JP2017514930A - 新規テトラシアノアントラキノンジメタンポリマー及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1〜R7:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又はこれらの基若しくは原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R1〜R7の少なくとも5つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R1〜R7の0〜2つとして特に好ましく、
X:有機二重結合、有機三重結合、オキシラン又はアジリジンからなる群から、重合反応により形成される有機基、又は等重合度反応により形成される有機基であり、
n:2以上の整数である]
のオリゴマー化合物又はポリマー化合物からなる、新規テトラシアノアントラキノンジメタンポリマーが見出された。
R8〜R24:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又はこれらの基若しくは原子の組み合わせを表すことができ、この場合、
水素原子は、置換基R8〜R10の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R8〜R10の0〜2つとして特に好ましく、及び/又は
水素原子は、置換基R11〜R13の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R11〜R13の0〜1つとして特に好ましく、及び/又は
水素原子は、R14として特に好ましく、及び/又は
水素原子は、置換基R15〜R17の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R15〜R17の0〜1つとして特に好ましく、及び/又は
水素原子は、置換基R18〜R20の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R18〜R20の0〜1つとして特に好ましく、及び/又は
水素原子は、R21として特に好ましく、及び/又は
水素原子は、置換基R22〜R24の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R22〜R24の0〜1つとして特に好ましく、
R26〜R28:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又はこれらの基若しくは原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R26〜R28の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R26〜R28の0〜1つとして特に好ましく、
R30〜R32:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、ハロゲン原子又はこれらの基若しくは原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R30〜R32の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R30〜R32の0〜1つとして特に好ましく、
R33〜R35:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又はこれらの基若しくは原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R33〜R35の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R33〜R35の0〜1つとして特に好ましく、
A:酸素原子、硫黄原子又は−N(R29)−基であり、この場合、R29は、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であり、この場合、酸素原子はAとして特に好ましく、
A1及びA2:互いに独立して、好ましくは、共有結合、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であり、この場合、共有結合又はアルキル基は、A1及びA2として特に好ましく、
A3及びA4:互いに独立して、好ましくは、共有結合、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であることができ、この場合、共有結合又はアルキル基は、A1及びA2として特に好ましく、
A5及びA6:互いに独立して、好ましくは、共有結合、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であることができ、この場合、共有結合、アリール基又はアルキル基は、A5及びA6として特に好ましく、
Ar:互いに独立して置換されたシクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基に相当する。
アルキニルカルボニル基は、この明細書中で、一般的に、1〜30個の炭素原子からなるアルキニル基が共有結合しているカルボニル炭素からなり、かつこのアルキニル基は分枝しているか、非分枝であることができる。好ましくは、この鎖は、1〜20個の炭素原子からなる。アルキニルカルボニル基の例は、エチニルカルボニル基、1−プロピニルカルボニル基、2−プロピニルカルボニル基、1−ブチニルカルボニル基、2−ブチニルカルボニル基、3−ブチニルカルボニル基、1−メチル−2−プロピニルカルボニル基、1−ペンチニルカルボニル基、2−ペンチニルカルボニル基、3−ペンチニルカルボニル基、4−ペンチニルカルボニル基、1−メチル−2−ブチニルカルボニル基、1−メチル−3−ブチニルカルボニル基、2−メチル−3−ブチニルカルボニル基、3−メチル−1−ブチニルカルボニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニルカルボニル基、2−エチル−2−プロピニルカルボニル基、1−ヘキシニルカルボニル基、2−ヘキシニルカルボニル基、3−ヘキシニルカルボニル基、4−ヘキシニルカルボニル基、5−ヘキシニルカルボニル基、1−メチル−2−ペンチニルカルボニル基、1−メチル−3−ペンチニルカルボニル基、1−メチル−4−ペンチニルカルボニル基、2−メチル−3−ペンチニルカルボニル基、2−メチル−4−ペンチニルカルボニル基、3−メチル−1−ペンチニルカルボニル基、3−メチル−4−ペンチニルカルボニル基、4−メチル−l−ペンチニルカルボニル基、4−メチル−2−ペンチニルカルボニル基、1,1−ジ−メチル−2−ブチニルカルボニル基、1,1−ジメチル−3−ブチニルカルボニル基、1,2−ジメチル−3−ブチニルカルボニル基、2,2−ジメチル−3−ブチニルカルボニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニルカルボニル基、1−エチル−2−ブチニルカルボニル基、1−エチル−3−ブチニルカルボニル基である。
R1〜R7及びR26〜R28:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又はこれらの基若しくは原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R1〜R7の少なくとも5つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R1〜R7の0〜2つとして特に好ましく、及び/又は、水素原子は、置換基R26〜R28の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R26〜R28の0〜1つとして特に好ましく、
X″:求電子性有機基であり、この求電子性有機基は、化合物P′のヒドロキシ基によって求核的に攻撃されかつそれにより化合物I″とP′との間の共有結合が形成され(好ましくは、X″は、イソシアナート基、カルボン酸ハロゲン化物基(この場合、ハロゲンは、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である)、カルボン酸基、ハロゲン原子(この場合、ハロゲンは、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である)又はカルボニル基、無水物基である)、
A1及びA2:好ましくは、共有結合、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であり、この場合、共有結合又はアルキル基は、A1及びA2として特に好ましく、
n:2以上の整数である。
R1〜R7及びR30〜R32:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、ハロゲン原子又はこれらの基若しくは原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R1〜R7の少なくとも5つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R1〜R7の0〜2つとして特に好ましく、及び/又は水素原子は、置換基R30〜R32の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R30〜R32の0〜1つとして特に好ましく、
X″′:求核性有機基であり、この求核性有機基は、化合物P″のハロゲン原子の隣接する原子に求核性に攻撃しかつそれにより化合物I″′とP″との間に共有結合を形成し、この場合、ヒドロキシ基又はチオール基は、X″′として好ましく、
A3及びA4:好ましくは、共有結合、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であり、この場合、共有結合又はアルキル基は、A1及びA2として特に好ましく、
n:2以上の整数である。
R1〜R7及びR33〜R35:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又はこれらの基若しくは原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R1〜R7の少なくとも5つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R1〜R7の0〜2つとして特に好ましく、及び/又は水素原子は、置換基R33〜R35の少なくとも2つとして、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R33〜R35の0〜1つとして特に好ましく、
A5及びA6:好ましくは、共有結合、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であり、この場合、共有結合、アリール基又はアルキル基は、A5及びA6として特に好ましく、
n:2以上の整数である。
2−ビニルアントラキノン(3)の合成
2−ブロモアントラキノン(1.5g、5.22mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.060g、0.104mmol)、ビフェニル−2−イルジ−tert−ブチルホスフィン(0.062g、0.209mmol)を、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの0.3M溶液中に溶かす。この溶液をアルゴンでパージし、2,4,6,8−テトラメチル−2,4,6,8−テトラビニル−1,3,5,7,2,4,6,8−テトラオキサテトラシロカン(0.902ml、2.61mmol)を滴加する。この混合物を、アルゴン雰囲気下で80℃で8時間攪拌する。この反応混合物を室温に冷却し、エタノール250ml中に注ぎ込んだ。沈殿物を濾別し、n−ヘキサンで2回洗浄する。真空中で乾燥した後、黄色がかった固体としてほぼ純粋な2−ビニルアントラキノン(3)(1.175g、5.02mmol、96%)が得られ、この純度は次の反応工程のために十分である。
2−ビニル−11,11,12,12−テトラシアノアントラキノンジメタン(4)の合成:
2−ビニルアントラキノン(1g、4.27mmol)及びマロノニトリル(0.85g、0.81ml、12.81mmol)を、クロロホルム71ml中に溶かす。ピリジン(2.07ml、25.6mmol)及び四塩化チタン(1.41ml、12.81mmol)を、5分間で反応混合物に滴加する。この混合物を、アルゴン下で80℃で15時間撹拌し、室温に冷却し、水で2回及びブラインで1回抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、有機相を減圧下で濃縮する。この粗製生成物をカラムクロマトグラフィーで精製する(シリカゲル、クロロホルム)。この場合、2−ビニル−11,11,12,12−テトラシアノアントラキノンジメタン(4)(2.12mmol、50%)700mgが黄色の粉末として得られる。
ポリ(2−ビニル−11,11,12,12−テトラシアノアントラキノンジメタン)(5)の合成:
2−ビニル−11,11,12,12−テトラシアノアントラキノンジメタン(4)50mgを、N,N′−ジメチルホルムアミド0.150ml中に溶かし、AIBN(0.0076mmol、5mol%)1.24mgを添加する。この反応混合物を、5分間アルゴンで脱気し、80℃で18時間攪拌する。その後、この反応混合物をジクロロメタン50ml中に注ぎ込み、生成物を沈殿させる。この場合、ポリ(2−ビニル−11,11,12,12−テトラシアノアントラキノンジメタン)(5)42mgが黄色の固体として生じる。
ポリ(2−ビニル−11,11,12,12−テトラシアノアントラキノンジメタン)(5)を備えた電極の製造、図1参照:
NMP(N−メチル−2−ピロリドン)(10mg/ml)中のポリ(2−ビニル−11,11,12,12−テトラシアノアントラキノンジメタン)(5)からなる溶液を、炭素繊維(VGCF:Showa-Denko)及び導電性添加物としてのSuper P(登録商標)及び結合添加物としてのポリ(フッ化ビニリデン)(PVDF;Sigma Aldrich)に(比率:20/30/30/10質量%)で添加する。この材料を、乳鉢中で10分間混合し、その際得られたペーストを、アルミニウム箔(厚さ:0.015mm、MTI Corporation)上に塗工法の適用下で塗工した。電極を100℃で24時間乾燥させる。この電極を、電解質溶液(炭酸プロピレン中の0.1MのLiClO4)中に浸漬させる。サイクリックボルタモグラム測定のために、作動電極として上述の電極及び参照電極としてAg/AgNO3電極及び対向電極としての白金網からなるハーフセルを構築した(図1)。このサイクリックボルタモグラムは、−0.71Vで安定な酸化還元反応を示す。
Liポリマー電池の製造:
実施例4に記載された電極を、アルゴン雰囲気下で二次電池(Liポリマー電池)に導入する。電解質として、炭酸プロピレン中のLiClO4の0.1M溶液、対向電極として一片の単体リチウムを利用する。両方の電極を、セパレータ(多孔質ポリプロピレン膜、Celgard)で相互に隔てる。この電池は、2.9Vで充電プラトーを示し、2.4Vで放電プラトーを示す。(図2)
最初の充放電サイクルにおいて、この電池は156mAh/gの容量を示し(理論的に可能な容量の97%)、500回の充放電サイクルの後に、このバッテリーは、99%の平均クーロン効率(図4)で141mAh/g(図3)の容量を示す。
Claims (5)
- 一般式I
R1〜R7:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又は前記基若しくは前記原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R1〜R7の少なくとも5つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R1〜R7の0〜2つとして特に好ましく、
X:有機二重結合、有機三重結合、オキシラン又はアジリジンからなる群から、重合反応により形成される有機基、又は等重合度反応により形成される有機基であり、
n:2以上の整数である]のオリゴマー化合物又はポリマー化合物からなる、テトラシアノアントラキノンジメタンポリマー。 - Xは、一般式II〜XIV
R8〜R24:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又は前記基若しくは前記原子の組み合わせを表すことができ、この場合、
水素原子は、置換基R8〜R10の少なくとも2つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R8〜R10の0〜2つとして特に好ましく、及び/又は
水素原子は、置換基R11〜R13の少なくとも2つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R11〜R13の0〜1つとして特に好ましく、及び/又は
水素原子は、R14として特に好ましく、及び/又は
水素原子は、置換基R15〜R17の少なくとも2つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R15〜R17の0〜1つとして特に好ましく、及び/又は
水素原子は、置換基R18〜R20の少なくとも2つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R18〜R20の0〜1つとして特に好ましく、及び/又は
水素原子は、R21として特に好ましく、及び/又は
水素原子は、置換基R22〜R24の少なくとも2つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R22〜R24の0〜1つとして特に好ましく、
R26〜R28:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又は前記基若しくは前記原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R26〜R28の少なくとも2つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R26〜R28の0〜1つとして特に好ましく、
R30〜R32:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、ハロゲン原子又は前記基若しくは前記原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R30〜R32の少なくとも2つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R30〜R32の0〜1つとして特に好ましく、
R33〜R35:互いに独立して、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、チオール基、ハロゲン原子又は前記基若しくは前記原子の組み合わせを表すことができ、この場合、水素原子は、置換基R33〜R35の少なくとも2つとして特に好ましく、かつ非水素原子、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基及び/又はニトロ基は、置換基R33〜R35の0〜1つとして特に好ましく、
A:酸素原子、硫黄原子又は−N(R29)−基であり、この場合、R29は、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であり、この場合、酸素原子はAとして特に好ましく、
A1及びA2:互いに独立して、好ましくは、共有結合、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であり、この場合、共有結合又はアルキル基は、A1及びA2として特に好ましく、
A3及びA4:互いに独立して、好ましくは、共有結合、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であることができ、この場合、共有結合又はアルキル基は、A1及びA2として特に好ましく、
A5及びA6:互いに独立して、好ましくは、共有結合、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基であることができ、この場合、共有結合、アリール基又はアルキル基は、A5及びA6として特に好ましく、
Ar:互いに独立して置換されたシクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アラルキル基に相当する]の1つの有機基を表すことを特徴とする、請求項1に記載のテトラシアノアントラキノンジメタンポリマー。 - 電荷貯蔵装置用の、特に二次電池用の、電極活物質としての請求項1又は2に記載のテトラシアノアントラキノンジメタンポリマーの使用。
- 前記電極活物質は、電荷貯蔵装置用の、特に二次電池用の、電極部材の完全な又は部分的な表面被覆として構成されている、請求項3に記載のテトラシアノアントラキノンジメタンポリマーの使用。
- 電荷貯蔵装置用の、特に二次電池用の、電極スラリーとしての請求項1又は2に記載のテトラシアノアントラキノンジメタンポリマーの使用。
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