ES2641178T3 - Nuevos polímeros de tetracianoantraquinodimetano y su uso - Google Patents

Nuevos polímeros de tetracianoantraquinodimetano y su uso Download PDF

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Abstract

Polímeros de tetracianoantraquinodimetano, que consisten en un compuesto oligomérico o polimérico de fórmula general I**Fórmula** en la que R1 a R7: pueden representar independientemente entre sí preferiblemente átomos de hidrógeno, grupos alquilo, grupos alquenilo, grupos alquinilo, grupos alcoxi, grupos alquiltio, grupos haloalquilo, grupos haloalcoxi, grupos cicloalquilo, grupos cicloalcoxi, grupos arilo, grupos heteroarilo, grupos ariloxi, grupos aralquilo, grupos ácido carboxílico, grupos ácido sulfónico, grupos amino, grupos monoalquilamino, grupos dialquilamino, grupos nitro, grupos ciano, grupos hidroxilo, grupos alquilcarbonilo, grupos alquenilcarbonilo, grupos alquinilcarbonilo, grupos éster de ácido carboxílico, grupos amida de ácido carboxílico, grupos éster de ácido sulfónico, grupos tiol, átomos de halógeno o una combinación de estos grupos o átomos, prefiriéndose especialmente átomos de hidrógeno como al menos cinco de los sustituyentes R1 a R7 y átomos no de hidrógeno, preferiblemente átomos de halógeno, grupos alquilo, grupos alcoxi, grupos ciano y/o grupos nitro, como de cero a dos de los sustituyentes R1 a R7, X: es un grupo orgánico, que se forma mediante la reacción de polimerización a partir de un grupo, que consiste en un doble enlace orgánico, un triple enlace orgánico, un oxirano o una aziridina, o es un grupo orgánico, que se forma mediante una reacción análoga a la polimérica, n: es un número entero mayor o igual que 2.

Description

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eléctrica presenta una meseta de carga/descarga plana. Estos materiales se diferencian del estado de la técnica por una reacción redox de dos electrodos, que conduce a dicha meseta de carga/descarga plana con al mismo tiempo una alta capacidad y una alta vida útil en el elemento constructivo.
En la siguiente descripción, n se define como normal, i como iso, s como secundario, t como terciario, c como ciclo, m como meta, p como para y o como orto.
En esta memoria descriptiva, un grupo alquilo puede estar tanto ramificado como no ramificado. Un grupo alquilo consiste normalmente en de uno a treinta átomos de carbono, preferiblemente en de uno a veinte átomos de carbono. Ejemplos de un grupo alquilo son: grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo sec-butilo, grupo t-butilo, grupo pentilo, grupo n-hexilo, grupo n-heptilo, grupo 2-etilhexilo, grupo n-octilo, grupo n-nonilo, grupo n-decilo, grupo n-undecilo, grupo n-dodecilo, grupo n-tridecilo, grupo n-tetradecilo, grupo npentadecilo, grupo n-hexadecilo, grupo n-heptadecilo, grupo n-octadecilo, grupo n-nonadecilo o grupo eicosilo. Se prefieren especialmente grupos alquilo con de uno a seis átomos de carbono.
En esta memoria descriptiva, un grupo alquenilo puede estar tanto ramificado como no ramificado. Un grupo alquenilo consiste normalmente en de uno a treinta átomos de carbono, preferiblemente en de uno a veinte átomos de carbono. Los grupos alquenilo presentan normalmente un doble enlace etenílico insaturado, la parte restante del grupo alquenilo está saturada. Son posibles dos o más dobles enlaces etenílicos insaturados, pero no es preferible. Se prefiere especialmente el doble enlace etenílico insaturado en la posición alfa del grupo alquenilo. Ejemplos de un grupo alquenilo son: grupo vinilo, grupo alilo, grupo propenilo, grupo isopropenilo, grupo n-butenilo, grupo secbutenilo, grupo pentenilo, grupo n-hexenilo, grupo n-heptenilo, grupo 2-etilhexenilo, grupo n-octenilo, grupo nnonenilo, grupo n-decenilo, grupo n-undecenilo, grupo n-dodecenilo, grupo n-tridecenilo, grupo n-tetradecenilo, grupo n-pentadecenilo, grupo n-hexadecenilo, grupo n-heptadecenilo, grupo n-octadecenilo, grupo n-nonadecenilo o grupo eicosenilo. Se prefieren grupos alquenilo con de dos a tres átomos de carbono; se prefieren especialmente grupos vinilo y grupos alilo.
En esta memoria descriptiva, un grupo alquinilo puede estar tanto ramificado como no ramificado. Un grupo alquinilo consiste normalmente en de dos a treinta átomos de carbono, preferiblemente en de uno a veinte átomos de carbono. Los grupos alquinilo presentan normalmente un triple enlace etinílico insaturado, la parte restante del grupo alquinilo está saturada. Son posibles dos o más triples enlaces etinílicos insaturados, pero no es preferible. Se prefiere especialmente el doble enlace etinílico insaturado en la posición alfa del grupo alquinilo. Ejemplos de un grupo alquinilo son: grupo etinilo, grupo propinilo, grupo butinilo, grupo pentinilo, grupo n-hexinilo, grupo n-heptinilo, grupo 2-etilhexinilo, grupo n-octinilo, grupo n-noninilo, grupo n-decinilo, grupo n-undecinilo, grupo n-dodecinilo, grupo n-tridecinilo, grupo n-tetradecinilo, grupo n-pentadecinilo, grupo n-hexadecinilo, grupo n-heptadecinilo, grupo noctadecinilo, grupo n-nonadecinilo o grupo eicosinilo. Se prefieren grupos alquinilo con dos átomos de carbono.
En esta memoria descriptiva, un grupo alquiltio puede estar tanto ramificado como no ramificado. Un grupo alquiltio consiste normalmente en de uno a treinta átomos de carbono y uno o varios átomos de azufre, que están unidos covalentemente a dos átomos de carbono de la cadena, preferiblemente en de uno a veinte átomos de carbono y un átomo de azufre. Ejemplos de un grupo alquiltio son: grupo metiltio, grupo etiltio, grupo n-propiltio, grupo i-propiltio, grupo n-butiltio, grupo s-butiltio, grupo t-butiltio, grupo n-pentiltio, grupo 1-metilbutiltio, grupo 2-metilbutiltio, grupo 3metilbutiltio, grupo 1,1-dimetilpropiltio, grupo 2,2-dimetilpropiltio, grupo n-hexiltio, grupo 1-metilpentiltio, grupo 2metilpentiltio, grupo 1,1-dimetilbutiltio, grupo 1-etilbutiltio, grupo 1,1,2-trimetilpropiltio, grupo n-heptiltio, grupo noctiltio, grupo 2-etilhexiltio, grupo n-noniltio, grupo n-deciltio, grupo n-dodeciltio.
En esta memoria descriptiva, un grupo monoalquilamino puede estar tanto ramificado como no ramificado. Un grupo monoalquilamino consiste normalmente en de uno a treinta átomos de carbono y uno o varios átomos de nitrógeno, que están unidos covalentemente a dos átomos de carbono de la cadena, preferiblemente en de uno a veinte átomos de carbono y un átomo de nitrógeno. Ejemplos de un grupo monoalquilamino son: grupo metilamino, grupo etilamino, grupo n-propilamino, grupo i-propilamino, grupo c-propilamino, grupo n-butilamino, grupo i-butilamino, grupo s-butilamino, grupo t-butilamino, grupo c-butilamino, grupo 1-metil-c-propilamino, grupo 2-metil-c-propilamino, grupo n-pentilamino, grupo 1-metil-n-butilamino, grupo 2-metil-n-butilamino, grupo 3-metil-n-butilamino, grupo 1,1dimetil-n-propilamino, grupo 1,2-dimetil-n-propilamino, grupo 2,2-dimetil-n-propilamino, grupo 1-etil-n-propilamino, grupo c-pentilamino, grupo 1-metil-c-butilamino, grupo 2-metil-c-butilamino, grupo 3-metil-c-butilamino, grupo 1,2dimetil-c-propilamino, grupo 2,3-dimetil-c-propilamino, grupo 1-etil-c-propilamino, grupo 2-etil-c-propilamino, grupo nhexilamino, grupo 1-metil-n-pentilamino, grupo 2-metil-n-pentilamino, grupo 3-metil-n-pentilamino, grupo 4-metil-npentilamino, grupo 1,1-dimetil-n-butilamino, grupo 1,2-dimetil-n-butilamino, grupo 1,3-dimetil-n-butilamino, grupo 2,2dimetil-n-butilamino, grupo 2,3-dimetil-n-butilamino, grupo 3,3-dimetil-n-butilamino, grupo 1-etil-n-butilamino, grupo 2etil-n-butilamino, grupo 1,1,2-trimetil-n-propilamino, grupo 1,2,2-trimetil-n-propilamino, grupo 1-etil-1-metil-npropilamino, grupo 1-etil-2-metil-n-propilamino, grupo c-hexilamino, grupo 1-metil-c-pentilamino, grupo 2-metil-cpentilamino, grupo 3-metil-c-pentilamino, grupo 1-etil-c-butilamino, grupo 2-etil-c-butilamino, grupo 3-etil-c-butilamino, grupo 1,2-dimetil-c-butilamino, grupo 1,3-dimetil-c-butilamino, grupo 2,2-dimetil-c-butilamino, grupo 2,3-dimetil-cbutilamino, grupo 2,4-dimetil-c-butilamino, grupo 3,3-dimetil-c-butilamino, grupo 1-n-propil-c-propilamino, grupo 2-npropil-c-propilamino, grupo 1-i-propil-c-propilamino, grupo 2-i-propil-c-propilamino, grupo 1,2,2-trimetil-c-propilamino,
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butiletenilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-metil-1-pentenilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-metil-2pentenilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-metil-3-pentenilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-metil-4pentenilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-n-propil-2-propenilcarboxílico, grupo éster de ácido 3-metil-1pentenilcarboxílico, grupo éster de ácido 3-metil-2-pentenilcarboxílico.
Un grupo éster de ácido alquinilcarboxílico en esta memoria descriptiva consiste normalmente en un éster de ácido carboxílico, al que está unido covalentemente un grupo alquinilo, que consiste en de uno a treinta átomos de carbono, y que puede estar tanto ramificado, como no ramificado. Preferiblemente, esta cadena consiste en de uno a veinte átomos de carbono. Ejemplos de un grupo éster de ácido alquinilcarboxílico son: grupo éster de ácido etinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-propinilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-propinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 3-butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-metil-2-propinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 2pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 3-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 4-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-metil-2-butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-metil-3-butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-metil-3butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 3-metil-1-butinilcarboxíllico, grupo éster de ácido 1,1-dimetil-2propinilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-etil-2-propinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-hexinilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-hexinilcarboxílico, grupo éster de ácido 3-hexinilcarboxílico, grupo éster de ácido 4hexinilcarboxílico, grupo éster de ácido 5-hexinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-metil-2-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-metil-3-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-metil-4-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 2metil-3-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 2-metil-4-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 3-metil-1pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 3-metil-4-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 4-metil-1pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 4-metil-2-pentinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1,1-dimetil-2butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1,1-dimetil-3-butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1,2-dimetil-3butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 2,2-dimetil-3-butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 3,3-dimetil-1butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-etil-2-butinilcarboxílico, grupo éster de ácido 1-etil-3-butinilcarboxílico.
En esta memoria descriptiva, un grupo alcoxi puede consistir en una unidad de alquilo, que puede estar tanto ramificada como no ramificada. Un grupo alcoxi consiste normalmente en de uno a treinta átomos de carbono, preferiblemente en de uno a veinte átomos de carbono. Ejemplos de un grupo alcoxi son: grupo metoxi, grupo etoxi, grupo isopropoxi, grupo n-butoxi, grupo sec-butoxi, grupo terc-butoxi, grupo pentiloxi, grupo n-hexiloxi, grupo nheptiloxi, grupo 2-etilhexiloxi, grupo n-octiloxi, grupo n-noniloxi, grupo n-deciloxi, grupo n-trideciloxi, grupo ntetradeciloxi, grupo n-pentadeciloxi, grupo n-hexadeciloxi, grupo n-octadeciloxi o grupo eicosiloxi. Se prefieren grupos alcoxi con de uno a seis átomos de carbono en la unidad de alquilo.
Un grupo cicloalquilo, tal como se describe en esta memoria descriptiva, es normalmente un grupo cíclico, que consiste en cinco, seis o siete átomos de carbono, que pueden estar sustituidos en cada caso independientemente entre sí. Ejemplos de éstos son grupos alquilo o dos grupos alquilo, que junto con los carbonos de anillo, a los que están unidos, forman un anillo adicional. Un ejemplo de un grupo cicloalquilo es un grupo ciclohexilo.
Un grupo cicloalcoxi, tal como se describe en esta memoria descriptiva, es normalmente un grupo cíclico, que consiste en cinco, seis o siete átomos de carbono de los que al menos uno está unido covalentemente a un átomo de oxígeno. Estos átomos de carbono de anillo pueden estar sustituidos en cada caso independientemente entre sí, por ejemplo con grupos alquilo o dos grupos alquilo, que junto con los carbonos de anillo a los que están unidos, forman un anillo adicional. Un ejemplo de un grupo cicloalcoxi es un grupo ciclohexiloxi.
Un grupo arilo, tal como se describe en esta memoria descriptiva, es normalmente un grupo cíclico aromático, que consiste en de cinco a diez átomos de carbono, que pueden estar sustituidos en cada caso independientemente entre sí. Ejemplos de éstos son grupos alquilo o dos grupos alquilo, que junto con los carbonos de anillo, a los que están unidos, forman un anillo adicional. Ejemplos de un grupo arilo son grupo fenilo, grupo o-bifenililo, grupo mbifenililo, grupo p-bifenililo, grupo 1-antrilo, grupo 2-antrilo, grupo 9-antrilo, grupo 1-fenantolilo, grupo 2-fenantolilo, grupo 3-fenantolilo, grupo 4-fenantolilo, grupo 9-fenantolilo.
Un grupo heteroarilo, tal como se describe en esta memoria descriptiva, es normalmente un grupo cíclico aromático que consiste en de cuatro a diez átomos de carbono y al menos un heteroátomo, que pueden estar sustituidos en cada caso independientemente entre sí. Ejemplos de éstos son grupos alquilo, o dos grupos alquilo que junto con los carbonos de anillo a los que están unidos forman un anillo adicional. A este respecto, ejemplos de heteroátomos son un átomo de oxígeno, átomo de nitrógeno, átomo de fósforo, átomo de boro, átomo de selenio o un átomo de azufre. Ejemplos de un grupo heteroarilo son grupo furilo, grupo tienilo, grupo pirrolilo o grupo imidazolilo.
Un grupo ariloxilo, tal como se describe en esta memoria descriptiva, es normalmente un grupo arilo, habiéndose definido ya previamente arilo, que está unido covalentemente a un átomo de oxígeno. Ejemplos de un grupo ariloxilo son feniloxilo o naftiloxilo.
Un grupo aralquilo, tal como se describe en esta memoria descriptiva, es normalmente un grupo arilo, habiéndose definido ya previamente arilo, que está unido covalentemente a un grupo alquilo. Este grupo puede estar sustituido, por ejemplo, con grupos alquilo o átomos de halógeno. Un ejemplo de un grupo aralilo es bencilo.
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A su vez con las definiciones ya descritas anteriormente para R8 a R24, A y Ar.
5 Un compuesto de 11,11,12,12-tetracianoantraquinodimetano de fórmula general I’ puede producirse mediante la combinación de reacciones conocidas.
La producción del compuesto de fórmula general I’ se representa en los siguientes esquemas 1-7, pero no se limita a 10 los mismos.
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Los métodos en sí conocidos son suficientes para sintetizar el compuesto de fórmula general I’ mencionada anteriormente según los esquemas 1-7 anteriores.
Para el caso en el que X’ en la fórmula general I’ corresponde a la fórmula II’ mencionada anteriormente, el compuesto de fórmula I’ puede sintetizarse según un método conocido de síntesis de poliestireno y sus modificaciones. Preferiblemente, el compuesto I’ mencionado anteriormente se sintetiza mediante polimerización por radicales, tal como por ejemplo polimerización por radicales libres, pero también un método de polimerización por radicales controlado, tal como por ejemplo, polimerización por adición, fragmentación y transferencia de cadena reversible (RAFT), polimerización radicalaria por transferencia de átomos (ATRP) o polimerización mediada por nitróxido (NMP), en un intervalo de temperatura de desde -30 hasta 150ºC, ventajosamente en un intervalo de temperatura de desde 40 hasta 120ºC, en un disolvente y en un tiempo de reacción de desde 0,1 hasta 100 horas usando un iniciador, tal como por ejemplo compuestos azoicos o peróxidos, preferiblemente peróxido de benzoílo o 2,2’-azobisisobutirolnitrilo. Para los disolventes usados apenas existen limitaciones. Se prefieren disolventes orgánicos, tales como por ejemplo N,N’-dimetilformamida, N,N’-dimetilacetamida, dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidina, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tolueno, xileno, clorobenceno u o-diclorobenceno.
De manera igualmente preferible, el compuesto I’ mencionado anteriormente se sintetiza mediante polimerización catiónica en un intervalo de temperatura de desde -30 hasta 150ºC, ventajosamente en un intervalo de temperatura de desde -20 hasta 50ºC, en un disolvente y un tiempo de reacción de desde 0,1 hasta 100 horas usando un catalizador, tales como por ejemplo ácidos de Lewis o ácidos protónicos, preferiblemente ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido perclórico, complejo de trifluoroeterato de boro, tricloruro de aluminio, tetracloruro de estaño o tetracloruro de titanio. Para los disolventes usados apenas existen limitaciones. Se prefieren disolventes orgánicos, tales como por ejemplo N,N’-dimetilformamida, N,N’-dimetilacetamida, dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidina, diclorometano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxolano, 1,2-dicloroetano, tolueno, xileno, clorobenceno u o-diclorobenceno.
De manera igualmente preferible, el compuesto I’ mencionado anteriormente se sintetiza mediante polimerización aniónica en un intervalo de temperatura de desde -78 hasta 150ºC, ventajosamente en un intervalo de temperatura de desde -50 hasta 50ºC, en un disolvente y un tiempo de reacción de desde 0,1 hasta 100 horas usando un catalizador, tales como por ejemplo bases de Lewis o bases, preferiblemente amidas de metal, tal como amida de sodio y LiC2H5, alcóxidos tales como metanolato o etanolato, hidróxidos tales como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, cianuros, fosfinas, aminas o compuestos organometálicos tales como por ejemplo n-butil-litio o bromuro de vinilmagnesio. Para los disolventes usados apenas existen limitaciones. Se prefieren disolventes orgánicos, tales como por ejemplo, tetrahidrofurano, 1,4-dioxolano, dietil éter, terc-butil metil éter, tolueno, xileno, clorobenceno u odiclorobenceno.
De manera igualmente preferible, el compuesto I’ mencionado anteriormente se sintetiza mediante polimerización por transferencia de grupos aniónicos en un intervalo de temperatura de desde -30 hasta 150ºC, ventajosamente en un intervalo de temperatura de desde -20 hasta 50ºC, en un disolvente y un tiempo de reacción de desde 0,1 hasta 100 horas usando un iniciador, tal como por ejemplo un sililcetenoacetal y usando un catalizador, tales como por ejemplo sales inorgánicas, preferiblemente fluoruros, azidas o cianuros o ácidos de Lewis, preferiblemente cloruro
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R29 es preferiblemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo 5 alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo cicloalquilo, un grupo cicloalcoxi, un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un grupo ariloxi, un grupo aralquilo. R29 es de manera especialmente preferible un grupo alquilo.
Los métodos en sí conocidos son suficientes para sintetizar el compuesto de dicha fórmula general I según la invención según los esquemas 8-13.
10 Para el caso en el que X’’ en la fórmula general I’’ corresponde a un grupo isocianato, el compuesto de fórmula I puede sintetizarse mediante reacción del compuesto I’’ con el compuesto P’ según un método conocido de síntesis de uretanos y sus modificaciones. Preferiblemente, el compuesto I mencionado anteriormente se sintetiza en un intervalo de temperatura de desde -78 hasta 150ºC, ventajosamente en un intervalo de temperatura de desde -40
15 hasta 120ºC, en un disolvente y en un tiempo de reacción de desde 0,1 hasta 100 horas. Para los disolventes usados apenas existen limitaciones. Se prefieren disolventes orgánicos apróticos, tales como por ejemplo N,N’dimetilformamida, N,N’-dimetilacetamida, dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidina, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tolueno, xileno, clorobenceno u o-diclorobenceno.
20 Para el caso en el que X’’ en la fórmula general I’’ corresponde a un grupo halogenuro de ácido carboxílico, el compuesto de fórmula I puede sintetizarse mediante reacción del compuesto I’’ con el compuesto P’ según un
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