JP2017501245A - コポリカーボネートおよびこれを含む組成物 - Google Patents

コポリカーボネートおよびこれを含む組成物 Download PDF

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ソン、ヨン−ウク
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コ、ウン
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Abstract

本発明は、コポリカーボネートおよびこれを含む組成物に関し、本発明によるコポリカーボネートは、特定のシロキサン化合物をポリカーボネート主鎖に導入した構造を有して、耐薬品性と衝撃強度が同時に改善可能である特徴がある。【選択図】なし

Description

本発明は、コポリカーボネートおよびこれを含む組成物に関し、より詳しくは、経済的に製造され、耐薬品性および衝撃強度が同時に改善されたコポリカーボネートおよびこれを含む組成物に関する。
本出願は、２０１４年１２月４日付韓国特許出願第１０−２０１４−０１７３００５号、２０１５年９月１０日付韓国特許出願第１０−２０１５−０１２８２９６号、および２０１５年１１月１３日付韓国特許出願第１０−２０１５−０１５９６５８号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
ポリカーボネート樹脂は、ビスフェノールＡのような芳香族ジオールとホスゲンのようなカーボネート前駆体が縮重合して製造され、優れた衝撃強度、寸法安定性、耐熱性および透明性などを有し、電気電子製品の外装材、自動車部品、建築素材、光学部品など広範囲な分野に適用される。
このようなポリカーボネート樹脂は、最近、より多様な分野に適用するために２種以上の互いに異なる構造の芳香族ジオール化合物を共重合して構造が異なる単位体をポリカーボネートの主鎖に導入して所望の物性を得ようとする研究が多く試みられている。
特にポリカーボネートの主鎖にポリシロキサン構造を導入させる研究も進められてはいるが、大部分の技術が生産単価が高く、耐薬品性や衝撃強度が同時に改善されないという短所がある。
そこで、本発明者らは、前記の短所を克服して耐薬品性と衝撃強度が同時に改善されたコポリカーボネートを研究した結果、後述するように、特定のシロキサン化合物をポリカーボネート主鎖に導入したコポリカーボネートが前記を満たすことを確認して本発明を完成した。
本発明の目的は、耐薬品性と衝撃強度が同時に改善されたコポリカーボネートを提供することにある。
また、本発明の目的は、前記コポリカーボネートおよびポリカーボネートを含むポリカーボネート組成物を提供することにある。
また、本発明の目的は、前記コポリカーボネート、またはポリカーボネート組成物を含む物品を提供することにある。
前記課題を解決するために、本発明は、下記のコポリカーボネートを提供する。
芳香族ポリカーボネート系第１繰り返し単位；および一つ以上のシロキサン結合を有する芳香族ポリカーボネート系第２繰り返し単位を含み、
下記数式１を満たす、コポリカーボネート。
Figure 2017501245
前記数式１で、
ＴＳ0は、ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠して測定した引張応力であり、
ＴＳは、ＡＳＴＭ Ｄ５４３（ＰＲＡＣＴＩＣＥ Ｂ）に準拠して１６８時間エチルアセテートで接触させた後、ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠して測定した引張応力を意味する。
前記数式１は、本発明によるコポリカーボネートの耐薬品性を意味し、特定の溶媒に特定の時間にかけてコポリカーボネートを接触させることによる引張応力の変化を意味する。前記数式１で、ＴＳ／ＴＳ0が１である場合、特定溶媒との接触にもかかわらず、コポリカーボネートの引張応力の変化がないことを意味し、したがって、ＴＳ／ＴＳ0の値が高いほど耐薬品性に優れていることを意味する。
特に、本発明によるコポリカーボネートは、特にエチルアセテートと接触した時の引張応力変化が少ないという特徴がある。好ましくは、前記数式１で、ＴＳ／ＴＳ0が０．８１以上、０．８２以上、０．８３以上、０．８４以上、０．８５以上、０．８６以上、０．８７以上、０．８８以上、０．８９以上、または０．９０以上である。また、前記数式１で、ＴＳ／ＴＳ0は、一例として１以下、または０．９９以下であってもよい。
また、本発明によるコポリカーボネートは、エチルアセテート以外にもトルエンと接触した時にも引張応力の変化が少ない。具体的に、本発明によるコポリカーボネートは、下記数式２を満たす。
Figure 2017501245
前記数式２で、
ＴＳ0は、ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠して測定した引張応力であり、
ＴＳは、ＡＳＴＭ Ｄ５４３（ＰＲＡＣＴＩＣＥ Ｂ）に準拠して１６８時間トルエンに接触させた後、ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠して測定した引張応力を意味する。
好ましくは、前記数式２で、ＴＳ／ＴＳ0が０．５１以上、０．５２以上、０．５３以上、０．５４以上、または０．５５以上である。また、前記数式２で、ＴＳ／ＴＳ0は、一例として１以下、０．９９以下、０．９８以下、０．９７以下、０．９６以下、または０．９５以下であってもよい。
前記エチルアセテートおよびトルエン以外にも、塩酸、水酸化ナトリウム、またはメタノールと接触した時にも引張応力の変化が少ない。前記塩酸、水酸化ナトリウム、またはメタノールに対して前記数式１または２のようにＴＳ／ＴＳ0を適用すれば、その値が０．９５以上１以下である。
また、本発明によるコポリカーボネートは、このような優れた耐薬品性以外にも衝撃強度、例えば低温衝撃強度および常温衝撃強度に優れた特徴がある。
前記低温衝撃強度は、ＡＳＴＭ Ｄ２５６（１／８ ｉｎｃｈ、Ｎｏｔｃｈｅｄ Ｉｚｏｄ）に準拠して−３０℃で測定する。好ましくは、前記低温衝撃強度は、６００Ｊ／ｍ以上、６５０Ｊ／ｍ以上、７００Ｊ／ｍ以上、７１０Ｊ／ｍ以上、７２０Ｊ／ｍ以上、７３０Ｊ／ｍ以上、７４０Ｊ／ｍ以上、または７５０Ｊ／ｍ以上である。また、前記低温衝撃強度は、その値が高いほど優れたものであって、上限の制限はないが、一例として９９０Ｊ／ｍ以下、９８０Ｊ／ｍ以下、９７０Ｊ／ｍ以下、９６０Ｊ／ｍ以下、９５０Ｊ／ｍ以下、９４０Ｊ／ｍ以下、９３０Ｊ／ｍ以下、９２０Ｊ／ｍ以下、または９１０Ｊ／ｍ以下であってもよい。
前記常温衝撃強度は、ＡＳＴＭ Ｄ２５６（１／８ ｉｎｃｈ、Ｎｏｔｃｈｅｄ Ｉｚｏｄ）に準拠して２３℃で測定する。好ましくは、前記常温衝撃強度は、８５０Ｊ／ｍ以上、８６０Ｊ／ｍ以上、８７０Ｊ／ｍ以上、８８０Ｊ／ｍ以上、８９０Ｊ／ｍ以上、９００Ｊ／ｍ以上、９１０Ｊ／ｍ以上、９２０Ｊ／ｍ以上、９３０Ｊ／ｍ以上、９４０Ｊ／ｍ以上、９５０Ｊ／ｍ以上、または９６０Ｊ／ｍ以上である。また、前記常温衝撃強度は、その値が高いほど優れたものであって、上限の制限はないが、一例として９９０Ｊ／ｍ以下、９８０Ｊ／ｍ以下、または９７０Ｊ／ｍ以下であってもよい。
また好ましくは、本発明によるコポリカーボネートは、重量平均分子量が１，０００乃至１００，０００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは１５，０００乃至３５，０００ｇ／ｍｏｌである。
より好ましくは、前記重量平均分子量は、２０，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２１，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２２，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２３，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２４，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２５，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２６，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２７，０００ｇ／ｍｏｌ以上、または２８，０００ｇ／ｍｏｌ以上である。また、前記重量平均分子量は、３４，０００ｇ／ｍｏｌ以下、３３，０００ｇ／ｍｏｌ以下、３２，０００ｇ／ｍｏｌ以下、または３１，０００ｇ／ｍｏｌである。
また好ましくは、本発明によるコポリカーボネートは、ＡＳＴＭ Ｄ１２３８（３００℃、１．２ｋｇ条件）に準拠して測定した流動性が３乃至１０である。好ましくは、前記流動性が４以上、５以上、または６以上であり、９以下、または８以下である。
また好ましくは、本発明によるコポリカーボネートは、前記シロキサン結合を有する芳香族ポリカーボネート系第２繰り返し単位を２種含むことができる。
また好ましくは、本発明によるコポリカーボネートにおいて、前記芳香族ポリカーボネート系第１繰り返し単位および一つ以上のシロキサン結合を有する芳香族ポリカーボネート系第２繰り返し単位のモル比が１：０．００１−０．００６および／または重量比が１：０．０１−０．０３であってもよい。
また、本発明によるコポリカーボネートにおいて、具体的に前記芳香族ポリカーボネート系第１繰り返し単位は、芳香族ジオール化合物およびカーボネート前駆体が反応して形成されるものであり、好ましくは下記の化学式１で表され得る。
Figure 2017501245
前記化学式１で、
Ｒ1乃至Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-10アルコキシ、またはハロゲンであり、
Ｚは、非置換されたりまたはフェニルで置換されたＣ1-10アルキレン、非置換されたりまたはＣ1-10アルキルで置換されたＣ3-15シクロアルキレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、またはＣＯである。
前記化学式１で、好ましくは、Ｒ1乃至Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、メチル、クロロ、またはブロモである。
また好ましくは、Ｚは、非置換されたりまたはフェニルで置換された直鎖または分枝鎖のＣ1-10アルキレンであり、より好ましくはメチレン、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、ブタン−２，２−ジイル、１−フェニルエタン−１，１−ジイル、またはジフェニルメチレンである。また好ましくは、Ｚは、シクロヘキサン−１，１−ジイル、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、またはＣＯである。
好ましくは、前記化学式１で表される繰り返し単位は、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビスフェノールＡ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−クロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、およびａ、ω−ビス［３−（ο−ヒドロキシフェニル）プロピル］ポリジメチルシロキサンからなる群より選択されるいずれか一つ以上の芳香族ジオール化合物に由来することができる。
前記「芳香族ジオール化合物に由来する」の意味は、芳香族ジオール化合物のヒドロキシ基とカーボネート前駆体が反応して前記化学式１で表される繰り返し単位を形成することを意味する。
例えば、芳香族ジオール化合物であるビスフェノールＡとカーボネート前駆体であるトリホスゲンが重合された場合、前記化学式１で表される繰り返し単位は、下記の化学式１−１で表される。
Figure 2017501245
前記カーボネート前駆体としては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート、ビス（クロロフェニル）カーボネート、ジ−ｍ−クレシルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ビス（ジフェニル）カーボネート、ホスゲン、トリホスゲン、ジホスフェン、ブロモホスゲンおよびビスハロホルメートからなる群より選択された１種以上を用いることができる。好ましくは、トリホスゲンまたはホスゲンを用いることができる。
また、本発明によるコポリカーボネートにおいて、前記一つ以上のシロキサン結合を有する芳香族ポリカーボネート系第２繰り返し単位は、一つ以上のシロキサン化合物およびカーボネート前駆体が反応して形成されるものであり、好ましくは下記の化学式２で表される繰り返し単位および下記の化学式３で表される繰り返し単位を含むことができる。
Figure 2017501245
前記化学式２で、
Ｘ1は、それぞれ独立して、Ｃ1-10アルキレンであり、
Ｒ5は、それぞれ独立して、水素；非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたＣ1-10アルコキシ、またはＣ6-20アリールで置換されたＣ1-15アルキル；ハロゲン；Ｃ1-10アルコキシ；アリル；Ｃ1-10ハロアルキル；またはＣ6-20アリールであり、
ｎは、１０乃至２００の整数であり、
Figure 2017501245
前記化学式３で、
Ｘ2は、それぞれ独立して、Ｃ1-10アルキレンであり、
Ｙ1は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ6-20アリールであり、
Ｒ6は、それぞれ独立して、水素；非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたＣ1-10アルコキシ、またはＣ6-20アリールで置換されたＣ1-15アルキル；ハロゲン；Ｃ1-10アルコキシ；アリル；Ｃ1-10ハロアルキル；またはＣ6-20アリールであり、
ｍは、１０乃至２００の整数である。
前記化学式２で、好ましくは、Ｘ1は、それぞれ独立して、Ｃ2-10アルキレンであり、より好ましくはＣ2-4アルキレンであり、最も好ましくはプロパン−１，３−ジイルである。
また好ましくは、Ｒ5は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−（オキシラニルメトキシ）プロピル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、フェニル、またはナフチルである。また好ましくは、Ｒ5は、それぞれ独立して、Ｃ1-10アルキルであり、より好ましくはＣ1-6アルキルであり、さらに好ましくはＣ1-3アルキルであり、最も好ましくはメチルである。
また好ましくは、前記ｎは、１０以上、１５以上、２０以上、２５以上、３０以上、３１以上、または３２以上であり、５０以下、４５以下、４０以下、３９以下、３８以下、または３７以下の整数である。
前記化学式３で、好ましくは、Ｘ2は、それぞれ独立して、Ｃ2-10アルキレンであり、より好ましくはＣ2-6アルキレンであり、最も好ましくはイソブチレンである。
また好ましくは、Ｙ1は、水素である。
また好ましくは、Ｒ6は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−（オキシラニルメトキシ）プロピル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、フェニル、またはナフチルである。また好ましくは、Ｒ6は、それぞれ独立して、Ｃ1-10アルキルであり、より好ましくはＣ1-6アルキルであり、さらに好ましくはＣ1-3アルキルであり、最も好ましくはメチルである。
好ましくは、前記ｍは、４０以上、４５以上、５０以上、５５以上、５６以上、５７以上、または５８以上であり、８０以下、７５以下、７０以下、６５以下、６４以下、６３以下、または６２以下の整数である。
前記化学式２で表される繰り返し単位および前記化学式３で表される繰り返し単位は、それぞれ、下記の化学式２−１で表されるシロキサン化合物および下記の化学式３−１で表されるシロキサン化合物に由来する。
Figure 2017501245
前記化学式２−１で、Ｘ1、Ｒ5およびｎの定義は、前記の定義と同様である。
Figure 2017501245
前記化学式３−１で、Ｘ2、Ｙ1、Ｒ6およびｍの定義は、前記の定義と同様である。
前記「シロキサン化合物に由来する」の意味は、前記それぞれのシロキサン化合物のヒドロキシ基とカーボネート前駆体が反応して前記それぞれの化学式２で表される繰り返し単位および化学式３で表される繰り返し単位を形成することを意味する。また、前記化学式２および３の繰り返し単位の形成に使用可能なカーボネート前駆体は、前述した化学式１の繰り返し単位の形成に使用可能なカーボネート前駆体で説明したとおりである。
前記化学式２−１で表されるシロキサン化合物および前記化学式３−１で表されるシロキサン化合物の製造方法は、それぞれ、下記反応式１および２のとおりである。
Figure 2017501245
前記反応式１で、
Ｘ1’は、Ｃ2-10アルケニルであり、
Ｘ1、Ｒ5およびｎの定義は、前記の定義と同様であり、
Figure 2017501245
前記反応式２で、
Ｘ2’は、Ｃ2-10アルケニルであり、
Ｘ2、Ｙ1、Ｒ6およびｍの定義は、前記の定義と同様である。
前記反応式１および反応式２の反応は、金属触媒下で行うことが好ましい。前記金属触媒としては、Ｐｔ触媒を用いることが好ましく、Ｐｔ触媒としてアシュビー（Ａｓｈｂｙ）触媒、カールシュテット（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）触媒、ラモルー（Ｌａｍｏｒｅａｕｘ）触媒、スパイヤー（Ｓｐｅｉｅｒ）触媒、ＰｔＣｌ2（ＣＯＤ）、ＰｔＣｌ2（ベンゾニトリル）2、およびＨ2ＰｔＢｒ6からなる群より選択された１種以上を用いることができる。前記金属触媒は、前記化学式７または９で表される化合物１００重量部を基準に０．００１重量部以上、０．００５重量部以上、または０．０１重量部以上であり、１重量部以下、０．１重量部以下、または０．０５重量部以下用いることができる。
また、前記反応温度は、８０乃至１００℃が好ましい。また、前記反応時間は、１時間乃至５時間が好ましい。
また、前記化学式７または９で表される化合物は、オルガノジシロキサンとオルガノシクロシロキサンを酸触媒下で反応させて製造することができ、前記反応物質の含有量を調節してｎおよびｍを調節することができる。前記反応温度は、５０乃至７０℃が好ましい。また、前記反応時間は、１時間乃至６時間が好ましい。
前記オルガノジシロキサンとして、テトラメチルジシロキサン、テトラフェニルジシロキサン、ヘキサメチルジシロキサンおよびヘキサフェニルジシロキサンからなる群より選択された１種以上を用いることができる。また、前記オルガノシクロシロキサンは、一例としてオルガノシクロテトラシロキサンを用いることができ、その一例としてオクタメチルシクロテトラシロキサンおよびオクタフェニルシクロテトラシロキサンなどが挙げられる。
前記オルガノジシロキサンは、前記オルガノシクロシロキサン１００重量部を基準に０．１重量部以上、または２重量部以上であり、１０重量部以下、または８重量部以下用いることができる。
前記酸触媒としては、Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌＯ4、ＡｌＣｌ3、ＳｂＣｌ5、ＳｎＣｌ4および酸性白土からなる群より選択された１種以上を用いることができる。また、前記酸触媒は、オルガノシクロシロキサン１００重量部を基準に０．１重量部以上、０．５重量部以上、または１重量部以上であり、１０重量部以下、５重量部以下、または３重量部以下用いることができる。
特に、前記化学式２で表される繰り返し単位と前記化学式３で表される繰り返し単位の含有量を調節して、コポリカーボネートの耐薬品性と衝撃強度を同時に改善することができる。前記繰り返し単位間の重量比は、１：９９乃至９９：１になることができる。好ましくは３：９７乃至９７：３，５：９５乃至９５：５、１０：９０乃至９０：１０、または１５：８５乃至８５：１５であり、より好ましくは２０：８０乃至８０：２０である。前記繰り返し単位の重量比は、シロキサン化合物、例えば前記化学式２−１で表されるシロキサン化合物および前記化学式３−１で表されるシロキサン化合物の重量比に対応する。
好ましくは、前記化学式２で表される繰り返し単位は、下記の化学式２−２で表される。
Figure 2017501245
前記化学式２−２で、Ｒ5およびｎは、前記の定義と同様である。好ましくは、Ｒ5はメチルである。
また好ましくは、前記化学式３で表される繰り返し単位は、下記の化学式３−２で表される。
Figure 2017501245
前記化学式３−２で、Ｒ6およびｍは、前記の定義と同様である。好ましくは、Ｒ6はメチルである。
また、本発明によるコポリカーボネートにおいて、前記化学式１−１で表される繰り返し単位、前記化学式２−２で表される繰り返し単位および前記化学式３−２で表される繰り返し単位をすべて含むことができる。
また、本発明は、前述したコポリカーボネートの製造方法として、芳香族ジオール化合物、カーボネート前駆体および一つ以上のシロキサン化合物を重合する段階を含むコポリカーボネートの製造方法を提供する。
前記芳香族ジオール化合物、カーボネート前駆体および一つ以上のシロキサン化合物は、前述したとおりである。
前記重合時、前記一つ以上のシロキサン化合物は、芳香族ジオール化合物、カーボネート前駆体および一つ以上のシロキサン化合物の総合１００重量％に対して０．１重量％以上、０．５重量％以上、１重量％以上、または１．５重量％以上であり、２０重量％以下、１０重量％以下、７重量％以下、５重量％以下、４重量％以下、３重量％以下、または２重量％以下を用いることができる。また、前記芳香族ジオール化合物は、芳香族ジオール化合物、カーボネート前駆体および一つ以上のシロキサン化合物の総合１００重量％に対して４０重量％以上、５０重量％以上、または５５重量％以上であり、８０重量％以下、７０重量％以下、または６５重量％以下用いることができる。また、前記カーボネート前駆体は、芳香族ジオール化合物、カーボネート前駆体および一つ以上のシロキサン化合物の総合１００重量％に対して１０重量％以上、２０重量％以上、または３０重量％であり、６０重量％以下、５０重量％以下、または４０重量％以下用いることができる。
また、前記重合方法としては、一例として界面重合方法を用いることができ、この場合、常圧と低い温度で重合反応が可能であり、分子量調節が容易な効果がある。前記界面重合は、酸結合剤および有機溶媒の存在下で行うことが好ましい。また、前記界面重合は、一例として予備重合（ｐｒｅ−ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）後にカップリング剤を投入した後、再び重合させる段階を含むことができ、この場合、高分子量のコポリカーボネートを得ることができる。
前記界面重合に使用される物質は、ポリカーボネートの重合に使用可能な物質であれば特に制限されず、その使用量も必要に応じて調節することができる。
前記酸結合剤としては、一例として水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物またはピリジンなどのアミン化合物を用いることができる。
前記有機溶媒としては、通常、ポリカーボネートの重合に使用される溶媒であれば特に制限されず、一例としてメチレンクロライド、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素を用いることができる。
また、前記界面重合は、反応促進のためにトリエチルアミン、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイドなどの３次アミン化合物、４次アンモニウム化合物、４次ホスホニウム化合物などのような反応促進剤を追加的に用いることができる。
前記界面重合の反応温度は、０乃至４０℃であることが好ましく、反応時間は、１０分乃至５時間が好ましい。また、界面重合の反応中、ｐＨは９以上または１１以上に維持することが好ましい。
また、前記界面重合は、分子量調節剤をさらに含んで行うことができる。前記分子量調節剤は、重合開示前、重合開示中または重合開示後に投入することができる。
前記分子量調節剤としてモノ−アルキルフェノールを用いることができ、前記モノ−アルキルフェノールは、一例としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−クミルフェノール、デシルフェノール、ドデシルフェノール、テトラデシルフェノール、ヘキサデシルフェノール、オクタデシルフェノール、エイコシルフェノール、ドコシルフェノールおよびトリアコンチルフェノールからなる群より選択された１種以上であり、好ましくはｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールであり、この場合、分子量調節の効果が大きい。
前記分子量調節剤は、一例として芳香族ジオール化合物１００重量部を基準に０．０１重量部以上、０．１重量部以上、または１重量部以上であり、１０重量部以下、６重量部以下、または５重量部以下含まれ、この範囲内で所望の分子量を得ることができる。
また、本発明は、前記コポリカーボネートおよびポリカーボネートを含む、ポリカーボネート組成物を提供する。前記コポリカーボネートを単独でも用いることができるが、必要に応じてポリカーボネートと共に用いてコポリカーボネートの物性を調節することができる。
前記ポリカーボネートは、ポリカーボネートの主鎖にポリシロキサン構造が導入されていないという点で、本発明によるコポリカーボネートと区分される。
好ましくは、前記ポリカーボネートは、下記の化学式４で表される繰り返し単位を含む。
Figure 2017501245
前記化学式４で、
Ｒ’1乃至Ｒ’4は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-10アルコキシ、またはハロゲンであり、
Ｚ’は、非置換されたりまたはフェニルで置換されたＣ1-10アルキレン、非置換されたりまたはＣ1-10アルキルで置換されたＣ3-15シクロアルキレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、またはＣＯである。
また好ましくは、前記ポリカーボネートは、重量平均分子量が１５，０００乃至３５，０００ｇ／ｍｏｌである。より好ましくは、前記重量平均分子量は、２０，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２１，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２２，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２３，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２４，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２５，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２６，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２７，０００ｇ／ｍｏｌ以上、または２８，０００ｇ／ｍｏｌ以上である。また、前記重量平均分子量は、３４，０００ｇ／ｍｏｌ以下、３３，０００ｇ／ｍｏｌ以下、または３２，０００ｇ／ｍｏｌ以下である。
前記化学式４で表される繰り返し単位は、芳香族ジオール化合物およびカーボネート前駆体が反応して形成される。前記使用可能な芳香族ジオール化合物およびカーボネート前駆体は、前記の化学式１で表される繰り返し単位で説明したとおりである。
好ましくは、前記化学式４のＲ’1乃至Ｒ’4およびＺ’は、それぞれ前述した化学式１のＲ1乃至Ｒ4およびＺと同様である。
また好ましくは、前記化学式４で表される繰り返し単位は、下記の化学式４−１で表される。
Figure 2017501245
また、本発明は、前記コポリカーボネート、または前記ポリカーボネート組成物を含む物品を提供する。
好ましくは、前記物品は、射出成形品である。また、前記物品は、一例として酸化防止剤、熱安定剤、光安定化剤、可塑剤、帯電防止剤、核剤、難燃剤、滑剤、衝撃補強剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、顔料および染料からなる群より選択された１種以上を追加的に含むことができる。
前記物品の製造方法は、本発明によるコポリカーボネートと酸化防止剤などのような添加剤をミキサーを用いて混合した後、前記混合物を押出機で押出成形してペレットで製造し、前記ペレットを乾燥させた後、射出成形機で射出する段階を含むことができる。
前記で説明したとおり、本発明により特定のシロキサン化合物をポリカーボネート主鎖に導入したコポリカーボネートは、耐薬品性と衝撃強度が同時に改善される効果がある。
以下、発明の理解のために好ましい実施例が提示される。しかし、下記の実施例は、本発明を例示するためのものに過ぎず、本発明をこれらのみに限定するのではない。
製造例１：ＡＰ−ＰＤＭＳ（ｎ＝３４）
Figure 2017501245
オクタメチルシクロテトラシロキサン４７．６０ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、テトラメチルジシロキサン２．４０ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）を混合した後、前記混合物をオクタメチルシクロテトラシロキサン１００重量部に対して酸性白土（ＤＣ−Ａ３）１重量部と共に３Ｌフラスコに入れて６０℃で４時間反応させた。反応終了後、エチルアセテートで希釈しセルライトを用いて急速にフィルタリングした。このように収得された末端未変性ポリオルガノシロキサンの繰り返し単位（ｎ）は、1Ｈ ＮＭＲで確認した結果、３４であった。
前記収得された末端未変性ポリオルガノシロキサンに２−アリルフェノール４．８１ｇ（３５．９ｍｍｏｌ）とカールシュテット白金触媒（Ｋａｒｓｔｅｄｔ’ｓ ｐｌａｔｉｎｕｍ ｃａｔａｌｙｓｔ）０．０１ｇ（５０ｐｐｍ）を投入して９０℃で３時間反応させた。反応終了後、未反応シロキサンは、１２０℃、１ｔｏｒｒの条件でエバポレイションして除去した。このように収得した末端変性ポリオルガノシロキサンをＡＰ−ＰＤＭＳ（ｎ＝３４）と命名した。ＡＰ−ＰＤＭＳは淡黄色オイルであり、Ｖａｒｉａｎ ５００ＭＨｚを用いて1Ｈ ＮＭＲを通じて繰り返し単位（ｎ）は３４であることを確認し、それ以上の精製は必要でなかった。
製造例２：ＭＢＨＢ−ＰＤＭＳ（ｍ＝５８）
Figure 2017501245
オクタメチルシクロテトラシロキサン４７．６０ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、テトラメチルジシロキサン１．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を混合した後、前記混合物をオクタメチルシクロテトラシロキサン１００重量部に対して酸性白土（ＤＣ−Ａ３）１重量部と共に３Ｌフラスコに入れて６０℃で４時間反応させた。反応終了後、エチルアセテートで希釈しセルライトを用いて急速にフィルタリングした。このように収得された末端未変性ポリオルガノシロキサンの繰り返し単位（ｍ）は、1Ｈ ＮＭＲで確認した結果、５８であった。
前記収得された末端未変性ポリオルガノシロキサンに３−メチルブト−３−エニル４−ヒドロキシベンゾエート（３−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔ−３−ｅｎｙｌ ４−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏａｔｅ）６．１３ｇ（２９．７ｍｍｏｌ）とカールシュテット白金触媒（Ｋａｒｓｔｅｄｔ’ｓ ｐｌａｔｉｎｕｍ ｃａｔａｌｙｓｔ）０．０１ｇ（５０ｐｐｍ）を投入して９０℃で３時間反応させた。反応終了後、未反応シロキサンは、１２０℃、１ｔｏｒｒの条件でエバポレイションして除去した。このように収得した末端変性ポリオルガノシロキサンをＭＢＨＢ−ＰＤＭＳ（ｍ＝５８）と命名した。ＭＢＨＢ−ＰＤＭＳは淡黄色オイルであり、Ｖａｒｉａｎ ５００ＭＨｚを用いて1Ｈ ＮＭＲを通じて繰り返し単位（ｍ）は５８であることを確認し、それ以上の精製は必要でなかった。
製造例３：Ｅｕｇｅｎｏｌ−ＰＤＭＳ
Figure 2017501245
オクタメチルシクロテトラシロキサン４７．６０ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、テトラメチルジシロキサン１．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）を混合した後、前記混合物をオクタメチルシクロテトラシロキサン１００重量部に対して酸性白土（ＤＣ−Ａ３）１重量部と共に３Ｌフラスコに入れて６０℃で４時間反応させた。反応終了後、エチルアセテートで希釈しセルライトを用いて急速にフィルタリングした。このように収得された末端未変性ポリオルガノシロキサンの繰り返し単位（ｎ）は、1Ｈ ＮＭＲで確認した結果、５０であった。
前記収得された末端未変性ポリオルガノシロキサンにオイゲノール（Ｅｕｇｅｎｏｌ）６．１３ｇ（２９．７ｍｍｏｌ）とカールシュテット白金触媒（Ｋａｒｓｔｅｄｔ’ｓ ｐｌａｔｉｎｕｍ ｃａｔａｌｙｓｔ）０．０１ｇ（５０ｐｐｍ）を投入して９０℃で３時間反応させた。反応終了後、未反応シロキサンは、１２０℃、１ｔｏｒｒの条件でエバポレイションして除去した。このように収得した末端変性ポリオルガノシロキサンをＥｕｇｅｎｏｌ−ＰＤＭＳと命名した。Ｅｕｇｅｎｏｌ−ＰＤＭＳは淡黄色オイルであり、Ｖａｒｉａｎ ５００ＭＨｚを用いて1Ｈ ＮＭＲを通じて繰り返し単位（ｎ）は５０であることを確認し、それ以上の精製は必要でなかった。
実施例１
重合反応器に水１７８４ｇ、ＮａＯＨ３８５ｇおよびＢＰＡ（ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ Ａ）２３２ｇを入れ、Ｎ2雰囲気下で混合して溶かした。ここにＰＴＢＰ（ｐａｒａ−ｔｅｒｔ ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｏｌ）４．３ｇと製造例１で製造したＡＰ−ＰＤＭＳ（ｎ＝３４）５．９１ｇおよび製造例２で製造したＭＢＨＢ−ＰＤＭＳ（ｍ＝５８）０．６６ｇの混合液（重量比９０：１０）をＭＣ（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）で溶解して入れた。その後、ＴＰＧ（ｔｒｉｐｈｏｓｇｅｎｅ）１２８ｇをＭＣに溶かしてｐＨを１１以上に維持させながら１時間投入して反応させてから１０分後にＴＥＡ（ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）４６ｇを入れてカップリング（ｃｏｕｐｌｉｎｇ）反応させた。総反応時間が１時間２０分が経過した後、ｐＨを４に下げてＴＥＡを除去し、蒸溜水で３回洗浄して生成された重合体のｐＨを６〜７の中性に合わせた。このように得た重合体をメタノールとヘキサン混合溶液で再沈殿させて収得した後、これを１２０℃で乾燥して最終のコポリカーボネートを得た。
実施例２
前記実施例１と同様な方法で製造し、製造例１で製造したＡＰ−ＰＤＭＳ（ｎ＝３４）６．２４ｇおよび製造例２で製造したＭＢＨＢ−ＰＤＭＳ（ｍ＝５８）０．３３ｇの混合液（重量比９５：５）を用いることを除いては同様に製造し、最終のコポリカーボネートを得た。
比較例１
重合反応器に水１７８４ｇ、ＮａＯＨ３８５ｇおよびＢＰＡ（ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ Ａ）２３２ｇを入れ、Ｎ2雰囲気下で混合して溶かした。ここにＰＴＢＰ（ｐａｒａ−ｔｅｒｔ ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｏｌ）４．３ｇと製造例１で製造したＡＰ−ＰＤＭＳ（ｎ＝３４）６．５７ｇをＭＣ（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）で溶解して入れた。その後、ＴＰＧ（ｔｒｉｐｈｏｓｇｅｎｅ）１２８ｇをＭＣに溶かしてｐＨを１１以上に維持させながら１時間投入して反応させてから１０分後にＴＥＡ（ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）４６ｇを入れてカップリング（ｃｏｕｐｌｉｎｇ）反応させた。総反応時間が１時間２０分が経過した後、ｐＨを４に下げてＴＥＡを除去し、蒸溜水で３回洗浄して生成された重合体のｐＨを６〜７の中性に合わせた。このように得た重合体をメタノールとヘキサン混合溶液で再沈殿させて収得した後、これを１２０℃で乾燥して最終のコポリカーボネートを得た。
比較例２
前記比較例１と同様な方法で製造し、製造例１で製造したＡＰ−ＰＤＭＳ（ｎ＝３４）の代わりに製造例３で製造したＥｕｇｅｎｏｌ−ＰＤＭＳを用いてコポリカーボネートを得た。
比較例３
前記比較例１と同様な方法で製造し、製造例１で製造したＡＰ−ＰＤＭＳ（ｎ＝３４）を用いずにコポリカーボネートを得た。
実験例：コポリカーボネートの特性確認
前記実施例および比較例で製造されたコポリカーボネートの重量平均分子量は、Ａｇｉｌｅｎｔ １２００ ｓｅｒｉｅｓを用いてＰＣスタンダード（Ｓｔａｎｄａｒｄ）を用いたＧＰＣで測定した。
また、前記実施例および比較例で製造されたそれぞれのコポリカーボネート１重量部に対して、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファート０．０５０重量部、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを０．０１０重量部、ペンタエリスリトールテトラステアレートを０．０３０重量部添加して、ベント付きのΦ３０ｍｍの二軸押出機を用いてペレット化した後、ＪＳＷ（株）Ｎ−２０Ｃ射出成形機を用いてシリンダー温度３００℃、金型温度８０℃で射出成形して試片を製造した。
前記試片の特性を下記の方法で測定し、その結果を下記の表１に示した。
１）耐薬品性：ＡＳＴＭ Ｄ６３８（試片厚さ：３．２ｍｍ）に準拠して引張応力（ｔｅｎｓｉｌｅ ｓｔｒｅｎｇｔｈ、ｋｇ／ｃｍ2）を測定（ＴＳ0）した。そして、下記表１のような溶媒を選定した後、ＡＳＴＭ Ｄ５４３（ＰＲＡＣＴＩＣＥ Ｂ）に準拠してＪＩＧ Ｓｔｒａｉｎ Ｒ１．０を基準に実験を行った。各試片は、常温（２３℃）で面材質の布（２ｃｍ×２ｃｍ）を試片中央に載せて揮発される分だけ、毎日、溶媒を布に落として１６８時間にかけて溶媒に試片を接触させた。実験が完了した後には、試片上の溶媒を清潔な布で完全に除去し、再びＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠して引張応力を測定（ＴＳ）して、ＴＳ／ＴＳ0を計算した。
２）常温衝撃強度：ＡＳＴＭ Ｄ２５６（１／８ ｉｎｃｈ、Ｎｏｔｃｈｅｄ Ｉｚｏｄ）に準拠して２３℃で測定した。
３）低温衝撃強度：ＡＳＴＭ Ｄ２５６（１／８ ｉｎｃｈ、Ｎｏｔｃｈｅｄ Ｉｚｏｄ）に準拠して−３０℃で測定した。
４）流動性（ＭＩ）：ＡＳＴＭ Ｄ１２３８（３００℃、１．２ｋｇ条件）に準拠して測定した。
Figure 2017501245
前記表１に示したように、本発明によるコポリカーボネート（実施例１および２）は、比較例１乃至３に比べて耐薬品性に優れ、特にエチルアセテートおよびトルエンを溶媒として用いた場合、その差が顕著であった。また、低温衝撃強度および常温衝撃強度も比較例に比べて優れていた。
したがって、本発明によるコポリカーボネートは、耐薬品性および衝撃強度が同時に改善されることを確認することができた。

Claims (16)

  1. 芳香族ポリカーボネート系第１繰り返し単位；および一つ以上のシロキサン結合を有する芳香族ポリカーボネート系第２繰り返し単位を含み、
    下記数式１を満たす、コポリカーボネート。
    ［数式１］
    ＴＳ／ＴＳ0≧０．８０
    （前記数式１で、
    ＴＳ0は、ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠して測定した引張応力であり、
    ＴＳは、ＡＳＴＭ Ｄ５４３（ＰＲＡＣＴＩＣＥ Ｂ）に準拠して１６８時間エチルアセテートに接触させた後、ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠して測定した引張応力を意味する。）
  2. 前記コポリカーボネートは、下記数式２を満たすことを特徴とする、
    請求項１に記載のコポリカーボネート。
    ［数式２］
    ＴＳ／ＴＳ0≧０．５０
    （前記数式２で、
    ＴＳ0は、ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠して測定した引張応力であり、
    ＴＳは、ＡＳＴＭ Ｄ５４３（ＰＲＡＣＴＩＣＥ Ｂ）に準拠して１６８時間トルエンに接触させた後、ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠して測定した引張応力を意味する。）
  3. 前記コポリカーボネートは、ＡＳＴＭ Ｄ２５６（１／８ ｉｎｃｈ、Ｎｏｔｃｈｅｄ Ｉｚｏｄ）に準拠して−３０℃で測定した低温衝撃強度が６００乃至１０００Ｊ／ｍである、
    請求項１に記載のコポリカーボネート。
  4. 前記コポリカーボネートは、ＡＳＴＭ Ｄ２５６（１／８ ｉｎｃｈ、Ｎｏｔｃｈｅｄ Ｉｚｏｄ）に準拠して２３℃で測定した常温衝撃強度が８４０乃至１０００Ｊ／ｍであることを特徴とする、
    請求項１に記載のコポリカーボネート。
  5. 前記コポリカーボネートは、重量平均分子量が１，０００乃至１００，０００ｇ／ｍｏｌであることを特徴とする、
    請求項１に記載のコポリカーボネート。
  6. 前記コポリカーボネートは、前記シロキサン結合を有する芳香族ポリカーボネート系第２繰り返し単位を２種含むことを特徴とする、
    請求項１に記載のコポリカーボネート。
  7. 前記第１繰り返し単位は、下記の化学式１で表されることを特徴とする、
    請求項１に記載のコポリカーボネート。
    Figure 2017501245
    （前記化学式１で、
    Ｒ1乃至Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-10アルコキシ、またはハロゲンであり、
    Ｚは、非置換されたりまたはフェニルで置換されたＣ1-10アルキレン、非置換されたりまたはＣ1-10アルキルで置換されたＣ3-15シクロアルキレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、またはＣＯである。）
  8. 前記化学式１で表される繰り返し単位は、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビスフェノールＡ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−クロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、およびａ、ω−ビス［３−（ο−ヒドロキシフェニル）プロピル］ポリジメチルシロキサンからなる群より選択されるいずれか一つ以上の芳香族ジオール化合物に由来することを特徴とする、
    請求項７に記載のコポリカーボネート。
  9. 前記化学式１は、下記の化学式１−１で表されることを特徴とする、
    請求項７に記載のコポリカーボネート。
    Figure 2017501245
  10. 前記第２繰り返し単位は、下記の化学式２で表される繰り返し単位および下記の化学式３で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする、
    請求項１に記載のコポリカーボネート。
    Figure 2017501245
    （前記化学式２で、
    Ｘ1は、それぞれ独立して、Ｃ1-10アルキレンであり、
    Ｒ5は、それぞれ独立して、水素；非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたＣ1-10アルコキシ、またはＣ6-20アリールで置換されたＣ1-15アルキル；ハロゲン；Ｃ1-10アルコキシ；アリル；Ｃ1-10ハロアルキル；またはＣ6-20アリールであり、
    ｎは、１０乃至２００の整数である。）
    Figure 2017501245
    （前記化学式３で、
    Ｘ2は、それぞれ独立して、Ｃ1-10アルキレンであり、
    Ｙ1は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ6-20アリールであり、
    Ｒ6は、それぞれ独立して、水素；非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたＣ1-10アルコキシ、またはＣ6-20アリールで置換されたＣ1-15アルキル；ハロゲン；Ｃ1-10アルコキシ；アリル；Ｃ1-10ハロアルキル；またはＣ6-20アリールであり、
    ｍは、１０乃至２００の整数である。）
  11. 前記化学式２で表される繰り返し単位と前記化学式３で表される繰り返し単位の重量比は、１：９９乃至９９：１であることを特徴とする、
    請求項１０に記載のコポリカーボネート。
  12. 前記化学式２で表される繰り返し単位は、下記の化学式２−２で表されることを特徴とする、
    請求項１０に記載のコポリカーボネート。
    Figure 2017501245
  13. 前記化学式３で表される繰り返し単位は、下記の化学式３−２で表されることを特徴とする、
    請求項１０に記載のコポリカーボネート。
    Figure 2017501245
  14. 請求項１乃至１３のいずれか一項に記載のコポリカーボネート、およびポリカーボネートを含む、ポリカーボネート組成物。
  15. 前記ポリカーボネートは、下記の化学式４で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする、
    請求項１４に記載のポリカーボネート組成物。
    Figure 2017501245
    （前記化学式４で、
    Ｒ’1乃至Ｒ’4は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-10アルコキシ、またはハロゲンであり、
    Ｚ’は、非置換されたりまたはフェニルで置換されたＣ1-10アルキレン、非置換されたりまたはＣ1-10アルキルで置換されたＣ3-15シクロアルキレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、またはＣＯである。）
  16. 前記ポリカーボネートは、ポリカーボネートの主鎖にポリシロキサン構造が導入されていないことを特徴とする、
    請求項１４に記載のポリカーボネート組成物。
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JP2016533701A Withdrawn JP2017501251A (ja) 2014-12-04 2015-12-04 コポリカーボネートおよびこれを含む組成物
JP2016536591A Active JP6227785B2 (ja) 2014-12-04 2015-12-04 ポリカーボネート組成物およびこれを含む物品
JP2016533707A Active JP6322286B2 (ja) 2014-12-04 2015-12-04 コポリカーボネートおよびこれを含む組成物
JP2017515194A Active JP6529194B2 (ja) 2014-12-04 2015-12-04 ポリカーボネート系樹脂組成物およびこれを含む成形品

Country Status (9)

Country Link
US (18) US9745466B2 (ja)
EP (11) EP3219742B1 (ja)
JP (13) JP2017501245A (ja)
KR (22) KR20160067714A (ja)
CN (18) CN105899575B (ja)
ES (1) ES2844674T3 (ja)
PL (10) PL3064523T3 (ja)
TW (15) TWI582128B (ja)
WO (2) WO2016089168A1 (ja)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015153966A1 (en) * 2014-04-04 2015-10-08 Sabic Global Technologies B.V. Polycarbonate fibers and substrates comprising same
KR101687683B1 (ko) 2014-09-05 2016-12-19 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 조성물
KR101685665B1 (ko) * 2014-12-04 2016-12-12 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 조성물
KR20160067714A (ko) 2014-12-04 2016-06-14 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품
KR101948823B1 (ko) * 2015-09-04 2019-02-15 주식회사 엘지화학 신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 사용하여 제조되는 코폴리카보네이트
KR101926740B1 (ko) * 2015-11-30 2018-12-07 주식회사 엘지화학 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 성형품
KR101924199B1 (ko) * 2016-02-01 2018-11-30 주식회사 엘지화학 신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 사용하여 제조되는 코폴리카보네이트
JP2018059028A (ja) * 2016-10-07 2018-04-12 出光興産株式会社 ポリカーボネート系樹脂組成物及び成形体
KR20180043685A (ko) * 2016-10-20 2018-04-30 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102030732B1 (ko) * 2016-10-20 2019-10-11 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 수지 조성물
KR102072223B1 (ko) * 2016-10-20 2020-01-31 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102168679B1 (ko) * 2016-10-20 2020-10-21 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 수지 조성물
CN106371672B (zh) * 2016-10-24 2024-04-19 上海天马微电子有限公司 柔性显示面板和装置
KR102095002B1 (ko) 2016-11-01 2020-03-30 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 조성물 및 이를 포함하는 물품
CN106633762B (zh) * 2016-11-16 2019-05-10 上海长伟锦磁工程塑料有限公司 一种耐低温低烟阻燃光扩散聚碳酸酯复合材料
CN107022071B (zh) * 2017-03-17 2019-02-26 广东新通彩材料科技有限公司 一种聚硅氧烷嵌段的特异性封端共聚碳酸酯及其制备方法
CN106928439B (zh) * 2017-03-17 2019-05-03 广东新通彩材料科技有限公司 一种耐低温非透明高冲击无规共聚聚碳酸酯及其制备方法和用途
CN107082877B (zh) * 2017-03-17 2019-05-03 广东新通彩材料科技有限公司 一种制备非透明型聚硅氧烷-聚碳酸酯无规共聚物的方法
KR102178647B1 (ko) * 2017-12-26 2020-11-13 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트계 수지 조성물 및 이의 성형품
KR102165061B1 (ko) * 2017-12-27 2020-10-13 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 수지 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 성형품
KR102209392B1 (ko) * 2018-05-15 2021-01-28 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이를 포함하는 광학 성형품
KR102197159B1 (ko) * 2018-07-26 2020-12-31 롯데첨단소재(주) 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 성형품
KR102293210B1 (ko) * 2018-08-10 2021-08-25 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
KR102219311B1 (ko) 2018-08-10 2021-02-24 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
KR102293209B1 (ko) * 2018-08-10 2021-08-23 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
JP7322890B2 (ja) * 2018-10-25 2023-08-08 住友電気工業株式会社 光ファイバケーブル用巻き取りボビン
KR102188340B1 (ko) 2018-11-29 2020-12-08 롯데첨단소재(주) 열가소성 수지 조성물 및 이를 이용한 성형품
KR102114464B1 (ko) * 2018-12-05 2020-05-25 주식회사 삼양사 난연성 및 내열성을 동시에 우수하게 만족시키는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이를 포함하는 성형품
CN109897386A (zh) * 2019-03-18 2019-06-18 深圳烯湾科技有限公司 聚碳酸酯组合物及其制备方法和应用
CN110540529B (zh) * 2019-03-26 2023-01-24 贵州大学 一种二元醇基碳酸酯可聚合单体及其聚合物
CN110157174A (zh) * 2019-05-30 2019-08-23 深圳华力兴新材料股份有限公司 一种玻璃纤维增强的阻燃聚碳酸酯复合材料及其制备方法和应用
KR102426547B1 (ko) * 2019-09-02 2022-07-29 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 조성물
KR20220005912A (ko) * 2020-07-07 2022-01-14 현대모비스 주식회사 광투과성 성형품 및 자동차 내장재
KR102624855B1 (ko) * 2020-08-27 2024-01-12 롯데케미칼 주식회사 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 성형품
WO2022080938A1 (ko) * 2020-10-16 2022-04-21 주식회사 엘지화학 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
CN113402704B (zh) * 2021-07-09 2022-09-20 万华化学集团股份有限公司 一种聚碳酸酯共聚物及其制备方法和用途
CN114806124B (zh) * 2022-03-31 2024-05-14 金发科技股份有限公司 一种耐候pc/聚酯合金材料及其制备方法与应用
WO2024039099A1 (ko) * 2022-08-19 2024-02-22 (주) 엘지화학 폴리카보네이트 수지 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 성형품

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002220526A (ja) * 2001-01-25 2002-08-09 Idemitsu Petrochem Co Ltd 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物及びその成形品
US20120251750A1 (en) * 2011-03-31 2012-10-04 Sybert Paul D Flame retardant poly(siloxane) copolymer compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom
WO2013058214A1 (ja) * 2011-10-18 2013-04-25 出光興産株式会社 ポリカーボネート－ポリオルガノシロキサン共重合体及びその製造方法
WO2013066000A1 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Samyang Corporation Polycarbonate resin composition having improved low-temperature impact resistance and method of manufacturing the same
WO2013073709A1 (ja) * 2011-11-17 2013-05-23 帝人化成株式会社 導光性能を有する樹脂組成物、それからなる導光成形品および面光源体
WO2013100606A1 (en) * 2011-12-29 2013-07-04 Samyang Corporation Flame-retardant thermoplastic resin composition and molded article thereof
WO2014058033A1 (ja) * 2012-10-12 2014-04-17 出光興産株式会社 ポリカーボネート－ポリオルガノシロキサン共重合体の連続的な製造方法
US20140206802A1 (en) * 2012-02-03 2014-07-24 Lg Chem, Ltd. Novel polyorganosiloxane, polycarbonate resin composition comprising the same and modified polycarbonate resin
JP2016509106A (ja) * 2013-09-17 2016-03-24 エルジー・ケム・リミテッド コポリカーボネート樹脂およびこれを含む物品
JP2016530000A (ja) * 2013-08-14 2016-09-29 ブイエスピー ラブス インコーポレイテッドＶｓｐ Ｌａｂｓ，Ｉｎｃ． 顔特徴を測定するシステム及び方法
JP2016533701A (ja) * 2013-09-26 2016-10-27 メタ システム エス．ピー．エー．Ｍｅｔａ Ｓｙｓｔｅｍ Ｓ．Ｐ．Ａ． Ｐｆｃ回路を含む電気自動車用バッテリー充電器

Family Cites Families (180)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2770633A (en) * 1953-10-28 1956-11-13 Dow Corning Organosilicon esters
US2770631A (en) * 1954-05-20 1956-11-13 Dow Corning Hydroxyester substituted siloxanes
DE2162418A1 (de) 1971-12-16 1973-06-20 Bayer Ag Polydiorganosiloxan-polycarbonatblockmischpolymere und verfahren zu deren herstellung
DE3414116A1 (de) * 1984-04-14 1985-10-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Uv-stabilisierte polycarbonatformkoerper
DE3506472A1 (de) * 1985-02-23 1986-08-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue polydiorganosiloxan-polycarbonat-blockcopolymere
DE3709779A1 (de) * 1987-03-25 1988-10-06 Bayer Ag Polydiorganosiloxan-polycarbonat- blockcokondensate mit verbessertem schutz gegen uv-licht
JPH02138336A (ja) * 1987-09-30 1990-05-28 Mitsubishi Rayon Co Ltd 芳香族ポリエステル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体
US5243009A (en) * 1989-03-06 1993-09-07 General Electric Company Hydroxyarylestersiloxanes
KR970002664B1 (ko) 1989-07-07 1997-03-07 이데미쓰 세끼유 가가꾸 가부시끼가이샤 폴리카르보네이트-폴리디메틸실옥산 혼성중합체 및 그 제조방법
JPH03292361A (ja) * 1990-04-11 1991-12-24 Mitsubishi Gas Chem Co Inc コーポリカーボネート樹脂組成物
JPH04202464A (ja) * 1990-11-30 1992-07-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 熱可塑性樹脂組成物
US5273685A (en) 1991-02-22 1993-12-28 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Thermoplastic resin composition
JP3049113B2 (ja) 1991-06-18 2000-06-05 株式会社日立製作所 企業内特許抄録作成システム
EP0522752B1 (en) * 1991-07-01 1998-04-01 General Electric Company Terpolymer having aliphatic polyester, polysiloxane and polycarbonate segments
DE69232474T2 (de) 1991-07-01 2002-11-14 Gen Electric Mischungen aus Polycarbonat-Polysiloxan-Blockcopolymeren und Polycarbonaten oder Polyestercarbonatcopolymeren
JPH05311079A (ja) 1992-05-07 1993-11-22 Teijin Chem Ltd 芳香族ポリカーボネート樹脂系組成物
NL9202090A (nl) 1992-12-02 1994-07-01 Gen Electric Polymeermengsel met aromatisch polycarbonaat, styreen bevattend copolymeer en/of entpolymeer en een polysiloxaan-polycarbonaat blok copolymeer, daaruit gevormde voorwerpen.
US5553062A (en) 1993-04-22 1996-09-03 Interdigital Communication Corporation Spread spectrum CDMA interference canceler system and method
JP3417043B2 (ja) * 1993-05-12 2003-06-16 出光石油化学株式会社 ガラス繊維強化ポリカーボネート系樹脂組成物
US5932677A (en) 1993-05-27 1999-08-03 General Electric Company Terpolymer having aromatic polyester, polysiloxane and polycarbonate segments
DE69415594T2 (de) 1993-07-09 1999-08-12 Gen Electric Siloxanpolyestercarbonatblockterpolymerzusammensetzungen und wärmebeständiges Polycarbonat
JP3393616B2 (ja) 1994-01-27 2003-04-07 出光石油化学株式会社 ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサントリブロック共重合体及びそれを含有する樹脂組成物
JP3129374B2 (ja) 1994-03-18 2001-01-29 出光石油化学株式会社 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物
US5414054A (en) 1994-06-01 1995-05-09 Miles Inc. Copolycarbonate having improved low-temperature impact strength
JP3037588B2 (ja) * 1994-07-15 2000-04-24 出光石油化学株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物
US6001929A (en) 1994-07-15 1999-12-14 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Polycarbonate resin composition
DE69528121T2 (de) 1994-07-15 2003-10-02 Idemitsu Petrochemical Co Polycarbonatharzzusammensetzung
US5530083A (en) 1994-07-21 1996-06-25 General Electric Company Silicone-polycarbonate block copolymers and polycarbonate blends having reduced haze, and method for making
JPH08234468A (ja) 1995-02-24 1996-09-13 Konica Corp 電子写真感光体
DE19539290A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Poly-(diorganosiloxan)-Polycarbonat-Blockcopolymeren
JPH09241914A (ja) * 1995-12-26 1997-09-16 Idemitsu Petrochem Co Ltd 耐衝撃性人体保護具
JP3457805B2 (ja) * 1996-06-28 2003-10-20 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 ポリカーボネート系樹脂組成物
JPH10204179A (ja) 1997-01-21 1998-08-04 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法
JP4166363B2 (ja) 1999-03-29 2008-10-15 出光興産株式会社 窓ガラス
JP2000302962A (ja) 1999-04-23 2000-10-31 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物
US7605221B2 (en) * 1999-05-18 2009-10-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Weatherable, thermostable polymers having improved flow composition
JP4377484B2 (ja) 1999-08-04 2009-12-02 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物
US6281286B1 (en) 1999-09-09 2001-08-28 Dow Corning Corporation Toughened thermoplastic resins
US6252013B1 (en) 2000-01-18 2001-06-26 General Electric Company Method for making siloxane copolycarbonates
TW528782B (en) * 2000-06-28 2003-04-21 Idemitsu Petrochemical Co Polycarbonate resin composition and shaped article
JP5086499B2 (ja) 2000-06-28 2012-11-28 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品
US6492481B1 (en) 2000-07-10 2002-12-10 General Electric Company Substantially single phase silicone copolycarbonates, methods, and optical articles made therefrom
AUPQ984400A0 (en) 2000-09-01 2000-09-28 Novapharm Research (Australia) Pty Ltd Surfactant sytem
JP5290483B2 (ja) 2000-09-06 2013-09-18 帝人株式会社 難燃性芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
US6660787B2 (en) 2001-07-18 2003-12-09 General Electric Company Transparent, fire-resistant polycarbonate compositions
JP4786835B2 (ja) 2001-09-05 2011-10-05 株式会社ジェイテクト ボールねじ装置
KR100477331B1 (ko) 2002-06-03 2005-03-21 주식회사 엔투에이 반사형 액정표시장치용 프론트라이트 유닛
JP2004035587A (ja) 2002-06-28 2004-02-05 Idemitsu Petrochem Co Ltd ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品
US6825266B2 (en) 2002-12-30 2004-11-30 General Electric Company Polycarbonate molding compositions and articles with improved surface aesthetics
JP2005008671A (ja) * 2003-06-16 2005-01-13 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂組成物
US7135538B2 (en) 2003-11-12 2006-11-14 General Electric Company Transparent polycarbonate-polysiloxane copolymer blend, method for the preparation thereof, and article derived therefrom
WO2005113638A1 (ja) 2004-05-20 2005-12-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ポリカーボネート樹脂およびこれを用いた電子写真感光体
US7365125B2 (en) 2004-08-16 2008-04-29 General Electric Company Polycarbonate compositions, articles, and method of manufacture
US7332559B2 (en) 2004-10-21 2008-02-19 Lg Chem, Ltd. Method of preparing polycarbonate resin
KR100676301B1 (ko) 2004-10-21 2007-01-30 주식회사 엘지화학 실록산계 코폴리카보네이트의 제조방법
JP5021192B2 (ja) 2004-12-06 2012-09-05 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物及び成形体
US7718733B2 (en) 2004-12-20 2010-05-18 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Optically clear polycarbonate polyester compositions
US7432327B2 (en) 2004-12-30 2008-10-07 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Transparent polymeric compositions comprising polysiloxane-polycarbonate copolymer, articles made therefrom and methods of making same
US7498401B2 (en) 2005-03-03 2009-03-03 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Thermoplastic polycarbonate compositions, articles made therefrom and method of manufacture
US20070093629A1 (en) 2005-09-14 2007-04-26 General Electric Company Siloxane bishchloroformates
US20070135569A1 (en) 2005-12-14 2007-06-14 General Electric Company Thermoplastic polycarbonate compositions, method of manufacture, and method of use thereof
KR100699560B1 (ko) 2006-02-16 2007-03-23 충주대학교 산학협력단 저온 내충격성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물
US20130003544A1 (en) 2006-06-15 2013-01-03 Michal Wermuth Method for scheduling of packets in tdma channels
US20080015289A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 General Electric Company Flame retardant and chemical resistant thermoplastic polycarbonate compositions
US7524919B2 (en) 2006-09-29 2009-04-28 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polycarbonate-polysiloxane copolymers, method of making, and articles formed therefrom
US20080081895A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-03 General Electric Company Polycarbonate-polysiloxane copolymers, method of making, and articles formed therefrom
US7709581B2 (en) 2006-09-29 2010-05-04 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polycarbonate-polysiloxane copolymer compositions and articles formed therefrom
US7709562B2 (en) 2006-09-29 2010-05-04 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Thermoplastic compositions, methods of making, and articles formed therefrom
KR20090064579A (ko) * 2006-10-16 2009-06-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 난연성 폴리카보네이트 수지 조성물, 폴리카보네이트 수지 성형품 및 그의 제조 방법
US7691304B2 (en) 2006-11-22 2010-04-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Thermoplastic composition, method of manufacture thereof, and articles derived therefrom
US7928168B2 (en) 2007-03-23 2011-04-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. White light-shielding compositions and articles comprising same
US8207288B2 (en) 2007-05-08 2012-06-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycarbonate polymer, coating liquid, and electrophotographic photosensitive body
CN101772548A (zh) 2007-08-01 2010-07-07 出光兴产株式会社 光反射性聚碳酸酯树脂组合物及其成形体
US20090087761A1 (en) 2007-09-27 2009-04-02 Noriyuki Fukushima Resin composition for electrophotographic photoconductor and electrophotographic photoconductor using the same
KR100926912B1 (ko) * 2007-10-05 2009-11-17 (주)세아메카닉스 디스플레이 기기
JP5368728B2 (ja) 2008-05-07 2013-12-18 出光興産株式会社 熱可塑性樹脂組成物及び成形体
JP2009280725A (ja) 2008-05-23 2009-12-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物および光反射部材
US7994254B2 (en) 2008-06-20 2011-08-09 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polysiloxane-polycarbonate compositions, and related methods and articles
US20090326183A1 (en) * 2008-06-30 2009-12-31 Schultz Laura G Branched polycarbonate-polysiloxane copolymers and processes for producing the same
US8084134B2 (en) 2008-11-26 2011-12-27 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Transparent thermoplastic compositions having high flow and ductiliy, and articles prepared therefrom
KR101081503B1 (ko) 2008-12-17 2011-11-08 제일모직주식회사 웰드 강도가 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물
US7848025B2 (en) * 2008-12-31 2010-12-07 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Transparent articles prepared from thermoplastic compositions having high flow and ductility, and method of preparing articles
JP5619384B2 (ja) * 2009-07-16 2014-11-05 出光興産株式会社 携帯型電子機器筐体
JP5805927B2 (ja) * 2009-07-29 2015-11-10 帝人株式会社 ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体、成形品およびその製造方法
US8962780B2 (en) 2009-07-29 2015-02-24 Teijin Chemicals, Ltd. Polycarbonate-polydiorganosiloxane copolymer
US8552096B2 (en) 2009-07-31 2013-10-08 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame-retardant reinforced polycarbonate compositions
JP5547953B2 (ja) * 2009-12-10 2014-07-16 出光興産株式会社 ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体、その製造方法及び該共重合体を含むポリカーボネート樹脂
KR101256262B1 (ko) 2009-12-16 2013-04-18 주식회사 삼양사 난연성 열가소성 수지 조성물 및 이를 이용한 성형품
KR101256261B1 (ko) 2009-12-23 2013-04-18 주식회사 삼양사 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이를 이용한 성형품
KR101289201B1 (ko) * 2010-03-29 2013-07-29 주식회사 삼양사 에스테르 결합을 갖는 히드록시 말단 실록산, 폴리실록산-폴리카보네이트 공중합체 및 그 제조 방법
JP5679693B2 (ja) 2010-05-07 2015-03-04 帝人株式会社 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物
EP2581413B2 (en) * 2010-06-09 2019-02-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycarbonate-based resin composition and molded article thereof
JP5507396B2 (ja) * 2010-09-15 2014-05-28 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物
CN103282433B (zh) 2010-11-05 2016-08-24 沙特基础全球技术有限公司 聚酯-聚碳酸酯阻燃组合物、制备方法及其制品
KR101281575B1 (ko) 2010-11-05 2013-07-03 제일모직주식회사 폴리카보네이트 수지 및 상기 폴리카보네이트 수지를 포함하는 열가소성 수지 조성물
US8461249B2 (en) 2010-11-14 2013-06-11 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Compositions and articles of manufacture containing branched polycarbonate
EP2640782B1 (en) * 2010-11-15 2021-04-07 SHPP Global Technologies B.V. Compositions and articles of manufacture containing siloxane
JP5684548B2 (ja) 2010-11-30 2015-03-11 帝人株式会社 ガラス繊維強化樹脂組成物
KR101362875B1 (ko) 2010-12-30 2014-02-14 제일모직주식회사 폴리카보네이트-폴리실록산 공중합체 및 그의 제조 방법
JP5684588B2 (ja) 2011-01-27 2015-03-11 帝人株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物および成形品
JP5553899B2 (ja) 2011-03-07 2014-07-16 株式会社林原 ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法
US9115283B2 (en) * 2011-03-31 2015-08-25 Sabic Global Technologies B.V. Heat resistant clear polycarbonate-polysiloxane compounds
US9453128B2 (en) 2011-03-31 2016-09-27 Sabic Global Technologies B.V. Rail component comprising flame retardant compositions, and methods of manufacture
US9006324B2 (en) 2011-03-31 2015-04-14 Sabic Global Technologies B.V. Flame retardant polycarbonate compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom
JP5966500B2 (ja) * 2011-05-02 2016-08-10 株式会社リコー シリコーン化合物、該シリコーン化合物を用いた光硬化型液体インク及びその製造方法
JP2012236926A (ja) * 2011-05-12 2012-12-06 Teijin Chem Ltd 分岐状ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体およびその製造方法
US8466249B2 (en) 2011-05-13 2013-06-18 Sabic Innovative Plastics Ip Bv Clear silicone polycarbonate elastomeric copolymers
JP5852797B2 (ja) 2011-05-30 2016-02-03 出光興産株式会社 電池パック用ポリカーボネート樹脂組成物及び電池パック
US9290618B2 (en) 2011-08-05 2016-03-22 Sabic Global Technologies B.V. Polycarbonate compositions having enhanced optical properties, methods of making and articles comprising the polycarbonate compositions
CN106280496B (zh) 2011-10-03 2019-09-10 出光兴产株式会社 聚碳酸酯系树脂组合物
WO2013066002A1 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Samyang Corporation Polysiloxane-polycarbonate copolymer and method of manufacturing the same
KR101492956B1 (ko) 2011-12-26 2015-02-13 주식회사 삼양사 폴리실록산-폴리카보네이트 공중합체의 제조방법
KR101432616B1 (ko) 2011-12-29 2014-08-21 주식회사 삼양사 내화학성 열가소성 수지 조성물 및 그로부터 제조된 성형품
KR101459132B1 (ko) 2011-12-30 2014-11-13 제일모직주식회사 분지상 폴리카보네이트-폴리실록산 공중합체 및 그 제조방법
US20130190425A1 (en) 2012-01-19 2013-07-25 Yantao Zhu Polycarbonate-polyester compositions, methods of manufacture, and articles thereof
US9493265B2 (en) 2012-01-20 2016-11-15 Sabic Global Technologies B.V. Articles prepared from thermoplastic compositions, and method of preparing such articles
JP5973738B2 (ja) * 2012-01-30 2016-08-23 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物、成形品
KR101538207B1 (ko) * 2012-02-03 2015-07-22 주식회사 엘지화학 폴리실록산계 코폴리카보네이트의 제조방법
KR101476525B1 (ko) * 2012-02-03 2014-12-24 주식회사 엘지화학 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 개질 폴리카보네이트 수지
KR101381044B1 (ko) * 2012-02-03 2014-04-17 주식회사 엘지화학 비할로겐 난연 고강성 폴리카보네이트 수지 조성물
CN104136518B (zh) * 2012-02-29 2016-05-04 沙特基础全球技术有限公司 热塑性聚碳酸酯共聚物组合物、其制造方法及其用途
KR101489957B1 (ko) 2012-03-13 2015-02-04 제일모직주식회사 폴리카보네이트-폴리실록산 공중합체 및 그의 제조 방법
JP5715083B2 (ja) 2012-03-30 2015-05-07 信越化学工業株式会社 難燃性樹脂組成物
WO2013155046A1 (en) 2012-04-10 2013-10-17 Momentive Performance Materials Gmbh Process for producing functional siloxanes of controlled structure
JP2013234298A (ja) * 2012-05-11 2013-11-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc ポリカーボネート重合体およびその製造法
JP2013238667A (ja) 2012-05-11 2013-11-28 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置
KR101949377B1 (ko) 2012-05-16 2019-02-19 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. 폴리카보네이트 조성물 및 그로부터 제조된 물품
KR101542615B1 (ko) 2012-05-21 2015-08-06 제일모직주식회사 신규 폴리실록산, 그 제조방법 및 이를 포함하는 폴리카보네이트-폴리실록산 공중합체
US20130317142A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame retardant thermoplastic compositions, methods of manufacture thereof and articles comprising the same
US9018286B2 (en) * 2012-05-24 2015-04-28 Sabic Global Technologies B.V. Flame retardant polycarbonate compositions, methods of manufacture thereof and articles comprising the same
KR101395792B1 (ko) 2012-06-22 2014-05-19 인텔렉추얼디스커버리 주식회사 집적 광기전력 모듈
KR101371468B1 (ko) 2012-07-16 2014-03-10 현대자동차주식회사 파워 윈도우 안전장치
JP5932552B2 (ja) * 2012-07-31 2016-06-08 帝人株式会社 遮熱性屋外設置用ポリカーボネート系樹脂筐体
KR101440536B1 (ko) 2012-09-13 2014-09-15 주식회사 삼양사 난연성 폴리실록산-폴리카보네이트 수지 조성물 및 이의 성형품
JP6200137B2 (ja) * 2012-09-14 2017-09-20 出光興産株式会社 ポリカーボネート系樹脂組成物、及び成形品
JP5823944B2 (ja) 2012-10-16 2015-11-25 帝人株式会社 ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体およびその製造方法
ES2620120T3 (es) 2012-10-24 2017-06-27 Lg Chem, Ltd. Composición de resina de policarbonato
KR101456213B1 (ko) 2012-11-15 2014-11-04 주식회사 케이씨씨 유기변성 실리콘 폴리머 및 이를 사용하여 제조된 폴리카보네이트 수지
KR101534336B1 (ko) 2012-12-11 2015-07-06 제일모직주식회사 내광성 및 난연성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물
KR20140075516A (ko) 2012-12-11 2014-06-19 제일모직주식회사 고분지형 폴리카보네이트 수지 및 그 제조방법
US9328240B2 (en) 2012-12-21 2016-05-03 Sabic Global Technologies B.V. Polycarbonate compositions, articles formed therefrom, and methods of manufacture thereof
KR101510407B1 (ko) 2012-12-27 2015-04-17 주식회사 삼양사 우수한 난연성 및 내충격성을 동시에 갖는 폴리실록산-폴리카보네이트 수지 조성물 및 이의 성형품
KR20140086774A (ko) 2012-12-28 2014-07-08 제일모직주식회사 분지형 폴리카보네이트 및 이의 제조방법
US8816019B2 (en) * 2013-01-07 2014-08-26 Sabic Global Technologies B.V. Thermoplastic compositions for laser direct structuring and methods for the manufacture and use thereof
KR101664844B1 (ko) 2013-01-29 2016-10-11 롯데첨단소재(주) 폴리카보네이트계 열가소성 수지 조성물 및 성형품
WO2014119827A1 (ko) 2013-01-29 2014-08-07 제일모직주식회사 폴리카보네이트계 열가소성 수지 조성물 및 성형품
JP5688571B2 (ja) 2013-02-04 2015-03-25 日本ペイント株式会社 複層塗膜形成方法
JP5957399B2 (ja) * 2013-03-06 2016-07-27 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物及び成形体
US9296894B2 (en) 2013-03-13 2016-03-29 Sabic Global Technologies B.V. Reinforced polyestercarbonate, polycarbonate-polydiorganosiloxane, poly(butylene-terephthalate) blend, and article comprising same
WO2014144673A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Photoactive additives containing siloxane
KR20140118274A (ko) 2013-03-28 2014-10-08 제일모직주식회사 신규 폴리실록산, 그 제조방법 및 이를 포함하는 폴리카보네이트-폴리실록산 공중합체
TWI619744B (zh) * 2013-03-29 2018-04-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polyorganosiloxane and polycarbonate-polyorganosiloxane copolymer
JP6026946B2 (ja) * 2013-04-19 2016-11-16 出光興産株式会社 ポリカーボネート系樹脂組成物及び成形体
US9266541B2 (en) 2013-05-01 2016-02-23 Sabic Global Technologies B.V. Interior train components having low smoke and low heat release, and methods of their manufacture
EP3004244A1 (en) * 2013-06-04 2016-04-13 SABIC Global Technologies B.V. Blended thermoplastic compositions with improved impact strength and flow
CN105283507B (zh) * 2013-06-13 2018-06-05 普立万公司 完全非卤化的阻燃聚碳酸酯配混物
KR101663555B1 (ko) 2013-06-17 2016-10-10 주식회사 삼양사 난연성과 투명성이 우수한 열가소성 공중합체 수지 및 그 제조방법
CN104837895B (zh) 2013-07-01 2017-06-06 Lg化学株式会社 聚硅氧烷化合物及其制备方法以及包含它的共聚碳酸酯树脂
KR101563269B1 (ko) 2013-07-01 2015-10-26 주식회사 엘지화학 폴리오르가노실록산 화합물 및 이를 포함하는 코폴리카보네이트 수지
CN105392823A (zh) 2013-07-24 2016-03-09 沙特基础全球技术有限公司 作为聚碳酸酯-聚硅氧烷嵌段共聚物中的聚硅氧烷的封端剂的酚化合物
EP3027585A2 (en) 2013-07-30 2016-06-08 SABIC Global Technologies B.V. Process for preparing synthetic para-eugenol
CN105451802B (zh) * 2013-08-15 2019-04-19 直观外科手术操作公司 用于导管定位和插入的图形用户界面
CN105492532B (zh) * 2013-08-29 2018-10-26 出光兴产株式会社 聚碳酸酯树脂组合物及成形体
KR101674246B1 (ko) 2013-11-19 2016-11-08 롯데첨단소재(주) 폴리카보네이트계 열가소성 수지 조성물 및 이를 포함하는 성형품
JP6457384B2 (ja) 2013-12-10 2019-01-23 出光興産株式会社 ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体及びその製造方法
JP6313971B2 (ja) * 2013-12-26 2018-04-18 出光興産株式会社 屋外設置用成形体
KR20150076534A (ko) 2013-12-27 2015-07-07 제일모직주식회사 열가소성 수지 조성물
US9718956B2 (en) * 2014-01-14 2017-08-01 Sabic Global Technologies B.V. Interior aircraft components and methods of manufacture
US9365720B2 (en) 2014-01-14 2016-06-14 Sabic Global Technologies B.V. Interior train components having low smoke and low heat release, and methods of their manufacture
KR101714739B1 (ko) * 2014-04-16 2017-03-09 주식회사 엘지화학 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 코폴리카보네이트 수지 및 이의 성형품
KR101837613B1 (ko) 2014-05-21 2018-03-13 주식회사 삼양사 투명성 및 내충격성이 향상된 폴리실록산-폴리카보네이트 공중합체 및 그 제조방법
JP2017520663A (ja) 2014-07-03 2017-07-27 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド エステル官能性ポリシロキサンおよびそれから作られるコポリマー
KR101687683B1 (ko) 2014-09-05 2016-12-19 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 조성물
WO2016044695A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Momentive Performance Materials Inc. Polysiloxane co-or terpolymers and polymers made therefrom
KR101685665B1 (ko) * 2014-12-04 2016-12-12 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 조성물
EP3050908B1 (en) * 2014-12-04 2019-09-04 LG Chem, Ltd. Copolycarbonate and composition comprising same
WO2016089026A1 (ko) * 2014-12-04 2016-06-09 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 조성물
WO2016089137A1 (ko) * 2014-12-04 2016-06-09 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 조성물 및 이를 포함하는 물품
KR20160067714A (ko) * 2014-12-04 2016-06-14 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품
WO2016089136A1 (ko) * 2014-12-04 2016-06-09 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 수지 조성물

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002220526A (ja) * 2001-01-25 2002-08-09 Idemitsu Petrochem Co Ltd 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物及びその成形品
US20120251750A1 (en) * 2011-03-31 2012-10-04 Sybert Paul D Flame retardant poly(siloxane) copolymer compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom
WO2013058214A1 (ja) * 2011-10-18 2013-04-25 出光興産株式会社 ポリカーボネート－ポリオルガノシロキサン共重合体及びその製造方法
WO2013066000A1 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Samyang Corporation Polycarbonate resin composition having improved low-temperature impact resistance and method of manufacturing the same
WO2013073709A1 (ja) * 2011-11-17 2013-05-23 帝人化成株式会社 導光性能を有する樹脂組成物、それからなる導光成形品および面光源体
WO2013100606A1 (en) * 2011-12-29 2013-07-04 Samyang Corporation Flame-retardant thermoplastic resin composition and molded article thereof
US20140206802A1 (en) * 2012-02-03 2014-07-24 Lg Chem, Ltd. Novel polyorganosiloxane, polycarbonate resin composition comprising the same and modified polycarbonate resin
WO2014058033A1 (ja) * 2012-10-12 2014-04-17 出光興産株式会社 ポリカーボネート－ポリオルガノシロキサン共重合体の連続的な製造方法
JP2016530000A (ja) * 2013-08-14 2016-09-29 ブイエスピー ラブス インコーポレイテッドＶｓｐ Ｌａｂｓ，Ｉｎｃ． 顔特徴を測定するシステム及び方法
JP2016509106A (ja) * 2013-09-17 2016-03-24 エルジー・ケム・リミテッド コポリカーボネート樹脂およびこれを含む物品
JP2016533701A (ja) * 2013-09-26 2016-10-27 メタ システム エス．ピー．エー．Ｍｅｔａ Ｓｙｓｔｅｍ Ｓ．Ｐ．Ａ． Ｐｆｃ回路を含む電気自動車用バッテリー充電器

Also Published As

Publication number Publication date
KR101817680B1 (ko) 2018-01-11
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JP2017501251A (ja) 2017-01-12
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CN105899607A (zh) 2016-08-24
CN105899607B (zh) 2018-11-16
EP3150670B1 (en) 2018-09-05
KR20160067732A (ko) 2016-06-14
US10174194B2 (en) 2019-01-08
CN106795297B (zh) 2020-03-10
EP3150670A4 (en) 2017-07-19
KR20160067761A (ko) 2016-06-14
EP3067380A4 (en) 2017-11-01
EP3159367A2 (en) 2017-04-26
CN105899608B (zh) 2019-01-18
TW201627351A (zh) 2016-08-01
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