JP2015534543A - 電子素子のための化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミッセンス素子での使用に適する化合物に関する。

Description

本発明は、化合物と、その化合物の電子素子での使用とその化合物を含む電子素子に関する。
たとえば、発光のパワー効率、寿命または色座標等の一以上の関連する点について、電子素子の改善された特性を達成することができる化合物の開発をすることが、現在の関心事である。
本発明にしたがうと、用語電子素子は、一般的に、有機材料を含む電子素子の意味で使用される。特に、これらは、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）の意味で使用される。
特別な関心事は、ＯＬＥＤとして知られる最後に言及した電子素子での使用のための化合物の提供である。ＯＬＥＤの一般的構造と機能原理は、当業者に知られ、特に、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO1998/27136に記載されている。
さらなる改良が、ＯＬＥＤの特性データに関して、特に、広範な商業的使用の面で、たとえば、表示素子または光源として、いまだ必要とされている。この点で、特に、重要なことは、ＯＬＥＤの寿命、効率と駆動電圧および達成される色値である。特に、青色発光ＯＬＥＤの場合に、素子の寿命に関して改善の余地がある。
この点で、主に重要なことは、ＯＬＥＤにおいてドーパントまたは発光化合物として使用される化合物の選択である。
多くの化合物、特に、一以上の縮合アリール基を含むアリールアミンが、この目的のために先行技術から知られている。
ここで、フェニル基の一つを拡張してより大きなアリール基を形成し、たとえば、ナフチルまたはピレニル基を形成するインデノフルオレン骨格を基礎としているWO2008/006449およびWO2010/012328に開示された化合物の例により言及がなされてよい。化合物は、追加的に、随意に置換されたジフェニルアミノ基であるアミノ基を含む。
上記言及した出願に開示された化合物は、価値のある機能性化合物であるが、ＯＬＥＤでの深青色エミッターとしての使用に理想的に適しているわけでは未だない。特に、一定の増加する需要は、パワー効率と寿命等の重要な素子パラメーターに関する改善に対する引き続くニーズが存在することを意味する。
以下に定義される新規な化合物が、この技術的目的を達成する。
本発明は、式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物に関し；
Figure 2015534543
ここで、
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい１０〜３０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
Ａｒａは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで、２個以上の基Ｒ１は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ３、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ３-、ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで、２個以上の基Ｒ２は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であって、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の置換基Ｒ３は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２−Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、Ｃ=Ｃ（Ｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、ＮＲ１、ＰＲ１またはＰ（=Ｏ）（Ｒ１）であり；
ａは、０または１であり；
ｂは、０、１または２であり；
ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり、ここで、それらが０である場合には、基Ｒ１は、対応する基Ｘが結合する関連する位置に代わって結合し；
ここで、ｍとｎの合計は、１または２であり、ｏとｐの合計は、１または２であり、ｑとｒの合計は、１または２である。
化合物は、ＯＬＥＤでの使用に極めて適している。特に、深青色発光エミッター化合物としての使用に適している。特に、ＯＬＥＤでの使用に関して、素子の寿命および/またはパワー効率に関する改善をもたらす。
本発明の目的のために適用される一般的定義は、以下に与えられる。
本発明の意味での、アリール基は、６〜６０個の芳香族環原子を含み；本発明の意味でのヘテロアリール基は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１個は、ヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる。これが、基本的な定義である。他の選好が、たとえば、存在する芳香族環原子もしくはヘテロ原子の数に関して、本発明の説明において示されるならば、これらが適用される。
ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環すなわちベンゼン、または、単純な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン等、または、縮合芳香族もしくは複素環式芳香族ポリ環状基、たとえば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンもしくはカルバゾールの何れかの意味で使用される。本発明の意味での縮合芳香族もしくは複素環式芳香族ポリ環状基は、互いに縮合した二以上の単純芳香族もしくは複素環式芳香族環から成る。
アリールもしくはヘテロアリール基は、各場合に、上記言及した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスリイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナンスリオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基の意味で使用される。
本発明の定義にしたがうアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合する上記定義のとおりのアリール基の意味で使用される。同様の定義が、ヘテロアリール基にあてはまる。
本発明の意味での芳香族環構造は、環構造中に６〜６０個のＣ原子を含む。本発明の意味での複素環式芳香族環構造は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、加えて、複数のアリールもしくはヘテロアリール基は、たとえば、ｓｐ３混成のＣ、Ｓｉ、ＮあるいはＯ原子、ｓｐ２混成のＣあるいはＮ原子もしくはｓｐ混成のＣ原子のような非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により連結されていてもよい構造の意味で使用される。このように、たとえば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、直鎖あるいは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基により、もしくはシリル基により連結される構造であるから、本発明の意味での芳香族環構造の意味で使用される。さらに、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはジフェニルトリアジン等の二個以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、単結合を介して互いに結合する構造も、本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の意味で使用される。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ-もしくはｔｒａｎｓ-インデノフルオレン、トルクキン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスリイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナンスリオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたはこれらの基の組み合わせから誘導される基の意味で使用される。
本発明の目的のために、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、基の定義の元で上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルの意味で使用される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシもしくはチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオの意味で使用される。
二個以上の基が、互いに環を形成してもよいという表現は、本説明の目的のために、特に、二個の基が化学結合により互いに結合する意味で使用される。これは、以下のスキームにより図解される：
Figure 2015534543
しかしながら、さらに、上記言及した表現は、二個の基の一つが水素である場合には、第二の基は、水素原子が結合した位置で結合して環を形成する意味で使用される。これは、以下のスキームにより図解される。
Figure 2015534543
Ａｒ１は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。Ａｒ１は、特に、好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
Ａｒ１は、さらに、好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜１６個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
Ａｒ１は、非常に特に好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ１以上の基Ｒ１により置換されてよいフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピレニル、トリフェニレニル、クリセニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルまたはシラフルオレニルから選ばれる。
Ａｒ１は、さらに、好ましくは、式中で出現毎に同一に選ばれる。
Ａｒ２は、好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい１０〜２２個の芳香族環原子を有するアリール基から選ばれ、特に、好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい１０〜１８個の芳香族環原子を有するアリール基から選ばれる。
Ａｒ２は、非常に特に好ましくは、以下の式（Ａｒ２−ａ）〜（Ａｒ２−ｈ）の基から選ばれる。
Figure 2015534543
式中、式の基への結合位置は、任意の所望の位置であってよく、基は１以上の基Ｒ１により置換されてよい。Ａｒ２をもつブリッジＸとフェニル基は、好ましくは、５−または６−員環、特に、好ましくは、５−員環を形成する。
Ａｒ２は、さらに、好ましくは、式中で出現毎に同一に選ばれる。
式（ＩＩＩ）の化合物に対して、Ａｒ２は、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる１以上の基Ｒ１により置換されることが好ましい。式（ＩＩＩ）の左側の基Ａｒ２は、特に、好ましくは、以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる１以上の基Ｒ１により置換されてよい。基Ａｒ２、特に、式（ＩＩＩ）の左側のＡｒ２の置換基Ｒ１は、特に、好ましくは、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１６個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
基Ａｒａは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、５〜１８個の芳香族環原子、特に、好ましくは、５〜１４個の芳香族環原子、非常に、特に、好ましくは、５〜１０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ここで、Ａｒａは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
基Ａｒａは、さらに、好ましくは、６〜１８個の芳香族環原子、特に、好ましくは、５〜１４個の芳香族環原子、非常に、特に、好ましくは、６〜１０個の芳香族環原子を有するアリール基であり、ここで、Ａｒａは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
Ａｒａは、さらに、好ましくは、式中で出現毎に同一に選ばれる。
基Ｘは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２−Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１またはＰＲ１である。Ｘは、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２またはＳｉ（Ｒ１）２、非常特に好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２である。
Ｒ１は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ２、ＮＲ２、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２で置き代えられてよい。）または各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上の基Ｒ１は、たがいに結合してよく、および環を形成してよい。
Ｒ１は、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜８個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜８個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏまたは-Ｏ-で置き代えられてよい。）または各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１６個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基から選ばれる。
基Ｘ、特に、Ｃ（Ｒ１）２である基Ｘに結合するＲ１は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２により置換されてよい１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基と１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。同じ基Ｘに結合する二個の基Ｒ１は、特に、Ｃ（Ｒ１）２である基Ｘの場合には、互いに環構造を形成してよい。
Ｒ２は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３、-ＮＲ３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ３-で置き代えられてよい。）または各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上の基Ｒ２は、たがいに結合してよく、および環を形成してよい。
Ｒ２は、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜８個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜８個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、-Ｏ-で置き代えられてよい。）または各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい６〜１６個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
ａは、１であることが、さらに、好ましい。
ｂは、２であることが、さらに、好ましい。
ｍとｎの合計は、１であることが、さらに、好ましい。
ｏとｐの合計は１であることが、さらに、好ましい。
ｑとｒの合計は１であることが、さらに、好ましい。
ｍとｐは１であり、ｎとｏが、０であることが、さらに、好ましい。
ｎとｏは１であり、ｍとｐが、０であることが、さらに、好ましい。
式（Ｉ）の好ましい態様は、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）である。
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
ここで、出現する記号と添え字は、上記定義のとおりである。記号と添え字に対して示された好ましい態様が、好ましくは、適用される。
上記式中で、ｍとｐは１であり、ｎとｏは０であることが好ましい。代わりに、上記式中で、ｎとｏは１であり、ｍとｐは０であることが好ましい。
式（ＩＩ）の好ましい態様は、以下の式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−１２）である。
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
ここで、出現する記号と添え字は上記定義のとおりであり、ここで、Ａｒａは、任意の所望の自由位置で末端アリール基に結合することができ、ここで、末端アリール基は、その他の自由位置のそれぞれで、基Ｒ１により置換されてよい。
記号と添え字には、特に、Ａｒａに示された好ましい態様が、好ましくは、適用される。
上記式中で、ｍとｐは１であり、ｎとｏは０であることが好ましい。代わりに、上記式中で、ｎとｏは１であり、ｍとｐは０であることが好ましい。
式（ＩＩＩ）の好ましい態様は、以下の式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４）である。
Figure 2015534543
ここで、出現する記号と添え字は上記定義のとおりである。記号と添え字に示された好ましい態様が、好ましくは、適用される。
式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４）の中で、特に、好ましいのは、式（ＩＩＩ−１）である。
上記式中で、ｍとｐは１であり、ｎとｏは０であることが好ましい。代わりに、上記式中で、ｎとｏは１であり、ｍとｐは０であることが好ましい。上記式中で、ｑは０であり、ｒは１であることがさらに好ましい。代わりに、上記式中で、ｑは１でありｒは０であることが好ましい。
上記式に対して、示された少なくとも一つの基Ｒ１、好ましくは、窒素原子の左側で単位上の少なくとも一つの基Ｒ１は、一以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれることが、さらに好ましく、特に、好ましくは、一以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１６個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、特に、好ましくは、以下の式である。
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
式（ＩＩＩ）の化合物は、特に、好ましくは、以下の式である。
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
本発明の化合物の例は、以下の表に示される。
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
本発明による化合物は、当業者に一般的に知られた有機製造化学のプロセスにより、合成することができる。好ましく使用される反応の例は、ハロゲン化および遷移金属触媒カップリング反応、好ましくは、スズキカップリングおよびブッフバルトカップリングである。
化合物の調製のための図解による一般的合成経路が、以下に示される。
スキーム１のプロセスは、三個のアリール基中の二個上に反応基を含むトリアリールアミノ化合物から出発する。ブリッジＸ形成のための前駆体を担持するビアリール化合物は、遷移金属触媒反応、たとえば、スズキ反応を介してこれらの位置にカップルすることができる。引き続く環化反応において、ブリッジＸが導入される。さらなる官能化反応を実施して、本発明の最終化合物に到達することができる。
Figure 2015534543
スキーム２のプロセスは、ブリッジされたトリスアリール化合物、好ましくは、インデノフルオレン化合物から出発する。これは、第一工程で、たとえば、臭素化により官能化される。基Ａｒが、引き続き、遷移金属触媒カップリング反応、たとえば、スズキカップリングにより導入される。親構造の反対側上のさらなる選択的官能化後、ジアリールアミノ基を、さらなるカップリング反応、たとえば、ブッフバルトカップリングにより導入することができる。さらなる官能化反応を実施して、本発明の最終化合物に到達することができる。
Figure 2015534543
スキーム３のプロセスでは、まず、インデノフルオレン誘導体が調製され、次いで、官能化され、引き続き異なるアミン誘導体を各場合に使用する二度のブッフバルトカップリングで反応される。こうして、中央窒素原子上に異なる三個の基を含む化合物、特に、式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
Figure 2015534543
したがって、本発明は、さらに、一以上の有機金属触媒カップリングプロセスが使用されることを特徴とする式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物の製造方法に関する。
好ましくは、カップリングプロセスは、ブッフバルトカップリングおよびスズキカップリングから選ばれる。
上記記載の本発明の化合物、特に、臭素、沃素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステル等の反応性脱離基により置換された化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの調製のためのモノマーとして使用することができる。適切な反応性脱離基は、たとえば、臭素、沃素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、末端Ｃ-Ｃ二重結合もしくはＣ-Ｃ三重結合を含むアルケニルまたはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、環化、たとえば、1,3-双極子環付加を受ける基、たとえば、ジエンもしくはアジド等、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
したがって、本発明は、さらに、一以上の式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関し、ここで、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合（複数の結合）は、Ｒ１もしくはＲ２により置換された式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）中で任意の所望の位置に位置することができる。式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物の結合に応じて、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の構成部分または主鎖の構成部分である。本発明の意味でのオリゴマーは、少なくとも三個のモノマー単位から構築される化合物の意味で使用される。本発明の意味でのポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から構築される化合物の意味で使用される。本発明のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役もしくは非共役であってよい。本発明のオリゴマーまたはポリマーは、直鎖、分岐鎖もしくは樹状であってよい。直鎖状に結合した構造においては、式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の単位は、たがいに直接結合するか、または二価の基、たとえば、置換もしくは非置換アルキレン基により、ヘテロ原子により、または二価の芳香族もしくは複素環式芳香族基により、たがいに結合してよい。分岐および樹状構造においては、三個以上の式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の単位は、三価もしくは多価の基、たとえば、三価もしくは多価の芳香族もしくは複素環式芳香族基により結合してもよく、分岐もしくは樹状オリゴマーまたはポリマーを生じる。
式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物に対する上記記載したとおりの同じ選好が、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマー中の式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の繰り返し単位にあてはまる。
オリゴマーまたはポリマーの調製のために、本発明によるモノマーは、さらなるモノマーとホモ重合するか共重合する。適切で好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえば、EP842208もしくはWO2002/22026にしたがう）、スピロビフルオレン（たとえば、EP707020、EP894107もしくはWO2006/061181にしたがう）、パラ-フェニレン（たとえば、WO1992/18552にしたがう）、カルバゾール（たとえば、WO2004/070772もしくはW02004/113468にしたがう）、チオフェン（たとえば、EP1028136にしたがう）、ジヒドロフェナントレン（たとえば、WO 2005/014689もしくはWO 2007/006383にしたがう）、ｃｉｓ-およびｔｒａｎｓ-インデノフルオレン（たとえば、WO2004/041901もしくはWO2004/113412にしたがう）、ケトン（たとえば、WO2005/040302にしたがう）、フェナントレン（たとえば、WO2005/104264もしくはWO2007/017066にしたがう）または複数のこれらの単位から選ばれる。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、また、さらなる単位、たとえば、ビニルトリアリールアミン（たとえば、WO2007/068325にしたがう）もしくは燐光金属錯体（たとえば、WO2006/03000にしたがう）等の発光（蛍光または燐光）単位および/または電荷輸送単位、特に、トリアリールアミン系のものを通常含む。
本発明によるポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、有利な特性、特に、長い寿命、高い効率と良好な色座標を有する。
本発明によるポリマーおよびオリゴマーは、一以上の型のモノマーの重合により一般的に調製され、少なくとも一つのモノマーは、ポリマー中に式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の繰り返し単位を生じる。適切な重合反応は、当業者に知られ、文献に記載されている。Ｃ-ＣまたはＣ-Ｎ結合を生じる、特に、適切で、好ましい重合反応は、以下のものである：
（Ａ）スズキ重合；
（Ｂ）ヤマモト重合；
（Ｃ）スチル重合および
（Ｄ）ハートウイッグ-ブッフバルト重合
重合をこれらの方法により実行することができる方法と次いでポリマーを反応媒体から分離し、精製することができる方法は、当業者に知られており、文献、たとえば、WO 2003/048225、WO 2004/037887およびWO 2004/037887に詳細に記載されている。
したがって、本発明は、また、スズキ重合、ヤマモト重合、スチル重合またはハートウイッグ-ブッフバルト重合により調製されることを特徴とする本発明によるポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーの調製方法に関する。本発明によるデンドリマーは、当業者に知られた方法によりもしくはそれに類似して調製することができる。適切な方法は、文献、たとえば、Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers"、 Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W.、 "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6、WO 2002/067343 A1およびWO 2005/026144 A1に記載されている。
液相からの、たとえば、スピンコーティングによるまたは印刷プロセスによる本発明の化合物の加工のためには、本発明の化合物の調合物を必要とする。これらの調合物は、たとえば、溶液、分散液もしくはエマルジョンであり得る。この目的のためには、二以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいかもしれない。適切で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル-ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、3-フェノキシトルエン、(-)-フェンコンヌ、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、1-メチルナフタレン、2-メチルベンゾチアゾール、2-フェノキシエタノール、2-ピロリジノン、3-メチルアニソール、4-メチルアニソール、3,4-ジメチルアニソール、3,5-ジメチルアニソール、アセトフェノン、α-テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、p-シメン、フェネトール、1,4-ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ−テル、トリプロピレングリコールジメチルエ−テル、テトラエチレングリコールジメチルエ−テル、2-イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、1,1-ビス(3,4-ジメチルフェニル)エタンもしくはこれら溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、さらに、少なくとも一つの式（Ｉ）、（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）の化合物または少なくとも一つの式（Ｉ）、（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）の単位を含む少なくとも一つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと少なくとも一つの溶媒、好ましくは、有機溶媒を含む調合物、特に、溶液、分散液もしくはエマルジョンに関する。この型の溶液を調製することができる方法は、当業者に知られており、たとえば、出願WO 2002/072714、WO 2003/019694とそこに引用された文献に記載されている。
本発明の式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物は、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）での使用のために適している。化合物は、置換に応じて、種々の機能と層に使用される。
したがって、本発明は、さらに、式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物の電子素子での使用と一以上の式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物を含む電子素子自体に関する。ここで、電子素子は、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）から選ばれ、特に、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれる。
特に、好ましくは、アノード、カソードと少なくとも一つの発光層を含む有機エレクトロルミッセンス素子であり、ここで、少なくとも一つの有機層は、少なくとも一つの式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物を含むことを特徴とする。
カソード、アノードおよび発光層に加えて、有機エレクトロルミネセンス素子は、さらなる層を含んでよい。これらは、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、励起子ブロック層、中間層、電荷生成層（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)および/または有機あるいは無機ｐ／ｎ接合を含んでもよい。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はなく、層の選択は使用される化合物と、特に、エレクトロルミネッセンス素子が蛍光であるか燐光であるかに常に依存することが指摘されねばならない。
有機エレクトロルミッセンス素子の層配列は、好ましくは、以下である：
アノード−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−カソード。
前記層の全てが必ずしも存在する必要がないことおよび/またはさらなる層が追加的に存在してもよいことをここで、再度指摘する必要がある。
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光層を含んでもよい。この場合に、これらの発光層は、特に、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発し、青色もしくは黄色、オレンジ色もしくは赤色発光することができる種々の発光化合物を、発光層に使用することができる。特に、好ましいものは、３層構造であり、すなわち、３個の発光層を有する構造であり、ここで、これらの層の少なくとも一つは、少なくとも一つの式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物を含み、その３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。本発明の化合物は、代替として、および/または追加的に正孔輸送層中にまたは別の層中に存在してもよい。
白色光の生成のためには、広波長範囲で発光する個々に使用されるエミッター化合物が、色発光する複数のエミッター化合物に代えて適当であるかもしれないことに注意する必要がある。
式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物が、発光層で使用されることが好ましい。特に、式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物は、発光材料としての使用に適している（ドーパント）。
本発明の化合物は、青色発光エミッター化合物としての使用に特に適している。関心のある電子素子は、本発明の化合物を含む単一の発光層を含んでもよいか、あるいは２個以上の発光層を含んでもよい。ここで、さらなる発光層は、一以上の本発明の化合物または代替として他の化合物を含んでもよい。
本発明の化合物が発光層中で発光材料として使用されるならば、好ましくは、一以上のホスト材料と組み合わせて使用される。ホストとドーパントを含む系中のホスト材料は、系中でのその割合がより多い成分の意味で使用される。一つのホストと複数のドーパントを含む系の場合、ホストは混合物中でのその割合が最も多い成分の意味で使用される。
発光層の混合物中の本発明の化合物の割合は、０．１〜５０．０体積％、好ましくは、０．５〜２０．０体積％、特に、好ましくは、１．０〜１０．０体積％である。対応して、ホスト材料または複数のホスト材料の割合は、５０．０〜９９．９体積％、好ましくは、８０．０〜９９．５体積％、特に、好ましくは、９０．０〜９９．０体積％である。
本発明の材料と組み合わせて使用するための好ましいホスト材料（マトリックス材料）は、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461にしたがう2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはEP 676461にしたがうスピロ-ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 2004/081017にしたがう）、正孔伝導化合物（たとえば、WO 2004/058911にしたがう）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 2005/084081およびWO 2005/084082にしたがう）、アトロプ異性体（たとえば、WO 2006/048268にしたがう）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 2006/177052にしたがう）またはベンズアントラセン（たとえば、WO2008/145239）のクラスから選択される。特に、好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選択される。非常に、特に、好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも三個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合した化合物の意味で使用されることを意図している。
置換パターンに応じて、本発明の化合物は、また、他の層、たとえば、正孔注入もしくは正孔輸送層での正輸孔送材料としてまたは発光層中でホスト材料として、好ましくは、燐光エミッターのためのホスト材料として、使用することができる。
本発明の有機エレクトロルミッセンス素子で対応する機能性材料としての使用のための材料の一般的に好ましいクラスは、以下に示される。
適切な燐光発光ドーパントは、特に、適切な励起により、好ましくは、可視域で発光する化合物であり、加えて、２０より大きい、好ましくは、３８〜８４の、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。使用される燐光発光ドーパントは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウム、白金または銅を含む化合物である。
本発明の目的のために、すべてのルミネッセントイリジウム、白金または銅錯体が、燐光化合物とみなされる。
上記記載された燐光発光ドーパントの例は、出願WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373およびUS2005/0258742により明らかにされている。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切である。当業者は進歩性を必要とすることなく、有機エレクトロルミネッセンス素子中で本発明の化合物と組み合わせて更なる燐光錯体を使用することもできよう。
好ましい蛍光ドーパントは、本発明の化合物のほかにも、アリールアミンのクラスから選ばれる。本発明の意味でのアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造であり、特に、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、一個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族アントラセンジアミンは、二個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9.10-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1位もしくは1.6-位で結合する。
蛍光ドーパントとともに使用する好ましいマトリックス材料は、上記に示される。
燐光ドーパントのための好ましいマトリックス材料は、芳香族アミン、特に、トリアリールアミン、たとえば、US 2005/0069729にしたがう、カルバゾール誘導体（たとえば、ＣＢＰ（N.N-ビスカルバゾリルビフェニル）またはWO2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527もしくはWO2008/086851にしたがう化合物、たとえば、WO2011/088877およびWO2011/128017にしたがう架橋カルバゾール誘導体、たとえば、WO2010/0136109およびWO2011/000455にしたがうインデノカルバゾール誘導体、たとえば、EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO2007/063754もしくはWO2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2004/093207もしくは2010/006680にしたがうケトン、たとえば、WO 2005/003253にしたがうホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン、オリゴフェニレン、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO0205/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザボロールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO2010/015306、WO2007/063754もしくはWO2008/056746にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP652273およびWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、アルミニウム錯体、たとえば、ＢＡｌｑ、たとえば、WO2010/054729にしたがうジアザシロールおよびテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体およびアルミニウム錯体、たとえば、ＢＡｌｑである
本発明の化合物のほかに、本発明の有機エレクトロルミネセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層もしくは電子ブロック層中でまたは電子輸送層中で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示された化合物または先行技術によりこれらの層に使用される他の材料である。
本発明のエレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送、正孔注入もしくは電子ブロック層中で使用することができる好ましい正孔輸送材料の例は、インデノフルオレンアミンおよび誘導体（たとえば、WO006/122630もしくはWO06/100896にしたがう）、EP1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO01/049806にしたがう）、縮合芳香族環を含むアミン誘導体（たとえば、US 5,061,569にしたがう）、WO 95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449にしたがう）もしくはジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 07/140847にしたがう）である。さらに適切な正孔輸送および正孔注入材料は、JP 2001/226331、EP676461、EP650955、WO01/049806、US4780536、WO98/30071、EP891121、EP1661888、JP 2006/253445、EP 650955、WO 2006/073054およびUS5061569に開示されたとおりの上記に示す化合物の誘導体である。
有機エレクトロルミッセンス素子のカソードは、好ましくは、低い仕事関数を有する金属、種々の金属を含む金属合金もしくは多層構造、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属あるいはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）を含む。また、適切なのは、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属と銀を含む合金、たとえば、マグネシウムと銀とを含む合金である。多層構造の場合、たとえば、ＡｇあるいはＡｌのような比較的高い仕事関数を有するさらなる金属を前記金属に加えて使用することもでき、その場合、たとえば、Ｃａ/Ａｇ、Ｍｇ/ＡｇもしくはＢａ／Ａｇのような金属の組み合わせが一般的に使用される。高い誘電定数を有する材料の薄い中間層を金属カソードと有機半導体との間に挿入することも好ましいかもしれない。この目的のために適切なものは、たとえば、アルカリ金属フッ化物もしくはアルカリ土類金属フッ化物だけでなく対応する酸化物もしくは炭酸塩である（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）。さらに、リチウムキノリナート（ＬｉＱ）をこの目的のために使用することができる。この層の層厚は、好ましくは、０．５〜５ｎｍである。
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含む。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶより高い仕事関数を有する。この目的に適切なものは、一方で、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高い還元電位を有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ/Ｎｉ/ＮｉＯｘ、Ａｌ/ＰｔＯｘ）も好ましいかもしれない。いくつかの用途のためには、少なくとも一つの電極は、有機材料の照射（有機太陽電池）もしくは光のアウトカップリング（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）の何れかを容易にするために、透明または部分的に透明でなければならない。ここで、好ましいアノード材料は、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいものは、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに好ましいものは、伝導性のドープされた有機材料、特に、伝導性のドープされたポリマーである。
素子は（用途に応じて）適切に構造化され、接点を供され、本発明による素子の寿命が水および/または空気の存在で短くなることから、最後に封止される。
好ましい態様では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより被覆され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で気相堆積により適用されることを特徴とする。しかしながら、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により被覆され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、そしてそれにより構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷あるいはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、あるいはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物が、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換により成し遂げることができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造のために、一以上の層を溶液からまた一以上の層を昇華プロセスにより適用することが、さらに、好ましい。
本発明にしたがって、一以上の本発明の化合物を含む電子素子は、照明用途の光源として、医療および/または美容用途（たとえば、光治療）の光源として、表示装置において使用することができる。
次の使用例は、本発明を例示し、説明するために役立つ。
使用例
Ａ）合成例：
4-ブロモトルエンとジフェニルアミンは市販されている。ジエチル2-クロロ-5-ナフタレン-1-イルテレフタレートの合成は、WO 2010/012328 A1に記載されている。
Ａ−１）変型例Ｉ
7,7,13,13-テトラメチル-N-(7,7,13,13-テトラメチル-7,13-ジ-ヒドロベンゾ[g]インデノ[1,2-b]フルオレン-11-イル)-N-(p-トリル)-7,13-ジヒドロ-ベンゾ[g]インデノ[1,2-b]フルオレン-11-アミン（Ｉ）の合成
Figure 2015534543
（4-メチルフェニル）ジフェニルアミン（Ｉａ）
ここに記載する合成のほかに、文献に記載されているさらに別の合成が、当業者に可能である。ジフェニルアミン（８８．３４ｇ、５２０ミリモル）と、4-ブロモトルエン（８２．０ｇ、４７０ミリモル）とを９００ｍｌのトルエン中に溶解させる。トリ-オルト-トリルホスフィン（１．４６ｇ、４．７ミリモル）と、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５３ｇ、２．４ミリモル）と、ナトリウムtert-ブトキシド（６９．１ｇ、７００ミリモル）とをその後、反応溶液に添加し、次いで３日間、還流下で加熱する。混合物を室温で、トルエンと、蒸留Ｈ２Ｏとで増し、有機相を分離させ、水相を複数回、トルエンで抽出する。有機相をＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、ＡｌＯｘを通して濾過し、蒸発させる。残留物をヘプタンを用いて沈殿させ、イソプロパノールから再結晶化させると、無色の固形物として（4-メチルフェニル）ジフェニルアミンを得る（８５．７ｇ、理論値の７０％）。
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
ビス-(4-ブロモフェニル)-p-トリルアミン（Ｉｂ）
（4-メチルフェニル）ジフェニルアミン（８５．２ｇ、３３０ミリモル）を１ｌのＤＣＭ中で溶解させ、０℃まで冷やす。反応温度が５℃を超えない速度での撹拌をしながら、N-ブロモスクシンイミド（１１７ｇ、６６０ミリモル）を、小分けして添加する。反応混合物を終夜、氷浴中で室温まで温める。次いで、５００ｍｌの１０％Ｎａ２ＳＯ３溶液を添加し、相を分離させる。水相を複数回、ＤＣＭで抽出する。有機相を蒸留Ｈ２Ｏで洗浄し、乾燥させ、溶媒を取り除く。得られた固形物を1-ブタノールから複数回再結晶化させ、１２９ｇの無色の固形物を得る（理論値の９４％）。
4-メチル-N,N-ビス(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-フェニルアニリン（Ｉｃ）
ビス(4-ブロモフェニル)-p-トリルアミン（１２８ｇ、３１０ミリモル）とビスピナコラトジボラン（１９５ｇ、７７０ミリモル）を１．５ｌのＴＨＦ中に溶解させる。酢酸カリウム（２４１ｇ、２４６０ミリモル）と、1,1’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン-パラジウム（ＩＩ）ジクロリド＊ＤＣＭ（７．５２ｇ、９．２ミリモル）を次いで、反応溶液に添加し、次いで、６日間還流下で加熱する。室温まで冷却後、バッチをＤＣＭと蒸留Ｈ２Ｏとで増し、水相を複数回、ＤＣＭで抽出する。結合した有機相を蒸留Ｈ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させた後、ＡｌＯｘを通して濾過する。溶媒を大気圧下で除去する。得られた固形物をヘプタンとアセトニトリルで洗浄し、１１０ｇの薄灰色の粉末を得る（理論値の７０％）。
テトラエチル4’,4’’’-(p-トリルアザンジイル)ビス(4-(ナフタレン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,5-ジカルボキシレート)（Ｉｄ）
4-メチル-N,N-ビス(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-フェニルアニリン（１１０ｇ、２１５ミリモル）と、ジエチル2-クロロ-5-ナフタレン-1-イルテレフタレート（１８９ｇ、４９５ミリモル）とを１．２ｌのトルエンに溶解させ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．９７ｇ、４．３ミリモル）と、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル（３．５３ｇ、８．６ミリモル）とを添加する。水酸化テトラエチルアンモニウム（Ｈ２Ｏ中２０％）（４５０ｍｌ、６４５ミリモル）をその後、反応溶液に添加する。バッチを７時間、還流下で加熱し、室温まで冷やし、蒸留Ｈ２Ｏで増す。相分離後、水相をトルエンで複数回、抽出する。結合した有機相を蒸留Ｈ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ＡｌＯｘを通して濾過する。有機相を蒸発させて濃いオレンジ色の粘性オイルを得て、クロマトグラフィにより精製し（シリカゲル、ヘプタン／ＴＨＦ ８５：１５）、強い黄色の固形物の形態の、１４７ｇ（理論値の７２％）のテトラエチル4’-4’’’-(p-トリルアザンジイル)ビス(4-(ナフタレン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,5-ジカルボキシレート)を得る。
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
2-[4’-{[2’,5’-ビス-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-4’-ナフタレン-1-イルビフェニル-4-イル]-p-トリルアミノ}-5-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-4-ナフタレン-1-イル-ビフェニル-2-イル]プロパン-2-オール（Ｉｅ）
テトラエチル4’,4’’’-(p-トリルアザンジイル)ビス(4-(ナフタレン-1-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,5-ジカルボキシレート)（１４７ｇ、１５４ミリモル）を７５０ｍｌのＴＨＦ中に溶解させ、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中、２０％の溶液）（６１７ｍｌ、１７００ミリモル）を０℃で添加する。反応溶液を終夜、氷浴中で室温まで温める。バッチを飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を用いて慎重に加水分解し、４％の塩酸を用いて中和させる。混合物を蒸留Ｈ２Ｏで増し、トルエンで完全に抽出する。結合した有機相を蒸留Ｈ２Ｏで複数回と、ＮａＨＣＯ３溶液で一度、洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させる。真空での溶媒の除去後、淡いベージュ色の固形物が得られる。これをヘプタン／イソプロパノールの混合物で洗浄し、無色の固形物として、１３６ｇ（理論値の９８％）の2-[4’-{[2’,5’-ビス-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-4’-ナフタレン-1-イルビフェニル-4-イル]-p-トリル-アミノ}-5-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-4-ナフタレン-1-イルビフェニル-2-イル]プロパン-2-オールを得る。
7,7,13,13-テトラメチル-N-(7,7,13,13-テトラメチル-7,13-ジヒドロベンゾ[g]-インデノ[1,2-b]フルオレン-11-イル)-N-(p-トリル)-7,13-ジヒドロベンゾ[g]インデノ[1,2-b]フルオレン-11-アミン（Ｉ）（合成例１）
Figure 2015534543
2-[4’-{[2’,5’-ビス-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-4’-ナフタレン-1-イルビフェニル-4-イル]-p-トリルアミノ}-5-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-4-ナフタレン-1-イルビフェニル-2-イル]-プロパン-2-オール（１３５ｇ、１５１ミリモル）を、１．３ｌのＤＣＭ中に溶解させ、メタンスルホン酸（６９ｍｌ、１０６０ミリモル）とポリリン酸（１５６ｇ、１３５０ミリモル）とを−２０℃で添加する。反応溶液を終夜、室温まで温める。沈殿する黄色の固形物を濾過し、ソックスレー抽出およびその後の昇華により精製し、４７．４ｇの黄色の固形物を得る（理論値の３８％）。
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
Ａ−２）変型例ＩＩ
Figure 2015534543
7,7,13,13-テトラメチル-5-フェニル-7,13-ジヒドロベンゾ[g]インデノ[1,2-b]-フルオレン（ＩＩａ）
１２．８ｇ（１０３ミリモル）のベンゼンボロン酸と、３７．７ｇ（８６ミリモル）の5-ブロモ-7,7,13,13-テトラメチル-7,13-ジヒドロベンゾ[g]インデノ[1,2-b]フルオレンと、２９．７ｇ（２１５ミリモル）のＫ２ＣＯ３とを５００ｍｌのトルエン／水（１：１）中に懸濁させる。０．９９ｇ（０．８６ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムをこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間加熱する。冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、有機相を分離させ、１００ｍｌの水で３度洗浄し、その後、蒸発乾固させる。シリカゲルを通してトルエンと共に、粗生成物を濾過後、残された残留物をヘプタン／トルエンから再結晶化させる。収率は２９．２ｇである（理論値の７８％）。
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
Figure 2015534543
11-ブロモ-7,7,13,13-テトラメチル-5-フェニル-7,13-ジヒドロベンゾ[g]-インデノ[1,2-b]フルオレン（ＩＩｂ）
２９．２ｇ（６７ミリモル）の7,7,13,13-テトラメチル-5-フェニル-7,13-ジヒドロベンゾ-[g]インデノ[1,2-b]フルオレン（ＩＩａ）を５００ｍｌのＣＨＣｌ３中に溶解させ、５００ｍｌのＣＨＣｌ３中に溶解された１０．８ｇ（６７ミリモル）の臭素を−１０℃でゆっくりと添加する。反応が終わると、水を添加し、有機相を分離させ、乾燥および蒸発させる。粗生成物をその後、高温のヘプタン／トルエン（５：１）と共に複数回撹拌することにより洗浄する。白色固形物としての生成物の収率：３０．５ｇ（８９％）。
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
7,7,13,13-テトラメチル-5-フェニル-N,N-ジ-p-トリル-7,13-ジヒドロベンゾ-[g]-インデノ[1,2-b]フルオレン-11-アミン（ＩＩ）（合成例７）
Figure 2015534543
９．７４ｇのジ-p-トリルアミン（４９．４ミリモル）と、11-ブロモ-7,7,13,13-テトラメチル-5-フェニル-7,13-ジヒドロベンゾ[g]インデノ[1,2-b]フルオレン（ＩＩｂ）（４１．１ミリモル）とを、５００ｍｌのトルエン中に溶解させる。溶液を脱気し、アルゴンで飽和させる。次いで、２．５ｍｌ（２．５ミリモル）の１Ｍ トリ-tert-ブチルホスフィン溶液と、０．３５５ｇ（１．２３ミリモル）の酢酸パラジウム（ＩＩ）とを添加する。１１．９ｇのナトリウムtert-ブトキシド（１２４ミリモル）をその後、添加する。反応混合物を保護ガス雰囲気下で、１２時間、沸騰させて加熱する。その後、水を混合物に添加し、有機相を、水で３度洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ロータリーエバポレータ中で蒸発させる。シリカゲルを通してトルエンと共に、粗生成物を濾過後、残された残留物をヘプタン／トルエンから再結晶化させ、最後に高真空中で昇華させる。純度は９９．９％である。収率は１５．２ｇである（理論値の５８％）。
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Ａ−３）変型例ＩＩＩ
ＩＩＩ−１）構築ブロック（ｉ）の合成
一般的な反応スキーム：
Figure 2015534543
エチル1-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-2-ナフトエート（ｉ−ａ）
メチル1-ブロモナフタレン-2-カルボキシレート（１５０ｇ、５６３ミリモル）と、9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルボロン酸エステル（１４８．９ｇ、６１９ミリモル）と、リン酸二水素カリウム（２８６ｇ、１．１８２ミリモル）とを１．２ｌのトルエンと１ｌの水との混合物中に溶解させ、酢酸パラジウム（１．２８ｇ、５．６ミリモル）と、トリ-オルト-トリルホスフィン（３．５ｇ、１１．３ミリモル）とを添加する。バッチを終夜還流下で加熱し、室温まで冷やし、蒸留水で増す。相の分離後、水相をトルエンで複数回抽出する。結合した有機相を蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、酸化アルミニウムを通して濾過する。有機相を蒸発させ、オレンジ色のオイルにし、２１３ｇの生成物を得る（理論値の９９％）。
エチル1-(7-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-2-ナフトエート（ｉ−ｂ）
（ｉ−ａ）（１２２ｇ、２９５ミリモル）を１ｌのクロロホルム中に溶解させ、０℃まで冷やす。０．５ｌのクロロホルム中のジブロミンの溶液（１４．４ｍｌ、２８０ミリモル）を、反応温度が５℃を超えない速度で撹拌しながら、滴下する。反応混合物を終夜、氷浴中で室温まで温める。５００ｍｌの１０％のチオ硫酸ナトリウム溶液を添加し、相を分離させる。相の分離後、水相を複数回、クロロホルムで抽出する。結合した有機相を蒸留Ｈ２Ｏで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、酸化アルミニウムを通して濾過する。有機相を蒸発させて無色のオイルにし、１２８ｇの生成物を得る（理論値の９５％）。
2-(1-(7-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)ナフタレン-2-イル)プロパン-2-オール ｉ−ｃ）
（ｉ−ｂ）（８０ｇ、１７５ミリモル）と、塩化セリウム（ＩＩＩ）（４８ｇ、２４７ミリモル）とを８００ｍｌのＴＨＦ中に溶解させ、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中、３Ｍ溶液）（１４６ｍｌ、４３７ミリモル）を０℃で添加する。反応溶液を終夜、氷浴中で室温まで温める。バッチを飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を用いて慎重に加水分解し、４％の塩酸を用いて中和させる。混合物を蒸留水で増し、トルエンで完全に抽出する。結合した有機相を蒸留水で複数回と、炭酸水素ナトリウム溶液で一度、洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。真空での溶媒の除去後、淡いベージュ色の固形物が得られる。これをヘプタン／トルエンの混合物から再結晶化させ、６９ｇ（理論値の８６％）を無色の固形物として得る。
11-ブロモ-7,7,13,13-テトラメチル-7,13-ジヒドロベンゾ[g]インデノ[1,2-b]-フルオレン（ｉ）
（ｉ−ｃ）（６１ｇ、１３３ミリモル）を３００ｍｌのＤＣＭ中に溶解させ、メタンスルホン酸（６０ｍｌ、９３３ミリモル）と、ポリリン酸（９１ｇ、９３３ミリモル）とを０℃で添加する。反応溶液を終夜、室温まで温める。混合物をエタノールで増し、蒸発させる。残留物をトルエン中に溶解させ、ＮａＯＨ溶液と蒸留水とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。真空での溶媒の除去後、固形物をエタノールから再結晶させ、５５ｇの黄色の固形物を得る（理論値の９３％）。
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
ＩＩＩ−２）構築ブロック（ｉｉ−1）の合成
一般的な反応スキーム：
Figure 2015534543
メチル1-フェニルナフタレン-2-カルボキシレート（ｉｉ−ａ）
メチル1-ブロモナフタレン-2-カルボキシレート（７０．０ｇ、２６４ミリモル）と、フェニルボロン酸（３８．６ｇ、３１７ミリモル）と、リン酸二水素カリウム（１８２ｇ、７９２ミリモル）とを、０．２ｌのトルエンと、０．２ｌのジオキサンと、０．２ｌの水との混合物中に溶解させ、酢酸パラジウム（１．１８ｇ、５．３ミリモル）と、トリ-オルト-トリルホスフィン（３．２ｇ、１０．６ミリモル）とを添加する。バッチを終夜、還流下で加熱し、室温まで冷やし、蒸留水で増す。相の分離後、水相をトルエンで、複数回抽出する。結合した有機相を蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、酸化アルミニウムを通して濾過する。有機相を蒸発させ、オレンジ色のオイルにし、６９ｇの生成物を得る（理論値の９９％）。
2-(1-フェニルナフタレン-2-イル)プロパン-2-オール（ｉｉ−ｂ）
（ｉｉ−ａ）（６９ｇ、２６４ミリモル）と、塩化セリウム（ＩＩＩ）（７１ｇ、２９１ミリモル）とを５００ｍｌのＴＨＦ中に溶解させ、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中、３Ｍ溶液）（３０８ｍｌ、９２５ミリモル）を０℃で添加する。反応溶液を終夜、氷浴中で室温まで温める。バッチを飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を用いて慎重に加水分解し、４％の塩酸を用いて中和させる。混合物を蒸留水で増し、トルエンで完全に抽出する。結合した有機相を蒸留水で複数回と、炭酸水素ナトリウム溶液で一度、洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。真空での溶媒の除去後、淡いベージュ色の固形物が得られる。これをヘプタン／トルエンの混合物から再結晶化させ、５２ｇ（理論値の７５％）を無色の固形物として得る。
7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン（ｉｉ―1)
（ｉｉ−ｂ）（５２ｇ、１９８ミリモル）を５００ｍｌのＤＣＭ中に溶解させ、メタンスルホン酸（６４ｍｌ、９９１ミリモル）と、ポリリン酸（７７ｇ、７９３ミリモル）とを０℃で添加する。反応溶液を終夜、室温まで温める。混合物をエタノールで増し、蒸発させる。残留物をトルエン中に溶解させ、ＮａＯＨ溶液と蒸留水とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。真空での溶媒の除去後、固形物をエタノールから再結晶させ、４４ｇの黄色の固形物を得る（理論値の９１％）。
ＩＩＩ−３）構築ブロック（ｉｉ―2）の合成
Figure 2015534543
ジフェニル(1-フェニルナフタレン-2-イル)メタノール（ｉｉ−ｃ）
（ｉｉ−ａ）（３５ｇ、１３３ミリモル）と、塩化セリウム（ＩＩＩ）（３６ｇ、１４６ミリモル）とを２５０ｍｌのＴＨＦ中に溶解させ、塩化フェニルマグネシウム（ＴＨＦ中、３Ｍ溶液）（１５０ｍｌ、４５０ミリモル）を０℃で添加する。反応溶液を終夜、氷浴中で室温まで温める。バッチを飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を用いて慎重に加水分解し、４％の塩酸を用いて中和させる。混合物を蒸留水で増し、トルエンで完全に抽出する。結合した有機相を蒸留水で複数回と、炭酸水素ナトリウム溶液で一度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。真空での溶媒の除去後、淡いベージュ色の固形物が得られる。これをヘプタン／トルエンから再結晶化させ、４１ｇ（理論値の８０％）を無色の固形物として得る。
構築ブロック（ｉｉ−２）を(ｉｉ−１)に同じように合成し、収率は８８％である。
ＩＩＩ−４）構築ブロック（ｉｉ−３）の合成
Figure 2015534543
7H-ベンゾ[c]フルオレンを次の文献の手順にしたがって合成する：Organic Letters, 2009, Vol. 11, No.20, 4588-4591。
（ｉｉ−３）の合成
7H-ベンゾ[c]フルオレン（３８ｇ、１７６ミリモル）と、1,5-ジブロモペンタン（４０．５ｇ、１７６ミリモル）と、臭化テトラブチルアンモニウム（３２．３ｇ、１００ミリモル）とを０．５ｌのトルエン中に溶解させる。０．５ｌの３Ｍ ＮａＯＨ溶液を添加し、反応混合物を終夜、還流下で沸騰させる。反応混合物を室温まで冷まし、相を分離させ、水相をトルエンで３度、抽出する。有機相を蒸留水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を取り除く。得られた固形物をトルエン／ヘプタンから再結晶化させ、３１ｇの無色の固形物を得る（理論値の６２％）。
ＩＩＩ−５）構築ブロック（ｉｉｉ）の合成
Figure 2015534543
5-ブロモ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン（ｉｉｉ−ａ）
（ｉｉ−１）（３８．２ｇ、１５６ミリモル）を０．３ｌのクロロホルム中に溶解させ、０℃まで冷やす。０．２ｌのクロロホルム中のジブロミン溶液（１１７ｇ、６６０ミリモル）を、反応温度が５℃を超えない速度での撹拌をしながら、滴下する。反応混合物を終夜、氷浴中で室温まで温める。２００ｍｌの１０％チオ硫酸ナトリウム溶液を添加し、相を分離させる。水相をＤＣＭで複数回、抽出する。有機相を蒸留水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を取り除く。得られた固形物をトルエン／ヘプタンから再結晶化させ、５０ｇの無色の固形物を得る（理論値の９９％）。
7,7-ジメチル-5-フェニル-7H-ベンゾ[c]フルオレン（ｉｉｉ−ｂ）
（ｉｉｉ−ａ）（２８．５ｇ、８８ミリモル）と、フェニルボロン酸（１３．２ｇ、１０６ミリモル）と、炭酸カリウム（３０．５ｇ、２２０ミリモル）とを、１５０ｍｌのトルエンと１５０ｍｌの水との混合物中に溶解させ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０２ｇ、０．９ミリモル）を添加する。バッチを終夜、還流下で加熱し、室温まで冷やし、蒸留水で増す。相の分離後、水相をトルエンで複数回抽出する。結合した有機相を蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ＡｌＯｘとシリカゲルを通して濾過する。有機相を蒸発させ、結果として生じた固形物をエタノールで洗浄し、２５．９ｇ（理論値の９２％）の生成物を得る。
9-ブロモ-7,7-ジメチル-5-フェニル-7H-ベンゾ[c]フルオレン（ｉｉｉ）
（ｉｉｉ−ｂ）（２５．８ｇ、８１ミリモル）を０．１５ｌのクロロホルム中に溶解させ、０℃まで冷やす。０．１ｌのクロロホルム中のジブロミン溶液（１３．６ｇ、８５ミリモル）を、反応温度が５℃を超えない速度での撹拌をしながら、滴下する。反応混合物を終夜、氷浴中で室温まで温める。１００ｍｌの１０％チオ硫酸ナトリウム溶液を添加し、相を分離させる。水相をＤＣＭで複数回、抽出する。有機相を蒸留水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を取り除く。得られた固形物をトルエン／ヘプタンから再結晶化させ、２２ｇの無色の固形物を得る（理論値の６２％）。
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
ＩＩＩ−６）構築ブロック（ｉｖ）の合成
一般的な反応スキーム：
Figure 2015534543
N-フェニル-7,7,13,13-テトラメチル-7,13-ジヒドロベンゾ[g]インデノ[1,2-b]-フルオレン-11-アミン（ｉｖ）
ｉ（３７ｇ、８４．２ミリモル）とアニリン（８．６ｇ、９２．６ミリモル）とを５００ｍｌのトルエン中に溶解させる。溶液を脱気し、アルゴンで飽和させる。４．１ｇ（５．１ミリモル）のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２を次いで、添加する。２４．３ｇのナトリウムtert-ブトキシド（２５３ミリモル）をその後、添加する。反応混合物を保護ガス雰囲気下で、１２時間、沸騰させて加熱する。その後、水を混合物に添加し、有機相を、水で３度洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ロータリーエバポレータ中で蒸発させる。シリカゲルを通してトルエンと共に、粗生成物を濾過後、残された残留物をヘプタン／トルエンから再結晶化させる。収率は３１ｇ（理論値の７７％）である。
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
ＩＩＩ−７）目的化合物（ＩＩＩ）の合成
一般的な反応スキーム：
Figure 2015534543
7,7,13,13-テトラメチル-N-(7,7-ジメチル-5-フェニル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-9-イル)-N-フェニル-7,13-ジヒドロベンゾ[g]インデノ[1,2-b]フルオレン-11-アミン（ＩＩＩ）（合成例３７）
ｉｖ（２０ｇ、４４．３ミリモル）と、ｉｉｉ（１８．６ｇ、４６．５ミリモル）とを、５００ｍｌのトルエン中に溶解させる。溶液を脱気し、アルゴンで飽和させる。次いで、２．５ｍｌ（２．５ミリモル）の１Ｍ トリ-tert-ブチルホスフィン溶液と、０．３５５ｇ（１．２３ミリモル）の酢酸パラジウム（ＩＩ）とを添加する。１１．９ｇのナトリウムtert-ブトキシド（１２４ミリモル）をその後、添加する。反応混合物を保護ガス雰囲気下で、１２時間、沸騰させて加熱する。その後、水を混合物に添加し、有機相を、水で３度洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ロータリーエバポレータ中で蒸発させる。シリカゲルを通してトルエンと共に、粗生成物を濾過後、残された残留物をヘプタン／トルエンから再結晶化させ、最後に高真空中で昇華させる。純度は９９．９％である。収率は２１ｇ（理論値の６２％）である。
以下の化合物を同じように調製する：
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Ｂ）素子の例：ＯＬＥＤの製造
本発明によるＯＬＥＤと先行技術にしたがうＯＬＥＤが、WO 04/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
種々のＯＬＥＤのデータが、以下の例で示されている（表１〜３参照）。使用する基板は厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板である。ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／バッファ（２０ｎｍ）／正孔注入層（ＨＩＬ、５ｎｍ）／正孔輸送層（ＨＴＬ、３０ｎｍ）／発光層（ＥＭＬ、２０ｎｍ）／電子輸送層（ＥＴＬ、３０ｎｍ）／電子注入層（ＬｉＱ、１ｎｍ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。厚さ２０ｎｍのClevios P VP AI 4083（Heraeus Clevios GmbH 、Leverkusenから購入）の層はスピンコーティングにより適用される。残りの全ての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ＯＬＥＤのＥＭＬとＥＴＬの構造が表１に示されている。使用する材料を表３に示している。
発光層（ＥＭＬ）は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト＝Ｈ）と、共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料と予備混合される発光ドーパント（ドーパント＝Ｄ）とから成る。ここで、Ｈ１：Ｄ１（９５％：５％）等の表現は、材料Ｈ１が９５体積％の割合で層中に存在し、Ｄ１が５体積％の割合で層中に存在することを意味する。同じように、電子輸送層も、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトルが記録され、ランベルト発光特性を仮定して、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）と、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）と、最後に成分の寿命とが測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で記録され、ＣＩＥ １９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表現「１０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥ」は駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を示す。寿命「６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ５０」は、電流密度６０ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度（ｃｄ／ｍ２）が半分に落ちるまでの経過時間である。種々のＯＬＥＤについて得られたデータが、表２に要約されている。
蛍光ＯＬＥＤでのドーパントとしての、本発明による化合物の使用
本発明による化合物は、特に青色蛍光ドーパントとして好適である。使用する比較ドーパントは先行技術（WO 2006/108497とWO 2008/006449）から知られているドーパントＶ−Ｄ１とＶ−Ｄ２である。ドーパントＤ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７は本発明による例として測定されている。
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
Figure 2015534543
結果は、長い寿命（ＬＴ５０）を有する効率的なＯＬＥＤ（外部量子効率）を、深青色発光について、本発明による化合物で得ることができることを示している。
比較により、先行技術から知られているドーパントＶ−Ｄ１とＶ−Ｄ２は、効率および寿命について非常に劣った値を示す。

Claims (17)

  1. 式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物；
    Figure 2015534543
     式中
    Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ；
    Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい１０〜３０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
    Ａｒａは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで、２個以上の基Ｒ１は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ３、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ３-、ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで、２個以上の基Ｒ２は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
    Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であって、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の置換基Ｒ３は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
    Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２−Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、Ｃ=Ｃ（Ｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、ＮＲ１、ＰＲ１またはＰ（=Ｏ）（Ｒ１）であり；
    ａは、０または１であり；
    ｂは、０、１または２であり；
    ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり、ここで、それらが０である場合には、基Ｒ１は、対応する基Ｘが結合する関連する位置に代わって結合し；
    ここで、ｍとｎの合計は、１または２であり、ｏとｐの合計は、１または２であり、ｑとｒの合計は、１または２である。
  2. Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、それぞれ１以上の基Ｒ１により置換されてよいフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピレニル、トリフェニレニル、クリセニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルまたはシラフルオレニルから選ばれることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
  3. Ａｒ２は、以下の式（Ａｒ２−ａ）〜（Ａｒ２−ｈ）の基から選ばれることを特徴とする、請求項１または２記載の化合物：
    Figure 2015534543
     式中、式の基への結合位置は、任意の所望の位置であってよく、ここで、基は１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
  4. Ａｒａは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜１８個の芳香族環原子を有するアリール基であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
  5. Ａｒ２は、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる１以上の基Ｒ１により置換されることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の式（ＩＩＩ）の化合物。
  6. Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２またはＳｉ（Ｒ１）２であることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の化合物。
  7. Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜８個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜８個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏまたは-Ｏ-で置き代えられてよい。）または各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１６個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基から選ばれることを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の化合物。
  8. ａは、１であることを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の化合物。
  9. ｂは、２であることを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の化合物。
  10. ｍとｎの合計は、１であることを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載の化合物。
  11. ｏとｐの合計は１であることを特徴とする、請求項１〜１０何れか１項記載の化合物。
  12. ｑとｒの合計は１であることを特徴とする、請求項１〜１１何れか１項記載の化合物。
  13. ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの結合が、Ｒ１またはＲ２により置換された式（Ｉ）、（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）中で任意の所望の位置に位置してよい、請求項１〜１２何れか１項記載の一以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  14. 請求項１〜１２何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項１３記載の少なくとも一つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと少なくとも一つの溶媒とを含む調合物。
  15. 請求項１〜１２何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項１３記載の少なくとも一つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーを含むことを特徴とする、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれる電子素子。
  16. 有機エレクトロルミッセンス素子から選ばれ、請求項１〜１２何れか１項記載の化合物または請求項１３記載の少なくとも一つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーが、発光層中で発光材料として使用されることを特徴とする、請求項１５記載の電子素子。
  17. 一以上の有機金属カップリングプロセスが使用されることを特徴とする、請求項１〜１２何れか１項記載の化合物の製造方法。
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