JP2015532663A - 尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン組成物及びこれを含む物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国仮出願特許第61/681,003号、米国仮出願特許第61/681,008号、米国仮出願特許第61/681,023号、米国仮出願特許第61/681,051号、及び米国仮出願特許第61/680,995号(全て2012年8月8日出願)の利益を主張するものであり、これらの開示は、参照によりその全体が本明細書に援用される。
本開示は、尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン化合物の調製、並びにその使用及び複合バリアアセンブリの作製におけるその使用に関する。より具体的には、本開示は、物品及びバリアフィルムにおける多層複合バリアアセンブリに使用される、少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の反応生成物を含む蒸着保護(コ)ポリマー層に関する。
説明及び特許請求の範囲で特定の用語が使用されており、大部分は周知であるが、いくらか説明を必要とする場合がある。本明細書で使用される場合、
単語「a」、「an」、及び「the」は、「少なくとも1つの」と同じ意味で用いられ、記載された要素の1つ以上を意味する。
可撓性バリアアセンブリ又はフィルムは、構成要素が水蒸気の侵入に感受性である電子デバイスに望ましい。多層バリアアセンブリ又はフィルムは、可撓性、軽量、耐久性であり、低コストの連続的なロール・ツー・ロール加工を可能にするなど、ガラスを上回る利点を提供し得る。
驚くべきことに、我々は、以降に更に詳細に記載される少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の反応生成物を含む保護(コ)ポリマー層を含む複合フィルムが、物品又はフィルムにおける多層複合体バリアアセンブリの接着性及び湿分バリア性能を改良することを発見した。物品又はフィルムにおけるこれらの多層複合体バリアアセンブリは、ガラス封入材の適応性のある代替物として、光起電、表示装置、照明、及び電子装置マーケットにおいて多数の用途を有する。
1)無機オキシド表面との堅牢な化学結合、
2)(メタ)アクリレートコーティングに対する、(共)重合を介する堅牢な化学結合、
3)バルク(メタ)アクリレート材料と共蒸着され得るような、被修飾分子の物理的特性(例えば、沸点、蒸気圧及びこれに類するものなど)のいくつかの維持、が得られる。
したがって、例示的な実施形態では、本開示は、基材、基材の主表面上のベース(コ)ポリマー層、ベース(コ)ポリマー層上の酸化物層、及び酸化物層上の保護(コ)ポリマー層を含む物品又はフィルムにおける多層複合体バリアアセンブリを記載し、保護(コ)ポリマー層は、以下に更に記載される通りの、式RA−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RS]n、又はRS−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RA]nの少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の反応生成物を含む。
本開示は、包装材、例えば、電子装置の包装に使用するとき、酸素及び/又は水蒸気のバリア透過を低減させるのに有用である、複合体フィルムにおいて使用される(すなわち、バリアフィルムとして)保護(コ)ポリマー層を記載する。それぞれの保護(コ)ポリマー層は、その製造において、尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物として本明細書において記載の物質の少なくとも1つの組成物を含有し、それらの反応生成物は以下に記載の通り、(コ)ポリマーを形成する。
本開示は、以下に更に記載する通り、一般式RA−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RS]n、又はRS−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RA]nを有する少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の反応生成物を含む保護(コ)ポリマー層を記載する。なかでも、このような少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の反応生成物を含む(コ)ポリマー層は、物品又はフィルムにおける複合体バリアアセンブリの層間接着を改良するのに有用である。
したがって、1つの例示的な実施形態では、本開示は、式RA−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RS]nの少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物を含む物質の新規組成について記載する。RAは、式R11−(A)nの基を含有する(メタ)アクリルであり、式中、R11は、多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、Aは、式X2−C(O)−C(R3)=CH2を含む(メタ)アクリル基であり、X2は−O、−S、又は−NR3であり、R3は独立してH、又はC1〜C4であり、かつn=1〜5である。更に、R4はH、C1〜C6アルキル、又はC1〜C6シクロアルキルである。RSは、式−R1−[Si(Yp)(R2)3−p]qの基を含有するシランであり、式中、R1は、多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、Yは加水分解性基であり、R2は一価のアルキル又はアリール基であり、かつpは1、2、又は3である。
基材12は、(コ)ポリマーフィルム又は電子デバイスから選択され、電子デバイスには、更に有機発光デバイス(OLED)、電気泳動発光デバイス、液晶ディスプレイ、薄膜トランジスタ、光起電力装置、又はこれらの組み合わせが含まれる。
図1を参照すると、ベース(コ)ポリマー層14には、薄膜の成膜に好適な任意の(コ)ポリマーを含有させ得る。例えば、一態様では、ベース(コ)ポリマー層14は、例えば、ウレタンアクリレート類、イソボルニルアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート類、エポキシアクリレート類、スチレンとブレンドされたエポキシアクリレート類、ジ−トリメチロールプロパンテトラアクリレート類、ジエチレングリコールジアクリレート類、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、ペンタアクリレートエステル類、ペンタエリトリトールテトラアクリレート類、ペンタエリトリトールトリアクリレート類、エトキシル化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート類、エトキシル化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート類、アルコキシル化三官能性アクリレートエステル類、ジプロピレングリコールジアクリレート類、ネオペンチルグリコールジアクリレート類、エトキシル化(4)ビスフェノールAジメタクリレート類、シクロヘキサンジメタノールジアクリレートエステル類、イソボルニルメタクリレート、環状ジアクリレート類及びトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート等のアクリレート類又はメタクリレート類、前述のメタクリレート類のアクリレート類、並びに前述のアクリレート類のメタクリレート類を含む(メタ)アクリレートモノマー及び/又はオリゴマーなどの様々なモノマーから形成されてもよい。好ましくは、ベース(コ)ポリマー前駆体は、(メタ)アクリレートモノマーを含む。
改良されたバリアフィルムは、少なくとも1つの酸化物層16を含む。酸化物層は、好ましくは少なくとも1つの無機材料を含む。好適な無機材料としては、異なる原子の酸化物、窒化物、炭化物、又はホウ化物が挙げられる。酸化物層に含有される本発明の好ましい無機材料には、第IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB、又はIIB族由来の原子、IIIB、IVB、又はVB属の金属、希土類金属、又はこれらの組み合わせの、酸化物、窒化物、炭化物、又はホウ化物が含まれる。いくつかの特に例示的な実施形態においては、無機層、より好ましくは無機酸化物層、を最上保護(コ)ポリマー層に適用することもできる。好ましくは、酸化物層は、酸化シリコンアルミニウム又は酸化インジウムスズを含む。
その他の例示的な実施形態において、本開示は、例えば、多層複合体バリアアセンブリを電子装置基材上に成膜することにより、バリアフィルムを(コ)ポリマーフィルム基材上に作製するための、又は物品を作製するためのプロセスを記載し、プロセスは、(a)基材の主表面にベース(コ)ポリマー層を適用すること、(b)ベース(コ)ポリマー層上に酸化物層を適用すること、及び(c)酸化物層に保護(コ)ポリマー層を成膜させることを含み、保護(コ)ポリマー層は、前述の通りの式RA−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RS]n、又はRS−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RA]nの少なくとも1つの前述の尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の反応生成物として(コ)ポリマーを含む。基材は、感湿性電子装置などの(コ)ポリマーフィルム又は感湿性装置であり得る。感湿性装置は、例えば、有機、無機、又はハイブリッド有機/無機半導体装置であってよく、例えば、有機発光ダイオード(OLED)、エレクトロクロミック、電気泳動又は量子ドットディスプレイなどの表示装置、OLED又はその他のエレクトロルミネセンス固体照明装置、及び同様物などであり得る。
更なる態様では、本開示は、上記の通りに作製されたバリアフィルムを、固体照明装置、表示装置、及びこれらの組み合わせから選択される部品に使用する方法を記載する。例示的な固体照明装置としては、半導体発光ダイオード(SLED、より一般的にはLEDとして既知)、有機発光ダイオード(OLED)、又はポリマー発光ダイオード(PLED)が挙げられる。例示的な表示装置としては、液晶ディスプレイ、OLEDディスプレイ、及び量子ドットディスプレイが挙げられる。
本開示の物品又はフィルムにおける例示的なバリアアセンブリは、ガラス封入材料の可撓性代替物として、表示装置、照明装置、及び電子装置の市場において、多数の用途及び利点を有する。したがって、本開示の特定の例示的な実施形態は、湿分バリア用途にいて使用したときに改良された耐湿性を示す、物品又はフィルムにおけるバリアアセンブリを提供する。いくつかの例示的な実施形態においては、物品又はフィルムにおけるバリアアセンブリは、感湿性装置を含む基材上に直接蒸着することがで、プロセスは多くの場合直接封入と呼ばれる。
次の材料、略語、及び商品名を実施例で使用する。
対象とする90% Si/10% Alは、Materion Advanced Chemicals,Inc.(Albuquerque,NM)から得た。
予備実施例1
撹拌棒を入れた100mL丸底フラスコにN−メチルエタノールアミン11.79g(0.157mol)をいれ、氷浴に置いた。滴加漏斗に均一に圧をかけ、30分かけて24.36g(0.157mol)のIEMを加える。フーリエ変換赤外(FTIR)分光分析のため、この中間体サンプルを回収したところ、2265cm−1にはイソシアナートピークは観察されなかった。
撹拌棒を入れた100mL丸底フラスコに2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール13.17g(0.1105mol)を入れ、氷浴に置いた。滴加漏斗に均一に圧をかけ、30分かけて17.14g(0.1105mol)のIEMを加える。粘稠な油の形態の尿素ジオール中間体が形成された。この粘度では、移動させ、以降に示す次工程に加えるために、わずかに加熱する必要があった。
撹拌棒を入れた100mL丸底フラスコにジエタノールアミン11.84g(0.1126mol)を入れ、氷浴に置いた。滴加漏斗に均一に圧をかけ、30分かけて17.47g(0.1126mol)のIEMを加える。粘稠な油の形態の尿素ジオール中間体が形成された。これは、実施例2において形成された中間体と比較して幾分粘度が低かった。
オーバーヘッドスターラーを取り付けた100mL丸底フラスコにIEA 16.32g(0.116mol)を充填し、室温の水浴に置いた。滴加漏斗を使用して、20分かけてN−メチルエタノールアミン8.68g(0.116mol)を加えた。30分経過時点で、反応をFTIR分析したところ、イソシアナートピークは観察されなかった。フラスコを55℃の油浴に置き、滴加漏斗により、20分かけて、このフラスコに10% DBTDLのMEK溶液(混合物中、DBTDLは300ppmであることを意味する)189μLと、続いて3−トリエトキシシリルプロピルイソシアナート28.60g(0.116mol)を加えた。加熱の24時間後、FTIR分析のためサンプルを回収したところ、2265cm−1に強いイソシアナートピークが観察された。55℃で更に24時間反応を続けた。第2のサンプルを回収しFTIRにより分析したところ、この時点の結果ではイソシアナートピークは観察されなかった。次に生成物を回収し、密閉した。
オーバーヘッドスターラーを取り付けた100mL丸底フラスコに、室温で20分かけIEA 11.72g(0.083mol)と、N−メチル−エタノールアミン6.24g(0.083mol)とを加えた。反応を1.5時間実施した後、FTIR分析のためサンプルを回収した。中間体はイソシアナートピークを示さなかった。
オーバーヘッドスターラーを取り付けた100mL三つ口丸底フラスコに、更に、均圧滴下漏斗2つを取り付け、1つにはストッパーを取り付け、1つは乾燥空気下に置いた。1つの漏斗には10.10(0.096mol、105.14MW)のジエタノールアミンと、13.8gのクロロホルムとを充填した。その他の漏斗には、IEA 13.55g(0.096mol)、クロロホルム10.79g、及び10% DBTDLのMEK溶液(混合物中DBTDLは500ppmであることを意味する)367μLを充填した。
オーバーヘッドスターラーを取り付けた250mL三ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル10g、10% DBTDL(MEK中)200μLを充填し、室温の水浴に配置した。BEIを25.01g(0.1045mol)充填した滴下漏斗をフラスコの口のうちの1つにはめ込み、フラスコの他の口には、両方の滴下漏斗にほぼ同量を有させるのに十分なよう、N−メチルエタノールアミン7.85g(0.1045mol)と、酢酸エチル10.86gとを充填した滴下漏斗を配置した。約30分にわたって、同一の滴下速度で、BEI及びN−メチルエタノールアミンの両方を同時に加えた。1時間の時点で、FTIR分析のためサンプルを回収した。サンプルはイソシアナートピークを示さなかった。
オーバーヘッドスターラーを取り付けた250mL三ツ口丸底フラスコに、クロロホルム10g、10% DBTDL(MEK溶液)205μLを充填し、室温の水浴に配置した。BEIを23.92g(0.100mol)充填した滴下漏斗をフラスコの口のうちの1つにはめ込み、フラスコの他の口には、ジエタノールアミン10.51g(0.100mol)と、両方の滴下漏斗にほぼ同量を有させるのに十分なよう、十分なクロロホルムとを充填した滴下漏斗を配置した。約30分にわたって、同一の滴下速度で、BEI及びジエタノールアミンの両方を同時に加えた。1.5時間の時点で、約1mLクロロホルムによりそれぞれの漏斗を洗い、洗い液をフラスコに回収した。約2時間の時点で、FTIR分析のためサンプルを回収した。サンプルはイソシアナートピークを示さなかった。反応生成物の総重量は58.1g(固体分34.43、クロロホルム24.27g)であった。
オーバーヘッドスターラーを取り付けた250mLの丸底フラスコに、3−トリメトキシシリルプロピルイソシアナート34.10g(0.166mol)を充填し、室温の水浴に置き、N−メチル−エタノールアミン6.24g(0.083mol)を室温で20分かけて加えた。反応を1.0時間実施した後、FTIR分析のためサンプルを回収した。中間体はイソシアナートピークを示さなかった。
多層複合体バリアアセンブリ及びバリアフィルム例を、米国特許第5,440,446号(Shaw et al.)及び同第7,018,713号(Padiyath et al.)に記載されている塗布機と類似した真空塗布機で作製した。
エージング試験
上記のいくつかの積層構成体を、85℃及び相対湿度85%の条件に設定した環境チャンバにおいて、250時間及び500時間エージングした。
未エージング及び被エージングバリアシートを、PTFE表面から切り離し、ASTM D1876−08T型剥離試験方法を使用する接着試験のため、幅1.0in(25.4mm)の短冊状に切り出した。TESTWORKS 4(MTS,Inc.(Eden Prairie,MN)から市販のソフトウェア)を搭載した剥離試験機(INISIGHT 2 SLとして市販)によりサンプルを剥離した。10in/分(25.4cm/分)の剥離速度を使用した。以下の表II中に報告される接着値は、4回の剥離測定値の平均である。
この例は、予備実施例1〜7において記載される通りの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物が使用されない場合の比較例である。ポリエチレンテレフタレート(polyetheylene)(PET)基材フィルムを、アクリレート平滑層と、無機酸化シリコンアルミニウム(SiAlOx)バリアと、アクリレート保護層との積層により被覆した。個々の層は以下のように形成された。
厚0.127mm×幅366mmのPETフィルム長さ305mのロール(Dupont(Wilmington,DE)から)XST 6642として市販)をロール・ツー・ロール真空プロセシングチャンバ内に装填した。チャンバを圧力1×10−5Torr(0.001Pa)に減圧した。フィルムの背面と、−10℃に冷却したコーティングドラムとの接触を維持しながら、ウェブ速度を4.8m/分に維持した。
アクリレート成膜の直後、フィルムが依然としてドラムと接触している状態で、アクリレートコーティングされたウェブ表面上にSiAlOx層をスパッタ成膜した。2つの交流(AC)電源を使用して、2対のカソードを制御した。それぞれのカソードは2つの90% Si/10% Alターゲット(Materion(Albuquerque,NM)から市販)を収容した。スパッタ成膜中、各電源からの電圧信号を比例−積分−差動制御ループに関する入力として使用して、各カソードに対する所定の酸素の流れを維持した。AC電源は、5000ワットの電力を使用して、スパッタ圧3.5mTorr(0.47Pa)で450sccmのアルゴンと63sccmの酸素とを含有する気体混合物により、90% Si/10% Alターゲットをスパッタした。これによって、上記のアクリレートの最上部に30nm厚のSiAlOx層の成膜がもたらされた。
概して平滑層の成膜と同一の条件を使用して、但し以下の点を変更し、SiAlOx層の成膜の直後に、フィルムはドラムに接触させたまま、アクリレート保護層2をコーティングし、同一ウェブ上で架橋した。電子ビーム架橋は、7kV及び5mAで作動させた多フィラメント電子ビーム硬化銃を用いて行った。これにより、層2上に720nmのアクリレート層がもたらされた。
ポリエチレンテレフタレート(PET)基材フィルムを、アクリレート平滑層と、無機酸化シリコンアルミニウム(SiAlOx)バリアと、本発明の分子を含有するアクリレート保護層との積層により被覆した。各層は、保護層の形成中に、100%トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833Sを使用する代わりに、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833S 97重量%と、上記の予備実施例5において合成される化合物3重量%との混合物を使用したことを除き、比較例10におけるものの通りに形成した。
ポリエチレンテレフタレート(PET)基材フィルムを、アクリレート平滑層と、無機酸化シリコンアルミニウム(SiAlOx)バリアと、本発明の分子を含有するアクリレート保護層との積層により被覆した。各層は、保護層の形成中に、100%トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833Sを使用する代わりに、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833S 97重量%と、上記の予備実施例6において合成される化合物3重量%との混合物を使用したことを除き、比較例10におけるものの通りに形成した。
ポリエチレンテレフタレート(PET)基材フィルムを、アクリレート平滑層と、無機酸化シリコンアルミニウム(SiAlOx)バリアと、本発明の分子を含有するアクリレート保護層との積層により被覆した。各層は、保護層の形成中に、100%トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833Sを使用する代わりに、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833S 97重量%と、上記の予備実施例5において合成される化合物3重量%との混合物を使用したことを除き、比較例7におけるものの通りに形成した。
ポリエチレンテレフタレート(PET)基材フィルムを、アクリレート平滑層と、無機酸化シリコンアルミニウム(SiAlOx)バリアと、本発明の分子を含有するアクリレート保護層との積層により被覆した。各層は、保護層の形成中に、100%トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833Sを使用する代わりに、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833S 97重量%と、上記の予備実施例8において合成される化合物3重量%との混合物を使用したことを除き、比較例10におけるものの通りに形成した。
ポリエチレンテレフタレート(PET)基材フィルムを、アクリレート平滑層と、無機酸化シリコンアルミニウム(SiAlOx)バリアと、本開示の分子を含有するアクリレート保護層との積層により被覆した。各層は、保護層の形成中に、100%トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833Sを使用する代わりに、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートSR−833S 97重量%と、N−n−ブチル−AZA−2,2−ジメトキシシラシクロペンタン(Gelest,Inc.(Morrisville,PA)から商品番号1932.4で市販)3重量%との混合物を使用したことを除き、比較例10におけるものの通りに形成した。
Claims (28)
- 組成物であって、
式RA−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RS]nの少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン化合物を含み、
式中、RAは、式R11−(A)nの基を含有する(メタ)アクリルであり、更に
R11は、多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Aは式X2−C(O)−C(R3)=CH2を含む(メタ)アクリル基であり、加えて、
X2は−O、−S、又は−NR3であり、
R3は、独立して、H、又はC1〜C4であり、
n=1〜5であり、
R4は、H、C1〜C6アルキル、又はC1〜C6シクロアルキルであり、
RSは、式−R1−[Si(Yp)(R2)3−p]qの基を含有するシランであり、
R1は多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Yは、加水分解性基であり、
R2は一価のアルキル又はアリール基であり、かつ、
pは1、2、又は3である、組成物。 - 組成物であって、
式
RS−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RA]nの少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン化合物を含み、式中、
RSは、式−R1−Si(Yp)(R2)3−pの基を含有するシランであり、
R1は、多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Yは、加水分解性基であり、
R2は一価のアルキル又はアリール基であり、かつ、
pは1、2、又は3であり
R4は、H、C1〜C6アルキル、又はC1〜C6シクロアルキルであり、
RAは、式R11−(A)nの基を含有する(メタ)アクリル基であり、更に、
R11は、多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Aは、式X2−C(O)−C(R3)=CH2の基を含有する(メタ)アクリルであり、追加して、
X2は、−O、−S、又は−NR3であり、
R3は、独立して、H、又はC1〜C4であり、かつ
n=1〜5である、組成物。 - それぞれの加水分解性基Yが、独立して、アルコキシ基、アセテート基、アリールオキシ基、及びハロゲンから選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記加水分解性基Yのうち少なくともいくつかが、アルコキシ基である、請求項3に記載の組成物。
- 物品であって、
(コ)ポリマーフィルム又は電子デバイスから選択される基材であって、前記電子デバイスには、有機発光デバイス(OLED)、起電発光デバイス、液晶ディスプレイ、薄膜トランジスタ、光起電力装置、又はこれらの組み合わせが更に含まれる、基材と、
前記基材の主表面上のベース(コ)ポリマー層と、
前記ベース(コ)ポリマー層上の酸化物層と、
前記酸化物層上の保護(コ)ポリマー層と、を’含み、前記保護(コ)ポリマー層は、式
RA−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RS]nの少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の反応生成物を含み、式中、
RAは、式R11−(A)nの基を含有する(メタ)アクリルであり、
R11は、多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Aは式X2−C(O)−C(R3)=CH2を含む(メタ)アクリル基であり、追加して、
X2は−O、−S、又は−NR3であり、
R3は、独立して、H、又はC1〜C4であり、
n=1〜5であり、
R4は、H、C1〜C6アルキル、又はC1〜C6シクロアルキルであり、
RSは、式−R1−Si(Yp)(R2)3−pの基を含有するシランであり、
R1は多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Yは、加水分解性基であり、
R2は一価のアルキル又はアリール基であり、かつ、
pは1、2、又は3である、物品。 - 物品であって、
(コ)ポリマーフィルム又は電子デバイスから選択される基材であって、前記電子デバイスには、有機発光デバイス(OLED)、起電発光デバイス、液晶ディスプレイ、薄膜トランジスタ、光起電力装置、又はこれらの組み合わせが更に含まれる、基材と、
前記基材の主表面上のベース(コ)ポリマー層と、
前記ベース(コ)ポリマー層上の酸化物層と、
前記酸化物層上の保護(コ)ポリマー層と、を含み、前記保護(コ)ポリマー層は、式
RS−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RA]nの少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の前記反応生成物を含み、式中、
RSは、式−R1−Si(Yp)(R2)3−pの基を含有するシランであり、
R1は多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Yは、加水分解性基であり、
R2は一価のアルキル又はアリール基であり、かつ、
pは1、2、又は3であり
R4は、H、C1〜C6アルキル、又はC1〜C6シクロアルキルであり、
RAは、式R11−(A)nの基を含有する(メタ)アクリル基であり、更に、
R11は、多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Aは、式X2−C(O)−C(R3)=CH2の基を含有する(メタ)アクリルであり、追加して、
X2は−O、−S、又は−NR3であり、
R3は、独立して、H、又はC1〜C4であり、かつ
n=1〜5である、物品。 - それぞれの加水分解性基Yが、独立して、アルコキシ基、アセテート基、アリールオキシ基、及びハロゲンから選択される、請求項5又は6に記載の物質。
- 前記加水分解性基Yのうち少なくともいくつかが、アルコキシ基である、請求項7に記載の物品。
- 前記ベース(コ)ポリマー層上に、前記酸化物層及び前記保護(コ)ポリマー層の複数の交互層を更に含む、請求項5〜8のいずれか一項に記載の物品。
- 前記基材が可撓性透明(コ)ポリマーフィルムを含み、場合により、前記基材が、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、熱安定化PET、熱安定化PEN、ポリオキシメチレン、ポリビニルナフタレン、ポリエーテルエーテルケトン、フッ素(コ)ポリマー、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリα−メチルスチレン、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリフタルアミド、又はこれらの組み合わせを含む、請求項5〜9のいずれか一項に記載の物品。
- 前記ベース(コ)ポリマー層が、アクリレート平滑層を含む、請求項5〜10のいずれか一項に記載の物品。
- 前記酸化物層が、IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB、若しくはIIB族由来の原子、IIIB、IVB、若しくはVB族の金属、希土類金属類、又はこれらの組み合わせの酸化物、窒化物、炭化物、又はホウ化物を含む、請求項5〜11のいずれか一項に記載の物品。
- 前記保護(コ)ポリマー層に適用された酸化物層を更に含み、任意選択的に、前記酸化物層が、酸化シリコンアルミニウムを含む、請求項5〜12のいずれか一項に記載の物品。
- 前記基材が、(コ)ポリマーフィルムであり、前記電子装置が固体照明装置、表示装置、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項5〜13のいずれか一項に記載の物品を組み込む電子装置。
- 前記固体照明装置が、半導体発光ダイオード装置、有機発光ダイオード装置、及びポリマー発光ダイオード装置から選択される、請求項14に記載の電子装置。
- 前記表示装置が、液晶ディスプレイ装置、有機発光ディスプレイ装置、及び量子ドット液晶ディスプレイ装置から選択される、請求項14に記載の電子装置。
- プロセスであって、
(a)(コ)ポリマーフィルム又は電子デバイスから選択される基材の主表面にベース(コ)ポリマー層を適用することであって、前記電子デバイスには、有機発光デバイス(OLED)、起電発光デバイス、液晶ディスプレイ、薄膜トランジスタ、光起電力装置、又はこれらの組み合わせが更に含まれる、適用することと、
(b)前記ベース(コ)ポリマー層上に酸化物層を適用することと、
(c)前記酸化物層上に保護(コ)ポリマー層を成膜させることと、を含み、前記保護(コ)ポリマー層が、式
RA−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RS]nの少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の前記反応生成物を含み、式中、
RAは、式R11−(A)nの基を含有する(メタ)アクリルであり、
R11は、多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Aは式X2−C(O)−C(R3)=CH2を含む(メタ)アクリル基であり、加えて、
X2は−O、−S、又は−NR3であり、
R3は、独立して、H、又はC1〜C4であり、
n=1〜5であり、
R4は、H、C1〜C6アルキル、又はC1〜C6シクロアルキルであり、
RSは、式−R1−Si(Yp)(R2)3−pの基を含有するシランであり、
R1は多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Yは、加水分解性基であり、
R2は一価のアルキル又はアリール基であり、かつ、
pは1、2、又は3である、プロセス。 - プロセスであって、
(a)(コ)ポリマーフィルム又は電子デバイスから選択される基材の主表面にベース(コ)ポリマーを適用することであって、前記電子デバイスには、更に有機発光デバイス(OLED)、起電発光デバイス、液晶ディスプレイ、薄膜トランジスタ、光起電力装置、又はこれらの組み合わせが含まれる、適用することと、
(b)前記ベース(コ)ポリマー層上に酸化物層を適用することと、
(c)前記酸化物層上に保護(コ)ポリマー層を成膜させることと、を含み、前記保護(コ)ポリマー層は、式
RS−NH−C(O)−N(R4)−R11−[O−C(O)NH−RA]nの少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物の前記反応生成物を含み、式中、
RSは、式−R1−Si(Yp)(R2)3−pの基を含有するシランであり、
R1は多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Yは、加水分解性基であり、
R2は一価のアルキル又はアリール基であり、かつ、
pは1、2、又は3であり
R4は、H、C1〜C6アルキル、又はC1〜C6シクロアルキルであり、
RAは、式R11−(A)nの基を含有する(メタ)アクリル基であり、更に、
R11は、多価アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、又はアラルキレン基であり、前記アルキレン、前記アリーレン、前記アルカリーレン、又は前記アラルキレン基は、場合により1つ以上のカテナリー酸素原子を含有し、
Aは、式X2−C(O)−C(R3)=CH2の基を含有する(メタ)アクリルであり、追加して、
X2は−O、−S、又は−NR3であり、
R3は、独立して、H、又はC1〜C4であり、かつ
n=1〜5である、プロセス。 - それぞれの加水分解性基Yが、独立して、アルコキシ基、アセテート基、アリールオキシ基、及びハロゲンから選択される、請求項17又は18に記載の物質。
- 前記加水分解性基Yのうち少なくともいくつかが、アルコキシ基である、請求項19に記載のプロセス。
- 工程(a)が、
(i)ベース(コ)ポリマー前駆体を蒸発させることと、
(ii)前記蒸発させたベース(コ)ポリマーを前記基材上に濃縮させること、並びに
(iii)前記蒸発させたベース(コ)ポリマー前駆体を硬化させて、前記ベース(コ)ポリマー層を形成すること、を含む、請求項17〜20のいずれか一項に記載のプロセス。 - 前記ベース(コ)ポリマー前駆体が、(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項17〜21のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程(b)が、酸化物を前記ベース(コ)ポリマー層に成膜して前記酸化物層を形成する工程を含み、成膜は、スパッタ成膜、反応性スパッタリング、化学気相成長法、又はこれらの組み合わせを使用して実施される、請求項17〜22のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程(b)が、前記ベース(コ)ポリマー層に無機酸化シリコンアルミニウム層を適用することを含む、請求項17〜23のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程(b)及び(c)を連続的に繰り返して前記保護(コ)ポリマー層及び前記酸化物層の複数の交互層を前記ベース(コ)ポリマー層上に形成することを更に含む、請求項17〜24のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程(c)が、液体混合物から、前記少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物と、(メタ)アクリレート化合物とを共蒸発させること、あるいは別個の液体供給源から、前記少なくとも1つの尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物と(メタ)アクリレート化合物とを連続的に蒸発させること、のうち少なくとも1つを含み、任意選択的に、前記液体混合物が約10重量%以下の前記尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物を含む、請求項17〜25のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程(c)が、前記尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物と前記(メタ)アクリレート化合物とを前記酸化物層上に同時濃縮すること、あるいは前記尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物と前記(メタ)アクリレート化合物とを前記酸化物層上に連続的に濃縮すること、のうち少なくとも1つを更に含む、請求項26に記載のプロセス。
- 前記尿素(マルチ)−ウレタン(メタ)アクリレート−シラン前駆体化合物と前記(メタ)アクリレート化合物とを反応させて、前記酸化物層上に保護(コ)ポリマー層を形成させることが、前記酸化物層の少なくとも一部分上で生じる、請求項16〜27のいずれか一項に記載のプロセス。
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