CN111785856B - 薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件 - Google Patents
薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111785856B CN111785856B CN201910270765.XA CN201910270765A CN111785856B CN 111785856 B CN111785856 B CN 111785856B CN 201910270765 A CN201910270765 A CN 201910270765A CN 111785856 B CN111785856 B CN 111785856B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cubane
- mixed solution
- compound
- chloride
- thin film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 title abstract description 25
- TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N cubane Chemical group C12C3C4C1C1C4C3C12 TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 16
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 37
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 36
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 35
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 29
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 22
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 18
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 13
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FLDYZCGXVRDVFY-UHFFFAOYSA-N 2-cuban-1-ylethanol Chemical compound C12C3C4C5(CCO)C3C2C5C41 FLDYZCGXVRDVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 9
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 5
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 8
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920006280 packaging film Polymers 0.000 description 1
- 239000012785 packaging film Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
在本申请提供的薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件中，通过将立方烷单元引入至丙烯酸酯类单体的主链或侧基中，利用立方烷单元的结构特点提高有机层的热稳定性以及透光率，同时使得最终形成的聚合物薄膜具备良好的成膜性，进而提高薄膜封装的效果。
Description
技术领域
本申请涉及显示技术领域，尤其涉及一种薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)由于具有自发光、高亮度、高对比度、低工作电压、可制作柔性显示等特点，被称为最有应用前景的显示器件。近年来，随着曲面屏以及可折叠显示装置的发展，已经开发出各种具有可弯折性的柔性OLED显示器件。
柔性OLED显示器件通常包括基板、位于基板上的电致发光元件和位于电致发光元件上的薄膜封装结构。对于柔性OLED器件而言，薄膜封装结构的封装效果直接影响其可靠性和使用寿命，因此，如何对柔性OLED器件进行高效地封装以延长器件的寿命，是本领域技术人员面临的一个重要问题。
现有的薄膜封装结构一般由无机封装层和有机封装层交叠形成的，无机封装层可以阻隔外界的水汽和氧气，有机封装层可以保证封装薄膜表面的平坦化并可以释放应力。同时所述有机封装层具有包覆颗粒的功能，防止无机层中的缺陷扩散。
目前，有机层一般由丙烯酸酯类材料或环氧树脂类材料形成。然而，这些聚合物材料普遍表现的特征是热稳定性较差。因此，现有的薄膜封装材料普遍存在热稳定性差的问题，已经严重影响薄膜封装的效果。
基此，如何解决现有的薄膜封装材料热稳定性差的问题，成了本领域技术人员亟待解决的一个技术问题。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种薄膜封装材料，以解决现有的薄膜封装材料热稳定性差的问题。
为解决上述技术问题，本发明提供的一种薄膜封装材料，所述薄膜封装材料包括：光引发剂以及由立方烷单元和丙烯酸酯官能团合成的化合物；
所述化合物的结构如式一、式二或式三所示：
其中，n为1到30的整数，R1、R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂芳基；L1、L2为亚烷基醚基、羰基或酰胺酸基。
可选的，在所述的薄膜封装材料中，所述化合物的结构式为：
可选的，在所述的薄膜封装材料中，所述化合物的结构式为：
可选的，在所述的薄膜封装材料中，所述光引发剂包括苯乙酮、二苯甲酮、安息香、磷类引发剂中的任意一种或其任意组合。
本发明还提供一种薄膜封装材料的制造方法，所述薄膜封装材料的制造方法包括：
提供甲基丙烯酰氯和具有羟基的立方烷中间体；
通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和立方烷中间体合成为一化合物，所述化合物由立方烷单元和丙烯酸酯官能团合成；以及
提供光引发剂，并将所述化合物与所述光引发剂混合。
可选的，在所述的薄膜封装材料的制造方法中，所述具有羟基的立方烷中间体为羟乙基立方烷；
通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和羟乙基立方烷合成为化合物的过程包括：
将三乙胺和所述羟乙基立方烷中间体置于同一个反应容器中；
在所述反应容器中加入二氯甲烷，以形成第一混合溶液；
将所述甲基丙烯酰氯溶解在二氯甲烷中，以形成第二混合溶液；
将所述第二混合溶液逐滴添加到所述第一混合溶液中进行反应；
经抽滤、浓缩得到目标化合物的粗产品；以及
经过200～300目的硅胶柱对所述粗产品进行提纯。
可选的，在所述的薄膜封装材料的制造方法中，所述具有羟基的立方烷中间体为双羟乙基二立方烷；
通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和双羟乙基二立方烷的过程包括：
将三乙胺和所述双羟乙基二立方烷置于同一个反应容器中；
在所述反应容器中加入二氯甲烷，以形成第一混合溶液；
将所述甲基丙烯酰氯溶解在二氯甲烷中，以形成第二混合溶液；
将所述第二混合溶液逐滴添加到所述第一混合溶液中进行反应；
经抽滤、浓缩得到目标化合物的粗产品；以及
经过200～300目的硅胶柱对所述粗产品进行提纯。
可选的，在所述的薄膜封装材料的制造方法中，所述具有羟基的立方烷中间体为双羟乙基二立方烷酮；
通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和双羟乙基二立方烷酮的过程包括：
将三乙胺和所述双羟乙基二立方烷酮置于同一个反应容器中；
在所述反应容器中加入二氯甲烷，以形成第一混合溶液；
将所述甲基丙烯酰氯溶解在二氯甲烷中，以形成第二混合溶液；
将所述第二混合溶液逐滴添加到所述第一混合溶液中进行反应；
经抽滤、浓缩得到目标化合物的粗产品；以及
经过200～300目的硅胶柱对所述粗产品进行提纯。
本发明还提供一种薄膜封装结构，所述薄膜封装结构包括：层叠交替的无机层与有机层；
其中，所述有机层采用如上所述的薄膜封装材料。
本发明还提供一种电子器件，所述电子器件包括：基板、功能器件和如上所述的薄膜封装结构；
所述功能器件和所述薄膜封装结构依次形成于所述基板上，所述薄膜封装结构用于封装所述功能器件。
本发明提供的薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件，通过将立方烷单元引入至丙烯酸酯类单体的主链或侧基中，利用立方烷单元的结构特点提高有机层的热稳定性以及透光率，同时使得最终形成的聚合物薄膜具备良好的成膜性，进而提高薄膜封装的效果。
附图说明
以下结合附图和具体实施例对本发明的技术方案进行详细的说明，以使本发明的特性和优点更为明显。
图1为本发明实施例的薄膜封装结构的结构示意图；
图2为本发明实施例的电子器件的结构示意图。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本申请将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略对它们的重复描述。
本发明提供一种新的薄膜封装材料，所述薄膜封装材料包括：光引发剂以及由立方烷单元和丙烯酸酯官能团合成的化合物；所述化合物的结构如式一、式二或式三所示：
其中，n为1到30的整数，R1、R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂芳基；L1、L2为亚烷基醚基、羰基或酰胺酸基。
具体的，立方烷是一种人工合成的烷烃，又称为五环辛烷，为立方体结构，其分子式为C8H8。
所述立方烷单元与丙烯酸酯官能团合成一化合物，在所述化合物中，立方烷单元与丙烯酸酯官能团之间通过L1或L2相连。
在式一所示的化合物中，立方烷单元的其中一侧通过L1与丙烯酸酯官能团连接。丙烯酸酯官能团上的R1、R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂芳基，所述烷基带有1～10个碳原子，所述环烷基带有3～30个碳原子，所述芳基带有6～30个碳原子，所述杂芳基带有3～30个碳原子。L1为亚烷基醚基、羰基或酰胺酸基，所述亚烷基醚基带有1～50个碳原子。其中，R1、R2可以相同，也可以不相同。
在式二所示的化合物中，至少包含两个立方烷单元，其中一个立方烷单元通过L1与丙烯酸酯官能团连接，另一个立方烷单元通过L2与丙烯酸酯官能团连接。丙烯酸酯官能团上的R1、R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂芳基，所述烷基带有1～10个碳原子，所述环烷基带有3～30个碳原子，所述芳基带有6～30个碳原子，所述杂芳基带有3～30个碳原子。L1L2、为亚烷基醚基、羰基或酰胺酸基，所述亚烷基醚基带有1～50个碳原子。其中，R1、R2可以相同，也可以不相同。L1、L2可以相同，也可以不相同氢。
在式三所示的化合物中，也至少包含两个立方烷单元，其中一个立方烷单元通过L1与丙烯酸酯官能团连接，另一个立方烷单元通过L2与丙烯酸酯官能团连接，相邻的立方烷单元之间连接有羰基。丙烯酸酯官能团上的R1、R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂芳基，所述烷基带有1～10个碳原子，所述环烷基带有3～30个碳原子，所述芳基带有6～30个碳原子，所述杂芳基带有3～30个碳原子。L1L2、为亚烷基醚基、羰基或酰胺酸基，所述亚烷基醚基带有1～50个碳原子。其中，R1、R2可以相同，也可以不相同。L1、L2可以相同，也可以不相同氢。
所述丙烯酸酯是丙烯酸及其同系物的酯类的总称，包括丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、2-甲基丙烯酸甲酯、2-甲基丙烯酸乙酯等。所述丙烯酸酯官能团包括丙烯酸甲酯官能团、丙烯酸乙酯官能团、2-甲基丙烯酸甲酯官能团、2-甲基丙烯酸乙酯官能团等。所述丙烯酸酯官能团的结构式为：
其中，*表示与L1或L2结合的位置，Y为R1或R2。
所述化合物与光引发剂混合，所述光引发剂包括苯乙酮、二苯甲酮、安息香、磷类引发剂中的任意一种或其任意组合，用于引起光固化反应。
在所述薄膜封装材料中，立方烷单元和丙烯酸酯官能团协同作用，不但有利于光的透过，而且具有更高键能，因此所述化合物具有良好的透光率和热稳定性，同时具备良好的成膜性。由此，采用所述薄膜封装材料作为薄膜封装的有机层，不但能够提高有机层热稳定性以及透光率，同时使得最终形成的聚合物薄膜成膜质量更佳。
相应的，本发明还提供一种薄膜封装材料的制造方法，所述薄膜封装材料的制造方法包括以下：
步骤一：提供甲基丙烯酰氯和具有羟基(—OH)的立方烷中间体；
步骤二：通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和立方烷中间体合成为一化合物，所述化合物由立方烷单元和丙烯酸酯官能团合成；
步骤三：提供光引发剂，并将所述化合物与所述光引发剂混合。
具体的，甲基丙烯酰氯和具有羟基的立方烷中间体都是中间体产品，可直接从市场上购买。其中，甲基丙烯酰氯的结构式为：
本实施例中，具有羟基的立方烷中间体为羟乙基立方烷，所述羟乙基立方烷的结构式为：
通过酰氯和羟基的酯化反应将甲基丙烯酰氯和羟乙基立方烷合成为一化合物的反应方程式为：
具体的，通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和羟乙基立方烷合成为化合物的过程包括：
首先，将三乙胺(0.15g，1.5mmol)和羟乙基立方烷(0.13g，1mmol)置于同一个反应容器中；
接着，在所述反应容器中加入二氯甲烷(10mL)，以形成第一混合溶液；
之后，将甲基丙烯酰氯(0.15g，1.5mmol)溶解在二氯甲烷中，以形成第二混合溶液；
然后，将所述第二混合溶液逐滴添加到所述第一混合溶液中进行反应，在反应初始的30分钟进行冰浴控制，之后进行24小时的室温反应；
此后，经抽滤、浓缩得到目标化合物的粗产品；
最后，经过200～300目的硅胶柱对所述粗产品进行提纯，获得目标化合物，所述目标化合物将立方烷单元引入至丙烯酸酯类单体的主链或侧基中。对所述目标化合物进行检测，质谱分析(即MS)的结果为202g/mol，核磁氢谱(即1H-NMR)的结果分别是：(3H，1.41)，(4H，1.42)，(3H，1.93)，(2H，4.07)，(1H，5.58)，(1H，6.15)。
本发明的另一实施例中，具有羟基的立方烷中间体为双羟乙基二立方烷，所述双羟乙基二立方烷的结构式为：
通过酰氯和羟基的酯化反应将甲基丙烯酰氯和双羟乙基二立方烷合成为一化合物的反应方程式为：
具体的，通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和双羟乙基二立方烷合成为化合物的过程包括：
首先，将三乙胺(0.30g，3mmol)和所述双羟乙基二立方烷(0.27g，1mmol)置于同一个反应容器中；
接着，在所述反应容器中加入二氯甲烷(10mL)，以形成第一混合溶液；
之后，将甲基丙烯酰氯(0.30g，3mmol)溶解在二氯甲烷中，以形成第二混合溶液；
然后，将所述第二混合溶液逐滴添加到所述第一混合溶液中进行反应，在反应初始的30分钟进行冰浴控制，之后进行24小时的室温反应；
此后，经抽滤、浓缩得到目标化合物的粗产品；
最后，经过200～300目的硅胶柱对所述粗产品进行提纯，获得目标化合物，所述目标化合物将立方烷单元引入至丙烯酸酯类单体的主链或侧基中。对所述目标化合物进行检测，质谱分析(即MS)的结果为402g/mol，核磁氢谱(即1H-NMR)的结果分别是：(12H，1.41)，(6H，1.93)，(4H，4.07)，(2H，5.58)，(2H，6.15)。
本发明的又一实施例中，具有羟基的立方烷中间体为双羟乙基二立方烷酮，所述双羟乙基二立方烷酮的结构式为：
通过酰氯和羟基的酯化反应将甲基丙烯酰氯和双羟乙基二立方烷酮合成为一化合物的反应方程式为：
具体的，通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和双羟乙基二立方烷酮合成为化合物的过程包括：
首先，将三乙胺(0.30g，3mmol)和双羟乙基二立方烷酮(0.29g，1mmol)置于同一个反应容器中；
接着，在所述反应容器中加入二氯甲烷(10mL)，以形成第一混合溶液；
之后，将甲基丙烯酰氯(0.30g，3mmol)溶解在二氯甲烷中，以形成第二混合溶液；
然后，将所述第二混合溶液逐滴添加到所述第一混合溶液中进行反应，在反应初始的30分钟进行冰浴控制，之后进行24小时的室温反应；
此后，经抽滤、浓缩得到目标化合物的粗产品；
最后，经过200～300目的硅胶柱对所述粗产品进行提纯，获得目标化合物，所述目标化合物将立方烷单元引入至丙烯酸酯类单体的主链或侧基中。对所述目标产物进行检测，质谱分析(即MS)的结果为430g/mol，核磁氢谱(即1H-NMR)的结果分别是：(6H，1.41)，(6H，1.64)，(6H，1.93)，(4H，4.07)，(2H，5.58)，(2H，6.15)。
需要说明的是，上述化合物及其制备方法仅为举例而非限定，在本发明的其他实施例中，可以采用不同类型的立方烷中间体及相应的工艺方法，只要能够通过酰氯和羟基的酯化反应合成由立方烷单元和丙烯酸酯类官能团合成的化合物即可。
在形成目标化合物之后，将所述目标化合物与光引发剂混合，至此获得所述薄膜封装材料。所述薄膜封装材料不但具有更佳的热稳定性以及透光率，而且具有更佳的成膜性。
相应的，本发明还提供一种薄膜封装结构。请参照图1，其为本发明实施例的薄膜封装结构的结构示意图。如图1所示，所述薄膜封装结构30包括：层叠交替的无机层31与有机层32，所述有机层32采用如上所述的薄膜封装材料。
相应的，本发明还提供一种电子器件。请参照图2，其为本发明实施例的电子器件的结构示意图。如图2所示，所述电子器件1包括基板10、功能器件20和如上所述的薄膜封装结构30；所述功能器件20和所述薄膜封装结构30依次形成于所述基板10上，所述薄膜封装结构30用于封装所述功能器件20。
具体的，所述基板10可选用刚性基板，也可以选用柔性基板，优选使用柔性基板，以实现柔性显示功能。刚性基板例如可以是玻璃基板、石英基板。柔性基板例如可以是聚酰亚胺基板(PI基板)、聚酰胺基板、聚碳酸酯基板、聚醚砜基板等有机聚合物基板。
所述功能器件20包括但不限于电致发光元件(例如OLED)、液晶显示器件、太阳能电池、薄膜电池、有机传感器等电子器件。
所述薄膜封装结构30包括交替层叠的有机层和与无机层，位于最下层和/或最上层的薄膜既可以是有机层，也可以是无机层。其中，所述有机层由上述薄膜封装材料制成，所述薄膜封装材料包含由立方烷单元和丙烯酸酯类官能团合成的化合物，因此所述有机层具有良好的热稳定性和透光率，同时使得最终形成的聚合物薄膜具备良好的成膜性。
综上，本发明提供的薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件，通过将立方烷单元引入至丙烯酸酯类单体的主链或侧基中，利用立方烷单元的结构特点提高有机层的热稳定性以及透光率，同时使得最终形成的聚合物薄膜具备良好的成膜性，进而提高薄膜封装的效果。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本申请所作的进一步详细说明，不能认定本申请的具体实施只局限于这些说明。对于本申请所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本申请的保护范围。
Claims (8)
1.一种薄膜封装材料，适用于OLED，其特征在于，包括：光引发剂以及由立方烷单元和丙烯酸酯官能团合成的化合物；
所述化合物的结构式为：
2.如权利要求1所述的薄膜封装材料，其特征在于，所述光引发剂包括苯乙酮、二苯甲酮、安息香、磷类引发剂中的任意一种或其任意组合。
3.一种如权利要求1所述的薄膜封装材料的制造方法，其特征在于，包括：
提供甲基丙烯酰氯和具有羟基的立方烷中间体；
通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和立方烷中间体合成为如权利要求1所述的化合物，所述化合物由立方烷单元和丙烯酸酯官能团合成；以及
提供光引发剂，并将所述化合物与所述光引发剂混合。
4.如权利要求3所述的薄膜封装材料的制造方法，其特征在于，所述具有羟基的立方烷中间体为羟乙基立方烷；
通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和羟乙基立方烷合成为化合物的过程包括：
将三乙胺和所述羟乙基立方烷中间体置于同一个反应容器中；
在所述反应容器中加入二氯甲烷，以形成第一混合溶液；
将所述甲基丙烯酰氯溶解在二氯甲烷中，以形成第二混合溶液；
将所述第二混合溶液逐滴添加到所述第一混合溶液中进行反应；
经抽滤、浓缩得到目标化合物的粗产品；以及
经过200～300目的硅胶柱对所述粗产品进行提纯。
5.如权利要求3所述的薄膜封装材料的制造方法，其特征在于，所述具有羟基的立方烷中间体为双羟乙基二立方烷；
通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和双羟乙基二立方烷的过程包括：
将三乙胺和所述双羟乙基二立方烷置于同一个反应容器中；
在所述反应容器中加入二氯甲烷，以形成第一混合溶液；
将所述甲基丙烯酰氯溶解在二氯甲烷中，以形成第二混合溶液；
将所述第二混合溶液逐滴添加到所述第一混合溶液中进行反应；
经抽滤、浓缩得到目标化合物的粗产品；以及
经过200～300目的硅胶柱对所述粗产品进行提纯。
6.如权利要求3所述的薄膜封装材料的制造方法，其特征在于，所述具有羟基的立方烷中间体为双羟乙基二立方烷酮；
通过酰氯和羟基的酯化反应将所述甲基丙烯酰氯和双羟乙基二立方烷酮的过程包括：
将三乙胺和所述双羟乙基二立方烷酮置于同一个反应容器中；
在所述反应容器中加入二氯甲烷，以形成第一混合溶液；
将所述甲基丙烯酰氯溶解在二氯甲烷中，以形成第二混合溶液；
将所述第二混合溶液逐滴添加到所述第一混合溶液中进行反应；
经抽滤、浓缩得到目标化合物的粗产品；以及
经过200～300目的硅胶柱对所述粗产品进行提纯。
7.一种薄膜封装结构，其特征在于，包括：层叠交替的无机层与有机层；其中，所述有机层采用如权利要求1所述的薄膜封装材料。
8.一种电子器件，其特征在于，包括：基板、功能器件和如权利要求7所述的薄膜封装结构；
所述功能器件和所述薄膜封装结构依次形成于所述基板上，所述薄膜封装结构用于封装所述功能器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910270765.XA CN111785856B (zh) | 2019-04-04 | 2019-04-04 | 薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910270765.XA CN111785856B (zh) | 2019-04-04 | 2019-04-04 | 薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111785856A CN111785856A (zh) | 2020-10-16 |
| CN111785856B true CN111785856B (zh) | 2024-01-26 |
Family
ID=72754968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910270765.XA Active CN111785856B (zh) | 2019-04-04 | 2019-04-04 | 薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111785856B (zh) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008210845A (ja) * | 2007-02-23 | 2008-09-11 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 発光素子用封止材組成物、その硬化物および発光素子封止体 |
| CN101311829A (zh) * | 2007-05-23 | 2008-11-26 | Jsr株式会社 | 感放射线性树脂组合物、间隔物和保护膜及其形成方法 |
| CN102651456A (zh) * | 2012-03-27 | 2012-08-29 | 京东方科技集团股份有限公司 | 薄膜封装件、光电子器件及其封装方法 |
| KR20130101990A (ko) * | 2012-03-06 | 2013-09-16 | 제일모직주식회사 | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 |
| WO2014092253A1 (ko) * | 2012-12-12 | 2014-06-19 | 제일모직 주식회사 | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 |
| CN104377314A (zh) * | 2014-09-26 | 2015-02-25 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种封装层、电子封装器件及显示装置 |
| CN104781263A (zh) * | 2012-08-08 | 2015-07-15 | 3M创新有限公司 | 脲(多)-(甲基)丙烯酸酯(多)-硅烷组合物及包含所述组合物的制品 |
| CN107974101A (zh) * | 2016-10-25 | 2018-05-01 | 东京应化工业株式会社 | 着色剂分散液、感光性树脂组合物及其制造方法、固化物、有机el元件、和图案形成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105355647B (zh) * | 2015-11-26 | 2018-05-25 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种封装结构、显示装置及其制作方法 |
-
2019
- 2019-04-04 CN CN201910270765.XA patent/CN111785856B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008210845A (ja) * | 2007-02-23 | 2008-09-11 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 発光素子用封止材組成物、その硬化物および発光素子封止体 |
| CN101311829A (zh) * | 2007-05-23 | 2008-11-26 | Jsr株式会社 | 感放射线性树脂组合物、间隔物和保护膜及其形成方法 |
| KR20130101990A (ko) * | 2012-03-06 | 2013-09-16 | 제일모직주식회사 | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 |
| CN102651456A (zh) * | 2012-03-27 | 2012-08-29 | 京东方科技集团股份有限公司 | 薄膜封装件、光电子器件及其封装方法 |
| CN104781263A (zh) * | 2012-08-08 | 2015-07-15 | 3M创新有限公司 | 脲(多)-(甲基)丙烯酸酯(多)-硅烷组合物及包含所述组合物的制品 |
| WO2014092253A1 (ko) * | 2012-12-12 | 2014-06-19 | 제일모직 주식회사 | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 |
| CN104377314A (zh) * | 2014-09-26 | 2015-02-25 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种封装层、电子封装器件及显示装置 |
| CN107974101A (zh) * | 2016-10-25 | 2018-05-01 | 东京应化工业株式会社 | 着色剂分散液、感光性树脂组合物及其制造方法、固化物、有机el元件、和图案形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111785856A (zh) | 2020-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7795361B2 (en) | Photoreactive polymer and process of making the same | |
| CN104903363B (zh) | 单体、液晶组合物、液晶显示装置及液晶显示装置的制造方法 | |
| JP2011228686A (ja) | 有機電界発光素子用材料、並びにそれを用いた有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法 | |
| CN103555343B (zh) | 含异硫氰基的萘系列液晶单体化合物及其制备方法 | |
| TWI388905B (zh) | 液晶顯示面板及其製造方法 | |
| KR101373675B1 (ko) | 광반응 효율이 향상된 중합성 메조겐 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물 | |
| CN111785856B (zh) | 薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件 | |
| CN111785845A (zh) | 薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件 | |
| CN104375380A (zh) | 光固化组合物以及使用它制备的封装设备 | |
| CN111785857B (zh) | 薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件 | |
| CN109320708B (zh) | 一种手性发光液晶高分子及其制备方法 | |
| CN111777714A (zh) | 薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件 | |
| CN109196021A (zh) | 具有两种不同结构单元的芳香族聚酮 | |
| CN115260835A (zh) | 一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水及其制备方法 | |
| US20130161603A1 (en) | Phosphaphenanthrene-carbazole-based organic light-emitting compound, and organic light-emitting device comprising same | |
| CN114656667A (zh) | 一种环氧液晶薄膜材料及其制备方法 | |
| CN114920712B (zh) | 化合物、光学各向异性体及液晶显示器件 | |
| CN111393847B (zh) | 一种聚酰亚胺复合材料及其制备方法和衬底基板 | |
| JP2006077169A (ja) | 光学活性アセチレン化合物、アセチレン系重合体およびその製造方法 | |
| JP2599917B2 (ja) | 液晶光学素子の製造法 | |
| KR20140132824A (ko) | 광반응 효율이 향상된 신규한 중합성 메조겐 화합물 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물 | |
| KR20090058119A (ko) | 광학층용 조성물 및 이를 이용한 액정표시장치의 광학층제조방법 | |
| JPH0199025A (ja) | 液晶光学素子およびその製造法 | |
| JP2023026379A (ja) | （メタ）アクリレート化合物、アクリル樹脂、硬化性組成物及び硬化物 | |
| JPS63318526A (ja) | 液晶光学素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 1568 Jiugong Road, Jinshan Industrial Zone, Jinshan District, Shanghai, 201506 Applicant after: Shanghai Hehui optoelectronic Co.,Ltd. Address before: 1568 Jiugong Road, Jinshan District, Shanghai, 201506 Applicant before: EVERDISPLAY OPTRONICS (SHANGHAI) Ltd. |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |