JP2015511950A - 薬理学的に活性な化合物および陰イオン性ポリマーを含むタンパーレジスタント剤形 - Google Patents
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Abstract
Description
−薬理学的に活性な化合物、
−カルボン酸基を有する陰イオン性ポリマー(ここで、前記陰イオン性ポリマーの含有量は医薬剤形の全重量を基準として≧20重量%である)、および
−非イオン性界面活性剤。
アルフェンタニル、アロバルビタール、アリルプロジン、アルファプロジン、アルプラゾラム、アンフェプラモン、アンフェタミン、アンフェタミニル、アモバルビタール、アニレリジン、アポコデイン、アキソマドール、バルビタール、ベミドン、ベンジルモルヒネ、ベジトラミド、ブロマゼパム、ブロチゾラム、ブプレノルフィン、ブトバルビタール、ブトルファノール、カマゼパム、カーフェンタニル、カチン/D−ノルプソイドエフェドリン、クロルジアゼポキシド、クロバザムクロフェダノール、クロナゼパム、クロニタゼン、クロラゼペート、クロチアゼパム、クロキサゾラム、コカイン、コデイン、シクロバルビタール、シクロルファン、シプレノルフィン、デロラゼパム、デソモルヒネ、デキストロモラミド、デキストロプロポキシフェン、デゾシン、ジアンプロミド、ジアモルフォン、ジアゼパム、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルヒネ、ジヒドロモルフォン、ジメノキサドール、ジメフェタモル(dimephetamol)、ジメチルチアンブテン、ジオキサフェチルブチレート、ジピパノン、ドロナビノール、エプタゾシン、エスタゾラム、エトヘプタジン、エチルメチルチアンブテン、ロフラゼプ酸エチル、エチルモルヒネ、エトニタゼン、エトルフィン、ファキセラドール、フェンカンファミン、フェネチリン、フェンピプラミド、フェンプロポレクス、フェンタニル、フルジアゼパム、フルニトラゼパム、フルラゼパム、ハラゼパム、ハロキサゾラム、ヘロイン、ヒドロコドン、ヒドロモルフォン、ヒドロキシペチジン、イソメタドン、ヒドロキシメチルモルヒナン、ケタゾラム、ケトベミドン、レバセチルメタドール(LAAM)、レボメタドン、レボルファノール、レボフェナシルモルファン、レボキセマシン(levoxemacin)、ジメシル酸リスデキサンフェタミン、ロフェンタニル、ロプラゾラム、ロラゼパム、ロルメタゼパム、マジンドール、メダゼパム、メフェノレクス、メペリジン、メプロバメート、メタポン(metapon)、メプタジノール、メタゾシン、メチルモルヒネ、メタンフェタミン、メタドン、メタカロン、3−メチルフェンタニル、4−メチルフェンタニル、メチルフェニデート、メチルフェノバルビタール、メチプリロン、メトポン、ミダゾラム、モダフィニル、モルヒネ、ミロフィン、ナビロン、ナルブフェン、ナロルフィン、ナルセイン、ニコモルヒネ、ニメタゼパム、ニトラゼパム、ノルダゼパム、ノルレボルファノール、ノルメタドン、ノルモルヒネ、ノルピパノン、アヘン、オキサゼパム、オキサゾラム、オキシコドン、オキシモルホン、パパベルソムニフェルム(Papaver somniferum)、パパベレタム、ペルノリン(pernoline)、ペンタゾシン、ペントバルビタール、ペチジン、フェナドキソン、フェノモルファン、フェナゾシン、フェノペリジン、ピミノジン、ホルコデイン(pholcodeine)、フェンメトラジン、フェノバルビタール、フェンテルミン、ピナゼパム、ピプラドロール、ピリトラミド、プラゼパム、プロファドール、プロヘプタジン、プロメドール、プロペリジン、プロポキシフェン、レミフェンタニル、セクブタバルビタール、セコバルビタール、サフェンタニル、タペンタドール、テマゼパム、テトラゼパム、チリジン(シスおよびトランス)、トラマドール、トリアゾラム、ビニルビタール、N−(1−メチル−2−ピペリジノエチル)−N−(2−ピリジル)プロピオンアミド、(1R,2R)−3−(3−ジメチルアミノ−1−エチル−2−メチル−プロピル)フェノール、(1R,2R,4S)−2−(ジメチルアミノ)メチル−4−(p−フルオロベンジルオキシ)−1−(m−メトキシフェニル)シクロヘキサノール、(1R,2R)−3−(2−ジメチルアミノメチル−シクロヘキシル)フェノール、(1S,2S)−3−(3−ジメチルアミノ−1−エチル−2−メチル−プロピル)フェノール、(2R,3R)−1−ジメチルアミノ−3(3−メトキシフェニル)−2−メチル−ペンタン−3−オール、(1RS,3RS,6RS)−6−ジメチルアミノメチル−1−(3−メトキシフェニル)−シクロヘキサン−1,3−ジオール、(好ましくはラセミ化合物として)、(3−(2−ジメチルアミノメチル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)フェニル 2−(4−イソブチル−フェニル)プロピオナート、3−(2−ジメチルアミノメチル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)フェニル 2−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)プロピオナート、3−(2−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサ−1−エニル)−フェニル 2−(4−イソブチル−フェニル)プロピオナート、3−(2−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサ−1−エニル)−フェニル 2−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)プロピオナート、(RR−SS)−2−アセトキシ−4−トリフルオロメチル−安息香酸 3−(2−ジメチルアミノメチル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−フェニルエステル、(RR−SS)−2−ヒドロキシ−4−トリフルオロメチル−安息香酸 3−(2−ジメチルアミノメチル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−フェニルエステル、(RR−SS)−4−クロロ−2−ヒドロキシ−安息香酸 3−(2−ジメチルアミノメチル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−フェニルエステル、(RR−SS)−2−ヒドロキシ−4−メチル−安息香酸 3−(2−ジメチルアミノメチル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−フェニルエステル、(RR−SS)−2−ヒドロキシ−4−メトキシ−安息香酸 3−(2−ジメチルアミノメチル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−フェニルエステル、(RR−SS)−2−ヒドロキシ−5−ニトロ−安息香酸 3−(2−ジメチルアミノメチル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−フェニルエステル、(RR−SS)−2’,4’−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−ビフェニル−4−カルボン酸 3−(2−ジメチルアミノメチル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−フェニルエステル、ならびに対応する立体異性体、各場合におけるそれらの対応する誘導体、生理学的に許容可能なエナンチオマー、立体異性体、ジアステレオマーおよびラセミ体、およびそれらの生理学的に許容可能な誘導体、例えばエーテル類、エステル類またはアミド類、および各場合におけるそれらの生理学的に許容可能な化合物、特にそれらの酸もしくは塩基付加塩および溶媒和物、例えば塩酸塩。
この実施態様において、前記の薬理学的に活性な化合物は、好ましくは、医薬剤形中に10〜80mgの量で含有される。
前記陰イオン性ポリマーがホモポリマーである場合には、それは単一の種類の繰り返し単位を含み、すなわちそれは、単一の種類のモノマーを含むモノマー組成物の重合生成物である。前記陰イオン性ポリマーがコポリマーである場合、それは、2種、3種又は4種以上の異なる繰り返し単位を含むことができ、すなわち、2種、3種又は4種以上の異なるモノマーを含むモノマー組成物の重合生成物であることができる。
−少なくとも2つの重合可能な二重結合、例えば、エチレン性不飽和官能基を有する化合物;
−少なくとも1つの重合可能な二重結合、例えば、エチレン性不飽和官能基と、前記陰イオン性ポリマーの1つまたは2つ以上の繰り返し単位の別の官能基と反応できる少なくとも1つの官能基とを有する化合物;
−前記陰イオン性ポリマーの1つまたは2つ以上の繰り返し単位の他の官能基と反応できる少なくとも2つの官能基を有する化合物;および
−イオン性架橋結合を、例えばアニオン性官能基によって形成できる多価金属化合物。
より好ましくは、アニオン性官能基の少なくとも一部、例えば、カルボン酸アニオン及び/又はスルホン酸アニオンは、ナトリウムカチオン又はカリウムカチオンの塩である。
−好ましくは一般式(I−a)
で表される、ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレンブロックコポリマー(例えば、ポロキサマーまたはポロキサミン);
−線状または分枝状であることができる脂肪アルコール類、例えばセチルアルコール、ステアリルアルコール、セチルステアリルアルコール、2−オクチルドデカン−1−オールおよび2−ヘキシルデカン−1−オール;
−ステロール類、例えばコレステロール;
−ソルビタンの部分脂肪酸エステル、例えばソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエートおよびソルビタントリオレエート;
− ポリオキシエチレンソルビタンの部分脂肪酸エステル(ポリオキシエチレン−ソルビタン−脂肪酸エステル)、好ましくはポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸モノエステル、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸ジエステルまたはポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸トリエステル;例えばモノ−およびトリ−ラウリル、パルミチル、ステアリルおよびオレイルエステル、例えば、Tween(登録商標)20[ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレート]、Tween(登録商標)21[ポリオキシエチレン(4)ソルビタンモノラウレート]、Tween(登録商標)40[ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノパルミテート]、Tween(登録商標)60[ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアラート]、Tween(登録商標)65[ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリステアレート]、Tween(登録商標)80[ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート]、Tween 81[ポリオキシエチレン(5)ソルビタンモノオレエート]、およびTween(登録商標)85[ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリオレエートを含む、「polysorbat」の名称で知られ、「Tween」の商標名で市販されているタイプ;好ましくは一般式(I−c)
[式中、(w+x+y+z)は15〜100、好ましくは16〜80、より好ましくは17〜60、さらに好ましくは18〜40、最も好ましくは19〜21の範囲内にあり;そして、アルキレンは、6〜30個の炭素原子、より好ましくは8〜24個の炭素原子、最も好ましくは10〜16個の炭素原子を含む場合により不飽和のアルキレン基である];
−ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル、例えばグリセロールのモノ−、ジ−およびトリエステル、および200〜4000g/molの範囲内の分子量を有するマクロゴールのジ−およびモノエステルの混合物、例えば、マクロゴールグリセロールカプリロカプレート、マクロゴールグリセロールラウレート、マクロゴールグリセロールココエート、マクロゴールグリセロールリノレエート、マクロゴール−20−グリセロールモノステアレート、マクロゴール−6−グリセロールカプリロカプレート、マクロゴールグリセロールオレエート;マクロゴールグリセロールステアレート、マクロゴールグリセロールヒドロキシステアレート(例えばCremophor(登録商標)RH 40)およびマクロゴールグリセロールリジンオレエート(例えばCremophor(登録商標)EL);
−脂肪酸が好ましくは約8〜約18の炭素原子を有するポリオキシエチレン脂肪酸エステル、例えば、マクロゴールオレエート、マクロゴールステアレート、マクロゴール−15−ヒドロキシステアレート、12−ヒドロキシステアリン酸のポリオキシエチレンエステル、例えば、商標名「Solutol HS15」で公知であり市販されているタイプ;好ましくは一般式(I−d)
CH3CH2−(OCH2CH3)n−O−CO−(CH2)mCH3 (I−d)
(式中、nは6〜500、好ましくは7〜250、より好ましくは8〜100、さらに好ましくは9〜75、より一層好ましくは10〜50、さらに一層好ましくは11〜30、最も好ましくは12〜25、特に13〜20の整数であり;そして
mは6〜28;より好ましくは6〜26、さらに好ましくは8〜24、より一層好ましくは10〜22、さらに一層好ましくは12〜20、最も好ましくは14〜18、特に16の整数である)で表される;
−ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばマクロゴールセチルステアリルエーテル、マクロゴールラウリルエーテル、マクロゴールオレイルエーテル、マクロゴールステアリルエーテル;
−ショ糖の脂肪酸エステル;例えばショ糖ジステアラート、ショ糖ジオレアート、ショ糖ジパルミタート、ショ糖モノステアラート、ショ糖モノオレアート、ショ糖モノパルミテート、ショ糖モノミリステートおよびショ糖モノラウレート;
−ポリグリセロールの脂肪酸エステル、例えばポリグリセロールオレエート;
−α−コハク酸トコフェリルのポリオキシエチレンエステル、例えば、D−アルファ−トコフェリル−PEG−1000−スクシナート(TPGS);
−ポリグリコール化グリセリド、例えば、商標「Gelucire 44/14」、「Gelucire 50/13」および「Labrasol」で知られ市販されているタイプ;
−天然もしくは硬化ヒマシ油およびエチレンオキシドの反応生成物、例えば商標「Cremophor」で公知であり市販されている様々な液体の界面活性剤;および
−多官能性アルコールの部分脂肪酸エステル、例えばグリセロール脂肪酸エステル、例えばモノ−およびトリ−ラウリル、パルミチル、ステアリルおよびオレイルエステル、例えばグリセロールモノステアレート、グリセロールモノオレエート、例えばグリセリルモノオレエート40(商標「Peceol」で知られ市販されている);グリセロールジベヘネート、グリセロールジステアラート、グリセロールモノリノレエート;エチレングリコールモノステアラート、エチレングリコールモノパルミトステアレート、ペンタエリトリトールモノステアラート。
で表されるポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレンブロックコポリマーである。このタイプのポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレンブロックコポリマーはまた、ポロキサマーとして知られており、商標名Pluronicsで商業的に入手可能である。
で表されるポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレンブロックコポリマーである。このタイプの四官能化ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレンブロックコポリマーはまた、ポロキサミンとして知られており、商標名Tetronicsで商業的に入手可能である。
好ましい実施形態では、前記の薬理学的に活性な化合物と前記非イオン性界面活性剤との相対重量比は、最大で6.5:1、より好ましくは最大で5.0:1、より一層好ましくは最大で4.0:1、さらに好ましくは最大で3.0:1、さらに一層好ましくは最大で2.5:1、最も好ましくは最大で2.0:1、そして特に最大で1.5:1である。特に好ましい実施形態では、前記の薬理学的に活性な化合物と前記非イオン性界面活性剤との相対重量比は、最大で1.4:1、より好ましくは最大で1.3:1、さらに好ましくは最大で1.2:1、より一層好ましくは最大で1.1:1、さらに一層好ましくは最大で1.0:1、最も好ましくは最大で0.9:1、そして特に最大で0.8:1である。
プロトン化された少なくとも1つのカルボキシル基が残っている限り(例えば、クエン酸二水素ナトリウムまたはクエン酸水素二ナトリウム)、塩は多カルボン酸と見なされるべきである。しかしながら、好ましくは、多カルボン酸の全てのカルボキシル基がプロトン化されている。
(i)医薬剤形をそれぞれ、(a)5mLの冷水中に5分間付すか、または(b)沸騰水に付し、医薬剤形を5分間煮、
(ii)アルミニウム箔で容器を閉め、抽出物のみを沸騰させ、
(iii)シガレットフィルターを経るカニューレ(好ましくは0.80×40mm BL/LB;21G x 1 1/2’’)を用いて当該液体を10mLのシリンジ中に抜き取り、そして
(iv)抜き取った液体中の薬理学的に活性な化合物の含有量をHPLC解析によって測定した場合に;
オーバーヘッド液における抽出された薬理学的に活性な化合物の含有量は、医薬剤形における薬理学的に活性な化合物の元々の全含有量(すなわち、それが抽出試験に付される前)を基準として、最大で14.5重量%、14.0重量%、13.5重量%または13.0重量%、より好ましくは最大で12.5重量%、12.0重量%、11.5重量%または11.0重量%、より一層好ましくは最大で10.5重量%、10重量%、9.5重量%または9.0重量%、さらに一層好ましくは最大で8.5重量%、8.0重量%、7.5重量%または7.0重量%、なお一層好ましくは最大で6.5重量%、6.0重量%、5.5重量%または5.0重量%、最もより好ましくは最大で4.5重量%、4.0重量%、3.5重量%または3.0重量%、そして特に最大で2.5重量%、2.0重量%、1.5重量%または1.0重量%に達する。
(i)医薬剤形をそれぞれ、(a)5mLの冷水中に5分間付すか、または(b)沸騰水に付し、医薬剤形を5分間煮、
(ii)アルミニウム箔で容器を閉め、抽出物のみを沸騰させ、
(iii)シガレットフィルターを経るカニューレ(好ましくは0.80×40mm BL/LB;21G x 1 1/2’’)を用いて当該液体を10mLのシリンジ中に抜き取り、そして
(iv)抜き取った液体中の薬理学的に活性な化合物の含有量をHPLC解析によって測定した場合に、
オーバーヘッド液における抽出された薬理学的に活性な化合物の全量は、
−最大で115mg、110mg、105mgまたは100mg、より好ましくは最大で95mg、90mg、85mgまたは80mg、さらに好ましくは最大で75mg、70mg、65mgまたは60mg、より一層好ましくは最大で55mg、50mg、47.5mgまたは45mg、さらに一層好ましくは最大で42.5mg、40mg、37.5mgまたは35mg、最もより好ましくは最大で32.5mg、30mg、27.5mgまたは25mg、そして特に最大で22.5mg、20mg、17.5mgまたは15mg;あるいは
−最大で14.5mg、14.0mg、13.5mgまたは13.0mg、より好ましくは最大で12.5mg、12.0mg、11.5mgまたは11.0mg、さらに好ましくは最大で、10.5mg、10mg、9.5mgまたは9.0mg、より一層好ましくは最大で8.5mg、8.0mg、7.5mgまたは7.0mg、さらに一層好ましくは最大で6.5mg、6.0mg、5.5mgまたは5.0mg、最もより好ましくは最大で4.5mg、4.0mg、3.5mgまたは3.0mg、そして特に最大で2.5mg、2.0mg、1.5mgまたは1.0mgに達する。
(i)医薬剤形を、(a)連続的に振とうしながら30mLの溶剤に30分間付すか、または(b)医薬剤形を30mLの精製水にとり、沸騰するまで当該水を加熱し、水をゆっくりと冷却する間に30分間振とうし;
(ii)失われた水(もしある場合には)を補い、そして
(iii)HPLC分析によってオーバーヘッド液における薬理学的に活性な化合物の含有量を測定した場合に;
オーバーヘッド液における抽出された薬理学的に活性な化合物の含有量は、医薬剤形における薬理学的に活性な化合物の元々の全含有量(すなわち、それが抽出試験に付される前の)に対して、最大で40重量%、より好ましくは最大で35重量%、さらに好ましくは最大で30重量%、より一層好ましくは最大で25重量%または24重量%、さらに好ましくは最大で23重量%、22重量%、21重量%または20重量%、好ましくは最大で19重量%、18重量%、17重量%または16重量%、そして、特に最大で15.5重量%、15.0重量%、12重量%または10重量%に達する。
(i)医薬剤形を、(a)連続的に振とうしながら30mLの溶剤に30分間付すか、または(b)医薬剤形を30mLの精製水にとり、沸騰するまで当該水を加熱し、水をゆっくりと冷却する間に30分間振とうし;
(ii)失われた水(もしある場合には)を補い、そして
(iii)HPLC分析によってオーバーヘッド液における薬理学的に活性な化合物の含有量を測定した場合に;
オーバーヘッド液における抽出された薬理学的に活性な化合物の全量は、以下に達する
−最大で200mg、190mg、180mgまたは170mg、より好ましくは最大で160mg、150mg、140mgまたは135mg、さらに好ましくは最大で130mg、125mg、120mgまたは110mg、より一層好ましくは最大で105mgまたは100mg、さらに一層好ましくは最大で95mgまたは90mg、最もより好ましくは最大で85mgまたは80mg、そして特に最大で75mg、70mg、65mgまたは60mg;あるいは
−最大で55mg、50mg、47.5mgまたは45mg、より好ましくは最大で、42.5mg、40mg、37.5mgまたは35mg、さらに好ましくは最大で32.5mg、30mg、27.5mgまたは25mg、より一層好ましくは最大で22.5mgまたは20mg、さらに一層好ましくは最大で17.5mgまたは15mg、最も好ましくは最大で14mgまたは13mg、そして特に最大で12.5mg、12mg、11.5mg、11mg、10.5mgまたは10mgに達する。
好適な装置が市販されている。
該当する場合は形状、割線(break−mark)及び刻印を考慮に入れて、ジョーの間に錠剤を配置する。錠剤は、測定毎に、力を加える方向(及び破壊強度を測定しようとする伸長方向)に対して同じように配向させる。各判定前に錠剤の断片が全て除去されているよう注意して、10個の錠剤について測定を実施する。結果は、測定した力の平均値、最小値及び最大値として、全てニュートンで表す。
錠剤の破壊力は一般に、製剤学の文献では硬度と呼ばれている。しかし、この用語の使用は、誤解を与える。材料科学において、硬度という語句は、小さいプローブによる貫入又は圧入に対する表面の抵抗性を指す。粉砕強度という語句もまた、圧縮荷重の適用に対する錠剤の抵抗性を表すのにしばしば使用される。この用語は、硬度よりも正確に試験の真の性質を表すが、それは、錠剤が、試験中に実際に粉砕されることを意味するが、当てはまらないことが多い。
−少なくとも400N、より好ましくは少なくとも500N、さらに好ましくは少なくとも750N、最も好ましくは少なくとも1000Nの破壊強度を有し;および/または
−オピオイド、より好ましくはヒドロモルフォン、オキシコドン、オキシモルフォン、タペンタドールおよびそれらの生理学的に許容可能な塩から選択される薬理学的に活性な化合物を含み;および/または
−(アルカ)アクリル酸、(アルカ)アクリル酸無水物、アルキル(アルカ)アクリレート、またはこれらの組み合わせ、特にアクリル酸から選択される、エチレン性不飽和モノマーを含むモノマー組成物から誘導された陰イオン性ポリマー、および場合により、アリルスクロース、アリルペンタエリトリトール、ジビニルグリコール、ジビニルポリエチレングリコールおよびジオールの(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種の架橋剤を含み;および/または
−医薬剤形の全重量を基準として、少なくとも25重量%、好ましくは少なくとも30重量%または少なくとも32重量%の量で、陰イオン性ポリマーを含み;および/または
−非イオン性界面活性剤、
(i)好ましくはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのコポリマー、より好ましくは一般式(I−a)で表されるブロックコポリマー(I−a)
を含み、
(ii)これは、好ましくは、医薬剤形の全重量を基準として、少なくとも10重量%、少なくとも15重量%、最も好ましくは15〜40重量%の量で医薬剤形中に含まれる;および/または
(iii)これは、好ましくは、少なくとも20、より好ましくは少なくとも24のHLB値を示す;および/または
−経口投与(好ましくは1日1回または1日2回)用に構成されており;および/または
−少なくとも200,000g/mol、好ましくは少なくとも50,000g/molの平均分子量を有するポリアルキレンオキシドを含まないか;または、それぞれ少なくとも200,000g/molまたは少なくとも50,000g/molの平均分子量を有するポリアルキレンオキシド(複数可)の全含有量が、医薬剤形の全重量を基準として、≦20重量%、好ましくは≦10重量%であるかのいずれかであり;および/または
−場合により、可塑剤、好ましくはポリエチレングリコールを含み;および/または
−場合により、追加的なマトリックスポリマー、好ましくはセルロースエーテル、より好ましくはHPMCを含む。
(a)全ての成分を混合すること;
(b)場合により、工程(a)から得られた混合物を、好ましくは熱及び/又は力を工程(a)から得られた混合物に適用することによって、予備成形すること、ここで、供給される熱の量は、好ましくは、マトリックス材料をその軟化点まで加熱するのに十分ではない;
(c)熱及び力を適用することによって混合物を硬化させること、ここで、力を適用する間及び/又は力を適用する前に熱を供給することが可能であり、供給される熱の量はマトリックス材料を少なくともその軟化点まで加熱するのに十分なものである;
(d)場合により、硬化した混合物を単体化すること;
(e)場合により、医薬剤形を形作ること;および
(f)場合により、フィルムコーティングを施すこと。
この方法において、本発明による医薬剤形は、押出機の助けを借りて、好ましくは押出物の観察可能な変色を生じずに、熱成形によって製造される。驚くべきことに、酸が変色を抑制できることが見出された。酸の不存在下において、押出物は、ベージュ〜黄色がかった着色を発現する傾向があるが、酸の存在下では、押出物は実質的に無色であり、すなわち、白色である。
a)全成分を混合すること、
b)得られた混合物を押出機中で、少なくともマトリックス材料の軟化点まで加熱し、力を適用することによって押出機の出口オリフィスを通して押出すること、
c)なおも可塑性の押出物を単体化し、医薬剤形の形態にすること、又は
d)冷却され且つ任意選択で再加熱された単一化押出物を医薬剤形の形態にすること。
押出機のトルクは、とりわけ、ダイ形状、温度プロファイル及び押出速度によって調整することができる。
直径4、5、6、7、8、9又は10mmの円形ボアを有する加熱可能なダイを使用してもよい。押出パラメーターは、例えば、以下の値に調整できる:
スクリューの回転速度:120Upm;排出速度:ZSE18の場合は2kg/h又はZSE27の場合は8kg/h;生成物温度:ダイの前で125℃;ダイの温度135℃;ジャケット温度:110℃。
Carbopol 71 G、塩酸トラマドール及び全ての他の賦形剤を互いに秤量し、篩にかけた。
以下の組成を有する錠剤を調製した:
以下の押出パラメーターをそれぞれ調節し、測定した:
以下の寸法を有する円形パンチ(刻印なし)により、前記粗製押出物から錠剤を製造した:
薬理学的に活性な化合物の抽出可能な量を、
(iv)錠剤を、(a)連続的に振とうしながら30mLの溶剤に30分間付すか、または(b)30mLの精製水に錠剤をとり、沸騰するまで当該水を加熱し、水をゆっくりと冷却する間に30分間振とうし;
(v)失われた水(もしある場合には)を補い、そして
(vi)HPLC分析によってオーバーヘッド液における薬理学的に活性な化合物の含有量を測定すること、
により測定した。
(i)錠剤をそれぞれ、(a)5mLの冷水中に5分間付すか、または(b)沸騰水に付し、錠剤を5分間煮、
(ii)アルミニウム箔で容器を閉め、抽出物のみを沸騰させ、
(iii)シガレットフィルターを経るカニューレを用いて当該液体をシリンジ中に抜き取り、そして
(iv)抜き取った液体における薬理学的に活性な化合物の含有量をHPLC分析によって測定すること、
により測定する。
試験は、自由落下重量試験装置Type 40−550−001,40−550−011 ff,Coesfeld GmbH & Co.KG,Germanyにより行った。以下のパラメーターを設定した:
落下高さ:1000mm±1%
落下重量:500g±2%
落下重量の形態:25mm×25mm
サンプルの位置:サンプルホルダーの中央に緩く配置した
測定結果について以下の尺度に従って適格性を判断した:
(A)錠剤は外観上損傷を受けていない
(B)錠剤は圧縮されたが、広く損傷を受けていない
(C)錠剤は圧縮されており、その端が傷ついている
(D)錠剤はいくつかの片に崩壊した
(E)錠剤は粉状化された
結果を、ここで下記表に示す。
市販の家庭用コーヒーミルtype Bosch MKM6000(180W,Typ KM13)により錠剤を処理した。引き続き、このようにして得られた材料を、底板、変位リング、蓋および14個の篩を装備した篩塔(Haver & Boecker、分析篩、直径50mm)により分析し、メッシュサイズは、0.045mm〜4.000mmの範囲、すなわち、0.045mm;0.063mm;0.090mm;0.125mm;0.180mm;0.250mm;0.355mm;0.500mm;0.710mm;1.000mm;1.400mm;2.000mm;2.800mm;4.000mmであった。振幅は1.5mmに設定した。篩時間は10分であった。
600mgの全重量を有する錠剤を、例1と同様に製造した。錠剤の破壊強度(WO2005/016313、WO2005/016314およびWO2006/082099に従って測定した)を測定した(平均値、n=3)。組成および測定した破壊強度を、ここで下記表に要約する:
Claims (14)
- 少なくとも300Nの破壊強度を有し、以下を含む医薬剤形:
−薬理学的に活性な化合物、
−カルボン酸基を有する陰イオン性ポリマー(ここで、前記陰イオン性ポリマーの含有量は医薬剤形の全重量を基準として≧20重量%である)、および
−非イオン性界面活性剤。 - 前記の陰イオン性ポリマーが、エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸無水物、エチレン性不飽和スルホン酸およびこれらの混合物から選択されるエチレン性不飽和モノマーを含むモノマー組成物の重合により得ることができる、請求項1記載の医薬剤形。
- 前記陰イオン性ポリマーが、(アルカ)アクリル酸、(アルカ)アクリル酸無水物、アルキル(アルカ)アクリレートまたはこれらの組み合わせから選択されるエチレン性不飽和モノマーから誘導される、請求項1または2に記載の医薬剤形。
- 前記モノマー組成物が、アリルスクロース、アリルペンタエリスリトール、ジビニルグリコール、ジビニルポリエチレングリコール及びジオールの(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種の架橋剤をさらに含む、請求項2または3に記載の医薬剤形。
- 少なくとも200,000g/molの平均分子量を有するポリアルキレンオキシドを含まないか、または、少なくとも200,000g/molの平均分子量を有するポリアルキレンオキシド(1種または複数)の全含有量が、前記医薬剤形の全重量を基準として≦35重量%であるかのいずれかである、請求項1〜4のいずれか1つに記載の医薬剤形。
- 前記の薬理学的に活性な化合物がオピオイドである、請求項1〜5のいずれか1つに記載の医薬剤形。
- 前記の非イオン性界面活性剤が、
(i)25重量%の濃度で純水において、20℃の温度で粘度η1を、20℃を超える温度で粘度η2を有する(ここでη2>η1)水性分散系を形成し;および/または
(ii)少なくとも20のHLB値を有し;および/または
(iii)少なくとも35dynes/cmの、30℃で0.1%水溶液における表面張力を有し;および/または
(iv)モデルLVFまたはLVT Brookfield粘度計を用いて70℃で測定した場合に、最大で4000mPa・sの粘度を有する、
請求項1〜6のいずれか1つに記載の医薬剤形。 - 前記の非イオン性界面活性剤が、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの合成コポリマーである、請求項1〜7のいずれか1つに記載の医薬剤形。
- 前記非イオン性界面活性剤の含有量が、医薬剤形の全重量を基準として少なくとも10重量%である、請求項1〜9のいずれか1つに記載の医薬剤形。
- 前記の薬理学的に活性な化合物が、陰イオン性ポリマーおよび場合により存在する非イオン性界面活性剤を含む長期放出マトリックスに埋め込まれている、請求項1〜10のいずれか1つに記載の医薬剤形。
- 1日1回または1日2回の投与用に構成されている、請求項1〜11のいずれか1つに記載の医薬剤形。
- 熱成形されている、請求項1〜12のいずれか1つに記載の医薬剤形。
- タンパーレジスタントである、請求項1〜13のいずれか1つに記載の医薬剤形。
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