JP2015504111A - リグニンを含む組成物 - Google Patents

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Abstract

リグニン、ならびに硫黄、窒素、または金属を含有する化合物など、低レベルの不要な不純物を含む組成物が開示される。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、その開示内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，８６５号明細書および２０１２年５月１６日出願の米国特許出願第１３／４７２，７９８号明細書の利益を主張する。
本発明は一般に、硫黄、窒素、または金属を含有する化合物など、最大レベルの不要な不純物を含有するリグニンを含む組成物に関する。
様々な糖の液体ストリームへとリグノセルロース系バイオマスを変換するプロセスが多く存在する。特定の好ましいプロセスは、超臨界水（ＳＣＷ）または加圧熱水（ＨＣＷ）技術に基づき、高い処理量、混合供給原料の使用、糖の分離、および濃酸、微生物培養物、および酵素の回避などのいくつかの利点を提供する。加圧熱水を使用するプロセスは、２つの別々の作業：予備処理およびセルロース加水分解を有し得る。予備処理プロセスでは、リグノセルロース系バイオマスのヘミセルロース成分を加水分解し、セルロース加水分解（ＣＨ）プロセスでは、セルロース繊維を加水分解する。得られた５炭素（Ｃ５）および６炭素（Ｃ６）糖のストリームが別々に回収される。主にリグニンからなる残存する固形物は好ましくは、濾過などによって回収され、燃料として使用して、そのプロセス自体に、または他のプロセスのための熱エネルギーを提供することができる。リグニンは、燃焼熱２６．６ＫＪ／ｇを有し、炭素、水素および水素を含有するすべての天然高分子化合物の中で最も高いエネルギーを保持する。エネルギーに関して、リグニンは、炭素、水素および酸素も含有し、かつ燃焼熱３０ＫＪ／ｇを有するエタノールに等しい。しかしながら、所定の体積については、リグニンの体積が高いことから、リグニンの燃焼熱は、エタノールのおよそ１．５倍である。（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌｔｅｎｅｒｇｙｍａｇ．ｃｏｍ／ｅｍａｇａｚｉｎｅ／２００９／０６／ｌｉｇｎｉｎ−ａｓ−ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ−ｒｅｎｅｗａｂｌｅ−ｆｕｅｌ／１３８４）。したがって、リグニンは、再生可能な有用なエネルギー源としての役割を果たす。
リグノセルロース系バイオマスは、少量のタンパク質、脂質（脂肪、ワックス、およびオイル）および鉱物と共に、セルロース、ヘミセルロース、およびリグニンを含有する。セルロース系材料の乾燥質量の約３分の２が、セルロースおよびヘミセルロースとして存在し、残りの乾燥質量の大部分をリグニンが占める。リグニンは、１０，０００ダルトンを超える分子量を有する架橋ラセミ高分子である。リグニンは本質的に、比較的疎水性であり、芳香性である。抽出中に細片化され、かつその分子が、ランダムに繰り返すと思われる下部構造の種々のタイプからなることから、天然の重合度は測定が難しい。異なるタイプのリグニンが、単離手段に応じて記述されている。Ｌｉｇｎｉｎａｎｄｉｔｓ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ：Ｇｌｏｓｓａｒｙ ｏｆ Ｌｉｇｎｉｎ Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ，Ｄｉａｌｏｇｕｅ／Ｎｅｗｓｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌｕｍｅ ９，Ｎｕｍｂｅｒ １，Ｌｉｇｎｉｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｊｕｌｙ ２００１。
様々な程度にメトキシル化された３種類のモノリグノールモノマー：ｐ−クマリルアルコール、コニフェリルアルコール、およびシナピルアルコールが存在する。Ｋ．Ｆｒｅｕｄｅｎｂｅｒｇ ＆ Ａ．Ｃ．Ｎａｓｈ（ｅｄｓ）（１９６８）．Ｃｏｎｓｔｉｔｕｔｉｏｎ ａｎｄ Ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｌｉｇｎｉｎ．Ｂｅｒｌｉｎ：Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ。これらのリグノールは、それぞれフェニルプロパノイドｐ−ヒドロキシフェニル型（Ｈ）、グアイアシル型（Ｇ）、およびシリンギル型（Ｓ）でリグニンに組み込まれる。Ｗ．Ｂｏｅｒｊａｎ，Ｊ．Ｒａｌｐｈ，Ｍ．Ｂａｕｃｈｅｒ（Ｊｕｎｅ２００３）．Ｌｉｇｎｉｎ ｂｉｏｓ．Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．５４（１）：５１９−５４９。裸子植物は、少量のＨと共にほぼすべてＧ型からなるリグニンを有する。双子葉被子植物のリグニンは、しばしばＧ型とＳ型との混合物（ごくわずかなＨを有する）であり、単子葉のリグニンは３種すべての混合物である。多くの草は大部分がＧ型を有するが、一部のヤシは主にＳ型を有する。すべてのリグニンは少量の不完全な、または修飾モノリグノールを含有し、他のモノマーは、非木質植物において顕著である。Ｊ．Ｒａｌｐｈ，ｅｔ ａｌ．（２００１）．Ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｅｗ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｉｎ ｌｉｇｎｉｎ ｏｆ ＣＡＤ− ａｎｄ ＣＯＭＴ−ｄｅｆｉｃｉｅｎｔ ｐｌａｎｔｓ ｂｙ ＮＭＲ．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．５７（６）：９９３−１００３。
不純物は、リグノセルロース系バイオマスの処理を介してリグニンに導入される。リグニン組成物は、ＳＣＷまたはＨＣＷプロセスまたは他のプロセスにおいて燃料として使用され得ることから、健康、環境、および安全問題の原因となる汚染物質または不純物を低レベルで有することが好ましい。例えば、リグニンが燃焼される場合に硫黄が存在すると、ＳＯｘ排出の原因となり得るため、リグニン組成物が、硫黄を含有する化合物を全く含まないか、または低レベルでのみ含むことが非常に望まれている。他の用途において、リグニンが触媒プロセスを介して下流生成物または誘導体へと化学的に変換される場合にも、硫黄のレベルが低いことが望ましい。最終生成物内の硫黄のレベルが低いことは、生成物の合格規準からも望ましく、あるいは、硫黄のレベルが低いと、かかる化学転化での時期尚早な触媒失活の防止が助けられる。
したがって、本発明は、低レベルの不純物を有するリグニン組成物、ならびに他の重要な目的に関する。
一実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
を含む組成物に関し、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。一部の実施形態において、その組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウムを含む。他の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄を含む。さらに他の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに約１５０ｍｇ未満の硫黄を含む。一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに約２０ｇ未満の灰を含む。他の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに約２０００ｍｇ未満の窒素を含む。さらに他の実施形態において、組成物はさらに、水素および窒素の総質量と炭素との重量比約０．１１０未満を含む。
他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満；
前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満；
前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満；
含む組成物に関する。一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
さらに他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満；
含む組成物に関する。一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
さらに他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満；
含む組成物に関する。一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
またさらに他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満；
含む組成物に関する。一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
上記および開示内容全体を通して用いられる、以下の用語は、別段の指定がない限り、以下の意味を有すると理解されるべきである。
本明細書で使用される、単数形「１つ（ａ）」、「１種類（ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」は、文脈で特にはっきりと示されていない限り、複数形を包含する。
本発明は様々な形態で具体化することができるが、本発明の開示内容が本発明の例証としてみなされ、かつ例証される特定の実施形態に本発明を限定することを意図するものではないという理解のために、いくつかの実施形態の以下の説明がなされている。表題は単に便宜上提供されており、本発明を限定するものと解釈すべきではない。いずれかの表題の下に説明される実施形態は、他の表題の下で説明される実施形態と組み合わせてもよい。
特に明確に指定されていない限り、本出願で指定される様々な定量的値の数値の使用は、指定の範囲内の最小値および最大値の前にあたかも「約」という単語がつけられているかのごとく、近似値として述べられる。このように、指定値のわずかなバリエーションを用いて、指定値と実質的に同じ結果を達成することができる。また、範囲の開示は、記載の最小値と最大値の間のすべての値を含む連続的範囲として、ならびにかかる値によって形成されるあらゆる範囲として意図される。記載の数値を他の記載の数値へと割ることによって形成される、いずれかの比およびすべての比（およびかかるいずれかの比の範囲）も、本明細書に開示される。したがって、当業者は、多くのかかる比、範囲、および比の範囲が、本明細書に示される数値から明らかに誘導することができ、すべての場合において、かかる比、範囲、および比の範囲が本発明の種々の実施形態を表すことを理解されよう。
本明細書で使用される、「実質的に含有しない」というフレーズは、その成分を含有する組成物の全重量に対して、成分を約１重量％以下、好ましくは約０．５重量％未満、さらに好ましくは約０．１重量％未満有することを意味する。
超臨界流体は、その臨界温度を超える温度にて、かつその臨界圧力を超える圧力にて流体である。超臨界流体は、液体および蒸気（気体）相が互いに平衡状態で存在し得る、最高温度および圧力のポイントである、その「臨界点」にて、またはそれを超えて存在する。臨界圧力および臨界温度を超えると、液相と気相の境界がなくなる。超臨界流体は、液体の溶媒特性と同時に、ほぼ気体の透過特性を有する。したがって、超臨界流体抽出は、高い透過性および良好な溶媒和の利点を有する。
報告される臨界温度および圧力は：純水に関して、臨界温度約３７４．２℃、および臨界圧力約２２１バール；二酸化炭素に関して、臨界温度約３１℃および臨界圧力約７２．９気圧（約１０７２ｐｓｉｇ）を含む。近臨界水は、約３００℃以上および水の臨界温度未満（３７４．２℃）の温度、およびすべての流体が液相中に確実に存在するのに十分に高い圧力を有する。亜臨界水は、約３００℃未満の温度およびすべての流体が液相中に確実に存在するのに十分に高い圧力を有する。亜臨界水温度は、約２５０℃を超え、かつ約３００℃未満であってもよく、多くの場合には、亜臨界水は、約２５０℃〜約２８０℃の温度を有する。「加圧熱水」という用語は本明細書において、その臨界状態にある、またはその臨界状態を超える状態にある、または本明細書において近臨界または亜臨界として定義される、または亜臨界未満であるが約５０℃を超える他の温度（好ましくは、少なくとも約１００℃）および水が液体状態であるような圧力での、水に対して同義で使用される。
本明細書で使用される、超臨界である「流体」（例えば、超臨界水、超臨界ＣＯ２等）は、所定の温度および圧力条件下で純粋な形で存在する場合に超臨界であると考えられる流体を意味する。例えば、「超臨界水」は、水が純水であろうと、混合物（例えば、水とエタノール、水とＣＯ２等）として存在しようと、少なくとも約３７４．２℃の温度および少なくとも約２２１バールの圧力で存在する水を意味する。したがって、例えば、「亜臨界水と超臨界二酸化炭素との混合物」は、超臨界相が水を含有するかどうかにかかわらず、かつ水相が二酸化炭素を含有するかどうかにかかわらず、二酸化炭素の臨界点を超えるが、水の臨界点未満の温度および圧力での、水と二酸化炭素の混合物を意味する。例えば、亜臨界水と超臨界ＣＯ２の混合物は、約２５０℃〜約２８０℃の温度と少なくとも約２２５バールの圧力を有し得る。
本明細書で使用される、「リグノセルロース系バイオマスまたはその構成部分」とは、様々な資源からのセルロース、ヘミセルロース、およびリグニンを含有する植物バイオマス、限定されないが、（１）農業残留物（トウモロコシの茎およびサトウキビバガス）、（２）専用エネルギー作物、（３）木の残留物（堅木、軟木、製材工場および製紙工場の廃材など）、および（４）地方自治体廃棄物、およびその構成部分、限定されないが、リグノセルロースバイオマス自体、リグニン、Ｃ６サッカリド（セルロース、セロビオース、Ｃ６オリゴ糖、Ｃ６単糖など）、Ｃ５サッカリド（ヘミセルロース、Ｃ５オリゴ糖、およびＣ５単糖など）、およびその混合物を意味する。
本明細書で使用される、「灰」とは、試料を燃焼した後に残り、かつ主に金属酸化物からなる非水性残留物を意味する。灰含有率は、ＡＳＴＭ標準法Ｎｏ．Ｅ１７５５−０１「ＳｔａｎｄａｒｄＭｅｔｈｏｄ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｓｈ ｉｎ Ｂｉｏｍａｓｓ」に準拠して測定され得る。この試験法は、５５０〜６００℃で乾燥酸化した後に残る残留物のパーセンテージとして表される灰の決定を含む。すべての結果が、試料の１０５℃オーブン乾燥重量に対して報告される。その全体がどちらも参照により本明細書に組み込まれる、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｎｒｅｌ．ｇｏｖ／ｂｉｏｍａｓｓ／ｐｄｆｓ／４２６２２．ｐｄｆおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｓｔｍ．ｏｒｇ／Ｓｔａｎｄａｒｄｓ／Ｅ１７５５．ｈｔｍも参照されたい。
したがって、一実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満、好ましくは約１７７５ｍｇ未満の元素；
を含む組成物に関し、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満、好ましくは約６７５ｍｇ未満；
前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満、好ましくは約５０５ｍｇ未満；
前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満、好ましくは約１４７ｍｇ未満；
含む組成物に関する。
一部の実施形態において、組成物は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満、好ましくは約６７５ｍｇ未満；
含む。
一部の実施形態において、組成物は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満、好ましくは約５０５ｍｇ未満；
含む。
一部の実施形態において、組成物は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満、好ましくは約１４７ｍｇ未満；
含む。
一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満、好ましくは約１７７５ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満、好ましくは約６７５ｍｇ未満含む。他の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満含む。さらに他の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満含む。
一部の実施形態において、リグニンは、ＡＳＴＭ−Ｄ２４０およびＤ５８６５によって測定される、少なくとも約５，０００ＢＴＵ／ｌｂ、好ましくは少なくとも約７，５００ＢＴＵ／ｌｂ、さらに好ましくは、少なくとも約８，０００ＢＴＵ／ｌｂの燃焼熱を有する。
一部の実施形態において、リグニンは、約５００ミクロン未満の平均粒径を有する。好ましい実施形態において、リグニンは、約１００ミクロンの平均非凝集粒径を有する。他の好ましい実施形態において、リグニンは、約６０ミクロン未満の平均非凝集粒径を有する。
一部の実施形態において、リグニンは、粒径に応じて、約０．３５ｇ／ｃｃ未満のかさ密度を有する。
一部の実施形態において、リグニンは、任意に超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出またはその組み合わせを用いて、リグノセルロース系バイオマスから処理される。
一部の実施形態において、組成物は、有機溶媒を実質的に含有しない。
一部の実施形態において、リグニンは粉末状である。他の実施形態において、リグニンはペレット状である。さらに他の実施形態において、リグニンは液体状である。さらに、リグニンは、これらの形状の組み合わせであってもよい。
一部の実施形態において、熱分解分子線質量分析によって測定される、組成物の全重量に対して少なくとも３０重量％のレベルで存在する。
一部の実施形態において、シリンギル型モノリグノールとグアイアシル型モノリグノールの重量比は、熱分解分子線質量分析によって測定される、約２．０〜約３．０である。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満、好ましくは約６７５ｍｇ未満含む。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満、好ましくは約５０５ｍｇ未満含む。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満、好ましくは約１４７ｍｇ未満含む。
一部の実施形態において、前記元素のレベルは、誘導結合プラズマ発光分析によって測定される。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに灰を約２０ｇ未満、好ましくは前記リグニン１ｋｇ当たりに灰を約１７．５ｇ未満含む。
他の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに窒素を約２０００ｍｇ未満、好ましくは前記リグニン１ｋｇ当たりに窒素を約１９００ｍｇ未満含む。窒素は、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。
さらに他の実施形態において、組成物はさらに、水素および窒素の総質量と炭素との重量比約０．１１０未満、好ましくは約０．１０５未満を含む。炭素、水素、および窒素レベルは、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。
特定の他の実施形態において、リグニンを含む組成物はさらに、以下に示す表において、個々に、または組み合わせて、元素のいずれかを最大値未満で含む：
Figure 2015504111
更なる実施形態において、組成物はさらに、水混和性低級脂肪族Ｃ１〜Ｃ４アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール）を含むアルコールなどの有機溶媒を、前記リグニンの全重量に対して約０．５重量％未満含む。好ましい実施形態において、組成物は、前記リグニンの全重量に対して有機溶媒を約０．１重量％未満含有する。さらに好ましい実施形態において、組成物は実質的に有機溶媒を含有しない。
本発明の組成物は好ましくは、超臨界、亜臨界、および／または近臨界水を用いたプロセスによって、好ましくは酸を添加することなく、バイオマスから製造される。このプロセスは、セルロースおよびリグニンからＣ５糖（モノマーおよび／またはオリゴマー）を分離するための超臨界または近臨界水を使用した１つまたは複数の前処理工程を含み得る。前処理工程において、適切な温度は約１３０℃〜約２５０℃であり、適切な圧力は約４バール〜約１００バールであり、適切な滞留時間は約０．５分〜約５時間である。このプロセスは、リグニンからセルロース（処理されて、Ｃ６モノマーおよび／またはオリゴマー糖が形成される）を分離するための超臨界または近臨界水を使用した１つまたは複数のセルロース加水分解工程も含み得る。加水分解工程において、適切な温度は約２５０℃〜約４５０℃であり、適切な圧力は約４０バール〜約２６０バールであり、適切な滞留時間は約０．１秒〜約３分である。
本発明の組成物は、限定されないが、管型反応器、蒸煮がま（垂直、水平、または傾斜）等のいずれかの適切な反応器内で製造され得る。適切な蒸煮がまとしては、その開示内容全体が参照により組み込まれる、米国特許第８，０５７，６３９号明細書に記載される、蒸煮がまと蒸気爆発ユニットを含む、蒸煮がまシステムが挙げられる。
リグニンを含む本発明の組成物は、限定されないが、燃料、パーティクルボードおよび合板の製造における粘着付与剤、フェノールホルムアルデヒド樹脂増量剤、成形用化合物、ウレタンおよびエポキシ樹脂の製造における酸化防止剤、放出制御剤、流動調整剤、セメント／コンクリート混合、石膏ボードの製造、石油採掘、一般的な分散、皮のなめし、道路の覆い、バニリンの製造、ジメチルスルフィドおよびジメチルスルホキシドの製造、ポリオレフィンブレンドへのフェノール樹脂組み込みにおけるフェノール置換において、芳香族（フェノール）モノマー、更なる種々のモノマー、炭素繊維、溶解状態での金属イオン封鎖、ゲル形成のベース、再生可能な充填剤／増量剤としてポリウレタンコポリマー等の多種多様な用途で用いることができる。
本発明はさらに、以下の実施例で定義され、別段の指定がない限り、すべての部およびパーセンテージは重量によるものである。これらの実施例は、本発明の好ましい実施形態を示すが、単に実例として示されており、限定するものとして解釈すべきではないことを理解されたい。上記の記述およびこれらの実施例から、当業者は本発明の本質的な特徴を把握することができ、その精神および範囲から逸脱することなく、本発明に様々な変更および修正を加えて、様々な用途および条件にそれを適合させることができる。
実施例１：リグニン組成物の製造
本発明のリグニン組成物は、２段階プロセスにおいて、超臨界、亜臨界、および近臨界水抽出を用いて製造された。１４０メッシュ以下の混合硬木チップからなる粒状リグノセルロース系バイオマスを水と混合して、スラリー（固形分約２０重量％）を形成した。約１７０〜２４５℃の温度にスラリーを加熱して、次いで、水を液相中に維持するのに十分な圧力下にて前処理反応器にスラリーを約１〜１２０分間供給した。次いで、前処理されたスラリーをわずかな圧力（約１０バール未満）下にて、または圧力をかけずに、約１００℃未満の温度に冷却した。次いで、フィルタープレスを使用して、液体ストリームから、前処理された固形分を分離した。代替方法としては、遠心フィルタープレスを使用して固形分が分離される。次いで、前処理された固形分を水と混合してスラリーを形成し、スラリーを約１５０〜２５０℃の温度に加熱した。次いで、加水分解反応器内で約３７４〜６００℃の超臨界水に、約０．０５〜１０秒間、圧力約２３０〜３００バール下にてスラリーをさらした。加水分解反応器を出た後、加水分解スラリーを水で急冷し、次いでおよそ周囲温度および周囲圧力までフラッシュし、水を除去した。次いで、遠心デカンターを使用して、液体ストリームからリグニン固形分を分離し、空気乾燥させた。
実施例２：誘導結合プラズマを用いた、リグニン組成物の分析
誘導結合プラズマ発光分析を用いて、実施例１のリグニンを含有する乾燥組成物を分析した。その結果を以下の表に示す：
Figure 2015504111
実施例３：炭素、水素、および窒素についてのリグニンの分析
燃焼および還元後に熱伝導率検出によって、リグニンを含有する乾燥組成物を分析して、灰、炭素、水素、および窒素のレベルを決定した。その結果を以下の表に示す：
Figure 2015504111
実施例４：リグニンの特徴付け
リグニンについてＮＲＥＬ法（酸加水分解に続いて、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｎｒｅｌ．ｇｏｖ／ｂｉｏｍａｓｓ／ｐｄｆｓ／４２６１８．ｐｄｆに記載の標準ＮＲＥＬ手順に従った重量測定プロトコルおよび熱分解分子線質量分析（ｐｙ−ＭＢＭＳ）））を用いて、標準として硬木からのリグニンを使用して、固形分におけるリグニンのレベルを定量化した。その結果を以下の表に示す：
Figure 2015504111
分子量などの物理的性質、または化学式などの化学的性質に関して本明細書で範囲が用いられる場合、本明細書における具体的な実施形態の範囲のすべてのコンビネーションおよびサブコンビネーションが包含されることが意図される。
この文書に記載または記述される、各特許、特許出願、および出版物の開示内容は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
当業者であれば、本発明の好ましい実施形態に多くの変更および修正を加えることができ、かつかかる変更および修正が本発明の精神から逸脱することなく加えられることは理解されよう。したがって、添付の特許請求の範囲が、本発明の真の趣旨および範囲内に含まれるとして、すべてのかかる均等な変形形態を含むことが意図される。

Claims (27)

  1. リグニン；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
    を含む組成物において、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  2. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、ＡＳＴＭ−Ｄ２４０およびＤ５８６５によって測定される、少なくとも約５，０００ＢＴＵ／ｌｂの燃焼熱を有することを特徴とする、組成物。
  3. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、約５００ミクロン未満の平均粒径を有することを特徴とする、組成物。
  4. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、約０．３５ｇ／ｃｃ未満のかさ密度を有することを特徴とする、組成物。
  5. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出またはその組み合わせを任意に用いて、リグノセルロース系バイオマスから処理されることを特徴とする、組成物。
  6. 請求項１に記載の組成物において、
    有機溶媒を実質的に含有しないことを特徴とする、組成物。
  7. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが粉末状であることを特徴とする、組成物。
  8. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンがペレット状であることを特徴とする、組成物。
  9. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが液体状であることを特徴とする、組成物。
  10. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウムをさらに含むことを特徴とする、組成物。
  11. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  12. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約１５０ｍｇ未満の硫黄をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  13. 請求項１に記載の組成物において、
    前記元素のレベルが、誘導結合プラズマ発光分析によって測定されることを特徴とする、組成物。
  14. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約２０ｇ未満の灰をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  15. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約２０００ｍｇ未満の窒素をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  16. 請求項１に記載の組成物において、
    水素および窒素の総質量と炭素との重量比約０．１１０未満をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  17. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、熱分解分子線質量分析によって測定される、組成物の全重量に対して少なくとも３０重量％のレベルで存在することを特徴とする、組成物。
  18. 請求項１に記載の組成物において、
    シリンギル型モノリグノールとグアイアシル型モノリグノールの重量比が、熱分解分子線質量分析によって測定される、約２．０〜約３．０であることを特徴とする、組成物。
  19. リグニン；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウム；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約１５０ｍｇ未満の硫黄；
    を含むことを特徴とする、組成物。
  20. 請求項１９に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
    をさらに含み、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  21. リグニン；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄；
    を含むことを特徴とする、組成物。
  22. 請求項２１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウム；
    をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  23. 請求項２１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
    をさらに含み、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  24. リグニン；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約１５０ｍｇ未満の硫黄；
    を含むことを特徴とする、組成物。
  25. 請求項２４に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
    をさらに含み、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  26. 請求項２４に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウム；
    をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  27. 請求項２４に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄；
    をさらに含むことを特徴とする、組成物。
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