JP2015504111A - リグニンを含む組成物 - Google Patents

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Abstract

リグニン、ならびに硫黄、窒素、または金属を含有する化合物など、低レベルの不要な不純物を含む組成物が開示される。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、その開示内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，８６５号明細書および２０１２年５月１６日出願の米国特許出願第１３／４７２，７９８号明細書の利益を主張する。
本発明は一般に、硫黄、窒素、または金属を含有する化合物など、最大レベルの不要な不純物を含有するリグニンを含む組成物に関する。
様々な糖の液体ストリームへとリグノセルロース系バイオマスを変換するプロセスが多く存在する。特定の好ましいプロセスは、超臨界水（ＳＣＷ）または加圧熱水（ＨＣＷ）技術に基づき、高い処理量、混合供給原料の使用、糖の分離、および濃酸、微生物培養物、および酵素の回避などのいくつかの利点を提供する。加圧熱水を使用するプロセスは、２つの別々の作業：予備処理およびセルロース加水分解を有し得る。予備処理プロセスでは、リグノセルロース系バイオマスのヘミセルロース成分を加水分解し、セルロース加水分解（ＣＨ）プロセスでは、セルロース繊維を加水分解する。得られた５炭素（Ｃ５）および６炭素（Ｃ６）糖のストリームが別々に回収される。主にリグニンからなる残存する固形物は好ましくは、濾過などによって回収され、燃料として使用して、そのプロセス自体に、または他のプロセスのための熱エネルギーを提供することができる。リグニンは、燃焼熱２６．６ＫＪ／ｇを有し、炭素、水素および水素を含有するすべての天然高分子化合物の中で最も高いエネルギーを保持する。エネルギーに関して、リグニンは、炭素、水素および酸素も含有し、かつ燃焼熱３０ＫＪ／ｇを有するエタノールに等しい。しかしながら、所定の体積については、リグニンの体積が高いことから、リグニンの燃焼熱は、エタノールのおよそ１．５倍である。（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌｔｅｎｅｒｇｙｍａｇ．ｃｏｍ／ｅｍａｇａｚｉｎｅ／２００９／０６／ｌｉｇｎｉｎ−ａｓ−ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ−ｒｅｎｅｗａｂｌｅ−ｆｕｅｌ／１３８４）。したがって、リグニンは、再生可能な有用なエネルギー源としての役割を果たす。
リグノセルロース系バイオマスは、少量のタンパク質、脂質（脂肪、ワックス、およびオイル）および鉱物と共に、セルロース、ヘミセルロース、およびリグニンを含有する。セルロース系材料の乾燥質量の約３分の２が、セルロースおよびヘミセルロースとして存在し、残りの乾燥質量の大部分をリグニンが占める。リグニンは、１０，０００ダルトンを超える分子量を有する架橋ラセミ高分子である。リグニンは本質的に、比較的疎水性であり、芳香性である。抽出中に細片化され、かつその分子が、ランダムに繰り返すと思われる下部構造の種々のタイプからなることから、天然の重合度は測定が難しい。異なるタイプのリグニンが、単離手段に応じて記述されている。Ｌｉｇｎｉｎａｎｄｉｔｓ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ：Ｇｌｏｓｓａｒｙ ｏｆ Ｌｉｇｎｉｎ Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ，Ｄｉａｌｏｇｕｅ／Ｎｅｗｓｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌｕｍｅ ９，Ｎｕｍｂｅｒ １，Ｌｉｇｎｉｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｊｕｌｙ ２００１。
様々な程度にメトキシル化された３種類のモノリグノールモノマー：ｐ−クマリルアルコール、コニフェリルアルコール、およびシナピルアルコールが存在する。Ｋ．Ｆｒｅｕｄｅｎｂｅｒｇ ＆ Ａ．Ｃ．Ｎａｓｈ（ｅｄｓ）（１９６８）．Ｃｏｎｓｔｉｔｕｔｉｏｎ ａｎｄ Ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｌｉｇｎｉｎ．Ｂｅｒｌｉｎ：Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ。これらのリグノールは、それぞれフェニルプロパノイドｐ−ヒドロキシフェニル型（Ｈ）、グアイアシル型（Ｇ）、およびシリンギル型（Ｓ）でリグニンに組み込まれる。Ｗ．Ｂｏｅｒｊａｎ，Ｊ．Ｒａｌｐｈ，Ｍ．Ｂａｕｃｈｅｒ（Ｊｕｎｅ２００３）．Ｌｉｇｎｉｎ ｂｉｏｓ．Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．５４（１）：５１９−５４９。裸子植物は、少量のＨと共にほぼすべてＧ型からなるリグニンを有する。双子葉被子植物のリグニンは、しばしばＧ型とＳ型との混合物（ごくわずかなＨを有する）であり、単子葉のリグニンは３種すべての混合物である。多くの草は大部分がＧ型を有するが、一部のヤシは主にＳ型を有する。すべてのリグニンは少量の不完全な、または修飾モノリグノールを含有し、他のモノマーは、非木質植物において顕著である。Ｊ．Ｒａｌｐｈ，ｅｔ ａｌ．（２００１）．Ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｅｗ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｉｎ ｌｉｇｎｉｎ ｏｆ ＣＡＤ− ａｎｄ ＣＯＭＴ−ｄｅｆｉｃｉｅｎｔ ｐｌａｎｔｓ ｂｙ ＮＭＲ．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．５７（６）：９９３−１００３。
不純物は、リグノセルロース系バイオマスの処理を介してリグニンに導入される。リグニン組成物は、ＳＣＷまたはＨＣＷプロセスまたは他のプロセスにおいて燃料として使用され得ることから、健康、環境、および安全問題の原因となる汚染物質または不純物を低レベルで有することが好ましい。例えば、リグニンが燃焼される場合に硫黄が存在すると、ＳＯｘ排出の原因となり得るため、リグニン組成物が、硫黄を含有する化合物を全く含まないか、または低レベルでのみ含むことが非常に望まれている。他の用途において、リグニンが触媒プロセスを介して下流生成物または誘導体へと化学的に変換される場合にも、硫黄のレベルが低いことが望ましい。最終生成物内の硫黄のレベルが低いことは、生成物の合格規準からも望ましく、あるいは、硫黄のレベルが低いと、かかる化学転化での時期尚早な触媒失活の防止が助けられる。
したがって、本発明は、低レベルの不純物を有するリグニン組成物、ならびに他の重要な目的に関する。
一実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
を含む組成物に関し、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。一部の実施形態において、その組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウムを含む。他の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄を含む。さらに他の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに約１５０ｍｇ未満の硫黄を含む。一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに約２０ｇ未満の灰を含む。他の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに約２０００ｍｇ未満の窒素を含む。さらに他の実施形態において、組成物はさらに、水素および窒素の総質量と炭素との重量比約０．１１０未満を含む。
他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満；
前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満；
前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満；
含む組成物に関する。一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
さらに他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満；
含む組成物に関する。一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
さらに他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満；
含む組成物に関する。一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
またさらに他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満；
含む組成物に関する。一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
上記および開示内容全体を通して用いられる、以下の用語は、別段の指定がない限り、以下の意味を有すると理解されるべきである。
本明細書で使用される、単数形「１つ（ａ）」、「１種類（ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」は、文脈で特にはっきりと示されていない限り、複数形を包含する。
本発明は様々な形態で具体化することができるが、本発明の開示内容が本発明の例証としてみなされ、かつ例証される特定の実施形態に本発明を限定することを意図するものではないという理解のために、いくつかの実施形態の以下の説明がなされている。表題は単に便宜上提供されており、本発明を限定するものと解釈すべきではない。いずれかの表題の下に説明される実施形態は、他の表題の下で説明される実施形態と組み合わせてもよい。
特に明確に指定されていない限り、本出願で指定される様々な定量的値の数値の使用は、指定の範囲内の最小値および最大値の前にあたかも「約」という単語がつけられているかのごとく、近似値として述べられる。このように、指定値のわずかなバリエーションを用いて、指定値と実質的に同じ結果を達成することができる。また、範囲の開示は、記載の最小値と最大値の間のすべての値を含む連続的範囲として、ならびにかかる値によって形成されるあらゆる範囲として意図される。記載の数値を他の記載の数値へと割ることによって形成される、いずれかの比およびすべての比（およびかかるいずれかの比の範囲）も、本明細書に開示される。したがって、当業者は、多くのかかる比、範囲、および比の範囲が、本明細書に示される数値から明らかに誘導することができ、すべての場合において、かかる比、範囲、および比の範囲が本発明の種々の実施形態を表すことを理解されよう。
本明細書で使用される、「実質的に含有しない」というフレーズは、その成分を含有する組成物の全重量に対して、成分を約１重量％以下、好ましくは約０．５重量％未満、さらに好ましくは約０．１重量％未満有することを意味する。
超臨界流体は、その臨界温度を超える温度にて、かつその臨界圧力を超える圧力にて流体である。超臨界流体は、液体および蒸気（気体）相が互いに平衡状態で存在し得る、最高温度および圧力のポイントである、その「臨界点」にて、またはそれを超えて存在する。臨界圧力および臨界温度を超えると、液相と気相の境界がなくなる。超臨界流体は、液体の溶媒特性と同時に、ほぼ気体の透過特性を有する。したがって、超臨界流体抽出は、高い透過性および良好な溶媒和の利点を有する。
報告される臨界温度および圧力は：純水に関して、臨界温度約３７４．２℃、および臨界圧力約２２１バール；二酸化炭素に関して、臨界温度約３１℃および臨界圧力約７２．９気圧（約１０７２ｐｓｉｇ）を含む。近臨界水は、約３００℃以上および水の臨界温度未満（３７４．２℃）の温度、およびすべての流体が液相中に確実に存在するのに十分に高い圧力を有する。亜臨界水は、約３００℃未満の温度およびすべての流体が液相中に確実に存在するのに十分に高い圧力を有する。亜臨界水温度は、約２５０℃を超え、かつ約３００℃未満であってもよく、多くの場合には、亜臨界水は、約２５０℃〜約２８０℃の温度を有する。「加圧熱水」という用語は本明細書において、その臨界状態にある、またはその臨界状態を超える状態にある、または本明細書において近臨界または亜臨界として定義される、または亜臨界未満であるが約５０℃を超える他の温度（好ましくは、少なくとも約１００℃）および水が液体状態であるような圧力での、水に対して同義で使用される。
本明細書で使用される、超臨界である「流体」（例えば、超臨界水、超臨界ＣＯ２等）は、所定の温度および圧力条件下で純粋な形で存在する場合に超臨界であると考えられる流体を意味する。例えば、「超臨界水」は、水が純水であろうと、混合物（例えば、水とエタノール、水とＣＯ２等）として存在しようと、少なくとも約３７４．２℃の温度および少なくとも約２２１バールの圧力で存在する水を意味する。したがって、例えば、「亜臨界水と超臨界二酸化炭素との混合物」は、超臨界相が水を含有するかどうかにかかわらず、かつ水相が二酸化炭素を含有するかどうかにかかわらず、二酸化炭素の臨界点を超えるが、水の臨界点未満の温度および圧力での、水と二酸化炭素の混合物を意味する。例えば、亜臨界水と超臨界ＣＯ２の混合物は、約２５０℃〜約２８０℃の温度と少なくとも約２２５バールの圧力を有し得る。
本明細書で使用される、「リグノセルロース系バイオマスまたはその構成部分」とは、様々な資源からのセルロース、ヘミセルロース、およびリグニンを含有する植物バイオマス、限定されないが、（１）農業残留物（トウモロコシの茎およびサトウキビバガス）、（２）専用エネルギー作物、（３）木の残留物（堅木、軟木、製材工場および製紙工場の廃材など）、および（４）地方自治体廃棄物、およびその構成部分、限定されないが、リグノセルロースバイオマス自体、リグニン、Ｃ６サッカリド（セルロース、セロビオース、Ｃ６オリゴ糖、Ｃ６単糖など）、Ｃ５サッカリド（ヘミセルロース、Ｃ５オリゴ糖、およびＣ５単糖など）、およびその混合物を意味する。
本明細書で使用される、「灰」とは、試料を燃焼した後に残り、かつ主に金属酸化物からなる非水性残留物を意味する。灰含有率は、ＡＳＴＭ標準法Ｎｏ．Ｅ１７５５−０１「ＳｔａｎｄａｒｄＭｅｔｈｏｄ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｓｈ ｉｎ Ｂｉｏｍａｓｓ」に準拠して測定され得る。この試験法は、５５０〜６００℃で乾燥酸化した後に残る残留物のパーセンテージとして表される灰の決定を含む。すべての結果が、試料の１０５℃オーブン乾燥重量に対して報告される。その全体がどちらも参照により本明細書に組み込まれる、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｎｒｅｌ．ｇｏｖ／ｂｉｏｍａｓｓ／ｐｄｆｓ／４２６２２．ｐｄｆおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｓｔｍ．ｏｒｇ／Ｓｔａｎｄａｒｄｓ／Ｅ１７５５．ｈｔｍも参照されたい。
したがって、一実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満、好ましくは約１７７５ｍｇ未満の元素；
を含む組成物に関し、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
他の実施形態において、本発明は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満、好ましくは約６７５ｍｇ未満；
前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満、好ましくは約５０５ｍｇ未満；
前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満、好ましくは約１４７ｍｇ未満；
含む組成物に関する。
一部の実施形態において、組成物は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満、好ましくは約６７５ｍｇ未満；
含む。
一部の実施形態において、組成物は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満、好ましくは約５０５ｍｇ未満；
含む。
一部の実施形態において、組成物は：
リグニン；
前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満、好ましくは約１４７ｍｇ未満；
含む。
一部の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満、好ましくは約１７７５ｍｇ未満の元素を含み；前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満、好ましくは約６７５ｍｇ未満含む。他の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満含む。さらに他の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満含む。
一部の実施形態において、リグニンは、ＡＳＴＭ−Ｄ２４０およびＤ５８６５によって測定される、少なくとも約５，０００ＢＴＵ／ｌｂ、好ましくは少なくとも約７，５００ＢＴＵ／ｌｂ、さらに好ましくは、少なくとも約８，０００ＢＴＵ／ｌｂの燃焼熱を有する。
一部の実施形態において、リグニンは、約５００ミクロン未満の平均粒径を有する。好ましい実施形態において、リグニンは、約１００ミクロンの平均非凝集粒径を有する。他の好ましい実施形態において、リグニンは、約６０ミクロン未満の平均非凝集粒径を有する。
一部の実施形態において、リグニンは、粒径に応じて、約０．３５ｇ／ｃｃ未満のかさ密度を有する。
一部の実施形態において、リグニンは、任意に超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出またはその組み合わせを用いて、リグノセルロース系バイオマスから処理される。
一部の実施形態において、組成物は、有機溶媒を実質的に含有しない。
一部の実施形態において、リグニンは粉末状である。他の実施形態において、リグニンはペレット状である。さらに他の実施形態において、リグニンは液体状である。さらに、リグニンは、これらの形状の組み合わせであってもよい。
一部の実施形態において、熱分解分子線質量分析によって測定される、組成物の全重量に対して少なくとも３０重量％のレベルで存在する。
一部の実施形態において、シリンギル型モノリグノールとグアイアシル型モノリグノールの重量比は、熱分解分子線質量分析によって測定される、約２．０〜約３．０である。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりにカルシウムを約７００ｍｇ未満、好ましくは約６７５ｍｇ未満含む。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに鉄を約５２５ｍｇ未満、好ましくは約５０５ｍｇ未満含む。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに硫黄を約１５０ｍｇ未満、好ましくは約１４７ｍｇ未満含む。
一部の実施形態において、前記元素のレベルは、誘導結合プラズマ発光分析によって測定される。
一部の実施形態において、組成物はさらに、前記リグニン１ｋｇ当たりに灰を約２０ｇ未満、好ましくは前記リグニン１ｋｇ当たりに灰を約１７．５ｇ未満含む。
他の実施形態において、組成物は、前記リグニン１ｋｇ当たりに窒素を約２０００ｍｇ未満、好ましくは前記リグニン１ｋｇ当たりに窒素を約１９００ｍｇ未満含む。窒素は、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。
さらに他の実施形態において、組成物はさらに、水素および窒素の総質量と炭素との重量比約０．１１０未満、好ましくは約０．１０５未満を含む。炭素、水素、および窒素レベルは、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。
特定の他の実施形態において、リグニンを含む組成物はさらに、以下に示す表において、個々に、または組み合わせて、元素のいずれかを最大値未満で含む：
Figure 2015504111
更なる実施形態において、組成物はさらに、水混和性低級脂肪族Ｃ１〜Ｃ４アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール）を含むアルコールなどの有機溶媒を、前記リグニンの全重量に対して約０．５重量％未満含む。好ましい実施形態において、組成物は、前記リグニンの全重量に対して有機溶媒を約０．１重量％未満含有する。さらに好ましい実施形態において、組成物は実質的に有機溶媒を含有しない。
本発明の組成物は好ましくは、超臨界、亜臨界、および／または近臨界水を用いたプロセスによって、好ましくは酸を添加することなく、バイオマスから製造される。このプロセスは、セルロースおよびリグニンからＣ５糖（モノマーおよび／またはオリゴマー）を分離するための超臨界または近臨界水を使用した１つまたは複数の前処理工程を含み得る。前処理工程において、適切な温度は約１３０℃〜約２５０℃であり、適切な圧力は約４バール〜約１００バールであり、適切な滞留時間は約０．５分〜約５時間である。このプロセスは、リグニンからセルロース（処理されて、Ｃ６モノマーおよび／またはオリゴマー糖が形成される）を分離するための超臨界または近臨界水を使用した１つまたは複数のセルロース加水分解工程も含み得る。加水分解工程において、適切な温度は約２５０℃〜約４５０℃であり、適切な圧力は約４０バール〜約２６０バールであり、適切な滞留時間は約０．１秒〜約３分である。
本発明の組成物は、限定されないが、管型反応器、蒸煮がま（垂直、水平、または傾斜）等のいずれかの適切な反応器内で製造され得る。適切な蒸煮がまとしては、その開示内容全体が参照により組み込まれる、米国特許第８，０５７，６３９号明細書に記載される、蒸煮がまと蒸気爆発ユニットを含む、蒸煮がまシステムが挙げられる。
リグニンを含む本発明の組成物は、限定されないが、燃料、パーティクルボードおよび合板の製造における粘着付与剤、フェノールホルムアルデヒド樹脂増量剤、成形用化合物、ウレタンおよびエポキシ樹脂の製造における酸化防止剤、放出制御剤、流動調整剤、セメント／コンクリート混合、石膏ボードの製造、石油採掘、一般的な分散、皮のなめし、道路の覆い、バニリンの製造、ジメチルスルフィドおよびジメチルスルホキシドの製造、ポリオレフィンブレンドへのフェノール樹脂組み込みにおけるフェノール置換において、芳香族（フェノール）モノマー、更なる種々のモノマー、炭素繊維、溶解状態での金属イオン封鎖、ゲル形成のベース、再生可能な充填剤／増量剤としてポリウレタンコポリマー等の多種多様な用途で用いることができる。
本発明はさらに、以下の実施例で定義され、別段の指定がない限り、すべての部およびパーセンテージは重量によるものである。これらの実施例は、本発明の好ましい実施形態を示すが、単に実例として示されており、限定するものとして解釈すべきではないことを理解されたい。上記の記述およびこれらの実施例から、当業者は本発明の本質的な特徴を把握することができ、その精神および範囲から逸脱することなく、本発明に様々な変更および修正を加えて、様々な用途および条件にそれを適合させることができる。
実施例１：リグニン組成物の製造
本発明のリグニン組成物は、２段階プロセスにおいて、超臨界、亜臨界、および近臨界水抽出を用いて製造された。１４０メッシュ以下の混合硬木チップからなる粒状リグノセルロース系バイオマスを水と混合して、スラリー（固形分約２０重量％）を形成した。約１７０〜２４５℃の温度にスラリーを加熱して、次いで、水を液相中に維持するのに十分な圧力下にて前処理反応器にスラリーを約１〜１２０分間供給した。次いで、前処理されたスラリーをわずかな圧力（約１０バール未満）下にて、または圧力をかけずに、約１００℃未満の温度に冷却した。次いで、フィルタープレスを使用して、液体ストリームから、前処理された固形分を分離した。代替方法としては、遠心フィルタープレスを使用して固形分が分離される。次いで、前処理された固形分を水と混合してスラリーを形成し、スラリーを約１５０〜２５０℃の温度に加熱した。次いで、加水分解反応器内で約３７４〜６００℃の超臨界水に、約０．０５〜１０秒間、圧力約２３０〜３００バール下にてスラリーをさらした。加水分解反応器を出た後、加水分解スラリーを水で急冷し、次いでおよそ周囲温度および周囲圧力までフラッシュし、水を除去した。次いで、遠心デカンターを使用して、液体ストリームからリグニン固形分を分離し、空気乾燥させた。
実施例２：誘導結合プラズマを用いた、リグニン組成物の分析
誘導結合プラズマ発光分析を用いて、実施例１のリグニンを含有する乾燥組成物を分析した。その結果を以下の表に示す：
Figure 2015504111
実施例３：炭素、水素、および窒素についてのリグニンの分析
燃焼および還元後に熱伝導率検出によって、リグニンを含有する乾燥組成物を分析して、灰、炭素、水素、および窒素のレベルを決定した。その結果を以下の表に示す：
Figure 2015504111
実施例４：リグニンの特徴付け
リグニンについてＮＲＥＬ法（酸加水分解に続いて、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｎｒｅｌ．ｇｏｖ／ｂｉｏｍａｓｓ／ｐｄｆｓ／４２６１８．ｐｄｆに記載の標準ＮＲＥＬ手順に従った重量測定プロトコルおよび熱分解分子線質量分析（ｐｙ−ＭＢＭＳ）））を用いて、標準として硬木からのリグニンを使用して、固形分におけるリグニンのレベルを定量化した。その結果を以下の表に示す：
Figure 2015504111
分子量などの物理的性質、または化学式などの化学的性質に関して本明細書で範囲が用いられる場合、本明細書における具体的な実施形態の範囲のすべてのコンビネーションおよびサブコンビネーションが包含されることが意図される。
この文書に記載または記述される、各特許、特許出願、および出版物の開示内容は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
当業者であれば、本発明の好ましい実施形態に多くの変更および修正を加えることができ、かつかかる変更および修正が本発明の精神から逸脱することなく加えられることは理解されよう。したがって、添付の特許請求の範囲が、本発明の真の趣旨および範囲内に含まれるとして、すべてのかかる均等な変形形態を含むことが意図される。

Claims (27)

  1. リグニン；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
    を含む組成物において、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  2. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、ＡＳＴＭ−Ｄ２４０およびＤ５８６５によって測定される、少なくとも約５，０００ＢＴＵ／ｌｂの燃焼熱を有することを特徴とする、組成物。
  3. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、約５００ミクロン未満の平均粒径を有することを特徴とする、組成物。
  4. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、約０．３５ｇ／ｃｃ未満のかさ密度を有することを特徴とする、組成物。
  5. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出またはその組み合わせを任意に用いて、リグノセルロース系バイオマスから処理されることを特徴とする、組成物。
  6. 請求項１に記載の組成物において、
    有機溶媒を実質的に含有しないことを特徴とする、組成物。
  7. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが粉末状であることを特徴とする、組成物。
  8. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンがペレット状であることを特徴とする、組成物。
  9. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが液体状であることを特徴とする、組成物。
  10. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウムをさらに含むことを特徴とする、組成物。
  11. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  12. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約１５０ｍｇ未満の硫黄をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  13. 請求項１に記載の組成物において、
    前記元素のレベルが、誘導結合プラズマ発光分析によって測定されることを特徴とする、組成物。
  14. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約２０ｇ未満の灰をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  15. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約２０００ｍｇ未満の窒素をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  16. 請求項１に記載の組成物において、
    水素および窒素の総質量と炭素との重量比約０．１１０未満をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  17. 請求項１に記載の組成物において、
    前記リグニンが、熱分解分子線質量分析によって測定される、組成物の全重量に対して少なくとも３０重量％のレベルで存在することを特徴とする、組成物。
  18. 請求項１に記載の組成物において、
    シリンギル型モノリグノールとグアイアシル型モノリグノールの重量比が、熱分解分子線質量分析によって測定される、約２．０〜約３．０であることを特徴とする、組成物。
  19. リグニン；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウム；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約１５０ｍｇ未満の硫黄；
    を含むことを特徴とする、組成物。
  20. 請求項１９に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
    をさらに含み、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  21. リグニン；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄；
    を含むことを特徴とする、組成物。
  22. 請求項２１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウム；
    をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  23. 請求項２１に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
    をさらに含み、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  24. リグニン；
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約１５０ｍｇ未満の硫黄；
    を含むことを特徴とする、組成物。
  25. 請求項２４に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに合計で約２０００ｍｇ未満の元素；
    をさらに含み、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  26. 請求項２４に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約７００ｍｇ未満のカルシウム；
    をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  27. 請求項２４に記載の組成物において、
    前記リグニン１ｋｇ当たりに約５２５ｍｇ未満の鉄；
    をさらに含むことを特徴とする、組成物。
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WO (1) WO2013101397A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10053745B2 (en) 2010-01-19 2018-08-21 Renmatix, Inc. Production of fermentable sugars and lignin from biomass using supercritical fluids

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2806873C (en) 2011-05-04 2014-07-15 Renmatix, Inc. Lignin production from lignocellulosic biomass
US8759498B2 (en) 2011-12-30 2014-06-24 Renmatix, Inc. Compositions comprising lignin
CA3060976C (en) 2012-05-03 2022-08-23 Virdia, Inc. Methods for treating lignocellulosic materials
US20140186627A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Weyerhaeuser Nr Company Lignin in particulate form
NZ629052A (en) 2013-03-15 2017-04-28 Renmatix Inc High purity lignin, lignin compositions, and higher structured lignin
CN105358608B (zh) 2013-05-03 2018-11-16 威尔迪亚公司 用于制备热稳定的木质素级分的方法
CN106414615B (zh) 2014-05-01 2020-10-16 瑞恩麦特克斯股份有限公司 通过反应性提取从含木质素的残余物升级木质素
DE102014108841B3 (de) * 2014-06-24 2015-05-28 Technische Universität Hamburg-Harburg Verfahren zur Desodorierung von Lignin
CN109851814B (zh) 2014-07-09 2022-03-11 威尔迪亚有限责任公司 用于从黑液中分离和精制木质素的方法及其组合物
FI3186286T3 (fi) 2014-09-26 2024-07-10 Renmatix Inc Selluloosaa sisältävät koostumukset ja niiden valmistusmenetelmät
AU2015320325A1 (en) 2014-09-26 2017-04-27 Renmatix, Inc. Methods for preparing and collecting polyaromatic compounds, and products comprising polyaromatic compounds
US20180079871A1 (en) * 2016-09-19 2018-03-22 Sweetwater Energy, Inc. Foams and Films Using Specialized Lignin
US11821047B2 (en) 2017-02-16 2023-11-21 Apalta Patent OÜ High pressure zone formation for pretreatment
BR112021015310A2 (pt) 2019-02-21 2021-11-09 Suncoal Ind Gmbh Processo para a redução de odor de materiais de carbono particulados
US11761582B2 (en) 2019-09-05 2023-09-19 Dhf America, Llc Pressure regulation system and method for a fluidic product having particles
CA3165573A1 (en) 2019-12-22 2021-07-01 Sweetwater Energy, Inc. Methods of making specialized lignin and lignin products from biomass
CN112521624B (zh) * 2019-12-31 2022-05-20 济南圣泉集团股份有限公司 酚化木质素、两性木质素乳化剂、乳化沥青及制备方法
AU2021332007A1 (en) 2020-08-26 2023-03-30 Suncoal Industries Gmbh Modified fine particulate carbon materials and method for producing same

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01158022A (ja) * 1987-09-04 1989-06-21 Oji Paper Co Ltd リグニン−フェノール樹脂組成物
JPH0598082A (ja) * 1990-05-29 1993-04-20 Repap Technol Inc 高純度リグニン誘導体を含むゴム組成物
JPH07501083A (ja) * 1992-08-29 1995-02-02 ウエラ　アクチェンゲゼルシャフト リグニンまたはリグニン誘導体に基づく毛髪セット剤ならびにジヒドロキシプロピルリグニン
JPH11513726A (ja) * 1995-10-18 1999-11-24 アルセル テクノロジーズ インコーポレイテッド リグニンベースの摩擦材料
WO2011099544A1 (ja) * 2010-02-10 2011-08-18 日立化成工業株式会社 樹脂組成物、成形体及び複合成形体
JP2011218775A (ja) * 2010-02-10 2011-11-04 Hitachi Chem Co Ltd 木質系建材

Family Cites Families (274)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1783163A (en) 1925-09-26 1930-11-25 Dow Chemical Co Pressure-relieving method and apparatus for autoclaves and the like
GB291991A (en) 1927-08-19 1928-06-14 Corn Prod Refining Co Manufacture of dextrose
US1959433A (en) 1931-02-11 1934-05-22 Emil C Loetscher Water-soluble resins of the phenol formaldehyde group
US1938802A (en) 1932-04-19 1933-12-12 Chemipulp Process Inc Continuous process and apparatus for pulping fibrous materials
US2198785A (en) 1937-06-07 1940-04-30 Mohr John Method for treating waste materials
US2156159A (en) 1938-05-17 1939-04-25 Northwood Chemical Company Process of making lignin
US2356500A (en) 1941-03-27 1944-08-22 Boinot Firmin Charles Method for saccharifying cellulosic materials by means of diluted mineral acids
US2516833A (en) 1947-06-09 1950-08-01 Ant-Wuorinen Olli Viljo Anton Process for hydrolyzing cellulosic materials
US2681871A (en) 1951-02-16 1954-06-22 Sam M Nickey Jr Method and apparatus for hydrolyzing cellulosic materials
GB692284A (en) 1951-03-05 1953-06-03 Union Starch And Refining Comp Stable syrup of high dextrine content and method of manufacturing same
US2759856A (en) 1952-11-05 1956-08-21 Masonite Corp Preparation of high purity wood sugars
US2781328A (en) 1953-05-06 1957-02-12 Agrashell Inc Phenolic resin glue compositions containing hydrolyzed ligno-cellulosic degradation products
US2727869A (en) 1953-06-12 1955-12-20 Monsanto Chemicals Phenolic adhesive and method of making same
US2851382A (en) 1954-05-05 1958-09-09 Walter L Schmidt Method for hydrolyzing cellulosic materials
US2801939A (en) 1955-04-04 1957-08-06 Tennessee Valley Authority Hydrolysis of hemicellulose and alphacellulose to produce sugar
US2810394A (en) 1955-04-08 1957-10-22 Ferguson Robert Eugene Valve construction
US2822784A (en) 1955-05-09 1958-02-11 Babcock & Wilcox Co Apparatus for and method of generating and superheating vapor
US2881783A (en) 1956-07-11 1959-04-14 Exxon Research Engineering Co Self-cleaning valve
US2994633A (en) 1958-08-21 1961-08-01 Crossett Company Process for separating lignin solids from used neutral sulfite pulping liquors
US2997466A (en) 1958-11-04 1961-08-22 West Virginia Pulp & Paper Co Decantation of lignin
US3294715A (en) 1962-08-01 1966-12-27 Dow Chemical Co Phenolic resin adhesive extended withcausticized lignite
US3314797A (en) 1963-04-12 1967-04-18 Georgia Pacific Corp Converting lignocellulose materials into yeast containing stock feed
US3212932A (en) 1963-04-12 1965-10-19 Georgia Pacific Corp Selective hydrolysis of lignocellulose materials
GB1245486A (en) 1969-12-04 1971-09-08 Sued Chemie Ag Process for the preparation of xylose solutions
US3792719A (en) 1971-10-20 1974-02-19 Westinghouse Electric Corp Self-cleaning flow restricting device
DE2413306B2 (de) 1973-05-04 1976-09-30 Gebrüder Sulzer AG, Winterthur (Schweiz) Verfahren zum herstellen von xyloseloesung
JPS5630000B2 (ja) 1974-05-17 1981-07-11
DE2545111C3 (de) 1975-10-08 1980-07-17 Sued-Chemie Ag, 8000 Muenchen Verfahren zum zweistufigen Aufschließen von xylanhaltigen Naturprodukten zwecks Gewinnung von Xylose
ZA766073B (en) 1975-10-24 1977-09-28 D Econimidis Production of pulp
CA1079008A (en) 1975-10-24 1980-06-10 Cp Associates Limited Solvent pulping process
US3990904A (en) 1976-05-11 1976-11-09 Sud-Chemie Ag Method for the preparation of xylose solutions
DE2737118A1 (de) 1977-08-17 1979-03-01 Projektierung Chem Verfahrenst Verfahren zur gewinnung von zuckern, gegebenenfalls cellulose und gegebenenfalls lignin aus lignocellulosischen pflanzlichen rohstoffen
CA1100266A (en) 1977-08-31 1981-05-05 Laszlo Paszner Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials
US4201596A (en) 1979-01-12 1980-05-06 American Can Company Continuous process for cellulose saccharification
US5366558A (en) 1979-03-23 1994-11-22 Brink David L Method of treating biomass material
US5628830A (en) 1979-03-23 1997-05-13 The Regents Of The University Of California Enzymatic hydrolysis of biomass material
FR2462433A1 (fr) 1979-08-03 1981-02-13 Bertin & Cie Perfectionnements apportes aux procedes et aux appareillages pour l'obtention de furfural a partir de matieres vegetales
JPS5847213B2 (ja) 1979-09-20 1983-10-21 工業技術院長 高圧下のスラリ−連続抜出し方法
CA1173380A (en) 1980-02-19 1984-08-28 Michael I. Sherman Acid hydrolysis of biomass for ethanol production
ES8201627A1 (es) 1980-02-23 1981-12-16 Reitter Franz Johann Procedimiento e instalacion para la hidrolisis continua de hemicelulosas que contienen pentosanas de celulosa.
US4316748A (en) 1980-03-18 1982-02-23 New York University Process for the acid hydrolysis of waste cellulose to glucose
US4316747A (en) 1980-03-18 1982-02-23 New York University Process for the chemical conversion of cellulose waste to glucose
US4368079A (en) 1980-03-18 1983-01-11 New York University Apparatus for chemical conversion of materials and particularly the conversion of cellulose waste to glucose
US4363671A (en) 1980-03-18 1982-12-14 New York University Apparatus for chemical conversion of materials
CA1190923A (en) 1980-03-18 1985-07-23 Barry Rugg Process and apparatus for chemical conversion of materials and particularly the conversion of cellulose waste to glucose
US4318748A (en) 1980-04-09 1982-03-09 American Can Company Continuous process for saccharification of whole starchy materials
US4543190A (en) 1980-05-08 1985-09-24 Modar, Inc. Processing methods for the oxidation of organics in supercritical water
US4338199A (en) 1980-05-08 1982-07-06 Modar, Inc. Processing methods for the oxidation of organics in supercritical water
US4308200A (en) 1980-07-10 1981-12-29 Champion International Corporation Extraction of coniferous woods with fluid carbon dioxide and other supercritical fluids
JPS5761083A (en) 1980-09-30 1982-04-13 Kobe Steel Ltd Pressure reduction liquefaction reactor in coal
DE3048802A1 (de) 1980-12-23 1982-07-08 Werner & Pfleiderer, 7000 Stuttgart Verfahren zur hydrolyse von zellulose pflanzlicher rohstoffe zu glukose und vorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens
US4470851A (en) 1981-03-26 1984-09-11 Laszlo Paszner High efficiency organosolv saccharification process
US4357194A (en) 1981-04-14 1982-11-02 John Stofko Steam bonding of solid lignocellulosic material
CS225851B1 (cs) 1981-05-04 1984-03-19 Jozef Doc Ing Csc Pajtik Spdsob úpravy dřeva a iných lignocelulózových surovin predhydrolýzou a rozvláknením, respektive delignifikáciou pre nadvázujúce výroby
WO1983000370A1 (en) 1981-07-27 1983-02-03 Pittsburgh Midway Coal Mining Apparatus and method for let down of a high pressure abrasive slurry
JPS5835304A (ja) 1981-08-28 1983-03-02 株式会社日立製作所 高圧給水加熱器のウオ−ミング方法及び同装置
DK522881A (da) 1981-11-25 1983-05-26 Danske Sukkerfab Fremgangsmaade til omdannelse af et pentosanholdigt cellulosemateriale til xylose og glukose ved syrehydrolyse
US4405377A (en) 1982-02-10 1983-09-20 Uop Inc. Process for the separation of monosaccharides
CS248106B1 (en) 1982-04-05 1987-01-15 Jan Hojnos Method of acid prehydrolysis of wooden spears
DE3225074A1 (de) 1982-07-05 1984-01-12 Josef Erne & Co, Rohrbogenwerk, 6824 Schlins Verfahren und vorrichtung zur abtrennung der hemicellulose und des lignins von cellulose in lignocellulosischen pflanzenmaterialien, zur gewinnung von cellulose, gegebenenfalls zuckern und gegebenenfalls loeslichem lignin
DE3379063D1 (en) 1982-07-05 1989-03-02 Erne Fittings Gmbh & Co Process and apparatus for the preparation of cellulose, simple sugars and soluble lignine from vegetable biomasse
SU1086046A1 (ru) 1982-07-12 1984-04-15 Ленинградская Ордена Ленина Лесотехническая Академия Им.С.М.Кирова Способ делигнификации древесины
US4556430A (en) 1982-09-20 1985-12-03 Trustees Of Dartmouth College Process for hydrolysis of biomass
US4674285A (en) 1983-05-16 1987-06-23 The Babcock & Wilcox Company Start-up control system and vessel for LMFBR
DE3428661A1 (de) 1983-08-09 1985-03-07 Krupp Industrietechnik GmbH Werk Buckau Wolf, 4048 Grevenbroich Verfahren zur hydrolyse von lignocellulosehaltiger biomasse
US4493797A (en) 1983-12-22 1985-01-15 Domtar Inc Apparatus and method involving supercritical fluid extraction
CA1198703A (en) 1984-08-02 1985-12-31 Edward A. De Long Method of producing level off d p microcrystalline cellulose and glucose from lignocellulosic material
US4675198A (en) 1984-12-31 1987-06-23 The Procter & Gamble Co. Removal of textured vegetable product off-flavor by supercritical fluid or liquid extraction
FR2580669B1 (fr) 1985-04-18 1987-09-18 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de substrats lignocellulosiques en pentoses
US4607819A (en) 1985-05-07 1986-08-26 Spils Richard W High pressure radial flow valve
US4644060A (en) * 1985-05-21 1987-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Supercritical ammonia treatment of lignocellulosic materials
US4637835A (en) 1985-06-28 1987-01-20 Power Alcohol, Inc. Methods of hydrolyzing cellulose to glucose and other (poly)saccharides
US4699124A (en) 1985-06-28 1987-10-13 Power Alcohol, Inc. Process for converting cellulose to glucose and other saccharides
US5788812A (en) 1985-11-05 1998-08-04 Agar; Richard C. Method of recovering furfural from organic pulping liquor
US4764596A (en) 1985-11-05 1988-08-16 Repap Technologies Inc. Recovery of lignin
JPS62283988A (ja) 1986-06-02 1987-12-09 Hitachi Ltd マルトオリゴ糖の製造方法
CA1284637C (en) 1987-08-24 1991-06-04 George S. Faass Biomass fractionation process
US4857638A (en) 1987-12-28 1989-08-15 Domtar Inc. Lignin having nitrogen and sulfur and process therefor employing thiourea
US5041192A (en) * 1988-09-16 1991-08-20 University Of South Florida Supercritical delignification of wood
US5169687A (en) * 1988-09-16 1992-12-08 University Of South Florida Supercritical fluid-aided treatment of porous materials
EP0364632A1 (en) * 1988-10-17 1990-04-25 Zeneca Limited Production of lignin
US4964995A (en) * 1989-06-16 1990-10-23 Midwest Research Institute Supercritical separation process for complex organic mixtures
US5009746A (en) 1990-10-12 1991-04-23 Kimberly-Clark Corporation Method for removing stickies from secondary fibers using supercritical CO2 solvent extraction
US5213660A (en) * 1990-10-12 1993-05-25 Kimberly-Clark Corporation Secondary fiber cellulose product with reduced levels of polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans
JPH04197192A (ja) 1990-11-29 1992-07-16 Kirin Brewery Co Ltd キシロースおよびその還元物の製造方法
US5125977A (en) 1991-04-08 1992-06-30 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Two-stage dilute acid prehydrolysis of biomass
US5411594A (en) 1991-07-08 1995-05-02 Brelsford; Donald L. Bei hydrolysis process system an improved process for the continuous hydrolysis saccharification of ligno-cellulosics in a two-stage plug-flow-reactor system
US5328934A (en) 1992-10-27 1994-07-12 Hoechst Celanese Corporation Recycling cellulose esters from the waste from cigarette manufacture
US5338366A (en) * 1993-01-04 1994-08-16 Kamyr, Inc. Acid pre-hydrolysis reactor system
US5384051A (en) 1993-02-05 1995-01-24 Mcginness; Thomas G. Supercritical oxidation reactor
US6569640B1 (en) 1993-03-12 2003-05-27 Aphios Corporation Method of fractionation of biologically-derived materials using critical fluids
US5516952A (en) 1993-08-11 1996-05-14 The University Of Akron Oxidative decoupling of scrap rubber
US5424417A (en) * 1993-09-24 1995-06-13 Midwest Research Institute Prehydrolysis of lignocellulose
US5824187A (en) 1993-12-29 1998-10-20 Kvaerner Pulping Ab Method for the continuous cooking of pulp
US5705369A (en) * 1994-12-27 1998-01-06 Midwest Research Institute Prehydrolysis of lignocellulose
US5512231A (en) 1995-01-26 1996-04-30 Hoechst Celanese Corporation Processing cellulose acetate formed articles using supercritical fluid
FI952065A0 (fi) 1995-03-01 1995-04-28 Xyrofin Oy Foerfarande foer tillvaratagande av en kristalliserbar organisk foerening
JP3024526B2 (ja) * 1995-10-11 2000-03-21 日本製紙株式会社 リグニン組成物、その製造方法及びそれを用いたセメント分散剤
US5615708A (en) 1995-10-23 1997-04-01 Fisher Controls International, Inc. Flow control valve with non-plugging multi-stage valve trim
JP4197192B2 (ja) 1996-09-20 2008-12-17 株式会社ニコン 画像再生装置
US6228177B1 (en) 1996-09-30 2001-05-08 Midwest Research Institute Aqueous fractionation of biomass based on novel carbohydrate hydrolysis kinetics
US6022419A (en) 1996-09-30 2000-02-08 Midwest Research Institute Hydrolysis and fractionation of lignocellulosic biomass
ES2171912T3 (es) 1996-10-18 2002-09-16 Kronospan Tech Co Ltd Tratamiento de material lignocelulosico.
US5830763A (en) 1996-11-06 1998-11-03 Junk; Thomas Process for preparing deuterium tagged compounds
US6025452A (en) * 1996-12-27 2000-02-15 Kurple; Kenneth R. Lignin based polyols
US6090291A (en) 1997-08-20 2000-07-18 Kabushiki Kaisha Toshiba Waste processing method and waste processing apparatus
RU2109059C1 (ru) 1997-10-30 1998-04-20 Блинков Сергей Дмитриевич Способ переработки растительного сырья для получения пентозных гидролизатов, содержащих, преимущественно, ксилозу
JP4843125B2 (ja) 1998-02-13 2011-12-21 木村化工機株式会社 スラリー液高温高圧反応処理システムの圧力制御機構
WO1999067409A1 (en) 1998-06-23 1999-12-29 The Regents Of The University Of California Method of treating biomass material
DE19905655A1 (de) 1999-02-11 2000-08-17 Karl Zeitsch Verfahren zur Herstellung von Furfural durch verzögerte Entspannung
CA2301371C (en) 1999-03-23 2009-09-01 Oji Paper Co., Ltd. Process for bleaching lignocellulose pulp
DE19916347C1 (de) * 1999-04-12 2000-11-09 Rhodia Acetow Ag Verfahren zum Auftrennen lignocellulosehaltiger Biomasse
DE19917178A1 (de) 1999-04-16 2000-10-19 Karl Zeitsch Verfahren zur Herstellung von Furfural aus Sulfitablauge
BR9902607B1 (pt) 1999-06-23 2010-08-24 aparelho e processo de prÉ-hidràlise de biomassa.
US6612317B2 (en) 2000-04-18 2003-09-02 S.C. Fluids, Inc Supercritical fluid delivery and recovery system for semiconductor wafer processing
JP2001095594A (ja) 1999-09-30 2001-04-10 Meiji Seika Kaisha Ltd グルコース及びセロオリゴ糖の製造方法
US6180845B1 (en) 1999-10-07 2001-01-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Transforming biomass to hydrocarbon mixtures in near-critical or supercritical water
AU1584201A (en) 1999-11-02 2001-05-14 Waste Energy Integrated Sytems, Llc Process for the production of organic products from lignocellulose containing biomass sources
AU2001233621A1 (en) 2000-02-17 2001-08-27 Birgitte Kiaer Ahring A method for processing lignocellulosic material
JP4533496B2 (ja) 2000-03-15 2010-09-01 三菱重工業株式会社 バイオマスからの燃料製造方法
AU2001248315A1 (en) * 2000-03-16 2001-09-24 Bioconsult Gesellschaft Fur Biotechnologie Mbh Sulphur-free lignin and derivatives thereof for reducing the formation of slime and deposits in industrial plants
EP1268717A4 (en) * 2000-03-23 2004-03-17 Univ West Virginia METHOD FOR CONVERTING AGRICULTURAL WASTE IN LIQUID FUEL AND RELATED DEVICE
JP4083374B2 (ja) 2000-07-11 2008-04-30 トヨタ自動車株式会社 セルロースの生成方法
US20020069987A1 (en) 2000-08-08 2002-06-13 Pye Edward Kendall Integrated processing of biomass and liquid effluents
US6419788B1 (en) 2000-08-16 2002-07-16 Purevision Technology, Inc. Method of treating lignocellulosic biomass to produce cellulose
EP1184443A1 (en) 2000-09-04 2002-03-06 Biofuel B.V. Process for the production of liquid fuels from biomass
FR2813599B1 (fr) 2000-09-07 2003-05-16 Centre Nat Rech Scient Procede de traitement des dechets par oxydation hydrothermale
JP3912023B2 (ja) * 2000-09-25 2007-05-09 日本製紙株式会社 生分解性組成物およびその製造方法
FI111960B (fi) 2000-12-28 2003-10-15 Danisco Sweeteners Oy Erotusmenetelmä
CA2438984C (en) 2001-02-28 2009-10-20 Iogen Energy Corporation Method of processing lignocellulosic feedstock for enhanced xylose and ethanol production
JP4683748B2 (ja) 2001-03-07 2011-05-18 ヤンマー株式会社 超臨界水又は亜臨界水による被反応物質の反応装置
DE10158120A1 (de) 2001-11-27 2003-06-18 Ties Karstens Verfahren zum Abtrennen von Xylose aus xylanreichen Lignocellulosen, insbesondere Holz
JP4330839B2 (ja) 2002-01-18 2009-09-16 旭化成ケミカルズ株式会社 グルコース及び／又は水溶性セロオリゴ糖の製造方法
DE10207257B4 (de) 2002-02-21 2021-02-18 Kennametal Inc. Rundlaufschneidwerkzeug mit auswechselbarem Schneideinsatz
AU2003209591A1 (en) 2002-02-22 2003-09-09 Gilles Gervais Process of treating lignocellulosic material to produce bio-ethanol
WO2004013409A1 (en) 2002-07-25 2004-02-12 Coffin World Water Systems Apparatus and method for treating black liquor
US6896810B2 (en) 2002-08-02 2005-05-24 Rayonier Products And Financial Services Company Process for producing alkaline treated cellulosic fibers
GB0218012D0 (en) 2002-08-05 2002-09-11 Ciba Spec Chem Water Treat Ltd Production of a fermentation product
DE10259928B4 (de) 2002-12-20 2006-05-24 Forschungszentrum Karlsruhe Gmbh Verfahren zur Behandlung von Biomasse
US7476296B2 (en) 2003-03-28 2009-01-13 Ab-Cwt, Llc Apparatus and process for converting a mixture of organic materials into hydrocarbons and carbon solids
BR0301678A (pt) 2003-06-10 2005-03-22 Getec Guanabara Quimica Ind S Processo para a produção de xilose cristalina a partir de bagaço de cana-de-açucar, xilose cristalina de elevada pureza produzida através do referido processo, processo para a produção de xilitol cristalino a partir da xilose e xilitol cristalino de elevada pureza assim obtido
JP4277603B2 (ja) 2003-07-24 2009-06-10 日立造船株式会社 多糖類物質の加水分解方法
EP1686192A1 (en) 2003-11-21 2006-08-02 Tama-Tlo Corporation Method of hydrolyzing organic compound
CN1303091C (zh) 2004-04-05 2007-03-07 山东龙力生物科技有限公司 低聚木糖的制备方法
CN1964767B (zh) 2004-04-13 2011-08-31 埃欧金能量有限公司 木质纤维素原料处理过程中无机盐的回收
JP4982036B2 (ja) 2004-04-16 2012-07-25 志朗 坂 バイオマスの分解・液化方法
US8003352B2 (en) 2004-07-16 2011-08-23 Iogen Energy Corporation Method of obtaining a product sugar stream from cellulosic biomass
EP1836181B1 (en) 2004-08-31 2009-03-11 Biomass Technology Ltd. Method and devices for the continuous processing of renewable raw materials
DK176540B1 (da) 2004-09-24 2008-07-21 Cambi Bioethanol Aps Fremgangsmåde til behandling af biomasse og organisk affald med henblik på at udvinde önskede biologisk baserede produkter
SE0402437D0 (sv) * 2004-10-07 2004-10-07 Stfi Packforsk Ab Method for separating lignin from a lignin containing liquid/slurry
US7259231B2 (en) * 2004-10-12 2007-08-21 Yulex Corporation Extraction and fractionation of biopolymers and resins from plant materials
US7722823B2 (en) 2004-10-22 2010-05-25 Drs Sustainment Systems, Inc. Systems and methods for air purification using supercritical water oxidation
US20070161095A1 (en) 2005-01-18 2007-07-12 Gurin Michael H Biomass Fuel Synthesis Methods for Increased Energy Efficiency
JP2006223152A (ja) 2005-02-16 2006-08-31 Hitachi Zosen Corp セルロース溶剤による溶解と加水分解の組合せによるバイオマス処理方法
JP2006255676A (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Kri Inc リグニン物質分離方法
JP4651086B2 (ja) 2005-03-22 2011-03-16 トヨタ自動車株式会社 セルロースの分解方法
US7964761B2 (en) 2005-05-02 2011-06-21 University Of Utah Research Foundation Processes for catalytic conversion of lignin to liquid bio-fuels and novel bio-fuels
AU2006254627A1 (en) 2005-06-03 2006-12-07 Iogen Energy Corporation Method of continuous processing of lignocellulosic feedstocks
US7566383B2 (en) 2005-06-17 2009-07-28 Purdue Research Foundation Heat recovery from a biomass heat source
EP1910448B1 (en) 2005-07-19 2016-09-07 Inbicon A/S Method and apparatus for conversion of cellulosic material to ethanol
EP1930012B1 (en) 2005-09-27 2018-05-23 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Cellooligosaccharide-containing composition
AR057141A1 (es) 2005-09-28 2007-11-21 Cwt Llc Ab Procesamiento de depolimerizacion para convertir productos de desecho organicos y no-organicos en productos utiles
US20090247633A1 (en) 2005-11-04 2009-10-01 Pandora Select Partners L.P. And Whitebox Hedge High Yield Partners, L.P. Nutrient extracts derived from green plant materials
US7914668B2 (en) 2005-11-14 2011-03-29 Exxonmobil Research & Engineering Company Continuous coking process
CA2631021A1 (en) 2005-11-23 2007-10-25 Natureworks Llc Process for fractionating lignocellulosic biomass into liquid and solid products
US8784566B2 (en) 2006-03-29 2014-07-22 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Cellulose-solvent-based lignocellulose fractionation with modest reaction conditions and reagent cycling
US20070254348A1 (en) 2006-04-28 2007-11-01 Theodora Retsina Method for the production of fermentable sugars and cellulose from lignocellulosic material
WO2007129921A1 (en) 2006-05-08 2007-11-15 Biojoule Ltd. Process for the production of biofuel from plant materials
JP4666378B2 (ja) 2006-05-29 2011-04-06 パナソニック株式会社 木質系廃材の分解処理方法
US8765938B2 (en) 2006-06-26 2014-07-01 Tokyo Institute Of Technology Process for production of polysaccharide and/or monosaccharide by hydrolysis of different polysaccharide
JP4765073B2 (ja) 2006-07-05 2011-09-07 国立大学法人広島大学 リグノセルロースの水熱加水分解方法
JP5190858B2 (ja) 2006-07-12 2013-04-24 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 多糖を含む素材からの低分子糖質等の製造法
US20080029233A1 (en) 2006-08-03 2008-02-07 Purevision Technology, Inc. Moving bed biomass fractionation system and method
CA2595484A1 (en) 2006-08-07 2008-02-07 John Allan Fallavollita Process for recovery of holocellulose and near-native lignin from biomass
NO20063872A (no) 2006-08-30 2008-01-14 Cambi As Fremgangsmåte for termisk enzymatisk hydrolyse av lignocellulose
UA96953C2 (uk) 2006-09-01 2011-12-26 Ра Інерджі Корпорейшн Спосіб очищення біомаси
US7666637B2 (en) 2006-09-05 2010-02-23 Xuan Nghinh Nguyen Integrated process for separation of lignocellulosic components to fermentable sugars for production of ethanol and chemicals
CN1931866A (zh) 2006-09-29 2007-03-21 张海龙 一种秸秆生产木糖的工艺
US7670813B2 (en) 2006-10-25 2010-03-02 Iogen Energy Corporation Inorganic salt recovery during processing of lignocellulosic feedstocks
EP2520672B1 (en) 2006-10-26 2015-07-15 Kawasaki Jukogyo Kabushiki Kaisha Method and system for hydrolytic saccharification of a cellulosic biomass
KR101590447B1 (ko) 2006-11-17 2016-02-18 서머힐 바이오매스 시스템즈, 아이엔씨. 분말 연료, 이의 분산물, 및 이와 관련된 연소장치
CN102637886B (zh) 2006-12-16 2014-10-15 克里斯多佛·J·帕皮雷 由碳氢化合物沉积物发电同时捕获二氧化碳
WO2008090156A1 (de) * 2007-01-23 2008-07-31 Basf Se Verfahren zur herstellung von glucose durch enzymatische hydrolyse von cellulose, die unter verwendung einer ionischen flüssigkeit, welche ein polyatomiges anion besitzt, aus lignocellulosehaltigem material gewonnen wurde
SE531491C2 (sv) * 2007-03-29 2009-04-28 Reac Fuel Ab Bränsle framställt från biomassa
JP2008248202A (ja) 2007-03-30 2008-10-16 Toyota Motor Corp セルロース精製方法及びセルロース精製装置
CA2685177A1 (en) 2007-05-02 2008-11-13 Mascoma Corporation Two-stage method for pretreatment of lignocellulosic biomass
JP4284471B2 (ja) 2007-05-22 2009-06-24 国立大学法人東北大学 超臨界水バイオマス燃焼ボイラー
RU2338769C1 (ru) 2007-05-22 2008-11-20 Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук Способ переработки растительного сырья
MX2009011696A (es) 2007-05-23 2009-11-10 Tate & Lyle Ingredients Composicion comestible que comprende una composicion de oligosacarido resistente a la digestion o lentamente digestible.
US9260818B2 (en) 2007-05-23 2016-02-16 Andritz Inc. Single vessel reactor system for hydrolysis and digestion of wood chips with chemical enhanced wash method
US8734610B2 (en) 2007-05-23 2014-05-27 Andritz Inc. Two vessel reactor system and method for hydrolysis and digestion of wood chips with chemical enhanced wash method
US8193324B2 (en) 2007-05-31 2012-06-05 Lignol Innovations Ltd. Continuous counter-current organosolv processing of lignocellulosic feedstocks
MX2010001072A (es) 2007-07-27 2010-03-30 Ignite Energy Resourses Pty Ltd Proceso y aparato para convertir materia organica en un producto.
ATE553208T1 (de) 2007-07-30 2012-04-15 Kmps Financial Group S R O Verfahren und einrichtung zur herstellung von glucose, ethanol, furfural, furan und lignin aus erneuerbaren rohstoffen
WO2009021216A2 (en) 2007-08-08 2009-02-12 Bountiful Applied Research Corp. Lignin dewatering process
WO2009029344A1 (en) 2007-08-27 2009-03-05 Endicott Biofuels Ii, Llc Production of ester-based fuels such as biodiesel from renewable starting materials
BRPI0815822A2 (pt) * 2007-08-31 2017-05-16 Biojoule Ltd lignina e outros produtos a partir de material de planta, e métodos e composições para estes.
KR20090030967A (ko) 2007-09-21 2009-03-25 대한민국(관리부서 : 산림청 국립산림과학원장) 초임계수를 이용한 목질계 바이오매스의 당화방법
US8585863B2 (en) 2007-09-21 2013-11-19 Api Intellectual Property Holdings, Llc Separation of lignin from hydrolyzate
KR20090039470A (ko) 2007-10-18 2009-04-22 대한민국(관리부서 : 산림청 국립산림과학원장) 산촉매와 초임계수를 이용한 목질계 바이오매스의 당화방법
US20110171709A1 (en) 2007-11-01 2011-07-14 Mascoma Corporation Product Recovery From Fermentation of Lignocellulosic Biomass
FI121885B (fi) 2007-11-09 2011-05-31 Chempolis Oy Menetelmä sokerituotteen valmistamiseksi
US20090223612A1 (en) 2007-11-16 2009-09-10 Mcknight James K Powdered fuels and powdered fuel dispersions
CN101200479B (zh) 2007-12-20 2010-08-25 武汉工程大学 一种从稀酸预处理植物纤维原料废液中回收木糖的方法
WO2009102609A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Thermochemical treatment of lignocellulosics for the production of ethanol
JP5322150B2 (ja) 2008-02-14 2013-10-23 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 セルロースを含むバイオマスの糖化方法
US7960325B2 (en) 2008-02-15 2011-06-14 Renewable Densified Fuels, Llc Densified fuel pellets
US8057639B2 (en) 2008-02-28 2011-11-15 Andritz Inc. System and method for preextraction of hemicellulose through using a continuous prehydrolysis and steam explosion pretreatment process
US7955508B2 (en) * 2008-03-11 2011-06-07 Xtrudx Technologies, Inc. Supercritical fluid biomass conversion systems
US8057666B2 (en) * 2008-03-11 2011-11-15 Xtrudx Technologies, Inc. Biomass and waste plastics to neodiesel and valuable chemicals via supercritical water
US8980143B2 (en) * 2008-03-11 2015-03-17 Thomas E. Loop Biomass and waste plastics depolymerization machine and methods via supercritical water
CA2718427C (en) 2008-03-14 2015-01-27 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Method and apparatus for lignocellulose pretreatment using a super-cellulose-solvent and highly volatile solvents
RU2371002C1 (ru) 2008-04-10 2009-10-27 Сергей Моисеевич Бухдрукер Способ обработки растительного сырья на корм
US20090288788A1 (en) 2008-05-22 2009-11-26 Aphios Corporation Pretreating cellulosic biomass
US8540847B2 (en) * 2008-05-22 2013-09-24 Aphios Corporation Methods and apparatus for processing cellulosic biomass
US8691722B2 (en) 2008-07-03 2014-04-08 Corning Incorporated Sorbent comprising activated carbon particles, sulfur and metal catalyst
BRPI0915930A2 (pt) * 2008-07-16 2015-11-03 Sriya Innovations Inc método para produção de pelo menos um de glicose e furfural, processo para produção de um produto como xilose e celulose a partir de uma biomassa, processo para hidrolisar celulose e composição compreendendo um produto de hidrólise de celulose
US8119823B2 (en) 2008-07-16 2012-02-21 Renmatix, Inc. Solvo-thermal hydrolysis of xylose
US8546560B2 (en) 2008-07-16 2013-10-01 Renmatix, Inc. Solvo-thermal hydrolysis of cellulose
US8282738B2 (en) * 2008-07-16 2012-10-09 Renmatix, Inc. Solvo-thermal fractionation of biomass
JP5339341B2 (ja) 2008-08-13 2013-11-13 宜章 大木 亜臨界状態による木材の繊維を線維固形分としての分離方法
KR101070824B1 (ko) 2008-09-17 2011-10-10 단국대학교 산학협력단 바이오매스의 분별 당화 공정 및 그 장치
WO2010034055A1 (en) * 2008-09-23 2010-04-01 Licella Pty Ltd Fractionation of lignocellulosic matter
US8030039B1 (en) 2008-10-14 2011-10-04 American Process, Inc. Method for the production of fermentable sugars and cellulose from lignocellulosic material
BRPI0919771A2 (pt) * 2008-10-17 2015-08-18 Mascoma Corp Produção de lignina pura a partir de biomassa ligno celulósica
FI121237B (fi) 2008-10-21 2010-08-31 Danisco Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi
KR101657100B1 (ko) 2008-10-29 2016-09-19 삼성전자주식회사 리그노셀룰로오스계 바이오매스의 분별방법 및 분별장치
CA2742425A1 (en) 2008-11-03 2010-06-03 Caidong Qin Mixed fuel containing combustible solid powder and an engine using thereof
CN101736631B (zh) 2008-11-12 2011-12-28 熊鹏 一种高效预处理木质纤维素的工艺
US8152867B2 (en) 2008-12-17 2012-04-10 Bp Biofuels Uk Ltd. Process, plant and biofuel for integrated biofuel production
US20100146842A1 (en) 2008-12-17 2010-06-17 Bp Corporation North America Inc. Process, plant and biofuel for integrated biofuel production
US20110076724A1 (en) 2008-12-17 2011-03-31 BP Biofuels UK Limited Process, Plant, and Biofuel for Integrated Biofuel Production
US20110126448A1 (en) 2008-12-17 2011-06-02 BP Biofuels UK Limited Process, Plant, and Biofuel For Integrated Biofuel Production
IT1393929B1 (it) 2008-12-18 2012-05-17 Eni Spa Procedimento per la produzione di bio-olio da biomassa
BRPI0923020A2 (pt) 2008-12-19 2015-12-15 Xyleco Inc método de redução da recalcitrância em materiais celulósicos ou lignocelulósicos e composição.
WO2010081217A1 (en) 2009-01-14 2010-07-22 Iogen Energy Corporation Improved method for the production of glucose from lignocellulosic feedstocks
WO2010102060A2 (en) 2009-03-03 2010-09-10 Poet Research, Inc. System for pre-treatment of biomass for the production of ethanol
TW201040279A (en) 2009-03-31 2010-11-16 Chemtex Italia S R L Improved biomass pretreatment process
BRPI1006593A2 (pt) 2009-04-23 2020-06-30 Greenfield Ethanol Inc., fracionamento de biomassa para o etanol celulósico e produção química
PT2421911E (pt) 2009-04-23 2014-09-17 Greenfield Ethanol Inc Separação de celulose reactiva a partir de biomassa lenhinocelulósica com elevado teor de lenhina
US8378020B1 (en) 2009-05-28 2013-02-19 Lignol Innovations Ltd. Processes for recovery of derivatives of native lignin
CN102459424B (zh) 2009-05-28 2016-01-20 丽格诺创新有限公司 来自一年生纤维原料的天然木素衍生物
CN101613970B (zh) 2009-06-09 2012-10-03 上海士林纤维材料有限公司 预提取半纤维素的蔗渣溶解浆制浆方法及其产品
US20100326610A1 (en) 2009-06-29 2010-12-30 Harvey J Todd System and method for continuously treating biomass
US20120146784A1 (en) 2009-06-29 2012-06-14 Robert Winfred Hines Protective Fabrics and Garments
CN101586136B (zh) 2009-07-03 2012-01-11 中国科学院广州能源研究所 一种生物质绿色高效预处理方法
MX2012000591A (es) 2009-07-13 2012-06-01 Beta Renewables Spa Procedimiento para la separacion de lignina a alta temperatura.
CN101613377B (zh) 2009-07-21 2012-06-27 清华大学 生物质超临界亚临界组合连续式预处理与水解设备及方法
JP2011032388A (ja) 2009-08-03 2011-02-17 Nippon Steel Engineering Co Ltd 燃料製造システム及び燃料の製造方法
WO2011037967A2 (en) * 2009-09-25 2011-03-31 Lake Michael A Process for recovering lignin
DK2483331T3 (en) * 2009-09-29 2017-08-28 Nova Pangaea Tech Ltd PROCEDURE AND SYSTEM FOR FRACTING LIGNOCELLULOSE BIOMAS
US8597431B2 (en) 2009-10-05 2013-12-03 Andritz (Usa) Inc. Biomass pretreatment
US8383864B2 (en) * 2009-12-08 2013-02-26 Iowa State University Research Foundation, Inc. Method for the conversion of cellulose and related carbohydrate materials to low-molecular-weight compounds
EP2513150A1 (en) * 2009-12-18 2012-10-24 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. A process for the extraction of sugars and lignin from lignocellulose-comprising solid biomass
CA2769746C (en) * 2010-01-19 2013-10-15 Renmatix, Inc. Production of fermentable sugars and lignin from biomass using supercritical fluids
CN101787398B (zh) 2010-01-22 2012-07-25 中国科学院过程工程研究所 一种净化、回收和浓缩木质纤维素预水解液中糖分的方法
CA2786949C (en) 2010-02-08 2018-06-05 Iogen Energy Corporation Method for scale removal during a lignocellulosic conversion process
US20110232160A1 (en) * 2010-03-25 2011-09-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Biomass conversion process
US20110253326A1 (en) * 2010-04-19 2011-10-20 Savannah River Nuclear Solutions, Llc Separation of Lignin From Lignocellulosic Materials
CN101886143B (zh) 2010-07-13 2012-12-26 大连理工大学 一种超/亚临界水两步水解生物质制备还原糖的方法
AU2011316803B2 (en) 2010-10-22 2015-04-02 Bepex International, Llc System and method for the continuous treatment of solids at non-atmospheric pressure
PT106039A (pt) * 2010-12-09 2012-10-26 Hcl Cleantech Ltd Processos e sistemas para o processamento de materiais lenhocelulósicos e composições relacionadas
KR20120092778A (ko) 2011-02-12 2012-08-22 주식회사 팬택 기기내 공존 간섭을 고려한 측정보고의 수행장치 및 방법
US8801859B2 (en) 2011-05-04 2014-08-12 Renmatix, Inc. Self-cleaning apparatus and method for thick slurry pressure control
EP2710021A4 (en) 2011-05-04 2015-07-22 Renmatix Inc INCREASED YIELDS OF SOLUBLE C5 SACCHARIDES
JP5905570B2 (ja) 2011-05-04 2016-04-20 レンマティックス, インコーポレイテッドRenmatix, Inc. リグノセルロース系バイオマスからのリグニンの製造
CA2806873C (en) 2011-05-04 2014-07-15 Renmatix, Inc. Lignin production from lignocellulosic biomass
US8895265B2 (en) 2011-05-04 2014-11-25 Renmatix, Inc. Multistage fractionation process for recalcitrant C5 oligosaccharides
EP2705045B1 (en) 2011-05-04 2016-10-19 Renmatix Inc. Cellulose hydrolysis with ph adjustment
CN103502257B (zh) 2011-05-04 2016-10-12 瑞恩麦特克斯股份有限公司 多级纤维素水解和采用或不采用酸的猝灭
US9518729B2 (en) * 2011-12-13 2016-12-13 Renmatix, Inc. Lignin fired supercritical or near critical water generator, system and method
US8759498B2 (en) 2011-12-30 2014-06-24 Renmatix, Inc. Compositions comprising lignin
TWI653043B (zh) 2012-12-20 2019-03-11 瑞士商伊蘭科動物健康公司 新用途
NZ629052A (en) 2013-03-15 2017-04-28 Renmatix Inc High purity lignin, lignin compositions, and higher structured lignin

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01158022A (ja) * 1987-09-04 1989-06-21 Oji Paper Co Ltd リグニン−フェノール樹脂組成物
JPH0598082A (ja) * 1990-05-29 1993-04-20 Repap Technol Inc 高純度リグニン誘導体を含むゴム組成物
JPH07501083A (ja) * 1992-08-29 1995-02-02 ウエラ　アクチェンゲゼルシャフト リグニンまたはリグニン誘導体に基づく毛髪セット剤ならびにジヒドロキシプロピルリグニン
JPH11513726A (ja) * 1995-10-18 1999-11-24 アルセル テクノロジーズ インコーポレイテッド リグニンベースの摩擦材料
WO2011099544A1 (ja) * 2010-02-10 2011-08-18 日立化成工業株式会社 樹脂組成物、成形体及び複合成形体
JP2011218775A (ja) * 2010-02-10 2011-11-04 Hitachi Chem Co Ltd 木質系建材

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10053745B2 (en) 2010-01-19 2018-08-21 Renmatix, Inc. Production of fermentable sugars and lignin from biomass using supercritical fluids

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