FI121237B - Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi - Google Patents

Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI121237B
FI121237B FI20085997A FI20085997A FI121237B FI 121237 B FI121237 B FI 121237B FI 20085997 A FI20085997 A FI 20085997A FI 20085997 A FI20085997 A FI 20085997A FI 121237 B FI121237 B FI 121237B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
process according
xylose
content
biomass
hydrolysis
Prior art date
Application number
FI20085997A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI20085997L (fi
FI20085997A0 (fi
Inventor
Heikki Heikkilae
Mirja Lindroos
Jari Lewandowski
Pia Saari
Original Assignee
Danisco
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Danisco filed Critical Danisco
Publication of FI20085997A0 publication Critical patent/FI20085997A0/fi
Priority to FI20085997A priority Critical patent/FI121237B/fi
Priority to BRPI0919622-6A priority patent/BRPI0919622B1/pt
Priority to CN200980151094.XA priority patent/CN102257164B/zh
Priority to CA2740708A priority patent/CA2740708C/en
Priority to RU2011120326/13A priority patent/RU2512339C2/ru
Priority to EP09821646.8A priority patent/EP2350322B1/en
Priority to PT98216468T priority patent/PT2350322T/pt
Priority to US13/125,152 priority patent/US9068236B2/en
Priority to PCT/FI2009/050840 priority patent/WO2010046532A1/en
Publication of FI20085997L publication Critical patent/FI20085997L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI121237B publication Critical patent/FI121237B/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00Sugars not otherwise provided for in this class
    • C13K13/002Xylose
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13BPRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • C13B20/00Purification of sugar juices
    • C13B20/14Purification of sugar juices using ion-exchange materials
    • C13B20/148Purification of sugar juices using ion-exchange materials for fractionating, adsorption or ion exclusion processes combined with elution or desorption of a sugar fraction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13BPRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • C13B20/00Purification of sugar juices
    • C13B20/16Purification of sugar juices by physical means, e.g. osmosis or filtration
    • C13B20/165Purification of sugar juices by physical means, e.g. osmosis or filtration using membranes, e.g. osmosis, ultrafiltration
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13BPRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • C13B30/00Crystallisation; Crystallising apparatus; Separating crystals from mother liquors ; Evaporating or boiling sugar juice
    • C13B30/02Crystallisation; Crystallising apparatus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K1/00Glucose; Glucose-containing syrups
    • C13K1/02Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
    • C13K1/04Purifying
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C11/00Regeneration of pulp liquors or effluent waste waters
    • D21C11/0007Recovery of by-products, i.e. compounds other than those necessary for pulping, for multiple uses or not otherwise provided for
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C1/00Pretreatment of the finely-divided materials before digesting
    • D21C1/04Pretreatment of the finely-divided materials before digesting with acid reacting compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C3/00Pulping cellulose-containing materials
    • D21C3/02Pulping cellulose-containing materials with inorganic bases or alkaline reacting compounds, e.g. sulfate processes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10Biofuels, e.g. bio-diesel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi
Keksinnön ala
Esillä oleva keksintö liittyy menetelmään ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi ksylaania sisältävästä biomassasta, esimerkiksi lehtipuusta.
5 Keksinnön tausta US-patentissa 3 132 051 (Ledoga S.p.A, julkaistu 5.5.1964) kuvataan menetelmä väkevien ksyloosiliuosten valmistamiseksi käsittelemällä he-miselluloosia sisältävää kasviainetta rikkidioksidiliuoksella. Menetelmä toteutetaan suljetussa säiliössä 60-130 °C:n lämpötilassa 1-6 tunnin aikana olennai-10 sesti ilman nestefaasia, toisin sanoen alhaisessa veden ja puun suhteessa. Julkaisussa todetaan, että rikkidioksidin määrä on alueella 1-10 % vedettömästä kasviaineesta. Julkaisussa todetaan myös, että jäännöksenä olevaa lignosellumateriaalia voidaan käyttää sokeroinein dekstroosiksi tai selluloosan valmistuksessa tai polttoaineena tai raionin valmistuksessa.
15 DE OS 23 28 450 (Lignin-Chemie Waldhof GmbH, julkaistu 2.1.1975) kuvaa menetelmän kiteisen ksyloosin tuottamiseksi puusta hydrolysoimalla S02:n ylimäärällä paineen alaisena, minkä jälkeen tapahtuu neutralointi ammoniakilla ja kiteytys. Esimerkin mukaisesti hydrolyysi tehdään vesi-liuoksella, joka sisältää noin 30 g/l S02:a. Hydrolyysilämpötila on 130 °C ja 20 hydrolyysiaika kaksi tuntia. Julkaisussa todetaan, että hydrolyysistä jäävää puujäännöstä voidaan käyttää emäksisissä selluloosaprosesseissa selluloosan valmistamiseksi.
US-patentti 4 075 406 (Suomen Sokeri Osakeyhtiö, Melaja A. J. et ai., julkaistu 21.2.1978) liittyy menetelmään ksyloosin tuottamiseksi runsaspen-25 toosisesta liuoksesta, joka on saatu pentosaania sisältävän raaka-aineen, erityisesti ksylaania sisältävän raaka-aineen, happamasta hydrolyysistä. Menetelmä käsittää fraktioinnin ioninvaihtokromatografisilla tekniikoilla. Fraktiointi voidaan suorittaa polystyreenisulfonaatti-kationinvaihtohartsilla, joka voi olla maa-alkalimetallisuolan muodossa. Esimerkissä I fraktiointi suoritetaan voi-30 makkaasti happamella kationinvaihtohartsilla, joka on strontiummuodossa. Esimerkin II mukaisesti fraktiointiin tarkoitetun lähtöaineen saamiseksi tehtävä hapan hydrolyysi tehdään rikkihapolla.
E. L. Springer ja K. A. Libkie kuvaavat koivupuun esihydrolyysin rikkidioksidilla julkaisussa Tappi, voi. 63, nro 7 (heinäkuu 1980), sivuilla 119-120. 35 Julkaisun kokeellisen osan mukaisesti esihydrolyysi suoritettiin höyryfaasissa 2 seuraavissa olosuhteissa: lämpötila 100 ja 120 °C, reaktioaika 120 min, veden ja puun suhde 0,57:1 ja rikkidioksidin määrä 14 % ja 13 % nesteessä. Julkaisussa esitetään, että tuloksena oli ksyloosiliuoksia, joiden pitoisuus oli yli 10 %. Siinä esitetään myös, että esihydrolysoitujen jäännösten soveltuvuutta jatkokä-5 sittelyyn massaksi, glukoosiksi tai muiksi tuotteiksi on tutkittava huolellisesti.
Fl-patentti 63267 (vastaa CA-patenttia 1 173 602) (A. Ahlström Osakeyhtiö, julkaistu 9.6.1982) kuvaa menetelmän runsaasti alfa-selluloosaa sisältävien erikoismassojen tuottamiseksi monivaihekeitolla, joka käsittää esi-hydrolyysin epäorgaanisella hapolla ja keiton sulfaattimenetelmällä. Esihydro-10 lyysi suoritetaan käyttämällä 1-2 % rikkihappoa tai 0,3-1,0 % rikkidioksidia puun kuivapainoon perustuen niin, että nesteen suhde puuhun on 1:2,5-1:3,5 ja lämpötila 140-150 °C ja aika 30-60 minuuttia, jolloin 20-30 % puun kuiva-aineesta liukenee. Todetaan, että hakkeesta erotettu hydrolysaatti sisältää liuennutta hemiselluloosaa, josta suurin osa on hajonnut monosakkarideiksi.
15 G. S. Kosaya, V. D. Kosheleva & M. A. Prokop’eva kuvaavat uuden esihydrolyysimenetelmän kraft-liukosellun valmistamisessa julkaisussa Bu-mazh. Prom. Nro 9: 12-13 (syyskuu 1982). Siinä todetaan, että uudessa esi-hydrolyysimenetelmässä, joka hydrolysoi hiilihydraatteja ja sulfonoi ligniiniä, käytetään vesipitoista rikkidioksidiliuosta (esimerkiksi valkaistun massan hapo-20 tuksen poistetta). Julkaisussa todetaan myös, että uusi menetelmä mahdollistaa esihydrolyysiajan lyhentämisen, lämpötilan alentamisen ja massan saannon parantamisen (1,0-1,5 prosentilla) samalla kun tarvittava massan laatu säilyy. Optimin rikkidioksidiannoksen sanotaan olevan 0,05-0,10 painoprosenttia uunikuivatusta puusta. Esihydrolyysi suoritettiin 165-170 °C:ssa 45 minuu-25 tin aikana. Liukosellun raaka-aineet olivat mäntyjä lehtikuusi. Ksyloosia ei oteta talteen ja tästä syystä ksyloosin saantoja ei mainita.
US-patentissa 4 436 586 (Kamyr Inc., julkaistu 13.3.1984) kuvataan menetelmä hiilihydraattimateriaalin ja kraft-massan tuottamiseksi selluloosakui-tumateriaalista heikosti happamella esihydrolyysillä (0,2-0,5 %:n H2S04 ja 30 noin 120 °C:n tai tätä alempi lämpötila), jota seuraa heikosti emäksinen esiuut-to (0,5-4,0 %:n NaOH ja noin 60-90 °C:n lämpötila), jossa poistettiin hiilihyd-raattipitoinen hydrolysaatti selluloosamateriaalista ja kraft-keitettiin esihydroly-soitu ja esiuutettu selluloosamateriaali kraft-massan saamiseksi. Julkaisussa todetaan, että hydrolysaatti sisältää heksoosi- ja pentoosisokereita, joita voi-35 daan käyttää esimerkiksi etanolin ja butanolin tuottamiseksi.
3 US-patentti 5 139 617 (Suomen Sokeri Oy, Tikka P. O. et ai., julkaistu 18.8.1992) liittyy menetelmään hemiselluloosan hydrolysaatin ja eri-koismassan, esimerkiksi liukosellun, tuottamiseksi lignoselluloosaa sisältävästä materiaalista. Menetelmä käsittää esihydrolyysin ja natriumsulfiittikeiton 5 käyttämällä antrakinonia keittoapuaineena. Esihydrolyysi voidaan suorittaa käyttämällä esimerkiksi vettä, epäorgaanista happoa, kuten rikkihappoa, rikkidioksidia, sulfiittikeittohappoa tai sulfiittijätelientä, 100-180 °C:n, edullisesti 155-170 °C:n, lämpötilassa 10-200 minuutin, edullisesti 90-170 minuutin aikana. Esimerkeissä 1 ja 2 esihydrolyysissä käytettävän rikkidioksidin määrän 10 todetaan olevan 0,25 % kuivasta puusta. Viitejulkaisusta ilmenee, että esihyd-rolyysista saatava hemiselluloosahydrolysaatti voi olla käyttökelpoinen sokerien valmistuksessa. Sokerien talteenotosta ei kuitenkaan ole koetuloksia.
US-patentti 5 589 033 (Sunds Defibrator Pori Oy, julkaistu 31.12.1996) liittyy massanvalmistusprosessiin, joka käsittää esihydrolyysin 15 esihydrolysoidun selluloosamateriaalin ja esihydrolysaatin valmistamiseksi, esihydrolysoidun selluloosimateriaalin ja esihydrolysaatin neutraloimisen, neutralisoidun hydrolysaatin poistamisen ja selluloosamateriaalin alkalisen keiton natriumsulfidin ja natriumhydroksidin kanssa. Julkaisussa todetaan, että osa hydrolysaattia voidaan ottaa talteen ennen neutralointivaihetta ja sitä voidaan 20 käyttää esimerkiksi etanolin tuotantoon. Ksyloosin talteenottoa ei mainita.
US-patentissa 5 676 795 (Voest Alpine Industrieanlagenbau GmbH, julkaistu 14.10.1997) kuvataan menetelmä viskoosimassan valmistamiseksi lignoselluloosamateriaalista höyryesihydrolyysisulfaatin (kraftin) syrjäytyskeit-tomenetelmällä. Tässä menetelmässä ei kuitenkaan oteta talteen esihydro-25 lysaattia.
WO 02/053781 A1 (Danisco Sweeteners Oy, julkaistu 11.7.2002) kuvaa nanosuodatusmenetelmän, jolla erotetaan yhdisteitä, kuten sokereita (myös ksyloosia) eri lähtöaineista, esimerkiksi biomassahydrolysaateista. Julkaisussa todetaan, että biomassahydrolysaatti voidaan saada selluloosamate-30 naalista esimerkiksi käsittelemällä sitä rikkidioksidilla. Mitään muita tietoja rik-kidioksidikäsittelystä ei esitetä.
Liukosellun tuotannossa viskoosin tuotantoa varten hemiselluloosat ja erityisesti ksylaani on poistettava, koska ne häiritsevät viskoosin tuotantoprosessia aiheuttamalla suuremman prosessikemikaalien kulutuksen. Korkea-35 laatuisen liukosellun valmistaminen kraft-prosessilla käsittää perinteisesti esihydrolyysin höyryllä hapon kanssa tai ilman liuottamaan hemiselluloosat (katso 4 edellä mainittu US 5 676 795). Yleensä esihydrolyysituote neutraloidaan keit-timessä poistamatta esihydrolysaattia, joka sisältää liuenneet hemiselluloosat. Ligniininpoisto tehdään kraft-keitolla aikalisillä keittokemikaaleilla, jolloin saadaan liukosellu, jolla on haluttu kappa ja viskositeetti (esimerkiksi kappa alle 14 5 ja viskositeetti yli 600 ml/g). Keiton jälkeen jäteliemi erotetaan massasta. Jäte-liemi sisältää hemiselluloosahydrolysaatin hiilihydraattien hajoamistuotteita ja ligniiniä, mutta ei talteenotettavia määriä sokereita.
Keksinnön lyhyt kuvaus
Esillä olevan keksinnön tavoitteena on siten tuottaa parannettu melo netelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi ksylaania sisältävästä biomassasta. Keksinnön tavoitteet saavutetaan menetelmällä, jolle on ominaista se, mitä itsenäisessä patenttivaatimuksessa esitetään. Keksinnön edulliset sovel-lusmuodot kuvataan epäitsenäisissä patenttivaatimuksissa.
Keksintö perustuu rikkidioksidin käyttöön ksylaania sisältävän bio-15 massan esihydrolyysissä ja siihen, että säädetään esihydrolyysin olosuhteita, jotta saadaan runsaasti ksyloosia sisältävä esihydrolysaatti samalla kun esi-hydrolysoitu biomassa pysyy sopivana liukosellun tuotantoa varten. Esihydrolyysissä rikkidioksidi kykenee sulfonoimaan ligniinin osittain ja tekee liukoisista komponenteista hydrofiilisempiä ja estää näin uudelleensaostumisen mas-20 saan.
Esillä olevan keksinnön eräänä etuna on se, että samasta prosessista saadaan hyvin sekä ksyloosia että liukosellua. Menetelmän muut edut liittyvät vähentyneisiin oligomeerien, mukaan lukien ksylo-oligomeerien, furfu-raalin ja ongelmallisten sakkojen ja saostumien määriin esihydrolysaatissa ja 25 sen jatkokäsittelyssä verrattuna tunnettuihin esihydrolyysimenetelmiin muilla hapoilla ja/tai höyryllä. Lisäksi esihydrolysaatti sisältää vain suhteellisen pieniä määriä ligniinikomponenttia esimerkiksi verrattuna sulfiittijäteliemeen. Esihyd-rolysaatin liukoiset komponentit ovat hydrofiilisempiä kuin esimerkiksi rikkihap-pohydrolyysin jälkeen. Siten ksyloosi voidaan erottaa esihydrolysaatista esi-30 merkiksi kromatografialla ilman merkittäviä saostusongelmia erotushartsiin.
Esillä olevassa keksinnössä hapan ksyloosia sisältävä esihydrolysaatti erotetaan esihydrolysoidusta biomassasta (liukosellun raaka-aineesta) ennen kraft-keittovaihetta. Tästä on se lisäetu, että kraft-keitto kuluttaa pienemmän määrän tehollista alkalia (esimerkiksi Na20:ta) kuin ne kraft-35 keittoprosessit, joissa erotusta ei tehdä, toisin sanoen, joissa hydrolyysihappo sekä ksyloosi ja muut puumateriaalista saatavat sokerit ovat edelleen läsnä 5 keittovaiheessa ja alttiina hajoamis- ja neutralointireaktioille. Keittokemikaalien talteenotto on myös helpompaa.
Keksinnön yksityiskohtainen kuvaus
Keksintö liittyy menetelmään ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi 5 ksylaania sisältävästä biomassasta, jonka ksylaanipitoisuus on 10-35 % laskettuna biomassan kuiva-aineesta. Keksinnön mukainen menetelmä käsittää tunnusominaisina elementteinään seuraavat vaiheet, joissa: (a) esihydrolysoidaan ksylaania sisältävä biomassa keittimessä liuoksella, jonka rikkidioksidipitoisuus on 0,1-2,5 % esihydrolyysinesteen koko-10 naisnestepainosta, 100-180 °C:n lämpötilassa ja 0,1-2 tunnin reaktioaikana, jolloin saadaan (1) liuennut hemiselluloosahydrolysaatti, jonka ksyloosipitoi-suus on 25-55 % kuiva-aineesta, ksyloosin ja ksylo-oligomeerien suhde on enemmän kuin 2 ja ksyloosin saanto on 30-80 % biomassan ksylaanista, ja (2) liukenematonta esihydrolysoitua biomassaa 15 (b) erotetaan liuennut hemiselluloosahydrolysaatti liukenemattomas ta esihydrolysoidusta biomassasta (c) fraktioidaan kromatografisesti, nanosuodatetaan tai saostuskitey-tetään liuennut hemiselluloosahydrolysaatti, jonka ksyloosipitoisuus on 25-55 %, sellaisen ksyloosituotteen saamiseksi, jonka ksyloosipitoisuus on ainakin 55 % 20 kuiva-aineesta (d) keitetään liukenematon esihydrolysoitu biomassa sulfaattimene-telmällä keittimessä sellaisen liukosellun saamiseksi, jonka kappa on alle 14 ja viskositeetti yli 600 ml/g (e) otetaan talteen ksyloosituote, jonka ksyloosipitoisuus on ainakin 25 55 % kuiva-aineesta, ja liukosellu.
Esillä olevassa keksinnössä lähtöaineena käytetyn ksylaania sisältävän biomassan ksylaanipitoisuus on 10-35 % laskettuna kokonaisksylaanina biomassassa (määritettynä ksyloosina analyyttisen hydrolyysin jälkeen ilman muunnoskerrointa). Ksylaania sisältävä biomassa on tyypillisesti lignoselluloo-30 samateriaalia. Ksylaania sisältävä biomassa valitaan edullisesti lehtipuusta, oljesta ja bagassista. Lehtipuu voidaan valita esimerkiksi koivusta, vaahterasta, pyökistä, haavasta, tammesta, poppelista, kumipuusta, akasiasta ja eukalyptuksesta sekä näiden yhdistelmistä. Jopa ruohokasvit, kuten ruoko, ruoko-helpi, bagassi, bambu ja olki, esimerkiksi viljan olki, ovat käyttökelpoisia ksy-35 laania sisältävän biomassan lähteitä.
6
Ksylaania sisältävä biomassa lisätään pääsääntöisesti esihydro-lyysireaktoriin hienoksijauhettuna, esimerkiksi hakkeena tai sahanpuruna.
Eräässä keksinnön sovellusmuodossa reaktioaika esihydrolyysiläm-pötilassa on 0,3-1 h.
5 Eräässä toisessa keksinnön sovellusmuodossa rikkidioksidipitoisuus esihydrolyysissä on 0,1-2,0 %, edullisesti 0,3-1,5 % esihydrolyysinesteen ko-konaisnestepainon mukaan.
Esihydrolyysiaineena käytettyä rikkidioksidia lisätään ksylaania sisältävään biomassaan 0,1-2,5 % esihydrolyysinesteen kokonaisnestepainon 10 mukaan. Esillä olevan keksinnön yhteydessä ’’kokonaisnestepaino” tarkoittaa esihydrolyysissä olevan (esihydrolyysireagenssista ja biomassasta saatavan) nesteen kokonaismäärää.
Rikkidioksidi voidaan lisätä vesiliuoksena tai nestemäisessä tai kaasumaisessa muodossa. Eräässä keksinnön tyypillisessä sovellusmuodossa 15 rikkidioksidi impregnoidaan ksylaania sisältävään biomassaan.
Esihydrolyysin neste-biomassasuhde on tyypillisesti alle 6, edullisesti alle 4, vielä edullisemmin alle 3 ja edullisimmin alle 2. Neste-biomassasuhde voi esimerkiksi olla 1-6, edullisesti 1-4.
Käytetty rikkidioksidi otetaan talteen ja palautetaan ainakin osittain 20 esihydrolyysiin. Eräässä keksinnön sovellusmuodossa käytetty rikkidioksidi otetaan talteen liuottamalla se veteen sen jälkeen kun se on vapautettu keitti-mestä. Eräässä toisessa keksinnön sovellusmuodossa käytetty rikkidioksidi otetaan talteen puristamalla.
Esihydrolyysilämpötila on 100-180 °C, edullisemmin 120-150 °C ja 25 edullisimmin 135-145 °C. Esihydrolyysiaika voi olla 5 minuutista 4 tuntiin, tyypillisesti 0,1-2 h, edullisesti 0,3-1,0 h. Eräässä keksinnön sovellusmuodossa sopiva esihydrolyysilämpötila voidaan saada aikaan ja sitä voidaan ylläpitää kuumentamalla suoralla höyryllä.
Esihydrolyysi liuottaa tyypillisesti 15-40 %, edullisesti 20-35 % ksy-30 laania sisältävän biomassan kuiva-aineesta.
Esihydrolyysi tuottaa liuenneen hemiselluloosahydrolysaatin, jonka ksyloosipitoisuus on 25-55 %, edullisesti 35-55 % kuiva-aineesta. Lisäksi esihydrolyysi tuottaa liukenemattoman esihydrolysoidun biomassan liukosellun valmistamiseksi kraft-keitolla (sulfaattikeitolla).
7
Eräässä keksinnön edullisessa sovellusmuodossa ksyloosin suhde ksylo-oligomeereihin liuenneessa hemiselluloosahydrolysaatissa on yli 5, edullisesti yli 10, edullisemmin yli 20 ja edullisimmin yli 40 ja erityisesti yli 100.
Oligosakkaridipitoisuus liuenneessa hemiselluloosahydrolysaatissa 5 on tyypillisesti alle 10 %, edullisesti alle 8 %, edullisemmin alle 4 %, edullisimmin alle 2 % ja erityisesti alle 1 % kuiva-aineesta (liuenneesta kiintoaineesta).
Monosakkaridipitoisuus liuenneessa hemiselluloosahydrolysaatissa on tyypillisesti yli 35 %, edullisesti yli 45 % kuiva-aineesta. Ksyloosipitoisuus liuenneessa hemiselluloosahydrolysaatissa on tyypillisesti yli 65 %, edullisesti 10 yli 75 % kokonaismonosakkarideista.
Liuenneen hemiselluloosahydrolysaatin ligniinipitoisuus on edullisesti alle 30 % ja edullisemmin alle 20 % ja edullisimmin alle 15 % refraktomet-risestä kuiva-aineesta (RDS).
Ksyloosia sisältävän hemiselluloosahydrolysaatin tyypillinen kuiva-15 ainepitoisuus on yli 7 painoprosenttia, edullisesti yli 10 painoprosenttia, edullisemmin yli 14 painoprosenttia. Kuiva-ainepitoisuus voi olla alueella 5-15 painoprosenttia, edullisesti 10-15 painoprosenttia (määritettynä pesuvaiheen jälkeen).
Ksyloosin saanto, mukaan lukien ksylo-oligomeerit, hemiselluloosa-20 hydrolysaatissa on edullisesti alueella 30-80 %, edullisesti 50-70 % biomassassa olevasta ksylaanista.
Keksinnön mukaisen menetelmän vaihe (b) käsittää liuenneen hemiselluloosahydrolysaatin erottamisen liukenemattomasta esihydrolysoidusta biomassasta.
25 Vaiheen (b) erotus voidaan tehdä pesulla, esimerkiksi syrjäytys- pesulla. Syrjäytyspesu voi tapahtua keittimessä nesteellä, joka on valittu kon-densaatista, valkolipeästä, erotusjäännösfraktiosta ja nanosuodatusretentaatis-ta. Syrjäytyspesu tuottaa tyypillisesti 50-95 %:n saannon monomeeristä ksyloosia liuotettuna biomassasta. Pesuvaihe voidaan myös tehdä keittimen ulko-30 puolella perinteisin menetelmin, esimerkiksi painesuodattimella tai nau-hasuodattimella. Pesu voidaan myös tehdä neutraloivalla nesteellä (keittimessä tai sen ulkopuolella), jolloin ulos tulevan nesteen pH on edullisesti esimerkiksi alle 7, alle 6 tai alle 5.
Eräässä keksinnön sovellusmuodossa menetelmä käsittää myös 35 esihydrolysaatin haihduttamisen vaiheiden (a) ja (b) jälkeen. Haihduttamisessa 8 etikkahappo poistetaan osittain esihydrolysaatista haihduttamalla ja otetaan talteen haihdutuskondensaattiin erityisesti niin, että sen pH on alle 4.
Eräässä toisessa keksinnön sovellusmuodossa keksinnön mukainen menetelmä käsittää myös erotetun esihydrolysaatin pH:n säädön (neutra-5 loinnin). Neutralointi voidaan tehdä ennen haihdutusta tai ennen fraktiointivai-hetta (c). Neutralointi voidaan tehdä emäksillä, esimerkiksi yksiarvoisilla emäksillä (kuten NaOH:lla) tai moniarvoisilla emäksillä [kuten Ca(OH)2:lla tai Mg(OH)2'.lla]. pH:n säätö tehdään tyypillisesti niin, että pH:ksi saadaan 2,5-7, edullisesti 4-6,5 ja edullisimmin 5,5-6,0. Eräässä keksinnön sovellusmuodos-10 sa pH:n säätö tehdään Ca(OH)2:lla niin, että pH on 2-3.
Keksinnön mukainen menetelmä voi myös käsittää jälkihydrolyysin esihydrolyysivaiheen (a) jälkeen sellaisen jälkihydrolyysituotteen aikaansaamiseksi, jossa ksyloosin ja ksylo-oligomeerien suhde on yli 10. Jälkihydrolyysi voi olla entsymaattinen jälkihydrolyysi tai epäorgaanisella hapolla, kuten rikkiha-15 polla tai rikkidioksidilla, tehtävä jälkihydrolyysi. Entsymaattinen jälkihydrolyysi voidaan tehdä esimerkiksi ksylanolyyttisillä entsyymeillä, kuten endo-ksylanaasientsyymeillä, esimerkiksi ksylanaaseilla ja β-ksylosidaasilla.
Keksinnön mukainen menetelmä voi myös käsittää esisuodatuksen neutraloinnin ja haihdutuksen jälkeen suspendoituneen kiintoaineksen poista-20 miseksi. Esisuodatuksessa voidaan haluttaessa käyttää suodatuksen apuaineita.
Keksinnön mukaisen menetelmän vaiheessa (c) liuennut hemisellu-loosahydrolysaatti, jonka ksyloosipitoisuus on 25-50 % liuenneesta kiintoaineksesta, fraktioidaan kromatografisesti, nanosuodatetaan tai saostuskiteyte-25 tään sellaisen ksyloosituotteen saamiseksi, jonka ksyloosipitoisuus on ainakin 55 % kuiva-aineesta. Eräässä keksinnön sovellusmuodossa saadaan ksyloosi-tuote/ksyloosiliuos, jonka ksyloosipitoisuus on 55-95 %, edullisesti 65-85 % kuiva-aineesta. Ksyloosituote voi olla kromatografisesta fraktioinnista tai na-nosuodatuksesta saatu ksyloosifraktio (ksyloosilla rikastettu liuos). Ksyloosi-30 tuote voi myös olla saostuskiteytyksestä saatu kiteinen ksyloosituote.
Kromatografinen fraktiointi tehdään käyttämällä ioninvaihtohartseja kolonnin täytemateriaalina, loninvaihtohartsit voidaan valita kationinvaihtohart-seista ja anioninvaihtohartseista.
Kationinvaihtohartsit voidaan valita voimakkaasti happamista ka-35 tioninvaihtohartseista ja heikosti happamista kationinvaihtohartseista. Eräässä 9 keksinnön edullisessa sovellusmuodossa kationinvaihtohartsit ovat voimakkaasti happamia kationinvaihtohartseja.
Voimakkaasti happamet kationinvaihtohartsit voivat olla yksiarvoisessa tai moniarvoisessa metallikationimuodossa. Eräässä keksinnön edulli-5 sessa sovellusmuodossa hartsit ovat Na+-muodossa. Hartsi voi myös olla esimerkiksi H+-, Mg2+-, Ca2+- tai Zn2+-muodossa.
Eräässä keksinnön erityisen edullisessa sovellusmuodossa kromatografinen fraktiointi tehdään voimakkaasti happamella kationinvaihtohartsilla, joka on Na+-muodossa.
10 Voimakkaasti happamilla kationinvaihtohartseilla on tyypillisesti sty- reenirunko, joka on edullisesti silloitettu 3-8 %:lla, edullisesti 5-6,5 %:lla divi-nyylibentseeniä.
Heikosti happamat kationinvaihtohartsit voivat olla yksiarvoisen tai moniarvoisen metallikationin muodossa, edullisesti Na+-muodossa. Hartsi voi 15 myös olla esimerkiksi vapaan hapon muodossa, H+-, Mg2+- tai Ca2+-muodossa.
Heikosti happamilla kationinvaihtohartseilla on styreeni- tai akryyli-runko. Hartsi on edullisesti silloitettu 3-8 %:lla, edullisesti 5-6,5 %:lla divinyyli-bentseeniä kanssa.
Eräässä toisessa keksinnön sovellusmuodossa kromatografinen 20 fraktiointi voidaan tehdä anioninvaihtohartseilla. Anioninvaihtohartsit voivat olla voimakkaasti emäksisiä anioninvaihtohartseja tai heikosti emäksisiä anionin-vaihtohartseja. Anioninvaihtohartseilla voi olla akryyli- tai styreenirunko, joka voi olla silloitettu divinyylibentseenin kanssa, kuten edellä on kuvattu.
Erotushartsien keskimääräinen hiukkaskoko on normaalisti 10-2 000 25 pm, edullisesti 100-400 pm. Hartsit ovat edullisesti geelimuodossa.
Erotushartsien valmistajia ovat esimerkiksi Finex Oy, Dow Chemicals Ltd., Lanxess AG, Purolite Ltd. ja Rohm & Haas.
Kromatografinen fraktiointi voidaan tehdä panosprosessina tai simuloituna liikkuvakerrosprosessina (SMB-prosessina). SMB-prosessi voidaan 30 tehdä jaksottaisena tai jatkuvana prosessina.
Kromatografisen fraktioinnin lämpötila on tyypillisesti alueella 20-90 °C, edullisesti 40-65 °C. Fraktioitavan liuoksen pH voi olla hapan hydrolysaatti sellaisenaan tai säädetty pH-alueelle 2,5-7, edullisesti 3,5-6,5 ja edullisimmin 4-5,5. Fraktiointi tehdään tyypillisesti erotuskolonnissa lineaarisella virtausno-35 peudella, joka on noin 1-10 m/h.
10
Kromatografisessa fraktioinnissa voidaan myös ottaa talteen ksy-loosia sisältäviä lisäfraktioita, jotka palautetaan kromatografiseen fraktiointiin.
Vaihtoehtoisesti keksinnön mukaisen prosessin vaihe (c) käsittää nanosuodatuksen, jotta saadaan ksyloosifraktio, jonka ksyloosipitoisuus on 5 ainakin 55 % kuiva-aineesta. Haluttu ksyloosifraktio, jonka ksyloosipitoisuus on ainakin 55 %, edullisesti ainakin 70 % kuiva-aineesta, otetaan talteen nano-suodatuspermeaattina.
Liuennutta hemiselluloosahydrolysaattia käytetään nanosuodatuk-sessa syöttönä ilman pH-säätöä tai se neutraloidaan edullisesti pH-alueelle 10 2,5-7, edullisesti 5-6,5, erityisesti 5,5-6,0. Neutralointi tehdään edullisesti kaksiarvoisilla aineilla, kuten Ca(OH)2:lla.
Nanosuodatus tehdään tyypillisesti paineessa, joka on 10-50 bar, edullisesti 15-40 bar. Tyypillinen nanosuodatuslämpötila on 5-95 °C, edullisesti 30-70 °C. Nanosuodatus tehdään tyypillisesti virtauksessa, joka on 1-100 l/m2h, 15 edullisesti 3-20 l/m2h.
Nanosuodatuskalvo voidaan valita polymeerisistä ja epäorgaanisista kalvoista, joiden katkaisukoko on 100-2 500 g/mol, edullisesti 150-1 000 g/mol, edullisimmin 150-500 g/mol. Nanosuodatuskalvojen kaksiarvoisten ionien retentio on tyypillisesti yli 95 %.
20 Esillä olevassa keksinnössä käyttökelpoisia tyypillisiä polymeerisiä nanosuodatuskalvoja ovat esimerkiksi polyeetterisulfonikalvot, sulfonoidut po-lyeetterisulfonikalvot, polyesterikalvot, polysulfonikalvot, aromaattiset polyami-dikalvot, polyvinyylialkoholikalvot ja polypiperatsiinikalvot sekä näiden yhdistelmät. Selluloosa-asetaattikalvot ovat myös käyttökelpoisia nanosuodatuskal-25 voina esillä olevassa keksinnössä.
Tyypillisiä epäorgaanisia kalvoja ovat esimerkiksi Zr02~-, Ti02‘- ja AI203'-kalvot.
Edulliset nanosuodatuskalvot valitaan sulfonoiduista polysulfonikal-voista ja polypiperatsiinikalvoista. Erityisiä käyttökelpoisia kalvoja ovat esimer-30 kiksi: Desal-5 DL -nanosuodatuskalvo (valmistaja Osmonics), NF-200- ja NF-270-nanosuodatuskalvo (valmistaja Dow Deutschland).
Nanosuodatuskalvot ovat yleensä litteän levyn muodossa. Nanosuodatuksen kaivorakenne valitaan tyypillisesti spiraalikalvoista, mutta se voidaan myös valita esimerkiksi putkista ja ontoista kuiduista. ’’High shear” 35 -kalvoja, kuten värähtelykalvoja ja pyöriviä kalvoja, voidaan myös käyttää.
11
Ennen nanosuodatusta nanosuodatuskalvot voidaan esikäsitellä esimerkiksi aikalisillä puhdistusaineilla tai etanolilla.
Tyypillisessä nanosuodatusoperaatiossa käsiteltävä neste syötetään nanosuodatuskalvon läpi käyttämällä edellä mainittuja lämpötila- ja paine-5 olosuhteita. Neste fraktioituu molekyylipainoltaan pieneksi fraktioksi, joka sisältää ksyloosia (permeaattia), ja molekyylipainoltaan suureksi fraktioksi, joka sisältää esihydrolysaatin ei-toivottuja komponentteja (retentaattia).
Nanosuodatus voidaan tehdä panosajona tai jatkuvana ajona. Na-nosuodatus voidaan toistaa kerran tai useasti. Permeaatin tai retentaatin kier-10 rätystä takaisin syöttösäiliöön voidaan myös käyttää.
Vielä eräässä keksinnön sovellusmuodossa esihydrolyysistä saadulle liuenneelle hemiselluloosahydrolysaatille tehdään saostuskiteytys.
Saostuskiteytyksessä kiteytys tehdään olennaisesti ytimenmuodos-tuksen avulla. Saostuskiteytys tehdään edullisesti korkeassa viskositeetissa ja 15 ylikyllästyksessä, ja se voi sisältää keittovaiheen tai jäähdytysvaiheen tai molemmat.
Saostuskiteytys voidaan tehdä tavalla, joka on kuvattu US-patentis-sa 5 980 640. Eräässä keksinnön sovellusmuodossa saostuskiteytys voidaan tehdä aloittamalla yli 35 %:n puhtaudesta. Liuos haihdutetaan yli 75 %:n pitoi-20 suuteen, jotta se saadaan riittävän ylikyllästyneeksi ytimenmuodostuksen aikaansaamiseksi 60-70 °C:n lämpötilassa. Tämän jälkeen kidemassaa jäähdytetään sekoittamalla, kunnes sen viskositeetti on korkea, tyypillisesti yli 50 Pas. Sekoitusta jatketaan 20-40 °C:n lämpötilassa, kunnes kiteytyminen on edennyt riittävän pitkälle. Tämän jälkeen kidemassan viskositeetti säädetään riittä-25 vään arvoon (10-70 Pas) kiteiden erottamista varten lisäämällä vettä tai valinnaisesti orgaanista liuotinta, kuten etanolia tai metanolia. Sitten kiteet erotetaan sentrifugoimalla tai suodattamalla esimerkiksi painesuodattimessa. Halutun yhdisteen pitoisuus näin saaduissa kiteissä on tyypillisesti yli 60 %, edullisesti yli 70 %. Kiteiden peseminen tuottaa kiteitä, joilla on hyvä puhtaus (yli 75 %). 30 Ksyloosituote, jonka ksyloosipitoisuus on ainakin 55 % kuiva- aineesta ja joka saatiin liuenneesta hemiselluloosahydrolysaatista kromatografisella fraktioinnilla, nanosuodatuksella tai saostuskiteytyksellä, otetaan talteen.
Näin saatu tuote (esimerkiksi kromatografisella fraktioinnilla tai nanosuodatuksella saatu ksyloosifraktio) voidaan konsentroida esimerkiksi haih-35 duttamalla. Näin saadut tuotteet voidaan kiteyttää.
12
Kromatografisesta fraktioinnista saadaan tyypillisesti ksyloosifraktio (tuote), jonka ksyloosipitoisuus on yli 70 % kuiva-aineesta ja ksyloosisaanto on yli 95 % fraktioinnin syötön ksyloosista. Saostuskiteytys tuottaa tyypillisen saostuman, jonka ksyloosipitoisuus on yli 70 % kuiva-aineesta ja ksyloosisaanto 5 on yli 70 %. Nanosuodatus tuottaa tyypillisen permeaatin, jonka ksyloosipitoisuus on yli 75 % kuiva-aineesta ja ksyloosisaanto on yli 90 %.
Eräässä keksinnön sovellusmuodossa saadaan enimmäisksy-loosipitoisuus, joka on noin 65-75 % kuiva-aineesta, kun syötetään liuennutta hemiselluloosahydrolysaattia, jonka ksyloosipitoisuus on noin 40 % kuiva-10 aineesta, kromatografiseen fraktiointiin Na+-muodossa olevalla voimakkaasti happamella kationinvaihtohartsilla. Vertailua varten kromatografinen fraktiointi Ca2+-muodossa olevalla voimakkaasti happamella kationinvaihtohartsilla tuottaa samoissa olosuhteissa ksyloosipitoisuuden, joka on noin 55-65 % kuiva-aineesta.
15 Keksinnön mukaisen menetelmän vaiheessa (d) liukenematon esi- hydrolysoitu biomassa kraft-keitetään, jotta saadaan liukosellua, jonka kappa on alle 14, edullisesti alle 12, ja viskositeetti on yli 600 ml/g. Eräässä keksinnön edullisessa sovellusmuodossa kraft-keitto tuottaa liukosellua, jonka viskositeetti on yli 700 ml/g.
20 Kraft-keitossa esihydrolysoitu biomassa keitetään liukoselluksi, jon ka kappa on alle 14 ja viskositeetti yli 600 ml/g. Kraft-keitto tehdään liukosellun valmistuksessa tunnetuilla esihydrolyysisulfaattiprosesseissa käytettävillä tavanomaisilla menetelmillä. Keitto-olosuhteet voivat olla esimerkiksi seuraavanlaiset: tehollinen alkalimäärä (Na20) alueella 15-25 % sellun kuiva-aineesta, 25 sulfiditeetti alueella 20-40 %, keittolämpötila alueella 160-170 °C ja keittoaika alueella 0,75-3 h.
Kraft-keitosta saatava liukosellu otetaan talteen. Liukosellua voidaan käyttää esimerkiksi viskoosin ja raionin tuotannossa.
Kromatografisesta fraktioinnista, nanosuodatuksesta tai saostuski-30 teytyksestä saatu ksyloosituote kiteytetään kiteisen ksyloosin saamiseksi. Kiteytys voidaan tehdä tavanomaisilla menetelmillä, kuten keittokiteytyksellä, jäähdytyskiteytyksellä ja saostuskiteytyksellä tai näiden yhdistelmällä. Haluttaessa voidaan käyttää myös siemennystä. Kiteytys tehdään edullisesti vedessä, mutta myös alkoholia, kuten etanolia, tai veden ja alkoholin sekoitusta voidaan 35 käyttää. Kiteet otetaan talteen esimerkiksi sentrifugoimalla tai suodattamalla.
13
Talteenotettujen kiteiden ksyloosipitoisuus on suurempi kuin 95 % kuiva-aineesta, edullisesti suurempi kuin 98 % kuiva-aineesta.
Kiteytyksestä saatava ryönä voidaan edelleen fraktioida kromato-grafisesti tai nanosuodattaa ksyloosilla rikastetun liuoksen saamiseksi, joka 5 sitten palautetaan kiteytykseen.
Seuraavat esimerkit ovat keksinnön havainnollisia sovellusmuotoja, mutta niitä ei ole tarkoitettu mitenkään rajoittamaan patenttivaatimusten laajuutta.
Seuraavissa esimerkeissä ja kaikkialla selitysosassa DS (kuiva-aine), 10 RDS (refraktometrinen kuiva-aine), kappa, viskositeetti, puun ksylaani/ksyloo-sipitoisuus, massasaanto, ksyloosisaanto, monosakkaridit, oligosakkaridit, ksy-lobioosi ja ligniini määritettiin seuraavilla menetelmillä: DS tarkoittaa kuiva-ainepitoisuutta mitattuna Karl Fischerin menetelmällä.
15 RDS tarkoittaa kuiva-ainepitoisuutta mitattuna refraktometrisesti.
Kappa (kappaluku/ligniinipitoisuus) mitattiin SCAN-C 1:77:llä.
Massan viskositeetti mitattiin SCAN-CM 15:88:lla.
Hakkeen ksylaani/ksyloosipitoisuus määritettiin TAPPI T 249 cm-85 -menetelmällä ilman muunnoskerrointa.
20 Massasaannot (massan kuiva-aineesta) mitattiin SCAN-C 3:78:lla.
Puun kuiva-aineen ksyloosisaannot laskettiin (massasaannosta saadun) liuenneen kiintoaineksen prosenttimäärästä.
Oligosakkaridien (oligomeerien) ja monosakkaridien kokonaismäärä määritettiin suuren erotuskyvyn nestekromatografialla (HPLC:llä) Na+-muotoi-25 sella ioninvaihtokolonnilla ja Rl-detektoinnilla.
Yksittäiset monosakkaridit määritettiin HPLC:llä Pb2+-muotoisella ioninvaihtokolonnilla ja Rl-detektoinnilla.
Ksylobioosi määritettiin Dionex, PED:llä.
Ligniini tarkoittaa esimerkeissä ja kaikkialla selitysosassa ligniiniä, 30 joka on osittain sulfonoitu, mutta vähemmän derivatisoitu kuin sulfiittikeiton lignosulfonaatit. Ligniini määritettiin geelipermeaatiokromatografialla, joka sisälsi diodirivi-ilmaisun (UC 230 nm), tai UV-absorbanssista 280 nm:ssä käyttämällä absorbtiviteettiä 17 l/g/cm, mukaan lukien kaikki aineet, joilla on ab-sorbtiviteettiä 230 nm:ssä.
14
Esimerkki 1
Lehtipuun esihydrolyysi (1) S02:lla ja sen jälkeinen kraft-keitto
Esihydrolyysi tehtiin 10 litran pyörivässä autoklaavissa. Autoklaaviin ladattiin 3,46 kg koivuhaketta, joka vastaa 1,90 kg kuiva-ainetta (DS). Haketta 5 ja autoklaavia kuumennettiin ensin höyryttämällä 15 minuutin ajan. Tämän jälkeen lisättiin 3,20 kg 0,58-prosenttista S02-vettä (nesteen ja puun suhde 2,5). Autoklaavi suljettiin, ja sitä alettiin kuumentaa 145 °C:een. Kuumennusaika oli 30 min ja lämpötila pidettiin 145 °C:ssa 60 min. Lopuksi autoklaavi jäähdytettiin ja avattiin ja nestefaasi (esihydrolysaatti) otettiin toiseen astiaan. Esihydro-10 lysaatin näyte analysoitiin.
Esihydrolysoitu hake pestiin deionoidulla vedellä ja pesuvedet yhdistettiin esihydrolysaattiin. Saanto määritettiin hakkeen painosta ja kuiva-aineesta. Saanto oli 76,9 % alkuperäisen hakkeen kuiva-aineesta ja siten 23,1 % puu-kuiva-ainetta liukeni hydrolyysissä. Ksyloosisaanto esihydrolysaattiin oli 9,6 % 15 puukuiva-aineesta ja vastasi 44 % alkuperäisessä puuhakkeessa ollutta ksy-loosia.
Alla oleva taulukko antaa esihydrolysaatin ja haihdutetun esihydro-lysaatin koostumukset suodatuksen jälkeen.
__Hydrolysaatti__Haihdutettu ja suodatettu DS, paino%__8,8__37J_
Koostumus, % RDS.stä___
Oligosakkaridit _6J__7A_
Monosakkaridit _53,6__62,8_ - Glukoosi _2^__2,8_ - Ksyloosi _43_5__50J5_ - Gaiaktoosi ja ramnoosi 3 4 41 -Arabinoosi 15 19 - Mannoosi 2 8 3 4
Etikkahappo 13 0 00 20
Esihydrolysoitu hake syötettiin takaisin autoklaaviin kraft-keittoa varten. Keitto-olosuhteet olivat seuraavanlaiset: alkalimäärä 18 % IVOlta, lämpötilan nousu keittolämpötilaan 170 °C kesti 60 minuuttia ja keittoaika 170 °C:ssa oli 75 minuuttia. Jäähdytyksen jälkeen massa pestiin deionoidulla vedellä, 25 sentrifugoitiin ja homogenoitiin.
15
Kokonaismassasaanto oli 35,7 % alkuperäisestä puuhakkeesta. Massan viskositeetti oli 720 dm3/kg ja kappa oli 12,1.
Esimerkki 2
Lehtipuuaineen esihydroiyysi (2) S02:lla ja sen jälkeen jälkihydrolyysi 5 S02:lla ja kraft-keitto
Esihydroiyysi tehtiin 10 litran pyörivässä autoklaavissa. Autoklaaviin syötettiin 2,75 kg akasiapuuhaketta, joka vastaa 1,80 kg kuiva-ainetta (DS). Haketta ja autoklaavia kuumennettiin ensin höyryttämällä 15 minuutin ajan. Sitten lisättiin 6,25 kg 0,29-prosenttista S02-vettä (nesteen ja puun suhde 4:1). 10 Autoklaavi suljettiin ja kuumennus 140 °C:seen aloitettiin. Kuumennusaika oli 30 minuuttia ja lämpötilaa ylläpidettiin 140 °C:ssa 60 minuutin ajan. Lopuksi autoklaavi jäähdytettiin, avattiin ja nestefaasi (esihydrolysaatti) siirrettiin toiseen astiaan. Esihydrolysoitu hake pestiin hyvin deionoidulla vedellä, ja pesuvedet yhdistettiin esihydrolysaattiin. Esihydrolysaatin ja pesuvesien koostumus 15 annetaan alla olevassa taulukossa.
Esihydrolyysin saanto määritettiin hakkeen painosta ja kuiva-aineesta. Saanto oli 78,9 % alkuperäisen hakkeen kuiva-aineesta ja siten 21,1 % hydro-lyysissä liuenneesta puun kuiva-aineesta.
Ksyloosisaanto (monomeereinä) hydrolysaattiin oli 6,8 % alkuperäi-20 sestä puukuiva-aineesta, mikä vastasi 67 % alkuperäisen puuhakkeen sisältämästä ksyloosista.
Osa esihydrolysaatista jälkihydrolysoitiin oligosakkaridien hajottamiseksi monomeerisokereiksi pH:ssa 0,8 (säädetty 1-prosenttisella S02-vedellä) kuumentamalla 140 °C:ssa 30 minuutin ajan. Jälkihydrolysoitu esihydrolysaatti 25 haihdutettiin Rotavaporilla noin 40 %:n pitoisuuteen (Buchi Rotavapor R-153). Esihydrolysaatin koostumus sekä koostumus jälkihydrolyysin jälkeen ja jälki-hydrolyysin ja haihduttamisen jälkeen on annettu alla olevassa taulukossa.
16
Hydrolysaatti Jälkihydrolyysin Haihduttamisen _________jälkeen__jälkeen_ PS, paino% 4,6_ 4^3_ 3^2_
Koostumus. % RDS:stä ___
Oligosakkaridit_ 6,4__1J3______1^6_
Monosakkaridit_ 39,1__47,5__50,4_
Etikkahappo__9J2__9J__4J3_
Furfuraali__0J3__0J3__012_
Ligniini__24,8___
Monosakkaridikoostumus. % RDS:stä___ - Glukoosi__1,4__^5__1J3_ - Ksyloosi_ 31,2__36J3__40,4_ - Galaktoosi ja ramnoosi__4J__4J5__5J)_ - Arabinoosi____1J3__2$_ - Mannoosi__0i7__1^2__1^3_
Ksyloosin kokonaissaanto esihydrolysaattiin (jälkihydrolyysin jälkeen) oli 8,0 % puukuiva-aineesta, joka vastasi 78,8 % alkuperäisen akasiapuu-5 hakkeen sisältämästä ksyloosista.
Esihydrolysoitu hake syötettiin takaisin autoklaaviin kraft-keittoa varten. Keitto-olosuhteet olivat seuraavanlaiset: alkalimäärä 22 % Na20:ta, sulfi-disuus 35 %, lämpötilan nousu keittolämpötilaan 170 °C kesti 60 minuuttia ja keittoaika 170 °C:ssa oli 75 minuuttia. Jäähdytyksen jälkeen massa pestiin 10 deionoidulla vedellä, sentrifugoitiin ja homogenoitiin.
Massan kokonaissaanto oli 36,1 % alkuperäisestä puuhakkeesta ja saanto seulonnan jälkeen oli 35,4 %. Massan viskositeetti oli 640 dm3/kg ja kappa 11,6.
Esimerkki 3 15 Bagassin esihydrolyysi (3) S02:lla
Sokeriruokobagassia käsiteltiin jatkuvassa laitoshydrolyysiproses-sissa (Rosenlew-reaktorissa). Bagassi syötettiin pylväsreaktorin huipulle sul-kimella varustetulla syöttölaitteella keskimääräisellä nopeudella 4,7 m3/h, joka on 2 300 kiloa bagassia tunnissa, mikä vastaa bagassin kuivapainoa 650 kg/h. 20 Höyryä ja kaasumaista S02:ta syötettiin reaktorin pohjalle keskimääräisillä no- 17 peuksilla, jotka olivat 0,4 t/h ja vastaavasti 46 kg/h. Bagassikuituja ympäröivän nestefaasin S02-pitoisuus oli 2 % ja nesteen ja bagassin suhde (kuiva-aineesta) oli 3,2.
Reaktorin lämpötila asetettiin 145 °C:seen. Bagassin viiveaika reak-5 torissa, sulkimella varustetusta syöttölaitteesta puhallusventtiiliin, määritettiin noin 105 minuutiksi.
2,5 tunnin käsittelyn jälkeen reaktori oli täynnä. Massanäytteiden (esihydrolysoitu bagassi) kerääminen puhallussäiliöstä aloitettiin 1:tä tuntia myöhemmin. Näytteiden kerääminen jatkui 6 tunnin ajan noin 30 minuutin vä-10 lein. Tänä aikana reaktorin lämpötila oli 147 ± 1 °C.
Kunkin näytteen massasaanto määritettiin pesemällä näyte kunnolla deionoidulla vedellä; saanto saatiin painoista ja kuiva-ainepitoisuuksista ennen pesua ja sen jälkeen.
Massasaanto oli keskimäärin 76 % bagassin kuiva-aineesta ja siten 15 noin 24 % bagassin kuiva-aineesta liukeni hydrolyysissä.
Esihydrolysaatit saatiin puristamalla neste ulos massanäytteistä (se osa näytteestä, jota ei ollut pesty massasaannon määrittämiseksi). Esihydro-lysaattinäytteiden ksyloosipitoisuus ja liuenneiden kiintoaineiden määrä olivat keskimäärin 42,5 % refraktometrisesta kuiva-aineesta ja vastaavasti 8,5 %.
20 Ksyloosimonomeerien saanto esihydrolysaatteihin oli keskimäärin 12,6 % bagassin kuiva-aineesta, mikä vastasi 52 % alkuperäisen bagassin sisältämästä ksyloosista.
(B) Esihydrolysaatin jälkihydrolyysi (1) entsyymeillä
Esimerkin 3 (A) mukaisella tavalla saatu esihydrolysaatti jälkihydro-25 lysoitiin entsyymeillä seuraavasti:
Esihydrolysaatin ksylo-oligomeerit hydrolysoitiin entsyymeillä ksy-loosiksi entsyymiseoksella, jossa pääentsyymiaktiviteetit olivat endo-ksylanaa-si ja beeta-ksylosidaasi. Ennen entsyymin lisäystä esihydrolysaattiliuos (200 ml) laimennettiin 5 prosentin kuiva-aineeseen ja pH säädettiin 4,5:een NaOH:lla. 30 Syöttönesteen lämpötila säädettiin 40 °C:seen, ja 0,3 ml Multifect GC-140 -entsyymiseosta (Genencor Inc.) lisättiin. Multifect GC-140:n endo-ksylanaasi-aktiviteetin analysoitiin olevan 273 000 nkat/ml, ja beeta-ksylosidaasiaktiviteetti oli vastaavasti 210 nkat/ml. Entsyymireaktiota jatkettiin 48 tunnin ajan sekoituksella varustetussa reaktioastiassa. Reaktion jälkeen entsyymit inaktivoitiin 35 kuumentamalla seos 70 °C:seen 30 minuutin ajaksi.
18 DS, % Ksyloosi, Oligomeerit, Glukoosi, Arabinoosi, Muut, % ___% DS:stä % DS:stä % DS:stä % DS:stä DS:stä
Syöttöliuos__5 38,7__12,1 2,9__1J5__31,8
Entsyymihydrolyysin 5 49,0 1,0 2,8 1,8 32,7 jälkeen_______ (C) Esihydrolysaatin jälkihydrolyysi (2) entsyymeillä
Esihydrolysaatin ksylo-oligomeerit hydrolysoitiin entsyymeillä ksy-loosiksi entsyymiseoksella, jossa pääentsyymiaktiviteetit ovat endo-ksylanaasi ja beeta-ksylosidaasi. Ennen entsyymin lisäystä esihydrolysaattiliuos (200 ml) 5 laimennettiin 5 prosentin kuiva-aineeseen ja pH säädettiin 4,5:een NaOH:lla. Syöttönesteen lämpötila säädettiin 40 °C:seen, ja 0,3 ml Multifect GC-140 -entsyymiseosta (Genencor Inc.) lisättiin. Multifect GC-140:n endo-ksylanaasi-aktiviteetin analysoitiin olevan 273 000 nkat/ml, ja beeta-ksylosidaasiaktiviteetti oli vastaavasti 210 nkat/ml. Entsyymireaktiota jatkettiin 48 tunnin ajan sekoi-10 tuksella varustetussa reaktioastiassa. Reaktion jälkeen entsyymit inaktivoitiin kuumentamalla seos 70 °C:seen 30 minuutin ajaksi.
DS, % Ksyloosi, Oligomeerit, Glukoosi, Arabinoosi, Muut, % ____% DS:stä % DS:stä % DS:stä % DS:stä DS:stä
Syöttöliuos__5 33,7 11,8__2A__2,6__49,5
Entsyymihydrolyysin 5 44,6 0,8 2,5 2,4 49,7 jälkeen_J____|__|__
Esimerkki 4
Koivupuun esihydrolyysi (4) S02:lla 15 Esihydrolyysi tehdään 10-litraisessa pyörivässä autoklaavissa. Au toklaaviin ladataan 2,61 kg koivuhaketta, mikä vastaa 1,50 kg kuiva-ainetta (DS). Hake ja autoklaavi kuumennetaan ensin höyryttämällä 15 minuutin ajan. Tämän jälkeen lisätään 1,50 kg 2,0-prosenttista SCb-vettä (nesteen ja puun suhde 1,7). Autoklaavi suljetaan ja kuumennus 140 °C:seen aloitetaan. Kuu-20 mennusaika on 30 minuuttia ja lämpötila pidetään 140 °C:ssa 20 minuuttia. Lopuksi autoklaavi jäähdytetään, avataan ja nestefaasi (esihydrolysaatti) otetaan talteen toiseen astiaan. Esihydrolysoitu hake (massa) pestään deionoidul-la vedellä ja pesuvedet yhdistetään esihydrolysaattiin.
19
Massasaanto määritetään massan painosta ja kuiva-aineesta. Saanto on 76,9 % alkuperäisen hakkeen kuiva-aineesta ja siten hydrolyysissä liukeni 23,1 % puukuiva-aineesta. Ksyloosisaanto on 9,5 % puukuiva-aineesta, mikä vastaa 43,6 % alkuperäiseen puuhakkeeseen sisältyneestä ksyloosista.
5 Esihydrolysaatti haihdutetaan Rotavaporilla (BUchi Rotavapor R- 151:llä) refraktometrisen kuiva-aineen arvoon 41,1 %. Osa nesteen sulfiitista ja sulfaatista seostetaan lisäämällä pieniä määriä 20-prosenttista kalkkimaitoa [Ca(OH)2], kunnes pH on noin 2,7. Tämän jälkeen kalsiumsulfaattisakka suodatetaan pois. Nestettä sekoitetaan yön yli huoneenlämpötilassa ja lopuksi 10 sakka suodatetaan pois (suodatinpaperin läpi Biihner-suppilossa).
Seuraava taulukko esittää koostumukset esihydrolysaatille pesuvesien kanssa, haihdutetulle esihydrolysaatille ja esihydrolysaatille kalkki-maidon lisäämisen ja suodatuksen jälkeen.
Hydrolysaatti Haihdutuksen jäi- Kalkkimaidon ja keen suodatuksen jäl- ____keen_ RDS, paino-% 6,3 41,2 31,0
Koostumus, % RDS:stä
Oligosakkaridit 5,2 5,7 6,2
Monosakkaridit 50,5 55,2 60,0
Etikkahappo__10,6__2,3 2J5_
Monosakkaridikoostumus.
% RDS:stä - Glukoosi 4,6 5,0 5,5 - Ksyloosi 41,0 44,8 48,7 - Galaktoosi ja ramnoosi 2,0 2,2 2,4 -Arabinoosi 1,3 1,4 1,5 - Mannoosi__17__1,9__2,0_ 15 Esimerkki 5
Lehtipuun S02-esihydrolysaatin kromatografinen erotus pH:ssa 4,0
Prosessilaitteisto sisälsi erotuskolonnin, syöttöpumpun, eluenttivesi-pumpun, lämmönvaihtimet, virtauksenohjausvälineet ulostulevalle nesteelle ja sisääntulo- ja tuoteventtiilit eri prosessivirroille. Erotuskolonni (halkaisija 4,4 cm) 20 oli pakattu Na+-muotoisella voimakkaasti happamella geelityyppisellä kationin- 20 vaihtohartsilla (valmistaja Finex) niin, että hartsipedin korkeus oli 0,80 m. Hartsin divinyylibentseenipitoisuus oli 5,5 % ja hartsin keskimääräinen palloskoko oli 0,28 mm.
Esimerkin 2 mukaisesti saatua lehtipuun SC>2-esihydrolysaattia käy-5 tettiin syöttönä, ja tarkoituksena oli erottaa sen sisältämä ksyloosi. Syöttöesi-hydrolysaattia esikäsiteltiin haihduttamalla, suodattamalla, pH-säädöllä NaOH:lla ja lopuksi precoat-suodatuksella.
Syöttöhydrolysaatin konsentraatio oli 31,0 g/100 ml ja pH oli 4,0. Hydrolysaatin koostumus oli alla kuvattu, ja prosenttimäärät on esitetty kuiva-10 ainepainon perusteella (mitattuna taitekertoimen avulla).
Taulukko 5.1
Syötön koostumus % RDS:stä
Oligomeerit 0,7
Glukoosi 2,5
Ksyloosi 37,2
Arabinoosi 1,6
Ligniini 10,5
Muut__47,5_
Erotus tehtiin 65 °C:n lämpötilassa ja eluenttina käytettiin vettä. Syöttötilavuus oli 137 ml ja syötön ja eluution virtausnopeus oli 0,24 l/h. Syöt-15 töväli oli 147 minuuttia.
Erotuskolonnin tuoteventtiileistä kerättiin seuraavat fraktiot: jäännös-fraktio, kaksi kierrätysfraktiota (ksyloosihuipun molemmat puolet) ja ksyloosi-tuotefraktio. Tulos mukaan lukien HPLC-analyysit jäännösfraktiolle, yhdistetyille kierrätysfraktioille ja ksyloosifraktiolle esitetään alla olevassa taulukossa.
Taulukko 5.2 21 __Jäännös Kierrätys Ksyloosi
Tilavuus, I 0,28 0,12 0,18
Liuennut kiintoaine, g/100ml 6,2 7,8 9,5
Koostumus. % RDS:stä
Oligomeerit 0,7 2,0 1,0
Glukoosi 0.6 3,5 3,8
Ksyloosi 3,8 41,3 70,2
Arabinoosi 0,5 1,8 2,7
Ligniini 12,9 9,9 4,3
Muut__81,5 41,5 18,0
Ksyloosin kokonaissaanto laskettuna jäännösfraktiosta ja ksyloosi-fraktiosta on 95,0 %. Kierrätysfraktiota käytettiin seuraavissa syötöissä.
5 Esimerkki 6
Lehtipuun S02-esihydrolysaatin kromatografinen erotus pH 5,5:ssä
Prosessilaitteisto sisälsi erotuskolonnin, syöttöpumpun, eluenttivesi-pumpun, lämmönvaihtimet, virtauksenohjausvälineet ulostulevalle nesteelle ja sisääntulo- ja tuote ve nttii I it eri prosessivirroille. Erotuskolonni (halkaisija 4,4 cm) 10 oli pakattu Na+-muotoisella voimakkaasti happamella geelityyppisellä kationin-vaihtohartsilla (valmistaja Finex) niin, että hartsipedin korkeus oli 0,80 m. Hartsin divinyylibentseenipitoisuus oli 5,5 % ja hartsin keskimääräinen palloskoko oli 0,28 mm.
Esimerkin 2 mukaisesti saatua lehtipuun SCVesihydrolysaattia käy-15 tettiin syöttönä, ja tarkoituksena oli erottaa sen sisältämä ksyloosi. Syöttöesi-hydrolysaattia esikäsiteltiin haihduttamalla, suodattamalla, pH-säädöllä ja lopuksi precoat-suodatuksella.
Syöttöhydrolysaatin pitoisuus oli 31,1 g/100 ml ja pH oli 5,5. Hydro-lysaattikoostumus oli alla kuvattu, ja prosenttimäärät on esitetty kuiva-20 ainepainon perusteella.
22
Taulukko 6.1
Syötön koostumus % RDS:stä
Oligomeerit 0,5
Glukoosi 2,2
Ksyloosi 35,5
Arabinoosi 1,5
Ligniini 10,4
Muut__49,9
Erotus tehtiin 65 °C:n lämpötilassa ja eluenttina käytettiin vettä. Syöttötilavuus oli 137 ml ja syötön ja eluution virtausnopeus oli 0,24 l/h. Syöt-5 töväli oli 139 minuuttia.
Erotuskolonnin tuoteventtiileistä kerättiin seuraavat fraktiot: jäännös-fraktio, kaksi kierrätysfraktiota (ksyloosihuipun molemmat puolet) ja ksyloosi-tuotefraktio. Tulos mukaan lukien HPLC-analyysit jäännösfraktiolle, yhdistetyille kierrätysfraktioille ja ksyloosifraktiolle esitetään alla olevassa taulukossa.
10 Taulukko 6.2 __Jäännös Kierrätys Ksyloosi
Tilavuus, I 0,26 0,12 0,18
Liuennut kiintoaine, g/100ml 5,7 8,4 10,2
Koostumus. % RDS:stä
Oligomeerit 0,7 2,3 0,6
Glukoosi 0,4 2,8 3,9
Ksyloosi 4,3 30,0 70,3
Arabinoosi 0,8 1,4 2,6
Ligniini 14,0 11,8 10,3
Muut_ 79,9 51,7 12,3
Ksyloosin kokonaissaanto laskettuna jäännösfraktiosta ja ksyloosi-fraktiosta on 95,3 %. Kierrätysfraktiota käytettiin seuraavissa syötöissä.
23
Esimerkki 7 (A) Koivun S02-esihydrolysaatin kromatografinen erotus Na*-muodossa olevalla voimakkaasti happamella kationinvaihtohartsilla
Prosessilaitteisto käsitti erotuskolonnin, syöttöpumpun, eluentti-5 vesipumpun, lämmönvaihtimet, virtauksenohjausvälineet ulostulevalle nesteelle ja sisääntulo- ja tuoteventtiilit eri prosessivirroille. Erotuskolonni (halkaisija 0,225 m) oli pakattu Na+-muotoisella voimakkaasti happamella geelityyppisellä kationinvaihtohartsilla (valmistaja Finex) niin, että hartsipedin korkeus oli 4,5 m. Hartsin divinyylibentseenipitoisuus oli 5,5 % ja hartsin keskimääräinen pallos-10 koko oli 0,45 mm.
Esimerkin 1 mukaisesti valmistettua koivun S02-esihydrolysaattia käytettiin syöttönä, ja tarkoituksena oli erottaa sen sisältämä ksyloosi. Esihyd-rolysaattia esikäsiteltiin haihduttamalla, suodattamalla, pH-säädöllä 6,1:een NaOH:lla ja lopuksi precoat-suodatuksella.
15 Syöttöhydrolysaatin pitoisuus oli 29,9 g/100 ml ja pH oli 6,1. Hydro- lysaattikoostumus oli alla kuvattu, ja prosenttimäärät on esitetty kuiva-aine-painon perusteella.
Taulukko 7.1
Syötön koostumus, % RDS:stä
Oligomeerit 6,3
Glukoosi 6,0
Ksyloosi+gal+man+ram 54,3
Arabinoosi 1,5
Muut_ 31,9 20 Syötössä ja eluentissa käytettiin 65 °C:n lämpötilaa, ja eluenttina käytettiin vettä. Syöttötilavuus oli 18,3 I ja syötön ja eluution virtausnopeus oli 50 l/h. Syöttöväli oli 95 minuuttia.
Kun järjestelmä oli tasapainotettu useilla syötöillä, seuraavat fraktiot otettiin erotuskolonnin tuoteventtiileistä: jäännösfraktio, kaksi kierrätysfraktiota 25 (ksyloosihuipun molemmat puolet) ja ksyloosituotefraktio. Tulos mukaan lukien HPLC-analyysit Na+-muotoisella ioninvaihtohartsilla jäännösfraktiolle, yhdistetyille kierrätysfraktioille ja ksyloosifraktiolle esitetään alla olevassa taulukossa. Käytetystä HPLC-menetelmästä johtuen annettu ksyloosipitoisuus (% RDS:stä) 24 sisältää ksyloosin, galaktoosin (gal), mannoosin (man) ja ramnoosin (ram). Ksyloosi edustaa 75-80 % monosakkarideista.
Taulukko 7.2_ ___Jäännös Kierrätys Ksyloosi
Tilavuus, I 45,8 8,3 25,0
Liuennut kiintoaine, g/100ml 4,3 4,9 11,1
Koostumus. % RDS:stä
Oligomeerit 9,0 14,2 3,3
Glukoosi 3,3 11,0 7.2
Ksyloosi+gal+man+ram 6,5 70,0 86,2
Arabinoosi 0,0 1,6 2,4
Muut 81,2 3,2 0,9 pH_ 5,8 6,0 6,1 5 Ksyloosin kokonaissaanto laskettuna jäännösfraktiosta ja ksyloosi- fraktiosta on 94,9 %. Kierrätysfraktiota käytettiin seuraavissa syötöissä.
(B) Koivun H2S04-esihydrolysaatin kromatografinen erotus Na+-muo-dossa olevalla voimakkaasti happamelia kationinvaihtohartsilla (vertailu-esimerkki) 10 Prosessilaitteisto käsitti erotuskolonnin, syöttöpumpun, eluenttivesi- pumpun, lämmönvaihtimet, virtauksenohjausvälineet ulostulevalle nesteelle ja sisääntulo- ja tuoteventtiilit eri prosessivirroille. Erotuskolonni (halkaisija 0,225 m) oli pakattu Ca+-muotoisella voimakkaasti happamelia geelityyppisellä kationinvaihtohartsilla (valmistaja Zerolit) niin, että hartsipedin korkeus oli 4,3 m. Hart-15 sin divinyylibentseenipitoisuus oli 3,5-4,0 % ja hartsin keskimääräinen pallos-koko oli 0,39 mm.
Koivun H2S04-hydrolyysista saatua esihydrolysaattia käytettiin syöttönä, ja tarkoituksena oli erottaa sen sisältämä ksyloosi. Syöttöliuoksen pH säädettiin Ca(OH)2:lla, ja lopuksi se precoat-suodatettiin.
20 Syöttöhydrolysaatin pitoisuus oli 25,6 g/100 ml ja pH oli 6. Hydro- lysaattikoostumus oli alla kuvattu, ja prosenttimäärät on esitetty kuiva-aine-painon perusteella.
Taulukko 7.3 25
Syötön koostumus, % RDS:stä
Asetaatti 21,8
Disakkaridit 2,3
Monosakkaridit 58,6 _Muut_ 17,3
Eluentissa käytettiin 59 °C:n lämpötilaa, ja eluenttina käytettiin vettä. Syöttötilavuus oli 14,9 I ja syötön ja eluution virtausnopeus oli 40 l/h. Syöttöväli 5 oli 135 minuuttia.
Kun järjestelmä oli tasapainotettu useilla syötöillä, seuraavat fraktiot otettiin erotuskolonnin tuoteventtiileistä: jäännösfraktio, kierrätysfraktio ja mo-nosakkaridituotefraktio. Tulos mukaan lukien HPLC-analyysit jäännösfraktiolle, kierrätysfraktiolle ja monosakkaridifraktiolle esitetään alla olevassa taulukossa.
10 Taulukko 7.4 ___Jäännös Kierrätys Ksyloosi
Tilavuus, I 65,0 10,0 15,0
Liuennut kiintoaine, g/100ml 1,1 4,2 11,6
Koostumus, % RDS:stä
Asetaatti 21,1 27,6 20,3
Disakkaridit 9,3 1,0 0,0
Monosakkaridit 19,6 59,4 74,1
Muut_ 50,0 12,0 5,6
Ksyloosin kokonaissaanto laskettuna jäännösfraktiosta ja tuotefrak-tiosta on 90,2 %. Noin 75 % monosakkarideista koostuu ksyloosista. Kierrätys-fraktiota käytettiin seuraavissa syötöissä.
15 Esimerkki 8
Koivun S02-esihydrolysaatin kromatografinen erotus
Prosessilaitteisto käsitti erotuskolonnin, syöttöpumpun, eluentti-vesipumpun, lämmönvaihtimet, virtauksenohjausvälineet ulostulevalle nesteelle ja sisääntulo- ja tuoteventtiilit eri prosessivirroille. Kolonni (halkaisija 20 2,76 m) oli pakattu Na+-muotoisella voimakkaasti happamella geelityyppisel- lä kationinvaihtohartsilla (valmistaja Finex) niin, että hartsipedin korkeus oli 26 4,5 m. Hartsin divinyylibentseenipitoisuus oli 5,5 % ja hartsin keskimääräinen palloskoko oli 0,45 mm.
Esimerkin 1 mukaisesti valmistettua koivun SCVesihydrolysaattia käytettiin syöttönä, ja tarkoituksena oli erottaa sen sisältämä ksyloosi. Esihyd-5 rolysaattia esikäsiteltiin haihduttamalla, suodattamalla, pH-säädöllä 4,6:een NaOH;lla ja lopuksi precoat-suodatuksella.
Syötön pitoisuus oli 43,3 g/100 ml ja pH oli 4,6. Hydrolysaatin koostumus oli alla kuvattu, ja prosenttimäärät on esitetty kuiva-ainepainon perusteella.
10 Taulukko 8.1
Syötön koostumus, % RDS:stä
Trimeerit 3,6
Dimeerit 8,5
Glukoosi 2,9
Ksyloosi 51,4
Arabinoosi 1,8
Muut_ 31,8
Syötössä ja eluentissa käytettiin 65 °C:n lämpötilaa, ja eluenttina käytettiin vettä. Syöttötilavuus oli 2,0 m3 ja syötön ja eluution virtausnopeus oli 6,0 m3/h. Syöttöväli oli 16,5 m3.
15 Kun järjestelmä oli tasapainotettu useilla syötöillä, seuraavat fraktiot otettiin erotuskolonnin tuoteventtiileistä: jäännösfraktio, kaksi kierrätysfraktiota (ksyloosihuipun molemmat puolet) ja ksyloosituotefraktio. Tulos mukaan lukien HPLC-analyysit Na+-muotoisella ioninvaihtohartsilla jäännösfraktiolle, yhdistetyille kierrätysfraktioille ja ksyloosifraktiolle esitetään alla olevassa taulukossa.
Taulukko 8.2 27 __Jäännös Kierrätys Ksyloosi
Tilavuus, m3 12,1 1,9 2,5
Liuenneet kiintoaineet, g/100ml 2,4 6,3 16,5
Koostumus, % RDS:stä
Trimeerit 9,5 1,6 0,2
Dimeerit 10,4 17,7 4,6
Glukoosi 3,0 5,8 2,0
Ksyloosi 6,5 55,7 81,3
Arabinoosi 0,0 3,7 2,4
Muut 70,6 15,5 9,5 pH_ 5,1 4,7 4,6
Ksyloosin kokonaissaanto laskettuna jäännösfraktiosta ja ksyloosi-fraktiosta on 94,7 %. Kierrätysfraktiota käytettiin seuraavissa syötöissä.
5 Esimerkki 9
Lehtipuun S02-esihydrolysaatin kromatografinen SMB-erotus
Prosessilaitteisto käsittää kolme sarjaan kytkettyä kolonnia, syöttö-pumpun, kierrätyspumput, eluenttivesipumpun, lämmönvaihtimet, virtauksen-ohjausvälineet ulostuleville nesteille ja sisääntulo- ja tuoteventtiilit eri prosessi-10 virroille. Kolonnit (halkaisija 0,2 m) on pakattu Na+-ionimuodossa olevalla voimakkaasti happamella geelityyppisellä kationinvaihtohartsilla (valmistaja Finex) niin, että hartsipedin korkeus kussakin kolonnissa on 3,4 m. Hartsin divinyyli-bentseenipitoisuus oli 5,5 % ja hartsin keskimääräinen palloskoko oli 0,35 mm.
Syöttönä käytetään haihdutettua, pH-säädettyä ja pre-coat-suoda-15 tettua lehtipuun SCVesihydrolysaattia, ja tarkoituksena on erottaa siihen sisältyvä ksyloosi.
Syöttöhydrolysaatin kuiva-ainepitoisuus on 58,0 g/100 ml ja pH on 4,5. Hydrolysaattikoostumus oli alla kuvattu, ja prosenttimäärät on esitetty kui-va-ainepainon perusteella.
Taulukko 9.1 28
Syötön koostumus, % RDS:stä
Oligomeerit 0,7
Glukoosi 2,5
Ksyloosi 42,5
Muut monosakkaridit 8,9
Muut_ 45,4
Fraktiointi tehdään tasapainotilassa alla kuvatun 14-vaiheisen SMB-sekvenssin mukaisesti. Syötössä ja eluentissa käytetään 65 °C:n lämpötilaa, ja 5 eluenttina käytetään vettä.
Vaihe 1:5 1 syöttöliuosta pumpataan ensimmäiseen kolonniin virtausnopeudella 100 l/h ja kierrätysfraktio otetaan talteen viimeisestä kolonnista.
Vaihe 2: 21 I syöttöliuosta pumpataan ensimmäiseen kolonniin vir-10 tausnopeudella 100 l/h ja jäännösfraktio otetaan talteen samasta kolonnista. Samanaikaisesti toiseen kolonniin pumpataan 38 I vettä virtausnopeudella 185 l/h ja ensin 14 I kierrätysfraktiota ja sitten 24 I ksyloosifraktiota otetaan talteen viimeisestä kolonnista.
Vaihe 3: 32 I syöttöliuosta pumpataan ensimmäiseen kolonniin vir-15 tausnopeudella 120 l/h ja ksyloosifraktio otetaan talteen viimeisestä kolonnista.
Vaihe 4: 3 I kierrätetään kaikista kolonneista muodostuvan kolonni-sarjan silmukassa virtausnopeudella 120 l/h.
Vaihe 5: 23 I vettä pumpataan viimeiseen kolonniin virtausnopeudella 120 l/h ja jäännösfraktio otetaan talteen toisesta kolonnista.
20 Vaihe 6: 35 I kierrätetään kaikista kolonneista muodostuvan kolon- nisarjan silmukassa virtausnopeudella 140 l/h.
Vaihe 7: 23 I vettä pumpataan ensimmäiseen kolonniin virtausnopeudella 140 l/h ja jäännösfraktio otetaan talteen viimeisestä kolonnista.
Vaihe 8: 35 I kierrätetään kaikista kolonneista muodostuvan kolon-25 nisarjan silmukassa virtausnopeudella 140 l/h.
Vaihe 9: 22 I vettä pumpataan toiseen kolonniin virtausnopeudella 140 l/h ja jäännösfraktio otetaan talteen ensimmäisestä kolonnista.
Vaihe 10: 35 I kierrätetään kaikista kolonneista muodostuvan kolon-nisarjan silmukassa virtausnopeudella 150 l/h.
29
Vaihe 11: 22 I vettä pumpataan viimeiseen kolonniin virtausnopeudella 150 l/h ja jäännösfraktio otetaan talteen toisesta kolonnista.
Vaihe 12: 35 I kierrätetään kaikista kolonneista muodostuvan kolon-nisarjan silmukassa virtausnopeudella 150 l/h.
5 Vaihe 13: 21 I vettä pumpataan ensimmäiseen kolonniin virtausno peudella 160 l/h ja jäännösfraktio otetaan talteen viimeisestä kolonnista.
Vaihe 14: 30 I kierrätetään kaikista kolonneista muodostuvan kolon-nisarjan silmukassa virtausnopeudella 160 l/h.
Kun järjestelmä oli tasapainotettu, seuraavat fraktiot otetaan järjes-10 telmästä: kaksi jäännösfraktiota kustakin kolonnista, ksyloosipitoiset fraktiot viimeisestä kolonnista ja kierrätysfraktiot viimeisestä kolonnista. Tulos mukaan lukien HPLC-analyysit yhdistetyille fraktioille esitetään alla olevassa taulukossa.
Taulukko 9.2 __Jäännös Kierrätys Ksyloosi
Tilavuus, I 129 19 56
Liuennut kiintoaine, g/100 ml 9,3 25,2 29,1
Koostumus, % RDS:stä
Oligomeerit 1,2 0,9 0,3
Glukoosi 1,4 4,4 2,7
Ksyloosi 5,0 41,5 70,2
Muut monosakkaridit 1,9 8,5 14,1
Muut_ 90,5 44,7 12,7 15
Ksyloosin kokonaissaanto laskettuna jäännösfraktiosta ja ksyloosi-fraktiosta on 95,0 %. Kierrätysfraktiota käytetään seuraavissa syötöissä.
Esimerkki 10
Lehtipuun S02-esihydrolysaatin nanosuodatus pH 5,5:ssä 20 Esimerkin 5 lehtipuun esihydrolysaatin nanosuodatus tehtiin 1 000 kilon erälle ksyloosia sisältävää puuhydrolysaattia, jonka kuiva-ainepitoisuus oli 29 % ja pH oli säädetty 5,5:een NaOH:lla. Nanosuodatuksessa käytetty laitteisto oli kahdella Osmonics Desal 5 DL -spiraalikalvolla varustettu pilot-kokoinen kalvotestiyksikkö, jonka kunkin spiraalikalvon pinta-ala oli 6,1 m2, 25 joten spiraalikierteisen kalvon kokonaisala oli 12,2 m2. Nanosuodatus tehtiin 30 jatkuvassa 29 barin (sisääntulopaineessa) paineessa ja 68 °C:n lämpötilassa. 24 tunnin nanosuodatusajon aikana retentaatin tiheyden suurenemisen aiheuttama virtauksen aleneminen estettiin lisäämällä kierrätyssäiliöön ionitonta vettä automaattisella järjestelmällä, joka piti konsentraatin tiheyden vakiotasolla. 5 Runsaasti ksyloosia sisältävää permeaattia tuotettiin 1 600 kiloa. Retentaatin lopullinen määrä oli 345 kiloa ja sen kuiva-ainepitoisuus oli 36,0 %. Keskimääräinen nestevirtaus nanosuodatuskalvon läpi panosajon aikana oli 5 kg/m2/h.
Taulukko 10 esittää nanosuodatuksen syötön, konsentraatin ja per-meaatin kuiva-ainepitoisuuden (%) ja ksyloosipitoisuuden (% kuiva-aineesta). 10 Permeaatin ksyloosisaanto oli 97 %.
Taulukko 10. Nanosuodatettujen fraktioiden kuiva-aine-ja ksyloosipitoi-suus
Panoskoko, RDS, % Ksyloosi, % ______kg___RDS.stä
Syöttöliuos__1 000__29__37_
Konsentraatti ulos__345 __36__4_
Permeaatti__ 1 600__9,5__68_
Esimerkki 11
Ksyloosin saostuskiteytys lehtipuun S02-esihydrolysaatista
15 Esimerkin 2 mukaisesti saatua haihdutettua esihydrolysaattia (RDS
31 %) käytettiin ksyloosin kiteytyskokeeseen. Liuoksen pH säädettiin NaOH-liuoksella 3,5:een. 25 kg pH-säädettyä liuosta haihdutettiin refraktometriseen kuiva-ainearvoon 88 % käyttämällä tyhjiöhaihdutinta (Btichi Rotavapor R-151). Hauteen lämpötila haihdutuksen aikana oli noin 75 °C. 8,05 kg haihdutettua 20 massaa ladattiin 6-litraiseen jäähdytyskiteyttimeen, jonka vaipan lämpötila oli 65 °C. Massaan sekoitettiin 1,0 g ksyloosin siemenkiteitä. (Siemenkiteet valmistettiin jauhamalla puhtaita ksyloosikiteitä morttelissa.) Tämän jälkeen aloitettiin lineaarinen jäähdytysohjelma 65 °C:sta 35 °C:een 30 tunnin aikana. Ki-demassaa sekoitettiin jäähdytyksen aikana. Massaa laimennettiin viskositeetin 25 säätämiseksi.
Loppulämpötilassa (35 °C) ksyloosikiteet erotettiin kidemassasta sentrifugoimalla. Tässä käytettiin Centrifuge Hettich Roto Silenta II -laitetta, jonka korin halkaisija oli 23 cm. Sentrifugointikokeet tehtiin suodatinkankaan kanssa ja ilman sitä. 1,0-1,3 kg kidemassaa sentrifugoitiin nopeudella 3 500 31 rpm 5 minuutin ajan. Sentrifugoitaessa ilman korissa olevaa suodatinkangasta kiteet pestiin (suihkutettiin) 80 ml:lla vettä samalla kun kiertonopeus nostettiin nopeuteen 3500 rpm. Sentrifugointien jälkeen saadut kidekakut punnittiin.
Seuraava taulukko 11 esittää sentrifugoinnin tulokset.
5 Taulukko 11. Sentrifugoinnin tulokset
Sentrifugointi 1 Sentrifugointi 2 __suodatinkankaalla ilman suodatinkangasta
Sentrifugiin syötetty massa, g 1040 1311
Massan RDS, % 85,4 85,4
Massa, ksyloosi, % DS:stä__44,3__44,3_
Kiteiden pesu (ml) - 80
Kidekakun paino, g 307 318
Kidekakun DS, % 93,4 95,2
Kidekakun ksyloosi, % DS:stä__78,1__83,8_
Ryönä, ksyloosi, % DS:stä__28,2__29,7
Ksyloosisaanto/ksyloosista, % 57__J51_
Esimerkki 12
Ksyloosin kiteytys S02-esihydrolysaatin kromatografisesta erotuksesta saadusta ksyloosifraktiosta
Esimerkkien 5 ja 6 mukaisen esihydrolysaatin kromatografisista ero-10 tukeista saadut ksyloosifraktiot yhdistettiin ja konsentroitiin pilot-putoava-kalvo-haihduttimella niin, että niiden RDS oli 56 %. Tälle liuokselle tehtiin kaksi ksy-loosikiteytyskoetta, joissa jäähdytysnopeudet olivat erilaiset; muuten kiteytys-menettely oli sama kummassakin kiteytyksessä.
12 kg haihdutettua liuosta haihdutettiin edelleen niin, että RDS oli 15 85 %, käyttämällä tyhjiöhaihdutinta (Biichi Rotavapor R-153:a). Hauteen läm pötila haihdutuksen aikana oli noin 75 °C. 8,1-8,4 kg haihdutettua massaa ladattiin 6-litraiseen jäähdytyskiteyttimeen, jonka vaipan lämpötila oli 68 °C. Massaan sekoitettiin 1,0 g ksyloosin siemenkiteitä. (Siemenkiteet valmistettiin jauhamalla puhtaita ksyloosikiteitä morttelissa.) Tämän jälkeen aloitettiin en-20 simmäinen lineaarinen jäähdytysohjelma: 68 °C:sta 65 °C:een 15 tunnin aikana. Jäähdytystä jatkettiin lineaarisesti 65 °C:sta 35 °C:een 30 tunnin aikana testissä 1 ja 12 tunnin aikana testissä 2. Kidemassaa sekoitettiin jäähdytyksen aikana.
32
Loppulämpötilassa (35 °C) ksyloosikiteet erotettiin kidemassasta sentrifugoimalla. Tässä käytettiin Centrifuge Hettich Roto Silenta II -laitetta, jonka korin halkaisija oli 23 cm. Sentrifugikoriin kaadettiin 1,0-1,5 kg kidemas-saa hitaalla pyörimisnopeudella. Nopeus nostettiin 3 500 rprrrään ja sentrifu-5 gointia jatkettiin tällä nopeudella 5 minuuttia. Nostettaessa nopeus 3 500 rpm:ään kiteet pestiin (suihkutettiin) 80 ml:lla vettä. Sentrifugointien jälkeen saadut kidekakut punnittiin.
Seuraava taulukko esittää näiden kahden kiteytyskokeen sentrifu-gointitulokset.
10 ___
Kiteytyskoe 1 Kiteytyskoe 2 jäähdytysnopeus 1 jäähdytysnopeus 2,5 °C/h ______°C/h_______
Sentrifugiin syötetty massa, g 1514 1081
Massan RDS, % 84,8 85,3
Massan ksyloosi, % DS:stä__68,5__68,4_
Kiteiden pesu (ml) 80 80
Kidekakun paino, g 483 378
Kidekakun DS, % 100 98,5
Kidekakun ksyloosi, % DS:stä__99,3__98,2_
Ryönäksyloosi, % DS:stä__49,0__47,1_
Ksyloosisaanto/ksyloosista; % _55_ 58_
Alla oleva taulukko esittää kiteytysnäytteiden lisäanalyysin tulokset.
RDS Glukoosi Ksyloosi Arabinoosi Oligosakkaridit __paino-% % RDS:stä % RDS:stä % RDS:stä__% RDS:stä
Kit. 1 Massa 84,8 2,3 68,5 2,8 0,9
Kit. 1 Sentrifugointikakku 100,0 0,6 99,3 0,0 0,0
Kit. 1 Ryönä__72,8__3J__49J)__4,5__t5_
Kit. 2 Massa 85,3 2,2 68,4 2,5 0,8
Kit. 2 Sentrifugointikakku 98,5 0,5 98,2 0.0 0,0
Kit. 2 Ryönä_ 72,4 3,7 47,1 4,2 _1,3 33
Tulokset osoittavat, että lyhyellä jäähdytyskiteytysajalla saadaan hyvin puhtaita kiteitä hyvällä saannolla.
Alan ammattilaiselle on ilmeistä, että tekniikan kehittyessä keksinnöllinen ajatus voidaan toteuttaa eri tavoin. Keksintöä ja sen sovellusmuotoja 5 ei ole rajoitettu edellä kuvattuihin esimerkkeihin vaan ne voivat vaihdella patenttivaatimusten puitteissa.

Claims (47)

1. Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi ksylaania sisältävästä biomassasta, jonka ksylaanipitoisuus on 10-35 % laskettuna biomas-5 san kuiva-aineesta, tunnettu siitä, että menetelmässä on seuraavat vaiheet: (a) esihydrolysoidaan ksylaania sisältävä biomassa keittimessä liuoksella, jonka rikkidioksidipitoisuus on 0,1-2,5 % esihydrolyysinesteen koko-naisnestepainosta, lämpötilassa 100-180 °C ja reaktioajalla 0,1-2 h, jotta saa- 10 daan (1) liuennut hemiselluloosahydrolysaatti, jonka ksyloosipitoisuus on 25-55 % kuiva-aineesta, ksyloosin ja ksylo-oligomeerien suhde on enemmän kuin 2 ja ksyloosisaanto on 30-80 % biomassan ksylaanista, ja (2) liukenematonta esihydrolysoitua biomassaa (b) erotetaan liuennut hemiselluloosahydrolysaatti liukenemattomas- 15 ta esihydrolysoidusta biomassasta (c) suoritetaan ksyloosipitoisuudeltaan 25-55-prosenttiselle liuenneelle hemiselluloosahydrolysaatille kromatografinen fraktiointi, nanosuodatus tai saostuskiteyttäminen, jotta saadaan ksyloosituote, jonka ksyloosipitoisuus on ainakin 55 % kuiva-aineesta 20 (d) keitetään liukenematon esihydrolysoitu biomassa sulfaattimene- telmällä keittimessä, jotta saadaan liukosellua, jonka kappa on alle 14 ja viskositeetti enemmän kuin 600 ml/g (e) otetaan talteen ksyloosituote, jonka ksyloosipitoisuus on ainakin 55 % kuiva-aineesta, ja liukosellu.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ksylaania sisältävä biomassa on lignoselluloosamateriaalia.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ksylaania sisältävä biomassa valitaan lehtipuusta, oljesta ja bagassista.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, 30 että esihydrolyysin lämpötila on 120-150 °C, edullisesti 135-145 °C.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reaktioaika esihydrolyysissa on 0,3-1 h.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että rikkidioksidipitoisuus esihydrolyysissa on 0,1-2,0 %, edullisesti 0,3-1,5 %.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että rikkidioksidi lisätään vesiliuoksena tai neste- tai kaasumuodossa.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että rikkidioksidi kyllästetään ksylaania sisältävään biomassaan.
9. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetty rikkidioksidi otetaan talteen ja palautetaan esihydrolyysiin.
10. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että rikkidioksidi palautetaan esihydrolyysiin liuottamalla se veteen sen jälkeen, kun se on vapautettu keittimestä.
11. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että nesteen ja biomassan suhde esihydrolyysissä on alle 6, edullisesti alle 4, 10 edullisimmin alle 3 ja erityisesti alle 2.
12. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ksylaania sisältävän biomassan kuiva-aineesta liuotetaan esihydrolyysissä 15-40 %, edullisesti 20-35 %.
13. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, 15 että esihydrolyysi käsittää myös kuumentamisen suoralla höyryllä.
14. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ksyloosipitoisuus liuenneessa hemiselluloosahydrolysaatissa on 35-55 % kuiva-aineesta.
15. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, 20 että oligosakkaridien pitoisuus liuenneessa hemiselluloosahydrolysaatissa on alle 10 %, edullisesti alle 8 %, vielä edullisemmin alle 4 %, edullisimmin alle 2 % ja erityisesti alle 1 % kuiva-aineen perusteella laskettuna.
16. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että monosakkaridien pitoisuus liuenneessa hemiselluloosahydrolysaatissa on 25 enemmän kuin 35 %, edullisesti enemmän kuin 45 % kuiva-aineen perusteella laskettuna.
17. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ksyloosin pitoisuus liuenneessa hemiselluloosahydrolysaatissa on enemmän kuin 65 %, edullisesti enemmän kuin 75 % kokonaismonosakkaridien pe- 30 rusteella laskettuna.
18. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ksyloosin ja ksylo-oligomeerien suhde liuenneessa hemiselluloosahydrolysaatissa on enemmän kuin 5, edullisesti enemmän kuin 10, edullisesti enemmän kuin 20, edullisimmin enemmän kuin 40 ja erityisesti enemmän kuin 35 100.
19. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hemiselluloosahydrolysaatin kuiva-ainepitoisuus on enemmän kuin 7 painoprosenttia, edullisesti enemmän kuin 10 painoprosenttia, vielä edullisemmin enemmän kuin 14 painoprosenttia.
20. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ksyloosisaanto hemiselluloosahydrolysaatissa on alueella 30-80 %, edullisesti 50-70 % biomassan ksylaanista.
21. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että menetelmä käsittää myös vaiheen (a) jälkeen esihydrolysaatin haihdutta- 10 misen, jossa etikkahappo poistetaan osittain esihydrolysaatista haihduttamalla.
22. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että menetelmä käsittää myös jälkihydrolyysin vaiheen (a) jälkeen.
23. Patenttivaatimuksen 22 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että jälkihydrolyysi valitaan seuraavista: entsymaattinen jälkihydrolyysi ja 15 hydrolyysi, jossa hydrolysoiva aine valitaan rikkihaposta ja rikkidioksidista.
24. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että erotusvaihe (b) tehdään pesulla, joka valitaan seuraavista: syrjäytyspesu, puristus ja suodatus.
25. Patenttivaatimuksen 24 mukainen menetelmä, tunnettu sii- 20 tä, että syrjäytyspesu tehdään keittimessä nesteellä, joka valitaan seuraavista: vesi, kondensaatti, valkolipeä, kromatografinen erotusjäännösfraktio ja na-nosuodatusretentaatti.
26. Patenttivaatimuksen 24 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että biomassasta liuenneen monomeerisen ksyloosin saanto pesussa on 25 50-95 %.
27. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että menetelmä käsittää myös pH-säädön ennen vaihetta (c).
28. Patenttivaatimuksen 27 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pH-säätö tehdään pH-arvoon 2,5-7, edullisesti 4-6,5 ja edullisimmin 30 5,5-6,0, jolloin pH-säätö tehdään edullisesti Ca(OH)2:lla pH-arvoon 2-3.
29. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaihe (c) suoritetaan kromatografisella fraktioinnilla käyttämällä ioninvaih-tohartsia kolonnin täytemateriaalina.
30. Patenttivaatimuksen 29 mukainen menetelmä, tunnettu sii- 35 tä, että ioninvaihtohartsi on kationinvaihtohartsia.
31. Patenttivaatimuksen 30 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kationinvaihtohartsi on voimakkaasti hapan kationinvaihtohartsi.
32. Patenttivaatimuksen 31 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kationinvaihtohartsi on yksiarvoisen metallikationin muodossa.
33. Patenttivaatimuksen 32 mukainen menetelmä, tunnettu sii tä, että yksiarvoinen metallikationi on Na+.
34. Patenttivaatimuksen 30 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kromatografinen fraktiointi tehdään Na+-muotoisella voimakkaasti hap-pamella kationinvaihtohartsilla.
35. Patenttivaatimuksen 29 mukainen menetelmä, tunnettu sii tä, että kromatografisen fraktioinnin pH on alueella 2,5-7, edullisesti 3,5-6,5 ja edullisimmin 4-5,5.
36. Patenttivaatimuksen 29 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kromatografinen fraktiointi käsittää myös yhden tai useamman ksyloo- 15 siä sisältävän lisäfraktion talteen ottamisen, ja nämä palautetaan kromatografiseen fraktiointiin.
37. Patenttivaatimuksen 29 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kromatografinen fraktiointi suoritetaan panosprosessina tai simuloituna liikkuvakerrosprosessina.
38. Patenttivaatimuksen 37 mukainen menetelmä, tu n nettu sii tä, että simuloitu liikkuvakerrosprosessi on jatkuva tai jaksottainen.
39. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaihe (c) suoritetaan nanosuodatuksella, jolloin ksyloosituote otetaan talteen nanosuodatuspermeaattina.
40. Patenttivaatimuksen 39 mukainen menetelmä, tunnettu sii tä, että nanosuodatus suoritetaan pH-arvoon 2,5-7, edullisesti 5-6,5 ja edullisimmin 5,5-6,0.
41. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaiheesta (e) talteen otetun ksyloosituotteen ksyloosipitoisuus on 55-95 %.
42. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaiheesta (e) talteen otetulle ksyloosituotteelle suoritetaan kiteytys kiteisen ksyloosin saamiseksi.
43. Patenttivaatimuksen 42 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kiteytys suoritetaan pH-arvossa 3,0-4,5, edullisesti 3,5-4.
44. Patenttivaatimuksen 42 mukainen menetelmä, tunnettu sii tä, että kiteytys tuottaa myös kiteytysryönätuotteen, jolle tehdään kromatogra- finen fraktiointi tai nanosuodatus vielä yhden ksyloosilla rikastetun liuoksen saamiseksi, ja tämä liuos palautetaan kiteytykseen.
45. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaiheessa (d) saadaan liukosellua, jonka kappa on alle 12 ja viskositeetti 5 enemmän kuin 700 ml/g.
46. Patenttivaatimuksen 21 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että etikkahappo otetaan talteen haihdutuskondensaattiin.
47. Patenttivaatimuksen 42 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kiteiden ksyloosipitoisuus on suurempi kuin 95 % kuiva-aineesta, edul- 10 lisesti suurempi kuin 98 % kuiva-aineesta.
FI20085997A 2008-10-21 2008-10-21 Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi FI121237B (fi)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20085997A FI121237B (fi) 2008-10-21 2008-10-21 Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi
RU2011120326/13A RU2512339C2 (ru) 2008-10-21 2009-10-20 Способ получения ксилозы и целлюлозы для химической переработки
CN200980151094.XA CN102257164B (zh) 2008-10-21 2009-10-20 生产木糖和溶解浆料的方法
CA2740708A CA2740708C (en) 2008-10-21 2009-10-20 Process of producing xylose and dissolving pulp
BRPI0919622-6A BRPI0919622B1 (pt) 2008-10-21 2009-10-20 processo para produção de xilose e dissolução de polpa de biomassa
EP09821646.8A EP2350322B1 (en) 2008-10-21 2009-10-20 Process of producing xylose and dissolving pulp
PT98216468T PT2350322T (pt) 2008-10-21 2009-10-20 Processo para produção de xilose e polpa dissolvida
US13/125,152 US9068236B2 (en) 2008-10-21 2009-10-20 Process of producing xylose and dissolving pulp
PCT/FI2009/050840 WO2010046532A1 (en) 2008-10-21 2009-10-20 Process of producing xylose and dissolving pulp

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20085997A FI121237B (fi) 2008-10-21 2008-10-21 Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi
FI20085997 2008-10-21

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI20085997A0 FI20085997A0 (fi) 2008-10-21
FI20085997L FI20085997L (fi) 2010-04-22
FI121237B true FI121237B (fi) 2010-08-31

Family

ID=39924637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20085997A FI121237B (fi) 2008-10-21 2008-10-21 Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9068236B2 (fi)
EP (1) EP2350322B1 (fi)
CN (1) CN102257164B (fi)
BR (1) BRPI0919622B1 (fi)
CA (1) CA2740708C (fi)
FI (1) FI121237B (fi)
PT (1) PT2350322T (fi)
RU (1) RU2512339C2 (fi)
WO (1) WO2010046532A1 (fi)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3901367A1 (en) 2020-04-20 2021-10-27 Scitech-service OY Method for prehydrolysis of lignocellulosic material

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102239184B (zh) 2008-07-16 2014-07-23 瑞恩麦特克斯股份有限公司 使用一种或多种超临界流体从生物质萃取糠醛和葡萄糖的方法
US8546560B2 (en) 2008-07-16 2013-10-01 Renmatix, Inc. Solvo-thermal hydrolysis of cellulose
EP2406291B1 (en) * 2009-03-09 2018-10-03 TreeToTextile AB A shaped cellulose manufacturing process combined with a pulp mill recovery system
BR112012017850B8 (pt) 2010-01-19 2020-12-01 Renmatix Inc método para o tratamento contínuo de biomassa
US9410216B2 (en) 2010-06-26 2016-08-09 Virdia, Inc. Sugar mixtures and methods for production and use thereof
IL206678A0 (en) 2010-06-28 2010-12-30 Hcl Cleantech Ltd A method for the production of fermentable sugars
IL207945A0 (en) 2010-09-02 2010-12-30 Robert Jansen Method for the production of carbohydrates
US8916023B2 (en) * 2011-03-18 2014-12-23 Andritz, Inc. Vapor phase hydrolysis vessel and methods related thereto
GB2524906B8 (en) 2011-04-07 2016-12-07 Virdia Ltd Lignocellulose conversion processes and products
US8951388B2 (en) * 2011-04-08 2015-02-10 Pec-Tech Engineering And Construction Pte Ltd Method and system for efficient production of dissolving pulp in a kraft mill producing paper grade pulp with a continuous type digester
US8895265B2 (en) 2011-05-04 2014-11-25 Renmatix, Inc. Multistage fractionation process for recalcitrant C5 oligosaccharides
RU2602068C2 (ru) 2011-05-04 2016-11-10 Ренмэтикс, Инк. Получение лигнина из лигноцеллюлозной биомассы
CN103502259A (zh) 2011-05-04 2014-01-08 瑞恩麦特克斯股份有限公司 增强的可溶性c5糖产率
US8801859B2 (en) 2011-05-04 2014-08-12 Renmatix, Inc. Self-cleaning apparatus and method for thick slurry pressure control
ITTO20110441A1 (it) * 2011-05-18 2012-11-19 Chemtex Italia S R L Procedimento per la rimozione di acido acetico da un flusso di alimentazione di biomassa lignocellulosica
CN102839228A (zh) * 2011-06-21 2012-12-26 北京化工大学 一种碳水化合物的降解方法
CN102277762B (zh) * 2011-09-02 2012-10-03 山东轻工业学院 利用漂白木浆板生产溶解浆的工艺
WO2013055785A1 (en) 2011-10-10 2013-04-18 Virdia Ltd Sugar compositions
KR102039757B1 (ko) * 2011-12-22 2019-11-01 질레코 인코포레이티드 바이오매스의 가공처리
CN102399204A (zh) * 2011-12-29 2012-04-04 山东太阳纸业股份有限公司 溶解浆木片水解液硫酸连续法制造糠醛工艺
CN102558110A (zh) * 2011-12-29 2012-07-11 山东太阳纸业股份有限公司 溶解浆木片水解液醋酸连续法制造糠醛工艺
CN102532067A (zh) * 2011-12-29 2012-07-04 山东太阳纸业股份有限公司 溶解浆木片水解液硫酸间歇法制造糠醛工艺
US20130172547A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 Renmatix, Inc. Compositions comprising c5 and c6 oligosaccharides
US8759498B2 (en) 2011-12-30 2014-06-24 Renmatix, Inc. Compositions comprising lignin
EP2809442B1 (en) * 2012-01-31 2015-12-16 SYRAL Belgium NV Process for extraction of pentose from ligno-cellulosic substrate
BR112014027478B1 (pt) 2012-05-03 2019-07-02 Virdia, Inc. Métodos de processamento de materiais lingnocelulósicos
US9493851B2 (en) 2012-05-03 2016-11-15 Virdia, Inc. Methods for treating lignocellulosic materials
US20150322104A1 (en) * 2013-01-24 2015-11-12 Panu Tikka Method for producing high purity lignin
CN103725807B (zh) * 2014-01-17 2016-02-24 山东大学 一种利用阔叶木溶解浆预水解废液酶法生产木糖的方法
CN103740787B (zh) * 2014-01-17 2016-05-11 山东大学 一种利用阔叶木溶解浆预水解废液酶法生产低聚木糖的方法
GB201406366D0 (en) * 2014-04-09 2014-05-21 Plaxica Ltd Biomass processing method
CN104001464A (zh) * 2014-06-18 2014-08-27 北京化工大学 一种两步法转化生物质的方法
CN104099431B (zh) * 2014-08-01 2015-05-13 沈阳新华环境工程有限公司 一种从粘胶化纤压榨碱液中提取木糖的方法
SG11201701740VA (en) 2014-09-26 2017-04-27 Renmatix Inc Cellulose-containing compositions and methods of making same
FR3027821B1 (fr) 2014-10-31 2018-11-16 Centralesupelec Procede de purification d'oses.
CN104498559A (zh) * 2014-11-28 2015-04-08 山东福田药业有限公司 一种清洁生产木糖的工艺
CN112226466A (zh) 2015-01-07 2021-01-15 威尔迪亚公司 萃取和转化半纤维素糖的方法
WO2016145531A1 (en) 2015-03-16 2016-09-22 Iogen Corporation Sulfur dioxide and/or sulfurous acid pretreatment with sulfur dioxide recovery
SG10201503723TA (en) * 2015-05-12 2016-12-29 Pt Sateri Viscose Internat Dissolving Pulp
EP3303639B1 (en) 2015-05-27 2020-08-05 Virdia, Inc. Integrated methods for treating lignocellulosic material
RU2600133C1 (ru) * 2015-08-21 2016-10-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Поволжский государственный технологический университет" Способ получения водорастворимых олигосахаридов
CN105256081B (zh) * 2015-11-06 2019-08-09 宜宾学院 一种利用白酒酒糟制备木糖的方法
EP3176320A1 (en) * 2015-12-03 2017-06-07 Valmet AB Process to produce a bio-product
BR112018016366A2 (pt) 2016-02-10 2018-12-18 Iogen Corp processos para hidrolisar biomassa lignocelulósica e para pré-tratamento de biomassa lignocelulósica.
CN109689852B (zh) 2016-07-06 2022-06-07 威尔迪亚有限责任公司 精制木质纤维素水解产物的方法
CN106244734A (zh) * 2016-07-25 2016-12-21 天津商业大学 一种半纤维素的糖化方法
US11345935B2 (en) 2017-11-09 2022-05-31 Iogen Corporation Low temperature pretreatment with sulfur dioxide
WO2019090413A1 (en) 2017-11-09 2019-05-16 Iogen Corporation Low temperature sulfur dioxide pretreatment
WO2019191828A1 (en) 2018-04-06 2019-10-10 Iogen Corporation Pretreatment with lignosulfonic acid
CN109162135A (zh) * 2018-09-13 2019-01-08 山东太阳纸业股份有限公司 一种利用阔叶木材生产溶解浆与低聚木糖的方法
CN109628652B (zh) * 2018-12-17 2022-06-03 中国科学院成都生物研究所 一种由玉米秸秆中的半纤维素一步催化制备木糖的方法
EP3722501A1 (de) * 2019-04-12 2020-10-14 Lenzing Aktiengesellschaft Verfahren zur rückgewinnung von alkalischer lösung, sowie verfahren zur herstellung regenerierter cellulosischer formkörper umfassend ein solches verfahren
CN112410475B (zh) * 2019-08-22 2023-04-28 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司 一种从杂糖液中分离木糖与木质素的方法
US11118017B2 (en) 2019-11-13 2021-09-14 American Process International LLC Process for the production of bioproducts from lignocellulosic material
US11306113B2 (en) 2019-11-13 2022-04-19 American Process International LLC Process for the production of cellulose, lignocellulosic sugars, lignosulfonate, and ethanol
KR102389473B1 (ko) * 2019-12-20 2022-04-25 대상 주식회사 바이오매스로부터 오탄당 기반 올리고당을 제조하는 방법
RU2740098C1 (ru) * 2020-06-30 2021-01-11 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С.М. Кирова" Способ гидролиза гемицеллюлоз растительных материалов для получения ксилозных растворов
CN111943994B (zh) * 2020-07-02 2022-02-01 上海昶法新材料有限公司 利用溶解浆预蒸煮废液制备木糖的方法
US12234602B2 (en) * 2022-05-17 2025-02-25 Bracell Bahia Specialty Cellulose SA Apparatuses, methods and systems for yield increase in a kraft cooking plant
FI20225523A1 (fi) * 2022-06-13 2023-12-14 Upm Kymmene Corp Lehtipuusta tuotettu hiilihydraattikoostumus
FI20225522A1 (fi) * 2022-06-13 2023-12-14 Upm Kymmene Corp Lehtipuusta tuotettu hiilihydraattikoostumus
SE2330081A1 (en) * 2023-02-14 2024-08-15 Valmet Oy Method and system for treating biomass material
SE2330079A1 (en) * 2023-02-14 2024-08-15 Valmet Oy Method and system for treating biomass
FI20245125A1 (fi) * 2024-02-08 2025-08-09 Upm Kymmene Corp Ksyloosikiteet

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3132051A (en) 1960-06-09 1964-05-05 Ledoga Spa Continuous process for extracting pentoses from substances containing hemicelluloses
DE2328450C2 (de) 1973-06-05 1982-06-03 PWA Papierwerke Waldhof-Aschaffenburg AG, 8000 München Verfahren zur Herstellung von reiner kristallisierter Xylose
US4075406A (en) 1974-04-22 1978-02-21 Suomen Sokeri Osakeyhtio Process for making xylose
FI63267B (fi) 1980-12-08 1983-01-31 Ahlstroem Oy Foerfarande foer framstaellning av specialcellulosa med hoegt alfatal genom flerstegskokning innefattande syrafoerhydrolys
US4436586A (en) 1982-01-22 1984-03-13 Kamyr, Inc. Method of producing kraft pulp using an acid prehydrolysis and pre-extraction
US5139617A (en) 1987-04-21 1992-08-18 Suomen Sokeri Oy Process for the production of a hemicellulose hydrolysate and special high alpha cellulose pulp
US5084104A (en) * 1989-12-05 1992-01-28 Cultor, Ltd. Method for recovering xylose
AT398588B (de) 1992-12-02 1994-12-27 Voest Alpine Ind Anlagen Verfahren zur herstellung von viskosezellstoffen
US5424417A (en) * 1993-09-24 1995-06-13 Midwest Research Institute Prehydrolysis of lignocellulose
FI97625C (fi) * 1995-03-01 1997-01-27 Xyrofin Oy Menetelmä ksyloosin kiteyttämiseksi vesiliuoksista
FI103898B (fi) * 1994-01-24 1999-10-15 Sunds Defibrator Pori Oy Menetelmä prehydrolysoidun sellun ja/tai sellumassan tuottamiseksi
FI952065A0 (fi) 1995-03-01 1995-04-28 Xyrofin Oy Foerfarande foer tillvaratagande av en kristalliserbar organisk foerening
US6022419A (en) * 1996-09-30 2000-02-08 Midwest Research Institute Hydrolysis and fractionation of lignocellulosic biomass
US6057438A (en) 1996-10-11 2000-05-02 Eastman Chemical Company Process for the co-production of dissolving-grade pulp and xylan
FI974625A0 (fi) * 1997-12-23 1997-12-23 Xyrofin Oy Foerfarande foer framstaellning av xylos
JP4756232B2 (ja) 2000-12-28 2011-08-24 ダニスコ スイートナーズ オイ 分離プロセス
FI111960B (fi) 2000-12-28 2003-10-15 Danisco Sweeteners Oy Erotusmenetelmä
US6773512B2 (en) 2001-12-31 2004-08-10 Danisco Sweeteners Oy Method for the recovery of sugars
FI20030963A0 (fi) 2003-06-27 2003-06-27 Danisco Sweeteners Oy Erotusmenetelmä
EP1747000B1 (en) * 2004-03-22 2014-07-02 Archer-Daniels-Midland Company Ethanol extraction of phytosterols from corn fiber
KR100547491B1 (ko) 2005-04-27 2006-01-31 이권혁 대나무를 이용하여 생산하는 섬유용 펄프의 제조방법 및 그 펄프
US7520958B2 (en) * 2005-05-24 2009-04-21 International Paper Company Modified kraft fibers
FI120590B (fi) * 2005-10-28 2009-12-15 Danisco Sweeteners Oy Erotusmenetelmä
WO2007111605A1 (en) 2006-03-29 2007-10-04 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Cellulose-solvent-based lignocellulose fractionation with modest reaction conditions and reagent cycling
US20070254348A1 (en) 2006-04-28 2007-11-01 Theodora Retsina Method for the production of fermentable sugars and cellulose from lignocellulosic material
FI20065363A0 (fi) 2006-05-30 2006-05-30 Danisco Sweeteners Oy Erotusmenetelmä

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3901367A1 (en) 2020-04-20 2021-10-27 Scitech-service OY Method for prehydrolysis of lignocellulosic material
WO2021214387A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 Scitech-Service Oy Method for prehydrolysis of lignocellulosic material

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0919622A2 (pt) 2020-08-18
CN102257164B (zh) 2014-06-04
CA2740708C (en) 2016-10-11
EP2350322B1 (en) 2021-01-20
RU2512339C2 (ru) 2014-04-10
PT2350322T (pt) 2021-02-15
BRPI0919622B1 (pt) 2021-02-23
FI20085997L (fi) 2010-04-22
EP2350322A4 (en) 2015-05-06
RU2011120326A (ru) 2012-11-27
CA2740708A1 (en) 2010-04-29
US20110192560A1 (en) 2011-08-11
FI20085997A0 (fi) 2008-10-21
WO2010046532A1 (en) 2010-04-29
US9068236B2 (en) 2015-06-30
CN102257164A (zh) 2011-11-23
EP2350322A1 (en) 2011-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI121237B (fi) Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi
CA2432408C (en) Recovery of xylose by nanofiltration
FI115919B (fi) Menetelmä kiteytysinhibiittoreiden poistamiseksi monosakkaridisokeriliuoksista
CN100404694C (zh) 分离方法
RU2177038C2 (ru) Способ извлечения ксилозы из растворов
US20070112187A1 (en) Separation process
AU730805B2 (en) Crystallization method
KR20040096515A (ko) 당의 회수 방법
GB2407573A (en) Production of arabinose
GB2406335A (en) Separation of deoxy sugars

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 121237

Country of ref document: FI

PC Transfer of assignment of patent

Owner name: DUPONT NUTRITION BIOSCIENCES APS