JP6325454B2 - Ｃ５およびｃ６オリゴ糖を含む組成物 - Google Patents

Ｃ５およびｃ６オリゴ糖を含む組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP6325454B2
JP6325454B2 JP2014550308A JP2014550308A JP6325454B2 JP 6325454 B2 JP6325454 B2 JP 6325454B2 JP 2014550308 A JP2014550308 A JP 2014550308A JP 2014550308 A JP2014550308 A JP 2014550308A JP 6325454 B2 JP6325454 B2 JP 6325454B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
water
soluble
composition
hydrolyzate
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2014550308A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015503559A (ja
JP2015503559A5 (ja
Inventor
クレイ フロイド，ダニエル
クレイ フロイド，ダニエル
エル． カダム，キラン
エル． カダム，キラン
キラムビ，シュリニヴァ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Renmatix Inc
Original Assignee
Renmatix Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=48693841&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP6325454(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Renmatix Inc filed Critical Renmatix Inc
Publication of JP2015503559A publication Critical patent/JP2015503559A/ja
Publication of JP2015503559A5 publication Critical patent/JP2015503559A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6325454B2 publication Critical patent/JP6325454B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/02—Monosaccharides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • C13B50/00—Sugar products, e.g. powdered, lump or liquid sugar; Working-up of sugar
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K1/00—Glucose; Glucose-containing syrups
    • C13K1/02—Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K1/00—Glucose; Glucose-containing syrups
    • C13K1/02—Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
    • C13K1/04—Purifying
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K11/00—Fructose
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
    • C13K13/002—Xylose
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
    • C13K13/007—Separation of sugars provided for in subclass C13K
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)

Description

関連出願の相互参照
本出願は、その開示内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、
２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，８９０号明細書；
２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，８７８号明細書；
２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，９０７号明細書；
２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，９２２号明細書；
２０１２年１０月１１日出願の米国特許出願第１３／６４９，３４３号明細書；
２０１２年１０月１１日出願の米国特許出願第１３／６４９，２９４号明細書；
２０１２年１０月１１日出願の米国特許出願第１３／６４９，３９５号明細書；
２０１２年１０月１１日出願の米国特許出願第１３／６４９，４３７号明細書；
の利益を主張する。
本発明は概して、様々な重合度のＣ５およびＣ６サッカリドを含み、かつ／または硫黄、窒素、または金属を含有する化合物など、最大レベルの不要な不純物を含有する組成物、特に、超臨界、亜臨界、および／または近臨界流体抽を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される組成物に関する。
様々な発酵性糖の液体ストリームへとリグノセルロース系バイオマスを変換するプロセスが多く存在する。特定の好ましいプロセスは、超臨界水（ＳＣＷ）または加圧熱水（ＨＣＷ）技術に基づき、高い処理量、混合供給原料の使用、糖の分離、および濃酸、微生物培養物、および酵素の回避などのいくつかの利点を提供する。加圧熱水を使用するプロセスは、２つの別々の作業：予備処理およびセルロース加水分解を有し得る。予備処理プロセスでは、リグノセルロース系バイオマスのヘミセルロース成分を加水分解し、セルロース加水分解（ＣＨ）プロセスでは、その名の通りセルロース繊維を加水分解する。得られた５炭素（Ｃ５）および６炭素（Ｃ６）糖のストリームが別々に回収される。主にリグニンからなる残存する固形物は好ましくは、濾過などによって回収され、燃料として使用して、そのプロセス自体に、または他のプロセスのための熱エネルギーを提供することができる。
その多くの用途の中で、糖を栄養源とする酵母または細菌を使用した発酵によって、糖ストリームをエタノールへと変換してもよい。糖が消費されると、エタノールと二酸化炭素が生成される。
本発明は、これらの組成物、ならびに他の重要な目的に関する。
一実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含む組成物に関し、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３０００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３５０重量ｐｐｍ未満の鉄；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む組成物に関する。
他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
を含む組成物に関する。
更なる実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３０００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３５０重量ｐｐｍ未満の鉄；
を含む組成物に関する。
他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態において、本発明は：
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６二糖；
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６三糖；
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６四糖；
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６五糖；
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して、約１０〜約５０重量％の少なくとも約６の重合度を有するＣ６サッカリド；
含む組成物に関する。
更なる実施形態において、本発明は：
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約８０〜約９５重量％の水溶性Ｃ６オリゴ糖；
を含む組成物に関し、
前記水溶性Ｃ６オリゴ糖は、重合度約２〜約１５を有する。
他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約３７００重量ｐｐｍ未満の元素；
を含む組成物に関し、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
一実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物におけるＣ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
前記組成物におけるＣ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して約２３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
前記組成物におけるＣ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して約５０重量ｐｐｍ未満の鉄；
前記組成物におけるＣ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して約１５０重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む組成物に関する。
更なる実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１０ｐｐｍ未満のアルミニウム；
を含む組成物に関する。
更なる実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるそれらの加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約２３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
を含む組成物に関する。
他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約５０重量ｐｐｍ未満の鉄；
を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物、特に亜臨界または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理されるその加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１５０重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む組成物に関する。
特定の実施形態において、本発明は、平均重合度約２〜約１５、好ましくは約２〜約１０、さらに好ましくは約２〜約６を有する第１水溶性Ｃ６サッカリドを、前記第１水溶性Ｃ６サッカリドの前記平均重合度よりも低い平均重合度を有する第２水溶性Ｃ６サッカリドへと酵素的に加水分解するのに必要な酵素のレベルを低減する方法であって：
前記第１水溶性Ｃ６サッカリドと、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０ｐｐｍ未満の元素と、を含む加水分解産物を提供する工程を含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである、方法に関する。
特定の実施形態において、本発明は、平均重合度約２〜約２８、好ましくは約２〜約１５、さらに好ましくは約２〜約１３、またさらに好ましくは約２〜約６を有する第１水溶性Ｃ５サッカリドを、前記第１水溶性Ｃ５サッカリドの前記平均重合よりも低い平均重合度を有する第２水溶性Ｃ５サッカリドへと酵素的に加水分解するのに必要な酵素のレベルを低減する方法であって：
前記第１水溶性Ｃ５サッカリドと、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約３７００ｐｐｍ未満の元素と、を含む加水分解産物を提供する工程を含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである、方法に関する。
本発明の更なる理解を提供するために包含され、かつ本明細書に組み込まれ、本明細書の一部を構成する添付の図面は、本発明の実施形態を例証し、明細書と共に本発明の原理を説明するのに役立つ。
図１Ａは、本発明の一実施形態のＣ６オリゴ糖組成物の、電気化学検出器を備えたＤＩＯＮＥＸ高圧液体クロマトグラフィー装置からのスキャンである。 図１Ｂは、本発明の一実施形態のＣ６オリゴ糖組成物の、電気化学検出器を備えたＤＩＯＮＥＸ高圧液体クロマトグラフィー装置からのスキャンである。 図２Ａは、本発明の一実施形態のＣ５オリゴ糖組成物の、電気化学検出器を備えたＤＩＯＮＥＸ高圧液体クロマトグラフィー装置からのスキャンである。 図２Ｂは、本発明の一実施形態のＣ５オリゴ糖組成物の、電気化学検出器を備えたＤＩＯＮＥＸ高圧液体クロマトグラフィー装置からのスキャンである。
上記および開示内容全体を通して用いられる、以下の用語は、別段の指定がない限り、以下の意味を有すると理解されるべきである。
本明細書で使用される、単数形「１つ（ａ）」、「１種類（ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」は、文脈で特にはっきりと示されていない限り、複数形を包含する。
本発明は様々な形態で具体化することができるが、本発明の開示内容が本発明の例証としてみなされ、かつ例証される特定の実施形態に本発明を限定することを意図するものではないという理解のために、いくつかの実施形態の以下の説明がなされている。表題は単に便宜上提供されており、本発明を限定するものと解釈すべきではない。いずれかの表題の下に説明される実施形態は、他の表題の下で説明される実施形態と組み合わせてもよい。
特に明確に指定されていない限り、本出願で指定される様々な定量的値の数値の使用は、指定の範囲内の最小値および最大値の前にあたかも「約」という単語がつけられているかのごとく、近似値として述べられる。このように、指定値のわずかなバリエーションを用いて、指定値と実質的に同じ結果を達成することができる。また、範囲の開示は、記載の最小値と最大値の間のすべての値を含む連続的範囲として、ならびにかかる値によって形成されるあらゆる範囲として意図される。記載の数値を他の記載の数値へと割ることによって形成される、いずれかの比およびすべての比（およびかかるいずれかの比の範囲）も、本明細書に開示される。したがって、当業者は、多くのかかる比、範囲、および比の範囲が、本明細書に示される数値から明らかに誘導することができ、すべての場合において、かかる比、範囲、および比の範囲が本発明の種々の実施形態を表すことを理解されよう。
本明細書で使用される、「実質的に含有しない」というフレーズは、その成分を含有する組成物の全重量に対して、成分を約１重量％以下、好ましくは約０．５重量％未満、さらに好ましくは約０．１重量％未満有することを意味する。
超臨界流体は、その臨界温度を超える温度にて、かつその臨界圧力を超える圧力にて流体である。超臨界流体は、液体および蒸気（気体）相が互いに平衡状態で存在し得る、最高温度および圧力のポイントである、その「臨界点」にて、またはそれを超えて存在する。臨界圧力および臨界温度を超えると、液相と気相の境界がなくなる。超臨界流体は、液体の溶媒特性と同時に、ほぼ気体の透過特性を有する。したがって、超臨界流体抽出は、高い透過性および良好な溶媒和の利点を有する。
報告される臨界温度および圧力は：純水に関して、臨界温度約３７４．２℃、および臨界圧力約２２１バール；二酸化炭素に関して、臨界温度約３１℃および臨界圧力約７２．９気圧（約１０７２ｐｓｉｇ）を含む。近臨界水は、約３００℃以上および水の臨界温度未満（３７４．２℃）の温度、およびすべての流体が液相中に確実に存在するのに十分に高い圧力を有する。亜臨界水は、約３００℃未満の温度およびすべての流体が液相中に確実に存在するのに十分に高い圧力を有する。亜臨界水温度は、約２５０℃を超え、かつ約３００℃未満であってもよく、多くの場合には、亜臨界水は、約２５０℃〜約２８０℃の温度を有する。「加圧熱水」という用語は本明細書において、その臨界状態にある、またはその臨界状態を超える状態にある、または本明細書において近臨界または亜臨界として定義される、または亜臨界未満であるが約５０℃を超える他の温度（好ましくは、少なくとも約１００℃）および水が液体状態であるような圧力での、水に対して同義で使用される。
本明細書で使用される、超臨界である「流体」（例えば、超臨界水、超臨界ＣＯ２等）は、所定の温度および圧力条件下で純粋な形で存在する場合に超臨界であると考えられる流体を意味する。例えば、「超臨界水」は、水が純水であろうと、混合物（例えば、水とエタノール、水とＣＯ２等）として存在しようと、少なくとも約３７４．２℃の温度および少なくとも約２２１バールの圧力で存在する水を意味する。したがって、例えば、「亜臨界水と超臨界二酸化炭素との混合物」は、超臨界相が水を含有するかどうかにかかわらず、かつ水相が二酸化炭素を含有するかどうかにかかわらず、二酸化炭素の臨界点を超えるが、水の臨界点未満の温度および圧力での、水と二酸化炭素の混合物を意味する。例えば、亜臨界水と超臨界ＣＯ２の混合物は、約２５０℃〜約２８０℃の温度と少なくとも約２２５バールの圧力を有し得る。
本明細書で使用される、「リグノセルロース系バイオマスまたはその構成部分」とは、様々な資源からのセルロース、ヘミセルロース、およびリグニンを含有する植物バイオマス、限定されないが、（１）農業残留物（トウモロコシの茎およびサトウキビバガス）、（２）専用エネルギー作物、（３）木の残留物（堅木、軟木、製材工場および製紙工場の廃材など）、および（４）地方自治体廃棄物、およびその構成部分、限定されないが、リグノセルロースバイオマス自体、リグニン、Ｃ６サッカリド（セルロース、セロビオース、Ｃ６オリゴ糖、Ｃ６単糖など）、Ｃ５サッカリド（ヘミセルロース、Ｃ５オリゴ糖、およびＣ５単糖など）、およびその混合物を意味する。
本明細書で使用される、「灰」とは、試料を燃焼した後に残り、かつ主に金属酸化物からなる非水性残留物を意味する。灰含有率は、ＡＳＴＭ標準法Ｎｏ．Ｅ１７５５−０１「Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｓｈ ｉｎ Ｂｉｏｍａｓｓ」に準拠して測定され得る。この試験法は、５５０〜６００℃で乾燥酸化した後に残る残留物のパーセンテージとして表される灰の決定を含む。すべての結果が、試料の１０５℃オーブン乾燥重量に対して報告される。その全体がどちらも参照により本明細書に組み込まれる、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｎｒｅｌ．ｇｏｖ／ｂｉｏｍａｓｓ／ｐｄｆｓ／４２６２２．ｐｄｆおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｓｔｍ．ｏｒｇ／Ｓｔａｎｄａｒｄｓ／ Ｅ１７５５．ｈｔｍも参照されたい。
本明細書で使用される、「重合度」とは、高分子またはポリマーまたはオリゴマー分子におけるモノマー単位の数、例えば同一ではないモノマー単位（異なるモノマー残基を有するオリゴマーなどにおける）の数を意味する。本発明の組成物における様々なサッカリドの重合度（ＤＰ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、例えば電気化学検出器を備えたＤＩＯＮＥＸ、マトリックス支援レーザー脱離／イオン化飛行時間型（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）質量分析、または他の従来の分子量決定法を用いて測定される。
Ｃ６サッカリド
したがって、一実施形態において、本発明は、Ｃ６サッカリドを含む組成物に関する。特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。特定の実施形態において、元素は、前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約５１００重量ｐｐｍ未満のレベルで存在する。
他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３０００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３５０重量ｐｐｍ未満の鉄；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む組成物に関する。特定の好ましい実施形態において、かかる組成物はさらに：
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
を含む組成物に関する。特定の好ましい実施形態において、かかる組成物はさらに：
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
更なる実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３０００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
を含む組成物に関する。特定の好ましい実施形態において、かかる組成物はさらに：
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
さらに他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３５０重量ｐｐｍ未満の鉄；
を含む組成物に関する。特定の好ましい実施形態において、かかる組成物はさらに：
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む組成物に関する。特定の好ましい実施形態において、かかる組成物はさらに：
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
特定の実施形態において、水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物は、重合度約２〜約１５を有する。他の実施形態において、水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物は、重合度約２〜約１３を有する。他の実施形態において、水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物は、重合度約２〜約１０を有する。他の実施形態において、水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物は、重合度約２〜約６を有する。
特定の実施形態において、組成物はさらに、少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物を含む。
特定の実施形態において、水溶性Ｃ６単糖加水分解産物は、グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、またはその混合物である。
特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム、好ましくは前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約５重量ｐｐｍ未満のアルミニウムを含む。
特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３０００重量ｐｐｍ未満のカルシウム、好ましくは前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約２９５０重量ｐｐｍ未満のカルシウムを含む。
特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３５０重量ｐｐｍ未満の鉄、好ましくは前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約３２５重量ｐｐｍ未満の鉄を含む。
特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄、好ましくは前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約９７５重量ｐｐｍ未満の硫黄を含む。
特定の実施形態において、前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産の全重量と、前記元素との比は、約４５：１を超え、好ましくは約４７：１を超える。
特定の実施形態において、前記元素のレベルは、誘導結合プラズマ発光分析によって測定される。
他の実施形態において、組成物、水溶性Ｃ６サッカリドの全重量の１ｋｇ当たりに窒素を約１５００ｍｇ未満、好ましくは窒素を約１４５０ｍｇ未満。窒素は、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。
組成物のさらに他の実施形態において、前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物中に存在する、水素と窒素の総質量と、炭素の質量との重量比は、約０．１４未満である。炭素、水素、および窒素のレベルは、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。
特定の他の実施形態において、Ｃ６サッカリドを含む組成物はさらに、以下に示す表において、個々に、または組み合わせて、元素のいずれかを最大値未満で含む：
Figure 0006325454
他の実施形態において、組成物は：
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約８０〜約９５重量％の水溶性Ｃ６オリゴ糖；
を含み、
前記水溶性Ｃ６オリゴ糖は、重合度約２〜約１５を有する。特定の実施形態において、前記水溶性Ｃ６オリゴ糖は、前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約８０〜約９２．５重量％のレベルで存在する。組成物の特定の実施形態において、前記水溶性Ｃ６オリゴ糖は、重合度約２〜約１３、好ましくは約２〜約１０、さらに好ましくは約２〜約６を有する。特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約５〜約２０重量％のＣ６単糖を含む。
本明細書に記載の組成物の特定の実施形態において、前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物は：
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６二糖；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６三糖；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６四糖；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６五糖；
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して、約１０〜約５０重量％の少なくとも約６の重合度を有するＣ６サッカリド；
を含む。特定の実施形態において、組成物はさらに：
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約５〜約２０重量％のＣ６単糖を含む。特定の実施形態において、組成物はさらに：
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して約７．５〜約２０重量％のＣ６単糖を含む。
他の実施形態において、組成物は：
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６二糖；
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６三糖；
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２５重量％Ｃ６四糖；
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２５重量％のＣ６五糖；
前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して、約１０〜約５０重量％の少なくとも約６の重合度を有するＣ６サッカリド；
を含む。
組成物の他の実施形態において、前記Ｃ６二糖は、前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２０重量％のレベルで存在する。
組成物の他の実施形態において、前記Ｃ６三糖は、前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２０重量％のレベルで存在する。
組成物の他の実施形態において、前記Ｃ６四糖は、前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２０重量％のレベルで存在する。
組成物の他の実施形態において、前記Ｃ６五糖は、前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２０重量％のレベルで存在する。
組成物の他の実施形態において、少なくとも約６の重合度を有する前記Ｃ６サッカリドは、前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して約１０〜約２０重量％のレベルで存在する。
他の実施形態において、組成物はさらに：
前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対してＣ６単糖を約５〜約２０重量％含む。特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対してＣ６単糖を約７．５〜約２０重量％含む。
他の実施形態において、組成物はさらに水を含む。
特定の実施形態において、水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物および水溶性Ｃ６単糖加水分解産物は、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出、またはその組み合わせを用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される。
Ｃ５サッカリド
したがって、一実施形態において、本発明は、Ｃ５オリゴ糖を含む組成物に関する。特に、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約３７００重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
一実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約２３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約５０重量ｐｐｍ未満の鉄；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１５０重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む組成物に関する。特定の実施形態において、元素は、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約３６１０重量ｐｐｍ未満のレベルで存在する。
更なる実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
を含む組成物に関する。
また更なる実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約２３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
を含む組成物に関する。
他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約５０重量ｐｐｍ未満の鉄；
を含む組成物に関する。
さらに他の実施形態において、本発明は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物；
任意選択で、少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１５０重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む組成物に関する。
特定の実施形態において、本明細書に記載の組成物はさらに：
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して合計で約３７００重量ｐｐｍ未満の元素を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。
特定の実施形態において、水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物は、少なくとも約２〜約２８の重合度を有する。他の実施形態において、水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物は、少なくとも約２〜約１５の重合度を有する。他の実施形態において、水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物は、少なくとも約２〜約１０の重合度を有する。他の実施形態において、水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物は、少なくとも約２〜約６の重合度を有する。
特定の実施形態において、組成物はさらに：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物を含む。
特定の実施形態において、水溶性Ｃ５単糖加水分解産物は、キシロース、アラビノース、リキソース、リボース、またはその混合物である。
特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム、好ましくは前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、約５重量ｐｐｍ未満のアルミニウムを含む。
特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、約２３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム、好ましくは前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、約２２５０重量ｐｐｍ未満のカルシウムを含む。
特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、約５０重量ｐｐｍ未満の鉄、好ましくは前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、約３０重量ｐｐｍ未満の鉄を含む。
特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、約１５０重量ｐｐｍ未満の硫黄、好ましくは前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、約１４０重量ｐｐｍ未満の硫黄を含む。
特定の実施形態において、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量と、前記元素との比が、約７５：１を超え、好ましくは約８０：１を超える。
特定の実施形態において、水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物は、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出、またはその組み合わせを用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される。
特定の実施形態において、前記元素のレベルは、誘導結合プラズマ発光分析によって測定される。
他の実施形態において、組成物は、水溶性Ｃ５サッカリドの全重量の１ｋｇ当たりに窒素を約３５０ｐｐｍ未満、好ましくは水溶性Ｃ６サッカリドの全重量の１ｋｇ当たりに窒素を約３２５ｐｐｍ未満含む。窒素は、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。
組成物のさらに他の実施形態において、前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物中に存在する、水素と窒素の総質量と、炭素の質量との重量比は、約０．１４未満である。炭素、水素、および窒素のレベルは、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。
特定の他の実施形態において、Ｃ５サッカリドを含む組成物はさらに、以下に示す表において、個々に、または組み合わせて、元素のいずれかを最大値未満で含む：
Figure 0006325454
他の実施形態において、組成物は：
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して水溶性Ｃ５オリゴ糖を約７５〜約９０重量％；
含み、
前記水溶性Ｃ５オリゴ糖は、重合度約２〜約２８を有する。特定の実施形態において、前記水溶性Ｃ５オリゴ糖は、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約８０重量％〜約９０重量％のレベルで存在する。組成物の特定の実施形態において、前記水溶性Ｃ５オリゴ糖は、重合度約２〜約１６、好ましくは約２〜約１０、さらに好ましくは約２〜約５を有する。特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対してＣ５単糖を約１０〜約２５重量％含む。
本明細書に記載の組成物の特定の実施形態において、前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物は：
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対してＣ５二糖を約１５〜約３０重量％；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対してＣ５三糖を約１０〜約２０重量％；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対してＣ５四糖を約５〜約２０重量％；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対してＣ５五糖を約２〜約２０重量％；
前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、少なくとも約６の重合度を有するＣ５サッカリドを約１０〜約３５重量％；
含む。
組成物の特定の実施形態において、前記水溶性Ｃ５オリゴ糖は、重合度約２〜約１６、好ましくは約２〜約１０、さらに好ましくは約２〜約５を有する。特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、Ｃ５単糖を約１０〜約２５重量％含む。特定の実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、Ｃ５単糖を約１２．５〜約２０重量％含む。
本明細書に記載の組成物の特定の実施形態において、前記Ｃ５二糖は、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１７．５〜約２５重量％のレベルで存在する。
本明細書に記載の組成物の特定の実施形態において、前記Ｃ５三糖は、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１２．５〜約１７．５重量％のレベルで存在する。
本明細書に記載の組成物の特定の実施形態において、前記Ｃ５四糖は、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１０〜約２０重量％のレベルで存在する。
本明細書に記載の組成物の特定の実施形態において、前記Ｃ５五糖は、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約２．５〜約１５重量％のレベルで存在する。
本明細書に記載の組成物の特定の実施形態において、少なくとも約６の重合度を有する前記Ｃ５サッカリドは、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して約１２．５〜約３０重量％のレベルで存在する。
特定の実施形態において、本明細書に記載の組成物はさらに、前記組成物における前記水溶性Ｃ５オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ５単糖加水分解産物の全重量に対して、Ｃ５単糖を約１０〜約２５重量％含む。
特定の実施形態において、本明細書に記載の組成物はさらに、水を含む。
特定の実施形態において、水溶性Ｃ６オリゴ糖加水分解産物および水溶性Ｃ６単糖加水分解産物は、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出、またはその組み合わせを用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される。
更なる実施形態
特定の実施形態において、本発明は、平均重合度約２〜約１５、好ましくは約２〜約１０、さらに好ましくは約２〜約６を有する第１水溶性Ｃ６サッカリドを、前記第１水溶性Ｃ６サッカリドの前記平均重合度よりも低い平均重合度を有する第２水溶性Ｃ６サッカリドへと酵素により加水分解するのに必要な酵素のレベルを低減する方法であって：前記第１水溶性Ｃ６サッカリドと、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０ｐｐｍ未満の元素と、を含む加水分解産物を提供することを含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである、方法に関する。特定の実施形態において、Ｃ６サッカリドは、リグノセルロース系バイオマスから抽出される。他の実施形態において、Ｃ６サッカリドは、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出、またはその組み合わせを用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される。
特定の実施形態において、本発明は、平均重合度約２〜約２８、好ましくは約２〜約１５、さらに好ましくは約２〜約１３、またさらに好ましくは約２〜約６を有する第１水溶性Ｃ５サッカリドを、前記第１水溶性Ｃ５サッカリドの前記平均重合度よりも低い平均重合度を有する第２水溶性Ｃ５サッカリドへと酵素により加水分解するのに必要な酵素のレベルを低減する方法であって：前記第１水溶性Ｃ５サッカリドと、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約３７００ｐｐｍ未満の元素と、を含む加水分解産物を提供することを含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである、方法に関する。
更なる実施形態において、組成物はさらに、水混和性低級脂肪族Ｃ１〜Ｃ４アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール）を含むアルコールなどの有機溶媒を、前記Ｃ５サッカリドまたはＣ６サッカリドの全重量に対して約０．５重量％未満含む。好ましい実施形態において、組成物は、前記Ｃ５サッカリドまたはＣ６サッカリドの全重量に対して有機溶媒を約０．１重量％未満含有する。さらに好ましい実施形態において、組成物は実質的に有機溶媒を含有しない。
本発明の組成物は好ましくは、超臨界、亜臨界、および／または近臨界水を用いたプロセスによって、好ましくは酸を添加することなく、バイオマスから製造される。このプロセスは、セルロースおよびリグニンからＣ５糖（モノマーおよび／またはオリゴマー）を分離するための超臨界または近臨界水を使用した１つまたは複数の前処理工程を含み得る。前処理工程において、適切な温度は約１３０℃〜約２５０℃であり、適切な圧力は約４バール〜約１００バールであり、適切な滞留時間は約０．５分〜約５時間である。このプロセスは、リグニンからセルロース（処理されて、Ｃ６モノマーおよび／またはオリゴマー糖が形成される）を分離するための超臨界または近臨界水を使用した１つまたは複数のセルロース加水分解工程も含み得る。加水分解工程において、適切な温度は約２５０℃〜約４５０℃であり、適切な圧力は約４０バール〜約２６０バールであり、適切な滞留時間は約０．１秒〜約３分である。組成物は、限定されないが、管型反応器、蒸煮がま（垂直、水平、または傾斜）等のいずれかの適切な反応器内で製造され得る。適切な蒸煮がまとしては、その開示内容全体が参照により組み込まれる、米国特許第８，０５７，６３９号明細書に記載される、蒸煮がまと蒸気爆発ユニットを含む、蒸煮がまシステムが挙げられる。
Ｃ５サッカリドまたはＣ６サッカリドを含む本発明の組成物は、Ｃ５およびＣ６糖が従来から用いられている多種多様な用途、限定されないが、発酵、酵素、触媒および非触媒（例えば、熱分解）プロセスを用いた様々な化学製品および燃料の製造などで用いることができる。かかるプロセスは、以下の非網羅的なリスト：
燃料（ガソリン、ジェット燃料、ブタノール等）；
化学物質（酢酸、無水酢酸、アセトン、アクリル酸、アジピン酸、ベンゼン、エタノール、エチレン、エチレングリコール、エチレンオキシド、メタノール、ポリプロピレン、テレフタル酸、トルエン、キシレン、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール等）；
薬剤および食品（アセトイン、アラニン、アラビトール、アスコルビン酸、アスパラギン酸、クエン酸、クマル酸、フマル酸、グリセロール、グリシン、コウジ酸、乳酸、リジン、マロン酸、プロリン、プロピオン酸、セリン、ソルビトール、コハク酸、トレオニン、キシリトール、糖酸（グルカル酸、グルコン酸、キシロン酸）等）；
特殊化学物質（アコニット酸、グルタミン酸、リンゴ酸、シュウ酸等）；
繊維分野（ギ酸等）；および
工業中間体（アセトアルデヒド、３−ヒドロキシプロピオン酸、２，５−フランジカルボン酸、フルフラール、グルタル酸、イタコン酸、レブリン酸等）；
を製造するための供給原料の製造に有用である。
本発明はさらに、以下の実施例で定義され、別段の指定がない限り、すべての部およびパーセンテージは重量によるものである。これらの実施例は、本発明の好ましい実施形態を示すが、単に実例として示されており、限定するものとして解釈すべきではないことを理解されたい。上記の記述およびこれらの実施例から、当業者は本発明の本質的な特徴を把握することができ、その精神および範囲から逸脱することなく、本発明に様々な変更および修正を加えて、様々な用途および条件にそれを適合させることができる。
実施例１：オリゴ糖組成物の製造
２段階プロセスにおいて、超臨界、亜臨界、および近臨界水抽出を用いて、本発明のＣ５オリゴ糖およびＣ６オリゴ糖組成物を製造した。１４０メッシュ以下の混合硬木チップからなる粒状リグノセルロース系バイオマスを水と混合して、スラリー（固形分約２０重量％）を形成した。約１７０〜２４５℃の温度にスラリーを加熱して、次いで、水を液相中に維持するのに十分な圧力下にて前処理反応器にスラリーを約１〜１２０分間供給した。次いで、前処理されたスラリーをわずかな圧力（約１０バール未満）下にて、または圧力をかけずに、約１００℃未満の温度に冷却した。次いで、フィルタープレスを使用して、液体ストリームから、前処理された固形分を分離した。代替方法としては、遠心フィルタープレスを使用して固形分が分離される。次いで、前処理された固形分を水と混合してスラリーを形成し、スラリーを約１５０〜２５０℃の温度に加熱した。次いで、加水分解反応器内で約３７４〜６００℃の超臨界水に、約０．０５〜１０秒間、圧力約２３０〜３００バール下にてスラリーをさらした。加水分解反応器を出た後、加水分解スラリーを水で急冷し、次いでおよそ周囲温度および周囲圧力までフラッシュし、水を除去した。次いで、遠心デカンターを使用して、液体ストリームからリグニン固形分を分離し、空気乾燥させた。
Ｃ５オリゴ糖ストリームおよびＣ６オリゴ糖ストリームを最初に、約２００ｇ／Ｌに濃縮し、約ｐＨ３〜４に調節し、０．４５ミクロンのフィルターで濾過した。
実施例２：誘導結合プラズマを用いた、オリゴ糖組成物の分析
誘導結合プラズマ発光分析を用いて、実施例１のＣ５およびＣ６オリゴ糖を含有する乾燥組成物を分析した。その結果を以下の表に示す。
Figure 0006325454
実施例３：ゲル浸透クロマトグラフィーを用いたオリゴ糖組成物の分析
本発明のＣ５オリゴ糖およびＣ６オリゴ糖組成物は、実施例１に記載の２段階プロセスにおいて、超臨界、亜臨界、および近臨界水抽出を用いて製造された。次いで、試料を１０倍希釈した。重合度を定性的に、つまり各オリゴマーの量を定量化するのではなく、ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて、決定した。
図１Ａおよび１Ｂから分かるように、重合度（ＤＰ）は少なくともＤＰ１３まで検出され、Ｃ６オリゴ糖組成物に関してはＤＰ１３を超える小さなピークが認識可能であった。図２Ａおよび２Ｂから分かるように、重合度（ＤＰ）は少なくともＤＰ２８まで検出され、Ｃ５オリゴ糖組成物に関してはＤＰ２８を超える小さなピークが認識可能であった。
実施例４：ゲル浸透クロマトグラフィーを用いたＣ６サッカリド組成物の分析
本発明のＣ６サッカリド組成物は、実施例１に記載の２段階プロセスにおいて、超臨界、亜臨界、および近臨界水抽出を用いて製造された。供給材料源（管型反応器）、反応器温度（３４８．２〜３８３．４℃）、反応器滞留時間（０．１９〜１．４８秒）、および供給水性スラリー濃度（６．４〜１４．７７％）の極限／可能性を区分する代表的な試料が選択された。
ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて、代表的な試料を分析した。各ピーク下の面積（サッカリドにおける個々のマー（ｍｅｒ）単位を意味する）を測定して、試料中に存在するＣ６サッカリドの全重量に対する各マー単位の重量％を計算した。以下の表に結果を示す：
Figure 0006325454
実施例５：ゲル浸透クロマトグラフィーを用いたＣ５サッカリド組成物の分析
本発明のＣ５サッカリド組成物は、実施例１に記載の２段階プロセスの第１段階において、超臨界、亜臨界、および近臨界水抽出を用いて製造された。反応器供給濃度（１０．６６〜１３．７８重量％）、反応器温度（２４９〜２６１℃）、反応器滞留時間（２〜３分）の極限／可能性を区分する代表的な試料が選択された。
ゲル浸透クロマトグラフィを用いて、その代表的な試料を分析した（以下に詳細を示す）。
Figure 0006325454
各ピーク下の面積（サッカリドにおける個々のマー（ｍｅｒ）単位を意味する）を測定して、試料中に存在するＣ５サッカリドの全重量に対する各マー単位の重量％を計算した。以下の表に結果を示す：
Figure 0006325454
実施例６：電気化学検出器と共にＰＬＣを用いた５およびＣ６サッカリド組成物の分析
本発明のＣ５およびＣ６サッカリド組成物は、実施例１に記載の２段階プロセスにおいて、超臨界、亜臨界、および近臨界水抽出を用いて製造された。代表的な試料が選択された。
ＤＩＯＮＥＸ ＨＰＬＣを使用して、代表的な試料を分析した（以下に詳細を示す）。
Figure 0006325454
結果を平均化し、以下の表に示す：
Figure 0006325454
Figure 0006325454
Figure 0006325454
Figure 0006325454
Figure 0006325454
Figure 0006325454
分子量などの物理的性質、または化学式などの化学的性質に関して本明細書で範囲が用いられる場合、本明細書における具体的な実施形態の範囲のすべてのコンビネーションおよびサブコンビネーションが包含されることが意図される。
この文書に記載または記述される、各特許、特許出願、および出版物の開示内容は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
当業者であれば、本発明の好ましい実施形態に多くの変更および修正を加えることができ、かつかかる変更および修正が本発明の精神から逸脱することなく加えられることは理解されよう。したがって、添付の特許請求の範囲が、本発明の真の趣旨および範囲内に含まれるとして、すべてのかかる均等な変形形態を含むことが意図される。

Claims (14)

  1. 少なくとも１種類の水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物；
    少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
    を含む組成物において、
    前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物は、前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して５〜２０重量％のレベルで存在し；
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物は、前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して、１０〜２５重量％のＣ６二糖、１０〜２５重量％のＣ６三糖、１０〜２５重量％のＣ６四糖、および、１０〜２５重量％のＣ６五糖を含む；
    ことを特徴とする、組成物。
  2. 請求項１に記載の組成物において、
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して、さらに１０重量ｐｐｍ未満のＡｌを含むことを特徴とする、組成物。
  3. 請求項１に記載の組成物において、
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して、さらに３０００重量ｐｐｍ未満のＣａを含むことを特徴とする、組成物。
  4. 請求項１に記載の組成物において、
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して、さらに３５０重量ｐｐｍ未満のＦｅを含むことを特徴とする、組成物。
  5. 請求項１に記載の組成物において、
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して、さらに１０００重量ｐｐｍ未満のＳを含むことを特徴とする、組成物。
  6. 請求項１に記載の組成物において、
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して１０重量ｐｐｍ未満のＡｌ；
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して３０００重量ｐｐｍ未満のＣａ；
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して３５０重量ｐｐｍ未満のＦｅ；
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して１０００重量ｐｐｍ未満のＳ；
    をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  7. 請求項６に記載の組成物において、
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
    をさらに含み、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  8. 請求項１に記載の組成物において、
    前記組成物における前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物の全重量に対して５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
    をさらに含み、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  9. 請求項１に記載の組成物において、
    ａ）前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して３５０重量ｐｐｍ未満のＦｅ；または、
    ｂ）前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して１０００重量ｐｐｍ未満のＳ；の何れか、
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖加水分解産物と前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物とを含む前記組成物の全重量に対して５２５０重量ｐｐｍ未満の元素；
    をさらに含み、
    前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎであることを特徴とする、組成物。
  10. 請求項１に記載の組成物において、
    前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して１０〜２０重量％のＣ６二糖をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  11. 請求項１に記載の組成物において、
    前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して１０〜２０重量％のＣ６三糖をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  12. 請求項１に記載の組成物において、
    前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して１０〜２０重量％のＣ６四糖をさらに含むことを特徴とする、組成物。
  13. 請求項１に記載の組成物において、
    前記組成物に存在するＣ６サッカリドの全重量に対して、８０〜９５重量％の水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖を含み；
    前記水溶性Ｃ６セルロース系オリゴ糖が、重合度２〜１５を有することを特徴とする、組成物。
  14. 請求項１３に記載の組成物において、
    水をさらに含むことを特徴とする、組成物。
JP2014550308A 2011-12-30 2012-12-03 Ｃ５およびｃ６オリゴ糖を含む組成物 Active JP6325454B2 (ja)

Applications Claiming Priority (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161581922P 2011-12-30 2011-12-30
US201161581907P 2011-12-30 2011-12-30
US201161581890P 2011-12-30 2011-12-30
US201161581878P 2011-12-30 2011-12-30
US61/581,890 2011-12-30
US61/581,907 2011-12-30
US61/581,922 2011-12-30
US61/581,878 2011-12-30
US13/649,395 2012-10-11
US13/649,343 US20130172547A1 (en) 2011-12-30 2012-10-11 Compositions comprising c5 and c6 oligosaccharides
US13/649,294 2012-10-11
US13/649,343 2012-10-11
US13/649,395 US8894771B2 (en) 2011-12-30 2012-10-11 Compositions comprising C5 and C6 monosaccharides
US13/649,294 US20130172546A1 (en) 2011-12-30 2012-10-11 Compositions comprising c5 and c6 oligosaccharides
US13/649,437 2012-10-11
US13/649,437 US20130167837A1 (en) 2011-12-30 2012-10-11 Compositions comprising c5 and c6 monosaccharides
PCT/US2012/067644 WO2013101403A1 (en) 2011-12-30 2012-12-03 Compositions comprising c5 and c6 oligosaccharides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2015503559A JP2015503559A (ja) 2015-02-02
JP2015503559A5 JP2015503559A5 (ja) 2016-02-12
JP6325454B2 true JP6325454B2 (ja) 2018-05-16

Family

ID=48693841

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014550308A Active JP6325454B2 (ja) 2011-12-30 2012-12-03 Ｃ５およびｃ６オリゴ糖を含む組成物
JP2014550307A Pending JP2015503558A (ja) 2011-12-30 2012-12-03 Ｃ５およびｃ６単糖を含む組成物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014550307A Pending JP2015503558A (ja) 2011-12-30 2012-12-03 Ｃ５およびｃ６単糖を含む組成物

Country Status (15)

Country Link
US (19) US20130172547A1 (ja)
EP (4) EP3778926A3 (ja)
JP (2) JP6325454B2 (ja)
KR (4) KR20140108302A (ja)
CN (2) CN104024268A (ja)
AU (2) AU2012362938B2 (ja)
BR (4) BR112014015909B1 (ja)
CA (3) CA2817235C (ja)
IN (2) IN2014KN01516A (ja)
MY (2) MY167796A (ja)
PH (2) PH12014501321A1 (ja)
RU (3) RU2012154203A (ja)
SG (1) SG10201610821TA (ja)
WO (4) WO2013101399A1 (ja)
ZA (3) ZA201404634B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10487369B2 (en) 2011-12-30 2019-11-26 Renmatix, Inc. Compositions comprising C5 and C6 oligosaccarides

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011161685A2 (en) 2010-06-26 2011-12-29 Hcl Cleantech Ltd. Sugar mixtures and methods for production and use thereof
IL206678A0 (en) 2010-06-28 2010-12-30 Hcl Cleantech Ltd A method for the production of fermentable sugars
IL207329A0 (en) 2010-08-01 2010-12-30 Robert Jansen A method for refining a recycle extractant and for processing a lignocellulosic material and for the production of a carbohydrate composition
IL207945A0 (en) 2010-09-02 2010-12-30 Robert Jansen Method for the production of carbohydrates
EP3401322B1 (en) 2011-04-07 2022-06-08 Virdia, LLC Lignocellulose conversion processes and products
US9617608B2 (en) 2011-10-10 2017-04-11 Virdia, Inc. Sugar compositions
CN104672468B (zh) 2012-05-03 2019-09-10 威尔迪亚公司 用于处理木质纤维素材料的方法
CN103604799B (zh) * 2013-10-25 2015-08-26 中国航空工业集团公司北京航空材料研究院 一种测定甘油水溶液中铬、铁、锰、镍、铜元素的方法
US9200337B2 (en) * 2014-04-22 2015-12-01 Renmatix, Inc. Method for mixed biomass hydrolysis
AU2015320328B2 (en) 2014-09-26 2020-03-05 Renmatix, Inc. Cellulose-containing compositions and methods of making same
ES2764499T3 (es) * 2015-01-07 2020-06-03 Virdia Inc Métodos para extraer y convertir azúcares de hemicelulosa
AU2016244742B2 (en) 2015-04-10 2020-07-16 Comet Biorefining Inc. Methods and compositions for the treatment of cellulosic biomass and products produced thereby
US11091815B2 (en) 2015-05-27 2021-08-17 Virdia, Llc Integrated methods for treating lignocellulosic material
CN107099558B (zh) * 2017-04-25 2021-06-11 华东理工大学 一种同时生物合成1，3-丙二醇和乙偶姻的新方法
EP3530743A1 (en) 2018-02-21 2019-08-28 Cambridge Glycoscience Ltd Method of production
WO2019217844A1 (en) 2018-05-10 2019-11-14 Comet Biorefining Inc. Compositions comprising glucose and hemicellulose and their use
BR112021002910A2 (pt) 2018-08-15 2021-07-20 Cambridge Glycoscience Ltd novas composições, seu uso e métodos para sua formação
JP2022545650A (ja) 2019-08-16 2022-10-28 ケンブリッジ グリコサイエンス エルティーディー バイオマスを処理してオリゴ糖および関連組成物を生成する方法
JP2023506464A (ja) 2019-12-12 2023-02-16 ケンブリッジ グリコサイエンス エルティーディー 低糖の多相食料品
CN114410704B (zh) * 2022-02-15 2023-06-27 上海云洛生物技术有限公司 一种生物合成玻色因的方法

Family Cites Families (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2635061A (en) 1948-04-13 1953-04-14 Rohm & Haas Ion-exchange purification of sugar
DE1955392B2 (de) * 1969-10-29 1978-06-22 Grain Processing Corp., Muscatine, Ia. (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung eines Stärkehydrolysate mit einem Dextroseäquivalentwert von nicht wesentlich über 18
JPS5141450A (en) * 1974-10-04 1976-04-07 Cpc International Inc Iseikatoyobudotoganjueki no shorihoho
US4165240A (en) 1974-10-04 1979-08-21 Cpc International Inc. Starch hydrolysate having less than 5 ppm of heavy metals
JPS5141451A (ja) 1974-10-04 1976-04-07 Cpc International Inc Iseikatonoseizohoho
DE2545111C3 (de) 1975-10-08 1980-07-17 Sued-Chemie Ag, 8000 Muenchen Verfahren zum zweistufigen Aufschließen von xylanhaltigen Naturprodukten zwecks Gewinnung von Xylose
US3990904A (en) 1976-05-11 1976-11-09 Sud-Chemie Ag Method for the preparation of xylose solutions
FR2445839A1 (fr) * 1979-01-08 1980-08-01 Roquette Freres Hydrolysat d'amidon eventuellement hydrogene, son procede de preparation et ses applications
DE2915026A1 (de) 1979-04-12 1980-10-30 Bayer Ag N,n-disubstituierte ethylglycin (thiol)ester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
JPS62283988A (ja) 1986-06-02 1987-12-09 Hitachi Ltd マルトオリゴ糖の製造方法
FR2601036B1 (fr) 1986-07-07 1990-01-19 Sucre Rech & Dev Procede de liquefaction de betteraves par hydrolyse enzymatique et hydrolysat liquide obtenu
DE3909096A1 (de) 1989-03-20 1990-09-27 Garabed Antranikian Alpha-amylase
WO1991003574A1 (en) 1989-09-01 1991-03-21 The Dow Chemical Company Process for purifying sugar solutions
JP2835894B2 (ja) * 1991-07-26 1998-12-14 農林水産省食品総合研究所長 ビフィズス菌増殖促進剤
US5424417A (en) * 1993-09-24 1995-06-13 Midwest Research Institute Prehydrolysis of lignocellulose
US5705369A (en) 1994-12-27 1998-01-06 Midwest Research Institute Prehydrolysis of lignocellulose
FI97625C (fi) * 1995-03-01 1997-01-27 Xyrofin Oy Menetelmä ksyloosin kiteyttämiseksi vesiliuoksista
FI952065A0 (fi) 1995-03-01 1995-04-28 Xyrofin Oy Foerfarande foer tillvaratagande av en kristalliserbar organisk foerening
AU5003396A (en) 1995-03-10 1996-10-02 Unilever Plc Batter composition
US6228177B1 (en) 1996-09-30 2001-05-08 Midwest Research Institute Aqueous fractionation of biomass based on novel carbohydrate hydrolysis kinetics
US6022419A (en) 1996-09-30 2000-02-08 Midwest Research Institute Hydrolysis and fractionation of lignocellulosic biomass
CA2301371C (en) 1999-03-23 2009-09-01 Oji Paper Co., Ltd. Process for bleaching lignocellulose pulp
WO2001032715A1 (en) 1999-11-02 2001-05-10 Waste Energy Integrated Sytems, Llc Process for the production of organic products from lignocellulose containing biomass sources
ES2166316B1 (es) * 2000-02-24 2003-02-16 Ct Investig Energeticas Ciemat Procedimiento de produccion de etanol a partir de biomasa lignocelulosica utilizando una nueva levadura termotolerante.
AU2001268603B2 (en) 2000-06-26 2006-11-09 University Of Florida Research Foundation, Inc. Methods and compositions for simultaneous saccharification and fermentation
CN1137140C (zh) * 2000-11-06 2004-02-04 浙江大学 纤维多糖系列试剂的同时制备方法
JP4588205B2 (ja) * 2000-12-15 2010-11-24 日本水産株式会社 キチンオリゴ糖製造方法
FI111960B (fi) 2000-12-28 2003-10-15 Danisco Sweeteners Oy Erotusmenetelmä
JP4158396B2 (ja) * 2002-03-28 2008-10-01 トヨタ自動車株式会社 乳酸エステルの製造方法および装置
AU2003256788A1 (en) 2002-07-25 2004-02-23 Coffin World Water Systems Apparatus and method for treating black liquor
BR0301678A (pt) 2003-06-10 2005-03-22 Getec Guanabara Quimica Ind S Processo para a produção de xilose cristalina a partir de bagaço de cana-de-açucar, xilose cristalina de elevada pureza produzida através do referido processo, processo para a produção de xilitol cristalino a partir da xilose e xilitol cristalino de elevada pureza assim obtido
JP4384656B2 (ja) 2003-06-30 2009-12-16 クラサド インコーポレイテッド 新規のガラクトシダーゼ酵素活性を生じさせるビフィドバクテリウムビフィダムの新規株
JP5170725B2 (ja) * 2003-07-04 2013-03-27 国立大学法人佐賀大学 水溶性糖類の製造方法
JP2005270056A (ja) * 2004-03-26 2005-10-06 Hitachi Zosen Corp 加水分解物中の発酵阻害物の除去方法
EP1737550B1 (en) 2004-04-13 2016-03-09 Iogen Energy Corporation Recovery of inorganic salt during processing of lignocellulosic feedstocks
JP2006101829A (ja) * 2004-10-08 2006-04-20 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 糖液製造装置及び方法
JP2006223152A (ja) * 2005-02-16 2006-08-31 Hitachi Zosen Corp セルロース溶剤による溶解と加水分解の組合せによるバイオマス処理方法
WO2007037249A1 (ja) 2005-09-27 2007-04-05 Asahi Kasei Chemicals Corporation セロオリゴ糖含有組成物
EP1832179B1 (en) * 2005-12-20 2018-11-07 N.V. Nutricia Carbohydrate composition and flat glucose response
SI2007945T1 (sl) 2006-03-29 2011-05-31 Virginia Tech Intell Prop Na topilih celuloze temeljeäśe frakcioniranje lignoceluloze pri zmernih pogojih in s ponovno uporabo reagentov
US20070254348A1 (en) 2006-04-28 2007-11-01 Theodora Retsina Method for the production of fermentable sugars and cellulose from lignocellulosic material
US8765938B2 (en) 2006-06-26 2014-07-01 Tokyo Institute Of Technology Process for production of polysaccharide and/or monosaccharide by hydrolysis of different polysaccharide
JP5190858B2 (ja) 2006-07-12 2013-04-24 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 多糖を含む素材からの低分子糖質等の製造法
US7670813B2 (en) 2006-10-25 2010-03-02 Iogen Energy Corporation Inorganic salt recovery during processing of lignocellulosic feedstocks
EP2129770A2 (en) 2006-12-18 2009-12-09 Novozymes North America, Inc. Processes of producing fermentation products
AU2008256938B2 (en) 2007-05-23 2013-02-28 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Edible composition comprising a slowly digestible or digestion resistant oligosaccharide composition
ATE553208T1 (de) 2007-07-30 2012-04-15 Kmps Financial Group S R O Verfahren und einrichtung zur herstellung von glucose, ethanol, furfural, furan und lignin aus erneuerbaren rohstoffen
FI121885B (fi) * 2007-11-09 2011-05-31 Chempolis Oy Menetelmä sokerituotteen valmistamiseksi
US8057639B2 (en) 2008-02-28 2011-11-15 Andritz Inc. System and method for preextraction of hemicellulose through using a continuous prehydrolysis and steam explosion pretreatment process
WO2009129525A2 (en) 2008-04-18 2009-10-22 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Antifungal and anti-cariogenic cellobio-oligosaccharides produced by dextransucrase
WO2009137839A1 (en) 2008-05-09 2009-11-12 Cargill, Incorporated Low-viscosity reduced-sugar syrup, methods of making, and applications thereof
NZ589988A (en) 2008-06-16 2012-08-31 Campina Nederland Holding Bv Heat-stable, aqueous lactoferrin composition and its preparation and use
JP2011525357A (ja) 2008-06-27 2011-09-22 マイクロバイオジェン・プロプライエタリー・リミテッド 酵母バイオマスの製造方法
CA2730766C (en) * 2008-07-16 2016-11-01 Sriya Innovations, Inc. Method of extraction of furfural and glucose from biomass using one or more supercritical fluids
US8282738B2 (en) 2008-07-16 2012-10-09 Renmatix, Inc. Solvo-thermal fractionation of biomass
US8030039B1 (en) 2008-10-14 2011-10-04 American Process, Inc. Method for the production of fermentable sugars and cellulose from lignocellulosic material
CA2739451A1 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Mascoma Corporation Production of pure lignin from lignocellulosic biomass
FI121237B (fi) 2008-10-21 2010-08-31 Danisco Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi
KR101657100B1 (ko) 2008-10-29 2016-09-19 삼성전자주식회사 리그노셀룰로오스계 바이오매스의 분별방법 및 분별장치
WO2010081217A1 (en) 2009-01-14 2010-07-22 Iogen Energy Corporation Improved method for the production of glucose from lignocellulosic feedstocks
CN102325938A (zh) 2009-02-18 2012-01-18 李荣秀 生物质转化方法
CN101613970B (zh) 2009-06-09 2012-10-03 上海士林纤维材料有限公司 预提取半纤维素的蔗渣溶解浆制浆方法及其产品
US20120220005A1 (en) * 2009-09-02 2012-08-30 The University Of Tokushima Method for producing ethanol from lignocellulosic biomass
JP2011078327A (ja) * 2009-10-05 2011-04-21 Gunma Univ 糖溶液からの発酵阻害物質の分離方法
JP2011087478A (ja) * 2009-10-20 2011-05-06 Akita Prefecture エタノールの製造方法
JP2011103874A (ja) * 2009-10-22 2011-06-02 Idemitsu Kosan Co Ltd バイオマスの処理方法
CN112159869B (zh) 2010-01-19 2024-04-19 瑞恩麦特克斯股份有限公司 使用超临界流体从生物质产生可发酵的糖和木质素
CN101974161B (zh) * 2010-09-30 2012-10-31 中国科学院西双版纳热带植物园 一种溶解和快速水解木质纤维素生物质的方法及其设备和应用
PT106039A (pt) 2010-12-09 2012-10-26 Hcl Cleantech Ltd Processos e sistemas para o processamento de materiais lenhocelulósicos e composições relacionadas
CN102080116A (zh) 2010-12-14 2011-06-01 南京林业大学 一种采用蒸汽爆破—定向酶解制取低聚木糖的方法
MY161127A (en) * 2011-05-04 2017-04-14 Renmatix Inc Enhanced soluble c5 saccharide yields
WO2012155074A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Virent, Inc. Process for purifying lignocellulosic feedstocks
US9617608B2 (en) 2011-10-10 2017-04-11 Virdia, Inc. Sugar compositions
US20140256931A1 (en) 2011-10-18 2014-09-11 Bp Corporation North America Inc. Carbonaceous material for purifying lignocellulosic oligomers
US20130118483A1 (en) 2011-11-11 2013-05-16 Johnway Gao Solid lignocellulosic hydrolysate and methods to prepare a solid lignocellulosic hydrolysate
US20130172547A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 Renmatix, Inc. Compositions comprising c5 and c6 oligosaccharides
CN103993161B (zh) 2014-05-21 2016-11-16 攀钢集团攀枝花钢铁研究院有限公司 一种含钒物料的两段式钙化焙烧的方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10487369B2 (en) 2011-12-30 2019-11-26 Renmatix, Inc. Compositions comprising C5 and C6 oligosaccarides

Also Published As

Publication number Publication date
CA2804993A1 (en) 2013-06-30
EP3778926A2 (en) 2021-02-17
RU2012154203A (ru) 2014-06-20
ZA201404634B (en) 2016-06-29
US20200199693A1 (en) 2020-06-25
US20180230560A1 (en) 2018-08-16
EP3296307A1 (en) 2018-03-21
US20190106756A1 (en) 2019-04-11
EP2797943A1 (en) 2014-11-05
CA2817235C (en) 2015-09-29
SG10201610821TA (en) 2017-02-27
US20190338379A1 (en) 2019-11-07
RU2012154202A (ru) 2014-06-20
NZ625869A (en) 2016-04-29
PH12014501322A1 (en) 2014-09-15
US9783860B2 (en) 2017-10-10
BR112014015910A8 (pt) 2017-07-04
WO2013101403A1 (en) 2013-07-04
RU2014131379A (ru) 2016-02-20
MY170912A (en) 2019-09-16
PH12014501321A1 (en) 2014-09-08
EP3296307B1 (en) 2020-07-22
US20180230561A1 (en) 2018-08-16
IN2014KN01516A (ja) 2015-10-23
CA2860704A1 (en) 2013-07-04
BR112014015910A2 (pt) 2017-06-13
WO2013101398A1 (en) 2013-07-04
AU2012362942A1 (en) 2014-07-03
KR20140108300A (ko) 2014-09-05
EP2797944A1 (en) 2014-11-05
US20200224284A1 (en) 2020-07-16
AU2012362942B2 (en) 2017-06-22
US20190338378A1 (en) 2019-11-07
EP2797943A4 (en) 2015-10-07
CA2804993C (en) 2016-06-21
BR112014015909A2 (pt) 2017-06-13
US20150184261A1 (en) 2015-07-02
BR112014016008B1 (pt) 2019-09-17
US20130172546A1 (en) 2013-07-04
US20150191499A1 (en) 2015-07-09
US20200199694A1 (en) 2020-06-25
ZA201404633B (en) 2016-06-29
US10487369B2 (en) 2019-11-26
JP2015503558A (ja) 2015-02-02
EP2797943B1 (en) 2018-03-28
ZA201404632B (en) 2016-05-25
AU2012362938B2 (en) 2017-11-23
JP2015503559A (ja) 2015-02-02
BR112014016008A2 (pt) 2017-06-13
US20130172547A1 (en) 2013-07-04
US20180230559A1 (en) 2018-08-16
AU2012362938A1 (en) 2014-07-03
US20180066328A1 (en) 2018-03-08
WO2013101399A1 (en) 2013-07-04
CA2817235A1 (en) 2013-06-30
US20150191500A1 (en) 2015-07-09
NZ625887A (en) 2016-04-29
EP3778926A3 (en) 2021-03-03
US20150197824A1 (en) 2015-07-16
US20180080093A1 (en) 2018-03-22
PH12014501322B1 (en) 2014-09-15
WO2013101402A1 (en) 2013-07-04
CN104024268A (zh) 2014-09-03
MY167796A (en) 2018-09-26
BR112014015908A8 (pt) 2017-07-04
EP2797944B1 (en) 2017-10-25
BR112014015908A2 (pt) 2017-06-13
EP2797944A4 (en) 2015-09-30
CN104039803A (zh) 2014-09-10
IN2014KN01517A (ja) 2015-10-23
BR112014016008A8 (pt) 2017-07-04
US20130167837A1 (en) 2013-07-04
US9797021B2 (en) 2017-10-24
KR20140109441A (ko) 2014-09-15
KR20140108301A (ko) 2014-09-05
BR112014015909B1 (pt) 2019-12-17
BR112014015909A8 (pt) 2017-07-04
US8894771B2 (en) 2014-11-25
US20130167836A1 (en) 2013-07-04
KR20140108302A (ko) 2014-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6325454B2 (ja) Ｃ５およびｃ６オリゴ糖を含む組成物
NZ625887B2 (en) Compositions comprising c5 and c6 monosaccharides

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20151202

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20151202

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20161129

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20170223

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20170426

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170529

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20170926

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180126

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20180223

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180410

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180412

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6325454

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250