KR20140108302A - C5 및 c6 단당류를 포함하는 조성물 - Google Patents

C5 및 c6 단당류를 포함하는 조성물 Download PDF

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KR20140108302A
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KR1020147020086A
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다니엘 클레이 플로이드
키란 카담
스리니바스 키람비
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렌매틱스, 인코포레이티드.
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Abstract

본 발명은 C5 및 C6 단당류 및 낮은 수준의 원하지 않는 불순물, 예를 들어 황, 질소 또는 금속을 포함하는 화합물을 포함하는 조성물을 기술한다.

Description

C5 및 C6 단당류를 포함하는 조성물{Compositions comprising C5 and C6 monosaccharides}
[관련출원에 대한 상호참조]
본 출원은 다음 미국특허출원의 우선권을 주장한다:
2011년 12월 30일자 출원된 미국특허출원 제61/581,922호;
2011년 12월 30일자 출원된 미국특허출원 제61/581,907호;
2011년 12월 30일자 출원된 미국특허출원 제61/581,878호;
2011년 12월 30일자 출원된 미국특허출원 제61/581,890호;
2012년 10월 11일자 출원된 미국특허출원 제13/649,437호;
2012년 10월 11일자 출원된 미국특허출원 제13/649,343호;
2012년 10월 11일자 출원된 미국특허출원 제13/649,294호; 및
2012년 10월 11일자 출원된 미국특허출원 제13/649,395호;
상기 출원의 전체 기술내용은 본 명세서에서 참고로 포함된다.
본 발명은 일반적으로 C5 및 C6 단당류 및/또는 최대수준의 원하지 않는 불순물, 예를 들어 황, 질소 또는 금속을 포함하는 화합물, 특히 초임계, 아임계 및/또는 근임계 유체 추출을 이용하여 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 처리된 것들을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
리그노셀룰로오스계 바이오매스(lignocellulosic biomass)를 다양한 발효성 당분의 액상 스트림(liquid stream)으로 전환하는 다수의 방법이 있다. 특정의 바람직한 방법은 높은 처리능력, 혼합 공급원료의 사용, 당분의 분리 및 농축 산, 미생물 배양물 및 효소의 회피를 포함하는 여러가지 장점을 제공하는 초임계수(SCW) 또는 고온용출수(HCW) 기술에 기초한다. 고온용출수를 사용하는 공정은 두개의 뚜렷한 작업(operation), 즉 전처리 및 셀룰로스 가수분해를 포함할 수 있다. 전처리 공정은 리그노셀룰로오스계 바이오매스 및 셀룰로스 가수분해(CH) 공정의 헤미셀룰로스 성분을 가수분해하고, 그의 이름으로 유추해볼때 셀룰로스 섬유를 가수분해한다. 얻어진 5탄당(C5) 및 6탄당(C6) 스트림은 별도로 회수한다. 대부분 리그닌으로 구성된 남은 고체는 바람직하게는 여과를 통하여 회수하고 공정 자체에 또는 다른 공정을 위해 열적 에너지를 제공하는 연료로서 사용할 수 있다.
이들의 많은 용도중에서, 당분 스트림은 당분을 먹는 효모 또는 박테리아를 사용하여 발효를 통해 에탄올로 전환할 수 있다. 당분이 소비되기 때문에 에탄올 및 이산화탄소가 생산된다.
본 발명은 이들 조성물 뿐만 아니라 다른 중요한 목적에 관한 것이다.
최초 실시형태에서, 본 발명은 C6 단당류를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6750 중량ppm 미만의 원소를 포함하며, 여기서 상기 원소는 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn이다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물;
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 알루미늄;
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 350 중량ppm 미만의 칼슘;
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 425 중량ppm 미만의 철; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 4500 중량ppm 미만의 황을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 알루미늄을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 350 중량ppm 미만의 칼슘을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 425 중량ppm 미만의 철을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 4500 중량ppm 미만의 황을 포함한다.
다른 실시형태에서, 본 발명은 C5 단당류를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 1950 중량ppm 미만의 원소를 포함하며, 여기서 상기 원소는 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn이다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물;
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 5 중량ppm 미만의 알루미늄;
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 300 중량ppm 미만의 칼슘;
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 철; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 1000 중량ppm 미만의 황을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 5 중량ppm 미만의 알루미늄을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 300 중량ppm 미만의 칼슘을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 철을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 1000 중량ppm 미만의 황을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 발명은 약 2 내지 약 15, 바람직하게는 약 2 내지 약 10, 및 보다 바람직하게는 약 2 내지 약 6의 평균중합도를 갖는 첫번째 수용성 C6 당류를 상기 첫번째 수용성 C6 당류의 상기 평균중합도보다 더 낮은 평균중합도를 갖는 두번째 수용성 C6 당류로서 효소 가수분해하는데 필요한 효소의 수준을 줄이는 방법이며, 이 방법은 상기 첫번째 수용성 C6 당류, 및 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 5250 중량ppm 미만의 원소를 포함하는 가수분해물을 제공하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 방법에 관한 것이다.
특정 실시형태에서, 본 발명은 약 2 내지 약 28, 바람직하게는 약 2 내지 약 15, 및 보다 바람직하게는 약 2 내지 약 13, 가장 바람직하게는 약 2 내지 약 6의 평균 중합도를 갖는 첫번째 수용성 C5 당류를 상기 첫번째 수용성 C5 당류의 상기 평균중합도보다 더 낮은 평균중합도를 갖는 두번째 수용성 C5 당류로 효소 가수분해하는데 필요한 효소의 수준을 줄이는 방법이며, 이 방법은 상기 첫번째 수용성 C5 당류, 및 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 3700 중량ppm 미만의 원소를 포함하는 가수분해물을 제공하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 방법에 관한 것이다.
본 발명은 C5 및 C6 단당류 및 낮은 수준의 원하지 않는 불순물, 예를 들어 황, 질소 또는 금속을 포함하는 화합물을 포함하는 조성물을 제조할 수 있다.
상기 및 본 명세서 전반을 통해 사용되는 다음의 용어들은 달리 명시되지 않는한 다음을 의미하는 것으로 이해할 수 있다.
본 명세서에 사용되는 단수 형태 "하나"(a, an) 및 "상기"(the)는 문맥에서 명백하게 달리 명시되지 않는한 복수의 언급을 포함한다.
본 발명은 다양한 형태로 구체화할 수 있지만, 몇몇의 실시형태의 하기 기술은 본 명세서가 본 발명의 예시로서 여겨지는 것이지, 예시된 구체적 실시형태로 본 발명을 제한되지 않는 것으로 이해된다. 주제는 단지 편의상 제공되며 어떤 식으로 본 발명을 제한하는 것으로 해석되지 않는다. 임의의 주제로 예시된 실시형태는 임의의 다른 주제로 예시된 실시형태와 조합할 수 있다.
본 출원에 명시된 다양한 정량 값에서 수치의 사용은 달리 명확하게 지시되지 않는한 언급된 범위내에 최소 및 최대 값은 단어 "약"에 의해 둘다 앞서 기재되어 있더라도 대략적인 것으로 언급된다. 이러한 방법으로, 언급한 수치로부터 약간의 변화는 언급한 수치와 같이 실질적으로 동일한 결과를 얻기 위해 사용할 수 있다. 또한, 범위의 기술은 인용된 최소 및 최대값 사이의 모든 값을 포함하는 계속적인 범위 뿐만 아니라 이러한 값에 의해 형성될 수 있는 임의의 범위를 포함하는 계속적인 범위로써 의도된다. 또한, 본 명세서는 인용된 수치 값을 임의의 다른 인용된 수치 값으로 나누는 것에 의해 형성될 수 있는 임의의 및 모든 비(및 임의의 이러한 비의 범위)가 기술된다. 따라서, 당업자는 많은 이러한 비, 범위 또는 비율의 범위가 본 명세서에 나타내는 수치 값으로부터 확실하게 유도될 수 있으며, 또한 모든 경우에 이러한 비율, 범위 또는 비율의 범위가 본 명세서의 다양한 실시형태를 나타낸다는 것을 이해할 것이다.
본 명세서에 사용되는 어구 "실질적으로 불함유"는 상기 성분을 포함하는 임의의 조성물의 총중량을 기준으로 성분의 약 1 중량% 이하, 바람직하게는 약 0.5 중량% 미만, 보다 바람직하게는 약 0.1 중량% 미만을 가진다는 것을 의미한다.
초임계 유체(supercritical fluid)는 임계 온도 이상의 온도 및 임계 압력 이상의 압력에서 유체이다. 초임계 유체는 임계점에서 또는 그 이상에서 존재하고, 여기서 임계점은 액체 및 증기(기체) 상이 서로 평형으로 존재할 수 있는 상기 가장 높은 온도 및 압력의 점이다. 임계 압력 및 임계 온도 이상에서, 액체상과 기체상 사이의 차이가 사라진다. 초임계 유체는 액체의 용매 특성과 유사하게 기체의 침투 특성을 대략적으로 가진다. 따라서, 초임계 유체 추출은 높은 침투성 및 우수한 용매화의 장점을 가진다.
보고된 임계 온도 및 임계 압력은 순수한 물의 경우 약 374.2℃의 임계 온도 및 약 221 바의 임계 압력; 이산화탄소의 경우 약 31℃의 임계 온도 및 약 72.9 대기의 임계 압력(약 1072 psig)을 포함한다. 근임계수는 약 300℃에서 또는 그 이상 및 물의 임계 온도(374.2℃) 이하의 온도, 및 모든 유체가 액체상에 있는 것을 보장하기에 충분히 높은 압력을 가진다. 아임계수는 약 300℃ 미만의 온도 및 모든 유체가 액체상에 있다는 것을 보장하기에 충분히 고압을 가진다. 아임계수 온도는 약 250℃ 이상 및 약 300℃ 미만일 수 있고, 많은 경우에 아임계수는 약 250℃ 내지 약 280℃의 온도를 가진다. 용어 "고온용출수(hot compressed water)"는 임계상태에서 또는 그 이상인 물에 대해 본 명세서에서 서로 교대로 사용되거나 또는 근임계 또는 아임계 또는 약 50℃ 이상이지만 아임계 온도 미만의 임의의 다른 온도(바람직하게는, 적어도 약 100℃) 및 액체상태에서 물인 압력으로써 본 명세서에서 정의된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, "초임계"(즉, 초임계수, 초임계 CO2 등)인 유체는 주어진 온도 및 압력 조건 하에 순수한 형태로 존재한다면 초임계적인 유체를 가르킨다. 예를 들면, "초임계수"는 물이 순수한 물이거나 또는 혼합물(즉, 물 및 에탄올, 물 및 CO2 등)로써 존재하든 간에 상관없이 적어도 약 374.2℃ 및 적어도 약 221 바의 압력에서 존재하는 물을 가르킨다. 그러므로, 예를 들면, "아임계수 및 초임계 이산화탄소의 혼합물"은 초임계상이 물을 포함하든지 아닌지에 상관없이 또한 물 상이 임의의 이산화탄소를 포함하든지 아닌지에 상관없이 이산화탄소에 대한 임계점 이상이지만 물에 대한 임계점 아래의 온도 및 압력에서 물과 이산화탄소의 혼합물을 가르킨다. 예를 들면, 아임계수와 초임계 CO2의 혼합물은 약 250℃ 내지 약 280℃의 온도 및 적어도 약 225 바의 압력을 가질 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, "리그노셀룰로오스계 바이오매스 또는 그의 구성 성분"은 제한없이 다양한 원료로부터 셀룰로스, 헤미셀룰로스 및 리그닌을 포함하는 식물 바이오매스를 언급하며, 예를 들면 (1) 농산 부산물(옥수수 대 및 사탕수수 바가스를 포함함), (2) 전용에너지 수확물, (3) 목재 잔재(견재, 연재, 제재소 및 제지공장 폐기물을 포함함) 및 (4) 도시 쓰레기를 포함하고 제한없이 리그노셀룰로오스계 바이오매스 자체, 리그닌, C6 당류(셀룰로스, 셀로비오스, C6 올리고당류, C6 단당류를 포함함), C5 당류(헤미셀룰로스, C5 올리고당류 및 C5 단당류를 포함함)의 그의 구성 요소 및 그의 혼합물을 포함한다.
본 명세서에 사용되는 용어 "재"는 샘플(sample)이 탄 후에 남아있는 대부분 금속 산화물로 구성된 비수성 잔재를 나타낸다. 재 함량은 ASTM 표준 방법 No. E1755-01 "Standard Method for the Determination of Ash in Biomass"에 따라 측정할 수 있다. 이 테스트 방법은 550℃ 내지 600℃에서 건조 산화 후에 남아있는 잔재의 퍼센트로써 표현되는 재의 결정을 포함한다. 모든 결과는 샘플의 105℃ 오븐 건조 중량에 대해서 보고한다. 또한, 본 명세서에 참고로 삽입된 http://www.nrel.gov/biomass/pdfs/42622.pdf 및 http://www.astm.org/Standards/ E1755.htm를 참조한다.
본 명세서에 사용되는 용어 "중합도"는 동일하지 않은 단량체 단위(예를 들어 다른 단량체 잔기를 갖는 올리고머)를 포함하는 거대분자 또는 중합체 또는 올리고머 분자중에 단량체 단위의 수를 의미한다. 본 발명의 조성물에서 다양한 당류의 중합도(DP)는 전기화학 검출기를 갖는 DIONEX, 매트릭스를 이용한 레이져 탈찰/이온화 비행시간(MALDI-TOF) 질량분석법 또는 다른 편리한 분자 중량 결정 방법과 같은 겔투과 크로마토그래피(GPC), 고압 액체크로마토그래피(HPLC)를 사용하여 측정할 수 있다.
C6 단당류
따라서, 일 실시형태에서, 본 발명은 C6 단당류를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6750 중량ppm 미만의 원소를 포함하며, 여기서 상기 원소는 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn이다.
특정 바람직한 실시형태에서, 상기 원소는 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6600 중량ppm 미만의 수준의 상기 원소로 존재한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물;
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 알루미늄;
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 350 중량ppm 미만의 칼슘;
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 425 mg 미만의 철; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 4500 중량ppm 미만의 황을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 알루미늄을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 350 중량ppm 미만의 칼슘을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 425 mg 미만의 철을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C6 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 4500 중량ppm 미만의 황을 포함한다.
수용성 C6 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 본 조성물은,
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6750 중량ppm 미만의 원소를 포함하며, 여기서 상기 원소는 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn이다.
특정 바람직한 실시형태에서, 상기 원소는 조성물중에서 수용성 C6 당류 가순분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6600 중량ppm 미만의 수준의 상기 원소로 존재한다.
특정 실시형태에서, 수용성 C6 단당류 가수분해물은 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 추출한다. 특정 실시형태에서, 수용성 C6 단당류 가수분해물은 초임계, 아임계 또는 근임계 유체 추출, 또는 이의 조합을 이용하여 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 처리된다.
특정 실시형태에서, 상기 조성물은 물을 추가로 포함한다.
특정 실시형태에서, 상기 수용성 C6 단당류 가수분해물이 적어도 약 0.5 g/L의 농도로 존재한다.
특정 실시형태에서, 상기 C6 단당류는 글루코스, 갈락토스, 만노스, 프룩토스 또는 이의 혼합물이다.
수용성 C6 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 알루미늄, 바람직하게는 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 7.5 중량ppm 미만의 알루미늄을 추가로 포함한다.
수용성 C6 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 350 중량ppm 미만의 칼슘, 바람직하게는 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 325 중량ppm 미만의 칼슘을 추가로 포함한다.
수용성 C6 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 425 중량ppm 미만의 철, 바람직하게는 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 420 중량ppm 미만의 철을 추가로 포함한다.
수용성 C6 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 4500 중량ppm 미만의 황, 바람직하게는 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 4425 중량ppm 미만의 황을 추가로 포함한다.
수용성 C6 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 원소에 상기 수용성 C6 단당류 가수분해물의 중량비는 약 25:1 이상, 바람직하게는 약 30:1 이상이다.
수용성 C6 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 조성물은 약 2 내지 약 15, 바람직하게는 약 2 내지 약 13, 보다 바람직하게는 약 2 내지 약 10 및 가장 바람직하게는 약 2 내지 약 6의 중합도를 갖는 적어도 하나의 수용성 C6 올리고당류를 추가로 포함한다.
수용성 C6 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 조성물은 약 1 내지 약 28, 바람직하게는 약 1 내지 약 15, 보다 바람직하게는 약 1 내지 약 10 및 가장 바람직하게는 약 1 내지 약 6의 중합도를 갖는 적어도 하나의 수용성 C5 당류를 추가로 포함한다.
특정 실시형태에서, 상기 수용성 C6 단당류 가수분해물은 초임계, 아임계 또는 근임계 유체 추출 또는 이의 조합을 사용하여 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 처리된다.
특정 실시형태에서, 상기 원소의 수준이 유도성 결합 플라즈마 방출 분광법에 의해 측정된다.
다른 실시형태에서, 상기 조성물은 수용성 C6 당류의 총중량의 kg당 질소의 약 1500 mg 미만, 바람직하게는 수용성 C6 당류의 총중량의 kg당 질소의 약 1450 mg 미만을 포함한다. 질소는 연소 및 환원 후에 열전도도 검출기에 의해 측정할 수 있다.
또한, 다른 실시형태에서, 상기 조성물은 약 0.17 미만의 탄소에 대한 수소 및 질소의 총질량의 중량비를 추가로 포함한다.
특정의 다른 실시형태에서, 상기 C6 단당류를 포함하는 조성물은 하기 표에서 별개로 또는 조합으로 특정 원소의 최대치 미만을 추가로 포함한다:
Figure pct00001

C5 단당류
따라서, 일 실시형태에서, 본 발명은 C5 단당류를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 1950 중량ppm 미만의 원소를 포함하며, 여기서 상기 원소는 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn이다.
특정 바람직한 실시형태에서, 상기 원소는 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 1925 중량ppm 미만의 수준으로 존재한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물;
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 5 중량ppm 미만의 알루미늄;
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 300 중량ppm 미만의 칼슘;
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 mg 미만의 철; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 1000 중량ppm 미만의 황을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 5 중량ppm 미만의 알루미늄을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 300 중량ppm 미만의 칼슘을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 mg 미만의 철을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
적어도 하나의 수용성 C5 단당류 가수분해물; 및
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 1000 중량ppm 미만의 황을 포함한다.
특정 실시형태에서, 본 조성물은,
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 1950 중량ppm 미만의 원소를 추가로 포함하며, 여기서 상기 원소는 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn이다.
특정 바람직한 실시형태에서, 상기 원소는 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 1925 중량ppm 미만의 수준으로 존재한다.
수용성 C5 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 5 중량ppm 미만의 알루미늄, 바람직하게는 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 2 중량ppm 미만의 알루미늄을 추가로 포함한다.
수용성 C5 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 300 중량ppm 미만의 칼슘, 바람직하게는 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 280 중량ppm 미만의 칼슘을 추가로 포함한다.
수용성 C5 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 철, 바람직하게는 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 5 중량ppm 미만의 철을 추가로 포함한다.
수용성 C5 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 1000 중량ppm 미만의 황, 바람직하게는 조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 975 중량ppm 미만의 황을 추가로 포함한다.
특정 바람직한 실시형태에서, 상기 원소에 상기 C5 단당류의 중량비는 약 90:1 이상, 바람직하게는 95:1 이상이다.
특정 실시형태에서, 상기 조성물은 물을 추가로 포함한다.
특정 실시형태에서, 수용성 C5 단당류 가수분해물이 적어도 0.5 g/L의 농도로 존재한다.
특정 실시형태에서, C5 단당류는 자일로스, 아라비노스, 릭소오스, 리보스, 또는 이의 혼합물이다.
수용성 C5 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 약 2 내지 약 28, 바람직하게는 약 2 내지 약 15, 보다 바람직하게는 약 2 내지 약 10 및 가장 바람직하게는 약 2 내지 약 6의 중합도를 갖는 적어도 하나의 수용성 C5 올리고당류를 추가로 포함한다.
수용성 C5 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 약 1 내지 약 15, 바람직하게는 약 1 내지 약 13, 보다 바람직하게는 약 1 내지 약 10 및 가장 바람직하게는 약 1 내지 약 6의 중합도를 갖는 적어도 하나의 수용성 C6 당류를 추가로 포함한다.
수용성 C5 단당류 가수분해물을 포함하는 조성물의 특정 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 약 1 내지 약 15, 바람직하게는 약 1 내지 약 13, 보다 바람직하게는 약 1 내지 약 10 및 가장 바람직하게는 약 1 내지 6의 중합도를 갖는 적어도 하나의 수용성 C6 당류를 추가로 포함한다.
특정 실시형태에서, 상기 수용성 C5 단당류 가수분해물은 초임계, 아임계 또는 근임계 유체 추출, 또는 이의 조합을 사용하여 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 처리된다.
특정 실시형태에서, 상기 원소의 수준이 유도성 결합 플라즈마 방출 분광법에 의해 측정된다.
다른 실시형태에서, 상기 조성물은 수용성 C5 당류의 총중량의 kg당 질소의 약 350 mg 미만, 바람직하게는 수용성 C5 당류의 총중량의 kg당 질소의 약 325 mg 미만을 포함한다. 질소는 연소 및 환원 후에 열전도도 검출기에 의해 측정할 수 있다.
또한, 다른 실시형태에서, 상기 조성물은 약 0.17 미만의 탄소에 대한 수소 및 질소의 총질량(mass)의 중량비를 추가로 포함한다. 탄소, 수소 및 질소 수준은 연소 및 환원 후에 열전도도 검출기에 의해 측정할 수 있다.
특정의 다른 실시형태에서, 상기 C5 단당류를 포함하는 조성물은 하기 표에서 별개로 또는 조합으로 임의의 원소의 최대치 미만을 추가로 포함한다:
Figure pct00002

추가 실시예
추가의 실시형태에서, 조성물은 상기 C5 단당류 또는 C6 단당류의 총중량을 기준으로 약 0.5 중량% 미만의 물혼합성 저급 지방족 C1-C4 알코올(예, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, t-부탄올)을 포함하는 알코올과 같은 유기용매를 추가로 포함한다. 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 상기 C5 단당류 또는 C6 단당류의 총중량을 기준으로 약 0.1 중량% 미만의 유기용매를 포함한다. 보다 바람직한 실시형태에서, 상기 조성물은 실질적으로 어떤 유기용매도 포함하지 않는다.
본 발명의 조성물은 초임계, 아임계 및/또는 근임계수를 사용하는 공정에 의해, 바람직하게는 산의 첨가없이, 바이오매스로부터 제조하는 것이 바람직하다. 상기 공정은 초임계 또는 근임계수를 사용하여 셀룰로스 및 리그닌으로부터 C5 당분(단량체 및/또는 올리고머)을 분리하는 전처리 단계 또는 단계들을 포함할 수 있다. 전처리단계에서, 적절한 온도는 약 130℃ 내지 약 250℃, 적절한 압력은 약 4 바 내지 약 100 바 및 적절한 체류시간은 약 0.5 분 내지 약 5 시간이다. 또한, 상기 공정은 초임계 또는 근임계수를 사용하여 리그닌으로부터 셀룰로스(C6 단량체 및/또는 올리고 당분을 형성하기 위한 프로세스일 수 있음)를 분리하는 셀룰로스 가수분해 단계 또는 단계들을 포함한다. 가수분해 단계(들)에서, 적절한 온도는 약 250℃ 내지 약 450℃, 적절한 압력은 약 40 바 내지 약 260 바 및 적절한 체류시간은 약 0.1 초 내지 약 3 분이다. 전처리 단계에서 C5 단량체는 자일란 직접 및/또는 C5 올리고머 모두로부터 자기가수분해에 의해 형성한다. 유사하게. C6 단량체는 셀룰로스 및/또는 C6 올리고머로부터 직접적으로 초임계 가수분해 단계내에 형성한다. 또한, 전처리 단계는 올리고머 및/또는 단량체 형태내에 C6 당분의 작은 양을 생산한다. C5 및 C6 올리고머는 황산과 같은 산을 사용하여 그들 각각의 단량체로 가수분해할 수 있다. 상기 조성물은 관형 반응기, 침지기(수직, 수평 또는 사선) 또는 이와 유사한 것을 포함하지만 이에 제한되는 않는 임의의 적절한 반응기에서 제조할 수 있다. 적절한 침지기는 전체 명세서에 참고로 삽입된 침지기 및 수증기폭발 단위를 포함하는 US-B-8,057,639에 기술된 상기 침지기 시스템을 포함한다.
C5 단당류 또는 C6 단당류를 포함하는 본 발명의 조성물은 다양한 적용에 이용할 수 있으며, 여기서 C5 및 C6 당분은, 이에 제한되지 않지만, 발효, 효소, 촉매 및 비촉매(즉, 열분해) 공정을 사용하여 다양한 화학물 및 연료의 생산에 이에 제한되지 않고 일반적으로 사용되고 있다. 이러한 공정은 다음의 불완전한 리스트의 제조용 공급원료를 제조하는데 유용하다:
연료(예를 들어, 가솔린, 제트연료, 부탄올 등);
화학물질(예를 들어, 아세트산, 아세트 무수화물, 아세톤, 아크릴산, 아디프산, 벤젠, 에탄올, 에틸렌, 에틸렌 글리콜, 산화 에틸렌, 메탄올, 폴리프로필렌, 테레프탈산, 톨루엔, 자일렌, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올 등);
제약제제 및 음식(예를 들어, 아세토인, 알라닌, 아라비톨, 아스코르빈산, 아스파르트산, 시트르산, 쿠마린산, 푸마르산, 글리세롤, 글리신, 코지산, 젖산, 리신, 말론산, 프롤린, 프로피온산, 세린, 소르비톨, 숙신산, 트레오닌, 자일리톨, 당산(글루카르산, 글루콘산, 크실론산) 등);
특수화학물질(예를 들어, 아콘틱산, 글루탐산, 말산, 옥살산 등);
섬유 적용(예를 들어, 포름산 등); 및
공업용 중간체(예를 들어, 아세트알데히드, 3-하이드로프로피온산, 2,5-퓨란 디카르복실산, 푸르푸랄, 글루타르산, 이타콘산, 레불린산 등).
특정 실시형태에서, 본 발명은 약 2 내지 약 15, 바람직하게는 약 2 내지 약 10, 및 보다 바람직하게는 약 2 내지 약 6의 평균 중합도를 갖는 첫번째 수용성 C6 당류를 상기 첫번째 수용성 C6 당류의 상기 평균중합도보다 더 낮은 평균중합도를 갖는 두번째 수용성 C6 당류로 효소 가수분해하는데 필요한 효소의 수준을 줄이는 방법으로서,
조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 상기 첫번째 수용성 C6 당류 및 총 약 5250 중량ppm 미만의 원소를 포함하는 가수분해물을 제공하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 방법에 관한 것이다.
특정 실시형태에서, 상기 C6 당류는 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 추출한다. 다른 실시형태에서, 상기 C6 당류는 초임계, 아임계 또는 근임계 유체 추출, 또는 이의 조합을 이용하여 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 처리된다.
특정 실시형태에서, 본 발명은 약 2 내지 약 28, 바람직하게는 약 2 내지 약 15, 및 보다 바람직하게는 약 2 내지 약 13, 가장 바람직하게는 약 2 내지 약 6의 평균 중합도를 갖는 첫번째 수용성 C5 당류를 상기 첫번째 수용성 C5 당류의 상기 평균중합도보다 더 낮은 평균중합도를 갖는 두번째 수용성 C5 당류로 효소 가수분해하는데 필요한 효소의 수준을 줄이는 방법으로서,
조성물중에서 수용성 C5 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 상기 첫번째 수용성 C5 당류 및 총 약 3700 중량ppm 미만의 원소를 포함하는 가수분해물을 제공한다; 여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 방법에 관한 것이다.
특정 실시형태에서, 상기 C5 당류는 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 추출한다. 다른 실시형태에서, 상기 C5 당류는 초임계, 아임계 또는 근임계 유체 추출, 또는 이의 조합을 이용하여 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 처리된다.
본 발명은 다음의 실시예에서 추가로 정의되는데, 여기서 다른 언급이 없는한 모든 부 및 퍼센트는 중량비이다. 이들 실시예는, 본 발명의 바람직한 실시형태를 나타내지만, 단지 예시적인 것이며, 어떤 식으로 제한하는 것으로 해석되어서는 아니된다. 상기 논의 및 이들 실시예로부터, 당업자는 본 발명의 필수적인 특징을 확인할 수 있고, 이의 정신 및 범위를 벗어나지 않고 본 발명의 다양한 변화 및 변형을 하여 다양한 용법 및 조건에 합하게 할 수 있다.
실시예
실시예 1: 단당류 조성물의 제조
본 발명의 C5 단당류 및 C6 단당류 조성물은 초임계, 아임계 및 근임계수 추출을 사용하여 두단계 공정에서 제조한 후에 산 가수분해하였다. 140 메쉬 또는 그 미만의 혼합된 견목재 칩으로 구성된 미립자 리그노셀룰로오스계 바이오매스는 물과 혼합하여 슬러리(약 20 중량% 고체)를 형성하였다. 상기 슬러리는 약 170-245℃의 온도로 가열한 다음 물을 액체상으로 유지하기에 충분한 압력하에 약 1-120 분 동안 전처리 반응기에 넣었다. 이어서 상기 전처리한 슬러리는 약간의 압력(약 10 bar 미만) 또는 무압력하에 약 100℃ 미만의 온도까지 냉각하였다. 이어서 상기 전처리한 고체는 압력여과기를 사용하여 액체 스트림으로부터 분리하였다. 대안적으로, 상기 고체는 원심분리 압력여과기를 사용하여 분리할 수 있다. 이어서 상기 전처리한 고체는 물과 혼합하여 슬러리를 형성하고 상기 슬러리는 약 150-250℃의 온도까지 가열하였다. 이어서 상기 슬러리는 약 230-300 바의 압력하에 약 0.05-10 초 동안 가수분해 반응기에서 약 374-600℃에서 초임계수로 처리하였다. 가수분해 반응기에서 빼낸 후에, 가수분해된 슬러리는 물에 퀀칭(quench)하고, 이어서 약 주변 온도 및 압력에 놓아 물을 제거하였다. 이어서 리그닌 고체는 원심분리 디켄터 를 사용하여 액체 스트림으로부터 분리하고 공기건조시켰다.
C5 올리고당류 및 C6 올리고당류 물질은 최초 약 200 g/L로 농축하고 약 pH 3-4로 조정하고 0.45 마이크론 여과기를 사용하여 여과하였다.
황산(0.3%)을 약 1 분의 체류시간으로 약 200℃의 관형 반응기 내 C5 올리고당류 및 C6 올리고당류 스트림에 첨가하여 올리고당류를 각각의 단당류로 가수분해하였다. 대안적으로, 보다 낮은 온도에서 회분식 고압 반응기(batch autoclave) 또는 계속적인 교반 탱크 반응기를 사용할 수 있다. 글루코스는 라이밍에 걸쳐 씻고 약 5 g/L 미만의 수준으로 아세트산을 가졌다. 자일로스는 이온교환 레진으로 접촉하여 씻고 약 5 g/L 미만의 수준으로 아세트산을 가졌다.
실시예 2: 유도성 결합 플라즈마를 사용한 단당류 조성물의 분석
실시예 1의 C5 및 C6 단당류를 포함한 건조된 조성물은 유도성 결합 플라즈마 방출 분광학을 사용하여 분석하였다. 상기 결과는 하기 표에 나타낸다:
Figure pct00003

분자량 등의 물리적 특성 또는 화학식 등의 화학적 특성에 대한 범위가 본 명세서에 사용되는 경우, 본 명세서에서 범위구체적 실시형태의 모든 조합 및 준조합이 포함되는 것이다.
본 명세서에 인용되거나 또는 기술된 각각의 특허, 특허출원 및 공보의 기술내용은 여기에서 전부 참조로 도입된다.
당업자들은 본 발명의 바람직한 실시형태에 수많은 변화 및 변형이 이루어질 수 있고 이러한 변화 및 변형은 본 발명의 정신을 벗어나지 않고 이루어질 수 있다는 것을 인식할 것이다. 그러므로, 첨부된 특허청구범위는 본 발명의 진정한 정신 및 범위내에 포함되는 이러한 모든 동등한 변화를 포함하도록 의도된다.

Claims (25)

  1. 적어도 하나의 C6 단당류 가수분해물; 및
    조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6750 중량ppm 미만의 원소를 포함하며;
    여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 C6 단당류 가수분해물이 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 추출된 것인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 C6 단당류 가수분해물이 초임계, 아임계 또는 근임계 유체 추출 또는 이의 조합을 사용하여 리그노셀룰로오스계 바이오매스로부터 처리된 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 물을 추가로 포함하는 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 C6 단당류 가수분해물이 적어도 약 0.5 g/L의 농도로 존재하는 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 C6 단당류가 글루코스, 갈락토스, 만노스, 프룩토스 또는 이의 혼합물인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 알루미늄을 추가로 포함하는 것인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 350 중량ppm 미만의 칼슘을 추가로 포함하는 것인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 425 중량ppm 미만의 철을 추가로 포함하는 것인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 4500 중량ppm 미만의 황을 추가로 포함하는 것인 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기 원소에 상기 C6 단당류 가수분해물의 중량비가 약 25:1 이상인 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 상기 원소의 수준이 유도성 결합 플라즈마 방출 분광법에 의해 측정된 것인 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 수용성 C6 당류의 총중량의 kg당 약 1500 mg 미만 질소를 추가로 포함하는 것인 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 약 0.17 미만의 탄소에 대한 수소 및 질소의 총질량의 중량비를 추가로 포함하는 것인 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 약 2 내지 약 15의 중합도를 갖는 적어도 하나의 수용성 C6 올리고당류를 추가로 포함하는 것인 조성물.
  16. 적어도 하나의 C6 단당류 가수분해물;
    조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 알루미늄;
    조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 350 중량ppm 미만의 칼슘;
    조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 425 중량ppm 미만의 철; 및
    조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 4500 중량ppm 미만의 황을 포함하는 것인 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6750 중량ppm 미만의 원소를 추가로 포함하며;
    여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 조성물.
  18. 적어도 하나의 C6 단당류 가수분해물; 및
    조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 10 중량ppm 미만의 알루미늄을 포함하는 것인 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6750 중량ppm 미만의 원소를 추가로 포함하며;
    여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 조성물.
  20. 적어도 하나의 C6 단당류 가수분해물; 및
    조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 350 중량ppm 미만의 칼슘을 포함하는 것인 조성물.
  21. 제20항에 있어서, 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6750 중량ppm 미만의 원소를 추가로 포함하며;
    여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 조성물.
  22. 적어도 하나의 C6 단당류 가수분해물; 및
    조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 425 mg 미만의 철을 포함하는 것인 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6750 중량ppm 미만의 원소를 추가로 포함하며;
    여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 조성물.
  24. 적어도 하나의 C6 단당류 가수분해물; 및
    조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 약 4500 중량ppm 미만의 황을 포함하는 것인 조성물.
  25. 제24항에 있어서, 조성물중에서 수용성 C6 당류 가수분해물의 총중량을 기준으로 총 약 6750 중량ppm 미만의 원소를 추가로 포함하며;
    여기서 상기 원소가 Al, As, B, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cr, Cu, Fe, K, Li, Mg, Mn, Mo, Na, Ni, P, Pb, S, Sb, Se, Si, Sn, Sr, Ti, Tl, V 및 Zn인 조성물.
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2585606A4 (en) 2010-06-26 2016-02-17 Virdia Ltd SUGAR MIXTURES, METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
IL206678A0 (en) 2010-06-28 2010-12-30 Hcl Cleantech Ltd A method for the production of fermentable sugars
IL207329A0 (en) 2010-08-01 2010-12-30 Robert Jansen A method for refining a recycle extractant and for processing a lignocellulosic material and for the production of a carbohydrate composition
IL207945A0 (en) 2010-09-02 2010-12-30 Robert Jansen Method for the production of carbohydrates
WO2012137201A1 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Hcl Cleantech Ltd. Lignocellulose conversion processes and products
US9617608B2 (en) 2011-10-10 2017-04-11 Virdia, Inc. Sugar compositions
US8894771B2 (en) * 2011-12-30 2014-11-25 Renmatix, Inc. Compositions comprising C5 and C6 monosaccharides
BR112014027478B1 (pt) 2012-05-03 2019-07-02 Virdia, Inc. Métodos de processamento de materiais lingnocelulósicos
CN103604799B (zh) * 2013-10-25 2015-08-26 中国航空工业集团公司北京航空材料研究院 一种测定甘油水溶液中铬、铁、锰、镍、铜元素的方法
US9200337B2 (en) * 2014-04-22 2015-12-01 Renmatix, Inc. Method for mixed biomass hydrolysis
EP3186286B1 (en) 2014-09-26 2024-04-10 Renmatix Inc. Cellulose-containing compositions and methods of making same
WO2016112134A1 (en) * 2015-01-07 2016-07-14 Virdia, Inc. Methods for extracting and converting hemicellulose sugars
KR20180012254A (ko) 2015-04-10 2018-02-05 코멧 바이오리파이닝 인코포레이티드 셀룰로스 바이오매스의 처리를 위한 방법 및 조성물 및 이에 의해 생성된 생성물
CN114410850A (zh) 2015-05-27 2022-04-29 威尔迪亚有限责任公司 用于处理木质纤维素材料的综合方法
CN107099558B (zh) * 2017-04-25 2021-06-11 华东理工大学 一种同时生物合成1，3-丙二醇和乙偶姻的新方法
EP3530743A1 (en) 2018-02-21 2019-08-28 Cambridge Glycoscience Ltd Method of production
JP7351856B2 (ja) 2018-05-10 2023-09-27 コメット バイオリファイニング インコーポレイテッド グルコース及びヘミセルロースを含む組成物並びにその使用
MX2021001716A (es) 2018-08-15 2021-05-31 Cambridge Glycoscience Ltd Composiciones novedosas, su uso y metodos para su formacion.
JP2022545650A (ja) 2019-08-16 2022-10-28 ケンブリッジ グリコサイエンス エルティーディー バイオマスを処理してオリゴ糖および関連組成物を生成する方法
JP2023506464A (ja) 2019-12-12 2023-02-16 ケンブリッジ グリコサイエンス エルティーディー 低糖の多相食料品
CN114410704B (zh) * 2022-02-15 2023-06-27 上海云洛生物技术有限公司 一种生物合成玻色因的方法

Family Cites Families (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2635061A (en) 1948-04-13 1953-04-14 Rohm & Haas Ion-exchange purification of sugar
DE1955392B2 (de) * 1969-10-29 1978-06-22 Grain Processing Corp., Muscatine, Ia. (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung eines Stärkehydrolysate mit einem Dextroseäquivalentwert von nicht wesentlich über 18
US4165240A (en) 1974-10-04 1979-08-21 Cpc International Inc. Starch hydrolysate having less than 5 ppm of heavy metals
JPS5141451A (ja) * 1974-10-04 1976-04-07 Cpc International Inc Iseikatonoseizohoho
JPS5141450A (en) * 1974-10-04 1976-04-07 Cpc International Inc Iseikatoyobudotoganjueki no shorihoho
DE2545111C3 (de) 1975-10-08 1980-07-17 Sued-Chemie Ag, 8000 Muenchen Verfahren zum zweistufigen Aufschließen von xylanhaltigen Naturprodukten zwecks Gewinnung von Xylose
US3990904A (en) 1976-05-11 1976-11-09 Sud-Chemie Ag Method for the preparation of xylose solutions
FR2445839A1 (fr) * 1979-01-08 1980-08-01 Roquette Freres Hydrolysat d'amidon eventuellement hydrogene, son procede de preparation et ses applications
DE2915026A1 (de) 1979-04-12 1980-10-30 Bayer Ag N,n-disubstituierte ethylglycin (thiol)ester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
JPS62283988A (ja) 1986-06-02 1987-12-09 Hitachi Ltd マルトオリゴ糖の製造方法
FR2601036B1 (fr) 1986-07-07 1990-01-19 Sucre Rech & Dev Procede de liquefaction de betteraves par hydrolyse enzymatique et hydrolysat liquide obtenu
DE3909096A1 (de) 1989-03-20 1990-09-27 Garabed Antranikian Alpha-amylase
WO1991003574A1 (en) 1989-09-01 1991-03-21 The Dow Chemical Company Process for purifying sugar solutions
JP2835894B2 (ja) * 1991-07-26 1998-12-14 農林水産省食品総合研究所長 ビフィズス菌増殖促進剤
US5424417A (en) * 1993-09-24 1995-06-13 Midwest Research Institute Prehydrolysis of lignocellulose
US5705369A (en) 1994-12-27 1998-01-06 Midwest Research Institute Prehydrolysis of lignocellulose
FI952065A0 (fi) 1995-03-01 1995-04-28 Xyrofin Oy Foerfarande foer tillvaratagande av en kristalliserbar organisk foerening
FI97625C (fi) * 1995-03-01 1997-01-27 Xyrofin Oy Menetelmä ksyloosin kiteyttämiseksi vesiliuoksista
AU5003396A (en) 1995-03-10 1996-10-02 Unilever Plc Batter composition
US6022419A (en) 1996-09-30 2000-02-08 Midwest Research Institute Hydrolysis and fractionation of lignocellulosic biomass
US6228177B1 (en) 1996-09-30 2001-05-08 Midwest Research Institute Aqueous fractionation of biomass based on novel carbohydrate hydrolysis kinetics
CA2301371C (en) 1999-03-23 2009-09-01 Oji Paper Co., Ltd. Process for bleaching lignocellulose pulp
AU1584201A (en) 1999-11-02 2001-05-14 Waste Energy Integrated Sytems, Llc Process for the production of organic products from lignocellulose containing biomass sources
ES2166316B1 (es) 2000-02-24 2003-02-16 Ct Investig Energeticas Ciemat Procedimiento de produccion de etanol a partir de biomasa lignocelulosica utilizando una nueva levadura termotolerante.
AU2001268603B2 (en) 2000-06-26 2006-11-09 University Of Florida Research Foundation, Inc. Methods and compositions for simultaneous saccharification and fermentation
CN1137140C (zh) * 2000-11-06 2004-02-04 浙江大学 纤维多糖系列试剂的同时制备方法
JP4588205B2 (ja) * 2000-12-15 2010-11-24 日本水産株式会社 キチンオリゴ糖製造方法
FI111960B (fi) 2000-12-28 2003-10-15 Danisco Sweeteners Oy Erotusmenetelmä
JP4158396B2 (ja) * 2002-03-28 2008-10-01 トヨタ自動車株式会社 乳酸エステルの製造方法および装置
AU2003256788A1 (en) 2002-07-25 2004-02-23 Coffin World Water Systems Apparatus and method for treating black liquor
BR0301678A (pt) 2003-06-10 2005-03-22 Getec Guanabara Quimica Ind S Processo para a produção de xilose cristalina a partir de bagaço de cana-de-açucar, xilose cristalina de elevada pureza produzida através do referido processo, processo para a produção de xilitol cristalino a partir da xilose e xilitol cristalino de elevada pureza assim obtido
ATE360682T1 (de) 2003-06-30 2007-05-15 Clasado Inc Neue galactooligosaccharidzusammensetzung und herstellung davon
JP5170725B2 (ja) * 2003-07-04 2013-03-27 国立大学法人佐賀大学 水溶性糖類の製造方法
JP2005270056A (ja) * 2004-03-26 2005-10-06 Hitachi Zosen Corp 加水分解物中の発酵阻害物の除去方法
CN1964767B (zh) 2004-04-13 2011-08-31 埃欧金能量有限公司 木质纤维素原料处理过程中无机盐的回收
JP2006101829A (ja) * 2004-10-08 2006-04-20 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 糖液製造装置及び方法
JP2006223152A (ja) * 2005-02-16 2006-08-31 Hitachi Zosen Corp セルロース溶剤による溶解と加水分解の組合せによるバイオマス処理方法
EP1930012B1 (en) 2005-09-27 2018-05-23 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Cellooligosaccharide-containing composition
EP1832179B1 (en) * 2005-12-20 2018-11-07 N.V. Nutricia Carbohydrate composition and flat glucose response
PL2007945T3 (pl) 2006-03-29 2011-06-30 Virginia Tech Intellectual Properties Inc Frakcjonowanie lignocelulozy oparte na rozpuszczalniku celulozy w umiarkowanych warunkach reakcji i z obiegiem odczynnika
US20070254348A1 (en) 2006-04-28 2007-11-01 Theodora Retsina Method for the production of fermentable sugars and cellulose from lignocellulosic material
MY148305A (en) 2006-06-26 2013-03-29 Tokyo Inst Tech Process for production of polysaccharide and/or monosaccharide by hydrolysis of different polysaccharide
JP5190858B2 (ja) 2006-07-12 2013-04-24 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 多糖を含む素材からの低分子糖質等の製造法
US7670813B2 (en) 2006-10-25 2010-03-02 Iogen Energy Corporation Inorganic salt recovery during processing of lignocellulosic feedstocks
WO2008076747A2 (en) 2006-12-18 2008-06-26 Novozymes North America, Inc. Processes of producing fermentation products
CA2684902A1 (en) 2007-05-23 2008-12-04 Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc. Edible composition comprising a slowly digestible or digestion resistant oligosaccharide composition
US20100136634A1 (en) 2007-07-30 2010-06-03 Zdenek Kratochvil Method and equipment for production of glucose, ethanol,furfural,furane and lignin from renewable raw materials
FI121885B (fi) 2007-11-09 2011-05-31 Chempolis Oy Menetelmä sokerituotteen valmistamiseksi
US8057639B2 (en) 2008-02-28 2011-11-15 Andritz Inc. System and method for preextraction of hemicellulose through using a continuous prehydrolysis and steam explosion pretreatment process
US20110076240A1 (en) 2008-04-18 2011-03-31 Day Donal F Antifungal and Anti-Cariogenic Cellobio-Oligosaccharides Produced by Dextransucrase
US8361235B2 (en) * 2008-05-09 2013-01-29 Cargill, Incorporated Low-viscosity reduced-sugar syrup, methods of making, and applications thereof
ES2542529T3 (es) 2008-06-16 2015-08-06 Campina Nederland Holding B.V. Composición acuosa de lactoferrina estable térmicamente y su preparación y uso
CN102076860A (zh) 2008-06-27 2011-05-25 麦克拜奥根Pty有限公司 制备酵母菌生物质的方法
US8282738B2 (en) 2008-07-16 2012-10-09 Renmatix, Inc. Solvo-thermal fractionation of biomass
CN104193705B (zh) * 2008-07-16 2017-09-01 瑞恩麦特克斯股份有限公司 使用一种或多种超临界流体从生物质萃取糠醛和葡萄糖的方法
US8030039B1 (en) 2008-10-14 2011-10-04 American Process, Inc. Method for the production of fermentable sugars and cellulose from lignocellulosic material
BRPI0919771A2 (pt) 2008-10-17 2015-08-18 Mascoma Corp Produção de lignina pura a partir de biomassa ligno celulósica
FI121237B (fi) 2008-10-21 2010-08-31 Danisco Menetelmä ksyloosin ja liukosellun tuottamiseksi
KR101657100B1 (ko) 2008-10-29 2016-09-19 삼성전자주식회사 리그노셀룰로오스계 바이오매스의 분별방법 및 분별장치
WO2010081217A1 (en) 2009-01-14 2010-07-22 Iogen Energy Corporation Improved method for the production of glucose from lignocellulosic feedstocks
WO2010094240A1 (en) 2009-02-18 2010-08-26 Rongxiu Li Process for biomass conversion
CN101613970B (zh) 2009-06-09 2012-10-03 上海士林纤维材料有限公司 预提取半纤维素的蔗渣溶解浆制浆方法及其产品
WO2011027389A1 (ja) * 2009-09-02 2011-03-10 川崎重工業株式会社 リグノセルロース系バイオマスからエタノールを製造する方法
JP2011078327A (ja) * 2009-10-05 2011-04-21 Gunma Univ 糖溶液からの発酵阻害物質の分離方法
JP2011087478A (ja) * 2009-10-20 2011-05-06 Akita Prefecture エタノールの製造方法
JP2011103874A (ja) * 2009-10-22 2011-06-02 Idemitsu Kosan Co Ltd バイオマスの処理方法
RU2597588C2 (ru) 2010-01-19 2016-09-10 Ренмэтикс, Инк. Производство сбраживаемых сахаров и лигнина из биомассы, использующее сверхкритические текучие среды
CN101974161B (zh) * 2010-09-30 2012-10-31 中国科学院西双版纳热带植物园 一种溶解和快速水解木质纤维素生物质的方法及其设备和应用
PT106039A (pt) 2010-12-09 2012-10-26 Hcl Cleantech Ltd Processos e sistemas para o processamento de materiais lenhocelulósicos e composições relacionadas
CN102080116A (zh) 2010-12-14 2011-06-01 南京林业大学 一种采用蒸汽爆破—定向酶解制取低聚木糖的方法
EP2710021A4 (en) * 2011-05-04 2015-07-22 Renmatix Inc INCREASED YIELDS OF SOLUBLE C5 SACCHARIDES
US9862893B2 (en) 2011-05-12 2018-01-09 Virent, Inc. Process for purifying lignocellulosic feedstocks
US9617608B2 (en) 2011-10-10 2017-04-11 Virdia, Inc. Sugar compositions
CA2850993A1 (en) 2011-10-18 2013-04-25 The Regents Of The University Of California Carbonaceous material for purifying lignocellulosic oligomers
US20130118483A1 (en) 2011-11-11 2013-05-16 Johnway Gao Solid lignocellulosic hydrolysate and methods to prepare a solid lignocellulosic hydrolysate
US8894771B2 (en) 2011-12-30 2014-11-25 Renmatix, Inc. Compositions comprising C5 and C6 monosaccharides
CN103993161B (zh) 2014-05-21 2016-11-16 攀钢集团攀枝花钢铁研究院有限公司 一种含钒物料的两段式钙化焙烧的方法

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