JP2015112599A - エポキシシロキサン樹脂組成物を用いたハードコーティング膜及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
(R1SiO3/2)a(R2O1/2)b(HO1/2)c;
前記化学式1において、R1は、それぞれ独立的に置換可能な直鎖状または分枝状のC1−20アルキル基、置換可能な直鎖状または分枝状のC2−20アルケニル基、置換可能な直鎖状または分枝状のC2−20アルキニル基、及び置換可能なC6−20アリール基からなる群から選択されるものを含み、ここで、前記R1の中の平均60%以上はグリシジル基または脂環式エポキシ基を含み、前記R1に置換可能な置換基は、直鎖状または分枝状のC1−20アルキル基、C3−8シクロアルキル基、直鎖状または分枝状のC1−20アルコキシ基、アミノ基、アクリル基、メタクリル基、ハロゲン、アリール基、メルカプト基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシ基、ビニル基、ニトロ基、スルホン基、ヒドロキシ基、シクロブテニル基、アルキド基、ウレタン基、オキセタン基、フェニル基、エポキシ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるものを含み、R2は、直鎖状または分枝状のC1−7アルキル基を含み、aは正数であり、bは0または正数であり、cは0または正数であり、(b+c)/aは0〜0.4の範囲の数である。
[化学式2]
R3Si(OR4)3;
前記化学式2において、R3は、置換可能な直鎖状または分枝状のC1−20アルキル基、置換可能な直鎖状または分枝状のC2−20アルケニル基、置換可能な直鎖状または分枝状のC2−20アルキニル基、及び置換可能なC6−20アリール基からなる群から選択されるものを含み、前記R3に置換可能な置換基は、直鎖状または分枝状のC1−20アルキル基、C3−8シクロアルキル基、直鎖状または分枝状のC1−20アルコキシ基、アミノ基、アクリル基、メタクリル基、ハロゲン、アリール基、メルカプト基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシ基、ビニル基、ニトロ基、スルホン基、ヒドロキシ基、シクロブテニル基、アルキド基、ウレタン基、オキセタン基、フェニル基、エポキシ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるものを含み、R4は、直鎖状または分枝状のC1−7アルキル基を含み、前記化学式2で表記されるアルコキシシランを加水分解及び縮合反応させて前記成分Aを製造する場合、総アルコキシシランのR3の中で平均60%以上はグリシジル基または脂環式エポキシ基を含む。
を表示する略称であり、GPは
を表示する略称であり、Phは
を表示する略称であり、Meはメチル基を表示する略称である。
製造例1
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTS、Gelest社)と水(H2O、Sigma−Aldrich社)を23.63g:2.70g(0.1mol:0.15mol)の比率で混合し、100mLの2neckフラスコに入れた。その後、前記混合物に0.05mLのアンモニアを触媒として添加し、60℃で6時間撹拌して(GPSiO3/2)1(MeO1/2)0.06を製造した。
2−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(ECTMS、Gelest社)と水(H2O、Sigma−Aldrich社)を24.64g:2.70g(0.1mol:0.15mol)の比率で混合し、100mLの2neckフラスコに入れた。その後、前記混合物に0.05mLのアンモニアを触媒として添加し、60℃で6時間撹拌して(CESiO3/2)1(MeO1/2)0.10を製造した。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTS、Gelest社)、トリメトキシフェニルシラン(TMPS、Gelest社)と水(H2O、Sigma−Aldrich社)を14.18g:7.93g:2.70g(0.06mol:0.04mol:0.15mol)の比率で混合し、100mLの2neckフラスコに入れた。その後、前記混合物に0.05mLのアンモニアを触媒として添加し、60℃で6時間撹拌して(GPSiO3/2)0.6(PhSiO3/2)0.4(MeO1/2)0.10を製造した。
2−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(ECTMS、Gelest社)、トリメトキシフェニルシラン(TMPS、Gelest社)と水(H2O、Sigma−Aldrich社)を14.78g:7.93g:2.70g(0.06mol:0.04mol:0.15mol)の比率で混合し、100mLの2neckフラスコに入れた。その後、前記混合物に0.05mLのアンモニアを触媒として添加し、60℃で6時間撹拌して(CESiO3/2)0.6(PhSiO3/2)0.4(MeO1/2)0.13を製造した。
成分A:(GPSiO3/2)1(MeO1/2)0.06;
成分B:ジグリシジルエーテル;及び、
成分C:トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩。
前記製造例1で収得された成分Aと前記成分Bを100:0、100:10、100:30の重量比としてそれぞれ独立的に混合し、それぞれの混合物100重量部に対して2重量部の前記成分Cを混合して3種類の組成物を製造した。
成分A:(CESiO3/2)1(MeO1/2)0.10;
成分B:(3、4−エポキシシクロヘキシル)メチル3、4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート;及び、
成分C:トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩。
前記製造例2で収得された成分Aと前記成分Bを100:0、100:10、100:30の重量比としてそれぞれ独立的に混合し、それぞれの混合物100重量部に対して2重量部の前記成分Cを混合して3種類の組成物を製造した。
成分A:(CESiO3/2)1(MeO1/2)0.10;
成分B:3−エチル−3[{(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ}メチル]オキセタン;及び、
成分C:トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩。
前記製造例2で収得された成分Aと前記成分Bを100:0、100:10、100:30の重量比としてそれぞれ独立的に混合し、それぞれの混合物100重量部に対して2重量部の前記成分Cを混合して3種類の組成物を製造した。
成分A:(CESiO3/2)1(MeO1/2)0.10;
成分B:3−エチル−3[{(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ}メチル]オキセタン;及び、
成分C:1−(3−メチルブト−2−エニル)テトラヒドロ−1H−チオフェニウムヘキサフルオロアンチモネート塩。
成分A:(GPSiO3/2)0.6(PhSiO3/2)0.4(MeO1/2)0.10;
成分C:トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩。
前記製造例3で収得された成分Aの100重量部に対して2重量部の前記成分Cを混合して一種類の組成物を製造した。
成分A:(CESiO3/2)0.6(PhSiO3/2)0.4(MeO1/2)0.13;
成分C:トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩。
本実施例によって形成されたハードコーティング膜の表面硬度を測定するために、JIS K5600による鉛筆硬度計を使っており、その結果を下記表1に示した。
本実施例によって形成されたハードコーティング膜の柔軟性を評価するために、ASTM D522−93Aによるマンドレル屈曲試験を使っており、3.2mm(0.125inch)規格でコーティング面を内側で屈曲させて、コーティング面のクラック発生有無を確認し、その結果を下記の表1に○(クラック発生無)、X(クラック発生有)に示した。
Claims (12)
- エポキシ基を含むシロキサン樹脂及び陽イオン重合開始剤を含む組成物を製造し、
前記組成物の中で前記陽イオン重合開始剤を用いて前記組成物を重合した後、熱処理を行うことを含む、ハードコーティング硬化物の製造方法。 - 前記組成物が、脂環式エポキシ基、グリシジル基、またはオキセタン基を含む反応性モノマーを更に含むものである、請求項1に記載のハードコーティング硬化物の製造方法。
- 前記組成物は、前記エポキシ基を含むシロキサン樹脂と前記陽イオン重合開始剤とを混合する前に、前記エポキシ基を含むシロキサン樹脂と前記反応性モノマーとを混合することを含む工程によって収得されるものである、請求項2に記載のハードコーティング硬化物の製造方法。
- 前記エポキシ基は、グリシジル基または脂環式エポキシ基である、請求項1から3の何れか一項に記載のハードコーティング硬化物の製造方法。
- 前記エポキシ基を含むシロキサン樹脂が下記の化学式1で表示される平均単位の化学式を含むものである、請求項1から4の何れか一項に記載のハードコーティング硬化物の製造方法:
[化学式1]
(R1SiO3/2)a(R2O1/2)b(HO1/2)c;
前記化学式1において、
R1は、それぞれ独立的に置換可能な直鎖状または分枝状のC1−20アルキル基、置換可能な直鎖状または分枝状のC2−20アルケニル基、置換可能な直鎖状または分枝状のC2−20アルキニル基、及び置換可能なC6−20アリール基からなる群から選択されるものを含み、ここで、前記R1の中の平均60%以上はグリシジル基または脂環式エポキシ基を含み、
前記R1に置換可能な置換基は、直鎖状または分枝状のC1−20アルキル基、C3−8シクロアルキル基、直鎖状または分枝状のC1−20アルコキシ基、アミノ基、アクリル基、メタクリル基、ハロゲン、アリール基、メルカプト基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシ基、ビニル基、ニトロ基、スルホン基、ヒドロキシ基、シクロブテニル基、アルキド基、ウレタン基、オキセタン基、フェニル基、エポキシ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるものを含み、
R2は、直鎖状または分枝状のC1−7アルキル基を含み、
aは正数であり、
bは0または正数であり、
cは0または正数であり、
(b+c)/aは0〜0.4の範囲の数である。 - 前記エポキシ基を含むシロキサン樹脂は、1種のオリゴシロキサンまたは相異なる2種のオリゴシロキサンを含むものである、請求項5に記載のハードコーティング硬化物の製造方法。
- 前記エポキシ基を含むシロキサン樹脂は、下記の化学式2で表記される1種以上のアルコキシシランを加水分解及び縮合反応させて収得されるものである、請求項5に記載のハードコーティング硬化物の製造方法:
[化学式2]
R3Si(OR4)3;
前記化学式2において、
R3は、置換可能な直鎖状または分枝状のC1−20アルキル基、置換可能な直鎖状または分枝状のC2−20アルケニル基、置換可能な直鎖状または分枝状のC2−20アルキニル基、及び置換可能なC6−20アリール基からなる群から選択されるものを含み、
前記R3に置換可能な置換基は、直鎖状または分枝状のC1−20アルキル基、C3−8シクロアルキル基、直鎖状または分枝状のC1−20アルコキシ基、アミノ基、アクリル基、メタクリル基、ハロゲン、アリール基、メルカプト基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシ基、ビニル基、ニトロ基、スルホン基、ヒドロキシ基、シクロブテニル基、アルキド基、ウレタン基、オキセタン基、フェニル基、エポキシ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるものを含み、
R4は、直鎖状または分枝状のC1−7アルキル基を含み、
前記化学式2で表記されるアルコキシシランを加水分解及び縮合反応させて前記エポキシ基を含むシロキサン樹脂を製造する場合、総アルコキシシランのR3の中で平均60%以上はグリシジル基または脂環式エポキシ基を含む。 - 前記組成物は、酸化防止剤(antioxidant)、紫外線吸収剤、レベリング剤(leveling agent)、HALS(Hindered Amine Light Stabilizer)、コーティング調剤(flow control agent)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される添加剤を更に含むものである、請求項1から7の何れか一項に記載のハードコーティング硬化物の製造方法。
- 前記陽イオン重合開始剤による重合は、光照射または熱処理によって開始されるものである、請求項1から8の何れか一項に記載のハードコーティング硬化物の製造方法。
- 前記熱処理は、水分熱処理によって行われるものである、請求項1から9の何れか一項に記載のハードコーティング硬化物の製造方法。
- 前記熱処理が約50℃以上の温度及び約50%以上の相対湿度の条件で行われるものである、請求項1から10の何れか一項に記載のハードコーティング硬化物の製造方法。
- 請求項1から11の何れか一項に記載の製造方法によって製造されるハードコーティング硬化物。
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