JP6740226B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、前記硬化性組成物の硬化物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記硬化性組成物を用いて形成された接着剤層を有する接着シートを提供することにある。
本発明の他の目的は、前記硬化性組成物で被接着体を接着して得られる積層物を提供することにある。
ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)、(a-2)の構成:下記式(1)
[R1SiO3/2] (1)
[式(1)中、R1は、エポキシ基を含有する基を示す]
で表される構成単位を有し、
下記式(I)
[RaSiO3/2] (I)
[式(I)中、Raは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す]
で表される構成単位と、下記式(II)
[RbSiO2/2(ORc)] (II)
[式(II)中、Rbは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。Rcは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す]
で表される構成単位のモル比[式(I)で表される構成単位/式(II)で表される構成単位]が5以上であり、
ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)、(a-2)を構成するシロキサン構成単位の全量(100モル%)に対する上記式(1)で表される構成単位及び下記式(4)
[R1SiO2/2(ORc)] (4)
[式(4)中、R1は、式(1)におけるものと同じ。Rcは、式(II)におけるものと同じ]
で表される構成単位の割合が55〜100モル%である
[R2SiO3/2] (2)
[式(2)中、R2は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す]
で表される構成単位を有する前記の硬化性組成物を提供する。
前記接着剤層が、前記の硬化性組成物の層であることを特徴とする接着シートを提供する。
2層の被接着層と、該被接着層の間の接着層とを有し、
前記接着層が、前記の硬化性組成物の硬化物の層であることを特徴とする積層物を提供する。
[1] ポリオルガノシルセスキオキサン(A)を含有する硬化性組成物であって、ポリオルガノシルセスキオキサン(A)が、下記構成を有し、重量平均分子量が3000以上であるポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)と、下記構成を有し、重量平均分子量が2500以下であるポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)を含有し、前記ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)とポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)の合計含有量がポリオルガノシルセスキオキサン(A)全量の50重量%以上であり、且つ前記ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)とポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)の含有量の比(重量比:前者/後者)が10/90〜70/30である硬化性組成物。
ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)、(a-2)の構成:下記式(1)
[R1SiO3/2] (1)
[式(1)中、R1は、エポキシ基を含有する基を示す]
で表される構成単位を有し、
下記式(I)
[RaSiO3/2] (I)
[式(I)中、Raは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す]
で表される構成単位と、下記式(II)
[RbSiO2/2(ORc)] (II)
[式(II)中、Rbは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。Rcは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す]
で表される構成単位のモル比[式(I)で表される構成単位/式(II)で表される構成単位]が5以上であり、
ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)、(a-2)を構成するシロキサン構成単位の全量(100モル%)に対する上記式(1)で表される構成単位及び下記式(4)
[R1SiO2/2(ORc)] (4)
[式(4)中、R1は、式(1)におけるものと同じ。Rcは、式(II)におけるものと同じ]
で表される構成単位の割合が55〜100モル%である
[2] ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)及びポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)が、更に、下記式(2)
[R2SiO3/2] (2)
[式(2)中、R2は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す]
で表される構成単位を有する[1]に記載の硬化性組成物。
[3] ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)が、更に、下記式(5)
[R2SiO2/2(ORc)] (5)
[式(5)中、R2は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す。Rcは、式(II)におけるものと同じ]
で表される構成単位を有し、シロキサン構成単位の全量(100モル%)に対する上記式(2)で表される構成単位及び上記式(5)で表される構成単位の合計割合が0〜70モル%(好ましくは0〜60モル%、さらに好ましくは0〜40モル%、特に好ましくは1〜15モル%)である、[2]に記載の硬化性組成物。
[4] ポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)が、更に、下記式(5)
[R2SiO2/2(ORc)] (5)
[式(5)中、R2は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す。Rcは、式(II)におけるものと同じ]
で表される構成単位を有し、シロキサン構成単位の全量(100モル%)に対する上記式(2)で表される構成単位及び上記式(5)で表される構成単位の合計割合が0〜70モル%(好ましくは0〜60モル%、さらに好ましくは0〜40モル%、特に好ましくは1〜15モル%)である、[2]又は[3]に記載の硬化性組成物。
[5] ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)を構成するシロキサン構成単位の全量(100モル%)に対する上記式(1)で表される構成単位、上記式(2)で表される構成単位、上記式(4)で表される構成単位、及び上記式(5)で表される構成単位の合計割合が60〜100モル%(好ましくは70〜100モル%、さらに好ましくは80〜100モル%)である、[3]又は[4]に記載の硬化性組成物。
[6] ポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)を構成するシロキサン構成単位の全量(100モル%)に対する上記式(1)で表される構成単位、上記式(2)で表される構成単位、上記式(4)で表される構成単位、及び上記式(5)で表される構成単位の合計割合が60〜100モル%(好ましくは70〜100モル%、さらに好ましくは80〜100モル%)である、[3]〜[5]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[7] ポリオルガノシルセスキオキサン(A)全量におけるポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)の含有量が10〜70重量%である、[1]〜[6]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[8] ポリオルガノシルセスキオキサン(A)全量におけるポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)の含有量が30〜90重量%である、[1]〜[7]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[9] ポリオルガノシルセスキオキサン(A)のGPCによる標準ポリスチレン換算の分子量分散度(Mw/Mn)が1.0〜3.0である、[1]〜[8]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[10] ポリオルガノシルセスキオキサン(A)のGPCによる標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が800〜100000である、[1]〜[9]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[11] 上記R1が、式(1a)〜(1d)で表される基からなる群より選択される基である、[1]〜[10]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[12] 上記R1が、式(1a)又は(1c)で表される基である、[1]〜[10]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[13] 上記R1が、2−(3',4'−エポキシシクロヘキシル)エチル基である、[1]〜[10]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[14] 上記R2が、置換若しくは無置換のアリール基である、[2]〜[13]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[15] 硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量に対するポリオルガノシルセスキオキサン(A)の割合が70〜100重量%である、[1]〜[14]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[16] 硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量に対するポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)の割合が10〜70重量%(好ましくは10〜65重量%、特に好ましくは20〜60重量%)である、[1]〜[15]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[17] 硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量に対するポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)の割合が30〜90重量%(好ましくは35〜85重量%、特に好ましくは40〜75重量%)である、[1]〜[16]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[18] さらに、重合開始剤を含む、[1]〜[17]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[19] さらに、重合安定剤を含む、[1]〜[18]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[20] さらに、シランカップリング剤を含む、[1]〜[19]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[21] 25℃における粘度が1〜5000mPa・sである、[1]〜[20]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[22] 接着剤用組成物である、[1]〜[21]の何れか1つに記載の硬化性組成物。
[23] [1]〜[22]の何れか1つに記載の硬化性組成物を硬化させた硬化物。
[24] 基材と、該基材上の接着剤層とを有する接着シートであって、前記接着剤層が、[22]に記載の硬化性組成物の層であることを特徴とする接着シート。
[25] 3層以上で構成される積層物であって、2層の被接着層と、該被接着層の間の接着層とを有し、前記接着層が、[22]に記載の硬化性組成物の硬化物の層であることを特徴とする積層物。
[26] [25]に記載の積層物を有する装置。
そして、積層物中の接着層にクラックや剥離が生じると、被接着層が剥離したり、配線が破壊される原因となり、結果として積層物を備えた装置の故障の原因となるが、本発明の硬化性組成物を接着剤として使用して形成された積層物は、接着層にクラックや剥離が生じることがなく、高い信頼性を有する装置を形成することができる。
また、本発明の積層物が半導体チップの三次元積層体である場合は、従来の半導体よりも高集積、省電力であるため、本発明の積層物を使用すれば、より小型で高性能な電子機器を提供することができる。
ポリオルガノシルセスキオキサン(A)は、下記構成を有し、重量平均分子量が3000以上であるポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)と、下記構成を有し、重量平均分子量が2500以下であるポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)を含有し、前記ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)とポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)の合計含有量がポリオルガノシルセスキオキサン(A)全量の50重量%以上であり、且つ前記ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)とポリオルガノシルセスキオキサン(a-2)の含有量の比(重量比:前者/後者)が10/90〜70/30である。
ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)、(a-2)の構成:下記式(1)
[R1SiO3/2] (1)
[式(1)中、R1は、エポキシ基を含有する基を示す]
で表される構成単位を有し、
下記式(I)
[RaSiO3/2] (I)
[式(I)中、Raは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す]
で表される構成単位(「T3体」と称する場合がある)と、下記式(II)
[RbSiO2/2(ORc)] (II)
[式(II)中、Rbは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。Rcは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す]
で表される構成単位(「T2体」と称する場合がある)のモル比[式(I)で表される構成単位/式(II)で表される構成単位;「T3体/T2体」と記載する場合がある]が5以上であり、
ポリオルガノシルセスキオキサン(a-1)、(a-2)を構成するシロキサン構成単位の全量(100モル%)に対する上記式(1)で表される構成単位及び下記式(4)
[R1SiO2/2(ORc)] (4)
[式(4)中、R1は、式(1)におけるものと同じ。Rcは、式(II)におけるものと同じ]
で表される構成単位の割合(総量)が55〜100モル%である
[R2SiO3/2] (2)
で表される構成単位を有していてもよい。上記式(2)で表される構成単位は、対応する加水分解性三官能シラン化合物(例えば、後述の式(b)で表される化合物)の加水分解及び縮合反応により形成される。
[HSiO3/2] (3)
[R1SiO2/2(ORc)] (4)
[R2SiO2/2(ORc)] (5)
[HSiO2/2(ORc)] (6)
測定装置:商品名「JNM−ECA500NMR」(日本電子(株)製)
溶媒:重クロロホルム
積算回数:1800回
測定温度:25℃
測定装置:商品名「FT−720」((株)堀場製作所製)
測定方法:透過法
分解能:4cm-1
測定波数域:400〜4000cm-1
積算回数:16回
R1Si(X1)3 (a)
R2Si(X2)3 (b)
HSi(X3)3 (c)
本発明の硬化性組成物は、上述のポリオルガノシルセスキオキサン(A)を必須成分として含む。本発明の硬化性組成物は、さらに、ポリオルガノシルセスキオキサン(A)以外の硬化性化合物(「その他の硬化性化合物」と称する場合がある)、重合開始剤(特にカチオン重合開始剤)や重合安定剤、表面調整剤あるいは表面改質剤等のその他の成分を含んでいてもよい。
重合開始剤にはカチオン重合開始剤とアニオン重合開始剤が含まれる。前記カチオン重合開始剤は加熱することによってカチオン種を発生して、硬化性化合物の硬化反応を開始させる化合物であり、前記アニオン重合開始剤は加熱することによってアニオン種を発生して、硬化性化合物の硬化反応を開始させる化合物である。本発明の硬化性組成物が重合開始剤を含有すると、タックフリーとなるまでの硬化時間を短縮することができる。尚、重合開始剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
重合安定剤は、カチオンをトラップすることによりカチオン重合の進行を抑制する化合物である。重合安定剤によるカチオンのトラップ能は、加熱により飽和して失われる。本発明の硬化性組成物がカチオン重合開始剤と共に重合安定剤を含有する場合、塗布・乾燥して接着剤層を形成した後、長期に亘って重合の進行を抑制することができ、接着性が求められるタイミングで加熱することで優れた接着性を発現することができる、保存安定性に優れた接着剤層を形成することができる。
その他の硬化性化合物としては、公知乃至慣用の硬化性化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、ポリオルガノシルセスキオキサン(A)以外のエポキシ化合物(「その他のエポキシ化合物」と称する場合がある)、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等が挙げられる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(1)分子内に脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(以後、「脂環エポキシ基」と称する場合がある。脂環エポキシ基には、例えば、シクロヘキセンオキシド基等が含まれる)を有する化合物
(2)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物
(3)分子内に脂環及びグリシジルエーテル基を有する化合物(グリシジルエーテル型エポキシ化合物)
本発明の硬化性組成物は、加熱処理を施すことにより含有する硬化性化合物の重合反応を進行させて、硬化物を形成することができる。
本発明の硬化性組成物(接着剤用組成物)を用いることにより、基材と、該基材上の接着剤層とを少なくとも有する接着シートであって、上記接着剤層が本発明の硬化性組成物の層(「本発明の接着剤層」と称する場合がある)である接着シート(「本発明の接着シート」と称する場合がある)が得られる。本発明の接着シートには、シート状のみならず、フィルム状、テープ状、板状等のシート状に類する形態のものが含まれる。
本発明の硬化性組成物(接着剤用組成物)を用いることにより、3層以上で構成される積層物(積層体)であって、2層の被接着層と、これらの被接着層の間に位置する接着層(上記被接着層同士を接着する層)とを少なくとも有し、上記接着層が本発明の硬化性組成物の硬化物の層(「本発明の接着層」と称する場合がある)である積層物(「本発明の積層物」と称する場合がある)を得ることができる。本発明の積層物は、特に限定されないが、例えば、一方の被接着層に本発明の接着剤層を形成し(例えば、本発明の接着シートにおける接着剤層と同様に形成できる)、さらに、当該接着剤層に対して他方の被接着層を貼り合わせ、その後、加熱処理を施すことによって本発明の接着剤層を硬化させることによって得ることができる。また、本発明の積層物は、例えば、本発明の接着シートが片面接着シートである場合には、本発明の接着シートを被接着層に貼り合わせ、次いで、加熱処理を施すことによって上記接着シート中の本発明の接着剤層を硬化させることによって得ることができる。この場合、本発明の接着シートにおける基材が被接着層に当たる積層物が得られる。さらに、本発明の積層物は、例えば、本発明の接着シートが両面接着シートであって、接着剤層の両面に基材としての剥離ライナーが貼着されているものである場合には、本発明の接着シートの一方の剥離ライナーを剥離して露出させた接着剤層に対して被接着層に貼り合わせ、次いで、もう一方の剥離ライナーを剥離して露出させた接着剤層に対して他の被接着層を貼り合わせ、その後、加熱処理を施すことによって本発明の接着剤層を硬化させることによって、得ることができる。但し、本発明の積層物の製造方法は、これらの方法に限定されない。
尚、生成物の重量平均分子量、及び分子量分散度は、下記条件下でのGPC分析により求めた。
測定装置:商品名「HLC−8220GPC」(東ソー(株)製)
カラム:TSKgel−superHZM−M×3本(東ソー(株)製)
測定温度:40℃
溶離液:THF
試料濃度:0.1〜0.2重量%
流量:0.6mL/分
検出器:RI検出器(商品名「HLC−8220GPC」、東ソー(株)製)
分子量:標準ポリスチレン換算
生成物におけるT2体とT3体の割合[T3体/T2体]の測定は、JEOL ECA500(500MHz)による29Si−NMRスペクトル測定により行った。
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた300mLのフラスコ(反応容器)に、窒素気流下で2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン161.5mmol(39.79g)、フェニルトリメトキシシラン9mmol(1.69g)、及びアセトン165.9gを仕込み、50℃に昇温した。このようにして得られた混合物に、5%炭酸カリウム水溶液4.70g(炭酸カリウムとして1.7mmol)を5分かけて滴下した後、水1700mmol(30.60g)を20分かけて滴下した。なお、滴下の間、著しい温度上昇は起こらなかった。その後、50℃のまま、重縮合反応を窒素気流下で4時間行った。
重縮合反応後の反応溶液中の生成物を分析したところ、重量平均分子量は2600であり、分子量分散度は1.8であった。上記生成物の29Si−NMRスペクトルから算出されるT2体とT3体の割合[T3体/T2体]は10.3であった。
その後、反応溶液を冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、上層液を分取した後、1mmHg、40℃の条件で溶媒量が25重量%になるまで上層液から溶媒を留去し、無色透明の液状の生成物(未分画)(エポキシ基含有ポリオルガノシルセスキオキサン)を得た。
攪拌回転子を入れた500mL三角フラスコに、製造例1で得られた生成物75gとテトラヒドロフラン(以下、THF)225gを入れて攪拌し完全に溶解させてTHF溶液を作製した。
攪拌回転子の入った別の1Lナスフラスコにn−ヘキサン300gを仕込み、前記THF溶液を滴下ロートを用いて30分かけて滴下した。滴下と同時にn−ヘキサンに不溶な成分が白濁化してスラリーとなり、一部は析出も溶解もせず下層として沈降した。
それらを分液ロートにて分離し、上層液545g、下層液55gを得た。上層液、下層液にそれぞれメチルイソブチルケトン(以下、MIBK)を100g添加して攪拌し、完全な溶液とした。そして、上層液、下層液とも1mmHg、50℃で溶媒量が25重量%になるまで濃縮して、上層からは無色透明の液状の生成物(a-2)(エポキシ基含有ポリオルガノシルセスキオキサン、重量平均分子量1600、分子量分散度1.4、T3/T2=8.9)MIBK溶液31gを得、下層からは無色透明の液状の生成物(a-1)(エポキシ基含有ポリオルガノシルセスキオキサン、重量平均分子量3200、分子量分散度1.7、T3/T2=13.3)MIBK溶液44gを得た。
表1に記載の処方(単位は重量部)に従って各成分を配合し、溶解して、接着剤用組成物(1)を得た。尚、重合開始剤「SI−150L」の配合量は、固形分換算の量である。
シリコン板(サイズ:2cm×5cm、(株)SUMCO製、直径100mmのシリコンウエハをダイシングして得た)にシランカップリング剤(商品名「KBE403」、信越化学工業(株)製)をスピンコートで塗布し、120℃で5分加熱して、シランカップリング剤層付きシリコン板を得た。
シランカップリング剤層付きシリコン板のシランカップリング剤層表面に接着剤用組成物(1)をスピンコートで塗布し、80℃で4分、次いで100℃で2分加熱して残留する溶剤を除去して、接着剤層(1)付きシリコン板[接着剤層(1)/シランカップリング剤層/シリコン板]を得た。接着剤層(1)の膜厚は5〜6μmであった。
ガラス板(4インチ、SCHOTT日本(株)製)にシランカップリング剤(商品名「KBE403」、信越化学工業(株)製)をスピンコートで塗布し、120℃で5分加熱して、シランカップリング剤層付きガラス板を得た。
減圧下で、得られたシランカップリング剤層付きガラス板のシランカップリング剤層面に、上記(接着剤層の作製)と同様の方法で得られた接着剤層(1)付きシリコン板の接着剤層(1)面と合わせ、60℃に加熱しながら200g/cm2の圧力をかけて貼り合わせた後、130℃で30分加熱し、次いで、170℃で30分加熱することにより、積層物(1)[ガラス板/シランカップリング剤層/接着層(1)/シランカップリング剤層/シリコン板]を得た。
接着剤用組成物の処方を表1に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行って、接着剤用組成物、接着剤層付きシリコン板、接着剤層の硬化物[硬化物/シランカップリング剤層/シリコン板]、及び積層物を得た。
(耐クラック性)
接着剤層の硬化物に、250℃で30分加熱し、続いて室温まで急冷する冷熱衝撃を付与し、下記基準で耐クラック性を評価した。
評価基準
○:クラックの無い部分が硬化物の80%以上
△:クラックの無い部分が硬化物の50%以上、80%未満
×:クラックの無い部分が硬化物の50%未満
(耐熱性)
接着剤層の硬化物について、熱分析装置(商品名「TG−DTA6300」、セイコー電子工業(株)製)を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分の条件で熱重量分析して熱分解温度(T)を測定し、下記基準で耐熱性を評価した。尚、熱分解温度(T)とは、図1に示すように、初期の重量減少のない、或いは漸減しているところ(図中のAで示される範囲)の接線と、急激に重量減少が起こっているところ(図中のBで示される範囲)の変曲点の接線が交叉するところの温度である。
評価基準
○(耐熱性良好):熱分解温度(T)が260℃以上
×(耐熱性不良):熱分解温度(T)が260℃未満
(接着性)
積層物の接着界面にカミソリ刃(商品名「片刃トリミング用カミソリ」、日新EM(株)製)を挿入し、下記基準で接着性を評価した。
評価基準
○(接着性良好):接着界面で剥離なし
×(接着性不良):接着界面で剥離あり
(密着性)
接着剤層の硬化物[硬化物/シランカップリング剤層/シリコン板]について、碁盤目テープ試験(JIS K5400−8.5準拠)を行って、下記基準で硬化物のシリコン板への密着性を評価した。
評価基準
○(密着性良好):硬化物の剥離なし
×(密着性不良):硬化物が剥離あり
(製膜性)
接着剤層の硬化物[硬化物/シランカップリング剤層/シリコン板]について、硬化物表面を目視で観察し、下記基準で製膜性を評価した。尚、「ハジキ」には、シリコン板表面が見えるほどの窪み、及びシリコン板表面までは到達していないへこみが含まれる。
評価基準
◎:ハジキなし
○:直径1mm以上のハジキが1個以上、50個未満
×:直径1mm以上のハジキが50個以上
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SI−150L:アンチモン系スルホニウム塩、商品名「SI−150L」、三新化学工業(株)製、セロキサイド2021P((株)ダイセル製)100重量部に対して1重量部添加して得られる組成物の130℃における熱硬化時間:5.4分
SI助剤:(4−ヒドロキシフェニル)ジメチルスルホニウムメチルサルファイト、商品名「サンエイドSI助剤」、三新化学工業(株)製
そして、積層物中の接着層にクラックや剥離が生じると、被接着層が剥離したり、配線が破壊される原因となり、結果として積層物を備えた装置の故障の原因となるが、本発明の硬化性組成物を接着剤として使用して形成された積層物は、接着層にクラックや剥離が生じることがなく、高い信頼性を有する装置を形成することができる。
また、本発明の積層物が半導体チップの三次元積層体である場合は、従来の半導体よりも高集積、省電力であるため、本発明の積層物を使用すれば、より小型で高性能な電子機器を提供することができる。
Claims (13)
- ポリオルガノシルセスキオキサン(A)を含有する硬化性組成物であって、ポリオルガノシルセスキオキサン(A)が、下記構成を有し、重量平均分子量が3000以上であるポリオルガノシルセスキオキサン(a−1)と、下記構成を有し、重量平均分子量が2500以下であるポリオルガノシルセスキオキサン(a−2)を含有し、前記ポリオルガノシルセスキオキサン(a−1)とポリオルガノシルセスキオキサン(a−2)の合計含有量がポリオルガノシルセスキオキサン(A)全量の50重量%以上であり、且つ前記ポリオルガノシルセスキオキサン(a−1)とポリオルガノシルセスキオキサン(a−2)の含有量の比(重量比:前者/後者)が10/90〜53/47である硬化性組成物。
ポリオルガノシルセスキオキサン(a−1)、(a−2)の構成:下記式(1)
[R1SiO3/2] (1)
[式(1)中、R1は、エポキシ基を含有する基を示す]
で表される構成単位を有し、
下記式(I)
[RaSiO3/2] (I)
[式(I)中、Raは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す]
で表される構成単位と、下記式(II)
[RbSiO2/2(ORc)] (II)
[式(II)中、Rbは、エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。Rcは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す]
で表される構成単位のモル比[式(I)で表される構成単位/式(II)で表される構成単位]が5以上であり、
ポリオルガノシルセスキオキサン(a−1)、(a−2)を構成するシロキサン構成単位の全量(100モル%)に対する上記式(1)で表される構成単位及び下記式(4)
[R1SiO2/2(ORc)] (4)
[式(4)中、R1は、式(1)におけるものと同じ。Rcは、式(II)におけるものと同じ]
で表される構成単位の割合が55〜100モル%である - ポリオルガノシルセスキオキサン(a−1)及びポリオルガノシルセスキオキサン(a−2)が、更に、下記式(2)
[R2SiO3/2] (2)
[式(2)中、R2は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す]
で表される構成単位を有する請求項1に記載の硬化性組成物。 - 上記R2が、置換若しくは無置換のアリール基である請求項2又は3に記載の硬化性組成物。
- さらに、重合開始剤を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- さらに、重合安定剤を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- さらに、シランカップリング剤を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 接着剤用組成物である請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させた硬化物。
- 基材と、該基材上の接着剤層とを有する接着シートであって、
前記接着剤層が、請求項9に記載の硬化性組成物の層であることを特徴とする接着シート。 - 3層以上で構成される積層物であって、
2層の被接着層と、該被接着層の間の接着層とを有し、
前記接着層が、請求項9に記載の硬化性組成物の硬化物の層であることを特徴とする積層物。 - 請求項12に記載の積層物を有する装置。
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