JP7060202B2 - ハードコーティング積層体 - Google Patents
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Description
本出願は2018年10月31日付韓国特許出願第10-2018-0132342号および2019年10月22日付韓国特許出願第10-2019-0131740号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
前記支持基材層上に形成され、50~240μmの厚さを有するハードコーティング層;を含み、
前記ハードコーティング層は、シロキサン樹脂および弾性重合体を含む樹脂組成物の硬化物を含み、
前記弾性重合体は、前記シロキサン樹脂100重量部に対して20~80重量部の含量で含まれ、
前記シロキサン樹脂は、シロキサン樹脂全体を構成する単位体の総モル比含量100モル%に対して下記化学式1で表される繰り返し単位を70モル%以上含む、
内屈曲性および外屈曲性を有するものである、ハードコーティング積層体を提供する。
[化学式1]
-(R1SiO3/2)a-
(上記化学式1中、
R1は下記化学式aで表される官能基であり、aは正数であり、
[化学式a]
Raは、置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基、または-RbORc-であり、
Rb~Rcはそれぞれ独立して、単一結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基である)
本明細書で使用される単数形態は、文句がこれと明確に反対の意味を示さない限り複数形態も含む。
[化学式1]
-(R1SiO3/2)a-
(上記化学式1中、
R1は下記化学式aで表される官能基であり、aは正数であり、
[化学式a]
Raは、置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基、または-RbORc-であり、
Rb~Rcはそれぞれ独立して、単一結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基である)
[化学式2]
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(O 1/2 R)c
(上記化学式2中、
Rは、水素原子または炭素数1~20のアルキル基であり、
R1は、下記化学式aで表される官能基であり、
[化学式a]
Raは、置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基、または-RbORc-であり、
Rb~Rcはそれぞれ独立して、単一結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基であり、
前記化学式2の総モル比含量に対してR1の置換基を含む繰り返し単位を70モル%以上含み、
R2は、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7~20のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7~20のアルキルアリール基、エポキシ基、水素原子、アミノ基、メルカプト基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシル基およびスルホン基からなる群より選択され、
a/(a+b)≧0.7、aは正数であり、bおよびcはそれぞれ独立してまたは同時に0または正数である。)
[反応式1]
また、前述の通り、前記ハードコーティング層は、50μm~240μmの厚さで形成できる。
1000mL三つ口フラスコにシランモノマーである3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS、KBM-403TM、Shinetsu社)、水およびトルエンを入れ混合して攪拌した(GPTMS:水=1mol:3mol)。
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(O1/2R)c (1)
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中、Raが-RbORc-であり、Rbがプロピレン基であり、Rcがメチレン基である)であり、Rは水素原子またはメチル基であり、a=0.97、b=0、c=0.03である)
1000mL三つ口フラスコにシランモノマーである3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS、KBM-403TM、Shinetsu社)、水およびトルエンを入れ混合して攪拌した(GPTMS:水=1mol:3mol)。
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(O1/2R)c (1)
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中で、Raが-RbORc-であり、Rbがプロピレン基であり、Rcがメチレン基である)であり、Rは水素原子またはメチル基であり、a=0.98、b=0、c=0.02である)
1000mL三つ口フラスコにシランモノマーである3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS、KBM-403TM、Shinetsu社)、水およびトルエンを入れ混合して攪拌した(GPTMS:水=1mol:2mol)。
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(O1/2R)c (1)
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中、Raが-RbORc-であり、Rbがプロピレン基であり、Rcがメチレン基である)であり、Rは水素原子であり、a=0.94、b=0、c=0.06である)
1000mL三つ口フラスコにシランモノマーである3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS、KBM-403TM、Shinetsu社)、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(CHE、KBM-303TM、Shinetsu社)、水およびトルエンを入れ混合して攪拌した(GPTMS:CHE:水=0.7mol:0.3mol:3mol)。
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(O1/2R)c (1)
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中、Raが-RbORc-であり、Rbがプロピレン基であり、Rcがメチレン基である)であり、R2は2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル基)であり、Rは水素原子であり、a=0.7、b=0.3、c<0.01である)
1000mL三つ口フラスコにシランモノマーである3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS、KBM-403TM、Shinetsu社)、フェニルトリメトキシシラン(PTMS、Shin-Etsu社)、水およびトルエンを入れ混合して攪拌した(GPTMS:PTMS:水=0.7mol:0.3mol:3mol)。この時、シロキサン樹脂合成過程で反応物質少量が一部消失して、投入当量比に対する最終物質の比率構成が投入当量比範囲と比較して多少変更されることがある。
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(O1/2R)c (1)
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中、Raが-RbORc-であり、Rbがプロピレン基であり、Rcがメチレン基である)であり、R2はフェニル基であり、Rは水素原子またはメチル基であり、a=0.8、b=0.2、c<0.01である)
1000mL三つ口フラスコにシランモノマーである3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS、KBM-403TM、Shinetsu社)、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(CHE、KBM-303TM、Shinetsu社)、水およびトルエンを入れ混合して攪拌した(GPTMS:CHE:水=0.5mol:0.5mol:3mol)。
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(O1/2R)c (1)
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中、Raが-RbORc-であり、Rbがプロピレン基であり、Rcがメチレン基である)であり、R2はフェニル基であり、Rは水素原子であり、a=0.5、b=0.5、c<0.01である)
1000mL三つ口フラスコにシランモノマーである3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS、KBM-403TM、Shinetsu社)、水およびトルエンを入れ混合して攪拌した(GPTMS:水=1mol:2mol)。
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(O1/2R)c (1)
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中、Raが-RbORc-であり、Rbがプロピレン基であり、Rcがメチレン基である)であり、Rは水素原子であり、a=1、b=0、c<0.01である)
ハードコーティング組成物
製造例1~5のシロキサン樹脂100重量部、弾性重合体(ポリカプロラクトンジオール、Mn530、Sigma Aldrich)、開始剤および有機溶媒を用いて実施例1~8のハードコーティング組成物を製造した。
この時、開始剤としてIrgacure-250(BASF社)を使用した。
各ハードコーティング組成物を15cm×20cm、厚さ188μmのPET基材の一面にのみ塗布した。その次に、UVランプを用いて(照射量:1000mJ/cm2)光硬化によって、80μmまたは50μmまたは150μmのコーティング厚さを有するハードコーティング層を含むハードコーティング積層体を製造した。
製造例6~7のシロキサン樹脂を使用するか、シロキサン樹脂の代わりに単分子のエポキシ樹脂をそれぞれ使用して、実施例1と同様な方法で比較例1~4のハードコーティング組成物を製造した後、ハードコーティング積層体を製造した。
ハードコーティング組成物の弾性重合体の含量を10重量部に変更したことを除いて、実施例1と同様な方法でハードコーティング積層体を製造した。
ハードコーティング組成物の弾性重合体の含量を100重量部に変更したことを除いて、実施例1と同様な方法でハードコーティング積層体を製造した。
ハードコーティング層の厚さを30μmになるようにすることを除いて、実施例1と同様な方法でハードコーティング積層体を製造した。
物性試験
鉛筆硬度測定器を用いて実施例および比較例のハードコーティング積層体に対して鉛筆強度別に測定して3回往復した後、キズのない硬度を確認した。
-鉛筆移動速度:300mm/min
-鉛筆移動距離:30mm
-垂直荷重:750g
ハードコーティング積層体の柔軟性を評価するために、ダイナミックフォールディング試験器を用いて半径が2.5mm(2.5R)になるようにハードコーティング層が形成された面を内側にして畳んだ時の外観を観察した。
*5mm以上のクラックが発生しない場合:良好/クラックが発生した場合:不良
ハードコーティング積層体の外屈曲柔軟性を評価するためにダイナミックフォールディング試験器を用いて支持基材層上部に形成されたハードコーティング層面を外側に畳んだ時の外観を観察した。
Ball Drop(SUS ball 22g)を用いた方法でハードコーティング積層体の耐衝撃性を測定した。
Claims (16)
- 支持基材層;および
前記支持基材層上に形成され、50~240μmの厚さを有するハードコーティング層;を含み、
前記ハードコーティング層は、シロキサン樹脂および弾性重合体を含む樹脂組成物の硬化物を含み、
前記弾性重合体は、前記シロキサン樹脂100重量部に対して20~80重量部の含量で含まれ、
前記弾性重合体は、アルカンジオール、ポリオレフィンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオールおよびポリカーボネートポリオールからなる群より選択された1以上を含み、
前記シロキサン樹脂は、シロキサン樹脂全体を構成する単位体の総モル比含量100モル%に対して下記化学式1で表される繰り返し単位を70モル%以上含む、
内屈曲性および外屈曲性を有するものである、ハードコーティング積層体。
[化学式1]
-(R1SiO3/2)a-
(上記化学式1中、
R1は下記化学式aで表される官能基であり、aは正数であり、
[化学式a]
Raは、置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基、または-RbORc-であり、
Rb~Rcはそれぞれ独立して、単一結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基である) - 前記シロキサン樹脂は、下記化学式2で表される化合物を含む、請求項1に記載のハードコーティング積層体:
[化学式2]
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(O1/2R)c
(上記化学式2中、
Rは、水素原子または炭素数1~20のアルキル基であり、
R1は、下記化学式aで表される官能基であり、
[化学式a]
Raは、置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基、または-RbORc-であり、
Rb~Rcはそれぞれ独立して、単一結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基であり、
前記化学式2の総モル比含量に対してR1の置換基を含む繰り返し単位を70モル%以上含み、
R2は、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7~20のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7~20のアルキルアリール基、エポキシ基、水素原子、アミノ基、メルカプト基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシル基およびスルホン基からなる群より選択され、
a/(a+b)≧0.7、aは正数であり、bおよびcはそれぞれ独立してまたは同時に0または正数である。) - 前記ハードコーティング層は、70~200μmの厚さを有する、請求項1または2に記載のハードコーティング積層体。
- 前記ハードコーティング積層体の中間を基準にしてハードコーティング層の形成された面が対向するように90度角度でハードコーティング層が形成された面を内側にして畳んだり広げたりを25℃で20万回繰り返した時にクラックが発生しない内屈曲性を有する、請求項1から3の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記ハードコーティング積層体の中間を基準にして支持基材層が対向するように90度角度でハードコーティング層が形成された面を外側にして畳んだり広げたりを25℃で20万回繰り返した時にクラックが発生しない外屈曲性を有する、請求項1から4の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記弾性重合体は、前記シロキサン樹脂100重量部に対して20~70重量部の含量で含まれる、請求項1から5の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記化学式a中、Raは置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキレン基、または-RbORc-であり、前記Rb~Rcはそれぞれ独立して、単一結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数1~3のアルキレン基である、請求項1から6の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記R1は、グリシドキシプロピル基である、請求項1から7の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基を含む、請求項1から8の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記化学式2中、Rは炭素数1~10のアルキル基であり、R 1 はグリシドキシプロピル基を含み、R 2 は炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~20のアリール基またはエポキシ基である、請求項2に記載のハードコーティング積層体。
- 前記化学式1は、シロキサン樹脂全体を構成する単位体の総モル比含量100モル%に対して、R1の置換基を含む繰り返し単位を70モル%~100モル%含む、請求項1から9の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記シロキサン樹脂は、1,000~10,000g/molの重量平均分子量を有する、請求項1から11の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記弾性重合体は、Mn300以上Mn10,000以下のポリカプロラクトンジオールを含む、請求項1から12の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記支持基材層は、ポリエチレンテレフタレート、サイクリックオレフィン共重合体、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、トリアセチルセルロースおよびメチルメタクリレートからなる群より選択された1種以上の熱可塑性樹脂を含む、請求項1から13の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記支持基材層は、40~800μmの厚さを有する、請求項1から14の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
- 前記支持基材層に対する前記ハードコーティング層の厚さは25%~100%である、請求項1から15の何れか一項に記載のハードコーティング積層体。
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