JP2011518666A - 可塑性ハードコートならびにそれによってコートされる基体 - Google Patents
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Abstract
Description
(a) UV硬化性基、熱硬化性シラン基、ならびに、UV硬化性基と熱硬化性シラン基とを結合する少なくとも2個の炭素原子を持つ架橋基を有する二重硬化性オルガノシランを提供するステップ;
(b) 水および溶媒の存在下において二重硬化性オルガノシランの酸加水分解を実施してシラン基を対応するシラノール基へと転換し、オルガノシラノールをもたらすステップ;
(c) ステップ(b)のシラノール基の部分のわずかなものをシリカ粒子の表面に存在する−OH基と縮合し、オルガノシラノールとシリカとを共有結合するステップ;
(d) 光開始剤および熱硬化触媒と縮合ステップ(c)からのオルガノシラノールとを混合して液体コート剤混合物をもたらすステップ;
(e) 液体コート剤混合物を基体へと塗布するステップ;
(f) コート剤組成物を乾燥させるステップ;
(g) 乾燥したコート剤混合物にUV照射し、オルガノシラノールのUV硬化性基を架橋させ、ハードコートにダメージがなくコートされた基体を成形できるのに充分な可塑性を持つハードコートを提供するステップ;
(h) ステップのコートされた基体を縮合していないシラノール基を縮合させるのに充分な温度まで加熱して完全に硬化したハードコートをもたらすステップ;
を含む。
好ましい実施態様において、
オルガノシランは式(I):
R−(CH2)n−Si(OR1)m(R2)3−m (I)
を持つ。
[(C4H9)4N]+[OC(O)−R]− (II)
のテトラブチルアンモニウムカルボキシラートである。
スターラーバーを備えるビーカーへ、48.6gのSilwet A−174(メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)、0.64gの酢酸、および33.5gのイソプロパノールが充填された。投入物は均一な溶液へと周囲環境下で混合された。別のビーカー中に、10.73gLudox AS−40(コロイド状シリカの水分散液)が9.44gの脱イオン水によって希釈された。コロイド状シリカの分散液はシラン溶液へ混合しながらゆっくりと添加された。添加が完了した後、6.52gの酢酸が添加され、分散液は終夜混合された。16時間の周囲環境下での混合の後、10.92gのn−ブタノールが添加され、7.4gのイソプロパノールが後に続いた。2つの溶媒が中で均一に混合された後、さらなる2.09gの酢酸が添加された。3.55gのイソプロパノール、0.088gのN,N,N,N−テトラブチルアンモニウムアセタート、0.048gのポリエーテル平滑剤(BYK302)、および0.29gの4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジノール−N−オキシル(未成熟のラジカル硬化を防ぐために使用される)の充填がその添加の後に続いた。
スターラーバーを備えるビーカーに対して、6.64gのSilwet A−174、0.68gの酢酸、および33.9gのイソプロパノールが充填された。投入物は周囲環境下で均一な溶液へと混合された。別のビーカーにおいて、10.77gのLudox AS−40(コロイド状シリカの分散液)が9.54gの脱イオン水によって希釈された。コロイド状シリカの分散液は混合中にシラン溶液へとゆっくりと添加された。添加が完了した後、1.63gの酢酸を添加してpHを4.89へと調整し、分散液は終夜混合された。16時間の周囲環境下での混合の後、10.92gのn−ブタノールが添加され、7.41gのイソプロパノールがあとに続いた。2つの溶媒が中で均一に混合された後、さらなる2.14gの酢酸が添加された。3.57gのイソプロパノール、0.09gのN,N,N,N−テトラブチルアンモニウムアセタート、0.05gの平滑剤(BYK302)、および0.29gの4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジノール−N−オキシルの充填が、その添加のあとに続いた。
本発明を実証するためのさまざまなコート剤組成物が表1に示される充填量に従って周囲環境下で混合された。
Ebecryl 8402:Cytec Industriesからのアクリラートモノマー。
Daroucur 1173およびIrgacure 819はCiba Specialty Chemicalsからの光開始剤。
スターラーバーを備えるビーカーに6.62gのSilwet A−186(3,4−(エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン)、0.69gの酢酸、および60gのイソプロパノールが充填された。投入物は周囲環境下で均一な溶液になるよう混合された。別のビーカーにおいて、10.74gのLudox AS−40(コロイド状シリカの水分散液)が9.84gの脱イオン水によって希釈された。コロイド状シリカの分散液は混合しながらシラン溶液へとゆっくりと添加された。添加が完了した後、18.5gの酢酸を添加してpHを4.86に調整し、そして分散液が終夜混合された。16時間の周囲環境下での混合ののち、10.94gのn−ブタノールが添加され、7.42gのイソプロパノールが後に続いた。2つの溶媒が中で均一に混合されたのち、さらなる2.1gの酢酸が添加された。3.58gのイソプロパノール、0.1gのテトラブチルアンモニウムアセタート、および0.05gの界面活性剤BYK302の充填がその添加の後に続いた。
スターラーバーを備えるビーカーへ、26.68gのSilwet A−186(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン)、0.69gの酢酸、および33.51gのイソプロパノールが充填された。投入物は、均一な溶液へと周囲環境下で混合された。別のビーカーにおいて、10.74gのLudox AS−40(コロイド状シリカの水分散液)が9.84gの脱イオン水によって希釈された。コロイド状シリカの分散液はシラン溶液へと混合しながらゆっくりと加えられた。添加が完了した後、1.85gの酢酸を添加してpHを4.86へと調整し、分散液は終夜混合された。周囲環境下での16時間の混合の後、10.94gのn−ブタノールが添加され、7.42gのイソプロパノールが後に続いた。2つの溶媒が中で均一に混合されたのち、さらなる2.1gの酢酸が添加された。3.58gのイソプロパノール、0.1gのテトラブチルアンモニウムアセタート、および0.05gの界面活性剤BYK302の充填がその添加の後に続いた。溶液はさらに1時間混合された。
*UVR6000=3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキシエタン;UVR6128=ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジパート;UVI6992=アリールスルホニウムヘキサフルオロホスファート塩、すべてはDow Chemicalsからのものである。
Claims (26)
- 基体上にハードコートをもたらす方法であって:
(a) UV硬化性基、熱硬化性シラン基、ならびに、UV硬化性基と熱硬化性シラン基とを結合する少なくとも2個の炭素原子を持つ架橋基を有する二重硬化性オルガノシランを提供するステップ;
(b) 水および溶媒の存在下において二重硬化性オルガノシランの酸加水分解を実施してシラン基を対応するシラノール基へと転換し、オルガノシラノールをもたらすステップ;
(c) ステップ(b)のシラノール基の部分のわずかなものを縮合するステップ;
(d) 光開始剤および熱硬化触媒と縮合ステップ(c)からのオルガノシラノールとを混合して液体コート剤混合物をもたらすステップ;
(e) 液体コート剤混合物を基体へと塗布するステップ;
(f) コート剤組成物を乾燥させるステップ;
(g) 乾燥したコート剤混合物にUV照射し、オルガノシラノールのUV硬化性基を架橋させ、ハードコートにダメージがなくコートされた基体を成形できるのに充分な可塑性を持つハードコートを提供するステップ;
(h) ステップのコートされた基体を縮合していないシラノール基を縮合させるのに充分な温度まで加熱して完全に硬化したハードコートをもたらすステップ;
を含有する、方法。 - ステップ(b)が約5ナノメートルから約150ナノメートルの平均粒子径を持つ個体粒子の水分散液の存在下で実施され、ステップ(c)が、ステップ(b)のシラノール基の部分と固体粒子表面上に存在する−OH基とを縮合させることを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記固体粒子がシリカである、請求項2に記載の方法。
- 固体粒子が、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化スズ、酸化アンチモン、酸化銅、酸化鉄、酸化ビスマス、酸化セリウム、酸化ランタン、酸化プラセオジム、酸化ネオジム、酸化サマリウム、酸化ジルコニウム、および酸化イットリウムからなる群より選択される一つもしくはそれ以上の酸化物を含有する、請求項2に記載の方法。
- 前記二重硬化性オルガノシランが式:
R−(CH2)n−Si(OR1)m(R2)3−m (I)
を持ち、
式中、Rがアクリラート、メタクリラート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルもしくはエポキシド基より選択される一価のラジカルであり、2から10個の炭素原子を持ち;nが0と等しいかもしくは0より大きく;R1とR2がそれぞれ独立して、1から8個の炭素原子の一価のアルキルラジカル、もしくは6から20個の炭素原子のアリールラジカルであり;そしてmが1から3である、請求項1に記載の方法。 - nが3から5であり、mが3であり、そしてR1がメチル、エチル、プロピルもしくはブチルである、請求項5に記載の方法。
- nが0であり、mが3であり、そしてR1がビニルである、請求項5に記載の方法。
- 前記二重硬化性オルガノシランが、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロイルアミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、および3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランから選択される、請求項1に記載の方法。
- ステップ(b)の酸加水分解が、酢酸および塩酸からなる群より選択される酸の存在下で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒がメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールtert−ブタノールおよびメトキシプロパノールからなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記シリカがコロイド状シリカ、シリカゲルおよびヒュームドシリカより選択される、請求項3に記載の方法。
- ステップ(c)の縮合が、T3が3つのアルコキシ基で他のシランもしくはシラノールと縮合するオルガノシランの量を表わし、そしてT2が2つのアルコキシ基で他のシランもしくはシラノールと縮合するオルガノシランの量を表わし、そしてT3/T2の比率が約0から約3の範囲であるようなT3/T2の比率によって特徴付けられる、請求項1に記載の方法。
- 前記T3/T2の比率が約0.05から約2.5の範囲である、請求項12に記載の方法。
- 前記T3/T2の比率が約0.1から約2.0の範囲である、請求項12に記載の方法。
- 前記光開始剤がアルコキシアルキルフェニルケトン、モルホリノアルキルケトン、ベンゾイン、ビスアリールイオドニウム塩および尿素−超酸塩より選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記熱硬化触媒がテトラブチルアンモニウムカルボキシラートである、請求項1に記載の方法。
- 前記熱硬化性触媒が、テトラ−n−ブチルアンモニウムアセタートおよびテトラ−n−ブチルアンモニウムホルマートより選択される請求項1に記載の方法。
- 一つもしくはそれ以上の、平滑剤、UV吸収剤、抗酸化剤、可塑性向上剤、染料および充填剤をさらに組み合わせる、請求項1に記載の方法。
- 平滑剤がフッ素系界面活性剤である、請求項18に記載の方法。
- 前記UV吸収剤が一つもしくは両方の、4−[ガンマ−(トリエトキシシリル)プロポキシル]−2−ヒドロキシベンゾフェノンを含む、請求項18に記載の方法。
- 前記抗酸化剤がヒンダードフェノール含む、請求項18に記載の方法。
- 前記可塑性向上剤が単官能性アクリラートもしくは多官能性アクリラートを含有する、請求項18に記載の方法。
- ステップ(h)の加熱が40℃から約200℃の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記基体が金属もしくは合成ポリマーである、請求項1に記載の方法。
- ステップ(g)の可塑性ハードコートを持つ基体を、ステップ(h)のコートされた基体を加熱するステップより前に、所望の形へと成形するステップをさらに含有する、請求項1に記載の方法。
- 前記成形するステップが熱成形もしくはエンボス加工を含む、請求項21に記載の方法。
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