JP2015091981A - 有機無機複合体及びその製造方法、有機無機複合膜及びその製造方法、フォトニック結晶、コーティング材、熱可塑性組成物、微細構造体、光学材料、反射防止部材、並びに、光学レンズ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】無機化合物粒子と、無機化合物粒子に結合しているポリマーとを含む有機無機複合体であって、屈折率が1.55以上であり、ポリマーの分子量分布が2.3以下であり、無機化合物粒子の含有量が、当該有機無機複合体の全質量を基準として96質量%以下であり、無機化合物粒子とポリマーとがカップリング剤を介して結合し、カップリング剤が下記式(1)で表される構造を有する、有機無機複合体。X−Si(R1)(R2)(R3)・・・(1)[Xは重合開始基;R1及びR2は各々独立に、C1〜10のアルキル基;R3はC1〜9のアルコキシ基、水素原子、水酸基又はハロゲン原子]
【選択図】なし
Description
[1]無機化合物粒子と、前記無機化合物粒子に結合しているポリマーと、を含む有機無機複合体であって、
前記ポリマーの分子量分布が2.3以下であり、
前記無機化合物粒子の含有量が、当該有機無機複合体の全質量を基準として96質量%以下である、有機無機複合体。
[2]前記無機化合物粒子が、無機酸化物粒子である、[1]に記載の有機無機複合体。
[3]前記無機化合物粒子の平均粒径が1〜200nmである、[1]又は[2]に記載の有機無機複合体。
[4]前記無機化合物粒子の最大長L及び最小幅DがL/D≧1.2を満たす、[1]〜[3]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[5]前記無機化合物粒子の密度が2.5〜8g/cm3である、[1]〜[4]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[6]前記無機化合物粒子の屈折率が1.6〜4.5である、[1]〜[5]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[7]前記無機化合物粒子が酸化ジルコニウム粒子又は酸化チタン粒子である、[1]〜[6]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[8]前記無機化合物粒子の空洞率が5〜80%である、[1]〜[7]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[9]前記無機化合物粒子が、数珠状に連結した複数の一次粒子を含む鎖状の構造を形成している、[1]〜[8]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[10]前記無機化合物粒子と前記ポリマーとがカップリング剤を介して結合し、前記カップリング剤が下記式(1)で表される構造を有する、[1]〜[9]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
X−Si(R1)(R2)(R3) ・・・(1)
[式中、Xは、重合開始基であり、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数が1〜10のアルキル基であり、R3は、炭素原子数が1〜10のアルコキシ基、水素原子、水酸基又はハロゲン原子である。]
[11]前記ポリマーが、非イオン性ポリマーである、[1]〜[10]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[12]前記ポリマーが、メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルをモノマー単位として含む、[1]〜[11]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[13]前記ポリマーが、少なくとも1つの架橋性官能基を含む、[1]〜[12]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[14]前記ポリマーが、当該有機無機複合体の全質量を基準として、0.1〜60質量%のフッ素を含有する、[1]〜[13]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[15]前記ポリマーの数平均分子量Mnが、5000〜100000g/molである、[1]〜[14]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[16]前記無機化合物粒子の含有量が、当該有機無機複合体の全質量を基準として5〜80質量%である、[1]〜[15]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[17]前記無機化合物粒子の含有量が、当該有機無機複合体の全体積を基準として2〜70体積%である、[1]〜[16]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[18]前記無機化合物粒子に結合していないフリーポリマーを更に含み、前記フリーポリマーの含有量が、前記フリーポリマーと前記無機化合物粒子に結合している前記ポリマーとの合計質量を基準として30質量%以下である、[1]〜[17]のいずれか一つに記載の有機無機複合体。
[20][1]〜[19]のいずれか一つに記載の有機無機複合体を含有し、粒子分散度が0.8以下である有機無機複合膜。
[21]比誘電率が7未満である、[20]に記載の有機無機複合膜。
[22]前記有機無機複合膜中の空隙の割合が、当該膜の体積を基準として5体積%未満である、[20]又は[21]に記載の有機無機複合膜。
[23]前記有機無機複合体が、架橋されている、[20]〜[22]のいずれか一つに記載の有機無機複合膜。
[24]前記有機無機複合体が、ラジカル重合で架橋されている、[23]に記載の有機無機複合膜。
[25]前記有機無機複合体が、架橋剤により更に架橋されている、[23]又は[24]に記載の有機無機複合膜。
[26]粒子分散度が0.6以下である、[20]〜[25]のいずれか一つに記載の有機無機複合膜。
[27]屈折率が1.55以上である、[20]〜[26]のいずれか一つに記載の有機無機複合膜。
[28]鉛筆硬度がF以上である、[20]〜[27]のいずれか一つに記載の有機無機複合膜。
[29]水接触角が75°以上である、[20]〜[28]のいずれか一つに記載の有機無機複合膜。
[30][1]〜[18]のいずれか一つに記載の有機無機複合体を含有する、コーティング材。
[31]光重合開始剤又は硬化剤を更に含有する、[30]に記載のコーティング材。
[32]固形分濃度が、0.2〜30質量%である、[30]又は[31]に記載のコーティング材。
[33]粘度が5Pa・s以下である、[30]〜[32]のいずれか一つに記載のコーティング材。
工程1:前記無機化合物粒子と重合開始基を有するカップリング剤とを反応させて表面改質無機化合物粒子を得る工程
工程2:前記重合開始基により開始される、ラジカル重合性モノマーのリビングラジカル重合により、前記無機化合物粒子に結合している前記ポリマーを形成させて、前記有機無機複合体を生成させる工程
[35]前記工程1及び前記工程2の後に、以下の工程3を更に含む、[34]に記載の有機無機複合体の製造方法。
工程3:前記工程2の後、前記有機無機複合体に、反応性二重結合を含む化合物を結合させる工程
[36][1]〜[18]のいずれか一つに記載の有機無機複合体を製造する製造方法であって、以下の工程4及び工程5を含む、有機無機複合体の製造方法。
工程4:前記無機化合物粒子に、重合開始基を有するカップリング剤及び疎水化剤を反応させて表面改質無機化合物粒子を得る工程
工程5:工程4の後、前記重合開始基により開始される、ラジカル重合性モノマーのリビングラジカル重合により、前記無機化合物粒子に結合している前記ポリマーを形成させて、前記有機無機複合体を生成させる工程
[37]前記工程4及び前記工程5の後に、以下の工程6を更に含む、[36]に記載の有機無機複合体の製造方法。
工程6:前記有機無機複合体に、反応性二重結合を含む化合物を結合させる工程
[38]前記リビングラジカル重合が、原子移動ラジカル重合である、[34]〜[37]のいずれか一つに記載の有機無機複合体の製造方法。
[39][20]〜[29]のいずれか一つに記載の有機無機複合膜を製造する製造方法であって、前記無機化合物粒子と、前記無機化合物粒子に結合している前記ポリマーとを含む有機無機複合体を含有するコーティング材を得る工程と、
前記コーティング材を基板上に塗布して有機無機複合膜を形成させる工程と、を含む、有機無機複合膜の製造方法。
[40]光硬化又は熱硬化により前記有機無機複合体を架橋させる工程を更に含む、[39]に記載の有機無機複合膜の製造方法。
[42]前記無機酸化合物粒子の含有量が、当該熱可塑性組成物の全体積を基準として1〜60体積%である、[41]に記載の熱可塑性組成物。
[43]前記熱可塑性樹脂が、ポリメタクリル酸エステル、ポリカーボネート、ポリアミド、及びポリオレフィンのうち少なくとも1種を含む、[41]又は[42]に記載の熱可塑性組成物。
[44][1]〜[18]のいずれか一つに記載の有機無機複合体又は[41]〜[43]のいずれか一つに記載の熱可塑性組成物を含み、
複数の凸部及び凹部からなる微細構造を有し、
隣接する凸部の頂点間距離が10〜800nmであり、且つ、凹部の深さが10nm〜1μmである、微細構造体。
[45][1]〜[18]のいずれか一つに記載の有機無機複合体、[20]〜[29]のいずれか一つに記載の有機無機複合膜、[41]〜[43]のいずれか一つに記載の熱可塑性組成物、及び[44]に記載の微細構造体からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、光学材料。
[46][45]に記載の光学材料を含む、反射防止部材。
[47][45]に記載の光学材料を含む、光学レンズ。
本実施形態の有機無機複合体は、(A)無機化合物粒子と、(B)前記無機化合物粒子に結合しているポリマーと、を含み、ポリマーの分子量分布が2.3以下である。
無機化合物粒子を構成する無機化合物とは、有機化合物以外の化合物であり、具体的には、一部の炭素化合物除き、炭素以外の元素で構成される化合物を指す。
無機化合物粒子の最大長L及び最小幅Dは、特に限定されるものではないが、L/D≧1.2を満たすことが好ましい。L/Dが1.2以上であることにより、より優れた成形性が得られる。L/Dはより好ましく1.3〜5、更に好ましくは1.5〜3である。L/Dの測定方法については後述の実施例において詳細に説明される。
無機化合物粒子の円形度は、好ましくは0.92以下である。円形度が0.92以下であることにより、有機無機複合体を成形して容易に成形体を得ることができる。同様の観点から、この円形度は、より好ましくは0.2〜0.85、更に好ましくは0.5〜0.8である。円形度の測定方法については後述の実施例において詳細に説明される。
高屈折率の無機化合物粒子の屈折率は、特に限定されるものではないが、高屈折率化の観点から、1.6〜4.5程度であることが好ましい。屈折率設計と成膜性のバランスの観点からは、無機化合物粒子の屈折率は、より好ましくは1.7〜3.0、更に好ましくは1.8〜2.5である。
無機化合物粒子の空洞率は、特に限定されるものではないが、低屈折率化を目的とする場合は、粒子内の空洞率が5〜80%である無機化合物粒子を使用しても良い。
複数の一次粒子が数珠状に連結した鎖状の構造を有する無機酸化物粒子(以下、「数珠状無機酸化物粒子」という。)とは、限定されるものではないが、粒子が数珠状に連結及び/又は分岐した形状を持つ。具体的には例えば、図1に示すように、球状のコロイダルシリカが数珠状に連結した鎖状の構造を有するもの、及び連結したコロイダルシリカが分岐したもの(以下、「数珠状シリカ」という。)などを挙げることができる。上記数珠状シリカは球状シリカの一次粒子を2価以上の金属イオンを介在させ粒子−粒子間を結合させたものである。少なくとも3個以上、更に好ましくは5個以上、より好ましくは7個以上の一次粒子が連結されている。数珠状無機酸化物粒子は、数珠状に連結した一次粒子が分岐したものも包含する。数珠状無機酸化物粒子をSEM、及びTEM等の電子顕微鏡を用いて倍率50,000〜100,000倍で観察したとき、視野に存在する粒子のうち、単独の球状粒子ではなく上記鎖状の構造を有する、及び分岐した構造を有する形態で存在している粒子の数が、少なくとも50%以上、好ましくは70%以上、更に好ましくは90〜100%の範囲にある。数珠状無機酸化物粒子は、その形状故に、部材等の強度が向上する傾向がある。更には、上述の数珠状無機物粒子のようなL/Dが大きな無機酸化物粒子を使用した場合、無機酸化物含有量によっては膜表面に凹凸構造が形成されるため、蓮の葉の表面を水滴が転がるのと同様の優れた撥水性を発現するため、特に好ましい。
有機無機複合体を構成するポリマーは、その少なくとも一部は、無機化合物粒子の表面に、後述のカップリング剤(重合開始基を有するカップリング剤)を介して結合していることが好ましい。無機化合物粒子とポリマーとの結合は、結合の強さの観点から、共有結合であることが好ましい。このポリマーは、1種又は2種以上のラジカル重合性モノマーをモノマー単位として含んでいる。また、有機無機複合体は、異なるモノマー単位から構成される複数種のポリマーを含有していてよい。
本実施形態におけるカップリング剤は、無機化合物粒子表面と、上述の有機ポリマーとを連結するために用いられる化合物である。このカップリング剤は、重合開始基と、無機化合物粒子表面と反応して結合を生成する官能基とを有する化合物であれば、特に限定されるものではない。このときの無機化合物粒子表面は、無機化合物そのものから形成されていてもよいし、表面処理されていてもよい。ここでいう表面処理とは、化学反応、熱処理、光照射、プラズマ照射、放射線照射等により、無機化合物粒子表面を官能基により修飾することである。
X−Si(R1)(R2)(R3) ・・・(式1)
式1中、Xは、上述の重合開始基であり、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数が1〜10のアルキル基であり、R3は、炭素原子数が1〜10のアルコキシ基、水素原子、水酸基又はハロゲン原子である。
・3−(2−ブロモイソブチロキシ)プロピルジメチルクロロシラン(Cas番号:370870−81−8)
・3−(2−ブロモイソブチロキシ)プロピルジクロロメチルシラン(Cas番号:1057260−39−5)
・3−(2−ブロモイソブチロキシ)プロピルトリクロロシラン(Cas番号:688359−84−4)
・3−(メトキシジメチルシリルプロピル)−2−ブロモ−2−メチルプロピオネート(Cas番号:531505−27−8)
・3−(ジメトキシメチルシリルプロピル)−2−ブロモ−2−メチルプロピオネート(Cas番号:1186667−60−6)
・3−(トリメトキシシリルプロピル)−2−ブロモ−2−メチルプロピオネート(Cas番号:314021−97−1)
・(3−(2−ブロモイソブチリル)プロピル)ジメチルエトキシシラン(Cas番号:265119−86−6)
・(3−(2−ブロモイソブチリル)プロピル)メチルジエトキシシラン(Cas番号:1186667−65−1)
・(3−(2−ブロモイソブチリル)プロピル)トリエトキシシラン(Cas番号:880339−31−1)
・(3−(2−ブロモプロピオニル)プロピル)ジメチルクロロシラン(Cas番号:438001−36−6)
・(3−(2−ブロモプロピオニル)プロピル)トリクロロシラン(Cas番号:663174−64−9)
・(3−(2−ブロモプロピオニル)プロピル)ジメチルメトキシシラン(Cas番号:861807−46−7)
・(3−(2−ブロモプロピオニル)プロピル)ジメチルエトキシシラン(Cas番号:265119−85−5)
・(3−(2−ブロモプロピオニル)プロピル)トリエトキシシラン(Cas番号:1233513−06−8)
有機無機複合体のガラス転移温度(以下、Tgという。)は、特に限定されるものではないが、べたつきを抑制しつつ、良好な成膜性を付与できるという理由から、−10〜180℃であることが好ましく、より好ましくは0〜160℃、更に好ましくは20〜150℃、特に好ましくは40〜120℃である。
本実施形態に係る有機無機複合体は、例えば、無機化合物粒子の表面に、重合開始基を有するカップリング剤を結合させる工程と、重合開始基により開始されるラジカル重合により上記ポリマーを形成させる工程と、必要に応じて上記ポリマーに反応性二重結合を有する化合物を付加させる工程と、を備える方法により得ることができる。
(1)無機化合物粒子の分散液に、重合開始基を有するカップリング剤を加え、所定の温度で反応させ、更に疎水化剤を加えて反応させ、表面改質無機化合物粒子の分散液を得る。
(2)室温まで冷却後、上記分散液を所定の溶媒で洗浄し、遠心分離等で固形分を分離・乾燥し、表面改質無機化合物粒子を得る。
(3)上記表面改質無機化合物粒子を、重合溶媒に分散させた後、ラジカル重合性モノマーと触媒を加え、所定の条件で反応させ、前記重合開始基により開始されるリビングラジカル重合により、前記無機化合物粒子に結合しているポリマーを形成させ、有機無機複合体1を得る。必要に応じ、(4)以降の反応を行う。
(4)室温まで冷却後、前記有機無機複合体1の反応液に、重合禁止剤を加え、更に反応性二重結合を含む架橋性官能基を有する化合物と触媒を加え、所定の条件で反応させた後、溶媒で洗浄し、有機無機複合体2を得る。
(1)無機化合物粒子の分散液に、重合開始基を有するカップリング剤を加え、所定の温度で反応させ、更に疎水化剤を加えて反応させ、表面改質無機化合物粒子の分散液を得る。
(2)室温まで冷却後、ラジカル重合性モノマーと触媒を加え、所定の条件で反応させ、前記重合開始基により開始されるリビングラジカル重合により、前記無機化合物粒子に結合しているポリマーを形成させ、有機無機複合体1を得る。必要に応じ、(3)以降の反応を行う。
(3)室温まで冷却後、前記有機無機複合体1の反応液に、重合禁止剤を加え、更に反応性二重結合を含む官能基を有する化合物と触媒を加え、所定の条件で反応させた後、溶媒で洗浄し、有機無機複合体2を得る。
本実施形態のコーティング材は、前記有機無機複合体を含むものであれば、特に限定されるものではないが、好ましくは液体である。中でも、有機無機複合体を有機溶媒に分散させたものが好ましい。
(2)イミダゾール類:2−メチルイミダゾール、2−n−ヘプチルイミダゾール、2−n−ウンデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジ(ヒドロキシメチル)イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニル−4,5−ジ〔(2’−シアノエトキシ)メチル〕イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾリウムトリメリテート、2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1')〕エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−(2’−n−ウンデシルイミダゾリル)エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−〔2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1')〕エチル−s−トリアジン、2−メチルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、2−フェニルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1')〕エチル−s−トリアジンのイソシアヌル酸付加物等、
(3)有機リン系化合物:ジフェニルフォスフィン、トリフェニルフォスフィン、亜リン酸トリフェニル等、
(4)4級フォスフォニウム塩類:ベンジルトリフェニルフォスフォニウムクロライド、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムブロマイド、メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイド、エチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイド、n−ブチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイド、テトラフェニルフォスフォニウムブロマイド、エチルトリフェニルフォスフォニウムヨーダイド、エチルトリフェニルフォスフォニウムアセテート、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムo,o−ジエチルフォスフォロジチオネート、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムベンゾトリアゾレート、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムテトラフルオロボレート、テトラ−n−ブチルフォスフォニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルフォスフォニウムテトラッフェニルボレート等、
(5)ジアザビシクロアルケン類:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7及びその有機酸塩等、
(6)有機金属化合物:オクチル酸亜鉛、アクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体等、
(7)4級アンモニウム塩類:テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等、
(8)金属ハロゲン化合物:三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニル等のホウ素化合物;塩化亜鉛、塩化第二錫等。
本実施形態の有機無機複合膜は、有機無機複合体を含み、上記要件を満たす膜であれば、特に限定されるものではない。本発明において「膜」とは、厚みが限定されるものではなく、支持基盤上に形成されたものでもよく、単体で構造を形成しているものであってもよい。
本実施形態に係る有機無機複合膜の製造方法は、特に限定されるものではないが、以下に代表的な製造方法を示す。
(1)有機無機複合体に、有機溶媒を加えて分散させ、コーティング材を得る。
(2)コーティング材を基板上に塗布し、塗布されたコーティング材から有機溶媒を除去することにより有機無機複合膜を形成させる。
(1)有機無機複合体に、有機溶媒、光ラジカル開始剤を加えて分散させ、コーティング材を得る。
(2)コーティング材を基板上に塗布し、塗布されたコーティング材から有機溶媒を除去することにより有機無機複合膜を形成させる。
(3)更に、有機無機複合膜に活性光線を照射し、有機無機複合体を架橋させ(光硬化)、有機無機複合膜を得る。
(1)有機無機複合体に、有機溶媒、光酸発生剤を加えて分散させ、コーティング材を得る。
(2)コーティング材を基板上に塗布し、塗布されたコーティング材から有機溶媒を除去することにより有機無機複合膜を形成させる。
(3)更に、有機無機複合膜に活性光線を照射し、有機無機複合体を架橋させ(光硬化)、有機無機複合膜を得る。
(1)有機無機複合体に、有機溶媒、硬化剤、硬化促進剤を加えて分散させ、コーティング材を得る。
(2)コーティング材を基板上に塗布し、塗布されたコーティング材から有機溶媒を除去することにより有機無機複合膜を形成させる。
(3)更に、有機無機複合膜を所定時間加熱し、有機無機複合体を架橋させ(熱硬化)、有機無機複合膜を得る。
本実施形態の微細構造体は、有機無機複合体を含む被加工材料の表層部に、凹凸の微細構造を形成したものである。図2に、本実施形態に係る微細構造体の表面形状の模式図を示す。凸部は、配置(a)又は配置(b)で表されるパターンのように配置されている。
本実施形態の熱可塑性組成物は、上記有機無機複合体と熱可塑性樹脂とを含む熱可塑性組成物であれば、特に限定されない。ここで、本実施形態の熱可塑性組成物は、本発明の有機無機複合体に、下記熱可塑性樹脂のいずれか一種を更に含むものである。つまり、熱可塑性樹脂は、有機無機複合体に含まれるフリーポリマーとは、区別される。なお、熱可塑性樹脂はフリーポリマーと同じ組成のものを用いることもできる。
本実施形態に係る熱可塑性組成物は、例えば、上述の有機無機複合体と、熱可塑性樹脂を混合する方法により得られ、必要に応じ、脱揮処理(溶媒を除去する処理)や、乾燥処理を更に行ってもよい。
(1)上記有機無機複合体と熱可塑性樹脂を、溶媒に分散又は溶解させて混合した後、エバポレーター等で溶媒を除去する方法。
(2)上記熱可塑性樹脂に、有機無機複合体を加え、溶融混練する方法。
(3)上記有機無機複合体を溶媒に分散させたものを、熱可塑性樹脂に加えて混練した後、溶媒を除去する方法。
本実施形態の熱可塑性組成物の成形方法は、特に限定されないが、通常は、温度、圧力、光(可視光、紫外線、赤外線、近赤外線等)、電子線、プラズマ、衝撃波等の刺激を与え、所望の形状に成形するのが一般的である。具体的には、溶融成形、キャスト成形等、一般のポリマー材料の成形法を採用することが可能であり、中でも、本発明の有機無機複合体が熱可塑性の場合は、溶融成形を選択することが好ましい。
本実施形態に係る光学材料は、上述の有機無機複合体、有機無機複合膜、熱可塑性組成物、又は微細構造体を備えており、光学部材を形成するために用いられる。
本実施形態に係る光学部材は、上述の光学材料を含む部材を指し、その形態は特に限定されない。光学部材の用途は、特に限定されるものではないが、光学材料を含むことから、上述の用途に好適に用いられる。
本実施の形態に係るフォトニック結晶は、屈折率が周期的に変化するナノ構造体である。フォトニック結晶は、ナノ構造内部の光の回折、散乱、干渉を利用することで、光(波長:数百〜数千nm)の伝播をナノ構造によって制御することが可能である。例えば、フォトニック結晶に光を照射し、ある特定の波長の光のみを反射させることができるため、分光素子として利用できる。
本実施形態に係る反射防止部材は、フィルム(反射防止フィルム)であってもよいし、その他の反射防止成形体であってもよい。反射防止フィルムは、上述の有機無機複合膜を備えたフィルムであれば、特に限定されるものではない。反射防止フィルムは、基材を有し、該基材上に有機無機複合膜が設けられていてもよい。基材としては、樹脂製のフィルムが望ましい。好ましい樹脂の例としては、例えば、PET、TAC、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、及びポリイミド樹脂が挙げられる。反射防止フィルムをディスプレイ用途に使用する場合は、PET、TAC、及びアクリル樹脂が好ましく、特に好ましくは、PET、及びTACである。
本実施形態に係る光学素子とは、光の回折現象を利用した機能素子を指す。本実施形態の光学素子は、この要件を満たすものであれば特に限定されるものではないが、例えば、光学レンズ、光学プリズム、光学フィルター等に適している。
本発明の光半導体とは、光を利用する半導体であれば、特に限定されるものではないが、最近では、化合物半導体を用いる場合が多い。光半導体には、例えば以下の機能があり、それを利用した、様々なデバイスが提案されている。
応用例としては、例えば、電気エネルギーを光エネルギーに変える機能を利用するとで、発光デバイスへの応用が可能であり、光エネルギーを電気エネルギーに変える機能を利用するとで、受光デバイスへの応用が可能である。更に発光デバイスと受光デバイスを組み合わせて使えば、光複合デバイスへの応用も可能である。また、光を通信用として使用すれば、光通信用デバイスへの応用が可能となる。
本実施形態に係る照明器具とは、各種光源を利用して、何らかの目的をもって特定の場所を明るくする器具であれば、特に限定されるものではない。照明器具は、例えば、白熱電球、蛍光灯、ランプ、LED、又は有機ELを有する。
(1)0.1gの有機無機複合体と、9.9gのクロロホルム(和光純薬工業株式会社製)をサンプル瓶にはかりとり、そこに回転子を入れた。内容物をスターラーで30分間攪拌した後、30分間超音波処理を施して、サンプル溶液を得た。有機無機複合体がクロロホルムに分散しにくい場合は、適宜、良分散性の溶媒を選択し、クロロホルムの代わりに用いた。
(2)上記サンプル溶液を、グリッド(応研商事株式会社製、「STEM100Cuグリッド」)に滴下し、風乾させて、有機無機複合体の膜(有機無機複合膜)を形成させた。
(3)グリッド上の有機無機複合体を、HR−STEMの透過モードで観察し、撮影を行った。粒子の大きさや形状に応じ、任意の測定倍率を選択した。
(4)上記(1)〜(3)と同様の方法で撮影されたHR−STEM像を、画像解析ソフト(旭化成エンジニアリング株式会社製、「A像くん」)によって処理し、無機化合物粒子(粒子の外径)の「円相当径」と「周囲長」を算出した。本明細書において、「円相当径」とは、粒子の面積と等しい面積を有する円の直径を指す。
算出された円相当径及び周囲長に基づき、下記式に従って、粒子200個各々の円形度を求めた。
円形度=(円相当径から求めた円周長)/(周囲長) ・・・(10)
ここで、(円相当径から求めた円周長)=(円相当径)×πである。
(5)200個の粒子の円形度のうち、上位5%及び下位5%の数値を除去し、残り90%の平均値を求め、その値を無機化合物粒子の円形度とした。また、200個の粒子の円相当径のうち、上位5%及び下位5%の数値を除去し、残り90%の平均値を求め、その値を無機化合物粒子の平均粒径とした。
(6)上記(1)〜(3)と同様の方法で撮影されたHR−STEM像を、上記画像解析ソフトによって処理し、粒子200個各々の外径の、「最大長」及び「最小幅」を算出した。図4は、各粒子の最大長及び最小幅の算出方法を示す模式図である。図4に示されるように、「最大長」とは、HR−STEM像における粒子の周上の任意の2点間の距離の最大値を指し、「最小幅」とは、粒子が最大長を示す方向に対して垂直な方向における粒子の幅を指す。
(7)求められた最大長L及び最小幅Dを下記式に代入して、粒子200個各々のL/Dを求めた。
L/D=(最大長)/(最小幅) ・・・(11)
(8)200個の粒子のL/Dのうち、上位5%及び下位5%の数値を除去し、残り90%の平均値を求め、その値を無機化合物粒子のL/Dとした。
(9)上記(1)〜(3)と同様の方法で撮影されたHR−STEM像を、上記画像解析ソフトによって処理し、中空粒子200個について、各々の中空粒子の内径の円相当径を求めた。
(10)200個の粒子の円相当径のうち、上位5%及び下位5%の数値を除去し、残り90%の平均値を求め、その値を「中空粒子の平均内径」とした。
(11)上記で求めた、無機化合物粒子の平均粒径と、中空粒子の平均内径より、中空粒子の外殻厚みを以下の式に従って、算出した。
中空粒子の外殻厚み=(無機化合物粒子の平均粒径−中空粒子の平均内径)/2 ・・・(6)
(12)次いで、上記中空粒子の平均内径から、以下の式に従って、中空粒子の内腔半径aを求めた。
中空粒子の内腔半径a=中空粒子の平均内径/2 ・・・(7)
(13)上記無機化合物粒子の平均粒径から、以下の式に従って、無機化合物粒子の半径bを求めた。
(14)上記(12)〜(13)で求めた、中空粒子の内腔半径a、及び、無機化合物粒子の半径bを、以下の式に代入し、無機化合物粒子の空洞率を求めた。
空洞率(%)=(4πa3/3)/(4πb3/3)×100 ・・・(9)
無機化合物粒子の屈折率は、標準屈折液(Cargill社製)を使用して、以下の方法により求めた。但し、所望の屈折率の標準屈折液が入手出来ない場合は、屈折率既知の試薬で代用した。
(1)無機化合物粒子の分散液をエバポレーターに採り、分散媒を蒸発させた。
(2)これを120℃の真空乾燥機で乾燥し、粉末にした。
(3)屈折率既知の標準屈折液を、2〜3滴ガラス板上に滴下し、これに上記粉末を混合した。
(4)上記(3)の操作を種々の標準屈折液で行い、混合液が透明になったときの標準屈折液の屈折率を無機化合物粒子の屈折率とした。
表面改質無機化合物粒子のハロゲン含有量を、燃焼処理及びそれに続くイオンクロマトグラフ法により、以下の手順で求めた。
(1)サンプルを酸素気流中で、石英燃焼管を使用して燃焼させ、発生したガスを、吸収液(3%過酸化水素水)に吸収させた。
(2)吸収液を適宜希釈し、吸収液中の臭素イオンと塩素イオンの量を、イオンクロマトグラフ(Daionex社製、「ICS−2000」)で、測定した。
(3)測定された臭素イオン及び塩素イオンの合計量から、表面改質無機化合物の質量に対する、臭素イオン及び塩素イオンの合計量を、ハロゲン含有量として求めた。
ASTM D792に準じて測定した。
ポリマーの分子量及び分子量の分散度を、「分解法」又は「添加法」により求めた。有機無機複合体が、トルエンに対して易分散の場合は「分解法」で測定を行い、難溶性の場合は「添加法」で測定した。
(前処理)
無機化合物粒子に結合したポリマーの分子量測定のための前処理として、以下の手順に従って、有機無機複合体に対してふっ化水素酸処理(以下、「HF処理」という。)を施した。
(1)テフロン(登録商標)製回転子を入れたテフロン(登録商標)製、又は、任意の樹脂製容器に、2mLのトルエン(和光純薬工業株式会社製)と、15mgの相間移動触媒(Aldrich社製、「Alquat336」)を加え、攪拌して、相間移動触媒がトルエンに溶解した溶液を得る。
(2)溶液に有機無機複合体のサンプル200mgを加え、攪拌により溶解させる。
(3)得られた溶液に、更に、2mLのふっ化水素酸(和光純薬工業株式会社製、濃度:46〜48%)を加え、室温で24時間攪拌して、無機化合物粒子からポリマーを分離する。
(4)上記溶液を、炭酸カルシウム(和光純薬工業株式会社製)の水溶液によって中和する。この時、相分離が困難な場合は、さらにトルエン2mLを加えて遠心分離した溶液を使用してもよい。
上記前処理で得られたサンプル溶液について、下記の条件によりゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の測定を行った。測定結果から、ポリメタクリル酸メチルスタンダード(創和科学株式会社製)を用いて作成した検量線に基づいて、メインピークのポリメタクリル酸メチル換算の数平均分子量(Mn)及び質量平均分子量(Mw)を求めた。
・装置:東ソー株式会社製、「HLC−8220GPC」
・検出器:RI検出器
・移動相:テトラヒドロフラン
・流量:0.35mL/分
・カラム:東ソー株式会社製の「TSKgel GMHXL」を2本連結したものを用いた。
・カラム温度:40℃
ポリメタクリル酸メチル換算の数平均分子量(Mn)及び質量平均分子量(Mw)を以下の式に代入して、ポリマーの分子量分布を求めた。分子量分布が2.31以下である場合を「A」、分子量分布の分散度が2.31を超える場合を「B」と判定した。
分子量分布=Mw/Mn ・・・(12)
以下の方法で前処理を行い、「分子量測定」と「分子量分布」は、上述の「分解法」と同様の方法で求めた。
以下の手順に従って、無機化合物粒子に結合したポリマーの「分子量」と「分子量分布」を求めた。分子量測定用サンプルとして、実施例とは別に、フリーの重合開始剤(例えば、EBIB)を添加した状態で有機無機複合体を合成し、重合開始剤の添加により副生するポリマーを測定し、これを無機化合物粒子に結合したポリマーの「分子量」と「分子量分布」とみなした。
(1−1)実施例と同様の方法で、有機無機複合体の原料を含む溶液を準備した。
(1−2)上記溶液に、モノマー:重合開始剤=100:(0.01〜0.25)(mol比)となるように、重合開始剤を加えた。重合開始剤は、実施例の重合液中の臭素含有量に対し、約10〜20%の臭素含有量となるように配合した。
・重合開始剤:2−ブロモイソ酪酸エチル(EBIB):Aldrich社製
(1−3)上記溶液に触媒溶液を加え、実施例と同様の方法で、測定用サンプル(有機無機複合体と副生ポリマーの混合物)を重合した。
(1−4)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、静置した。その後、上澄み液を廃棄した。
(1−5)残った沈殿物に、ヘキサンを再び加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に8回繰り返し、残った沈殿物を、実施例と同様の方法で乾燥した。
(2)上記(1)で得られた、分子量測定用サンプル1gに、10mLの溶媒(例えば、MIBK)を加え、24時間攪拌した。
(3)上記溶液に適量のTHFを加え、更に1時間攪拌した溶液を、遠心分離した。
(4)上述の「分解法」と同様の方法で、遠心分離後の上澄み液を測定し、「分子量」と「分子量の分散度」を求めた。
(1)サンプル瓶に10gの有機無機複合体をはかりとり、MIBKを加えて100mLとした後、回転子を入れて、内容物をスターラーで24時間攪拌した。
(2)別のサンプル瓶に、10mLの上記溶液をはかりとり、THFを加えて100mLに希釈後、回転子を入れて、内容物をスターラーで、更に24時間攪拌した。
(3)上記溶液を遠沈管に移し、遠心分離機で、6600rpmで30分間処理した。
(4)遠心分離後の上澄み液について、下記の条件によりゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の測定を行い、有機無機複合体におけるフリーポリマーを測定した。測定結果から、ポリメタクリル酸メチルスタンダード(創和科学株式会社製)を用いて作成した検量線に基づいて、メインピークのポリメタクリル酸メチル換算の、ピークトップ分子量(Mp)を求めた。
・装置:東ソー株式会社製、「HLC−8220GPC」
・検出器:RI検出器
・移動相:テトラヒドロフラン
・流量:0.35mL/分
・カラム:東ソー株式会社製の「TSKgel GMHXL」を2本連結したものを用いた。
・カラム温度:40℃
(5)上記で得られた、Mp>800のピークを、フリーポリマーとして定量した。定量の際には、Mpが最も近い「定量標準物質」を下記から選択して検量線を作成し、定量標準物質換算で、有機無機複合体中のフリーポリマーの量(質量%)を算出した。またピークが複数ある場合は、それらの合計量を求め、フリーポリマーの量(質量%)とした。
(5−1)定量標準物質:ポリメタクリル酸メチル(創和科学株式会社製)
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA850(Mp=860)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA2K(Mp=2,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA7K(Mp=7,500)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA11K(Mp=11,800)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA21K(Mp=20,850)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA30K(Mp=33,500)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA45K(Mp=46,300)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA85K(Mp=87,800)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA110K(Mp=107,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA135K(Mp=130,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA135K(Mp=130,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA190K(Mp=185,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA225K(Mp=240,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA320K(Mp=322,000)」
・ポリメタクリル酸メチル「PMMA680K(Mp=670,000)」
(6)有機無機複合体中のポリマー量(無機化合物に結合しているポリマー及びフリーポリマーの量)の測定
熱重量測定装置により、以下の条件で有機無機複合体を加熱したときの質量減量(質量%)をn=3で測定し、その平均値を「有機無機複合体中のポリマー量(無機化合物に結合しているポリマー及びフリーポリマー)」とした。
・装置:株式会社島津製作所、「TGA−50」
・雰囲気:1%酸素含有窒素気流
・試料容器:アルミパン
・温度プログラム:25℃スタート→20℃/分で昇温→500℃に到達→500℃で1時間保持
(7)上記で得られた「フリーポリマーの量(質量%)」と、「有機無機複合体中のポリマー量(無機化合物に結合しているポリマー及びフリーポリマーの量)(質量%)」から、下記式に従って「無機化合物粒子に結合しているポリマーの量(質量%)」を算出した。
無機化合物粒子に結合しているポリマーの量(質量%)=(A−B)/A×100 ・・・(13)
ここで、A:有機無機複合体中のポリマー量(無機化合物に結合しているポリマー及びフリーポリマーの量)(質量%)、B:フリーポリマーの量(質量%)である。
ポリマー中の反応性二重結合量は、以下の手順に従って測定した。
(1)ポリマー中の官能基として水酸基を含むモノマー(例えば、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)のモル量を、各々のモノマー転化率から求めた。モノマー転化率は、下記の条件でガスクロマトグラフィー(GC)により求めた。
・装置:株式会社島津製作所製、「GC−14B」
・検出器:FID
・カラム温度:50℃→200℃(昇温速度20℃/分)、250℃で保持
・GC注入口温度:230℃
・検出器温度:280℃
・キャリアガス:ヘリウム
(2)官能基として水酸基を含むモノマーと、官能基としてイソシアネート基を含むモノマー(例えば、メタクリル酸2−イソシアネートエチル)の付加反応を行ない、その生成物中に残存する官能基として水酸基を含むモノマーの水酸基量から求めた。水酸基量の測定は、下記の条件で核磁気共鳴装置(NMR)により求めた。
・装置:ブルカー社製、「DPX−400」
・溶媒:N,N−ジメチルホルムアミドの重水素化体
示差走査熱量測定装置(DSC)により、以下の条件で有機無機複合体のTgを求めた。
・装置:PerkinElmer社製、「Diamond DSC」
・温度プログラム:−40℃スタート→20分間保持→20℃/分で昇温→200℃
有機無機複合体のハロゲン含有量は、前述の「表面改質無機化合物粒子のハロゲン含有量の測定」と同様の方法で求めた。
酸分解及びそれに続くICP発光分析法により、以下の手順で、銅含有量を求めた。
(1)サンプルを、硫酸(和光純薬工業株式会社製)、硝酸(和光純薬工業株式会社製)、ふっ化水素酸(和光純薬工業株式会社製)で分解した。
(2)更に、硝酸(1+2)で加温溶解を行った。
(3)上記溶液を希釈し、ICP発光分析装置(株式会社島津製作所製、「ICPS−8100」)で測定した。
燃焼処理及びそれに続くイオンクロマトグラフ法により、以下の手順で、フッ素含有量を求めた。
(1)サンプルを酸素気流下で、石英燃焼管を使用して燃焼させた。このとき、サンプルは必要に応じ、溶解及び/又は希釈してから使用してもよい。
(2)燃焼により発生したガスを、氷冷した吸収液(0.2%NaOH水溶液)に吸収させた。
(3)吸収液を適宜希釈し、吸収液中のフッ素イオンの量を、イオンクロマトグラフ(Daionex社製、「ICS−2000」)で、測定した。測定されたフッ素イオンの量から、有機無機複合体の質量に対するフッ素イオンの量をフッ素含有量として求めた。
熱重量測定装置により、以下の条件で有機無機複合体を加熱したときの質量減量を求めた。
・装置:株式会社島津製作所、「TGA−50」
・雰囲気:1%酸素含有窒素気流
・試料容器:アルミパン
・温度プログラム:25℃スタート→20℃/分で昇温→500℃に到達→5 00℃で1時間保持
測定をn=3で行い、それらの平均値を有機無機複合体の無機化合物含有量とした。質量%及び体積%の値を下記のように算出した。
(1)質量%
測定された質量減量(質量%)を以下の式に代入し、無機化合物の含有量(質量%)を算出した。
無機化合物含有量(質量%)=100−質量減量(質量%)
(2)体積%
(2−1)ポリマーの質量と体積の算出
測定された質量減量(mg)を、ポリマーの質量(mg)と見なし、その値を下記式に代入して、ポリマーの体積(μL)を算出した。
ポリマーの体積(μL)={ポリマーの質量(mg)}/{ポリマーの比重}
(2−2)無機化合物の質量と体積の算出
測定された質量減量(mg)を下記式に代入して、無機化合物の質量(mg)を算出した。
無機化合物の質量(mg)=試料量(mg)−質量減量(mg)
無機化合物の質量を下記式に代入して、無機化合物の体積(μL)を算出した。
無機化合物の体積(μL)={無機化合物の質量(mg)}/{無機化合物の密度(g/cm3)}
(2−3)無機化合物含有量(体積%)の算出
上記のようにして得られた値を下記式に代入して、無機化合物含有量(体積%)を算出した。
無機化合物粒子含有量(体積%)={無機化合物粒子の体積(μL)×100}/{(無機化合物粒子の体積(μL))+(ポリマーの体積(μL))} ・・・(14)
有機無機複合体に、任意の有機溶媒を加え、室温で24時間攪拌処理を行い、有機無機複合体の溶媒分散液を調製した。更に、必要に応じて、光重合開始剤、硬化剤、硬化促進剤、架橋剤、フリーポリマー等を加えて混合し、コーティング材とした。尚、必要に応じ、超音波処理やエバポレーターによる濃縮処理を加えた。
以下の手順で、コーティング材の固形分濃度を求めた。
(1)秤量瓶に、コーティング材をはかりとり、内容物の質量(質量A)を記録した。
(2)内容物の流動性が無くなるまで、窒素気流下で、上記秤量瓶を風乾した。
(3)上記秤量瓶を、105℃、真空下で、24時間乾燥させた後、デシケータ内で室温まで冷却した。
(4)秤量瓶の質量をはかり、内容物の質量(質量B)を記録した。
(5)以下の式により、固形分を求めた。
固形分(質量%)=(質量B)/(質量A)×100
以下の手順で、有機無機複合膜(コーティング膜)を作製した。
(1)上述のコーティング材を、適量、はかりとった。
(2)PETフィルム又はTACフィルムの上に、(1)のコーティング材を載せ、速やかにバーコーターで塗工した。但しバーコーターは、乾燥後のコーティング膜厚が1.5〜2μm程度になるように、適宜選択した。
・PETフィルム:東洋紡績株式会社製、「コスモシャイン4100」(厚み100μm、全光線透過率90%、ヘーズ0.9%)
・TACフィルム:富士フィルム株式会社製(厚み80μm、全光線透過率93%、ヘーズ0.7%)
(3)10分間風乾後、80℃の防爆型送風乾燥機で、10分間乾燥した後、必要に応じて、光硬化又は熱硬化を行い、「有機無機複合膜(コーティング膜)」を得た。
・光硬化:窒素下で、乾燥後のコーティング膜に有機無機複合膜側から高圧水銀灯により600mJ/cm2の光量でUV光を照射した。
・熱硬化:100℃の防爆型送風乾燥機で、5時間加熱した。
上記有機無機複合膜(コーティング膜)を目視により観察し、粒子の凝集が実質的に見られない場合を合格(「A」)と判定し、粒子の凝集が見られた場合を「B」と判定した。
屈折率測定装置を使用し、屈折率を下記条件で測定した。
・装置:Metricon社製、「MODEL 2010 PRISM COUPLER」
・モード:シングルフィルムモード又はバルクモード
・測定波長:633nm
ヘーズメーター(日本電色工業株式会社製、「NDH 5000W」)を使用し、「JIS K7105:プラスチックの光学的特性試験方法」に準じて、コーティング膜、成形体の、全光線透過率とヘーズを測定した。
電動鉛筆引っかき硬度試験機(株式会社安田精機製作所製)を使用し、荷重500gで、「JIS K5600−5−4:塗料一般試験方法−第5部:塗膜の機械的性質−第4節:引っかき硬度(鉛筆法)」に準じて、コーティング膜の、鉛筆硬度を測定した。
クロスカットガイド(CCI−1、コーテック株式会社製)を使用し、「JIS−K5600」に準じて、テープ剥離試験を実施し、密着性を判断した。剥離しない有機無機複合膜をA、剥離した有機無機複合膜をBと判定した。
ガラスの上に、「有機無機複合膜の作製」と同様な方法で硬化膜を作成し、テトラヒドロフラン液中に硬化膜を浸し、蓋をした。その状態で3日間放置した後、液に浸した部分の硬化膜の状態を確認した。膜が残存している状態をA、膜が溶解、若しくは膨潤した状態をBと判定した。
接触角計(協和界面科学株式会社製)を使用し、液滴法で、コーティング膜、成形体の水接触角(水に対する接触角)と、油接触角(n−ヘキサデカンに対する接触角)を測定した。
得られた有機無機複合膜の計算屈折率を求めるためにMaxwell−Garnettの式を用いた。ポリマーの屈折率は、有機無機複合体中のポリマーと同組成のポリマーを合成し、その屈折率を測定することにより求めた。
(na 2−nm 2)/(na 2+2nm 2)=q(np 2−nm2)/(np 2+2nm 2) ・・・(5)
但し、式(5)中、naは有機無機複合膜の計算屈折率、nmはポリマーの屈折率、npは無機化合物粒子の屈折率、qは無機化合物粒子の体積分率をそれぞれ表す。
・MMAポリマー;屈折率1.490、比重1.19
・MMAと反応性二重結合からなる共重合ポリマー;モル比が異なる共重合ポリマーの屈折率と比重は、下記値とMMAポリマーから得られる線形近似式から求めた。
MMAと反応性二重結合のモル比が77/23の共重合ポリマー;屈折率1.508、比重1.21
MMAと反応性二重結合のモル比が45/55の共重合ポリマー;屈折率1.529、比重1.23
メタクリル酸エチルと反応性二重結合のモル比が67/33の共重合ポリマー;屈折率1.514、比重1.16
アクリル酸ブチルと反応性二重結合のモル比が60/40の共重合ポリマー;屈折率1.519、比重1.20
アクリル酸ブチルと反応性二重結合のモル比が73/27の共重合ポリマー;屈折率1.510、比重1.19
アクリル酸エチルと反応性二重結合のモル比が48/52の共重合ポリマー;屈折率1.526、比重1.24
メタクリル酸2、2、2−トリフルオロエチルと反応性二重結合の55/45モル%比の共重合ポリマー;屈折率1.522、比重1.32
・20nm球状シリカ、50nm球状シリカ、100nm球状シリカ、数珠状シリカ;屈折率1.450、比重2.20
・48nm中空シリカ;屈折率1.300、比重1.73
・64nm中空シリカ;屈折率1.250、比重1.55
空隙を有する有機無機複合膜の実測屈折率は、有機無機複合体の屈折率と体積分率との積に、空隙(空気の屈折率1.00)の屈折率と体積分率との積を加算した値と一致する。そのため、空隙率は、下記の式で計算した。
空隙率(%)=(na−nb)/(na−1)×100 ・・・(4)
式(4)中、naは有機無機複合体の計算屈折率、nbは有機無機複合膜の実測屈折率をそれぞれ表す。
成形体の空隙率も同様にして求めることができる。
以下の手順に従って、有機無機複合膜の粒子分散度を測定した。
(1)圧縮成形機を用いて、以下の条件で熱可塑性組成物を真空熱プレスすることによって、厚み約100μmのサンプルを作製した。
・装置:株式会社神藤金属工業所製、「SFV−30」
・温度:150〜255℃
(2)上記サンプルから超薄切片を作製した。
(3)上記超薄切片を、高分解能走査透過電子顕微鏡HR−SEMの走査モードで観察し、撮影を行った。但し、粒子の大きさや形状に応じ、任意の測定倍率を選択した。
(4)上記HR−STEM像を、画像解析ソフト(旭化成エンジニアリング株式会社製、「A像くん」)で処理し、粒子500個について、重心間距離法により、下記式に従って、各々の粒子分散度を求め、その平均値を成形体の粒子分散度とした。粒子分散度が小さいほど、粒子がより均一に分散していることを意味する。
粒子分散度=(隣り合う粒子間の重心間距離の平均偏差)/(隣り合う粒子間の重心間距離) ・・・(3)
成形体の粒子分散度も同様にして求めることができる。
基材の影響を受けることから、基材上に形成した有機無機複合膜の比誘電率を直接測定することができないため、以下の条件で、成形体の比誘電率を測定し、有機無機複合膜の比誘電率とみなした。
(1)圧縮成形機を用いて、以下の条件で有機無機複合体を真空熱プレスすることによって、厚み約50〜100μmの成形体を作製した。
・装置:株式会社神藤金属工業所製、「SFV−30」
・温度:100〜255℃
(2)上記成形体の比誘電率を、以下の条件で測定した。
・装置:Agilent社製 4284A PRECISION LCR METER
・周波数:1MB
・電圧:1V
以下の手順に従って、微細構造体作製用のコーティング膜、又は成形体を作製した。
(1−a)微細構造体作製用のコーティング膜の作製
以下の手順で、コーティング膜を作製した。
(1−1)上述のコーティング材を、適量、はかりとった。
(1−2)支持体としてのPETフィルム(PETフィルム:東洋紡績株式会社製、「コスモシャインA4100」、厚み100μm、全光線透過率90%、ヘーズ0.9%))に、(1)のコーティング材を載せ、速やかにバーコーターで塗工した。但しバーコーターは、乾燥後のコーティング膜厚が3μm程度になるように、適宜選択した。
(1−3)1時間風乾後、100℃の防爆型送風乾燥機で1時間乾燥し、コーティング膜とした。
(1−b)微細構造体作製用の成形体の作製
圧縮成形機を用いて、以下の条件で有機無機複合体を真空熱プレスすることによって、厚み約50μmの成形体を作製した。
・装置:株式会社神藤金属工業所製、「SFV−30」
・温度:100〜255℃
(2)微細構造体の作製
上記で得られたコーティング膜又は成形体の表面を、以下の条件で熱プレスすることにより、微細構造体を得た。
・金型の賦形面の大きさ:10cm×10cm
・金型の構造:ピッチ間距離300nm、高さ約300nmのコーン型の凸部が、規則的に配列したもの
・加熱条件:室温から220℃まで昇温し、1分間熱プレスして、微細構造を賦形した後、30℃まで冷却した。
・プレス圧力:0.5MPa
微細構造体の断面を、上述のHR−STEMで形態観察し、微細構造の凹凸部を200個計測した。凹凸部の致命な損傷が10個以下(/200個中)の場合を合格(「A」)、11個以上の場合を(「B」)とした。
また無機化合物粒子の分散性を観察し、均一な場合を合格(「A」)、不均一な場合を(「B」)とした。
以下の方法で、微細構造転写前の透過率(%)と、転写後の透過率(%)を測定し、各々の波長530〜570nmの平均値を求めた。
・装置:分光色彩計(日本電色工業株式会社製、「SD−5000」)
・測定波長:380〜780nm(5nm間隔)
・微細構造体の裏面(コーティング膜に微細構造を転写した場合は、基材の裏面)から、光を照射した場合の透過率を測定した。
接触角計(協和界面科学株式会社製)を使用し、液滴法で、コーティング膜の水接触角(水に対する接触角)を測定した。
分光光度計を使用し、最小反射率を、下記手順で測定した。
(1)反射防止フィルムの支持体の裏面を、紙やすりで軽く擦った後、つや消しの黒色スプレーで塗装した。
(2)分光光度計で、波長380〜700nmの範囲で、反射率を測定した。
・装置:日立製作所株式会社製、「U−3410」:大型試料室積分球を付き
・基準:アルミ蒸着膜における反射率を100%とした。
(3)波長450〜650nmの中で、最も低い反射率を、最小反射率とした。
(4)微細構造(凹凸)転写後の、微細構造体の最小反射率が、微細構造(凹凸)転写前の最小反射率よりも小さい場合を合格(「A」)とし、最小反射率が同等以上の場合を不合格(「B」)とした。
サンプルをセロハンテープで固定し、布(東レ株式会社製、「トレシー」)に、所定の荷重をかけて、ストローク幅23mm、速度20mm/分で、表面を所定回数往復摩擦した後の表面を、上述のHR−STEMで観察した。有機無機複合体を含む微細構造体と、無機化合物粒子を含まない有機ポリマー(基準)の微細構造体を比較し、微細構造の損傷の程度が、表16に示す基準より小さい場合を合格(「A」)、基準以上の場合を不合格(「B」)とした。
乾燥、硬化後の、高屈折率層の厚みが約5μm、低屈折率層の厚みが約110nmとなる条件を選択し、以下の手順で、三層構成又は四層構成の反射防止フィルムを作製した。
(1)上述の方法で、以下の2種類のコーティング材を調製し、各々、支持体(PETフィルム、又は、TACフィルム+ハードコート層)の上に、コーティング膜を作製し、上述の方法で屈折率を測定した。
(1−1)コーティング材A
(1−2)コーティング材B
ここで、[コーティング材Aのコーティング膜の屈折率]>[コーティング材Bのコーティング膜の屈折率]の関係が成立する。
(2)上記コーティング材Aを、適量、はかりとり、支持体(PETフィルム、又は、TACフィルム+ハードコート層)の上に、コーティング材Aを載せ、速やかにバーコーターで塗工し、風乾した。ただしコーターは、所望の膜厚になるように、適宜選択した。
・PETフィルム:東洋紡績株式会社製、「コスモシャインA4100」(厚み100μm、全光線透過率90%、ヘーズ0.9%)
・TACフィルム:富士フィルム株式会社製(厚み80μm、全光線透過率93%、ヘーズ0.7%)
(3)更に90℃の防爆型送風乾燥機で2分間乾燥後、必要に応じて、UV硬化、又は、熱硬化を行い、支持体の上に高屈折率層を形成した。
(4)更に、上記高屈折率層の上に、コーティング材Bを載せ、上記(2)〜(3)と同様の操作を行い、低屈折率層を形成し、三層構成又は四層構成の反射防止フィルムを作製した。
上記反射防止フィルムを目視により観察し、粒子の凝集が実質的に見られない場合を合格(「A」)と判定し、粒子の凝集が見られた場合を不合格(「B」)と判定した。
下記手順で、反射防止フィルムに対する映り込みを評価した。
(1)上記反射防止フィルムの支持体の裏面を、紙やすりで軽く擦った後、つや消しの黒色スプレーで塗装した。
(2)反射防止フィルムの表面(反射防止膜側)から蛍光灯の光を照射し、表10及び11に示す基準に対する映り込みが少ない場合を合格(「A」)と判定し、映り込みが同等以上の場合を不合格(「B」)と判定した。
分光光度計を使用し、最小反射率を、下記手順で測定した。
(1)反射防止フィルムの支持体の裏面を、紙やすりで軽く擦った後、つや消しの黒色スプレーで塗装した。
(2)下記分光光度計で、波長380〜700nmの範囲で、反射率を測定した。
・装置:日立製作所株式会社製、「U−3410」:大型試料室積分球付き
・基準:アルミ蒸着膜における反射率を100%とした。
(3)波長450〜650nmの中で、最も低い反射率を、最小反射率とした。
以下の手順に従って、直径約1cmの光学レンズを作製した。
(1)有機無機複合体又は熱可塑性組成物を、真空下で、80℃、4時間乾燥した。
(2)乾燥させた有機無機複合体を、射出成形機を用いて、光学レンズに成形した。条件は以下の通りであり、以下の範囲内で、試料に応じて適宜調整した。
・シリンダー温度:220〜260℃
・型締め圧力:50t
・金型温度:70〜110℃
・射出圧力:60〜80MPa
(3)得られた光学レンズの外観を目視で判断し、外観が透明で均一な場合を合格(「A」)、外観が不透明、あるいは不均一(粒子等の塊が確認できる)な場合を、不合格(「B」)とした。
圧縮成形機を用いて、以下の条件で有機無機複合体又は熱可塑性組成物を、真空熱プレスすることによって、厚み約100μmのサンプルを作製した。
・装置:株式会社神藤金属工業所製、「SFV−30」
・温度:150〜255℃
ヘーズメーター(日本電色工業株式会社製、「NDH 5000W」)を使用し、「JIS K7105:プラスチックの光学的特性試験方法」に準じて測定した。
分光色彩計(日本電色工業株式会社製、「SD−5000」)を使用し、黄色度(YI)の測定を行い、基準によりもYIが小さい場合を合格(「A」)、基準と同等以上の場合を不合格(「B」)とした。
実施例及び比較例で使用した原材料の内容を以下の(1)〜(8)に示す。
(1−1)20nm球状シリカ溶液
・商品名:日産化学工業株式会社製、「MIBK−ST」
・SiO2含有量:30質量%
・空洞率:0%
・屈折率:1.45
・L/D:1.1
(1−2)100nm球状シリカ溶液
・商品名:日産化学工業株式会社製、「MEK−ST−ZL」
・SiO2含有量:30質量%
・空洞率:0%
・屈折率:1.45
・L/D:1.1
(1−3)数珠状シリカ溶液
・商品名:日産化学工業株式会社製、「MIBK−ST−UP」
・20質量%数珠状シリカ粒子/MIBK溶液
・空洞率:0%
・屈折率:1.45
・球状のシリカが数珠状に連結して形成された長鎖の構造。図2に数珠状無機物粒子のTEM写真を示す。
(1−4)中空シリカ溶液
・商品名:日揮触媒化成株式会社製、「スルーリア2320」
・20質量%中空シリカ粒子/MIBK溶液
・平均粒径48nm、外殻厚み8.5nm
・空洞率:27%
・屈折率:1.30
・L/D:1.1
(1−5)ジルコニア溶液−1
・商品名:日産化学工業株式会社製
・ジルコニア複合粒子含有量:30質量%
・30質量%ジルコニア複合粒子/MIBK溶液(ジルコニア複合粒子:ジルコニアと、シリカ、酸化スズとの複合粒子。)
・屈折率:1.90〜1.99
・L/D:1.5
・密度:5.1g/cm3
(1−6)ジルコニア溶液−2
・商品名:日産化学工業株式会社製
・ジルコニア複合粒子含有量:30質量%
・30質量%ジルコニア複合粒子/MEK溶液(ジルコニア複合粒子:ジルコニアと、シリカ、酸化スズとの複合粒子。)
・屈折率:1.90〜1.99
・L/D:1.5
・密度:5.1g/cm3
(1−7)チタニア溶液
・商品名:日揮触媒化成株式会社製
・チタニア粒子含有量:20質量%
・20質量%チタニア粒子/MIBK溶液
・屈折率:1.90〜1.99
・L/D:2.1
・無機化合物粒子の密度:4.1g/cm3
(2−1)3−(2−ブロモイソブチロキシ)プロピルジメチルクロロシラン(以下、「BPS」という。)
公知の方法(特開2006−063042号公報等)を参考に、下記化学式(10)で表されるBPSを合成した。
(2−2)(3−(2−ブロモイソブチリル)プロピル)ジメチルエトキシシラン(以下、「BIDS」という。)
(2−3)1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン(以下、「HMDS」という。):東京化成工業株式会社製
(2−4)3−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン(以下、「MS」と言う。):Gelest社製
(3−1)臭化銅(I)(CuBr):和光純薬工業株式会社製
(3−2)臭化銅(II)(CuBr2):和光純薬工業株式会社製
(4−1)N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン(以下、「PMDETA」という。):Aldrich社製
(4−2)4,4’−ジ(5−ノニル)−2,2’−ジピリジン(以下、「dNbpy」という。):Aldrich社製
以下の(5−13)と(5−14)以外のモノマーは、アルミナカラムを通じて重合禁止剤を除去した後、1時間以上窒素バブリングして、脱酸素処理を行ってから使用した。アルミナカラムが使用できない場合は、蒸留等の公知の方法で、重合禁止剤を除去してもよい。
(5−1)メタクリル酸メチル(以下、「MMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−2)メタクリル酸エチル(以下、「EMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−3)アクリル酸n−ブチル(以下、「nBA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−4)アクリル酸エチル(以下、「EA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−5)アクリル酸メチル(以下、「MA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−6)メタクリル酸2、2、2−トリフルオロエチル(以下、「TFEMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−7)メタクリル酸2,2,3,3,3,−ペンタフルオロプロピル(以下、「PFPMA」ともいう。):ダイキン工業株式会社製
(5−8)メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、「HEMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−9)メタクリル酸グリシジル(以下、「GMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−10)メタクリル変性シリコーンオイル(以下、「SiMA」とも言う。):信越シリコーン株式会社製、「X−22−2475」
(5−11)メタクリル酸ベンジル(以下、「BzMA」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−12)スチレン(以下、「St」ともいう。):東京化成工業株式会社製
(5−13)メタクリル酸2−イソシアネートエチル(以下、「MOI」ともいう。):昭和電工株式会社
(5−14)アクリル酸2−イソシアネートエチル(以下、「AOI」ともいう。):昭和電工株式会社
(6−1)メタノール:和光純薬工業株式会社製
(6−2)メチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」という。):和光純薬工業株式会社製
(6−3)メチルエチルケトン(以下、「MEK」という。):和光純薬工業株式会社製
(6−4)テトラヒドロフラン(以下、「THF」という。):和光純薬工業株式会社製
(6−5)ジメチルホルムアミド(以下、「DMF」という。):和光純薬工業株式会社製
(6−6)ヘキサン:和光純薬工業株式会社製
(6−7)シクロヘキサノン:和光純薬工業株式会社製
(7−1)メタノール−水混合溶液−1:77容量%のメタノールと、23容量%のイオン交換水とを含む混合溶液
(7−2)メタノール−水混合溶液−2:80容量%のメタノールと、20容量%のイオン交換水とを含む混合溶液
(8−1)2−ブロモイソ酪酸エチル(以下、「EBIB」ともいう。):Aldrich社製
(8−2)アゾビスイソブチロニトリル(以下、「AIBN」ともいう。):和光純薬工業株式会社製
・ジブチル錫ジラウレート(以下、DBTDLと言う。):和光純薬工業株式会社製
・2,6−ジ−tert−ブチルフェノール:東京化成工業株式会社製
(11−1)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184):チバ・ジャパン株式会社製
(11−2)2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア907):チバ・ジャパン株式会社製
・CPI−100P(商標名):サンアプロ株式会社製
(13−1)「4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30」
・商品名:新日本理化株式会社製、「リカシッド MH−700G」
(13−2)マレイン酸:和光純薬工業株式会社製
(14−1)アミン系化合物
・商品名:サンアプロ株式会社製、「U−CAT 18X」
(14−2)トリエチルアミン(以下、TEAと言う。):和光純薬工業株式会社製
(15−1)(3’,4’−エポキシシクロヘキサン)メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(以下、「セロキサイド2021P」ともいう。):ダイセル化学工業株式会社
(15−2)ジペンタエリスリトールペンタアクリレート:Sigma−Aldrich社製
以下の手順に従って、BPS改質20nm球状シリカ粒子(BPSが表面に結合した、20nm球状シリカ粒子)を合成した。
(1)冷却管を接続し、回転子を入れた二口フラスコの内部を、窒素置換した。
(2)窒素下で、フラスコ内に84容量%の20nm球状シリカ溶液を導入し、更に、8容量%のBPSを導入し、攪拌を開始した。
(3)上記フラスコを85℃のオイルバスに浸し、攪拌しながら36時間反応を行った。
(4)反応液を室温まで冷却した後、窒素下で8容量%のHMDSを導入した。
(5)室温で2時間攪拌後、80℃で8時間攪拌して反応を行い、反応液を室温まで冷却した。
(6)反応液を遠沈管に移し、遠心分離機(株式会社久保田製作所製、型式:7700)を用いて、10000rpm、10℃で、30分間、遠心分離を行った。
(7)遠沈管内の上澄み液をメタノール−水混合溶液−2に投入、混合し、静置後、上澄み液を廃棄した。
(8)沈殿物に窒素を吹き込み、残留する液体を揮発させた後、少量のTHFを加え、攪拌により沈殿物をTHFに溶解させた。
(9)上記溶液をメタノールに投入して攪拌し、静置した後、上澄み液を廃棄した。
(10)残った沈殿物にメタノールを加えて攪拌し、静置した後、上澄み液を廃棄した。更にこの操作を10回繰り返した。
(11)上記沈殿物に窒素を吹きこみながら、一晩風乾することにより、液体を揮発させ、固形物を得た。
(12)上記固形物を、80℃、真空下で、24時間乾燥させて、BPS改質20nm球状シリカ粒子を得た。
(13)ハロゲン含有量は、2.4質量%であった。塩素は検出されなかったため、臭素含有量をハロゲン含有量として示した。
20nm球状シリカ溶液を、100nm球状シリカ溶液に変更し、配合量を以下のように変更した以外は、上述の<表面改質無機化合物粒子−1の合成>と同様の方法で、BPS改質100nm球状シリカ粒子を合成した。
配合量:100nm球状シリカ溶液(82容量%)、BPS(9容量%)、HMDS(9容量%)
ハロゲン含有量は、0.45質量%であった。
20nm球状シリカ溶液を、数珠状シリカ溶液に変更し、配合量を以下のように変更した以外は、上述の<表面改質無機化合物粒子−1の合成>と同様の方法で、BPS改質数珠状シリカ粒子を合成した。
配合量:数珠状シリカ溶液(92.7容量%)、BPS(0.2容量%)、HMDS(7.1容量%)
ハロゲン含有量は、0.18質量%であった。
20nm球状シリカ溶液を、ジルコニア溶液−1に変更し、配合量を以下のように変更した以外は、上述の<表面改質無機化合物粒子−1の合成>と同様の方法で、BPS改質ジルコニア粒子を合成した。
配合量:ジルコニア溶液−1(80容量%)、BPS(10容量%)、HMDS(10容量%)
ハロゲン含有量は、1.6質量%であった。
ジルコニア溶液をチタニア溶液に変更したこと以外は、上述の<表面改質無機化合物粒子−1の合成>と同様の方法で、BPS改質チタニア粒子を合成した。
ハロゲン含有量は、0.6質量%であった。
中空シリカ溶液(平均粒径48nm)(86容量%)、BPS(7容量%)、HMDS(7容量%)に、配合量を変更し、上記表面改質無機化合物粒子−1の合成と同様の方法で、BPS改質50nm中空シリカ粒子(BPSが表面に結合した、50nm中空シリカ粒子)を合成した。
有機無機複合体Aを、表1の配合に従って、以下の手順で製造した。各成分の濃度は、各成分の合計量を基準とした数値である。得られた有機無機複合体Aの評価結果を表2に示す。
(2)シュレンクフラスコに冷却管を接続し、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した。
(3)フラスコに、窒素下で97.05質量%のMMAを導入し、攪拌して、反応液を調製した。
(4)フラスコを60℃のオイルバスに浸し、反応液を45分間攪拌し、重合反応を行った。
(5)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、2−プロパノールに投入して攪拌し、静置した。その後、上澄み液を廃棄した。
(6)残った沈殿物に、2−プロパノールを再び加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に8回繰り返した。
(7)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、一晩風乾することにより、液体を揮発させ、固形物を得た。
(8)上記固形物を、真空下、60℃で24時間乾燥させて、有機無機複合体Aを得た。
(10)有機無機複合体Aのハロゲン含有量を、上述の方法で測定したところ、1.2質量%であった。塩素は検出されなかったため、臭素含有量をハロゲン含有量として示した。
(11)有機無機複合体Aの銅含有量を、上述の方法で測定したところ、0.09質量%であった。
(12)有機無機複合体Aを構成するポリマーの数平均分子量(Mn)及び質量平均分子量(Mw)を上述の方法で測定したところ、Mn=11900、Mw=14800であった。更に、分子量の分散度(Mw/Mn)を算出したところ、Mw/Mn=1.24(≦2.3)であり、鎖長が揃ったポリマー鎖が、無機化合物粒子に結合していることがわかった。
(13)有機無機複合体Aのフリーポリマー量を測定したところ2質量%であり、無機化合物に結合しているポリマーの量は98質量%であった。
(14)有機無機複合体Aの無機化合物粒子の平均粒径を求めたところ、17nmであった。
(15)有機無機複合体Aの無機化合物粒子の円形度を求めたところ、円形度=0.76(≦0.92)であった。
(16)有機無機複合体Aの無機化合物粒子のL/Dを求めたところ、L/D=1.5(≧1.2)であった。
(17)有機無機複合体Aの無機化合物含有量を上述の方法で測定したところ、無機化合物含有量は、68質量%(2〜96質量%)及び33体積%(1〜85体積%)であった。但し、ポリマーの比重は、比較例1のポリメタクリル酸メチル樹脂(以下、「pMMA」という。)の値を用いた。
(19)上記コーティング材を使用し、上述の方法で、PETフィルムに、塗工、乾燥後230℃で真空熱プレスして、有機無機複合膜(コーティング膜)を得た。得られたコーティング膜の外観を目視で確認したところ、粒子の凝集は見られず、透明性を維持していた。
(20)有機無機複合膜の全光線透過率とヘーズを、上述の方法で測定したところ、全光線透過率は89%、ヘーズは2.8%であった。
(21)上述の方法で、以下の基材(TACフィルム上にハードコート層を形成したもの)に塗工、乾燥して得られたコーティング膜の屈折率を測定したところ、1.61であり、比較例1のpMMAと比較して、屈折率が0.12上昇した。このことから、有機無機複合体の形成によりコーティング膜の屈折率の制御ができることが判明した。
基材は、以下の方法で、TACフィルム(富士フィルム株式会社製、厚み80μm)上にハードコート層を形成し、PETフィルムの代わりに、基材として使用した。
(21−1)100gのウレタンアクリレートオリゴマー(日本合成化学工業株式会社製、「紫光UV−7640B」)に、100gのMEKを混合した。
(21−2)更に光重合開始剤として、5gの「イルガキュア184」と、1gの「イルガキュア907」を加えて混合し、ハードコート液とした。
(21−3)TACフィルム上に、上記ハードコート液をバーコーターで塗工し、90℃の防爆型送風乾燥機で2分間乾燥した。更に紫外線硬化装置(セイエンジニアリング株式会社製)を使用して、空気下で、積算光量500mJ/cm2でUV照射し、厚み約5μmのハードコート層を形成した。
(22)更に、上述の方法で測定した、有機無機複合膜の鉛筆硬度はFであり、比較例1のpMMAのコーティング膜の鉛筆硬度(F)と同等であり、十分な強度であった。
(23)上述の方法で、有機無機複合膜の密着性を評価した結果、合格(「A」)であった。
(24)上述の方法で、有機無機複合膜の接触角を評価した結果、水接触角は71°であった。
(26)上記成形体の粒子分散度を上述の方法で算出したところ、粒子分散度=0.27(≦0.8)であり、粒子の分散性が良好であることが確認された。
(27)成形体の比誘電率を測定したところ、6.3%であった。
重合反応の条件を70℃、1時間とした以外は、表1の配合に従って、実施例1と同様の方法で、有機無機複合体Bを製造した。得られた有機無機複合体B、コーティング材、有機無機複合膜及び成形体の評価結果を、表2〜4に示す。
重合反応条件を90℃、7時間とした以外は、表1の配合に従って、実施例1と同様の方法で、有機無機複合体Cを製造した。得られた有機無機複合体C、コーティング材、有機無機複合膜及び成形体の評価結果を表2〜4に示す。
BPS改質ジルコニア粒子に代えて、BPS改質チタニア粒子を用い、重合反応の時間を3時間としたこと以外は、表1の配合に従って、実施例1と同様の方法で、有機無機複合体Dを製造した。有機無機複合体D、コーティング材、有機無機複合膜及び成形体の評価結果を表2〜4に示す。
表1の配合に従って、重合反応条件を、90℃、50分とした以外は、実施例1と同様の方法で、有機無機複合体Eを製造し、評価した。有機無機複合体E、コーティング材、有機無機複合膜及び成形体の評価結果を表2〜4に示す。
表1の配合に従って、重合条件を60℃、25分とした以外は、実施例1と同様の方法で、有機無機複合体Fを製造し、評価した。有機無機複合体F、コーティング材、有機無機複合膜及び成形体の評価結果を表2〜4に示す。
表1の配合に従って、重合反応条件を、60℃、20時間とした以外は、実施例1と同様の方法で、有機無機複合体Gを製造し、評価した。有機無機複合体G及び成形体の評価結果を表2及び4に示す。
表1の配合に従って、重合反応条件を、75℃、15時間とした以外は、実施例1と同様の方法で、有機無機複合体Hを製造し、評価した。有機無機複合体H、コーティング材、有機無機複合膜及び成形体の評価結果を表2〜4に示す。
(フォトニック結晶の作製(100nmSiO2−g−pBzMA))
表1の配合に従って、重合反応条件を、60℃、8時間とした以外は、実施例1と同様の方法で、有機無機複合体Iを製造し、評価した。有機無機複合体I、及び成形体の評価結果を表2及び4に示す。
・装置:日本電色工業株式会社製、分光色彩計、「SD−5000」
・測定波長:380〜780nm
・測定方式:反射測定(SCEモード)
以下の手順に従って、BIDS改質ジルコニア粒子/MEK溶液(BIDSが表面に結合した、ジルコニア/MEK溶液)を合成し、連続して、表1の配合に従って、有機無機複合体Jを製造し、評価した。有機無機複合体J、コーティング材及び有機無機複合膜の評価結果を表2及び6に示す。
(2)窒素下で、フラスコ内に98.9容量%のジルコニア粒子/MEKを導入し、更に、0.1容量%のBIDSを導入し、攪拌を開始した。
(3)上記フラスコを110℃のオイルバスに浸し、攪拌しながら24時間反応を行った。
(4)反応液を室温まで冷却した後、窒素下で1.0容量%のHMDSを導入した。
(5)室温で2時間攪拌後、80℃で8時間攪拌して反応を行い、反応液を室温まで冷却したものを、BIDS改質ジルコニア粒子/MEK溶液とした。一部を洗浄乾燥し、ハロゲン含有量を測定したところ、0.2質量%であった。塩素は検出されなかったため、臭素含有量をハロゲン含有量として示した。
(6)引き続き、表1の配合に従って、60℃で3時間重合した後、室温まで冷却し、重合液とした。
(7)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、静置した。沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離を行なった。
(8)上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、MEK/メタノール混合溶媒を少量加えて再分散させた後、ヘキサンを加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返し、最後にヘキサンで洗浄し、上澄み液を廃棄することで未反応のモノマーを除去した。
(9)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、風乾することにより、液体を揮発させ、有機無機複合体Jを得た。評価結果を表2に示す。
(11)有機無機複合膜の外観を目視で確認したところ、無機化合物粒子の凝集は見られず、透明性を維持していた。更に、上述の方法で屈折率を測定したところ、1.69であり、比較例8のpGMAの屈折率1.51と比較して、屈折率が0.18上昇していることがわかった。このことから、有機無機複合体の形成により、有機無機複合膜の屈折率の制御ができることが判明した。
(4)上記ハードコート層の上に、実施例1と同様の方法で、厚み約4μmの有機無機複合膜を形成し、評価した。
実施例10の有機無機複合体Jに、表5の配合に従って、架橋剤(「セロキサイド2021P」)、光酸発生剤を導入し、固形分濃度が10質量%となるように、溶媒(容積比で、MEK:シクロヘキサノン=8:2で混合したもの)を加え、コーティング材を得た。
実施例10の有機無機複合体Jに、表5の配合に従って、硬化剤(「リカシッド MH−700G」)、硬化促進剤(「U−CAT 18X」)を導入し、固形分濃度が10質量%となるように、溶媒(容積比で、MEK:シクロヘキサノン=8:2で混合したもの)を加え、コーティング材を得た。実施例1と同様の方法で、PETフィルムに、コーティングした後、防爆型送風乾燥機で100℃、6時間加熱して、有機無機複合膜を製造し、評価した。評価結果を表6に示す。
実施例10の有機無機複合体Jに、表5の配合に従って、硬化剤(マレイン酸)、硬化促進剤(TEA)を導入し、固形分濃度が10質量%となるように、溶媒(容積比で、MEK:シクロヘキサノン=8:2で混合したもの)を加え、コーティング材を得た。
基材としてガラス板を使用した以外は、実施例10と同様の方法で、コーティング材及び有機無機複合膜を製造し、評価した。評価結果を表6に示す。
有機無機複合膜の外観を目視で確認したところ、無機化合物粒子の凝集は見られず、透明性を維持していた。更に、上述の方法で屈折率を測定したところ、コーティングする前のガラスの屈折率と比較して、屈折率が顕著に上昇していることがわかった。このことから、有機無機複合体の形成により、有機無機複合膜の屈折率の制御ができることが判明した。
表1の配合に従ったこと、及び、重合温度を70℃とした以外は、実施例10と同様の方法で、有機無機複合体Kを製造した。評価結果を、表2に示す。
以下の手順に従って、BIDS改質ジルコニア粒子/MIBK溶液(BIDSが表面に結合した、ジルコニア/MIBK溶液)を合成し、連続して、表1の配合に従って、有機無機複合体Lを製造し、評価した。
(2)窒素下で、フラスコ内に98.9容量%のジルコニア溶液−1(ジルコニア粒子/MIBK溶液)を導入し、更に、0.1容量%のBIDSを導入し、攪拌を開始した。
(3)上記フラスコを110℃のオイルバスに浸し、攪拌しながら24時間反応を行った。
(4)反応液を室温まで冷却した後、窒素下で1.0容量%のHMDSを導入した。
(5)室温で2時間攪拌後、80℃で10時間攪拌して反応を行い、反応液を室温まで冷却したものを、BIDS改質ジルコニア粒子/MIBK溶液とした。一部を洗浄乾燥し、ハロゲン含有量を測定したところ、0.2質量%であった。塩素は検出されなかったため、臭素含有量をハロゲン含有量として示した。
(6)引き続き、表1及び7の配合に従って、80℃で3時間重合した後、室温まで冷却し、重合液とした。
(7)更に引き続き、表8の配合に従って、60℃で6時間、付加反応を行い、室温まで冷却した。
(8)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、静置した。沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離を行なった。
(9)上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、MEK/メタノール混合溶媒(容量比で、MEK:メタノール=1:1で混合)を加えて再分散させた後、ヘキサンを加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返し、最後にヘキサンで洗浄し、上澄み液を廃棄することで未反応のモノマーを除去した。
(10)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、風乾することにより、液体を揮発させ、有機無機複合体Lを得た。評価結果を表9に示す。
(12)有機無機複合膜の外観を目視で確認したところ、無機化合物粒子の凝集は見られず、透明性を維持していた。更に、上述の方法で屈折率を測定したところ、比較例9のp(MMA/HEMA/AOI)の屈折率1.50と比較して、屈折率が0.19上昇していることがわかった。このことから、有機無機複合体の形成により、有機無機複合膜の屈折率の制御ができることが判明した。
実施例16のジルコニア溶液−1(ジルコニア粒子/MIBK溶液)を、数珠状シリカ溶液(数珠状SiO2粒子/MIBK溶液)に変更した。重合溶媒として、DMFを外割りで、MIBKに対して20質量%加え、重合反応時間を6時間とした以外は、表8及び7の配合に従って、実施例16と同様の方法で、有機無機複合体Mを製造した。評価結果を表9に示す。
実施例16のジルコニア溶液−1(ジルコニア粒子/MIBK溶液)の代わりに、「(ジルコニア粒子/MIBK溶液):(チタニア粒子/MIBK溶液)を、2:8(容積比)で混合した溶液」に変更し、重合反応時間を4時間とした以外は、表8及び7の配合に従って、実施例16と同様の方法で、有機無機複合体N製造した。評価結果を表9に示す。
以下の手順に従って、BIDS改質数珠状シリカ粒子/MIBK溶液(BIDSが表面に結合した、数珠状シリカ粒子/MIBK溶液)を合成し、連続して、表12の配合に従って、有機無機複合体を製造し、評価した。
(2)窒素下で、フラスコ内に98.9容量%の数珠状シリカ溶液B(「MIBK−ST−UP」)を導入し、更に、0.1容量%のBIDSを導入し、攪拌を開始した。
(3)上記フラスコを110℃のオイルバスに浸し、攪拌しながら24時間反応を行った。
(4)反応液を室温まで冷却した後、窒素下で1.0容量%のHMDSを導入した。
(5)室温で2時間攪拌後、80℃で8時間攪拌して反応を行い、反応液を室温まで冷却したものを、BIDS改質数珠状シリカ溶液とした。一部を洗浄乾燥し、
(6)引き続き、表8の配合に従って、80℃で3時間重合した後、室温まで冷却し、重合液とした。
(7)更に引き続き、表7の配合に従って、60℃で6時間、付加反応を行い、室温まで冷却した。
(8)上記反応液を、実施例13と同様の方法で洗浄・乾燥し、有機無機複合体を得た。評価結果を表9に示す。
(9)更に上記有機無機複合体を使用して、実施例13と同様の方法で、コーティング材と有機無機複合膜を製造し、屈折率を測定したところ、1.32であった。
実施例10の、TACフィルム上にハードコート層を形成し、更にその上に有機無機複合膜(高屈折率層)を形成したものの上に、低屈折率層を形成することで、四層構成の反射防止フィルムを作製し、評価した。
(2)更に、実施例10と同様の方法で、UV照射し、反射防止フィルムを得た。得られた反射防止フィルムの外観を目視で確認したところ、粒子の凝集は見られず、透明性を維持していた。
(3)反射防止フィルムの最小反射率を、上述の方法で測定したところ0.03%であり、反射防止効果を有することがわかった。更に映り込みを評価したところ、後述する製造例3の反射防止フィルムよりも映り込みが少なく、合格(「A」)と判断した(表10)。
実施例16の、PETフィルム上に有機無機複合膜(高屈折率層)を形成したものの上に、低屈折率層を形成することで、三層構成の反射防止フィルムを作製し、評価した。
(2)更に、実施例16と同様の方法で、UV照射し、反射防止フィルムを得た。得られた反射防止フィルムの外観を目視で確認したところ、粒子の凝集は見られず、透明性を維持していた。
(3)反射防止フィルムの最小反射率を、上述の方法で測定したところ0.02%であり、反射防止効果を有することがわかった。更に映り込みを評価したところ、後述する製造例6の反射防止フィルムよりも映り込みが少なく、合格(「A」)と判断した(表10)。
実施例18の、TACフィルム上にハードコート層を形成し、更にその上に有機無機複合膜(高屈折率層)を形成したものの上に、低屈折率層を形成することで、四層構成の反射防止フィルムを作製し、評価した。
(2)更に、実施例18と同様の方法で、UV照射し、反射防止フィルムを得た。得られた反射防止フィルムの外観を目視で確認したところ、粒子の凝集は見られず、透明性を維持していた。
(3)反射防止フィルムの最小反射率を、上述の方法で測定したところ0.04%であり、反射防止効果を有することがわかった。更に映り込みを評価したところ、後述する製造例6の反射防止フィルムよりも映り込みが少なく、合格(「A」)と判断した(表10)。
実施例19の反射防止フィルムを使用して、以下の手順で偏光板を作製し、液晶表示装置(LCD)に組み込んで、評価を行った。
(1)ヨウ素0.63質量%、ヨウ化−カリウム9.44質量%、イオン交換水89.93質量%(合計で100質量%)を混合し、ヨウ素−ヨウ化カリウム水溶液を作製した。
(2)ポリビニルアルコールフィルム(株式会社クラレ製)を、上記ヨウ素−ヨウ化カリウム水溶液に5分間浸漬した。
(3)上記フィルムを、4質量%ホウ酸水溶液中で、4.4倍に縦軸方向に一軸延伸し、緊張状態を保った状態で乾燥し、偏光子を得た。
(1)1.5mol/L水酸化ナトリウム水溶液を調製し、さらに50℃に温度調節したものを、鹸化液とした。
(2)実施例19の反射防止フィルムの支持体の裏面(反射防止膜が形成されていない面)を、上記鹸化液を使用して、鹸化処理した後、イオン交換水で十分に洗浄した。
(3)更に鹸化処理した面を、0.005mol/L硫酸水溶液で洗浄後、イオン交換水で十分に洗浄し、100℃で10分間乾燥させた。
(1)上記偏光子の片面と、上記反射防止フィルムの鹸化処理した面を、ポリビニルアルコール系接着剤を使用して、貼りあわせた。
(2)更に偏光子のもう片方の面と、片面を鹸化処理したTACフィルムの鹸化処理した面を、ポリビニルアルコール系接着剤を使用して、貼りあわせ、偏光子の両面が保護された偏光板を得た。
(1)評価用に、「液晶表示装置(LCD)、透過型TNモード:液晶セルとバックライトの間に、偏光分離フィルム(住友3M株式会社製、「DBFF」)を有するもの」搭載のノートパソコンを準備した。
(2)液晶表示装置(LCD)の視認側の偏光板を取り外し、代わりに、上記偏光板を反射防止膜側が最表面となるように、貼り換えた。
(3)上記液晶表示装置(LCD)を作動させたところ、後述する製造例4と比較して、背景の映り込みが極めて低く、画像品位の非常に高い、表示装置が得られた(表11)。
実施例19の反射防止フィルムの支持体の裏面(反射防止膜が形成されていない面)を、有機EL表示装置(ELD)の表面のガラス面に、粘着剤を介して貼りあわせた。装置を作動させたところ、後述する製造例5に比較して、画面の反射が顕著に抑制された、視認性の高い表示装置が得られた(表11)。
実施例19の反射防止フィルムの代わりに、実施例20の反射防止フィルムを使用して、実施例22と同様の方法で、偏光板を作製し、液晶表示装置(LCD)に組み込んで、評価を行った。上記液晶表示装置(LCD)を作動させたところ、後述する製造例7と比較して、背景の映り込みが極めて低く、画像品位の非常に高い、表示装置が得られた(表11)。
実施例19の反射防止フィルムの代わりに、実施例20の反射防止フィルムを使用して、実施例23と同様の方法で、有機EL表示装置(ELD)の表面のガラス面に、粘着剤を介して貼りあわせた。装置を作動させたところ、製造例8に比較して、画面の反射が顕著に抑制された、視認性の高い表示装置が得られた(表11)。
表12の配合に従って、重合反応条件を60分、15分間とした以外は、実施例1と同様の方法で、有機無機複合体Oを製造し、評価した。得られた有機無機複合体Oの評価結果を表13に示す。
表12の配合に従って、重合反応条件を90℃、20分間とした以外は、参考例26と同様の条件で、有機無機複合体Pを製造した。評価結果を表13に示す。
表12の配合に従って、重合反応条件を60℃、30分間とした以外は、実施例22と同様の条件で、有機無機複合体Qを製造した。評価結果を表13に示す。
表12の配合に従って、重合反応条件を60℃、40分間とした以外は、実施例22と同様の条件で、有機無機複合体Rを製造した。評価結果を表13に示す。
以下の手順に従って、熱可塑性組成物α、成形体、光学レンズを作製し、評価した結果を表14に示す。
(2)更に、参考例26の上記有機無機複合体Oを33質量%添加し、270℃まで昇温して、15分間混練し、熱可塑性組成物αを得た。
(4)熱可塑性組成物αの無機化合物含有量を、上述の方法で測定したところ、無機化合物含有量は、25質量%及び15体積%であった。
(5)上述の方法で、255℃で熱プレスして、成形体を作製したところ、外観は透明且つ均一であり、合格(「A」)と判断した。
(6)上述の方法で測定した、成形体の屈折率は1.48であり、全光線透過率は89%であった。
(7)成形体の黄色度(YI)は、基準である、比較例11の熱可塑性組成物を成形したものよりも小さく、合格(「A」)であった。
(9)更に熱可塑性組成物αを使用して、上述の方法で光学レンズを作製したところ、比較例10及び11と比較して、良好な外観の光学レンズが得られた。
以上の結果から、総合判定は合格(「A」)と判断した。
実施例27の有機無機複合体Pを使用して、以下の手順に従って、熱可塑性組成物β、コーティング材、コーティング膜、成形体、光学レンズを作製し、評価した結果を表14に示す。
(2)更に固形分が約10質量%となるように、アニソールを加え、回転子で、24時間攪拌した後、超音波処理を1時間施した。
(3)次に、エバポレーターを使用して、上記溶液から溶媒を除去した。
(4)得られた固形分を風乾後、真空下で、80℃、24時間乾燥させて、熱可塑性組成物βを得た。
(6)更に熱可塑性組成物βを使用して、上述の方法で光学レンズを作製したところ、良好な外観の光学レンズが得られた。
(8)上記コーティング材を、上述の方法で、PETフィルム上に、塗工・乾燥し、コーティング膜を作製し、評価したところ、良好な外観であった。
以上の結果から、総合判定は合格(「A」)と判断した。
実施例28の有機無機複合体Qを使用して、以下の手順に従って、熱可塑性組成物γ、成形体、光学レンズを作製し、評価した結果を表14に示す。
(2)更に固形分が約10質量%となるように、MIBKを加え、回転子で、24時間攪拌した後、超音波処理を1時間施した。その後は、実施例2と同様の方法で、熱可塑性組成物γを作製し、評価した。
(3)熱可塑性組成物γを使用して、上述の方法で、成形体を作製し、評価した結果を表14に示す。屈折率は1.56であり、pMMAの屈折率(1.49)に対し、顕著に高く、屈折率制御が可能であることがわかった。
(4)更に熱可塑性組成物γを使用して、上述の方法で光学レンズを作製したところ、比較例10及び11よりも、良好な外観の光学レンズが得られた。
上記の結果から、総合判定は合格(「A」)と判断した。
参考例29の有機無機複合体Rを使用して、以下の手順に従って、熱可塑性組成物γ、成形体、光学レンズを作製し、評価した結果を表14に示す。
(2)更に固形分が約10質量%となるように、MIBKを加え、回転子で、24時間攪拌した後、超音波処理を1時間施した。その後は、参考例30と同様の方法で、熱可塑性組成物θを作製し、評価した。
(5)その結果、比較例12の反射防止フィルムと比較して、顕著に反射率と映り込みが抑制された、反射防止フィルムが得られた。
上記の結果から、総合判定は合格(「A」)と判断した。
参考例26の、BPS改質20nm球状シリカ粒子を、BPS改質数珠状シリカ粒子に変更し、表12の配合に従って、重合反応条件を60℃、10分間とした以外は、参考例26と同様の方法で有機無機複合体Sを製造し、評価した。得られた有機無機複合体Sの評価結果を表13に示す。
以上の結果から、総合判定は合格(「A」)と判断した。
有機無機複合体Tを、表12の配合に従って、重合条件を60℃、1時間15分とした以外は、実施例1と同様の方法で製造した。評価結果を表15に示す。
有機無機複合体Tの無機化合物含有量を上述の方法で測定したところ、無機化合物含有量は、66質量%及び50体積%であった。
(1)固形分が約10質量%となるように、有機無機複合体WとMIBKを混合し、上述の方法でコーティング材を得た。
(2)上記コーティング材を使用し、上述の方法で、PETフィルムに、塗工、乾燥し、コーティング膜を得た。得られたコーティング膜の外観を目視で確認したところ、粒子の凝集は見られず、透明性を維持していた。上述の方法で透過率を測定したところ、89%であり、水接触角は68°であった。
(3)上記コーティング膜に、上述の方法で、微細構造(凹凸)を賦形し、微細構造体を得た。得られた微細構造体を、斜めに傾けて光を照射すると青色に発光し、微細構造が正常に賦形されていることが示唆された。
(5)微細構造体の透過率を、上述の方法で測定したところ91%であり、転写前と比較して透過率が向上し、光取出し効率が向上した。
(6)微細構造体の反射率を、上述の方法で測定したところ、転写前に対して、転写後0.05%と、反射率が大幅に低下した。つまり反射防止フィルムとしても非常に優れており、合格(「A」)と判断した。
(7)微細構造体の耐擦傷性を、上述の方法で評価したところ、基準である比較例13のpMMAの微細構造体と比較して、耐擦傷性が改善されており、合格(「A」)と判断した。
(8)微細構造体の、水接触角は105°であり、転写前と比較して、顕著に撥水性が向上した。
以上の結果より、総合判定は合格(「A」)と判断した。
表12の配合に従って、重合反応条件を90℃、30分とした以外は、実施例1と同様の条件で、有機無機複合体Uを製造した。評価結果を表15に示す。
表12の配合に従って、重合反応条件を90℃、1時間とした以外は、実施例1と同様の条件で、有機無機複合体Vを製造した。評価結果を表15に示す。
表12の配合に従って、重合反応条件を60℃、2時間とした以外は、実施例11と同様の条件で、有機無機複合体Wを製造した。評価結果を表15に示す。
実施例16の有機無機複合体を、メチルセロソルブを加えて分散させて、コーティング材を調製し、PMMAシート(旭化成テクノプラス株式会社製)の片面に、有機無機複合膜を形成させた。更に参考例34と同様の方法で、微細構造体を作製した。
表12の配合に従い、以下の手順で、無機化合物粒子を配合せずに重合反応を行い、pMMAを合成した。得られたpMMA、コーティング材、有機無機複合膜(コーティング膜)及び成形体の評価結果を表2〜4に示す。
(2)シュレンクフラスコに冷却管を接続し、フラスコ内部を真空処理してから窒素置換する操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した。
(3)フラスコに窒素下で、MIBKとMMAを導入し、攪拌して、反応液を調製した。
(4)更に、EBIBを加え、フラスコを60℃のオイルバスに浸し、反応液を90分間攪拌して、重合反応を行い、実施例1の(5)以降と同様の手順にしたがってpMMAを製造し、評価を行った。
(5)但しポリマーは、重合液を、2−プロパノールの代わりに、ヘキサンに投入して攪拌し、静置後、沈殿を洗浄・乾燥することで回収した。
(6)またpMMAの分子量は、HF処理を省略し、GPCで測定した。その結果、Mn=27200、Mw/Mn=1.43(≦2.3)であり、鎖長が揃ったポリマー鎖が形成されていることがわかった。
比較例1で製造したpMMAをMIBKに溶解したものに、実施例1の無機含量と同量になるように、上記BPS改質ジルコニア粒子を加えて攪拌し、実施例1と同じ方法で、コーティング材を作製した。更に有機無機複合膜(コーティング膜)と成形体を作製し、評価した結果を、表2〜4に示す。
ジルコニア溶液−1(ジルコニア粒子/MIBK分散液)に、比較例1で製造したpMMAと、MIBKを加えて攪拌し、実施例1の無機含量同量になるように、コーティング材を作製した。更に実施例1と同じ方法で、有機無機複合膜(コーティング膜)と成形体を作製し、評価した結果を、表2〜4に示す。
実施例1と同じ配合で、重合時間を5分間とした以外は、実施例1と同じ方法で、有機無機複合体αを製造し、評価した結果を、表2〜4に示す。
以下の手順に従って、フリーラジカル重合により有機無機複合体βを合成した。
(1)窒素置換した二口フラスコに、97.2質量%のジルコニア溶液−1(327.9g)、及び2.8質量%のMSを導入し、室温で24時間撹拌することで、MS改質ジルコニア粒子(MSが表面に結合したジルコニア粒子)を含有する溶液を得た。
(2)冷却管を接続した二口フラスコに、0.3質量%のAIBNを加え、真空処理及び窒素置換の操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した。
(3)上記フラスコに、窒素下で、48.6質量%の酢酸ブチルと、46.0質量%のMMAとを加えた後、MS改質ジルコニア粒子を含有する溶液5.1質量%を加え、フラスコを80℃のオイルバスに浸し、3時間反応を行った。
(4)反応後のフラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、反応液を2−プロパノールに投入して攪拌し、静置した後、上澄み液を廃棄した。
(5)残った沈殿物に、2−プロパノールを再び加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に8回繰り返した。
(6)上記沈殿物に窒素を吹きこみながら一晩風乾させることにより、液体を揮発させて、固形物を得た。
(7)上記固形物を、80℃、真空下で、24時間乾燥させ、有機無機複合体βを得た。
(9)有機無機複合体βにMIBKを加え、比較例と同様の方法で、コーティング膜を得た。コーティング膜には、無機化合物粒子の凝集と思われる箇所が、複数確認され、外観不良であった。
(10)更に、有機無機複合体βを上述の方法で成形して、成形体を得た。得られた成形体の外観を目視で確認したところ、部分的に粒子の凝集が生じ、白濁した不均一な状態であり、透明な成形体が得られなかった。
(11)上記成形体を、HR−STEMで観察したところ、粒子の塊が多く、粒子分散度を算出することができなかった。以上の結果から、総合判定は不合格(「B」)とした。
以上の評価結果を、表2〜4に示す。
参考例6のBPS改質50nm中空シリカ粒子の代わりに、EBIBを適量添加して、参考例5と同じ方法で、p(TFEMA−co−BA)を製造した。評価結果を、表2〜4に示す。
実施例1のジルコニア溶液−1(ジルコニア粒子/MIBK溶液)の代わりに、20nm球状シリカ溶液を使用して、重合時間を2時間に変更した以外は、実施例1と同様の方法で、20nmSiO2−g−pMMAを製造した。評価結果を、表2〜4に示す。
実施例9のBPS改質100nmシリカ粒子の代わりに、EBIBを適量添加して、実施例9と同じ方法で、pBzMAを製造し、成形体を作製した。評価結果を、表2〜4に示す。
表12の配合に従って、重合条件を、40℃、2時間とした以外は、比較例7と同様の方法で、pGMAを製造し、評価した結果を、表2に示す。また上記pGMAを使用して、実施例10と同様の方法で、コーティング材、コーティング膜を作製した。評価結果を表3に示す。
以下の手順で、p(MMA/HEMA/AOI)を製造し、評価した。
(1)冷却管を接続し、回転子を入れた二口フラスコの内部を、窒素置換し、表12の配合に従って、80℃で2時間重合した後、室温まで冷却し、重合液とした。
(2)引き続き、表8の配合に従って、60℃で6時間、付加反応を行い、室温まで冷却した。
(3)フラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、ヘキサンに投入して攪拌し、静置した。沈殿物が沈みにくい場合は、遠心分離で分離を行なった。
(4)上澄み液を廃棄した後、残った沈殿物に、MEK/メタノール混合溶媒(容量比で、MEK:メタノール=1:1で混合)を加えて再分散させた後、ヘキサンを加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に2回繰り返し、最後にヘキサンで洗浄し、上澄み液を廃棄することで未反応のモノマーを除去した。
(5)残った沈殿物に窒素を吹きこみながら、風乾することにより、液体を揮発させ、p(MMA/HEMA/AOI)を得た。評価結果を表2に示す。
(6)更に、p(MMA/HEMA/AOI)を使用した以外は、実施例16と同様の方法で、コーティング材、コーティング膜を製造し、評価した結果を、表3に示す。基材は、PETフィルムと、TACフィルム上にハードコート層を設けたもの2種類を使用した。
実施例10のと同様の方法で、、TACフィルム上にハードコート層を形成し、更にその上に、実施例19と同様の方法で、比較例8のpGMAのコーティング層を形成したものの上に、低屈折率層を形成することで、反射防止フィルム(図2(d)に相当する)を作製し、評価した。反射防止フィルムの最小反射率を、上述の方法で測定したところ0.5であった。
製造例3の反射防止フィルムを使用して、実施例22と同様の手順で偏光板を作製し、液晶表示装置(LCD)に組み込んで、評価を行った。実施例22の液晶表示装置(LCD)と比較すると、映り込みが目立った。
製造例3の反射防止フィルムの支持体の裏面(反射防止膜が形成されていない面)を、有機EL表示装置(ELD)の表面のガラス面に、粘着剤を介して貼りあわせた。装置を作動させたところ、実施例23に比較して、画面の反射がやや目立った。
実施例10と同様の方法で、TACフィルム上にハードコート層を形成し、更にその上に、実施例20と同様の方法で、比較例9のp(MMA/HEMA/AOI)のコーティング層を形成したものの上に、低屈折率層を形成することで、反射防止フィルム(図2(d)に相当する)を作製し、評価した。反射防止フィルムの最小反射率を、上述の方法で測定したところ0.4%であった。
製造例6の反射防止フィルムを使用して、実施例22と同様の手順で偏光板を作製し、液晶表示装置(LCD)に組み込んで、評価を行った。実施例24の液晶表示装置(LCD)と比較すると、映り込みが目立った。
製造例6の反射防止フィルムの支持体の裏面(反射防止膜が形成されていない面)を、有機EL表示装置(ELD)の表面のガラス面に、粘着剤を介して貼りあわせた。装置を作動させたところ、実施例25に比較して、画面の反射がやや目立った。
実施例1のジルコニア溶液−1(ジルコニア粒子/MIBK溶液)の代わりに、数珠状シリカ溶液を使用して、重合時間を1時間に変更した以外は、実施例1と同様の方法で、数珠状SiO2−g−pMMAを製造した。評価結果を、表2及び3に示す。
市販のpMMA(Aldrich社製)をMIBKに溶解し、80℃に加温して、20質量%pMMA溶液を調製した。固形分換算で、シリカ粒子とpMMAの質量比が、55:45となるように、上記pMMA溶液に、上述の20nm球状シリカ溶液を加え、80℃で15分間攪拌した。
比較例10のpMMAを、窒素下、240℃で5分間、溶融混練した。更に、固形分換算で、SiO2粒子とpMMAの質量比が、55:45となるように、疎水性フュームドシリカ(日本アエロジル株式会社製、「AEROSIL R8200」)を添加し、270℃まで昇温し、15分間混練し、混合組成物Yを得た。評価結果を表13に示す。
比較例1のpMMAにMIBKを加えて攪拌し、上述の方法で、コーティング液を作製した。
比較例1のpMMAを使用し、実施例35と同様の方法で、PETフィルム上にコーティング膜を作製し、実施例35と同様の方法で、微細構造体を製造し、評価した結果を表15及び16に示す。
実施例35の有機無機複合体Tの代わりに、市販のポリ(メタクリル酸ベンジル)(以下、pBzMAと言う。)(Aldrich社製)を使用し、実施例36と同様の方法で、微細構造体を製造し、評価した結果を表16に示す。またpBzMAを、実施例1と同様の方法で評価した結果を表15に示す。
以下の手順に従って、フリーラジカル重合により有機無機複合体aを製造し、評価した結果を表15に示す。
(2)冷却管を接続した二口フラスコに、0.3質量%のAIBNを加え、真空処理及び窒素置換の操作を3回繰り返して、フラスコ内を脱酸素した。
(3)上記フラスコに、窒素下で、48.6質量%のMIBKと、46.0質量%のMMAとを加えた後、MS改質20nm球状シリカ粒子を含有する溶液5.1質量%を加え、フラスコを80℃のオイルバスに浸し、3時間反応を行った。
(4)反応後のフラスコを氷浴に浸して速やかに冷却してから、反応液をメタノールに投入して攪拌し、静置した後、上澄み液を廃棄した。
(5)残った沈殿物に、メタノールを再び加えて静置し、上澄み液を廃棄した。この操作を更に8回繰り返した。
(6)上記沈殿物に窒素を吹きこみながら一晩風乾させることにより、液体を揮発させて、固形物を得た。
(7)上記固形物を、80℃、真空下で、24時間乾燥させ、有機無機複合体αを得た。
(9)更に実施例35の有機無機複合体Tの代わりに、上記有機無機複合体aを使用し、実施例35と同様の方法で、微細構造体を製造し、評価した結果を表16に示す。
Claims (45)
- 無機化合物粒子と、前記無機化合物粒子に結合しているポリマーと、を含む有機無機複合体であって、
屈折率が1.55以上であり、
前記ポリマーの分子量分布が2.3以下であり、
前記無機化合物粒子の含有量が、当該有機無機複合体の全質量を基準として96質量%以下であり、
前記無機化合物粒子と前記ポリマーとがカップリング剤を介して結合し、前記カップリング剤が下記式(1)で表される構造を有する、有機無機複合体。
X−Si(R1)(R2)(R3) ・・・(1)
[式中、Xは、重合開始基であり、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数が1〜10のアルキル基であり、R3は、炭素原子数が1〜9のアルコキシ基、水素原子、水酸基又はハロゲン原子である。] - 前記無機化合物粒子が、無機酸化物粒子である、請求項1に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子の平均粒径が1〜200nmである、請求項1又は2に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子の最大長L及び最小幅DがL/D≧1.2を満たす、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子の密度が2.5〜8g/cm3である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子の屈折率が1.6〜4.5である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子が酸化ジルコニウム粒子又は酸化チタン粒子である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子の空洞率が5〜80%である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子が、数珠状に連結した複数の一次粒子を含む鎖状の構造を形成している、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記カップリング剤は、下記一般式(1)又は(2)で表される重合開始基を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
[式(1)及び(2)中、R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよいアリル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、アルキルアリール基、又は、置換基を有していてもよいアルキルアリール基を示し、Zはハロゲン原子を示す。] - 前記ポリマーが、非イオン性ポリマーである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記ポリマーが、メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルをモノマー単位として含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記ポリマーが、少なくとも1つの架橋性官能基を含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記ポリマーが、当該有機無機複合体の全質量を基準として、0.1〜60質量%のフッ素を含有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記ポリマーの数平均分子量Mnが、5000〜100000g/molである、請求項1〜14のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子の含有量が、当該有機無機複合体の全質量を基準として5〜80質量%である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子の含有量が、当該有機無機複合体の全体積を基準として2〜70体積%である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 前記無機化合物粒子に結合していないフリーポリマーを更に含み、前記フリーポリマーの含有量が、前記フリーポリマーと前記無機化合物粒子に結合している前記ポリマーとの合計質量を基準として30質量%以下である、請求項1〜17のいずれか一項に記載の有機無機複合体。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機無機複合体を含有する、フォトニック結晶。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機無機複合体を含有し、粒子分散度が0.8以下である有機無機複合膜。
- 前記有機無機複合膜中の空隙の割合が、当該膜の体積を基準として5体積%未満である、請求項20に記載の有機無機複合膜。
- 前記有機無機複合体が、架橋されている、請求項20又は21に記載の有機無機複合膜。
- 前記有機無機複合体が、ラジカル重合で架橋されている、請求項22に記載の有機無機複合膜。
- 前記有機無機複合体が、架橋剤により更に架橋されている、請求項22又は23に記載の有機無機複合膜。
- 粒子分散度が0.6以下である、請求項20〜24のいずれか一項に記載の有機無機複合膜。
- 鉛筆硬度がF以上である、請求項20〜25のいずれか一項に記載の有機無機複合膜。
- 水接触角が75°以上である、請求項20〜26のいずれか一項に記載の有機無機複合膜。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機無機複合体を含有する、コーティング材。
- 光重合開始剤又は硬化剤を更に含有する、請求項28に記載のコーティング材。
- 固形分濃度が、0.2〜30質量%である、請求項28又は29に記載のコーティング材。
- 粘度が5Pa・s以下である、請求項28〜30のいずれか一項に記載のコーティング材。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機無機複合体を製造する製造方法であって、以下の工程1及び工程2を含む、有機無機複合体の製造方法。
工程1:前記無機化合物粒子と重合開始基を有するカップリング剤とを反応させて表面改質無機化合物粒子を得る工程
工程2:前記重合開始基により開始される、ラジカル重合性モノマーのリビングラジカル重合により、前記無機化合物粒子に結合している前記ポリマーを形成させて、前記有機無機複合体を生成させる工程 - 前記工程1及び前記工程2の後に、以下の工程3を更に含む、請求項32に記載の有機無機複合体の製造方法。
工程3:前記工程2の後、前記有機無機複合体に、反応性二重結合を含む化合物を結合させる工程 - 請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機無機複合体を製造する製造方法であって、以下の工程4及び工程5を含む、有機無機複合体の製造方法。
工程4:前記無機化合物粒子に、重合開始基を有するカップリング剤及び疎水化剤を反応させて表面改質無機化合物粒子を得る工程
工程5:工程4の後、前記重合開始基により開始される、ラジカル重合性モノマーのリビングラジカル重合により、前記無機化合物粒子に結合している前記ポリマーを形成させて、前記有機無機複合体を生成させる工程 - 前記工程4及び前記工程5の後に、以下の工程6を更に含む、請求項34に記載の有機無機複合体の製造方法。
工程6:前記有機無機複合体に、反応性二重結合を含む化合物を結合させる工程 - 前記リビングラジカル重合が、原子移動ラジカル重合である、請求項32〜35のいずれか一項に記載の有機無機複合体の製造方法。
- 請求項20〜27のいずれか一項に記載の有機無機複合膜を製造する製造方法であって、前記無機化合物粒子と、前記無機化合物粒子に結合している前記ポリマーとを含む有機無機複合体を含有するコーティング材を得る工程と、
前記コーティング材を基板上に塗布して有機無機複合膜を形成させる工程と、を含む、有機無機複合膜の製造方法。 - 光硬化又は熱硬化により前記有機無機複合体を架橋させる工程を更に含む、請求項37に記載の有機無機複合膜の製造方法。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機無機複合体と、熱可塑性樹脂とを含む、熱可塑性組成物。
- 前記無機化合物粒子の含有量が、当該熱可塑性組成物の全体積を基準として1〜60体積%である、請求項39に記載の熱可塑性組成物。
- 前記熱可塑性樹脂が、ポリメタクリル酸エステル、ポリカーボネート、ポリアミド、及びポリオレフィンのうち少なくとも1種を含む、請求項39又は40に記載の熱可塑性組成物。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機無機複合体又は請求項39〜41のいずれか一項に記載の熱可塑性組成物を含み、
複数の凸部及び凹部からなる微細構造を有し、
隣接する凸部の頂点間距離が10〜800nmであり、且つ、凹部の深さが10nm〜1μmである、微細構造体。 - 請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機無機複合体、請求項20〜27のいずれか一項に記載の有機無機複合膜、請求項39〜41のいずれか一項に記載の熱可塑性組成物、及び請求項42に記載の微細構造体からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、光学材料。
- 請求項43に記載の光学材料を含む、反射防止部材。
- 請求項43に記載の光学材料を含む、光学レンズ。
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