JP2014528490A - 共重合ポリアミド−イミドフィルム、および共重合ポリアミド−イミドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
共重合ポリアミド−イミドの製造
反応器として、攪拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器および冷却器を取り付けた1.5Lの反応器に窒素を通過させながらN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)769gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、TFDB64.046g(0.2mol)を溶解し第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA8.885g(0.02mol)とBPDA17.653g(0.06mol)を投入した後、一定の時間攪拌して溶解および反応させて第2溶液を得た。この際、第2溶液の温度は25℃に維持した。そして、TPC24.362g(0.12mol)を添加し、固形分の濃度が13重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記108gの固形分粉末の共重合ポリアミド−イミドを722gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして13wt%の溶液を得た。こうして得られた溶液をステンレス板に塗布した後、390μmの厚さにキャストし、130℃の熱風で30分乾燥させた後、フィルムをステンレス板から剥離してフレームにピンで固定した。フィルムが固定されたフレームを真空オーブンに入れ、100℃から300℃まで2時間ゆっくり加熱した後、徐々に冷却してフレームから分離してポリアミド−イミドフィルムを得た。その後、最終熱処理工程としてポリアミド−イミドフィルムをさらに300℃で30分間熱処理した(厚さ50μm)。
共重合ポリアミド−イミドの製造
前記実施例1において、1.5Lの反応器にN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)789gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA17.77g(0.04mol)とBPDA11.769g(0.04mol)を投入した後、一定の時間攪拌して溶解および反応させて第2溶液を得た。この際、第2溶液の温度は25℃に維持した。そして、第2溶液にTPC24.362g(0.12mol)を添加し、固形分の濃度が13重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記111gの固形分粉末の共重合ポリアミド−イミドを742gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして13wt%の溶液を得た。
共重合ポリアミド−イミドの製造
前記実施例1において、1.5Lの反応器にN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)809gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA26.655g(0.06mol)とBPDA5.584g(0.02mol)を投入した後、一定の時間攪拌して溶解および反応させて第2溶液を得た。この際、第2溶液の温度は25℃に維持した。そして、第2溶液にTPC24.362g(0.12mol)を添加し、固形分の濃度が13重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記114gの固形分粉末の共重合ポリアミド−イミドを763gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして13wt%の溶液を得た。
共重合ポリアミド−イミドの製造
前記実施例1において、1.5Lの反応器にN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)781gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA8.885g(0.02mol)とBPDA23.538g(0.08mol)を投入した後、一定の時間攪拌して溶解および反応させて第2溶液を得た。この際、第2溶液の温度は25℃に維持した。そして、第2溶液にTPC20.302g(0.10mol)を添加し、固形分の濃度が13重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記110gの固形分粉末の共重合ポリアミド−イミドを736gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして13wt%の溶液を得た。
共重合ポリアミド−イミドの製造
前記実施例1において、1.5Lの反応器にN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)801gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA17.77g(0.04mol)とBPDA17.653g(0.06mol)を投入した後、一定の時間攪拌して溶解および反応させて第2溶液を得た。この際、第2溶液の温度は25℃に維持した。そして、第2溶液にTPC20.302g(0.10mol)を添加し、固形分の濃度が13重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記110gの固形分粉末の共重合ポリアミド−イミドを736gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして13wt%の溶液を得た。
共重合ポリアミド−イミドの製造
前記実施例1において、1.5Lの反応器にN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)821gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA17.77g(0.06mol)とBPDA17.653g(0.04mol)を投入した後、一定の時間攪拌して溶解および反応させて第2溶液を得た。この際、第2溶液の温度は25℃に維持した。そして、第2溶液にTPC20.302g(0.10mol)を添加し、固形分の濃度が13重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記116gの固形分粉末の共重合ポリアミド−イミドを776gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして13wt%の溶液を得た。
共重合ポリアミド−イミドの製造
前記実施例1において、1.5Lの反応器にN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)841gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA35.54g(0.08mol)とBPDA5.884g(0.02mol)を投入した後、一定の時間攪拌して溶解および反応させて第2溶液を得た。この際、第2溶液の温度は25℃に維持した。そして、第2溶液にTPC20.302g(0.10mol)を添加し、固形分の濃度が13重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記118gの固形分粉末の共重合ポリアミド−イミドを790gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして13wt%の溶液を得た。
ポリイミドの製造
N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)611gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、反応器においてN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA88.85g(0.2mol)を添加し、固形分の濃度が20重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記136gの固形分粉末のポリイミド790gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして20wt%の溶液を得た。その後、前記実施例1と同様の方法でポリイミドフィルムを製造した。
ポリアミドの製造
前記実施例1において、反応器の大きさを2LにしてN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)1203gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、反応器においてN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液にTPC40.6g(0.2mol)を添加し、1時間攪拌して溶解および反応させて第2溶液を得てた。この際、第2溶液の温度は25℃に維持し、固形分の濃度が8重量%のポリアミド酸溶液を得た。ポリアミド酸溶液を蒸留水20L入りの容器に徐々に投入して沈澱させ、沈澱した固形分を濾過して粉砕した後、100℃、真空で6時間乾燥させて101gの固形分粉末のポリアミド粉末を得た。
前記固形分粉末のポリアミド101gを1161gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして8wt%の溶液を得た。その後、前記実施例1と同様の方法でポリイミドフィルムを製造した。
共重合ポリアミド−イミドの製造
前記実施例1において、1.5Lの反応器にN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)829gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA35.54g(0.08mol)を添加し、1時間攪拌して溶解および反応させて第2溶液を得た。この際、第2溶液の温度は25℃に維持した。そして、第2溶液にTPC24.362g(0.12mol)を添加し、固形分の濃度が13重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記118gの固形分粉末の共重合ポリアミド−イミドを788gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして13wt%の溶液を得た。
共重合ポリアミド−イミドの製造
前記実施例1において、1.5Lの反応器にN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)861gを充填し、反応器の温度を25℃に合わせた後、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)にTFDB64.046g(0.2mol)を溶解して第1溶液を得て、この第1溶液を25℃に維持した。第1溶液に6FDA44.425g(0.1mol)を添加し、1時間攪拌して溶解および反応させたて第2溶液を得た。この際、第2溶液の温度は25℃に維持した。そして、第2溶液にTPC20.302g(0.1mol)を添加し、固形分の濃度が13重量%のポリアミド酸溶液を得た。
前記122gの固形分粉末の共重合ポリアミド−イミドを816gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして13wt%の溶液を得た。
(1)平均透過度
実施例及び比較例で製造されたフィルムをUV分光計(コニカミノルタ社製、CM−3700d)を用いて380〜780nmでの平均透過度を測定した。
UV分光計(コニカミノルタ社製、CM−3700d)を用いて380〜780nmでの実施例及び比較例の黄変度をASTM E313規格で測定した。
TMA(Thermo-mechanical analyzer、Perkin Elmer社製、Diamond TMA)を用いてTMA法によって2回にわたって50〜260℃での、実施例及び比較例の熱膨張係数を測定した。昇温速度を10℃/minとし、荷重を100mNとした。一番目の値を除いて2番目の値を提示した。その理由はフィルムを製膜し、熱処理によってフィルム内に残留応力が残っているおそれがあるので、一番目のRunで残留応力を完全に除去した後、2番目の値を実測定値として提示した。
Anritsu Electronic Micrometerで、実施例及び比較例の厚さを測定した。装置の偏差は±0.5%以下である。
鉛筆硬度測定器を用いて荷重を500gとし、鉛筆速度を15mm/minとしてASTM D3363規格で、実施例及び比較例の硬度を測定した。
Claims (6)
- TFDB(2,2’−bis trifluoromethyl−4,4’−biphenyl diamine)に由来する単位構造、6FDA(4,4’−(hexa−fluoroisopropylidene)diphthalic anhydride)に由来する単位構造、BPDA(3,3’,4,4’−Biphenyltetracarboxylic Dianhydride)に由来する単位構造およびTPC(Terephthaloyl chloride又は1,4−benzenedicarbonyl chloride)に由来する単位構造が共重合された共重合樹脂を含む、共重合ポリアミド−イミドフィルム。
- 前記共重合樹脂は、TFDBに由来する単位構造:6FDAに由来する単位構造とBPDAに由来する単位構造との和:TPCに由来する単位構造が1:0.2〜0.8:0.8〜0.2のモル比で共重合されたことを特徴とする、請求項1に記載の共重合ポリアミド−イミドフィルム。
- 前記6FDAに由来する単位構造とBPDAに由来する単位構造との和において、前記6FDAに由来する単位構造:前記BPDAに由来する単位構造は1:0.2〜4のモル比であることを特徴とする、請求項2に記載の共重合ポリアミド−イミドフィルム。
- 前記共重合樹脂は10,000〜400,000の重量平均分子量を有することを特徴とする、請求項1に記載の共重合ポリアミド−イミドフィルム。
- TFDB、6FDAおよびBPDAを溶液反応させて第1重合体を得る第1重合段階と、前記第1重合段階によって得られた第1重合体とTPCを溶液反応させる第2重合段階とを含んでポリアミド酸溶液を製造するポリアミド酸製造工程;および
前記ポリアミド酸製造工程によって製造されたポリアミド酸溶液をイミド化触媒の存在下で化学的イミド化反応させるイミド化工程を含むことを特徴とする、共重合ポリアミド−イミドの製造方法。 - 前記ポリアミド酸製造工程において、TFDB、6FDAおよびBPDAの第1重合段階はTFDB100mole%に対してXmole%の6FDAおよびYmole%のBPDAを溶液反応させて第1重合体を得て、第2重合段階は前記第1重合体と100−(X+Y)mole%のTPCを溶液反応させること(X+Yは20〜80である)を特徴とする、請求項5に記載の共重合ポリアミド−イミドの製造方法。
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