JP2018119141A - フィルム、樹脂組成物およびポリアミドイミド樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献2には、鉛筆硬度などの機械的特性に優れる共重合ポリアミドフィルムが記載されている。
[1]ジアミンに由来する構成単位、ジカルボン酸に由来する構成単位、および、テトラカルボン酸二無水物に由来する構成単位を少なくとも有し、2次元NMRにより測定して95%以上のイミド化率を有するポリアミドイミド樹脂Aを含むフィルム。
[2]ジアミンは、式(3):
を表す]
で表される少なくとも1種の化合物を含む、前記[1]に記載のフィルム。
[3]ジカルボン酸は、式(2):
で表される基を表し、B1およびB2は、それぞれ独立して、OHまたはハロゲン原子を表す]
で表される少なくとも1種の化合物を含む、前記[1]または[2]に記載のフィルム。
[4]テトラカルボン酸二無水物は、式(4):
を表す]
で表される少なくとも1種の化合物を含む、前記[1]〜[3]のいずれかに記載のフィルム。
[5]ポリアミドイミド樹脂Aはフッ素原子を含む、前記[1]〜[4]のいずれかに記載のフィルム。
[6]3以下のYIを有する、前記[1]〜[5]のいずれかに記載のフィルム。
[7]4,000ルクスの照度条件下でASTM D 3363に従い測定して3B以上の鉛筆硬度を有する、前記[1]〜[6]のいずれかに記載のフィルム。
[8]ジアミンに由来する構成単位、ジカルボン酸に由来する構成単位、および、テトラカルボン酸二無水物に由来する構成単位を有し、2次元NMRにより測定して60%以上のイミド化率を有するポリアミドイミド樹脂B、および、溶剤を少なくとも含む、樹脂組成物。
[9]ジアミンは、式(3):
を表す]
で表される少なくとも1種の化合物を含む、前記[8]に記載の樹脂組成物。
[10]ジカルボン酸は、式(2):
で表される基を表し、B1およびB2は、それぞれ独立して、OHまたはハロゲン原子を表す]
で表される少なくとも1種の化合物を含む、前記[8]または[9]に記載の樹脂組成物。
[11]テトラカルボン酸二無水物は、式(4):
を表す]
で表される少なくとも1種の化合物を含む、前記[8]〜[10]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[12]ポリアミドイミド樹脂Bはフッ素原子を含む、前記[8]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[13]前記[8]〜[12]のいずれかに記載の樹脂組成物の塗膜を乾燥させてなるフィルム。
[14](1)ジアミン、ジカルボン酸、および、テトラカルボン酸二無水物を溶剤中で共重合しポリアミドイミド樹脂前駆体を得る工程、および、
(2)ポリアミドイミド樹脂前駆体を少なくとも含む溶液に、脱水剤および第三級アミンを添加し、70〜120℃の温度で加熱する工程
を少なくとも含む、ポリアミドイミド樹脂の製造方法であって、工程(1)を開始する際の溶剤中の水分量をw(ppm)とし、工程(2)における加熱時間をt(分)とすると、wおよびtが次の式:
[15]工程(2)において添加される脱水剤のモル量は、工程(1)において添加されるテトラカルボン酸二無水物のモル量の2倍以上である、前記[14]に記載の製造方法。
本発明のフィルムの厚みは、屈曲耐性の観点から、好ましくは300μm以下、より好ましくは200μm以下、さらに好ましくは100μm以下である。上記厚みは、接触式のデジマチックインジケーターを用いて測定される。
*は結合手を表し、
V1〜V3は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−SO2−または−CO−を表す。]
1つの例は、V1およびV3が単結合、−O−または−S−であり、かつ、V2が−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または−SO2−である。V1とV2との各環に対する結合位置、および、V2とV3との各環に対する結合位置は、それぞれ、各環に対してメタ位またはパラ位であることが好ましく、パラ位であることがより好ましい。
*は結合手を表し、
U1は、単結合、−O−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−Ar−、−SO2−、−CO−、−O−Ar−O−、−Ar−O−Ar−、−Ar−CH2−Ar−、−Ar−C(CH3)2−Ar−または−Ar−SO2−Ar−を表し、好ましくは単結合、−O−、または、−Ar−O−Ar−を表す。Arは、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリーレン基を表し、具体例としてはフェニレン基が挙げられる。]
Aは、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−または−NR9−を表し、R9はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の炭化水素基を表し、
mは1〜4の整数であり、
*は結合手を表す。]
Aは、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−または−NR9−を表し、ここで、R9はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の炭化水素基を表す。本発明のフィルムの柔軟性の観点からは、Aは、好ましくはそれぞれ独立に−O−または−S−を表し、より好ましくは−O−を表す。
R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。本発明のフィルムの柔軟性および表面硬度の観点からは、R1〜R8は、それぞれ独立に、好ましくは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、より好ましくは水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表し、さらに好ましくは水素原子を表す。ここで、R1〜R8に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
mは、1〜4の範囲の整数であり、原料の入手性の観点から 好ましくは1〜3の範囲の整数、より好ましくは1または2、さらに好ましくは1である。mが上記範囲内であると、原料の入手性が良好であり、また本発明のフィルムの柔軟性を高めやすい。
*は結合手を表し、
W1は、単結合、−O−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−Ar−、−SO2−、−CO−、−O−Ar−O−、−Ar−O−Ar−、−Ar−CH2−Ar−、−Ar−C(CH3)2−Ar−または−Ar−SO2−Ar−を表す。Arは、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリーレン基を表し、具体例としてはフェニレン基が挙げられる。]
式(5)および式(6)中のX、YおよびZは、それぞれ、式(3)中のX、式(4)中のYおよび式(2)中のZと同義であり、式(2)〜式(4)中のX、YおよびZに関して上記に述べた好ましい記載が、式(5)および式(6)中のX、YおよびZについても同様にあてはまる。式(5)で表される構成単位は、通常、ジアミンおよびテトラカルボン酸に由来する構成単位であり、式(6)で表される構成単位は、通常、ジアミンおよびジカルボン酸に由来する構成単位である。
本発明のフィルムの層構成は特に限定されず、単層であってもよいし、2層以上の多層であってもよい。本発明のフィルムが光吸収機能を有する添加剤等の添加剤をさらに含有する場合、画像表示装置の薄膜化や、経済性の観点からは、該添加剤とポリアミドイミド樹脂とを1つの層に含有することが好ましい。この場合、本発明のフィルムが、該添加剤とポリアミドイミド樹脂を含有する単層であるか、該添加剤とポリアミドイミド樹脂を含有する層を少なくとも有する積層体であることがより好ましい。耐衝撃特性の観点からは、本発明のフィルムは、ポリアミドイミド樹脂を含む層を少なくとも含む2層以上の多層構造を有することが好ましい。本発明のフィルムが光吸収機能を有する添加剤等の添加剤をさらに含有する場合、該添加剤とポリアミドイミド樹脂を含有する層を少なくとも有する積層体であるか、該添加剤を含む層と、ポリアミドイミド樹脂を含む層とを少なくとも有する積層体であってよい。
ポリアミドイミド樹脂またはポリアミドイミドフィルムは、DMSO−d6を溶媒とする2次元NMRスペクトル上のアミック酸を有する繰り返し単位およびイミド結合を有する繰り返し単位に由来するシグナルを適切に積分して得た値を換算することで、イミド化率を得ることができる。換算方法としては、1H−NMRスペクトルで得たイミド化率に対する該値の相関式を適用すること等が挙げられる。
式(5)および式(6)中のX、YおよびZは、それぞれ、式(3)中のX、式(4)中のYおよび式(2)中のZと同義であり、式(2)〜式(4)中のX、YおよびZに関して上記に述べた好ましい記載が、式(5)および式(6)中のX、YおよびZについても同様にあてはまる。式(5)で表される構成単位は、通常、ジアミンおよびテトラカルボン酸に由来する構成単位であり、式(6)で表される構成単位は、通常、ジアミンおよびジカルボン酸に由来する構成単位である。
(1)ジアミン、ジカルボン酸、および、テトラカルボン酸二無水物を溶剤中で共重合しポリアミドイミド樹脂前駆体を得る工程、および、
(2)ポリアミドイミド樹脂前駆体を少なくとも含む溶液に、脱水剤および第三級アミンを添加し、70〜120℃の温度で加熱する工程
を少なくとも含む方法により製造することができる。
(1)ジアミン、ジカルボン酸、および、テトラカルボン酸二無水物を溶剤中で共重合しポリアミドイミド樹脂前駆体を得る工程、および、
(2)ポリアミドイミド樹脂前駆体を少なくとも含む溶液に、脱水剤および第三級アミンを添加し、70〜120℃の温度で加熱する工程
を少なくとも含み、工程(1)を開始する際の溶剤中の水分量をw(ppm)とし、工程(2)における加熱時間をt(分)とすると、wおよびtが次の式を満たす、ポリアミドイミド樹脂の製造方法も提供する。
(1)上記のようにして得たポリアミドイミド樹脂組成物を支持体に塗付する工程、ならびに、
(2−1)該組成物の塗膜を乾燥後に支持体から剥離する工程、または、
(2−2)該組成物の塗膜を乾燥後に支持体から剥離する工程、および、剥離したフィルムを加熱する工程
を少なくとも含む製造方法によって製造することができる。このように、本発明のフィルムは、上記のようにして得たポリアミドイミド樹脂組成物の塗膜を乾燥させてなる。
ポリアミドイミド樹脂の重量平均分子量(Mw)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定により、標準ポリスチレン換算によって求めた。具体的な測定条件は以下のとおりであった。
(1)前処理方法
得られたポリアミドイミド樹脂にDMF溶離液(10mM臭化リチウム溶液)を濃度2mg/mLとなるように加え、80℃にて30分間撹拌しながら加熱し、冷却後、目開き0.45μmのメンブランフィルターを用いてろ過して得られた溶液を測定溶液とした。
(2)測定条件
カラム:TSKgel SuperAWM−H×2+SuperAW2500×1(6.0mm I.D.×150mm×3本)(いずれも東ソー(株)製)
溶離液:DMF(10mMの臭化リチウム添加)
流量:1.0mL/min.
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン
TA Instrument社製DMA Q800を用い、次のような試料および条件下で測定して、損失弾性率と保存弾性率の値の比であるtanδ曲線を得た。tanδ曲線のピークの最頂点から、ポリアミドイミド樹脂のTgを算出した。
試料(フィルム):長さ5−15mm、幅5mm
実験モード:DMA Multi−Frequency−Strain
実験モード詳細条件:
(1)Clamp:Tension:Film
(2)Amplitude:5μm
(3)Frequncy:10Hz(全温度区間で変動なし)
(4)Preload Force:0.01N
(5)Force Track:125N
温度条件:(1)昇温範囲:常温〜400℃、(2)昇温速度:5℃/分
主要収集データ:(1)保存弾性率(Storage modulus、E')、(2)損失弾性率(Loss modulus、E")、(3)tanδ(E"/E')
実施例および比較例で使用したポリイミド樹脂およびポリアミドイミド樹脂のイミド化率は、NMRにより測定し、式(10)に示した部分構造に由来するシグナルを用いて算出した。測定条件および得られた結果からイミド化率を算出する方法は次の通りである。
ポリアミドイミド樹脂B:
溶剤を少なくとも含む樹脂組成物(ワニス)に大過剰量の貧溶媒としてのメタノールを加えて再沈殿法により析出・乾燥させて得た樹脂を、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6)に溶解させて2質量%溶液としたものを測定試料とした。
ポリアミドイミド樹脂A:
樹脂を含むフィルムを重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6)に溶解させて2質量%溶液としたものを測定試料とした。
測定装置:Bruker社製600MHzNMR装置AVANCE600
試料温度:303K
測定手法:1H−NMR,HSQC
ポリイミド樹脂を含む溶液を測定試料として得られた1H−NMRスペクトルにおいて、式(10)中のプロトン(A)に由来するシグナルの積分値をIntA、プロトン(B)に由来するシグナルの積分値をIntBとした。これらの値から、以下の式(NMR−1)によりイミド化率(%)を求めた。
ポリイミド樹脂を含む溶液を測定試料として得られたHSQCスペクトルにおいて、式(10XXX)中のプロトン(C)に由来するシグナルの積分値をIntC、プロトン(D)およびプロトン(E)に由来するシグナルの積分値の平均値をIntDEとした。これらの値から、以下の式(NMR−2)によりβ値を求めた。
得られたポリアミドイミドフィルムの全光線透過率Ttは、JIS K7105:1981に準拠して、スガ試験機(株)製の全自動直読ヘーズコンピューターHGM−2DPにより測定した。
得られたポリアミドイミドフィルムの黄色度(Yellow Index:YI値)は、JIS K 7373:2006に準拠して、日本分光(株)製の紫外可視近赤外分光光度計V−670を用いて測定した。サンプルがない状態でバックグランド測定を行った後、サンプルをサンプルホルダーにセットして、300〜800nmの光に対する透過率測定を行い、3刺激値(X、Y、Z)を求めた。YI値は、下記の式に基づいて算出した。
得られたポリアミドイミドフィルムの表面硬度として、JIS K5600−5−4:1999に準拠して、サンプル表面の鉛筆硬度を測定した。荷重100g、走査速度60mm/分の条件で測定を行い、光量4,000ルクスの照度条件下で行い傷の有無の評価を行い、鉛筆硬度を決定した。
得られたポリアミドイミドフィルムの弾性率は、(株)島津製作所製オートグラフAG−ISを用いて測定した。10mm幅に切り出したフィルムを試験片とし、チャック間距離500mm、引張速度20mm/minの条件でS−S曲線を測定し、その傾きから弾性率を算出した。
得られたポリアミドイミドフィルムの屈曲耐性として、(株)東洋精機製作所製MIT耐折疲労試験機(型式0530)を用いて往復折り曲げ回数を測定した。厚み50μm、10mm幅に切り出したフィルムを試験片とし、R=1mm、135°、加重0.75kgf、速度175cpmの条件でフィルムが破断するまでの往復折り曲げ回数を測定した。
窒素雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)52g(162.38mmol)および水分量を500ppmに調整したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)693.8gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAc中に溶解させた。次に、フラスコに4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)28.90g(65.05mmol)と3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)9.57g(32.52mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。その後、テレフタロイルクロリド(TPC)13.21g(63.10mmol)をフラスコに加え、室温で1時間撹拌した。次いで、フラスコにピリジン4.99g(63.10mmol)と無水酢酸21.91g(214.66mmol)とを加え、室温で30分間撹拌した後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却し、大量のメタノール中に糸状に投入し、析出した沈殿物を取り出し、メタノール中に6時間浸漬後、メタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂を得た。
得られたポリアミドイミド樹脂に、濃度が15質量%となるようにDMAcを加え、ポリアミドイミドワニスを作製した。得られたポリアミドイミドワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の膜厚が55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工し、50℃30分間、次いで140℃15分間で乾燥し、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下で300℃30分間乾燥し、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
実施例1のDMAcの水分量を100ppmに調整したものへ変更し、70℃昇温後の加熱時間を1時間に変更してポリアミドイミド樹脂を得たこと以外は実施例1と同様にして、ポリアミドイミドフィルムを得た。
窒素雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)52g(162.38mmol)および水分量を500ppmに調整したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)657.63gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAc中に溶解させた。次に、フラスコに4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)21.67g(48.79mmol)と3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)4.78g(16.26mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。その後、テレフタロイルクロリド(TPC)19.81g(97.57mmol)をフラスコに加え、室温で1時間撹拌した。次いで、フラスコにピリジン7.49g(94.65mmol)と無水酢酸14.61g(143.11mmol)とを加え、室温で30分間撹拌した後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに5時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却し、大量のメタノール中に糸状に投入し、析出した沈殿物を取り出し、メタノール中に6時間浸漬後、メタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂を得た。
得られたポリアミドイミド樹脂に、濃度が15質量%となるようにDMAcを加え、ポリアミドイミドワニスを作製した。得られたポリアミドイミドワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の膜厚が55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工し、50℃30分間、次いで140℃15分間で乾燥し、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下で300℃30分間乾燥し、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
窒素雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)52g(162.38mmol)および水分量を500ppmに調整したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)673.93gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAc中に溶解させた。次に、フラスコに4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)28.90g(65.05mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。その後、テレフタロイルクロリド(TPC)19.81g(97.57mmol)をフラスコに加え、室温で1時間撹拌した。次いで、フラスコにピリジン7.49g(94.65mmol)と無水酢酸14.61g(143.11mmol)とを加え、室温で30分間撹拌した後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに5時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却し、大量のメタノール中に糸状に投入し、析出した沈殿物を取り出し、メタノール中に6時間浸漬後、メタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂を得た。
得られたポリアミドイミド樹脂に、濃度が15質量%となるようにDMAcを加え、ポリアミドイミドワニスを作製した。得られたポリアミドイミドワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の膜厚が55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工し、50℃30分間、次いで140℃15分間で乾燥し、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下で230℃30分間乾燥し、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
窒素雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)52g(162.38mmol)および水分量を500ppmに調整したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)734.10gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAc中に溶解させた。次に、フラスコに4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)28.90g(65.05mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。その後、4,4‘−オキシビス(ベンゾイルクロリド)(OBBC)28.80g(97.57mmol)をフラスコに加え、室温で1時間撹拌した。次いで、フラスコにピリジン7.49g(94.65mmol)と無水酢酸14.61g(143.11mmol)とを加え、室温で30分間撹拌した後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに5時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却し、大量のメタノール中に糸状に投入し、析出した沈殿物を取り出し、メタノール中に6時間浸漬後、メタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂を得た。
得られたポリアミドイミド樹脂に、濃度が15質量%となるようにDMAcを加え、ポリアミドイミドワニスを作製した。得られたポリアミドイミドワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の膜厚が55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工し、50℃30分間、次いで140℃15分間で乾燥し、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下で300℃30分間乾燥し、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
窒素雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)52g(162.38mmol)および水分量を500ppmに調整したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)734.10gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAc中に溶解させた。次に、フラスコに4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)28.90g(65.05mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。その後、4,4‘−オキシビス(ベンゾイルクロリド)(OBBC)28.80g(97.57mmol)をフラスコに加え、室温で1時間撹拌した。次いで、フラスコにピリジン7.49g(94.65mmol)と無水酢酸26.56g(260.2mmol)とを加え、室温で30分間撹拌した後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに5時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却し、大量のメタノール中に糸状に投入し、析出した沈殿物を取り出し、メタノール中に6時間浸漬後、メタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂を得た。
得られたポリアミドイミド樹脂に、濃度が15質量%となるようにDMAcを加え、ポリアミドイミドワニスを作製した。得られたポリアミドイミドワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の膜厚が55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工し、50℃30分間、次いで140℃15分間で乾燥し、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下で300℃30分間乾燥し、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
窒素雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)52g(162.38mmol)および水分量を500ppmに調整したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)667.75gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAc中に溶解させた。次に、フラスコにテレフタロイルクロリド(TPC)4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)21.67g(48.79mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。その後、4,4‘−オキシビス(ベンゾイルクロリド)(OBBC)9.60g(32.52mmol)とテレフタロイルクロリド(TPC)16.51g(81.31mmol)をフラスコに加え、室温で1時間撹拌した。次いで、フラスコにピリジン8.73g(110.42mmol)と無水酢酸10.96g(107.33mmol)とを加え、室温で30分間撹拌した後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに5時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却し、大量のメタノール中に糸状に投入し、析出した沈殿物を取り出し、メタノール中に6時間浸漬後、メタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂を得た。
得られたポリアミドイミド樹脂に、濃度が15質量%となるようにDMAcを加え、ポリアミドイミドワニスを作製した。得られたポリアミドイミドワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の膜厚が55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工し、50℃30分間、次いで140℃15分間で乾燥し、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下で300℃30分間乾燥し、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
実施例1において70℃昇温後の攪拌時間を1時間に変更してポリアミドイミド樹脂を得たこと以外は実施例1と同様にして、ポリアミドイミドフィルムを得た。
実施例3において70℃昇温後の攪拌時間を1時間に変更してポリアミドイミド樹脂を得たこと以外は実施例3と同様にして、ポリアミドイミドフィルムを得た。
窒素雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)52g(162.38mmol)および水分量を500ppmに調整したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)831.46gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAc中に溶解させた。次に、フラスコに4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)72.24g(162.62mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。次いで、フラスコにピリジン6.43g(81.31mmol)と無水酢酸36.52g(357.77mmol)とを加え、室温で30分間撹拌した後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに1時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却し、大量のメタノール中に糸状に投入し、析出した沈殿物を取り出し、メタノール中に6時間浸漬後、メタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリイミド樹脂を得た。
得られたポリイミド樹脂に、濃度が15質量%となるようにDMAcを加え、ポリイミドワニスを作製した。得られたポリイミドワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の膜厚が55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工し、50℃30分間、次いで140℃15分間で乾燥し、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下で300℃30分間乾燥し、膜厚50μmのポリイミドフィルムを得た。
窒素雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)52g(162.38mmol)および水分量を500ppmに調整したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)733.51gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAc中に溶解させた。次に、フラスコに4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)28.90g(65.05mmol)と3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)28.71g(97.57mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。次いで、フラスコにピリジン6.43g(81.31mmol)と無水酢酸36.52g(357.77mmol)とを加え、室温で30分間撹拌した後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに1時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却し、大量のメタノール中に糸状に投入し、析出した沈殿物を取り出し、メタノール中に6時間浸漬後、メタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリイミド樹脂を得た。
得られたポリイミド樹脂に、濃度が15質量%となるようにDMAcを加え、ポリイミドワニスを作製した。得られたポリイミドワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の膜厚が55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工し、50℃30分間、次いで140℃15分間で乾燥し、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下で300℃30分間乾燥し、膜厚50μmのポリイミドフィルムを得た。
実施例1においてDMAcの水分量を1,000ppmに変更してポリアミドイミド樹脂を得たこと以外は実施例1と同様にして、ポリアミドイミドフィルムを得た。
実施例1においてDMAcの水分量を1,700ppmに、70℃昇温後の攪拌時間を5時間に変更してポリアミドイミド樹脂を得たこと以外は実施例1と同様にして、ポリアミドイミドフィルムを得た。
実施例5において70℃昇温後の攪拌時間を30分に変更し、ポリアミドイミド樹脂を得たこと以外は実施例5と同様にして、ポリアミドイミドフィルムを得た。
実施例7において70℃昇温後の攪拌時間を30分に変更し、ポリアミドイミド樹脂を得たこと以外は実施例7と同様にして、ポリアミドイミドフィルムを得た。
窒素ガス雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)45g(140.5mmol)および水分量を200ppmに調製したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)600.9gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAcに溶解させた。次に、フラスコに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)4.14g(14.1mmol)を加え、室温で2.5時間撹拌した後、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)25.01g(56.3mmol)を加え、室温で15時間撹拌した。さらに、4,4‘−オキシビス(ベンゾイルクロリド)(OBBC)4.15g(14.1mmol)およびテレフタロイルクロリド(TPC)11.43g(56.3mmol)をフラスコに加え、室温で1時間撹拌した。次いで、フラスコに無水酢酸21.55g(211.1mmol)と4−ピコリン3.28g(35.2mmol)とを加え、室温で30分間撹拌後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却した後、メタノール647gおよびイオン交換水180gを加えてポリアミドイミドの沈殿を得た。それをメタノール中に12時間浸漬し、濾過で回収してメタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂を得た。なお、各成分のモル比は表1の通りである。
得られたポリアミドイミド樹脂に、濃度が15質量%となるようにDMAcを加え、ポリアミドイミドワニスを作製した。得られたポリアミドイミドワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の膜厚が55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工し、50℃30分間、次いで140℃15分間で乾燥し、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下で300℃30分間乾燥し、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
窒素ガス雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)14.67g(45.8mmol)および水分量を200ppmに調製したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)233.3gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAcに溶解させた。次に、フラスコに4,4’−オキシジフタル酸二無水物(OPDA)4.283g(13.8mmol)を加え、室温で16.5時間撹拌した。その後、4,4‘−オキシビス(ベンゾイルクロリド)(OBBC)1.359g(4.61mmol)およびテレフタロイルクロリド(TPC)5.609g(27.6mmol)をフラスコに加え、室温で1時間撹拌した。次いで、フラスコに無水酢酸4.937g(48.35mmol)と4−ピコリン1.501g(16.12mmol)とを加え、室温で30分間撹拌後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。
得られた反応液を室温まで冷却した後、メタノール360gおよびイオン交換水170gを加えてポリアミドイミドの沈殿を得た。それをメタノール中に12時間浸漬し、濾過で回収してメタノールで洗浄した。次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂を得た。なお、各成分のモル比は表1の通りである。
実施例8と同様にして、実施例9で得られたポリアミドイミド樹脂から、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
4,4’−オキシジフタル酸二無水物(OPDA)4.283gに変えて4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)6.140gを、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)14.67g(45.8mmol)に変えてTFMB8.809g(27.5mmol)および2,2’−ジメチルベンジジン(MB)3.889g(18.3mmol)を用いた以外は、実施例9と同様にして、ポリアミドイミド樹脂を得た。なお、各成分のモル比は表1の通りである。
実施例8と同様にして、実施例10で得られたポリアミドイミド樹脂から、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
2,2’−ジメチルベンジジン(MB)3.889gに変えて4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)3.670g(18.3mmol)を用いた以外は、実施例9と同様にして、ポリアミドイミド樹脂を得た。なお、各成分のモル比は表1の通りである。
実施例8と同様にして、実施例11で得られたポリアミドイミド樹脂から、膜厚50μmのポリアミドイミドフィルムを得た。
Claims (15)
- ジアミンに由来する構成単位、ジカルボン酸に由来する構成単位、および、テトラカルボン酸二無水物に由来する構成単位を少なくとも有し、2次元NMRにより測定して95%以上のイミド化率を有するポリアミドイミド樹脂Aを含むフィルム。
- ポリアミドイミド樹脂Aはフッ素原子を含む、請求項1〜4のいずれかに記載のフィルム。
- 3以下のYIを有する、請求項1〜5のいずれかに記載のフィルム。
- 4,000ルクスの照度条件下でASTM D 3363に従い測定して3B以上の鉛筆硬度を有する、請求項1〜6のいずれかに記載のフィルム。
- ジアミンに由来する構成単位、ジカルボン酸に由来する構成単位、および、テトラカルボン酸二無水物に由来する構成単位を有し、2次元NMRにより測定して60%以上のイミド化率を有するポリアミドイミド樹脂B、および、溶剤を少なくとも含む、樹脂組成物。
- ポリアミドイミド樹脂Bはフッ素原子を含む、請求項8〜11のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項8〜12のいずれかに記載の樹脂組成物の塗膜を乾燥させてなるフィルム。
- 工程(2)において添加される脱水剤のモル量は、工程(1)において添加されるテトラカルボン酸二無水物のモル量の2倍以上である、請求項14に記載の製造方法。
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