JP2020105497A - ポリイミド系樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[2]N,N−ジメチルアセトアミドに濃度10質量%で溶解させたときの25℃における粘度は、1,500mPa・s以上である、[1]に記載のポリイミド系樹脂。
[3]ポリアミドイミド樹脂である、[1]又は[2]に記載のポリイミド系樹脂。
[4]重量平均分子量は300,000以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載のポリイミド系樹脂。
[5][1]〜[4]のいずれかに記載のポリイミド系樹脂を含むフィルム。
[6]ジアミン化合物と3つ以上のカルボニル基を有するカルボン酸化合物とを反応させるステップ(A)を含む中間体(K)を得る工程(I)、及び
中間体(K)を分解させる工程(II)を含み、
工程(II)は、式(1)
dv/dt<0 (1)
[式(1)中、dv/dtは、X軸に時間(t)、Y軸に反応系の粘度(v)をプロットしたときの単位時間(分)あたりの粘度変化(mPa・s/分)を示し、単位時間は少なくとも5分を示す]
を満たす部分を含む、ポリイミド系樹脂の製造方法。
[7]工程(II)は、式(2)
0.98≧Vfin/Vint≧0.10 (2)
[式(2)中、Vintは、反応系にポリイミド系樹脂の製造に用いる全ての原料を入れ終わった時点から1時間後の粘度を示し、Vfinは工程(II)における分解反応を停止するための処理を行った時点の粘度を示す]
を満たす、[6]に記載の製造方法。
[8]工程(I)は、ステップ(A)の後、さらにジカルボン酸化合物を反応させるステップ(B)を含む、[6]又は[7]に記載の製造方法。
[9]工程(II)を無機酸の存在下で行う、[6]〜[8]のいずれかに記載の製造方法。
[10]工程(II)は、塩基を添加するステップを含む、[6]〜[9]のいずれかに記載の製造方法。
[11]工程(II)は、反応系の温度を20℃以下に調整するステップを含む、[6]〜[10]のいずれかに記載の製造方法。
[12]ポリイミド系樹脂の重量平均分子量は300,000以上である、[6]〜[11]のいずれかに記載の製造方法。
本発明のポリイミド系樹脂は、重量平均分子量が150,000以上であり、かつ重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比である分子量分布(Mw/Mn)が3.0以下である。本発明者は、ポリイミド系樹脂において、重量平均分子量が所定値以上、かつ分子量分布が所定値以下であると、該樹脂から形成されるフィルムの耐屈曲性を向上でき、優れた耐屈曲性を発現できることを見出した。
ポリイミド樹脂は、イミド基を含む繰り返し構造単位を含有する重合体であり、例えば、ジアミン化合物由来の繰り返し構造単位と、例えばテトラカルボン酸化合物由来の繰り返し構造単位等の3つ以上のカルボニル基を有するカルボン酸化合物由来の繰り返し構造単位とを含む樹脂である。ポリアミドイミド樹脂は、イミド基を含む繰り返し構造単位とアミド基を含む繰り返し構造単位の両方を含有する重合体であり、例えば、ジアミン化合物由来の繰り返し構造単位と、例えばトリカルボン酸化合物由来の繰り返し構造単位等の3つ以上のカルボニル基を有するカルボン酸化合物由来の繰り返し構造単位とを含む樹脂や、ジアミン化合物由来の繰り返し構造単位と、例えばテトラカルボン酸化合物由来の繰り返し構造単位等の3つ以上のカルボニル基を有するカルボン酸化合物由来の繰り返し構造単位と、ジカルボン酸化合物由来の繰り返し構造単位とを含む樹脂である。ポリイミド樹脂前駆体は、イミド化によりポリイミド樹脂を製造する前の前駆体を示し、ポリアミドイミド樹脂前駆体は、イミド化によりポリアミドイミド樹脂を製造する前の前駆体を示す。なお、本明細書において、「繰り返し構造単位」を「構成単位」ということがある。また、「由来の構成単位」を単に「単位」ということがあり、例えば「化合物由来の構成単位」を「化合物単位」などということがある。
V1、V2及びV3は、互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−SO2−、−CO−又は−N(Q)−を表す。ここで、Qはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の1価の炭化水素基を表す。
1つの例は、V1及びV3が単結合、−O−又は−S−であり、かつ、V2が−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−又は−SO2−である。V1とV2との各環に対する結合位置、及び、V2とV3との各環に対する結合位置は、それぞれ、各環に対して、好ましくはメタ位又はパラ位、より好ましくはパラ位である。
で表される基である。ジアミン化合物由来の構成単位として、式(1)中のXが式(2)で表される基である化合物由来の構成単位を含むと、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムは、高い弾性率、耐屈曲性及び光学特性を発現しやすい。
炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、2−メチル−ブチル基、3−メチルブチル基、2−エチル−プロピル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
炭素数1〜6のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数6〜12のアリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。
R1〜R8は、互いに独立に、好ましくは水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、より好ましくは水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、ここで、R1〜R8に含まれる水素原子は、互いに独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。R1〜R8は、互いに独立に、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムの表面硬度、光学特性、弾性率及び耐屈曲性を向上しやすい観点から、さらに好ましくは水素原子、メチル基、フルオロ基、クロロ基又はトリフルオロメチル基であり、さらにより好ましくはR1、R2、R3、R4、R5及びR6が水素原子、R7及びR8が水素原子、メチル基、フルオロ基、クロロ基又はトリフルオロメチル基であり、とりわけ好ましくはR7及びR8がメチル基又はトリフルオロメチル基である。
テトラカルボン酸化合物単位におけるテトラカルボン酸化合物としては、例えば芳香族テトラカルボン酸及びその無水物、好ましくはその二無水物等の芳香族テトラカルボン酸化合物;脂肪族テトラカルボン酸及びその無水物、好ましくはその二無水物等の脂肪族テトラカルボン酸化合物等が挙げられる。これらのテトラカルボン酸化合物は単独又は二種以上組合せて使用できる。
W1は、単結合、−O−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−Ar−、−SO2−、−CO−、−O−Ar−O−、−Ar−O−Ar−、−Ar−CH2−Ar−、−Ar−C(CH3)2−Ar−又は−Ar−SO2−Ar−を表す。
Arは、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリーレン基を表し、具体例としてはフェニレン基が挙げられる。
で表される基である。テトラカルボン酸化合物単位として、式(3)中のYが式(4)で表される基である化合物由来の構成単位を含むと、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムの弾性率、光学特性、耐屈曲性及び表面硬度を向上しやすい。また、樹脂の溶媒への溶解性が向上され、樹脂ワニスの粘度を低く抑制することができ、フィルムの製造が容易となる。
で表される2価の有機基がより好ましい。なお、式(20)〜式(29)及び式(20’)〜式(29’)における環上の水素原子は、炭素数1〜8の炭化水素基又はフッ素置換された炭素数1〜8の炭化水素基、炭素数1〜6のアルコキシ基、又はフッ素置換された炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。
で表される化合物(以下、化合物(d1)ということがある)単位をさらに含むことが、ワニスの成膜性を高めやすく、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムの均一性を高めやすい観点から好ましい。
A及び*は、それぞれ式(7b)中のA及び*と同じであり、
mは0〜4の整数であり、
tは0〜4の整数であり、
uは0〜4の整数である]
で表され、より好ましくは式(7a);
m2は1〜4の整数であり、
*は結合手を表す]
で表される。ジカルボン酸化合物単位として、式(6)中のWが式(7a)で表される基である化合物由来の構成単位(以下、ジカルボン酸化合物(7a)単位ということがある)を含むと、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムが優れた弾性率、耐屈曲性及び光学特性を発現しやすい。なお、式(6)中のWが式(7a)で表される基である化合物単位及び式(6)中のWが式(6a)で表される基である化合物単位を、それぞれジカルボン酸化合物(7a)単位及びジカルボン酸化合物(6a)単位ということがある。
Aは、単結合、−O−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−SO2−、−S−、−CO−又は−N(R33)−を表し、
R33は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の1価の炭化水素基を表し、
m1は1〜4の整数であり、
*は結合手を表す]
で表される基である化合物由来の構成単位(ジカルボン酸化合物(7b)単位ということがある)である。ジカルボン酸化合物単位として、ジカルボン酸化合物(7b)単位を含むと、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムが優れた弾性率、耐屈曲性及び光学特性を発現しやすい。
G2は式(6)中のWと同じであり、
X1及びX2は、それぞれ式(1)中のXと同じであり、X1及びX2は同一であってもよく、異なっていてもよい]
G4は、式(5)中のY1と同じであり、
X3及びX4は、それぞれ式(1)中のXと同じであり、X3及びX4は同一であってもよく、異なっていてもよく、R18は式(5)中のR18と同じである]
本発明の製造方法は、ジアミン化合物と3つ以上のカルボニル基を有するカルボン酸化合物とを反応させるステップ(A)を含む中間体(K)を得る工程(I)、及び中間体(K)を分解させる工程(II)を含み、工程(II)は、式(1)
dv/dt<0 (1)
[式(1)中、dv/dtは、X軸に時間(t)、Y軸に反応系の粘度(v)をプロットしたときの単位時間あたりの粘度変化を示し、単位時間は少なくとも5分を示す]
を満たす部分を含む。本発明者は、ポリイミド系樹脂の製造方法において、工程(I)に加え、中間体(K)を分解する工程(II)を含むと、高分子量かつ低分子量分布を有するポリイミド系樹脂を得ることができ、このようなポリイミド系樹脂が優れた耐屈曲性を発現できることを見出した。
工程(I)は、ジアミン化合物と3つ以上のカルボニル基を有するカルボン酸化合物とを反応させるステップ(A)を含む中間体(K)を得る工程である。
ステップAで使用するジアミン化合物としては、例えば、非環式又は環式脂肪族ジアミン等の脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン、又はこれらの混合物が挙げられる。なお、本実施態様において「芳香族ジアミン」とは、アミノ基が芳香環に直接結合しているジアミンを表し、その構造の一部に脂肪族基又はその他の置換基を含んでいてもよい。この芳香環は単環でも縮合環でもよく、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環及びフルオレン環等が例示されるが、これらに限定されない。また「脂肪族ジアミン」とは、アミノ基が脂肪族基に直接結合しているジアミンを表し、その構造の一部に芳香環、又はその他の置換基を含んでいてもよい。ジアミン化合物は単独又は二種以上組合せて使用できる。
ステップ(B)で使用するジカルボン酸化合物は、ジカルボン酸又はジカルボン酸誘導体を示し、ジカルボン酸誘導体としては、例えば該ジカルボン酸の酸クロリドやエステル体などが挙げられる。本発明の一実施態様において、ジカルボン酸化合物としては、例えば、式(6)で表される化合物(以下、ジカルボン酸化合物(6)ということがある)であることが好ましい。ジカルボン酸化合物は単独又は二種以上組合せて使用でき、ジカルボン酸化合物を二種以上使用する場合、ジカルボン酸化合物(6)のWの種類が互いに異なる二種以上のジカルボン酸化合物(6)を用いてよい。なお、ジカルボン酸化合物(6)中のWの詳細や好ましい基、及びジカルボン酸化合物の具体例については[ポリイミド系樹脂]の項に示した通りである。
工程(II)は、中間体(K)を分解させる工程であり、式(1)
dv/dt<0 (1)
[式(1)中、dv/dtは、X軸に時間(t)、Y軸に反応系の粘度(v)をプロットしたときの単位時間(分)あたりの粘度変化(mPa・s/分)を示し、単位時間は少なくとも5分を示す]
を満たす部分を含む。本発明の製造方法では、工程(I)で分子量を大きくでき、さらに工程(II)における中間体(K)の分解により、分子量分布を小さくできるため、高分子量かつ低分子量分布のポリイミド系樹脂が得られる。そのため、本発明の製造方法により得られるポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムは、優れた耐屈曲性を発現できる。なお、本明細書において、反応系とは、原料や中間体等を反応させている相をいい、溶媒を含む場合には反応溶液を示す。
反応系の粘度は、中間体(K)の分子量の変化に伴って変化する。例えば中間体(K)の分子量が低下すると反応系の粘度も低下する。そのため、dv/dtが負の値であることは、工程(II)で分解反応が生じていることを示唆している。また、dv/dtは、単位時間あたりの粘度変化の度合、すなわち、分子量変化の度合を示すことから中間体(K)の分解速度を示すともいえる。なお、反応系の粘度は、一定の温度で測定することができ、測定時における樹脂の熱分解を抑制し、適切な粘度を測定するという観点からは、低温で測定することが好ましく、例えば5〜20℃、好ましくは5〜15℃で測定することがより好ましい。反応系の粘度は、例えば実施例に記載の方法により測定できる。
加熱時間は、加熱温度等に応じて適宜選択でき、例えば1分〜72時間、好ましくは10分〜24時間、より好ましくは30分〜12時間であってよい。
なお、工程(I)における原料モノマーが反応系に残存していた場合、加熱を開始してから、所定時間、反応系の粘度が増加することがあるが、その場合でも所定時間経過後、粘度は減少していく。
0.98≧Vfin/Vint≧0.10 (2)
[式(2)中、Vintは、反応系にポリイミド系樹脂の製造に用いる全ての原料を入れ終わった時点から1時間後の粘度を示し、Vfinは工程(II)における分解反応を停止するための処理を行った時点の粘度を示す]
を満たすことが好ましい。なお、Vfin及びVintの単位は好ましくは[Pa・s]である。
工程(III)は、イミド化触媒の存在下、ポリイミド系樹脂前駆体をイミド化する工程である。例えば、式(A)で表される構成単位を含むポリイミド樹脂前駆体を工程(III)に供することにより、式(A)で表される構成単位部分がイミド化され(閉環され)、式(C)で表される構成単位を含むポリイミド樹脂を得ることができる。また、例えば、式(A)で表される構成単位と式(B)で表される構成単位とを含むポリアミドイミド前駆体を工程(III)に供することにより、ポリアミドイミド前駆体の構成単位のうち、式(A)で表される構成単位部分がイミド化され(閉環され)、式(C)で表される構成単位と式(B)で表される構成単位とを含むポリアミドイミド樹脂を得ることができる。
本発明におけるポリイミド系樹脂は、耐屈曲性に優れたフィルムを形成することができる。フィルムは、特に限定されないが、例えば、以下の工程:
(a)前記ポリイミド系樹脂を含む液(樹脂ワニスと称することがある)を調製する工程(ワニス調製工程)、
(b)樹脂ワニスを支持材に塗布して塗膜を形成する工程(塗布工程)、及び
(c)塗膜を乾燥させて、フィルムを形成する工程(フィルム形成工程)
を含む方法によって製造することができる。
フレキシブル表示装置は、フレキシブル表示装置用積層体と、有機EL表示パネルとからなり、有機EL表示パネルに対して視認側にフレキシブル表示装置用積層体が配置され、折り曲げ可能に構成されている。フレキシブル表示装置用積層体としては、前記ウインドウフィルム、偏光板、タッチセンサを含有していてもよく、それらの積層順任意であるが、視認側からウインドウフィルム、偏光板、タッチセンサ又はウインドウフィルム、タッチセンサ、偏光板の順に積層されていることが好ましい。タッチセンサの視認側に偏光板が存在すると、タッチセンサのパターンが視認されにくくなり表示画像の視認性が良くなるので好ましい。それぞれの部材は接着剤、粘着剤等を用いて積層することができる。また、前記ウインドウフィルム、偏光板、タッチセンサのいずれかの層の少なくとも一面に形成された遮光パターンを具備することができる。
ウインドウフィルムは、フレキシブル表示装置の視認側に配置され、その他の構成要素を外部からの衝撃又は温湿度等の環境変化から保護する役割を担っている。従来このような保護層としてはガラスが使用されてきたが、フレキシブル表示装置におけるウインドウフィルムはガラスのようにリジッドで堅いものではなく、フレキシブルな特性を有する。前記ウインドウフィルムは、少なくとも一面にハードコート層を含んでいてもよい。
前記ウインドウフィルムには少なくとも一面にハードコート層が設けられていてもよい。ハードコート層の厚さは特に限定されず、例えば、2〜100μmであってもよい。前記ハードコート層の厚さが前記の範囲にあると、十分な耐擦傷性を確保することができ、また耐屈曲性が低下しにくく、硬化収縮によるカール発生の問題が発生し難い傾向がある。
前記ハードコート層は、活性エネルギー線照射、あるいは熱エネルギー付与により架橋構造を形成し得る反応性材料を含むハードコート組成物を硬化させて形成することができ、活性エネルギー線照射によるものが好ましい。活性エネルギー線は、活性種を発生する化合物を分解して活性種を発生させることができるエネルギー線と定義され、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、γ線及び電子線などが挙げられ、好ましくは紫外線が挙げられる。前記ハードコート組成物は、ラジカル重合性化合物及びカチオン重合性化合物の少なくとも1種の重合物を含有する。
また、前記カチオン重合性化合物としては、中でも、カチオン重合性基としてエポキシ基及びオキセタニル基の少なくとも1種を有する化合物が好ましい。エポキシ基、オキセタニル基等の環状エーテル基は、重合反応に伴う収縮が小さいという点から好ましい。また、環状エーテル基のうちエポキシ基を有する化合物は多様な構造の化合物が入手し易く、得られたハードコート層の耐久性に悪影響を与えず、ラジカル重合性化合物との相溶性もコントロールし易いという利点がある。また、環状エーテル基のうちオキセタニル基は、エポキシ基と比較して重合度が高くなりやすく、得られたハードコート層のカチオン重合性化合物から得られるネットワーク形成速度を早め、ラジカル重合性化合物と混在する領域でも未反応のモノマーを膜中に残さずに独立したネットワークを形成する等の利点がある。
エポキシ基を有するカチオン重合性化合物としては、例えば、脂環族環を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテル又は、シクロヘキセン環、シクロペンテン環含有化合物を、過酸化水素、過酸等の適当な酸化剤でエポキシ化する事によって得られる脂環族エポキシ樹脂;脂肪族多価アルコール、又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジル(メタ)アクリレートのホモポリマー、コポリマーなどの脂肪族エポキシ樹脂;ビスフェノールA、ビスフェノールFや水添ビスフェノールA等のビスフェノール類、又はそれらのアルキレンオキサイド付加体、カプロラクトン付加体等の誘導体と、エピクロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル、及びノボラックエポキシ樹脂等でありビスフェノール類から誘導されるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤は、活性エネルギー線照射及び加熱の少なくともいずれかによりラジカル重合を開始させる物質を放出することが可能であればよい。例えば、熱ラジカル重合開始剤としては、過酸化水素、過安息香酸等の有機過酸化物、アゾビスブチロニトリル等のアゾ化合物等があげられる。
活性エネルギー線ラジカル重合開始剤としては、分子の分解でラジカルが生成されるType1型ラジカル重合開始剤と、3級アミンと共存して水素引き抜き型反応でラジカルを生成するType2型ラジカル重合開始剤があり、それらは単独で又は併用して使用される。
カチオン重合開始剤は、活性エネルギー線照射及び加熱の少なくともいずれかによりカチオン重合を開始させる物質を放出することが可能であればよい。カチオン重合開始剤としては、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、シクロペンタジエニル鉄(II)錯体等が使用できる。これらは、構造の違いによって活性エネルギー線照射又は加熱のいずれか又はいずれでもカチオン重合を開始することができる。
前記溶剤は、前記重合性化合物及び重合開始剤を溶解又は分散させることができるもので、本技術分野のハードコート組成物の溶剤として知られている溶剤であれば、本発明の効果を阻害しない範囲で、使用することができる。
前記添加剤は、無機粒子、レベリング剤、安定剤、界面活性剤、帯電防止剤、潤滑剤、防汚剤などをさらに含むことができる。
本発明の光学フィルムを備えるフレキシブル表示装置は、偏光板、中でも好ましくは円偏光板をさらに備えていてもよい。円偏光板は、直線偏光板にλ/4位相差板を積層することにより右円偏光成分又は左円偏光成分のみを透過させる機能を有する機能層である。たとえば外光を右円偏光に変換して有機ELパネルで反射されて左円偏光となった外光を遮断し、有機ELの発光成分のみを透過させることで反射光の影響を抑制して画像を見やすくするために用いられる。円偏光機能を達成するためには、直線偏光板の吸収軸とλ/4位相差板の遅相軸は理論上45°である必要があるが、実用的には45±10°である。直線偏光板とλ/4位相差板とは必ずしも隣接して積層される必要はなく、吸収軸と遅相軸の関係が前述の範囲を満足していればよい。全波長において完全な円偏光を達成することが好ましいが実用上は必ずしもその必要はないので本発明における円偏光板は楕円偏光板をも包含する。直線偏光板の視認側にさらにλ/4位相差フィルムを積層して、出射光を円偏光とすることで偏光サングラスをかけた状態での視認性を向上させることも好ましい。
前記直線偏光子は、ポリビニルアルコール(PVA)系フィルムを染色、延伸することで製造されるフィルム型偏光子であってもよい。延伸によって配向したPVA系フィルムに、ヨウ素等の二色性色素が吸着、又はPVAに吸着した状態で延伸されることで二色性色素が配向し、偏光性能を発揮する。前記フィルム型偏光子の製造においては、他に膨潤、ホウ酸による架橋、水溶液による洗浄、乾燥等の工程を有していてもよい。延伸や染色工程はPVA系フィルム単独で行ってもよいし、ポリエチレンテレフタレートのような他のフィルムと積層された状態で行うこともできる。用いられるPVA系フィルムの厚さは好ましくは10〜100μmであり、延伸倍率は好ましくは2〜10倍である。
さらに前記偏光子の他の一例としては、液晶偏光組成物を塗布して形成する液晶塗布型偏光子であってもよい。前記液晶偏光組成物は、液晶性化合物及び二色性色素化合物を含むことができる。前記液晶性化合物は液晶状態を示す性質を有していればよく、スメクチック相等の高次の配向状態を有していると高い偏光性能を発揮することができるため好ましい。また、液晶性化合物は重合性官能基を有していることも好ましい。
前記液晶偏光組成物はさらに開始剤、溶剤、分散剤、レベリング剤、安定剤、界面活性剤、架橋剤、シランカップリング剤などを含むことができる。
前記液晶偏光層は、配向膜上に液晶偏光組成物を塗布して液晶偏光層を形成することにより製造される。
液晶偏光層は、フィルム型偏光子に比べて厚さを薄く形成することができる。前記液晶偏光層の厚さは好ましくは0.5〜10μm、より好ましくは1〜5μmであってもよい。
前記配向膜は、例えば基材上に配向膜形成組成物を塗布し、ラビング、偏光照射等により配向性を付与することで製造することができる。前記配向膜形成組成物は、配向剤の他に溶剤、架橋剤、開始剤、分散剤、レベリング剤、シランカップリング剤等を含んでいてもよい。前記配向剤としては、例えば、ポリビニルアルコール類、ポリアクリレート類、ポリアミック酸類、ポリイミド類を使用できる。光配向を適用する場合にはシンナメート基を含む配向剤を使用することが好ましい。前記配向剤として使用される高分子の重量平均分子量が10,000〜1,000,000程度であってもよい。前記配向膜の厚さは、配向規制力の観点から、好ましくは5〜10,000nm、より好ましは10〜500nmである。前記液晶偏光層は基材から剥離して転写して積層することもできるし、前記基材をそのまま積層することもできる。前記基材が、保護フィルムや位相差板、ウインドウフィルムとしての役割を担うことも好ましい。
さらに前記λ/4位相差板の他の一例としては、液晶組成物を塗布して形成する液晶塗布型位相差板であってもよい。前記液晶組成物は、ネマチック、コレステリック、スメクチック等の液晶状態を示す性質を有する液晶性化合物を含む。液晶組成物の中の液晶性化合物を含むいずれかの化合物は重合性官能基を有している。前記液晶塗布型位相差板はさらに開始剤、溶剤、分散剤、レベリング剤、安定剤、界面活性剤、架橋剤、シランカップリング剤などを含むことができる。前記液晶塗布型位相差板は、前記液晶偏光層での記載と同様に配向膜上に液晶組成物を塗布硬化して液晶位相差層を形成することで製造することができる。液晶塗布型位相差板は、延伸型位相差板に比べて厚さを薄く形成することができる。前記液晶偏光層の厚さは、通常0.5〜10μm、好ましくは1〜5μmであってもよい。前記液晶塗布型位相差板は基材から剥離して転写して積層することもできるし、前記基材をそのまま積層することもできる。前記基材が、保護フィルムや位相差板、ウインドウフィルムとしての役割を担うことも好ましい。
また、他の方法としてはλ/2位相差板と組合せることで広帯域λ/4位相差板を得る技術も知られている(特開平10−90521号公報)。λ/2位相差板もλ/4位相差板と同様の材料方法で製造される。延伸型位相差板と液晶塗布型位相差板との組合せは任意であるが、どちらも液晶塗布型位相差板を用いることは厚さを薄くすることができるので好ましい。
前記円偏光板には斜め方向の視認性を高めるために、正のCプレートを積層する方法も知られている(特開2014−224837号公報)。正のCプレートも液晶塗布型位相差板であっても延伸型位相差板であってもよい。厚さ方向の位相差は−200〜−20nm好ましくは−140〜−40nmである。
タッチセンサは入力手段として用いられる。タッチセンサとしては、抵抗膜方式、表面弾性波方式、赤外線方式、電磁誘導方式、静電容量方式等様々な様式が提案されており、いずれの方式でも構わない。中でも静電容量方式が好ましい。静電容量方式タッチセンサは活性領域及び前記活性領域の外郭部に位置する非活性領域に区分される。活性領域は表示パネルで画面が表示される表示部に対応する領域であって、使用者のタッチが感知される領域であり、非活性領域は表示装置で画面が表示されない非表示部に対応する領域である。タッチセンサはフレキシブルな特性を有する基板と;前記基板の活性領域に形成された感知パターンと;前記基板の非活性領域に形成され、前記感知パターンとパッド部を介して外部の駆動回路と接続するための各センシングラインを含むことができる。フレキシブルな特性を有する基板としては、前記高分子フィルムと同様の材料が使用できる。タッチセンサの基板は、その靱性が2,000MPa%以上であるものがタッチセンサのクラック抑制の面から好ましい。より好ましくは靱性が2,000〜30,000MPa%であってもよい。ここで、靭性は、高分子材料の引張実験を通じて得られる応力(MPa)−歪み(%)曲線(Stress-strain curve)で破壊点までの曲線の下部面積として定義される。
前記光硬化性有機バインダーは、例えば、アクリレート系単量体、スチレン系単量体、カルボン酸系単量体などの各単量体の共重合体を含むことができる。前記光硬化性有機バインダーは、例えば、エポキシ基含有繰り返し単位、アクリレート繰り返し単位、カルボン酸繰り返し単位などの互いに異なる各繰り返し単位を含む共重合体であってもよい。
前記無機粒子は、例えば、ジルコニア粒子、チタニア粒子、アルミナ粒子などを含むことができる。前記光硬化組成物は、光重合開始剤、重合性モノマー、硬化補助剤などの各添加剤をさらに含むこともできる。
前記フレキシブル表示装置用積層体を形成する、ウインドウフィルム、偏光板、やタッチセンサ等の各層並びに各層を構成する直線偏光板やλ/4位相差板等のフィルム部材は接着剤によって接着することができる。接着剤としては、水系接着剤、有機溶剤系接着剤、無溶剤系接着剤、固体接着剤、溶剤揮散型接着剤、湿気硬化型接着剤、加熱硬化型接着剤、嫌気硬化型接着剤、活性エネルギー線硬化型接着剤、硬化剤混合型接着剤、熱溶融型接着剤、感圧型接着剤、感圧性粘着剤、再湿型接着剤等汎用に使用されているものが使用できる。中でも水系溶剤揮散型接着剤、活性エネルギー線硬化型接着剤、粘着剤がよく用いられる。接着層の厚さは、求められる接着力等に応じて適宜調節することができ、例えば、0.01〜500μm、好ましくは0.1〜300μmであり、接着層は前記フレキシブル表示装置用積層体には複数存在してよいが、それぞれの厚さ及び用いられる接着剤の種類は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
活性エネルギー線組成物には重合開始剤をさらに含むことができる。重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、ラジカル及びカチオン重合開始剤等であり、適宜選択して用いることができる。これらの重合開始剤は、活性エネルギー線照射及び加熱の少なくとも一種により分解されて、ラジカル又はカチオンを発生してラジカル重合とカチオン重合を進行させるものである。ハードコート組成物の記載の中で活性エネルギー線照射によりラジカル重合又はカチオン重合の内の少なくともいずれか開始することができる開始剤を使用することができる。
前記遮光パターンは前期フレキシブル表示装置のベゼル又はハウジングの少なくとも一部として適用することができる。遮光パターンによって前記フレキシブル表示装置の辺縁部に配置される配線が隠されて視認されにくくすることで、画像の視認性が向上する。前記遮光パターンは単層又は複層の形態であってもよい。遮光パターンのカラーは特に制限されることはなく、黒色、白色、金属色などの多様なカラーを有することができる。遮光パターンはカラーを具現するための顔料と、アクリル系樹脂、エステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン、シリコーンなどの高分子で形成することができる。これらの単独又は2種類以上の混合物で使用することもできる。前記遮光パターンは、印刷、リソグラフィ、インクジェットなど各種の方法にて形成することができる。遮光パターンの厚さは、通常1〜100μm、好ましくは2〜50μmである。また、光パターンの厚さ方向に傾斜等の形状を付与することも好ましい。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定を行った。測定試料の調製方法および測定条件は下記の通りである。
(1)試料調整方法
ポリイミド系樹脂を溶離液に完全に溶解させて0.1質量%溶液とした。その溶液をクロマトディスク(孔径0.45μm)にてろ過し、試料溶液とした。
(2)測定条件
装置:HLC−8020GPC
カラム:ガードカラム+TSKgelα−M(300mm×7.8mm径)×2本+α−2500(300mm×7.8mm径)×1本
溶離液:DMF(30mMの臭化リチウムおよび10mMのリン酸添加)
流量:1.0mL/分
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン
(1)試料調整方法
N,N−ジメチルアセトアミド(以下、DMAcと称することがある)に10質量%となるようにポリイミド系樹脂を溶解させ、測定サンプルとした。
(2)測定条件
装置名 :LVDV−II+Pro(ブルックフィールド社製)
測定温度 :25℃
スピンドル :CPE−52
サンプル量 :0.6mL
ローター回転速度 :3.0rpm
(1)測定サンプル
工程(II)における反応溶液からサンプリングを行い、測定サンプルを以下の条件で測定した。
(2)測定条件
装置名 :LVDV−II+Pro(ブルックフィールド社製)
測定温度 :10℃
スピンドル :CPE−52
サンプル量 :0.6mL
ローター回転速度 :0.3rpm
実施例及び比較例で得られたポリイミド系樹脂フィルムを、ダンベルカッターを用いて10mm×100mmの大きさにカットした。カットしたフィルムをMIT耐折疲労試験機((株)東洋精機製作所製「MIT−DA」 形式:0530)本体にセットして、試験速度175cpm、折り曲げ角度135°、加重750g、折り曲げクランプのR 1.0mmの条件で、裏表両方向への折り曲げ試験を実施し、各フィルムの耐屈曲回数(破断せずに折り曲げ可能な回数)を測定した。
耐屈曲回数15万回以上の場合を良好として〇で表記し、15万回未満の場合を不良として×で表記した。なお、良好(○)は、裏表方向両方の屈曲回数が15万回以上であるものを示し、不良(×)は、裏表方向のいずれか、又は、両方が屈曲回数15万回未満であるものを示す。
十分に乾燥させた撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。反応容器内を10℃に冷却し、DMAc1,907.2部を容器に入れ、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)111.93部と4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)46.82部を加え、3時間撹拌した。
次いで、4,4’−オキシビス(ベンゾイルクロリド)(OBBC)10.37部とテレフタロイルクロリド(TPC)38.54部を加え、撹拌した。生成した反応液にDMAcを1,907.2部、TPC4.28部を加え、更に10℃で1時間攪拌した(工程(I))。
この反応溶液をサンプリングし、10℃における粘度を測定した。また、溶液中にはTPC及びOBBCに由来する塩酸が存在しており、その量は17.94部である。
次に溶液の温度を50℃に設定した。溶液を20分〜1時間ごとにサンプリングを行い、粘度を測定した。粘度変化、及び単位時間あたりの粘度変化(dv/dt)を表1に示す。なお、ポリイミド系樹脂の構成成分であるTPCを入れ終わった時点を時間の起点(0分)として、表1中の時間を示した。次いで、分解反応を停止するために、ジイソプロピルエチルアミン31.80部を添加し、溶液の温度を10℃に設定した(工程(II))。
次に無水酢酸75.32部を加え、10℃に保ったまま30分間撹拌した後、4−ピコリン22.90部を加え、反応容器を75℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。得られた反応液を冷却し、40℃以下に下がったところで、メタノール1,147.1部を加えた。
撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。20℃で攪拌しながら反応容器内に上記反応液を入れた。次いで、メタノールを4,575.1部滴下し、次いでイオン交換水を2,861.7部滴下し、白色固体を析出させた。析出した白色固体を遠心ろ過により捕集し、メタノールで洗浄することにより、ポリイミド系樹脂を含むウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを減圧下、78℃で乾燥させることにより、粉体状のポリイミド系樹脂を得た(工程(III))。また、表1に示されるように、工程(II)は、dv/dt<0を満たす部分を含む。
十分に乾燥させた撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。反応容器内を10℃に冷却し、DMAc1,907.2部を容器に入れ、TFMB111.60部と6FDA46.82部を加え、3時間撹拌した。
次いで、OBBC10.37部とTPC38.54部を加え、撹拌した。生成した反応液にDMAcを1,907.2部、TPC4.28部を加え、10℃で1時間攪拌した。さらにTFMB0.224部加え、10℃で1時間攪拌した(工程(I))。
この反応溶液をサンプリングし、粘度を測定した。また、溶液中にはTPC及びOBBCに由来する塩酸が存在しており、その量は17.94部である。
次に溶液の温度を40℃に設定した。溶液を30分又は1時間ごとにサンプリングを行い、粘度を測定した。粘度変化、及び単位時間あたりの粘度変化(dv/dt)を表2に示す。なお、ポリイミド系樹脂の構成成分であるTFMBを入れ終わった時点を時間の起点(0分)として、表2中の時間を示した。次いで、分解反応を停止するために、ジイソプロピルエチルアミン31.80部を添加し、溶液の温度を10℃に設定した(工程(II))。
次に無水酢酸75.32部を加え、10℃に保ったまま30分間撹拌した後、4−ピコリン22.90部を加え、反応容器を75℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。反応液を冷却し、40℃以下に下がったところで、メタノール1,147.1部を加えた。
撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。20℃で攪拌しながら反応容器内に上記反応液を入れた。次いで、メタノールを4,575.1部滴下し、次いでイオン交換水を2,861.7部滴下し、白色固体を析出させた。析出した白色固体を遠心ろ過により捕集し、メタノールで洗浄することにより、ポリイミド系樹脂を含むウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを減圧下、78℃で乾燥させることにより、粉体状のポリイミド系樹脂を得た(工程(III))。また、表2に示されるように、工程(II)は、dv/dt<0を満たす部分を含む。
十分に乾燥させた撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。反応容器内を10℃に冷却し、DMAc1,907.2部を容器に入れ、TFMB111.37部と6FDA46.82部を加え、3時間撹拌した。
次いで、OBBC10.37部とTPC38.54部を加え、撹拌した。生成した反応液にDMAcを1,907.2部、TPC4.28部を加え、更に10℃で1時間攪拌した。この溶液をサンプリングし、粘度を測定した。また、溶液中にはTPC及びOBBCに由来する塩酸が存在している。
次いで、ジイソプロピルエチルアミン31.80部、及び無水酢酸75.32部を加え、10℃に保ったまま30分間撹拌した後、4−ピコリン22.90部を加え、反応容器を75℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。得られた反応液を冷却し、40℃以下に下がったところで、メタノール1147.1部を加えた。
撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。20℃で攪拌しながら反応容器内に上記反応液を入れた。次いで、メタノールを4,575.1部滴下し、次いでイオン交換水を2,861.7部滴下し、白色固体を析出させた。析出した白色固体を遠心ろ過により捕集し、メタノールで洗浄することにより、ポリイミド系樹脂を含むウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを減圧下、78℃で乾燥させることにより、粉体状のポリイミド系樹脂を得た。
実施例1〜6及び比較例1、2で作製したポリイミド系樹脂をDMAcに溶解してポリイミド系樹脂の濃度が10質量%であるポリイミド系樹脂ワニスを得た。得られたポリイミド系樹脂ワニスをポリエステル基材(東洋紡(株)製、商品名「A4100」)の平滑面上に自立膜の厚さが55μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布し、50℃で30分間、次いで140℃で15分間乾燥後、得られた塗膜をポリエステル基材から剥離して、自立膜を得た。自立膜を金枠に固定し、さらに大気下、200℃で40分間乾燥し、厚さ50μmのポリイミド系樹脂フィルムを得た。得られたポリイミド系樹脂フィルムの耐屈曲性試験を行った。
Claims (12)
- 重量平均分子量は150,000以上であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比である分子量分布(Mw/Mn)は3.0以下である、ポリイミド系樹脂。
- N,N−ジメチルアセトアミドに濃度10質量%で溶解させたときの25℃における粘度は、1,500mPa・s以上である、請求項1に記載のポリイミド系樹脂。
- ポリアミドイミド樹脂である、請求項1又は2に記載のポリイミド系樹脂。
- 重量平均分子量は300,000以上である、請求項1〜3のいずれかに記載のポリイミド系樹脂。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリイミド系樹脂を含むフィルム。
- ジアミン化合物と3つ以上のカルボニル基を有するカルボン酸化合物とを反応させるステップ(A)を含む中間体(K)を得る工程(I)、及び
中間体(K)を分解させる工程(II)を含み、
工程(II)は、式(1)
dv/dt<0 (1)
[式(1)中、dv/dtは、X軸に時間(t)、Y軸に反応系の粘度(v)をプロットしたときの単位時間(分)あたりの粘度変化(mPa・s/分)を示し、単位時間は少なくとも5分を示す]
を満たす部分を含む、ポリイミド系樹脂の製造方法。 - 工程(II)は、式(2)
0.98≧Vfin/Vint≧0.10 (2)
[式(2)中、Vintは、反応系にポリイミド系樹脂の製造に用いる全ての原料を入れ終わった時点から1時間後の粘度を示し、Vfinは工程(II)における分解反応を停止するための処理を行った時点の粘度を示す]
を満たす、請求項6に記載の製造方法。 - 工程(I)は、ステップ(A)の後、さらにジカルボン酸化合物を反応させるステップ(B)を含む、請求項6又は7に記載の製造方法。
- 工程(II)を無機酸の存在下で行う、請求項6〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 工程(II)は、塩基を添加するステップを含む、請求項6〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 工程(II)は、反応系の温度を20℃以下に調整するステップを含む、請求項6〜10のいずれかに記載の製造方法。
- ポリイミド系樹脂の重量平均分子量は300,000以上である、請求項6〜11のいずれかに記載の製造方法。
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