CN108727588B - 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、包括聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制品、和包括其的显示设备 - Google Patents

聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、包括聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制品、和包括其的显示设备 Download PDF

Info

Publication number
CN108727588B
CN108727588B CN201810359556.8A CN201810359556A CN108727588B CN 108727588 B CN108727588 B CN 108727588B CN 201810359556 A CN201810359556 A CN 201810359556A CN 108727588 B CN108727588 B CN 108727588B
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
amide
poly
imide
diamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810359556.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108727588A (zh
Inventor
安赞在
蔡贞厦
张元硕
曹雅罗
池尚洙
崔诚原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd, Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN108727588A publication Critical patent/CN108727588A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108727588B publication Critical patent/CN108727588B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/14Polyamide-imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003Preparatory processes
    • C08G73/1007Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1039Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1042Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1075Partially aromatic polyimides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1075Partially aromatic polyimides
    • C08G73/1078Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18Manufacture of films or sheets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133305Flexible substrates, e.g. plastics, organic film
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00Properties
    • C08L2201/10Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/16Applications used for films
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/20Applications use in electrical or conductive gadgets

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

本发明涉及聚(酰胺‑酰亚胺)共聚物、包括聚(酰胺‑酰亚胺)共聚物的制品、和包括其的显示设备。根据实施方式,提供聚(酰胺‑酰亚胺)共聚物,包括至少一种四羧酸二酐、至少一种二胺、和至少一种二羧酸或其衍生物的反应产物,其中所述至少一种四羧酸二酐包括由化学式1表示的四羧酸二酐,所述至少一种二胺包括由化学式2表示的二胺,和所述至少一种二羧酸或其衍生物包括由化学式3表示的二羧酸或其衍生物,其中,R1‑R3、X1和X2与说明书中定义的相同。化学式1
Figure DDA0001635590300000011
。化学式2NH2‑R2‑NH2。化学式3
Figure DDA0001635590300000012

Description

聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、包括聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制 品、和包括其的显示设备
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年4月20日提交的韩国专利申请No.10-2017-0051205的优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
本公开内容涉及聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、包括聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制品、和包含包括聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制品的显示设备(装置)。
背景技术
像纸一样薄和柔软、超轻、且消耗少量的电的不受时间和地点限制的柔性显示器作为用于使多种信息可视化并且将其传递给使用者的显示器已被越来越多地需要。柔性显示器可通过使用柔性基板、用于低温工艺的有机和无机材料、柔性的电子学(电子组件)、封装、包装等实现。
用于代替常规的窗覆盖(盖板)玻璃以用在柔性显示器中的透明塑料膜必须具有高的硬度和优异的光学性质。硬度可通过硬涂层补充,然而,具有高的拉伸模量的基膜也使得最终的膜具有高的硬度。期望的光学性质包括高的光透射率、低的雾度、低的黄色(黄度)指数、在暴露于UV光之后的低的YI差异等。
然而,对于具有优异的光学和机械性质的聚合物仍然存在需求。
发明内容
一种实施方式提供具有改善的机械性质、同时保持高的光学性质的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
另一实施方式提供包括根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制品。
还一实施方式提供包括根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的显示设备。
根据一种实施方式,提供聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其包括至少一种四羧酸二酐、至少一种二胺、和至少一种二羧酸或其衍生物的反应产物,其中所述至少一种四羧酸二酐包括由化学式1表示的四羧酸二酐,所述至少一种二胺包括由化学式2表示的二胺,和所述至少一种二羧酸或其衍生物包括由化学式3表示的二羧酸或其衍生物:
化学式1
Figure BDA0001635590280000021
其中,在化学式1中,R1为取代或未取代的四价C4-C20饱和或不饱和脂环族烃环基团;
化学式2
NH2-R2-NH2
其中,在化学式2中,
R2包括通过选自如下的官能团连接的两个或更多个取代或未取代的C6-C30芳族烃环:-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、其中1≤p≤10的-(CH2)p-、其中1≤q≤10的-(CF2)q-、其中1≤n≤10的-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-C(=O)NH-、及其组合;
化学式3
Figure BDA0001635590280000022
其中,在化学式3中,
R3包括取代或未取代的C6-C30芳族烃环基团,其中所述取代或未取代的C6-C30芳族烃环基团包括一个芳族环,稠合在一起以提供稠环体系的两个或更多个芳族环,或者通过单键或通过选自如下的官能团连接的两个或更多个独立地选自前述的部分:-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、其中1≤p≤10的-(CH2)p-、其中1≤q≤10的-(CF2)q-、其中1≤n≤10的-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-C(=O)NH-、及其组合;和
X1和X2相同或不同,且各自独立地选自卤素、羟基、或C1-C4烷氧基。
在化学式1中,R1可为四价C4-C8饱和脂环族烃环基团。
在化学式2中,R2可包括取代或未取代的通过选自如下的官能团连接的两个或更多个亚苯基:-O-、-S-、-C(=O)-、或-CH(OH)-,其中所述两个或更多个亚苯基各自的取代可为独立地通过选自如下的任一个进行取代:-OH、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3和-CO2C2H5
所述至少一种二胺可进一步包括由化学式2A表示的二胺。
化学式2A
NH2-R2’-NH2
其中,在化学式2A中,
R2’包括取代或未取代的通过单键连接的两个或更多个C6-C30芳族烃环。
在化学式2A中,R2’可包括通过单键连接的两个或更多个亚苯基,其中所述两个或更多个亚苯基各自被选自-CF3、-CCl3、或-CBr3的任一个取代。
所述至少一种二胺可包括由化学式2A表示的二胺和由化学式2表示的二胺,其中化学式2A的R2’包括通过单键连接的两个或更多个亚苯基,和其中所述两个或更多个亚苯基各自可被选自-CF3、-CCl3、或-CBr3的任一个取代,和其中化学式2的R2包括通过-O-、-S-、-C(=O)-、或-CH(OH)-连接的两个或更多个未取代的亚苯基。
所述至少一种二胺可包括由化学式2A表示的二胺和由化学式2表示的二胺,其中化学式2A的R2’包括通过单键连接的两个亚苯基,和其中所述两个亚苯基各自被-CF3取代,和其中化学式2的R2包括通过-O-连接的两个未取代的亚苯基。
可以比由化学式2A表示的二胺的量少的量包括由化学式2表示的二胺。
可以30:70至1:99的摩尔比包括由化学式2表示的二胺和由化学式2A表示的二胺。
基于所述二胺的总量,可以小于或等于30摩尔%的量包括由化学式2表示的二胺。
基于所述二胺的总量,可以小于或等于20摩尔%的量包括由化学式2表示的二胺。
基于所述二胺的总量,可以小于或等于10摩尔%的量包括由化学式2表示的二胺。
在化学式3中,R3可为亚苯基,且X1和X2独立地选自-Cl、-OH、或-OCH3
在化学式1中,R1可为四价C4饱和脂环族烃环基团。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可为所述至少一种四羧酸二酐、所述至少一种二胺、和所述至少一种二羧酸或其衍生物以分别40至80:100:60至20的摩尔比的反应产物。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可为所述至少一种四羧酸二酐、所述至少一种二胺、和所述至少一种二羧酸或其衍生物以分别50至70:100:50至30的摩尔比的反应产物。
根据再一实施方式,提供包括根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制品。
所述制品可为膜,当所述膜具有约50微米-100微米(μm)的厚度时,所述膜具有大于或等于6.5吉帕斯卡(GPa)的拉伸模量和在350纳米至750纳米的波长范围内大于或等于87.5%的平均光透射率。
根据还一实施方式,提供包括根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的用于显示设备的窗(视窗、窗口)膜。
根据又一实施方式,提供包括根据实施方式的制品的显示设备。
在下文中,将详细地描述进一步的实施方式。
附图说明
通过参照附图进一步详细地描述本公开内容的示例性实施方式,本公开内容的以上和其它方面、优点和特征将变得更加明晰,其中:
图1显示根据一种实施方式的显示设备的截面图。
图2显示根据另一实施方式的显示设备的截面图。
具体实施方式
将在下文中参照其中示出实施方式的附图更充分地描述本公开内容。然而,本公开内容可以许多不同的形式体现且将不被解释为限于本文中阐述的示例性实施方式。
将理解,当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述本实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)(a,an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。术语“或”意味着“和/或”。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关所列条目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“……的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将进一步理解,术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状,而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆形的。因而,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图图示区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“混合物”包括所有类型的组合,包括共混物、合金、溶液等。
如本文中使用的,当未另外提供具体定义时,术语“取代(的)”指的是被至少一个包括如下的取代基代替官能团的至少一个氢而被取代的基团或化合物:卤素(-F、-Br、-Cl、或-I)、羟基、硝基、氰基、氨基(-NH2、-NH(R100)或-N(R101)(R102),其中R100、R101和R102相同或不同,且各自独立地为C1-C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、酯基、酮基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的脂环族有机基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂芳基、和取代或未取代的杂环基团,或者所述取代基可彼此连接以提供环。
如本文中使用的,术语“烷基”指的是具有规定的碳原子数且具有一的化合价的直链或支链饱和脂族烃基。所述烷基的非限制性实例为甲基、乙基、和丙基。
如本文中使用的,术语“氟烷基”指的是其中一个或多个氢原子被氟原子替代的如上定义的烷基。所述氟烷基的非限制性实例为氟甲基、2-氟乙基、和3-氟丙基。
如本文中使用的,术语“烷氧基”指的是“烷基-O-”,其中术语“烷基”具有与以上描述的相同的含义。所述烷氧基的非限制性实例为甲氧基、乙氧基、和丙氧基。
如本文中使用的,术语“环烷基”指的是具有一个或多个其中所有环成员为碳的饱和环的单价基团。所述环烷基的非限制性实例为环戊基和环己基。
如本文中使用的,术语“杂环烷基”指的是其中环碳原子的一个或多个被选自O、S、N、P和Si的杂原子代替的如上定义的环烷基。所述杂环烷基的非限制性实例为2-氧杂环己基(2-四氢吡喃基)。
如本文中使用的,术语“环烷氧基”指的是“环烷基-O-”,其中术语“环烷基”具有与以上描述的相同的含义。所述环烷氧基的非限制性实例为环丙氧基和环己氧基。
如本文中使用的,单独或组合使用的术语“芳基”指的是包含至少一个环的芳族烃基。所述芳基的非限制性实例为苯基、萘基、和四氢萘基。
如本文中使用的,术语“芳氧基”指的是“芳基-O-”,其中术语“芳基”具有与以上描述的相同的含义。所述芳氧基的非限制性实例为苯氧基和萘氧基。
如本文中使用的,术语“杂芳基”指的是其中环碳原子的一个或多个被选自O、S、N、P和Si的杂原子代替的如上定义的芳基。所述杂芳基的非限制性实例为2-吡啶基和2-呋喃基。
如本文中使用的,术语“亚烷基”、“亚环烷基”、“亚杂环烷基”、“亚芳基”和“亚杂芳基”指的是分别得自如上定义的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基的二价基团。
如本文中使用的,当未另外提供具体定义时,术语“烷基”指的是C1-C30烷基、例如C1-C15烷基,术语“氟烷基”指的是C1-C30氟烷基,术语“环烷基”指的是C3-C30环烷基、例如C3-C18环烷基,术语“烷氧基”指的是C1-C30烷氧基、例如C1-C18烷氧基,术语“酯基”指的是C2-C30酯基、例如C2-C18酯基,术语“酮基”指的是C2-C30酮基、例如C2-C18酮基,术语“芳基”指的是C6-C30芳基、例如C6-C18芳基,术语“烯基”指的是C2-C30烯基、例如C2-C18烯基,术语“炔基”指的是C2-C30炔基、例如C2-C18炔基,术语“亚烷基”指的是C1-C30亚烷基、例如C1-C18亚烷基,术语“亚环烷基”指的是C3-C30亚环烷基,和术语“亚芳基”指的是C6-C30亚芳基、例如C6-C16亚芳基。
如本文中使用的,当未另外提供具体定义时,术语“脂族有机基团”指的是C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30亚烷基、C2-C30亚烯基、或C2-C30亚炔基,例如C1-C15烷基、C2-C15烯基、C2-C15炔基、C1-C15亚烷基、C2-C15亚烯基、或C2-C15亚炔基,术语“脂环族有机基团”指的是C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C3-C30环炔基、C3-C30亚环烷基、C3-C30亚环烯基、或C3-C30亚环炔基,例如C3-C15环烷基、C3-C15环烯基、C3-C15环炔基、C3-C15亚环烷基、C3-C15亚环烯基、或C3-C15亚环炔基。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,术语“芳族有机基团”指的是C6-C30基团,包括一个芳族环,稠合在一起以提供稠环体系的两个或更多个芳族环,或者通过单键或通过选自亚芴基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、其中1≤p≤10的-(CH2)p-、其中1≤q≤10的-(CF2)q-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、和-C(=O)NH-的官能团、例如通过-S(=O)2-连接的两个或更多个独立地选自前述(单个芳族环或稠环体系)的部分,例如C6-C30芳基或C6-C30亚芳基,例如C6-C16芳基或C6-C16亚芳基,例如亚苯基。芳族有机基团的实例为亚芴基。
如本文中使用的,当未另外提供具体定义时,术语“杂环基团”指的是在一个环中包括1-3个选自O、S、N、P、Si、及其组合的杂原子的C2-C30杂环烷基、C2-C30亚杂环烷基、C2-C30杂环烯基、C2-C30亚杂环烯基、C2-C30杂环炔基、C2-C30亚杂环炔基、C2-C30杂芳基、或C2-C30亚杂芳基,例如在一个环中包括1-3个选自O、S、N、P、Si、及其组合的杂原子的C2-C15杂环烷基、C2-C15亚杂环烷基、C2-C15杂环烯基、C2-C15亚杂环烯基、C2-C15杂环炔基、C2-C15亚杂环炔基、C2-C15杂芳基、或C2-C15亚杂芳基。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“组合”通常指的是混合或共聚。
另外,在说明书中,标记“*”可指的是到另一原子的连接点。
朝着将移动设备例如移动电话或平板个人电脑等向轻的、柔性的且可弯曲的设备转变的研究努力目前正在进行。在这点上,期望用于代替放置在移动设备之上的刚性玻璃的具有高的硬度的柔性且透明的用于显示设备的窗膜。
为了用作窗膜,期望高的硬度和良好的光学性质。期望的光学性质包括高的光透射率、低的雾度、低的黄色指数等。硬度可用硬涂层补充,但是具有高的拉伸模量的基膜可确保最终的膜具有高的硬度。
聚酰亚胺或聚(酰胺-酰亚胺)共聚物具有优异的机械、热、和光学性质,且因此被广泛地用作用于显示设备例如有机发光器件(OLED)、液晶显示器(LCD)等的塑料基板。然而,为了使用聚酰亚胺或聚(酰胺-酰亚胺)膜作为用于柔性显示设备的窗膜,期望进一步改善的机械和光学性质、例如高的硬度(或模量)、高的透射率、低的黄色指数等。然而,难以同时改善所述膜的机械和光学性质两者,因为聚酰亚胺或聚(酰胺-酰亚胺)的模量和黄色指数关于彼此处于折衷关系。
同时,在为了改善聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜的机械性质的努力中,研究者通过增加酰胺结构单元的量或者通过包括具有更加刚性的结构的二酐制备了聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。然而,在此情况下,拉伸模量几乎未改善,同时光学性质例如YI恶化。
本申请的主题的发明人已经研究以开发用于制备具有改善的机械性质例如拉伸模量、同时保持良好的光学性质的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的组合物。结果,本发明人已发现,由包括如下的组合物制备的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物呈现出进一步改善的机械性质,同时保持高的光学性质:包括脂环族酸二酐的四羧酸二酐、包括通过赋予柔性的连接基团连接的两个或更多个芳族环的二胺、和芳族二羧酸或其衍生物。
因此,一种实施方式提供聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其包括至少一种四羧酸二酐、至少一种二胺、和至少一种二羧酸或其衍生物的反应产物,其中所述至少一种四羧酸二酐包括由化学式1表示的四羧酸二酐,所述至少一种二胺包括由化学式2表示的二胺,和所述至少一种二羧酸或其衍生物包括由化学式3表示的二羧酸或其衍生物:
化学式1
Figure BDA0001635590280000091
其中,在化学式1中,R1为取代或未取代的四价C4-C12饱和或不饱和脂环族烃环基团;
化学式2
NH2-R2-NH2
其中,在化学式2中,
R2包括通过选自如下的官能团连接的两个或更多个取代或未取代的C6-C30芳族烃环:-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、其中1≤p≤10的-(CH2)p-、其中1≤q≤10的-(CF2)q-、其中1≤n≤10的-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-C(=O)NH-、及其组合;
化学式3
Figure BDA0001635590280000092
其中,在化学式3中,
R3包括取代或未取代的C6-C30芳族烃环基团,其中所述取代或未取代的C6-C30芳族烃环基团包括一个芳族烃环,稠合在一起以提供稠环体系的两个或更多个芳族烃环,或者通过单键或通过选自如下的官能团连接的两个或更多个独立地选自前述的部分:-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、其中1≤p≤10的-(CH2)p-、其中1≤q≤10的-(CF2)q-、其中1≤n≤10的-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-C(=O)NH-、及其组合;和
X1和X2相同或不同,且各自独立地选自卤素、羟基、或C1-C4烷氧基。
在化学式1中,R1中的“取代的”表示连接至所述饱和或不饱和脂环族烃环的至少一个氢原子可被选自羟基、卤素基团、硝基、氰基、羧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、和C1-C20酰基的至少一个取代基代替,或者可被选自如下的至少一个代替:可被至少一个以上列出的取代基取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、或C1-C20酰基。例如,被至少一个取代基取代的C1-C20烷基可为被卤素基团取代的C1-C20烷基、被羟基取代的C1-C20烷基、被硝基取代的C1-C20烷基、或被羧基取代的C1-C20烷基,但不限于此。
对于化学式2的R2和化学式3的R3,“取代的”意指连接至所述芳族烃环的至少一个氢原子可被选自羟基、卤素基团、硝基、氰基、羧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、和C1-C20酰基的至少一个取代基代替,或者可被选自如下的至少一个代替:可被至少一个以上列出的取代基取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、或C1-C20酰基。例如,被至少一个取代基取代的C1-C20烷基可为被卤素基团取代的C1-C20烷基、被羟基取代的C1-C20烷基、被硝基取代的C1-C20烷基、或被羧基取代的C1-C20烷基,但不限于此。
在化学式1中,R1可为四价C4-C8饱和脂环族烃环基团。例如,R1可选自以下化学式的至少一个:
Figure BDA0001635590280000101
在实例实施方式中,R1可为四价C4饱和脂环族烃环基团。
通过包括由化学式1表示的四羧酸二酐,即,在中心处包含饱和或不饱和脂环族烃环基团的四羧酸二酐,根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可具有高度改善的机械性质例如拉伸模量,同时保持由芳族四羧酸二酐制备的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的优异的光学性质。如稍后描述的,可以约40至80:60至20、例如约45至75:55至25、和例如约50至70:50至30的摩尔比包括包含脂环族烃环的四羧酸二酐和包含芳族烃环的二羧酸或其衍生物。所述包含脂环族烃环的四羧酸二酐和所述包含芳族烃环的二羧酸或其衍生物的组合可与由化学式2表示的二胺以约1:1的摩尔比被包括以制备根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。由包括由化学式1表示的四羧酸二酐的至少一种四羧酸二酐、包括由化学式2表示的二胺的至少一种二胺、和包括由化学式3表示的芳族二羧酸或其衍生物的至少一种芳族二羧酸或其衍生物的反应产物制备的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可具有显著改善的机械性质例如拉伸模量,同时保持通常从由芳族四羧酸二酐、芳族二胺、和芳族二羧酸或其衍生物制备的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物预期的优异的光学性质。
在化学式2中,R2可包括取代或未取代的通过选自如下的官能团连接的两个或更多个亚苯基:-O-、-S-、-C(=O)-、或-CH(OH)-,其中所述取代的两个或更多个亚苯基各自可独立地被选自如下的任一个取代:-OH、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3或-CO2C2H5
所述至少一种二胺可进一步包括由化学式2A表示的二胺:
化学式2A
NH2-R2’-NH2
其中,在化学式2A中,
R2’包括取代或未取代的通过单键连接的两个或更多个C6-C30芳族烃环。
在化学式2A中,R2’可包括通过单键连接的两个或更多个亚苯基,其中所述亚苯基各自被-CF3、-CCl3、或-CBr3取代。
由化学式2表示的二胺可包括包含通过-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、或其组合连接的两个或更多个亚苯基的二胺。
所述至少一种二胺可包括由化学式2A表示的二胺和由化学式2表示的二胺,其中化学式2A的R2’包括通过单键连接的两个或更多个亚苯基,和所述两个或更多个亚苯基环各自被选自-CF3、-CCl3、或-CBr3基团的至少一个取代,和其中化学式2的R2可包括通过-O-、-S-、-C(=O)-、或-CH(OH)-连接的两个或更多个亚苯基。
在实例实施方式中,所述至少一种二胺可包括由其R2’包括通过单键连接的两个取代的亚苯基且所述亚苯基环各自的取代是通过-CF3基团进行取代的化学式2A表示的二胺,例如2,2'-双(三氟甲基)联苯胺(“TFDB”);和由其R2包括通过-O-连接的两个亚苯基的化学式2表示的二胺,例如4,4’-氧二苯胺(“ODA”)。
在二胺的组合中,可以比由化学式2A表示的二胺少的量包括由化学式2表示的二胺。例如,在二胺的组合中,可以约30:70至1:99、例如25:75至1:99、例如20:80至1:99、例如15:85至1:99、例如12:88至1:99、例如10:90至1:99、和例如5:95至1:99的摩尔比包括由化学式2表示的二胺和由化学式2A表示的二胺,但不限于此。
基于所述至少一种二胺的总量,可以小于或等于30摩尔%的量包括由化学式2表示的二胺。例如,基于所述至少一种二胺的总量,可以小于或等于约25摩尔%、例如小于或等于约20摩尔%、例如小于或等于约15摩尔%、例如小于或等于约10摩尔%、和例如小于或等于约5摩尔%的量包括由化学式2表示的二胺。
基于所述至少一种二胺的总量,由化学式2表示的二胺的量可大于或等于1摩尔%、例如大于或等于3摩尔%、或例如大于或等于5摩尔%。
在实例实施方式中,基于所述至少一种二胺的总量,由化学式2表示的二胺可以小于或等于30摩尔%、例如小于或等于20摩尔%、例如小于或等于10摩尔%的量包括其R2包括通过-O-连接的两个未取代的亚苯基的二胺、例如4,4’-氧二苯胺(“ODA”)。
通过以上述范围的量包括其中R2包括通过-O-连接的两个或更多个亚苯基的由化学式2表示的二胺,由其获得的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可具有改善的机械性质,同时优异的光学性质不恶化。所述包括通过-O-连接的两个或更多个亚苯基的二胺可赋予由其获得的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物以柔性。当所述包括通过-O-连接的两个或更多个亚苯基的二胺的量超过以上范围时,由其获得的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物呈现出机械性质的很少的改善,同时光学性质例如黄色指数可恶化。
同时,由其R2’包括通过单键连接的两个亚苯基且各亚苯基环被-CF3基团取代的化学式2A表示的二胺,例如2,2'-双(三氟甲基)联苯胺(“TFDB”),由于两个亚苯基通过单键连接而具有刚性结构,并且可由于芳族环被-CF3基团取代而可帮助所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物具有改善的光学性质。
在化学式3中,R3可为亚苯基,且X1和X2可独立地选自-Cl、-OH、或-OCH3。在实例实施方式中,X1和X2两者可为-Cl。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可为包括由化学式1表示的四羧酸二酐的至少一种四羧酸二酐、包括由化学式2表示的二胺的至少一种二胺、和包括由化学式3表示的二羧酸或其衍生物的至少一种二羧酸或其衍生物以40至80:100:60至20、例如50至70:100:50至30的摩尔比的反应产物。通过使包括由化学式1表示的四羧酸二酐的至少一种四羧酸二酐、包括由化学式2表示的二胺的至少一种二胺、和包括由化学式3表示的二羧酸或其衍生物的至少一种二羧酸或其衍生物按以上比例反应,所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可具有进一步改善的机械性质例如高的拉伸模量,同时保持优异的光学性质例如高的透射率、低的黄色指数(YI)等。例如,当由根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物制造具有约50μm-约100μm的厚度的膜时,所述膜的拉伸模量可大于或等于6.5GPa,且在350nm到750nm的波长范围所述膜的光透射率可大于或等于87.5%。因此,所述膜可有利地用于显示设备,例如,作为用于柔性显示设备的窗膜。
在实例实施方式中,由化学式1表示的四羧酸二酐占所述至少一种四羧酸二酐的至少50摩尔%、例如至少60摩尔%、至少70摩尔%、至少80摩尔%、至少90摩尔%、或100摩尔。
在实例实施方式中,由化学式2表示的二胺和由化学式2A表示的二胺占所述至少一种二胺的至少50摩尔%、例如至少60摩尔%、至少70摩尔%、至少80摩尔%、至少90摩尔%、或100摩尔。
在实例实施方式中,由化学式3表示的二羧酸或其衍生物占所述至少一种二羧酸或其衍生物的至少50摩尔%、例如至少60摩尔%、至少70摩尔%、至少80摩尔%、至少90摩尔%、或100摩尔。
在实例实施方式中,所述至少一种四羧酸二酐为由化学式1表示的四羧酸二酐,所述至少一种二胺由化学式2表示的二胺和化学式2A表示的二胺组成,和所述至少一种二羧酸或其衍生物为由化学式3表示的二羧酸或其衍生物。
根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可通过使用本发明所属领域的技术人员已知的用于制备聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的方法、通过将包括由化学式1表示的四羧酸二酐的四羧酸二酐、包括由化学式2表示的二胺的二胺、和包括由化学式3表示的二羧酸或其衍生物的二羧酸或其衍生物按以上比例共聚而制备。例如,通过使由化学式2表示的二胺和由化学式3表示的二羧酸或其衍生物反应而制备酰胺结构单元,然后向其添加由化学式1表示的四羧酸二酐以进一步与其反应,由此利用所述二胺和所述二酐的反应制备酰胺酸结构单元,以及所述酰胺结构单元和所述酰胺酸结构单元连接以提供聚(酰胺-酰胺酸)共聚物。由此制备的聚(酰胺-酰胺酸)共聚物可通过化学和/或热酰亚胺化反应部分地或完全地酰亚胺化。然后,可将所获得的聚(酰胺-酰胺酸和/或酰亚胺)共聚物沉淀、过滤、和/或进一步热处理以提供最终的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
替代地,所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可通过如下制备:首先通过根据常规的用于制备聚酰胺的方法使由化学式2表示的二胺和由化学式3表示的芳族二羧酸或其衍生物聚合而合成其两个末端都被氨基封端的包括酰胺结构单元的低聚物,和进一步使所获得的低聚物作为二胺单体与由化学式1表示的二酐聚合以制备聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。在此情况下,为了使含有酰胺结构单元的低聚物在两个末端具有氨基,与由化学式3表示的二羧酸或其衍生物相比,可过量地添加由化学式2表示的二胺。在考虑在所获得的含有酰胺结构单元的低聚物中的酰胺结构单元的量时,待用在随后的反应中的所述四羧酸二酐和所述二胺的量可被确定且反应以制备所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
与通过在相同的反应器中首先制备酰胺结构单元、继之以酰亚胺结构单元的前一用于制备聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的方法相反,当使用后一方法时,可不需要用于除去在用于制备酰胺结构单元的反应中产生的卤化氢副产物例如HCl的沉淀过程,并且因此,整个工艺时间可减少且最终产物的产率可增加。另外,当使用后一方法时,所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物中的酰胺结构单元的量可进一步增加。
可用所获得的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物通过使用常规的用于制备膜的方法制造膜。例如,当使用干-湿方法时,可通过使用包括所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的溶液制造膜,其中通过将所述溶液从在支持器例如鼓或环带上的管头(mouth piece)挤出而形成层,和通过从所述层蒸发溶剂干燥所述层直至所述层具有自维持(保持)性质。所述干燥可通过加热进行,例如在约1小时或更短时间内从约25℃加热到约150℃。然后,可将干燥的层以约10℃/分钟的加热速率从室温加热至约250℃到约300℃,然后使所述层处于所加热的温度约5到约30分钟,以获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜。
将在干燥过程之后获得的层从支持器层离,并且经历热处理过程。在热处理过程中,可在将所述层的两个末端固定的同时将所述层加热。在此情况下,可通过调节两个末端的长度而使所述层伸长。热处理可在约200℃到约500℃下、例如在约250℃到约400℃下进行几秒到几分钟。在热处理之后,可将所述层缓慢地冷却,例如,以小于或等于约50℃/分钟的冷却速率。所述层可作为单层或多层形成。
当由此获得的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜厚度为约50微米到100微米(μm)时,所述膜可具有大于或等于6.5吉帕斯卡(GPa)的拉伸模量和在350纳米至750纳米的波长范围内大于或等于87.5%的平均光透射率。
例如,所述膜可具有在以上范围内的大于或等于约6.7GPa、例如在以上范围内的大于或等于约6.9GPa、例如在以上范围内的大于或等于约7.0GPa、例如在以上范围内的大于或等于约7.2GPa的拉伸模量。例如,所述膜可具有在以上范围内的约6.5GPa-约20GPa、例如在以上范围内的约6.7GPa-约20GPa、例如在以上范围内的约6.9GPa-约15GPa、例如在以上范围内的约7.0GPa-约13GPa、例如在以上范围内的约7.0GPa-约10GPa、例如在以上范围内的约7.5GPa-约10GPa、例如在以上范围内的约8.0GPa-约10GPa的拉伸模量。
所述膜的黄色指数(YI)可小于1。
即,根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可具有良好的机械性质例如非常高的拉伸模量、以及优异的光学性质。
如上所述,根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可保持良好的光学性质,以及具有进一步改善的机械性质例如高的拉伸模量,且因此,可有利地用于显示设备,例如,作为用于柔性显示设备的窗膜。
在另一实施方式中,电子设备包括根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜。在所述电子设备中,所述膜可用作基板、绝缘体膜、介电层、平坦化膜、保护层、保护膜等。
所述电子设备可为平面显示器、触摸面板、太阳能电池、电子视窗(e视窗)、热镜、透明晶体管、柔性显示器、互补金属氧化物半导体(“CMOS”)传感器、或发光二极管灯。
在下文中,将参照附图进一步详细地描述作为所述电子设备的实例的平面显示器。
图1显示根据一种实施方式的显示设备的截面图。
参照图1,显示设备100包括显示面板50和窗10A。
显示面板50可为例如有机发光显示(“OLED”)面板或液晶显示(“LCD”)面板,和可为例如可弯曲显示面板、可折叠显示面板、或可卷绕显示面板。
窗10A可包括根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。窗10A可设置在观察者侧。
可进一步在显示面板50和窗10A之间插入任选的膜例如单层或多层的聚合物层(未示出)、和任选的透明粘合剂层。
图2显示根据另一实施方式的显示设备的截面图。
参照图2,显示设备包括显示面板50、窗10A、以及插入显示面板50和窗10A之间的触摸屏面板70。
显示面板50可为例如有机发光显示(“OLED”)面板或液晶显示(“LCD”)面板,和可为例如可弯曲显示面板、可折叠显示面板、或可卷绕显示面板。
窗10A可包括根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。窗10A可设置在观察者侧。
触摸屏面板70可设置与窗10A和显示面板50接触,且因此,当通过窗10A感测到通过手或物品的触摸时,可感测到被触摸和改变的位置且可输出触摸信号。运行模块(未示出)可通过所输出的触摸信号确认被触摸的位置、在被触摸的位置中的图标,并运行与所述图标对应的功能,且运行的结果可显示在显示面板50中。
可进一步在触摸屏面板70和窗10A之间插入另外的膜例如单层或多层的聚合物层(未示出)、和任选的透明粘合剂层。
所述显示设备可应用于多种电子装置例如智能手机、平板个人电脑、照相机、触摸屏设备等,且不限于此。
在下文中,参照实施例详细地描述本公开内容的技术。下列实施例和对比例不是限制性的,而是说明性的。
实施例
合成实施例1:含有酰胺结构单元70%的低聚物A0-70的制备
根据反应方案1通过使TPCl和2,2'-双(三氟甲基)联苯胺(TFDB)反应制备作为二胺单体的含有酰胺结构单元的低聚物:
反应方案1
Figure BDA0001635590280000171
即,在引入氮气的同时,将177g N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入装备有搅拌器、氮气引入器、滴液漏斗、恒温器和冷却器的250ml圆底烧瓶中,将温度设置到25℃,且添加和溶解9.04克(g)2,2'-双(三氟甲基)联苯胺(TFDB)。然后,添加6.2g吡啶,并缓慢地添加3.99g对苯二甲酰氯(TPCl)。在添加TPCl完成之后,将温度设置到40℃,并且容许反应进行。在反应完成时,进行使用5%NaCl溶液的沉淀过程,并将沉淀物过滤且在真空烘箱中在80℃下干燥以获得白色粉末。
所获得的粉末为如在反应方案1中所示的具有在其两个末端封端的氨基的含有酰胺结构单元的低聚物,且在下文中称作“A0-70”。通过使用A0-70低聚物,在下列实施例中合成聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。可考虑A0-70低聚物中的酰胺结构单元的平均数量“n”为2.33,计算待用在实施例和对比例中的各单体的量。
实施例1:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
在引入氮气的同时,将168g N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入装备有搅拌器、氮气引入器、滴液漏斗、恒温器和冷却器的250ml圆底烧瓶中,并且添加8.6克(g)在合成实施例1中获得的A0-70低聚物。将温度设置到25℃,并且添加和溶解1.34g 2,2'-双(三氟甲基)联苯胺(TFDB)和1.4g 4,4’-氧二苯胺(ODA)。然后,添加10.5g环丁烷四羧酸二酐(CBDA),且容许其溶解和反应。将反应溶液的温度设置到25℃。在反应完成时,获得具有约16重量%的固含量的聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液。
实施例2:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
通过使用与实施例1中相同的方法获得聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液,除了如下之外:调节A0-70低聚物的量以将TPCl的量设置为0.4摩尔当量,且将CBDA的量设置到0.6摩尔当量。
实施例3:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
通过使用与实施例1中相同的方法获得聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液,除了如下之外:调节A0-70低聚物的量以将TPCl的量设置为0.5摩尔当量,且将CBDA的量设置到0.5摩尔当量。
实施例4:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
通过使用与实施例1中相同的方法获得聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液,除了如下之外:调节A0-70低聚物的量以将TPCl的量设置为0.5摩尔当量,将TFDB和ODA的摩尔比设置在9:1,且将CBDA的量设置到0.5摩尔当量。
实施例5:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
通过使用与实施例1中相同的方法获得聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液,除了如下之外:将TFDB和ODA的摩尔比设置到9:1。
实施例6:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
通过使用与实施例1中相同的方法获得聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液,除了如下之外:调节A0-70低聚物的量以将TPCl的量设置为0.4摩尔当量,将TFDB和ODA的摩尔比设置到9:1,且将CBDA的量设置到0.6摩尔当量。
对比例1:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
通过使用与实施例1中相同的方法获得聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液,除了如下之外:调节A0-70低聚物的量以将TPCl的量设置为0.5摩尔当量,将TFDB的量设置在1摩尔当量作为唯一的二胺组分,且将CBDA的量设置到0.5摩尔当量。
对比例2:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
通过使用与实施例1中相同的方法获得聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液,除了如下之外:调节A0-70低聚物的量以将TPCl的量设置为0.4摩尔当量,将TFDB的量设置到1摩尔当量作为唯一的二胺组分,且将CBDA的量设置到0.6摩尔当量。
对比例3:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
通过使用与实施例1中相同的方法获得聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液,除了如下之外:调节A0-70低聚物的量以将TPCl的量设置为0.3摩尔当量,将TFDB的量设置到1摩尔当量作为唯一的二胺组分,且将CBDA的量设置到0.7摩尔当量。
对比例4:聚酰胺酸的制备
在引入氮气的同时,将162g N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入装备有搅拌器、氮气导入器、滴液漏斗、恒温器和冷却器的250ml圆底烧瓶中,并且将温度设置在40℃。然后,添加和溶解13.75g 2,2'-双(三氟甲基)联苯胺(TFDB)和2.15g 4,4’-氧二苯胺(ODA)。在完全溶解两种二胺之后,添加7.37g CBDA,并且在完全溶解CBDA时,添加4.74g BPDA(3,3’,4,4’-联苯四羧酸二胺)。添加另外10g DMAc以使附着至或保持在容器或反应器的壁中的反应物完全溶解。在溶解反应物完成时,容许进一步的反应进行另外的24小时以完成反应。
对比例5:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的制备
通过使用与实施例1中相同的方法获得聚(酰胺-酰胺酸)共聚物溶液,除了如下之外:调节A0-70低聚物的量以将TPCl的量设置为0.3摩尔当量,将TFDB的量设置到1摩尔当量作为唯一的二胺组分,并将作为脂环族二酐的CBDA的量设置在0.5摩尔当量,且将作为芳族二酐的4,4’-氧二邻苯四羧酸二酐(二苯醚四羧酸二酐)(ODPA)的量设置到0.2摩尔当量。
合成实施例和评价:制造聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜和其评价
将4.1克乙酸酐添加到50克根据实施例1-6和对比例1-5的聚合物或共聚物溶液的每一种中,并且搅拌30分钟。然后,向各溶液添加0.4克吡啶,并且将所述溶液通过使用刮刀在玻璃上流延,然后固化。将流延的溶液在设置在130℃的热板上热处理30分钟进行干燥。然后,将膜从玻璃层离并固定到框架,并以10℃/分钟的加热速率从室温热处理至约260℃且容许在260℃下20分钟。
测定所获得的膜的组成、拉伸模量、黄色指数(YI)和光透射率,且结果描述于下表1中。
对于具有约50微米的厚度的膜通过使用由Konica Minolta Inc.制造的分光光度计CM-3600d根据ASTM D1925测量黄色指数和光透射率。
通过使用ASTM D882方法测量拉伸模量。
表1
Figure BDA0001635590280000201
如上表1中所描述的,由根据实施例1-6的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物制备的膜显示出大于或等于6.5GPa的高的拉伸模量,根据实施例1-6的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物全部包括包含脂环族饱和烃环的二酐、和包含通过-O-即柔性赋予基团连接的两个或更多个芳族环的二胺。
同时,根据对比例1-3的共聚物包括与实施例1-3相同的二酐和芳族二羧酸或其衍生物,但不包括包含通过-O-即柔性赋予基团连接的两个或更多个芳族环的二胺,太脆以至于不能被制造成膜。即,当包括脂环族酸二酐作为二酐组分时,尽管机械性质例如拉伸模量可改善,但是注意到,需要赋予膜以柔性的另外的组分。
相反,由根据对比例4的聚酰胺酸(其包括包含通过-O-即柔性赋予基团连接的两个或更多个芳族环的二胺、和作为二酐组分的脂环族酸二酐)制备的聚酰亚胺膜显示出比根据实施例1-6的那些低得多的拉伸模量,而不管包括BPDA(其为通过包括通过单键连接的两个芳族环而具有刚性结构的芳族二酐)代替芳族二羧酸或其衍生物。即,证明,由从脂环族酸二酐和芳族二羧酸或其衍生物制备的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物制造的膜具有比聚酰亚胺膜高得多的机械性质。
此外,由根据对比例5的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物制备的膜呈现出比实施例1-6的那些低的拉伸模量,根据对比例5的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物包括脂环族酸二酐和芳族二羧酸或其衍生物,其中所述脂环族酸二酐和所述芳族二羧酸或其衍生物之和的量小于实施例1-6中的那些,并且进一步包括ODPA(其具有通过柔性赋予基团-O-连接的两个芳族环),但不包括包含通过所述柔性赋予基团连接的两个芳族环的二胺。
同时,在根据实施例1-6的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜在350nm和750nm之间的波长范围呈现出大于或等于87.7%的高的光透射率、和最高达4.9的低的YI时,根据对比例4的聚酰亚胺膜显示出88.6%的光透射率和6.2的YI。因此,注意到,根据实施例1-6的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜还具有优于根据对比例的聚酰亚胺膜的光学性质。即,根据实施例1-6的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜的机械和光学性质两者优于根据对比例4的聚酰亚胺膜的那些。
如上所示,根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物具有进一步改善的机械性质,同时保持优异的光学性质,且因此可有利地用于显示设备,例如,柔性显示设备的窗膜。
尽管已经关于目前被认为是实践性的示例性实施方式的内容描述了本公开内容,但是将理解,本发明不限于所公开的实施方式,而是相反,意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的多种变型和等同布置。

Claims (20)

1.聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其包括至少一种四羧酸二酐、至少一种二胺、和至少一种二羧酸或其衍生物的反应产物,
其中所述至少一种四羧酸二酐包括由化学式1表示的四羧酸二酐,所述至少一种二胺包括由化学式2表示的二胺,和所述至少一种二羧酸或其衍生物包括由化学式3表示的二羧酸或其衍生物:
化学式1
Figure FDA0003489820410000011
其中,在化学式1中,R1为取代或未取代的四价C4-C12饱和或不饱和脂环族烃环基团;
化学式2
NH2-R2-NH2
其中,在化学式2中,
R2包括通过选自如下的官能团连接的两个或更多个取代或未取代的C6-C30芳族烃环:-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、其中1≤p≤10的-(CH2)p-、其中1≤q≤10的-(CF2)q-、其中1≤n≤10的-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-C(=O)NH-、及其组合;
化学式3
Figure FDA0003489820410000012
其中,在化学式3中,
R3包括取代或未取代的C6-C30芳族烃环基团,其中所述取代或未取代的C6-C30芳族烃环基团包括一个芳族烃环,稠合在一起以提供稠环体系的两个或更多个芳族烃环,或者通过单键或通过选自如下的官能团连接的两个或更多个独立地选自前述的部分:-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、其中1≤p≤10的-(CH2)p-、其中1≤q≤10的-(CF2)q-、其中1≤n≤10的-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-C(=O)NH-、及其组合;和
X1和X2相同或不同,且各自独立地选自卤素、羟基、或C1-C4烷氧基,
其中基于所述至少一种二胺的总量,以小于或等于30摩尔%的量包括由化学式2表示的二胺。
2.根据权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中在化学式1中,R1为四价C4-C8饱和脂环族烃环基团。
3.根据权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中在化学式2中,R2包括取代或未取代的通过选自如下的官能团连接的两个或更多个亚苯基:-O-、-S-、-C(=O)-、或-CH(OH)-,其中所述两个或更多个亚苯基各自的取代是通过选自如下的任一个进行取代的:-OH、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3和-CO2C2H5
4.根据权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中所述至少一种二胺进一步包括由化学式2A表示的二胺:
化学式2A
NH2-R2’-NH2
其中,在化学式2A中,
R2’包括取代或未取代的通过单键连接的两个或更多个C6-C30芳族烃环。
5.根据权利要求4所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,
其中在化学式2A中,R2’包括通过单键连接的两个或更多个亚苯基,和
其中所述亚苯基各自被选自-CF3、-CCl3或-CBr3的任一个取代。
6.根据权利要求4所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中所述至少一种二胺包括由化学式2A表示的二胺和由化学式2表示的二胺,其中化学式2A的R2’包括通过单键连接的两个或更多个亚苯基,和其中所述两个或更多个亚苯基各自被-CF3取代,和其中化学式2的R2包括通过-O-连接的两个或更多个未取代的亚苯基。
7.根据权利要求4所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中所述至少一种二胺包括由化学式2A表示的二胺和由化学式2表示的二胺,其中化学式2A的R2’包括通过单键连接的两个亚苯基,和其中所述两个亚苯基各自被-CF3取代,和其中化学式2的R2包括通过-O-连接的两个未取代的亚苯基。
8.根据权利要求4所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中以比由化学式2A表示的二胺的量少的量包括由化学式2表示的二胺。
9.根据权利要求4所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中以30:70至1:99的摩尔比包括由化学式2表示的二胺和由化学式2A表示的二胺。
10.根据权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中基于所述至少一种二胺的总量,以小于或等于20摩尔%的量包括由化学式2表示的二胺。
11.根据权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中基于所述至少一种二胺的总量,以小于或等于10摩尔%的量包括由化学式2表示的二胺。
12.根据权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中在化学式3中,R3为未取代的亚苯基,且X1和X2各自独立地选自-Cl、-OH、或-OCH3
13.根据权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中在化学式1中,R1为四价C4饱和脂环族烃环基团。
14.根据权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其为所述至少一种四羧酸二酐、所述至少一种二胺、和所述至少一种二羧酸或其衍生物以分别40至80:100:60至20的摩尔比的反应产物。
15.根据权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其为所述至少一种四羧酸二酐、所述至少一种二胺、和所述至少一种二羧酸或其衍生物以分别50至70:100:50至30的摩尔比的反应产物。
16.制品,其包括根据权利要求1-15任一项所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
17.根据权利要求16所述的制品,其中所述制品为膜,当所述膜的厚度为50微米-100微米(μm)时,所述膜具有大于或等于6.5吉帕斯卡的拉伸模量和在350纳米至750纳米的波长范围内大于或等于87.5%的平均光透射率。
18.用于显示设备的窗膜,其包括根据权利要求1-15任一项所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
19.显示设备,其包括根据权利要求16或17所述的制品。
20.根据权利要求19所述的显示设备,其中所述显示设备为柔性显示设备。
CN201810359556.8A 2017-04-20 2018-04-20 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、包括聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制品、和包括其的显示设备 Active CN108727588B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20170051205 2017-04-20
KR10-2017-0051205 2017-04-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108727588A CN108727588A (zh) 2018-11-02
CN108727588B true CN108727588B (zh) 2022-06-17

Family

ID=62044555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810359556.8A Active CN108727588B (zh) 2017-04-20 2018-04-20 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、包括聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制品、和包括其的显示设备

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10619045B2 (zh)
EP (1) EP3392294B1 (zh)
JP (1) JP7255972B2 (zh)
KR (1) KR102590314B1 (zh)
CN (1) CN108727588B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7145703B2 (ja) * 2017-09-08 2022-10-03 三星電子株式会社 ポリ(アミド-イミド)コポリマー、ポリ(アミド-イミド)コポリマー製造用組成物、ポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品および表示装置
KR20200053302A (ko) * 2018-11-08 2020-05-18 삼성전자주식회사 폴리(아미드-이미드) 코폴리머, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머 제조용 조성물, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머를 포함하는 성형품 및 표시 장치

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010180292A (ja) * 2009-02-04 2010-08-19 Jsr Corp 芳香族ジアミン化合物、ポリイミド系材料、フィルム及びその製造方法
CN101827880A (zh) * 2007-12-26 2010-09-08 旭化成电子材料株式会社 耐热性树脂前体及使用其的感光性树脂组合物
CN105764990A (zh) * 2013-11-27 2016-07-13 宇部兴产株式会社 聚酰亚胺前体组合物、聚酰亚胺的制造方法、聚酰亚胺、聚酰亚胺膜和基板
CN105899581A (zh) * 2013-12-26 2016-08-24 可隆工业株式会社 透明聚酰胺-酰亚胺树脂及使用该树脂的薄膜

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100952796B1 (ko) * 2004-09-24 2010-04-14 가부시키가이샤 가네카 신규한 폴리이미드 필름 및 이를 이용하여 얻어지는 접착필름, 플렉시블 금속장 적층판
US8506848B2 (en) * 2007-11-30 2013-08-13 Gunze Limited Semielectroconductive polyimide resin belt and process for producing semielectroconductive polyimide resin belt
JP2009286854A (ja) * 2008-05-27 2009-12-10 Asahi Kasei E-Materials Corp ポリエステルイミド前駆体およびポリエステルイミド
KR20100105182A (ko) 2009-03-20 2010-09-29 김진우 이미드기와 아라미드기를 함께 가지는 새로운 폴리머의 제조방법 및 이를 이용한 응용
KR101459178B1 (ko) 2011-09-30 2014-11-07 코오롱인더스트리 주식회사 공중합 폴리아마이드-이미드 필름 및 공중합 폴리아마이드-이미드의 제조방법
JP2013098074A (ja) * 2011-11-02 2013-05-20 Hitachi Cable Ltd 絶縁電線およびそれを用いたコイル
KR20130071650A (ko) * 2011-12-21 2013-07-01 코오롱인더스트리 주식회사 투명 폴리아마이드―이미드 필름 및 그 제조방법
KR101688173B1 (ko) 2011-12-26 2016-12-21 코오롱인더스트리 주식회사 플라스틱 기판
KR101535343B1 (ko) 2012-06-29 2015-07-09 코오롱인더스트리 주식회사 폴리이미드 및 상기 폴리이미드를 포함하는 폴리이미드 필름
KR102206028B1 (ko) * 2013-11-25 2021-01-21 삼성전자주식회사 신규 화합물, 상기 화합물을 이용하여 제조된 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 및 상기 폴리(이미드-아미드)를 포함하는 성형품
KR102304105B1 (ko) 2015-02-04 2021-09-23 삼성전자주식회사 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 폴리(이미드-아미드) 코폴리머를 포함하는 성형품, 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치
KR20160003606A (ko) * 2015-12-21 2016-01-11 주식회사 두산 폴리아믹산 용액, 및 이를 이용한 투명 폴리이미드 수지 필름 및 투명 기판

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101827880A (zh) * 2007-12-26 2010-09-08 旭化成电子材料株式会社 耐热性树脂前体及使用其的感光性树脂组合物
JP2010180292A (ja) * 2009-02-04 2010-08-19 Jsr Corp 芳香族ジアミン化合物、ポリイミド系材料、フィルム及びその製造方法
CN105764990A (zh) * 2013-11-27 2016-07-13 宇部兴产株式会社 聚酰亚胺前体组合物、聚酰亚胺的制造方法、聚酰亚胺、聚酰亚胺膜和基板
CN105899581A (zh) * 2013-12-26 2016-08-24 可隆工业株式会社 透明聚酰胺-酰亚胺树脂及使用该树脂的薄膜

Also Published As

Publication number Publication date
JP7255972B2 (ja) 2023-04-11
CN108727588A (zh) 2018-11-02
EP3392294B1 (en) 2024-04-10
JP2018178121A (ja) 2018-11-15
US10619045B2 (en) 2020-04-14
EP3392294A1 (en) 2018-10-24
US20180305545A1 (en) 2018-10-25
KR20180118071A (ko) 2018-10-30
KR102590314B1 (ko) 2023-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107011513B (zh) 用于制备包括聚酰亚胺或聚(酰亚胺-酰胺)共聚物的制品的组合物、制品和显示器件
CN106977718B (zh) 聚(酰亚胺-酰胺)共聚物、其制备方法和包括其的制品
TWI758269B (zh) 聚醯亞胺材料及其製造方法與使用於其製造的聚醯亞胺前驅體組成物
CN110684195B (zh) 聚酰亚胺膜、聚酰亚胺前体和聚酰亚胺
JP6899830B2 (ja) 新規な構造を有するジアミンモノマーを適用したポリアミック酸溶液及びこれを含むポリイミドフィルム
EP3187528B1 (en) Composition for preparing transparent polymer film, transparent polymer film, and electronic device including same
US20160194448A1 (en) Window for display device and display device including the same
KR102304105B1 (ko) 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 폴리(이미드-아미드) 코폴리머를 포함하는 성형품, 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치
CN106957427B (zh) 聚(酰亚胺-酰胺)共聚物、包含其的制品、其制备方法和包括该制品的电子器件
CN109384923B (zh) 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、组合物、制品、和显示设备
US11535711B2 (en) Poly(amide-imide) copolymer, composition for preparing same, article including same, and display device including the article
JP2012062344A (ja) ポリイミド前駆体、ポリイミド樹脂およびその利用
CN108727588B (zh) 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、包括聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的制品、和包括其的显示设备
CN111154102B (zh) 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、用于制备其的组合物、包括其的制品和包括该制品的显示设备
KR102462940B1 (ko) 폴리이미드, 폴리이미드 제조용 조성물, 폴리이미드를 포함하는 성형품 및 표시 장치
CN109467702B (zh) 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、组合物、制品和显示设备
EP3045490A1 (en) Window for display device and display device including the same
CN108456306B (zh) 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、其制法、其膜、用于显示设备的窗和显示设备
KR102393889B1 (ko) 폴리(아미드-이미드) 코폴리머, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머 제조용 조성물, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머를 포함하는 성형품 및 표시 장치
US20180148543A1 (en) Polyimide film, composition for preparing polyimede film, and display device including polyimide film

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant