CN108456306B - 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、其制法、其膜、用于显示设备的窗和显示设备 - Google Patents

聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、其制法、其膜、用于显示设备的窗和显示设备 Download PDF

Info

Publication number
CN108456306B
CN108456306B CN201810151294.6A CN201810151294A CN108456306B CN 108456306 B CN108456306 B CN 108456306B CN 201810151294 A CN201810151294 A CN 201810151294A CN 108456306 B CN108456306 B CN 108456306B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
structural unit
amide
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810151294.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108456306A (zh
Inventor
全贤贞
池尚洙
朱京植
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd, Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN108456306A publication Critical patent/CN108456306A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108456306B publication Critical patent/CN108456306B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/14Polyamide-imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/60Polyamides or polyester-amides
    • C08G18/603Polyamides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6415Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
    • C08G18/6438Polyimides or polyesterimides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003Preparatory processes
    • C08G73/1035Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diisocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18Manufacture of films or sheets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C09D179/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133308Support structures for LCD panels, e.g. frames or bezels
    • GPHYSICS
    • G09EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09FDISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00Compositions for coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133305Flexible substrates, e.g. plastics, organic film
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133308Support structures for LCD panels, e.g. frames or bezels
    • G02F1/133331Cover glasses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

公开聚(酰胺‑酰亚胺)共聚物、其制法、其膜、用于显示设备的窗和显示设备。所述聚(酰胺‑酰亚胺)共聚物包括:在聚合物主链中的具有酰胺键的酰胺结构单元和在聚合物主链中的具有酰亚胺键的酰亚胺结构单元,其中至少一个酰亚胺结构单元包括通过酰胺键与相邻的聚合物主链交联的部分。

Description

聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、其制法、其膜、用于显示设备的窗和 显示设备
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年2月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2017-0023582的优先权、和由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文作为参考。
技术领域
公开了聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、其制造方法、聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜、用于显示设备的窗、和显示设备。
背景技术
为了制成智能电话、平板PC等,便携式电子设备必须包括柔性的(例如,能弯曲的、能折叠的、或者能卷绕的)显示设备。
目前,安装在便携式电子设备上的显示设备利用坚固的玻璃来保护显示模块。
然而,玻璃缺乏柔性,并且因此可无法用于柔性显示设备中。
因此,对于由作为玻璃的替代品的聚合物材料制成的透明膜存在需要。
发明内容
一种实施方式提供能够改善光学特性和机械特性的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
另一实施方式提供制造所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的方法。
又一实施方式提供能够改善光学特性和机械特性的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜。
再一实施方式提供包括所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜的用于显示设备的窗。
进一步的实施方式提供包括所述用于显示设备的窗的显示设备。
进一步的实施方式提供用于形成所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体组合物。
根据一种实施方式,聚(酰胺-酰亚胺)共聚物包括:
包括在聚合物主链中的具有酰胺键的酰胺结构单元,和
包括在所述聚合物主链中的具有酰亚胺键的酰亚胺结构单元,
其中至少一个酰亚胺结构单元包括至少一个通过酰胺键与相邻的聚合物主链交联的部分。
所述酰亚胺结构单元可包括:
第一酰亚胺结构单元,其包括通过酰胺键与相邻的聚合物主链交联的部分,和
第二酰亚胺结构单元,其未与相邻的聚合物主链交联。
所述第一酰亚胺结构单元可包括由化学式1表示的结构单元和由化学式2表示的结构单元的至少一种。
Figure BDA0001579984100000021
在化学式1或2中,
X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C6-C20单环芳族基团、取代或未取代的C4-C20单环非芳族基团、取代或未取代的C8-C20稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20稠合多环非芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团、或其组合,其中所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团和所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团各自中的环通过单键或者包括如下的连接基团连接:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,和
*为所述聚合物主链的连接点。
由化学式1表示的结构单元可包括由化学式1a表示的结构单元。
化学式1a
Figure BDA0001579984100000031
在化学式1a中,
R10在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括如下的连接基团:亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R12和R13在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n7和n8在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
由化学式1a表示的结构单元可包括由化学式1aa表示的结构单元和由化学式1ab表示的结构单元的至少一种。
化学式1aa
Figure BDA0001579984100000041
化学式1ab
Figure BDA0001579984100000051
由化学式2表示的结构单元可包括由化学式2a表示的结构单元。
化学式2a
Figure BDA0001579984100000052
在化学式2a中,
R10在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括如下的连接基团:亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R12和R13在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n7和n8在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
由化学式2a表示的结构单元可包括由化学式2aa表示的结构单元和由化学式2ab表示的结构单元的至少一种。
化学式2aa
Figure BDA0001579984100000061
化学式2ab
Figure BDA0001579984100000062
所述第二酰亚胺结构单元可包括由化学式3表示的结构单元。
化学式3
Figure BDA0001579984100000071
在化学式3中,
X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C6-C20单环芳族基团、取代或未取代的C4-C20单环非芳族基团、取代或未取代的C8-C20稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20稠合多环非芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团、或其组合,其中所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团和所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团各自中的环通过单键或者包括如下的连接基团连接:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,和
*为所述聚合物主链的连接点。
所述第二酰亚胺结构单元可包括由化学式3a表示的结构单元。
化学式3a
Figure BDA0001579984100000072
在化学式3a中,
R10在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括如下的连接基团:亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R12和R13在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n7和n8在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
由化学式3a表示的第二酰亚胺结构单元可包括由化学式3aa表示的结构单元和由化学式3ab表示的结构单元的至少一种。
化学式3aa
Figure BDA0001579984100000081
化学式3ab
Figure BDA0001579984100000082
在化学式3aa和3ab中,
*为所述聚合物主链的连接点。
所述酰胺结构单元可包括由化学式4表示的结构单元。
化学式4
Figure BDA0001579984100000091
在化学式4中,
L在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-、或-NHCO-Ph-CONH-,其中“Ph”为取代或未取代的亚苯基,
R2在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、或(CRnRo)p(1≤p≤10),其中Rk-Ro独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R6-R9在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n3和n4在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n5和n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,
n3+n5在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n4+n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
所述酰胺结构单元可包括由化学式4a表示的结构单元和由化学式4b表示的结构单元的至少一种。
化学式4a
Figure BDA0001579984100000101
化学式4b
Figure BDA0001579984100000102
在化学式4a和4b中,*为所述聚合物主链的连接点。
根据另一实施方式,聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜包括所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜可具有如根据ASTM D882标准测量的大于或等于约5.8吉帕斯卡(千兆帕)的模量。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜可具有大于或等于约80%的光透射率和小于或等于约4.5的黄色指数。
根据另一实施方式,用于显示设备的窗包括所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
根据另一实施方式,显示设备包括所述用于显示设备的窗。
根据另一实施方式,显示设备包括所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜。
根据另一实施方式,聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体组合物包括:聚(酰胺-酰胺酸)共聚物,所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物包括包含在聚合物主链中的酰胺结构单元和酰胺酸结构单元;和二异氰酸酯。
所述酰胺酸结构单元可包括由化学式5表示的结构单元且所述二异氰酸酯可由化学式6表示。
化学式5
Figure BDA0001579984100000103
在化学式5中,
X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C6-C20单环芳族基团、取代或未取代的C4-C20单环非芳族基团、取代或未取代的C8-C20稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20稠合多环非芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团、或其组合,其中所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团和所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团各自中的环通过单键或者包括如下的连接基团连接:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,和
*为所述聚合物主链的连接点,
化学式6
OCN-Y-NCO
其中,在化学式6中,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合。
所述酰胺结构单元可包括由化学式4表示的结构单元。
化学式4
Figure BDA0001579984100000111
在化学式4中,
L在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-、或-NHCO-Ph-CONH-,其中“Ph”为取代或未取代的亚苯基,
R2在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者包括如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、或(CRnRo)p(1≤p≤10),其中Rk-Ro独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R6-R9在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n3和n4在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n5和n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,
n3+n5在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n4+n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
根据另一实施方式,制造聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的方法包括:
制备聚(酰胺-酰胺酸)共聚物,所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物包括包含在聚合物主链中的酰胺结构单元和酰胺酸结构单元,
使所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物与二异氰酸酯反应以制备包括通过酰胺键与相邻的聚合物主链交联的部分的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体,和
将所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体酰亚胺化以获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
由以上聚(酰胺-酰亚胺)共聚物制备的聚合物膜的光学特性和机械特性可改善。
附图说明
通过参照附图进一步详细地描述本公开内容的示例性实施方式,本公开内容的以上和其它方面、优点和特征将变得更明晰,其中:
图1为根据一种实施方式的显示设备的横截面图,和
图2为根据另一实施方式的显示设备的横截面图。
具体实施方式
下文中将详细地描述示例性实施方式,并且其可由本领域普通技术人员容易地进行。
然而,本公开内容可以许多不同的形式体现并且不应被解释为限于本文中阐述的示例性实施方式。
因此,以下仅通过参照附图描述实施方式,以解释本描述的方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任意和全部组合。术语“或”意味着“和/或”。表述例如“......的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表而不修饰该列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。
将进一步理解,术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。
除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状,而是包括由例如制造所导致的形状方面的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆形的。因而,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图图示区域的精确形状,且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“混合物”包括所有类型的组合,包括共混物、合金、溶液等。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,术语“取代(的)”指的是化合物或基团的氢原子被选自如下的取代基代替:卤素原子、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基、C7-C30芳烷基、C1-C30烷氧基、C1-C20杂烷基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C3-C30杂环烷基、和其组合。
当包含规定数量的碳原子的基团被前面的段落中列出的任意基团取代时,所得“取代的”基团中的碳原子的数量定义为原始的(未取代的)基团中包含的碳原子与所述取代基中的包含的碳原子(如果有的话)之和。例如,当术语“取代的C1-C30烷基”指的是被C6-C30芳基取代的C1-C30烷基时,所得的芳基取代的烷基中的碳原子的总数为C7-C60。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“杂”指的是包括1-4个选自N、O、S、Si、和P的杂原子。
下文中,“组合”指的是两种或更多种的混合物或者两种或更多种的层合体。
下文中,“酰亚胺”指酰亚胺本身以及指酰亚胺和作为酰亚胺的前体的酰胺酸。
如本文中使用的,术语“烷基”表示得自完全饱和的、支化的或者未支化的(或者直链或线型的)烃并且具有规定数量的碳原子的基团。
如本文中使用的,术语“卤代烷基”表示被一个或多个选自氟、氯、溴、和碘的卤素原子取代的烷基,其中术语“烷基”具有与以上描述的相同的含义。
如本文中使用的,术语“烷氧基”表示“烷基-O-”,其中术语“烷基”具有与以上描述的相同的含义。
如本文中使用的,术语“烯基”表示具有至少一个碳-碳双键的直链或支链单价烃基。
如本文中使用的,术语“炔基”表示具有至少一个碳-碳三键的直链或支链单价烃基。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,术语“芳基”表示包含至少一个环,其中所有成环原子为碳,并且具有规定数量的碳原子的芳族烃基。
如本文中使用的,术语“芳烷基”表示如下的取代或未取代的芳基:其共价连接至与化合物连接的烷基。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,术语“杂芳基”表示包括碳和1-3个选自N、O、S、和P的杂原子作为环原子的芳族基团。
如本文中使用的,术语“杂芳烷基”表示如下的取代或未取代的杂芳基:其共价连接至与化合物连接的烷基。
如本文中使用的,术语“亚烷基”表示具有至少2的化合价的直链或支化的饱和脂族烃基团,其任选地在所指示处被一个或多个取代基取代,条件是不超过亚烷基的化合价。
如本文中使用的,术语“亚环烷基”表示具有至少2的化合价的饱和环状烃基团,其任选地在所指示处被一个或多个取代基取代,条件是不超过亚环烷基的化合价。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,术语“亚芳基”表示通过从芳烃的一个或多个环除去至少两个氢原子而形成的基团,其中所述氢原子可从所述芳烃的相同或不同的环除去。
如本文中使用的,术语“亚杂芳基”表示通过除去包含1-3个选自N、O、S、Si、和P的杂原子作为成环元素的芳族环中的至少两个氢而获得的具有至少2的化合价的官能团,其任选地在所示处被一个或多个取代基取代,条件是不超过所述亚杂芳基的化合价。
下文中,描述根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可为具有包括至少一个酰亚胺结构单元和至少一个酰胺结构单元的主链的共聚物。
至少一个酰亚胺结构单元可相同或不同并且各酰亚胺结构单元可具有包括在所述聚合物主链中的酰亚胺键(-C(O)-N*-C(O)-),其中*为与相邻原子的连接点。
至少一个酰胺结构单元可相同或不同并且各酰胺结构单元可具有包括在聚合物主链中的酰胺键(-C(O)-NH-)。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的相邻的聚合物主链可交联,例如,通过酰胺键(具体而言,酰胺键-C(O)-NH-中的C(O)和NH之间的键)交联。
例如,所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的酰亚胺结构单元的至少一个可包括通过酰胺键与相邻的聚合物主链交联的部分。
例如,所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的酰亚胺结构单元可包括:
第一酰亚胺结构单元,其包括通过酰胺键与相邻的聚合物主链交联的部分,和
第二酰亚胺结构单元,其未与相邻的聚合物主链交联。
所述第一酰亚胺结构单元可包括例如由化学式1表示的结构单元和由化学式2表示的结构单元的至少一种。
Figure BDA0001579984100000161
Figure BDA0001579984100000171
在化学式1或2中,
X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C6-C20单环芳族基团、取代或未取代的C4-C20单环非芳族基团、取代或未取代的C8-C20稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20稠合多环非芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团、或其组合,其中所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团和所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团各自中的环通过单键或者包括如下的连接基团连接:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,和
*为所述聚合物主链的连接点。
例如,在化学式1和/或2中,X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚苯并芘基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的桥接的二亚苯基、取代或未取代的5元或6元杂环、取代或未取代的亚环烷基、取代或未取代的桥接的二亚环烷基、其稠环、或其组合,但是不限于此。
此处,所述桥接的二亚苯基和桥接的二亚环烷基可通过例如包括如下的连接基团连接:亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(其中,Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,1≤p≤10),但是不限于此。
例如,在化学式1和/或2中,X可选自组1的基团,但是不限于此。
组1
Figure BDA0001579984100000191
例如,在化学式1和/或2中,Y可为在各结构单元中相同或不同的并且可独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、或其组合,但是不限于此。
例如,在化学式1和/或2中,R11可为在各结构单元中相同或不同的并且可独立地选自组2的基团,但是不限于此。
组2
Figure BDA0001579984100000201
Figure BDA0001579984100000211
例如,由化学式1表示的第一酰亚胺结构单元可包括例如由化学式1a表示的结构单元。
化学式1a
Figure BDA0001579984100000212
在化学式1a中,
R10在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括如下的连接基团:亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R12和R13在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n7和n8在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
例如,由化学式1a表示的第一酰亚胺结构单元可包括例如由化学式1aa表示的结构单元和由化学式1ab表示的结构单元的至少一种,但是不限于此。
化学式1aa
Figure BDA0001579984100000231
化学式1ab
Figure BDA0001579984100000232
例如,由化学式2表示的第一酰亚胺结构单元可包括例如由化学式2a表示的结构单元。
化学式2a
Figure BDA0001579984100000233
在化学式2a中,
R10在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括如下的连接基团:亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R12和R13在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n7和n8在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
例如,由化学式2a表示的第一酰亚胺结构单元可包括例如由化学式2aa表示的结构单元和由化学式2ab表示的结构单元的至少一种,但是不限于此。
化学式2aa
Figure BDA0001579984100000251
化学式2ab
Figure BDA0001579984100000252
所述第二酰亚胺结构单元可包括例如由化学式3表示的结构单元。
化学式3
Figure BDA0001579984100000253
在化学式3中,
X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C6-C20单环芳族基团、取代或未取代的C4-C20单环非芳族基团、取代或未取代的C8-C20稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20稠合多环非芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团、或其组合,其中所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团和所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团各自中的环通过单键或者包括如下的连接基团连接:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,和
*为所述聚合物主链的连接点。
例如,在化学式3中,X可为在各结构单元中相同或不同的并且独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚苯并芘基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的桥接的二亚苯基、取代或未取代的5元或6元杂环、取代或未取代的亚环烷基、取代或未取代的桥接的二亚环烷基、其稠环、或其组合,但是不限于此。
此处,所述桥接的二亚苯基和桥接的二亚环烷基可通过例如包括如下的连接基团连接:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(其中,Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,1≤p≤10),但是不限于此。
例如,由化学式3表示的第二酰亚胺结构单元可包括例如由化学式3a表示的结构单元。
化学式3a
Figure BDA0001579984100000261
在化学式3a中,
R10在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括如下的连接基团:亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R12和R13在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n7和n8在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
例如,由化学式3a表示的第二酰亚胺结构单元可包括例如由化学式3aa表示的结构单元和由化学式3ab表示的结构单元的至少一种,但是不限于此。
化学式3aa
Figure BDA0001579984100000271
化学式3ab
Figure BDA0001579984100000272
在化学式3aa和3ab中,*为所述聚合物主链的连接点。
可以约1:99-约99:1的摩尔比包括所述第一酰亚胺结构单元和所述第二酰亚胺结构单元。
在以上范围内,可例如以约5:95-约95:5或者约10:90-约90:10的摩尔比包括所述第一酰亚胺结构单元和所述第二酰亚胺结构单元。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的酰胺结构单元可包括例如由化学式4表示的结构单元。
化学式4
Figure BDA0001579984100000281
在化学式4中,
L在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-或-NHCO-Ph-CONH-,其中“Ph”为取代或未取代的亚苯基,
R2在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、或(CRnRo)p(1≤p≤10),其中Rk-Ro独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R6-R9在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n3和n4在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n5和n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,
n3+n5在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n4+n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
例如,由化学式4表示的酰胺结构单元可包括例如由化学式4a表示的结构单元和由化学式4b表示的结构单元的至少一种,但是不限于此。
化学式4a
Figure BDA0001579984100000291
化学式4b
Figure BDA0001579984100000292
在化学式4a和4b中,*为所述聚合物主链的连接点。
在根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物中,可例如以约10:90-约90:10的摩尔比包括所述酰亚胺结构单元和所述酰胺结构单元。
在以上范围内,可例如以约10:90-约70:30或者约10:90-约50:50的摩尔比包括所述酰亚胺结构单元和所述酰胺结构单元。
根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可由聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体组合物获得。
根据实施方式的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体组合物可包括聚(酰胺-酰胺酸)共聚物和二异氰酸酯。
所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物可包括包含在聚合物主链中的酰胺结构单元和酰胺酸结构单元。
所述酰胺结构单元与以上相同并且可包括例如由化学式4表示的结构单元。
所述酰胺酸结构单元可包括例如由化学式5表示的结构单元。
化学式5
Figure BDA0001579984100000293
在化学式5中,
X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C6-C20单环芳族基团、取代或未取代的C4-C20单环非芳族基团、取代或未取代的C8-C20稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20稠合多环非芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团、或其组合,其中所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团和所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团各自中的环通过单键或者包括如下的连接基团连接:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或(CRdRe)p(1≤p≤10),其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或(CRiRj)p(1≤p≤10),其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,和
*为所述聚合物主链的连接点。
所述二异氰酸酯可例如由化学式6表示。
化学式6
OCN-Y-NCO
在化学式6中,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合。
例如,所述二异氰酸酯可为亚烷基二异氰酸酯例如六亚甲基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、或其组合,但是不限于此。
基于用于制备所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的酐的总量,可以小于或等于约200摩尔%(mol%)的量包括所述二异氰酸酯。
尽管不希望受理论制约,但是理解,在以上范围内,可进一步有效地实现所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的光学特性和机械特性。
在以上范围内,可以约0.1mol%-约150mol%、约1mol%-约100mol%、约1mol%-约50mol%、或者约1mol%-约10mol%的量包括所述二异氰酸酯,但是不限于此。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可例如通过如下制造:
制备聚(酰胺-酰胺酸)共聚物,
使所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物与二异氰酸酯反应以制备包括通过酰胺键与相邻的聚合物主链交联的部分的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体,和
将所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体酰亚胺化以获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物可通过使酐、二胺化合物、和二羧酸衍生物反应而获得。
例如,所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物可通过如下获得:首先使二羧酸衍生物与二胺化合物反应以形成酰胺结构单元,向其添加酐,和使它们反应以将酰胺结构单元与新生成的酰胺酸结构单元连接和获得所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物。
例如,所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物可通过如下获得:首先使二羧酸衍生物与二胺化合物反应以获得在两个末端处都包括氨基的低聚物(下文中,“酰胺低聚物”),和使作为二胺化合物的所述酰胺低聚物与酐反应以获得所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物。
所述酐可为例如四羧酸二酐例如由化学式7表示的四羧酸二酐,但是不限于此。
化学式7
Figure BDA0001579984100000311
在化学式7中,R10、R12、R13、n7、和n8与以上描述的相同。
所述酐可为例如2,3,3’,4’-联苯四羧酸二酐、2,3,3’,4’-二苯基砜四羧酸二酐、3,4’-氧二邻苯二甲酸酐、3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐(BPDA)、双环[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯基砜四羧酸二酐、4,4’-(六氟异丙叉)二邻苯二甲酸酐(6FDA)、4,4'-氧二邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸二酐、和4-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氢萘-1,2-二羧酸酐、或其组合,但是不限于此。
所述二胺化合物可例如由化学式8表示,但是不限于此。
化学式8
Figure BDA0001579984100000321
在化学式8中,L、R6-R9、和n3-n6与以上描述的相同。
所述二胺化合物可为例如2,2'-双(三氟甲基)联苯胺(TFDB),但是不限于此。
所述二羧酸衍生物可例如由化学式9表示,但是不限于此。
化学式9
X1-CO-R2-CO-X2
在化学式9中,
R2与以上描述的相同并且X1和X2独立地为卤素。
所述二羧酸衍生物可为例如4,4’-联苯二甲酰氯(BPCL)、对苯二甲酰氯(TPCL)、或其组合,但是不限于此。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体组合物可通过将所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物与所述二异氰酸酯混合而获得。
基于用于制备所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物的酐的总量,可以小于或等于约200mol%的量包括所述二异氰酸酯。
在以上范围内,可例如以约0.1mol%-约200mol%、约0.1mol%-约150mol%、约1mol%-约100mol%、约1mol%-约50mol%、或者约1mol%-约10mol%的量包括所述二异氰酸酯,但是不限于此。
在这些范围内,可进一步有效地满足所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的光学特性和机械特性。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体组合物可进一步包括反应催化剂。
所述反应催化剂没有特别限制并且可为例如叔胺化合物例如三乙基胺,但是不限于此。
所述反应可在溶剂中进行,所述溶剂可为非质子极性溶剂。所述非质子极性溶剂可包括亚砜溶剂例如二甲亚砜(DMSO)和二乙亚砜,甲酰胺溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和N,N-二乙基甲酰胺,乙酰胺溶剂例如N,N-二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基-N-甲氧基乙酰胺、和N,N-二乙基乙酰胺,吡咯烷酮溶剂例如N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙酰基-2-吡咯烷酮、和N-乙烯基-2-吡咯烷酮,酚溶剂例如苯酚、邻-甲酚、间-甲酚、对-甲酚、二甲苯酚、卤代苯酚、和邻苯二酚,六甲基磷酰胺,γ-丁内酯,四氢噻吩二氧化物,N-甲基-δ-己内酰胺,N,N,N’,N’-四甲基脲,或其混合物。然而,本公开内容不限于非质子极性溶剂,并且可使用芳族烃溶剂例如二甲苯或甲苯。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体的酰亚胺化可例如通过在约200℃-约500℃例如约250℃-约400℃下热处理几秒至几分钟而进行,但是不限于此。
所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)可以膜的形式制备。
所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有例如约20微米(μm)-约200μm的厚度。
在该范围内,所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有约30μm-约150μm或者约30μm-约100μm的厚度。
所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可为例如透明膜。
所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有例如在约380纳米(nm)-约780nm的可见光区域中大于或等于约80%的光透射率。
在该范围内,所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有大于或等于约85%的光透射率。
所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有例如小于或等于约4.5(绝对值)的黄色指数(YI)。
在该范围内,所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有例如小于或等于约4.0(绝对值)或者小于或等于约3.5(绝对值)的黄色指数。
此处,黄色指数可根据ASTM D1925标准测量。
所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有例如小于或等于约1.0的雾度。
在该范围内,所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有小于或等于约0.8的雾度。
所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有如根据ASTM D882标准测量的例如大于或等于约5.8吉帕斯卡(GPa)的模量。
在该范围内,所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有例如大于或等于约6.0GPa的模量。
在该范围内,所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有例如约5.8GPa-10GPa或者约6.0GPa-约10GPa的模量。
虽然不希望受理论制约,但是理解,由于包括在这些范围内的模量,所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可改善机械特性。
所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可具有例如大于或等于约2H的铅笔硬度。
此处,铅笔硬度是根据ASTM D3363测量的。
所述聚(酰胺-酰亚胺共聚物)膜可用于任何需要透明性的物体中并且可例如有效地用作透明基底、透明保护层、透明绝缘层、或者用于显示设备的窗。
下文中,描述用作用于显示设备的窗的聚(酰胺-酰亚胺)膜。
图1为显示根据一种实施方式的显示设备的横截面图。
参照图1,根据一种实施方式的显示设备100包括显示面板50和窗30。
显示面板50可为,例如,有机发光面板或液晶面板例如能弯曲的显示面板、能折叠的显示面板、或者能卷绕的显示面板。
窗30可为所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜并且可朝向观看者侧设置。
可在显示面板50与窗30之间设置另外的层,并且例如,可进一步包括聚合物层的单个层或多个层(未示出)和/或透明胶粘剂层(未示出)。
图2为显示根据另一实施方式的显示设备的横截面图。
参照图2,根据本实施方式的显示设备包括显示面板50、窗30、和触摸屏面板70。
显示面板50可为,例如,有机发光面板或者液晶面板例如能弯曲的显示面板、能折叠的显示面板、或者能卷绕的显示面板。
窗30可为所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜并且可朝向观看者侧设置。
触摸屏面板70可设置成与窗30和显示面板50的每一个相邻以识别当被人手或者材料通过窗30接触(触摸)时的接触位置和位置变化,然后输出接触信号。
驱动模块(未示出)可从所输出的接触信号监测所接触的位置;识别在接触位置处标记的图标;和控制以实施与所识别的图标对应的功能,并且将该功能运行结果表现于显示面板50上。
可在触摸屏面板70与窗30之间设置另外的层,并且例如可进一步包括聚合物层的单个层或多个层(未示出)和/或透明胶粘剂层(未示出)。
可在显示面板50与窗30之间设置另外的层,并且例如可进一步包括聚合物层的单个层或多个层(未示出)和/或透明胶粘剂层(未示出)。
所述显示设备可应用于多种电子设备例如智能电话、平板PC、照相机(摄像机)、触摸屏设备,但是不限于此。
下文中,参照实施例更详细地说明实施方式。然而,这些实施例是示例性的,并且本公开内容的范围不限于此。
实施例
合成实施例:聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的合成
合成实施例1
步骤1:
将700克(g)作为溶剂的N,N-二甲基乙酰胺置于圆底烧瓶中,在其中溶解1mol当量(0.127摩尔(mol),40.80g)2,2’-双(三氟甲基)联苯胺(TFDB)和2.4mol当量(0.306mol,21.49g)吡啶,并且另外向其添加50毫升(ml)N,N-二甲基乙酰胺以使TFDB完全溶解。随后,在25℃下将0.6mol当量(0.076mol,15.52g)对苯二甲酰氯(TPCl)分四次添加至该溶液,并且将混合物剧烈搅拌15分钟。将所得溶液在氮气气氛下搅拌2小时,用10分钟向其添加包含350g NaCl的7升(L)NaCl溶液,并且将混合物另外搅拌。随后,将其中产生的固体过滤,然后两次再悬浮在5L去离子水中并且再过滤。然后,适当地按压过滤器上的最终滤饼以最大程度地除去残留的水并且在真空下在90℃下干燥48小时以获得由化学式A表示的酰胺低聚物。所述酰胺低聚物具有约997g/mol的数均分子量。
化学式A
Figure BDA0001579984100000351
步骤2:
将20g(0.02mol)所述酰胺低聚物置于装备有机械搅拌器和氮气入口并且在30℃下预热的250ml 4颈双壁反应器中,并且向其添加143ml二甲基乙酰胺(DMAc)。
在将溶液在30℃下在氮气气氛下搅拌之后,所述酰胺低聚物完全溶解,向其缓慢地添加4.46g(0.1mol)4,4’-(六氟异丙叉)二邻苯二甲酸酐(6FDA)和2.95g(0.1mol)3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐(BPDA)。
随后,另外向其添加10ml二甲基乙酰胺(DMAc)以洗涤残留的BPDA,并且将所得溶液搅拌48小时以获得具有16%的固体浓度的聚(酰胺-酰胺酸)共聚物。
步骤3:
将100g所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物置于装备有机械搅拌器和氮气入口的250ml4颈双壁反应器中,向其添加36.29毫克(mg)六亚甲基二异氰酸酯(基于所述酐的总量的2.5摩尔%(mol%)),并且将混合物在氮气气氛下搅拌24小时以获得其中引入有交联结构的聚(酰胺-酰胺酸)共聚物(聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体)。随后,向其添加1.76g无水乙酸,将所获得的混合物搅拌30分钟,向其添加1.365g吡啶,并且将所获得的混合物另外搅拌24小时以获得其中引入有交联结构的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
合成实施例2
根据与合成实施例1相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:在合成实施例1的步骤3中添加5.0mol%六亚甲基二异氰酸酯。
合成实施例3
根据与合成实施例1相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:在合成实施例1的步骤3中添加7.5mol%六亚甲基二异氰酸酯。
合成实施例4
根据与合成实施例1相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:在合成实施例1的步骤3中添加10.0mol%六亚甲基二异氰酸酯。
合成实施例5
根据与合成实施例1相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:在合成实施例1的步骤3中添加10.0mol%甲苯二异氰酸酯代替六亚甲基二异氰酸酯。
合成实施例6
根据与合成实施例1相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:如下改变合成实施例1的步骤3。
步骤3:
将100g在合成实施例1的步骤2中获得的聚(酰胺-酰胺酸)共聚物置于装备有机械搅拌器和氮气入口的250ml 4颈双壁反应器中,并且向其添加二甲基乙酰胺用于稀释。随后,向其添加1.2ml(0.009mol)三乙基胺(TEA)和1.29ml(0.009mol)甲苯二异氰酸酯,并且将所获得的混合物在氮气气氛下搅拌24小时以获得其中引入有交联结构的聚(酰胺-酰胺酸)共聚物(聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体)。
合成实施例7
根据与合成实施例6相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:在合成实施例6的步骤3中添加25mol%异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)代替甲苯二异氰酸酯。
合成实施例8
根据与合成实施例6相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:在合成实施例6的步骤3中添加50mol%异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)代替甲苯二异氰酸酯。
合成实施例9
根据与合成实施例6相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:在合成实施例6的步骤3中添加100mol%异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)代替甲苯二异氰酸酯。
合成实施例10
根据与合成实施例6相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:在合成实施例6的步骤3中添加110mol%异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)代替甲苯二异氰酸酯。
合成对比例1
根据与合成实施例1相同的方法获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,除了如下之外:如下改变合成实施例1的步骤3。
步骤3:
将100g在合成实施例1的步骤2中获得的聚(酰胺-酰胺酸)共聚物置于装备有机械搅拌器和氮气入口的250ml 4颈双壁反应器中,向其添加1.76g无水乙酸,并且将混合物搅拌30分钟。
随后,向其添加1.365g吡啶,并且将混合物另外搅拌24小时以获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
实施例
实施例1
将合成实施例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物涂布在玻璃板上并且在80℃热板上干燥1小时,将该涂布有聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的玻璃板置于烘箱中,以3摄氏度/分钟(℃/min)热处理直至250℃,并且缓慢地冷却。
随后,将所述玻璃板移出以获得约49微米厚(μm厚)的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜。
实施例2
根据与实施例1相同的方法获得约48μm厚的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,除了如下之外:使用合成实施例2的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物代替合成实施例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
实施例3
根据与实施例1相同的方法获得约50μm厚的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,除了如下之外:使用合成实施例3的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物代替合成实施例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
实施例4
根据与实施例1相同的方法获得约52μm厚的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,除了如下之外:使用合成实施例4的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物代替合成实施例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
实施例5
根据与实施例1相同的方法获得约52μm厚的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,除了如下之外:使用合成实施例5的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物代替合成实施例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
实施例6
根据与实施例1相同的方法获得约44μm厚的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,除了如下之外:使用合成实施例7的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物代替合成实施例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
实施例7
根据与实施例1相同的方法获得约47μm厚的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,除了如下之外:使用合成实施例8的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物代替合成实施例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
实施例8
根据与实施例1相同的方法获得约52μm厚的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,除了如下之外:使用合成实施例9的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物代替合成实施例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
对比例1
根据与实施例1相同的方法获得约51μm厚的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,除了如下之外:使用合成对比例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物代替合成实施例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
评价
评价根据实施例1-8和对比例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜的光学特性和机械特性。
所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜的膜厚度是通过使用千分尺(Mitutoyo Corp.)测量的。
光透射率是通过使用UV分光光度计(cm-3600d,Konica Minolta Sensing Inc.)在380纳米(nm)-780nm的区域中作为Y(D65)测量的。
黄色指数(YI)是通过使用UV分光光度计(cm-3600d,Konica Minolta SensingInc.)根据ASTM D1925标准测量的。
雾度是通过使用UV分光光度计(cm-3600d,Konica Minolta Sensing Inc.)根据ASTM D1003标准测量的。
模量是通过如下评价的:通过使用Instron 3365(Instron Corp.)根据ASTM D882标准将各10毫米宽(mm宽)和50mm长的膜试样在室温下以5毫米/分钟(mm/min)的速度伸长,然后根据ASTM D882标准每个样品测量5次,并且获得平均值。
由合成实施例获得的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的粘度是通过使用流变仪(RA 550,TA Instruments)在25℃下测量的。
结果示于表1中。
表1
Figure BDA0001579984100000401
参照表1,与根据对比例1的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜相比,根据实施例1-8的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜具有相当或者改善的光学特性和改善的机械性质。
因此,根据实施例1-8的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物由于引入其中的交联结构而显示出改善的机械性质。
尽管已经关于当前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容,但是将理解,本描述不限于所公开的实施方式,而是相反,意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的多种改动和等同布置。

Claims (17)

1.聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其包括:
包括在聚合物主链中的包括酰胺键的酰胺结构单元、和包括在所述聚合物主链中的包括酰亚胺键的酰亚胺结构单元,
其中所述酰亚胺结构单元包括:
第一酰亚胺结构单元,其包括通过酰胺键与相邻的聚合物主链交联的部分,和
第二酰亚胺结构单元,其未与相邻的聚合物主链交联,
其中所述第一酰亚胺结构单元包括由化学式1a表示的结构单元和由化学式2a表示的结构单元的至少一种:
化学式1a
Figure FDA0003778399030000011
化学式2a
Figure FDA0003778399030000012
其中,在化学式1a和2a中,
R10在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括如下的连接基团:亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或其中1≤p≤10的(CRdRe)p,其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地选自组2的基团,
组2
Figure FDA0003778399030000021
R12和R13在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n7和n8在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
2.如权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中由化学式1a表示的结构单元包括由化学式1aa表示的结构单元和由化学式1ab表示的结构单元的至少一种:
化学式1aa
Figure FDA0003778399030000031
化学式1ab
Figure FDA0003778399030000032
3.如权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中由化学式2a表示的结构单元包括由化学式2aa表示的结构单元和由化学式2ab表示的结构单元的至少一种:
化学式2aa
Figure FDA0003778399030000041
化学式2ab
Figure FDA0003778399030000042
4.如权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中所述第二酰亚胺结构单元包括由化学式3表示的结构单元:
化学式3
Figure FDA0003778399030000043
其中,在化学式3中,
X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C6-C20单环芳族基团、取代或未取代的C4-C20单环非芳族基团、取代或未取代的C8-C20稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20稠合多环非芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团、取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团、或其组合,其中所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环芳族基团和所述取代或未取代的C6-C20非稠合多环非芳族基团各自中的环通过单键或者包括如下的连接基团连接:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或其中1≤p≤10的(CRdRe)p,其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者包括如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或其中1≤p≤10的(CRiRj)p,其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,和
*为所述聚合物主链的连接点。
5.如权利要求4所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中所述第二酰亚胺结构单元包括由化学式3a表示的结构单元:
化学式3a
Figure FDA0003778399030000051
其中,在化学式3a中,
R10在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括如下的连接基团:亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、或其中1≤p≤10的(CRdRe)p,其中Ra-Re独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R11在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键或者包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者包括如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、或其中1≤p≤10的(CRiRj)p,其中Rf-Rj独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R12和R13在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n7和n8在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
6.如权利要求5所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中由化学式3a表示的第二酰亚胺结构单元包括由化学式3aa表示的结构单元和由化学式3ab表示的结构单元的至少一种:
化学式3aa
Figure FDA0003778399030000061
化学式3ab
Figure FDA0003778399030000062
其中,在化学式3aa和3ab中,*为所述聚合物主链的连接点。
7.如权利要求1所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中所述酰胺结构单元包括由化学式4表示的结构单元:
化学式4
Figure FDA0003778399030000063
其中,在化学式4中,
L在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-或-NHCO-Ph-CONH-,其中“Ph”为取代或未取代的亚苯基,
R2在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者包括如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、或其中1≤p≤10的(CRnRo)p,其中Rk-Ro独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R6-R9在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n3和n4在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n5和n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,
n3+n5在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n4+n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
8.如权利要求7所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,其中所述酰胺结构单元包括由化学式4a表示的结构单元和由化学式4b表示的结构单元的至少一种:
化学式4a
Figure FDA0003778399030000071
化学式4b
Figure FDA0003778399030000072
其中,在化学式4a和4b中,*为所述聚合物主链的连接点。
9.聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,其包括如权利要求1-8任一项所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
10.如权利要求9所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,其中所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜具有根据ASTM D882标准测量的大于或等于5.8吉帕斯卡的模量。
11.如权利要求10所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜,其中所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜具有大于或等于80%的光透射率和小于或等于4.5的黄色指数。
12.用于显示设备的窗,其包括如权利要求9-11任一项所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜。
13.显示设备,其包括如权利要求12所述的用于显示设备的窗或如权利要求9-11任一项所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜。
14.用于形成如权利要求1-8任一项所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体组合物,其包括:
聚(酰胺-酰胺酸)共聚物,所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物包括包含在聚合物主链中的酰胺结构单元和酰胺酸结构单元,和
二异氰酸酯,
其中所述酰胺酸结构单元包括由化学式5表示的结构单元,和
其中所述二异氰酸酯由化学式6表示:
化学式5
Figure FDA0003778399030000081
其中,在化学式5中,
X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地与权利要求1中的化学式1a或2a中的
Figure FDA0003778399030000082
相同,其中*表示与羰基的连接点,
R11与权利要求1中所定义的R11相同,和
*为所述聚合物主链的连接点,
化学式6
OCN-Y-NCO
其中,在化学式6中,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合。
15.如权利要求14所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体组合物,其中所述二异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、或其组合。
16.如权利要求14所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体组合物,其中所述酰胺结构单元包括由化学式4表示的结构单元:
化学式4
Figure FDA0003778399030000091
其中,在化学式4中,
L在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为单键、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-、或-NHCO-Ph-CONH-,其中“Ph”为取代或未取代的亚苯基,
R2在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为包括取代或未取代的C6-C30芳族或非芳族环的二价有机基团,其中所述芳族或非芳族环作为单个环存在;两个或更多个芳族或非芳族环稠合以提供稠合多环芳族或稠合多环非芳族基团;或者两个或更多个芳族或非芳族环通过单键或者包括如下的连接基团连接以提供非稠合多环芳族或非稠合多环非芳族基团:取代或未取代的亚芴基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、或其中1≤p≤10的(CRnRo)p,其中Rk-Ro独立地为氢、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、卤素、或羟基,
R6-R9在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的甲硅烷基、卤素、氰基、羟基、硝基、或其组合,
n3和n4在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n5和n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-3的整数,
n3+n5在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,
n4+n6在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为0-4的整数,和
*为所述聚合物主链的连接点。
17.制造如权利要求1-8任一项所述的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的方法,其包括:
制备聚(酰胺-酰胺酸)共聚物,所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物包括包含在聚合物主链中的酰胺结构单元和酰胺酸结构单元,
使所述聚(酰胺-酰胺酸)共聚物与二异氰酸酯反应以制备包括通过酰胺键与相邻的聚合物主链交联的部分的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体,和
将所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物前体酰亚胺化以获得聚(酰胺-酰亚胺)共聚物,
其中所述酰胺酸结构单元包括由化学式5表示的结构单元,和
其中所述二异氰酸酯由化学式6表示:
化学式5
Figure FDA0003778399030000101
其中,在化学式5中,
X在各结构单元中是相同或不同的并且独立地与权利要求1中的化学式1a或2a中的
Figure FDA0003778399030000102
相同,其中*表示与羰基的连接点,
R11与权利要求1中所定义的R11相同,和
*为所述聚合物主链的连接点,
化学式6
OCN-Y-NCO
其中,在化学式6中,
Y在各结构单元中是相同或不同的并且独立地为取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基、或其组合。
CN201810151294.6A 2017-02-22 2018-02-14 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、其制法、其膜、用于显示设备的窗和显示设备 Active CN108456306B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170023582A KR20180097025A (ko) 2017-02-22 2017-02-22 폴리(아미드-이미드) 공중합체 및 그 제조 방법, 폴리(아미드-이미드) 공중합체 필름, 표시 장치용 윈도우 및 표시 장치
KR10-2017-0023582 2017-02-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108456306A CN108456306A (zh) 2018-08-28
CN108456306B true CN108456306B (zh) 2022-11-25

Family

ID=61563094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810151294.6A Active CN108456306B (zh) 2017-02-22 2018-02-14 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、其制法、其膜、用于显示设备的窗和显示设备

Country Status (5)

Country Link
US (3) US10738164B2 (zh)
EP (1) EP3366717B1 (zh)
JP (1) JP7125846B2 (zh)
KR (1) KR20180097025A (zh)
CN (1) CN108456306B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023087152A (ja) * 2021-12-13 2023-06-23 日本化薬株式会社 ポリイミド樹脂、該ポリイミド樹脂含有する樹脂組成物及びその硬化物

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4954601A (en) 1989-01-03 1990-09-04 Dow Corning Corporation Polyimide precursors and method for preparing crosslinked polyimides using said precursors
JPH09328548A (ja) * 1996-06-07 1997-12-22 Lintec Corp 高分子ゲル状物
TW583033B (en) 1998-02-18 2004-04-11 Dainippon Printing Co Ltd Method for manufacturing film having hard coating
TWI303212B (en) 2002-11-15 2008-11-21 Lintec Corp Light transmitting hard coat film for use in touch panels
JP2011127024A (ja) * 2009-12-18 2011-06-30 Asahi Kasei E-Materials Corp 樹脂組成物、硬化物及びそれを用いた回路基板
US20140008292A1 (en) 2010-11-29 2014-01-09 Nanyang Technological University Forward osmosis hollow fiber membrane
KR101775570B1 (ko) 2010-12-20 2017-09-07 삼성전자주식회사 폴리이미드 전구체 조성물, 폴리이미드의 제조 방법, 상기 제조 방법에 따라 제조한 폴리이미드 및 상기 폴리이미드를 포함하는 필름
JP2012184281A (ja) * 2011-03-03 2012-09-27 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 樹脂組成物
KR101382170B1 (ko) 2012-07-03 2014-04-07 주식회사 엘지화학 폴리아믹산 고분자 복합체 및 이의 제조방법
KR101870341B1 (ko) 2013-12-26 2018-06-22 코오롱인더스트리 주식회사 투명 폴리아마이드―이미드 수지 및 이를 이용한 필름
KR101719864B1 (ko) 2014-01-27 2017-03-24 주식회사 엘지화학 폴리이미드 전구체 조성물, 이를 이용한 디스플레이 기판의 제조방법 및 디스플레이 기판
KR102164314B1 (ko) 2014-02-10 2020-10-12 삼성전자주식회사 폴리이미드 또는 폴리(이미드-아미드) 복합 필름, 및 상기 복합 필름을 포함하는 디스플레이 장치
CN104311851A (zh) 2014-10-24 2015-01-28 宁波今山电子材料有限公司 红色聚酰亚胺薄膜的制备方法
KR102356860B1 (ko) 2014-12-26 2022-01-28 엘지디스플레이 주식회사 폴리이미드 필름, 이를 포함하는 커버 윈도우 및 표시장치
KR20160083738A (ko) 2015-01-02 2016-07-12 삼성전자주식회사 표시 장치용 윈도우 및 이를 포함하는 표시 장치
KR102304106B1 (ko) 2015-01-30 2021-09-23 삼성전자주식회사 폴리(이미드-아미드)를 포함하는 성형품 제조용 조성물, 상기 조성물의 제조 방법, 및 폴리(이미드-아미드)를 포함하는 성형품
KR102386217B1 (ko) 2017-09-12 2022-04-13 에스케이이노베이션 주식회사 폴리아믹산 수지 및 폴리아미드이미드 필름

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Exploring Torlon/P84 co-polyamide-imide blended hollow fibers and their chemical cross-linking modifications for pervaporation dehydration of isopropanol";May MayTeoh;《SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY》;20080715;第404-413页 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3366717B1 (en) 2020-12-30
JP7125846B2 (ja) 2022-08-25
CN108456306A (zh) 2018-08-28
US20230357505A1 (en) 2023-11-09
US20180237589A1 (en) 2018-08-23
KR20180097025A (ko) 2018-08-30
EP3366717A1 (en) 2018-08-29
US11739183B2 (en) 2023-08-29
US20200332063A1 (en) 2020-10-22
US10738164B2 (en) 2020-08-11
JP2018135513A (ja) 2018-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106928706B (zh) 用于制备聚酰亚胺或聚(酰亚胺-酰胺)共聚物制品的组合物、制品和包括其的显示装置
CN107011513B (zh) 用于制备包括聚酰亚胺或聚(酰亚胺-酰胺)共聚物的制品的组合物、制品和显示器件
KR101968258B1 (ko) 폴리(아미드-이미드) 블록 코폴리머, 이를 포함하는 성형품 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치
US10738173B2 (en) Poly(amide-imide) copolymer film, window for display device, and display device
CN110684195B (zh) 聚酰亚胺膜、聚酰亚胺前体和聚酰亚胺
KR102074954B1 (ko) 폴리이미드 코폴리머와 무기입자의 복합체 조성물, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 성형품 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치
KR101523730B1 (ko) 폴리(아미드-이미드) 블록 코폴리머, 이를 포함하는 성형품 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치
KR102519088B1 (ko) 폴리이미드 전구체, 폴리이미드 및 폴리이미드 필름
KR102304105B1 (ko) 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 폴리(이미드-아미드) 코폴리머를 포함하는 성형품, 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치
CN106967296B (zh) 制备有机-无机混杂聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的组合物、由其制造的制品、和显示器件
EP3375806B1 (en) Polyimide-based block copolymer and polyimide-based film comprising same
CN106977718B (zh) 聚(酰亚胺-酰胺)共聚物、其制备方法和包括其的制品
KR102655334B1 (ko) 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 폴리(이미드-아미드) 코폴리머의 제조 방법, 폴리(이미드-아미드) 코폴리머를 포함하는 성형품, 상기 성형품을 포함하는 전자 소자
JP2018522105A (ja) ポリアミド−イミド前駆体、ポリアミド−イミドフィルム、およびこれを含む表示素子
KR102710589B1 (ko) 적층 필름, 및 적층 필름을 포함하는 표시 장치
KR20170076171A (ko) 폴리(아미드-이미드) 코폴리머 필름, 및 이를 포함하는 표시 장치
US11326025B2 (en) Polyamideimide copolymer and polyamideimide film comprising the same
KR20120069382A (ko) 폴리이미드 전구체 조성물, 폴리이미드의 제조 방법, 상기 제조 방법에 따라 제조한 폴리이미드 및 상기 폴리이미드를 포함하는 필름
US20230357505A1 (en) Poly(amide-imide) copolymer, method of manufacturing the same, poly(amide-imide) copolymer film, window for display device, and display device
KR102438719B1 (ko) 조성물, 폴리아미드이미드 복합체 및 폴리아미드이미드 필름 및 전자 소자
KR20180118071A (ko) 폴리(아미드-이미드) 코폴리머, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머를 포함하는 성형품, 및 표시 장치
JP2012041529A (ja) ポリイミド前駆体、その製造方法、及びポリイミド
KR20170038584A (ko) 폴리아믹산 용액, 폴리이미드 필름, 및 이를 포함하는 영상 표시 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant