JP2018135513A - ポリ(アミド−イミド)共重合体およびその製造方法、ならびにポリ(アミド−イミド)共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置 - Google Patents
ポリ(アミド−イミド)共重合体およびその製造方法、ならびにポリ(アミド−イミド)共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】高分子主鎖にアミド結合を有するアミド構造単位および前記高分子主鎖にイミド結合を有するイミド構造単位を含み、前記イミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む、ポリ(アミド−イミド)共重合体およびその製造方法、ならびにポリ(アミド−イミド)共重合体を含むポリ(アミド−イミド)共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置に関するものである。
【選択図】図1
Description
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1から30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
*は、高分子主鎖の連結部である。
Lは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−CONH−、−Ph−CONH−Ph−、または−NHCO−Ph−CONH−であり、ここでPhは置換または非置換のフェニレン基であり、
R2は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、または(CRnRo)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRk〜Roは、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R6〜R9は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n3およびn4は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n5およびn6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
n3+n5は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n4+n6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部であり、
Yは、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環の脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここで、Ra〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基であり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Lは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−CONH−、−Ph−CONH−Ph−、または−NHCO−Ph−CONH−であり、ここで、Phは置換または非置換のフェニレン基であり、
R2は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、または(CRnRo)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRk〜Roは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R6〜R9は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基であり、
n3およびn4は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n5およびn6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
n3+n5は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n4+n6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで、置換または非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Yは、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
R2は、前述のとおりであり、X1およびX2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子である。
(合成例1)
段階1:
丸底フラスコに、溶媒としてN,N−ジメチルアセトアミド(N,N−dimethylacetamide)700gを入れ、ここに2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2’−bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)1モル当量(0.127モル、40.80g)とピリジン2.4モル当量(0.306モル、21.49g)とを溶かした後、50mlのN,N−ジメチルアセトアミドを追加で添加して、残っているTFDBを完全に溶かした。次いで、得られた25℃の溶液に、テレフタロイルジクロリド(terephthaloic dichloride、TPCl)0.6モル当量(0.076モル、15.52g)を4回に分けて添加し混合した後、15分間激しく攪拌した。
30℃で予備加熱された機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの4つ口二重壁反応器に、上記で得られたアミドオリゴマー20g(0.02モル)を入れ、ここに143mlのジメチルアセトアミド(DMAc)を添加した。次いで、前記アミドオリゴマーが完全に溶けるまで、溶液を30℃、窒素雰囲気下で攪拌した後、ここに2,2−ビス−(3、4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis−(3、4−dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6FDA)4.46g(0.1モル)、および3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’−biphenyltetra carboxylic dianhydride、BPDA)2.95g(0.1モル)をゆっくり添加した。次に、ここに10mlのジメチルアセトアミド(DMAc)をさらに添加して残ったBPDAを洗浄した後、得られた溶液を48時間攪拌して、固形分濃度が16%であるポリ(アミド−アミック酸)共重合体を得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの4つ口二重壁反応器に、上記で得られたポリ(アミド−アミック酸)共重合体100gを入れ、ここにヘキサメチレンジイソシアネート36.29mg(酸無水物の総量に対して2.5モル%)を添加した後、24時間窒素雰囲気下で攪拌して架橋構造が導入されたポリ(アミド−アミック酸)共重合体(ポリ(アミド−イミド)共重合体前駆体)を得た。次いで、前記架橋構造が導入されたポリ(アミド−アミック酸)共重合体に、無水酢酸1.76gを投入して30分間攪拌した後、ここにピリジン1.365gを投入して24時間さらに攪拌して、架橋構造が導入されたポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3で、ヘキサメチレンジイソシアネート5.0モル%を添加したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3で、ヘキサメチレンジイソシアネート7.5モル%を添加したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3で、ヘキサメチレンジイソシアネート10.0モル%を添加したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3で、ヘキサメチレンジイソシアネートの代わりに、トルエンジイソシアネートを10モル%添加したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3を、下記のように変更したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの4つ口二重壁反応器に、合成例1の段階2で得られたポリ(アミド−アミック酸)共重合体100gを入れ、ここにジメチルアセトアミドを添加して希釈した。次いで、ここにトリエチルアミン1.2ml(0.009モル)(酸無水物の総量に対して100モル%)とトルエンジイソシアネート1.29ml(0.009モル)(酸無水物の総量に対して100モル%)とを添加した後、24時間窒素雰囲気下で攪拌して、架橋構造が導入されたポリ(アミド−アミック酸)共重合体(ポリ(アミド−イミド)共重合体前駆体)を得た。
合成例6の段階3で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネート(isophorone diisocyanate、IPDI)を25モル%添加したことを除いては、合成例6と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
合成例6の段階3で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを50モル%添加したことを除いては、合成例6と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
合成例6の段階3で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを100モル%添加したことを除いては、合成例6と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
合成例6の段階3で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを110モル%添加したことを除いては、合成例6と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3を下記のように変更したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの4つ口二重壁反応器に、合成例1の段階2で得られたポリ(アミド−アミック酸)共重合体100gを入れ、ここに無水酢酸1.76gを投入して30分間攪拌した。得られた混合物に、ピリジン1.365gを投入して24時間さらに攪拌して、ポリ(アミド−イミド)共重合体を得た。
ガラス板の上に合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体を塗布し、80℃ホットプレートの上で1時間乾燥した後、ポリ(アミド−イミド)共重合体が塗布されたガラス板をオーブンに入れて3℃/minで昇温し250℃まで熱処理した後、徐々に冷却した。次いで、ガラス板を除去して、49μm厚さのポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体の代わりに、合成例2で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、48μm厚さのポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体の代わりに、合成例3で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、50μm厚さのポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体の代わりに、合成例4で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、52μm厚さのポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体の代わりに、合成例5で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、52μm厚さのポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体の代わりに、合成例7で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、44μm厚さのポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体の代わりに、合成例8で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、47μm厚さのポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体の代わりに、合成例9で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、52μm厚さのポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体の代わりに、比較合成例1で得られたポリ(アミド−イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、51μm厚さのポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを得た。
実施例1〜8および比較例1によるポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムの光学的特性および機械的特性を評価した。
50 表示パネル、
70 タッチスクリーンパネル、
100 表示装置。
Claims (22)
- 高分子主鎖に、アミド結合を有するアミド構造単位およびイミド結合を有するイミド構造単位を含み、
前記イミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む、ポリ(アミド−イミド)共重合体。 - 前記イミド構造単位は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む第1イミド構造単位、および隣接した高分子主鎖間が架橋された部分を含まない第2イミド構造単位を含む、請求項1に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体。
- 前記第1イミド構造単位は、下記化学式(1)で表される構造単位および下記化学式(2)で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項2に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換または非置換の炭素数6〜20の非縮合多環芳香族基および置換または非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 前記化学式(1)で表される構造単位は、下記化学式(1a)で表される構造単位を含む、請求項3に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 前記化学式(1a)で表される構造単位は、下記化学式(1aa)で表される構造単位および下記化学式(1ab)で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項4に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
- 前記化学式(2)で表される構造単位は、下記化学式(2a)で表される構造単位を含む、請求項3〜5のいずれか1項に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 前記化学式(2a)で表される構造単位は、下記化学式(2aa)で表される構造単位および下記化学式(2ab)で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項6に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
- 前記第2イミド構造単位は、下記化学式(3)で表される構造単位を含む、請求項2〜7のいずれか1項に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は高分子主鎖の連結部である。 - 前記第2イミド構造単位は、下記化学式(3a)で表される構造単位を含む、請求項8に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、もしくは(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 前記第2イミド構造単位は、下記化学式(3aa)で表される構造単位および下記化学式(3ab)で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項9に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
- 前記アミド構造単位は、下記化学式(4)で表される構造単位を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
Lは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−CONH−、−Ph−CONH−Ph−、または−NHCO−Ph−CONH−であり、ここでPhは置換または非置換のフェニレン基であり、
R2は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、または(CRnRo)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRk〜Roは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R6〜R9は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n3およびn4は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n5およびn6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
n3+n5は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n4+n6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 前記アミド構造単位は、下記化学式(4a)で表される構造単位および下記化学式(4b)で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項11に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体:
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体を含む、ポリ(アミド−イミド)共重合体フィルム。
- 前記ポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムは、引張強度が5.8GPa以上である、請求項13に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体フィルム。
- 前記ポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムは、光透過率が80%以上であり黄色度(YI)が4.5以下である、請求項14に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体フィルム。
- 請求項13〜15のいずれか1項に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを含む、表示装置用ウィンドウ。
- 請求項16に記載の表示装置用ウィンドウを含む、表示装置。
- 請求項13〜15のいずれか1項に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体フィルムを含む、表示装置。
- 高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ(アミド−アミック酸)共重合体、ならびにジイソシアネート化合物を含む、ポリ(アミド−イミド)共重合体前駆体組成物。
- 前記アミック酸構造単位は、下記化学式(5)で表される構造単位を含み、
前記ジイソシアネート化合物は下記化学式(6)で表される化合物である、請求項19に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体前駆体組成物:
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数6〜20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式芳香族基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf〜Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部であり、
Yは、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記アミド構造単位は、下記化学式(4)で表される構造単位を含む、請求項19または20に記載のポリ(アミド−イミド)共重合体前駆体組成物:
Lは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−CONH−、−Ph−CONH−Ph−、または−NHCO−Ph−CONH−であり、ここでPhは置換または非置換のフェニレン基であり、
R2は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、または(CRnRo)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRk〜Roは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R6〜R9は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n3およびn4は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n5およびn6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
n3+n5は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n4+n6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ(アミド−アミック酸)共重合体を準備する段階、
前記ポリ(アミド−アミック酸)共重合体とジイソシアネート化合物とを反応させて隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ(アミド−イミド)共重合体前駆体を準備する段階、および
前記ポリ(アミド−イミド)共重合体前駆体をイミド化してポリ(アミド−イミド)共重合体を得る段階を含む、ポリ(アミド−イミド)共重合体の製造方法。
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