JP2012184281A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の樹脂組成物は、(a)一般式(I)で示される繰り返し単位で、繰り返し単位中に少なくとも1つは脂環式基を有するポリイミド前駆体及び、(b)エポキシ基、オキセタニル基又はブロックイソシアネート基を有する化合物を含有する。以下に、その詳細を説明する。
本発明に係る(a)ポリイミド前駆体は、テトラカルボン酸二無水和物及びその誘導体から選ばれる少なくとも一種のテトラカルボン酸類と、少なくとも一種のジアミン類とを重合させることにより得られるポリアミド酸である。
本発明に係わる(a)成分のポリイミド前駆体であるポリアミド酸は、従来公知の合成方法で合成することができる。例えば、溶媒に所定量のジアミン類を溶解させた後、得られたジアミン溶液に所定量のテトラカルボン酸無水物を添加し、撹拌する。各モノマー成分を溶解させるときには、必要に応じて加熱してもよい。反応温度は−30〜200℃であることが好ましく、20〜180℃であることがより好ましく、30〜100℃であることが特に好ましい。そのまま室温、あるいは適当な反応温度で撹拌を続け、ポリアミド酸の粘度が一定になった時点を反応の終点とする。粘度はE型粘度計(東機産業株式会社製、回転式粘度系)を用い、25℃にて測定した。前記反応は、使用するテトラカルボン酸無水物とジアミン類の種類にもよるが、通常3〜100時間で完了できる。得られたポリアミド酸を含有する溶液(ポリイミド前駆体、以下、ポリアミド酸溶液という)の全量に対するポリアミド酸成分(以下、溶質という)の含有量(以下、残存固形分という)は、塗膜形成性の観点から5〜60質量%であることが好ましく、10〜50質量%であることがさらに好ましく、10〜40質量%であることが特に好ましい。このポリアミド酸溶液中の溶質の含有量は、あらかじめ質量の分かっている金属シャーレにポリアミド酸溶液をとり質量(金属シャーレ及びポリアミド酸の質量、以下、加熱前の質量という)を測定し、その後200℃のホットプレート上で2時間加熱して溶媒が十分に揮発したあとの質量(金属シャーレ及び溶質の質量、以下、加熱後の質量という)を測定し、(加熱後の質量−金属シャーレの質量)÷(加熱前の質量−金属シャーレの質量)×100を計算することで求められる。
(b)成分は、(a)ポリイミド前駆体の末端の官能基と架橋反応し高分子量化して、加熱成形後の樹脂組成物の耐熱性や機械的物性の向上等に寄与しているものと推測している。このような(b)成分としては、オキセタニル基含有化合物、エポキシ基含有化合物、ブロックイソシアネート基含有化合物等が挙げられる。中でも、ポリイミド前駆体の官能基との反応性の観点から、エポキシ基含有化合物を用いることが好ましい。
(b)成分としてオキセタニル基含有化合物を用いる場合は、一般式(15)で、R11が水素である3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタンがより好ましい。
ポリイソシアネート化合物として、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルスルホンジイソシアネート、トリフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、3−イソシアネートエチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、3−イソシアネートエチル−3,5,5−トリエチルシクロヘキシルイソシアネート、ジフェニルプロパンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、3,3′−ジイソシアネートジプロピルエーテル、トリフェニルメタントリイソシアネート、ジフェニルエーテル−4,4′−ジイソシアネート等が挙げられ、これを活性水素を有する化合物として、フェノール、キシレノール等のフェノール類、オキシム類、イミド類、ピラゾール類、メルカプタン類、アルコール類、ε−カプロラクタム、エチレンイミン、α−ピロリドン、マロン酸ジエチル、亜硫酸水素ナトリウム、ホウ酸などでブロック化したものなどが挙げられる。これらは単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
本発明では、ブロックイソシアネート基含有化合物は、一般式(II)で表される化合物を含有することが好ましい。
また、炭素数1〜12のアルキレン基は、脂環を含んでいてもよく、また、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子で置換されていてもよい。また、R11、R12及びR13における炭素数6〜14のアリーレン基としては、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基、ジエチルナフチレン基等が挙げられる。また、炭素数6〜14のアリーレン基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子で置換されていてもよい。上記活性水素を有する化合物(ブロック剤)としては、ジメチルケトンオキシム、ジエチルケトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム等のオキシム類、アセチルアセトン、ベンゾイルアセトン等のβ−ジケトン類、フェノール類、アルカノール類、ε−カプロラクタム等が挙げられる。
本発明による樹脂組成物は、上記(a)成分〜(c)成分の他に、(1)接着性付与剤、(2)界面活性剤又はレベリング剤等を含有しても良い。
本発明の樹脂組成物は、硬化膜の基板との接着性を高めるために、有機シラン化合物、アルミキレート化合物、チタネート化合物等の(1)接着性付与剤を含有しても良い。
アルミキレート化合物としては、例えば、トリス(アセチルアセトネート)アルミニウム、アセチルアセテートアルミニウムジイソプロピレート等が挙げられる。
チタネート化合物としては、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネート、イソプロピルトリ(N−アミノエチル−アミノエチル)チタネート、テトラオクチルビス(ジトリデシルホスファイト)チタネート、テトラ(2,2−ジアリルオキシメチル−1−ブチル)ビス(ジトリデシル)ホスファイトチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ(ジオクチルホスフェート)チタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネート等が挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の樹脂組成物は、塗布性、例えばストリエーション(膜厚のムラ)を防いだりするために、適当な(2)界面活性剤あるいはレベリング剤を添加することができる。このような界面活性剤あるいはレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンウラリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル等が挙げられる。
本発明のポリイミド成形体は、本発明の樹脂組成物を塗布、乾燥して得られた樹脂膜を形成し、これを加熱処理(イミド化及び架橋)することにより得ることが出来る。また、該ポリイミド成形体は、使用用途・目的により、膜状、フィルム状、シート状等の形態から選ばれる。
(1)塗布工程
塗布工程で使用される塗布方法は、特に制限はなく、所望の塗布厚や樹脂組成物の粘度などに応じて、公知の塗布方法を適宜選択して使用できる。具体的には、ドクターブレードナイフコーター、エアナイフコーター、ロールコーター、ロータリーコーター、フローコーター、ダイコーター、バーコーター等の塗布方法、スピンコート、スプレイコート、ディップコート等の塗布方法、スクリーン印刷やグラビア印刷等に代表される印刷技術を応用することもできる。樹脂組成物を塗布する基材としては、その後の工程の乾燥温度における耐熱性を有し、剥離性が良好であれば特に限定されない。膜状のポリイミド成形体ではステンレス板などの金属板、ガラスやシリコンウエハなどからなる被コーティング物が挙げられ、フィルム状及びシート状のポリイミド成形体ではPET(ポリエチレンテレフタレート)やOPP(延伸ポリプロピレン)などからなるプラスチックフィルム支持体が挙げられる。基材としては他に、ガラス基板、ステンレス、アルミナ、銅、ニッケル等の金属基板、ポリエチレングリコールテレフタレート、ポリエチレングリコールナフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルホン、ポリフェニレンスルフィド等の樹脂基板などが用いられる。塗布工程は樹脂膜中に残留した有機溶媒が除去され、イミド化反応が進行するとともに、熱の作用により架橋剤とポリアミド酸との反応が進行し始める工程でもある。
塗布工程に続き、(2)乾燥工程を行う。乾燥工程は、主として有機溶媒除去と、イミド化・架橋反応の目的で行われる。乾燥工程は箱型乾燥機やコンベヤー型乾燥機などの装置を利用することが出来き、80〜200℃で行うことが好ましく、100〜150℃で行うことがより好ましい。
続いて(3)加熱工程を行う。この加熱工程は(2)乾燥工程で樹脂膜中に残留した有機溶媒の除去を行うとともに、樹脂組成物中のポリアミド酸のイミド化反応を進行させ、さらに(b)成分と(a)成分との架橋反応を進行させる工程である。加熱工程は、イナートガスオーブンや箱型乾燥機、コンベヤー型乾燥機などの装置を用いて行う。またこの工程は前記(2)乾燥工程と同時に行っても、逐次的に行っても良い。空気雰囲気下でも良いが、安全性及び酸化防止の観点から、不活性ガス雰囲気下で行うことが推奨される。不活性ガスとしては窒素、アルゴンなどが挙げられる。加熱温度は、(C)有機溶媒の種類にもよるが、250〜400℃が好ましく、300〜350℃であることがより好ましい。250℃より低いとイミド化が不十分となり、400℃より高いと膜が着色しやすくなる問題が生じる恐れがある。加熱時間は、通常0.5〜3時間程度である。
本発明のプラスチック基板及び保護膜は、上記ポリイミド成形体からなることを特徴とする。その製造方法は、上記したポリイミド成形体の製造方法を用いることができる。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン(NMP)56g(564mmol)と2,2′−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン14g(43.7mmol)を仕込み、撹拌溶解した後、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物10g(44.6mmol)を添加し、十分攪拌し完全に溶解させた。その後、分子量が一定となるまで約70時間撹拌しカルボキシル基を末端に持つポリアミック酸(ポリイミド前駆体)を得た(以下、ポリマーIとする)。ポリマーIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は89,000、分散度は2.4であった。
ポリマーIと同様に、表1に示すように配合を行い、ポリマーII〜IVを合成した。
用いたアミン1〜3及び酸1、2は、下記のものである。
アミン1:2,2′−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
アミン2:trans−1,4−ジアミノシクロヘキサン
アミン3:2,2′−ジメチルベンジジン
酸1:シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
酸2:ビフェニル−3,3′,4,4′−テトラカルボン酸二無水物
以下の装置及び条件にて、GPCにより各ポリマーの重量平均分子量を測定した。
測定装置:検出器 株式会社日立製作所製L4000 UV
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
レコーダー:株式会社島津製作所製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5 x2本
溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/分、検出器:UV270nm
ポリマー0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1(容積比)]1mlの溶液を用いて測定した。
ポリマーIを塗布しやすい粘度までNMPで希釈し、残存固形分(NV)を測定したところ23質量%であった。残存固形分は、あらかじめ質量の分かっている金属シャーレにポリアミド酸溶液をとり質量(金属シャーレ及びポリアミド酸の質量、以下、加熱前の質量という)を測定し、その後200℃のホットプレート上で2時間加熱して溶媒が十分に揮発したあとの質量(金属シャーレ及び溶質の質量、以下、加熱後の質量という)を測定し、(加熱後の質量−金属シャーレの質量)÷(加熱前の質量−金属シャーレの質量)×100を計算することで求められる。これを7.0gとり、そこに2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)を0.0805g(ポリマーに対し5質量%)添加し、十分撹拌後5μmのフィルターでろ過を行った。得られた樹脂組成物をシリコンウエハ上にスピンコートして、120℃で3分間乾燥し、乾燥膜厚14〜18μmの塗膜を形成した。これをさらにイナートガスオーブンを用いて窒素雰囲気中フルキュアし、キュア膜厚9〜11μmの硬化膜Aを得た。イナートガスオーブンによるフルキュアの条件は以下の通りである。
装置:光洋サーモシステム株式会社製イナートガスオーブン
条件:昇温 室温(25℃)〜200℃(5℃/分)
ホールド 200℃(20分)
昇温 200℃〜300℃(5℃/分)
ホールド 300℃(60分)
冷却 300℃〜室温(60分)
実施例1と同様の方法で実施例2〜7及び比較例1〜2の硬化膜を得た。その配合及び測定結果を表2、3に示した。用いた(b)成分のエポキシ基、オキセタニル基又はブロックイソシアネート基を有する化合物(架橋剤)1〜3は、下記のものである。
架橋剤1:2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製)
架橋剤2:3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン(東亞合成株式会社製)
架橋剤3:スミジュールBL3175(製品名、住化バイエルウレタン株式会社製、下記一般式(III))
Claims (13)
- 前記(b)成分が2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジルエーテル又は3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタンである請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(a)成分におけるポリマー末端構造が、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基又はイソシアネート基である請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記(a)成分において、一般式(I)中のR1が4価の脂環式基であり、R2が2価の芳香族基である請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記(a)成分において、一般式(I)中のR1が4価の芳香族であり、R2が2価の脂環式基である請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記(a)成分100質量部に対して、前記(b)成分0.01〜15質量部を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物。
- さらに、(c)有機溶媒を含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の樹脂組成物を架橋反応させ得られるポリイミド成形体。
- 請求項8に記載のポリイミド成形体からなるプラスチック基板。
- 請求項8に記載のポリイミド成形体からなる保護膜。
- 請求項9に記載のプラスチック基板又は請求項10に記載の保護膜を有する電子部品。
- 請求項9に記載のプラスチック基板又は請求項10に記載の保護膜を有する表示装置。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の樹脂組成物を基材上に塗布、乾燥して樹脂膜を形成する工程と、前記乾燥後の樹脂膜を加熱処理する工程とを含むポリイミド成形体の製造方法。
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