JP7255972B2 - ポリ(アミド-イミド)コポリマー、ポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品、および表示装置 - Google Patents
ポリ(アミド-イミド)コポリマー、ポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品、および表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7255972B2 JP7255972B2 JP2018081336A JP2018081336A JP7255972B2 JP 7255972 B2 JP7255972 B2 JP 7255972B2 JP 2018081336 A JP2018081336 A JP 2018081336A JP 2018081336 A JP2018081336 A JP 2018081336A JP 7255972 B2 JP7255972 B2 JP 7255972B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diamine
- poly
- amide
- imide
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1039—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/133305—Flexible substrates, e.g. plastics, organic film
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
R2は、2以上の置換もしくは非置換の炭素数6~30の2価の芳香族炭化水素環が、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-(CH2)p-(ここで、1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで、1≦q≦10)、-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-(ここで、1≦n≦10)、-C(=O)NH-、またはこれらの組み合わせにより連結されたものである;
R3は、置換もしくは非置換の炭素数6~30の2価の芳香族炭化水素基であり、
前記置換もしくは非置換の炭素数6~30の2価の芳香族炭化水素基は、1つの芳香族炭化水素環を含むか、2以上の芳香族炭化水素環が縮合された環を含むか、または2以上の芳香族炭化水素環もしくは1以上の芳香族炭化水素環と1以上の前記縮合された環が単結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-(CH2)p-(ここで、1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで、1≦q≦10)、-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-(ここで、1≦n≦10)、-C(=O)NH-、またはこれらの組み合わせにより連結されたものであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、または炭素数1~4のアルコキシ基である。
R2’は、2以上の置換または非置換の炭素数6~30の2価の芳香族炭化水素環が単結合により連結された基である。
R2は、2以上の置換または非置換の炭素数6~30の2価の芳香族炭化水素環が、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-(CH2)p-(ここで、1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで、1≦q≦10)、-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-(ここで、1≦n≦10)、-C(=O)NH-、またはこれらの組み合わせにより連結されたものである;
R3は、置換または非置換の炭素数6~30の2価の芳香族炭化水素基であり、
前記置換または非置換の炭素数6~30の2価の芳香族炭化水素基は、1つの芳香族炭化水素環を含むか、2以上の芳香族炭化水素環が縮合された環を含むか、または2以上の芳香族炭化水素環もしくは1以上の芳香族炭化水素環と1以上の縮合された環が単結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-(CH2)p-(ここで、1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで、1≦q≦10)、-Si(CnH2n+1)2-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-(ここで、1≦n≦10)、-C(=O)NH-またはこれらの組み合わせにより連結されたものであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、または炭素数1~4のアルコキシ基である。
R2’は、2以上の置換または非置換の炭素数6~30の2価の芳香族炭化水素環が単結合により連結された基である。
下記反応式1に従い、テレフタロイルクロリド(TPCl)の両末端に、TFDB(2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine))が結合してアラミド構造を形成する、アミド構造単位を含有するオリゴマーの形態であるジアミンを製造した。
攪拌機、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器、および冷却器を取り付けた250ml反応器に、窒素を通しながら、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)168gを添加した後、上記合成例で得られたAO-70オリゴマー 8.6gを投入した。反応器の温度を25℃にし、2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)1.34g(TFDBとODAとの合計モル量に対して80モル%)と、4,4’-オキシジアニリン(4,4’-oxydianiline:ODA)1.4g(TFDBとODAとの合計モル量に対して20モル%)と、を投入した。その後、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(Cyclobutane tetracarboxylic dianhydride:CBDA)10.5gを投入した後、攪拌して溶解させ反応を行った。この時、溶液の温度は25℃に維持した。反応が終了した後、固形分濃度が約16質量%であるポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を得た。
TPClの含有量が、TPClとCDBAとの合計モル量に対して0.4モル当量(40モル%)になるように、上記合成例で得られたAO-70オリゴマーの添加量を調節し、また、CBDAの添加量が、TPClとCDBAとの合計モル量に対して0.6モル当量(60モル%)になるように調節したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を製造した。
TPClの含有量が、TPClとCDBAとの合計モル量に対して0.5モル当量(50モル%)になるように、上記合成例で得られたAO-70オリゴマーの添加量を調節し、また、CBDAの添加量が、TPClとCDBAとの合計モル量に対して0.5モル当量(50モル%)になるように調節したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を製造した。
TPClの含有量が、TPClとCDBAとの合計モル量に対して0.5モル当量(50モル%)になるように上記合成例で得られたAO-70オリゴマーの添加量を調節し、TFDBとODAとの含有量が9:1(90モル%:10モル%)のモル比を有するように添加量を調節し、またCBDAの含有量が0.5モル当量(50モル%)になるように添加量を調節したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を製造した。
TFDBとODAとのモル比が9:1(90モル%:10モル%)になるように添加量を調節したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ポリ(アミド-イミド)コポリマー溶液を製造した。
TFDBとODAとのモル比が9:1(90モル%:10モル%)になるように添加量を調節し、TPClの含有量が0.4モル当量(40モル%)、およびCBDAの含有量が0.6モル当量(60モル%)となるように添加量を調節したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を製造した。
ジアミンとしてTFDBのみを1モル当量(100モル%)使用し、TPClの含有量が0.5モル当量(50モル%)となるように上記合成例で製造したAO-70オリゴマーの添加量を調節し、さらにCBDAの含有量が0.5モル当量(50モル%)となるように添加量を調節したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を製造した。
ジアミンとしてTFDBのみを1モル当量(100モル%)使用し、TPCLの含有量が0.4モル当量(40モル%)となるように上記合成例で製造したAO-70オリゴマーの添加量を調節し、さらにCBDAの含有量が0.6モル当量(60モル%)となるように添加量を調節したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を製造した。
ジアミンとしてTFDBのみを1モル当量(100モル%)使用し、TPCLの含有量が0.3モル当量(30モル%)となるように上記合成例で製造したAO-70オリゴマーの添加量を調節し、さらにCBDAの含有量が0.7モル当量(70モル%)となるように添加量を調節したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を製造した。
攪拌機、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器、および冷却器を取り付けた250ml反応器に、窒素を通しながら、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)162gを投入した。反応器の温度を40℃に設定した後、TFDB 13.75gと、ODA 2.15gとを投入した。2つのジアミンがすべて溶けたことを確認した後、CBDA 7.37gを投入し、CBDAがすべて溶解した後、BPDA(3、3’、4、4’-biphenyl tetracarboxylic dianhydride)4.74g投入した。10gのDMAcを用いて、容器および反応器に付いている原料を洗浄した。溶解が完了した後、さらに24時間反応させ、反応を終了した。
ジアミンとしてTFDBのみを1モル当量(100モル%)使用し、TPCLの含有量が0.3モル当量(30モル%)となるように上記合成例で製造したAO-70オリゴマーの添加量を調節し、さらに二無水物として、脂環式酸二無水物であるCBDA0.5モル当量(50モル%)と芳香族酸二無水物である4,4'-オキシジフタル酸二無水物(4,4’-oxydiphthalic acid dianhydride:ODPA)0.2モル当量(20モル%)が含まれるように添加量を調節したことを除いては、実施例1と同様の方法で、ポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を製造した。
上記各実施例および比較例から得られたポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液各50gずつを取って、無水酢酸4.1gを投入して30分間攪拌した。その後、ピリジン 0.4gを混合し、ポリマーが硬化する前に各溶液をガラスの上にドクターブレードを利用してキャスティングした。キャスティングした溶液は、130℃ホットプレートの上で30分間熱処理した。その後、ガラスからフィルムを剥離してフレームに固定した後、10℃/minの速度で昇温して260℃で20分間熱処理を行った。このようにして、ポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
50 ディスプレイ、
70 タッチスクリーンパネル、
100 表示装置。
Claims (17)
- 少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物、少なくとも1つのジアミン、および少なくとも1つのジカルボン酸誘導体の反応生成物を含み、
前記少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物は、下記化学式1で表されるテトラカルボン酸二無水物のみからなり、前記少なくとも1つのジアミンは、下記化学式2で表されるジアミンおよび下記化学式2Aで表されるジアミンとの組み合わせのみからなり、前記少なくとも1つのジカルボン酸誘導体は、下記化学式3で表されるジカルボン酸誘導体のみからなり、
前記少なくとも1つのジアミン中の前記化学式2で表されるジアミンと前記化学式2Aで表されるジアミンとの含有量比は、30:70~1:99のモル比であり、
前記ポリ(アミド-イミド)コポリマーは、前記少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物、前記少なくとも1つのジアミン、および前記少なくとも1つのジカルボン酸誘導体を、40~80:100:60~20のモル比で反応させて得られる生成物である、ポリ(アミド-イミド)コポリマー:
前記化学式1中、R1は、置換または非置換の炭素数4~12の4価の飽和または不飽和の脂環式炭化水素基である;
前記化学式2中、
R2は、置換もしくは非置換の2以上のフェニレン基が、-O-、-S-、-C(=O)-、または-CH(OH)-により連結された基であり、前記置換は、前記2以上のフェニレン基が、それぞれ独立して、-OH、-CF 3 、-CCl 3 、-CBr 3 、-CI 3 、-NO 2 、-CN、-COCH 3 、および-CO 2 C 2 H 5 から構成される群より選択される置換基により置換されたものである;
前記化学式2A中、
R 2’ は、それぞれ-CF 3 、-CCl 3 、または-CBr 3 で置換されている2以上のフェニレン基が単結合で連結された基である;
前記化学式3中、
R3は、非置換のフェニレン基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、-Cl、-OH、または-OCH 3 である。 - 前記化学式1のR1は、非置換の炭素数4~8の4価の飽和脂環式炭化水素基である、請求項1に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 前記少なくとも1つのジアミンは、前記化学式2A中のR2’が、それぞれ-CF3、-CCl3、または-CBr3で置換されている2つのフェニレン基が単結合で連結された基であるジアミン、および前記化学式2のR2が、非置換の2つ以上のフェニレン基が-O-により連結された基であるジアミンを含む、請求項1または2に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 前記少なくとも1つのジアミンは、前記化学式2A中のR2’が、それぞれ-CF3で置換された2つのフェニレン基が単結合で連結された基であるジアミン、および前記化学式2中のR2が、非置換の2つのフェニレン基が-O-により連結された基であるジアミンを含む、請求項1~3のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 前記化学式2Aで表されるジアミンが2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンであり、および前記化学式2で表されるジアミンが4,4’-オキシジアニリンである、請求項1~4のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 前記化学式2で表されるジアミンの含有量は、前記少なくとも1つのジアミンの総モル量に対して3モル%以上30モル%以下である、請求項1~5のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 前記化学式2で表されるジアミンの含有量は、前記少なくとも1つのジアミンの総モル量に対して5モル%以上20モル%以下である、請求項1~6のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 前記化学式2で表されるジアミンの含有量は、前記少なくとも1つのジアミンの総モル量に対して5モル%以上10モル%以下である、請求項1~7のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 前記少なくとも1つのジカルボン酸誘導体がテレフタロイルクロリドである、請求項1~8のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 前記ポリ(アミド-イミド)コポリマーは、前記少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物、前記少なくとも1つのジアミン、および前記少なくとも1つのジカルボン酸誘導体を、50~70:100:50~30のモル比で反応させて得られる生成物である、請求項1~9のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 前記少なくとも1つのジアミンが、前記化学式2Aが2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンであり、および前記化学式2が4,4’-オキシジアニリンであり、
前記少なくとも1つのジカルボン酸誘導体がテレフタロイルクロリドであり、
前記少なくとも1つのジアミン中の前記化学式2で表されるジアミンと前記化学式2Aで表されるジアミンとの含有量比は20:80~1:99のモル比であり、
前記ポリ(アミド-イミド)コポリマーは、前記少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物、前記少なくとも1つのジアミン、および前記少なくとも1つのジカルボン酸誘導体を、50~70:100:50~30のモル比で反応させて得られる生成物である、請求項1に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。 - 前記化学式1中のR1は、非置換の炭素数4の4価の飽和脂環式炭化水素基である、請求項1~11のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマー。
- 請求項1~12のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品。
- 前記成形品は、50~100μmの厚さで6.5GPa以上の引張弾性率を有し、かつ350nm~750nmの波長の光で87.5%以上の光透過率を有するフィルムである、請求項13に記載の成形品。
- 請求項1~12のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む高分子フィルムを含む表示装置用ウィンドウ。
- 請求項13または14に記載の成形品を含む表示装置。
- 前記表示装置は、フレキシブル表示装置である、請求項16に記載の表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20170051205 | 2017-04-20 | ||
KR10-2017-0051205 | 2017-04-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018178121A JP2018178121A (ja) | 2018-11-15 |
JP7255972B2 true JP7255972B2 (ja) | 2023-04-11 |
Family
ID=62044555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018081336A Active JP7255972B2 (ja) | 2017-04-20 | 2018-04-20 | ポリ(アミド-イミド)コポリマー、ポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品、および表示装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10619045B2 (ja) |
EP (1) | EP3392294B1 (ja) |
JP (1) | JP7255972B2 (ja) |
KR (1) | KR102590314B1 (ja) |
CN (1) | CN108727588B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109467699B (zh) * | 2017-09-08 | 2023-05-12 | 三星电子株式会社 | 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、组合物、制品、和显示设备 |
KR20200053302A (ko) * | 2018-11-08 | 2020-05-18 | 삼성전자주식회사 | 폴리(아미드-이미드) 코폴리머, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머 제조용 조성물, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머를 포함하는 성형품 및 표시 장치 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009286854A (ja) | 2008-05-27 | 2009-12-10 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ポリエステルイミド前駆体およびポリエステルイミド |
JP2010180292A (ja) | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Jsr Corp | 芳香族ジアミン化合物、ポリイミド系材料、フィルム及びその製造方法 |
JP2013098074A (ja) | 2011-11-02 | 2013-05-20 | Hitachi Cable Ltd | 絶縁電線およびそれを用いたコイル |
JP2014001392A (ja) | 2004-09-24 | 2014-01-09 | Kaneka Corp | 新規なポリイミドフィルム並びにそれを用いて得られる接着フィルム、フレキシブル金属張積層板 |
JP2014122350A (ja) | 2007-11-30 | 2014-07-03 | Gunze Ltd | 半導電性ポリイミド樹脂ベルト及び半導電性ポリイミド樹脂ベルトの製造方法 |
JP2017503887A (ja) | 2013-12-26 | 2017-02-02 | コーロン インダストリーズ インク | 透明ポリアミド−イミド樹脂およびこれを用いたフィルム |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5498170B2 (ja) * | 2007-12-26 | 2014-05-21 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 耐熱性樹脂前駆体及びそれを用いた感光性樹脂組成物 |
KR20100105182A (ko) | 2009-03-20 | 2010-09-29 | 김진우 | 이미드기와 아라미드기를 함께 가지는 새로운 폴리머의 제조방법 및 이를 이용한 응용 |
KR101459178B1 (ko) | 2011-09-30 | 2014-11-07 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 공중합 폴리아마이드-이미드 필름 및 공중합 폴리아마이드-이미드의 제조방법 |
KR20130071650A (ko) * | 2011-12-21 | 2013-07-01 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 투명 폴리아마이드―이미드 필름 및 그 제조방법 |
KR101688173B1 (ko) | 2011-12-26 | 2016-12-21 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 플라스틱 기판 |
KR101535343B1 (ko) | 2012-06-29 | 2015-07-09 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리이미드 및 상기 폴리이미드를 포함하는 폴리이미드 필름 |
KR102206028B1 (ko) | 2013-11-25 | 2021-01-21 | 삼성전자주식회사 | 신규 화합물, 상기 화합물을 이용하여 제조된 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 및 상기 폴리(이미드-아미드)를 포함하는 성형품 |
KR102188483B1 (ko) * | 2013-11-27 | 2020-12-08 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체 조성물, 폴리이미드의 제조 방법, 폴리이미드, 폴리이미드 필름, 및 기판 |
KR102304105B1 (ko) | 2015-02-04 | 2021-09-23 | 삼성전자주식회사 | 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 폴리(이미드-아미드) 코폴리머를 포함하는 성형품, 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 |
KR20160003606A (ko) * | 2015-12-21 | 2016-01-11 | 주식회사 두산 | 폴리아믹산 용액, 및 이를 이용한 투명 폴리이미드 수지 필름 및 투명 기판 |
-
2018
- 2018-04-20 JP JP2018081336A patent/JP7255972B2/ja active Active
- 2018-04-20 EP EP18168465.5A patent/EP3392294B1/en active Active
- 2018-04-20 KR KR1020180046086A patent/KR102590314B1/ko active IP Right Grant
- 2018-04-20 US US15/958,549 patent/US10619045B2/en active Active
- 2018-04-20 CN CN201810359556.8A patent/CN108727588B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014001392A (ja) | 2004-09-24 | 2014-01-09 | Kaneka Corp | 新規なポリイミドフィルム並びにそれを用いて得られる接着フィルム、フレキシブル金属張積層板 |
JP2014122350A (ja) | 2007-11-30 | 2014-07-03 | Gunze Ltd | 半導電性ポリイミド樹脂ベルト及び半導電性ポリイミド樹脂ベルトの製造方法 |
JP2009286854A (ja) | 2008-05-27 | 2009-12-10 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ポリエステルイミド前駆体およびポリエステルイミド |
JP2010180292A (ja) | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Jsr Corp | 芳香族ジアミン化合物、ポリイミド系材料、フィルム及びその製造方法 |
JP2013098074A (ja) | 2011-11-02 | 2013-05-20 | Hitachi Cable Ltd | 絶縁電線およびそれを用いたコイル |
JP2017503887A (ja) | 2013-12-26 | 2017-02-02 | コーロン インダストリーズ インク | 透明ポリアミド−イミド樹脂およびこれを用いたフィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108727588B (zh) | 2022-06-17 |
JP2018178121A (ja) | 2018-11-15 |
EP3392294A1 (en) | 2018-10-24 |
EP3392294B1 (en) | 2024-04-10 |
US10619045B2 (en) | 2020-04-14 |
CN108727588A (zh) | 2018-11-02 |
KR102590314B1 (ko) | 2023-10-17 |
KR20180118071A (ko) | 2018-10-30 |
US20180305545A1 (en) | 2018-10-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107011513B (zh) | 用于制备包括聚酰亚胺或聚(酰亚胺-酰胺)共聚物的制品的组合物、制品和显示器件 | |
KR102304105B1 (ko) | 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 폴리(이미드-아미드) 코폴리머를 포함하는 성형품, 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 | |
KR102497848B1 (ko) | 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 폴리(이미드-아미드) 코폴리머의 제조 방법, 및 상기 폴리(이미드-아미드)를 포함하는 성형품 | |
KR101968258B1 (ko) | 폴리(아미드-이미드) 블록 코폴리머, 이를 포함하는 성형품 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 | |
JP4961726B2 (ja) | ポリイミド前駆体及びポリイミド、並びにポリイミド系プラスチック基板及びその製造方法。 | |
JP6943557B2 (ja) | ポリ(イミド−アミド)コポリマー、ポリ(イミド−アミド)コポリマーの製造方法、および前記ポリ(イミド−アミド)コポリマーを含む成形品 | |
JP2016125063A (ja) | 表示装置用ウィンドウフィルムおよびこれを含む表示装置 | |
KR100902159B1 (ko) | 저온공정용 치환체를 가지는 지방족 고리계 가용성폴리이미드 광배향막 및 이를 이용한 액정 셀 | |
JP7181023B2 (ja) | ポリ(アミド-イミド)コポリマー、ポリ(アミド-イミド)コポリマー製造用組成物、ポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品および表示装置 | |
JP6881837B2 (ja) | ポリ(イミド−アミド)コポリマー、ポリ(イミド−アミド)コポリマーの製造方法、ポリ(イミド−アミド)コポリマーを含む成形品、前記成形品を含む電子素子 | |
JP7255972B2 (ja) | ポリ(アミド-イミド)コポリマー、ポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品、および表示装置 | |
JP2023053917A (ja) | 新規なジアミン、それにより製造された重合体およびフィルム | |
CN111154102B (zh) | 聚(酰胺-酰亚胺)共聚物、用于制备其的组合物、包括其的制品和包括该制品的显示设备 | |
KR102462940B1 (ko) | 폴리이미드, 폴리이미드 제조용 조성물, 폴리이미드를 포함하는 성형품 및 표시 장치 | |
TWI698464B (zh) | 聚(醯胺醯亞胺)樹脂膜 | |
JP7190293B2 (ja) | ポリ(アミド-イミド)コポリマー、ポリ(アミド-イミド)コポリマー製造用組成物、ポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品および表示装置 | |
JP7125846B2 (ja) | ポリ(アミド-イミド)共重合体およびその製造方法、ならびにポリ(アミド-イミド)共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置 | |
EP3045490A1 (en) | Window for display device and display device including the same | |
KR102078761B1 (ko) | 폴리(아미드-이미드) 공중합체 및 고분자 필름 | |
KR102393889B1 (ko) | 폴리(아미드-이미드) 코폴리머, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머 제조용 조성물, 폴리(아미드-이미드) 코폴리머를 포함하는 성형품 및 표시 장치 | |
KR20160099411A (ko) | 폴리(이미드-벤족사졸) 코폴리머 제조용 조성물, 폴리(이미드-벤족사졸) 코폴리머, 폴리(이미드-벤족사졸) 코폴리머를 포함하는 성형품, 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 | |
KR100326522B1 (ko) | 폴리이미드 수지, 그의 제조방법 및 그를 이용한 액정표시장치 | |
JP2022515829A (ja) | ポリアミック酸組成物、及びこれを用いた透明ポリイミドフィルム | |
KR20200024775A (ko) | 플렉서블 디바이스 기판형성용 조성물 | |
KR100909066B1 (ko) | 저온공정용 치환체를 가지는 지방족 고리계 가용성폴리이미드 광배향막 및 이를 이용한 액정 셀 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210310 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220622 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220830 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230314 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230330 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7255972 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |