JP4961726B2 - ポリイミド前駆体及びポリイミド、並びにポリイミド系プラスチック基板及びその製造方法。 - Google Patents
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Description
(1)本発明のポリイミド前駆体は、ジアミン成分が脂環族ジアミンにもかかわらず、塩形成が抑制され、高重合度のポリイミド前駆体が得られること。
(2)また、上記ポリイミド前駆体及びこれをイミド化して得られるポリイミドが有機溶媒可溶性であること。
(3)その為、取り扱いが容易で、ポリイミドの成形加工に適していること。
(4)また、該ポリイミドが、低吸水率、高透明性、高耐熱性等を要求されるプラスチック基板としての特性を有していること。
かかる知見に基づき、本発明を完成するに至った。
[項1] 一般式(1)
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体。
で表される項1〜3のいずれかに記載のポリイミド前駆体。
で表される構造単位を有するポリイミド。
プラスチック基板の製造方法。
本発明のポリイミド前駆体は、下記一般式(4)で表されるエステル基含有テトラカルボン酸二無水物と脂環族ジアミンとを重合することによって得ることができる。
[式中、R1、R2、R3、R4及びXは、一般式(1)におけるものと同義である。]
ビス(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−エトキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−プロポキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ブトキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ペンチルオキシシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヘキシルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヘプチルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−オクチルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ノニルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−デシルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ウンデシルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジエトキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジプロポキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブトキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジペンチルオキシシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヘキシルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヘプチルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジオクチルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジノニルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジデシルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジウンデシルオキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジドデシルオキシフェニル)スルホン、等のアルコキシ置換体;
ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロブチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロペンチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロヘキシルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロヘプチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロオクチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロノニルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−デカビトロナフチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロブチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロペンチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロヘキシルフェニル)スルホン、ビス(4−ビトロキシ−3−シクロヘキシル−5−メチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロヘプチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロオクチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロノニルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジデカビトロナフチルフェニル)スルホン、等のシクロアルキル置換体;
ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジフェニルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ナフチルフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジナフチルフェニル)スルホン、等の芳香族置換体;
ビス(4−ヒドロキシ−3−シアノフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−カルボキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ハロゲノフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシアノフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジハロゲノフェニル)スルホン、等が挙げられる。
ビス(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−エトキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−プロポキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ブトキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ペンチルオキシシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヘキシルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヘプチルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−オクチルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ノニルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−デシルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ウンデシルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジエトキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジプロポキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブトキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジペンチルオキシシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヘキシルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヘプチルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジオクチルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジノニルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジデシルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジウンデシルオキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジドデシルオキシフェニル)エーテル、等のアルコキシ置換体;
ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロブチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロペンチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロヘキシルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロヘプチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロオクチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロノニルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−デカビトロナフチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロブチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロペンチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロヘキシルフェニル)エーテル、ビス(4−ビトロキシ−3−シクロヘキシル−5−メチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロヘプチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロオクチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロノニルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジデカビトロナフチルフェニル)エーテル、等のシクロアルキル置換体;
ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジフェニルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ナフチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジナフチルフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シアノフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−カルボキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ハロゲノフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシアノフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジカルボキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジハロゲノフェニル)エーテル、等が挙げられる。
ビス(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−エトキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−プロポキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ブトキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ペンチルオキシシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヘキシルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヘプチルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−オクチルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ノニルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−デシルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ウンデシルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジエトキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジプロポキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブトキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジペンチルオキシシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヘキシルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヘプチルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジオクチルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジノニルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジデシルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジウンデシルオキシフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジドデシルオキシフェニル)チオエーテル、等のアルコキシ置換体;
ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロブチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロペンチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロヘキシルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロヘプチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロオクチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロノニルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−デカビトロナフチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロブチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロペンチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロヘキシルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ビトロキシ−3−シクロヘキシル−5−メチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロヘプチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロオクチルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロノニルフェニル)チオエーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジデカビトロナフチルフェニル)チオエーテル、等のシクロアルキル置換体;
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ビス(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−エトキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−プロポキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ブトキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ペンチルオキシシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヘキシルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヘプチルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−オクチルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ノニルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−デシルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ウンデシルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジエトキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジプロポキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブトキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジペンチルオキシシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヘキシルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヘプチルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジオクチルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジノニルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジデシルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジウンデシルオキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジドデシルオキシフェニル)ケトン、等のアルコキシ置換体;
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ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジフェニルフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ナフチルフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジナフチルフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−シアノフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ニトロフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−カルボキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ハロゲノフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシアノフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジカルボキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジハロゲノフェニル)ケトン、等が挙げられる。
[式中、R9、R10、R11及びR12は、同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数2〜12の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基、又は炭素数6〜12のシクロアルキル基を表す。Xは、一般式(1)におけるものと同義である。]
で表されるエステル基含有テトラカルボン酸二無水物が好ましく、R9、R10、R11及びR12が、同一又は異なって炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又はシクロヘキシル基で表されるものがより好ましく、特に、メチル基又はエチル基で表されるものが好ましい。
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン酸二無水物、2,2’−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物の芳香族テトラカルボン酸二無水物;
ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、5−(ジオキソテトラヒドロフリル−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−テトラリン−1,2−ジカルボン酸無水物、テトラヒドロフラン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロヘキシル−3,3’ ,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、3c−カルボキシメチルシクロペンタン−1r,2c,4c−トリカルボン酸−1,4:2,3−二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族若しくは脂環族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。これらは、単独で若しくは2種以上を混合して、重合反応に用いることができる。これらの芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂肪族若しくは脂環族テトラカルボン酸二無水物を使用する場合、その使用量は全テトラカルボン酸二無水物中の、50モル%以下、好ましくは30モル%以下、より好ましくは10モル%以下、特に5モル%以下が望ましい。
で表されるシクロヘキサン骨格を有する脂環族ジアミンが好ましく、特に、2つのアミノ基が直接シクロヘキサン環に直接結合している脂環族ジアミンが好ましい。かかる好ましい脂環族ジアミンとしては具体的には、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−シクロヘキサンジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジエチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3エチル−5−メチルシクロヘキシル)メタン、2,2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−エチルシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3,5−ジエチルシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3エチル−5−メチルシクロヘキシル)プロパン、が例示され、特に、1,4−シクロヘキサンジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジエチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3エチル−5−メチルシクロヘキシル)メタン、2,2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−エチルシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3,5−ジエチルシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3エチル−5−メチルシクロヘキシル)プロパンが好ましい。
上記エステル基含有テトラカルボン酸二無水物及び脂環族ジアミンからポリイミド前駆体を得る方法としては特に制限がなく、従来公知の方法による製造することができる。例えば、不活性ガス雰囲気下、脂環族ジアミンを極性有機溶媒に溶解し、撹拌しながら室温下でこの溶液に徐々にエステル基含有テトラカルボン酸二無水物を添加し、1〜72時間攪拌することにより得ることができる。本発明において、脂環族ジアミンとエステル基含有テトラカルボン酸二無水物とは、溶剤に難溶なアミン塩を生成せず、容易に重合反応が進行する。アミン塩の生成の有無は、重合溶液の濁りの有無で判断することができる。重合溶液に濁りがないものは、実質的にアミン塩を含有していない。
かくして得られる重合反応溶液は、一般式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を、上記重合反応に使用した有機溶媒中に溶解してなるポリイミド前駆体溶液であり、ポリイミド前駆体の濃度が、通常1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%、特に10〜20重量%の範囲で溶解していることが推奨される。該ポリイミド前駆体溶液は、そのままポリイミド樹脂前駆体ワニスとして用いることができる他、重合反応に用いた有機溶剤を低沸点の溶剤(例えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素や、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、又はメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類)に置換したり、或いは、該ポリイミド前駆体溶液を加熱乾燥するか又は貧溶剤(例えば、メタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類)を添加するなどして本発明のポリイミド前駆体を単離した後、所望の他の有機溶剤に溶解してポリイミド前駆体ワニスとすることができ、その際のポリイミドの濃度は、前記ポリイミド前駆体溶液と同じ濃度範囲とすることが推奨される。
上記ポリイミド前駆体ワニスから公知の方法に従って一般式(3)で表されるポリイミドを製造することができる。例えば、イミド化反応の方法としては、(1)前記ポリイミド前駆体ワニスを少量の共沸溶媒の存在下で100〜250℃に加熱し、生成水を共沸により系外に留去させる方法、(2)前記ポリイミド前駆体ワニスに無水酢酸等の脱水作用のある化合物を用いる方法等が挙げられる。
前記ポリイミド前駆体ワニス及びポリイミドワニス(以下両者を併せて、「本ワニス」という。)を従来公知の方法に従って乾燥、硬化することによって、本発明のポリイミド成形体を得ることができる。また、ポリイミド粉末として単離した場合にも、従来公知の圧縮成型、射出成形、押出成形等の成形方法を用いて成形することにより、本発明の成形体を得ることができる。取り扱いが容易な点から、ワニスから成形体を得ることが好ましい。
本発明のプラスチック基板は、上記ポリイミド成形体を用いてなるガラス代替基板であり、ポリイミド成形体単独からなっていてもよく、或いは、ポリイミド成形体表面に、ハードコート層、ガスバリア層、ITO等の透明電極が形成された複数の層からなるプラスチック基板であってもよい。該プラスチック基板の用途としては、広い範囲が挙げられ、例えば、液晶ディスプレー用基板、有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)ディスプレー用基板、電子ペーパー用基板等の表示素子用プラスチック基板、太陽電池用基板、タッチパネル用フィルム等が例示される。なかでも、表示素子用のプラスチック基板に好適であり、特にフレキシブルフィルム液晶ディスプレー用プラスチック基板用に好適に用いることができる。従って、本発明は、本発明のプラスチック基板を備える表示素子をも提供するものである。係る表示素子としては、液晶ディスプレー、有機ELディスプレー、電子ペーパー等が挙げられる。
<赤外吸収スペクトル:IR>
フーリエ変換赤外分光光度計(日本分光社製FT−IR5300)を用い、透過法にてポリイミド前駆体およびポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを測定した。また、合成したエステル基含有テトラカルボン酸二無水物の分子構造を確認するためにKBr法により赤外吸収スペクトルを測定した。
0.5重量%のポリイミド前駆体溶液(溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド)について、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
ブルカーエイエックス社製熱機械分析装置(TMA4000)を用いて動的粘弾性測定により、周波数0.1Hz、昇温速度5℃/分における損失ピークからポリイミド膜のガラス転移温度を求めた。
ブルカーエイエックス社製熱機械分析装置(TMA4000)を用いて、熱機械分析により、荷重0.5g/膜厚1μm、昇温速度5℃/分における試験片の伸びより、100〜200℃の範囲での平均値としてポリイミド膜の線熱膨張係数を求めた。
ブルカーエイエックス社製熱重量分析装置(TG−DTA2000)を用いて、窒素中昇温速度10℃/分での室温から400℃までの昇温過程において、ポリイミド膜の初期重量が5%減少した時の温度を測定した。これらの値が高いほど、熱安定性が高いことを表す。
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−520)を用いて、200nmから900nmの可視・紫外線透過率を測定した。透過率が0.5%以下となる波長(カットオフ波長)を透明性の指標とした。カットオフ波長が短い程、ポリイミド膜の透明性が良好であることを意味する。
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−520)を用いて、400nmにおける光線透過率を測定した。光線透過率が高い程、ポリイミド膜の透明性が良好であることを意味する。
アタゴ社製アッベ屈折計(アッベ4T)を用いて、ポリイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ使用、波長589nm)で測定し、これらの屈折率の差から複屈折(Δn=nin−nout)を求めた。
50℃で24時間真空乾燥したポリイミド膜(膜厚20〜30μm)を25℃の水に24時間浸漬した後、余分な水分を拭き取り、質量増加分から吸水率(%)を求めた。
東洋ボールドウィン社製引張試験機(テンシロンUTM−2)を用いて、ポリイミド膜の試験片(3mm×30mm)について引張試験(延伸速度:8mm/分)を実施し、応力―歪曲線の初期の勾配から弾性率を、膜が破断した時の伸び率から破断伸び(%)を求めた。破断伸びが高いほど膜の靭性が高いことを意味する。
トリメリット酸無水物クロリド50mmolをテトラヒドロフラン27mLに溶解し、密栓する。この溶液に、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン25mmolおよびピリジン6mLをテトラヒドロフラン14mLに溶解したものシリンジにて室温でゆっくりと滴下し、白色沈殿が生じた。滴下終了後、反応混合物を室温で24時間撹拌した。反応液をエバポレーターで溶媒留去した後、そのフラスコへ水を投入して、洗浄し、ピリジン塩酸塩を除去した。180℃で24時間真空乾燥して白色の粗生成物を得た。更に無水酢酸/酢酸(体積比7/3)で再結晶し、ベンゼンで洗浄後最後に180℃で24時間真空乾燥してエステル基含有テトラカルボン酸二無水物(以下、「TAPS」と略記する。)を得た。尚、生成物のIRからフェニルエステル基と酸無水物基の特性吸収を確認し、目的物であることを確認した。
トリメリット酸無水物クロリド50mmolをテトラヒドロフラン47mLに溶解した。この溶液に、4,4’−ジヒドロキシジフェニルケトン25mmolおよびピリジン6mLをテトラヒドロフラン23mLに溶解したものシリンジにて室温でゆっくりと滴下した。滴下に従って白色沈殿が生じた。滴下終了後、反応混合物を室温で24時間撹拌した。反応液を濾過してあらかじめ白色沈殿のピリジン塩酸塩を除去した後、濾液をエバポレーターで溶媒留去し、150℃で24時間真空乾燥して黄色の粗生成物を得た。次にピリジン塩酸塩、溶媒およびピリジンを完全に除くため、粗生成物を水で十分洗浄し、150℃で24時間真空乾燥した。更に無水酢酸/酢酸(体積比3/2)で2回再結晶し、ベンゼンで洗浄後最後に150℃で24時間真空乾燥してエステル基含有テトラカルボン酸二無水物(以下、「TADE」と略記する。)を得た。尚、生成物のIRからフェニルエステル基と酸無水物基の特性吸収を確認し、目的物であることを確認した。
まずトリメリット酸無水物クロリド50mmolをテトラヒドロフラン47mLに溶解した。この溶液に、4,4’−ジヒドロキシベンゼン25mmolおよびピリジン6mLをテトラヒドロフラン34mLに溶解したものシリンジにて室温でゆっくりと滴下した。滴下に従って白色沈殿が生じた。滴下終了後、反応混合物を室温で24時間撹拌した。反応液を濾過してあらかじめピリジン塩酸塩を除去した後、濾液をエバポレーターで溶媒留去し、180℃で24時間真空乾燥して白色の粗生成物を得た。更に無水酢酸/酢酸(体積比7/3)で再結晶し、ベンゼンで洗浄後最後に180℃で24時間真空乾燥して高純度なエステル基含有テトラカルボン酸二無水物(以下、「TAHQ」と略記する。)を得た。
[ポリイミド前駆体の合成]
攪拌機付反応容器中に、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン(シス−シス体の含有率8モル%)10mmolをN,N−ジメチルアセトアミド50mLに溶解し、この溶液に合成例1で得られたテトラカルボン酸二無水物(TAPS)10mmolを徐々に加えた。テトラカルボン酸二無水物を添加し終わったあと、約30分後に完全に均一・透明な溶液が得られた。更に室温で24時間撹拌し透明で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。この際の溶質濃度は14.7重量%であった。このポリイミド前駆体溶液は室温および−20℃で一ヶ月間放置しても沈澱、ゲル化は全く起こらず、極めて高い溶液貯蔵安定を示した。N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃で測定したポリイミド前駆体の固有粘度は0.911dL/gであり、高重合体であった。
このポリイミド前駆体溶液をガラス基板に塗布し、60℃、1時間で乾燥して得たポリイミド前駆体膜を基板上で減圧下180℃、230℃、250℃各温度で30分段階的に昇温し、300℃で1時間熱処理して膜厚20μmの透明で強靭なポリイミド膜を得た。イミド化の完結は赤外吸収スペクトルから確認した。残留歪を除去するために、基板から膜を剥がした後、更に210℃で1時間熱処理した。180°折り曲げ試験によりこのポリイミド膜は破断せず、可撓性を示した。表1にこのポリイミド膜の評価結果を示す。また、このポリイミドはN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、m−クレゾールに溶解性を示した。ポリイミド前駆体およびポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを図1及び図2に示す。
TAPSに代えて、合成例2で得られたTADEを用いた以外は、実施例1と同様にして、ポリイミド前駆体、ポリイミド膜を調製した。得られたポリイミド膜は、180°折り曲げ試験によっても破断せず、可撓性を示した。このポリイミド膜の評価結果を表1に示した。ポリイミド前駆体およびポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを図3及び図4に示した。
ビス(4−メチルシクロヘキシル)メタンに代えて、トランスー1,4−シクロヘキサンジアミンを使用し、TAPSに代えて合成例2で得られたTADEを用いた以外は、実施例1と同様にして、ポリイミド前駆体、ポリイミド膜を得た。得られたポリイミド膜は、180°折り曲げ試験によっても破断せず可撓性を示した。その他の評価結果を表1に示し、また、ポリイミド前駆体及びポリイミド膜の赤外吸収スペクトルを図5および図6に示した。
攪拌機を備えた反応容器中に、トランス−1,4−シクロヘキサンジアミン10mmolをN,N−ジメチルアセトアミド50mLに溶解し、この溶液にピロメリット酸二無水物10mmolを徐々に加えた。しかしながら、反応初期に極めて頑強な不溶塩が形成され、重合反応は全く進行せず、ポリイミド前駆体は得られなかった。
TAPSに代えて、ピロメリット酸二無水物を用いた以外は、実施例1と同様にしてポリイミド前駆体の合成をおこなった。しかしながら、反応直後から溶媒に不溶な塩が形成した。塩が消失し、粘稠なポリイミド前駆体が得られるまで、数日の反応時間を要した。また、得られたポリイミド前駆体の固有粘度を表1に示した。また、実施例1と同様にしてポリイミド及びポリイミド膜の調製を行った。得られたポリイミド膜を180°折り曲げ試験を行ったところ破断し、靱性が不十分であった。その他のポリイミド膜の評価結果を表1に示した。
TAPSに代えて、合成例3で得たTAHQを用いた以外は、実施例1同様にして、ポリイミド前駆体の合成をおこなった。しかしながら、本重合においては多量の強固な塩が生成し、テトラカルボン酸二無水物を添加し終わったあと、均一・透明な溶液が得られるまでに96時間を要した。更に室温で24時間撹拌し透明で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。この際の溶質濃度は11.2重量%であった。実施例1と同様にして、ポリイミド膜の調製を行った。この再、ポリイミド前駆体キャスト膜は透明であったが、ポリイミド膜には、ポリイミドの結晶化のためかポリイミド膜に多少濁りが発生していた。このポリイミド膜を用いて評価をおこなった結果を表1に示した。得られたポリイミド膜を180°折り曲げ試験を行ったところ破断し、靱性が不十分であった。また、このポリイミドはN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、m−クレゾールなどの溶媒には溶解しなかった。
ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタンに代えて、トランスー1,4−シクロヘキサンジアミンを使用し、TAPSに代えて、TAHQを使用した以外は、実施例1と同様にして、ポリイミド前駆体の合成を行った。しかしながら、比較例3と比較しても多量の不溶塩が生成し、テトラカルボン酸二無水物を添加し終わったあと、均一・透明な溶液が得られるまでに168時間を要した。得られたポリイミド前駆体の溶液を用いて、実施例1と同様にして、ポリイミド膜の調製を行った。この再、ポリイミド前駆体キャスト膜は透明であったが、ポリイミド膜には、ポリイミドの結晶化のためかポリイミド膜に多少濁りが発生していた。このポリイミド膜を用いて評価をおこなった結果を表1に示した。またこのポリイミドはN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、m−クレゾールなどの溶媒には溶解しなかった。
一方、比較例1、2では、塩の形成によりポリイミド前駆体が得られず、比較例3、4では、ポリイミド前駆体が得られても、ポリイミドは透明性に劣り、靱性が不足している。
Claims (11)
- 30℃における、0.5重量%のポリイミド前駆体(N,N−ジメチルアセトアミド溶液)の固有粘度が、0.4dL/g以上である請求項1に記載のポリイミド前駆体。
- 請求項1又は2に記載のポリイミド前駆体及び有機溶剤を含有してなるポリイミド前駆体ワニス。
- 請求項4に記載のポリイミド及び有機溶剤を含有してなるポリイミドワニス。
- 請求項4又は5に記載のポリイミドからなるポリイミド成形体。
- ポリイミド成形体が、層状、膜状、フィルム状又はシート状の形態にある請求項6に記載のポリイミド成形体。
- 請求項7に記載のポリイミド成形体を用いてなるプラスチック基板。
- 表示素子用である請求項8に記載のプラスチック基板。
- 表示素子が、液晶ディスプレーあるいは有機エレクトロルミネッセンスディスプレーである請求項9に記載のプラスチック基板。
- 請求項8〜10のいずれかに記載のプラスチック基板を備えた表示素子。
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