JP2018538397A - 高強度透明ポリアミドイミド及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1a]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式1a]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式2]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式4a]
[化学式1a−1]
[式1]
耐溶剤性指数(%)=(T0−T10)/T0X100
前記式1において、T10は、フィルムを極性溶媒に10分間浸漬させた後のフィルムの厚さであり、T0は、フィルムを極性溶媒に浸漬させる前のフィルムの厚さである。
窒素気流が流れる攪拌機内にN,N−ジメチルアセトアミド(N,N−dimethylacetamide;DMAc)250gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でTFMB(2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ビフェニルジアミン)21.7gを溶解させた。前記TFMB溶液にBPDA(3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物)3.6g及び6FDA(4,4'−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物)0.6gを同じ温度で添加して、一定時間溶解しながら撹拌した。十分な撹拌がなされた後、温度を0℃に下げ、TPC(テレフタロイルクロリド)11gを添加して、撹拌を進行し続けた。
窒素気流が流れる攪拌機内にN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)180gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でTFMB(2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ビフェニルジアミン)16.3gを溶解させた。前記TFMB溶液にBPDA(3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物)3gを同じ温度で添加して、一定時間溶解しながら撹拌した。十分な撹拌がなされた後、温度を0℃に下げ、TPC(テレフタロイルクロリド)8.3gを添加して、撹拌を進行し続けた。前記反応から製造されたポリアミドイミド前駆体溶液にピリジンと無水酢酸とを添加して、十分に撹拌した後、メタノールと水との混合溶液で沈殿を形成させて乾燥させた。乾燥したポリアミドイミド粉末をDMAcに溶解させて、固形分濃度を13重量%に調節して、ポリアミドイミド前駆体溶液を製造した。
実施例1及び比較例1で製造したそれぞれのポリイミドフィルムに対して、下記のような方法で黄色度及びヘイズなどのフィルムの光学特性を測定して、下記表1に示した。
Haze Meter HM−150を使用してASTM D1003による方法でヘイズを測定した。
<共重合ポリアミドイミドフィルムの製造>
実施例1及び比較例1のポリアミドイミド粉末をN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶かして、13wt%の溶液を得て、収得された溶液をステンレス板に塗布した後、400μmでキャスティングし、130℃の熱風で30分乾燥した後、フィルムをステンレス板で剥離してフレームにピンで固定した。フィルムが固定されたフレームを真空オーブンに入れ、100℃から300℃まで2時間徐々に加熱した後、徐々に冷却して、フレームから分離して、ポリイミドフィルムを収得した。以後、最終熱処理工程として再び300℃で30分間熱処理した。
TMA(Perkin Elmer社、Diamond TMA)を用いてTMA−Methodによって2回にわたって50〜300℃での熱膨張係数を測定し、昇温速度は10℃/min、100mNの荷重を加えた。最初の値を除き、2番目の値を提示し、その理由は、フィルムを製膜し、熱処理を通じてフィルム内に残留応力が残っていることができるので、最初のRunで残留応力を完全に除去後、二番目の値を実測定値として提示した。
ポリアミドイミドフィルムを80℃真空オーブンで1時間乾燥し、該当フィルムの任意の5地点の厚さを測定し、再びそのフィルムをDMAcが入っているビーカーに10分間浸漬させた後、水で洗浄し、80℃真空オーブンで1時間乾燥して、フィルムの任意の5地点の厚さを測定して、溶媒浸漬前後の厚さから下記式1と定義される耐溶剤性指数を計算した。
[式1]
耐溶剤性指数(%)=(T0−T10)/T0X100
前記式1において、T10は、フィルムを極性溶媒に10分間浸漬させた後のフィルムの厚さであり、T0は、フィルムを極性溶媒に浸漬させる前のフィルムの厚さである。
Claims (13)
- 下記化学式1aで表される反復構造、化学式1bで表される反復構造及び化学式1cで表される反復構造を共に含み、前記化学式1aの反復構造及び化学式1bの反復構造の総和に対して、化学式1bの含量が5mol%以上20mol%以下の含量で含まれるポリアミドイミド:
[化学式1a]
X1は、テトラカルボン酸二無水物から誘導された下記化学式2の4価の有機基であり、
[化学式2]
[化学式3]
Aは、−O−、−CR15R16−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−S−、−SO2−、フェニル基、及びこれらの組合わせからなる群から選択されるものであり、この際、前記R15及びR16は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、及び炭素数1〜10のフルオロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
X3は、下記化学式4の化合物から誘導される2価の有機基であり、
[化学式4]
Zは、独立してヒドロキシル基(−OH)、−Cl、−Br、−F、−Iから選択されるハライド基、炭素数1〜5のアルコキシ基(−OR)から選択される1つであり、
Y1、Y2、Y3は、それぞれ独立してジアミンから誘導された2価の有機基であるが、Y1、Y2、Y3のうち、1つ以上が、必ず下記化学式5の2価の有機基を含み、
[化学式5]
前記R1、R2は、それぞれ独立して−F、−Cl、−Br及び−Iからなるハロゲン原子、ヒドロキシル基(−OH)、チオール基(−SH)、ニトロ基(−NO2)、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のハロゲノアルコキシ、炭素数1〜10のハロゲノアルキル、炭素数6〜20のアリール基から選択される置換体であり、
Qは、単一結合、−O−、−CR18R19−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−S−、−SO2−、フェニル基、及びこれらの組合わせからなる群から選択されるものであり、この際、前記R18及びR19は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、及び炭素数1〜10のフルオロアルキル基からなる群から選択されるものである。 - 前記化学式1aの反復構造、化学式1bの反復構造及び化学式1cの反復構造が、1:5〜1:2のmol比で含まれた請求項1に記載のポリアミドイミド。
- 前記化学式1aの反復構造、化学式1bの反復構造及び化学式1cの反復構造が、ランダムコポリマーの形態で重合された請求項1に記載のポリアミドイミド。
- 下記化学式5の構造を含むジアミン溶液を撹拌する段階と、
前記ジアミン溶液に、下記化学式2及び化学式3の構造を含むテトラカルボン酸二無水物及び下記化学式4の化合物を添加して、前記ジアミンと反応させてポリアミドイミド前駆体を製造する段階と、
前記ポリアミドイミド前駆体をイミド化させる段階と、を含み、前記化学式2及び化学式3の構造を含むテトラカルボン酸二無水物の総和に対して、前記化学式3のテトラカルボン酸二無水物が5mol%以上20mol%以下の含量で添加されるポリアミドイミドの製造方法:
[化学式2]
Aは、−O−、−CR18R19−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−S−、−SO2−、フェニル基、及びこれらの組合わせからなる群から選択されるものであり、この際、前記R18及びR19は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、及び炭素数1〜10のフルオロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
[化学式4]
Zは、独立してヒドロキシル基(−OH)、−Cl、−Br、−F、−Iから選択されるハライド基、炭素数1〜5のアルコキシ基(−OR)から選択される1つであり、
[化学式5]
前記R1、R2は、それぞれ独立して−F、−Cl、−Br及び−Iからなるハロゲン原子、ヒドロキシル基(−OH)、チオール基(−SH)、ニトロ基(−NO2)、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のハロゲノアルコキシ、炭素数1〜10のハロゲノアルキル、炭素数6〜20のアリール基から選択される置換体であり、
Qは、単一結合、−O−、−CR18R19−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−S−、−SO2−、フェニル基、及びこれらの組合わせからなる群から選択されるものであり、この際、前記R18及びR19は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、及び炭素数1〜10のフルオロアルキル基からなる群から選択されるものである。 - 前記化学式2、化学式3及び化学式4の化合物と前記化学式5のジアミンとを1:1.1〜1.1:1のmol比で反応させる請求項7に記載のポリアミドイミドの製造方法。
- 請求項1から6のうち何れか一項に記載のポリアミドイミドを含むポリアミドイミドフィルム。
- 前記ポリアミドイミドフィルムのヘイズが、2以下である請求項10に記載のポリアミドイミドフィルム。
- 前記ポリアミドイミドフィルムの黄色度(YI)が、10以下である請求項10に記載のポリアミドイミドフィルム。
- 前記ポリアミドイミドが、50〜300℃での熱膨張係数(CTE)が15ppm/℃以下であり、下記式1のように定義される耐溶剤性指数が2%以内である請求項10に記載のポリアミドイミドフィルム:
[式1]
耐溶剤性指数(%)=(T0−T10)/T0X100
前記式1において、T10は、フィルムを極性溶媒に10分間浸漬させた後のフィルムの厚さであり、T0は、フィルムを極性溶媒に浸漬させる前のフィルムの厚さである。
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