JP7233486B2 - ポリ(イミド-アミド)コポリマー、ポリ(イミド-アミド)コポリマーの製造方法、および前記ポリ(イミド-アミド)コポリマーを含む成形品 - Google Patents
ポリ(イミド-アミド)コポリマー、ポリ(イミド-アミド)コポリマーの製造方法、および前記ポリ(イミド-アミド)コポリマーを含む成形品 Download PDFInfo
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Description
R1およびR2は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換されたC1~C10アルキル基、または置換もしくは非置換されたC6~C20アリール基、または置換もしくは非置換されたC1~C10アルコキシ基であり、
前記n1およびn2はそれぞれ独立して0~4の整数であり、n1+n2は0~4の整数であり、
前記Ar1およびAr2は、それぞれ独立して互いに同一であるか異なる下記化学式2で表され、
前記n0は1以上の数である:
R6およびR7は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3または-CO2C2H5から選ばれる電子吸引基(electron withdrawing group)であり、
R8およびR9は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR204、ここでR204はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR205R206R207、ここでR205、R206およびR207は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n3は1~4の整数であり、n5は0~3の整数であり、n3+n5は1~4の整数であり、
n4は1~4の整数であり、n6は0~3の整数であり、n4+n6は1~4の整数である。
R10は、単結合、置換もしくは非置換されたC1~C30脂肪族有機基、置換もしくは非置換されたC3~C30脂環族有機基、置換もしくは非置換されたC6~C30芳香族有機基、または置換もしくは非置換されたC2~C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数である。
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数である。
R5は、置換もしくは非置換されたフェニレン基であり、
R6~R9およびn3~n6に対する定義は前記化学式2で定義したものと同一である。
R10は、単結合、置換もしくは非置換されたC1~C30脂肪族有機基、置換もしくは非置換されたC3~C30脂環族有機基、置換もしくは非置換されたC6~C30芳香族有機基、または置換もしくは非置換されたC2~C30のヘテロ環基であり、
R11は、置換もしくは非置換されたビフェニレン基であり、
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8はそれぞれ独立して0~3の整数である。
R11~R13およびn7とn8に対する定義は、前記化学式7で定義した通りである。
R1およびR2は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換されたC1~C10アルキル基、または置換もしくは非置換されたC6~C20アリール基、または置換もしくは非置換されたC1~C10アルコキシ基であり、
前記n1およびn2は、それぞれ独立して0~4の整数であり、n1+n2は0~4の整数であり、
前記Ar1およびAr2は、それぞれ独立して互いに同一であるか異なる下記化学式2で表され、
前記n0は1以上の数である:
R6およびR7は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3または-CO2C2H5から選ばれる電子吸引基(electron withdrawing group)であり、
R8およびR9は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR204、ここでR204はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR205R206R207、ここでR205、R206およびR207は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n3は1~4の整数であり、n5は0~3の整数であり、n3+n5は1~4の整数であり、n4は1~4の整数であり、n6は0~3の整数であり、n4+n6は1~4の整数である。
R10は、単結合、置換もしくは非置換されたC1~C30脂肪族有機基、置換もしくは非置換されたC3~C30脂環族有機基、置換もしくは非置換されたC6~C30芳香族有機基、または置換もしくは非置換されたC2~C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数である。
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数である。
R1およびR2は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換されたC1~C10アルキル基、または置換もしくは非置換されたC6~C20アリール基、または置換もしくは非置換されたC1~C10アルコキシ基であり、
前記n1およびn2は、それぞれ独立して0~4の整数であり、n1+n2は0~4の整数であり、
前記Ar1およびAr2は、それぞれ独立して互いに同一であるか異なる下記化学式2で表され、
前記n0は、1以上、例えば、2以上、3以上、4以上、または5以上であり得、また、例えば、20以下、19以下、18以下、または17以下の数であり得る:
R6およびR7は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3および-CO2C2H5から選ばれる電子吸引基(electron withdrawing group)であり、
R8およびR9は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR204、ここでR204はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR205R206R207、ここでR205、R206およびR207は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n3は1~4の整数であり、n5は0~3の整数であり、n3+n5は1~4の整数であり、
n4は1~4の整数であり、n6は0~3の整数であり、n4+n6は1~4の整数である。
R10は、単結合、置換もしくは非置換されたC1~C30脂肪族有機基、置換もしくは非置換されたC3~C30脂環族有機基、置換もしくは非置換されたC6~C30芳香族有機基、または置換もしくは非置換されたC2~C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8はそれぞれ独立して0~3の整数である。
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数である。
R5は、置換もしくは非置換されたフェニレン基であり、
R6~R9およびn3~n6に対する定義は、前記化学式2で定義した通りである。
R10は、単結合、置換もしくは非置換されたC1~C30脂肪族有機基、置換もしくは非置換されたC3~C30脂環族有機基、置換もしくは非置換されたC6~C30芳香族有機基、または置換もしくは非置換されたC2~C30のヘテロ環基であり、
R11は、置換もしくは非置換されたビフェニレン基であり、
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数である。
R11~R13およびn7とn8に対する定義は、前記化学式7で定義した通りである。
R1およびR2は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換されたC1~C10アルキル基、または置換もしくは非置換されたC6~C20アリール基、または置換もしくは非置換されたC1~C10アルコキシ基であり、
前記n1およびn2はそれぞれ独立して0~4の整数であり、n1+n2は0~4の整数であり、
前記Ar1およびAr2は、それぞれ独立して互いに同一であるか異なる下記化学式2で表され、
前記n0は1以上の数、例えば、2以上の数、3以上の数、4以上の数、または5以上の数であり得、20以下、19以下、18以下、または17以下の数であり得る:
R6およびR7は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3または-CO2C2H5から選ばれる電子吸引基(electron withdrawing group)であり、
R8およびR9は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR204、ここでR204はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR205R206R207、ここでR205、R206およびR207は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n3は1~4の整数であり、n5は0~3の整数であり、n3+n5は1~4の整数であり、
n4は1~4の整数であり、n6は0~3の整数であり、n4+n6は1~4の整数である。
R10は、単結合、置換もしくは非置換されたC1~C30脂肪族有機基、置換もしくは非置換されたC3~C30脂環族有機基、置換もしくは非置換されたC6~C30芳香族有機基、または置換もしくは非置換されたC2~C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数である。
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数である。
しかし、これに限定されず、キシレン、トルエンのような芳香族炭化水素を使用することもできる。またポリマーの溶解を促進させるために前記溶媒に前記溶媒総量に対し、約10重量%以下のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩をさらに添加することもできる。
下記反応式1により、TPCLの両末端にTFDB(2、2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2、2’-bis(trifluoromethyl)benzidine))が結合してアラミド構造を形成するアミド構造単位含有オリゴマーを製造する:
前記合成例1と同様の方法を使用し、アミド構造単位の含有量がそれぞれ20モル%、30モル%、40モル%、50モル%、55モル%、65モル%、および70モル%である合成例2~8によるアミド構造単位含有オリゴマーを製造した。
合成例1で製造したアミド基含有オリゴマー20g(0.2モル)を、30℃で予備加熱された機械的撹拌機および窒素流入口を備えた250ml4-口二重壁反応器に入れ、143mlのジメチルアセトアミド(DMAc)を添加した。前記オリゴマーが完全に溶ける時まで、前記溶液を30℃、窒素雰囲気下で攪拌した後、6FDA(2、2-ビス-(3、4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2、2-bis-(3、4-dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride))、4.46g(0.1モル)とBPDA(3、3’、4、4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3、3’、4、4’-biphenyltetracarboxylic dianhydride))、2.95g(0.1モル)を前記オリゴマーが溶解された溶液にゆっくり添加した。10mlのジメチルアセトアミド(DMAc)をさらに添加した後、溶液を48時間攪拌して固形分濃度が16%であるポリ(アミック酸-アミド)溶液を得た。
合成例1のオリゴマーの代わりに合成例2~合成例8で製造したアミド構造単位の含有量がそれぞれ20モル%、30モル%、40モル%、50モル%、55モル%、65モル%、および70モル%であるアミド構造単位含有オリゴマーを使用し、6FDAおよびBPDAの含有量をそれぞれ下記表1に記載したものと同じ含有量で使用したことを除くその他方法は実施例1と同様にポリ(イミド-アミド)溶液を製造した。
反応器として撹拌機、窒素注入装置、滴下ロート、温度調節器、および冷却器を取り付けた250ml反応器に窒素を通過させながらN、N-ジメチルアセトアミド(DMAc)162gを満たした後、反応器の温度を25℃に合わせ、2、2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2、2’-bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)15.84gを溶解してこの溶液を25℃に維持する。ここに、以降TFDBとTPClの反応から出る塩酸を中和させるためピリジン(Pyridine)7.83gを投入する。ここに、TPCl5.02gをゆっくり投入して反応させる。その後、2、2-ビス-(3、4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2、2-bis-(3、4-dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride:6FDA)5.502gと、3、3’、4、4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3、3’、4、4’-biphenyltetracarboxylic dianhydride:BPDA)3.64gを投入した後、一定時間攪拌して溶解および反応させる。このとき溶液の温度は25℃に維持する。前記反応が完了した後、それから固形分濃度が約15重量%のポリ(アミック酸-アミド)コポリマー溶液を得る。
比較例1の初期ピリジン含有量を9.90g、TFDBおよびTPCLの含有量をそれぞれ16.70g、および6.35gにし、6FDAの含有量を3.48g、BPDAの含有量を3.84g、無水醋酸含有量を5.38g、およびピリジン含有量を4.98gにし、2次イミド化時に使用したピリジンおよび無水醋酸の含有量をポリ(イミド-アミド)固形分30g当りそれぞれ0.99g、および1.28gにしたことを除くその他の方法は比較例2と同様にしてポリ(イミド-アミド)コポリマー溶液を製造した。
比較例1の初期ピリジン含有量を11.90g、TFDBおよびTPCLの含有量をそれぞれ17.20g、および7.63gにし、6FDAの含有量を3.58g、BPDAの含有量を2.37g、無水醋酸含有量を4.94g、ピリジン含有量を3.84gにし、2次イミド化時に使用したピリジン、および無水醋酸含有量をポリ(イミド-アミド)固形分30g当りそれぞれ0.76g、および0.99gにしたことを除くその他の方法は比較例2と同様にポリ(イミド-アミド)コポリマー溶液を製造した。
比較例1と同様に沈澱法を使用してアミド構造単位含有量50モル%であるポリ(イミド-アミド)コポリマーを製造し、BPDAと6FDAは下記表1に記載したものとモル比でポリ(イミド-アミド)コポリマー溶液を製造した。
前記実施例、および比較例により製造されたポリ(イミド-アミド)溶液をガラス板に塗布してフィルムをキャスティングした。これを80℃熱板の上で一時間乾燥した後、溶液がコートされたガラス板をオーブンに入れて分当り3℃で250℃まで熱処理した後、徐々に冷却し、最終的にガラス板から分離し、それぞれ下記表1に記載した厚さを有するポリ(イミド-アミド)フィルムを得た。
Claims (18)
- 下記化学式1で表されるアミド構造単位含有オリゴマーを含むジアミンと下記化学式3で表される二無水物とを含む、ポリ(イミド-アミド)コポリマー製造用組成物:
前記化学式1において、
R1およびR2は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換されたC1~C10アルキル基、または置換もしくは非置換されたC6~C20アリール基、または置換もしくは非置換されたC1~C10アルコキシ基であり、
前記n1およびn2は、それぞれ独立して0~4の整数であり、n1+n2は0~4の整数であり、
前記Ar1およびAr2は、それぞれ独立して互いに同一であるか異なる下記化学式2で表され、
前記n0は2以上の数である;
前記化学式2において、
R6およびR7は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3または-CO2C2H5から選ばれる電子吸引基(electron withdrawing group)であり、
R8およびR9は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR204、ここでR204はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR205R206R207、ここでR205、R206およびR207は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n3は1~4の整数であり、n5は0~3の整数であり、n3+n5は1~4の整数であり、
n4は1~4の整数であり、n6は0~3の整数であり、n4+n6は1~4の整数である;
前記化学式3において、
R10は、単結合、置換もしくは非置換されたC1~C30脂肪族有機基、置換もしくは非置換されたC3~C30脂環族有機基、置換もしくは非置換されたC6~C30芳香族有機基、または置換もしくは非置換されたC2~C30のヘテロ環基であり、R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数であり、
前記ポリ(イミド-アミド)コポリマー製造用組成物中の前記化学式1で表されるジアミンの含有量は、前記ポリ(イミド-アミド)コポリマー中の前記化学式1で表されるジアミンに由来するアミド基構造単位のモル数および前記化学式3で表される二無水物に由来するイミド基構造単位のモル数の総和を基準に、前記化学式1で表されるジアミンに由来するアミド基構造単位のモル数が60モル%~70モル%の範囲にあるようにする含有量である。 - 前記ジアミンは、下記化学式Aで表されるジアミン化合物をさらに含む請求項1に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマー製造用組成物:
前記化学式Aにおいて、Ar3は下記化学式2で表される残基である。
前記化学式2において、
R6およびR7は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3または-CO2C2H5から選ばれる電子吸引基(electron withdrawing group)であり、
R8およびR9は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR204、ここでR204はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR205R206R207、ここでR205、R206およびR207は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n3は1~4の整数であり、n5は0~3の整数であり、n3+n5は1~4の整数であり、
n4は1~4の整数であり、n6は0~3の整数であり、n4+n6は1~4の整数である。 - 前記化学式3の二無水物は、下記化学式4の二無水物、下記化学式5の二無水物、またはこれらの組み合わせを含む請求項1または2に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマー製造用組成物:
前記化学式4および化学式5において、
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して0~3の整数である。 - 前記化学式3の二無水物は、前記化学式4の二無水物および前記化学式5の二無水物を40:60ないし60:40のモル比で含む組み合わせである請求項1~3のいずれか1項に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマー製造用組成物。
- 前記化学式1のn1およびn2は、それぞれ0の整数である、請求項1~4のいずれか1項に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマー製造用組成物。
- 前記化学式2のR6およびR7は、それぞれ独立して-CF3であり、n5およびn6はそれぞれ独立して0の整数である、請求項1~5のいずれか1項に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマー製造用組成物。
- 前記化学式1のn0は、2以上20以下の整数である、請求項1~8のいずれか1項に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマー製造用組成物。
- 下記化学式1で表されるアミド構造単位含有オリゴマーを含むジアミンと下記化学式3で表される二無水物を反応させることを含むポリ(イミド-アミド)コポリマーの製造方法:
前記化学式1において、
R1およびR2は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換されたC1~C10アルキル基、または置換もしくは非置換されたC6~C20アリール基、または置換もしくは非置換されたC1~C10アルコキシ基であり、
前記n1およびn2はそれぞれ独立して0~4の整数であり、n1+n2は0~4の整数であり、
前記Ar1およびAr2は、それぞれ独立して互いに同一であるか異なる下記化学式2で表され、
前記n0は2以上の数である:
前記化学式2において、
R6およびR7は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3または-CO2C2H5から選ばれる電子吸引基(electron withdrawing group)であり、
R8およびR9は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR204、ここでR204はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR205R206R207、ここでR205、R206およびR207は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n3は1~4の整数であり、n5は0~3の整数であり、n3+n5は1~4の整数であり、
n4は1~4の整数であり、n6は0~3の整数であり、n4+n6は1~4の整数である;
前記化学式3において、
R10は、単結合、置換もしくは非置換されたC1~C30脂肪族有機基、置換もしくは非置換されたC3~C30脂環族有機基、置換もしくは非置換されたC6~C30芳香族有機基、または置換もしくは非置換されたC2~C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8はそれぞれ独立して0~3の整数であり、
前記化学式1で表されるジアミンは、前記ポリ(イミド-アミド)コポリマー中の前記化学式1で表されるジアミンに由来したアミド基構造単位のモル数および前記化学式3で表される二無水物に由来するイミド基構造単位のモル数の総和を基準に前記化学式1で表されるジアミンに由来するアミド基構造単位のモル数が60モル%~70モル%の範囲にあるようにする含有量で、前記化学式3で表される二無水物と反応させる。 - 前記ジアミンは、下記化学式Aで表されるジアミン化合物をさらに含む請求項10に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマーの製造方法:
前記化学式Aにおいて、Ar3は下記化学式2で表される残基である:
前記化学式2において、
R6およびR7は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3または-CO2C2H5から選ばれる電子吸引基(electron withdrawing group)であり、
R8およびR9は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR204、ここでR204はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR205R206R207、ここでR205、R206およびR207は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n3は1~4の整数であり、n5は0~3の整数であり、n3+n5は1~4の整数であり、
n4は1~4の整数であり、n6は0~3の整数であり、n4+n6は1~4の整数である。 - 前記化学式3の二無水物は、下記化学式4の二無水物、下記化学式5の二無水物、またはこれらの組み合わせを含む請求項10または11に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマーの製造方法:
前記化学式4および化学式5において、
R12およびR13は、同一であるか互いに異なり、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(-OR208、ここでR208はC1~C10脂肪族有機基である)、シリル基(-SiR209R210R211、ここでR209、R210およびR211は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して水素、C1~C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換されたC1~C10脂肪族有機基、またはC6~C20芳香族有機基であり、
n7およびn8はそれぞれ独立して0~3の整数である。 - 前記化学式1のn1およびn2は、それぞれ0の整数である、請求項10~12のいずれか1項に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマーの製造方法。
- 前記化学式2のR6およびR7は、それぞれ独立して-CF3であり、n5およびn6はそれぞれ独立して0の整数である、請求項10~13のいずれか1項に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマーの製造方法。
- 前記化学式3の二無水物は、前記化学式4の二無水物および前記化学式5の二無水物を40:60~60:40のモル比で含む、請求項12~16のいずれか1項に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマーの製造方法。
- 前記化学式1で表されるアミド構造単位含有オリゴマーの数平均分子量が900~2500である請求項10~17のいずれか1項に記載のポリ(イミド-アミド)コポリマーの製造方法。
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