JP2013249315A5 - - Google Patents

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Claims (23)

  1. 式Ｉ−Ａ−ｖｉｉｉの化合物：
    Figure 2013249315
     、またはそれらの薬学的に受容可能な塩を合成する方法であって
    ここで：
    Ｒ ３ は、必要に応じて置換した基であり、該必要に応じて置換した基は、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系から選択され、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；
    Ｒ ５ は、−Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＮＲ’ＣＨ（ＣＨ ２ ＯＨ）Ｒ’、−ＮＲ’ＣＨ（ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ）Ｒ’、−ＮＲ’（ＣＨ ２ ）Ｒ’、−ＮＲ’（ＣＨ ２ ） ２ Ｒ’、ＮＲ’（ＣＨ ２ ）Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＮＲ’（ＣＨ ２ ） ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＣＨ ２ Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ（ＣＨ ２ ） ２ Ｒ’、または
    Figure 2013249315
    Figure 2013249315
    Figure 2013249315
     から選択される環であり；
    各Ｒ’は、水素またはＲ ７ のｙ個の存在で必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ 脂肪族基であり；
    ｙは、０〜５であり；
    各Ｒ ７ は、独立して＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ ２ またはＷ−Ｒ”であり、ここで、Ｗは、結合または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ ２ −、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ ２ −、−ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ −、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ ２ −、−ＰＯ−、−ＰＯ ２ −または−ＰＯＲ”−で置き換えられ；そして
    Ｒ”の各存在は、別個に、水素または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ 脂肪族基、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択される；またはＲ”の２個の存在は、それらが結合する原子と一緒になって、必要に応じて置換した３員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式または二環式環を形成し、該単環式または二環式環は、０個〜４個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、
    該方法が、式
    Figure 2013249315
     を有する化合物を酸化して、式
    Figure 2013249315
     を有する化合物を生成する工程；および
    この化合物を式Ｉ−Ａ−ｖｉｉｉの化合物に変換する工程、
    を包含する、方法。
  2. 請求項１に記載の方法であって、式
    Figure 2013249315
     を有する化合物と
    Figure 2013249315
     とをパラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式
    Figure 2013249315
     を有する化合物を生成する工程をさらに包含する、方法。
  3. 請求項２に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。
  4. 請求項２に記載の方法であって、前記塩基が、Ｎａ ２ ＣＯ ３ である、方法。
  5. 請求項１に記載の方法であって、前記式
    Figure 2013249315
     を有する化合物が、この化合物とオゾンとを反応させることによって酸化される、方法。
  6. 式Ｉ−Ａ−ｖｉｉの化合物：
    Figure 2013249315
     、またはそれらの薬学的に受容可能な塩を合成する方法であって
    ここで：
    Ｒ ３ は、必要に応じて置換した基であり、該必要に応じて置換した基は、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系から選択され、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；
    Ｒ ５ は、−Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＮＲ’ＣＨ（ＣＨ ２ ＯＨ）Ｒ’、−ＮＲ’ＣＨ（ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ）Ｒ’、−ＮＲ’（ＣＨ ２ ）Ｒ’、−ＮＲ’（ＣＨ ２ ） ２ Ｒ’、ＮＲ’（ＣＨ ２ ）Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＮＲ’（ＣＨ ２ ） ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＣＨ ２ Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ（ＣＨ ２ ） ２ Ｒ’、または
    Figure 2013249315
    Figure 2013249315
    Figure 2013249315
     から選択される環であり；
    各Ｒ’は、水素またはＲ ７ のｙ個の存在で必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ 脂肪族基であり；
    ｙは、０〜５であり；
    各Ｒ ７ は、独立して＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ ２ またはＷ−Ｒ”であり、ここで、Ｗは、結合または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ ２ −、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ ２ −、−ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ −、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ ２ −、−ＰＯ−、−ＰＯ ２ −または−ＰＯＲ”−で置き換えられ、そして
    Ｒ”の各存在は、別個に、水素または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ 脂肪族基、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択される；またはＲ”の２個の存在は、それらが結合する原子と一緒になって、必要に応じて置換した３員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式または二環式環を形成し、該単環式または二環式環は、０個〜４個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、
    該方法が、式
    Figure 2013249315
     を有する化合物と
    Figure 2013249315
     とを、パラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式Ｉ−Ａ−ｖｉｉの化合物を生成する工程を包含する、方法。
  7. 請求項６に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。
  8. 請求項７に記載の方法であって、前記塩基が、Ｎａ ２ ＣＯ ３ またはＫ ２ ＣＯ ３ である、方法。
  9. 式Ｉ−Ｃの化合物：
    Figure 2013249315
     、またはそれらの薬学的に受容可能な塩を合成する方法であって
    ここで：
    Ｒ １ 、Ｒ ２ 、およびＲ ４ のそれぞれは、水素であり；
    Ｒ ３ は、水素、Ｒ’、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、−Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＯＲ’、−ＣＨ ２ ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＣＨ ２ ＳＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ ２ ） ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ ２ ） ３ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ ２ ） ４ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−Ｏ（ＣＨ ２ ） ２ ＯＲ’、Ｏ（ＣＨ ２ ） ３ ＯＲ’、Ｏ（ＣＨ ２ ） ４ ＯＲ’、−Ｏ（ＣＨ ２ ） ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−Ｏ（ＣＨ ２ ） ３ Ｎ（Ｒ’） ２ または−Ｏ（ＣＨ ２ ） ４ Ｎ（Ｒ’） ２ であり；ここで、Ｒ ３ は、必要に応じて、Ｒ ６ のｚ個の存在で置換されており；
    ｚは、０〜５であり；
    Ｒ ６ は、＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ ２ またはＺ−Ｒ”であり、ここで、Ｚは、結合または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ ２ −、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ ２ −、−ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ −、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ ２ −、−ＰＯ−、−ＰＯ ２ −または−ＰＯＲ”−で置き換えられ；
    各Ｒ”は、別個に、水素または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ 脂肪族基、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択される；またはＲ”の２個の存在は、それらが結合する原子と一緒になって、必要に応じて置換した３員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式または二環式環を形成し、該単環式または二環式環は、０個〜４個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；そして
    各Ｒ ５ は、別個に、水素、ハロゲン、Ｒ’、ＣＮ、−ＣＨ ２ ＣＮ、−（ＣＨ ２ ） ２ ＣＮ、ＮＯ ２ 、−ＣＨ ２ ＮＯ ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＯ ２ 、ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、ＣＯＯＲ’、−ＣＨ ２ ＣＯＯＲ’、（ＣＨ ２ ） ２ ＣＯＯＲ’、−ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＮＲ’ＳＯ ２ Ｒ’、−ＣＨ ２ ＮＲ’ＳＯ ２ Ｒ’、−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＲ’ＳＯ ２ Ｒ’、ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−ＮＲ’ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ ＮＲ’ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＲ’ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＣＯＲ’、−ＣＨ ２ ＣＯＣＯＲ’、−（ＣＨ ２ ） ２ ＣＯＣＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＯＲ’、−ＣＨ ２ ＯＲ’、−（ＣＨ ２ ） ２ ＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＣＨ ２ Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ（ＣＨ ２ ） ２ Ｒ’、−ＣＨ ２ ＮＲ’ＣＯＲ’または−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＲ’ＣＯＲ’であり、ここで、Ｒ ５ は、必要に応じて、Ｒ ７ のｙ個の存在で置換されており；
    各Ｒ’は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキル、または必要に応じて置換した５員または６員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；
    ｘは、１、２、３または４であり；
    ｙは、０〜５であり；そして
    Ｒ ７ は、＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ ２ またはＷ−Ｒ”であり、ここで、Ｗは、結合または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ ２ −、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ ２ −、−ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ −、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ ２ −、−ＰＯ−、−ＰＯ ２ −または−ＰＯＲ”−で置き換えられ、
    該方法が、式
    Figure 2013249315
     を有する化合物と
    Figure 2013249315
     とをパラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式Ｉ−Ｃの化合物を生成する工程を包含する、方法。
  10. 請求項９に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。
  11. 請求項１０に記載の方法であって、前記塩基が、Ｎａ ２ ＣＯ ３ である、方法。
  12. 式Ｉ−Ｄの化合物：
    Figure 2013249315
     、またはそれらの薬学的に受容可能な塩を合成する方法であって
    ここで：
    Ｒ １ 、Ｒ ２ 、およびＲ ４ のそれぞれは、水素であり；
    Ｒ ３ は、水素、Ｒ’、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、−Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＯＲ’、−ＣＨ ２ ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＣＨ ２ ＳＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ ２ ） ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ ２ ） ３ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ ２ ） ４ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−Ｏ（ＣＨ ２ ） ２ ＯＲ’、Ｏ（ＣＨ ２ ） ３ ＯＲ’、Ｏ（ＣＨ ２ ） ４ ＯＲ’、−Ｏ（ＣＨ ２ ） ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−Ｏ（ＣＨ ２ ） ３ Ｎ（Ｒ’） ２ または−Ｏ（ＣＨ ２ ） ４ Ｎ（Ｒ’） ２ であり；ここで、Ｒ ３ は、必要に応じて、Ｒ ６ のｚ個の存在で置換されており；
    ｚは、０〜５であり；
    Ｒ ６ は、＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ ２ またはＺ−Ｒ”であり、ここで、Ｚは、結合または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ ２ −、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ ２ −、−ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ −、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ ２ −、−ＰＯ−、−ＰＯ ２ −または−ＰＯＲ”−で置き換えられ；
    各Ｒ”は、別個に、水素または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ 脂肪族基、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択される；またはＲ”の２個の存在は、それらが結合する原子と一緒になって、必要に応じて置換した３員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式または二環式環を形成し、該単環式または二環式環は、０個〜４個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；そして
    各Ｒ ５ は、別個に、水素、ハロゲン、Ｒ’、ＣＮ、−ＣＨ ２ ＣＮ、−（ＣＨ ２ ） ２ ＣＮ、ＮＯ ２ 、−ＣＨ ２ ＮＯ ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＯ ２ 、ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、ＣＯＯＲ’、−ＣＨ ２ ＣＯＯＲ’、（ＣＨ ２ ） ２ ＣＯＯＲ’、−ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＮＲ’ＳＯ ２ Ｒ’、−ＣＨ ２ ＮＲ’ＳＯ ２ Ｒ’、−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＲ’ＳＯ ２ Ｒ’、ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−ＮＲ’ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＨ ２ ＮＲ’ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＲ’ＳＯ ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＣＯＲ’、−ＣＨ ２ ＣＯＣＯＲ’、−（ＣＨ ２ ） ２ ＣＯＣＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＣＯＮ（Ｒ’） ２ 、−（ＣＨ ２ ） ２ Ｎ（Ｒ’） ２ 、−ＯＲ’、−ＣＨ ２ ＯＲ’、−（ＣＨ ２ ） ２ ＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＣＨ ２ Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ（ＣＨ ２ ） ２ Ｒ’、−ＣＨ ２ ＮＲ’ＣＯＲ’または−（ＣＨ ２ ） ２ ＮＲ’ＣＯＲ’であり、ここで、Ｒ ５ は、必要に応じて、Ｒ ７ のｙ個の存在で置換されており；
    各Ｒ’は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキル、または必要に応じて置換した５員または６員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；
    ｘは、１、２、３または４であり；
    ｙは、０〜５であり；そして
    Ｒ ７ は、＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ ２ またはＷ−Ｒ”であり、ここで、Ｗは、結合または必要に応じて置換したＣ １ 〜Ｃ ６ アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ ２ −、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ ２ −、−ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ −、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ ２ ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ ２ −、−ＰＯ−、−ＰＯ ２ −または−ＰＯＲ”−で置き換えられ、
    該方法が、式
    Figure 2013249315
     を有する化合物と
    Figure 2013249315
     とを、パラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式
    Figure 2013249315
     を有する化合物を生成する工程；および
    この化合物を式Ｉ−Ｄの化合物に変換する工程
    を包含する、方法。
  13. 請求項１２に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。
  14. 請求項１２に記載の方法であって、前記塩基が、Ｎａ ２ ＣＯ ３ である、方法。
  15. 式４４の化合物
    Figure 2013249315
     を合成する方法であって、式１９の化合物
    Figure 2013249315
     と、一酸化炭素およびメタノールとをパラジウム触媒の存在下で反応させて、式４４の化合物を生成する工程を包含する、方法。
  16. 式４４の化合物
    Figure 2013249315
     を合成する方法であって、式１９の化合物
    Figure 2013249315
     と、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムとを反応させる工程、およびこの反応物をＤＭＦでクエンチして式４４の化合物を生成する工程を包含する、方法。
  17. 式４６の化合物
    Figure 2013249315
     を合成する方法であって、式１９の化合物
    Figure 2013249315
     と、シアン化カリウムとを有機溶媒および触媒の存在下で反応させて式４６の化合物を生成する工程を包含する、方法。
  18. 請求項１７に記載の方法であって、式１９の化合物およびシアン化カリウムの反応が、加熱条件下で行われる、方法。
  19. 請求項１７に記載の方法であって、前記触媒が、銅触媒またはパラジウム触媒である、方法。
  20. 式４７の化合物
    Figure 2013249315
     を合成する方法であって、ここで、Ａｒは、芳香族基であり、該方法が、式１９の化合物
    Figure 2013249315
     と芳香族ボランとをパラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式４７の化合物を生成する工程を包含する、方法。
  21. 請求項２０に記載の方法であって、前記芳香族ボランが、３−ジエチルピリジルボランである、方法。
  22. 請求項２０に記載の方法であって、前記塩基が炭酸ナトリウムである、方法。
  23. 請求項２０に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。
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