CN104370724A - 一种芴酮衍生物及其制备方法,以及合成芴酮的氧化还原方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种芴酮衍生物及其制备方法,以及合成芴酮的氧化还原方法,制备方法包括以下步骤:a、前体合成;b、目标产物合成;c、纯化。上述芴酮衍生物的制备方法,由四炔与多烯炔经过氧化还原方法中得到。芴酮的衍生物作为非银系感光材料是它的一个重要应用领域,芴酮作为医药中间体也可合成多种药物。
Description
技术领域
本发明涉及有机化合物领域,具体一种四炔与多烯炔的氧化还原方法。
背景技术
芴酮及其衍生物是非常重要的一类环状化合物。芴酮主要用途之一是作为功能高分子单体的原料,双酚芴即是其中一种。由芴酮为原料制成的芴树脂具有非常优良的特点,比如透明度高,折射率高,耐热性好,且溶于溶剂后成型性优良,被用作环氧树脂改性剂,提高环氧树脂的玻璃化转变温度及机械强度。芴酮的衍生物作为非银系感光材料是它的又一个重要应用领域。这类感光材料的成象原理是,先使材料带电,再将带电材料进行影像曝光,经显影定影得到永久图象。芴酮作为医药中间体也可合成多种药物。
环状化合物的合成和利用是现在有机化学研究的热点,环状化合物的合成有一定的复杂性,因为由简单的原料合成环状尤其是含有苯环的化合物需要步奏多,随之而带来的分离提纯就更加的困难。钯催化的Domino反应利用“一锅”反应形成两个及两个以上的键(主要是C-C)效率高、污染小,在反应过程中经过去氢芳构化较容易的形成含苯环结构的环状化合物,也就解决了在现代有机合成中的一个大难题。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明提供一种高效合成芴酮的一种氧化还原方法。本发明的另一目的是提供一种芴酮衍生物的制备方法。具体技术方案如下:
一种芴酮衍生物,其结构式为:
其中,R1、R2为氢、直链烷基、支链烷基、卤素、烷氧基或其相应的衍生物。进一步地,其结构式为:
其中,R1为甲基、R2为氢。
上述芴酮衍生物的制备方法,包括以下步骤:
a、前体合成;
b、目标产物合成;
c、纯化。
进一步地,步骤a包括以下步骤:
(1)将丙二酸二异丙酯与炔丙基溴冰水浴,搅拌反应并洗涤,萃取,减压旋干,柱层析得到白色固体产物,即化合物1;
(2)将化合物1与苯乙炔基溴搅拌反应,洗涤,萃取,减压旋干,柱层析得到浅棕色固体产物,即前体化合物2。
进一步地,步骤(1)具体为:以氢化钠为催化剂,将丙二酸二异丙酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析得到白色固体产物,即化合物1,其中丙二酸二异丙酯与炔丙基溴摩尔比为1:2.2-3.2,柱层析体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:100。
进一步地,步骤(2)具体为:将化合物1与苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析得到浅棕色固体产物,即前体化合物2,其中所述化合物1与苯乙炔基溴的摩尔比为1:2.2-3.2,所述Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=3:1,柱层析体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:100。
进一步地,步骤b包括以下步骤:在100℃的条件下,步骤a所制备的前体化合物2与多烯炔按摩尔比1:1在甲苯(3-5ml)中反应24小时,得化合物3。
进一步地,步骤c包括以下步骤:将步骤b制备的化合物3用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析分离得到浅黄色固体,即芴酮衍生物,柱层析产率约为81.4%。
上述芴酮衍生物的制备方法,由四炔与多烯炔经过氧化还原方法中得到。
四炔与多烯炔合成芴酮的氧化还原方法为:
附图说明
图1a为芴酮衍生物的结构式;
图1b为优选的芴酮衍生物的结构式;
图1c为稠环芳烃类衍生物的结构式;
图1d为优选稠环芳烃类衍生物的结构式;
图2为1d化合物的核磁共振氢谱。
具体实施方式
下面根据附图对本发明进行详细描述,其为本发明多种实施方式中的一种优选实施例。
实施例一
一种四炔与多烯炔合成芴酮的氧化还原方法。
一种芴酮衍生物,所述芴酮衍生物的结构式为:
R1、R2为氢、直链烷基、支链烷基、卤素、烷氧基以及其相应的衍生物。
一种稠环芳烃类衍生物,其结构简式为:
所述的E=CO2R;R为直链烷基、支链烷基等、饱和烃类、不饱和烃类及芳香烃类基团。R3,R4为氢、烷基、卤素、烷氧基以及其相应的衍生物。
芴酮衍生物的结构式为:
所述R1为甲基、R2为氢。
它是四炔与多烯炔经过氧化还原方法中得到的芴酮衍生物。
芴酮衍生物的制备方法,包括以下步骤:
a、前体合成;
(1)以氢化钠为催化剂,将丙二酸二异丙酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析(体积比乙酸乙酯:石油醚=1:100)得到白色固体产物,即化合物1,其中丙二酸二异丙酯与炔丙基溴摩尔比为1:2.2;
(2)将化合物1与苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析(体积比乙酸乙酯:石油醚=1:100)得到浅棕色固体产物,即前体化合物2,其中所述化合物1与苯乙炔基溴的摩尔比为1:2.2,所述Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=3:1。
b、目标产物合成;
在100℃的条件下,步骤a所制备的前体化合物2与多烯炔(按摩尔比1:1)在甲苯(3-5ml)中反应24小时,得化合物3。
c、纯化。
将步骤b制备的化合物3用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析(体积比乙酸乙酯:石油醚=1:40)分离得到浅黄色固体,即芴酮衍生物,柱层析产率约为81.4%。
实施例二
制备方法中,步骤a、前体合成,包括以下步骤:
(1)以氢化钠为催化剂,将丙二酸二异丙酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析(体积比乙酸乙酯:石油醚=1:100)得到白色固体产物,即化合物1,其中丙二酸二异丙酯与炔丙基溴摩尔比为1:2.2-3.2;
(2)将化合物1与苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析(体积比乙酸乙酯:石油醚=1:100)得到浅棕色固体产物,即前体化合物2,其中所述化合物1与苯乙炔基溴的摩尔比为1:2.2-3.2,所述Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=3:1。
步骤b目标产物合成包括以下步骤:
在100℃的条件下,步骤a所制备的前体化合物2与多烯炔(按摩尔比1:1)在甲苯(3-5ml)中反应24小时,得化合物3。
步骤c纯化包括以下步骤:
将步骤b制备的化合物3用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析(体积比乙酸乙酯:石油醚=1:40)分离得到浅黄色固体,即芴酮衍生物,柱层析产率约为81.4%。
实施例三
一种芴酮衍生物,所述的芴酮衍生物结构式为:
一种芴酮衍生物的制备方法,所述的制备方法包括以下步骤:
a、前体合成;
b、目标产物合成;
c、纯化。
其中,a、前体合成,包括以下步骤:
(1)以氢化钠为催化剂,将200mmol丙二酸二异丙酯与440mmol炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析(体积比乙酸乙酯:石油醚=1:100)得到白色固体产物,即化合物1;
(2)将80mmol化合物1与苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=3:1,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析(体积比乙酸乙酯:石油醚=1:100)得到浅棕色固体产物,即前体化合物2。
其中b、目标产物合成,包括以下步骤:
在100℃的条件下,步骤a所制备的前体化合物2与多烯炔(按摩尔比1:1)在甲苯(3-5ml)中反应24小时,得化合物3,即芴酮衍生物的粗产物。
其中,c、纯化,包括以下步骤:
将步骤b制备的芴酮衍生物的粗产物用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析(体积比乙酸乙酯:石油醚=1:40)分离得到浅黄色固体产物,即芴酮衍生物,柱层析产率约为81.4%。
浅黄色固体产物结构通过;1H NMR;13C NMR来测定。
浅黄色固体产物:
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.72(s,1H),7.65(s,1H),7.31(s,1H),7.19–7.04(m,11H),6.29(s,1H),2.37(s,3H).
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ193.69,148.71,144.76,142.51,140.36,137.30,136.80,134.92,134.73,,134.38,133.54,130.74,129.82,129.47,129.25,128.52,127.67,126.97,123.93,123.42,123.11,21.39。
上面结合附图对本发明进行了示例性描述,显然本发明具体实现并不受上述方式的限制,只要采用了本发明的方法构思和技术方案进行的各种改进,或未经改进直接应用于其它场合的,均在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种芴酮衍生物,其特征在于,其结构式为:
其中,R1、R2为氢、直链烷基、支链烷基、卤素、烷氧基或其相应的衍生物。
2.如权利要求1所述的芴酮衍生物,其特征在于,其结构式为:
其中,R1为甲基、R2为氢。
3.如权利要求1或2所述芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
a、前体合成;
b、目标产物合成;
c、纯化。
4.如权利要求3所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤a包括以下步骤:
(1)将丙二酸二异丙酯与炔丙基溴冰水浴,搅拌反应并洗涤,萃取,减压旋干,柱层析得到白色固体产物,即化合物1;
(2)将化合物1与苯乙炔基溴搅拌反应,洗涤,萃取,减压旋干,柱层析得到浅棕色固体产物,即前体化合物2。
5.如权利要求4所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)具体为:以氢化钠为催化剂,将丙二酸二异丙酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析得到白色固体产物,即化合物1,其中丙二酸二异丙酯与炔丙基溴摩尔比为1:2.2-3.2,柱层析体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:100。
6.如权利要求4或5所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)具体为:将化合物1与苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析得到浅棕色固体产物,即前体化合物2,其中所述化合物1与苯乙炔基溴的摩尔比为1:2.2-3.2,所述Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=3:1,柱层析体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:100。
7.如权利要求3-6中任一项所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤b包括以下步骤:在100℃的条件下,步骤a所制备的前体化合物2与多烯炔按摩尔比1:1在甲苯(3-5ml)中反应24小时,得化合物3。
8.如权利要求3-7中任一项所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤c包括以下步骤:将步骤b制备的化合物3用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析分离得到浅黄色固体,即芴酮衍生物,柱层析产率约为81.4%。
9.如权利要求1或2所述芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,由四炔与多烯炔经过氧化还原方法中得到。
10.如权利要求9所述芴酮衍生物的制备方法中四炔与多烯炔合成芴酮的氧化还原方法为:
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