CN107382782A - 一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法 - Google Patents

一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，包括以下步骤：在铑催化剂、银添加剂和氧化剂的作用下，苯酚衍生物与二芳基乙炔衍生物在有机溶剂中发生环合反应，反应结束后经过后处理得到所述的多芳基取代萘酚衍生物。采用本发明的合成方法，操作简单，一步可以获得含有多个芳基取代的苯酚衍生物，反应收率高。

Description

一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法。
背景技术
多芳基取代的萘酚衍生物是一类具有较高共轭体系的化合物，合成此类化合物具有以下优点：(1)其本身良好的导电性可以用于有机光电材料的制备和开发；(2)通过对羟基的修饰可以在分子中引入各种官能团，从而调节分子的光电性能。然而，目前对于该类分子的合成方法尚未见报道。
近年来过渡金属催化的碳氢键活化反应研究取得了飞速发展，相对于传统偶联反应，该方法具有以下优点：(1)原料廉价易得；(2)不需要对底物进行预官能化；(3)原子经济性较高；(4)环境较友好。因此，该方法逐渐被应用于天然产物，药物分子及材料的合成中，缩短了合成步骤，提高了反应效率。随着研究的深入，过渡金属催化的碳氢键活化反应也被应用于多聚芳烃的合成，通过取代芳烃与炔烃的两步碳氢键活化反应制备，如：Miura课题组于2008年报道了由苯基吡唑类化合物为反应原料，在铑催化体系下与内炔反应制备具有潜在荧光活性的萘基吡唑以及蒽基吡唑类化合物，具体如下式所示：
Wu课题组于2010年报道了过渡金属钯催化的乙酰苯胺与炔烃反应制备多芳基取代的萘胺衍生物(Chem.Commun.,2010,46,6771–6773)，文章中提到了五种乙酰苯胺与两种炔烃的反应制备了十二种多取代的萘胺化合物，而且对相关结构进行了荧光测试，发现吸电子取代的炔烃可以使化合物的荧光光谱红移，具体如下式所示：
Miura课题组于2010年报道了铑催化的由1-萘酚与炔烃反应合成萘并 [1,8-bc]吡喃衍生物(Chem.Asian J.2010,5,847–851)，作者在研究过程中还发现了2-苯基苯酚作为反应原料时，在相同条件下加入碘化钾可以以 81％的收率得到多芳基取代的萘类衍生物，具体如下所示：
Shi课题组于2014年报道了铑催化的吡啶酰胺与炔烃反应合成多芳基取代的异喹啉类衍生物(Synlett 2014,25,1036–1040)，作者不仅探索了对称炔烃的反应，还研究了不对称炔烃如1-苯基-1-丁炔，在该条件下的反应，而且通过对反应底物的结构研究发现结构中两个苯环是远离酰胺一端，具体如下式所示：
综上所述，有关由苯酚类化合物出发合成多芳基取代萘酚及蒽酚类化合物的报道尚未见报道，因此，本发明借鉴前人的工作，从碳氢键活化反应出发，设计研究了由苯酚衍生物与二苯乙炔反应制备多取代萘酚类化合物，具有较好的应用价值。
发明内容
本发明提供了一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，该合成方法能够一步得到多芳基取代萘酚衍生物，操作简单，收率高。
一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，包括以下步骤：
在铑催化剂、银添加剂和氧化剂的作用下，苯酚衍生物与二芳基乙炔衍生物在有机溶剂中发生环合反应，反应结束后经过后处理得到所述的多芳基取代萘酚衍生物；
所述的苯酚衍生物的结构如式(II)所示：
所述的二芳基乙炔衍生物的结构如式(III)所示：
所述的多芳基取代萘酚衍生物的结构如式(I)所示：
式(I)～(III)中，R1选自H、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、卤素或者三氟甲基；
R2和R3独立地选自C1～C5烷基；
Ar为取代或者未取代的芳基，所述的芳基上的取代基选自C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、卤素或者三氟甲基。
从原料来源的广泛程度和产物的应用角度考虑，作为优选，所述的 R1选自H、甲基、甲氧基、F、Cl或Br；所述的R2和R3独立地选自甲基或乙基；所述的Ar为取代或者未取代的苯基，所述的苯基上的取代基为选自氯或者氟基。
本发明中，铑催化剂、银添加剂、氧化剂和有机溶剂的种类会对反应效果产生较大的影响，作为优选，所述的铑催化剂为[Cp*RhCl2]2；所述的银添加剂为AgSbF6；所述的氧化剂为氧化铜、醋酸铜或者氯化铜；所述的有机溶剂为氟苯。此时，反应转化率高，副反应少，产品的得率高。
本发明中，以苯酚衍生物为基准，所述的铑催化剂的用量为1～5mol％，氧化剂用量为2～2.5摩尔当量，银添加剂为1～1.5摩尔当量。
本发明中，反应温度为100～120℃。
本发明的起始原料采用以下方法制备得到：
在碱的作用下，苯酚和二烷氨基甲酰氯进行取代反应，反应结束后，经过后处理得到所述的萘酚衍生物。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
(1)采用本发明的制备方法，操作简单，一步可以获得含有多个芳基取代的苯酚衍生物，反应收率高；
(2)采用本发明的制备方法得到的萘酚衍生物具有较高共轭体系的化合物，具有较好的光学活性。
具体实施方式
实施例1
(1)由苯酚出发合成二甲氨基甲酰基保护的苯酚衍生物，如下式所示：
具体过程如下：向带有磁子的100mL圆底烧瓶中依次加入0.94g,10 mmol苯酚和30mL乙腈，在搅拌器上开动搅拌，使苯酚完全溶解，而后向反应体系中加入2.74g,20mmol碳酸钾，充分搅拌20min，再由恒压滴液漏斗慢慢滴加1.6g,15mmol的二甲氨基甲酰氯，至滴加完毕后继续搅拌2小时，由薄层色谱法判断反应是否完全，反应完全后，停止搅拌，先过滤，而后将滤液经旋转蒸发仪旋干，再向体系中加入50mL二氯甲烷和20mL水萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥30min，旋干，得粗产品，而后经柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝30:1)纯化，得到1.35g产品，产率 82％。
(2)由步骤(1)制备得到产品与1，2-二苯基乙炔反应，制备5，6， 7，8-四苯基取代的萘酚衍生物，如下式所示：
将33mg,0.2mmol 2a，89mg,0.5mmol 1，2-二苯基乙炔，3mg,0.005 mmol[Cp*RhCl2]2，7mg,0.02mmol AgSbF6,74mg,0.4mmol Cu(OAc)2,3 mL氟苯加入50mL反应管中，于110摄氏度下反应12小时后，停止反应，冷却，向其中加入5mL乙酸乙酯搅拌过滤，滤渣用9mL乙酸乙酯洗涤三次，将滤液用旋转蒸发仪旋干，得到粗产品，而后粗产品经过柱层析(PE/EA＝50:1)分离得到47mg产品3a，产率45％。产物表征数据如下：
5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl dimethylcarbamate(3a)1H NMR(400Hz,CDCl3,TMS)δ2.26(s,3H),2.66(s,3H),6.69–6.71(m,2H),6.75– 6.81(m,8H),7.05–7.09(m,4H),7.14–7.23(m,7H),7.33–7.37(m,1H), 7.52–7.55(m,1H).
实施例2
(1)由间甲基苯酚出发合成二甲氨基甲酰基保护的间甲基苯酚衍生物，如下式所示：
具体反应过程是：向带有磁子的100mL圆底烧瓶中依次加入1.08g, 10mmol间甲基苯酚和30mL乙腈，在搅拌器上开动搅拌，使苯酚完全溶解，而后向反应体系中加入2.74g,20mmol碳酸钾，充分搅拌20min，再由恒压滴液漏斗慢慢滴加1.6g,15mmol的二甲氨基甲酰氯，至滴加完毕后继续搅拌2小时，由薄层色谱法判断反应是否完全，反应完全后，停止搅拌，先过滤，而后将滤液经旋转蒸发仪旋干，再向体系中加入50mL二氯甲烷和20mL水萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥30min，旋干，得粗产品，而后经柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝30:1)纯化，得到1.52g 产品，产率85％。
(2)由步骤(1)制备得到产品与1，2-二苯基乙炔反应，制备5，6， 7，8-四苯基取代的3-甲基萘酚衍生物，如下式所示：
具体反应过程是：将36mg,0.2mmol 2b，89mg,0.5mmol 1，2-二苯基乙炔，3mg,0.005mmol[Cp*RhCl2]2，7mg,0.02mmol AgSbF6,74mg,0.4 mmol Cu(OAc)2,3mL氟苯加入50mL反应管中，于110摄氏度下反应12 小时后，停止反应，冷却，向其中加入5mL乙酸乙酯搅拌过滤，滤渣用 9mL乙酸乙酯洗涤三次，将滤液用旋转蒸发仪旋干，得到粗产品，而后粗产品经过柱层析(PE/EA＝50:1)分离得到49mg产品3b，产率46％。
产物表征数据如下：
3-methyl-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl dimethylcarbamate(3b) 1HNMR(400Hz,CDCl3,TMS)δ2.21(s,3H),2.31(s,3H),2.66(s,3H), 6.65–6.67(m,1H),6.73–6.79(m,9H),6.98–7.00(m,1H),7.02–7.05(m,1H), 7.08–7.25(m,9H),7.44(d,1H,J＝8.8Hz).
实施例3
(1)由间氯苯酚出发合成二甲氨基甲酰基保护的间氯苯酚衍生物，如下式所示：
具体反应过程是：向带有磁子的100mL圆底烧瓶中依次加入1.28g, 10mmol间氯苯酚和30mL乙腈，在搅拌器上开动搅拌，使苯酚完全溶解，而后向反应体系中加入2.74g,20mmol碳酸钾，充分搅拌20min，再由恒压滴液漏斗慢慢滴加1.6g,15mmol的二甲氨基甲酰氯，至滴加完毕后继续搅拌2小时，由薄层色谱法判断反应是否完全，反应完全后，停止搅拌，先过滤，而后将滤液经旋转蒸发仪旋干，再向体系中加入50mL二氯甲烷和20mL水萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥30min，旋干，得粗产品，而后经柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝30:1)纯化，得到1.33g产品，产率67％。
(2)由步骤(1)制备得到产品与1，2-二苯基乙炔反应，制备5，6， 7，8-四苯基取代的3-氯萘酚衍生物，如下式所示：
具体反应过程是：将40mg,0.2mmol 2c，89mg,0.5mmol 1，2-二苯基乙炔，3mg,0.005mmol[Cp*RhCl2]2，7mg,0.02mmol AgSbF6,74mg,0.4 mmol Cu(OAc)2,3mL氟苯加入50mL反应管中，于110摄氏度下反应12 小时后，停止反应，冷却，向其中加入5mL乙酸乙酯搅拌过滤，滤渣用 9mL乙酸乙酯洗涤三次，将滤液用旋转蒸发仪旋干，得到粗产品，而后粗产品经过柱层析(PE/EA＝50:1)分离得到74mg产品3c，产率67％。
3-chloro-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl dimethylcarbamate(3c) 1HNMR(400Hz,CDCl3,TMS)δ2.24(s,3H),2.65(s,3H),6.67–6.69(m, 2H),6.74–6.81(m,8H),7.05–7.07(m,4H),7.11–7.13(m,2H),7.16–7.19(m, 2H),7.51–7.52(m,1H).
实施例4
(1)由间溴苯酚出发合成二甲氨基甲酰基保护的间溴苯酚衍生物，如下式所示：
具体反应过程是：向带有磁子的100mL圆底烧瓶中依次加入1.72g, 10mmol间氯苯酚和30mL乙腈，在搅拌器上开动搅拌，使苯酚完全溶解，而后向反应体系中加入2.74g,20mmol碳酸钾，充分搅拌20min，再由恒压滴液漏斗慢慢滴加1.6g,15mmol的二甲氨基甲酰氯，至滴加完毕后继续搅拌2小时，由薄层色谱法判断反应是否完全，反应完全后，停止搅拌，先过滤，而后将滤液经旋转蒸发仪旋干，再向体系中加入50mL二氯甲烷和20mL水萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥30min，旋干，得粗产品，而后经柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝30:1)纯化，得到1.72g产品，产率71％。
(2)由步骤(1)制备得到产品与1，2-二苯基乙炔反应，制备5，6， 7，8-四苯基取代的3-溴萘酚衍生物，如下式所示：
具体反应过程是：将47mg,0.2mmol 2d，89mg,0.5mmol 1，2-二苯基乙炔，3mg,0.005mmol[Cp*RhCl2]2，7mg,0.02mmol AgSbF6,74mg,0.4 mmol Cu(OAc)2,3mL氟苯加入50mL反应管中，于110摄氏度下反应12 小时后，停止反应，冷却，向其中加入5mL乙酸乙酯搅拌过滤，滤渣用 9mL乙酸乙酯洗涤三次，将滤液用旋转蒸发仪旋干，得到粗产品，而后粗产品经过柱层析(PE/EA＝50:1)分离得到77mg产品3d，产率65％。
3-bromo-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl dimethylcarbamate(3d) 1HNMR(400Hz,CDCl3,TMS)δ2.24(s,3H),2.65(s,3H),6.67–6.69(m, 2H),6.74–6.81(m,8H),7.05–7.07(m,3H),7.11–7.12(m,2H),7.16–7.19(m, 3H),7.21–7.24(m,3H),7.68(m,1H)。
实施例5
由2d与1，2-二(4-氯苯基)乙炔反应，制备5，6，7，8-四(4-氯苯基)取代的3-溴萘酚衍生物，如下式所示：
具体反应过程是：将47mg,0.2mmol 2d，123mg,0.5mmol 1，2-二 (4-氯苯基)乙炔，3mg,0.005mmol[Cp*RhCl2]2，7mg,0.02mmol AgSbF6, 74mg,0.4mmol Cu(OAc)2,3mL氟苯加入50mL反应管中，于110摄氏度下反应12小时后，停止反应，冷却，向其中加入5mL乙酸乙酯搅拌过滤，滤渣用9mL乙酸乙酯洗涤三次，将滤液用旋转蒸发仪旋干，得到粗产品，而后粗产品经过柱层析(PE/EA＝50:1)分离得到75mg产品3e，产率51％。
3-bromo-5,6,7,8-tetrakis(4-chlorophenyl)naphthalen-1-yldimethylcarbamate(3e)1H NMR(400Hz,CDCl3,TMS)δ2.40(s,3H),2.70 (s,3H),6.58–6.65(m,4H),6.84–6.88(m,4H),7.01–7.12(m,6H),7.24–7.27 (m,3H),7.59(m,1H)。
实施例6
由2d与1，2-二苯基乙炔反应，在1，2-二氯乙烷作为溶剂时，制备 5，6，7，8-四苯基取代的3-溴萘酚衍生物，如下式所示：
具体反应过程是：将47mg,0.2mmol 2d，89mg,0.5mmol 1，2-二苯基乙炔，3mg,0.005mmol[Cp*RhCl2]2，7mg,0.02mmol AgSbF6,74mg,0.4 mmol Cu(OAc)2,3mL1，2-二氯乙烷加入50mL反应管中，于110摄氏度下反应12小时后，停止反应，冷却，向其中加入5mL乙酸乙酯搅拌过滤，滤渣用9mL乙酸乙酯洗涤三次，将滤液用旋转蒸发仪旋干，得到粗产品，而后粗产品经过柱层析(PE/EA＝50:1)分离得到61mg产品3d，产率51％。
实施例7
由2d与1，2-二苯基乙炔反应，在乙酸银作为氧化剂条件制备5，6， 7，8-四苯基取代的3-溴萘酚衍生物，如下式所示：
具体反应过程是：将47mg,0.2mmol 2d，89mg,0.5mmol 1，2-二苯基乙炔，3mg,0.005mmol[Cp*RhCl2]2，7mg,0.02mmol AgSbF6,66mg,0.4 mmol AgOAc,3mL1，2-二氯乙烷加入50mL反应管中，于110摄氏度下反应12小时后，停止反应，冷却，向其中加入5mL乙酸乙酯搅拌过滤，滤渣用9mL乙酸乙酯洗涤三次，将滤液用旋转蒸发仪旋干，得到粗产品，而后粗产品经过柱层析(PE/EA＝50:1)分离得到42mg产品3d，产率32％。

Claims (8)

1.一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
在铑催化剂、银添加剂和氧化剂的作用下，苯酚衍生物与二芳基乙炔衍生物在有机溶剂中发生环合反应，反应结束后经过后处理得到所述的多芳基取代萘酚衍生物；
所述的苯酚衍生物的结构如式(II)所示：
所述的二芳基乙炔衍生物的结构如式(III)所示：
所述的多芳基取代萘酚衍生物的结构如式(I)所示：
式(I)～(III)中，R1选自H、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、卤素或者三氟甲基；
R2和R3独立地选自C1～C5烷基；
Ar为取代或者未取代的芳基，所述的芳基上的取代基选自C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、卤素或者三氟甲基。
2.根据权利要求1所述的多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的R1选自H、甲基、甲氧基、F、Cl或Br。
3.根据权利要求1所述的多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的R2和R3独立地选自甲基或乙基。
4.根据权利要求1所述的多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的Ar为取代或者未取代的苯基，所述的苯基上的取代基为选自甲基或者甲氧基。
5.根据权利要求1所述的多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的铑催化剂为[Cp*RhCl2]2。
6.根据权利要求1所述的多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的银添加剂为AgSbF6。
7.根据权利要求1所述的多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的氧化剂为氧化铜、醋酸铜或者氯化铜。
8.根据权利要求1所述的多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为氟苯。
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