JP2012141618A - 化合物及びその互変異性体、金属錯体化合物、感光性着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I)のジピロメテン系化合物と、金属又は金属化合物と、から得られるジピロメテン系金属錯体化合物を含有する感光性着色硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
(1)染料は、一般に顔料に比べて、耐光性、耐熱性に劣る。
(2)通常の色素は、アルカリ水溶液又は有機溶剤(以下単に溶剤ともいう)への溶解度が低いため、所望のスペクトルを有する液状の硬化性組成物を得るのが困難である。
(3)染料は、硬化性組成物中の他の成分との相互作用を示すことが多く、硬化部、非硬化部の溶解性(現像性)の調節が難しい。
(4)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には多量の染料を添加しなければならず、そのために硬化性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を減らさざるを得ず、組成物の硬化性、硬化後の耐熱性、(非)硬化部の現像性等が低下する等である。
また、本発明は、青色の色純度に優れ、薄層化が可能な高い吸光係数を有すると共に、堅牢性に優れる青色の感光性着色硬化性組成物を提供することを目的とし、該目的を達成することを課題とする。
更に、感光性着色硬化性組成物を用いた、色純度に優れ、薄層化が可能であると共に、堅牢性に優れるカラーフィルタ、その製造方法を提供することを目的とし、該目的を達成することを課題とする。
また、本発明によれば、青色の色純度に優れ、薄層化が可能な高い吸光係数を有し、及び堅牢性に優れる青色感光性着色硬化性組成物を提供することができる。
更に、本発明によれば、色純度に優れ、薄層化が可能な、且つ堅牢性に優れるカラーフィルタ及びその製造方法を提供することができる。
≪感光性着色硬化性組成物≫
本発明の感光性着色硬化性組成物は、着色剤として、下記一般式(I)で表されるジピロメテン系化合物(以下、適宜、「特定化合物−I」と称する)と、金属又は金属化合物と、から得られるジピロメテン系金属錯体化合物(以下、適宜、「特定金属錯体化合物−I」、と称する)の少なくとも一種を含有することを特徴とする。また、好ましい態様として、下記一般式(IV)と、金属又は金属化合物と、から得られるジピロメテン系金属錯体化合物(以下、適宜、「特定金属錯体化合物−IV」、と称する)の少なくとも一種を含有することを特徴とする。「感光性」の中でも「感紫外線性」であることが好ましい。
R7のアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が、更に置換可能な基である場合には、前記R1〜R6の置換基で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明の感光性着色硬化性組成物に含有する特定金属錯体化合物−I、特定金属錯体化合物−IVを得るためには、上記特定化合物に加え、金属又は金属化合物が必要である。
特定化合物と共に特定金属錯体化合物−I、特定金属錯体化合物−IVを形成する金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、Tio、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Znが最も好ましい。
好ましくは、一般式(I)、及び一般式(IV)において好ましくは、R1、及びR6は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3、及びR4は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属、又は金属化合物は、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOで表される。
また、置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、前記R1〜R6で説明した置換基が挙げられ、好ましい置換基もR1〜R6と同様である。
なお、一般式(IV)で表される化合物は、互変異性体であってもよい。
前記特定金属錯体化合物−I、及び前記特定金属錯体化合物−IVのうち、下記一般式(II−1)で表される化合物(以下、適宜、「特定金属錯体化合物−II−1」と称する)が好ましい。
一般式(II−1)中のMaは、金属又は金属化合物を表し、前記特定金属錯体化合物−Iにおいて説明した、金属又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
一般式(II−1)中のR7は、一般式(I)中のR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
前記特定金属錯体化合物−II−1において、下記一般式(II−2)で表される化合物(以下、適宜、「特定金属錯体化合物−II−2」と称する)を適宜用いることができる。
一般式(II−2)中のR8〜R13で表される置換基は、一般式(I)で表される化合物のR1〜R6で表される置換基と同義であり、その好ましい態様も同様である。一般式(II−2)で表される化合物のR8〜R13で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、一般式(I)で表される化合物のR1〜R6で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(II−2)中のR14は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R14の好ましい範囲は、前記R7の好ましい範囲と同様である。R14が更に置換可能な基である場合には、一般式(I)で表される化合物のR1〜R6の置換基で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
前記特定金属錯体化合物−I、及び前記特定金属錯体化合物−IVのうち、下記一般式(III)で表される化合物(以下、適宜、「特定金属錯体化合物−III」と称する)が好ましい。
一般式(III)中のMaは、金属又は金属化合物を表し、前記特定金属錯体化合物−Iにおいて説明した、金属又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
前記RとRaのアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基は、更に、前記R1〜R6の置換基で説明した基で置換されていても良く、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
aは0、1、又は2を表す。
本発明における特定金属錯体化合物−Iの融点は、溶解性の観点から、高すぎない方がよい。
本発明におけるジピロメテン系金属錯体化合物の合成方法について、上記例示化合物であるI−30、I−31、III−1、及びIII−80の合成を一例に、下記反応スキームA、反応スキームB、及び反応スキームCを参照して詳述する。
96.2g(1.04mol)の300mlのクロルアセトンにN−メチルピロリドン(NMP)を加えて15〜20℃で撹拌した。この溶液に、175g(0.945mol)のフタルイミドカリウムを、反応液の温度が30℃以下に保つように、数回に分けて添加した。添加終了後、2時間室温で撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液を3000mlの水中に撹拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗し、乾燥した。163g(収率:84.9%)の中間体1を得た。
56.2g(0.66mol)のシアノ酢酸と、136g(0.6mol)の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキサノールにトルエン400mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に53.5mlのピリジンを滴下した。次いで、125ml(0.132mol)の無水酢酸を、反応液の温度を30℃以下に保つように滴下した。滴下終了後、室温で4時間撹拌して反応を完結させた。この反応液を110gの炭酸水素ナトリウム、2000mlの水からなる水溶液中にゆっくり添加した。次いで、1200mlの酢酸エチルを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮し、残留物に400mlのメタノールを添加し、撹拌して結晶を析出させた。更に、100mlの水を滴下して、室温で1時間撹拌した。この結晶をろ過して、メタノール/水=4/1の混合液で洗浄してから、乾燥した。137g(収率:77.8%)の中間体2を得た。
前記の方法で得た102g(0.5mol)の中間体1と、147g(0.5mol)の中間体2に500mlのエタノールを加えて5℃〜10℃に冷却して撹拌した。この分散液に、201mlのSM−28(ナトリウムメトキシド28%メタノール溶液)を滴下した。反応液の温度は10℃以下に保った。滴下終了後、室温に戻して30分間撹拌し、次いで、20mlの水を添加して、加熱還流しながら4時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却してから、750mlの水を滴下して結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗して乾燥した。この結晶を1000mlのn−ヘキサンに分散、撹拌して洗浄し、ろ過して乾燥した。143g(収率:82.2%)の中間体3を得た。
前記の方法で得た14.0g(0.04mol)の中間体3に50mlの酢酸を加えて室温で撹拌した。この溶液に3.3g(0.022mol)のオルト蟻酸トリエチルを滴下した。滴下終了後、室温で12時間撹拌した。析出した結晶をろ過して、アセトニトリルで洗浄して乾燥した。9.5g(収率:67.2%)の中間体4を得た。
酢酸エチル溶液中の最大吸収波長(λmax=531.7nm)で、モル吸光係数(ε)は65400であった。融点は236〜238℃であった。
前記の方法で得た5.8g(0.0082mol)の中間体4に100mlの酢酸エチルと10mlのメタノールを加えて、室温で撹拌した。この溶液に0.9g(0.0041mol)の酢酸亜鉛(II)を添加した。添加終了後、室温で8時間撹拌すると結晶が析出した。この反応液に200mlの水を添加して室温で、2時間撹拌した。次いで、析出した結晶をろ過して、水洗、アセトニトリル洗浄し、最後に酢酸エチルで洗浄した。4.8g(収率:79.2%)の例示化合物Ia−1を得た。
融点は300℃以上であった。酢酸エチル溶液中におけるI−30の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=550.5nm、ε=200000であった。
前記の方法で得た7.07g(0.01mol)の中間体4に、50mlの酢酸エチルと50mlのメタノールを加えて室温で撹拌した。この溶液に0.91g(0.005mol)の酢酸銅(II)を添加した。45℃〜50℃で、4時間撹拌を行った後、室温に冷却した。この溶液に150mlの水を添加して1時間撹拌を行い、析出した結晶をろ過して、水洗した。この結晶をアセトニトリルで洗浄し、次いでメタノールで洗浄した後乾燥した。6.3g(収率:85.4%)の例示化合物Ia−2を得た。
融点は300℃以上であった。酢酸エチル溶液中におけるI−31の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=548.9nm、ε=156200であった。
I−30の合成と同様な方法で、以下の例示化合物を合成した。酢酸エチル溶液中における最大吸収波長、モル吸光係数を以下に示す。
前記の方法で得た中間体4 31.0(0.0438mol)、ジメチルアミノピリジン 4.5g(0.0438mol)にアセトニトリル200mlとN−メチルピロリドン10mlを加えて加熱還流撹拌した。この溶液に無水酢酸 10.5mlを滴下して加熱還流撹拌を6時間行い反応を完結させた。反応終了後、冷却して析出した結晶をろ過して、アセトニトリルで洗浄して、乾燥した。中間体5を25.8g(収率:74.4%)得た。酢酸エチル溶液中における中間体5の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=498.9nmであり、ε=58900であった。
前記の方法で得た中間体5 15.8g(0.02mol)にメタノール250mlを:加えて室温で撹拌した。この溶液に酢酸亜鉛2水和物5.49g(0.025mol)を添加した。添加終了後、室温で5時間撹拌した。析出した結晶をろ過して、メタノールで洗浄した後、乾燥した。例示化合物III−1を16.3g(収率:89.1%)得た。酢酸エチル溶液中の最大吸収波長は533.1nmで、モル吸光係数は130000であった。なお、1HNMR(CDCl3)の詳細は、10.87(s,1H)、7.25(s,1H)、6.00(s,1H)、2.52(s,6H)、2.42(s,6H)、1.94(s,3H)、1.79〜1.43(br,8H)、1.38〜1.17(m,8H)、1.05(d,6H)、0.96〜0.74(br,36H)であった。
反応スキームBに従って合成した例示化合物I−1、I−2、I−6、I−8、及びIII−45の酢酸エチル溶液中における最大吸収波長、モル吸光係数を示す。
以下の反応スキームCに従って合成した。
フェナシルクロライド200g(1.294mol)をジメチルアセトアミド600mlに溶解性させ水冷下(18℃)に撹拌した。この溶液にフタルイミドカリウム 264g(1.423mol)を、数回に分けて添加した。反応温度を40℃以下に保った。
添加終了後、室温で5時間撹拌を行い反応を完結させた。この反応液を水 3000ml中に撹拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。この結晶をろ過し、水洗した後、メタノール800mlに分散させた。室温で、1時間撹拌を行いろ過した。メタノールで洗浄した後、乾燥した。中間体6を268.5g(収率:78.2%)得た。
前記の方法で得た中間体6 56.2g(0.212mol)と、マロノニトリル 18.2g(0.275mol)にメタノール220mlを加えて氷冷下(5℃)に冷却して撹拌した。この溶液にナトリウムメトキシドの20wt%メタノール溶液(SM−28)85.2mlを滴下した。滴下終了後、5℃〜10℃で1時間撹拌した後、室温で1時間、次いで、加熱還流撹拌を4時間行い反応を完結させた。反応終了後、酢酸10mlと水1500mlの水溶液中に反応液を撹拌下に注ぎ結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗し、乾燥した。中間体7を28.5g(収率:73.5%)得た。
前記の方法で得た中間体7 26.0g(0.142mol)にアセトニトリル130mlを加えて加熱還流撹拌した。この溶液に無水酢酸 16.1mlを滴下した。滴下終了後、加熱還流撹拌を5時間行い反応を完結させた。反応終了後、室温に冷却して析出している結晶をろ過した。この結晶をアセトニトリルで洗浄した後、乾燥した。中間体8を18.8g(収率:58.8%)得た。
合成例−1の方法で得た中間体3 41.7g(0.12mol)にアセトニトリル120mlを加えて室温で、撹拌した。この溶液に無水酢酸14.7mlを添加した。添加終了後、50℃〜55℃に加熱して、3時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却して、析出した結晶をろ過して、アセトニトリルで洗浄して乾燥した。中間体9を31.0g(収率:66.1%)得た。
ジメチルホルムアミド60mlを氷冷下(5℃)に撹拌した。この液にオキシ塩化リン14.4mlを滴下した。滴下終了後、5℃で30分間撹拌した後、前記の方法で得た中間体9 30.6g(0.0783mol)をジメチルホルムアミド30mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、5℃〜10℃で1時間撹拌して反応を完結させた。
反応終了後、この反応液を水250ml中に撹拌下で滴下した。この水溶液に撹拌しながら、水酸化ナトリウム30gを水120mlに溶解させた水溶液を滴下して、室温で、30分間撹拌した。この反応液に酢酸エチル300mlを添加して抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮して、残渣にアセトニトリル120mlを添加して結晶を析出させた。この結晶をろ過して、アセトニトリルで洗浄した後、乾燥した。中間体10を20.5g(収率:62.5%)得た。
前記の方法で得た中間体10 18.8g(0.05mol)に、無水酢酸60mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に、中間体8 11.3g(0.05mol)をトリフロロ酢酸3.0mlと酢酸60mlの混合溶媒に溶解した溶液を滴下した。添加終了後、室温で2時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液を水800ml中に撹拌しながら注いだ。析出する結晶をろ過して、水洗して乾燥した。中間体11を22.5g(収率:71.9%)得た。
酢酸亜鉛2水和物2.2g(0.01mol)をメタノール200mlに溶解させ室温で撹拌した。この溶液に、前記の方法で得た中間体11 6.26g(0.01mol)を、数回に分けて添加した。添加終了後、室温で、5時間撹拌して錯化させた。反応終了後、析出している結晶をろ過して、メタノールで洗浄した後、乾燥した。例示化合物III−80を6.48g(収率86.5%)得た。
酢酸エチル溶液中におけるIII−80の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=540.0nmであり、ε=123000であった。
反応スキームCと同様な方法で以下の例示化合物を合成した。酢酸エチル溶液中の特性を以下に記す。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、前記特定金属錯体化合物−I(前記特定金属錯体化合物−IIを含む)、及び特定ホウ素錯体化合物に加え、下記一般式(A)で表されるテトラアザポルフィリン系シアン色素(以下、適宜、「特定色素−A」と称する)を併用することで、色純度に優れ、堅牢性に優れ、該感光性着色硬化性組成物を用いたカラーフィルタを作製することができる。特に、CCD用及びCMOS用に好適に用いることができる。
前記金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。
一般式(A)中のZ1、Z2、Z3、及びZ4は、各々独立に、炭素原子、窒素原子、及び水素原子より選ばれる原子で構成される6員環を形成するために必要な原子群を表す。該6員環は、飽和環であっても、不飽和環であってもよく、無置換であっても置換基を有していてもよい。更に、他の5員又は6員の環が縮合していてもよい。6員環にはベンゼン環、シクロヘキサン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環などが含まれる。
前記一般式(A)で表されるテトラアザポルフィリン系色素の中でも、特に下記一般式(B)で表されるフタロシアニン系色素(以下、適宜、「特定色素−B」)が好ましい。
一般式(B)中、R101〜R116は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R101〜R116で表される置換基は、既述の一般式(I)中のR1〜R6で表される置換基の例示と同義であり、その好ましい態様も同様である。一般式(B)で表される化合物のR101〜R116の置換基が更に置換可能な基である場合には、上記R1〜R6で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
前記一般式(B)で表されるフタロシアニン系色素は、α位の置換体(α置換体)として、(R101とR104)、(R105とR108)、(R109とR112)、及び(R113とR116)の組み合わせの少なくとも1組に置換基を有しているか、β位の置換体(β置換体)として(R102とR103)、(R106とR107)、(R110とR111)、及び(R114とR115)の組み合わせの少なくとも1組に置換基を有しているか、あるいはα位、及びβ位の置換体として、(R101とR103及び/又はR102とR104)、(R105とR107及び/又はR106とR108)、(R109とR111及び/又はR110とR112)、及び(R113とR115及び/又はR114とR116)の組み合わせの中で、少なくとも1組に置換基を有していることが好ましい。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、ホスホニル基、ホスフィノイルアミノ基が挙げられる。M2としては、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe、TiO、VO等が挙げられる。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、ホスフィノイルアミノ基が挙げられる。M2としては、Zn、Pd、Cu、Ni、Co、TiO、VO等が挙げられる。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アゾ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基が挙げられる。M1は、Zn、Pd、Cu、Ni、Co、VO等が挙げられる。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、スルホンアミド基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基が挙げられる。M2としては、Zn、Pd、Cu、Ni、Co、又はVO等が挙げられる。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、ヘテロ環基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はスルホ基が挙げられる。M2としては、Zn、Pd、Cu、Ni、Co、又はVO等が挙げられる。
次に前記一般式(A)又は(B)で表される色素の合成例について、上述の例示化合物CI−29の合成を一例に下記スキームDを参照にして詳述する。
3−ニトロフタロニトリル(25g、0.144mol)、DMSO(200ml)、
3−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム塩(32g、0.18mol)の混合物に
炭酸ナトリウム(16.5g、0.156mol)を加えて、60℃に加熱し3時間撹拌
した。反応混合物を10%食塩水(300g)に注ぎ、析出した固体をろ取し、イソプロ
パノール/水(3/1)混合液で洗浄した。ここで得られた個体に水(200ml)、酢
酸(3ml)、Na2WO4(2g)を加え、31%過酸化水素水(50ml)を添加した
後、60℃で加熱、撹拌した。4時間撹拌した後、イソプロパノール(500ml)に反
応混合物を注ぎ析出した固体をろ取後、イソプロパノール/水(3/1)混合液で洗浄し
た。ここで得られた個体を乾燥し、中間体A24gを得た(3−ニトロフタロニトリルからの収率49%)。
中間体A67.3g(0.2mol)にアセトニトリル200mlを加えて70℃〜75℃に加熱して撹拌した。この分散液にオキシ塩化リン37mlを滴下した。滴下終了後、70〜75℃で4時間撹拌を行い反応を完結させた。反応終了後、反応液を室温に冷却してから水2000ml中に撹拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗してから、2−プロパノール300ml中に分散させた。この分散液を1時間撹拌した後、ろ過して、乾燥した。中間体Bを63.0g(収率:94,5%)得た。
前記の方法で得た中間体B50.0g(0.15mol)にアセトニトリル250mlを加えて5℃に冷却して撹拌した。この溶液に,3−エトキシプロピルアミン31.0gを滴下した。滴下終了後、室温に戻してから2時間撹拌を行い反応を完結させた。この反応液を水1500ml中に撹拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。この結晶をろ過して水洗した後、2−プロパノール500ml中に分散させた。室温で2時間撹拌を行った後、ろ過して乾燥した。中間体Cを52.6g(収率:87.7%)得た。
前記の方法で得た中間体C7.99g(0.02mol)、o−フタロニトリル1.28g(0.01mol)と、中間体A3.36g(0.01mol)にジエチレングリコール30ml、2−メトキシプロパーノール100mlとを加えて100℃に加熱して撹拌した。この溶液に安息香酸アンモニウム3.87gと酢酸銅1.26gとを添加した。添加終了後、95℃〜100℃で6時間撹拌を行い反応を完結させた。この反応液を室温に冷却してからメタノール60mlを添加した後、塩酸75mlを水800mlで希釈した水溶液に撹拌しながら注いだ。析出する結晶をろ過して、水洗し乾燥した。この結晶をメタノール250mlに加熱溶解してろ過して不溶物を除去した。このロ液を減圧下で濃縮し、残渣に酢酸エチル250mlを添加して撹拌した。分散している結晶をろ過して乾燥した。例示化合物CI−29を24.7g(収率:92.9%)得た。クロロホルム中におけるCI−29の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=665.6nmでε=84600であった。
本発明においては、前記特定色素−A及び特定色素−Bの他に、下記一般式(C)で表されるピロロアゾール系アゾメチン色素(以下、適宜、「特定色素−C」と称する)を好適に用いることができ、色純度に優れる、特に450nm以下の透過率が高い感光性着色硬化性組成物、及び該組成物を用いたカラーフィルタを得ることが出来る。該カラーフィルタはCCD及びCMOS等に好適に用いることができる。
一般式(C)中のR50〜R55の置換基が更に置換可能な基である場合には、前記R1〜R6の置換基で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(C)中のR56及びR57は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基の好ましい範囲は、前記一般式(I)中のR1〜R6で説明したアルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基と同義である。
一般式(C)中のR56及びR57のアルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基は、更に、前記R1〜R6で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
これらの着色剤は、本発明における感光性着色硬化性組成物中に、それぞれ単独で含有されていてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
この時、それぞれの混合比率は、それぞれのモル吸光係数や、求められる分光特性、膜厚等により異なるが、一般的には、含有比で(前記特定金属錯体化合物−I(前記特定金属錯体化合物−IIを含む)、又は前記特定ホウ素錯体化合物の総含有量):(前記特定色素−A、前記特定色素−B、前記特定色素−Cの総含有量)=20:1〜1:20の範囲で使用できる。好ましくは10:1〜1:10の範囲で用いられる。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、バインダーの少なくとも一種を含有することが好ましい。本発明に係わるバインダーとしては、アルカリ可溶性であれば特には限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性のバインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶性で弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号等の明細書に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、特に、側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。この他に水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等やポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート)、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール等も有用である。
これらの重合性基を有するポリマーの例としては、KSレジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。
又、硬化被膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性着色硬化性組成物中の上記バインダーの使用量は、本発明の感光性着色硬化性組成物の全固形分に対して、10質量%〜90質量%が好ましく、20質量%〜80質量%が更に好ましく、30質量%〜70質量%が特に好ましい。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、着色剤として既述の特定金属錯体化合物−I(特定金属錯体化合物−II−1、特定金属錯体化合物−II−2、特定金属錯体化合物−III、特定金属錯体化合物−IVを含む)を含有し、従来との比較においてより色純度に優れ、薄層化可能な高い吸光係数を有し、且つ堅牢性に優れる発明の主旨であるが、これに更に補足的に架橋剤を用いることによって、より高度に硬化させた膜が得られるように構成することも可能である。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物またはその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物またはその混合物、などが挙げられる。
(b)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
以下、これら化合物を総じて、(c)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、またはアシロキシメチル基含有化合物)ということがある。
前記(c)に係るアルコキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
また、アシロキシメチル基含有化合物として、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部または全部アシロキシメチル化した化合物等が挙げられる。
これら(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、重合性モノマーの少なくとも一種を含有することによって好適に構成することができる。重合性モノマーは、感光性着色硬化性組成物をネガ型に構成する場合に主として含まれる。
尚、後述のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に、後述の光重合開始剤と共に含有でき、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。以下、重合性モノマーについて説明する。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、感放射線性化合物の少なくとも一種を含有することにより好適に構成することができる。本発明に係わる感放射線性化合物は、400nm以下のUV光に対し、ラジカル発生、酸発生、塩基発生などの化学反応を起こし得る化合物であるが、上記のバインダーを架橋、重合、酸性基の分解などの反応により不溶化させたり、塗膜中に共存する重合性モノマーやオリゴマーの重合、架橋剤の架橋などを起こすことで塗膜をアルカリ現像液に対して不溶化させる目的で用いられる。
次に、本発明の感光性着色硬化性組成物が、ネガ型の組成物である場合に含まれる光重合開始剤について説明する。
光重合開始剤は前記重合性モノマーを重合させられるものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。
尚、上記のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に更に含有してもよく、この場合には形成されるパターン硬化度をより促進させることができる。
上記光重合開始剤としては、ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−s−トリアジン化合物から選択される少なくとも一つの活性ハロゲン化合物、3−アリール置換クマリン化合物、ロフィン2量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体およびその塩、オキシム系化合物等が挙げられる。
特に好ましくは、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン等のオキシム−O−アシル系の化合物が挙げられる。
具体的には、米国特許第2,367,660号明細書に開示されているビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第2,367,661号及び第2,367,670号明細書に開示されているα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,828号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国特許第2,722,512号明細書に開示されているα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3,046,127号及び第2,951,758号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特許第3,549,367号明細書に開示されているトリアリルイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケトンの組み合わせ、特公昭51−48516号公報に開示されているベンゾチアゾール系化合物/トリハロメチール−s−トリアジン系化合物等を挙げることができる。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
次に、本発明の感光性着色硬化性組成物がポジ型の場合に含まれるナフトキノンジアジド化合物について説明する。
該ナフトキノンジアジド化合物は、少なくとも1つのo−キノンジアジド基を有する化合物であり、例えば、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸アミド、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸アミド等が挙げられる。これらのエステルやアミド化合物は、例えば特開平2−84650号公報、特開平3−49437号公報において一般式(I)で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方法により製造することができる。
本発明の感光性着色硬化性組成物の調製の際には、一般に溶剤を含有することができる。使用される溶剤は、該組成物の各成分の溶解性や感光性着色硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的にとくには限定されないが、特にバインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
前記溶剤の具体例としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等の3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル)、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等の2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン等が好ましい。
本発明の感光性着色硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の感光性着色硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタは、本発明の感光性着色硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、所定のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像することによって、ネガ型もしくはポジ型の着色されたパターン(レジストパターン)を形成することができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色硬化性組成物に適用し得る露光光源は、400nm以下の波長を有する光源であって、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源や、Arイオンレーザ(364nm、351nm、10mW〜1W)、Krイオンレーザ(356nm、351nm、10mW〜1W)、固体レーザとして、Nd:YAG(YVO 4 )とSHG結晶×2回の組み合わせ(355nm、5mW〜1W)、導波型波長変換素子とAlGaAs、導波型波長変換素子とAlGaInP、AlGaAs半導体の組み合わせ(300nm〜350nm、5mW〜100mW)、その他パルスレーザとしてN2レーザ(337nm、パルス0.1〜10mJ)、XeF(351nm、パルス10〜250mJ)などが利用でき、特定の波長のみを使用する場合には光学フィルターを利用することもできる。
さらにはArFエキシマレーザ(波長193nm)、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、i線(波長365nm)などの紫外線が利用できる。コストと露光エネルギーの観点で特に好ましい露光光源は、紫外線であり、i線が挙げられる。
更に、形成されたパターンは、必要に応じて加熱及び/又は露光により、より硬化させる硬化工程を設けることができる。この際に使用される光もしくは放射線としては、特にi線等の放射線が好ましく用いられる。
前述した反応スキームA〜Cに従って、既述した合成方法と同様にして、中間体4、5、及び11(一般式(IV)で表される化合物)、並びに以下に示す例示化合物を合成した。合成した例示化合物の酢酸エチル溶液中のモル吸光係数を測定し(分光光度計UV−2400PC(島津製作所社製)を使用)、下記表4に最大吸収波長(λmax)とモル吸光係数(ε)を示す。また、各色素の測定最大吸収波長(λmax)での吸光度(Abs)を1.0に規格化して、450nmの吸光度を評価した。結果を表4に示した。
1)レジスト溶液の調製
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 19.20部
・乳酸エチル 36.67部
・バインダー:(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル)共重合体(モル比=60:20:20)41%EL溶液 30.51部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 12.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.0061部
・フッ素系界面活性剤 0.83部
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学社製) 0.586部
を混合して溶解し、レジスト溶液を調製した。
ガラス基板(コーニング1737)を0.5%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/20分)を行った。
ついで、上記1)のレジスト溶液を洗浄したガラス基板上に膜厚2.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥し、硬化膜(下塗り層)を得た。
上記1)で得られたレジスト溶液9.4gと本発明におけるジピロメテン系錯体化合物である既述の例示化合物III−1(一般式(III)で表される化合物)0.35gとを混合し溶解して着色レジスト溶液(感紫外線性着色硬化性組成物[ネガ型]の溶液)を調製した。
上記3)で得られた着色レジスト溶液を、2)で得られた下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークし、単色のカラーフィルタを得た。
上記で調製された着色レジスト溶液の保存安定性、及び着色レジスト溶液を用いてガラス基板上に塗布された塗布膜の分光特性を評価した。評価結果は下記表5に示す。
前記着色レジスト液を室温で一ヶ月保存した後の異物の目視による析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
<判定基準>
○:析出は認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
上記により得たカラーフィルタの透過スペクトルを測定し、450nmの透過率を評価した。透過率が大きい方が、青色光の透過量が多く、青色カラーフィルタに使用可能なマゼンタ色素ないしバイレット色素として優れていることを示す。
<判定基準>
各色素の最大吸収波長での透過率を2%に補正(規格化)したときの450nmの透過率を判定した。
○:450nm透過率≧90%
△:80≦450nm透過率<90
×:450nm透過率<80%
実施例2の前記3)着色レジスト溶液の調製において、例示化合物III−1を下記表5の例示化合物に等モル(実施例3〜26)、又は1/2倍モル(実施例27〜30)にて置き換えた以外は、すべて実施例2と同様に行った。結果を表5に示した。
実施例2の前記3)着色レジスト溶液の調製において、例示化合物III−1を下記表5に示されるように代えた以外は、すべて実施例2と同様に行った。結果を表5に示した。
A)青色レジスト溶液(感紫外線性着色硬化性組成物[ネガ型])の調製
下記組成の化合物を混合して溶解し、感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を調製した。
〈感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2〉
シクロヘキサノン 80部
例示化合物(III−1) 3.84部
例示化合物(CB−34) 8.16部
KARAYAD DPHA(日本化薬製、重合性化合物) 5.89部
光重合開始剤(CGI−242(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製))1.50部
ジシクロヘキシルメチルアミン 0.61部
界面活性剤(大日本インキ株式会社製 F−781) 0.02部
前記A)で調製した感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を、前記2)で得られた下塗り層付ガラス基板の下塗り層上に、この塗布膜の乾燥膜厚が1.0μmになるように塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行い、青色フィルターを得た。
以上のようにして、青色のカラーフィルタに好適なパターンを得た。
上記で調製された感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2の保存安定性、及びガラス基板上に塗布された塗布膜の耐熱性、耐光性を下記のようにして評価した。評価結果は下記表6に示す。
前記感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を室温で一ヶ月保存した後の異物の目視による析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
〜 判定基準 〜
○:析出は認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
前記感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を塗布したガラス基板を、ホットプレートにより200℃で1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子製)にて、耐熱テスト前後の色差のΔEab値を測定して、下記基準に従って評価した。ΔEab値の小さい方が耐熱性が良好であることを示す。
〜 判定基準 〜
○:ΔEab値<5以下
△:5≦ΔEab値≦10
×:10<ΔEab値
前記感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を塗布したガラス基板に対し、キセノンランプを5万luxで20時間照射(100万lux・h相当)したのち、耐光テスト前後の色差のΔEab値を測定した。ΔEab値の小さいほうが耐光性が良好である。
〜 判定基準 〜
○:ΔEab値<3
△:3≦ΔEab値≦10
×:10<ΔEab値
実施例31の感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2の調製に、例示化合物III−1と、例示化合物CA−34と、をそれぞれ下記表6の色素に等モルに置きえた以外は、すべて実施例31と同様に行った(但し、実施例50のIII−70とI−23は各1/2モルを、実施例51のIII−80とI−23は各1/2モルを、実施例52のIII−81とI−23は各1/2モルを使用し、実施例48のI−32は1/2モルを使用した)。結果を表6に示した。
−レジスト液の塗布・露光・現像(画像形成)−
1)下塗り層付シリコンウエハー基板の作製
6inchシリコンウエハーをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハー上に、実施例1の1)で調整したレジスト液を、乾燥膜厚1.0μmとなるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付きシリコンウエハー基板を得た。
着色パターンが形成されたシリコンウエハー基板を真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハー基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥し、カラーフィルタを得た。
1)感紫外線性着色硬化性組成物[ポジ型]の調製
・乳酸エチル(EL) 30部
・下記樹脂P−1 3.0部
・下記ナフトキノンジアジド化合物N−1 1.8部
・架橋剤:ヘキサメトキシメチロール化メラミン 0.6部
・光酸発生剤:TAZ−107(みどり化学製) 1.2部
・フッ素系界面活性剤(F−475大日本インキ化学工業製) 0.0005部
・色素:例示化合物III−1(一般式(III)で表される化合物) 0.3部
・色素:例示化合物CB−34(一般式(B)で表される化合物) 0.8部
以上を混合し、溶解し感紫外線性着色硬化性組成物[ポジ型]を得た。
ベンジルメタクリレート70.0g、メタクリル酸13.0g、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル17.0g、及び2−メトキシプロパノール600gを三口フラスコに仕込み、攪拌装置と還流冷却管、温度計を取り付け窒素気流下65℃にて重合開始剤V−65(和光純薬工業製)を触媒量添加して10時間攪拌した。得られた樹脂溶液を20Lのイオン交換水に激しく攪拌しながら滴下し、白色粉体を得た。この白色粉体を40℃で24時間真空乾燥し145gの樹脂P−1を得た。分子量をGPCにて測定したところ、重量平均分子量Mw=28,000 数平均分子量Mn=11,000であった。
Trisp−PA(本州化学製)42.45g、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド61.80g、アセトン300mlを三口フラスコに仕込み、室温下トリエチルアミン24.44gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、更に2時間攪拌した後、反応液を大量の水に攪拌しながら注いだ。沈殿したナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを、吸引ろ過により集め、40℃で24時間真空乾燥し感光性化合物N−1を得た。
(1)染料は、一般に顔料に比べて、耐光性、耐熱性に劣る。
(2)通常の色素は、アルカリ水溶液又は有機溶剤(以下単に溶剤ともいう)への溶解度が低いため、所望のスペクトルを有する液状の硬化性組成物を得るのが困難である。
(3)染料は、硬化性組成物中の他の成分との相互作用を示すことが多く、硬化部、非硬化部の溶解性(現像性)の調節が難しい。
(4)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には多量の染料を添加しなければならず、そのために硬化性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を減らさざるを得ず、組成物の硬化性、硬化後の耐熱性、(非)硬化部の現像性等が低下する等である。
また、本発明は、青色の色純度に優れ、薄層化が可能な高い吸光係数を有すると共に、堅牢性に優れる青色の感光性着色硬化性組成物を提供することを目的とし、該目的を達成することを課題とする。
更に、感光性着色硬化性組成物を用いた、色純度に優れ、薄層化が可能であると共に、堅牢性に優れるカラーフィルタ、その製造方法を提供することを目的とし、該目的を達成することを課題とする。
バインダー、重合性モノマー、及び光重合開始剤を含有する感光性着色硬化性組成物である。
<5> 前記金属又は金属化合物が、Fe、Zn、Co、V=O、又はCuで表されることを特徴とする<1>〜<4>のいずれか1つに記載の感光性着色硬化性組成物である。
また、本発明によれば、青色の色純度に優れ、薄層化が可能な高い吸光係数を有し、及び堅牢性に優れる青色感光性着色硬化性組成物を提供することができる。
更に、本発明によれば、色純度に優れ、薄層化が可能な、且つ堅牢性に優れるカラーフィルタ及びその製造方法を提供することができる。
≪感光性着色硬化性組成物≫
本発明の感光性着色硬化性組成物は、着色剤として、下記一般式(I)で表されるジピロメテン系化合物(以下、適宜、「特定化合物−I」と称する)と、金属又は金属化合物と、から得られるジピロメテン系金属錯体化合物(以下、適宜、「特定金属錯体化合物−I」、と称する)の少なくとも一種、バインダー、重合性モノマー、及び光重合開始剤を含有することを特徴とする。
また、本明細書において下記一般式(IV)と、金属又は金属化合物と、から得られるジピロメテン系金属錯体化合物を、以下、適宜、「特定金属錯体化合物−IV」、と称する。「感光性」の中でも「感紫外線性」であることが好ましい。
R7のアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が、更に置換可能な基である場合には、前記R1〜R6の置換基で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明の感光性着色硬化性組成物に含有する特定金属錯体化合物−I、特定金属錯体化合物−IVを得るためには、上記特定化合物に加え、金属又は金属化合物が必要である。
特定化合物と共に特定金属錯体化合物−I、特定金属錯体化合物−IVを形成する金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、Tio、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Znが最も好ましい。
好ましくは、一般式(I)、及び一般式(IV)において好ましくは、R1、及びR6は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3、及びR4は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属、又は金属化合物は、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOで表される。
また、置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、前記R1〜R6で説明した置換基が挙げられ、好ましい置換基もR1〜R6と同様である。
なお、一般式(IV)で表される化合物は、互変異性体であってもよい。
前記特定金属錯体化合物−I、及び前記特定金属錯体化合物−IVのうち、下記一般式(II−1)で表される化合物(以下、適宜、「特定金属錯体化合物−II−1」と称する)が好ましい。
一般式(II−1)中のMaは、金属又は金属化合物を表し、前記特定金属錯体化合物−Iにおいて説明した、金属又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
一般式(II−1)中のR7は、一般式(I)中のR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
前記特定金属錯体化合物−II−1において、下記一般式(II−2)で表される化合物(以下、適宜、「特定金属錯体化合物−II−2」と称する)を適宜用いることができる。
一般式(II−2)中のR8〜R13で表される置換基は、一般式(I)で表される化合物のR1〜R6で表される置換基と同義であり、その好ましい態様も同様である。一般式(II−2)で表される化合物のR8〜R13で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、一般式(I)で表される化合物のR1〜R6で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(II−2)中のR14は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R14の好ましい範囲は、前記R7の好ましい範囲と同様である。R14が更に置換可能な基である場合には、一般式(I)で表される化合物のR1〜R6の置換基で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
前記特定金属錯体化合物−I、及び前記特定金属錯体化合物−IVのうち、下記一般式(III)で表される化合物(以下、適宜、「特定金属錯体化合物−III」と称する)が例示される。
一般式(III)中のMaは、金属又は金属化合物を表し、前記特定金属錯体化合物−Iにおいて説明した、金属又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
前記RとRaのアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基は、更に、前記R1〜R6の置換基で説明した基で置換されていても良く、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
aは0、1、又は2を表す。
本発明における特定金属錯体化合物−Iの融点は、溶解性の観点から、高すぎない方がよい。
本発明におけるジピロメテン系金属錯体化合物の合成方法について、上記例示化合物であるI−30、I−31、III−1、及びIII−80の合成を一例に、下記反応スキームA、反応スキームB、及び反応スキームCを参照して詳述する。
96.2g(1.04mol)の300mlのクロルアセトンにN−メチルピロリドン(NMP)を加えて15〜20℃で撹拌した。この溶液に、175g(0.945mol)のフタルイミドカリウムを、反応液の温度が30℃以下に保つように、数回に分けて添加した。添加終了後、2時間室温で撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液を3000mlの水中に撹拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗し、乾燥した。163g(収率:84.9%)の中間体1を得た。
56.2g(0.66mol)のシアノ酢酸と、136g(0.6mol)の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキサノールにトルエン400mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に53.5mlのピリジンを滴下した。次いで、125ml(0.132mol)の無水酢酸を、反応液の温度を30℃以下に保つように滴下した。滴下終了後、室温で4時間撹拌して反応を完結させた。この反応液を110gの炭酸水素ナトリウム、2000mlの水からなる水溶液中にゆっくり添加した。次いで、1200mlの酢酸エチルを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮し、残留物に400mlのメタノールを添加し、撹拌して結晶を析出させた。更に、100mlの水を滴下して、室温で1時間撹拌した。この結晶をろ過して、メタノール/水=4/1の混合液で洗浄してから、乾燥した。137g(収率:77.8%)の中間体2を得た。
前記の方法で得た102g(0.5mol)の中間体1と、147g(0.5mol)の中間体2に500mlのエタノールを加えて5℃〜10℃に冷却して撹拌した。この分散液に、201mlのSM−28(ナトリウムメトキシド28%メタノール溶液)を滴下した。反応液の温度は10℃以下に保った。滴下終了後、室温に戻して30分間撹拌し、次いで、20mlの水を添加して、加熱還流しながら4時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却してから、750mlの水を滴下して結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗して乾燥した。この結晶を1000mlのn−ヘキサンに分散、撹拌して洗浄し、ろ過して乾燥した。143g(収率:82.2%)の中間体3を得た。
前記の方法で得た14.0g(0.04mol)の中間体3に50mlの酢酸を加えて室温で撹拌した。この溶液に3.3g(0.022mol)のオルト蟻酸トリエチルを滴下した。滴下終了後、室温で12時間撹拌した。析出した結晶をろ過して、アセトニトリルで洗浄して乾燥した。9.5g(収率:67.2%)の中間体4を得た。
酢酸エチル溶液中の最大吸収波長(λmax=531.7nm)で、モル吸光係数(ε)は65400であった。融点は236〜238℃であった。
前記の方法で得た5.8g(0.0082mol)の中間体4に100mlの酢酸エチルと10mlのメタノールを加えて、室温で撹拌した。この溶液に0.9g(0.0041mol)の酢酸亜鉛(II)を添加した。添加終了後、室温で8時間撹拌すると結晶が析出した。この反応液に200mlの水を添加して室温で、2時間撹拌した。次いで、析出した結晶をろ過して、水洗、アセトニトリル洗浄し、最後に酢酸エチルで洗浄した。4.8g(収率:79.2%)の例示化合物Ia−1を得た。
融点は300℃以上であった。酢酸エチル溶液中におけるI−30の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=550.5nm、ε=200000であった。
前記の方法で得た7.07g(0.01mol)の中間体4に、50mlの酢酸エチルと50mlのメタノールを加えて室温で撹拌した。この溶液に0.91g(0.005mol)の酢酸銅(II)を添加した。45℃〜50℃で、4時間撹拌を行った後、室温に冷却した。この溶液に150mlの水を添加して1時間撹拌を行い、析出した結晶をろ過して、水洗した。この結晶をアセトニトリルで洗浄し、次いでメタノールで洗浄した後乾燥した。6.3g(収率:85.4%)の例示化合物Ia−2を得た。
融点は300℃以上であった。酢酸エチル溶液中におけるI−31の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=548.9nm、ε=156200であった。
I−30の合成と同様な方法で、以下の例示化合物を合成した。酢酸エチル溶液中における最大吸収波長、モル吸光係数を以下に示す。
前記の方法で得た中間体4 31.0(0.0438mol)、ジメチルアミノピリジン 4.5g(0.0438mol)にアセトニトリル200mlとN−メチルピロリドン10mlを加えて加熱還流撹拌した。この溶液に無水酢酸 10.5mlを滴下して加熱還流撹拌を6時間行い反応を完結させた。反応終了後、冷却して析出した結晶をろ過して、アセトニトリルで洗浄して、乾燥した。中間体5を25.8g(収率:74.4%)得た。酢酸エチル溶液中における中間体5の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=498.9nmであり、ε=58900であった。
前記の方法で得た中間体5 15.8g(0.02mol)にメタノール250mlを:加えて室温で撹拌した。この溶液に酢酸亜鉛2水和物5.49g(0.025mol)を添加した。添加終了後、室温で5時間撹拌した。析出した結晶をろ過して、メタノールで洗浄した後、乾燥した。例示化合物III−1を16.3g(収率:89.1%)得た。酢酸エチル溶液中の最大吸収波長は533.1nmで、モル吸光係数は130000であった。なお、1HNMR(CDCl3)の詳細は、10.87(s,1H)、7.25(s,1H)、6.00(s,1H)、2.52(s,6H)、2.42(s,6H)、1.94(s,3H)、1.79〜1.43(br,8H)、1.38〜1.17(m,8H)、1.05(d,6H)、0.96〜0.74(br,36H)であった。
反応スキームBに従って合成した例示化合物I−1、I−2、I−6、I−8、及びIII−45の酢酸エチル溶液中における最大吸収波長、モル吸光係数を示す。
以下の反応スキームCに従って合成した。
フェナシルクロライド200g(1.294mol)をジメチルアセトアミド600mlに溶解性させ水冷下(18℃)に撹拌した。この溶液にフタルイミドカリウム 264g(1.423mol)を、数回に分けて添加した。反応温度を40℃以下に保った。
添加終了後、室温で5時間撹拌を行い反応を完結させた。この反応液を水 3000ml中に撹拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。この結晶をろ過し、水洗した後、メタノール800mlに分散させた。室温で、1時間撹拌を行いろ過した。メタノールで洗浄した後、乾燥した。中間体6を268.5g(収率:78.2%)得た。
前記の方法で得た中間体6 56.2g(0.212mol)と、マロノニトリル 18.2g(0.275mol)にメタノール220mlを加えて氷冷下(5℃)に冷却して撹拌した。この溶液にナトリウムメトキシドの20wt%メタノール溶液(SM−28)85.2mlを滴下した。滴下終了後、5℃〜10℃で1時間撹拌した後、室温で1時間、次いで、加熱還流撹拌を4時間行い反応を完結させた。反応終了後、酢酸10mlと水1500mlの水溶液中に反応液を撹拌下に注ぎ結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗し、乾燥した。中間体7を28.5g(収率:73.5%)得た。
前記の方法で得た中間体7 26.0g(0.142mol)にアセトニトリル130mlを加えて加熱還流撹拌した。この溶液に無水酢酸 16.1mlを滴下した。滴下終了後、加熱還流撹拌を5時間行い反応を完結させた。反応終了後、室温に冷却して析出している結晶をろ過した。この結晶をアセトニトリルで洗浄した後、乾燥した。中間体8を18.8g(収率:58.8%)得た。
合成例−1の方法で得た中間体3 41.7g(0.12mol)にアセトニトリル120mlを加えて室温で、撹拌した。この溶液に無水酢酸14.7mlを添加した。添加終了後、50℃〜55℃に加熱して、3時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却して、析出した結晶をろ過して、アセトニトリルで洗浄して乾燥した。中間体9を31.0g(収率:66.1%)得た。
ジメチルホルムアミド60mlを氷冷下(5℃)に撹拌した。この液にオキシ塩化リン14.4mlを滴下した。滴下終了後、5℃で30分間撹拌した後、前記の方法で得た中間体9 30.6g(0.0783mol)をジメチルホルムアミド30mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、5℃〜10℃で1時間撹拌して反応を完結させた。
反応終了後、この反応液を水250ml中に撹拌下で滴下した。この水溶液に撹拌しながら、水酸化ナトリウム30gを水120mlに溶解させた水溶液を滴下して、室温で、30分間撹拌した。この反応液に酢酸エチル300mlを添加して抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮して、残渣にアセトニトリル120mlを添加して結晶を析出させた。この結晶をろ過して、アセトニトリルで洗浄した後、乾燥した。中間体10を20.5g(収率:62.5%)得た。
前記の方法で得た中間体10 18.8g(0.05mol)に、無水酢酸60mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に、中間体8 11.3g(0.05mol)をトリフロロ酢酸3.0mlと酢酸60mlの混合溶媒に溶解した溶液を滴下した。添加終了後、室温で2時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液を水800ml中に撹拌しながら注いだ。析出する結晶をろ過して、水洗して乾燥した。中間体11を22.5g(収率:71.9%)得た。
酢酸亜鉛2水和物2.2g(0.01mol)をメタノール200mlに溶解させ室温で撹拌した。この溶液に、前記の方法で得た中間体11 6.26g(0.01mol)を、数回に分けて添加した。添加終了後、室温で、5時間撹拌して錯化させた。反応終了後、析出している結晶をろ過して、メタノールで洗浄した後、乾燥した。例示化合物III−80を6.48g(収率86.5%)得た。
酢酸エチル溶液中におけるIII−80の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=540.0nmであり、ε=123000であった。
反応スキームCと同様な方法で以下の例示化合物を合成した。酢酸エチル溶液中の特性を以下に記す。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、前記特定金属錯体化合物−I(前記特定金属錯体化合物−IIを含む)に加え、下記一般式(A)で表されるテトラアザポルフィリン系シアン色素(以下、適宜、「特定色素−A」と称する)を併用することで、色純度に優れ、堅牢性に優れ、該感光性着色硬化性組成物を用いたカラーフィルタを作製することができる。特に、CCD用及びCMOS用に好適に用いることができる。
前記金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。
一般式(A)中のZ1、Z2、Z3、及びZ4は、各々独立に、炭素原子、窒素原子、及び水素原子より選ばれる原子で構成される6員環を形成するために必要な原子群を表す。該6員環は、飽和環であっても、不飽和環であってもよく、無置換であっても置換基を有していてもよい。更に、他の5員又は6員の環が縮合していてもよい。6員環にはベンゼン環、シクロヘキサン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環などが含まれる。
前記一般式(A)で表されるテトラアザポルフィリン系色素の中でも、特に下記一般式(B)で表されるフタロシアニン系色素(以下、適宜、「特定色素−B」)が好ましい。
一般式(B)中、R101〜R116は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R101〜R116で表される置換基は、既述の一般式(I)中のR1〜R6で表される置換基の例示と同義であり、その好ましい態様も同様である。一般式(B)で表される化合物のR101〜R116の置換基が更に置換可能な基である場合には、上記R1〜R6で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
前記一般式(B)で表されるフタロシアニン系色素は、α位の置換体(α置換体)として、(R101とR104)、(R105とR108)、(R109とR112)、及び(R113とR116)の組み合わせの少なくとも1組に置換基を有しているか、β位の置換体(β置換体)として(R102とR103)、(R106とR107)、(R110とR111)、及び(R114とR115)の組み合わせの少なくとも1組に置換基を有しているか、あるいはα位、及びβ位の置換体として、(R101とR103及び/又はR102とR104)、(R105とR107及び/又はR106とR108)、(R109とR111及び/又はR110とR112)、及び(R113とR115及び/又はR114とR116)の組み合わせの中で、少なくとも1組に置換基を有していることが好ましい。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、ホスホニル基、ホスフィノイルアミノ基が挙げられる。M2としては、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe、TiO、VO等が挙げられる。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、ホスフィノイルアミノ基が挙げられる。M2としては、Zn、Pd、Cu、Ni、Co、TiO、VO等が挙げられる。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アゾ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基が挙げられる。M1は、Zn、Pd、Cu、Ni、Co、VO等が挙げられる。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、スルホンアミド基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基が挙げられる。M2としては、Zn、Pd、Cu、Ni、Co、又はVO等が挙げられる。
ここで、前記R101〜R116で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、ヘテロ環基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はスルホ基が挙げられる。M2としては、Zn、Pd、Cu、Ni、Co、又はVO等が挙げられる。
次に前記一般式(A)又は(B)で表される色素の合成例について、上述の例示化合物CI−29の合成を一例に下記スキームDを参照にして詳述する。
3−ニトロフタロニトリル(25g、0.144mol)、DMSO(200ml)、
3−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム塩(32g、0.18mol)の混合物に
炭酸ナトリウム(16.5g、0.156mol)を加えて、60℃に加熱し3時間撹拌
した。反応混合物を10%食塩水(300g)に注ぎ、析出した固体をろ取し、イソプロ
パノール/水(3/1)混合液で洗浄した。ここで得られた個体に水(200ml)、酢
酸(3ml)、Na2WO4(2g)を加え、31%過酸化水素水(50ml)を添加した
後、60℃で加熱、撹拌した。4時間撹拌した後、イソプロパノール(500ml)に反
応混合物を注ぎ析出した固体をろ取後、イソプロパノール/水(3/1)混合液で洗浄し
た。ここで得られた個体を乾燥し、中間体A24gを得た(3−ニトロフタロニトリルからの収率49%)。
中間体A67.3g(0.2mol)にアセトニトリル200mlを加えて70℃〜75℃に加熱して撹拌した。この分散液にオキシ塩化リン37mlを滴下した。滴下終了後、70〜75℃で4時間撹拌を行い反応を完結させた。反応終了後、反応液を室温に冷却してから水2000ml中に撹拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗してから、2−プロパノール300ml中に分散させた。この分散液を1時間撹拌した後、ろ過して、乾燥した。中間体Bを63.0g(収率:94,5%)得た。
前記の方法で得た中間体B50.0g(0.15mol)にアセトニトリル250mlを加えて5℃に冷却して撹拌した。この溶液に,3−エトキシプロピルアミン31.0gを滴下した。滴下終了後、室温に戻してから2時間撹拌を行い反応を完結させた。この反応液を水1500ml中に撹拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。この結晶をろ過して水洗した後、2−プロパノール500ml中に分散させた。室温で2時間撹拌を行った後、ろ過して乾燥した。中間体Cを52.6g(収率:87.7%)得た。
前記の方法で得た中間体C7.99g(0.02mol)、o−フタロニトリル1.28g(0.01mol)と、中間体A3.36g(0.01mol)にジエチレングリコール30ml、2−メトキシプロパーノール100mlとを加えて100℃に加熱して撹拌した。この溶液に安息香酸アンモニウム3.87gと酢酸銅1.26gとを添加した。添加終了後、95℃〜100℃で6時間撹拌を行い反応を完結させた。この反応液を室温に冷却してからメタノール60mlを添加した後、塩酸75mlを水800mlで希釈した水溶液に撹拌しながら注いだ。析出する結晶をろ過して、水洗し乾燥した。この結晶をメタノール250mlに加熱溶解してろ過して不溶物を除去した。このロ液を減圧下で濃縮し、残渣に酢酸エチル250mlを添加して撹拌した。分散している結晶をろ過して乾燥した。例示化合物CI−29を24.7g(収率:92.9%)得た。クロロホルム中におけるCI−29の最大吸収波長、モル吸光係数は、それぞれ、λmax=665.6nmでε=84600であった。
本発明においては、前記特定色素−A及び特定色素−Bの他に、下記一般式(C)で表されるピロロアゾール系アゾメチン色素(以下、適宜、「特定色素−C」と称する)を好適に用いることができ、色純度に優れる、特に450nm以下の透過率が高い感光性着色硬化性組成物、及び該組成物を用いたカラーフィルタを得ることが出来る。該カラーフィルタはCCD及びCMOS等に好適に用いることができる。
一般式(C)中のR50〜R55の置換基が更に置換可能な基である場合には、前記R1〜R6の置換基で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(C)中のR56及びR57は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基の好ましい範囲は、前記一般式(I)中のR1〜R6で説明したアルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基と同義である。
一般式(C)中のR56及びR57のアルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基は、更に、前記R1〜R6で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
これらの着色剤は、本発明における感光性着色硬化性組成物中に、それぞれ単独で含有されていてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
この時、それぞれの混合比率は、それぞれのモル吸光係数や、求められる分光特性、膜厚等により異なるが、一般的には、含有比で(前記特定金属錯体化合物−I(前記特定金属錯体化合物−IIを含む)、又は前記特定ホウ素錯体化合物の総含有量):(前記特定色素−A、前記特定色素−B、前記特定色素−Cの総含有量)=20:1〜1:20の範囲で使用できる。好ましくは10:1〜1:10の範囲で用いられる。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、バインダーの少なくとも一種を含有することが好ましい。本発明に係わるバインダーとしては、アルカリ可溶性であれば特には限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性のバインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶性で弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号等の明細書に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、特に、側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。この他に水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等やポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート)、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール等も有用である。
これらの重合性基を有するポリマーの例としては、KSレジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。
又、硬化被膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性着色硬化性組成物中の上記バインダーの使用量は、本発明の感光性着色硬化性組成物の全固形分に対して、10質量%〜90質量%が好ましく、20質量%〜80質量%が更に好ましく、30質量%〜70質量%が特に好ましい。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、着色剤として既述の特定金属錯体化合物−I(特定金属錯体化合物−II−1、特定金属錯体化合物−II−2、特定金属錯体化合物−III、特定金属錯体化合物−IVを含む)を含有し、従来との比較においてより色純度に優れ、薄層化可能な高い吸光係数を有し、且つ堅牢性に優れる発明の主旨であるが、これに更に補足的に架橋剤を用いることによって、より高度に硬化させた膜が得られるように構成することも可能である。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物またはその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物またはその混合物、などが挙げられる。
(b)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
以下、これら化合物を総じて、(c)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、またはアシロキシメチル基含有化合物)ということがある。
前記(c)に係るアルコキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
また、アシロキシメチル基含有化合物として、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部または全部アシロキシメチル化した化合物等が挙げられる。
これら(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、重合性モノマーの少なくとも一種を含有することによって好適に構成することができる。重合性モノマーは、感光性着色硬化性組成物をネガ型に構成する場合に主として含まれる。
尚、後述のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に、後述の光重合開始剤と共に含有でき、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。以下、重合性モノマーについて説明する。
本発明の感光性着色硬化性組成物は、感放射線性化合物の少なくとも一種を含有することにより好適に構成することができる。本発明に係わる感放射線性化合物は、400nm以下のUV光に対し、ラジカル発生、酸発生、塩基発生などの化学反応を起こし得る化合物であるが、上記のバインダーを架橋、重合、酸性基の分解などの反応により不溶化させたり、塗膜中に共存する重合性モノマーやオリゴマーの重合、架橋剤の架橋などを起こすことで塗膜をアルカリ現像液に対して不溶化させる目的で用いられる。
次に、本発明の感光性着色硬化性組成物が、ネガ型の組成物である場合に含まれる光重合開始剤について説明する。
光重合開始剤は前記重合性モノマーを重合させられるものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。
尚、上記のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に更に含有してもよく、この場合には形成されるパターン硬化度をより促進させることができる。
上記光重合開始剤としては、ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−s−トリアジン化合物から選択される少なくとも一つの活性ハロゲン化合物、3−アリール置換クマリン化合物、ロフィン2量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体およびその塩、オキシム系化合物等が挙げられる。
特に好ましくは、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン等のオキシム−O−アシル系の化合物が挙げられる。
具体的には、米国特許第2,367,660号明細書に開示されているビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第2,367,661号及び第2,367,670号明細書に開示されているα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,828号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国特許第2,722,512号明細書に開示されているα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3,046,127号及び第2,951,758号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特許第3,549,367号明細書に開示されているトリアリルイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケトンの組み合わせ、特公昭51−48516号公報に開示されているベンゾチアゾール系化合物/トリハロメチール−s−トリアジン系化合物等を挙げることができる。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
次に、本発明の感光性着色硬化性組成物がポジ型の場合に含まれるナフトキノンジアジド化合物について説明する。
該ナフトキノンジアジド化合物は、少なくとも1つのo−キノンジアジド基を有する化合物であり、例えば、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸アミド、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸アミド等が挙げられる。これらのエステルやアミド化合物は、例えば特開平2−84650号公報、特開平3−49437号公報において一般式(I)で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方法により製造することができる。
本発明の感光性着色硬化性組成物の調製の際には、一般に溶剤を含有することができる。使用される溶剤は、該組成物の各成分の溶解性や感光性着色硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的にとくには限定されないが、特にバインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
前記溶剤の具体例としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等の3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル)、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等の2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン等が好ましい。
本発明の感光性着色硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の感光性着色硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタは、本発明の感光性着色硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、所定のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像することによって、ネガ型もしくはポジ型の着色されたパターン(レジストパターン)を形成することができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色硬化性組成物に適用し得る露光光源は、400nm以下の波長を有する光源であって、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源や、Arイオンレーザ(364nm、351nm、10mW〜1W)、Krイオンレーザ(356nm、351nm、10mW〜1W)、固体レーザとして、Nd:YAG(YVO 4 )とSHG結晶×2回の組み合わせ(355nm、5mW〜1W)、導波型波長変換素子とAlGaAs、導波型波長変換素子とAlGaInP、AlGaAs半導体の組み合わせ(300nm〜350nm、5mW〜100mW)、その他パルスレーザとしてN2レーザ(337nm、パルス0.1〜10mJ)、XeF(351nm、パルス10〜250mJ)などが利用でき、特定の波長のみを使用する場合には光学フィルターを利用することもできる。
さらにはArFエキシマレーザ(波長193nm)、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、i線(波長365nm)などの紫外線が利用できる。コストと露光エネルギーの観点で特に好ましい露光光源は、紫外線であり、i線が挙げられる。
更に、形成されたパターンは、必要に応じて加熱及び/又は露光により、より硬化させる硬化工程を設けることができる。この際に使用される光もしくは放射線としては、特にi線等の放射線が好ましく用いられる。
前述した反応スキームA〜Cに従って、既述した合成方法と同様にして、中間体4、5、及び11(一般式(IV)で表される化合物)、並びに以下に示す例示化合物を合成した。合成した例示化合物の酢酸エチル溶液中のモル吸光係数を測定し(分光光度計UV−2400PC(島津製作所社製)を使用)、下記表4に最大吸収波長(λmax)とモル吸光係数(ε)を示す。また、各色素の測定最大吸収波長(λmax)での吸光度(Abs)を1.0に規格化して、450nmの吸光度を評価した。結果を表4に示した。
1)レジスト溶液の調製
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 19.20部
・乳酸エチル 36.67部
・バインダー:(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル)共重合体(モル比=60:20:20)41%EL溶液 30.51部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 12.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.0061部
・フッ素系界面活性剤 0.83部
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学社製) 0.586部
を混合して溶解し、レジスト溶液を調製した。
ガラス基板(コーニング1737)を0.5%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/20分)を行った。
ついで、上記1)のレジスト溶液を洗浄したガラス基板上に膜厚2.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥し、硬化膜(下塗り層)を得た。
上記1)で得られたレジスト溶液9.4gと本発明におけるジピロメテン系錯体化合物である既述の例示化合物III−1(一般式(III)で表される化合物)0.35gとを混合し溶解して着色レジスト溶液(感紫外線性着色硬化性組成物[ネガ型]の溶液)を調製した。
上記3)で得られた着色レジスト溶液を、2)で得られた下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークし、単色のカラーフィルタを得た。
上記で調製された着色レジスト溶液の保存安定性、及び着色レジスト溶液を用いてガラス基板上に塗布された塗布膜の分光特性を評価した。評価結果は下記表5に示す。
前記着色レジスト液を室温で一ヶ月保存した後の異物の目視による析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
<判定基準>
○:析出は認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
上記により得たカラーフィルタの透過スペクトルを測定し、450nmの透過率を評価した。透過率が大きい方が、青色光の透過量が多く、青色カラーフィルタに使用可能なマゼンタ色素ないしバイレット色素として優れていることを示す。
<判定基準>
各色素の最大吸収波長での透過率を2%に補正(規格化)したときの450nmの透過率を判定した。
○:450nm透過率≧90%
△:80≦450nm透過率<90
×:450nm透過率<80%
参考例1の前記3)着色レジスト溶液の調製において、例示化合物III−1を下記表5の例示化合物に等モル(参考例2〜25)、又は1/2倍モル(実施例27〜30)にて置き換えた以外は、すべて参考例1と同様に行った。結果を表5に示した。
参考例1の前記3)着色レジスト溶液の調製において、例示化合物III−1を下記表5に示されるように代えた以外は、すべて参考例1と同様に行った。結果を表5に示した。
A)青色レジスト溶液(感紫外線性着色硬化性組成物[ネガ型])の調製
下記組成の化合物を混合して溶解し、感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を調製した。
〈感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2〉
シクロヘキサノン 80部
例示化合物(III−1) 3.84部
例示化合物(CB−34) 8.16部
KARAYAD DPHA(日本化薬製、重合性化合物) 5.89部
光重合開始剤(CGI−242(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製))1.50部
ジシクロヘキシルメチルアミン 0.61部
界面活性剤(大日本インキ株式会社製 F−781) 0.02部
前記A)で調製した感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を、前記2)で得られた下塗り層付ガラス基板の下塗り層上に、この塗布膜の乾燥膜厚が1.0μmになるように塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行い、青色フィルターを得た。
以上のようにして、青色のカラーフィルタに好適なパターンを得た。
上記で調製された感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2の保存安定性、及びガラス基板上に塗布された塗布膜の耐熱性、耐光性を下記のようにして評価した。評価結果は下記表6に示す。
前記感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を室温で一ヶ月保存した後の異物の目視による析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
〜 判定基準 〜
○:析出は認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
前記感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を塗布したガラス基板を、ホットプレートにより200℃で1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子製)にて、耐熱テスト前後の色差のΔEab値を測定して、下記基準に従って評価した。ΔEab値の小さい方が耐熱性が良好であることを示す。
〜 判定基準 〜
○:ΔEab値<5以下
△:5≦ΔEab値≦10
×:10<ΔEab値
前記感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2を塗布したガラス基板に対し、キセノンランプを5万luxで20時間照射(100万lux・h相当)したのち、耐光テスト前後の色差のΔEab値を測定した。ΔEab値の小さいほうが耐光性が良好である。
〜 判定基準 〜
○:ΔEab値<3
△:3≦ΔEab値≦10
×:10<ΔEab値
参考例26の感紫外線性着色感光性樹脂組成物A−2の調製に、例示化合物III−1と、例示化合物CA−34と、をそれぞれ下記表6の色素に等モルに置きえた以外は、すべて参考例26と同様に行った(但し、実施例50のIII−70とI−23は各1/2モルを、実施例51のIII−80とI−23は各1/2モルを、実施例52のIII−81とI−23は各1/2モルを使用し、実施例48のI−32は1/2モルを使用した)。結果を表6に示した。
−レジスト液の塗布・露光・現像(画像形成)−
1)下塗り層付シリコンウエハー基板の作製
6inchシリコンウエハーをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハー上に、実施例1の1)で調整したレジスト液を、乾燥膜厚1.0μmとなるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付きシリコンウエハー基板を得た。
着色パターンが形成されたシリコンウエハー基板を真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハー基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥し、カラーフィルタを得た。
1)感紫外線性着色硬化性組成物[ポジ型]の調製
・乳酸エチル(EL) 30部
・下記樹脂P−1 3.0部
・下記ナフトキノンジアジド化合物N−1 1.8部
・架橋剤:ヘキサメトキシメチロール化メラミン 0.6部
・光酸発生剤:TAZ−107(みどり化学製) 1.2部
・フッ素系界面活性剤(F−475大日本インキ化学工業製) 0.0005部
・色素:例示化合物III−1(一般式(III)で表される化合物) 0.3部
・色素:例示化合物CB−34(一般式(B)で表される化合物) 0.8部
以上を混合し、溶解し感紫外線性着色硬化性組成物[ポジ型]を得た。
ベンジルメタクリレート70.0g、メタクリル酸13.0g、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル17.0g、及び2−メトキシプロパノール600gを三口フラスコに仕込み、攪拌装置と還流冷却管、温度計を取り付け窒素気流下65℃にて重合開始剤V−65(和光純薬工業製)を触媒量添加して10時間攪拌した。得られた樹脂溶液を20Lのイオン交換水に激しく攪拌しながら滴下し、白色粉体を得た。この白色粉体を40℃で24時間真空乾燥し145gの樹脂P−1を得た。分子量をGPCにて測定したところ、重量平均分子量Mw=28,000 数平均分子量Mn=11,000であった。
Trisp−PA(本州化学製)42.45g、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド61.80g、アセトン300mlを三口フラスコに仕込み、室温下トリエチルアミン24.44gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、更に2時間攪拌した後、反応液を大量の水に攪拌しながら注いだ。沈殿したナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを、吸引ろ過により集め、40℃で24時間真空乾燥し感光性化合物N−1を得た。
Claims (10)
- 着色剤として、下記一般式(I)で表されるジピロメテン系化合物と、金属又は金属化合物と、から得られるジピロメテン系金属錯体化合物、
バインダー、
重合性モノマー、及び
光重合開始剤を含有する感光性着色硬化性組成物。
〔一般式(I)中、R1〜R6は各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。〕 - 前記ジピロメテン系金属錯体化合物が、下記一般式(II−1)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の感光性着色硬化性組成物。
〔一般式(II−1)中、R1〜R6は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Maは、金属又は金属化合物を表し、X2は、Maの電荷を中和する為に必要な基を表し、X1は、Maに結合可能な基を表す。X1とX2は、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。〕 - 前記ジピロメテン系金属錯体化合物が、下記一般式(II−2)で表される化合物であることを特徴とする請求項2に記載の感光性着色硬化性組成物。
〔一般式(II−2)中、R1〜R6、並びにR8〜R13は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。R7、及びR14は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Maは、金属又は金属化合物を表す。〕 - 前記金属又は金属化合物が、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co又はTiOで表される請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の感光性着色硬化性組成物。
- 前記金属又は金属化合物が、Fe、Zn、Co、V=O又はCuで表されることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の感光性着色硬化性組成物。
- 下記一般式(A)で表されるテトラアザポルフィリン系のシアン色素を更に含有することを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の感光性着色硬化性組成物。
〔一般式(A)中、M1は、金属又は金属化合物を表し、Z1、Z2、Z3、及びZ4は、各々独立に、炭素原子、窒素原子、及び水素原子より選ばれる原子で構成される6員環を形成するために必要な原子群を表す。〕 - 前記一般式(A)で表されるテトラアザポルフィリン系のシアン色素が下記一般式(B)で表されるフタロシアニン系色素であることを特徴とする請求項6に記載の感光性着色硬化性組成物。
〔一般式(B)中、R101〜R116は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、M2は、金属又は金属化合物を表す。〕 - 下記一般式(C)で表されるシアン色素を更に含有することを特徴とする請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の感光性着色硬化性組成物。
〔一般式(C)中、R50〜R55は、各々独立に水素原子、又は置換基を表し、R56、及びR57は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Za及びZbは各々独立に−N=、又は−C(R58)=を表す。R58は水素原子、又は置換基を表す。R52とR53、R53とR57、R54とR55、R55とR56、及び/又はR56とR57が互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成してもよい。〕 - 請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の感光性着色硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の感光性着色硬化性組成物を塗布して、マスクを介して露光し、現像してパターン像を形成する工程を有するカラーフィルタの製造方法。
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