JP5759924B2 - カラーフィルタ、ccdセンサ、cmosセンサ、有機cmosセンサ、および固体撮像素子 - Google Patents
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Description
例えば、特定構造の緑色顔料と特定構造の黄色顔料2種とを併用することにより、色温度をあまり変えずにホワイトの明度を上げることが液晶表示装置用のカラーフィルタの緑色画素に用いる顔料として知られている(例えば、特許文献1参照。)。しかしながら、固体撮像素子におけるカラーフィルタとしては青色、および赤色の画素の透過曲線におけるクロスポイントを下げることによって、色分解性を向上させて画像の色再現性を向上させることが求められており、上記した技術では未だ色再現性が充分とは言い難かった。
しかしながら、これらの赤緑青の各色の着色剤比率、着色剤の濃度調整等による組み合わせでは、固体撮像素子としたときのノイズと色再現性とを両立させることが難しく、固体撮像素子における画質の向上が待ち望まれていた。
即ち、本発明は、透過光量が大きく、赤、緑、及び青の着色画素を含むカラーフィルタを固体撮像素子に用いたときに、ノイズが低く、色再現性が良好な固体撮像素子を実現するカラーフィルタを提供することを目的とする。
また、本発明は、前記カラーフィルタを備えてなる、CCDセンサ、CMOSセンサ、有機CMOSセンサ等の固体撮像素子を提供することを目的とする。
前記課題を解決するための手段は、以下の通りである。
<4> 前記赤色画素におけるC.I.ピグメントイエロー139の含有量が、該赤色画素に含まれる着色剤の全質量に対して、20質量%〜50質量%である<2>に記載の固体撮像素子。
特に、赤色画素がC.I.ピグメントイエロー139を含み、緑色画素がC.I.ピグメントイエロー185及びC.I.ピグメントイエロー150の少なくとも1種を含み、且つ、青色画素が一般式(M)で表されるジピロメテン染料を含むことによって、各着色画素の透過率は所望の値を得ることが容易であり、固体撮像素子に本発明のカラーフィルタを用いたときには、固体撮像素子のノイズが低減し、感度が向上し、しかも色再現性を良好にすることができる。
また、本発明によれば、前記カラーフィルタを用いて、CCDセンサ、CMOSセンサ、有機CMOSセンサ等の固体撮像素子を提供することができる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされるものであるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
即ち、赤色画素の分光特性としては、400nmの透過率が15%以下、好ましくは14%以下、より好ましくは12%以下であり、且つ、650nmの透過率が90%以上、好ましくは92%以上、より好ましくは95%以上である。
さらに、青色画素の分光特性としては、450nmの透過率が85%以上、好ましくは86%以上、より好ましくは87%以上であり、500nmの透過率が10%以上50%以下、好ましくは30%以上50%以下、より好ましくは35%以上49%以下、さらに好ましくは38%以上48%以下であり、700nmの透過率が10%以下、好ましくは9%以下、より好ましくは8%以下である。
ガラス基板上に各色の画素を構成する着色剤を含む感放射線性組成物を作製し、スピンコート等の方法により任意の厚みで塗布し、100℃180秒間ホットプレートで乾燥し、乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。
この着色画素を有する基板を、紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)の分光光度計(ref.ガラス基板)で400nm〜700nmの波長域で透過率を測定した。
このような各色の画素を構成する着色剤について説明する。
赤色画素の分光特性としては、400nmの透過率が15%以下、且つ、650nmの透過率が90%以上であればよく、このような分光特性を得る着色剤としては顔料、および染料が好ましく用いられ、また、顔料、染料の化学構造はどのようなものでもよい。
赤色画素には、着色剤として、好ましくは、赤色の着色剤である赤色顔料又は赤色染料の少なくとも一方と、黄色の着色剤である黄色顔料又は黄色染料の少なくとも一方とを含有し、赤色顔料と、黄色顔料とを含有することがより好ましい。
顔料と染料とは混合して使用してもよい。また、それぞれの色相を有する着色剤は1種のみ用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
例えば、2種以上の赤色着色剤と黄色の着色剤とを使用してもよいし、赤色の着色剤と2種以上の黄色着色剤とを使用してもよいし、2種以上の赤色着色剤と2種以上の黄色着色剤とを使用してもよい。
C.I.ピグメントオレンジ 2、5、13、16、17:1、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、71、73 等である。
等である。
この場合、赤色の着色剤としては、C.I.ピグメントレッド254が好ましい。
緑色画素の分光特性としては、450nmの透過率が5%以下、500〜600nmのいずれかの波長範囲の透過率が90%以上であればよく、このような分光特性を得る着色剤としては顔料、および染料が好ましく用いられ、また、顔料、染料の化学構造はどのようなものでもよい。
緑色画素には、着色剤として、好ましくは、緑色の着色剤である緑色顔料又は緑色染料の少なくとも一方と、黄色の着色剤である黄色顔料又は黄色染料の少なくとも一方とを含有し、緑色顔料と、黄色顔料とを含有することがより好ましい。
顔料と染料とは混合して使用してもよい。また、それぞれの色相を有する着色剤は1種のみ用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
例えば、2種以上の緑色着色剤と黄色の着色剤とを使用してもよいし、緑色の着色剤と2種以上の黄色着色剤とを使用してもよいし、2種以上の緑色着色剤と2種以上の黄色着色剤とを使用してもよい。
緑色染料としては、例えば、C.I.アシッドグリーン 1、3、5、9、16、25、27、50等である。
この場合、緑色の着色剤としては、C.I.ピグメントグリーン36が好ましい。
青色画素の分光特性としては、450nmの透過率が85%以上、500nmの透過率が10%以上50%以下、且つ、700nmの透過率が10%以下であればよく、このような分光特性を得る着色剤としては顔料、および染料が好ましく用いられ、また、顔料、染料の化学構造はどのようなものでもよい。
青色画素は、着色剤として、好ましくは、青色の着色剤である青色顔料又は青色染料の少なくとも一方と、紫色の着色剤である紫色顔料又は紫色染料の少なくとも一方とを含有し、青色顔料と紫顔料と、後述する特定構造を有する黄色染料と、含有することがより好ましい。
顔料と染料とは混合して使用してもよい。また、それぞれの色相を有する着色剤は1種のみ用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
2種以上の青色着色剤と紫色の着色剤とを使用してもよいし、青色の着色剤と2種以上の紫色着色剤とを使用してもよいし、2種以上の青色着色剤と2種以上の紫色着色剤とを使用してもよい。
青色染料としては、例えば、C.I.アシッドブルー 1、7、9、15、18、23、25、27、29、40〜45、62、70、74、80、83、86、87、90、92、103、112、113、120、129、138、147、158、171、182、192、243、324:1等である。
紫色染料としては、後述の一般式(M)で表されるジピロメテン染料が、特に好ましい。
この場合、青色の着色剤としては、C.I.ピグメントブルー15:6が好ましい。
本発明における青色画素は、下記一般式(M)で表されるジピロメテン染料(以下、適宜「特定染料」と称する。)を含むことが好ましい。
前記特定染料としては、下記一般式(M)で表されるジピロメテン染料であればよく、一般式(M)と金属もしくは金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物またはその互変異性体に由来する構造を含む。
但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
特定染料にアルカリ可溶性基を導入する方法として、アルカリ可溶性基を有する色素単量体又は構造単位を用いる場合、前記一般式(5)で表されるジピロメテン金属錯体化合物のR4〜R10、X1、X2のいずれか1つ又は2つ以上の置換基にアルカリ可溶性基を持たせることができる。これら置換基の中でも、R4〜R9及びX1のいずれかが好ましく、R4、R6、R7及びR9のいずれかがより好ましく、R4及びR9のいずれかが更に好ましい。
前記R5及びR8としては、上記の中でも、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基が好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基がより好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基が更に好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基が特に好ましい。
前記R6及びR7としては、上記の中でも、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基が好ましく、更に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基である。
R6及びR7がヘテロ環基を表す場合の、該ヘテロ環基としては、好ましくは、置換又は無置換の2−チエニル基、置換又は無置換の4−ピリジル基、置換又は無置換の3−ピリジル基、置換又は無置換の2−ピリジル基、置換又は無置換の2−フリル基、置換又は無置換の2−ピリミジニル基、置換又は無置換の2−ベンゾチアゾリル基、置換又は無置換の1−イミダゾリル基、置換又は無置換の1−ピラゾリル基、置換又は無置換のベンゾトリアゾール−1−イル基が挙げられ、より好ましくは置換又は無置換の2−チエニル基、置換又は無置換の4−ピリジル基、置換又は無置換の2−フリル基、置換又は無置換の2−ピリミジニル基、置換又は無置換の1−ピリジル基が挙げられる。
例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等、及びAlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物が含まれる。
これらの中でも、合成適合性の点で、R11〜R16及びX1のいずれか1つ又は2つの部位が好ましく、より好ましくは、R11、R13、R14及びR16のいずれか1つ又は2つの部位であり、更に好ましくは、R11及びR16のうち1つ又は2つの部位である。
前記R13及びR14としては、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基が好ましく、更に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基である。ここで、より好ましいアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基の具体例は、一般式(5)の前記R6及びR7において列記した具体例を同様に挙げることができる。
前記一般式(5)及び一般式(6)で表されるジピロメテン金属錯体化合物の融点は、溶解性の観点から、高すぎない方がよい。
さらに、前記一般式(M)で表されるジピロメテン化合物と金属または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物またはその互変異性体としては、前記一般式(5)又は前記一般式(6)で表されるジピロメテン金属錯体化合物が好ましい。
次に色素多量体について説明する。
重量平均分子量(Mw)が5,000未満であると、青色画素とした際、加熱処理による着色剤の熱拡散(色移り)、着色剤の染み込み、耐アルカリ溶出性、耐溶剤性が悪化する傾向がある。重量平均分子量が20,000を超えると、特に、現像残渣が悪化する傾向がある。
分散度(Mw/Mn)が2.50を超えると、着色膜とした際、加熱処理による着色剤の熱拡散(色移り)、着色剤の染み込み、耐アルカリ溶出性、耐溶剤性が悪化する傾向がある。分散度(Mw/Mn)は、1.00以上2.50以下であることが必要であり、好ましくは1.00以上2.20以下であり、より好ましくは1.00以上2.00以下である。
アルカリ可溶性基としては、カルボキシル基、ホスホノ基、スルホ基などが挙げられる。中でも、カルボキシル基が好ましい。
後述するフォトリソ法で好適に使用する観点で、特定染料の酸価は、0.5mmol/g以上3.0mmol/g以下であることが好ましく、0.6mmol/g以上2.5mmol/g以下であることがより好ましく、0.7mmol/g以上2.0mmol/g以下であることが特に好ましい。
これらのコモノマーには、スチレン系化合物、カルボン酸モノマー、およびそのエステル、アミド、イミドまたは無水物、ビニル化合物が含まれる。
スチレン系化合物の例を挙げると、スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレン、p−クロロメチルスチレン、m−クロロメチルスチレンである。
α,β−不飽和カルボン酸の例を挙げると、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、1−ブチン−2,3,4−トリカルボン酸である。
不飽和カルボン酸のアミドの例を挙げると、上記α,β−不飽和カルボン酸のメチルアミド、ジメチルアミド、エチルアミド、ジエチルアミド、プロピルアミド、ジプロピルアミド、ブチルアミド、ジブチルアミド、ヘキシルアミド、オクチルアミド、フェニルアミドなどである。
不飽和カルボン酸のイミドの例を挙げると、マレイミド、イタコンイミド、N−ブチルマレイミド、N−オクチルマレイミド、N−フェニルマレイミドである。ビニル化合物の例を挙げると、酢酸ビニル、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドンである。
XA1及びXA2としては、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の不飽和エチレン基を重合して形成される連結基、環状エーテルを開環重合して形成される連結基等が挙げられ、好ましくは、不飽和エチレン基を重合して形成される連結基である。具体的には以下に示す連結基等が挙げられるが、本発明における重合によって形成される連結基はこれらに限定されるものではない。
尚、下記(X−1)〜(X−15)において*で示された部位でLA1またはLA2と連結していることを表す。
本発明の2価の連結基は、本発明の効果を奏しうる範囲であれば何ら限定されない。
一般式(2)〜一般式(4)中、*は、上記一般式(1)における−C(R1)=CH2基と結合する位置を表し、**は、上記一般式(1)におけるL2又はDye(n=0の場合)と結合する位置を表す。
前記mは、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0が特に好ましい。
一般式(A)中、DyeとLA2とは、共有結合、イオン結合、配位結合のいずれで連結されていてもよいが、イオン結合又は配位結合で連結されていることが好ましい。
一般式(B)中のXB2およびLB2は、それぞれ前記一般式(A)中のXA2およびLA2と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(B)中のAで表される基としては、Dyeとイオン結合もしくは配位結合可能な基であればよく、イオン結合できる基としては、アニオン性基、カチオン性基のどちらでもよい。アニオン性基としては、カルボキシル基、ホスホ基、スルホ基、アシルスルホンアミド基、スルホンイミド基など、pKaが12以下のアニオン性基が好ましく、より好ましくはpKaが7以下であり、更に好ましくは、5以下である。アニオン性基はDye中のMaもしくはヘテロ環基とイオン結合もしくは配位結合しても良いが、Maとイオン結合することがより好ましい。アニオン性基として好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。下記具体例中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
前記mは、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0が特に好ましい。
一般式(B)中、DyeとLB2とは、共有結合、イオン結合、配位結合のいずれで連結されていてもよいが、イオン結合又は配位結合で連結されていることが好ましい。
一般式(C)中のLC1は、前記一般式(A)におけるLA1と同義であり、好ましい範囲も同じである。
本発明の特定染料は、前記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位のみで構成されていてもよいが、前記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つと、他の構成単位と、を含んで構成されていてもよい(この場合、前記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つと、他の構成単位と、の少なくとも一方がアルカリ可溶性基を含むことが好ましい。)。
他の構成単位としては、側鎖にアルカリ可溶性基(カルボキシル基、ホスホノ基、スルホ基、等)を有する構造単位が好ましい。
以下、他の構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
mは好ましくは2〜80であり、より好ましくは2〜40であり、特に好ましくは2〜10である。
mが3以上のm価の連結基は、置換もしくは無置換のアリーレン基(1,3,5−フェニレン基、1,2,4−フェニレン基、1,4,5,8−ナフタレン基など)、へテロ環連結基(例えば、1,3,5−トリアジン基など)、アルキレン連結基等を中心母核とし、前記2価の連結基が置換して形成される連結基が挙げられる
本発明における特定色素単量体は、下記一般式(1)で表されるジピロメテン構造を含む色素単量体を重合させて得られることも好ましい。
なお、m及びnのいずれもが0の場合、ジピロメテン構造を含む色素化合物に直接−C(R1)=CH2基が導入される。
上記R1がアリール基の場合、好ましくは炭素数6〜18、より好ましくは6〜14、さらに好ましくは炭素数6〜12の置換もしくは無置換のアリール基が好適である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
上記R2のアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基は、前記R1で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記R3の置換基が、更に置換可能な基である場合には、前記R1で説明した置換基で、置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記L2は、L1又は−C(R1)=CH2基(m=0の場合)と、Dyeとを連結する2価の連結基を表す。
上記L2は、好ましくは、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、−O−、−C(=O)−、−OC(=O)−、OC(=O)O−、−OSO2−、−OC(=O)N(R50)−、−N(R50)−、−N(R50)C(=O)−、−N(R50)C(=O)O−、−N(R50)C(=O)N(R51)−、−N(R50)SO2−、−N(R50)SO2N(R51)−、−S−、−S−S−、−SO−、−SO2−、−SO2N(R50)−、−SO2O−等が挙げられる。また、上記の2価の連結基が、複数個結合して、新たに2価の連結基を形成していてもよい。
前記L2がアルキレン基、アラルキレン基、又はアリーレン基である場合、炭素数1〜12のアルキレン基、炭素数6〜18のアラルキレン基、炭素数6〜18のアリーレン基が好ましく、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数6〜16のアラルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数6〜12のアラルキレン基が更に好ましい。
以下、本発明における特定染料の例示化合物を示すが、本発明は以下の例示化合物に何ら限定されるものではない。
なお、以下の例示化合物において、「wt−%」は質量基準である。
また、例示化合物2−1〜2−5においては、組成比aを構成する構成成分と、組成比(b+c)に相当するメタクリル酸成分を、表中に示す割合に従って重合を行う。重合により生じた色素多量体のメタクリル酸成分の一部は、組成比aを構成する構成成分と等モル量分だけZnに配位することになる。
以下に、特定染料の具体例のいくつかについて、合成方法の例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
下記色素単量体1(5.0g)、メタクリル酸(0.68g)および連鎖移動剤としてn−ドデカンチオール240mgをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)32mlに溶解させ、窒素下、85℃で攪拌し、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)542mgを添加した。その後、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)240mgを二時間おきに二度追加添加し、90℃に昇温し、更に二時間攪拌した。反応終了後、アセトニトリル400ml中に反応液を滴下し、得られた結晶をろ過し、例示化合物1−4(4.8g)を得た。
なお、下記色素単量体1は例えば特開2008−292970号公報記載の合成法に準じて合成できる。
また、連鎖移動剤量の増減および反応温度の上下によって、重量平均分子量を調整でき、また再沈殿溶媒種類/量の変更によって分散度を調整できる。
下記色素単量体2(20g)、メタクリル酸(5.88g)および連鎖移動剤としてチオリンゴ酸520mgをプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150mlに溶解させ、窒素下、85℃で攪拌し、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.2gを添加した。その後、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.2gを二時間おきに二度追加添加し、90℃に昇温し、更に二時間攪拌した。反応終了後、アセトニトリル2000ml中に反応液を滴下し、得られた結晶をろ過し、例示化合物2−3(21.2g)を得た。1H NMRスペクトルからAcOのプロトンのピークが消失していることから例示化合物2−3のように主鎖カルボン酸が配位していることを確認した。
なお、下記色素単量体2も例えば特開2008−292970号公報記載の合成法に準じて合成できる。また、連鎖移動剤量の増減および反応温度の上下によって、重量平均分子量を調整でき、また再沈殿溶媒種類/量の変更によって分散度を調整できる。
これらの中でも、感放射線性組成物を調製してフォトリソ法で設ける方法が、微細なパターンを任意の形状に設けることが容易であり好ましい態様である。
以下に、着色感放射線性組成物を調製して、フォトリソ法で各着色画素を設ける方法により、固体撮像素子用途のカラーフィルタを作製する方法について述べるが、本発明のカラーフィルタはこれに限定されるものではない。
上記した着色剤は、重合性化合物、光重合開始剤、および必要によって高分子化合物、有機溶剤、界面活性剤等の各成分と共に、着色感放射線性組成物を調製する。これらの着色感放射線性組成物は、前記本発明のカラーフィルタの着色画素の形成に用いられ、例えば、着色感放射線性組成物を重合硬化させた着色硬化膜が着色画素として使用される。
以下、本発明における着色感放射線性組成物に含有される各成分について、詳細に説明する。
なお、本発明における着色感放射線性組成物において、全固形分とは、着色感放射線性組成物の全組成から有機溶剤を除いた成分の総質量をいう。
また、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
本発明において「放射線」とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。
着色剤として顔料を用いる場合、着色感放射線性組成物は、予め、顔料を必要により、顔料分散剤、有機溶剤、顔料誘導体、および高分子化合物等のその他の成分等と共に分散して、顔料分散液を調製し、得られた顔料分散液を重合性化合物、光重合開始剤、及び必要により加えられるその他の成分と混合して調製することが好ましい。
以下に顔料分散液の組成、顔料分散液の調製の方法について詳述する。
また、緑色の感放射線性組成物には、少なくとも緑色顔料を含む着色剤を含有し、C.I.ピグメントグリーン36、並びにC.I.ピグメントイエロー185及びC.I.ピグメントイエロー150の少なくとも1種を含むことが好ましい。
さらに、青色の感放射線性組成物には、着色剤として青色顔料を含有し、C.I.ピグメントブルー15:6を含むことが好ましい。
着色感放射線性組成物の調製に際しては、赤色画素に用いることが好ましいC.I.ピグメントレッド254等の赤色顔料と、C.I.ピグメントイエロー139等とは2種以上をまとめて顔料分散液を調製してもよく、同様に、緑色画素に用いることが好ましいC.I.ピグメントグリーン36と、C.I.ピグメントイエロー185及びC.I.ピグメントイエロー150の少なくとも1種とは2種以上をまとめて顔料分散液を調製してもよい。
また、青色画素に用いることが好ましいC.I.ピグメントブルー15:6等の青色顔料は2種以上を、あるいは紫色顔料とまとめて顔料分散液を調製してもよい。
2種以上の顔料分散液を併用する場合、顔料分散液の顔料以外の組成、顔料分散液の調製方法は同じでも異なっていてもよい。
顔料分散液の調製に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、及び、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、質量換算で5〜100部の範囲が好ましく、10〜80部の範囲であることがより好ましい。
顔料分散液は、更に、顔料誘導体を含有することが好ましい。
顔料誘導体とは、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物である。顔料誘導体としては、分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましい。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸及びその4級アンモニウム塩が好ましく、カルボン酸基及びスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1〜30部の範囲にあることが好ましく、3〜20部の範囲にあることがより好ましく、5〜15部の範囲にあることが特に好ましい。
顔料分散液は有機溶剤を含有することが好ましい。
有機溶剤は、顔料分散液中に含まれる各成分の溶解性や、顔料分散液を着色感放射線性組成物に応用した場合の塗布性などにより選択される。顔料分散液に用いうる有機溶剤としては、後述の感放射線性組成物の調製で用いられるものが挙げられる。
顔料分散液における有機溶剤の含有量としては、50〜95質量%が好ましく、70〜90質量%がより好ましい。
顔料分散液には、前記した各成分に加え、分散安定性の向上、顔料分散液を着色感放射線性組成物に応用した場合の現像性制御などの観点から、高分子化合物を更に含有してもよい。
他の高分子材料としては、更に、ポリアミドアミン燐酸塩、高分子量不飽和ポリカルボン酸、ポリエーテルエステル、芳香族スルホン酸ホルマリン重縮合物、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエステルアミン、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレートポリオキシエチレンモノステアレート等が挙げられる。
顔料分散液における高分子材料の含有量としては、顔料に対して、20〜80質量%が好ましく、30〜70質量%がより好ましく、40〜60質量%が更に好ましい。
<重合性化合物>
着色感放射線性組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。
重合性化合物としては、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、5官能以上がさらに好ましい。
このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、好ましい重合性化合物として、特開2010-160418号、特開2010-129825号各公報、特許4364216号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、又は、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
また、必要に応じて重合性化合物として酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する重合性化合物としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
炭素数が2以上のアルキレンオキシ基を含有する重合性化合物の中でも、下記一般式(i)又は(ii)で表される化合物の群から選択される少なくとも1種であることが特に好ましい。
一般式(i)中、Xで表されるアクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(ii)中、Xで表されるアクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(i)又は一般式(ii)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
本発明における感放射線性組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。
本発明における光重合開始剤(以下、単に「重合開始剤」ということがある。)としては、以下に述べる光重合開始剤として知られているものを用いることができる。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
6−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166号公報の各公報に記載の化合物等が挙げられる。
市販品ではIRGACURE OXE−01(BASF社製)、IRGACURE OXE−02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記一般式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及びnは、後述する一般式(OX−2)におけるY、X、及びnとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
一般式(OX−2)におけるR、A、及びArは、前記一般式(OX−1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、一般式(OX−2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
一般式(OX−3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、一般式(OX−2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明における着色感放射線性組成物は、有機溶剤を含有することが好ましい。
有機溶剤の例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル(例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル及び2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
有機溶剤を2種以上組みあわせて用いる場合、特に好ましくは、上記の3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液である
着色感放射線性組成物は、重合開始剤の開始種の発生効率の向上や感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有してもよい。増感剤としては、300nm〜450nmの波長領域に吸収波長を有する増感剤が挙げられる。
着色感放射線性組成物には、用いる光重合開始剤によっては、連鎖移動剤を加えると好ましい。連鎖移動剤としては、N,N-ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルやチオール系化合物があげられ、チオール系化合物としては、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-メルカプト-1-フェニルベンズイミダゾール、3-メルカプトプロピオン酸、などを単独又は2種以上混合して使用することができる。
着色感放射線性組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂を含有することも好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性・パターン形成性が向上する。
本発明の特定バインダーが、酸性基を含有する(メタ)アクリル酸やイタコン酸等のカルボキシル基を有するモノマー、N−ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するモノマー、無水マレイン酸や無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマーを共重合成分として含む等によってアルカリ可溶性を示す場合には、特定バインダーをアルカリ可溶性樹脂としても用いることができる。
アルカリ可溶性樹脂としては、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これら重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、予めイソシアネート基とOH基を反応させ、未反応のイソシアネート基を1つ残し、かつ(メタ)アクリロイル基を含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂、OH基を含むアクリル樹脂とイソシアネートと重合性基を有する化合物を反応させた樹脂、特開2002-229207号公報及び特開2003-335814号公報に記載されるα位又はβ位にハロゲン原子或いはスルホネート基などの脱離基を有するエステル基を側鎖に有する樹脂を塩基性処理を行うことで得られる樹脂などが好ましい。
また、酸基を導入するための単量体は、重合後に酸基を付与しうる単量体であってもよく、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する単量体、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有する単量体、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有する単量体等が挙げられる。ラジカル重合性二重結合を導入するための単量体を用いる場合、重合後に酸基を付与しうる単量体を用いる場合、重合後に酸基を付与する処理を行う必要がある。重合後に酸基を付与する処理は、単量体の種類によって異なり、例えば、次の処理が挙げられる。水酸基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させる処理が挙げられる。エポキシ基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、N−メチルアミノ安息香酸、N−メチルアミノフェノール等のアミノ基と酸基を有する化合物を付加させか、又は、例えば(メタ)アクリル酸のような酸を付加させた後に生じた水酸基に、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させる処理が挙げられる。イソシアネート基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、2−ヒドロキシ酪酸等の水酸基と酸基を有する化合物を付加させる処理が挙げられる。
ポリマー(a)を得るための単量体が、エポキシ基を導入するための単量体を含む場合、その含有割合は、特に制限されないが、全単量体成分中、5〜70質量%が好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
また、ポリマー(a)が酸基を有する場合には、酸価が、好ましくは30〜500mgKOH/g、より好ましくは50〜400mgKOH/gであるのがよい。
ポリマー(a)の合成に適用される重合方法としては、特に制限はなく、従来公知の各種重合方法を採用することができるが、特に、溶液重合法によることが好ましい。詳細には、例えば、特開204−300204号公報に記載されるポリマー(a)の合成方法に準じて、ポリマー(a)を合成することができる
重合性基を有したアルカリ可溶性樹脂としては、アリル基、(メタ)アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有したアルカリ可溶性樹脂等が有用である。これら重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、予めイソシアネート基とOH基を反応させ、未反応のイソシアネート基を1つ残し、かつ(メタ)アクリロイル基を含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂、OH基を含むアクリル樹脂とイソシアネートと重合性基を有する化合物を反応させた樹脂、特開2002-229207号公報及び特開2003-335814号公報に記載されるα位又はβ位にハロゲン原子或いはスルホネート基などの脱離基を有するエステル基を側鎖に有する樹脂を塩基性処理を行うことで得られる樹脂などが好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明における着色感放射線性組成物においては、該着色感放射線性組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の添加量は、着色感放射線性組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
さらに、本発明においては、基板密着性を向上させうる基板密着剤を、着色感放射線性組成物に加えてもよい。
基板密着剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤を用いることが好ましい。シラン系カップリング剤としては、例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、等が挙げられる。中でも、基板密着剤としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。
着色感放射線性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色感放射線性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤の添加量は、着色感放射線性組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明における着色感放射線性組成物には、必要に応じて、N,N-ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルや2-メルカプトベンゾチアゾールなどの連鎖移動剤、アゾ系化合物や過酸化物系化合物などの熱重合開始剤、熱重合成分、膜の強度、感度を高める目的で多官能チオールやエポキシ化合物、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤、ジオクチルフタレートなどの可塑剤、低分子量有機カルボン酸などの現像性向上剤、その他充填剤、上記の特定バインダーやアルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、酸化防止剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
また、現像後に後加熱で膜の硬化度を上げるために熱硬化剤を添加することができる。熱硬化剤としては、アゾ化合物、過酸化物等の熱重合開始剤、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、エポキシ化合物、スチレン化合物等があげられる。
着色剤の含有量を上記範囲とすることで、得られたカラーフィルタは、薄膜でも色再現性が良好である。また、放射線硬化が充分に進み、着色硬化膜としての強度を維持することができるため、アルカリ現像の際の現像ラチチュードが狭くなることを防止することができる。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01〜2.0μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な着色感放射線性組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、上述した着色感放射線性組成物を用いてなる着色領域(着色パターン)を有することを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
着色層形成工程では、基板体上に、着色感放射線性組成物を塗布して該着色感放射線性組成物からなる着色層(着色感放射線性組成物層)を形成する。
また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、前記着色層形成工程において形成された着色層(着色感放射線性組成物層)を、パターン状に露光する。
本工程における露光においては、着色層の露光は、所定のマスクパターンを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させることによりことにより行うことが好ましい。露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、h線、i線等の放射線が好ましく用いられ、特にi線が好ましい。照射量は30mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、80mJ/cm2〜500mJ/cm2が最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行うことにより、露光後の未硬化部を現像液に溶出させ、光硬化した部分を残存させる。この現像工程により、各色の画素からなるパターン状皮膜を形成することができる。
現像方式は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式、パドル方式などいずれでもよく、これらにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。
現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。
現像液が含むアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5、4、0]−7−ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機化合物等が挙げられる。
現像液としては、これらのアルカリ剤を濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように、純水で希釈したアルカリ性水溶液が好ましく使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後、純水で洗浄(リンス)して余剰の現像液を洗浄除去し、乾燥を施す。
光を用いる場合には、g線、h線、i線、KrFやArFなどのエキシマレーザ、電子線、X線等により行うことができるが、既存の高圧水銀灯で20〜50℃程度の低温で行うことが好ましく、照射時間としては、10秒〜180秒、好ましくは30秒〜60秒である。後露光と後加熱との併用の場合、後露光を先に実施することが好ましい。
洗浄液としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、又はアルキレングリコールモノアルキルエーテルを用いることが好ましい。
洗浄液として用いうるこれら有機溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
有機溶剤2種以上を混合する場合、水酸基を有する有機溶剤と水酸基を有しない有機溶剤とを混合してなる混合溶剤が好ましい。水酸基を有する有機溶剤と水酸基を有しない有機溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。
なお、着色感放射線性組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には、着色感放射線性組成物が含有しうる界面活性剤として前掲した界面活性剤を添加してもよい。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(基板に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
有機CMOSセンサは、光電変換層として薄膜のパンクロ感光性有機光電変換膜とCMOS信号読み出し基板を含んで構成され、光を捕捉しそれを電気信号に変換する役割を有機材料が担い、電気信号を外部に取り出す役割を無機材料が担う2層構成のハイブリッド構造であり、原理的には入射光に対して開口率を100%にすることができる。有機光電変換膜は構造フリーの連続膜でCMOS信号読みだし基板上に敷設できるので、高価な微細加工プロセスを必要とせず、画素微細化に適している。
有機CMOSである撮像素子の一例を、図を用いて説明する。
図1に示す撮像素子100は、基板101と、絶縁層102と、接続電極103と、画素電極104と、接続部105と、接続部106と、有機層107と、対向電極108と、緩衝層109と、封止層110と、カラーフィルタ111と、隔壁112と、遮光層113と、保護層114と、対向電極電圧供給部115と、読出し回路116とを備える。
カラーフィルタ111として、既述の本発明のカラーフィルタを用いることで、ノイズが低く、色再現性が良好な撮像素子とすることができる。
なお、有機層107は、有機材料のみからなる層で構成されたものだけでなく、一部の層が無機材料を含む構成であるものも含む。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液R−1を調製した。
・C.I.ピグメントレッド254 8.9部
・C.I.ピグメントイエロー139 4.0部
・分散剤:BYK社製 BYK−2001 3.9部
・樹脂1:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(=70/30モル比、Mw:30000) 1.3部
・有機溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 82部
顔料分散液r−1の調製において、C.I.ピグメントレッド254、およびC.I.ピグメントイエロー139を、表1に記載のように変更し、それ以外は顔料分散液R−1の調製と同様にして、顔料分散液r−2〜r−5、g−1〜g−4、およびb−1〜b−2を調製した。
PR254:C.I.ピグメントレッド254
PY139:C.I.ピグメントイエロー139
化合物A:下記の構造。特開2010−47750号記載の合成方法に従い合成した。
PR224:C.I.ピグメントレッド224
PR166:C.I.ピグメントレッド166
PO71:C.I.ピグメントオレンジ71
PG36:C.I.ピグメントグリーン36
PY150:C.I.ピグメントイエロー150
PY185:C.I.ピグメントイエロー185
PV23:C.I.ピグメントバイオレット23
下記の成分を混合して、着色感放射線性組成物R−1を調製した。
・顔料分散液R−1 46.7部
・アルカリ可溶性樹脂:前記樹脂1 3.6部
・重合性化合物1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製 商品名カヤラッドDPHA) 1.5部
・重合開始剤1:下記の構造(BASF社製 商品名OXE−01) 1.5部
・有機溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 46.7部
着色感放射線性組成物R−1の調製において、顔料分散液の種類と量、アルカリ可溶性樹脂(前記樹脂1)の量、および有機溶剤の量を表3のように変更し、それ以外は着色感放射線性組成物R−1の調製と同様にして、着色感放射線性組成物R−2〜R−5、G−1〜G−4、およびB−1〜B−2を調製した。
但し、着色感放射線性組成物B−1の調製においては、一般式(M)で表される化合物(染料)の例示化合物1−2を2.4部、追加した。
各着色感放射線性組成物を、ガラス基板上に、スピンコートし、ポストベーク後の膜厚が0.8μmとなるように塗布し、100℃180秒間ホットプレートで乾燥し、乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。
この着色画素を有する基板を、紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)の分光光度計(ref.ガラス基板)で400nm〜700nmの波長域で透過率を測定した。
各着色画素の透過率を、表3に示す。
シミュレーションの手順は以下の通りである。
マクベスチャートの24色について、照明光源を規定し分光反射率を400〜700nmについて求める。次にセンサの赤外カットフィルタ特性およびセンサの分光感度を規定し、上記により測定した分光センサが受けるRGBそれぞれの露光量を計算する。次にこの露光量からR、G、およびB各色の電荷量を計算する。
さらに、これらの電荷量からR、G、およびB各色の出力信号r、g、およびbとノイズ(ショットノイズ、ダークノイズ、固定パターンノイズ)とを計算する。
これらのノイズから輝度信号ノイズ(S/N)を算出し、このS/Nが10となる照度値(SNR10と呼ぶ)を計算することで、ノイズの指標とした。SNR10の値が小さいほど、ノイズの評価としては高くなる。
色再現性については、もとの計算に用いたマクベスチャートの24色についてL*a*b*を計算し、上記でもとめた出力信号r、g、およびbからそれぞれのL*a*b*を計算し、もとのマクベスチャートとの色差を計算して(ΔE2000と呼ぶ)、色再現性の指標とした。ΔE2000の値が小さいほど色再現性の評価としては高くなる。
ΔE2000の値により、色再現性の評価を5段階に分け、3以上を許容内とした。
SNR10の値により、ノイズの評価を5段階に分け、3以上を許容内とした。
上記シミュレーションの計算手順は次のとおりである。
まずR、G、B各色のセンサの各画素が受ける露光量ER、EG、及びEBは以下の式(I−1)〜(I−3)により算出する。
L(λ)は、照明光源の分光強度分布を表す。
R(λ)は、被写体の分光反射率を表す。
CMMi(λ)は、カラーモザイク材料の分光透過率を表し、CMMi(λ)中のiはR、G、またはBを表す。
IRC(λ)は、赤外カットフィルタの分光透過率を表す。
SEN(λ)は、センサ自身の分光感度を表す。
R(λ)は、後述するGretagMacbeth社のColorCheckerにおける24色の分光反射率をそれぞれ使用した。
また、CMMi(λ)には、実施例に示したR、G、またはBの各分光透過率のデータを使用した。
白色被写体(どの波長においても反射率が1の物体)に対し、ER、EG、及びEBのうちで、最大の露光量を与えた値を基準値Emaxと定義した。
なお、式(II−1)〜(II−3)中のER、EG、及びEBは、既述の式(I−1)〜(I−3)から算出される露光量ER、EG、及びEBであり、Emaxについても既述のとおりである。
以上のようにして、R、G、及びBの各チャンネルにおける発生電荷量GCR、GCG、及びGCBを求めた。
Ni=(GCi+(GCi)2/10000+9)0.5
また3×3のマトリックスの各成分a〜iは以下の手順で決定した。
すなわち放送規格(ITU−R BT.470−6)で規定された分光感度で算出される露光量を目標値として、今回のシミュレーション系の出力値に3×3マトリックス変換を行って、得られた値が目標値に出来るだけ近づくようにマトリックス係数の最適化を実施することで、数値を決定した。
また、各r、g、及び、b信号に対応したノイズ信号量nr、ng、及び、nbは、下記式(IV−1)〜(IV−3)で表される。
具体的には、照明分光分布L(λ)の強度を比例的に減少させて前記S/N値を算出して、照明の相対強度とS/N値の関係を求め、S/N値が10となる照明の相対強度を求め、これをSNR10の値とした。
色再現誤差ΔE2000は、マクベス24色に対するL*a*b*空間での平均色差により表す。r、g、及びbの各信号よりX、Y、及びZへの変換は、下記式(VI)に示す行列により行なった。
102 絶縁層
104 画素電極
107 有機層
108 対向電極
109 緩衝層
110 封止層
112 分離壁
113 遮光層
116 読出し回路
Claims (5)
- 波長400nmの透過率が15%以下、且つ、波長650nmの透過率が90%以上である赤色画素と、波長450nmの透過率が5%以下、且つ、波長500nm〜600nmのいずれかの波長範囲の透過率が90%以上である緑色画素と、波長450nmの透過率が85%以上、波長500nmの透過率が10%以上50%以下、且つ、波長700nmの透過率が10%以下である青色画素と、を含むカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
- 前記赤色画素がC.I.ピグメントイエロー139を含み、前記緑色画素がC.I.ピグメントイエロー185及びC.I.ピグメントイエロー150の少なくとも1種を含み、且つ、前記青色画素が下記一般式(M)で表されるジピロメテン染料を含む請求項1に記載の固体撮像素子。
一般式(M)中、R4〜R10は各々独立に、水素原子または1価の置換基を表す。ただし、R4とR9とが互いに結合して環を形成することはない。 - 前記緑色画素におけるC.I.ピグメントイエロー185及びC.I.ピグメントイエロー150の合計含有量が、該緑色画素に含まれる着色剤の全質量に対して、10質量%〜60質量%である請求項2に記載の固体撮像素子。
- 前記赤色画素におけるC.I.ピグメントイエロー139の含有量が、該赤色画素に含まれる着色剤の全質量に対して、20質量%〜50質量%である請求項2又は請求項3に記載の固体撮像素子。
- 前記青色画素における前記一般式(M)で表されるジピロメテン染料の合計含有量が、該青色画素に含まれる着色剤の全質量に対して、10質量%〜50質量%である請求項2〜請求項4のいずれか1項に記載の固体撮像素子。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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