JP7424594B2 - 光学フィルム形成用組成物、光学フィルムおよびこれを含むディスプレイ装置 - Google Patents

光学フィルム形成用組成物、光学フィルムおよびこれを含むディスプレイ装置 Download PDF

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Description

本明細書は、光学フィルム形成用組成物、光学フィルムおよびこれを含むディスプレイ装置に関する。
本出願は、２０２０年３月４日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００２７２２８号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）内の電極は金属素子からなっているので、高い外光反射率を有してディスプレイのコントラスト比が著しく低下する問題がある。これを解決するために、円偏光板を積層して外光反射を抑制しているが、この方法では、発光色の色調を柔軟に調節できないだけでなく、材料費用の上昇、柔軟性の低下というデメリットをもたらす。
これを代替すべく、粘着フィルムに染料および顔料を導入した低費用の反射防止用光学フィルムが開発されている。現在、このような光学フィルムは、円偏光板に比べて視野角特性に劣る。
韓国公開特許第２０００－００１１６２２号公報
本明細書は、光学フィルム形成用組成物、光学フィルムおよびこれを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物およびバインダー樹脂を含む光学フィルム形成用組成物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｘは、Ｚｎ；Ｃｏ；ＮｉまたはＰｄであり、
Ｒ１～Ｒ６およびＲ８～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であり、
Ｒ、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''およびＲｘは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、Ｒ'およびＲ''は、互いに結合して環を形成し、
Ｒ７およびＲ１４が水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''である場合、前記Ｒ'''は、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換されたアルキル基；または炭素数３～３０の分枝鎖の非置換のアルキル基である。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記光学フィルム形成用組成物またはその硬化物を含む光学フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記光学フィルムと、表面処理層とを含む粘着光学フィルタを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記光学フィルムを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る光学フィルム形成用組成物またはその硬化物を含む光学フィルムは、４９０ｎｍ～５９０ｎｍの波長を効果的に吸収し、汎用染料（ｄｙｅ）では実現できない優れた信頼性を有している。
実施例による光学フィルムの波長に応じた吸収スペクトルを示す図である。 実施例による光学フィルムの波長に応じた吸収スペクトルを示す図である。 実施例による光学フィルムの波長に応じた吸収スペクトルを示す図である。 実施例による光学フィルムの波長に応じた吸収スペクトルを示す図である。 比較例による光学フィルムの波長に応じた吸収スペクトルを示す図である。 本明細書の一実施態様に係る粘着フィルムの一面に備えられた離型層を含む粘着フィルムの構造を例示する図である。 本明細書の一実施態様に係る粘着光学フィルタの構造を例示する図である。 本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の一例であるＯＬＥＤ装置の構造を例示する図である。 本明細書の一実施態様に係るＯＬＥＤパネルの構造を例示する図である。 本明細書に係る背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合および前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合のＯＬＥＤ装置を例示する図である。 本明細書に係るカラーフィルタが形成された基板が備えられたＯＬＥＤパネルの構造を例示する図である。 本明細書に係る白色ピクセルを含むカラーフィルタが形成された基板が備えられた白色ＯＬＥＤパネルの構造を例示する図である。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物およびバインダー樹脂を含む光学フィルム形成用組成物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｘは、Ｚｎ；Ｃｏ；ＮｉまたはＰｄであり、
Ｒ１～Ｒ６およびＲ８～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であり、
Ｒ、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''およびＲｘは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、Ｒ'およびＲ''は、互いに結合して環を形成し、
Ｒ７およびＲ１４が水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''である場合、Ｒ'''は、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換されたアルキル基；または炭素数３～３０の分枝鎖の非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様に係る光学フィルム形成用組成物は、前記化学式１で表される化合物を含むことにより、４５０ｎｍ～６００ｎｍの波長の光源を吸収する作用原理によってディスプレイ装置の透過色および反射色を設計者が所望する方向に調節できる効果を示す。
具体的には、本明細書の一実施態様に係る光学フィルム形成用組成物をＯＬＥＤ装置に適用する場合、円偏光板を適用しなくても外光反射を効率的に抑制することができる。ＯＬＥＤ装置に円偏光板を適用せず、材料費用を節減することができ、ＯＬＥＤ装置の柔軟性も適切に維持することができるというメリットがある。
また、本明細書は、可視光を吸収できる有機染料を組み合わせたブラック（Ｂｌａｃｋ）のカラーの光学フィルムを提供することにより、これを含むＯＬＥＤ装置は高いパネル反射率を抑制させることができる。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、ハロゲン基；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオ基；アリールチオ基；ヘテロアリールオキシ基；ヘテロアリールチオ基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘプチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、およびシクロオクチル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、およびフルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ、ｐ－トリルオキシ、ｍ－トリルオキシ、３，５－ジメチル－フェノキシ、２，４，６－トリメチルフェノキシ、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ、３－ビフェニルオキシ、４－ビフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシ、４－メチル－１－ナフチルオキシ、５－メチル－２－ナフチルオキシ、１－アントリルオキシ、２－アントリルオキシ、９－アントリルオキシ、１－フェナントリルオキシ、３－フェナントリルオキシ、９－フェナントリルオキシなどがあり、アリールチオ基としては、フェニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２～３０のものが好ましく、前記ヘテロ環基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、前記ヘテロ環基中の芳香族のものを意味する。
本明細書において、アルキルチオ基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリールチオ基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。
本明細書の一実施態様において、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）基およびクロモン（ｃｈｒｏｍｏｎｅ）基は、それぞれ
または
で表されるものである。
本明細書において、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基のヘテロアリール基は、前述したヘテロアリール基の例示の通りである。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｚｎ；Ｃｏ；ＮｉまたはＰｄである。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｚｎである。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｃｏである。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｐｄである。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｎｉである。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６およびＲ８～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６およびＲ８～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオ基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６およびＲ８～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリールチオ基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６およびＲ８～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキルチオ基；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリールチオ基；置換もしくは非置換の炭素数２～１２のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換の炭素数２～１２のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオ基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリールチオ基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリールチオ基；置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロアリールオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''およびＲｘは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、Ｒ'およびＲ''は、互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''およびＲｘは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基であるか、Ｒ'およびＲ''は、互いに結合してＯを含むヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''およびＲｘは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であるか、Ｒ'およびＲ''は、互いに結合してＯを含むヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''およびＲｘは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリール基であるか、Ｒ'およびＲ''は、互いに結合してＯを含むヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６およびＲ８～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；フッ素；ニトリル基；ニトロ基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のシクロペンチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６およびＲ８～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；フッ素；ニトリル基；ニトロ基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；メチル基；トリフルオロメチル基；イソプロピル基；メチル基で置換されたシクロペンチル基；メチル基またはイソプロピル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基；またはジベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のメチル基；または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；またはメチル基またはイソプロピル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２の少なくとも１つは、ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；またはフッ素で置換されたアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２の少なくとも１つは、塩素；フッ素；臭素；ヨウ素；ニトリル基；ニトロ基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基；またはフッ素で置換された炭素数１～３０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２の少なくとも１つは、塩素；フッ素；臭素；ヨウ素；ニトリル基；ニトロ基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基；またはフッ素で置換された炭素数１～２０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２の少なくとも１つは、塩素；フッ素；臭素；ヨウ素；ニトリル基；ニトロ基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数３～１２のヘテロアリール基；またはフッ素で置換された炭素数１～１０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２の少なくとも１つは、塩素；フッ素；臭素；ヨウ素；ニトリル基；ニトロ基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基；またはフッ素で置換されたメチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２の少なくとも１つは、塩素；フッ素；臭素；ヨウ素；ニトリル基；トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；または－ＣＯＮＲ'Ｒ''である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''およびＲｘは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；または置換もしくは非置換のフェニル基であるか、Ｒ'およびＲ''は、互いに結合してモルホリニル（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｙｌ）基を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''およびＲｘは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；エチル基；アルコキシ基で置換されたメチル基；ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基；フェニル基；ニトロ基で置換されたフェニル基；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基；またはニトリル基で置換されたフェニル基であるか、Ｒ'およびＲ''は、互いに結合してモルホリニル（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｙｌ）基を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ'''は、メチル基；エチル基；アルコキシ基で置換されたメチル基；ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基；ニトロ基で置換されたフェニル基；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基；またはニトリル基で置換されたフェニル基である。
前記アルコキシ基で置換されたメチル基は、下記化学式のいずれか１つで表されてもよい。
前記化学式において、
は、他の置換基または連結部に連結される部分を意味する。
前記アルコキシ基で置換されたメチル基は、メトキシ基でさらに置換されていてもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ'およびＲ''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基；メトキシ基で置換されたメチル基；エチル基；シクロヘキシル基；ニトロ基で置換されたフェニル基；またはフェニル基であるか、互いに結合してモルホリニル（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｙｌ）基を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒｘは、水素である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のシクロペンチル基；または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；イソプロピル基；メチル基で置換されたシクロペンチル基；またはメチル基またはイソプロピル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のピリジニル基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；フッ素、ニトリル基、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のピリジニル基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；フッ素、ニトリル基、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；メチル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；ピリジニル基；またはジベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１の少なくとも１つは、置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換のアルキルチオ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１の少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオ基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１の少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリールチオ基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１の少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリールチオ基；置換もしくは非置換の炭素数２～１０のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキルチオ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１の少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニルオキシ基；置換もしくは非置換のイソプロポキシ基；置換もしくは非置換のエトキシ基；置換もしくは非置換のフェニルチオ基；置換もしくは非置換のピリジンチオ基；置換もしくは非置換のイソプロピルチオ基；または置換もしくは非置換のピリジンオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１の少なくとも１つは、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基、フッ素、ニトリル基、ニトロ基、またはトリフルオロメチル基で置換もしくは非置換のフェニルオキシ基；フッ素で置換されたイソプロポキシ基；フッ素で置換されたエトキシ基；塩素で置換されたフェニルチオ基；ピリジンチオ基；イソプロピルチオ基；またはピリジンオキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；イソプロピルチオ基；ニトリル基で置換されたフェニルオキシ基；または塩素で置換されたフェニルチオ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のフェニル基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；または－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；塩素；フッ素；臭素；ヨウ素；ニトリル基；置換もしくは非置換のフェニル基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；または－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；塩素；フッ素；臭素；ヨウ素；ニトリル基；トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；または－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数３～１０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基；エチル基；またはクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒは、ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基；エチル基；またはクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ'およびＲ''は、メチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３～１０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のピリジニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のフラニル基；置換もしくは非置換のチオフェニル基；または置換もしくは非置換のベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；トリフルオロメチル基；フッ素、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；ピリジニル基；ジベンゾフラニル基；キノリニル基；フラニル基；チオフェニル基；またはベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；トリフルオロメチル基；フェニル基；フッ素で置換されたフェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基；メチル基およびメトキシ基で置換されたフェニル基；メチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基；ピリジニル基；ジベンゾフラニル基；キノリニル基；フラニル基；チオフェニル基；またはベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ７およびＲ１４が水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''である場合、Ｒ'''は、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換されたアルキル基；または炭素数３～３０の分枝鎖の非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''であり、Ｒ'''が置換されたアルキル基である場合、アルキル基を除いた少なくとも１つの置換基で置換されるアルキル基を意味する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''であり、Ｒ'''が置換されたアルキル基である場合、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基で置換されたアルキル基、アルコキシ基で置換されたアルキル基、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''、または－ＣＨＯで置換されたアルキル基であり、Ｒ、Ｒ'およびＲ''は、前述した通りである。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''であり、Ｒ'''が置換されたアルキル基である場合、メトキシ基で置換されたエトキシ基、メトキシ基で置換されたメチル基、ニトロ基で置換されたフェニル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、またはニトリル基で置換された炭素数１～３０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''であり、Ｒ'''が置換されたアルキル基である場合、メトキシ基で置換されたエトキシ基、メトキシ基で置換されたメチル基、ニトロ基で置換されたフェニル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、またはニトリル基で置換された炭素数１～２０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''であり、Ｒ'''が置換されたアルキル基である場合、メトキシ基で置換されたエトキシ基、メトキシ基で置換されたメチル基、ニトロ基で置換されたフェニル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、またはニトリル基で置換された炭素数１～１０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''であり、Ｒ'''が置換されたアルキル基である場合、メトキシ基で置換されたエトキシ基、メトキシ基で置換されたメチル基、ニトロ基で置換されたフェニル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、またはニトリル基で置換された炭素数１～５のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''であり、Ｒ'''が置換されたアルキル基である場合、メトキシ基で置換されたエトキシ基、ニトロ基で置換されたフェニル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、またはニトリル基で置換されたメチル基；またはメトキシ基で置換されたメチル基で置換されたｎ－プロピル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''であり、Ｒ'''が炭素数３～３０の分枝鎖の非置換のアルキル基である場合、好ましくは、Ｒは、１－エチルプロピル基；または２－エチルヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''の場合、Ｒ'''は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換された炭素数１～３０のアルキル基；または炭素数３～３０の分枝鎖の非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''の場合、Ｒ'''は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基；置換された炭素数１～２０のアルキル基；または炭素数３～２０の分枝鎖の非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''の場合、Ｒ'''は、置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基；置換された炭素数１～１０のアルキル基；または炭素数３～１０の分枝鎖の非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''の場合、Ｒ'''は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換されたメチル基；置換されたエチル基；置換されたｎ－プロピル基；１－エチルプロピル基；または２－エチルヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''の場合、Ｒ'''は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換されたメチル基；１－エチルプロピル基；または２－エチルヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''の場合、Ｒ'''は、フッ素、またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基；メチル基およびイソプロピル基からなる群より選択される１つ以上で置換されたシクロヘキシル基；ニトリル基で置換されたメチル基；フッ素で置換されたエチル基；フッ素で置換されたイソプロピル基；メトキシ基で置換されたメチル基で置換されたｎ－プロピル基；１－エチルプロピル基；または２－エチルヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１－１で表されてもよい。
［化学式１－１］
前記化学式１－１において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；アルデヒド基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のシクロアルキル基であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｒ１００およびＲ２００は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｘは、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、またはＰｄである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＣＨＯ；－ＣＯＯＲ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ"；直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；フルオロアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；ニトリル基、ハロゲン基、アルキル基、およびフルオロアルキル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；多環のヘテロ環基；ハロゲン基およびアルキル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；またはハロゲン基およびアルキル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールチオ基であり、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、Ｒ'およびＲ"は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＣＨＯ；－ＣＯＯＲ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ"；Ｃ１－Ｃ１０のアルキル基；Ｃ１－Ｃ１０のフルオロアルキル基；Ｃ３－Ｃ１２のシクロアルキル基；Ｃ５－Ｃ１５のアルキルシクロアルキル基；ニトリル基、ハロゲン基、Ｃ１－Ｃ１０のアルキル基、およびフルオロアルキル基のうちの１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；アルキル基およびハロゲン基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ１０のアリールオキシ基；アルキル基およびハロゲン基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ１０のアリールチオ基；またはＯを含むヘテロアリール基であり、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ"は、それぞれＣ１－Ｃ１０のアルキル基；Ｃ５－Ｃ１５のアルキルアリール基；またはＣ５－Ｃ１５のニトロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ水素；フッ素；塩素；臭素；－ＣＮ；－ＮＯ２；－ＣＨＯ；－ＣＯＯＲ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ"；Ｃ１－Ｃ５のアルキル基；Ｃ１－Ｃ５のフルオロアルキル基；Ｃ３－Ｃ８のシクロアルキル基；Ｃ５－Ｃ１０のアルキルシクロアルキル基；－ＣＮ、フッ素、Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、およびトリフルオロアルキル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、フッ素、塩素、および臭素の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェノキシ基；Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、フッ素、塩素、および臭素の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニルチオ基；またはＯを含む多環のヘテロアリール基であり、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ"は、それぞれＣ１－Ｃ５のアルキル基；Ｃ８－Ｃ１２のアルキルアリール基；またはＣ８－Ｃ１２のニトロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ水素；フッ素；塩素；臭素；－ＣＮ；－ＮＯ２；－ＣＨＯ；－ＣＯＯＲ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ"；メチル基；エチル基；プロピル基；ｔ－ブチル基；－ＣＦ３；シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；メチルシクロヘキシル基；プロピルシクロヘキシル基；－ＣＮ、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ－ブチル基、または－ＣＦ３で置換もしくは非置換のフェニル基；ｔ－ブチル基またはフッ素で置換されたフェノキシ基；塩素で置換されたフェニルチオ基；またはジベンゾフラニル基であり、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ"は、それぞれメチル基；エチル基；ｔ－ブチルフェニル基；またはニトロフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１は、下記化学式１－１－１～１－１－８のいずれか１つである。
［化学式１－１－１］
［化学式１－１－２］
［化学式１－１－３］
［化学式１－１－４］
［化学式１－１－５］
［化学式１－１－６］
［化学式１－１－７］
［化学式１－１－８］
前記化学式１－１－１～１－１－８において、
各置換基の定義は、前記化学式１－１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ水素である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ１－Ｃ１０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ１－Ｃ１０の直鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ１－Ｃ５のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ１－Ｃ５の直鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ１－Ｃ３のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ１－Ｃ３の直鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれメチル基またはプロピル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ１－Ｃ１０のアルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ３－Ｃ１２のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ３－Ｃ８のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ５－Ｃ１５のアルキルシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれＣ５－Ｃ１０のアルキルシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれメチルシクロヘキシル基またはプロピルシクロヘキシル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１００およびＲ２００は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アルキル基、フルオロアルキル基、ハロゲン基、ニトリル基、アルコキシ基、およびアリール基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基または＝Ｏで置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１００およびＲ２００は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ｔ－ブチル基、フッ素、トリフルオロメチル基、ニトリル基、メトキシ基、およびフェニル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；またはメチル基または＝Ｏで置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１００およびＲ２００は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ｔ－ブチル基、フッ素、トリフルオロメチル基、ニトリル基、メトキシ基、およびフェニル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジベンゾフラニル基；メチル基で置換もしくは非置換のピリジン基；または＝Ｏで置換もしくは非置換のベンゾピラニル基である。
本明細書の一実施態様において、＝Ｏで置換されたベンゾピラニル基の例としては、クマリン基およびクロモン基などがある。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２－１で表される。
［化学式２－１］
前記化学式２－１において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；アルデヒド基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ９'～Ｒ１２'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ３～Ｌ６、Ｌ７およびＬ８は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｒ３００およびＲ４００は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｘは、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、またはＰｄである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＣＨＯ；－ＣＯＯＲ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ"；直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；フルオロアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；ニトリル基、ハロゲン基、アルキル基、およびフルオロアルキル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；多環のヘテロ環基；ハロゲン基、アルキル基、およびフルオロアルキル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；またはハロゲン基およびアルキル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールチオ基であり、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、Ｒ'およびＲ"は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＣＨＯ；－ＣＯＯＲ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ"；Ｃ１－Ｃ１０のアルキル基；Ｃ１－Ｃ１０のフルオロアルキル基；Ｃ３－Ｃ１２のシクロアルキル基；Ｃ５－Ｃ１５のアルキルシクロアルキル基；ニトリル基、ハロゲン基、Ｃ１－Ｃ１０のアルキル基、またはフルオロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；アルキル基、フルオロアルキル基、およびハロゲン基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ１０のアリールオキシ基；アルキル基およびハロゲン基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ１０のアリールチオ基；またはＯを含むヘテロアリール基であり、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ"は、それぞれＣ１－Ｃ１０のアルキル基；Ｃ２－Ｃ１０のアルコキシアルキル基；Ｃ５－Ｃ１５のアルキルアリール基；ＮＯ２で置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ１５のアリールアルキル基；または＝Ｏで置換もしくは非置換のＯを含むヘテロアリール基であり、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに結合してＯを含むヘテロ環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ水素；フッ素；塩素；臭素；－ＣＮ；－ＮＯ２；－ＣＨＯ；－ＣＯＯＲ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ"；Ｃ１－Ｃ５のアルキル基；Ｃ１－Ｃ５のフルオロアルキル基；Ｃ３－Ｃ８のシクロアルキル基；Ｃ５－Ｃ１０のアルキルシクロアルキル基；－ＣＮ、フッ素、Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、およびトリフルオロアルキル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、トリフルオロアルキル基、フッ素、塩素、および臭素の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェノキシ基；Ｃ１－Ｃ５のアルキル基、フッ素、塩素、および臭素の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニルチオ基；またはＯを含む多環のヘテロアリール基であり、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ"は、それぞれＣ１－Ｃ５のアルキル基；Ｃ２－Ｃ５のアルコキシアルキル基；Ｃ８－Ｃ１２のアルキルアリール基；ＮＯ２で置換もしくは非置換のベンジル基；または＝Ｏで置換もしくは非置換のベンゾピラニル基であり、前記Ｒ'およびＲ"がそれぞれＣ１－Ｃ５のアルキル基およびＣ２－Ｃ５のアルコキシアルキル基である時、互いに結合してＯを含むヘテロ環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ水素；フッ素；塩素；臭素；－ＣＮ；－ＮＯ２；－ＣＨＯ；－ＣＯＯＲ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ"；メチル基；エチル基；プロピル基；ｔ－ブチル基；－ＣＦ３；シクロプロピル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；メチルシクロヘキシル基；プロピルシクロヘキシル基；－ＣＮ、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ－ブチル基、または－ＣＦ３で置換もしくは非置換のフェニル基；ｔ－ブチル基、－ＣＦ３、またはフッ素で置換されたフェノキシ基；塩素で置換されたフェニルチオ基；またはジベンゾフラニル基であり、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ"は、それぞれメチル基；エチル基；メトキシエチル基；ｔ－ブチルフェニル基；ニトロベンジル基；またはクマリン基であり、前記Ｒ'およびＲ"が互いに結合してＯを含むヘテロ環を形成することにより、前記ＮＲ'Ｒ"がモルホリニル（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｙｌ）基になってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２－１は、下記化学式２－１－１～２－１－８のいずれか１つである。
［化学式２－１－１］
［化学式２－１－２］
［化学式２－１－３］
［化学式２－１－４］
［化学式２－１－５］
［化学式２－１－６］
［化学式２－１－７］
［化学式２－１－８］
前記化学式２－１－１～２－１－８において、各置換基の定義は、前記化学式２－１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基；ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アルキル基、およびアルコキシ基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；またはＮおよびＯのうちの１つ以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれフッ素で置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれヘキサフルオロプロパニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれパーフルオロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれパーフルオロエチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、Ｃ１－Ｃ１０のアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０のフルオロアルキル基、およびＣ１－Ｃ１０のアルコキシ基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれ－ＣＮ、－ＮＯ２、フッ素、塩素、メチル基、ｔ－ブチル基、－ＣＦ３、およびメトキシ基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれＮまたはＯを含む＝Ｏで置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれＮを含む単環または多環のヘテロアリール基；＝Ｏで置換もしくは非置換のＯを含む単環または多環のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれＮを含む単環のヘテロアリール基；Ｏを含む多環のヘテロアリール基；または＝Ｏで置換もしくは非置換のベンゾピラニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９'～Ｒ１２'は、それぞれピリジニル基、ジベンゾフラニル基、クマリン基、またはクロモン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３００およびＲ４００は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ニトリル基、ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、およびアルコキシアリール基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；またはＮおよびＯのうちの１つ以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３００およびＲ４００は、それぞれニトリル基、ハロゲン基、Ｃ１－Ｃ１０のアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ６－Ｃ１０のアリール基、およびＣ７－Ｃ１５のアルコキシアリール基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３００およびＲ４００は、それぞれ－ＣＮ、塩素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ－ブチル基、メトキシ基、フェニル基、およびメトキシフェニル基の中から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３００およびＲ４００は、それぞれナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３００およびＲ４００は、それぞれ＝Ｏで置換もしくは非置換のＮまたはＯを含むヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３００およびＲ４００は、それぞれＮを含む多環のヘテロアリール基；または＝Ｏで置換もしくは非置換のベンゾピラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３００およびＲ４００は、それぞれカルバゾール基、クマリン基、またはクロモン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のいずれか１つで表されてもよい。
前記化合物において、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記光学フィルム形成用組成物は、酸化防止剤、帯電防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤、ＵＶ安定剤、架橋剤、カップリング剤、触媒、および溶媒からなる群より少なくとも１つをさらに含む。好ましくは、前記光学フィルム形成用組成物は、酸化防止剤、帯電防止剤、およびヒンダードアミン系光安定剤をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記酸化防止剤は、例えば、ＫＩＮＯＸ１０（Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｙｌ ｔｅｔｒａｋｉｓ［３－（３，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ］）、ＫＩＮＯＸ７６（Ｏｃｔａｄｅｃｙｌ－３－（３，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、ＫＩＮＯＸ３０（１，３，５－Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－２，４，６－ｔｒｉｓ（３，５－ｄｉ－ｔｅｒｔｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＫＩＮＯＸ３４（１，３，５－Ｔｒｉｓ（３，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－ｔｒｉｏｎｅ）、ＫＩＮＯＸ９８（Ｎ，Ｎ'－Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ－ｂｉｓ［３－（３，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐｉｏｎａｍｉｄｅ］）、ＫＩＮＯＸ６８（Ｔｒｉｓ（２，４－ｄｉｔｅｒｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、ＫＩＮＯＸ２８（Ｂｉｓ（２，４－ｄｉｃｕｍｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに限定されず、本発明の属する技術分野にて通常使用されるものが採用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記帯電防止剤は、例えば、イオン性化合物または金属塩を使用することができる。前記イオン性化合物としては、例えば、帯電防止剤として使用可能な公知の有機塩を使用することができる。前記金属塩としては、例えば、帯電防止剤として使用可能な公知のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を使用することができる。帯電防止剤をさらに含む場合、粘着剤層は帯電防止性能を有して静電気の発生などを減少させることができる。
本明細書の一実施態様において、前記ヒンダードアミン系光安定剤は、例えば、ＬＡ ６３Ｐ（１，２，３，４－Ｂｕｔａｎｅｔｅｔｒａｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ－β，β，β'，β'－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２，４，８，１０－ｔｅｔｒａｏｘａｓｐｉｒｏ［５．５］ｕｎｄｅｃａｎｅ－３，９－ｄｉｅｔｈａｎｏｌ ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ、１，２，２，６，６－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－４－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ｅｓｔｅｒ）、ＩＲＥＳＯＲＢ７７０（Ｄｅｃａｎｅｄｉｏｉｃ ａｃｉｄ、１，１０－ｂｉｓ（２，２，６，６－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－４－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）ｅｓｔｅｒ）、Ｔｉｎｕｖｉｎ２９２（Ｄｅｃａｎｅｄｉｏｉｃ ａｃｉｄ、１，１０－ｂｉｓ（１，２，２，６，６－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－４－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）ｅｓｔｅｒ）、Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３（Ｄｅｃａｎｅｄｉｏｉｃ ａｃｉｄ、ｂｉｓ（２，２，６，６－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１－（ｏｃｔｙｌｏｘｙ）－４－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）ｅｓｔｅｒ）、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに限定されず、本発明の属する技術分野にて通常使用されるものが採用可能である。
前記ＵＶ安定剤は、例えば、ＬＡ－Ｆ７０（Ｔｒｉｓ［２－ｈｙｄｒｏｘｙ－３－ｍｅｔｈｙｌ－４－ｈｅｘｙｌｏｘｙｐｈｅｎｙｌ］－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）、Ｔｉｎｕｖｉｎ３６０（Ｂｉｓ［２－ｈｙｄｒｏｘｙ－５－ｔｅｒｔ－ｏｃｔｙｌ－３－（ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｍｅｔｈａｎｅ）、Ｔｉｎｕｖｉｎ９９－２（Ｂｅｎｚｅｎｅｐｒｏｐａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、３－（２Ｈ－ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ－２－ｙｌ）－５－（１，１－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）－４－ｈｙｄｒｏｘｙ－Ｃ７－９－ｂｒａｎｃｈｅｄ ａｎｄ ｌｉｎｅａｒ ａｌｋｙｌ ｅｓｔｅｒｓ）、Ｔｉｎｕｖｉｎ１１３０（ａ）５０％β－［３－（２－Ｈ－Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ－２－ｙｌ）－４－ｈｙｄｏｒｘｙ－５－ｔｅｒｔ．ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ］－ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ－ｐｏｌｙ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）３００－ｅｓｔｅｒ、ｂ）３８％Ｂｉｓ｛β－［３－（２－Ｈ－Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ－２－ｙｌ）－４ｈｙｄｒｏｘｙ５ｔｅｒｔ．ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ］－ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ｝－ｐｏｌｙ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）３００－ｅｓｔｅｒ、ａｎｄ ｃ）１２％ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（２－［４－［（２－Ｈｙｄｒｏｘｙ－３－ｄｏｄｅｃｙｌｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）ｏｘｙ］－２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ］－４，６－ｂｉｓ（２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ＆２－［４－［（２－Ｈｙｄｒｏｘｙ－３－ｔｒｉｄｅｃｙｌｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）ｏｘｙ］－２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ］－４，６－ｂｉｓ（２，４－ｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに限定されず、本発明の属する技術分野にて通常使用されるものが採用可能である。
前記架橋剤は、イソシアネート系架橋剤であってもよい。
前記イソシアネート系架橋剤は、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、２，４－ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４－ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、メチレンビストリイソシアネートなどであってもよいが、これらに限定されない。
前記カップリング剤は、シラン系カップリング剤であってもよいが、これに限定されず、当技術分野にて知られたものが適宜採用可能である。
前記触媒は、スズ系触媒であってもよいが、これに限定されず、当技術分野にて知られたものが適宜採用可能である。
前記溶媒は、メチルエチルケトンであってもよいが、これに限定されず、当技術分野にて知られたものが適宜採用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記光学フィルム形成用組成物は、スチレン系樹脂またはエラストマー、ウレタン系樹脂またはエラストマー、ポリオレフィン系樹脂またはエラストマー、ポリオキシアルキレン系樹脂またはエラストマー、ポリエステル系樹脂またはエラストマー、ポリ塩化ビニル系樹脂またはエラストマー、ポリカーボネート系樹脂またはエラストマー、ポリフェニレンスルフィド系樹脂またはエラストマー、ポリアミド系樹脂またはエラストマー、アクリレート系樹脂またはエラストマー、エポキシ系樹脂またはエラストマー、シリコーン系樹脂またはエラストマー、フッ素系樹脂またはエラストマー、またはこれらの混合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記光学フィルム形成用組成物は、アゾ系染料または顔料、含金属アゾ系染料または顔料、キノリン系染料または顔料、メチン系染料または顔料、クマリン系染料または顔料、ポルフィリン系染料または顔料、アザポルフィリン系染料または顔料、フタロシアニン系染料または顔料、アントラキノン系染料または顔料、ペリレン系染料または顔料、スクアリリウム系染料または顔料、ベンゾアゾール系染料または顔料、またはトリアジン系の染料または顔料をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記光学フィルム形成用組成物は、光学フィルム形成用組成物の総重量を１００重量部にしたものを基準として、前記化学式１で表される化合物０．００１重量部～５重量部および前記バインダー樹脂８５重量部～９９重量部を含む。
前記光学フィルム形成用組成物は、必要に応じて、光学フィルム形成用組成物の総重量を１００重量部にしたものを基準として、前記酸化防止剤０．０１～５重量部、前記帯電防止剤０．０１～５重量部、前記ヒンダードアミン系光安定剤０．００１～１重量部、架橋剤、およびカップリング剤０．００１重量部～１重量部、触媒０．０００１重量部～０．１重量部さらに含むことができる。
前記光学フィルム形成用組成物は、必要に応じて、前記光学フィルム形成用組成物は、光学フィルム形成用組成物の総重量を１００重量部にしたものを基準として、溶媒１０重量部～５０重量部さらに含むことができる。
前記光学フィルム形成用組成物は、必要に応じて、前記光学フィルム形成用組成物は、光学フィルム形成用組成物の総重量を１００重量部にしたものを基準として、ＵＶ安定剤０．０５重量部～５重量部をさらに含むことができる。
前記光学フィルム形成用組成物は、必要に応じて、前記光学フィルム形成用組成物は、光学フィルム形成用組成物の総重量を１００重量部にしたものを基準として、前記染料または顔料０．００１重量部～５重量部をさらに含むことができる。
前記染料は、使用する目的による目標透過度を有する光学フィルムの実現のためにその含有量が調節可能であり、０．００１重量部未満を使用すると、染料を使用する効果を発揮しにくく、最大５重量部を超えないことが好ましいが、これは、染料の含有量があまりにも過剰であれば、粘着剤内における染料の析出現象が発生する恐れがあるからである。
前記架橋剤およびカップリング剤は、粘着剤の架橋を進行させる物質で、０．００１重量部未満では効果を発揮しにくく、１重量部を超える場合には、染料と反応して直接的な損傷を与えることがある。
前記触媒は、架橋反応を促進させる物質で、０．０００１重量部未満では使用する効果を発揮しにくく、０．１重量部を超える場合には、粘着特性を低下させることがある。
前記酸化防止剤は、組成物の酸化を防止する物質で、０．０１重量部未満では効果を発揮しにくく、５重量部を超える場合には、染料の信頼性問題あるいは粘着剤の粘着特性の低下をもたらすことがある。
前記帯電防止剤は、フィルムの静電気を防止する役割を果たす物質で、０．０１重量部未満では効果を発揮しにくく、５重量部超過では染料の信頼性問題あるいは粘着剤の粘着特性の低下をもたらすことがある。
前記ヒンダードアミン系光安定剤は、耐光信頼性を向上させる物質で、０．００１重量部未満では効果を発揮しにくく、１重量部を超える場合には、粘着特性の低下をもたらすことがある。
本明細書に係る光学フィルムに反射防止層などのフィルムが適用されない場合、ＵＶ安定剤が追加されてＵＶ信頼性を向上させることができ、前記ＵＶ安定剤は、０．０５重量部未満では効果を発揮しにくく、５重量部を超える場合、粘着特性の低下をもたらすことがある。
本明細書の一実施態様は、前記光学フィルム形成用組成物またはその硬化物を含む光学フィルムを提供する。
本明細書の一実施態様において、前記光学フィルムは、本明細書の一実施態様に係る光学フィルム形成用組成物をそのまま含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記光学フィルムは、本明細書の一実施態様に係る光学フィルム形成用組成物の硬化物を含むことができる。
本明細書において、前記硬化物とは、前記粘着剤組成物に含まれる溶媒が乾燥した後に硬化したもので、前記粘着剤組成物に含まれる各構成要素が化学的および／または物理的な結合をなして架橋されたものを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記光学フィルムは、粘着フィルムまたはバインダー樹脂フィルムである。
好ましくは、前記光学フィルムは、粘着フィルムであってもよい。前記光学フィルムが粘着フィルムの場合、粘着フィルムは光学粘着層としての機能を果たすことができる。光学粘着層としての機能とは、可視光を吸収できる有機染料を組み合わせたブラック（Ｂｌａｃｋ）のカラーの粘着フィルムを形成させ、これを含むＯＬＥＤパネルは高いパネル反射率を抑制させる。すなわち、粘着フィルムの可視光透過率は約３０％～９０％の範囲で制御可能であり、パネルの反射率および反射色に応じて可視光領域の透過率が適宜調節可能である。
前記光学フィルムが粘着フィルムの場合、前記光学フィルム形成用組成物に含まれる前記バインダー樹脂は、具体的には、粘着性樹脂、すなわち、アクリレート系樹脂またはエラストマーであってもよく、前記光学フィルム形成用組成物に含まれる前記バインダー樹脂以外の構成要素は、前述した構成要素が適用可能である。
前記アクリレート系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートから選択された２種以上の単量体で構成された共重合体が使用できるが、これに限定されるものではない。前記光学フィルムが粘着フィルムの場合、粘着光学フィルタに別途に含まれるバインダー樹脂フィルムは特に限定されず、当技術分野にて適用される材料および厚さが採用可能である。後述する実施例では、バインダー樹脂フィルムが付着した光学フィルムについて詳述しているが、前記バインダー樹脂フィルムは、後述する耐熱、耐湿および耐光の信頼性評価に影響を与えない。前記粘着光学フィルタは後述する説明が適用される。
本出願の一実施態様において、前記粘着フィルムの厚さは、３μｍ以上１００μｍ以下であってもよい。好ましくは５μｍ以上８０μｍ以下、さらに好ましくは１０μｍ以上５０μｍ以下であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記粘着フィルムは、一面に備えられた離型層をさらに含む。
図６は、本明細書の一実施態様に係る粘着フィルム３の一面に備えられた離型層４が備えられる場合の構造を例示する図である。
本明細書において、前記離型層は、前記粘着フィルムの一面に離型処理により形成される透明層を意味するものであり、前記粘着フィルムの製造過程において悪影響を及ぼすものでなければ、材料、厚さ、物性などの制限なく採用可能である。前記粘着フィルムの一面に備えられた離型層は、前記粘着フィルムの製造後に除去できる。
前記離型層は、アセテート系、ポリエステル系、ポリエーテルスルホン系、ポリカーボネート系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリオレフィン系、シクロオレフィン系、ポリウレタン系、アクリル系、フッ素系、およびシリコーン系樹脂からなる群より選択される１以上を含むことができるが、これに限定されるものではない。
前記離型層の厚さは、１０ｎｍ以上１，０００ｎｍ以下、好ましくは２０ｎｍ以上８００ｎｍ以下、さらに好ましくは４０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記粘着フィルムは、離型層または基材上に前述した粘着剤組成物をバーコーターで塗布して製造できる。前記粘着フィルムは、基材上に前述した粘着剤組成物をバーコーターで塗布した後、乾燥して製造できる。前記基材に関する説明は後述による。前記塗布および乾燥方法は特に限定されず、当技術分野にて使用される方法が適宜採用可能である。
また、本明細書の他の実施態様において、前記光学フィルムは、バインダー樹脂フィルムであってもよい。
前記光学フィルムがバインダー樹脂フィルムの場合、前記光学フィルム形成用組成物に含まれる前記バインダー樹脂は、具体的には、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレートなどであってもよく、前記バインダー樹脂以外の構成要素は、前述した構成要素が適用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記バインダー樹脂フィルムの厚さは、１０μｍ以上２００μｍ以下、好ましくは１５μｍ以上１００μｍ以下、さらに好ましくは２０μｍ以上７５μｍ以下であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記バインダー樹脂層は、ＴＡＣ（ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）が使用できるが、これに限定されるものではない。
本明細書の他の実施態様において、前記光学フィルムは、表面処理層をさらに含むことができる。
前記表面処理層は、例えば、反射防止層または防眩層であってもよい。前記表面処理層は、５５０ｎｍの波長に対して約１．４以下の屈折率を示す低屈折率層を含むことができる。前記低屈折率層の屈折率の下限は、例えば、約１．２であってもよく、具体的な屈折率範囲は、１．３１～１．３５であってもよい。前記低屈折率層は、中空シリカを含有した光硬化型アクリレートとフッ素系アクリレートを含むことができる。前記表面処理層は、低屈折率層の一面にハードコート層をさらに含むことができる。前記ハードコート層とは、基材の表面に摩擦などによって損傷しないように保護する層であって、メラミン、アクリル、ウレタンなどの有機コーティング剤、シリコーン系の無機コーティング剤、あるいは有機－無機ハイブリッドコーティング剤があり、通常５μｍ～３０μｍの厚さを有する層を意味する。
前記表面処理層の材料および厚さは特に限定されず、本発明の属する技術分野にて通常使用される材料および厚さが採用可能である。
前記表面処理層は、前記バインダー樹脂フィルムの一面に備えられる。
本明細書の一実施態様は、前記光学フィルムを含む粘着光学フィルタを提供する。
以下、前記光学フィルムが粘着フィルムの場合、粘着光学フィルタについて説明する。
本明細書の一実施態様は、光学フィルムと、表面処理層とを含む粘着光学フィルタを提供する。
前記粘着光学フィルタは、粘着フィルムと、前記粘着フィルムの一面に備えられた表面処理層とを含む。
また、本明細書の一実施態様は、前記粘着フィルムと前記表面処理層との間にバインダー樹脂フィルムをさらに含む粘着光学フィルタを提供する。
具体的には、図７は、本明細書の一実施態様に係る粘着光学フィルタの構造を例示する図である。前記粘着光学フィルタ１０は、バインダー樹脂フィルム２と、前記バインダー樹脂フィルム２の一面に備えられた前記粘着フィルム３と、前記バインダー樹脂フィルム２と前記粘着フィルム３との接する面の反対面に備えられた表面処理層１とを含む。
本明細書の一実施態様において、前記粘着フィルムまたは前記バインダー樹脂フィルムそれぞれは、単層でもよく、多層でもよい。前記多層とは、２個～３個の層を意味する。
前記粘着フィルムまたは前記バインダー樹脂フィルムが多層の場合、前記粘着フィルムまたは前記バインダー樹脂フィルムは、それぞれ独立して同一でも異なっていてもよい。異なるというのは、例えば、各フィルムに含まれる構成成分の種類の差でもよく、含有量の差でもよい。
前記粘着光学フィルタは、順次に、バインダー樹脂フィルムの一面に備えられた表面処理層を積層した後、前記バインダー樹脂フィルムの前記表面処理層が接する面の反対面に前記粘着フィルムを積層して製造することができる。
また、前記粘着光学フィルタは、基材の一面に備えられた表面処理層を積層し、別途に前記粘着フィルムを製造した後、前記基材に積層された前記表面処理層が接する面の反対面に前記粘着フィルムを付着させて製造することができる。
前記基材の一面に前記表面処理層を積層する方法および前記バインダー樹脂フィルムの前記表面処理層が接する面の反対面に前記粘着フィルムを積層する方法は特に限定されず、例えば、塗布などの方法を採用することができ、その他当技術分野にて使用される方法が適宜採用可能である。
本明細書の一実施態様は、前述した光学フィルムを含むディスプレイ装置を提供する。本明細書の一実施態様は、前記光学フィルムを含む粘着光学フィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様は、前述した粘着光学フィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイパネルをさらに含み、前記光学フィルムは、前記ディスプレイパネル上に備えられる。
本明細書の一実施態様において、前記ディスプレイパネルは、自発光ディスプレイパネルまたは非自発光ディスプレイパネルである。
前記自発光ディスプレイパネルとしては、例えば、バックライトを必要としないＯＬＥＤパネルなどが例示され、前記非自発光ディスプレイパネルとしては、例えば、バックライトが必要なＬＣＤパネルなどが例示される。
本明細書の一実施態様において、前記ディスプレイパネルは、ＯＬＥＤパネルであり、前記ディスプレイ装置は、ＯＬＥＤパネルと、前記ＯＬＥＤパネルの一面に備えられた前記光学フィルムとを含むＯＬＥＤ装置である。
本明細書の一実施態様において、前記ＯＬＥＤパネルは、白色ピクセルをさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記ＯＬＥＤパネルは、白色（Ｗｈｉｔｅ）ＯＬＥＤパネルである。
本明細書の一実施態様において、前記ディスプレイ装置は、例えば、ＴＶ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれる。
図１～４は、実施例による光学フィルムの波長に応じた吸収スペクトルを示す図で、図５は、比較例による光学フィルムの波長に応じた吸収スペクトルを示す図であり、前記光学フィルムの波長に応じた吸収スペクトルは、ＵＶ－ｖｉｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを用いて測定することができる。図１～５の図面にて、横軸は光学フィルムの波長（ｎｍ）を示し、縦軸は吸光度を示す。図５の比較例の場合、５００ｎｍの領域を吸収するその他の染料の場合、信頼性が低いことを示す。
図８は、本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の一例であるＯＬＥＤ装置３０の構造を例示する図である。本明細書のＯＬＥＤ装置３０は、ＯＬＥＤパネル２０と、前記ＯＬＥＤパネル２０の一面に備えられた前記粘着フィルム３、バインダー樹脂フィルム２、および表面処理層１が順次に構成されている粘着光学フィルタ１０とを含むことができる。具体的には、前記ＯＬＥＤ装置３０において、前記ＯＬＥＤパネル２０と前記光学フィルタ１０との接する一面は、前記粘着フィルム３と前記バインダー樹脂フィルム２との接する面の反対面である。
前記ＯＬＥＤ装置において、前記光学フィルムは、先に説明した内容が適用される。
本明細書において、前記ＯＬＥＤパネルは、基板、下部電極、有機物層、および上部電極を順次に含むことができる。前記有機物層は、下部電極と上部電極に電圧が印加された時に光を発し得る有機物質を含むことができる。前記下部電極および上部電極のいずれか１つは陽極（ａｎｏｄｅ）であり、他の１つは陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）であってもよい。前記陽極（ａｎｏｄｅ）は、正孔（ｈｏｌｅ）が注入される電極で、仕事関数（ｗｏｒｋ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）の高い導電物質で作られ、陰極は、電子が注入される電極で、仕事関数の低い導電物質で作られる。通常、陽極（ａｎｏｄｅ）としては、仕事関数の大きいＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）またはＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）のような透明金属酸化物層を使用することができ、陰極としては、仕事関数の低い金属電極を使用することができる。一般的に、有機物層は透明であるため、上部電極および下部電極を透明にする場合、透明ディスプレイを実現することができる。一つの例において、前記上部電極または下部電極の厚さを非常に薄くする場合、透明なディスプレイを実現することができる。
図９は、本明細書の一実施態様に係るＯＬＥＤパネルの構造を例示する図で、前記ＯＬＥＤパネルは、基板１１；下部電極１２；有機物層１３；および上部電極１４を順次に含むことを確認することができる。前記ＯＬＥＤパネルは、上部電極上に外部から水分および／または酸素が流入するのを防止する機能をする封止基板１５をさらに含むことができる。
前記有機物層は、発光層を含むことができ、電荷注入および伝達のための共通層をさらに含むことができる。具体的には、前記電荷注入および伝達のための共通層は、電子と正孔のバランスをとるための正孔伝達層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）、正孔注入層（ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）、電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）、および電子伝達層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）を含むことができるが、これに限定されるものではない。
前記光学フィルムは、ＯＬＥＤパネルにおいて光が出る側に配置される。例えば、基板側に光が出る背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合、基板の外側に配置され、封止基板側に光が出る前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合、封止基板の外側に配置される。
具体的には、図１０の（ａ）は、前記ＯＬＥＤパネル２０が背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合のＯＬＥＤ装置を例示する図で、前記有機物層１３から基板１１側に光が出る背面発光構造は、前記基板１１と前記下部電極１２との接する面の反対面に粘着光学フィルタ１０が備えられ、前記粘着光学フィルタ１０に含まれる粘着フィルム３の前記バインダー樹脂フィルム２と接する面の反対面が前記ＯＬＥＤパネル２０の基板１１と接して備えられる。
図１０の（ｂ）は、前記ＯＬＥＤパネル２０が前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合のＯＬＥＤ装置を例示する図で、前記有機物層１３から前記封止基板１５側へ光が出る前面発光構造は、前記封止基板１５と前記上部電極１４との接する面の反対面に粘着光学フィルタ１０が備えられ、前記粘着光学フィルタ１０に含まれる粘着フィルム３の前記バインダー樹脂フィルム２と接する面の反対面が前記ＯＬＥＤパネル２０の封止基板１５と接して備えられる。
図面に例示しないものの、前記ＯＬＥＤパネルは、両面発光構造であってもよいし、前記ＯＬＥＤパネルが両面発光構造の場合、前記光学フィルムは、前記ＯＬＥＤパネルの最外側の両面に備えられ、また、前記ＯＬＥＤパネルの最外側の片面に備えられてもよい。
前記光学フィルムは、外光がＯＬＥＤパネルの電極および配線などのように金属で作られた反射層によって反射してＯＬＥＤパネルの外側に出ることを最小化することにより、視認性とディスプレイ性能を改善することができる。前記ＯＬＥＤパネルの外側とは、前面発光の場合、前記封止基板の外側を意味し、背面発光の場合、前記基板の外側を意味する。
一つの例において、前記ＯＬＥＤパネルは、必要に応じて、カラーフィルタが形成された基板をさらに含むことができる。前記カラーフィルタとは、Ｒｅｄ、Ｇｒｅｅｎ、Ｂｌｕｅの３色のカラーレジストを特定のパターンに被せて形成され、光が通過すると、各カラーフィルタを介して色を呈する層を意味する。
図１１の（ａ）は、前記カラーフィルタが形成された基板１６が備えられた背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合のＯＬＥＤパネルの構造を例示する図で、前記カラーフィルタが形成された基板１６は、下部電極１２と有機物層１３との接する面の反対面に配置される。この時、ＯＬＥＤパネルは、封止基板１５、上部電極１４である透明金属酸化物電極（陽極）、有機物層１３、下部電極１２である金属電極（陰極）、およびカラーフィルタが形成された基板１６を順次に含む構造を有することができる。
図１１の（ｂ）は、前記カラーフィルタが形成された基板１６が備えられた前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合のＯＬＥＤパネルの構造を例示する図で、前記カラーフィルタが形成された基板１６は、上部電極１４と有機物層１３との接する面の反対面に配置される。この時、ＯＬＥＤパネルは、カラーフィルタが形成された基板１６、上部電極１４、有機物層１３、下部電極１２、および基板１１を順次に含む構造を有することができる。前記カラーフィルタは、図示のように、Ｒｅｄ（Ｒ）、Ｇｒｅｅｎ、およびＢｌｕｅ領域を含むことができ、図面上に別途に表示しないものの、前記領域を区分するためのブラックマトリックス（ｂｌａｃｋ ｍａｔｒｉｘ）をさらに含むことができる。ＯＬＥＤパネルにカラーフィルタが存在する場合、カラーフィルタが存在しない場合に比べて、低いパネル反射率を示すことができる。具体的には、Ｒｅｄ、Ｇｒｅｅｎ、およびＢｌｕｅのカラーフィルタがＯＬＥＤの発光層の前に位置する場合、発光層の裏面に位置した金属電極における高い反射率を低減させるためである。前記パネル反射率とは、電極反射を意味し、具体的には、ＯＬＥＤパネルをくぐり抜けて入ってきた外光が、ＯＬＥＤパネルに含まれた電極によって反射することを意味する。
前記ＯＬＥＤパネルは、当技術分野にて適用されるものであれば、特に制限なく採用可能であるが、４００ｎｍ～６００ｎｍの波長範囲における平均反射率が約３０％～５０％であってもよいし、また、２５％以下のＯＬＥＤパネルであってもよい。前記平均反射率は、光源からの光が反射表面に入射して同じ角度で反射して出る正反射光と、光が表面の凹凸あるいは屈曲などによって正反射せずに散乱して様々な方向に反射する光である拡散反射光との和で表現されてもよいし、測定された波長別反射率値のうち４００ｎｍ～６００ｎｍの反射率の値を平均して表現される。
図１２の（ａ）は、白色ピクセルを含むカラーフィルタが形成された基板１７が備えられた背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合の白色ＯＬＥＤパネルの構造を例示する図で、前記白色ピクセルを含むカラーフィルタが形成された基板１７は、下部電極１２と有機物層１３との接する面の反対面に配置される。この時、ＯＬＥＤパネルは、封止基板１５、上部電極１４である透明金属酸化物電極（陽極）、有機物層１３、下部電極１２である金属電極（陰極）、および白色ピクセルを含むカラーフィルタが形成された基板１７を順次に含む構造を有することができる。
図１２の（ｂ）は、白色ピクセルを含むカラーフィルタが形成された基板１７が備えられた前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）構造の場合のＯＬＥＤパネルの構造を例示する図で、前記白色ピクセルを含むカラーフィルタが形成された基板１７は、上部電極１４と有機物層１３との接する面の反対面に配置される。この時、ＯＬＥＤパネルは、白色ピクセルを含むカラーフィルタが形成された基板１７、上部電極１４、有機物層１３、下部電極１２、および基板１１を順次に含む構造を有することができる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例の化合物１＞
化合物１＿１の合成
ベンズアルデヒド２０．０ｇをピロール溶媒に入れてよく撹拌した。トリフルオロ酢酸０．１０当量をゆっくり入れた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物１＿１を１５．５ｇ（収率３７．０％）確保することができた。
化合物１＿２の合成
化合物１＿１（１５．５ｇ）をテトラヒドロフラン溶媒によく撹拌して溶かした。反応液をドライアイスとアセトンを用いて－７８℃にした後、温度を維持し、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）２．０当量を固体状態でゆっくり入れた。反応が完了すると、反応液を氷水を用いて０℃にした後、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）を１．１当量入れた。反応が完了すると、トリエチルアミン１．５当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物１＿２を１０．２ｇ（収率３８．７％）確保することができた。
化合物１＿３の合成
化合物１＿２（３．０ｇ）をメタノール／クロロホルム１／１溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でコバルトアセテートテトラハイドレート０．５０当量を入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物１＿３を２．７ｇ（収率８３．７％）確保することができた。
化合物１の合成
化合物１＿３（２．７ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶媒によく撹拌して溶かした。ソジウムカーボネート２０．０当量と４－シアノフェノール１０．０当量を入れた後、反応液を８０℃に加熱して撹拌させた。反応が完了した後、クロロホルムと水を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物１を２．４ｇ（収率７４．８％）確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C58H34CoN8O4 (M+): 965.2035; found: 965.2041
＜製造例の化合物２＞
化合物２＿１の合成
メシチルアルデヒド２０．０ｇを２，４－ジメチルピロール溶媒に入れてよく撹拌した。トリフルオロ酢酸０．１０当量をゆっくり入れた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物２＿１を１６．８ｇ（収率３８．８％）確保することができた。
化合物２＿２の合成
化合物２＿１（１６．８ｇ）をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて０℃にした後、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）を１．１当量入れた。常温でよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン１．５当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、濾液を減圧蒸留して得た容器に残った反応液を再度クロロホルム溶媒によく撹拌した。反応液を氷水を用いて０℃にした後、トリエチルアミン２０．０当量とボロントリフルオライドエチルエーテルコンプレックス（ＢＦ３．ＯＥｔ２）１０．０当量をゆっくり入れた。反応を常温で撹拌した後、反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物２＿２を１５．５ｇ（収率８０．７％）確保することができた。
化合物２＿３の合成
化合物２＿２（３．０ｇ）をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて０℃にした後、クロロスルホニルイソシアネート１０．０当量を入れて、常温で撹拌した。反応が完了すると、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０．０当量を入れて十分な時間再度よく撹拌させた。クロロホルムと水を用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物２＿３を２．７ｇ（収率７９．２％）確保することができた。
化合物２＿４の合成
化合物２＿３（２．７ｇ）をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。ボロントリクロライド１．０Ｍヘプタン溶液１．０当量をゆっくり滴加した。反応が完了すると、３０℃以下の低温で溶媒を減圧蒸留した後、容器に残った反応液にアセトンと水を１０／１の比率で入れて再度よく撹拌した。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物２＿４を２．２ｇ（収率８３．８％）確保することができた。
化合物２の合成
化合物２＿４（２．２ｇ）をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でコバルトアセテートテトラハイドレート０．５０当量を入れた後、トリエチルアミン２．５当量を追加的に入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物２を１．９ｇ（収率８８．１％）確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H46CoN8 (M+): 793.3177; found: 793.3183
＜製造例の化合物３＞
化合物３＿１の合成
２，４－ジメチルピロール－３－カルボン酸１０．０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて０℃にした後、セシウムカーボネート３．０当量と４－ニトロベンジルアルコール２．０当量を入れた。その後、反応液を常温で撹拌させた。反応が完了した後、クロロホルムと水を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物３＿１を５．８ｇ（収率２９．４％）確保することができた。
化合物３＿２の合成
メシチルアルデヒド２．０ｇをクロロホルム溶媒に入れてよく撹拌した。化合物３＿１（２．０当量）を入れた後、トリフルオロ酢酸０．２０当量をゆっくり入れた。反応液を還流撹拌した後、反応完了を確認した。反応液をクロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物３＿２を３．８ｇ（収率４１．５％）確保することができた。
化合物３＿３の合成
化合物３＿２（３．８ｇ）をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて０℃にした後、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）を１．１当量入れた。常温でよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン１．５当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物３＿３を３．１ｇ（収率８１．８％）確保することができた。
化合物３の合成
化合物３＿３（３．１ｇ）をメタノール／クロロホルム１／１溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でコバルトアセテートテトラハイドレート０．５０当量を入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物３を２．８ｇ（収率８６．７％）確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C76H70CoN8O16 (M+): 1409.4242; found: 1409.4248
＜製造例の化合物４＞
化合物４＿１の合成
２，４－ジメチルピロール－３－カルボン酸１０．０ｇをクロロホルム溶媒に入れてよく撹拌して溶かした。４－ｔブチルフェノール２．０当量、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）２．２当量、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ'－エチルカルボジイミドヒドロクロライド（ＥＤＣ－ＨＣｌ）２．２当量を入れて還流撹拌した。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、エタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物４＿１を９．５ｇ（収率４８．７％）確保することができた。
化合物４＿２の合成
メシチルアルデヒド３．０ｇをクロロホルム溶媒に入れてよく撹拌した。化合物４＿１（２．０当量）を入れた後、トリフルオロ酢酸０．２０当量をゆっくり入れた。反応液を還流撹拌した後、反応完了を確認した。反応液をクロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物４＿２を５．９ｇ（収率４３．３％）確保することができた。
化合物４＿３の合成
化合物４＿２（５．９ｇ）をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて０℃にした後、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）を１．１当量入れた。常温でよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン１．５当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物４＿３を５．１ｇ（収率８６．７％）確保することができた。
化合物４の合成
化合物４＿３（３．０ｇ）をメタノール／クロロホルム１／１溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でコバルトアセテートテトラハイドレート０．５０当量を入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物４を２．７ｇ（収率８６．３％）確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C88H98CoN4O8 (M+): 1397.6717; found: 1397.6723
＜製造例の化合物５＞
化合物５＿１の合成
ベンズアルデヒド２０．０ｇをピロール溶媒に入れてよく撹拌した。トリフルオロ酢酸０．１０当量をゆっくり入れた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物５＿１を８．５ｇ（収率２０．３％）確保することができた。
化合物５＿２の合成
化合物５＿１（８．５ｇ）をテトラヒドロフラン溶媒によく撹拌して溶かした。反応液をドライアイスとアセトンを用いて－７８℃にした後、温度を維持し、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）２．０当量を固体状態でゆっくり入れた。反応が完了すると、反応液を氷水を用いて０℃にした後、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）を１．１当量入れた。反応が完了すると、トリエチルアミン１．５当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物５＿２を７．７ｇ（収率５３．３％）確保することができた。
化合物５＿３の合成
化合物５＿２（３．０ｇ）をメタノール／クロロホルム１／１溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でコバルトアセテートテトラハイドレート０．５０当量を入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物５＿３を２．６ｇ（収率８０．６％）確保することができた。
化合物５の合成
化合物５＿３（２．６ｇ）をアセトニトリル溶媒によく撹拌して溶かした。ソジウムカーボネート６．０当量と４－クロロチオフェノール６．０当量を入れた後、反応液を８０℃に加熱して還流撹拌させた。反応が完了した後、クロロホルムと水を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物５を２．８ｇ（収率８２．０％）確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H34Cl4CoN4S4 (M+): 1064.9752; found: 1064.9759
＜製造例の化合物６＞
化合物６＿１の合成
２，４－ジメチルピロール－３－カルボン酸１０．０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶媒によく撹拌して溶かした。ソジウムカーボネート３．０当量と２－メトキシエトキシメチルクロライド２．０当量を入れた後、反応液を８０℃に加熱して撹拌させた。反応が完了した後、クロロホルムと水を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物６＿１を７．８ｇ（収率４７．８％）確保することができた。
化合物６＿２の合成
メシチルアルデヒド１．５ｇをクロロホルム溶媒に入れてよく撹拌した。化合物６＿１（２．０当量）を入れた後、トリフルオロ酢酸０．２０当量をゆっくり入れた。反応液を還流撹拌した後、反応完了を確認した。反応液をクロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物６＿２を２．９ｇ（収率４９．０％）確保することができた。
化合物６＿３の合成
化合物６＿２（２．９ｇ）をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて０℃にした後、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）を１．１当量入れた。常温でよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン１．５当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物６＿３を２．２ｇ（収率７６．１％）確保することができた。
化合物６の合成
化合物６＿３（２．２ｇ）をメタノール／クロロホルム１／１溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でコバルトアセテートテトラハイドレート０．５０当量を入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物６を２．０ｇ（収率８６．７％）確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C64H82CoN4O16 (M+): 1221.5058; found: 1221.5063
＜製造例の化合物７＞
化合物７＿１の合成
２，４－ジメチルピロール－３－カルボン酸１０．０ｇをクロロホルム溶媒に入れてよく撹拌して溶かした。４－ニトロフェノール２．０当量、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）２．２当量、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ'－エチルカルボジイミドヒドロクロライド（ＥＤＣ－ＨＣｌ）２．２当量を入れて還流撹拌した。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、エタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物７＿１を１０．９ｇ（収率５８．３％）確保することができた。
化合物７＿２の合成
メシチルアルデヒド２．０ｇをクロロホルム溶媒に入れてよく撹拌した。化合物７＿１（２．０当量）を入れた後、トリフルオロ酢酸０．２０当量をゆっくり入れた。反応液を還流撹拌した後、反応完了を確認した。反応液をクロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物７＿２を３．７ｇ（収率４２．１％）確保することができた。
化合物７＿３の合成
化合物７＿２（３．０ｇ）をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて０℃にした後、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）を１．１当量入れた。常温でよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン１．５当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物７＿３を２．５ｇ（収率８３．６％）確保することができた。
化合物７の合成
化合物７＿３（２．５ｇ）をメタノール／クロロホルム１／１溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でコバルトアセテートテトラハイドレート０．５０当量を入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物７を２．２ｇ（収率８４．３％）確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C72H62CoN8O16 (M+): 1353.3616; found: 1353.3624
＜製造例の化合物８＞
化合物８＿１の製造
４－クロロベンズアルデヒド２０．０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶媒によく撹拌した。反応液にジベンジルアミン１．１当量を入れた後、８０℃に加熱して撹拌させた。反応が完了した後、室温に冷却してエチルアセテートで希釈し、水で３回洗浄し、集められた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物８＿１を２６．１ｇ（収率６０．９％）確保することができた。
化合物８の製造
化合物８＿１（１５．０ｇ）を１，４－ジオキサン溶媒によく撹拌した。反応液に２－シアノ酢酸１．１当量を入れて、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液１０．０ｍＬを追加して、８０℃に加熱して撹拌させた。反応が終結すると、室温に冷やし、２Ｎ ＨＣｌを添加して中性にｐＨを合わせた後、析出した固体を濾過した。濾過した固体をヘキサンとイソプロピルアルコール溶媒でスラリーして化合物８を１７．２ｇ（収率９３．８％）確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C24H20N2O2 (M+): 368.436; found: 368.442
＜実験例＞
実施例１
アクリレート系樹脂としてブチルアクリレート（ＢＡ）／ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）の共重合体溶液１００重量部（固形分１５．５重量部）対比、前記化合物１ ０．０１７重量部、イソシアネート系架橋剤（Ｔ３９Ｍ、Ｓｏｋｅｎ社）０．０１６重量部、シラン系カップリング剤（Ｔ－７８９Ｊ、Ｓｏｋｅｎ社）０．０３５重量部、触媒（Ｄｉｂｕｔｙｌｔｉｎ ｄｉｌａｕｒａｔｅ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）０．００２重量部、酸化防止剤（Ｋｉｎｏｘ－８０、Ｈａｎｎｏｎｇ化成）０．８重量部、帯電防止剤（ＦＣ－４４００、３Ｍ社）０．１４重量部、ヒンダードアミン光安定剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３、ＢＡＳＦ社）０．０３１重量部を添加し、溶媒（ＭＥＫ）は光学フィルム形成用組成物の総重量対比２５重量％を添加して光学フィルム形成用組成物を製造した。
Ｓｈａｋｅｒ（ＳＫＣ６１００、ＪＥＩＯ Ｔｅｃｈ．）を活用して混合した光学フィルム形成用組成物を、離型層（ＰＥＴ）上に、Ｋｎｉｆｅ Ｂａｒ Ｃｏａｔｉｎｇ装置（ＫＰ－３０００、Ｋｉｐａｅ Ｅ＆Ｔ）を活用して２２μｍ～２３μｍの厚さにコーティングして粘着フィルムを製造した。コーティング後に離型層を除去し、ガラス（ｇｌａｓｓ）上にラミネーションにより粘着フィルムおよびバインダー樹脂フィルム（ＴＡＣ：Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）を順次に積層してサンプルを作製した。
このサンプルを作製した直後、ＵＶ－ｖｉｓ装置（Ｓｈｉｍａｚｕ ＵＶ－３６００）を活用して、ＣＩＥ１９７６色座標により前記サンプルの透過度を測定した。耐熱８０℃、５００ｈの条件、耐湿６０℃９０％ＲＨ、５００ｈの条件、耐光２２，５００，０００ｌｘ＊ｈｒの条件にそれぞれ前記サンプルを露出した後、透過度を再測定した。前記再測定した透過度からサンプルを作製した直後の透過度を引いた値を、前記サンプルで作製した直後の透過度値で割って、ΔＹを百分率で計算して、下記の評価条件により表２にその結果を記載した。
［評価条件］
Ｏ：ΔＹ１．５％以下
Δ：ΔＹ１．５％超過３％以下
Ｘ：ΔＹ３％超過
実施例２
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．００８重量部の化合物２を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例３
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１４重量部の化合物３を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例４
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１４重量部の化合物４を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例５
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０２２重量部の化合物５を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例６
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１７重量部の化合物１および０．０１９重量部の化合物８を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例７
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．００８重量部の化合物２および０．０２６重量部のＳｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ９３を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例８
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１４重量部の化合物３および０．０７８重量部のＳｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａｃｋ２９を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例９
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１４重量部の化合物４および０．０５４重量部のＢｌｕｅ Ｓ－３Ｒを適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例１０
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０２０重量部の化合物５および０．０１２重量部のＦＤＧ－００７を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例１１
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．１１重量部の化合物１、０．０９重量部のＳｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１７９および０．０７重量部のＣ５８３ＣＬを適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例１２
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０２０重量部の化合物５、０．０８８重量部のＳｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１６３および０．０１１重量部のＦＤＧ－００７を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例１３
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１４重量部の化合物４、０．０１１重量部のＣ５９２ＶＬおよび０．０５３重量部のＳｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ６７を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例１４
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１１重量部の化合物６を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例１５
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．００９重量部の化合物７を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例１６
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１１重量部の化合物６および０．０３４重量部のＳｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａｃｋ３４を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
実施例１７
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．００９重量部の化合物７および０．０１１重量部のＣ５９２ＶＬを適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
比較例１
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．００８重量部のＦＤＢ－００７（Ｙａｍａｄａ Ｃｈｅｍ）を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
比較例２
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１６重量部のＳＤ－０２１ＳＰを適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
比較例３
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．００８重量部のＦＤＢ－００７（Ｙａｍａｄａ Ｃｈｅｍ）および０．０１９重量部の化合物８を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
比較例４
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１１重量部のＳＤ－０２１ＳＰおよび０．１２２重量部のＳｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａｃｋ２９を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
比較例５
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．００８重量部のＦＤＢ－００７（Ｙａｍａｄａ Ｃｈｅｍ）、０．０１２重量部のＳｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１７９および０．０１１重量部のＣ５８３ＣＬを適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
比較例６
前記実施例１において、化合物１の代わりに０．０１４重量部のＳＤ－０２１ＳＰ、０．００９重量部のＣ５９２ＶＬおよび０．０７１重量部のＳｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ６７を適用したことを除けば、実施例１と同様にサンプルを製造して測定した。
前記実施例１～１７および比較例１～６で適用した各染料または顔料は、下記表１にまとめた。
Figure 0007424594000070
Figure 0007424594000071
前記表２によれば、本明細書に係る実施例は、比較例より、耐熱、耐湿および耐光の特性がすべて優れていることを確認することができる。特に、実施例１～１７は、比較例１～６より、耐光特性が非常に優れている。これは、本明細書に係る光学フィルム形成用組成物を含む光学フィルムがＯＬＥＤ装置のようなディスプレイ装置に適用される場合、前記化学式１で表される化合物が有する優れた信頼性による効果であることを確認することができた。
１：表面処理層
２：バインダー樹脂フィルム
３：粘着フィルム
４：離型層
１０：粘着光学フィルタ
１１：基板
１２：下部電極
１３：有機物層
１４：上部電極
１５：封止基板
１６：カラーフィルタが形成された基板
１７：白色ピクセルを含むカラーフィルタが形成された基板
２０：ＯＬＥＤパネル
３０：ＯＬＥＤ装置

Claims (11)

  1. 下記化学式１で表される化合物およびバインダー樹脂を含む光学フィルム形成用組成物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｘは、Ｚｎ；Ｃｏ；ＮｉまたはＰｄであり、
    Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２は、ニトロ基；－（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ'Ｒ''；－（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ'''；－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｘ；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；またはフッ素で置換のアルキル基であり、
    Ｒ７およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であり、
    Ｒ、Ｒ'、Ｒ''、Ｒ'''およびＲｘは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、Ｒ'およびＲ''は、互いに結合して環を形成し、
    Ｒ７およびＲ１４が水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１２が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'''である場合、Ｒ'''は、置換もしくは非置換のアリール基；アルコキシ基で置換されたメチル基、またはニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基である。
  2. 前記光学フィルム形成用組成物は、酸化防止剤、帯電防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤、ＵＶ安定剤、架橋剤、カップリング剤、触媒、および溶媒からなる群より少なくとも１つをさらに含む、請求項１に記載の光学フィルム形成用組成物。
  3. 前記バインダー樹脂は、スチレン系樹脂またはエラストマー、ウレタン系樹脂またはエラストマー、ポリオレフィン系樹脂またはエラストマー、ポリオキシアルキレン系樹脂またはエラストマー、ポリエステル系樹脂またはエラストマー、ポリ塩化ビニル系樹脂またはエラストマー、ポリカーボネート系樹脂またはエラストマー、ポリフェニレンスルフィド系樹脂またはエラストマー、ポリアミド系樹脂またはエラストマー、アクリレート系樹脂またはエラストマー、エポキシ系樹脂またはエラストマー、シリコーン系樹脂またはエラストマー、フッ素系樹脂またはエラストマー、またはこれらの混合物を含む、請求項１または２に記載の光学フィルム形成用組成物。
  4. 前記光学フィルム形成用組成物は、アゾ系染料または顔料、含金属アゾ系染料または顔料、キノリン系染料または顔料、メチン系染料または顔料、クマリン系染料または顔料、ポルフィリン系染料または顔料、アザポルフィリン系染料または顔料、フタロシアニン系染料または顔料、アントラキノン系染料または顔料、ペリレン系染料または顔料、スクアリリウム系染料または顔料、ベンゾアゾール系染料または顔料、またはトリアジン系の染料または顔料をさらに含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の光学フィルム形成用組成物。
  5. 請求項１～４のいずれか１項に記載の光学フィルム形成用組成物またはその硬化物を含む光学フィルム。
  6. 請求項５に記載の光学フィルムと、表面処理層とを含む粘着光学フィルタ。
  7. 請求項５に記載の光学フィルムを含むディスプレイ装置。
  8. 前記ディスプレイ装置は、ディスプレイパネルを含み、前記光学フィルムは、前記ディスプレイパネル上に備えられる、請求項７に記載のディスプレイ装置。
  9. 前記ディスプレイパネルは、自発光ディスプレイパネルまたは非自発光ディスプレイパネルである、請求項８に記載のディスプレイ装置。
  10. 前記ディスプレイパネルは、ＯＬＥＤパネルであり、
    前記ディスプレイ装置は、前記ＯＬＥＤパネルと、前記ＯＬＥＤパネルの一面に備えられた前記光学フィルムとを含むＯＬＥＤ装置である、請求項８に記載のディスプレイ装置。
  11. 前記ＯＬＥＤパネルは、白色ピクセルをさらに含む、請求項１０に記載のディスプレイ装置。
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