WO2021177746A1 - 광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents

광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 Download PDF

Info

Publication number
WO2021177746A1
WO2021177746A1 PCT/KR2021/002683 KR2021002683W WO2021177746A1 WO 2021177746 A1 WO2021177746 A1 WO 2021177746A1 KR 2021002683 W KR2021002683 W KR 2021002683W WO 2021177746 A1 WO2021177746 A1 WO 2021177746A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
present specification
optical film
Prior art date
Application number
PCT/KR2021/002683
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
김봉준
문상필
주문규
히에유 레두이
이연근
이호용
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to JP2022520725A priority Critical patent/JP7424594B2/ja
Priority to CN202180005806.8A priority patent/CN114641527B/zh
Priority to US17/773,334 priority patent/US20220403136A1/en
Publication of WO2021177746A1 publication Critical patent/WO2021177746A1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/006—Palladium compounds
    • C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/04—Nickel compounds
    • C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/06—Cobalt compounds
    • C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/06—Zinc compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/02—Coumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/86—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/868—Arrangements for polarized light emission
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C08J2333/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds

Definitions

  • the present specification relates to a composition for forming an optical film, an optical film, and a display device including the same.
  • the electrode in the organic light emitting diode is made of a metal element, it has a high reflectance of external light, so that the contrast ratio of the display is significantly lowered.
  • external light reflection is suppressed by stacking circular polarizing plates.
  • this method not only does not flexibly control the color tone of the emission color, but also causes disadvantages such as an increase in material cost and a decrease in flexibility.
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 2000-0011622
  • the present specification provides a composition for forming an optical film, an optical film, and a display device including the same.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a composition for forming an optical film comprising a compound represented by the following Chemical Formula 1 and a binder resin.
  • X is Zn; Co; Ni or Pd;
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group,
  • R, R', R'', R'' and Rx are the same as or different from each other and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, R' and R'' combine with each other to form a ring,
  • Another exemplary embodiment of the present specification provides an optical film comprising the composition for forming an optical film or a cured product thereof.
  • optical film Another exemplary embodiment of the present specification is the optical film; And it provides an adhesive optical filter comprising a surface treatment layer.
  • Another exemplary embodiment of the present specification provides a display device including the optical film.
  • the optical film comprising the composition for forming an optical film or a cured product thereof according to an exemplary embodiment of the present specification effectively absorbs a wavelength of 490 nm to 590 nm, and has excellent reliability that is not realized in general-purpose dyes.
  • 1 to 4 are diagrams showing absorption spectra according to wavelengths of optical films according to Examples.
  • FIG. 5 is a diagram illustrating an absorption spectrum according to a wavelength of an optical film according to a comparative example.
  • FIG. 6 illustrates the structure of an adhesive film including a release layer provided on one surface of the adhesive film according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 7 illustrates a structure of an adhesive optical filter according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 8 illustrates a structure of an OLED device, which is an example of a display device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG 9 illustrates the structure of an OLED panel according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 10 illustrates an OLED device in a case of a bottom emission structure and a case of a top emission structure according to the present specification.
  • FIG. 11 illustrates a structure of an OLED panel provided with a substrate on which a color filter according to the present specification is formed.
  • FIG. 12 illustrates a structure of a white OLED panel provided with a substrate on which a color filter including a white pixel according to the present specification is formed.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a composition for forming an optical film comprising a compound represented by the following Chemical Formula 1 and a binder resin.
  • X is Zn; Co; Ni or Pd;
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group,
  • R, R', R'', R'' and Rx are the same as or different from each other and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, R' and R'' combine with each other to form a ring,
  • composition for forming an optical film includes the compound represented by Formula 1, so that the transmitted color and the reflected color of the display device due to the principle of action of absorbing the light source having a wavelength of 450 nm to 600 nm are designed by the designer. shows an effect that can be adjusted in the desired direction.
  • composition for forming an optical film according to an exemplary embodiment of the present specification when applied to an OLED device, external light reflection can be effectively suppressed without applying a circularly polarizing plate. Since the circular polarizer is not applied to the OLED device, material cost can be reduced and the flexibility of the OLED device can be properly maintained.
  • the present specification provides an optical film of black color in which an organic dye capable of absorbing visible light is provided, so that an OLED device including the same can suppress high panel reflectance.
  • substituted or unsubstituted refers to a halogen group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; alkoxy group; aryloxy group; an alkylthio group; arylthio group; heteroaryloxy group; heteroarylthio group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, heptyl, and the like.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and specifically includes a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group. it is not
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, and a fluorenyl group, but is not limited thereto.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. may be It is not limited.
  • the aryl group of the aryloxy group and the arylthio group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the aryloxy group includes phenoxy, p-tolyloxy, m-tolyloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, p-tert-butylphenoxy, 3-biphenyl Oxy, 4-biphenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, 4-methyl-1-naphthyloxy, 5-methyl-2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, 2-anthryl oxy, 9-anthryloxy, 1-phenanthryloxy, 3-phenanthryloxy, 9-phenanthryloxy and the like
  • examples of the arylthio group include phenylthio group, 2-methylphenylthio group, and 4-tert-butylphenylthi Ogi, and the like
  • the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms, and the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include, but are not limited to, a thiophene group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, and a dibenzofuranyl group. .
  • heteroaryl group means an aromatic among the heterocyclic groups.
  • the alkyl group in the alkylthio group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the alkylthio group includes, but is not limited to, a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group, an octylthio group, and the like.
  • the aryl group in the arylthio group is the same as the example of the aryl group described above.
  • a coumarin group and a chromone group are each or will be displayed as
  • heteroaryl group of the heteroaryloxy group and the heteroarylthio group is the same as the example of the heteroaryl group described above.
  • X is Zn; Co; Ni or Pd.
  • X is Zn.
  • X is Co.
  • X is Pd.
  • X is Ni.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylthio group; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 2 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C20 arylthio group; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 2 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C12 aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C6-C12 aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 12 carbon atoms; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 2 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 10 heteroaryloxy group.
  • R, R', R'', R'' and Rx are the same as or different from each other and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, R' and R'' combine with each other to form a ring.
  • R, R', R'', R'' and Rx are the same as or different from each other and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or R' and R'' combine with each other to form an O-containing hetero ring.
  • R, R', R'', R'' and Rx are the same as or different from each other and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or R' and R'' combine with each other to form an O-containing heterocycle.
  • R, R', R'', R'' and Rx are the same as or different from each other and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 10 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or R' and R'' combine with each other to form an O-containing heterocycle.
  • R1, R6, R8 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • R1, R6, R8 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group.
  • R1, R6, R8 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R1, R6, R8 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • R1, R6, R8 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.
  • R1, R6, R8 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; or a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or an isopropyl group.
  • R, R', R'', R'' and Rx are the same as or different from each other and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group, R' and R'' combine with each other to form a morpholinyl group.
  • R, R', R'', R'' and Rx are the same as or different from each other and each independently hydrogen; methyl group; ethyl group; a methyl group substituted with an alkoxy group; a methyl group substituted with a phenyl group substituted with a nitro group; phenyl group; a phenyl group substituted with a nitro group; a phenyl group substituted with a tert-butyl group; Or a phenyl group substituted with a nitrile group, or R' and R'' combine with each other to form a morpholinyl group.
  • R''' is a methyl group; ethyl group; a methyl group substituted with an alkoxy group; a methyl group substituted with a phenyl group substituted with a nitro group; a phenyl group substituted with a nitro group; a phenyl group substituted with a tert-butyl group; or a phenyl group substituted with a nitrile group.
  • the methyl group substituted with the alkoxy group may be represented by any one of the following formulas.
  • the methyl group substituted with the alkoxy group may be further substituted with a methoxy group.
  • R' and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; a methyl group substituted with a phenyl group substituted with a nitro group; a methyl group substituted with a methoxy group; ethyl group; cyclohexyl group; a phenyl group substituted with a nitro group; Or a phenyl group, or combine with each other to form a morpholinyl (morpholinyl) group.
  • morpholinyl morpholinyl
  • Rx is hydrogen
  • R3, R4, R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R3, R4, R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • R3, R4, R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted isopropyl group; a substituted or unsubstituted cyclopentyl group; or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; isopropyl group; a cyclopentyl group substituted with a methyl group; or a cyclohexyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or an isopropyl group.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted pyridinyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a phenyl group unsubstituted or substituted with fluorine, a nitrile group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a tert-butyl group, or a methoxy group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted pyridinyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a phenyl group unsubstituted or substituted with fluorine, a nitrile group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a tert-butyl group, or a methoxy group; a biphenyl group substituted with a methyl group; naphthyl group; pyridinyl group; or a dibenzofuranyl group.
  • At least one of R3, R4, R10 and R11 is a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group; Or a substituted or unsubstituted alkylthio group.
  • At least one of R3, R4, R10 and R11 is a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 2 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylthio group; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 2 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthio group.
  • At least one of R3, R4, R10 and R11 is a substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryloxy group; a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 2 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C6-C20 arylthio group; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 2 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C1-C20 alkylthio group.
  • At least one of R3, R4, R10 and R11 is a substituted or unsubstituted C1-C10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C6-C12 aryloxy group; a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 2 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 12 carbon atoms; a substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 2 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkylthio group.
  • At least one of R3, R4, R10 and R11 is a substituted or unsubstituted phenyloxy group; a substituted or unsubstituted isopropoxy group; a substituted or unsubstituted ethoxy group; a substituted or unsubstituted phenylthio group; a substituted or unsubstituted pyridinethio group; a substituted or unsubstituted isopropylthio group; Or a substituted or unsubstituted pyridinoxy group.
  • At least one of R3, R4, R10 and R11 is phenylox substituted or unsubstituted with an ethyl group, a tert-butyl group, a methoxy group, a fluorine group, a nitrile group, a nitro group, or a trifluoromethyl group period; an isopropoxy group substituted with fluorine; an ethoxy group substituted with fluorine; a phenylthio group substituted with chlorine; pyridinethio group; isopropylthio group; or a pyridinoxy group.
  • R1, R6, R8 and R13 are the same as or different from each other and each independently hydrogen; methyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; isopropylthio group; a phenyloxy group substituted with a nitrile group; or a phenylthio group substituted with chlorine.
  • R', R'', and R''' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R', R'', and R''' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R', R'', and R''' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R', R'', and R''' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted C 3 to C 10 heteroaryl group.
  • R', R'', and R''' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; Or a substituted or unsubstituted coumarin group.
  • R', R'', and R''' are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; a methyl group substituted with a phenyl group substituted with a nitro group; ethyl group; or a coumarin group.
  • R is a methyl group substituted with a phenyl group substituted with a nitro group; ethyl group; or a coumarin group.
  • R' and R'' are methyl groups.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C12 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 3 to C 10 heteroaryl group.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted pyridinyl group; a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; a substituted or unsubstituted quinolinyl group; a substituted or unsubstituted furanyl group; a substituted or unsubstituted thiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted benzofuranyl group.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; trifluoromethyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with fluorine, a methyl group, a trifluoromethyl group, a tert-butyl group, or a methoxy group; pyridinyl group; dibenzofuranyl group; quinolinyl group; furanyl group; thiophenyl group; or a benzofuranyl group.
  • R7 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; trifluoromethyl group; phenyl group; a phenyl group substituted with fluorine; a phenyl group substituted with a methyl group; a phenyl group substituted with a trifluoromethyl group; a phenyl group substituted with a tert-butyl group; a phenyl group substituted with a methyl group and a methoxy group; a phenyl group substituted with a methyl group and a tert-butyl group; pyridinyl group; dibenzofuranyl group; quinolinyl group; furanyl group; thiophenyl group; or a benzofuranyl group.
  • R is a 1-ethylpropyl group; or a 2-ethylhexyl group.
  • R''' is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a branched-chain unsubstituted alkyl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R''' is a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group; a substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a branched-chain unsubstituted alkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R''' is a substituted or unsubstituted C6-C12 aryl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 10 cycloalkyl group; a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a branched-chain unsubstituted alkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • R''' is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted methyl group; a substituted ethyl group; a substituted n-propyl group; 1-ethylpropyl group; or a 2-ethylhexyl group.
  • R''' is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted methyl group; 1-ethylpropyl group; or a 2-ethylhexyl group.
  • R''' is a phenyl group substituted with fluorine or a trifluoromethyl group; a cyclohexyl group substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and an isopropyl group; a methyl group substituted with a nitrile group; an ethyl group substituted with fluorine; an isopropyl group substituted with fluorine; an n-propyl group substituted with a methyl group substituted with a methoxy group; 1-ethylpropyl group; or a 2-ethylhexyl group.
  • Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 1-1.
  • R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; aldehyde group; nitrile group; nitro group; a substituted or unsubstituted ester group; a substituted or unsubstituted amide group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R3, R4, R11 and R12 are each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
  • L1 and L2 are each independently O or S,
  • R100 and R200 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • X is Zn, Co, Ni or Pd.
  • Chemical Formula 1-1 is any one of the following Chemical Formulas 1-1-1 to 1-1-8.
  • R3, R4, R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a straight-chain or branched alkyl group; or a cycloalkyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each hydrogen.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 1 -C 10 alkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 1 -C 10 straight-chain alkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 1 -C 5 alkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 1 -C 5 straight-chain alkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 1 -C 3 alkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 1 -C 3 straight-chain alkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a methyl group or a propyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a cycloalkyl group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 10 alkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 3 -C 12 cycloalkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 3 -C 8 cycloalkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 5 -C 15 alkylcycloalkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a C 5 -C 10 alkylcycloalkyl group.
  • R3, R4, R10 and R11 are each a methylcyclohexyl group or a propylcyclohexyl group.
  • R100 and R200 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from an alkyl group, a fluoroalkyl group, a halogen group, a nitrile group, an alkoxy group, and an aryl group.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 2-1.
  • R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; aldehyde group; nitrile group; nitro group; a substituted or unsubstituted ester group; a substituted or unsubstituted amide group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R9' to R12' are the same as or different from each other and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • L3 to L6, L7 and L8 are each independently O or S,
  • R300 and R400 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • X is Zn, Co, Ni or Pd.
  • Chemical Formula 2-1 is any one of the following Chemical Formulas 2-1-1 to 2-1-8.
  • R9' to R12' are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group substituted or unsubstituted with a halogen group; an aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from a nitrile group, a nitro group, a halogen group, an alkyl group, and an alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing at least one of N and O.
  • each of R9' to R12' is an alkyl group unsubstituted or substituted with fluorine.
  • R9' to R12' are each a hexafluoropropanyl group.
  • each of R9' to R12' is a perfluoroalkyl group.
  • each of R9' to R12' is a perfluoroethyl group.
  • R9' to R12' are each a nitrile group, a nitro group, a halogen group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 fluoroalkyl group, and a C 1 -C 10 It is a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from among the alkoxy groups.
  • each of R9' to R12' is -CN, -NO 2 , fluorine, chlorine, methyl group, t-butyl group, -CF 3 and methoxy group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of It is a cyclic phenyl group.
  • R9' to R12' are each a pyridinyl group, a dibenzofuranyl group, a coumarin group or a chromone group.
  • R300 and R400 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from a nitrile group, a halogen group, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, and an alkoxyaryl group. aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing at least one of N and O.
  • R300 and R400 are each a nitrile group, a halogen group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a C 6 -C 10 aryl group, and a C 7 - A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from C 15 alkoxyaryl groups.
  • each of R300 and R400 is -CN, chlorine, fluorine, methyl group, ethyl group, propyl group, t-butyl group, methoxy group, phenyl group and methoxyphenyl group substituted with one or more substituents selected from or It is an unsubstituted phenyl group.
  • R300 and R400 are each a naphthyl group.
  • R300 and R400 are each a carbazole group, a coumarin group or a chromone group.
  • the compound represented by Formula 1 may be represented by any one of the following compounds.
  • Me means a methyl group and Et means an ethyl group.
  • the composition for forming an optical film further comprises at least one from the group consisting of an antioxidant, an antistatic agent, a hindered amine-based light stabilizer, a UV stabilizer, a crosslinking agent, a coupling agent, a catalyst and a solvent.
  • the composition for forming an optical film further comprises an antioxidant, an antistatic agent, and a hindered amine-based light stabilizer.
  • the antioxidant is, for example, KINOX 10 (Pentaerythrityl tetrakis [3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate]), KINOX 76 (Octadecyl-3-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate), KINOX 30 (1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl) benzene) , KINOX 34(1,3,5-Tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-(1H, 3H, 5H)-trione ), KINOX 98 (N,N'-Hexamethylene-bis[3-(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenyl) propion
  • the antistatic agent may be, for example, an ionic compound or a metal salt.
  • the ionic compound for example, a known organic salt that can be used as an antistatic agent may be used.
  • the metal salt for example, a known alkali metal salt or alkaline earth metal salt that can be used as an antistatic agent can be used.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may have antistatic performance to reduce static electricity generation and the like.
  • the hindered amine-based light stabilizer is, for example, LA 63P (1,2,3,4-Butanetetracarboxylic acid- ⁇ , ⁇ , ⁇ ′, ⁇ ′-tetramethyl-2,4,8 ,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diethanol copolymer, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl ester), IRESORB 770(Decanedioic acid, 1,10-bis(2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) ester), Tinuvin 292 (Decanedioic acid, 1,10-bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) ester), Tinuvin 123 (Decanedioic acid, bis (2,2,6,6-tetramethyl-1-(octyloxy)-4-piperidinyl) ester) or a combination thereof, but is not
  • the UV stabilizer is, for example, LA-F 70 (Tris [2-hydroxy-3-methyl-4-hexyloxyphenyl] -1,3,5-triazine), Tinuvin 360 (Bis [2-hydroxy-5-tert-octyl- 3-(benzotriazol-2-yl)phenyl]methane), Tinuvin 99-2(Benzenepropanoic acid, 3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-C7- 9-branched and linear alkyl esters), Tinuvin 1130(a) 50% ⁇ -[3-(2-H-Benzotriazole-2-yl)-4-hydorxy-5-tert.butylphenyl]-propionic acid-poly(ethylene glycol) 300-ester, b) 38% Bis ⁇ -[3-(2-H-Benzotriazole-2-yl)-4 hydroxy5tert.butylphenyl]
  • the crosslinking agent may be an isocyanate-based crosslinking agent.
  • the isocyanate-based crosslinking agent is tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, 2,4-diphenylmethane diisocyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, tetramethylxylene diisocyanate, naphthalene. It may be diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, methylenebistriisocyanate, or the like, but is not limited thereto.
  • the coupling agent may be a silane-based coupling agent, but is not limited thereto, and those known in the art may be appropriately employed.
  • the catalyst may be a tin-based catalyst, but is not limited thereto, and those known in the art may be appropriately employed.
  • the solvent may be methyl ethyl ketone, but is not limited thereto, and those known in the art may be appropriately employed.
  • the composition for forming an optical film is a styrene-based resin or elastomer, a urethane-based resin or elastomer, a polyolefin-based resin or elastomer, a polyoxyalkylene-based resin or elastomer, a polyester-based resin or elastomer, polychlorinated Vinyl resin or elastomer, polycarbonate resin or elastomer, polyphenylene sulfide resin or elastomer, polyamide resin or elastomer, acrylate resin or elastomer, epoxy resin or elastomer, silicone resin or elastomer, fluorine resin or elastomers, or mixtures thereof.
  • the composition for forming an optical film is an azo-based dye or pigment, a metal-containing azo-based dye or pigment, a quinoline-based dye or pigment, a methine-based dye or pigment, a coumarin-based dye or pigment, porphyrin dyes or pigments, azaporphyrin-based dyes or pigments, phthalocyanine-based dyes or pigments, anthraquinone-based dyes or pigments, perylene-based dyes or pigments, squarylium-based dyes or pigments, benzoazole-based dyes or pigments or triazine-based dyes dyes or pigments.
  • the composition for forming an optical film is based on 100 parts by weight of the total weight of the composition for forming an optical film, 0.001 parts by weight to 5 parts by weight of the compound represented by Formula 1 and the binder resin 85 to 99 parts by weight.
  • the composition for forming an optical film if necessary, based on 100 parts by weight of the total weight of the composition for forming an optical film, 0.01 to 5 parts by weight of the antioxidant, 0.01 to 5 parts by weight of the antistatic agent, the hindered amine-based light eye
  • the tablet may further include 0.001 to 1 parts by weight, 0.001 to 1 parts by weight of a crosslinking agent and coupling agent, and 0.0001 to 0.1 parts by weight of a catalyst.
  • the composition for forming an optical film may further include 10 parts by weight to 50 parts by weight of a solvent based on 100 parts by weight of the total weight of the composition for forming an optical film, if necessary.
  • the composition for forming an optical film may further include 0.05 parts by weight to 5 parts by weight of a UV stabilizer based on 100 parts by weight of the total weight of the composition for forming an optical film, if necessary.
  • the composition for forming an optical film may further include 0.001 parts by weight to 5 parts by weight of the dye or pigment, based on 100 parts by weight of the total weight of the composition for forming an optical film, if necessary.
  • the content of the dye can be adjusted to realize an optical film having a target transmittance according to the purpose of use, and when less than 0.001 parts by weight is used, it is difficult to exert the effect of using the dye, and it is recommended that it does not exceed 5 parts by weight at most. Preferably, this is because, when the content of the dye is too excessive, there is a risk of precipitation of the dye in the pressure-sensitive adhesive.
  • the crosslinking agent and the coupling agent are materials for crosslinking the pressure-sensitive adhesive, and when it is less than 0.001 part by weight, it is difficult to exert an effect, and when it exceeds 1 part by weight, it may react with the dye and cause direct damage.
  • the catalyst is a material that promotes the crosslinking reaction, and when it is less than 0.0001 parts by weight, it is difficult to exert the effect of using it, and when it exceeds 0.1 parts by weight, the adhesive properties may be deteriorated.
  • the antioxidant is a material that prevents oxidation of the composition, and when it is less than 0.01 parts by weight, it is difficult to exert an effect, and when it exceeds 5 parts by weight, it may cause a reliability problem of the dye or a decrease in the adhesive properties of the pressure-sensitive adhesive.
  • the antistatic agent is a material that serves to prevent static electricity of the film, and if it is less than 0.01 parts by weight, it is difficult to exert its effect, and if it is more than 5 parts by weight, it may cause a reliability problem of the dye or a decrease in the adhesive properties of the pressure-sensitive adhesive.
  • the hindered amine-based light stabilizer is a material for improving light resistance reliability, and when it is less than 0.001 part by weight, it is difficult to exert an effect, and when it exceeds 1 part by weight, adhesion properties may be deteriorated.
  • a UV stabilizer may be added to improve UV reliability, and the UV stabilizer is difficult to exert an effect in less than 0.05 parts by weight, exceeding 5 parts by weight In this case, it may cause deterioration of adhesive properties.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides an optical film comprising the composition for forming an optical film or a cured product thereof.
  • the optical film may include the composition for forming an optical film according to an embodiment of the present specification as it is.
  • the optical film may include a cured product of the composition for forming an optical film according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the cured product means that the solvent included in the pressure-sensitive adhesive composition is dried and then cured, and each component included in the pressure-sensitive adhesive composition is crosslinked by chemical and/or physical bonding.
  • the optical film is an adhesive film or a binder resin film.
  • the optical film may be an adhesive film.
  • the adhesive film may function as an optical adhesive layer.
  • the function as an optical adhesion layer is to form an adhesive film of black color in which an organic dye capable of absorbing visible light is combined, and an OLED panel including the same suppresses high panel reflectance. That is, the visible light transmittance of the adhesive film may be controlled in the range of about 30% to 90%, and the transmittance of the visible light region may be appropriately adjusted according to the reflectance and reflected color of the panel.
  • the binder resin included in the composition for forming an optical film may be specifically a pressure-sensitive adhesive resin, that is, an acrylate-based resin or an elastomer, and the binder included in the composition for forming an optical film
  • a pressure-sensitive adhesive resin that is, an acrylate-based resin or an elastomer
  • the binder included in the composition for forming an optical film For components other than resin, the above-described components may be applied.
  • the acrylate-based resin or elastomer for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, hydroxy ethyl (meth) acrylate, ( A copolymer composed of two or more monomers selected from meth)acrylic acid and dimethylaminoethyl (meth)acrylate may be used, but the present invention is not limited thereto.
  • the optical film is an adhesive film
  • the binder resin film separately included in the adhesive optical filter is not particularly limited, and materials and thicknesses applied in the art may be employed.
  • the optical film to which the binder resin film is attached has been described in detail, but the binder resin film does not affect the reliability evaluation of heat resistance, moisture resistance and light resistance to be described later.
  • the description to be described later is applied to the adhesive optical filter.
  • the thickness of the adhesive film may be 3 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less. Preferably, it may be 5 ⁇ m or more and 80 ⁇ m or less, and more preferably 10 ⁇ m or more and 50 ⁇ m or less.
  • the pressure-sensitive adhesive film further includes a release layer provided on one surface.
  • FIG. 6 illustrates a structure when the release layer 4 provided on one surface of the pressure-sensitive adhesive film 3 according to an exemplary embodiment of the present specification is provided.
  • the release layer means a transparent layer formed through a release treatment on one surface of the pressure-sensitive adhesive film, and unless it adversely affects the manufacturing process of the pressure-sensitive adhesive film, there is no limitation on material, thickness, physical properties, etc. can be employed
  • the release layer provided on one surface of the adhesive film may be removed after manufacturing the adhesive film.
  • the release layer is selected from the group consisting of acetate-based, polyester-based, polyethersulfone-based, polycarbonate-based, polyamide-based, polyimide-based, polyolefin-based, cycloolefin-based, polyurethane-based, acrylic-based, fluorine-based and silicone-based resins. It may include one or more, but is not limited thereto.
  • the thickness of the release layer may be 10 nm or more and 1,000 nm or less, preferably 20 nm or more and 800 nm or less, and more preferably 40 nm or more and 100 nm or less, but is not limited thereto.
  • the pressure-sensitive adhesive film may be prepared by applying the above-described pressure-sensitive adhesive composition on a release layer or a substrate with a bar coater.
  • the pressure-sensitive adhesive film may be prepared by coating the above-described pressure-sensitive adhesive composition on a substrate with a bar coater and then drying.
  • the description of the above description is as follows. The coating and drying methods are not particularly limited, and methods used in the art may be appropriately employed.
  • the optical film may be a binder resin film.
  • the binder resin included in the composition for forming an optical film may be specifically polymethyl methacrylate, polystyrene, polyethylene, polyethylene terephthalate, etc., and components other than the binder resin are The above-described components may be applied.
  • the thickness of the binder resin film may be 10 ⁇ m or more and 200 ⁇ m or less, preferably 15 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less, and more preferably 20 ⁇ m or more and 75 ⁇ m or less.
  • the binder resin layer may be TAC (cellulose triacetate), but is not limited thereto.
  • the optical film may further include a surface treatment layer.
  • the surface treatment layer may be, for example, an anti-reflection layer or an anti-glare layer.
  • the surface treatment layer may include a low refractive index layer having a refractive index of about 1.4 or less with respect to a wavelength of 550 nm.
  • the lower limit of the refractive index of the low refractive index layer may be, for example, about 1.2, and a specific refractive index range may be 1.31 to 1.35.
  • the low refractive index layer may include a photocurable acrylate containing hollow silica and a fluorine-based acrylate.
  • the surface treatment layer may further include a hard coating layer on one surface of the low refractive index layer.
  • the hard coating layer is a layer that protects the base surface from being damaged by friction, etc., and there is an organic coating agent such as melamine, acrylic, urethane, a silicone-based inorganic coating agent, or an organic-inorganic hybrid coating agent, and the thickness is usually 5 ⁇ m to 30 ⁇ m. It means the layer you have.
  • an organic coating agent such as melamine, acrylic, urethane, a silicone-based inorganic coating agent, or an organic-inorganic hybrid coating agent
  • the material and thickness of the surface treatment layer are not particularly limited, and materials and thicknesses commonly used in the art to which the present invention pertains may be employed.
  • the surface treatment layer may be provided on one surface of the binder resin film.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides an adhesive optical filter including the optical film.
  • the optical film is an adhesive film
  • an adhesive optical filter will be described.
  • An exemplary embodiment of the present specification is an optical film; And it provides an adhesive optical filter comprising a surface treatment layer.
  • the adhesive optical filter may include an adhesive film; and a surface treatment layer provided on one surface of the adhesive film.
  • an exemplary embodiment of the present specification provides an adhesive optical filter further comprising a binder resin film between the adhesive film and the surface treatment layer.
  • FIG. 7 illustrates a structure of an adhesive optical filter according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the adhesive optical filter 10 includes a binder resin film 2; the adhesive film 3 provided on one surface of the binder resin film 2; and a surface treatment layer (1) provided on a surface opposite to the surface in contact with the binder resin film (2) and the pressure-sensitive adhesive film (3).
  • each of the adhesive film or the binder resin film may be a single layer or a multilayer.
  • the multilayer means two to three layers.
  • the pressure-sensitive adhesive film or the binder resin film may be each independently the same or different.
  • the difference may be, for example, a difference in the kind of components included in each film, or a difference in content.
  • the adhesive optical filter may be manufactured by sequentially laminating the surface-treated layer provided on one surface of the binder resin film, and then laminating the adhesive film on the opposite side of the surface in contact with the surface-treated layer of the binder resin film.
  • the adhesive optical filter laminates a surface-treated layer provided on one side of a substrate, separately prepares the adhesive film, and applies the adhesive film to the opposite side of the surface in contact with the surface-treated layer laminated on the substrate. It can be manufactured by attaching.
  • the method of laminating the surface treatment layer on one surface of the substrate and the method of laminating the pressure-sensitive adhesive film on the opposite side of the surface in contact with the surface treatment layer of the binder resin film are not particularly limited, for example, a method such as application may be employed, and other methods used in the art may be appropriately employed.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a display device including the above-described optical film.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a display device including an adhesive optical filter including the optical film.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a display device including the above-described adhesive optical filter.
  • the display device further includes a display panel, and the optical film is provided on the display panel.
  • the display panel is a self-luminous display panel or a non-luminous display panel.
  • the self-luminous display panel may include, for example, an OLED panel that does not require a backlight
  • the non-emission display panel may include, for example, an LCD panel requiring a backlight
  • the display panel is an OLED panel
  • the display device includes an OLED panel; and the optical film provided on one surface of the OLED panel.
  • the OLED panel further includes a white pixel.
  • the OLED panel is a white OLED panel.
  • the display device may be included in, for example, a TV, a computer monitor, a notebook computer, a mobile phone, and the like.
  • FIG. 1 to 4 are views showing absorption spectra according to wavelengths of optical films according to Examples
  • FIG. 5 is a view showing absorption spectra according to wavelengths of optical films according to Comparative Examples.
  • Absorption according to wavelength of the optical film The spectrum can be measured using a UV-vis spectrometer. 1 to 5 , the horizontal axis indicates the wavelength (nm) of the optical film, and the vertical axis indicates absorbance. In the case of the comparative example of FIG. 5 , in the case of other dyes absorbing 500 nm region, reliability is low.
  • FIG. 8 illustrates a structure of an OLED device 30 that is an example of a display device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the OLED panel 20 and the adhesive film 3, the binder resin film 2 and the surface treatment layer 1 provided on one surface of the OLED panel 20 are sequentially formed. It may include an adhesive optical filter 10 configured.
  • one surface of the OLED panel 20 and the optical filter 10 is opposite to the surface of the adhesive film 3 and the binder resin film 2 . .
  • the OLED panel may sequentially include a substrate, a lower electrode, an organic material layer, and an upper electrode.
  • the organic material layer may include an organic material capable of emitting light when a voltage is applied to the lower electrode and the upper electrode.
  • One of the lower electrode and the upper electrode may be an anode and the other may be a cathode.
  • the anode is an electrode into which holes are injected and may be made of a conductive material having a high work function
  • the cathode is an electrode into which electrons are injected and may be made of a conductive material having a low work function.
  • a transparent metal oxide layer such as indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) having a large work function may be used as the anode, and a metal electrode having a low work function may be used as the cathode.
  • ITO indium tin oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • the organic material layer is transparent, a transparent display can be realized when the upper electrode and the lower electrode are made transparent. In one example, when the thickness of the upper electrode or the lower electrode is very thin, a transparent display may be realized.
  • the OLED panel includes a substrate 11; lower electrode 12; organic layer 13; and the upper electrode 14 may be sequentially included.
  • the OLED panel may further include an encapsulation substrate 15 on the upper electrode to prevent moisture and/or oxygen from being introduced from the outside.
  • the organic material layer may include a light emitting layer, and may further include a common layer for charge injection and transfer.
  • the common layer for charge injection and transport includes a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron injecting layer, and an electron transporting layer for balancing electrons and holes.
  • electron transporting layer may include, but is not limited thereto.
  • the optical film may be disposed on a side from which light is emitted from the OLED panel.
  • a bottom emission structure in which light is emitted toward the substrate it may be disposed on the outside of the substrate, and in the case of a top emission structure in which light is emitted toward the encapsulation substrate, it may be disposed outside the encapsulation substrate.
  • FIG. 10( a ) illustrates an OLED device when the OLED panel 20 has a bottom emission structure, and a bottom emission structure in which light is emitted from the organic material layer 13 toward the substrate 11 .
  • a surface opposite to the surface in contact with the resin film 2 is provided in contact with the substrate 11 of the OLED panel 20 .
  • FIG. 10B illustrates an OLED device when the OLED panel 20 has a top emission structure, and a top emission structure in which light is emitted from the organic material layer 13 toward the encapsulation substrate 15 .
  • a surface opposite to the surface in contact with the binder resin film 2 is provided in contact with the encapsulation substrate 15 of the OLED panel 20 .
  • the OLED panel may have a double-sided light-emitting structure, and when the OLED panel has a double-sided light-emitting structure, the optical film may be provided on both outermost surfaces of the OLED panel, and It may be provided on the outermost one surface.
  • the optical film may improve visibility and display performance by minimizing external light from being reflected by a reflective layer made of metal such as electrodes and wiring of the OLED panel and coming out of the OLED panel.
  • the outer side of the OLED panel means the outside of the encapsulation substrate in case of top emission, and the outside of the substrate in case of bottom emission.
  • the OLED panel may further include a substrate on which a color filter is formed, if necessary.
  • the color filter refers to a layer formed by coating a color resist of three colors, red, green, and blue in a specific pattern, and when light passes through, a color appears through each color filter.
  • the OLED panel includes an encapsulation substrate 15, a transparent metal oxide electrode (anode) serving as the upper electrode 14, an organic material layer 13, a metal electrode (cathode) serving as the lower electrode 12, and a color filter formed on a substrate ( 16) may have a structure including sequentially.
  • the OLED panel may have a structure sequentially including a substrate 16 , an upper electrode 14 , an organic material layer 13 , a lower electrode 12 , and a substrate 11 on which a color filter is formed.
  • the color filter may include red (R), green, and blue regions as shown, and may further include a black matrix for separating the regions, although not separately indicated in the drawing.
  • the panel reflectance may be lower than when the color filter is not present.
  • the red, green, and blue color filters are positioned in front of the light emitting layer of the OLED, this is because high reflectance at the metal electrode positioned on the back side of the light emitting layer is reduced.
  • the panel reflectance means electrode reflection, and it means that external light that has passed through the OLED panel verbally is reflected by the electrodes included in the OLED panel.
  • the OLED panel may be employed without particular limitation as long as it is applied in the art, but the average reflectance in the 400 nm to 600 nm wavelength range may be about 30% to 50%, and an OLED panel of 25% or less can
  • the average reflectance is the sum of the regular reflected light that is incident on the reflective surface from the light source and is reflected at the same angle, and the diffuse reflected light, which is light that is scattered and reflected in various directions without being specularly reflected due to irregularities or curves of the surface. may be, and it is expressed by averaging 400 nm to 600 nm reflectance values among the measured reflectance values for each wavelength.
  • the OLED panel has a color including an encapsulation substrate 15 , a transparent metal oxide electrode (anode) serving as the upper electrode 14, an organic material layer 13, a metal electrode (cathode) serving as the lower electrode 12, and a white pixel. It may have a structure including sequentially the substrate 17 on which the filter is formed.
  • the OLED panel illustrates the structure of an OLED panel in the case of a top emission structure provided with a substrate 17 on which a color filter including a white pixel is formed, and a color filter including the white pixel.
  • the substrate 17 on which is formed may be disposed on a surface opposite to the surface where the upper electrode 14 and the organic material layer 13 contact each other.
  • the OLED panel has a structure including a substrate 17 , an upper electrode 14 , an organic material layer 13 , a lower electrode 12 , and a substrate 11 on which a color filter including a white pixel is formed in sequence can
  • an acrylate-based resin 0.017 parts by weight of the compound 1, an isocyanate-based crosslinking agent (T39M, Soken) relative to 100 parts by weight of a butyl acrylate (BA)/hydroxyethyl acrylate (HEA) copolymer solution (15.5 parts by weight of solid content) 100 parts by weight G) 0.016 parts by weight, silane-based coupling agent (T-789J, Soken) 0.035 parts by weight, catalyst (Dibutyltin dilaurate, Sigma-Aldrich) 0.002 parts by weight, antioxidant (Kinox-80, Hannonghwaseong) 0.8 parts by weight, 0.14 parts by weight of an antistatic agent (FC-4400, 3M), 0.031 parts by weight of a hindered amine light stabilizer (Tinuvin 123, BASF), and a solvent (MEK) 25% by weight based on the total weight of the composition for forming an optical film to prepare a composition for forming an optical film.
  • composition for forming an optical film mixed using a shaker (SKC 6100, JEIO Tech.) is coated on the release layer (PET) to a thickness of 22 ⁇ m to 23 ⁇ m using Knife Bar Coating equipment (KP-3000, Gibei Anti). to prepare an adhesive film.
  • the release layer was removed, and a sample was prepared by sequentially laminating an adhesive film and a binder resin film (TAC: Cellulose triacetate) through lamination on glass.
  • transmittance of the sample was measured according to CIE 1976 color coordinates using UV-vis equipment (Shimazu UV-3600). The transmittance was re-measured after exposing the sample to heat resistance 80°C 500h condition, humidity resistance 60°C 90% RH 500h condition, and light resistance 22,500,000 lx*hr condition, respectively. By dividing the value obtained by subtracting the transmittance immediately after preparing the sample from the re-measured transmittance by the transmittance value immediately after preparing the sample, ⁇ Y was calculated as a percentage, and the results are described in Table 2 according to the following evaluation conditions.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.008 parts by weight of Compound 2 was applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.014 parts by weight of Compound 3 was applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.014 parts by weight of Compound 4 was applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.022 parts by weight of Compound 5 was applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.017 parts by weight of Compound 1 and 0.019 parts by weight of Compound 8 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.008 parts by weight of Compound 2 and 0.026 parts by weight of Solvent Yellow 93 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.014 parts by weight of Compound 3 and 0.078 parts by weight of Solvent Black 29 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.014 parts by weight of Compound 4 and 0.054 parts by weight of Blue S-3R were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.020 parts by weight of Compound 5 and 0.012 parts by weight of FDG-007 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.11 parts by weight of Compound 1, 0.09 parts by weight of Solvent Yellow 179, and 0.07 parts by weight of C583CL were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.020 parts by weight of Compound 5, 0.088 parts by weight of Solvent Yellow 163, and 0.011 parts by weight of FDG-007 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.014 parts by weight of Compound 4, 0.011 parts by weight of C592VL, and 0.053 parts by weight of Solvent Blue 67 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.011 parts by weight of Compound 6 was applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.009 parts by weight of Compound 7 was applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.011 parts by weight of Compound 6 and 0.034 parts by weight of Solvent Black 34 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.009 parts by weight of Compound 7 and 0.011 parts by weight of C592VL were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.008 parts by weight of FDB-007 (Yamada Chem) was applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.016 parts by weight of SD-021SP was applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.008 parts by weight of FDB-007 (Yamada Chem) and 0.019 parts by weight of Compound 8 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.011 parts by weight of Compound 11 and 0.122 parts by weight of Solvent Black 29 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.008 parts by weight of FDB-007 (Yamada Chem), 0.012 parts by weight of Solvent Yellow 179, and 0.011 parts by weight of C583CL were applied instead of Compound 1. .
  • Example 1 a sample was prepared and measured in the same manner as in Example 1, except that 0.014 parts by weight of SD-021SP, 0.009 parts by weight of C592VL, and 0.071 parts by weight of Solvent Blue 67 were applied instead of Compound 1.
  • Example 1 Dye/Pigment 1 Dye/Pigment 2 Dye/Pigment 3
  • Example 1 compound 1 Example 2 compound 2 Example 3 compound 3
  • Example 4 compound 4 Example 5 compound 5
  • Example 6 Example 7 compound 2 Solvent Yellow 93 (Lanxess)
  • Example 8 Example 3 Solvent Black 29 (BASF)
  • Example 9 compound 4 Blue S-3R (Yedam Chem)
  • Example 10 compound 5 FDG-007 (Yamada Chem)
  • Example 11 compound 1 Solvent Yellow 179 (Lanxess) C583CL (Kyungin Chemical)
  • Example 12 compound 5 Solvent Yellow 163 (Yedam Chem) FDG-007 (Yamada Chem)
  • Example 13 compound 4 C592VL (Kyungin Chemical) Solvent Blue 67 (BASF)
  • Example 14 compound 6
  • Example 15 compound 7
  • Example 17 compound 7 C592VL (Kyungin Chemical) Comparative
  • Example according to the present specification is superior to the Comparative Example in terms of heat resistance, moisture resistance, and light resistance.
  • Examples 1 to 17 have very excellent light resistance properties than Comparative Examples 1 to 6. This was confirmed to be an effect due to the excellent reliability of the compound represented by Formula 1 when the optical film including the composition for forming an optical film according to the present specification is applied to a display device such as an OLED device.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 바인더 수지를 포함하는 광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
본 명세서는 광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 출원은 2020년 03월 04일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0027228호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
유기전계발광소자(OLED) 내 전극은 금속 소자로 이루어져 있기에 높은 외광 반사율을 가져 디스플레이의 명암비가 현저하게 저하되는 문제가 있다. 이를 해결하기 위해서 원편광판을 적층하여 외광반사를 억제하고 있지만, 이 방법으로는 발광색의 색조를 유연하게 조절하지 못할 뿐만 아니라, 재료 비용의 상승, 유연성 저하라는 단점을 야기한다.
이를 대체하고자 점착 필름에 염료 및 안료를 도입한 저비용의 반사 방지용 광학 필름이 개발되고 있다. 현재 이러한 광학 필름은 원편광판 대비 시야각 특성이 열등하다.
[선행기술문헌]
(특허문헌 1) 한국 특허 공개 제2000-0011622호
본 명세서는 광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 바인더 수지를 포함하는 광학 필름 형성용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 Zn; Co; Ni 또는 Pd이고,
R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OC(=O)R; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이고,
R, R', R'', R''' 및 Rx는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R' 및 R''는 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R7 및 R14가 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, 상기 R'''은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환된 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 30의 분지쇄의 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 광학 필름 형성용 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 광학 필름; 및 표면 처리층을 포함하는 점착 광학 필터를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 광학 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 필름 형성용 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 광학 필름은 490 nm 내지 590 nm의 파장을 효과적으로 흡수하며, 범용 염료(dye)에서는 구현하지 못한 우수한 신뢰성을 지니고 있다.
도 1 내지 4는 실시예에 따른 광학 필름의 파장에 따른 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 비교예에 따른 광학 필름의 파장에 따른 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 필름의 일 면에 구비된 이형층을 포함하는 점착 필름의 구조를 예시한 것이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 광학 필터의 구조를 예시한 것이다.
도 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 일 예인 OLED 장치의 구조를 예시한 것이다.
도 9는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 OLED 패널의 구조를 예시한 것이다.
도 10은 본 명세서에 따른 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 및 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것이다.
도 11은 본 명세서에 따른 컬러 필터가 형성된 기판이 구비된 OLED 패널의 구조를 예시한 것이다.
도 12는 본 명세서에 따른 백색 픽셀을 포함하는 컬러 필터가 형성된 기판이 구비된 백색 OLED 패널의 구조를 예시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 표면 처리층
2: 바인더 수지 필름
3: 점착 필름
4: 이형층
10: 점착 광학 필터
11: 기판
12: 하부 전극
13: 유기물층
14: 상부 전극
15: 봉지 기판
16: 컬러 필터가 형성된 기판
17: 백색 픽셀을 포함하는 컬러 필터가 형성된 기판
20: OLED 패널
30: OLED 장치
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 바인더 수지를 포함하는 광학 필름 형성용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000002
상기 화학식 1에 있어서,
X는 Zn; Co; Ni 또는 Pd이고,
R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OC(=O)R; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이고,
R, R', R'', R''' 및 Rx는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R' 및 R''는 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R7 및 R14가 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, R'''은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환된 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 30의 분지쇄의 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 필름 형성용 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 450 nm 내지 600 nm 파장의 광원을 흡수하는 작용 원리로 인해 디스플레이 장치의 투과색 및 반사색을 설계자가 원하는 방향으로 조절할 수 있는 효과를 나타낸다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 필름 형성용 조성물을 OLED 장치에 적용하는 경우, 원편광판을 적용하지 않고서도 외광 반사를 효율적으로 억제할 수 있다. OLED 장치에 원편광판을 적용하지 않아, 재료 비용을 절감할 수 있고, OLED 장치의 유연성도 적절히 유지할 수 있다는 장점이 있다.
또한, 본 명세서는 가시광을 흡수할 수 있는 유기 염료를 조합한 블랙(Black)의 컬러의 광학 필름을 제공함으로써 이를 포함하는 OLED 장치는 높은 패널 반사율을 억제시킬 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티오기; 아릴티오기; 헤테로아릴옥시기; 헤테로아릴티오기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 헵틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헵틸기 및 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티오기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티오기로는 페닐티오기, 2－메틸페닐티오기, 4－tert－부틸페닐티오기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기 중 방향족인 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬티오기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티오기로는 메틸티오기, 에틸티오기, tert－부틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴티오기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 쿠마린(coumarin)기 및 크로몬(chromone)기는 각각
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000003
또는
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000004
로 표시되는 것이다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴옥시기, 헤테로아릴티오기의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Zn; Co; Ni 또는 Pd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Zn이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Co이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Pd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Ni이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OC(=O)R; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OC(=O)R; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OC(=O)R; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OC(=O)R; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R', R'', R''' 및 Rx는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R' 및 R''는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R', R'', R''' 및 Rx는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, R' 및 R''는 서로 결합하여 O 포함 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R', R'', R''' 및 Rx는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, R' 및 R''는 서로 결합하여 O 포함 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R', R'', R''' 및 Rx는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이거나, R' 및 R''는 서로 결합하여 O 포함 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소; 니트릴기; 니트로기; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 니트릴기; 니트로기; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 이소프로필기; 메틸기로 치환된 시클로펜틸기; 메틸기 또는 이소프로필기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 메틸기 또는 이소프로필기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 불소로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 니트로기; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 불소로 치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 니트로기; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 불소로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 니트로기; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 헤테로아릴기; 또는 불소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 니트로기; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; 또는 불소로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; -(C=O)OR'''; 또는 -CONR'R''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R', R'', R''' 및 Rx는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, R' 및 R''는 서로 결합하여 몰포리닐(morpholinyl)기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R', R'', R''' 및 Rx는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; 알콕시기로 치환된 메틸기; 니트로기로 치환된 페닐기로 치환된 메틸기; 페닐기; 니트로기로 치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환된 페닐기; 또는 니트릴기로 치환된 페닐기이거나, R' 및 R''는 서로 결합하여 몰포리닐(morpholinyl)기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R'''은 메틸기; 에틸기; 알콕시기로 치환된 메틸기; 니트로기로 치환된 페닐기로 치환된 메틸기; 니트로기로 치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환된 페닐기; 또는 니트릴기로 치환된 페닐기이다.
상기 알콕시기로 치환된 메틸기는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000005
상기 화학식에서
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000006
는 다른 치환기 또는 연결부에 연결되는 부분을 의미한다.
상기 알콕시기로 치환된 메틸기는 메톡시기로 더 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 니트로기로 치환된 페닐기로 치환된 메틸기; 메톡시기로 치환된 메틸기; 에틸기; 시클로헥실기; 니트로기로 치환된 페닐기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 몰포리닐(morpholinyl)기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rx는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 이소프로필기; 메틸기로 치환된 시클로펜틸기; 또는 메틸기 또는 이소프로필기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소, 니트릴기, 메틸기, 트리플루오로메틸기, tert-부틸기 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소, 니트릴기, 메틸기, 트리플루오로메틸기, tert-부틸기 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 바이페닐기; 나프틸기; 피리디닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐옥시기; 치환 또는 비치환된 이소프로폭시기; 치환 또는 비치환된 에톡시기; 치환 또는 비치환된 페닐티오기; 치환 또는 비치환된 피리딘티오기; 치환 또는 비치환된 이소프로필티오기; 또는 치환 또는 비치환된 피리디녹시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 에틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 불소, 니트릴기, 니트로기 또는 트리플루오로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐옥시기; 불소로 치환된 이소프로폭시기; 불소로 치환된 에톡시기; 염소로 치환된 페닐티오기; 피리딘티오기; 이소프로필티오기; 또는 피리디녹시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 이소프로필티오기; 니트릴기로 치환된 페닐옥시기; 또는 염소로 치환된 페닐티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; -(C=O)NR'R''; 또는 -(C=O)OR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; -(C=O)NR'R''; 또는 -(C=O)OR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; -(C=O)NR'R''; 또는 -(C=O)OR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R'', R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R'', R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R'', R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R'', R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R'', R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 쿠마린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R'', R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 니트로기로 치환된 페닐기로 치환된 메틸기; 에틸기; 또는 쿠마린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 니트로기로 치환된 페닐기로 치환된 메틸기; 에틸기; 또는 쿠마린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 불소, 메틸기, 트리플루오로메틸기, tert-부틸기, 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리디닐기; 디벤조퓨라닐기; 퀴놀리닐기; 퓨라닐기; 티오페닐기; 또는 벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 페닐기; 불소로 치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환된 페닐기; 메틸기 및 메톡시기로 치환된 페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 치환된 페닐기; 피리디닐기; 디벤조퓨라닐기; 퀴놀리닐기; 퓨라닐기; 티오페닐기; 또는 벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14가 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, R'''은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환된 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 30의 분지쇄의 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''이고, R'''이 치환된 알킬기인 경우, 알킬기를 제외한 적어도 하나의 치환기로 치환되는 알킬기를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''이고, R'''이 치환된 알킬기인 경우, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기로 치환된 알킬기, 알콕시기로 치환된 알킬기, -C(=O)OR, -(C=O)NR'R'', 또는 -CHO로 치환된 알킬기이고, R, R' 및 R''는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''이고, R'''이 치환된 알킬기인 경우, 메톡시기로 치환된 에톡시기, 메톡시기로 치환된 메틸기, 니트로기로 치환된 페닐기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 니트릴기로 치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''이고, R'''이 치환된 알킬기인 경우, 메톡시기로 치환된 에톡시기, 메톡시기로 치환된 메틸기, 니트로기로 치환된 페닐기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 니트릴기로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''이고, R'''이 치환된 알킬기인 경우, 메톡시기로 치환된 에톡시기, 메톡시기로 치환된 메틸기, 니트로기로 치환된 페닐기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 니트릴기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''이고, R'''이 치환된 알킬기인 경우, 메톡시기로 치환된 에톡시기, 메톡시기로 치환된 메틸기, 니트로기로 치환된 페닐기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 니트릴기로 치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''이고, R'''이 치환된 알킬기인 경우, 메톡시기로 치환된 에톡시기, 니트로기로 치환된 페닐기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 니트릴기로 치환된 메틸기; 또는 메톡시기로 치환된 메틸기로 치환된 n-프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''이고, R'''이 탄소수 3 내지 30의 분지쇄의 비치환된 알킬기인 경우, 바람직하게 R은 1-에틸프로필기; 또는 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, R'''은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 30의 분지쇄의 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, R'''은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 20의 분지쇄의 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, R'''은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 10의 분지쇄의 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, R'''은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환된 메틸기; 치환된 에틸기; 치환된 n-프로필기; 1-에틸프로필기; 또는 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, R'''은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환된 메틸기; 1-에틸프로필기; 또는 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, R'''은 불소, 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; 메틸기 및 이소프로필기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환된 시클로헥실기; 니트릴기로 치환된 메틸기; 불소로 치환된 에틸기; 불소로 치환된 이소프로필기; 메톡시기로 치환된 메틸기로 치환된 n-프로필기; 1-에틸프로필기; 또는 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000007
상기 화학식 1-1에 있어서,
R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 알데히드기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 아마이드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R3, R4, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R100 및 R200는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
X는 Zn, Co, Ni 또는 Pd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -CHO; -COOR; -(C=O)NR'R"; 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 플루오로알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 니트릴기, 할로겐기, 알킬기 및 플루오로알킬기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 다환의 헤테로고리기; 할로겐기 및 알킬기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 할로겐기 및 알킬기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴티오기이고, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R' 및 R"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 각각 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -CHO; -COOR; -(C=O)NR'R"; C 1-C 10의 알킬기; C 1-C 10의 플루오로알킬기; C 3-C 12의 시클로알킬기; C 5-C 15의 알킬시클로알킬기; 니트릴기, 할로겐기, C 1-C 10의 알킬기 및 플루오로알킬기 중 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기 및 할로겐기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6-C 10의 아릴옥시기; 알킬기 및 할로겐기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6-C 10의 아릴티오기; 또는 O 포함 헤테로아릴기이고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 C 1-C 10의 알킬기; C 5-C 15의 알킬아릴기; 또는 C 5-C 15의 니트로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 각각 수소; 불소; 염소; 브롬; -CN; -NO 2; -CHO; -COOR; -(C=O)NR'R"; C 1-C 5의 알킬기; C 1-C 5의 플루오로알킬기; C 3-C 8의 시클로알킬기; C 5-C 10의 알킬시클로알킬기; -CN, 불소, C 1-C 5의 알킬기 및 트리플루오로알킬기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; C 1-C 5의 알킬기, 불소, 염소 및 브롬 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페녹시기; C 1-C 5의 알킬기, 불소, 염소 및 브롬 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐티오기; 또는 O 포함 다환의 헤테로아릴기이고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 C 1-C 5의 알킬기; C 8-C 12의 알킬아릴기; 또는 C 8-C 12의 니트로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 각각 수소; 불소; 염소; 브롬; -CN; -NO 2; -CHO; -COOR; -(C=O)NR'R"; 메틸기; 에틸기; 프로필기; t-부틸기; -CF 3; 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸시클로헥실기; 프로필시클로헥실기; -CN, 불소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기 또는 -CF 3로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기 또는 불소로 치환된 페녹시기; 염소로 치환된 페닐티오기; 또는 디벤조퓨라닐기이고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 메틸기; 에틸기; t-부틸페닐기; 또는 니트로페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-8 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1-1]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000008
[화학식 1-1-2]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000009
[화학식 1-1-3]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000010
[화학식 1-1-4]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000011
[화학식 1-1-5]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000012
[화학식 1-1-6]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000013
[화학식 1-1-7]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000014
[화학식 1-1-8]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000015
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-8에서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 1-C 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 1-C 10의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 1-C 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 1-C 5의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 1-C 3의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 1-C 3의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 메틸기 또는 프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 1-C 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 3-C 12의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 3-C 8의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 5-C 15의 알킬시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 C 5-C 10의 알킬시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, R10 및 R11은 각각 메틸시클로헥실기 또는 프로필시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 및 R200은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 플루오로알킬기, 할로겐기, 니트릴기, 알콕시기 및 아릴기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 =O로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 및 R200은 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기, 불소, 트리플루오로메틸기, 니트릴기, 메톡시기 및 페닐기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 메틸기 또는 =0로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 및 R200은 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기, 불소, 트리플루오로메틸기, 니트릴기, 메톡시기 및 페닐기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디벤조퓨라닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 =O로 치환 또는 비치환된 벤조피라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, =O로 치환된 벤조피라닐기의 예로는, 쿠마린기 및 크로몬기 등이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000016
상기 화학식 2-1에서,
R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 알데히드기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 아마이드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R9' 내지 R12'는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L3 내지 L6, L7 및 L8은 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R300 및 R400은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
X는 Zn, Co, Ni 또는 Pd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -CHO; -COOR; -(C=O)NR'R"; 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 플루오로알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 니트릴기, 할로겐기, 알킬기 및 플루오로알킬기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 다환의 헤테로고리기; 할로겐기, 알킬기 및 플루오로알킬기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 할로겐기 및 알킬기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴티오기이고, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R' 및 R"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 각각 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -CHO; -COOR; -(C=O)NR'R"; C 1-C 10의 알킬기; C 1-C 10의 플루오로알킬기; C 3-C 12의 시클로알킬기; C 5-C 15의 알킬시클로알킬기; 니트릴기, 할로겐기, C 1-C 10의 알킬기 또는 플루오로알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기, 플루오로알킬기 및 할로겐기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6-C 10의 아릴옥시기; 알킬기 및 할로겐기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6-C 10의 아릴티오기; 또는 O 포함 헤테로아릴기이고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 C 1-C 10의 알킬기; C 2-C 10의 알콕시알킬기; C 5-C 15의 알킬아릴기; NO 2로 치환 또는 비치환된 C 5-C 15의 아릴알킬기; 또는 =O로 치환 또는 비치환된 O 포함 헤테로아릴기이고, 상기 R' 및 R"는 서로 결합하여 O 포함 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 각각 수소; 불소; 염소; 브롬; -CN; -NO 2; -CHO; -COOR; -(C=O)NR'R"; C 1-C 5의 알킬기; C 1-C 5의 플루오로알킬기; C 3-C 8의 시클로알킬기; C 5-C 10의 알킬시클로알킬기; -CN, 불소, C 1-C 5의 알킬기 및 트리플루오로알킬기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; C 1-C 5의 알킬기, 트리플루오로알킬기, 불소, 염소 및 브롬 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페녹시기; C 1-C 5의 알킬기, 불소, 염소 및 브롬 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐티오기; 또는 O 포함 다환의 헤테로아릴기이고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 C 1-C 5의 알킬기; C 2-C 5의 알콕시알킬기; C 8-C 12의 알킬아릴기; NO 2로 치환 또는 비치환된 벤질기; 또는 =O로 치환 또는 비치환된 벤조피라닐기이고, 상기 R' 및 R"가 각각 C 1-C 5의 알킬기 및 C 2-C 5의 알콕시알킬기일 때, 서로 결합하여 O 포함 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6, R8, R9, R12 및 R13은 각각 수소; 불소; 염소; 브롬; -CN; -NO 2; -CHO; -COOR; -(C=O)NR'R"; 메틸기; 에틸기; 프로필기; t-부틸기; -CF 3; 시클로프로필기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸시클로헥실기; 프로필시클로헥실기; -CN, 불소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기 또는 -CF 3로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기, -CF 3 또는 불소로 치환된 페녹시기; 염소로 치환된 페닐티오기; 또는 디벤조퓨라닐기이고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 메틸기; 에틸기; 메톡시에틸기; t-부틸페닐기; 니트로벤질기; 또는 쿠마린기이고, 상기 R' 및 R"가 서로 결합하여 O 포함 헤테로 고리를 형성함으로써, 상기 NR'R"가 몰포리닐(morpholinyl)기가 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-8 중 어느 하나이다.
[화학식 2-1-1]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000017
[화학식 2-1-2]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000018
[화학식 2-1-3]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000019
[화학식 2-1-4]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000020
[화학식 2-1-5]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000021
[화학식 2-1-6]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000022
[화학식 2-1-7]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000023
[화학식 2-1-8]
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000024
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-8에 있어서, 각 치환기의 정의는 상기 화학식 2-1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 알킬기 및 알콕시기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N 및 O 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 불소로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 헥사플루오로프로파닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 퍼플루오로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 퍼플루오로에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, C 1-C 10의 알킬기, C 1-C 10의 플루오로알킬기 및 C 1-C 10의 알콕시기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 -CN, -NO 2, 불소, 염소, 메틸기, t-부틸기, -CF 3 및 메톡시기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 N 또는 O를 포함하는 =O로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 N 포함 단환 또는 단환의 헤테로아릴기; =O로 치환 또는 비치환된 O 포함 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 N 포함 단환의 헤테로아릴기; O 포함 다환의 헤테로아릴기; 또는 =O로 치환 또는 비치환된 벤조피라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9' 내지 R12'는 각각 피리디닐기, 디벤조퓨라닐기, 쿠마린기 또는 크로몬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R300 및 R400는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 및 알콕시아릴기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N 및 O 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R300 및 R400는 각각 니트릴기, 할로겐기, C 1-C 10의 알킬기, C 1-C 10의 알콕시기, C 6-C 10의 아릴기 및 C 7-C 15의 알콕시아릴기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R300 및 R400는 각각 -CN, 염소, 불소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기, 메톡시기, 페닐기 및 메톡시페닐기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R300 및 R400는 각각 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R300 및 R400는 각각 =0로 치환 또는 비치환된 N 또는 O 포함 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R300 및 R400는 각각 N 포함 다환의 헤테로아릴기; 또는 =O로 치환 또는 비치환된 벤조피라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R300 및 R400는 각각 카바졸기, 쿠마린기 또는 크로몬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000025
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000026
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000027
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000028
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000029
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000030
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000031
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000032
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000033
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000034
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000035
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000036
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000037
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000038
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000039
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000040
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000041
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000042
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000043
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000044
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000045
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000046
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000047
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000048
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000049
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000050
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000051
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000052
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000053
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000054
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000055
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000056
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000057
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000058
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000059
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000060
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000061
상기 화합물에서, Me는 메틸기를, Et는 에틸기를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물은 산화방지제, 대전방지제, 힌더드 아민계 광안정제, UV 안정제, 가교제, 커플링제, 촉매 및 용매로 이루어진 군에서 적어도 하나를 더 포함한다. 바람직하게 상기 광학 필름 형성용 조성물은 산화방지제, 대전방지제 및 힌더드 아민계 광안정제를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 산화방지제는 예컨대, KINOX 10(Pentaerythrityl tetrakis [3-(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenyl) propionate]), KINOX 76(Octadecyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate), KINOX 30(1,3,5-Trimethyl- 2,4,6-tris(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl) benzene), KINOX 34(1,3,5-Tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-(1H, 3H, 5H)-trione), KINOX 98(N,N'-Hexamethylene-bis[3-(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenyl) propionamide]), KINOX 68(Tris (2,4-ditertbutylphenyl) phosphite), KINOX 28(Bis (2,4- dicumylphenyl) Pentaerythritol diphosphite), 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되지 않고 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것들이 채용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 대전방지제는 예를 들어 이온성 화합물 또는 금속염을 사용할 수 있다. 상기 이온성 화합물로는, 예를 들어, 대전 방지제로 사용될 수 있는 공지의 유기염을 사용할 수 있다. 상기 금속염으로는, 예를 들어, 대전 방지제로 사용될 수 있는 공지의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염을 사용할 수 있다. 대전 방지제를 더 포함하는 경우, 점착제 층은 대전 방지 성능을 가져 정전기 발생 등을 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 힌더드 아민계 광안정제는 예컨대, LA 63P(1,2,3,4-Butanetetracarboxylic acid-β,β,β',β'-tetramethyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diethanol copolymer, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl ester), IRESORB 770(Decanedioic acid, 1,10-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) ester), Tinuvin 292(Decanedioic acid, 1,10-bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) ester), Tinuvin 123(Decanedioic acid, bis (2,2,6,6-tetramethyl-1-(octyloxy)-4-piperidinyl) ester) 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되지 않고 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것들이 채용될 수 있다.
상기 UV 안정제는 예컨대, LA-F 70(Tris[2-hydroxy-3-methyl-4-hexyloxyphenyl]-1,3,5-triazine), Tinuvin 360(Bis[2-hydroxy-5-tert-octyl-3-(benzotriazol-2-yl)phenyl]methane), Tinuvin 99-2(Benzenepropanoic acid, 3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-C7-9-branched and linear alkyl esters), Tinuvin 1130(a) 50% β-[3-(2-H-Benzotriazole-2-yl)-4-hydorxy-5-tert.butylphenyl]-propionic acid-poly(ethylene glycol) 300-ester, b) 38% Bis{β-[3-(2-H-Benzotriazole-2-yl)-4 hydroxy5tert.butylphenyl]-propionic acid}-poly(ethylene glycol) 300 -ester, and c) 12% polyethylene glycol), Tinuvin 400(2-[4-[(2-Hydroxy-3-dodecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine & 2-[4-[(2-Hydroxy-3-tridecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4,6-bis(2,4-imethylphenyl)-1,3,5-triazine), Tinuvin 477 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되지 않고 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것들이 채용될 수 있다.
상기 가교제는 이소시아네이트계 가교제일 수 있다.
상기 이소시아네이트계 가교제는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려진 것들이 적절히 채용될 수 있다.
상기 촉매는 주석계 촉매일 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려진 것들이 적절히 채용될 수 있다.
상기 용매는 메틸에틸케톤일 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려진 것들이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물은 스티렌계 수지 또는 엘라스토머, 우레탄계 수지 또는 엘라스토머, 폴리올레핀계 수지 또는 엘라스토머, 폴리옥시알킬렌계 수지 또는 엘라스토머, 폴리에스테르계 수지 또는 엘라스토머, 폴리염화비닐계 수지 또는 엘라스토머, 폴리카보네이트계 수지 또는 엘라스토머, 폴리페닐렌설파이드계 수지 또는 엘라스토머, 폴리아미드계 수지 또는 엘라스토머, 아크릴레이트계 수지 또는 엘라스토머, 에폭시계 수지 또는 엘라스토머, 실리콘계 수지 또는 엘라스토머, 불소계 수지 또는 엘라스토머, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물은 아조계 염료 또는 안료, 함금속 아조계 염료 또는 안료, 퀴놀린계 염료 또는 안료, 메틴계 염료 또는 안료, 코우마린계 염료 또는 안료, 포피린계 염료 또는 안료, 아자포피린계 염료 또는 안료, 프탈로시아닌계 염료 또는 안료, 안트라퀴논계 염료 또는 안료, 페릴렌계 염료 또는 안료, 스쿠아릴리움계 염료 또는 안료, 벤조아졸계 염료 또는 안료 또는 트라이아진계의 염료 또는 안료를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물은 광학 필름 형성용 조성물 총 중량을 100 중량부로 한 것을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 0.001 중량부 내지 5 중량부 및 상기 바인더 수지 85 중량부 내지 99 중량부를 포함한다.
상기 광학 필름 형성용 조성물은 필요에 따라 광학 필름 형성용 조성물 총 중량을 100 중량부로 한 것을 기준으로, 상기 산화방지제 0.01 내지 5 중량부, 상기 대전방지제 0.01 내지 5 중량부, 상기 힌더드 아민계 광안정제 0.001 내지 1 중량부, 가교제 및 커플링제 0.001 중량부 내지 1 중량부, 촉매 0.0001 중량부 내지 0.1 중량부 더 포함할 수 있다.
상기 광학 필름 형성용 조성물은 필요에 따라 상기 광학 필름 형성용 조성물은 광학 필름 형성용 조성물 총 중량을 100 중량부로 한 것을 기준으로, 용매 10 중량부 내지 50 중량부 더 포함할 수 있다.
상기 광학 필름 형성용 조성물은 필요에 따라 상기 광학 필름 형성용 조성물은 광학 필름 형성용 조성물 총 중량을 100 중량부로 한 것을 기준으로, UV 안정제 0.05 중량부 내지 5 중량부를 더 포함할 수 있다.
상기 광학 필름 형성용 조성물은 필요에 따라 상기 광학 필름 형성용 조성물은 광학 필름 형성용 조성물 총 중량을 100 중량부로 한 것을 기준으로, 상기 염료 또는 안료 0.001 중량부 내지 5 중량부를 더 포함할 수 있다.
상기 염료는 사용하는 목적에 따른 목표 투과도를 가지는 광학 필름 구현을 위해서 그 함량이 조절될 수 있으며, 0.001 중량부 미만을 사용하면 염료를 사용하는 효과를 발휘하기 힘들며, 최대 5 중량부를 초과하지 않는 것이 바람직한데, 이는 염료의 함량이 너무 과량이면 점착제 내에서 염료의 석출 현상이 발생할 우려가 있기 때문이다.
상기 가교제 및 커플링제는 점착제의 가교를 진행해주는 물질로, 0.001 중량부 미만에서는 효과를 발휘하기 힘들며, 1 중량부를 초과하는 경우에는 염료와 반응하여 직접적인 손상을 줄 수 있다.
상기 촉매는 가교 반응을 촉진시켜주는 물질로 0.0001 중량부 미만에서는 사용하는 효과를 발휘하기 힘들며, 0.1 중량부를 초과하는 경우에는 점착 특성을 저하시킬 수 있다.
상기 산화방지제는 조성물의 산화를 방지해주는 물질로, 0.01 중량부 미만에서는 효과를 발휘하기 힘들며, 5 중량부를 초과하는 경우에는 염료의 신뢰성 문제 혹은 점착제의 점착 특성 저하를 일으킬 수 있다.
상기 대전방지제는 필름의 정전기를 방지하는 역할을 하는 물질로, 0.01 중량부 미만에서는 효과를 발휘하기 힘들며, 5 중량부 초과에서는 염료의 신뢰성 문제 혹은 점착제의 점착 특성 저하를 일으킬 수 있다.
상기 힌더드 아민계 광안정제는 내광 신뢰성을 향상시키는 물질로, 0.001 중량부 미만에서는 효과를 발휘하기 힘들며, 1 중량부를 초과하는 경우에는 점착 특성 저하를 일으킬 수 있다.
본 명세서에 따른 광학 필름에 반사 방지층 등의 필름이 적용되지 않는 경우, UV 안정제가 추가되어 UV 신뢰성을 향상시킬 수 있으며, 상기 UV 안정제는 0.05 중량부 미만에서는 효과를 발휘하기 힘들며, 5 중량부를 초과하는 경우 점착 특성 저하를 일으킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 광학 필름 형성용 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
본 명세세의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 필름 형성용 조성물을 그대로 포함할 수 있다.
본 명세세의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 필름 형성용 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서 상기 경화물이란, 상기 점착제 조성물에 포함되는 용매가 건조된 후 경화된 것으로, 상기 점착제 조성물에 포함되는 각 구성요소들이 화학적 및/또는 물리적인 결합을 이루어 가교된 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름은 점착 필름 또는 바인더 수지 필름이다.
바람직하게 상기 광학 필름은 점착 필름일 수 있다. 상기 광학 필름이 점착 필름인 경우, 점착 필름은 광학 점착층으로서의 기능을 할 수 있다. 광학 첨착층으로서의 기능이란, 가시광을 흡수할 수 있는 유기 염료를 조합한 블랙(Black)의 컬러의 점착 필름을 형성시키고, 이를 포함하는 OLED 패널은 높은 패널 반사율을 억제시킨다. 즉, 점착 필름의 가시광 투과율은 약 30% 내지 90% 범위에서 제어될 수 있으며, 패널의 반사율 및 반사색에 따라 가시광 영역의 투과율이 적절히 조절될 수 있다.
상기 광학 필름이 점착 필름인 경우, 상기 광학 필름 형성용 조성물에 포함되는 상기 바인더 수지는 구체적으로 점착성 수지, 즉, 아크릴레이트계 수지 또는 엘라스토머일 수 있고, 상기 광학 필름 형성용 조성물에 포함되는 상기 바인더 수지 외의 구성요소는 본 전술한 구성요소들이 적용될 수 있다.
상기 아크릴레이트계 수지 또는 엘라스토머로는 예컨대, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, (메타)아크릴 산, 디메틸아미노에틸 (메타) 아크릴레이트에서 선택된 2종 이상의 단량체로 구성된 공중합체가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 광학 필름이 점착 필름인 경우, 점착 광학 필터에 별도로 포함되는 바인더 수지 필름은 특별히 제한되지 않고 당 기술분야에서 적용되는 재료 및 두께가 채용될 수 있다. 후술하는 실시예에서는 바인더 수지 필름이 부착된 광학 필름에 대해 상술하고 있으나, 상기 바인더 수지 필름은 후술하는 내열, 내습 및 내광의 신뢰성 평가에 영향을 주지 아니한다. 상기 점착 광학 필터는 후술하는 설명이 적용된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름의 두께는 3 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하일 수 있다. 바람직하게는 5 ㎛ 이상 80 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 10 ㎛ 이상 50 ㎛ 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름은 일 면에 구비된 이형층을 더 포함한다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 필름(3)의 일 면에 구비된 이형층(4)이 구비되는 경우의 구조를 예시한 것이다.
본 명세서에 있어서, 상기 이형층은 상기 점착 필름의 일 면에 이형 처리를 통하여 형성되는 투명층을 의미하는 것이며, 상기 점착 필름의 제조 과정에 있어서 악영향을 미치는 것이 아니라면 재료, 두께, 물성 등의 제한 없이 채용될 수 있다. 상기 점착 필름의 일 면에 구비된 이형층은 상기 점착 필름 제조 후 제거될 수 있다.
상기 이형층은 아세테이트계, 폴리에스테르계, 폴리에테르술폰계, 폴리카보네이트계, 폴리아미드계, 폴리이미드계, 폴리올레핀계, 시클로올레핀계, 폴리우레탄계, 아크릴계, 불소계 및 실리콘계 수지로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 이형층의 두께는 10 nm 이상 1,000 nm 이하, 바람직하게는 20 nm 이상 800 nm 이하, 더욱 바람직하게는 40 nm 이상 100 nm 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 점착 필름은 이형층 또는 기재 상에 전술한 점착제 조성물을 바코터로 도포하여 제조될 수 있다. 상기 점착 필름은 기재 상에 전술한 점착제 조성물을 바코터로 도포한 후 건조하여 제조될 수 있다. 상기 기재에 대한 설명은 후술하는 바에 의한다. 상기 도포 및 건조 방법은 특별히 제한되지 않으며, 당 기술분야에서 사용되는 방법이 적절히 채용될 수 있다.
또한, 본 명세서의 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름은 바인더 수지 필름일 수 있다.
상기 광학 필름이 바인더 수지 필름인 경우, 상기 광학 필름 형성용 조성물에 포함되는 상기 바인더 수지는 구체적으로 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스타이렌, 폴리에틸렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등 일 수 있고, 상기 바인더 수지 외의 구성요소는 전술한 구성요소들이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지 필름의 두께는 10 ㎛ 이상 200 ㎛ 이하, 바람직하게는 15 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 20 ㎛ 이상 75 ㎛ 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지층은 TAC (cellulose triacetate)가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름은 표면 처리층을 더 포함할 수 있다.
상기 표면 처리층은 예를 들어, 반사 방지층 또는 눈부심 방지층일 수 있다. 상기 표면 처리층은 550 nm 파장에 대하여 약 1.4 이하의 굴절률을 나타내는 저굴절률층을 포함할 수 있다. 상기 저굴절률층의 굴절률의 하한은 예를 들어 약 1.2일 수 있고, 구체적인 굴절률 범위는 1.31 내지 1.35일 수 있다. 상기 저굴절률층은 중공 실리카를 함유한 광경화형 아크릴레이트와 불소계 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 상기 표면 처리층은 저굴절률층 일면에 하드코팅층을 더 포함할 수 있다. 상기 하드코팅층이란 기제 표면에 마찰 등에 의해 손상되지 않도록 보호해주는 층으로써, 멜라민, 아크릴, 우레탄 등의 유기코팅제, 실리콘계의 무기코팅제, 혹은 유-무기 하이브리드 코팅제가 있으며 보통 5 μm 내지 30 μm의 두께를 지니는 층을 의미한다.
상기 표면 처리층의 재료 및 두께는 특별히 제한되지 않으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용되는 재료 및 두께가 채용될 수 있다.
상기 표면 처리층은 상기 바인더 수지 필름 일 면에 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 광학 필름을 포함하는 점착 광학 필터를 제공한다.
이하에서는 상기 광학 필름이 점착 필름인 경우 점착 광학 필터에 대해 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 광학 필름; 및 표면 처리층을 포함하는 점착 광학 필터를 제공한다.
상기 점착 광학 필터는 점착 필름; 및 상기 점착 필름의 일 면에 구비된 표면 처리층을 포함한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 점착 필름 및 상기 표면 처리층 사이에 바인더 수지 필름를 더 포함하는 점착 광학 필터를 제공한다.
구체적으로, 도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 광학 필터의 구조를 예시한 것이다. 상기 점착 광학 필터(10)는 바인더 수지 필름(2); 상기 바인더 수지 필름(2) 일면에 구비된 상기 점착 필름(3); 및 상기 바인더 수지 필름(2)과 상기 점착 필름(3)과 접하는 면의 반대 면에 구비된 표면 처리 층(1)을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름 또는 상기 바인더 수지 필름 각각은 단층일 수 있고, 다층일 수도 있다. 상기 다층이란, 2개 내지 3개의 층을 의미한다.
상기 점착 필름 또는 상기 바인더 수지 필름이 다층인 경우, 상기 점착 필름 또는 상기 바인더 수지 필름은 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있다. 상이하다는 것은 예컨대, 각 필름에 포함되는 구성 성분의 종류 차이일 수 있고, 함량 차이일 수도 있다.
상기 점착 광학 필터는 순차적으로 바인더 수지 필름의 일 면에 구비된 표면 처리층을 적층한 후, 상기 바인더 수지 필름의 상기 표면 처리층이 접하는 면의 반대 면에 상기 점착 필름을 적층하여 제조할 수 있다.
또한, 상기 점착 광학 필터는 기재의 일 면에 구비된 표면 처리층을 적층하고, 별도로 상기 점착 필름을 제조한 후, 상기 기재에 적층된 상기 표면 처리층이 접하는 면의 반대 면에 상기 점착 필름을 부착하여 제조할 수 있다.
상기 기재의 일 면에 상기 표면 처리층을 적층하는 방법 및 상기 바인더 수지 필름의 상기 표면 처리층이 접하는 면의 반대 면에 상기 점착 필름을 적층하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 도포 등의 방법을 채용할 수 있고, 그 외 당 기술분야에서 사용되는 방법이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 광학 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 본 명세서의 일 실시상태는 상기 광학 필름을 포함하는 점착 광학 필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 점착 광학 필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 패널을 더 포함하며, 상기 광학 필름은 상기 디스플레이 패널 상에 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 패널은 자발광 디스플레이 패널 또는 비자발광 디스플레이 패널이다.
상기 자발광 디스플레이 패널로는 예를 들어 백라이트가 필요하지 않은 OLED 패널 등이 예시될 수 있고, 상기 비자발광 디스플레이 패널로는 예를 들어 백라이트가 필요한 LCD 패널 등이 예시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 패널은 OLED 패널이며, 상기 디스플레이 장치는 OLED 패널; 및 상기 OLED 패널 일 면에 구비된 상기 광학 필름을 포함하는 OLED 장치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 OLED 패널은 백색 픽셀을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 OLED 패널은 백색(White) OLED 패널이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 예컨대 TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
도 1 내지 4는 실시예에 따른 광학 필름의 파장에 따른 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면이고, 도 5는 비교예에 따른 광학 필름의 파장에 따른 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면으로, 상기 광학 필름의 파장에 따른 흡수 스펙트럼은 UV-vis spectrometer를 이용하여 측정할 수 있다. 도 1 내지 5의 도면에서 가로축은 광학 필름의 파장(nm)을 나타내며, 세로축은 흡광도를 나타낸다. 도 5의 비교예의 경우, 500 nm 영역을 흡수하는 기타 염료의 경우, 신뢰성이 낮음을 나타낸다.
도 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 일 예인 OLED 장치(30)의 구조를 예시한 것이다. 본 명세서의 OLED 장치(30)는 OLED 패널(20) 및 상기 OLED 패널(20)의 일 면에 구비된 상기 점착 필름(3), 바인더 수지 필름(2) 및 표면 처리층(1)이 순차적으로 구성되어 있는 점착 광학 필터(10)를 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 OLED 장치(30)에 있어서, 상기 OLED 패널(20)과 상기 광학 필터(10)가 접하는 일 면은 상기 점착 필름(3)과 상기 바인더 수지 필름(2)이 접하는 면의 반대 면이다.
상기 OLED 장치에 있어서 상기 광학 필름은 앞에서 설명한 내용이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 상기 OLED 패널은 기판, 하부 전극, 유기물층 및 상부 전극을 순차적으로 포함할 수 있다. 상기 유기물층은 하부 전극과 상부 전극에 전압이 인가되었을 때 빛을 낼 수 있는 유기 물질을 포함할 수 있다. 상기 하부 전극과 상부 전극 중 어느 하나는 양극(anode)이고 다른 하나는 음극(cathode)일 수 있다. 상기 양극(anode)은 정공(hole)이 주입되는 전극으로 일 함수(work function)가 높은 도전 물질로 만들어질 수 있으며 음극은 전자가 주입되는 전극으로 일 함수가 낮은 도전 물질로 만들어질 수 있다. 통상 양극(anode)으로는 일함수가 큰 ITO(Indium tin oxide) 또는 IZO(Indium Zinc Oxide)와 같은 투명 금속 산화물 층을 사용할 수 있으며, 음극으로는 일함수가 낮은 금속 전극을 사용할 수 있다. 일반적으로 유기물층은 투명하기 때문에, 상부 전극 및 하부 전극을 투명하게 하는 경우 투명 디스플레이를 구현할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 상부 전극 또는 하부 전극의 두께를 매우 얇게 하는 경우 투명한 디스플레이를 구현할 수 있다.
도 9는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 OLED 패널은 기판(11); 하부 전극(12); 유기물층(13); 및 상부 전극(14)를 순차적으로 포함하는 것을 확인할 수 있다. 상기 OLED 패널은 상부 전극 상에 외부로부터 수분 및/또는 산소가 유입되는 것을 방지하는 기능을 하는 봉지 기판(15)을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 전하 주입 및 전달을 위한 공통층을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 전하 주입 및 전달을 위한 공통층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 정공 전달층(hole transporting layer), 정공 주입층(hole injecting layer), 전자 주입층(electron injecting layer) 및 전자 전달층(electron transporting layer)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광학 필름은 OLED 패널에서 빛이 나오는 측에 배치될 수 있다. 예컨대 기판 측으로 빛이 나오는 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 기판의 외측에 배치될 수 있고, 봉지 기판 측으로 빛이 나오는 전면 발광(top emission) 구조인 경우 봉지 기판의 외측에 배치될 수 있다.
구체적으로 도 10의 (a)는 상기 OLED 패널(20)이 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것으로, 상기 유기물층(13)으로부터 기판(11) 쪽으로 빛이 나오는 배면 발광 구조는 상기 기판(11)과 상기 하부 전극(12)이 접하는 면의 반대 면에 점착 광학 필터(10)가 구비될 수 있으며, 상기 점착 광학 필터(10)에 포함되는 점착 필름(3)의 상기 바인더 수지 필름(2)와 접하는 면의 반대 면이 상기 OLED 패널(20)의 기판(11)과 접하여 구비된다.
도 10의 (b)는 상기 OLED 패널(20)이 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것으로, 상기 유기물층(13)으로부터 상기 봉지 기판(15) 쪽으로 빛이 나오는 전면 발광 구조는 상기 봉지 기판(15)과 상기 상부 전극(14)이 접하는 면의 반대 면에 점착 광학 필터(10)가 구비될 수 있으며, 상기 점착 광학 필터(10)에 포함되는 점착 필름(3)의 상기 바인더 수지 필름(2)과 접하는 면의 반대 면이 상기 OLED 패널(20)의 봉지 기판(15)과 접하여 구비된다.
도면에 예시하지 않았으나, 상기 OLED 패널은 양면 발광 구조일 수 있으며, 상기 OLED 패널이 양면 발광 구조인 경우, 상기 광학 필름은 상기 OLED 패널의 최외측 양 면에 구비될 수 있으며, 또한 상기 OLED 패널의 최외측 한 면에 구비될 수도 있다.
상기 광학 필름은 외광이 OLED 패널의 전극 및 배선 등과 같이 금속으로 만들어진 반사층에 의해 반사되어 OLED 패널의 외측으로 나오는 것을 최소화 함으로써 시인성과 디스플레이 성능을 개선할 수 있다. 상기 OLED 패널의 외측이란, 전면 발광의 경우 상기 봉지 기판의 외측을 의미하며, 배면 발광의 경우 상기 기판의 외측을 의미한다.
하나의 예시에서, 상기 OLED 패널은 필요에 따라 컬러 필터가 형성된 기판을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러 필터란 Red, Green, Blue 3색의 컬러 레지스트를 특정 패턴으로 입혀 형성되며, 빛이 통과되면 각 컬러 필터를 통해 색을 나타나게 층을 의미한다.
도 11의 (a)는 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)이 구비된 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우의 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)은 하부 전극(12)과 유기물층(13)이 접하는 면의 반대 면에 배치될 수 있다. 이 때, OLED 패널은, 봉지 기판(15), 상부 전극(14)인 투명 금속 산화물 전극(양극), 유기물층(13), 하부 전극(12)인 금속 전극(음극) 및 컬러 필터가 형성된 기판(16)을 순차적으로 포함하는 구조를 가질 수 있다.
도 11의 (b)는 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)이 구비된 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)은 상부 전극(14)과 유기물층(13)이 접하는 면의 반대 면에 배치될 수 있다. 이 때, OLED 패널은, 컬러 필터가 형성된 기판(16), 상부 전극(14), 유기물층(13), 하부 전극(12) 및 기판(11)을 순차적으로 포함하는 구조를 가질 수 있다상기 컬러 필터는 도시한 바와 같이 Red(R), Green 및 Blue 영역을 포함할 수 있고, 도면 상에 별도로 표시하지 않았으나, 상기 영역들을 구분하기 위한 블랙 매트릭스(black matrix)를 더 포함할 수 있다. OLED 패널에 컬러 필터가 존재하는 경우, 컬러 필터가 존재하지 않는 경우에 비해, 낮은 패널 반사율을 나타낼 수 있다. 구체적으로, Red, Green 및 Blue의 컬러 필터가 OLED의 발광층의 앞에 위치하는 경우, 발광층 뒷면에 위치한 금속 전극에서의 높은 반사율을 저감시켜 주기 때문이다. 상기 패널 반사율이란, 전극 반사를 의미하며, 구페적으로 OLED 패널을 뚫고 들어온 외광이 OLED 패널에 포함된 전극에 의해 반사되는 것을 의미한다.
상기 OLED 패널은 당 기술분야에서 적용되는 것이라면 특별히 제한되지 않고 채용될 수 있으나, 400 nm 내지 600 nm 파장 범위에서의 평균 반사율이 약 30% 내지 50% 일 수 있으며, 또한 25% 이하의 OLED 패널일 수 있다. 상기 평균 반사율은 광원으로부터의 빛이 반사표면에 입사가 되어 같은 각도로 반사되어 나오는 정 반사광과 빛이 표면의 요철 혹은 굴곡 등에 의해 정반사되지 않고 산란되어 여러 방향으로 반사되는 빛인 확산 반사광의 합으로 표현될 수 있으며, 측정된 파장별 반사율 값 중 400 nm 내지 600 nm 반사율 값을 평균하여 표현된다.
도 12의 (a)는 백색 픽셀을 포함하는 컬러 필터가 형성된 기판(17)이 구비된 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우의 백색 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 백색 픽셀을 포함하는 컬러 필터가 형성된 기판(17)은, 하부 전극(12)과 유기물층(13)이 접하는 면의 반대 면에 배치될 수 있다. 이 때, OLED 패널은, 봉지 기판(15), 상부 전극(14)인 투명 금속 산화물 전극(양극), 유기물층(13), 하부 전극(12)인 금속 전극(음극) 및 백색 픽셀을 포함하는 컬러 필터가 형성된 기판(17)을 순차적으로 포함하는 구조를 가질 수 있다.
도 12의 (b)는 백색 픽셀을 포함하는 컬러 필터가 형성된 기판(17)이 구비된 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 백색 픽셀을 포함하는 컬러 필터가 형성된 기판(17)은 상부 전극(14)과 유기물층(13)이 접하는 면의 반대 면에 배치될 수 있다. 이 때, OLED 패널은, 백색 픽셀을 포함하는 컬러 필터가 형성된 기판(17), 상부 전극(14), 유기물층(13), 하부 전극(12) 및 기판(11)을 순차적으로 포함하는 구조를 가질 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예 화합물 1>
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000062
화합물 1_1 의 합성
벤잘데하이드 20.0g을 파이롤 용매에 넣고 잘 교반하여 주었다. 트리플루오로아세틱 에시드 0.10 당량을 천천히 넣어주었다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 1_1 15.5g (수율 37.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1_2 의 합성
화합물 1_1 15.5g을 테트라하이드로퓨란 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 드라이아이스와 아세톤을 사용하여 -78℃ 를 만들어 준 후, 온도를 유지하며 N-브로모석시니마이드(NBS) 2.0 당량을 고체 상태로 천천히 넣어주었다. 반응이 완료되면 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 1_2 10.2g (수율 38.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1_3 의 합성
화합물 1_2 3.0g을 메탄올/클로로포름 1/1 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 1_3 2.7g (수율 83.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1 의 합성
화합물 1_3 2.7g을 N,N-다이메틸포름아마이드 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 소듐카보네이트 20.0 당량과 4-시아노페놀 10.0 당량을 넣어준 뒤, 반응액을 80℃로 가열하며 교반시켜 주었다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 1, 2.4g (수율 74.8%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C 58H 34CoN 8O 4 (M+): 965.2035; found: 965.2041
<제조예 화합물 2>
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000063
화합물 2_1 의 합성
메지틸알데하이드 20.0g을 2,4-다이메틸파이롤 용매에 넣고 잘 교반하여 주었다. 트리플루오로아세틱 에시드 0.10 당량을 천천히 넣어주었다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 2_1 16.8g (수율 38.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2_2 의 합성
화합물 2_1 16.8g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 사용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 상온에서 잘 교반한 후, 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 여액을 감압증류하여 얻은 용기에 남은 반응액을 다시 클로로포름 용매에 잘 교반하여 주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 트리에틸아민 20.0 당량과 보론 트리플로라이드 에틸 이써 콤플렉스(BF 3.OEt 2) 10.0 당량을 천천히 넣어주었다. 반응을 상온에서 교반하여 준 후, 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 2_2 15.5g (수율 80.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2_3 의 합성
화합물 2_2 3.0g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 클로로설포닐아이소사이아네이트 10.0 당량을 넣어주고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 20.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 2_3 2.7g (수율 79.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2_4 의 합성
화합물 2_3 2.7g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 보론 트리클로라이드 1.0 M 헵탄 용액 1.0 당량 천천히 적가하여 주었다. 반응이 완료되면 30℃ 이하 저온에서 용매를 감압 증류하여 준 뒤, 용기에 남은 반응액에 아세톤과 물을 10/1의 비율로 넣어 다시 잘 교반하여 주었다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 2_4 2.2g (수율 83.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2 의 합성
화합물 2_4 2.2g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어준 후, 트리에틸아민 2.5 당량을 추가로 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 2, 1.9g (수율 88.1%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C 48H 46CoN 8 (M+): 793.3177; found: 793.3183
<제조예 화합물 3>
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000064
화합물 3_1 의 합성
2,4-다이메틸파이롤-3-카복실릭 에시드 10.0g을 N,N-다이메틸포름아마이드 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃를 만들어 준 후, 세슘카보네이트 3.0 당량과 4-나이트로벤질브로마이드 2.0 당량을 넣어주었다. 그 후, 반응액을 상온으로 교반시켜 주었다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 3_1 5.8g (수율 29.4%)을 확보할 수 있었다.
화합물 3_2 의 합성
메지틸알데하이드 2.0g을 클로로포름 용매에 넣고 잘 교반하여 주었다. 화합물 3_1 2.0 당량을 넣어준 후, 트리플루오로아세틱 에시드 0.20 당량을 천천히 넣어주었다. 반응액을 환류 교반하여 준 후, 반응 완결을 확인하였다. 반응액을 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 3_2 3.8g (수율 41.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 3_3 의 합성
화합물 3_2 3.8g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 사용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 상온에서 잘 교반한 후, 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 3_3 3.1g (수율 81.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 3 의 합성
화합물 3_3 3.1g을 메탄올/클로로포름 1/1 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 3 2.8g (수율 86.7%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C 76H 70CoN 8O 16 (M+): 1409.4242; found: 1409.4248
<제조예 화합물 4>
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000065
화합물 4_1 의 합성
2,4-다이메틸파이롤-3-카복실릭 에시드 10.0g을 클로로포름 용매에 넣고 잘 교반하여 녹여주었다. 4-티부틸페놀 2.0 당량, 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP) 2.2 당량, N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이마이드 하이드로클로라이드(EDC-HCl) 2.2 당량을 넣고 환류 교반하여 주었다. 반응이 완결된 후, 반응액을 상온으로 식혀주고 클로로포름과 물을 사용하여 추출하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 에탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 4_1 9.5g (수율 48.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4_2 의 합성
메지틸알데하이드 3.0g을 클로로포름 용매에 넣고 잘 교반하여 주었다. 화합물 화합물 4_1 2.0 당량을 넣어준 후, 트리플루오로아세틱 에시드 0.20 당량을 천천히 넣어주었다. 반응액을 환류 교반하여 준 후, 반응 완결을 확인하였다. 반응액을 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 4_2 5.9g (수율 43.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4_3 의 합성
화합물 4_2 5.9g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 사용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 상온에서 잘 교반한 후, 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 4_3 5.1g (수율 86.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4 의 합성
화합물 4_3 3.0g을 메탄올/클로로포름 1/1 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 4 2.7g (수율 86.3%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C 88H 98CoN 4O 8 (M+): 1397.6717; found: 1397.6723
<제조예 화합물 5>
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000066
화합물 5_1의 합성
벤잘데하이드 20.0g을 파이롤 용매에 넣고 잘 교반하여 주었다. 트리플루오로아세틱 에시드 0.10 당량을 천천히 넣어주었다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 5_1 8.5g (수율 20.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 5_2 의 합성
화합물 5_1 8.5g을 테트라하이드로퓨란 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 드라이아이스와 아세톤을 사용하여 -78℃ 를 만들어 준 후, 온도를 유지하며 N-브로모석시니마이드(NBS) 2.0 당량을 고체 상태로 천천히 넣어주었다. 반응이 완료되면 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 5_2 7.7g (수율 53.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 5_3 의 합성
화합물 5_2 3.0g을 메탄올/클로로포름 1/1 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 5_3 2.6g (수율 80.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 5 의 합성
화합물 5_3 2.6g을 아세토나이트릴 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 소듐카보네이트 6.0 당량과 4-클로로싸이오페놀 6.0 당량을 넣어준 뒤, 반응액을 80℃로 가열하여 환류 교반시켜 주었다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 5 2.8g (수율 82.0%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C 54H 34Cl 4CoN 4S 4 (M+): 1064.9752; found: 1064.9759
<제조예 화합물 6>
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000067
화합물 6_1 의 합성
2,4-다이메틸파이롤-3-카복실릭 에시드 10.0g을 N,N-다이메틸포름아마이드 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 소듐카보네이트 3.0 당량과 2-메톡시에톡시메틸 클로라이드 2.0 당량을 넣어준 뒤, 반응액을 80℃ 가열하며 교반시켜 주었다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 6_1 7.8g (수율 47.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 6_2 의 합성
메지틸알데하이드 1.5g을 클로로포름 용매에 넣고 잘 교반하여 주었다. 화합물 6_1 2.0 당량을 넣어준 후, 트리플루오로아세틱 에시드 0.20 당량을 천천히 넣어주었다. 반응액을 환류 교반하여 준 후, 반응 완결을 확인하였다. 반응액을 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 6_2 2.9g (수율 49.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 6_3 의 합성
화합물 6_2 2.9g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 사용하여 0 oC 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 상온에서 잘 교반한 후, 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 6_3 2.2g (수율 76.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 6 의 합성
화합물 6_3 2.2g을 메탄올/클로로포름 1/1 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 6 2.0g (수율 86.7%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C 64H 82CoN 4O 16 (M+): 1221.5058; found: 1221.5063
<제조예 화합물 7>
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000068
화합물 7_1 의 합성
2,4-다이메틸파이롤-3-카복실릭 에시드 10.0g을 클로로포름 용매에 넣고 잘 교반하여 녹여주었다. 4-나이트로페놀 2.0 당량, 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP) 2.2 당량, N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이마이드 하이드로클로라이드(EDC-HCl) 2.2 당량을 넣고 환류 교반하여 주었다. 반응이 완결된 후, 반응액을 상온으로 식혀주고 클로로포름과 물을 사용하여 추출하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 에탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 7_1 10.9g (수율 58.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 7_2 의 합성
메지틸알데하이드 2.0g을 클로로포름 용매에 넣고 잘 교반하여 주었다. 화합물 화합물 7_1 2.0 당량을 넣어준 후, 트리플루오로아세틱 에시드 0.20 당량을 천천히 넣어주었다. 반응액을 환류 교반하여 준 후, 반응 완결을 확인하였다. 반응액을 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 7_2 3.7g (수율 42.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 7_3 의 합성
화합물 화합물 7_2 3.0g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 사용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 상온에서 잘 교반한 후, 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 7_3 2.5g (수율 83.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 7 의 합성
화합물 7_3 2.5g을 메탄올/클로로포름 1/1 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 7 2.2g (수율 84.3%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C 72H 62CoN 8O 16 (M+): 1353.3616; found: 1353.3624
<제조예 화합물 8>
Figure PCTKR2021002683-appb-img-000069
화합물 8_1 의 제조
4-클로로벤잘데하이드 20.0g을 N,N-다이메틸포름아마이드 용매에 잘 교반하여 주었다. 반응액에 다이벤질아민 1.1 당량을 넣어준 뒤, 80℃로 가열하며 교반시켜 주었다. 반응이 완료된 후 실온으로 냉각하여 에틸아세테이트로 희석하여 물로 3번 세척하고, 모아진 유기층을 무수황산마그네슘로 건조시킨 후 감압증류하여 용매를 제거하였다. 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 8_1 26.1g (수율 60.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 8 의 제조
화합물 8_1 15.0g을 1,4-다이옥센 용매에 잘 교반하여 주었다. 반응액에 2-사이아노아세트산 1.1 당량을 넣고, 2N NaOH 수용액 10.0mL를 추가하여 80℃로 가열하며 교반시켜 주었다. 반응이 종결되면 실온으로 식히고 2N HCl을 첨가하여 중성으로 pH를 맞춘 다음 석출된 고체를 여과하였다. 여과한 고체를 헥산과 아이소프로필알콜 용매로 슬러리하여 화합물 8 17.2g (수율 93.8%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C 24H 20N 2O 2 (M+): 368.436; found: 368.442
<실험예>
실시예 1
아크릴레이트계 수지로 부틸아크릴레이트(BA)/하이드록시 에틸 아크릴레이트(HEA) 공중합체 용액 100 중량부 (고형분 15.5 중량부) 100 중량부 대비 상기 화합물 1 0.017 중량부, 이소시아네이트계 가교제(T39M, Soken사) 0.016 중량부, 실란계 커플링제(T-789J, Soken사) 0.035 중량부, 촉매(Dibutyltin dilaurate, Sigma-Aldrich사) 0.002 중량부, 산화방지제(Kinox-80, 한농화성) 0.8 중량부, 대전방지제(FC-4400, 3M사) 0.14 중량부, 힌더드 아민 광안정제(Tinuvin 123, BASF사) 0.031 중량부를 첨가하고, 용매(MEK)는 광학 필름 형성용 조성물 총 중량 대비 25 중량%를 첨가하여 광학 필름 형성용 조성물을 제조하였다.
Shaker(SKC 6100, JEIO Tech.)를 활용하여 혼합해 준 광학 필름 형성용 조성물을 이형층(PET) 위에 Knife Bar Coating 장비 (KP-3000, 기베이앤티)를 활용하여 22μm~23μm의 두께로 코팅하여 점착 필름을 제조하였다. 코팅 후 이형층을 제거하였고, 유리(glass) 위에 라미네이션을 통해 점착 필름 및 바인더 수지 필름(TAC: Cellulose triacetate)을 순차적으로 적층하여 샘플을 제작하였다.
이 샘플을 제작한 직후, UV-vis 장비 (Shimazu UV-3600)를 활용하여 CIE 1976 색좌표에 따라 상기 샘플의 투과도를 측정하였다. 내열 80℃ 500h 조건, 내습 60℃ 90% RH 500h 조건, 내광 22,500,000 lx*hr 조건에 각각 상기 샘플을 노출한 후 투과도를 재측정하였다. 상기 재측정한 투과도에서 샘플을 제작한 직후의 투과도를 뺀 값을 상기 샘플로 제작한 직후의 투과도 값으로 나눠 ΔY을 백분율로 계산하여 하기 평가 조건에 의해 표 2에 그 결과를 기재하였다.
[평가 조건]
O: ΔY 1.5% 이하
Δ: ΔY 1.5% 초과 3% 이하
X: ΔY 3% 초과
실시예 2
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.008 중량부의 화합물 2를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.014 중량부의 화합물 3을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.014 중량부의 화합물 4를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 5
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.022 중량부의 화합물 5를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 6
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.017 중량부의 화합물 1 및 0.019 중량부의 화합물 8를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 7
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.008 중량부의 화합물 2 및 0.026 중량부의 Solvent Yellow 93를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 8
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.014 중량부의 화합물 3 및 0.078 중량부의 Solvent Black 29를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 9
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.014 중량부의 화합물 4 및 0.054 중량부의 Blue S-3R를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 10
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.020 중량부의 화합물 5 및 0.012 중량부의 FDG-007를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 11
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.11 중량부의 화합물 1, 0.09 중량부의 Solvent Yellow 179 및 0.07 중량부의 C583CL을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 12
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.020 중량부의 화합물 5, 0.088 중량부의 Solvent Yellow 163 및 0.011 중량부의 FDG-007을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 13
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.014 중량부의 화합물 4, 0.011 중량부의 C592VL 및 0.053 중량부의 Solvent Blue 67을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 14
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.011 중량부의 화합물 6을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 15
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.009 중량부의 화합물 7을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 16
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.011 중량부의 화합물 6 및 0.034 중량부의 Solvent Black 34을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
실시예 17
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.009 중량부의 화합물 7 및 0.011 중량부의 C592VL을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.008 중량부의 FDB-007(Yamada Chem)를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.016 중량부의 SD-021SP를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
비교예 3
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.008 중량부의 FDB-007(Yamada Chem) 및 0.019 중량부의 화합물 8를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
비교예 4
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.011 중량부의 화합물 11 및 0.122 중량부의 Solvent Black 29를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
비교예 5
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.008 중량부의 FDB-007(Yamada Chem), 0.012 중량부의 Solvent Yellow 179 및 0.011 중량부의 C583CL을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
비교예 6
상기 실시예 1에 있어서, 화합물 1 대신 0.014 중량부의 SD-021SP, 0.009 중량부의 C592VL 및 0.071 중량부의 Solvent Blue 67을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 샘플을 제조하여 측정하였다.
상기 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 6에서 적용한 각 염료 또는 안료는 하기 표 1에 정리하였다.
염료/안료 1 염료/안료 2 염료/안료 3
실시예 1 화합물 1
실시예 2 화합물 2
실시예 3 화합물 3
실시예 4 화합물 4
실시예 5 화합물 5
실시예 6 화합물 1 화합물 8
실시예 7 화합물 2 Solvent Yellow 93(Lanxess)
실시예 8 화합물 3 Solvent Black 29(BASF)
실시예 9 화합물 4 Blue S-3R(예담 Chem)
실시예 10 화합물 5 FDG-007(Yamada Chem)
실시예 11 화합물 1 Solvent Yellow 179(Lanxess) C583CL(경인화학)
실시예 12 화합물 5 Solvent Yellow 163(예담 Chem) FDG-007(Yamada Chem)
실시예 13 화합물 4 C592VL(경인화학) Solvent Blue 67(BASF)
실시예 14 화합물 6
실시예 15 화합물 7
실시예 16 화합물 6 Solvent Black 34(Orient)
실시예 17 화합물 7 C592VL(경인화학)
비교예 1 FDB-007 (Yamada Chem)
비교예 2 SD-021SP(Mitsui Chem)
비교예 3 FDB-007(Yamada Chem) 화합물 8
비교예 4 SD-021SP(Mitsui Chem) Solvent Black 29(BASF)
비교예 5 FDB-007(Yamada Chem) Solvent Yellow 179(Lanxess) C583CL
(경인화학)
비교예 6 SD-021SP(Mitsui Chem) C592VL(경인화학) Solvent Blue 67
(BASF)
내열 80℃ 500h 조건 내습 60℃ 90% RH 500h 조건 내광 22,500,000 lx*hr 조건
실시예 1 O O Δ
실시예 2 O O O
실시예 3 O O O
실시예 4 O O O
실시예 5 O O O
실시예 6 O O Δ
실시예 7 O O O
실시예 8 O O O
실시예 9 O O O
실시예 10 Δ O Δ
실시예 11 Δ O Δ
실시예 12 Δ O Δ
실시예 13 O O O
실시예 14 Δ Δ O
실시예 15 O O O
실시예 16 Δ Δ O
실시예 17 O O O
비교예 1 O O X
비교예 2 O O X
비교예 3 O O X
비교예 4 O O X
비교예 5 Δ O X
비교예 6 O O X
상기 표 2에 의하면, 본 명세서에 따른 실시예는 비교예보다 내열, 내습 및 내광의 특성이 모두 우수함을 확인할 수 있다. 특히, 실시예 1 내지 17은 비교예 1 내지 6보다 내광 특성이 매우 우수하다. 이는 본 명세서에 따른 광학 필름 형성용 조성물을 포함하는 광학 필름이 OLED 장치와 같은 디스플레이 장치에 적용되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 가진 우수한 신뢰성에 의한 효과임을 확인할 수 있었다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 바인더 수지를 포함하는 광학 필름 형성용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021002683-appb-img-000070
    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 Zn; Co; Ni 또는 Pd이고,
    R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OC(=O)R; -(C=O)NR'R''; -(C=O)OR'''; -(C=O)Rx; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이고,
    R, R', R'', R''' 및 Rx는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R' 및 R''는 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R7 및 R14가 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R2, R5, R9 및 R12가 -C(=O)OR'''인 경우, R'''은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환된 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 30의 분지쇄의 비치환된 알킬기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물은 산화방지제, 대전방지제, 힌더드 아민계 광안정제, UV 안정제, 가교제, 커플링제, 촉매 및 용매로 이루어진 군에서 적어도 하나를 더 포함하는 것인 광학 필름 형성용 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 바인더 수지는 스티렌계 수지 또는 엘라스토머, 우레탄계 수지 또는 엘라스토머, 폴리올레핀계 수지 또는 엘라스토머, 폴리옥시알킬렌계 수지 또는 엘라스토머, 폴리에스테르계 수지 또는 엘라스토머, 폴리염화비닐계 수지 또는 엘라스토머, 폴리카보네이트계 수지 또는 엘라스토머, 폴리페닐렌설파이드계 수지 또는 엘라스토머, 폴리아미드계 수지 또는 엘라스토머, 아크릴레이트계 수지 또는 엘라스토머, 에폭시계 수지 또는 엘라스토머, 실리콘계 수지 또는 엘라스토머, 불소계 수지 또는 엘라스토머, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 광학 필름 형성용 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물은 아조계 염료 또는 안료, 함금속 아조계 염료 또는 안료, 퀴놀린계 염료 또는 안료, 메틴계 염료 또는 안료, 코우마린계 염료 또는 안료, 포피린계 염료 또는 안료, 아자포피린계 염료 또는 안료, 프탈로시아닌계 염료 또는 안료, 안트라퀴논계 염료 또는 안료, 페릴렌계 염료 또는 안료, 스쿠아릴리움계 염료 또는 안료, 벤조아졸계 염료 또는 안료 또는 트라이아진계의 염료 또는 안료를 더 포함하는 것인 광학 필름 형성용 조성물.
  5. 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 광학 필름 형성용 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 광학 필름.
  6. 청구항 5에 따른 광학 필름; 및 표면 처리층을 포함하는 점착 광학 필터.
  7. 청구항 5에 따른 광학 필름을 포함하는 디스플레이 장치.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 패널을 포함하며, 상기 광학 필름은 상기 디스플레이 패널 상에 구비되는 것인 디스플레이 장치.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 디스플레이 패널은 자발광 디스플레이 패널 또는 비자발광 디스플레이 패널인 것인 디스플레이 장치.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 디스플레이 패널은 OLED 패널이며,
    상기 디스플레이 장치는 OLED 패널; 및 상기 OLED 패널 일 면에 구비된 상기 광학 필름을 포함하는 OLED 장치인 것인 디스플레이 장치.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 OLED 패널은 백색 픽셀을 더 포함하는 것인 디스플레이 장치.
PCT/KR2021/002683 2020-03-04 2021-03-04 광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 WO2021177746A1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022520725A JP7424594B2 (ja) 2020-03-04 2021-03-04 光学フィルム形成用組成物、光学フィルムおよびこれを含むディスプレイ装置
CN202180005806.8A CN114641527B (zh) 2020-03-04 2021-03-04 光学膜形成组合物、包含其的光学膜和显示装置
US17/773,334 US20220403136A1 (en) 2020-03-04 2021-03-04 Optical film forming composition, optical film, and display device including same

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20200027228 2020-03-04
KR10-2020-0027228 2020-03-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021177746A1 true WO2021177746A1 (ko) 2021-09-10

Family

ID=77612681

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2021/002683 WO2021177746A1 (ko) 2020-03-04 2021-03-04 광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20220403136A1 (ko)
JP (1) JP7424594B2 (ko)
KR (1) KR20210112260A (ko)
CN (1) CN114641527B (ko)
TW (1) TWI775340B (ko)
WO (1) WO2021177746A1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102616371B1 (ko) 2020-03-04 2023-12-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름
JP7451870B2 (ja) 2020-03-04 2024-03-19 エルジー・ケム・リミテッド 化合物およびこれを含む光学フィルム
JP2021144031A (ja) * 2020-03-11 2021-09-24 旭化成エレクトロニクス株式会社 半導体ウエハ、半導体デバイス、及びガス濃度測定装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003057436A (ja) * 2001-08-20 2003-02-26 Mitsui Chemicals Inc 光学フィルター
KR20080028823A (ko) * 2006-09-27 2008-04-01 후지필름 가부시키가이샤 화합물 또는 이것의 토토머, 금속착체 화합물, 착색 감광성경화 조성물, 컬러필터, 및 제조
US20110051058A1 (en) * 2009-03-31 2011-03-03 Fujifilm Corporation Colored curable composition, method for producing color filter, color filter, solid-state image pickup device, and liquid crystal display device
KR20160071343A (ko) * 2014-12-11 2016-06-21 욱성화학주식회사 디피로메텐계 금속 착체 화합물, 이를 포함하는 착색 조성물, 및 상기 착색 조성물을 포함하는 컬러 필터
KR20180030829A (ko) * 2015-07-17 2018-03-26 도레이 카부시키가이샤 색변환 조성물, 색변환 필름 그리고 그것을 포함하는 백라이트 유닛, 디스플레이 및 조명

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5948593A (en) * 1996-07-29 1999-09-07 Mitsui Chemicals, Inc. Optical recording medium
TW406442B (en) 1998-07-09 2000-09-21 Sumitomo Electric Industries White colored LED and intermediate colored LED
JP2006065121A (ja) * 2004-08-27 2006-03-09 Yamamoto Chem Inc 光学フィルター
JP5579536B2 (ja) * 2009-09-03 2014-08-27 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物及びその調製方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5657405B2 (ja) * 2010-09-27 2015-01-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子、および液晶表示装置
US8968875B2 (en) * 2012-03-21 2015-03-03 Larry Takiff Eyewear including nitrophenyl functionalized boron pyrromethene dye for neutralizing laser threat
WO2021044802A1 (ja) 2019-09-04 2021-03-11 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
WO2021044801A1 (ja) 2019-09-04 2021-03-11 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
JP7378059B2 (ja) 2019-09-04 2023-11-13 山田化学工業株式会社 金属錯体化合物及び光学フィルタ

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003057436A (ja) * 2001-08-20 2003-02-26 Mitsui Chemicals Inc 光学フィルター
KR20080028823A (ko) * 2006-09-27 2008-04-01 후지필름 가부시키가이샤 화합물 또는 이것의 토토머, 금속착체 화합물, 착색 감광성경화 조성물, 컬러필터, 및 제조
US20110051058A1 (en) * 2009-03-31 2011-03-03 Fujifilm Corporation Colored curable composition, method for producing color filter, color filter, solid-state image pickup device, and liquid crystal display device
KR20160071343A (ko) * 2014-12-11 2016-06-21 욱성화학주식회사 디피로메텐계 금속 착체 화합물, 이를 포함하는 착색 조성물, 및 상기 착색 조성물을 포함하는 컬러 필터
KR20180030829A (ko) * 2015-07-17 2018-03-26 도레이 카부시키가이샤 색변환 조성물, 색변환 필름 그리고 그것을 포함하는 백라이트 유닛, 디스플레이 및 조명

Also Published As

Publication number Publication date
CN114641527B (zh) 2024-03-12
CN114641527A (zh) 2022-06-17
TWI775340B (zh) 2022-08-21
US20220403136A1 (en) 2022-12-22
KR20210112260A (ko) 2021-09-14
JP7424594B2 (ja) 2024-01-30
TW202140503A (zh) 2021-11-01
JP2022552654A (ja) 2022-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2021177746A1 (ko) 광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
WO2020231214A1 (ko) 유기발광소자
WO2016122117A1 (ko) 금속 착체 및 이를 포함하는 색변환 필름
WO2021177748A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름
WO2010044607A1 (en) Benzimidazole compounds and organic photoelectric device with the same
WO2012099328A1 (en) Display apparatus
WO2010147318A2 (ko) 아미노 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2021060865A1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2015053570A1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2021241923A1 (ko) 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2021125813A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2013100603A1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2014077558A1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2019209037A1 (ko) 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2019004764A1 (ko) 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치
WO2016085087A2 (ko) 고굴절률 (메트)아크릴계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 광학시트 및 이를 포함하는 광학표시장치
WO2021150080A1 (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
WO2021177650A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름
WO2021177744A1 (ko) 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
WO2019027263A1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017171272A1 (ko) 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치
WO2021177750A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름
WO2021167368A1 (ko) 점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치
WO2014046495A1 (ko) 신규 구조의 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
WO2018093119A1 (ko) 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21765064

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022520725

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21765064

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1