WO2021167368A1 - 점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents

점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치 Download PDF

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WO2021167368A1
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김덕환
이연근
윤민혁
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Definitions

  • the present specification relates to an adhesive composition, an adhesive film, an adhesive optical filter, and a display device.
  • the organic light emitting device expresses color in various ways.
  • a method of dividing each color by vacuum forming each color material of blue, green, and red, and a method of dividing a pixel for each color and a color for color conversion in the light emitting layer emitting blue light A method of introducing a filter to develop color, a method of introducing each color filter into a white light emitting device to express blue, green, and red are used.
  • Azo-metal complex dye has high solubility in organic solvents, so it has excellent processability, shows excellent light resistance reliability, and has high compatibility with most resins, so it is used for a wide variety of purposes in the display field. have.
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 10-1995928
  • An object of the present specification is to provide an adhesive composition, an adhesive film, an adhesive optical filter, and a display device.
  • An exemplary embodiment of the present specification is an acrylic adhesive resin; azo-based metal complex dye; And it provides a pressure-sensitive adhesive composition comprising a compound having a functional group represented by the formula (1).
  • R is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Another exemplary embodiment of the present specification provides a pressure-sensitive adhesive film comprising the above-described pressure-sensitive adhesive composition or a cured product thereof.
  • Another exemplary embodiment of the present specification is an acrylic adhesive resin; azo-based metal complex dye; And it provides an adhesive film comprising a compound having a functional group represented by the following formula (1).
  • R is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Another exemplary embodiment of the present specification is the adhesive film; And it provides an adhesive optical filter comprising an anti-reflection film provided on one surface of the adhesive film.
  • Another exemplary embodiment of the present specification provides a display device including the above-described adhesive optical filter.
  • the pressure-sensitive adhesive composition according to an exemplary embodiment of the present specification has a low haze value and high light resistance reliability.
  • FIG. 1 illustrates the structure of an adhesive film including a release layer provided on one surface of the adhesive film according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 2 illustrates a structure of an adhesive optical filter according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 3 illustrates a structure of an OLED device, which is an example of a display device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 4 illustrates the structure of an OLED panel according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 5 illustrates an OLED device in a case of a bottom emission structure and a case of a top emission structure according to the present specification.
  • FIG. 6 illustrates the structure of an OLED panel provided with a substrate on which a color filter according to the present specification is formed.
  • An exemplary embodiment of the present specification is an acrylic adhesive resin; azo-based metal complex dye; And it provides a pressure-sensitive adhesive composition comprising a compound having a functional group represented by the formula (1).
  • R is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the complex is also referred to as a complex or a complex compound, and refers to a compound in which a lone pair of electrons of a ligand is formed through a coordination bond to a central metal ion having many empty orbitals.
  • an organic light emitting diode (OLED) panel has a high reflectance due to the characteristic that a reflective electrode is essential.
  • One way to lower the reflectance of an OLED panel is to apply an optical film that combines a dye that absorbs visible light.
  • high light resistance reliability must be secured first, and in order to realize a high level of contrast ratio, the optical film must have a low haze value.
  • An object of the present invention is to improve the light resistance reliability of an optical film to which an azo-based metal complex dye is applied and to provide excellent optical properties.
  • the pressure-sensitive adhesive composition according to an exemplary embodiment of the present specification When the pressure-sensitive adhesive composition according to an exemplary embodiment of the present specification is applied to an OLED device, external light reflection can be effectively suppressed without applying a circularly polarizing plate. Since the circular polarizer is not applied to the OLED device, material cost can be reduced and the flexibility of the OLED device can be properly maintained.
  • the present specification provides an adhesive film of black color in which an organic dye capable of absorbing visible light is provided, so that an OLED device including the adhesive film can suppress high panel reflectance.
  • the external light reflection of an OLED device can be suppressed efficiently, so that the transmittance
  • the transmittance of the adhesive film is excessively lowered, the luminance of the OLED panel may also be lowered.
  • the pressure-sensitive adhesive composition according to the present specification is applied to an OLED device, it is possible to effectively maintain a transmittance of 40% to 90% while effectively suppressing external light reflection, thereby maintaining excellent luminance of the OLED panel.
  • the external light reflectance (Rc) of the OLED device may be calculated by the following equation.
  • Rs is the reflectance (%) of the antireflection film for light of a wavelength of 550 nm
  • Rp is the reflectance (%) of the OLED panel to light with a wavelength of 550 nm
  • T is the total transmittance (%) of the adhesive film and the antireflection film for light of a wavelength of 550 nm.
  • the reflectance of the anti-reflection film can be measured using a CM-2600d colorimeter of Minolta after blackening treatment or black tape is attached to the opposite surface of the anti-reflection film to remove the reflection effect at the interface on the opposite surface of the anti-reflection film. It is possible to obtain the reflectance value with specular reflection (SCI) under the condition of the measuring mirror radius of 3 mm.
  • SCI specular reflection
  • the reflectance of the OLED panel can be measured with the same equipment and conditions used for measuring the reflectance of the anti-reflection film. However, a separate blackening treatment is not performed on the opposite side of the light emitting surface of the OLED panel.
  • the total transmittance of the adhesive film and the anti-reflection film may be measured using a transmittance measuring instrument (Spectrometer) commonly used in the art.
  • Spectrometer transmittance measuring instrument
  • a pressure-sensitive adhesive composition comprising an azo-based metal complex dye and a hindered amine light stabilizer (HALS), which is a compound having a functional group represented by Formula 1, is used, crosslinking in the pressure-sensitive adhesive
  • HALS hindered amine light stabilizer
  • the light resistance reliability of the film can be greatly improved without reducing the rate, and haze is not caused.
  • the combined use of azo metal complex dyes and general HALS may cause side effects. Specifically, the haze of the pressure-sensitive adhesive film may increase, and the crosslinking rate of the pressure-sensitive adhesive resin included in the pressure-sensitive adhesive composition may decrease.
  • the hindered amine light stabilizer may be classified into an NR type and a NOR type in the art.
  • the NR type refers to a compound having a functional group in which an alkyl group is directly bonded to N of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl group.
  • the NOR type refers to a compound including a functional group in which an alkoxy group is directly bonded to N of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl group.
  • the compound having a functional group represented by Formula 1 may be referred to as the NOR type.
  • NR-type HALS forms a salt due to an acid-base reaction between its tertiary amine group and an azo-based metal complex dye, which results in the formation of a salt of the film. Haze occurs greatly.
  • the crosslinking reaction inhibition phenomenon of the acrylic adhesive resin may occur due to the hydrogen bonding reaction between the tertiary amine group of the NR type HALS and the crosslinking site in the acrylic adhesive resin. ) may lead to deterioration of the characteristics.
  • the NR type HALS may be, for example, represented by the following Chemical Formula N.
  • R * is hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the NOR-type HALS which is a compound having a functional group represented by Chemical Formula 1 according to the present specification, has a lower reactivity, that is, very low basicity, compared to the NR-type HALS, and thus contains an azo-based metal complex dye without the above-mentioned side effects. It can be used in the pressure-sensitive adhesive composition.
  • R is a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group.
  • R is a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group.
  • R is a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.
  • R is a substituted or unsubstituted C 6 to C 10 alkyl group.
  • R is a substituted or unsubstituted octyl group.
  • R is an octyl group.
  • the compound having a functional group represented by Formula 1 may be represented by Formula 1-1 below.
  • R 100 and R 101 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • L is -OCO-L'-COO-
  • L' is a substituted or unsubstituted alkylene group.
  • R 100 and R 101 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group.
  • R 100 and R 101 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group.
  • R 100 and R 101 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.
  • R 100 and R 101 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 6 to C 10 alkyl group.
  • R 100 and R 101 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted octyl group.
  • R 100 and R 101 are octyl groups.
  • L' is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
  • L' is a substituted or unsubstituted C1-C20 alkylene group.
  • L' is a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkylene group.
  • L' is a substituted or unsubstituted octylene group.
  • L' is an octylene group.
  • the azo-based metal complex dye is a compound represented by the following Chemical Formula A or Chemical Formula B.
  • L1 to L4 are the same as or different from each other, and each independently -O-; or -COO-;
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; -NO 2 ; -SO 3 R'; -SO 2 R"; or -NHCOR''',
  • R', R" and R''' are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group;
  • r1 is an integer of 1 to 4, and when r1 is 2 or more, R1 is the same as or different from each other,
  • r2 is an integer of 1 to 4, and when r2 is 2 or more, R2 are the same as or different from each other,
  • r3 is an integer of 1 to 3, and when r3 is 2 or more, R3 are the same as or different from each other,
  • r4 is an integer of 1 to 3, and when r3 is 2 or more, R4 is the same as or different from each other,
  • r5 is an integer of 1 to 6, and when r5 is 2 or more, R5 is the same as or different from each other,
  • r6 is an integer of 1 to 6, and when r6 is 2 or more, R6 is the same as or different from each other,
  • r7 is an integer of 1 to 4, and when r7 is 2 or more, R7 are the same as or different from each other,
  • r8 is an integer of 1 to 4, and when r8 is 2 or more, R8 is the same as or different from each other,
  • M1 and M2 are the same as or different from each other, and each independently Cr 3+ ; or Co 3+ ,
  • a and B are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; alkali; NH 4 ; substituted or unsubstituted alkylammonium; or substituted or unsubstituted cycloalkylammonium.
  • the azo-based metal complex dye further includes a compound represented by the following formula (C).
  • L2 is -O-; or -COO-;
  • R9 and R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; -NO 2 ; or -SO 3 R';
  • R' is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • r9 is an integer of 1 to 4, and when r9 is 2 or more, R9 is the same as or different from each other,
  • r10 is an integer of 1 to 3, and when r10 is 2 or more, R10 is the same as or different from each other,
  • M3 is Cr +
  • C is hydrogen; alkali; NH 4 ; substituted or unsubstituted alkylammonium; or substituted or unsubstituted cycloalkylammonium.
  • H 2 O substituted for M3 means that the dye composed of Formula C may be a hydrate, and its substitution shape may change depending on the surrounding environment. When exposed to air, moisture (H 2 O) may be adsorbed, and substitution by the solvent may be made in the solvent.
  • the meaning of "the azo-based metal complex dye further includes a compound represented by the following formula C" may mean that the azo-based metal complex dye includes only the compound represented by the formula A, and , may mean including only the compound represented by Formula B.
  • the azo-based metal complex dye includes the compound represented by Formula A and the compound represented by Formula C, and includes the compound represented by Formula B and the compound represented by Formula C. could mean
  • the total weight of the azo-based metal complex dye is based on 100 parts by weight
  • the compound represented by Formula A may be included in 94 parts by weight to 96 parts by weight in the azo-based metal complex dye
  • the compound represented by Formula C may be included in 4 parts by weight to 6 parts by weight, but is limited thereto no.
  • L1 to L4 are the same as or different from each other, and each independently -O-; or -COO-.
  • L1 and L2 are -O-.
  • L1 and L2 are -COO-.
  • L3 and L4 are -O-.
  • L3 and L4 are -COO-.
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; -NO 2 ; -SO 3 R'; -SO 2 R"; or -NHCOR'''.
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; -NO 2 ; -SO 3 R'; -SO 2 R"; or -NHCOR'''.
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C12 aryl group; -NO 2 ; -SO 3 R'; -SO 2 R"; or -NHCOR'''.
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted pentyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; -NO 2 ; -SO 3 R'; -SO 2 R"; or -NHCOR'''.
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; methyl group; tert-pentyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a halogen group; -NO 2 ; -SO 3 R'; -SO 2 R"; or -NHCOR'''.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; methyl group; -NO 2 ; -SO 3 R'; or —SO 2 R′′.
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; methyl group; tert-pentyl group; phenyl group; -NO 2 ; -SO 3 R'; -SO 2 R"; or -NHCOR'''.
  • R', R" and R''' are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group.
  • R', R" and R''' are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group.
  • R', R" and R''' are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group.
  • R', R" and R''' are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted methyl group.
  • M1 is Cr 3+ .
  • M1 is Co 3+ .
  • M2 is Cr 3+ .
  • M2 is Co 3+ .
  • a and B are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; alkali; NH 4 ; substituted or unsubstituted C1-C30 alkylammonium; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylammonium having 3 to 30 carbon atoms.
  • a and B are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; alkali; NH 4 ; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkylammonium; or a substituted or unsubstituted cycloalkylammonium having 3 to 20 carbon atoms.
  • A is hydrogen; Na; NH 4 ; Or a substituted or unsubstituted C12 to C14 alkylammonium.
  • A is hydrogen
  • A is Na.
  • A is an alkylammonium having 12 to 14 carbon atoms.
  • B is hydrogen; Na; substituted or unsubstituted C12 to C14 alkylammonium; or a substituted or unsubstituted C6-C12 cycloalkylammonium.
  • B is hydrogen
  • B is Na.
  • B is an alkylammonium having 12 to 14 carbon atoms.
  • B is a cycloalkylammonium having 6 to 12 carbon atoms.
  • Chemical Formula C may be represented by the following Chemical Formula, but is not limited thereto.
  • R ** means a substituted or unsubstituted C12 to C14 alkyl group.
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • the formula A may be represented by, for example, the following formula, but is not limited thereto.
  • R ** means a substituted or unsubstituted C12 to C14 alkyl group.
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • the formula B may be represented by, for example, the following formula, but is not limited thereto.
  • R ** means a substituted or unsubstituted C12 to C14 alkyl group.
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • the azo-based metal complex dye may refer to one compound of the aforementioned dye structure, and may include two or more compounds.
  • an isomer of the above-described azo-based metal complex dye may be included.
  • the molecular weight of the compound having a functional group represented by Formula 1 is 700 g/mol to 750 g/mol.
  • the molecular weight of the compound having a functional group represented by Formula 1 is 730 g/mol to 740 g/mol. more specifically 735 g/mol to 738 g/mol.
  • the molecular weight can be calculated from the elemental composition of the compound.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; aryl group; an alkyl group; It means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of an alkoxy group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • the alkali metal refers to a chemical element other than hydrogen in Group 1 of the periodic table, for example lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, or francium.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30.
  • the heteroaryl group includes S, O, Se, N or Si as a hetero atom, includes a monocyclic or polycyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. According to an exemplary embodiment, the heteroaryl group has 2 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30.
  • alkyl group is applied to the alkyl of the alkylamine group.
  • specific examples of the alkylamine group may be a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, or a diethylamine group, but is not limited thereto.
  • the azo-based metal complex dye may be used alone or as a mixture of two or more. In addition, it can be used in combination with dyes such as (mono or di)azo, anthraquinone, methine, cyanine, squarylium, (benzo)triazole, triazine, (aza)porphyrin, and phthalocyanine dyes. .
  • the pressure-sensitive adhesive composition includes at least one selected from the group consisting of an antistatic agent, a crosslinking agent, an antioxidant, a tin-based catalyst, and a coupling agent.
  • At least one selected from the group consisting of the antistatic agent, crosslinking agent, antioxidant, tin-based catalyst and coupling agent is based on 100 parts by weight of the total weight of the acrylic adhesive resin, 0.01 parts by weight to 2 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition may be included. have.
  • a general acrylic pressure-sensitive adhesive resin is mainly used, and a crosslinking agent or a coupling agent may be further included in order to control the modulus for maintaining the adhesive performance suitable for the acrylic pressure-sensitive adhesive resin.
  • an antistatic agent may be further included to prevent static electricity.
  • acrylic adhesive resin for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic A copolymer composed of two or more monomers selected from acid and dimethylaminoethyl (meth) acrylate may be used, but the present invention is not limited thereto.
  • the antistatic agent may reduce the electrical resistivity of the surface of the pressure-sensitive adhesive film, thereby inducing superior emission of surface charges formed through friction in the process of manufacturing or using the pressure-sensitive adhesive film.
  • the antistatic agent serves to maintain the excellent quality of the produced optical sheet by improving the defects caused by the particles in the actual mass production process on the principle of attracting less dust particles electrostatically.
  • it is possible to minimize the generation of static electricity when attached to the display panel, thereby suppressing panel defects caused by static electricity.
  • the use of an antistatic agent is generally recognized as an essential additive when manufacturing a sheet including an adhesive.
  • the azo-based metal complex dye when included in the pressure-sensitive adhesive composition according to the present specification, excellent light resistance reliability can be secured by further including the antistatic agent.
  • the crosslinking agent may be an isocyanate-based crosslinking agent.
  • the isocyanate-based crosslinking agent is tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, 2,4-diphenylmethane diisocyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, tetramethylxylene diisocyanate, naphthalene. It may be diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, methylenebistriisocyanate, or the like, but is not limited thereto.
  • the coupling agent may be a silane-based coupling agent.
  • tin-based catalyst and antioxidant those known in the art may be appropriately employed.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may further include methyl ethyl ketone as a solvent, but is not limited thereto.
  • the solvent may be further included in the pressure-sensitive adhesive composition in an amount of 80 parts by weight to 90 parts by weight.
  • the pressure-sensitive adhesive composition comprises 10 parts by weight to 30 parts by weight of the acrylic adhesive resin, 0.01 parts by weight to 5 parts by weight of the azo-based metal complex dye, and 0.1 parts by weight of a compound having a functional group represented by Formula 1 from 10 parts by weight to 10 parts by weight.
  • parts by weight of each component included in the pressure-sensitive adhesive composition may refer to 100 parts by weight based on the total weight of the pressure-sensitive adhesive composition.
  • the content of the azo-based metal complex dye can be adjusted to realize an optical film having a target transmittance according to the purpose of use, and when less than 0.01 parts by weight is used, it is difficult to exert the effect of using the dye, and up to 5 parts by weight It is preferable not to exceed it, because if the content of the dye is too excessive, there is a risk of precipitation of the dye in the pressure-sensitive adhesive.
  • the pressure-sensitive adhesive film may include the pressure-sensitive adhesive composition according to an exemplary embodiment of the present specification as it is.
  • the pressure-sensitive adhesive film may include a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the cured product means that the solvent included in the pressure-sensitive adhesive composition is dried and then cured, and each component included in the pressure-sensitive adhesive composition is crosslinked by chemical and/or physical bonding.
  • An exemplary embodiment of the present specification is an acrylic adhesive resin
  • R is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the adhesive film may function as an optical adhesive layer.
  • the function as the optical adhesive layer is to form an adhesive film of black color in which an organic dye capable of absorbing visible light is combined, and an OLED panel including the same suppresses high panel reflectance. That is, the visible light transmittance of the adhesive film may be controlled in the range of about 30% to 90%, and the transmittance of the visible light region may be appropriately adjusted according to the reflectance and reflected color of the panel.
  • the thickness of the adhesive film may be 3 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive film may be 3 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less, preferably 5 ⁇ m or more and 80 ⁇ m or less, and more preferably 10 ⁇ m or more and 50 ⁇ m or less.
  • the pressure-sensitive adhesive film further includes a release layer provided on one surface.
  • FIG. 1 illustrates an adhesive film structure including a release layer 4 provided on one surface of an adhesive film 3 according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the release layer means a transparent layer formed through a release treatment on one surface of the pressure-sensitive adhesive film, and unless it adversely affects the manufacturing process of the pressure-sensitive adhesive film, there is no limitation on material, thickness, physical properties, etc. can be employed
  • the release layer provided on one surface of the adhesive film may be removed after manufacturing the adhesive film.
  • the release layer is selected from the group consisting of acetate-based, polyester-based, polyethersulfone-based, polycarbonate-based, polyamide-based, polyimide-based, polyolefin-based, cycloolefin-based, polyurethane-based, acrylic-based, fluorine-based and silicone-based resins. It may include one or more, but is not limited thereto.
  • the thickness of the release layer may be 10 nm or more and 1,000 nm or less, preferably 20 nm or more and 800 nm or less, and more preferably 40 nm or more and 100 nm or less, but is not limited thereto.
  • the pressure-sensitive adhesive film may be prepared by applying the above-described pressure-sensitive adhesive composition on a release layer or a substrate with a bar coater.
  • the pressure-sensitive adhesive film may be prepared by coating the above-described pressure-sensitive adhesive composition on a substrate with a bar coater and then drying.
  • the description of the above description is as follows. The coating and drying methods are not particularly limited, and methods used in the art may be appropriately employed.
  • An exemplary embodiment of the present specification is an adhesive film; And it provides an adhesive optical filter comprising an anti-reflection film provided on one surface of the adhesive film.
  • an exemplary embodiment of the present specification provides an adhesive optical filter further comprising a substrate between the adhesive film and the anti-reflection film.
  • the adhesive optical filter 10 includes a substrate 2; the adhesive film 3 provided on one surface of the substrate 2; and an anti-reflection film 1 provided on a surface opposite to the surface in contact with the substrate 2 and the pressure-sensitive adhesive film 3 .
  • the substrate is PET (polyethylene terephthalate), TAC (cellulose triacetate), polyester, PC (polycarbonate), PI (polyimide), PEN (polyethylene naphthalate), PEEK (polyether ether) ketone), polyarylate (PAR), polycylicolefin (PCO), polynorbornene, polyethersulphone (PES), and cycloolefin polymer (COP).
  • PET polyethylene terephthalate
  • TAC cellulose triacetate
  • polyester polycarbonate
  • PI polyimide
  • PEN polyethylene naphthalate
  • PEEK polyether ether) ketone
  • PAR polyarylate
  • PCO polycylicolefin
  • PES polynorbornene
  • PES polyethersulphone
  • COP cycloolefin polymer
  • the thickness of the substrate may be 10 ⁇ m or more and 200 ⁇ m or less, preferably 15 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less, and more preferably 20 ⁇ m or more and 75 ⁇ m or less.
  • the substrate is preferably transparent.
  • the meaning that the substrate is transparent here means that the light transmittance of visible light (400 nm to 700 nm) is 80% or more.
  • the laminated pressure-sensitive adhesive film has a property capable of thinning.
  • the anti-reflection film functions to suppress reflection of external light, and those applied in the art may be employed without limitation.
  • the thickness of the anti-reflection film is not particularly limited, and may be set in consideration of the overall thickness or desired effect of the display device of the present specification.
  • a black color adhesive film is formed in which a visible light absorbing organic dye is combined.
  • the anti-reflection film may be configured by laminating or mixing low refractive and high refractive layers in order to minimize reflection of external light. It may be manufactured by a dry method or a wet method, and the dry method may be formed by laminating a plurality of thin film layers using deposition or sputtering.
  • the wet method is mainly composed of a double layer using a resin having a refractive index of 1.5 or more and a resin of less than 1.5, and the high refractive index layer of 1.5 or more can be formed using (meth)acrylate resin, and the low refractive index layer of less than 1.5 is (meth).
  • An acrylate-based resin and a fluorine-based (meth)acrylate-based resin may be used alone or in combination.
  • silica particles or hollow silica particles may be additionally included in the fluorine-based resin.
  • the adhesive optical filter may be manufactured by sequentially laminating an anti-reflection film provided on one surface of a substrate, and then laminating the adhesive film on the opposite surface of the surface in contact with the anti-reflection film of the substrate.
  • the adhesive optical filter laminates an anti-reflection film provided on one side of a substrate, separately prepares the adhesive film, and attaches the adhesive film to the opposite side of the surface in contact with the anti-reflection film laminated on the substrate. can be manufactured.
  • the method of laminating the anti-reflection film on one side of the substrate and the method of laminating the adhesive film on the opposite side of the surface in contact with the anti-reflection film of the substrate are not particularly limited, and, for example, a method such as application may be employed. , and other methods used in the art may be appropriately employed.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a display device including the adhesive optical filter.
  • the display device includes the pressure-sensitive adhesive film, haze is not caused and light resistance reliability is very good.
  • the display device includes an OLED panel; and the adhesive optical filter provided on one surface of the OLED panel.
  • the display device may specifically be an organic light emitting diode (OLED) device.
  • OLED organic light emitting diode
  • FIG. 3 illustrates the structure of an OLED device 30 which is an example of a display device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the OLED device 30 of the present specification is an OLED panel 20 and the adhesive film 3, the substrate 2, and the anti-reflection film 1 provided on one surface of the OLED panel 20 are sequentially configured.
  • An adhesive optical filter 10 may be included. Specifically, in the OLED device 30 , one surface of the OLED panel 20 and the adhesive optical filter 10 is opposite to the surface of the adhesive film 3 and the substrate 2 .
  • the OLED panel may sequentially include a substrate, a lower electrode, an organic material layer, and an upper electrode.
  • the organic material layer may include an organic material capable of emitting light when a voltage is applied to the lower electrode and the upper electrode.
  • One of the lower electrode and the upper electrode may be an anode and the other may be a cathode.
  • the anode is an electrode into which holes are injected and may be made of a conductive material having a high work function
  • the cathode is an electrode into which electrons are injected and may be made of a conductive material having a low work function.
  • a transparent metal oxide layer such as indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) having a large work function may be used as the anode, and a metal electrode having a low work function may be used as the cathode.
  • ITO indium tin oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • the organic material layer is transparent, a transparent display can be realized when the upper electrode and the lower electrode are made transparent. In one example, when the thickness of the upper electrode or the lower electrode is very thin, a transparent display may be realized.
  • the OLED panel includes a substrate 11; lower electrode 12; organic layer 13; and the upper electrode 14 may be sequentially included.
  • the OLED panel may further include an encapsulation substrate 15 on the upper electrode to prevent moisture and/or oxygen from being introduced from the outside.
  • the organic material layer may include a light emitting layer, and may further include a common layer for charge injection and transfer.
  • the common layer for charge injection and transport includes a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron injecting layer, and an electron transporting layer for balancing electrons and holes.
  • electron transporting layer may include, but is not limited thereto.
  • the adhesive optical filter may be disposed on a side from which light is emitted from the OLED panel.
  • a bottom emission structure in which light is emitted toward the substrate it may be disposed on the outside of the substrate, and in the case of a top emission structure in which light is emitted toward the encapsulation substrate, it may be disposed outside the encapsulation substrate.
  • FIG. 5A illustrates an OLED device when the OLED panel 20 has a bottom emission structure, and a bottom emission structure in which light is emitted from the organic material layer 13 toward the substrate 11 .
  • a surface opposite to the surface in contact with (2) is provided in contact with the substrate 11 of the OLED panel 20 .
  • FIG. 5B illustrates an OLED device when the OLED panel 20 has a top emission structure, and a top emission structure in which light is emitted from the organic material layer 13 toward the encapsulation substrate 15 .
  • a surface opposite to the surface in contact with the substrate 2 is provided in contact with the encapsulation substrate 15 of the OLED panel 20 .
  • the OLED panel may have a double-sided light-emitting structure, and when the OLED panel has a double-sided light-emitting structure, the adhesive optical filter may be provided on both outermost surfaces of the OLED panel, and the OLED panel It may be provided on the outermost one side of the.
  • the adhesive optical filter can improve visibility and display performance by minimizing external light from being reflected by a reflective layer made of metal such as electrodes and wiring of the OLED panel and coming out of the OLED panel.
  • the outer side of the OLED panel means the outside of the encapsulation substrate in case of top emission, and the outside of the substrate in case of bottom emission.
  • the OLED panel may further include a substrate on which a color filter is formed, if necessary.
  • the color filter refers to a layer formed by coating three color resists of red, green, and blue in a specific pattern, and when light passes through, a color appears through each color filter.
  • FIG. 6A illustrates the structure of an OLED panel in the case of a bottom emission structure provided with the substrate 16 on which the color filter is formed, and the substrate 16 on which the color filter is formed is a lower electrode. (12) and the organic material layer 13 may be disposed on the opposite side of the contacting surface.
  • the OLED panel has a structure sequentially including an encapsulation substrate 15 , an upper electrode 14 , an organic material layer 13 , a metal electrode (cathode) that is a lower electrode 12 , and a substrate 16 on which a color filter is formed. can have
  • FIG. 6B illustrates the structure of an OLED panel in the case of a top emission structure provided with the substrate 16 on which the color filter is formed.
  • the substrate 16 on which the color filter is formed has a transparent upper part.
  • the electrode 14 and the organic material layer 13 may be disposed on the opposite surface of the contacting surface.
  • the OLED panel may have a structure including a substrate 16 , an upper electrode 14 , an organic material layer 13 , a lower electrode 12 , and a substrate 11 on which a color filter is formed in sequence.
  • the color filter 16 may include red (R), green (G), and blue (B) regions, and although not shown separately in the drawing, a black matrix for separating the regions matrix) may be further included.
  • the panel reflectance may be lower than when the color filter is not present. Specifically, when the red, green, and blue color filters are positioned in front of the light emitting layer of the OLED, this is because high reflectance at the metal electrode positioned on the back side of the light emitting layer is reduced.
  • the panel reflectance means electrode reflection, and specifically means that external light entering the OLED panel is reflected by the electrodes included in the OLED panel.
  • the OLED panel may be employed without particular limitation as long as it is applied in the art, but the average reflectance in the 400 nm to 600 nm wavelength range may be about 30% to 50%, and an OLED panel of 25% or less can
  • the average reflectance is expressed as the sum of the regular reflected light that is incident on the reflective surface from the light source and is reflected at the same angle, and the diffuse reflected light, which is the light that is scattered and reflected in various directions instead of being specularly reflected due to irregularities or curvatures of the surface. may be, and it is expressed by averaging the reflectance values of 400 nm to 600 nm among the measured reflectance values for each wavelength.
  • the molecular weight of Compound 1-1 was 737.15 g/mol when calculated. This was coated on a release PET (RF12N, SKC) as a substrate, and the thickness of the adhesive film after drying was 23 ⁇ m. On the adhesive film formed on the release PET (RF12N, SKC), it was attached with release PET (RF02N, SKC) having different release force.
  • Example 2 It was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound A-2 (Solvent Yellow 88, BASF) was used as the azo-based metal complex dye in Example 1 above.
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • Example 1 It was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound A-3 (Solvent Yellow 82, BASF) was used as the azo-based metal complex dye in Example 1.
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • Example 2 It was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound A-4 (Solvent Yellow 21, Orient Co.) was used as the azo-based metal complex dye in Example 1 above.
  • Example 1 It was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound A-5 (Solvent Red 8, Orient Co.) was used as the azo-based metal complex dye in Example 1.
  • Compound A-6 (Solvent Orange 11) in the form of a mixture of the following two different counter cations [Sodium (50-60%), Alkyl ammonium (40-50%)] as an azo-based metal complex dye in Example 1 , BASF) was prepared in the same manner as in Example 1 except that it was used.
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • Compound A-7 (Solvent Red 122, BASF Corporation) in the form of a mixture (A: 94-96%, B: 4-6%) of the following two different materials as an azo-based metal complex dye in Example 1 It was prepared in the same manner as in Example 1, except that
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • Example 2 It was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.13 parts by weight of Compound B-1 (Solvent Black 27, Orient Co.) containing an isomer of the following structure was used as an azo-based metal complex dye in Example 1 above.
  • Compound B-1 Solvent Black 27, Orient Co.
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • Example 2 It was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.13 parts by weight of compound B-2 (Solvent Black 34, Orient Co.) having the following structure was used as the azo-based metal complex dye in Example 1 above.
  • Example 1 Prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.13 parts by weight of compound B-3 (Solvent Black 29, BASF Corporation) containing isomers for each of the following structures was used as the azo-based metal complex dye in Example 1 did.
  • compound B-3 Solvent Black 29, BASF Corporation
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • Example 1 It was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.10 parts by weight of compound C-1 having the following structure (Solvent Orange 99, BASF Corporation) was further used as an azo-based metal complex dye in Example 1 above.
  • R ** means an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms.
  • Example 1 As a HALS material in Example 1, it was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.31 parts by weight of the following compound N-1 (Tinuvin 779DF, BASF) was used instead of compound 1-1. When calculated with the molecular weight of the compound N-1, it was 480.74 g/mol.
  • Example 2 the compound N-1 (Tinuvin 779DF, BASF Corporation) was prepared in the same manner as in Example 2, except that 0.31 parts by weight was used instead of the compound 1-1.
  • Example 3 the compound N-1 (Tinuvin 779DF, BASF) was used in the same manner as in Example 3, except that 0.31 parts by weight was used.
  • Example 4 the compound N-1 (Tinuvin 779DF, BASF) was used in the same manner as in Example 4, except that 0.31 parts by weight was used.
  • Example 6 the compound N-1 (Tinuvin 779DF, BASF Corporation) was prepared in the same manner as in Example 6, except that 0.31 parts by weight was used instead of the compound 1-1.
  • Example 10 the compound N-1 (Tinuvin 779DF, BASF Co., Ltd.) was prepared in the same manner as in Example 10, except that 0.31 parts by weight was used instead of the compound 1-1.
  • Example 11 the compound N-1 (Tinuvin 779DF, BASF Corporation) was prepared in the same manner as in Example 11, except that 0.31 parts by weight was used instead of the compound 1-1.
  • the release PET (RF02N, SKC) on one side of the sample prepared in each Example and Comparative Example was removed, laminated with a TAC (Cellulose triacetate) film containing an anti-reflection film, and then released on the other side.
  • PET (RF12N) was removed and the evaluation was performed after attaching to glass.
  • Reliability analysis conditions were evaluated for 300 h under Xe-Arc Lamp (0.32W/m 2 @ 340 nm). The reliability was determined by measuring the luminous transmittance (Y) of the sample before and after the light resistance reliability evaluation, and determined by the luminous transmittance change value ( ⁇ Y) in the light source C.
  • gelation proceeds by crosslinking.
  • the gel fraction measurement method is as follows. After storing the samples prepared in each Example and Comparative Example at room temperature for about 7 days, after 7 days, after removing the release PET from both sides, a certain amount of the remaining adhesive film is taken and immersed in ethyl acetate for about 24 hours. After the immersed solution is filtered through a mesh net, the solvent is completely dried. At this time, the crosslinking is sufficiently accomplished and the gelled portion remains in the mesh network, and the non-gelled portion is dissolved in the solvent and passes through the mesh network.
  • the gel fraction was calculated by measuring the ratio of the weight difference before and after immersion, and the results are shown in Table 1 below.
  • Example 1 0.19 0.4 65.2
  • Example 2 1.40 0.3 65.2
  • Example 3 1.25 0.4 65.2
  • Example 4 1.30 0.3 65.2
  • Example 5 8.40 0.3 64.6
  • Example 7 8.45 0.3 64.6
  • Example 8 0.99 0.5 64.4
  • Example 9 0.22 0.3 64.4
  • Example 10 0.43 0.3 64.4
  • Comparative Example 1 0.19 3.1 0.4 Comparative Example 2 0.19 2.5 0.5 Comparative Example 3 0.47 0.4 68.3
  • Comparative Example 4 1.24 13.4 0.4 Comparative Example 5 1.30 10.2 0.5 Comparative Example 6 1.77 0.3 68.3 Comparative Example 7 1.05 13.5 0.4 Comparative Example 8 1.25 10.2 0.5 Comparative Example 9 1.44 0.4 68.0 Comparative Example 10 1.03 19.4 0.4 Comparative Example 11 1.24 15.2 0.5 Comparative Example 12 2.08 0.3 67.5 Comparative Example 13 7.06 0.6 0.4 Comparative Example 14 8.12 0.5 1.5 Comparative Example 15 20.

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Abstract

본 출원은 점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치
본 출원은 2020년 02월 20일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0021095호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
유기발광소자는 여러가지 방식으로 색을 표현하고 있는데, 청색, 녹색, 적색의 각 색상 재료를 진공 성막하여 각 색에 대해 픽셀(pixel)을 나누는 방식과, 청색 발광하는 발광층에 각각 색상 변환을 위한 컬러필터를 도입하여 발색시키는 방법, 백색 발광하는 소자에 각각의 컬러필터를 도입하여 청색, 녹색, 적색을 표현하는 방법 등이 사용되고 있다.
아조계 금속 복합체(Azo-metal complex) 염료는 유기용매에 높은 용해성을 가지고 있어 가공성이 우수하며, 우수한 내광 신뢰성을 보이고, 대부분의 수지와 높은 상용성을 가지고 있어 디스플레이 분야에 있어서 매우 다양한 용도로 사용되고 있다.
하지만 많이 알려진 것과는 다르게 아조계 금속 복합체(Azo-metal complex) 염료는 내광 신뢰성이 완전하지 못하기 때문에 내광 개선을 위해서 추가적인 개선 노력이 필요하다.
[선행기술문헌]
(특허문헌 1) 한국 등록 특허 공보 제10-1995928호
본 명세서는 점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 아크릴계 점착성 수지; 아조계 금속 복합체 염료; 및 하기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 점착제 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 아크릴계 점착성 수지; 아조계 금속 복합체 염료; 및 하기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000003
상기 화학식 1에 있어서,
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000004
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 점착 필름; 및 상기 점착 필름의 일 면에 구비된 반사방지막을 포함하는 점착 광학 필터를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 점착 광학 필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물은 낮은 헤이즈 값을 가지며, 높은 내광 신뢰성을 가진다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 필름의 일 면에 구비된 이형층을 포함하는 점착 필름의 구조를 예시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 광학 필터의 구조를 예시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 일 예인 OLED 장치의 구조를 예시한 것이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 OLED 패널의 구조를 예시한 것이다.
도 5는 본 명세서에 따른 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 및 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것이다.
도 6은 본 명세서에 따른 컬러 필터가 형성된 기판이 구비된 OLED 패널의 구조를 예시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 반사방지막
2: 기재
3: 점착 필름
4: 이형층
10: 점착 광학 필터
11: 기판
12: 하부 전극
13: 유기물층
14: 상부 전극
15: 봉지 기판
16: 컬러 필터가 형성된 기판
20: OLED 패널
30: OLED 장치
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 아크릴계 점착성 수지; 아조계 금속 복합체 염료; 및 하기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000005
상기 화학식 1에 있어서,
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000006
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서에 있어서, 복합체(complex)란 착체 또는 착화합물이라고도 하며 비어있는 오비탈이 많은 중심 금속 이온에 리간드의 고립 전자쌍이 배위결합을 통해 형성된 화합물을 의미한다.
일반적으로 유기발광소자(OLED) 패널(Panel)은 반사전극이 필수로 구성되어야 하는 특성상 높은 반사율을 가진다. OLED 패널(Panel)의 반사율을 낮추기 위한 한 가지 방안은 가시광선을 흡수하는 염료를 조합한 광학 필름을 적용하는 것이다. 디스플레이 용도로 광학 필름을 사용하기 위해서는 높은 내광 신뢰성 확보가 우선되어야 하며, 높은 수준의 명암비(Contrast Ratio) 구현을 위해서는 광학 필름이 낮은 헤이즈(Haze) 값을 가져야 한다. 본 발명에서는 아조계 금속 복합체 염료가 적용된 광학 필름의 내광 신뢰성을 개선하고 우수한 광학 특성을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물을 OLED 장치에 적용하는 경우, 원편광판을 적용하지 않고서도 외광 반사를 효율적으로 억제할 수 있다. OLED 장치에 원편광판을 적용하지 않아, 재료 비용을 절감할 수 있고, OLED 장치의 유연성도 적절히 유지할 수 있다는 장점이 있다.
또한, 본 명세서는 가시광선을 흡수할 수 있는 유기 염료를 조합한 블랙(Black)의 컬러의 점착 필름을 제공함으로써, 상기 점착 필름을 포함하는 OLED 장치는 높은 패널 반사율을 억제시킬 수 있다.
OLED 장치의 외광 반사는 점착 필름의 투과율이 낮아질수록 효율적으로 억제할 수 있다. 다만, 점착 필름의 투과율이 과도하게 낮아지면 OLED 패널의 휘도 역시 낮아질 수 있다. 그러나 본 명세서에 따른 점착제 조성물을 OLED 장치에 적용하는 경우, 외광 반사를 효율적으로 억제하면서 40% 내지 90%의 투과율을 적절하게 유지하여 OLED 패널의 휘도를 우수하게 유지할 수 있다.
본 명세서에 있어서, OLED 장치의 외광 반사율(Rc)은 하기 수식에 의해 계산할 수 있다.
[수식]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000007
상기 수식에서,
Rs는 550 nm 파장의 광에 대한 반사방지막의 반사율(%)이고,
Rp는 550 nm 파장의 광에 대한 OLED 패널의 반사율(%)이며,
T는 550 nm 파장의 광에 대한 점착 필름과 반사방지막의 총 투과율(%)이다.
상기 반사방지막의 반사율은 반사방지막 반대면에 흑화 처리 또는 흑색 테이프(Black Tape)를 부착하여 반사방지막 반대면 계면에서의 반사 효과를 제거한 후에 미놀타의 CM-2600d 색차계를 이용하여 측정할 수 있다. 측정경 반지름 3mm 조건에서 정반사 포함(SCI) 반사율 값을 구할 수 있다.
상기 OLED 패널의 반사율은 상기 반사방지막의 반사율 측정에 사용된 동일한 장비와 조건으로 측정할 수 있다. 다만 OLED 패널의 발광면 반대면에 별도의 흑화 처리를 하지는 않는다.
또한, 상기 점착 필름과 반사방지막의 총 투과율은 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 투과율 측정기(Spectrometer)를 이용하여 측정할 수 있다.
본 발명에서는 아조계 금속 복합체 염료와 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물인 힌더드 아민 광안정제(HALS:Hindered Amine Light Stabilizer, 이하 HALS라 지칭)를 포함하는 점착제 조성물을 사용하는 경우 점착제 내의 가교율 저하 없이 필름의 내광 신뢰성이 크게 향상될 수 있고, 헤이즈를 유발하지 않는다. 하지만, 아조계 금속 복합체 염료와 일반적인 HALS의 조합 사용은 부작용을 일으킬 수 있다. 구체적으로 점착 필름의 헤이즈(Haze)가 증가할 수 있고, 점착제 조성물에 포함되는 점착 수지의 가교율 저하를 일으킬 수 있다.
상기 힌더드 아민 광안정제는 당 업계에서, NR 타입과 NOR 타입으로 분류될 수 있다. 상기 NR 타입이란 2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐기의 N에 알킬기가 직접 결합되어 있는 작용기를 갖는 화합물을 의미한다. 상기 NOR 타입이란 2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐기의 N에 알콕시기가 직접 결합되어 있는 작용기를 포함하는 화합물을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물은 상기 NOR 타입으로 지칭될 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물과 비교하여 NR 타입의 HALS는 이의 3차 아민기와 아조계 금속 복합체 염료 사이의 산-염기 반응으로 인한 염(Salt)이 형성되며, 이로 인해 필름의 헤이즈가 크게 발생한다.
또한, NR 타입의 HALS의 3차 아민기와 아크릴계 점착성 수지 내의 가교 사이트(Site)와 수소 결합 반응으로 인하여 아크릴계 점착성 수지의 가교 반응 억제 현상이 발생할 수 있으며, 이러한 가교 억제 현상은 점착 필름의 크리프(Creep) 특성을 악화시키는 현상을 초래할 수 있다.
상기 NR 타입의 HALS는 예컨대, 하기 화학식 N으로 표시될 수 있다.
[화학식 N]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000008
상기 화학식 N에 있어서,
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000009
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
R *은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
그러나, 본 명세서에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물인 NOR 타입의 HALS는 NR 타입의 HALS에 비해 낮은 반응성, 즉 매우 낮은 염기도를 가지기 때문에 전술한 부작용 없이 아조계 금속 복합체 염료가 포함된 점착제 조성물에 사용이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 옥틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 옥틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000010
상기 화학식 1-1에 있어서,
R 100 및 R 101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L은 -OCO-L'-COO-이고,
L'는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 100 및 R 101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 100 및 R 101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 100 및 R 101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 100 및 R 101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 100 및 R 101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 옥틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 100 및 R 101은 옥틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 치환 또는 비치환된 옥틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 옥틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아조계 금속 복합체 염료는 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 화합물이다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000011
[화학식 B]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000012
상기 화학식 A 및 B에 있어서,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -O-; 또는 -COO-이고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; -NO 2; -SO 3R'; -SO 2R"; 또는 -NHCOR'''이고,
R', R" 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r1은 1 내지 4의 정수이며, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,
r2는 1 내지 4의 정수이며, r2가 2 이상인 경우 R2은 서로 같거나 상이하고,
r3은 1 내지 3의 정수이며, r3이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하고,
r4는 1 내지 3의 정수이며, r3이 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
r5는 1 내지 6의 정수이며, r5가 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하고,
r6은 1 내지 6의 정수이며, r6이 2 이상인 경우 R6은 서로 같거나 상이하고,
r7은 1 내지 4의 정수이며, r7이 2 이상인 경우 R7은 서로 같거나 상이하고,
r8은 1 내지 4의 정수이며, r8이 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 상이하고,
M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 Cr 3+; 또는 Co 3+이며,
A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알칼리 금속; NH 4; 치환 또는 비치환된 알킬암모늄; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬암모늄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아조계 금속 복합체 염료는 하기 화학식 C로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 C]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000013
상기 화학식 C에 있어서,
L2는 -O-; 또는 -COO-이고,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; -NO 2; 또는 -SO 3R'이고,
R'는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r9는 1 내지 4의 정수이며, r9가 2 이상인 경우 R9는 서로 같거나 상이하고,
r10은 1 내지 3의 정수이며, r10이 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하고,
M3은 Cr +이며,
C는 수소; 알칼리 금속; NH 4; 치환 또는 비치환된 알킬암모늄; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬암모늄이다.
M3에 치환되어 있는 H 2O는 화학식 C로 구성되는 염료가 함수화물일 수 있다는 의미이며, 주위 환경에 따라 그 치환 형상이 바뀔 수 있다. 대기 노출 시 수분(H 2O)이 흡착될 수 있으며, 용매 내에서는 용매에 의한 치환이 이루어질 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 "아조계 금속 복합체 염료는 하기 화학식 C로 표시되는 화합물을 더 포함한다"라는 것의 의미는 상기 아조계 금속 복합체 염료가 상기 화학식 A로 표시되는 화합물만을 포함한다는 의미일 수 있고, 상기 화학식 B로 표시되는 화합물만을 포함한다는 의미일 수 있다. 또한, 상기 아조계 금속 복합체 염료가 상기 화학식 A로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 C로 표시되는 화합물을 포함한다는 의미일 수 있으며, 상기 화학식 B로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 C로 표시되는 화합물을 포함한다는 의미일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아조계 금속 복합체 염료가 상기 화학식 A로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 C로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 상기 아조계 금속 복합체 염료 총 중량을 100 중량부로 기준하여, 상기 아조계 금속 복합체 염료 내에 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 94 중량부 내지 96 중량부 포함될 수 있고, 상기 화학식 C로 표시되는 화합물은 4 중량부 내지 6 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -O-; 또는 -COO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 -O-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 -COO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 -O-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는-COO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; -NO 2; -SO 3R'; -SO 2R"; 또는 -NHCOR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; -NO 2; -SO 3R'; -SO 2R"; 또는 -NHCOR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; -NO 2; -SO 3R'; -SO 2R"; 또는 -NHCOR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; -NO 2; -SO 3R'; -SO 2R"; 또는 -NHCOR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 메틸기; tert-펜틸기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; -NO 2; -SO 3R'; -SO 2R"; 또는 -NHCOR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 메틸기; -NO 2; -SO 3R'; 또는 -SO 2R"이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 메틸기; tert-펜틸기; 페닐기; -NO 2; -SO 3R'; -SO 2R"; 또는 -NHCOR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R" 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R" 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R" 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R" 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1은 Cr 3+ 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1은 Co 3+ 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M2는 Cr 3+ 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M2는 Co 3+ 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알칼리 금속; NH 4; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬암모늄; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬암모늄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알칼리 금속; NH 4; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬암모늄; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬암모늄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 수소; Na; NH 4; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 14의 알킬암모늄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 Na이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 탄소수 12 내지 14의 알킬암모늄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 수소; Na; 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 14의 알킬암모늄; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 시클로알킬암모늄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 Na이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 12 내지 14의 알킬암모늄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 12의 시클로알킬암모늄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 C는 하기 화학식으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000014
상기 화학식에서, R **는 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
다른 일 예로서, 상기 화학식에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A는 예컨대 하기 화학식으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000015
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000016
상기 화학식에서, R **는 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
다른 일 예로서, 상기 화학식에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 예컨대 하기 화학식으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000017
상기 화학식에서, R **는 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
다른 일 예로서, 상기 화학식에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 아조계 금속 복합체 염료는 전술한 염료 구조 중 하나의 화합물을 의미할 수 있으며, 둘 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 전술한 아조계 금속 복합체 염료의 이성질체도 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물의 분자량은 700 g/mol 내지 750 g/mol이다.
구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물의 분자량은 730 g/mol 내지 740 g/mol이다. 더욱 구체적으로 735 g/mol 내지 738 g/mol이다.
상기 분자량은 상기 화합물의 원소 구성으로부터 계산할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물의 분자량이 전술한 범위를 만족하는 경우, 용해도가 우수하여 상기 점착제 조성물을 OLED 장치에 적용시 본 명세서에서 목적하는 효과를 적절히 발현시킬 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 아릴기; 알킬기; 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알칼리 금속이란 주기율표의 1족 가운데 수소를 제외한 나머지 화학 원소를 의미하는 것으로, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 또는 프랑슘을 예로 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 알킬은 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용된다. 상기 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 또는 디에틸아민기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기의 아조계 금속 복합체 염료는 단독 혹은 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 또한 (모노 또는 디)아조계, 안트라퀴논계, 메틴계, 시아닌계, 스쿠아릴리움계, (벤조)트리아졸계, 트리아진계, (아자)포피린계, 프탈로시아닌계 등의 염료와 조합해서 사용할 수 있다.
유기 염료를 사용하는 점착제 조성물은 내광 신뢰성을 확보하는 것이 매우 중요하다. 일반적으로 유기 염료는 가시광에서 흡수를 가지기 때문에 가시광의 파장, 그리고 상대적으로 높은 에너지를 가지는 자외선(UV) 파장에서 염료의 분해(Degradation)가 일어날 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 대전방지제, 가교제, 산화방지제, 주석계 촉매 및 커플링제로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함한다.
상기 대전방지제, 가교제, 산화방지제, 주석계 촉매 및 커플링제로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나는 상기 아크릴계 점착성 수지 총 중량을 100 중량부로 기준하여, 상기 점착제 조성물에 0.01 중량부 내지 2 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 점착제 조성물에는 일반적인 아크릴계 점착성 수지가 주로 사용되며, 아크릴계 점착성 수지에 적절한 점착 성능 유지를 위한 모듈러스(Modulus) 제어를 위해 가교제 또는 커플링제가 더 포함될 수 있다. 그리고, 정전기 방지를 위해 대전방지제가 더 포함될 수 있다.
상기 아크릴계 점착성 수지로는 예컨대, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, (메타)아크릴 산, 디메틸아미노에틸 (메타) 아크릴레이트에서 선택된 2종 이상의 단량체로 구성된 공중합체가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 대전방지제는 점착 필름 표면의 전기저항률을 감소시켜, 점착 필름을 제조하는 과정이나 사용하는 과정에서 마찰을 통해 형성된 표면 전하의 보다 우수한 방출을 유도할 수 있다.
따라서, 상기 대전방지제는 분진 입자가 보다 적게 정전기적으로 유인되게 하는 원리로 실제 양산 공정에서 입자에 의한 불량을 개선하여 생산된 광학 시트의 우수한 품질을 유지시켜 주는 역할을 한다. 또한 디스플레이 패널에 부착 시 정전기 발생을 최소화하여 정전기에 의한 패널의 불량을 억제 할 수 있다. 이러한 이유로 당 기술분야에 있어서 통상적으로 대전방지제의 사용은 점착제를 포함한 시트를 제작 시 필수적인 첨가제로 인식된다.
특히, 본 명세서에 따른 점착제 조성물에 아조계 금속 복합체 염료가 포함되는 경우, 상기 대전방지제를 더 포함시킴으로써 우수한 내광 신뢰성을 확보할 수 있다.
상기 가교제는 이소시아네이트계 가교제일 수 있다.
상기 이소시아네이트계 가교제는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있다.
상기 주석계 촉매 및 산화방지제는 당 기술분야에 알려진 것들이 적절히 채용될 수 있다.
상기 점착제 조성물은 용매로 메틸에틸케톤을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 용매는 상기 점착제 조성물에 80 중량부 내지 90 중량부로 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 상기 아크릴계 점착성 수지 10 중량부 내지 30 중량부, 상기 아조계 금속 복합체 염료 0.01 중량부 내지 5 중량부 및 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물 0.1 중량부 내지 10 중량부를 포함한다.
본 명세서에서 상기 점착제 조성물에 포함되는 각 구성요소의 중량부는 상기 점착제 조성물 총 중량을 100 중량부로 기준한 것을 의미할 수 있다.
상기 아조계 금속 복합체 염료는 사용하는 목적에 따른 목표 투과도를 가지는 광학 필름 구현을 위해서 그 함량이 조절될 수 있으며, 0.01 중량부 미만을 사용하면 염료를 사용하는 효과를 발휘하기 힘들며, 최대 5 중량부를 초과하지 않는 것이 바람직한데, 이는 염료의 함량이 너무 과량이면 점착제 내에서 염료의 석출 현상이 발생할 우려가 있기 때문이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1 중량부 미만 사용시 내광 신뢰성 효과를 기대하기 어렵고, 10 중량부를 초과하여 사용시에는 첨가제의 표면 이행 현상이 발생할 우려가 있다.
본 명세세의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물을 그대로 포함할 수 있다.
본 명세세의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서 상기 경화물이란, 상기 점착제 조성물에 포함되는 용매가 건조된 후 경화된 것으로, 상기 점착제 조성물에 포함되는 각 구성요소들이 화학적 및/또는 물리적인 결합을 이루어 가교된 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 아크릴계 점착성 수지;
아조계 금속 복합체 염료; 및
하기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000018
상기 화학식 1에 있어서,
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000019
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
상기 화학식 1의 각 치환기의 정의는 앞에서 전술한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 점착 필름은 광학 점착층으로서의 기능을 할 수 있다.
상기 광학 점착층으로서의 기능이란, 가시광을 흡수할 수 있는 유기 염료를 조합한 블랙(Black)의 컬러의 점착 필름을 형성시키기고, 이를 포함하는 OLED 패널은 높은 패널 반사율을 억제시킨다. 즉, 점착 필름의 가시광 투과율은 약 30% 내지 90% 범위에서 제어될 수 있으며, 패널의 반사율 및 반사색에 따라 가시광 영역의 투과율이 적절히 조절될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름의 두께는 3 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름의 두께는 3 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하, 바람직하게는 5 ㎛ 이상 80 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 10 ㎛ 이상 50 ㎛ 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름은 일 면에 구비된 이형층을 더 포함한다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 필름(3)의 일 면에 구비된 이형층(4)을 포함하는 점착 필름 구조를 예시한 것이다.
본 명세서에 있어서, 상기 이형층은 상기 점착 필름의 일 면에 이형 처리를 통하여 형성되는 투명층을 의미하는 것이며, 상기 점착 필름의 제조 과정에 있어서 악영향을 미치는 것이 아니라면 재료, 두께, 물성 등의 제한 없이 채용될 수 있다. 상기 점착 필름의 일 면에 구비된 이형층은 상기 점착 필름 제조 후 제거될 수 있다.
상기 이형층은 아세테이트계, 폴리에스테르계, 폴리에테르술폰계, 폴리카보네이트계, 폴리아미드계, 폴리이미드계, 폴리올레핀계, 시클로올레핀계, 폴리우레탄계, 아크릴계, 불소계 및 실리콘계 수지로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 이형층의 두께는 10 nm 이상 1,000 nm 이하, 바람직하게는 20 nm 이상 800 nm 이하, 더욱 바람직하게는 40 nm 이상 100 nm 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 상기 점착 필름은 이형층 또는 기재 상에 전술한 점착제 조성물을 바코터로 도포하여 제조될 수 있다. 상기 점착 필름은 기재 상에 전술한 점착제 조성물을 바코터로 도포한 후 건조하여 제조될 수 있다. 상기 기재에 대한 설명은 후술하는 바에 의한다. 상기 도포 및 건조 방법은 특별히 제한되지 않으며, 당 기술분야에서 사용되는 방법이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 점착 필름; 및 상기 점착 필름의 일 면에 구비된 반사방지막을 포함하는 점착 광학 필터를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 점착 필름 및 상기 반사방지막 사이에 기재를 더 포함하는 점착 광학 필터를 제공한다.
도 2는 본 명세서에 따른 점착 광학 필터의 구조를 예시한 것이다. 상기 점착 광학 필터(10)는 기재(2); 상기 기재(2) 일면에 구비된 상기 점착 필름(3); 및 상기 기재(2)와 상기 점착 필름(3)과 접하는 면의 반대 면에 구비된 반사방지막(1)을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 기재는 PET(polyethylene terephthalate), TAC (cellulose triacetate), 폴리에스테르(polyester), PC(polycarbonate), PI(polyimide), PEN(polyethylene naphthalate), PEEK(polyether ether ketone), PAR(polyarylate), PCO(polycylicolefin), 폴리노보넨(polynorbornene), PES(polyethersulphone) 및 COP(cycloolefin polymer)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 기재의 두께는 10 ㎛ 이상 200 ㎛ 이하, 바람직하게는 15 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 20 ㎛ 이상 75 ㎛ 이하일 수 있다.
또한 상기 기재는 투명한 것이 바람직하다. 여기서 말하는 기재가 투명하다는 의미는 가시광(400 nm 내지 700 nm)의 광투과율이 80% 이상인 것을 나타낸다. 기재가 상기 범위를 갖는 경우, 적층된 점착 필름이 박막화가 가능한 특성을 갖게 된다.
본 명세서에 있어서 상기 반사방지막은 외광 반사 억제 기능을 하는 것으로, 당 기술분야에서 적용되는 것들이 제한 없이 채용될 수 있다. 상기 반사방지막의 두께는 특별히 제한되지 않고, 본 명세서의 디스플레이 장치 전체의 두께 내지는 목적하는 효과를 고려하여 설정할 수 있다. OLED 패널의 높은 패널 반사율을 억제시키기 위해 가시광 흡수 유기 염료를 조합한 블랙(Black)의 컬러의 점착 필름을 형성시킨다.
구체적으로 상기 반사방지막은 외부의 빛 반사를 최소화하기 위해 저굴절 및 고굴절 층을 적층 혹은 혼합하여 구성될 수 있다. 이는 건식법 또는 습식법의 방법으로 제조할 수 있으며, 건식법은 증착이나 스퍼터링 등을 이용하여 복수의 박막층을 적층하여 형성될 수 있다. 습식법은 굴절율이 1.5 이상인 수지와 1.5 미만인 수지를 이용하여 주로 2중층으로 구성되며, 1.5 이상의 고굴절층에는 (메타)아크릴레이트 수지 등을 이용하여 형성할 수 있으며, 1.5 미만의 저굴절층은 (메타)아크릴레이트계 수지 및 불소계(메타)아크릴레이트 계 수지를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때 1.45 이하의 보다 낮은 굴절율을 가지는 층을 형성하기 위하여 불소계 수지내에 실리카 미립자 혹은 중공 실리카 입자(Hollow silica particles)를 추가로 포함할 수 있다.
상기 점착 광학 필터는 순차적으로 기재의 일 면에 구비된 반사방지막을 적층한 후, 상기 기재의 상기 반사방지막이 접하는 면의 반대 면에 상기 점착 필름을 적층하여 제조할 수 있다.
또한, 상기 점착 광학 필터는 기재의 일 면에 구비된 반사방지막을 적층하고, 별도로 상기 점착 필름을 제조한 후, 상기 기재에 적층된 상기 반사방지막이 접하는 면의 반대 면에 상기 점착 필름을 부착하여 제조할 수 있다.
상기 기재의 일 면에 상기 반사방지막을 적층하는 방법 및 상기 기재의 상기 반사방지막이 접하는 면의 반대 면에 상기 점착 필름을 적층하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 도포 등의 방법을 채용할 수 있고, 그 외 당 기술분야에서 사용되는 방법이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 점착 광학 필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치가 상기 점착 필름을 포함하는 경우 헤이즈(haze)를 유발시키지 않으며, 내광 신뢰성이 매우 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 OLED 패널; 및 상기 OLED 패널 일면에 구비된 상기 점착 광학 필터를 포함하는 OLED 장치이다.
즉, 상기 디스플레이 장치는 구체적으로 OLED(Organic Light Emitting Diode) 장치를 예시할 수 있다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 일 예인 OLED 장치(30)의 구조를 예시한 것이다. 본 명세서의 OLED 장치(30)는 OLED 패널(20) 및 상기 OLED 패널(20)의 일 면에 구비된 상기 점착 필름(3), 기재(2) 및 반사방지막(1)이 순차적으로 구성되어 있는 점착 광학 필터(10)를 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 OLED 장치(30)에 있어서, 상기 OLED 패널(20)과 상기 점착 광학 필터(10)가 접하는 일 면은 상기 점착 필름(3)과 상기 기재(2)가 접하는 면의 반대 면이다.
상기 OLED 장치에 있어서 상기 점착 광학 필터는 앞에서 설명한 내용이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 상기 OLED 패널은 기판, 하부 전극, 유기물층 및 상부 전극을 순차적으로 포함할 수 있다. 상기 유기물층은 하부 전극과 상부 전극에 전압이 인가되었을 때 빛을 낼 수 있는 유기 물질을 포함할 수 있다. 상기 하부 전극과 상부 전극 중 어느 하나는 양극(anode)이고 다른 하나는 음극(cathode)일 수 있다. 상기 양극(anode)은 정공(hole)이 주입되는 전극으로 일 함수(work function)가 높은 도전 물질로 만들어질 수 있으며 음극은 전자가 주입되는 전극으로 일 함수가 낮은 도전 물질로 만들어질 수 있다. 통상 양극(anode)으로는 일함수가 큰 ITO(Indium tin oxide) 또는 IZO(Indium Zinc Oxide)와 같은 투명 금속 산화물 층을 사용할 수 있으며, 음극으로는 일함수가 낮은 금속 전극을 사용할 수 있다. 일반적으로 유기물층은 투명하기 때문에, 상부 전극 및 하부 전극을 투명하게 하는 경우 투명 디스플레이를 구현할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 상부 전극 또는 하부 전극의 두께를 매우 얇게 하는 경우 투명한 디스플레이를 구현할 수 있다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 OLED 패널은 기판(11); 하부 전극(12); 유기물층(13); 및 상부 전극(14)를 순차적으로 포함하는 것을 확인할 수 있다. 상기 OLED 패널은 상부 전극 상에 외부로부터 수분 및/또는 산소가 유입되는 것을 방지하는 기능을 하는 봉지 기판(15)을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 전하 주입 및 전달을 위한 공통층을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 전하 주입 및 전달을 위한 공통층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 정공 전달층(hole transporting layer), 정공 주입층(hole injecting layer), 전자 주입층(electron injecting layer) 및 전자 전달층(electron transporting layer)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 점착 광학 필터는 OLED 패널에서 빛이 나오는 측에 배치될 수 있다. 예컨대 기판 측으로 빛이 나오는 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 기판의 외측에 배치될 수 있고, 봉지 기판 측으로 빛이 나 오는 전면 발광(top emission) 구조인 경우 봉지 기판의 외측에 배치될 수 있다.
구체적으로 도 5의 (a)는 상기 OLED 패널(20)이 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것으로, 상기 유기물층(13)으로부터 기판(11) 쪽으로 빛이 나오는 배면 발광 구조는 상기 기판(11)과 상기 하부 전극(12)이 접하는 면의 반대 면에 점착 광학 필터(10)가 구비될 수 있으며, 상기 점착 광학 필터(10)에 포함되는 점착 필름(3)의 상기 기재(2)와 접하는 면의 반대 면이 상기 OLED 패널(20)의 기판(11)과 접하여 구비된다.
도 5의 (b)는 상기 OLED 패널(20)이 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것으로, 상기 유기물층(13)으로부터 상기 봉지 기판(15) 쪽으로 빛이 나오는 전면 발광 구조는 상기 봉지 기판(15)과 상기 상부 전극(14)이 접하는 면의 반대 면에 점착 광학 필터(10)가 구비될 수 있으며, 상기 점착 광학 필터(10)에 포함되는 점착 필름(3)의 상기 기재(2)와 접하는 면의 반대 면이 상기 OLED 패널(20)의 봉지 기판(15)과 접하여 구비된다.
도면에 예시하지 않았으나, 상기 OLED 패널은 양면 발광 구조일 수 있으며, 상기 OLED 패널이 양면 발광 구조인 경우, 상기 점착 광학 필터는 상기 OLED 패널의 최외측 양 면에 구비될 수 있으며, 또한 상기 OLED 패널의 최외측 한 면에 구비될 수도 있다.
상기 점착 광학 필터는 외광이 OLED 패널의 전극 및 배선 등과 같이 금속으로 만들어진 반사층에 의해 반사되어 OLED 패널의 외측으로 나오는 것을 최소화 함으로써 시인성과 디스플레이 성능을 개선할 수 있다. 상기 OLED 패널의 외측이란, 전면 발광의 경우 상기 봉지 기판의 외측을 의미하며, 배면 발광의 경우 상기 기판의 외측을 의미한다.
하나의 예시에서, 상기 OLED 패널은 필요에 따라 컬러 필터가 형성된 기판을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러 필터란 Red, Green, Blue 3색의 컬러 레지스트를 특정 패턴으로 입혀 형성되며, 빛이 통과되면 각 컬러 필터를 통해 색을 나타나게 층을 의미한다.
도 6의 (a)는 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)이 구비된 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우의 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)은 하부 전극(12)과 유기물층(13)이 접하는 면의 반대 면에 배치될 수 있다. 이 때, OLED 패널은, 봉지 기판(15), 상부 전극(14), 유기물층(13), 하부 전극(12)인 금속 전극(음극) 및 컬러 필터가 형성된 기판(16)을 순차적으로 포함하는 구조를 가질 수 있다.
도 6의 (b)는 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)이 구비된 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)은 투명 상부 전극(14)과 유기물층(13)이 접하는 면의 반대 면에 배치될 수 있다. 이 때, OLED 패널은, 컬러 필터가 형성된 기판(16), 상부 전극(14), 유기물층(13), 하부 전극(12) 및 기판(11)을 순차적으로 포함하는 구조를 가질 수 있다. 상기 컬러 필터(16)는 도시한 바와 같이 Red(R), Green(G) 및 Blue(B) 영역을 포함할 수 있고, 도면 상에 별도로 표시하지 않았으나, 상기 영역들을 구분하기 위한 블랙 매트릭스(black matrix)를 더 포함할 수 있다. OLED 패널에 컬러 필터가 존재하는 경우, 컬러 필터가 존재하지 않는 경우에 비해, 낮은 패널 반사율을 나타낼 수 있다. 구체적으로, Red, Green 및 Blue의 컬러 필터가 OLED의 발광층의 앞에 위치하는 경우, 발광층 뒷면에 위치한 금속 전극에서의 높은 반사율을 저감시켜 주기 때문이다. 상기 패널 반사율이란, 전극 반사를 의미하며, 구체적으로 OLED 패널을 뚫고 들어온 외광이 OLED 패널에 포함된 전극에 의해 반사되는 것을 의미한다.
상기 OLED 패널은 당 기술분야에서 적용되는 것이라면 특별히 제한되지 않고 채용될 수 있으나, 400 nm 내지 600 nm 파장 범위에서의 평균 반사율이 약 30% 내지 50% 일 수 있으며, 또한 25% 이하의 OLED 패널일 수 있다. 상기 평균 반사율은 광원으로부터의 빛이 반사표면에 입사가 되어 같은 각도로 반사되어 나오는 정 반사광과 빛이 표면의 요철 혹은 굴곡 등에 의해 정반사되지 않고 산란되어 여러 방향으로 반사되는 빛인 확산 반사광의 합으로 표현될 수 있으며, 측정된 파장 별 반사율 값 중 400nm 내지 600nm 반사율 값을 평균하여 표현된다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
실시예 및 비교예
실시예 1
아크릴계 점착성 수지로 부틸아크릴레이트(BA)/하이드록시 에틸 아크릴레이트(HEA) 공중합체 용액 100 중량부 (수지 고형분 15.5 중량부), 아조 금속 복합체계 염료인 하기 화합물 A-1(Solvent Yellow 89, BASF사) 0.10 중량부, 이소시아네이트계 가교제인 T-39(Soken사) (39% 용액) 0.04 중량부, 실란계 커플링제로 T-789J(Soken사) (50% 용액) 0.07 중량부, 주석계 촉매 DBTDL(Dibutyltindilaurate, Sigma-Aldrich사) (1% 용액) 0.20 중량부, 산화방지제인 Kinox-80(한농화성) (20% 용액) 0.40 중량부, 대전방지제 FC-4400A(3M사) (70% 용액) 0.20 중량부 및 상기 화학식 1의 구조의 한 종류인 하기의 화합물 1-1(Tinuvin 123, BASF사)을 0.31 중량부를 메틸에틸케톤(MEK) 25 중량부에 첨가하여 혼합하여 코팅액인 점착제 조성물을 제조하였다. 상기 화합물 1-1의 분자량 계산시 737.15 g/mol이었다. 이를 기재인 이형 PET(RF12N, SKC)에 코팅하고 건조 후 점착 필름의 두께가 23 ㎛이 되도록 하였다. 이형 PET(RF12N, SKC) 위에 형성된 점착 필름 위에 다른 이형력을 가지는 이형 PET(RF02N, SKC)로 부착하였다.
[화합물 A-1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000020
[화합물 1-1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000021
실시예 2
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기의 화합물 A-2(Solvent Yellow 88, BASF사)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 A-2]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000022
상기 화합물 A-2에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
실시예 3
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기의 화합물 A-3(Solvent Yellow 82, BASF사)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 A-3]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000023
상기 화합물 A-3에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
실시예 4
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기의 화합물 A-4(Solvent Yellow 21, 오리엔트사)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 A-4]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000024
실시예 5
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기의 화합물 A-5(Solvent Red 8, 오리엔트사)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 A-5]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000025
실시예 6
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기의 2가지의 다른 Counter 양이온[Sodium(50-60%), Alkyl ammonium(40-50%)]의 혼합물 형태인 화합물 A-6(Solvent Orange 11, BASF사)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 A-6]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000026
상기 화합물 A-6에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
실시예 7
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기의 2가지의 다른 재료의 혼합물(A: 94-96%, B: 4-6%) 형태인 화합물 A-7(Solvent Red 122, BASF사)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 A-7]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000027
상기 화합물 A-7에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
실시예 8
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기 구조의 이성질체를 포함하는 화합물 B-1(Solvent Black 27, 오리엔트사)을 0.13 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 B-1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000028
상기 화합물 B-1에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
실시예 9
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기 구조의 화합물 B-2(Solvent Black 34, 오리엔트사)을 0.13 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 B-2]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000029
실시예 10
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기 구조 각각에 대한 이성질체를 포함하는 화합물 B-3(Solvent Black 29, BASF사)을 0.13 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 B-3]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000030
상기 화합물 B-3에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
실시예 11
상기의 실시예 1에서 아조계 금속 복합체 염료로 하기 구조의 화합물 C-1(Solvent Orange 99, BASF사)을 0.10 중량부 더 포함시켜 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
[화합물 C-1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000031
상기 화합물 C-1에서 R **는 탄소수 12 내지 14의 알킬기를 의미한다.
비교예 1
상기의 실시예 1에서 HALS 재료로, 화합물 1-1 대신 하기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다. 상기 화합물 N-1의 분자랑 계산시, 480.74 g/mol이었다.
[화합물 N-1]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000032
비교예 2
상기의 실시예 1에서 화합물 1-1 대신 하기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다. 상기 화합물 N-2의 분자량 계산시, 508.78 g/mol이었다.
[화합물 N-2]
Figure PCTKR2021002065-appb-img-000033
비교예 3
상기의 실시예 1에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 4
상기의 실시예 2에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 5
상기의 실시예 2에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 6
상기의 실시예 2에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 7
상기의 실시예 3에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 8
상기의 실시예 3에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 9
상기의 실시예 3에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 10
상기의 실시예 4에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 11
상기의 실시예 4에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 12
상기의 실시예 4에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 13
상기의 실시예 5에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 14
상기의 실시예 5에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 15
상기의 실시예 5에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 16
상기의 실시예 6에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 17
상기의 실시예 6에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 18
상기의 실시예 6에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 19
상기의 실시예 7에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 20
상기의 실시예 7에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 21
상기의 실시예 7에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 22
상기의 실시예 8에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 23
상기의 실시예 8에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 24
상기의 실시예 8에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 25
상기의 실시예 9에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 26
상기의 실시예 9에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 27
상기의 실시예 9에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 28
상기의 실시예 10에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 29
상기의 실시예 10에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 30
상기의 실시예 10에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
비교예 31
상기의 실시예 11에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-1(Tinuvin 779DF, BASF사)을 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 32
상기의 실시예 11에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 N-2(Tinuvin 292, BASF사)를 0.31 중량부 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하였다.
비교예 33
상기의 실시예 11에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
측정예 1. 필름의 Haze 및 내광 신뢰성 평가
상기의 실시예 및 비교예에서 제조된 샘플의 내광 신뢰성을 측정하기 위해서 Suntest XXL+ 장비를 사용하여 신뢰성 전/후의 내광 신뢰성을 비교하였다.
내광 신뢰성 분석 전 각각의 실시예 및 비교예에서 제조된 샘플의 한면의 이형PET(RF02N, SKC)을 제거하고, 반사방지막이 포함되어 있는 TAC(Cellulose triacetate) 필름으로 적층한 후 다른 한 면의 이형 PET(RF12N)을 제거하고 유리(Glass)에 부착 후 평가를 진행하였다. 신뢰성 분석 조건은 Xe-Arc Lamp (0.32W/m 2 @ 340nm) 조건에서 300h 평가하였다. 신뢰성의 판단은 내광 신뢰성 평가 전/후 Sample의 시감 투과율(Y)을 측정하여, C광원에서의 시감 투과율 변화 값(ΔY)으로 판단하였다. 일반적으로 신뢰성 측정 후 시감 투과율 변화(ΔY)가 클수록 내광 신뢰성은 떨어지는 것으로 판단된다. C광원에서의 시감 투과율은 JASCO (V-7100) 장비를 이용하여 측정하였으며, 필름의 헤이즈는 Haze Meter(NDH5000SP) 장비를 이용하여 측정하였다. 하기의 표 1에서는 상기의 실시예 및 비교예에서 제조된 샘플의 시감 투과율 변화(ΔY)와 헤이즈 값을 나타내었다.
측정예 2. 겔분율 측정
다관능성 아크릴계 고분자 소재의 경우, 경화 반응이 진행될수록 가교에 의해 겔화가 진행된다. 겔분율 측정법은 다음과 같다. 각각의 실시예 및 비교예에서 제조된 샘플을 약 7일간 상온 보관 후, 7일 후 양 쪽의 이형 PET를 제거 한 후 남은 점착 필름의 일정량을 취하여 에틸아세테이트에 약 24시간 침지시킨다. 침지시킨 용액을 매쉬망으로 여과시킨 후 용매를 완전히 건조시킨다. 이때 가교가 충분히 이루어져 겔화가 진행된 부분은 메쉬망에 남게되고 겔화되지 못한 부분은 용매에 용해되어 메쉬망을 통과하게 된다. 침지 전후의 무게 차이의 비율을 측정하여 겔분율을 계산하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
　 시감투과율 (ΔY) 헤이즈 (%) 겔분율 (%)
실시예 1 0.19 0.4 65.2
실시예 2 1.40 0.3 65.2
실시예 3 1.25 0.4 65.2
실시예 4 1.30 0.3 65.2
실시예 5 8.40 0.3 64.6
실시예 6 2.68 0.4 63.5
실시예 7 8.45 0.3 64.6
실시예 8 0.99 0.5 64.4
실시예 9 0.22 0.3 64.4
실시예 10 0.43 0.3 64.4
실시예 11 4.25 0.5 63.5
비교예 1 0.19 3.1 0.4
비교예 2 0.19 2.5 0.5
비교예 3 0.47 0.4 68.3
비교예 4 1.24 13.4 0.4
비교예 5 1.30 10.2 0.5
비교예 6 1.77 0.3 68.3
비교예 7 1.05 13.5 0.4
비교예 8 1.25 10.2 0.5
비교예 9 1.44 0.4 68.0
비교예 10 1.03 19.4 0.4
비교예 11 1.24 15.2 0.5
비교예 12 2.08 0.3 67.5
비교예 13 7.06 0.6 0.4
비교예 14 8.12 0.5 1.5
비교예 15 20.26 0.3 65.2
비교예 16 2.52 2.4 0.4
비교예 17 2.65 1.8 1.2
비교예 18 3.98 0.4 62.5
비교예 19 6.55 4.1 0.4
비교예 20 8.45 3.1 1.1
비교예 21 25.21 0.3 63.4
비교예 22 0.77 7.1 0.4
비교예 23 0.85 5.8 0.5
비교예 24 1.83 0.5 64.6
비교예 25 0.47 5.0 0.4
비교예 26 0.47 4.2 0.5
비교예 27 1.82 0.3 64.6
비교예 28 0.52 3.3 0.4
비교예 29 0.50 1.8 1.2
비교예 30 1.40 0.3 64.6
비교예 31 2.86 4.1 0.4
비교예 32 4.20 3.4 1.3
비교예 33 16.96 0.5 60.4
상기의 실시예 및 비교예를 통하여 내광 신뢰성은 힌더드 아민 광 안정제(HALS)의 종류에 관계 없이 개선 효과가 나타나는 것으로 확인되었으나, 상기의 화합물 N-1과 N-2의 NR 타입의 힌더드 아민 광 안정제(HALS)는 아조계 금속 복합체 염료와 조합하여 사용시 점착 필름의 헤이즈를 크게 증가시키는 것으로 확인되었다. 또한 측정된 겔분율이 매우 낮은 값을 보이는 현상이 관찰이 되었는데 이는 NR 타입의 힌더드 아민 광 안정제(HALS)가 점착 필름의 가교를 방해하여, 점착 필름의 가교가 거의 이루어지지 않음을 유추할 수 있다. 반면, 상기 화합물 1-1의 NOR 타입의 힌더드 아민 광 안정제(HALS)를 적용시 필름의 헤이즈 증가 현상이 나타나지 않았으며, 높은 겔분율 값을 유지하는 것으로 확인되었다. 따라서, 가교 반응이 있는 점착 필름에 아조계 금속 복합체 염료를 사용 시에는 NOR 타입의 힌더드 아민 광 안정제(HALS)를 사용하는 것이 매우 바람직할 것으로 판단된다. 이로써, 본 명세서에 따른 디스플레이 장치 특히, OLED 장치는 상기 점착 필름을 포함함으로써 헤이즈(haze)를 유발시키지 않아 선명도를 높일 수 있으며, 내광 신뢰성이 매우 우수함을 확인하였다.

Claims (15)

  1. 아크릴계 점착성 수지;
    아조계 금속 복합체 염료; 및
    하기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물을 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021002065-appb-img-000034
    상기 화학식 1에 있어서,
    Figure PCTKR2021002065-appb-img-000035
    는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
    R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 대전방지제, 가교제, 산화방지제, 주석계 촉매 및 커플링제로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 점착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기인 것인 점착제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물의 분자량은 700 g/mol 내지 750 g/mol인 것인 점착제 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 아조계 금속 복합체 염료는 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 화합물인 것인 점착제 조성물:
    [화학식 A]
    Figure PCTKR2021002065-appb-img-000036
    [화학식 B]
    Figure PCTKR2021002065-appb-img-000037
    상기 화학식 A 및 B에 있어서,
    L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -O-; 또는 -COO-이고,
    R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; -NO 2; -SO 3R'; -SO 2R"; 또는 -NHCOR'''이고,
    R', R" 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    r1은 1 내지 4의 정수이며, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,
    r2는 1 내지 4의 정수이며, r2가 2 이상인 경우 R2은 서로 같거나 상이하고,
    r3은 1 내지 3의 정수이며, r3이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하고,
    r4는 1 내지 3의 정수이며, r3이 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
    r5는 1 내지 6의 정수이며, r5가 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하고,
    r6은 1 내지 6의 정수이며, r6이 2 이상인 경우 R6은 서로 같거나 상이하고,
    r7은 1 내지 4의 정수이며, r7이 2 이상인 경우 R7은 서로 같거나 상이하고,
    r8은 1 내지 4의 정수이며, r8이 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 상이하고,
    M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 Cr 3+; 또는 Co 3+이며,
    A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알칼리 금속; NH 4; 치환 또는 비치환된 알킬암모늄; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬암모늄이다.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 아조계 금속 복합체 염료는 하기 화학식 C로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 점착제 조성물:
    [화학식 C]
    Figure PCTKR2021002065-appb-img-000038
    상기 화학식 C에 있어서,
    L2는 -O-; 또는 -COO-이고,
    R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; -NO 2; 또는 -SO 3R'이고,
    R'는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    r9는 1 내지 4의 정수이며, r9가 2 이상인 경우 R9는 서로 같거나 상이하고,
    r10은 1 내지 3의 정수이며, r10이 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하고,
    M3은 Cr +이며,
    C는 수소; 알칼리 금속; NH 4; 치환 또는 비치환된 알킬암모늄; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬암모늄이다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 점착제 조성물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2021002065-appb-img-000039
    상기 화학식 1-1에 있어서,
    R 100 및 R 101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    L은 -OCO-L'-COO-이고,
    L'는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 아크릴계 점착성 수지 10 중량부 내지 30 중량부,
    상기 아조계 금속 복합체 염료 0.01 중량부 내지 5 중량부 및
    상기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물 0.1 중량부 내지 10 중량부를 포함하는 것인 점착제 조성물.
  9. 청구항 1에 따른 점착제 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 점착 필름.
  10. 아크릴계 점착성 수지;
    아조계 금속 복합체 염료; 및
    하기 화학식 1로 표시되는 작용기를 갖는 화합물을 포함하는 점착 필름:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021002065-appb-img-000040
    상기 화학식 1에 있어서,
    Figure PCTKR2021002065-appb-img-000041
    는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
    R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
  11. 청구항 9 또는 10에 있어서, 상기 점착 필름 일 면에 구비된 이형층을 더 포함하는 점착 필름.
  12. 청구항 9 또는 10에 따른 점착 필름; 및 상기 점착 필름의 일 면에 구비된 반사방지막을 포함하는 점착 광학 필터.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 점착 필름 및 상기 반사방지막 사이에 기재를 더 포함하는 점착 광학 필터.
  14. 청구항 12에 따른 점착 광학 필터를 포함하는 디스플레이 장치.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 OLED 패널; 및 상기 OLED 패널 일면에 구비된 상기 점착 광학 필터를 포함하는 OLED 장치인 것인 디스플레이 장치.
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