JP2022537016A - 粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着光学フィルタおよびディスプレイ装置 - Google Patents

粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着光学フィルタおよびディスプレイ装置 Download PDF

Info

Publication number
JP2022537016A
JP2022537016A JP2021570143A JP2021570143A JP2022537016A JP 2022537016 A JP2022537016 A JP 2022537016A JP 2021570143 A JP2021570143 A JP 2021570143A JP 2021570143 A JP2021570143 A JP 2021570143A JP 2022537016 A JP2022537016 A JP 2022537016A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chemical formula
substituted
compound
same
different
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2021570143A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7318854B2 (ja
Inventor
キュ ジョー、ムン
ファン キム、ドク
クン リー、ヨン
ユン、ミニュク
キム、ボンジュン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of JP2022537016A publication Critical patent/JP2022537016A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7318854B2 publication Critical patent/JP7318854B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • C09B67/0063Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/22Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/22Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C08G18/246Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6225Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
    • C08G18/6229Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6245Polymers having terminal groups containing active hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • C09D175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • C09D175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/04Non-macromolecular additives inorganic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J175/16Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/20Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
    • C09J7/22Plastics; Metallised plastics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/40Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners
    • GPHYSICS
    • G09EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09FDISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • G09F9/33Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements being semiconductor devices, e.g. diodes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/84Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/842Containers
    • H10K50/8426Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/062Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
    • C09J133/066Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/318Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/326Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for bonding electronic components such as wafers, chips or semiconductors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C09J2301/408Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

本出願は、粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着光学フィルタおよびディスプレイ装置に関する。

Description

本出願は、2020年2月20日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10-2020-0021095号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着光学フィルタおよびディスプレイ装置に関する。
有機発光素子は様々な方式で色を表現しているが、青色、緑色、赤色の各色材料を真空成膜して各色に対してピクセル(pixel)を分ける方式と、青色発光する発光層にそれぞれ色変換のためのカラーフィルタを導入して発色させる方法、白色発光する素子にそれぞれのカラーフィルタを導入して青色、緑色、赤色を表現する方法などが使用されている。
アゾ系金属複合体(Azo-metal complex)染料は、有機溶媒に高い溶解性を有して加工性に優れ、優れた耐光信頼性を示し、大部分の樹脂と高い相溶性を有しており、ディスプレイ分野において非常に多様な用途に使用されている。
しかし、広く知られているのとは異なり、アゾ系金属複合体(Azo-metal complex)染料は、耐光信頼性が完全でないことから、耐光改善のためにさらなる改善努力が必要である。
韓国登録特許公報第10-1995928号
本明細書は、粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着光学フィルタおよびディスプレイ装置を提供しようとする。
本明細書の一実施態様は、アクリル系粘着性樹脂;アゾ系金属複合体染料;および下記化学式1で表される官能基を有する化合物を含む粘着剤組成物を提供する。
[化学式1]
Figure 2022537016000002
前記化学式1において、
Figure 2022537016000003
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味し、
Rは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書のもう一つの実施態様は、前述した粘着剤組成物またはその硬化物を含む粘着フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、アクリル系粘着性樹脂;アゾ系金属複合体染料;および下記化学式1で表される官能基を有する化合物を含む粘着フィルムを提供する。
[化学式1]
Figure 2022537016000004
前記化学式1において、
Figure 2022537016000005
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味し、
Rは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記粘着フィルムと、前記粘着フィルムの一面に備えられた反射防止膜とを含む粘着光学フィルタを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前述した粘着光学フィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る粘着剤組成物は、低いヘイズ値を有し、高い耐光信頼性を有する。
本明細書の一実施態様に係る粘着フィルムの一面に備えられた離型層を含む粘着フィルムの構造を示す図である。 本明細書の一実施態様に係る粘着光学フィルタの構造を示す図である。 本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の一例であるOLED装置の構造を示す図である。 本明細書の一実施態様に係るOLEDパネルの構造を示す図である。 本明細書に係る背面発光(bottom emission)構造の場合および前面発光(top emission)構造の場合のOLED装置を示す図である。 本明細書に係るカラーフィルタが形成された基板が備えられたOLEDパネルの構造を示す図である。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書の一実施態様は、アクリル系粘着性樹脂;アゾ系金属複合体染料;および下記化学式1で表される官能基を有する化合物を含む粘着剤組成物を提供する。
[化学式1]
Figure 2022537016000006
前記化学式1において、
Figure 2022537016000007
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味し、
Rは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書において、複合体(complex)とは、錯体または錯化合物ともいい、空のオービタルが多い中心金属イオンに、リガンドの孤立電子対が配位結合により形成された化合物を意味する。
一般的に、有機発光素子(OLED)パネル(Panel)は、反射電極が必須に構成されなければならない特性上、高い反射率を有する。OLEDパネル(Panel)の反射率を低下させるための一つの方策は、可視光線を吸収する染料を組み合わせた光学フィルムを適用することである。ディスプレイ用途に光学フィルムを用いるためには高い耐光信頼性の確保が優先されなければならず、高いレベルのコントラスト比(Contrast Ratio)を実現するためには光学フィルムが低いヘイズ(Haze)値を有しなければならない。本発明では、アゾ系金属複合体染料が適用された光学フィルムの耐光信頼性を改善し、優れた光学特性を提供しようとする。
本明細書の一実施態様に係る粘着剤組成物をOLED装置に適用する場合、円偏光板を適用しなくても外光反射を効率的に抑制することができる。OLED装置に円偏光板を適用せず、材料費用を節減することができ、OLED装置の柔軟性も適切に維持できるというメリットがある。
また、本明細書は、可視光線を吸収可能な有機染料を組み合わせたブラック(Black)のカラーの粘着フィルムを提供することにより、前記粘着フィルムを含むOLED装置は、高いパネル反射率を抑制させることができる。
OLED装置の外光反射は、粘着フィルムの透過率が低くなるほど効率的に抑制することができる。ただし、粘着フィルムの透過率が過度に低くなると、OLEDパネルの輝度も低くなりうる。しかし、本明細書に係る粘着剤組成物をOLED装置に適用する場合、外光反射を効率的に抑制しかつ、40%~90%の透過率を適切に維持することで、OLEDパネルの輝度を優れたものに維持することができる。
本明細書において、OLED装置の外光反射率(Rc)は、下記数式によって計算することができる。
[数式]
Figure 2022537016000008
前記数式中、
Rsは、550nmの波長の光に対する反射防止膜の反射率(%)であり、
Rpは、550nmの波長の光に対するOLEDパネルの反射率(%)であり、
Tは、550nmの波長の光に対する粘着フィルムおよび反射防止膜の総透過率(%)である。
前記反射防止膜の反射率は、反射防止膜の反対面に黒化処理または黒色テープ(Black Tape)を付着させて、反射防止膜の反対面の界面での反射効果を除去した後に、ミノルタのCM-2600d色差計を用いて測定することができる。測定径半径3mmの条件で正反射を含む(SCI)反射率値を求めることができる。
前記OLEDパネルの反射率は、前記反射防止膜の反射率の測定に使用された同一の装備と条件で測定することができる。ただし、OLEDパネルの発光面の反対面に別途の黒化処理は施さない。
また、前記粘着フィルムおよび反射防止膜の総透過率は、当技術分野にて通常使用される透過率測定器(Spectrometer)を用いて測定することができる。
本発明では、アゾ系金属複合体染料と、前記化学式1で表される官能基を有する化合物であるヒンダードアミン光安定剤(HALS:Hindered Amine Light Stabilizer、以下、HALSと称する)とを含む粘着剤組成物を用いる場合、粘着剤内の架橋率の低下なしにフィルムの耐光信頼性が大きく向上でき、ヘイズを誘発しない。しかし、アゾ系金属複合体染料と一般的なHALSとの組み合わせ使用は副作用をもたらすことがある。具体的には、粘着フィルムのヘイズ(Haze)が増加し、粘着剤組成物に含まれる粘着樹脂の架橋率の低下を生じることがある。
前記ヒンダードアミン光安定剤は、当業界にて、NRタイプと、NORタイプとに分類される。前記NRタイプとは、2,2,6,6-テトラメチルピペリジニル基のNにアルキル基が直接結合している官能基を有する化合物を意味する。前記NORタイプとは、2,2,6,6-テトラメチルピペリジニル基のNにアルコキシ基が直接結合している官能基を含む化合物を意味する。
本明細書において、前記化学式1で表される官能基を有する化合物は、前記NORタイプと称される。
具体的には、前記化学式1で表される官能基を有する化合物と比較して、NRタイプのHALSは、その3級アミン基とアゾ系金属複合体染料との間の酸-塩基反応による塩(Salt)が形成され、これによってフィルムのヘイズが大きく発生する。
また、NRタイプのHALSの3級アミン基とアクリル系粘着性樹脂内の架橋サイト(Site)と水素結合反応によりアクリル系粘着性樹脂の架橋反応抑制現象が発生し、このような架橋抑制現象は粘着フィルムのクリープ(Creep)特性を悪化させる現象をもたらすことがある。
前記NRタイプのHALSは、例えば、下記化学式Nで表されてもよい。
[化学式N]
Figure 2022537016000009
前記化学式Nにおいて、
Figure 2022537016000010
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味し、
は、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基である。
しかし、本明細書に係る前記化学式1で表される官能基を有する化合物であるNORタイプのHALSは、NRタイプのHALSに比べて、低い反応性、すなわち非常に低い塩基度を有するため、前述した副作用なしにアゾ系金属複合体染料が含まれた粘着剤組成物に使用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記Rは、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Rは、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Rは、置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Rは、置換もしくは非置換の炭素数6~10のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Rは、置換もしくは非置換のオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Rは、オクチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式1で表される官能基を有する化合物は、下記化学式1-1で表されてもよい。
[化学式1-1]
Figure 2022537016000011
前記化学式1-1において、
100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Lは、-OCO-L'-COO-であり、
L'は、置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~10のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、R100およびR101は、オクチル基である。
本明細書の一実施態様において、L'は、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、L'は、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、L'は、置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、L'は、置換もしくは非置換のオクチレン基である。
本明細書の一実施態様において、L'は、オクチレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記アゾ系金属複合体染料は、下記化学式Aまたは化学式Bで表される化合物である。
[化学式A]
Figure 2022537016000012
[化学式B]
Figure 2022537016000013
前記化学式AおよびBにおいて、
L1~L4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、-O-;または-COO-であり、
R1~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;-NO;-SOR';-SOR";または-NHCOR'''であり、
R'、R"およびR'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
r1は、1~4の整数であり、r1が2以上の場合、R1は、互いに同一または異なり、
r2は、1~4の整数であり、r2が2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
r3は、1~3の整数であり、r3が2以上の場合、R3は、互いに同一または異なり、
r4は、1~3の整数であり、r3が2以上の場合、R4は、互いに同一または異なり、
r5は、1~6の整数であり、r5が2以上の場合、R5は、互いに同一または異なり、
r6は、1~6の整数であり、r6が2以上の場合、R6は、互いに同一または異なり、
r7は、1~4の整数であり、r7が2以上の場合、R7は、互いに同一または異なり、
r8は、1~4の整数であり、r8が2以上の場合、R8は、互いに同一または異なり、
M1およびM2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Cr3+;またはCo3+であり、
AおよびBは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;アルカリ金属;NH;置換もしくは非置換のアルキルアンモニウム;または置換もしくは非置換のシクロアルキルアンモニウムである。
本明細書の一実施態様において、前記アゾ系金属複合体染料は、下記化学式Cで表される化合物をさらに含む。
[化学式C]
Figure 2022537016000014
前記化学式Cにおいて、
L2は、-O-;または-COO-であり、
R9およびR10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;-NO;または-SOR'であり、
R'は、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
r9は、1~4の整数であり、r9が2以上の場合、R9は、互いに同一または異なり、
r10は、1~3の整数であり、r10が2以上の場合、R10は、互いに同一または異なり、
M3は、Crであり、
Cは、水素;アルカリ金属;NH;置換もしくは非置換のアルキルアンモニウム;または置換もしくは非置換のシクロアルキルアンモニウムである。
M3に置換されているHOは、化学式Cで構成される染料が含水和物であってもよいとの意味であり、周囲環境によってその置換の形状が変化可能である。大気露出時に水分(HO)が吸着され、溶媒内では溶媒による置換が行われる。
本明細書において、前記「アゾ系金属複合体染料は、下記化学式Cで表される化合物をさらに含む」との意味は、前記アゾ系金属複合体染料が前記化学式Aで表される化合物のみを含むという意味であってもよく、前記化学式Bで表される化合物のみを含むという意味であってもよい。また、前記アゾ系金属複合体染料が前記化学式Aで表される化合物および前記化学式Cで表される化合物を含むという意味であってもよいし、前記化学式Bで表される化合物および前記化学式Cで表される化合物を含むという意味であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記アゾ系金属複合体染料が前記化学式Aで表される化合物および前記化学式Cで表される化合物を含む場合、前記アゾ系金属複合体染料の総重量100重量部を基準として、前記アゾ系金属複合体染料内に前記化学式Aで表される化合物は94重量部~96重量部含まれ、前記化学式Cで表される化合物は4重量部~6重量部含まれるが、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、L1~L4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、-O-;または-COO-である。
本明細書の一実施態様において、L1およびL2は、-O-である。
本明細書の一実施態様において、L1およびL2は、-COO-である。
本明細書の一実施態様において、L3およびL4は、-O-である。
本明細書の一実施態様において、L3およびL4は、-COO-である。
本明細書の一実施態様において、R1~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基;-NO;-SOR';-SOR";または-NHCOR'''である。
本明細書の一実施態様において、R1~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基;-NO;-SOR';-SOR";または-NHCOR'''である。
本明細書の一実施態様において、R1~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6~12のアリール基;-NO;-SOR';-SOR";または-NHCOR'''である。
本明細書の一実施態様において、R1~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のペンチル基;置換もしくは非置換のフェニル基;-NO;-SOR';-SOR";または-NHCOR'''である。
本明細書の一実施態様において、R1~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;メチル基;tert-ペンチル基;ハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニル基;-NO;-SOR';-SOR";または-NHCOR'''である。
本明細書の一実施態様において、R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;メチル基;-NO;-SOR';または-SOR"である。
本明細書の一実施態様において、R5~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;メチル基;tert-ペンチル基;フェニル基;-NO;-SOR';-SOR";または-NHCOR'''である。
本明細書の一実施態様において、R'、R"およびR'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R'、R"およびR'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R'、R"およびR'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R'、R"およびR'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施態様において、M1は、Cr3+である。
本明細書の一実施態様において、M1は、Co3+である。
本明細書の一実施態様において、M2は、Cr3+である。
本明細書の一実施態様において、M2は、Co3+である。
本明細書の一実施態様において、AおよびBは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;アルカリ金属;NH;置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルアンモニウム;または置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキルアンモニウムである。
本明細書の一実施態様において、AおよびBは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;アルカリ金属;NH;置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキルアンモニウム;または置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキルアンモニウムである。
本明細書の一実施態様において、Aは、水素;Na;NH;または置換もしくは非置換の炭素数12~14のアルキルアンモニウムである。
本明細書の一実施態様において、Aは、水素である。
本明細書の一実施態様において、Aは、Naである。
本明細書の一実施態様において、Aは、炭素数12~14のアルキルアンモニウムである。
本明細書の一実施態様において、Bは、水素;Na;置換もしくは非置換の炭素数12~14のアルキルアンモニウム;または置換もしくは非置換の炭素数6~12のシクロアルキルアンモニウムである。
本明細書の一実施態様において、Bは、水素である。
本明細書の一実施態様において、Bは、Naである。
本明細書の一実施態様において、Bは、炭素数12~14のアルキルアンモニウムである。
本明細書の一実施態様において、Bは、炭素数6~12のシクロアルキルアンモニウムである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Cは、下記化学式で表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022537016000015
前記化学式において、R**は、置換もしくは非置換の炭素数12~14のアルキル基を意味する。
他の例として、前記化学式において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Aは、例えば、下記化学式で表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022537016000016
Figure 2022537016000017
前記化学式において、R**は、置換もしくは非置換の炭素数12~14のアルキル基を意味する。
他の例として、前記化学式において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Bは、例えば、下記化学式で表されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022537016000018
前記化学式において、R**は、置換もしくは非置換の炭素数12~14のアルキル基を意味する。
他の例として、前記化学式において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
本明細書において、前記アゾ系金属複合体染料は、前述した染料構造のうちの1つの化合物を意味することができ、2つ以上の化合物を含むことができる。また、前述したアゾ系金属複合体染料の異性体も含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式1で表される官能基を有する化合物の分子量は、700g/mol~750g/molである。
具体的には、前記化学式1で表される官能基を有する化合物の分子量は、730g/mol~740g/molである。さらに具体的には735g/mol~738g/molである。
前記分子量は、前記化合物の元素の構成から計算することができる。
前記化学式1で表される官能基を有する化合物の分子量が前述した範囲を満足する場合、溶解度に優れ、前記粘着剤組成物をOLED装置に適用する時、本明細書において目的とする効果を適切に発現させることができる。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;アリール基;アルキル基;アルコキシ基からなる群より選択された1または2以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの2以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルカリ金属とは、周期律表の1族のうち水素を除いた残りの化学元素を意味するもので、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、またはフランシウムが例に挙げられる。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6~60のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6~30である。
本明細書において、ヘテロアリール基は、ヘテロ原子として、S、O、Se、N、またはSiを含み、炭素数2~60の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。一実施態様によれば、ヘテロアリール基の炭素数は2~30である。
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1~60のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1~30である。
本明細書において、アルキルアミン基のアルキルは、前述したアルキル基に関する説明が適用される。前記アルキルアミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、またはジエチルアミン基であってもよいが、これに限定されるものではない。
前記アゾ系金属複合体染料は、単独あるいは2種以上の混合物で使用できる。また、(モノまたはジ)アゾ系、アントラキノン系、メチン系、シアニン系、スクアリリウム系、(ベンゾ)トリアゾール系、トリアジン系、(アザ)ポルフィリン系、フタロシアニン系などの染料と組み合わせて使用することができる。
有機染料を用いる粘着剤組成物は、耐光信頼性を確保することが非常に重要である。一般的に、有機染料は、可視光で吸収を有するため、可視光の波長、そして相対的に高いエネルギーを有する紫外線(UV)波長で染料の分解(Degradation)が起こり得る。
本明細書の一実施態様において、前記粘着剤組成物は、帯電防止剤、架橋剤、酸化防止剤、スズ系触媒、およびカップリング剤からなる群より選択される少なくとも1つを含む。
前記帯電防止剤、架橋剤、酸化防止剤、スズ系触媒、およびカップリング剤からなる群より選択される少なくとも1つは、前記アクリル系粘着性樹脂の総重量100重量部を基準として、前記粘着剤組成物に0.01重量部~2重量部含まれる。
本明細書に係る粘着剤組成物には一般的なアクリル系粘着性樹脂が主に使用され、アクリル系粘着性樹脂に適切な粘着性能維持のためのモジュラス(Modulus)制御のために架橋剤またはカップリング剤がさらに含まれてもよい。そして、静電気防止のために帯電防止剤がさらに含まれてもよい。
前記アクリル系粘着性樹脂としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートから選択された2種以上の単量体から構成された共重合体が使用できるが、これに限定されるものではない。
前記帯電防止剤は、粘着フィルムの表面の電気抵抗率を減少させて、粘着フィルムを製造する過程や使用する過程で摩擦により形成された表面電荷のより優れた放出を誘導することができる。
したがって、前記帯電防止剤は、粉塵粒子がより少なく静電的に誘引されるようにする原理で、実際の量産工程で粒子による不良を改善し、生産された光学シートの優れた品質を維持させる役割を果たす。また、ディスプレイパネルへの付着時、静電気の発生を最小化して静電気によるパネルの不良を抑制することができる。このような理由から、当技術分野における通常の帯電防止剤の使用は、粘着剤を含むシートを作製する時に必須の添加剤として認識される。
特に、本明細書に係る粘着剤組成物にアゾ系金属複合体染料が含まれる場合、前記帯電防止剤をさらに含ませることにより、優れた耐光信頼性を確保することができる。
前記架橋剤は、イソシアネート系架橋剤であってもよい。
前記イソシアネート系架橋剤は、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、2,4-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4-ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、メチレンビストリイソシアネートなどであってもよいが、これらに限定されない。
前記カップリング剤は、シラン系カップリング剤であってもよい。
前記スズ系触媒および酸化防止剤は、当技術分野にて知られたものが適宜採用可能である。
前記粘着剤組成物は、溶媒としてメチルエチルケトンをさらに含むことができるが、これに限定されるものではない。前記溶媒は、前記粘着剤組成物に80重量部~90重量部さらに含まれる。
本明細書の一実施態様において、前記粘着剤組成物は、前記アクリル系粘着性樹脂10重量部~30重量部、前記アゾ系金属複合体染料0.01重量部~5重量部、および前記化学式1で表される官能基を有する化合物0.1重量部~10重量部を含む。
本明細書において、前記粘着剤組成物に含まれる各構成要素の重量部は、前記粘着剤組成物の総重量100重量部を基準としたものを意味することができる。
前記アゾ系金属複合体染料は、使用する目的による目標透過度を有する光学フィルムを実現するためにその含有量が調節可能であり、0.01重量部未満を使用すれば、染料を使用する効果を奏しにくく、最大5重量部を超えないことが好ましいが、これは、染料の含有量があまりにも過剰であれば、粘着剤内で染料の析出現象が発生する恐れがあるからである。
前記化学式1で表される化合物を0.1重量部未満使用する時、耐光信頼性の効果を期待しにくく、10重量部を超えて使用する時には、添加剤の表面移行現象が発生する恐れがある。
本明細書の一実施態様において、前記粘着フィルムは、本明細書の一実施態様に係る粘着剤組成物をそのまま含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記粘着フィルムは、本明細書の一実施態様に係る粘着剤組成物の硬化物を含むことができる。
本明細書において、前記硬化物とは、前記粘着剤組成物に含まれる溶媒が乾燥した後に硬化したもので、前記粘着剤組成物に含まれる各構成要素が化学的および/または物理的な結合をなして架橋されたものを意味する。
本明細書の一実施態様は、アクリル系粘着性樹脂;
アゾ系金属複合体染料;および
下記化学式1で表される官能基を有する化合物を含む粘着フィルムを提供する。
[化学式1]
Figure 2022537016000019
前記化学式1において、
Figure 2022537016000020
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味し、
Rは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
前記化学式1の各置換基の定義は、前述した通りである。
本明細書において、前記粘着フィルムは、光学粘着層としての機能を行うことができる。
前記光学粘着層としての機能とは、可視光を吸収可能な有機染料を組み合わせたブラック(Black)のカラーの粘着フィルムを形成させ、これを含むOLEDパネルは、高いパネル反射率を抑制させる。すなわち、粘着フィルムの可視光透過率は、約30%~90%の範囲で制御可能であり、パネルの反射率および反射色に応じて可視光領域の透過率が適宜調節可能である。
本出願の一実施態様において、前記粘着フィルムの厚さは、3μm以上100μm以下であってもよい。
他の実施態様において、前記粘着フィルムの厚さは、3μm以上100μm以下、好ましくは5μm以上80μm以下、さらに好ましくは10μm以上50μm以下であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記粘着フィルムは、一面に備えられた離型層をさらに含む。
図1は、本明細書の一実施態様に係る粘着フィルム3の一面に備えられた離型層4を含む粘着フィルム構造を示す図である。
本明細書において、前記離型層は、前記粘着フィルムの一面に離型処理により形成される透明層を意味するものであり、前記粘着フィルムの製造過程において悪影響を及ぼすものでなければ、材料、厚さ、物性などの制限なく採用可能である。前記粘着フィルムの一面に備えられた離型層は、前記粘着フィルムの製造後に除去できる。
前記離型層は、アセテート系、ポリエステル系、ポリエーテルスルホン系、ポリカーボネート系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリオレフィン系、シクロオレフィン系、ポリウレタン系、アクリル系、フッ素系、およびシリコーン系樹脂からなる群より選択される1以上を含むことができるが、これに限定されるものではない。
前記離型層の厚さは、10nm以上1,000nm以下、好ましくは20nm以上800nm以下、さらに好ましくは40nm以上100nm以下であってもよいが、これに限定されるものではない。本明細書において、前記粘着フィルムは、離型層または基材上に前述した粘着剤組成物をバーコーターで塗布して製造できる。前記粘着フィルムは、基材上に前述した粘着剤組成物をバーコーターで塗布した後に乾燥して製造できる。前記基材に関する説明は後述のところによる。前記塗布および乾燥方法は特に限定されず、当技術分野にて使用される方法が適宜採用可能である。
本明細書の一実施態様は、粘着フィルムと、前記粘着フィルムの一面に備えられた反射防止膜とを含む粘着光学フィルタを提供する。
また、本明細書の一実施態様は、前記粘着フィルムおよび前記反射防止膜の間に基材をさらに含む粘着光学フィルタを提供する。
図2は、本明細書に係る粘着光学フィルタの構造を示す図である。前記粘着光学フィルタ10は、基材2と、前記基材2の一面に備えられた前記粘着フィルム3と、前記基材2と前記粘着フィルム3との接する面の反対面に備えられた反射防止膜1とを含む。本出願の一実施態様において、前記基材は、PET(polyethylene terephthalate)、TAC(cellulose triacetate)、ポリエステル(polyester)、PC(polycarbonate)、PI(polyimide)、PEN(polyethylene naphthalate)、PEEK(polyether ether ketone)、PAR(polyarylate)、PCO(polycylicolefin)、ポリノルボルネン(polynorbornene)、PES(polyethersulphone)、およびCOP(cycloolefin polymer)からなる群より選択されてもよい。
本出願の一実施態様において、前記基材の厚さは、10μm以上200μm以下、好ましくは15μm以上100μm以下、さらに好ましくは20μm以上75μm以下であってもよい。
また、前記基材は、透明であることが好ましい。ここでいう基材が透明であるとの意味は、可視光(400nm~700nm)の光透過率が80%以上であることを表す。基材が前記範囲を有する場合、積層された粘着フィルムが薄膜化可能な特性を有する。
本明細書において、前記反射防止膜は、外光反射抑制機能をするもので、当技術分野にて適用されるものが制限なく採用可能である。前記反射防止膜の厚さは特に限定されず、本明細書のディスプレイ装置全体の厚さあるいは目的とする効果を考慮して設定可能である。OLEDパネルの高いパネル反射率を抑制させるために、可視光吸収有機染料を組み合わせたブラック(Black)のカラーの粘着フィルムを形成させる。
具体的には、前記反射防止膜は、外部の光反射を最小化するために、低屈折および高屈折層を積層あるいは混合して構成される。これは、乾式法または湿式法の方法で製造することができ、乾式法は、蒸着やスパッタリングなどを利用して複数の薄膜層を積層して形成される。湿式法は、屈折率が1.5以上の樹脂と1.5未満の樹脂を用いて主に2重層から構成され、1.5以上の高屈折層には(メタ)アクリレート樹脂などを用いて形成することができ、1.5未満の低屈折層は、(メタ)アクリレート系樹脂およびフッ素系(メタ)アクリレート系樹脂を単独または混合して使用することができる。この時、1.45以下のより低い屈折率を有する層を形成するために、フッ素系樹脂内にシリカ微粒子あるいは中空シリカ粒子(Hollow silica particles)を追加的に含むことができる。
前記粘着光学フィルタは、順次に、基材の一面に備えられた反射防止膜を積層した後、前記基材の前記反射防止膜が接する面の反対面に前記粘着フィルムを積層して製造することができる。
また、前記粘着光学フィルタは、基材の一面に備えられた反射防止膜を積層し、別途に前記粘着フィルムを製造した後、前記基材に積層された前記反射防止膜が接する面の反対面に前記粘着フィルムを付着させて製造することができる。
前記基材の一面に前記反射防止膜を積層する方法および前記基材の前記反射防止膜が接する面の反対面に前記粘着フィルムを積層する方法は特に限定されず、例えば、塗布などの方法を採用することができ、その他、当技術分野にて使用される方法が適宜採用可能である。
本明細書の一実施態様は、前記粘着光学フィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
前記ディスプレイ装置が前記粘着フィルムを含む場合、ヘイズ(haze)を誘発させず、耐光信頼性に非常に優れている。
本明細書の一実施態様において、前記ディスプレイ装置は、OLEDパネルと、前記OLEDパネルの一面に備えられた前記粘着光学フィルタとを含むOLED装置である。
すなわち、前記ディスプレイ装置は、具体的には、OLED(Organic Light Emitting Diode)装置を例示することができる。
図3は、本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の一例であるOLED装置30の構造を示す図である。本明細書のOLED装置30は、OLEDパネル20と、前記OLEDパネル20の一面に備えられた前記粘着フィルム3、基材2、および反射防止膜1が順次に構成されている粘着光学フィルタ10とを含むことができる。具体的には、前記OLED装置30において、前記OLEDパネル20と前記粘着光学フィルタ10との接する一面は、前記粘着フィルム3と前記基材2との接する面の反対面である。
前記OLED装置において、前記粘着光学フィルタは、前述した内容が適用される。
本明細書において、前記OLEDパネルは、基板、下部電極、有機物層、および上部電極を順次に含むことができる。前記有機物層は、下部電極と上部電極に電圧が印加された時に光を発し得る有機物質を含むことができる。前記下部電極および上部電極のいずれか1つは、陽極(anode)であり、他の1つは、陰極(cathode)であってもよい。前記陽極(anode)は、正孔(hole)が注入される電極であり、仕事関数(work function)の高い導電物質で作られ、陰極は、電子が注入される電極であり、仕事関数の低い導電物質で作られる。通常、陽極(anode)としては、仕事関数の大きいITO(Indium Tin Oxide)またはIZO(Indium Zinc Oxide)のような透明金属酸化物層を使用することができ、陰極としては、仕事関数の低い金属電極を使用することができる。一般的に、有機物層は透明であるため、上部電極および下部電極を透明にする場合、透明ディスプレイを実現することができる。一つの例において、前記上部電極または下部電極の厚さを非常に薄くする場合、透明なディスプレイを実現することができる。
図4は、本明細書の一実施態様に係るOLEDパネルの構造を示す図であり、前記OLEDパネルは、基板11と、下部電極12と、有機物層13と、上部電極14とを順次に含むことを確認することができる。前記OLEDパネルは、上部電極上に外部から水分および/または酸素が流入するのを防止する機能を行う封止基板15をさらに含むことができる。
前記有機物層は、発光層を含むことができ、電荷注入および伝達のための共通層をさらに含むことができる。具体的には、前記電荷注入および伝達のための共通層は、電子と正孔とのバランスをとるための正孔伝達層(hole transporting layer)、正孔注入層(hole injecting layer)、電子注入層(electron injecting layer)、および電子伝達層(electron transporting layer)を含むことができるが、これに限定されるものではない。
前記粘着光学フィルタは、OLEDパネルから光の出る側に配置される。例えば、基板側に光の出る背面発光(bottom emission)構造の場合、基板の外側に配置され、封止基板側に光の出る前面発光(top emission)構造の場合、封止基板の外側に配置される。
具体的には、図5(a)は、前記OLEDパネル20が背面発光(bottom emission)構造の場合のOLED装置を示す図であり、前記有機物層13から基板11側に光の出る背面発光構造は、前記基板11と前記下部電極12との接する面の反対面に粘着光学フィルタ10が備えられ、前記粘着光学フィルタ10に含まれる粘着フィルム3の前記基材2と接する面の反対面が前記OLEDパネル20の基板11と接して備えられる。
図5(b)は、前記OLEDパネル20が前面発光(top emission)構造の場合のOLED装置を示す図であり、前記有機物層13から前記封止基板15側に光の出る前面発光構造は、前記封止基板15と前記上部電極14との接する面の反対面に粘着光学フィルタ10が備えられ、前記粘着光学フィルタ10に含まれる粘着フィルム3の前記基材2と接する面の反対面が前記OLEDパネル20の封止基板15と接して備えられる。
図示しないが、前記OLEDパネルは、両面発光構造であってもよいし、前記OLEDパネルが両面発光構造の場合、前記粘着光学フィルタは、前記OLEDパネルの最外側両面に備えられてもよいし、また、前記OLEDパネルの最外側片面に備えられてもよい。
前記粘着光学フィルタは、外光が、OLEDパネルの電極および配線などのような、金属で作られた反射層によって反射して、OLEDパネルの外側に出ることを最小化することにより、視認性とディスプレイ性能を改善することができる。前記OLEDパネルの外側とは、前面発光の場合、前記封止基板の外側を意味し、背面発光の場合、前記基板の外側を意味する。
一つの例において、前記OLEDパネルは、必要に応じて、カラーフィルタが形成された基板をさらに含むことができる。前記カラーフィルタとは、Red、Green、Blueの3色のカラーレジストを特定のパターンで被せて形成され、光が通過すると各カラーフィルタを通して色を呈する層を意味する。
図6(a)は、前記カラーフィルタが形成された基板16が備えられた背面発光(bottom emission)構造の場合のOLEDパネルの構造を示す図であり、前記カラーフィルタが形成された基板16は、下部電極12と有機物層13との接する面の反対面に配置される。この時、OLEDパネルは、封止基板15、上部電極14、有機物層13、下部電極12である金属電極(陰極)、およびカラーフィルタが形成された基板16を順次に含む構造を有することができる。
図6(b)は、前記カラーフィルタが形成された基板16が備えられた前面発光(top emission)構造の場合のOLEDパネルの構造を示す図であり、前記カラーフィルタが形成された基板16は、透明上部電極14と有機物層13との接する面の反対面に配置される。この時、OLEDパネルは、カラーフィルタが形成された基板16、上部電極14、有機物層13、下部電極12、および基板11を順次に含む構造を有することができる。前記カラーフィルタ16は、図示のように、Red(R)、Green(G)、およびBlue(B)領域を含むことができ、図面上に別途に表示しないが、前記領域を区分するためのブラックマトリックス(black matrix)をさらに含むことができる。OLEDパネルにカラーフィルタが存在する場合、カラーフィルタが存在しない場合に比べて、低いパネル反射率を示すことができる。具体的には、Red、Green、およびBlueのカラーフィルタがOLEDの発光層の前に位置する場合、発光層の裏面に位置した金属電極での高い反射率を低減させるからである。前記パネル反射率とは、電極反射を意味し、具体的には、OLEDパネルをくぐり抜けて入り込んだ外光が、OLEDパネルに含まれた電極によって反射することを意味する。
前記OLEDパネルは、当技術分野にて適用されるものであれば、特に制限なく採用可能であるが、400nm~600nmの波長範囲における平均反射率が約30%~50%であってもよいし、また、25%以下のOLEDパネルであってもよい。前記平均反射率は、光源からの光が反射表面に入射して同じ角度で反射して出る正反射光と、光が表面の凹凸あるいは屈曲などによって正反射せず散乱して様々な方向に反射する光である拡散反射光との合計で表現され、測定された波長別反射率値のうち400nm~600nmの反射率値を平均して表現される。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
実施例および比較例
実施例1
アクリル系粘着性樹脂としてブチルアクリレート(BA)/ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)共重合体溶液100重量部(樹脂固形分15.5重量部)、アゾ金属複合体系染料である下記の化合物A-1(Solvent Yellow89、BASF社)0.10重量部、イソシアネート系架橋剤であるT-39(Soken社)(39%溶液)0.04重量部、シラン系カップリング剤としてT-789J(Soken社)(50%溶液)0.07重量部、スズ系触媒DBTDL(Dibutyltindilaurate、Sigma-Aldrich社)(1%溶液)0.20重量部、酸化防止剤であるKinox-80(Hannong Chemicals)(20%溶液)0.40重量部、帯電防止剤FC-4400A(3M社)(70%溶液)0.20重量部、および前記化学式1の構造の1種類である下記の化合物1-1(Tinuvin123、BASF社)0.31重量部を、メチルエチルケトン(MEK)25重量部に添加し混合して、コーティング液である粘着剤組成物を製造した。前記化合物1-1の分子量を計算した時、737.15g/molであった。これを基材である離型PET(RF12N、SKC)にコーティングし、乾燥後、粘着フィルムの厚さが23μmとなるようにした。離型PET(RF12N、SKC)上に形成された粘着フィルム上に、異なる離型力を有する離型PET(RF02N、SKC)を付着させた。
[化合物A-1]
Figure 2022537016000021
[化合物1-1]
Figure 2022537016000022
実施例2
前記実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の化合物A-2(Solvent Yellow88、BASF社)を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物A-2]
Figure 2022537016000023
前記化合物A-2において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
実施例3
前記実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の化合物A-3(Solvent Yellow82、BASF社)を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物A-3]
Figure 2022537016000024
前記化合物A-3において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
実施例4
前記実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の化合物A-4(Solvent Yellow21、オリエント社)を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物A-4]
Figure 2022537016000025
実施例5
前記実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の化合物A-5(Solvent Red8、オリエント社)を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物A-5]
Figure 2022537016000026
実施例6
前記実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の2つの異なるCounter陽イオン[Sodium(50-60%)、Alkyl ammonium(40-50%)]の混合物形態である化合物A-6(Solvent Orange11、BASF社)を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物A-6]
Figure 2022537016000027
前記化合物A-6において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
実施例7
前記実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の2つの異なる材料の混合物(A:94-96%、B:4-6%)形態である化合物A-7(Solvent Red122、BASF社)を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物A-7]
Figure 2022537016000028
前記化合物A-7において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
実施例8
前記実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の構造の異性体を含む化合物B-1(Solvent Black27、オリエント社)を0.13重量部用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物B-1]
Figure 2022537016000029
前記化合物B-1において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
実施例9
前記実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の構造の化合物B-2(Solvent Black34、オリエント社)を0.13重量部用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物B-2]
Figure 2022537016000030
実施例10
前記実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の構造それぞれに対する異性体を含む化合物B-3(Solvent Black29、BASF社)を0.13重量部用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物B-3]
Figure 2022537016000031
前記化合物B-3において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
実施例11
前記の実施例1において、アゾ系金属複合体染料として下記の構造の化合物C-1(Solvent Orange99、BASF社)を0.10重量部さらに含ませて用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で製造した。
[化合物C-1]
Figure 2022537016000032
前記化合物C-1において、R**は、炭素数12~14のアルキル基を意味する。
比較例1
前記実施例1において、HALS材料として、化合物1-1の代わりに下記の化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、実施例1と同様に製造した。前記化合物N-1の分子量を計算した時、480.74g/molであった。
[化合物N-1]
Figure 2022537016000033
比較例2
前記実施例1において、化合物1-1の代わりに下記の化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。前記化合物N-2の分子量を計算した時、508.78g/molであった。
[化合物N-2]
Figure 2022537016000034
比較例3
前記実施例1において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例4
前記実施例2において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例5
前記実施例2において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例6
前記実施例2において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例7
前記実施例3において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例8
前記実施例3において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例9
前記実施例3において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例10
前記実施例4において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例11
前記実施例4において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例12
前記実施例4において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例13
前記実施例5において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例14
前記実施例5において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例15
前記実施例5において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例16
前記実施例6において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例17
前記実施例6において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例18
前記実施例6において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例19
前記実施例7において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例20
前記実施例7において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例21
前記実施例7において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例22
前記実施例8において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例23
前記実施例8において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例24
前記実施例8において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例25
前記実施例9において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例26
前記実施例9において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例27
前記実施例9において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例28
前記実施例10において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例29
前記実施例10において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例30
前記実施例10において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
比較例31
前記実施例11において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-1(Tinuvin 779DF、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例32
前記実施例11において、化合物1-1の代わりに前記化合物N-2(Tinuvin292、BASF社)を0.31重量部用いたことを除けば、同様に製造した。
比較例33
前記実施例11において、化合物1-1を用いないことを除けば、同様に製造した。
測定例1.フィルムのHazeおよび耐光信頼性評価
前記実施例および比較例で製造されたサンプルの耐光信頼性を測定するために、Suntest XXL+装置を用いて信頼性前/後の耐光信頼性を比較した。
耐光信頼性分析の前に、それぞれの実施例および比較例で製造されたサンプルの片面の離型PET(RF02N、SKC)を除去し、反射防止膜が含まれているTAC(Cellulose triacetate)フィルムで積層した後、他の片面の離型PET(RF12N)を除去し、ガラス(Glass)に付着後に評価を進行させた。信頼性分析の条件は、Xe-Arc Lamp(0.32W/m@340nm)の条件で300h評価した。信頼性の判断は、耐光信頼性評価前/後のSampleの視感透過率(Y)を測定して、C光源での視感透過率の変化値(ΔY)で判断した。一般的に、信頼性測定後、視感透過率の変化(ΔY)が大きいほど耐光信頼性は低下すると判断される。C光源での視感透過率は、JASCO(V-7100)装置を用いて測定し、フィルムのヘイズは、Haze Meter(NDH5000SP)装置を用いて測定した。下記の表1では、前記実施例および比較例で製造されたサンプルの視感透過率の変化(ΔY)とヘイズ値を示した。
測定例2.ゲル分率の測定
多官能性アクリル系高分子素材の場合、硬化反応が進行するほど架橋によってゲル化が進行する。ゲル分率の測定法は次の通りである。それぞれの実施例および比較例で製造されたサンプルを約7日間常温保管後、7日後に両側の離型PETを除去した後、残りの粘着フィルムの一定量を取ってエチルアセテートに約24時間浸漬させる。浸漬させた溶液をメッシュ網で濾過させた後、溶媒を完全に乾燥させる。この時、架橋が十分になされてゲル化が進行した部分はメッシュ網に残り、ゲル化されていない部分は溶媒に溶解してメッシュ網を通過する。浸漬前後の重量差の比率を測定してゲル分率を計算し、その結果を下記表1に示した。
[表1]
Figure 2022537016000035
Figure 2022537016000036
前記実施例および比較例により、耐光信頼性は、ヒンダードアミン光安定剤(HALS)の種類に関係なく改善効果が現れることが確認されたが、前記化合物N-1とN-2のNRタイプのヒンダードアミン光安定剤(HALS)は、アゾ系金属複合体染料と組み合わせて使用する時、粘着フィルムのヘイズを大きく増加させることが確認された。また、測定されたゲル分率が非常に低い値を示す現象が観察されたが、これは、NRタイプのヒンダードアミン光安定剤(HALS)が粘着フィルムの架橋を妨げて、粘着フィルムの架橋がほとんどなされないことを類推することができる。これに対し、前記化合物1-1のNORタイプのヒンダードアミン光安定剤(HALS)を適用した時、フィルムのヘイズ増加現象が現れず、高いゲル分率値を維持することが確認された。したがって、架橋反応がある粘着フィルムにアゾ系金属複合体染料を用いる時は、NORタイプのヒンダードアミン光安定剤(HALS)を用いることが非常に好ましいと判断される。これによって、本明細書に係るディスプレイ装置、特に、OLED装置は、前記粘着フィルムを含むことにより、ヘイズ(haze)を誘発させず鮮明度を高めることができ、耐光信頼性に非常に優れていることを確認した。
1:反射防止膜
2:基材
3:粘着フィルム
4:離型層
10:粘着光学フィルタ
11:基板
12:下部電極
13:有機物層
14:上部電極
15:封止基板
16:カラーフィルタが形成された基板
20:OLEDパネル
30:OLED装置

Claims (15)

  1. アクリル系粘着性樹脂;
    アゾ系金属複合体染料;および
    下記化学式1で表される官能基を有する化合物
    を含む
    粘着剤組成物:
    [化学式1]
    Figure 2022537016000037
    前記化学式1において、
    Figure 2022537016000038
    は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味し、
    Rは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
  2. 帯電防止剤、架橋剤、酸化防止剤、スズ系触媒、およびカップリング剤からなる群より選択される少なくとも1つを含む、
    請求項1に記載の粘着剤組成物。
  3. 前記Rは、置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基である、
    請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
  4. 前記化学式1で表される官能基を有する化合物の分子量は、700g/mol~750g/molである、
    請求項1から3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
  5. 前記アゾ系金属複合体染料は、下記化学式Aまたは化学式Bで表される化合物である、
    請求項1から4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物:
    [化学式A]
    Figure 2022537016000039
    [化学式B]
    Figure 2022537016000040
    前記化学式AおよびBにおいて、
    L1~L4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、-O-;または-COO-であり、
    R1~R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;-NO;-SOR';-SOR";または-NHCOR'''であり、
    R'、R"およびR'''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    r1は、1~4の整数であり、r1が2以上の場合、R1は、互いに同一または異なり、
    r2は、1~4の整数であり、r2が2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
    r3は、1~3の整数であり、r3が2以上の場合、R3は、互いに同一または異なり、
    r4は、1~3の整数であり、r4が2以上の場合、R4は、互いに同一または異なり、
    r5は、1~6の整数であり、r5が2以上の場合、R5は、互いに同一または異なり、
    r6は、1~6の整数であり、r6が2以上の場合、R6は、互いに同一または異なり、
    r7は、1~4の整数であり、r7が2以上の場合、R7は、互いに同一または異なり、
    r8は、1~4の整数であり、r8が2以上の場合、R8は、互いに同一または異なり、
    M1およびM2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Cr3+;またはCo3+であり、
    AおよびBは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;アルカリ金属;NH;置換もしくは非置換のアルキルアンモニウム;または置換もしくは非置換のシクロアルキルアンモニウムである。
  6. 前記アゾ系金属複合体染料は、下記化学式Cで表される化合物をさらに含む、
    請求項5に記載の粘着剤組成物:
    [化学式C]
    Figure 2022537016000041
    前記化学式Cにおいて、
    L2は、-O-;または-COO-であり、
    R9およびR10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;-NO;または-SOR'であり、
    R'は、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    r9は、1~4の整数であり、r9が2以上の場合、R9は、互いに同一または異なり、
    r10は、1~3の整数であり、r10が2以上の場合、R10は、互いに同一または異なり、
    M3は、Crであり、
    Cは、水素;アルカリ金属;NH;置換もしくは非置換のアルキルアンモニウム;または置換もしくは非置換のシクロアルキルアンモニウムである。
  7. 前記化学式1で表される官能基を有する化合物は、下記化学式1-1で表される、
    請求項1から6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物:
    [化学式1-1]
    Figure 2022537016000042
    前記化学式1-1において、
    100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    Lは、-OCO-L'-COO-であり、
    L'は、置換もしくは非置換のアルキレン基である。
  8. 前記アクリル系粘着性樹脂10重量部~30重量部、
    前記アゾ系金属複合体染料0.01重量部~5重量部、および
    前記化学式1で表される官能基を有する化合物0.1重量部~10重量部
    を含む、
    請求項1から7のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
  9. 請求項1から8のいずれか1項に記載の粘着剤組成物またはその硬化物を含む
    粘着フィルム。
  10. アクリル系粘着性樹脂;
    アゾ系金属複合体染料;および
    下記化学式1で表される官能基を有する化合物
    を含む
    粘着フィルム:
    [化学式1]
    Figure 2022537016000043
    前記化学式1において、
    Figure 2022537016000044
    は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味し、
    Rは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
  11. 前記粘着フィルムの一面に備えられた離型層をさらに含む、
    請求項9または10に記載の粘着フィルム。
  12. 請求項9または10に記載の粘着フィルムと、
    前記粘着フィルムの一面に備えられた反射防止膜と
    を含む
    粘着光学フィルタ。
  13. 前記粘着フィルムおよび前記反射防止膜の間に基材をさらに含む、
    請求項12に記載の粘着光学フィルタ。
  14. 請求項12または13に記載の粘着光学フィルタを含む
    ディスプレイ装置。
  15. 前記ディスプレイ装置は、
    OLEDパネルと、
    前記OLEDパネルの一面に備えられた前記粘着光学フィルタと
    を含む
    OLED装置である、
    請求項14に記載のディスプレイ装置。
JP2021570143A 2020-02-20 2021-02-18 粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着光学フィルタおよびディスプレイ装置 Active JP7318854B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20200021095 2020-02-20
KR10-2020-0021095 2020-02-20
PCT/KR2021/002065 WO2021167368A1 (ko) 2020-02-20 2021-02-18 점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2022537016A true JP2022537016A (ja) 2022-08-23
JP7318854B2 JP7318854B2 (ja) 2023-08-01

Family

ID=77392208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021570143A Active JP7318854B2 (ja) 2020-02-20 2021-02-18 粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着光学フィルタおよびディスプレイ装置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11802209B2 (ja)
JP (1) JP7318854B2 (ja)
KR (1) KR102444739B1 (ja)
CN (1) CN113966374B (ja)
TW (1) TWI760112B (ja)
WO (1) WO2021167368A1 (ja)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007119722A (ja) * 2005-10-26 2007-05-17 Cheil Industries Inc 近赤外線吸収及び色補正粘着剤組成物及びこれを用いたフィルム
JP2011512422A (ja) * 2008-01-08 2011-04-21 エルジー・ケム・リミテッド 多機能粘着フィルム、これを含むプラズマディスプレイパネルフィルタおよびこれを含むプラズマディスプレイパネル

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4351376B2 (ja) 2000-10-10 2009-10-28 株式会社リコー 感熱性粘着材料、その貼着方法、および感熱性粘着剤の製造方法
JP4412895B2 (ja) 2002-12-05 2010-02-10 株式会社日本触媒 感圧接着剤組成物
KR100771361B1 (ko) * 2006-02-24 2007-10-29 주식회사 엘지화학 금속 착물계 염료를 포함하는 근적외선 흡수 필름, 이를포함하는 플라즈마 디스플레이 패널 필터 및 이를 포함하는플라즈마 디스플레이 패널
JP5078386B2 (ja) 2006-05-08 2012-11-21 株式会社Adeka 新規化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料
TW201035677A (en) * 2008-12-09 2010-10-01 Sumitomo Chemical Co Colored photosensitive resin composition
JP5799485B2 (ja) * 2008-12-25 2015-10-28 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物
WO2012102395A1 (ja) 2011-01-28 2012-08-02 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
ES2615215T3 (es) 2011-09-16 2017-06-05 Basf Se Sistema de recubrimiento
KR101995928B1 (ko) 2012-12-20 2019-07-03 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물
JP6147224B2 (ja) 2013-07-01 2017-06-14 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、これを用いた硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、および有機el表示装置
KR101642555B1 (ko) 2013-11-22 2016-07-25 주식회사 엘지화학 점착제 조성물
US10203558B2 (en) 2014-08-29 2019-02-12 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device
CN107699187A (zh) 2017-10-20 2018-02-16 苏州艾科迪新材料科技有限公司 一种防蓝光胶水组合物及其制备方法
EP3715431B1 (en) * 2018-06-05 2023-05-10 Lg Chem, Ltd. Pressure-sensitive adhesive composition
CN109825847B (zh) 2019-03-01 2020-09-01 宿迁联盛科技股份有限公司 受阻胺烷氧基化的中间体的制备方法
KR20210106204A (ko) * 2020-02-20 2021-08-30 주식회사 엘지화학 점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007119722A (ja) * 2005-10-26 2007-05-17 Cheil Industries Inc 近赤外線吸収及び色補正粘着剤組成物及びこれを用いたフィルム
JP2011512422A (ja) * 2008-01-08 2011-04-21 エルジー・ケム・リミテッド 多機能粘着フィルム、これを含むプラズマディスプレイパネルフィルタおよびこれを含むプラズマディスプレイパネル

Also Published As

Publication number Publication date
JP7318854B2 (ja) 2023-08-01
TWI760112B (zh) 2022-04-01
KR102444739B1 (ko) 2022-09-19
WO2021167368A1 (ko) 2021-08-26
US20220282092A1 (en) 2022-09-08
TW202136458A (zh) 2021-10-01
CN113966374A (zh) 2022-01-21
KR20210106375A (ko) 2021-08-30
US11802209B2 (en) 2023-10-31
CN113966374B (zh) 2023-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8551612B2 (en) Polarizing plate, manufacturing method thereof, optical film and image display
US8824047B2 (en) Polarizing plate, optical film and image display
TWI454551B (zh) An optical film with an adhesive and an optical laminate using the same
JP5507858B2 (ja) 光学部材用粘着剤組成物、粘着型光学部材および画像表示装置
KR20190109988A (ko) 광학표시장치 및 이를 위한 광학 부재
JPWO2005088587A1 (ja) 透明積層体
JP2007528504A (ja) 色補正と近赤外線吸収機能を有する粘着剤フィルムおよびプラズマディスプレイパネルフィルター
JP7055306B2 (ja) 光学積層体
TW201712092A (zh) 光學薄膜用黏著劑層、光學薄膜用黏著薄膜及用以製作其之光學薄膜用黏著劑組合物
KR102373629B1 (ko) 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
JP2009215558A (ja) 粘着剤フィルムおよびプラズマディスプレイパネルフィルター
JP2009227851A (ja) 光学フィルタ用粘着剤組成物及び光学フィルタ
TW201812349A (zh) 偏光板以及包含此偏光板的光學顯示器
JP4880315B2 (ja) 粘着剤組成物、粘着剤層、および粘着剤付光学部材
JP2007177102A (ja) 粘着性多層膜及び近赤外線吸収シート
KR20210106204A (ko) 점착제 조성물, 점착 필름, 점착 광학 필터 및 디스플레이 장치
JP7318854B2 (ja) 粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着光学フィルタおよびディスプレイ装置
TWI653298B (zh) 具有藍色發光元件之顯示裝置用偏光元件或偏光板
JP3822213B2 (ja) 剥離力調整方法、光学部材用粘着剤層およびその製造方法、ならびに粘着剤付光学部材
JPWO2008004611A1 (ja) 光学フィルター用フィルム及びこれを用いたプラズマディスプレイパネル用光学フィルター
KR102197414B1 (ko) 점착제 조성물, 이를 이용한 점착 필름, 편광판 및 디스플레이 장치
KR20210081289A (ko) 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
JP2008058472A (ja) 近赤外線吸収フィルム及びこれを用いたプラズマディスプレイパネル用光学フィルタ
CN110603303A (zh) 粘合剂组合物、包括包含其的粘合剂层的保护膜和偏光板、以及包含其的图像显示装置
KR102568102B1 (ko) 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211130

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230110

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230328

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230620

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230704

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7318854

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150