JP2007119722A - 近赤外線吸収及び色補正粘着剤組成物及びこれを用いたフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】i)820〜950nmの領域で最大吸収波長を有する近赤外線吸収シアニン系色素陽イオンと金属錯体系色素陰イオンとのイオン結合体、950〜1100nmの領域で最大吸収波長を有する近赤外線吸収ジインモニウム系色素陽イオンと金属錯体系色素陰イオンとのイオン結合体、及び580〜600nmの領域で最大吸収波長を有する選択的可視光吸収シアニン系色素陽イオンと金属錯体系色素陰イオンとのイオン結合体よりなる群から選ばれた1種以上の色素、及びii)粘着剤を含む、近赤外線吸収及び色補正粘着剤組成物及びこれを用いたフィルムに関する。本発明の近赤外線吸収及び色補正粘着剤組成物を用いて粘着フィルムまたは放射防止機能混合複合フィルムを製造する場合、原価及び工程数を低減できるため、プラズマディスプレイの前面フィルターに效果的に適用することができる。
【選択図】なし
Description
系色素とジインモニウム系色素の金属錯体との塩を作り、この塩を粘着剤と混合して粘着フィルムまたは反射防止機能混合複合フィルムを作ってプラズマディスプレイの前面フィルターに使用することによって、原価と工程数の低減を図ることができるフィルムを提供することにある。
本発明の粘着剤組成物は、i)820〜950nmの領域で最大吸収波長を有する近赤外線吸収シアニン系色素陽イオンと金属錯体系色素陰イオンとのイオン結合体、950〜1100nmの領域で最大吸収波長を有する近赤外線吸収ジインモニウム系色素陽イオンと金属錯体系色素陰イオンとのイオン結合体、及び580〜600nmの領域で最大吸収波長を有する選択的可視光吸収シアニン系色素陽イオンと金属錯体系色素陰イオンとのイオン結合体よりなる群から選ばれた1種以上の色素を含むことを特徴とする。
すなわち、本発明の粘着剤組成物に使用される、820〜950nmの領域で最大吸収波長を有する近赤外線吸収色素陽イオンは、特に制限されないが、下記一般式(1)または(2)で表示される近赤外線吸収シアニン系色素が好ましい。これら色素は通常、ハロゲン陰イオンやClO4 -、PF6 -、SbF6 -、BF4 -、トルエンスルホナート陰イオンなどとイオン結合して存在している。
、シアノ(cyano)基、アルコキシ(alkoxy)基、アルキル(alkyl)基、アルキルアルコキシ(alkylalkoxy)基またはアミノ(amino)基であり、R2とR9はそれぞれ、水素原子、アルキル基、アルキルアルコキシ基またはアルキルスルホン酸(alkylsulfonic acid)基であり、R3は、水素原子、ハロゲン原子、置換されたフェニル基、アルキル基またはアミノ基であり、AとBはそれぞれ、ベンゼン環またはナフタレン環であり、XとYはそれぞれ、C、N、SまたはSeであり、XとYがCのとき、R5、R6、R7、R8はそれぞれ水素原子、アルキル基、またはR5とR6、R7とR8が互いに連結されたアルキル鎖であり、XとYがNのとき、XとYは置換基としてR5とR7を一つずつのみ有し、これらは水素原子またはアルキル基であり、XとYがSまたはSeのときには、XとYは置換基を有しなく、nは0〜2の整数である。
一方、本発明においてこれらシアニン系またはジインモニウム系色素陽イオンとイオン結合体を形成する金属錯体系色素陰イオンは、特に制限されないが、下記一般式(5)〜(6)で表示されるジチオール−金属錯体系陰イオンや一般式(7)で表示されるアゾ系金属錯体陰イオンが好ましい。これらはたいてい、水素陽イオンやテトラアルキルアンモニウム陽イオンまたはテトラアルキル/テトラフェニルホスホニウム陽イオンとイオン結合を形成して存在し、その形態はシス(cis)体もトランス(trans)体も可能である。
一方、本発明の組成物に特徴的に使用される、上記の一般式(1)〜(4)と一般式(5)〜(7)の色素のイオン結合からなる色素は、下記反応式1または2によって製造できる。
[シアニンまたはジインモニウム]+[陰イオン]-+[陽イオン]+[ジチオール−金属錯体]- → [シアニンまたはジインモニウム]+[ジチオール−金属錯体]-
反応式2
[シアニンまたはジインモニウム]+[陰イオン]-+[陽イオン]+[アゾ−金属錯体]-
→ [シアニンまたはジインモニウム]+[アゾ−金属錯体]-
すなわち、反応式1において陰イオンとイオン結合をなしている上記一般式(1)〜(4)で表示されるシアニン系またはジインモニウム系色素を、陽イオンとイオン結合をなしている上記一般式(5)〜(7)で表示されるジチオール−金属錯体系色素と混合した後に加熱しイオン交換反応させると、上記一般式(1)〜(4)のシアニン系またはジインモニウム系色素陽イオンと対イオンをなす陰イオンと、上記一般式(5)〜(7)のジチオール−金属錯体陰イオンと対イオンをなす陽イオンが互いに強い結合エネルギーによってイオン結合体をなしてから残ったシアニン系またはジインモニウム系色素陽イオンとジチオール−金属錯体陰イオンがイオン結合体をなして形成される。
より具体的に、上記一般式(5)で表示されるジチオール−金属錯体系化合物のうち最も多く使用される化合物としては、下記一般式(8)で表示されるものが挙げられる。これらの中心金属には、Cu、Co、Niなどがあり、中心金属によってその最大吸収波長と吸光度が異なってくる。
本発明では、上述した成分の外に、アクリル酸、マレイン酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸などのカルボキシ酸含有メタクリルレート、メタクリル酸ヒドロキシメチルなどの水酸基含有メタクリルレート、またはブチルメタクリレート、イソプロピルメタクリルレートなどのアルキルメタクリルレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの重合性ビニル系モノマーなどを共重合成分として添加することができる。このような共重合成分は、粘着剤に対して0.5〜20重量%程度含有させると良好な粘着性が得られる。粘着性樹脂の分子量は5万〜200万程度のものが適当で、ガラス転移温度は0℃以下のものが好ましい。
シ系架橋剤、ブトキシメラミンなどのメラミン系架橋剤を添加しても良い。
以下、実施例及び比較例に挙げて本発明をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は、本発明の好ましい具現例を説明するためのもので、本発明の範囲を制限するためのものではない。
830nm近傍で最大吸光を有し、ヘキサフルオロアンチモネート(SbF6 -)を陰イオンとする日本化薬社製の近赤外線吸収シアニン系色素PDC−400MC(S)1.0gとテトラブチルアンモニウムを陽イオンとする住友精化社製のジチオール−銅錯体EST−5(一般式8)1.0gをジメチルホルムアミド20mlに溶かし60℃で加熱した後、150mlの水を1時間徐々に入れてシアニンとジチオール−金属錯体とのイオン結合体を析出させ、フィルタリングしてテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートを水に溶かして除去した。析出された固体をアセトニトリルに溶かした後に再結晶
して1.2gのイオン結合体を収得した。スペクトルフォトメーター(Perkin-Elmer社製のLambda 950 spectrophotometer)を用いて吸光波長を測定した結果、近赤外線領域における最大吸光度は元来のシアニン色素PDC−400MC(S)と同じであった。
林原生物化学研究所社製のジチオール−ニッケル錯体NKX−1199 1.0gとパラフェニレンジアミン(シグマアルドリッチ社製)0.33gを10mlのジメチルスルホキシドに溶かし10分間撹はんした後に、ノーマルテトラブチルアンモニウムブロミド0.59gが溶けている20mlのエタノール溶液に注ぎ10分間撹はんした。全ての溶媒を減圧して蒸発させた後に残された物質を酢酸エチル10mlで抽出した後、20mlの蒸溜水と混合して強く撹はんした後に水層を捨て、酢酸エチル層は減圧して溶媒を蒸発させ、NKX−1199が還元されてノーマルテトラブチルアンモニウムとイオン結合体をなした化合物1.3gを収得した(反応式3)。
585nm近傍で最大吸光を持つ株式会社ADEKA製のシアニン系色素TY−102
1.0gと住友精化社製のジチオール−銅錯体EST−5 0.9gを、ジメチルホルムアミド20mlに入れて60℃で1時間撹はんした。150mlの蒸溜水を30分間徐々に入れた後フィルタリングして得られた固体をアセトニトリルに溶かして再結晶することで1.3gのイオン結合体を収得した。スペクトルフォトメーター(Perkin-Elmer社製のLambda 950 spectrophotometer)を用いて最大吸光波長を測定した結果、元来のTY−102の最大吸光長と同じだった。
M-Dohmen社製アゾ金属錯体Lumaplast Black-KB 1.2gとトリエチルアミン0.5gをジメチルホルムアミド20mlに入れた後、585nm近傍で最大吸光を持つ株式会社ADEKA製のシアニン系色素TY−102 1.0gを入れ60℃で1時間撹はんした。150mlの蒸溜水を30分間徐々に入れた後フィルタリングして得られた固体をアセトニトリルに溶かし再結晶することで1.4gのイオン結合体を収得した。スペクトルフォトメーター(Perkin-Elmer社製のLambda 950 spectrophotometer)を用いて最大吸光波長を測定した結果、元来のTY−102の最大吸光波長と同じだった。
M-Dohmen社製アゾ金属錯体Lumaplast Black-KB 1.5gとトリエチルアミン0.7gをアセトニトリル20mlに入れた後、日本化薬社製のジインモニウム系色素PDC−220 1gを入れ60℃で1時間間撹はんした。減圧蒸発して溶媒を5mlに減らしトルエン30mlに注ぎ析出された固体をフィルタリングして捨て、トルエン溶液の溶媒を蒸発させることで、ジインモニウムとアゾ金属錯体とのイオン結合体1.2gを得た。スペクトルフォトメーター(Perkin-Elmer社製のLambda 950 spectrophotometer)を用いて最大吸光波長を測定した結果、元来のPDC−220の最大吸収波長と同じだった。
実施例1で製造したイオン結合体0.05gとダウコーニング(Dow Corning)社製のシリコン系粘着剤SD4570 10gをメチルエチルケトン10mlに混合し30分間撹はんした後にダウコーニング社製の硬化剤SRX212 0.1gを入れて10分間撹はんした。厚さ100umの東洋紡社製のPETフィルムA4100にバーコーティングでコーティングした後100℃で2分間乾燥し、ニッパ(Nippa)社製のフッ素系離型フィルムSS−4をコーティング面上にラミネーションして粘着コーティング光学フィルムを収得した。
実施例2で製造したイオン結合体0.1g、実施例3で製造したイオン結合体0.02g、実施例5で製造したイオン結合体0.6gと綜研社製のアクリル酸エステル共重合物粘着剤SK−1435 10gをメチルエチルケトン5mlに混合して30分間撹はんした後、綜研社製のジイソシアネート系硬化剤L−45 0.02gを入れ10分間撹はんした。ニッパ社製離型フィルムPET−75X1−V4上にバーコーティングをして100℃で2分間乾燥した後ハードコーティング、高屈折率コーティング、低屈折率コーティングされた反射防止フィルムのコーティング面の裏面にラミネーションをすることで、反射防止機能、近赤外線吸収、色補正機能を同時に持つ一体型フィルムを製造した。
実施例2で製造したイオン結合体0.1g、実施例3で製造したイオン結合体0.02g、実施例5で製造したイオン結合体0.6g、ダウコーニング(Dow Corning)社製のシリコン系粘着剤SD4570 10gをメチルエチルケトン10mlに混合して30分間撹はんした後、ダウコーニング社製の硬化剤SRX212 0.1gを入れて10分間撹はんした。ニッパ社製離型フィルムPET−75X1−V4上にバーコーティングをして100℃で2分間乾燥した後、ハードコーティング、高屈折率コーティング、低屈折率コーティングされた反射防止フィルムのコーティング面の裏面にラミネーションをすることで、反射防止機能、近赤外線吸収、色補正機能を同時に持つ一体型フィルムを製造した。
実施例3で製造したイオン結合体0.02gと綜研社製のアクリル酸エステル共重合物粘着剤SK−1435 10gをメチルエチルケトン5mlに混合して30分間撹はんした後、綜研社製のジイソシアネート系硬化剤L−45 0.02gを入れて10分間撹はんした。ニッパ社製離型フィルムPET−75X1−V4上にバーコーティングをして100℃で2分間乾燥した後、ハードコーティング、高屈折率コーティング、低屈折率コーティングされた反射防止フィルムのコーティング面の裏面にラミネーションをすることで、反射防止機能と色補正機能を同時に持つ一体型フィルムを製造した。
実施例3で製造したイオン結合体0.02gとダウコーニング(Dow Corning)社製のシリコン系粘着剤SD4570 10gをメチルエチルケトン10mlに混合して30分間撹はんした後、ダウコーニング社製の硬化剤SRX212 0.1gを入れて10分間撹はんした。ニッパ社製離型フィルムPET−75X1−V4上にバーコーティングをして100℃で2分間乾燥した後、ハードコーティング、高屈折率コーティング、低屈折率コーティングされた反射防止フィルムのコーティング面の裏面にラミネーションをすることで、反射防止機能と色補正機能を同時に持つ一体型フィルムを製造した。
日本化薬社製のシアニン系色素PDC−400MC(S)0.05gとダウコーニング(Dow Corning)社製のシリコン系粘着剤SD4570 10gをメチルエチルケトン10mlに混合して30分間撹はんした後、ダウコーニング社製の硬化剤SRX212 0.1gを入れ10分間撹はんした。厚さ100umの東洋紡社製のPETフィルムA4100にバーコーティングでコーティングした後、100℃で2分間乾燥し、ニッパ(Nippa)社製のフッ素系離型フィルムSS−4をコーティング面上にラミネーションすることで粘着コーティング光学フィルムを収得した。
林原生物化学研究所社製のシアニン系色素NK−5706 0.1g、株式会社ADEKA製のシアニン系色素TY−102 0.02g、日本化薬社製のジインモニウム系色素PDC−220と綜研社製のアクリル酸エステル共重合物粘着剤SK−1435 10gをメチルエチルケトン5mlに混合し30分間撹はんした後、綜研社製のジイソシアネート系硬化剤L−45 0.02gを入れて10分間撹はんした。ニッパ社製離型フィルムPET−75X1−V4上にバーコーティングをし100℃で2分間乾燥した後、ハー
ドコーティング、高屈折率コーティング、低屈折率コーティングされた反射防止フィルムのコーティング面の裏面にラミネーションをすることで反射防止機能、近赤外線吸収、色補正機能を同時に持つ一体型フィルムを製造した。
林原生物化学研究所社製のシアニン系色素NK−5706 0.1g、株式会社ADEKA製のシアニン系色素TY−102 0.02g、日本化薬社製のジインモニウム系色素PDC−220及びダウコーニング(Dow Corning)社製のシリコン系粘着剤SD4570 10gをメチルエチルケトン10mlに混合し30分間撹はんした後、ダウコーニング社製の硬化剤SRX212 0.1gを入れ10分間撹はんした。ニッパ社製離型フィルムPET−75X1−V4上にバーコーティングをして100℃で2分間乾燥した後
、ハードコーティング、高屈折率コーティング、低屈折率コーティングされた反射防止フィルムのコーティング面の裏面にラミネーションをすることで、反射防止機能、近赤外線吸収、色補正機能を同時に持つ一体型フィルムを製造した。
株式会社ADEKA製のシアニン系色素TY−102 0.02gと綜研社製のアクリル酸エステル共重合物粘着剤SK−1435 10gをメチルエチルケトン5mlに混合して30分間撹はんした後、綜研社製のジイソシアネート系硬化剤L−45 0.02gを入れて10分間撹はんした。ニッパ社製離型フィルムPET−75X1−V4上にバーコーティングをして100℃で2分間乾燥した後、ハードコーティング、高屈折率コーティング、低屈折率コーティングされた反射防止フィルムのコーティング面の裏面にラミネーションをすることで、反射防止機能と色補正機能を同時に持つ一体型フィルムを製造した。
株式会社ADEKA製のシアニン系色素TY−102 0.02gとダウコーニング(Dow Corning)社製のシリコン系粘着剤SD4570 10gをメチルエチルケトン10mlに混合して30分間撹はんした後、ダウコーニング社製の硬化剤SRX212 0.1gを入れて10分間撹はんした。ニッパ社製離型フィルムPET−75X1−V4上にバーコーティングをして100℃で2分間乾燥した後、ハードコーティング、高屈折率コーティング、低屈折率コーティングされた反射防止フィルムのコーティング面の裏面にラミネーションをすることで、反射防止機能と色補正機能を同時に持つ一体型フィルムを製造した。
実施例6〜10と比較例1〜5で製作したフィルムの離型フィルムを除去し、厚さ3mmのソーダライムガラス板にラミネーションした後、スペクトルフォトメーター(Perkin-Elmer社製のLambda 950 spectrophotometer)で特定波長における光透過率を測定し、表1に示す。
Claims (7)
- i)820〜950nmの領域で最大吸収波長を有する近赤外線吸収シアニン系色素陽イオンと金属錯体系色素陰イオンとのイオン結合体、950〜1100nmの領域で最大吸収波長を有する近赤外線吸収ジインモニウム系色素陽イオンと金属錯体系色素陰イオンとのイオン結合体、及び580〜600nmの領域で最大吸収波長を有する選択的可視光吸収シアニン系色素陽イオンと金属錯体系色素陰イオンとのイオン結合体よりなる群から選ばれた1種以上の色素、及びii)粘着剤を含む、近赤外線吸収及び色補正粘着剤組成物。
- 前記近赤外線吸収シアニン系色素陽イオンが下記一般式(1)または(2)で表示され、前記近赤外線吸収ジインモニウム系色素陽イオンが下記一般式(3)で表示され、前記選択的可視光吸収シアニン系色素陽イオンが下記一般式(4)で表示され、前記金属錯体系色素陰イオンが下記一般式(5)〜(7)のいずれかで表示されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物:
- 前記粘着剤が、アクリル酸エステル共重合体またはシリコン系粘着剤であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記粘着剤の含量が、5〜40重量%であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- シリコン処理された軽剥離性離型フィルムとシリコン処理された重剥離性離型フィルムとの間に請求項1または2に記載の粘着剤組成物がコーティングされた粘着フィルム。
- 一面に反射防止層を積層し、他面に請求項1乃至3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物がコーティングされた反射防止性粘着フィルム。
- 請求項6の反射防止性粘着フィルムを含むディスプレイ用前面フィルター。
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