JP2011190420A - ウレタン粘着剤 - Google Patents

ウレタン粘着剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2011190420A
JP2011190420A JP2010060051A JP2010060051A JP2011190420A JP 2011190420 A JP2011190420 A JP 2011190420A JP 2010060051 A JP2010060051 A JP 2010060051A JP 2010060051 A JP2010060051 A JP 2010060051A JP 2011190420 A JP2011190420 A JP 2011190420A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
sensitive adhesive
pressure
diisocyanate
polyol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010060051A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2011190420A5 (ja
JP5707715B2 (ja
Inventor
Tomoyuki Aotani
朋之 青谷
Yoshimitsu Kasugai
良光 春日井
Shuichi Yamanami
秀一 山並
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Artience Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Ink SC Holdings Co Ltd filed Critical Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority to JP2010060051A priority Critical patent/JP5707715B2/ja
Publication of JP2011190420A publication Critical patent/JP2011190420A/ja
Publication of JP2011190420A5 publication Critical patent/JP2011190420A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5707715B2 publication Critical patent/JP5707715B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

【課題】本発明は、再剥離性を維持しつつ、基材への密着性、濡れ広がり性および泡抜け性が良好なウレタン系粘着剤を提供することを目的とする。
【解決手段】ポリウレタンポリオール(A)を50〜95重量%、多官能イソシアネート化合物(B)を0.5〜20重量%、炭素数が10〜30である脂肪酸エステル(C)を0.5〜50重量%含有することを特徴とするウレタン粘着剤、および基材と、請求項1記載の粘着剤から形成されてなる粘着剤層とを有することを特徴とする粘着テープ。
【選択図】なし

Description

本発明は、粘着テープや粘着ラベル、好ましくはガラスや鏡面などの表面保護粘着シートに用いられるウレタン粘着剤に関するものである。
近年、ガラス、鏡、金属、プラスチック等の表面の汚れや傷つきを防ぐために、表面保護粘着シートが用いられている。これを構成する粘着剤の一つとして、アクリル系粘着剤が挙げられる。しかしながら、アクリル系粘着剤は粘着力に優れているが、被着体に貼付した後、再度被着体から剥がそうとすると、その粘着力の強さゆえに被着体へ粘着剤が残ってしまったり(即ち、糊残り)、また一般に貼付後、経時で粘着力が上昇してしまうため、再剥離性に劣るという問題点があった。
これに対し様々な改良がされており、例えば特許文献1に示されるようなウレタン系粘着剤を用いることにより、上記に示したような再剥離性の問題は解決されてきた。しかし、例えば、PETフィルムに粘着剤をコーティングしたシートを窓ガラスや自動車のガラス等に保護シートとして貼る場合、気泡を挟みこまず貼り合わせたり、また挟みこんでしまった気泡を抜くことは容易ではない。各種被着体への密着性、特に貼付時の濡れ広がり性、泡抜け性には不十分な点が多く、貼付作業の効率化の観点から改良が強く望まれている。
特開2001−192636号公報
本発明は、再剥離性を維持しつつ、基材への密着性、濡れ広がり性(粘着シートの糊面を基材に接触させた後、粘着シートが自重で基材と密着していく現象)、泡抜け性(貼付時にはさみこんだ気泡が指で押し広げたときに抜けるかどうか)が良好なウレタン系粘着剤を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、粘着シートを構成するために用いるウレタン粘着剤に特定の脂肪酸エステルを導入すると、基材への密着性、濡れ広がり性、泡抜け性が良好なウレタン粘着剤が得られることを見出した。
すなわち、第一の発明は、ポリウレタンポリオール(A)を50〜95重量%、多官能イソシアネート化合物(B)を0.5〜20重量%、炭素数が10〜30である脂肪酸エステル(C)を0.5〜50重量%含有することを特徴とするウレタン粘着剤である。
第二の発明は、基材と、上記発明のウレタン粘着剤から形成されてなる粘着剤層を有することを特徴とする粘着テープである。
本発明によって、再剥離性を維持しつつ、基材への密着性、濡れ広がり性、泡抜け性が良好なウレタン粘着剤を提供することができた。
まず、本発明に用いるポリウレタンポリオール(A)について説明する。
本発明に用いるポリウレタンポリオール(A)は、ポリエステルポリオール(a1)と、ポリエーテルポリオール(a2)とを、触媒存在下又は無触媒で有機ポリイソシアネ−ト化合物(a3)と反応させてなるものである。
本発明に用いるポリエステルポリオール(a1)としては公知のポリエステルポリオールが用いられる。酸成分としてテレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸等が挙げられ、グリコール成分としてエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6−ヘキサングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ブチルエチルペンタンジオール、ポリオール成分としてグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。その他、ポリカプロラクトン、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)、ポリバレロラクトン等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も挙げられる。
ポリエステルポリオールの分子量は低分子量から高分子量まで使用可能であるが、好ましくは数平均分子量が500〜5,000のポリエステルポリオールを用いる。数平均分子量が500未満では反応性が高くなり、ゲル化しやすくなる。また、数平均分子量が5,000超過では反応性が低くなり、さらにはポリウレタンポリオール(A)自体の凝集力が小さくなる。その使用量はポリウレタンポリオール(A)を構成するポリオール中10〜90モル%が好ましい。
本発明に用いるポリエーテルポリオール(a2)としては公知のポリエーテルポリオールが用いられる。例えば、水、プロピレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン等の低分子量ポリオールを開始剤として用いて、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン等のオキシラン化合物を重合させることにより得られるポリエーテルポリオール、具体的にはポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の官能基数が2以上のものが用いられる。ポリエーテルポリオールの分子量は低分子量から高分子量まで使用可能であるが、好ましくは数平均分子量が1,000〜5,000のポリエーテルポリオールを用いる。数平均分子量が1,000未満では反応性が高くなり、ゲル化しやすくなる。また、分子量が5,000超過では反応性が低くなり、さらにはポリウレタンポリオール(A)自体の凝集力が小さくなる。その使用量はポリウレタンポリオール(A)を構成するポリオール中20〜80モル%が好ましい。
また、本発明では必要に応じてその一部を、エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ブチルエチルペンタンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のグリコール類、エチレンジアミン、N−アミノエチルエタノールアミン、イソホロンジアミン、キシリレンジアミン等の多価アミン類に置き換えて併用することができる。
本発明に用いるポリエーテルポリオール(a2)は、2官能性のポリエーテルポリオールも用いることができるが、数平均分子量が1,000〜5,000であり、かつ1分子中に少なくとも3個以上の水酸基を有するポリエーテルポリオールを一部もしくは全部用いることにより、更に粘着力と再剥離性のバランスがとれる。数平均分子量が1,000未満では3官能以上のポリオールは反応性が高くなり、ゲル化しやすくなる。また、数平均分子量が5,000超過では3官能以上のポリオールは反応性が低くなり、さらにはポリウレタンポリオール(A)自体の凝集力が小さくなる。好ましくは数平均分子量2,500〜3,500で少なくとも3官能以上のポリオールを一部もしくは全部用いる。
本発明に用いられる有機ポリイソシアネート化合物(a3)としては公知の芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。
芳香族ポリイソシアネートとしては1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、2,4,6−トリイソシアネートトルエン、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。
脂肪族ポリイソシアネートとしてはトリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしてはω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
脂環族ポリイソシアネートとしては3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。
また一部上記ポリイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、水と反応したビュウレット体、イソシアヌレート環を有する3量体等も併用することができる。
本発明に用いられるポリイソシアネートとしては、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート)等が好ましい。
本発明に用いられる触媒としては公知の触媒を使用することができる。例えば3級アミン系化合物、有機金属系化合物等が挙げられる。
3級アミン系化合物としてはトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン−7(DBU)等が挙げられる。
有機金属系化合物としては錫系化合物、非錫系化合物を挙げることができる。
錫系化合物としてはジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、2−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物としては、例えばジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライドなどのチタン系、オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛などの鉛系、2−エチルヘキサン酸鉄、鉄アセチルアセトネートなどの鉄系、安息香酸コバルト、2−エチルヘキサン酸コバルトなどのコバルト系、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛などの亜鉛系、ナフテン酸ジルコニウムなどが挙げられる。
これらの触媒を使用する場合、ポリエステルポリオールとポリエーテルポリオールの2種類のポリオールが存在する系ではその反応性の相違により、単独の触媒の系ではゲル化したり、反応溶液が濁るという問題が生じやすい。そこで2種類の触媒を用いることにより、反応速度、触媒の選択性等が制御可能となり、これらの問題を解決することができる。その組み合わせとしては、3級アミン/有機金属系、錫系/非錫系、錫系/錫系等が用いられるが、好ましくは錫系/錫系、更に好ましくはジブチル錫ジラウレートと2−エチルヘキサン酸錫の組み合わせである。その配合比は重量で2−エチルヘキサン酸錫/ジブチル錫ジラウレートが1未満である。好ましくは0.2〜0.6である。配合比が1以上では、触媒活性のバランスによりゲル化しやすくなる。これらの触媒使用量はポリオールと有機ポリイソシアネートの総量に対して0.01〜1.0重量%である。
触媒を使用する場合の温度は100℃未満が好ましい。更に好ましくは85℃〜95℃である。100℃以上になると反応速度、架橋構造の制御が困難となり、所定の分子量を有するポリウレタンポリオール(A)が得難くなる。
ウレタン樹脂の合成は、無触媒でも可能である。その場合、反応温度を100℃以上にすることが好ましい。更に好ましくは110℃以上である。無触媒下では3時間以上反応させることが好ましい。
ポリウレタンポリオール(A)を得るには、1)ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、触媒、有機ポリイソシアネートを全量フラスコに仕込む方法、2)ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、触媒をフラスコに仕込んで有機ポリイソシアネ−トを滴下する添加する方法が可能である。特に反応を制御する上では2)の方法が好ましい。
本発明に使用される溶剤としては、公知のものを使用できる。例えば、メチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、アセトン等が挙げられる。ポリウレタンポリオール(A)の溶解性、溶剤の沸点等の点から特にトルエンが好ましい。
本発明に用いられる多官能イソシアネート化合物(B)としては前述の有機ポリイソシアネート化合物及びそれらのトリメチロールプロパンアダクト体、水と反応したビュウレット体、またはイソシアヌレート環を有する3量体等が用いられる。
本発明に用いられる脂肪酸エステル(C)は、炭素数が10〜30であるものが用いられる。炭素数が10よりも少ない脂肪酸エステルでは、貼付後、脂肪酸エステルが粘着剤表面に移行してしまい、その結果被着体を汚染してしまう。一方、炭素数が30よりも大きくなるとポリウレタンポリオール(A)との相溶性が悪くなり、凝集力が低下し再剥離性が悪化する。
本発明で用いる脂肪酸エステル(C)としては、炭素数が8〜18の一塩基酸ないし多塩基酸と炭素数が18以下の分岐アルコールとのエステルや、炭素数が14〜18の不飽和脂肪酸ないしは分岐酸と4価以下のアルコールとのアルコールのエステルが、好適に用いられる。
炭素数が8〜18の一塩基酸ないしは多塩基酸と炭素数が18以下の分岐アルコールとのエステルとしては、ラウリン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸オクチルドデシル、アジピン酸ジイソステアリル、セバシン酸ジイソセチル、トリメリト酸トリオレイル、トリメリト酸トリイソセチル等が挙げられ、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシルが好ましく、ミリスチン酸イソプロピルが特に好ましい。
炭素数が14〜18の不飽和脂肪酸ないしは分岐酸としては、例えばミリストレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、イソパルミチン酸又はイソステアリン酸等が挙げられる。
又、4価以下のアルコールとしては、具体的には、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はソルビタン等が挙げられる。
本発明に用いられる粘着剤は、ポリウレタンポリオール(A)、多官能イソシアネート化合物(B)、炭素数が10〜30である脂肪酸エステル(C)を必須成分として含有するものであり、3成分の合計100重量%中にポリウレタンポリオール(A)を50〜95重量%、多官能イソシアネート化合物(B)を0.5〜20重量%、炭素数が10〜30である脂肪酸エステル(C)を0.5〜50重量%含有することが好ましく、ポリウレタンポリオール(A)を65〜85重量%、多官能イソシアネート化合物(B)を10〜15重量%、炭素数が10〜30である脂肪酸エステル(C)を5〜25重量%含有することがより好ましい。
多官能イソシアネート化合物(B)が、0.5重量%未満では粘着剤としての凝集力が低下し、20重量%越えると粘着力が低下する。また、炭素数が10〜30である脂肪酸エステル(C)が、0.5重量%未満では脂肪酸エステルを添加する効果がほとんど現れず、50重量%を越えると、粘着剤の主剤たるポリウレタンポリオール(A)が相対的に少なくなる結果、粘着剤の凝集力が不足し再剥離性が悪化する。
本発明において、ウレタン粘着剤には必要に応じてタルク、炭酸カルシウム、酸化チタン等の充填剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、光安定剤等の添加剤を配合しても良い。
本発明の粘着テープは、上記ウレタン粘着剤を基材に塗布してなるものである。
前記基材は、例えばプラスチック、ポリウレタン、紙、金属箔などが挙げられ、これらの形状はシート、フィルム、発泡体などが挙げられる。
また必要に応じて、これら基材の粘着剤と接する面に、易接着処理を施してもよい。具体的には、例えば、コロナ放電を処理する方法やアンカーコート剤を塗布する方法などが挙げられる。
本発明において塗布方法としては、従来公知の方法が使用でき、例えばロールコーター法、コンマコーター法、ダイコーター法、リバースコーター法、シルクスクリーン法、グラビアコーター法などが使用できる。
本発明において、粘着剤層の厚み(乾燥後の厚み)は、粘着テープの用途によっても異なるが、0.1〜200μmが好ましい。
以下に、本発明を実施例によって詳しく説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
(合成例1)
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにポリエステルポリオールP−1010(2官能ポリエステルポリオール、OH価112、分子量1,000、クラレ株式会社製)81重量部、ポリエーテルポリオールG−3000B(3官能ポリエーテルポリオール、OH価56、分子量3,000、旭電化株式会社製)101g、ヘキサメチレンジイソシアネート(住友バイエル株式会社製)19重量部、トルエン134重量部、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05重量部、2−エチルヘキサン酸錫0.02重量部を仕込み、90℃まで徐々に昇温し2時間反応を行う。IRで残存イソシアネート基の消滅を確認した上で冷却し反応を終了することでポリウレタンポリオール溶液を得た。このポリウレタンポリオール溶液は無色透明で不揮発分60%、粘度3,300cps、Mn(数平均分子量)=15,500、Mw(重量平均分子量)=46,000であった。分子量測定に関しては、島津製作所製Prominenceを用いて実施した(カラム;TOSOH製 TSKgelGMH×2本連結、検出器;RID−10A、溶媒;THF、流速;1ml/分)。
(実施例1)
合成例1で合成したポリウレタンポリオール溶液100重量部に対して、炭素数10〜30である脂肪酸エステル(C)としてパルミチン酸イソプロピル(IPP)を8.3重量部と、イソシアネート基を有する化合物(B)としてヘキサメチレンジイソシアネートトリメチロールプロパンアダクト体75重量%酢酸エチル溶液を16.7重量部とを配合し、粘着剤を得た。
得られた粘着剤を剥離紙に乾燥塗膜25μmになるように塗工し、100℃−2分乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム(膜厚50μm)を貼着した。塗工後室温で1週間経過させ、試験用粘着シートを得た。該粘着シートを用いて、以下に示す方法に従って、粘着力、再剥離性、濡れ広がり性、泡抜け性の試験をした。
<粘着力>
得られた試験用粘着シートの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層を厚さ0.4mmのステンレス板(SUS304)に23℃−50%RH雰囲気下で貼着し、2kgのローラーを1往復させる方式で圧着し、圧着後24時間以上放置し、ショッパー型剥離試験器にて剥離強度(180度ピール、引っ張り速度300mm/分;単位g/25mm幅)を測定した。
<再剥離性>
得られた試験用粘着シートの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層をガラス板に貼着した後、40℃−80%RHの条件下に24時間放置した。その後、23℃−50%RHに取り出し30分間放置した後、再剥離性を目視で評価した。
評価基準は以下のとおりである。
◎:ガラス板への粘着剤層移行の全くないもの
○:ガラス板への粘着剤層移行がごくわずかにあるもの
△:ガラス板への粘着剤層移行が部分的にあるもの
×:ガラス板への粘着剤層移行が完全に移行しているもの
<濡れ広がり性>
得られた試験用粘着シートを、10cm×15cmの長方形に切り取る。次いで剥離紙を剥がし、粘着シートの両端を手で持ちながら露出した粘着剤層の中心部をガラス板に接触させた後、手を離し、自重で粘着剤層全体がガラス板に貼着するまでの秒数を測定することにより、濡れ広がり状態を評価した。評価基準は以下のとおりとした。
◎:粘着剤層全体がガラス板に密着するまでに要した時間が、3秒未満のもの
○:粘着剤層全体がガラス板に密着するまでに要した時間が、3秒以上〜5秒未満のもの
△:粘着剤層全体がガラス板に密着するまでに要した時間が、5秒以上のもの
×:粘着剤層全体がほとんどガラス板に密着していかないもの
<泡抜け性>
得られた試験用粘着シートを、10cm×15cmの長方形に切り取る。次いで剥離紙を剥がし、ガラス板にわざと気泡を挟みこむように貼り付ける。挟み込んだ気泡を指で押し広げ、気泡の抜け具合を評価した。評価基準は以下のとおりとした。
◎:気泡を指で簡単に押し広げられるもの
○:気泡を指でやや強く擦ると押し広げられるもの
△:気泡を指で強く擦ると押し広げられるもの
×:気泡を指で押し広げることが困難なもの
(実施例2〜3)
パルミチン酸イソプロピル(IPP)の添加量を、16.7重量部(実施例2)、33.3重量部(実施例3)配合した以外は、実施例1と同様にして試験用粘着シートを得、同様に評価した。
(実施例4)
脂肪酸エステル(C)としてミリスチン酸イソプロピル(IPM)を、ポリウレタンポリオール溶液100重量部に対し33.3重量部配合した以外は、実施例1と同様にして試験用粘着シートを得、同様に評価した。
(比較例1)
脂肪酸エステル(C)を配合しなかった以外は、実施例1と同様にして試験用粘着シートを得、同様に評価した。
(比較例2)
脂肪酸エステル(C)の代わりに、ポリエーテルポリオールPP−2000(2官能ポリエーテルポリオール、OH価56、三洋化成工業株式会社製)を、ポリウレタンポリオール溶液100重量部に対し33.3重量部配合した以外は、実施例1と同様にして試験用粘着シートを得、同様に評価した。
(比較例3)
脂肪酸エステル(C)の代わりに、ペレックスOTP(ジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウムとメタノール等の混合物、花王株式会社製)を、ポリウレタンポリオール溶液100重量部に対し33.3重量部配合した以外は、実施例1と同様にして試験用粘着シートを得、同様に評価した。
(比較例4)
脂肪酸エステル(C)の代わりにニカノールH−80(液状キシレン樹脂、三菱ガス株式会社製)を、ポリウレタンポリオール溶液100重量部に対し33.3重量部配合した以外は、実施例1と同様にして試験用粘着シートを得、同様に評価した。
Figure 2011190420
比較例1は炭素数が10〜30である脂肪酸エステル(C)を添加していないため、再剥離性は良好だが濡れ広がり性や泡抜け性に劣る。比較例2〜4では、脂肪酸エステル(C)の代わりに濡れ剤を添加したが、実施例と比較して濡れ広がり性や泡抜け性に劣ったり、樹脂との相溶性が悪く、添加剤が粘着剤表面に析出してしまった。
一方、実施例1〜4では、再剥離性を維持したまま、濡れ広がり性、泡抜け性が良好な粘着剤を提供することができた。

Claims (2)

  1. ポリウレタンポリオール(A)を50〜95重量%、多官能イソシアネート化合物(B)を0.5〜20重量%、炭素数が10〜30である脂肪酸エステル(C)を0.5〜50重量%含有することを特徴とするウレタン粘着剤。
  2. 基材と、請求項1記載の粘着剤から形成されてなる粘着剤層とを有することを特徴とする粘着テープ。
JP2010060051A 2010-03-17 2010-03-17 ウレタン粘着剤 Active JP5707715B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010060051A JP5707715B2 (ja) 2010-03-17 2010-03-17 ウレタン粘着剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010060051A JP5707715B2 (ja) 2010-03-17 2010-03-17 ウレタン粘着剤

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2011190420A true JP2011190420A (ja) 2011-09-29
JP2011190420A5 JP2011190420A5 (ja) 2013-08-01
JP5707715B2 JP5707715B2 (ja) 2015-04-30

Family

ID=44795666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010060051A Active JP5707715B2 (ja) 2010-03-17 2010-03-17 ウレタン粘着剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5707715B2 (ja)

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012131979A (ja) * 2010-12-21 2012-07-12 Rohm & Haas Co 接着剤組成物
KR20140016836A (ko) * 2012-07-31 2014-02-10 닛토덴코 가부시키가이샤 표면 보호 필름, 광학 부재 및 전자 부재
JP2014070143A (ja) * 2012-09-28 2014-04-21 Cemedine Co Ltd 物品の接着固定方法及びそれを用いた物品接着固定構造体
WO2015098270A1 (ja) * 2013-12-25 2015-07-02 Dic株式会社 粘着剤組成物及び粘着フィルム
JP2015131886A (ja) * 2014-01-10 2015-07-23 日東電工株式会社 ウレタン系粘着剤およびそれを用いた表面保護フィルム
CN104830265A (zh) * 2014-02-12 2015-08-12 一方社油脂工业株式会社 粘合剂、添加交联剂的粘合剂制造用试剂盒、粘合片、粘合片的制造方法、及图像显示装置
WO2015151551A1 (ja) * 2014-04-03 2015-10-08 日東電工株式会社 ポリエステル系粘着剤組成物、及び、粘着シート
JP5861794B1 (ja) * 2015-03-27 2016-02-16 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤
WO2016043300A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 コスメディ製薬株式会社 ウレタン系粘着剤組成物
JP2016069534A (ja) * 2014-09-30 2016-05-09 大王製紙株式会社 保護フィルム及び保護フィルムが貼付された物品
CN105647412A (zh) * 2014-12-02 2016-06-08 日东电工株式会社 表面保护用粘合片
WO2016098289A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Urethane adhesive
JP5974313B1 (ja) * 2015-11-12 2016-08-23 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤
JP5974311B1 (ja) * 2015-03-27 2016-08-23 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤
WO2016152094A1 (ja) * 2015-03-20 2016-09-29 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着剤および粘着テープ
JP2017145333A (ja) * 2016-02-18 2017-08-24 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤、および表面保護フィルム
WO2017217199A1 (en) 2016-06-14 2017-12-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Urethane adhesive
JP6269769B1 (ja) * 2016-09-30 2018-01-31 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着シート
JP2018059121A (ja) * 2017-12-25 2018-04-12 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着シート
JP2018062595A (ja) * 2016-10-14 2018-04-19 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着剤および粘着シート
JP2018115298A (ja) * 2017-01-20 2018-07-26 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着剤および粘着シート
WO2018221468A1 (ja) * 2017-05-29 2018-12-06 東洋インキScホールディングス株式会社 合成ゴム系粘着剤、粘着シート、および研磨部材積層体
KR20190003768A (ko) 2016-07-29 2019-01-09 토요잉크Sc홀딩스주식회사 점착제 및 점착 시트
JP2022169525A (ja) * 2015-08-24 2022-11-09 日東電工株式会社 表面保護フィルム付光学部材

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07173437A (ja) * 1993-12-17 1995-07-11 Nitto Denko Corp テープ剥離剤組成物
JPH10152659A (ja) * 1996-11-26 1998-06-09 Oji Paper Co Ltd 再剥離性粘着シート
JP2000073040A (ja) * 1998-08-31 2000-03-07 Toyo Ink Mfg Co Ltd ポリウレタン粘着剤組成物及び該組成物を用いた塗工物
JP2001110173A (ja) * 1999-10-12 2001-04-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd 記録メディアディスク固定用シート
JP2003129022A (ja) * 2001-08-10 2003-05-08 Kosumedei:Kk 皮膚用粘着テープ
JP2003342548A (ja) * 2002-05-24 2003-12-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd イオン導電性粘着剤及びその製造方法
JP2005314251A (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Nitto Denko Corp 医療用非架橋粘着剤およびそれを用いた医療用貼付材、ならびに医療用非架橋粘着剤の製造方法
JP2007246633A (ja) * 2006-03-15 2007-09-27 Denki Kagaku Kogyo Kk 多層粘着シート、多層粘着シート用の粘着シート、及び多層粘着シートを用いた電子部品の製造方法。

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07173437A (ja) * 1993-12-17 1995-07-11 Nitto Denko Corp テープ剥離剤組成物
JPH10152659A (ja) * 1996-11-26 1998-06-09 Oji Paper Co Ltd 再剥離性粘着シート
JP2000073040A (ja) * 1998-08-31 2000-03-07 Toyo Ink Mfg Co Ltd ポリウレタン粘着剤組成物及び該組成物を用いた塗工物
JP2001110173A (ja) * 1999-10-12 2001-04-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd 記録メディアディスク固定用シート
JP2003129022A (ja) * 2001-08-10 2003-05-08 Kosumedei:Kk 皮膚用粘着テープ
JP2003342548A (ja) * 2002-05-24 2003-12-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd イオン導電性粘着剤及びその製造方法
JP2005314251A (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Nitto Denko Corp 医療用非架橋粘着剤およびそれを用いた医療用貼付材、ならびに医療用非架橋粘着剤の製造方法
JP2007246633A (ja) * 2006-03-15 2007-09-27 Denki Kagaku Kogyo Kk 多層粘着シート、多層粘着シート用の粘着シート、及び多層粘着シートを用いた電子部品の製造方法。

Cited By (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012131979A (ja) * 2010-12-21 2012-07-12 Rohm & Haas Co 接着剤組成物
KR20140016836A (ko) * 2012-07-31 2014-02-10 닛토덴코 가부시키가이샤 표면 보호 필름, 광학 부재 및 전자 부재
CN103571359A (zh) * 2012-07-31 2014-02-12 日东电工株式会社 表面保护膜、光学构件和电子构件
JP2014028876A (ja) * 2012-07-31 2014-02-13 Nitto Denko Corp 表面保護フィルム
TWI618774B (zh) * 2012-07-31 2018-03-21 日東電工股份有限公司 表面保護膜、光學構件及電子構件
KR102132495B1 (ko) * 2012-07-31 2020-07-09 닛토덴코 가부시키가이샤 표면 보호 필름, 광학 부재 및 전자 부재
JP2014070143A (ja) * 2012-09-28 2014-04-21 Cemedine Co Ltd 物品の接着固定方法及びそれを用いた物品接着固定構造体
WO2015098270A1 (ja) * 2013-12-25 2015-07-02 Dic株式会社 粘着剤組成物及び粘着フィルム
JP5835525B1 (ja) * 2013-12-25 2015-12-24 Dic株式会社 粘着剤組成物及び粘着フィルム
JP2015131886A (ja) * 2014-01-10 2015-07-23 日東電工株式会社 ウレタン系粘着剤およびそれを用いた表面保護フィルム
CN104830265A (zh) * 2014-02-12 2015-08-12 一方社油脂工业株式会社 粘合剂、添加交联剂的粘合剂制造用试剂盒、粘合片、粘合片的制造方法、及图像显示装置
WO2015151551A1 (ja) * 2014-04-03 2015-10-08 日東電工株式会社 ポリエステル系粘着剤組成物、及び、粘着シート
JP2015196822A (ja) * 2014-04-03 2015-11-09 日東電工株式会社 ポリエステル系粘着剤組成物、及び、粘着シート
KR102218939B1 (ko) 2014-04-03 2021-02-23 닛토덴코 가부시키가이샤 폴리에스테르계 점착제 조성물 및 점착 시트
CN106170526B (zh) * 2014-04-03 2020-08-11 日东电工株式会社 聚酯系粘合剂组合物及粘合片
US10696880B2 (en) 2014-04-03 2020-06-30 Nitto Denko Corporation Polyester adhesive composition and adhesive sheet
TWI648366B (zh) * 2014-04-03 2019-01-21 日東電工股份有限公司 聚酯系黏著劑組成物及黏著片
CN106170526A (zh) * 2014-04-03 2016-11-30 日东电工株式会社 聚酯系粘合剂组合物及粘合片
KR20160142284A (ko) * 2014-04-03 2016-12-12 닛토덴코 가부시키가이샤 폴리에스테르계 점착제 조성물 및 점착 시트
WO2016043300A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 コスメディ製薬株式会社 ウレタン系粘着剤組成物
JP2016069534A (ja) * 2014-09-30 2016-05-09 大王製紙株式会社 保護フィルム及び保護フィルムが貼付された物品
CN105647412A (zh) * 2014-12-02 2016-06-08 日东电工株式会社 表面保护用粘合片
EP3029121A3 (en) * 2014-12-02 2016-10-05 Nitto Denko Corporation Surface protective pressure-sensitive adhesive sheet
US10858556B2 (en) 2014-12-19 2020-12-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Urethane adhesive
WO2016098289A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Urethane adhesive
WO2016152094A1 (ja) * 2015-03-20 2016-09-29 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着剤および粘着テープ
CN106414644A (zh) * 2015-03-20 2017-02-15 东洋油墨Sc控股株式会社 粘着剂及粘着带
CN106414644B (zh) * 2015-03-20 2018-04-17 东洋油墨Sc控股株式会社 粘着剂及粘着带
US10858557B2 (en) 2015-03-20 2020-12-08 Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. Adhesive and adhesive tape
JP2016176068A (ja) * 2015-03-20 2016-10-06 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着剤および粘着テープ
JP5974311B1 (ja) * 2015-03-27 2016-08-23 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤
JP5861794B1 (ja) * 2015-03-27 2016-02-16 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤
JP2016186029A (ja) * 2015-03-27 2016-10-27 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤
JP7536835B2 (ja) 2015-08-24 2024-08-20 日東電工株式会社 表面保護フィルム付光学部材
JP2022169525A (ja) * 2015-08-24 2022-11-09 日東電工株式会社 表面保護フィルム付光学部材
JP2016186064A (ja) * 2015-11-12 2016-10-27 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤
JP5974313B1 (ja) * 2015-11-12 2016-08-23 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤
JP2017145333A (ja) * 2016-02-18 2017-08-24 東洋インキScホールディングス株式会社 再剥離型粘着剤、および表面保護フィルム
CN108779379A (zh) * 2016-06-14 2018-11-09 汉高股份有限及两合公司 氨基甲酸酯粘合剂
KR20190018132A (ko) 2016-06-14 2019-02-21 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 우레탄 접착제
US20190085223A1 (en) * 2016-06-14 2019-03-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Urethane adhesive
WO2017217199A1 (en) 2016-06-14 2017-12-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Urethane adhesive
KR20190003768A (ko) 2016-07-29 2019-01-09 토요잉크Sc홀딩스주식회사 점착제 및 점착 시트
JP2018053168A (ja) * 2016-09-30 2018-04-05 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着シート
JP6269769B1 (ja) * 2016-09-30 2018-01-31 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着シート
JP2018062595A (ja) * 2016-10-14 2018-04-19 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着剤および粘着シート
JP2018115298A (ja) * 2017-01-20 2018-07-26 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着剤および粘着シート
WO2018221468A1 (ja) * 2017-05-29 2018-12-06 東洋インキScホールディングス株式会社 合成ゴム系粘着剤、粘着シート、および研磨部材積層体
US11434396B2 (en) 2017-05-29 2022-09-06 Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. Synthetic rubber pressure-sensitive adhesive, pressure-sensitive adhesive sheet, and polishing member laminate
JP2018059121A (ja) * 2017-12-25 2018-04-12 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着シート

Also Published As

Publication number Publication date
JP5707715B2 (ja) 2015-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5707715B2 (ja) ウレタン粘着剤
JP6070633B2 (ja) 再剥離型ウレタン粘着剤組成物並びにこれを用いて得られる再剥離可能な粘着フィルム及び光学部品の表面保護用フィルム
JP6014926B2 (ja) 粘着剤および粘着テープ
JP4770370B2 (ja) ウレタン樹脂の製造方法および粘着剤
JP5194801B2 (ja) ウレタン樹脂の製造方法および粘着剤
JP6447083B2 (ja) 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤及び積層体
JP6494264B2 (ja) 表面保護用粘着シート
JP3978884B2 (ja) ポリウレタン粘着剤組成物及び該組成物を用いた塗工物
TWI648366B (zh) 聚酯系黏著劑組成物及黏著片
CN111139018B (zh) 粘合剂、粘合片材、粘合片材的制造方法和图像显示装置
JP6747310B2 (ja) 粘着剤および粘着シート
JP6123145B2 (ja) 粘着剤および粘着シート
JP6855743B2 (ja) 粘着剤および粘着シート
JP2019218472A (ja) 表面保護フィルム
KR20180036550A (ko) 점착 시트
JP2006199842A (ja) 粘着組成物および粘着シート
JP2000256639A (ja) ポリウレタン粘着剤組成物及び該組成物を用いた塗工物
JP2000256638A (ja) ポリウレタン粘着剤組成物
JPWO2018207938A1 (ja) 粘着剤、粘着シート、粘着シートの製造方法、および画像表示装置
JP2000256630A (ja) 表面保護用シートまたはテープ
JP2020083901A (ja) 粘着剤および粘着シート
JP6098750B1 (ja) 粘着剤および粘着シート
JP2004010804A (ja) 粘着剤及び該粘着剤を用いてなる医療用粘着テープ
JP2009120820A (ja) 電子部品用粘着シート
JP2000256629A (ja) 再貼付用シート

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130315

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130617

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20131211

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20131217

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140214

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20141021

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20141211

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150203

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150216

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5707715

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250