JPWO2018207938A1 - 粘着剤、粘着シート、粘着シートの製造方法、および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリウレタンのプレポリマー(A)と、
有機酸(B−1)、酸性リン酸エステル系化合物(B−2)、および有機酸無水物(B−3)からなる群から選択される少なくとも一つを含み、
前記酸性リン酸エステル系化合物(B−2)は、下記化学式(I)、(II)、(III)で表される酸性リン酸エステル系化合物からなる群から選択される少なくとも一つであり、
前記有機酸(B−1)は、前記酸性リン酸エステル系化合物(B−2)以外の有機酸であり、
前記ポリウレタンのプレポリマー(A)は、ポリオールおよびイソシアネートから合成されるプレポリマーであることを特徴とする。
R1およびR2は、それぞれ、水素原子、炭化水素基またはアリール基であり、
R1およびR2は同一であっても異なっていてもよく、
R1およびR2の少なくとも一方は、炭化水素基またはアリール基である。
R3およびR4は、それぞれ、水素原子、炭化水素基またはアリール基であり、
R3およびR4は同一であっても異なっていてもよく、
R3およびR4の少なくとも一方は、炭化水素基またはアリール基であり、
AOはアルキレンオキシド基であり、各AOは同一でも異なっていてもよく、
nは1以上の整数を表し、各nは同一でも異なっていてもよい。
前述のとおり、本発明の粘着剤は、ポリウレタンのプレポリマー(A)(以下「成分(A)」という場合がある。)と、有機酸(B−1)、酸性リン酸エステル系化合物(B−2)、および有機酸無水物(B−3)からなる群から選択される少なくとも一つ(以下「成分(B)」という場合がある。)を含み、前記酸性リン酸エステル系化合物(B−2)は、下記化学式(I)、(II)、(III)で表される酸性リン酸エステル系化合物からなる群から選択される少なくとも一つであり、前記有機酸(B−1)は、前記酸性リン酸エステル系化合物(B−2)以外の有機酸であり、前記ポリウレタンのプレポリマー(A)は、ポリオールおよびイソシアネートから合成されるプレポリマーであることを特徴とする。
ポリウレタンのプレポリマー(A)は、前述のとおり、ポリオールおよびイソシアネートから合成されるプレポリマーである。前記イソシアネートは、例えば、ポリイソシアネートであってもよい。
本発明の粘着剤は、前述のとおり、成分(B)として、有機酸(B−1)、酸性リン酸エステル系化合物(B−2)、および有機酸無水物(B−3)からなる群から選択される少なくとも一つを含む。本発明の粘着剤において、前記有機酸(B−1)は、前述のとおり、例えば、カルボン酸およびスルホン酸の少なくとも一方であってもよいし、両方を含んでいてもよい。
Arは、芳香環(アリール)または複素芳香環(ヘテロアリール)であり、単環でも縮合環でもよく、
R100は、カルボキシ基、またはスルホ基であり、1でも複数でもよく、複数の場合は同一でも異なっていてもよく、
Arは、R100以外の任意の置換基を1または複数有していてもよく、有していなくてもよい。
R200は、脂肪族飽和または不飽和炭化水素基であり、1でも複数でもよく、同一でも異なっていてもよい。前記飽和または不飽和炭化水素基は、例えば、前記化学式(IV)と同様である。
R1000は、カルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)またはスルホン酸無水物基(−SO2−O−SO2−)であり、
Arは、芳香環(アリール)または複素芳香環(ヘテロアリール)であり、単環でも縮合環でもよく、各Arは同一でも異なっていてもよく、
各Arは、任意の置換基を1または複数有していてもよく、有していなくてもよく、
各Arは、さらに、R1000以外の1または複数のカルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)またはスルホン酸無水物基(−SO2−O−SO2−)で連結されていてもよいし、連結されていなくてもよい。
R1000は、カルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)またはスルホン酸無水物基(−SO2−O−SO2−)であり、
Arは、芳香環(アリール)または複素芳香環(ヘテロアリール)であり、単環でも縮合環でもよく、
Arは、任意の置換基を1または複数有していてもよく、有していなくてもよく、
Arは、さらに、R1000以外の1または複数のカルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)またはスルホン酸無水物基(−SO2−O−SO2−)を有していてもよいし、有していなくてもよい。
R1000は、カルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)またはスルホン酸無水物基(−SO2−O−SO2−)であり、
各R200は、脂肪族飽和または不飽和炭化水素基であり、各ベンゼン環に結合したR200は、それぞれ1でも複数でも存在しなくてもよく、各R200は、複数の場合は同一でも異なっていてもよく、
各ベンゼン環は、さらに、R1000以外の1または複数のカルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)またはスルホン酸無水物基(−SO2−O−SO2−)で連結されていてもよいし、連結されていなくてもよい。
なお、各R200において、前記飽和または不飽和炭化水素基は、例えば、前記化学式(IV)および(V)と同様である。
R1000は、カルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)またはスルホン酸無水物基(−SO2−O−SO2−)であり、
R200は、脂肪族飽和または不飽和炭化水素基であり、ベンゼン環に結合したR200は、1でも複数でも存在しなくてもよく、R200は、複数の場合は同一でも異なっていてもよく、
ベンゼン環は、さらに、R1000以外の1または複数のカルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)またはスルホン酸無水物基(−SO2−O−SO2−)を有していてもよいし、有していなくてもよい。
なお、R200において、前記飽和または不飽和炭化水素基は、例えば、前記化学式(IV)および(V)と同様である。
本発明の粘着剤は、前述のとおり、さらに、架橋剤(C)を含んでいてもよい。架橋剤(C)は、特に限定されないが、ポリウレタンのプレポリマー(A)がポリウレタンポリオールである場合は、架橋剤(C)の一部または全部が、ポリイソシアネートであることが好ましい。なお、本発明において、「ポリイソシアネート」は、前述のとおり、1分子中に、イソシアネート基(イソシアナト基ともいう)すなわち(−N=C=O)を複数(2または3以上)有する有機化合物(多官能イソシアネート)をいう。
本発明の粘着剤は、前述のとおり、前記成分(A)および(B)を含む。前記成分(C)(架橋剤(C))は、前述のとおり、含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。また、本発明の粘着剤は、前記成分(A)〜(C)以外の他の成分を含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。例えば、本発明の粘着剤は、前記他の成分として、さらに、溶媒、酸化防止剤、架橋防止剤、充填剤、着色剤、紫外線吸収剤、消泡剤、光安定剤、帯電防止剤等を含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。それらの種類等は、特に限定されないが、例えば、一般的な粘着剤と同様またはそれに準じてもよい。前記紫外線吸収剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系等の紫外線吸収剤が挙げられる。前記消泡剤としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン系、鉱物油系等の消泡剤が挙げられる。前記光安定剤としては、特に限定されないが、例えば、ヒンダードアミン系等の光安定剤が挙げられる。前記帯電防止剤としては、無機塩類、有機塩類等のイオン性化合物、ノニオン性界面活性剤等の非イオン性化合物が挙げられる。前記溶媒、前記酸化防止剤および前記架橋防止剤については、特に限定されないが、例えば、後述の「2.粘着剤の製造方法」において、本発明の粘着剤の製造方法の例示とともに説明するとおりである。
本発明の粘着剤の製造方法は、前記成分(A)および(B)を用いること以外は特に限定されず、例えば、一般的な粘着剤の製造方法を参考にしてもよく、例えば、前記特許文献1等を参考にしてもよい。以下、主に、ポリウレタンのプレポリマー(A)が、ポリオールおよびポリイソシアネートから合成されるポリウレタンポリオール(ポリウレタンのプレポリマー)である場合の製造方法について、例を挙げて説明する。
つぎに、本発明の粘着シートおよびその製造方法、用途等について、例を挙げて説明する。
以下の手順に従い、ポリウレタンのプレポリマー(A)を合成した。
撹拌機、還流冷却管、温度計を備えたセパラブルフラスコに、グリセリンPO・EO、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエン、DBTDLを仕込み、撹拌しながら60℃で3時間反応を行った。内容物のNCO基を、赤外分光光度計(IR)を用いて測定したところ、NCO基の残留は確認できなかった。次に内容物を40℃以下まで冷却し、酸化防止剤と酢酸エチルを加えた。なお「グリセリンPO・EO」はグリセリンのプロピレンオキシドおよびエチレンオキシド付加物を表す。「DBTDL」はジブチルスズジラウレートを表す。
合成例1のグリセリンPO・EOを、グリセリンPOとしたこと以外は合成例1と同様にしてポリウレタンのプレポリマー(A)を合成した。なお、「グリセリンPO」はグリセリンのプロピレンオキシド付加物を表す。
合成例1のグリセリンPO・EOとプルロニック型ポリオールを併用したこと以外は合成例1と同様にしてポリウレタンのプレポリマー(A)を合成した。なお、「プルロニック型ポリオール」はポリプロピレングリコールのエチレンオキシド付加物を表す。
合成例1のグリセリンPO・EOとポリプロピレングリコールを併用したこと以外は合成例1と同様にしてポリウレタンのプレポリマー(A)を合成した。
合成例1のヘキサメチレンジイソシアネートを4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートとしたこと以外は合成例1と同様にしてポリウレタンのプレポリマー(A)を合成した。
合成例1のポリウレタンのプレポリマー溶液100質量部(固形分として60質量部)に有機酸の直鎖アルキルベンゼンスルホン酸 1質量部および架橋剤N 8質量部(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ製ポリイソシアネート系架橋剤、固形分75質量%)を配合し、よく撹拌したものを実施例1の粘着剤(塗工液)とした。
ポリウレタンのポリオールを合成例2としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
ポリウレタンのポリオールを合成例3としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
ポリウレタンのポリオールを合成例4としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
ポリウレタンのポリオールを合成例5としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸を分枝アルキルベンゼンスルホン酸としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて酸性リン酸エステル系化合物JP−508(城北化学工業株式会社製)を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて酸性リン酸エステル系化合物AP−8(大八化学工業株式会社製)を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて酸性リン酸エステル系化合物フォスファノールLP−700(東邦化学工業株式会社製)を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸を0.6質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸を3.0質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
フォスファノールLP−700(東邦化学工業株式会社製)を2.0質量部としたこと以外は実施例9と同様にして粘着剤を製造した。
フォスファノールLP−700(東邦化学工業株式会社製)を4.0質量部としたこと以外は実施例9と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて酸性リン酸エステル系化合物JP−504(城北化学工業株式会社製)を2質量部用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸をプロピオン酸としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸をn−ノナデカン酸としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて酸性リン酸エステル系化合物フォスファノールRB−410(東邦化学工業株式会社製)を2質量部用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて有機酸無水物の無水安息香酸を4質量部用い、架橋剤Nを12質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて有機酸無水物の無水フタル酸を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸を0.3質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
架橋剤Nを4質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
架橋剤Nを12質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて酸性リン酸エステル系化合物AP−4(大八化学工業株式会社製)を2質量部用い、架橋剤Nを12質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて酸性リン酸エステル系化合物AP−10(大八化学工業株式会社製)を2質量部用い、架橋剤Nを12質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて酸性リン酸エステル系化合物フォスファノールML−220(東邦化学工業株式会社製)を2質量部用い、架橋剤Nを12質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸に代えて酸性リン酸エステル系化合物フォスファノールRS−710(東邦化学工業株式会社製)を2質量部用い、架橋剤Nを12質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸を2−エチルヘキサン酸 1質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸を直鎖アルキルベンゼンスルホン酸0.6質量部、2−エチルヘキサン酸 1質量部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
有機酸および酸性リン酸エステル系化合物を配合しないこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を製造した。
化学式(1010)で表されるカルボン酸エステル(nは平均10)1質量部をさらに配合したこと以外は比較例1と同様にして粘着剤を製造した。
化学式(1010)で表されるカルボン酸エステル(nは平均10)30質量部をさらに配合したこと以外は比較例1と同様にして粘着剤を製造した。
接着力の評価には、厚み50μmのPETフィルム上に塗工液(粘着剤)を塗工して製造した粘着シートを試料として用いた。23℃×湿度50%RHの環境下で、前記試料を25mm幅にカットし、被着体(ガラス板)に2kgローラー3往復の荷重で貼り合わせた。これを1時間養生後、前記試料の一端をオートグラフで180°方向に300mm/分の速度で引き剥がしたときの剥離力(N/25mm)を接着力とした。粘着シートとしての剥離力は再剥離性の観点からは、この接着力(剥離力)が過剰に大きくないことが好ましく、0.1N/25mm以下であることが好ましい。
濡れ性の評価には、厚み50μmのPETフィルム上に塗工液を塗工して製造した粘着シートを試料として用いた。前記試料を5cm×10cmにカットし、45°傾けた状態で前記試料の幅5cmの一辺のみをガラス板に接触させた。その後、手を離し、前記試料全面がガラス板に接触する(ガラス板を濡らす)のに要した時間(秒)を濡れ性の評価とした。前記時間(秒)が短いほど、前記ガラス板に対する濡れ性(密着性)が高いことをになる。濡れ性が高いほど、被着体(本実施例では前記ガラス板)に対し、素早く貼り合わせることができる。濡れ性は10秒/10cm以下であることが好ましい。
耐被着体汚染性の評価には、厚み50μmのPETフィルム上に塗工液を塗工して製造した粘着シートを試料として用いた。前記試料を4cm×10cmにカットし、ガラス板またはPETフィルムに粘着シートを貼り合わせた。これを80℃×湿度80%RHの恒温恒湿器内に72時間静置した後、さらに23℃×湿度50%RHの環境下に1時間静置した。次に粘着シートをガラス板またはPETフィルムから剥離し、粘着シートが貼り合わされていた部分のガラス表面の白色汚染の状態を目視評価し、これを耐被着体汚染性の評価結果とした。なお、白色汚染の状態は暗室で白色光を照射して評価した。
(耐被着体汚染性の評価結果)
◎:ガラス表面に白色汚染物は全くみられなかった。
○:ガラス表面の一部に点状の白色汚染物がみられた。
△:ガラス表面にまだら状に白色汚染物がみられた。
×:ガラス表面の全面に白色汚染物がみられた。
Claims (7)
- ポリウレタンのプレポリマー(A)と、
有機酸(B−1)、酸性リン酸エステル系化合物(B−2)、および有機酸無水物(B−3)からなる群から選択される少なくとも一つを含み、
前記酸性リン酸エステル系化合物(B−2)は、下記化学式(I)、(II)、(III)で表される酸性リン酸エステル系化合物からなる群から選択される少なくとも一つであり、
前記有機酸(B−1)は、前記酸性リン酸エステル系化合物(B−2)以外の有機酸であり、
前記ポリウレタンのプレポリマー(A)は、ポリオールおよびイソシアネートから合成されるプレポリマーであることを特徴とする粘着剤。
R1およびR2は、それぞれ、水素原子、炭化水素基またはアリール基であり、
R1およびR2は同一であっても異なっていてもよく、
R1およびR2の少なくとも一方は、炭化水素基またはアリール基である。
R3およびR4は、それぞれ、水素原子、炭化水素基またはアリール基であり、
R3およびR4は同一であっても異なっていてもよく、
R3およびR4の少なくとも一方は、炭化水素基またはアリール基であり、
AOはアルキレンオキシド基であり、各AOは同一でも異なっていてもよく、
nは1以上の整数を表し、各nは同一でも異なっていてもよい。 - 前記有機酸(B−1)が、カルボン酸およびスルホン酸の少なくとも一方である請求項1記載の粘着剤。
- 前記有機酸無水物(B−3)が、カルボン酸無水物およびスルホン酸無水物の少なくとも一方である請求項1または2記載の粘着剤。
- さらに架橋剤(C)を含み、前記架橋剤がポリイソシアネートまたはポリオールである請求項1から3のいずれか一項に記載の粘着剤。
- 基材の少なくとも片面に粘着層が形成された粘着シートであって、前記粘着層が請求項1から4のいずれか一項に記載の粘着剤を用いて形成された粘着層であることを特徴とする粘着シート。
- 前記基材の、前記粘着層が形成される粘着層形成面に、請求項1から4のいずれか一項に記載の粘着剤を塗工する塗工工程と、
前記塗工工程後、前記粘着層形成面上において前記粘着剤を加熱する工程とを含む、
請求項5記載の粘着シートの製造方法。 - 画像表示面に、画像表示装置の保護シートが貼付された画像表示装置であって、
前記保護シートが請求項5記載の粘着シートであることを特徴とする画像表示装置。
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