JP2010065035A5 - - Google Patents

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JP2010065035A5
JP2010065035A5 JP2009208935A JP2009208935A JP2010065035A5 JP 2010065035 A5 JP2010065035 A5 JP 2010065035A5 JP 2009208935 A JP2009208935 A JP 2009208935A JP 2009208935 A JP2009208935 A JP 2009208935A JP 2010065035 A5 JP2010065035 A5 JP 2010065035A5
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  1. 式Ｉまたは式Ｉ’：
    Figure 2010065035
     ［式中、
    Ｊは、存在しない、置換されていても良いアルキレン、置換されていても良いアルケニレン、置換されていても良いアルキニレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ４）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−または−Ｎ（Ｒ３）−であり；
    Ａは、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、または置換されていても良いアルキニル；置換されていても良いアリール、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良いアルコキシ、置換されていても良いヘテロアリール、置換されていても良い複素環、または置換されていても良い炭素環であり；
    各Ｒ１は、独立に、
    （ｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）（ＳＯ２）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ４；
    （ｉｉ）置換されていても良いアリール；
    （ｉｉｉ）置換されていても良いヘテロアリール；
    （ｉｖ）置換されていても良い複素環；
    （ｖ）置換されていても良い炭素環；または
    （ｖｉ）それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、または置換されていても良いアルキニル
    から選択され、
    Ｇは、−Ｅ−Ｒ５であり；
    Ｅは、存在しない；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキレン、置換されていても良いアルケニレン、置換されていても良いアルキニレン；または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−、−ＯＳ（Ｏｐ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−もしくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−であり；
    ｐは、０、１または２であり、
    Ｒ５は、Ｈ；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニルまたは置換されていても良いアルキニル；置換されていても良い炭素環、置換されていても良い複素環、置換されていても良いアリール、または置換されていても良いヘテロアリールであり；
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、出現するごとに、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、または置換されていても良いアルキニル；置換されていても良いアリール；置換されていても良いヘテロアリール；置換されていても良い複素環；置換されていても良い炭素環；または水素から選択され；
    Ｌは、存在しない、またはそれぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキレン、置換されていても良いアルケニレン、または置換されていても良いアルキニレンから選択され；
    Ｙは、Ｎまたは−Ｃ（Ｒ”）−であり；
    Ａ、Ｒ１、Ｒ’および／またはＲ”は、一緒になって環を形成することができ；
    ｊ＝０、１、２、３または４であり；
    ｋ＝０、１、２または３であり；
    ｍ＝０、１または２であり；
    ｎは、０、１、２、３または４であり；並びに
    Figure 2010065035
     は、炭素−炭素単結合または二重結合を表し、
    ＹがＮであれば、Ｒ’は、置換されていても良い複素環または置換されていても良い炭素環であり、並びに２つ以上の縮合環を含み、並びにＲ’は、
    Figure 2010065035
     ではなく、
    Ｙが−Ｃ（Ｒ”）−であれば、Ｒ’およびＲ”は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリール環を形成し、それぞれの前記環は置換されていても良い］を有する化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ、
    ｛但し、前記化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメートではない｝。
  2. Ｒ’がＨであり、ＹがＮであり、並びにｋ＝３、ｊ＝１であり、並びにＬが存在しない、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  3. Ｒ１が、水素またはハロゲンであり、Ｅが、−ＮＨＳ（Ｏ）−または−ＮＨＳ（Ｏ２）−であり、並びにＲ５が、それぞれが置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはイミダゾリルである、請求項２に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  4. Ｊが−Ｃ（Ｏ）−であり、並びにＡが、Ｏ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いＣ１−Ｃ８アルキル；置換されていても良いアリール、置換されていても良いＣ１−Ｃ８アルコキシ、置換されていても良いヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２シクロアルキル、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルである、請求項２に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  5. Ｙが−Ｃ（Ｒ”）−であり、並びにＲ’およびＲ”が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリール環を形成し、それぞれの前記環は置換されていても良く、並びにｋ＝３、ｊ＝１であり、並びにＬが存在しない、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  6. Ｒ１が、水素またはハロゲンであり、Ｅが、−ＮＨＳ（Ｏ）−または−ＮＨＳ（Ｏ２）−であり、並びにＲ５が、それぞれが置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはイミダゾリルである、請求項５に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  7. Ｊが−Ｃ（Ｏ）−であり、並びにＡが、Ｏ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いＣ１−Ｃ８アルキル；置換されていても良いアリール、置換されていても良いＣ１−Ｃ８アルコキシ、置換されていても良いヘテロアリール、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２シクロアルキル、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルである、請求項５に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  8. Ｒ’およびＲ”が、一緒になって、置換されていても良いアリールを形成する、請求項５に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  9. Ｒ’およびＲ”、並びにそれぞれが結合している原子が、（Ｒ２）ｘで置換されたアリールを形成し、
    各Ｒ２が、独立に、
    （ｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−ＮＨＳ（Ｏ２）−Ｒ４、−ＮＨＳ（Ｏ２）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ４；
    （ｉｉ）置換されていても良いアリール；
    （ｉｉｉ）置換されていても良いヘテロアリール；
    （ｉｖ）置換されていても良い複素環；
    （ｖ）置換されていても良い炭素環；または
    （ｖｉ）それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、または置換されていても良いアルキニル
    から選択され；
    並びにｘが、０、１、２、３または４である、請求項５に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  10. Ｒ１が、水素またはハロゲンであり、Ｅが、−ＮＨＳ（Ｏ）−または−ＮＨＳ（Ｏ２）−であり、並びにＲ５が、それぞれが置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはイミダゾリルである、請求項５に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  11. 以下：
    （２）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（イソニコチンアミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （３）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−フルオロベンズアミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （４）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
    （５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （６）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド；
    （７）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；
    （８）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （９）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−６−（ピリミジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （１０）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （１１）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（３−フルオロベンズアミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （１２）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
    （１３）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
    （１４）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （１５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （１６）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；および
    （１７）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−６−（ピリミジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド、
    から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  12. 以下：
    （２４）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
    （２５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピラジン−２−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （２６）シクロペンチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
    （２７）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （２８）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
    （２９）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （３０）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）チアゾール−５−カルボキサミド；
    （３１）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−フルオロベンズアミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （３２）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピリダジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （３３）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピリミジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （３４）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （３５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （３６）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
    （３７）シクロペンチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−２−（２−フルオロフェナントリジン−６−イルオキシ）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
    （３８）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−２−（２，９−ジフルオロフェナントリジン−６−イルオキシ）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
    （３９）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＲ，１４ａＲ，１６ａＳ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）オクタデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
    （４０）シクロペンチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＲ，１４ａＲ，１６ａＳ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）オクタデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；および
    （４１）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＲ，１４ａＲ，１６ａＳ）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１４ａ−（チオフェン−２−イルスルホニルカルバモイル）オクタデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート、
    から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
  13. 請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグの治療的有効量を、薬学的に許容できる担体または賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物。
  14. 請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグの治療的有効量を対象に投与することを含む、対象におけるウイルス感染の治療方法。
  15. 式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグを製造する方法であって、
    式ＩＩ：
    Figure 2010065035
     ［式中、
    Ｊは、存在しない、置換されていても良いアルキレン、置換されていても良いアルケニレン、置換されていても良いアルキニレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ４）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−または−Ｎ（Ｒ３）−であり；
    Ａは、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、または置換されていても良いアルキニル；置換されていても良いアリール、置換されていても良いアリールアルキル、置換されていても良いアルコキシ、置換されていても良いヘテロアリール、置換されていても良い複素環、または置換されていても良い炭素環であり；
    Ｇは、−Ｅ−Ｒ５であり；
    Ｅは、存在しない；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキレン、置換されていても良いアルケニレン、置換されていても良いアルキニレン；または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−、−ＯＳ（Ｏｐ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−もしくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−であり；
    ｐは、０、１または２であり、
    Ｒ５は、Ｈ；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、または置換されていても良いアルキニル；置換されていても良い炭素環、置換されていても良い複素環、置換されていても良いアリール、または置換されていても良いヘテロアリールであり；
    各Ｒ３は、独立に、出現するごとに、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、または置換されていても良いアルキニル；置換されていても良いアリール；置換されていても良いヘテロアリール；置換されていても良い複素環；置換されていても良い炭素環；または水素から選択され；
    Ｌは、存在しない、またはそれぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキレン、置換されていても良いアルケニレン、または置換されていても良いアルキニレンから選択され；
    ｊ＝０、１、２、３または４であり；
    ｋ＝０、１、２または３であり；
    ｍ＝０、１または２であり；並びに
    Figure 2010065035
     は、炭素−炭素単結合または二重結合を表し、並びに
    ＬＧは、脱離基である］の化合物を、
    式ＩＩＩ：
    Figure 2010065035
     ［式中、
    各Ｒ１は、独立に、
    （ｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏ２）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ４；
    （ｉｉ）置換されていても良いアリール；
    （ｉｉｉ）置換されていても良いヘテロアリール；
    （ｉｖ）置換されていても良い複素環；
    （ｖ）置換されていても良い炭素環；または
    （ｖｉ）それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、または置換されていても良いアルキニル
    から選択され、
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、出現するごとに、
    それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、または置換されていても良いアルキニル；置換されていても良いアリール；置換されていても良いヘテロアリール；置換されていても良い複素環；置換されていても良い炭素環；または水素から選択され；
    ｎは、０、１、２、３または４であり；
    Ｙは、Ｎまたは−ＣＲ”であり；
    Ａ、Ｒ１、Ｒ’および／またはＲ”は、一緒になって環を形成することができ；
    ＹがＮであれば、Ｒ’は、置換されていても良い複素環、または置換されていても良い炭素環であり、並びに２つ以上の縮合環を含み、並びにＲ’は、
    Figure 2010065035
     ではなく；
    Ｙが−Ｃ（Ｒ”）−であれば、Ｒ’およびＲ”は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリール環を形成し、それぞれの前記環は置換されていても良い］の化合物と反応させる工程を含み、
    それによって、式Ｉの化合物｛但し、前記化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメートではない｝を製造する、方法。
  16. 請求項１に記載の式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグを製造する方法であって、
    Figure 2010065035
     ［式中、
    ＰＧＮはアミノ保護基であり、ＰＧＣはカルボン酸保護基である］
    を脱保護して、
    Figure 2010065035
     を形成し、次いでそれをＨ−Ｇと反応させて、前記化合物を形成することを含む、方法。
  17. ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメートまたはその薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  18. （２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピラジン−２−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミドまたはその薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  19. （２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル)−６−(５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミドまたはその薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  20. （２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミドまたはその薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  21. （２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−(チアゾール−５−カルボキサミド)−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミドまたはその薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  22. （２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピリダジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミドまたはその薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  23. （２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミドまたはその薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  24. （２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミドまたはその薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
  25. （２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミドまたはその薬学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
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