JP2008159591A - リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその製造方法 - Google Patents
リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008159591A JP2008159591A JP2008000725A JP2008000725A JP2008159591A JP 2008159591 A JP2008159591 A JP 2008159591A JP 2008000725 A JP2008000725 A JP 2008000725A JP 2008000725 A JP2008000725 A JP 2008000725A JP 2008159591 A JP2008159591 A JP 2008159591A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solid polymer
- polymer electrolyte
- composite membrane
- electrolyte composite
- unsaturated monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 title claims abstract description 40
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 88
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims abstract description 50
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims abstract description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 61
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 59
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 claims description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 10
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 claims description 8
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 abstract description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 8
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- -1 perfluoro skeleton Chemical group 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Chemical group 0.000 description 3
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 3
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 3
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 229920006015 heat resistant resin Polymers 0.000 description 2
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 2
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 1
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 0 CC(*)NC(*(C)=C)=O Chemical compound CC(*)NC(*(C)=C)=O 0.000 description 1
- VRDYLAAQQRMREG-UHFFFAOYSA-N CCO[NH+]([NH+]([NH-])O)[O-] Chemical compound CCO[NH+]([NH+]([NH-])O)[O-] VRDYLAAQQRMREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001102158 Homo sapiens Phosphatidylserine synthase 1 Proteins 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 102100039298 Phosphatidylserine synthase 1 Human genes 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N carbonofluoridic acid Chemical compound OC(F)=O ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- 229920006284 nylon film Polymers 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
- H01M4/88—Processes of manufacture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/02—Details
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
- H01M8/1027—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having carbon, oxygen and other atoms, e.g. sulfonated polyethersulfones [S-PES]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
- H01M8/1034—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having phosphorus, e.g. sulfonated polyphosphazenes [S-PPh]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/1039—Polymeric electrolyte materials halogenated, e.g. sulfonated polyvinylidene fluorides
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/1058—Polymeric electrolyte materials characterised by a porous support having no ion-conducting properties
- H01M8/106—Polymeric electrolyte materials characterised by a porous support having no ion-conducting properties characterised by the chemical composition of the porous support
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/1069—Polymeric electrolyte materials characterised by the manufacturing processes
- H01M8/1072—Polymeric electrolyte materials characterised by the manufacturing processes by chemical reactions, e.g. insitu polymerisation or insitu crosslinking
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0065—Solid electrolytes
- H01M2300/0082—Organic polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0088—Composites
- H01M2300/0094—Composites in the form of layered products, e.g. coatings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249962—Void-containing component has a continuous matrix of fibers only [e.g., porous paper, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2418—Coating or impregnation increases electrical conductivity or anti-static quality
Abstract
Description
前記リン酸基含有樹脂が、上記一般式(A)により表されるリン酸基含有不飽和単量体(1)と、1個以上のエチレン性不飽和結合を含有するが酸基を含有しない不飽和単量体(2)とからなる共重合体であり、
(2)が(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸エステル類、置換又は無置換のスチレン類、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ヘキサメチレンジオールジ(メタ)アクリレート及びジビニルベンゼンからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、
(1)/(2)の重量比は95/5〜50/50であり、
前記補強シートが無機質又はポリアクリロニトリルの繊維からなるシートであることを特徴とする。
本発明に用いるリン酸基含有樹脂は、下記一般式(A):
一般式(A)により表されるリン酸基含有不飽和単量体のうち、本発明に好適に使用できる単量体の構造式を表1に示し、これらの単量体の物性を表2に示す。これらの単量体はユニケミカル(株)から商品名PhosmerTMとして販売されている。ただし、本発明に使用できるリン酸基含有不飽和単量体はこれらに限定されるものではない。
1個以上のエチレン性不飽和結合を含有するが酸基を含有しない不飽和単量体としては、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸エステル類や置換又は無置換のスチレン類が好適である。1分子内に複数個のエチレン性不飽和結合を含有するエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ヘキサメチレンジオールジ(メタ)アクリレートやジビニルベンゼン等も、固体高分子電解質複合膜の耐薬品性を改良するために使用するのが好ましい。
リン酸基含有不飽和単量体(1)と、酸基を含有しない不飽和単量体(2)との重量比(1)/(2) は95/5〜20/80の範囲である。
本発明で単量体組成物に加える光重合開始剤としては、
(1) R-(CO)x-R’(R,R’ = 水素又は炭化水素基、x = 2〜3)により表される隣接ポリケトン化合物類(例えばジアセチル、ジベンジル等)、
(2) R-CO-CHOH-R’(R,R’ = 水素又は炭化水素基)により表されるa-カルボニルアルコール類(例えばベンゾイン等)、
(3) R-CH(OR”)-CO-R’(R,R’,R”=炭化水素基)により表されるアシロイン・エーテル類(例えばベンゾインメチルエーテル等)、
(4) Ar-CR(OH)-CO-Ar(Ar = アリール基、R = 炭化水素基)により表されるa-置換アシロイン類(例えばa-アルキルベンゾイン等)、及び
(5) 多核キノン類(例えば9,10-アンスラキノン等)がある。
これらの光重合開始剤は、それぞれ単独で又は併用して使用することができる。
本発明に使用する補強シートは、下記の3群に大別できる。
(1) 無機質繊維からなるシート
ガラス繊維、アルミナ繊維、ロックウール繊維、スラグ繊維等からなる織布、不織布、紙等が挙げられる。無機質繊維からなるシートの坪量は10〜60 mg/cm2、好ましくは10〜40 mg/cm2であり、厚さは1〜60 μm、好ましくは5〜40 μmの範囲である。
ナイロン繊維、ポリエステル繊維、アクリル繊維、アラミド繊維等からなる織布、不織布、紙等が挙げられる。ただし、紫外線照射時に固体高分子電解質(複合)膜の温度が100℃近くまで上昇することもあるので、それに耐えるのに十分な耐熱性を有することが必要である。有機質繊維からなるシートの坪量と厚さは、(1)の場合と同じである。ただし、含浸又は塗布する単量体組成物がスルホン酸基等の強酸基を有する不飽和単量体を含む場合、ナイロン繊維からなる織布、不織布、紙等は、耐酸性が弱いために不適である。
単量体組成物を含浸又は塗布する樹脂フィルムとしては、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ3-メチルペンテン樹脂、ナイロン-6樹脂、ポリエステル樹脂、熱可塑性ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、アラミド樹脂、ポリイミド樹脂、フッ素系樹脂等のフィルムが好ましい。樹脂フィルムは微多孔性フィルムでも無孔フィルムでもよいが、単量体組成物の含浸性の観点から、前者が好ましい。ただし、含浸させる単量体組成物がスルホン酸基等の強酸基を有する不飽和単量体を含む場合、ナイロンフィルムは、耐酸性が強くないため、不適である。
上記リン酸基含有樹脂と補強シートからなる固体高分子電解質複合膜は、不飽和単量体及び光重合開始剤を含有する組成物を補強シートに含浸させるか塗布した後、補強シートを紫外線透過性の支持基板に挟み、紫外線を照射して不飽和単量体を光重合することにより、製造することができる。
表3に示す不飽和単量体組成物に希釈剤としてメタノールを添加して粘度を調整した後、不飽和単量体全体を100重量%として、光重合開始剤として2重量%のイルガキュア651(2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン)及び1重量%のイルガキュア500(1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン+ベンゾフェノン)を溶解した。補強シートとして各種の不織布又は紙を採用し、不飽和単量体組成物を補強シートに含浸させた後、図1及び図2に示すように、補強シート12に不飽和単量体組成物11を付着させた複合膜1を、シリコーン剥離剤を塗布した2枚のガラス平板2,2間に挟んだ。高圧水銀灯(東芝電材(株)製トスキュア400, HC-0411型)を用いて、不飽和単量体組成物含浸補強シートに20 mW/cm2の紫外線を所定時間照射して、不飽和単量体組成物を光重合させ、固体高分子電解質複合膜を作製した。不飽和単量体組成物、補強シートの種類及び坪量、紫外線照射時間、及び複合膜の性状を表3に示す。
(2) HDDA: ヘキサメチレンジオールジアクリレート。
(3) GF(グラスファイバー)不織布 GHN-30CGL(王子製紙(株)製の市販品)。
(4) GF(グラスファイバー)不織布 GMC-050E(王子製紙(株)製の市販品)。
(5) GF(グラスファイバー)紙(阿波製紙(株)製の試作品)。
(6) PAN(ポリアクリロニトリル)紙(阿波製紙(株)製の試作品)。
(7) アラミド不織布 XL-1040(日本バイリーン(株)製の試作品)。
(8) アラミド紙(阿波製紙(株)製の試作品)
(9) PE(ポリエチレン)微多孔フィルム ハイポアTM6022(旭化成工業(株)製)。
(10) 樹脂/補強材シートの重量比。
11・・・不飽和単量体組成物(固体高分子電解質)
12・・・補強シート
2・・・支持基板
3・・・クリップ
Claims (20)
- 請求項1に記載の固体高分子電解質複合膜において、前記リン酸基含有不飽和単量体(1)のR1はH又はCH3であり、R2はH、CH3又はCH2Clであることを特徴とする固体高分子電解質複合膜。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の固体高分子電解質複合膜において、前記補強シートが織布、不織布又は紙であることを特徴とする固体高分子電解質複合膜。
- 請求項5に記載の固体高分子電解質複合膜の製造方法において、前記リン酸基含有不飽和単量体及び光重合開始剤を含有する組成物を前記補強シートに含浸させるか塗布した後、前記補強シートを紫外線透過性の支持基板に挟み、紫外線を照射することにより前記リン酸基含有不飽和単量体を重合することを特徴とする方法。
- 請求項5又は6に記載の固体高分子電解質複合膜の製造方法において、前記リン酸基含有不飽和単量体(1)のR1はH又はCH3であり、R2はH、CH3又はCH2Clであることを特徴とする方法。
- 請求項5〜8のいずれかに記載の固体高分子電解質複合膜の製造方法において、前記補強シートが織布、不織布又は紙であることを特徴とする固体高分子電解質複合膜。
- リン酸基含有樹脂と補強シートとからなるプロトン伝導性を有する固体高分子電解質複合膜であって、
前記リン酸基含有樹脂は、分子内に1個以上のリン酸基と1個以上のエチレン性不飽和結合とを有するリン酸基含有不飽和単量体(1)と、1個以上のエチレン性不飽和結合を含有するが酸基を含有しない不飽和単量体(2)とからなる共重合体であり、
(1)は下記一般式(A):
(2)は(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸エステル類、置換又は無置換のスチレン類、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ヘキサメチレンジオールジ(メタ)アクリレート及びジビニルベンゼンからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、
(1)/(2)の重量比は95/5〜50/50であり、
前記補強シートが無機質又はポリアクリロニトリルの繊維からなるシートであることを特徴とする固体高分子電解質複合膜。 - 請求項10に記載の固体高分子電解質複合膜において、前記リン酸基含有不飽和単量体(1)のR1はH又はCH3であり、R2はH、CH3又はCH2Clであることを特徴とする固体高分子電解質複合膜。
- 請求項10〜12のいずれかに記載の固体高分子電解質複合膜において、前記不飽和単量体(2)がヘキサメチレンジオールジ(メタ)アクリレートであることを特徴とする固体高分子電解質複合膜。
- 請求項10〜13のいずれかに記載の固体高分子電解質複合膜において、前記補強シートが織布、不織布又は紙であることを特徴とする固体高分子電解質複合膜。
- リン酸基含有樹脂と補強シートとからなるプロトン伝導性を有する固体高分子電解質複合膜を製造する方法であって、
(a) 分子内に1個以上のリン酸基と1個以上のエチレン性不飽和結合とを有するリン酸基含有不飽和単量体(1)と、1個以上のエチレン性不飽和結合を含有するが酸基を含有しない不飽和単量体(2)とからなる混合物であって、
(1)は下記一般式(A):
(2)は(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸エステル類、置換又は無置換のスチレン類、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ヘキサメチレンジオールジ(メタ)アクリレート及びジビニルベンゼンからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、
(1)/(2)の重量比は95/5〜50/50である混合物を、無機質又はポリアクリロニトリルの繊維のシートからなる補強シートに含浸させるか塗布した後、(b) 前記混合物の共重合を行うことを特徴とする方法。 - 請求項15に記載の固体高分子電解質複合膜の製造方法において、前記混合物及び光重合開始剤を含有する組成物を補強シートに含浸させるか塗布した後、前記補強シートを紫外線透過性の支持基板に挟み、紫外線を照射することにより前記混合物の共重合を行うことを特徴とする方法。
- 請求項15又は16に記載の固体高分子電解質複合膜の製造方法において、前記リン酸基含有不飽和単量体(1)のR1はH又はCH3であり、R2はH、CH3又はCH2Clであることを特徴とする方法。
- 請求項15〜18のいずれかに記載の固体高分子電解質複合膜の製造方法において、前記不飽和単量体(2)がヘキサメチレンジオールジ(メタ)アクリレートであることを特徴とする方法。
- 請求項15〜19のいずれかに記載の固体高分子電解質複合膜の製造方法において、前記補強シートが織布、不織布又は紙であることを特徴とする固体高分子電解質複合膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008000725A JP4685886B2 (ja) | 2000-10-19 | 2008-01-07 | リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000319390 | 2000-10-19 | ||
JP2001204097 | 2001-07-04 | ||
JP2008000725A JP4685886B2 (ja) | 2000-10-19 | 2008-01-07 | リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001322766A Division JP4150180B2 (ja) | 2000-10-19 | 2001-10-19 | 燃料電池用リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008159591A true JP2008159591A (ja) | 2008-07-10 |
JP2008159591A5 JP2008159591A5 (ja) | 2008-08-21 |
JP4685886B2 JP4685886B2 (ja) | 2011-05-18 |
Family
ID=26602408
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001322766A Expired - Fee Related JP4150180B2 (ja) | 2000-10-19 | 2001-10-19 | 燃料電池用リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその製造方法 |
JP2008000725A Expired - Fee Related JP4685886B2 (ja) | 2000-10-19 | 2008-01-07 | リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001322766A Expired - Fee Related JP4150180B2 (ja) | 2000-10-19 | 2001-10-19 | 燃料電池用リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7160968B2 (ja) |
EP (1) | EP1339072B1 (ja) |
JP (2) | JP4150180B2 (ja) |
KR (1) | KR100522216B1 (ja) |
CN (2) | CN101127401A (ja) |
AU (3) | AU2001295984B2 (ja) |
DE (1) | DE60137532D1 (ja) |
NZ (1) | NZ525916A (ja) |
WO (1) | WO2002033709A1 (ja) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003211739A1 (en) * | 2002-03-07 | 2003-10-08 | Ube Industries. Ltd. | Electrolyte film and solid polymer fuel cell using the same |
US7824820B2 (en) | 2002-03-07 | 2010-11-02 | Nitto Denko Corporation | Electrolyte film and solid polymer fuel cell using the same |
JP3891484B2 (ja) * | 2002-09-05 | 2007-03-14 | 株式会社ノリタケカンパニーリミテド | 電解質膜およびその膜を備えた燃料電池 |
DE10242106A1 (de) * | 2002-09-11 | 2004-04-15 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Phosphorgruppenhaltige Carbonsäurederivate mit organisch polymerisierbaren Gruppen |
JP2005005046A (ja) * | 2003-06-10 | 2005-01-06 | Canon Inc | シロキサン高分子電解質膜及びそれを用いた固体高分子型燃料電池 |
JP2005108604A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Canon Inc | 膜電極接合体、その製造方法および固体高分子型燃料電池 |
JP4217891B2 (ja) * | 2003-10-17 | 2009-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 燃料電池用電解質膜及び燃料電池用電解質膜・電極接合体の製造方法 |
JP4743680B2 (ja) * | 2003-12-01 | 2011-08-10 | ユニケミカル株式会社 | リン酸基/フッ素基/スルホン酸基含有固体高分子電解質膜及び用途 |
WO2005076396A1 (ja) * | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Toagosei Co., Ltd. | 電解質膜および当該電解質膜を用いた燃料電池 |
WO2005080454A1 (ja) | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Uni-Chemical Co., Ltd. | リン系酸残基含有(メタ)アクリルアミド、それを用いた重合体とその用途、及びそれらの製造方法 |
WO2005086265A1 (ja) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Nippon Sheet Glass Company, Limited | プロトン伝導性膜用補強材およびそれを用いたプロトン伝導性膜および燃料電池 |
JP4583807B2 (ja) * | 2004-05-07 | 2010-11-17 | ユニケミカル株式会社 | リン酸基及び共役ジエン系液状オリゴマー部を有する固体高分子電解質膜並びにその用途 |
WO2005111103A1 (ja) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | 固体高分子電解質膜および燃料電池 |
JP4613528B2 (ja) * | 2004-06-24 | 2011-01-19 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | プロトン伝導性電解質膜とその製造方法、及び該プロトン伝導性電解質膜を用いた固体高分子型燃料電池 |
KR101065374B1 (ko) * | 2004-06-30 | 2011-09-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료전지용 고분자 막 및 그 제조방법 |
JP4573023B2 (ja) * | 2004-07-23 | 2010-11-04 | 信越化学工業株式会社 | 燃料電池電解質膜用硬化性樹脂組成物並びに電解質膜、その製造方法及び電解質膜・電極接合体、その製造方法 |
JP5049459B2 (ja) * | 2004-08-02 | 2012-10-17 | ユニケミカル株式会社 | ポリアクリロニトリル多孔質膜にリン酸基含有不飽和単量体(組成物)を含浸させ、(共)重合してなる固体高分子電解質複合膜及びその用途 |
JP5010823B2 (ja) | 2004-10-14 | 2012-08-29 | 三星エスディアイ株式会社 | 直接酸化型燃料電池用高分子電解質膜、その製造方法及びこれを含む直接酸化型燃料電池システム |
KR100684730B1 (ko) * | 2004-10-14 | 2007-02-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 직접 산화형 연료 전지용 고분자 전해질 막, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 직접 산화형 연료 전지 장치 |
JP4530847B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2010-08-25 | ユニケミカル株式会社 | リン酸基含有不飽和単量体及びビニル芳香族−共役ジエン系液状オリゴマーを共重合してなる固体高分子電解質膜並びにその用途 |
KR100712933B1 (ko) | 2005-02-18 | 2007-05-02 | 대주전자재료 주식회사 | 고체 고분자 전해질막 및 이를 이용한 연료 전지 |
US7517604B2 (en) | 2005-09-19 | 2009-04-14 | 3M Innovative Properties Company | Fuel cell electrolyte membrane with acidic polymer |
US7838138B2 (en) | 2005-09-19 | 2010-11-23 | 3M Innovative Properties Company | Fuel cell electrolyte membrane with basic polymer |
KR100693801B1 (ko) * | 2005-10-17 | 2007-03-12 | 최영수 | 탱크로리용 밸브개폐장치 |
GB0615139D0 (en) * | 2006-07-29 | 2006-09-06 | Itm Fuel Cells Ltd | Alternative membrane production method |
JP4953991B2 (ja) * | 2006-08-31 | 2012-06-13 | 株式会社リコー | 電解質膜及びその製造方法、燃料電池並びに電子機器 |
KR100813515B1 (ko) * | 2006-09-11 | 2008-03-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료전지용 프로톤 전도체 및 이를 채용한 연료전지 |
JP5110184B2 (ja) * | 2010-10-19 | 2012-12-26 | トヨタ自動車株式会社 | ホスホン酸ポリマー、その製造方法及び燃料電池用電解質膜 |
JP5776095B2 (ja) * | 2010-11-16 | 2015-09-09 | 日東電工株式会社 | 耐酸化性に優れたプロトン伝導性高分子電解質膜およびその製造方法 |
KR101284176B1 (ko) * | 2011-05-06 | 2013-07-09 | 한국과학기술연구원 | 블록 공중합체 전해질 복합막 및 이의 제조방법 |
JP5708301B2 (ja) * | 2011-06-28 | 2015-04-30 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池用負極、二次電池、負極用スラリー組成物及び二次電池用負極の製造方法 |
GB201112382D0 (en) * | 2011-07-19 | 2011-08-31 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Curable compositions and membranes |
JP7120517B2 (ja) * | 2017-10-27 | 2022-08-17 | エルジー・ケム・リミテッド | ランダム共重合体およびこれを含むピニング組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001181352A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Kansai Research Institute | 多分岐高分子、その製造方法、固体電解質及び電気化学素子 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS484547U (ja) | 1971-06-16 | 1973-01-19 | ||
JPS57115426A (en) | 1980-12-19 | 1982-07-17 | Asahi Glass Co Ltd | Manufacture of composite fluoroplastic ion exchange membrane |
JPH0768377B2 (ja) * | 1987-07-20 | 1995-07-26 | 東燃株式会社 | 電解質薄膜 |
JPS6422932U (ja) | 1987-07-31 | 1989-02-07 | ||
JP2951025B2 (ja) * | 1991-04-08 | 1999-09-20 | 三洋電機株式会社 | 小型リン酸型燃料電池の運転方法 |
JPH0750170A (ja) | 1993-08-03 | 1995-02-21 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 燃料電池用イオン交換膜、接合体および燃料電池 |
JPH07296634A (ja) | 1994-04-22 | 1995-11-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 複合電解質膜 |
JPH0987570A (ja) | 1995-09-25 | 1997-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性顔料分散体 |
JP3521579B2 (ja) | 1995-10-18 | 2004-04-19 | Jsr株式会社 | リン酸基含有重合体 |
JPH1036657A (ja) | 1996-07-18 | 1998-02-10 | Showa Denko Kk | 重合性モノマー及びそれを用いた高分子固体電解質、及びその用途 |
US5643689A (en) * | 1996-08-28 | 1997-07-01 | E.C.R.-Electro-Chemical Research Ltd. | Non-liquid proton conductors for use in electrochemical systems under ambient conditions |
JPH11154529A (ja) * | 1997-11-21 | 1999-06-08 | Tokyo Gas Co Ltd | リン酸型燃料電池の停止方法及びリン酸型燃料電池 |
JPH11354140A (ja) | 1998-06-10 | 1999-12-24 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 高強度薄膜電解質 |
JP3506213B2 (ja) * | 1998-06-22 | 2004-03-15 | 株式会社豊田中央研究所 | 高耐久性固体高分子電解質 |
JP4144830B2 (ja) | 1999-04-27 | 2008-09-03 | ユニケミカル株式会社 | 燃料電池用高分子固体電解質膜 |
JP4082891B2 (ja) * | 2001-11-07 | 2008-04-30 | ユニケミカル株式会社 | リン酸基含有重合体を含有する固体高分子電解質複合膜及びコーティング剤 |
-
2001
- 2001-10-19 AU AU2001295984A patent/AU2001295984B2/en not_active Ceased
- 2001-10-19 US US10/399,628 patent/US7160968B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-19 WO PCT/JP2001/009209 patent/WO2002033709A1/ja active IP Right Grant
- 2001-10-19 CN CNA2007101263837A patent/CN101127401A/zh active Pending
- 2001-10-19 CN CNB018177034A patent/CN1332464C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-19 DE DE60137532T patent/DE60137532D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-19 KR KR10-2003-7005370A patent/KR100522216B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-10-19 NZ NZ525916A patent/NZ525916A/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-10-19 EP EP01976783A patent/EP1339072B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-19 AU AU9598401A patent/AU9598401A/xx active Pending
- 2001-10-19 JP JP2001322766A patent/JP4150180B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-08-29 US US11/511,265 patent/US20060293475A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-08-10 AU AU2007205760A patent/AU2007205760B2/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-01-07 JP JP2008000725A patent/JP4685886B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001181352A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Kansai Research Institute | 多分岐高分子、その製造方法、固体電解質及び電気化学素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040044160A1 (en) | 2004-03-04 |
AU2001295984B2 (en) | 2007-09-20 |
CN101127401A (zh) | 2008-02-20 |
AU2007205760A1 (en) | 2007-08-30 |
WO2002033709A1 (en) | 2002-04-25 |
NZ525916A (en) | 2006-03-31 |
US7160968B2 (en) | 2007-01-09 |
EP1339072A1 (en) | 2003-08-27 |
JP4150180B2 (ja) | 2008-09-17 |
AU2007205760B2 (en) | 2009-10-01 |
CN1470062A (zh) | 2004-01-21 |
EP1339072A4 (en) | 2004-08-25 |
DE60137532D1 (de) | 2009-03-12 |
AU9598401A (en) | 2002-04-29 |
US20060293475A1 (en) | 2006-12-28 |
KR100522216B1 (ko) | 2005-10-14 |
KR20030078860A (ko) | 2003-10-08 |
EP1339072B1 (en) | 2009-01-21 |
CN1332464C (zh) | 2007-08-15 |
JP2003086021A (ja) | 2003-03-20 |
JP4685886B2 (ja) | 2011-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4685886B2 (ja) | リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその製造方法 | |
JP4204615B2 (ja) | 無水リン酸の加水分解残基を有する(メタ)アクリルアミド系の単量体及び重合体の製造方法、及びその重合体の用途 | |
Zhou et al. | Molded, high surface area polymer electrolyte membranes from cured liquid precursors | |
US20070026282A1 (en) | Polymer Electrolyte Membrane, Process For Production Thereof, Polymer Electrolyte, Electrolyte Composition, Membrane-Electrode Assembly, And Fuel Cell | |
US20080020255A1 (en) | Electrolyte Membrane and Fuel Cell | |
WO2004017334A1 (ja) | 高耐久性固体高分子電解質及びそれを用いた固体高分子電解質(複合)膜 | |
JPWO2005076396A1 (ja) | 電解質膜および当該電解質膜を用いた燃料電池 | |
JP5764956B2 (ja) | 固体電解質膜およびその製造方法 | |
JP4471626B2 (ja) | リン酸基含有固体高分子電解質複合膜 | |
JP2007265955A (ja) | 高分子電解質膜、その製造方法、高分子電解質、電解質組成物、膜電極接合体及び燃料電池 | |
JP4743680B2 (ja) | リン酸基/フッ素基/スルホン酸基含有固体高分子電解質膜及び用途 | |
JP5049459B2 (ja) | ポリアクリロニトリル多孔質膜にリン酸基含有不飽和単量体(組成物)を含浸させ、(共)重合してなる固体高分子電解質複合膜及びその用途 | |
JP4763591B2 (ja) | 固体高分子電解質膜の製造方法 | |
JP2004014232A (ja) | リン酸基及び/又はスルホン酸基を含有する固体高分子電解質(複合)膜並びにそれを用いた燃料電池 | |
JP4144877B2 (ja) | アミン変性リン酸基を含有する固体高分子電解質膜及びその原料単量体組成物、並びにその固体高分子電解質膜の製造方法及び用途 | |
JP4471605B2 (ja) | リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその用途 | |
KR101589161B1 (ko) | 프로톤 전도성 고분자막 및 그것을 이용한 막-전극 접합체와 고분자 전해질형 연료 전지 | |
JP2009093919A (ja) | 芳香族ポリエーテル系電解質膜の製造方法 | |
JP4471604B2 (ja) | リン酸基含有固体高分子電解質(複合)膜及びその用途 | |
JP2009104811A (ja) | 電解質膜及び膜電極接合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080630 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110202 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110210 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140218 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4685886 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |