JP5764956B2 - 固体電解質膜およびその製造方法 - Google Patents
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Description
式(1)中、Rは水素原子またはメチル基、Yは酸素原子またはNHを表す。Rfは炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を表す。Wは連結基で炭素数2〜4の直鎖状もしくは炭素数3〜4の分岐鎖状のアルキレン基、または炭素数5〜8の環状の炭化水素基であり、分岐鎖または橋架け構造を有してもよい。
本発明では、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド部位、即ち−CH(SO2CF3)2、を、重合性化合物(MA−ABMD)によって導入することが特に好ましい。MA−ABMDは、以下にその合成経路を示すように、合成し易く、本発明の固体高分子膜に導入するのに好ましい化合物である。
窒素雰囲気下で、還流冷却器を備えた100mlの三口フラスコに、3−ヒドロキシ−1,1−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)ブタン酸(以下、ABMDと略する)、10g(0.030モル)、トルエン、35g、メタンスルホン酸、(0.003mol)、2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(精工化学株式会社製、製品名、ノンフレックスMBP)、0.05g(ABMDに対して0.5質量部)を各々量り入れた後、三口フラスコを7℃まで冷却した。次いで、窒素雰囲気下、メタクリル酸無水物(以下、MAAHと略する)、4.85g(0.032mol)を、少量ずつ10分間かけて徐々に、三つ口フラスコ内に滴下した。滴下終了後、三口フラスコを70℃に加熱保持し、3.5時間、内容物を攪拌し続けた。その後、三口フラスコを室温(約20℃)まで冷却し、内容物に、トルエン30gおよび純水35gを加え、攪拌混合する洗浄操作を2回行った。洗浄操作を行った後の内容物を、トルエンと共沸させて、脱水操作を行った後、ノンフレックスMBP、0.123gを加え、70Paの減圧下、83℃〜86℃で減圧蒸留を行い、3−メタクリロキシ−1,1−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)ブタン酸(以下、MA-ABMDと略する)を留出させて、MA-ABMDを9.29gが得た。この際、MA-ABMDの収率は77.2%であった。このようにして、ABMDに、メタンスルホン酸およびMAAHを反応させて、MA-ABMDを得た。その際の、反応式は以下に示す通りである。
ガラス製フラスコに、上記MA−ABMD、4.06g(0.0100mol)とポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)0.76g(0.0025mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを量り入れ、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。予め用意した一対のガラス板の間に、粒径、60μmのスペーサーを挟み込み、その隙間部分に毛細管現象を利用して、前記溶液を注入した。窒素雰囲気下、80℃に昇温させたオーブン内にて30分間保持した後、毎分1℃で昇温させ、さらに120℃に60分間保持して硬化させた。室温まで冷却後、水に浸漬することで、厚さ、0.05mm、大きさ、60mm×60mmの固体電解質膜、即ち、一般式(5)で表される樹脂からなる固体電解質膜を得た。
ガラス製フラスコに、MA−ABMD、2.54g(0.0063mol)、ポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名、A−200)、1.89g(0.0063mol)および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名、パーブチルPV)、0.10gを量り入れ、十分に攪拌しながら、窒素ガスを導入し、脱気した。その後、実施例1と同様の手順で該溶液を硬化させて固体電解質膜を得た。
ガラス製フラスコに、MA−ABMD、1.51g(0.0037mol)、ポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)、2.64g(0.0088mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名、パーブチルPV)0.10gを量り入れ、十分に攪拌しながら、窒素ガスを導入し、脱気した。その後、実施例1と同様の手順で該溶液を硬化させて固体電解質膜を得た。
ガラス製フラスコに、MA−ABMD、1.02g(0.0025mol)、ポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名、A−200)、3.02g(0.0100mol)および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名、パーブチルPV)、0.10gを加え、十分に攪拌しながら窒素ガスを導入し、脱気した。その後、実施例1と同様の手順で該溶液を硬化させて固体電解質膜を得た。
ガラス製フラスコ中に、MA−ABMD、0.51g(0.0013mol)、ポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)、3.40g(0.0113mol)および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名、パーブチルPV)、0.10gを量り入れ、十分に攪拌しながら、窒素ガスを導入し、脱気した。その後、実施例1と同様の手順で該溶液を硬化させて固体電解質膜を得た。
ガラス製フラスコに、MA−ABMD、0.25g(0.0006mol)、ポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名、A−200)、3.59g(0.0119mol)および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名、パーブチルPV)、0.10gを量り入れ、十分に攪拌しながら、窒素ガスを導入し、脱気した。その後、実施例1と同様の手順で該溶液を硬化させて固体電解質膜を得た。
上記MA−ABMDを用いないで、固体電解質膜を作製した。具体的には、ガラス製フラスコ中に、ポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)、3.78g(0.0125mol)および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)、0.10gを加え、十分に攪拌しながら、窒素ガスを導入し、脱気した。その後、実施例1と同様の手順で該溶液を硬化させて固体電解質膜を得た。
米国デュポン社で製造される、パーフルオロカーボンスルホン酸系ポリマーからなる固体電解質膜、商品名ナフィオン、品番112を使用した。
実施例1〜6で作製した本発明の固体電解質膜、および本発明の固体電解質膜の技術の範疇に属さない、比較例1のMA−ABMDを用いない固体電解質膜および比較例2の市販の固体電解質膜のプロトン伝導度およびメタノール透過速度を測定し、結果を比較した。
プロトン伝導度は、以下の手法で測定した。電解質膜と白金フィルム電極を密着させ、電極に電気化学インピーダンス測定装置(Gamry Instruments社製、VFP600)を接続し、周波数1Hz〜1MHzの領域で交流インピーダンス測定を行い、交流抵抗を求めた。電極間距離と抵抗との勾配から、次式により、プロトン伝導性膜の比抵抗を算出し、比抵抗の逆数から交流インピーダンスを算出した。尚、電極には、スパッタ装置により基板フィルム上に白金をスパッタリングしたフィルム電極を使用した。フィルム電極は、電極間距離を精密に制御することができ、さらに、電極の押し付け圧力による膜の変形がなく、非抵抗を良好に測定する事ができる。比抵抗およびプロトン伝導度に算出式を以下に示す。
メタノール透過速度は、以下の手法で測定した。イオン交換水に1日浸漬した上記固体電解質膜を、株式会社テクノシグマ製のセパラブルタイプのガラスセルに挟み込み、片方のセルに10質量%、または30質量%に調整したメタノールと水の混合液、20mlを入れ、もう一方のセルには、イオン交換水、20mlを入れた。25℃下、攪拌し、イオン交換水中のメタノール濃度をガスクロマトグラフ(株式会社島津製作所製、型番、GC2010)を用いて測定した。
表1から明らかなように、ビス(パーフルオロアルカンスルホニル)メチド部位を含む実施例1〜6の本発明の固体電解質膜と、ビス(パーフルオロアルカンスルホニル)メチド部位を含まず本発明の範疇に属さない比較例1の固体電解質膜とを比較すると、本発明の実施例1〜6で得た固体電解質膜の方が、プロトン伝導度が一桁以上大きいことが分かる。特に、実施例3の固体電解質膜のプロトン伝導度は特に大きく、比較例2の市販の固体電解質膜と同等レベルであった。また、実施例の固体電解質膜のメタノール(MeOH)透過性は、比較例2の市販固体電解質膜と比較して、メタノールの濃度に関係なく、1桁以上も低い値を示し、エタノール(EtOH)透過性についても同様に低い値であった。本実施例より、実施例1〜6の本発明の固体電解質膜は、良好なプロトン伝導性を有し、特に、実施例3の固体電解質膜は、メタノール透過性が低く、アルコール遮断性に優れ、DMFC用の固体電解質膜として好適に使用されることがわかった。
Claims (6)
- 一般式(2)
で表されるビス(パーフルオロアルカンスルホニル)メチド部位を含む重合性化合物と、
一般式(4)
で表される架橋性化合物を重合させてなる、
一般式(1)
- 固体電解膜の全質量を基準とする質量百分率で表して、ビス(パーフルオロアルカンスルホニル)メチド部位を含む繰り返し単位の含有率が6質量%以上、84質量%以下であることを特徴とする、請求項1に記載の固体電解質膜。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の固体電解質膜を用いた燃料電池用膜・電極接合体。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の固体電解質膜を用いた固体高分子型燃料電池。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の固体電解質膜を用いたダイレクトメタノール型燃料電池。
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