JP2006501170A - スピロインドリンピペリジン誘導体 - Google Patents

スピロインドリンピペリジン誘導体 Download PDF

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Abstract

一般式（I）の殺虫化合物、ダニ駆除化合物、殺線虫化合物、殺陸貝化合物（ただしYは、単結合、C=O、C=S、S(O)q（qは0、1、2のいずれかである）のいずれかであり；R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10は請求項に記載してある通りである）、またはその塩、またはそのN-酸化物と、その調製方法、それを含む組成物。
【化１】

Description

本発明は、スピロインドリンピペリジン誘導体と、この誘導体の製造方法と、この誘導体を含む殺虫組成物、ダニ駆除組成物、殺陸貝組成物、殺線虫組成物と、この誘導体を用いて害虫となる昆虫、ダニ、軟体動物、線虫を撲滅する及び制御する方法に関する。
薬理特性を有するスピロインドリン誘導体は、例えばWO 98/25605、WO 94/29309、WO 98/28297、WO 99/64002に開示されている。薬理特性を有する選択された化合物の合成経路は、Proc. Natl. Acad. Sci. USA、第92巻、7001ページ、1995年、Tetrahedron、第53巻、10983ページ、1997年、Tetrahedron Letters、第38巻、1497ページ、1997年に記載されている。驚くべきことに、ある種のスピロインドリンが殺虫特性を有することが見いだされた。
そこで本発明により、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物を撲滅する及び制御する方法であって、害虫、害虫がいる場所、害虫にやられやすい植物のいずれかに対し、一般式（I）の化合物：
Figure 2006501170
 またはその塩、またはそのN-酸化物を、殺虫、ダニ駆除、殺線虫、殺陸貝に有効な量適用する操作を含む方法が提供される（ただし一般式（I）の化合物において、Yは、単結合、C=O、C=S、S(O)q（qは0、1、2のいずれかである）のいずれかであり；R1は、水素、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルコキシカルボニル、任意的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意的に置換されているアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意的に置換されているアルケニル、任意的に置換されているアルキニル、任意的に置換されているシクロアルキル、任意的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、任意的に置換されているヘテロシクリル、任意的に置換されているアルキルチオ、NO、NR13R14（ただしR13とR14は、独立に、水素、COR40、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロシクリルのいずれかであるか、あるいはR13とR14は、これらR13とR14に結合しているN原子とともに、-N=C(R41)-NR42R43という基を形成している）のいずれかであり；R2とR3は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリール、C(O)NR15R16（ただしR15とR16は、独立に、水素、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロシクリルのいずれかである）のいずれかであるか、あるいはR2とR3が合わさって=Oになっているか、あるいはR2とR3は、これらR2とR3に結合している原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており；それぞれのR4は、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、任意的に置換されているC1〜8アルキル、任意的に置換されているC2〜6アルケニル、任意的に置換されているC2〜6アルキニル、任意的に置換されているアルコキシカルボニル、任意的に置換されているアルキルカルボニル、任意的に置換されているアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているC3〜7シクロアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロシクリル、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロアリールオキシ、任意的に置換されているアルキルチオ、R19R20N（ただしR19とR20は、独立に、水素、C1〜8アルキル、C3〜7シクロアルキル、C3〜6アルケニル、C3〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル(C1〜4)アルキル、C2〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかであるか、あるいはR19とR20は、これらR19とR20に結合しているN原子とともに、5、6、7員いずれかの複素環を形成しており、その複素環は、O、N、Sの中から選択した1個または2個のヘテロ原子をさらに含んでいてもよく、任意的に1個または2個のC1〜6アルキルで置換されていてもよい）のいずれかであるか、あるいは隣り合った2つのR4が、これらR4が結合している炭素原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており、その環は、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；nは、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8は、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルケニル、任意的に置換されているアルキニル、任意的に置換されているシクロアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているアルコキシカルボニル、任意的に置換されているアルキルカルボニル、任意的に置換されているアルケニルカルボニルのいずれかであり；R9とR10は、独立に、水素、ハロゲン、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリールのいずれかであるか、あるいはR9とR10が合わさって、-CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2-のいずれかを形成し；R40は、H、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロアリールオキシ、NR44R45のいずれかであり；R41、R42、R43は、それぞれ独立に、Hまたは低級アルキルであり；R44とR45は、独立に、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリールのいずれかである）。
一般式（I）の化合物は、さまざまな幾何異性体または光学異性体または互変異性体として存在することができる。本発明は、そのような異性体と互変異性体、ならびにその混合物（混合の割合は任意）のほか、同位体の形態（例えば重水素化した化合物）をすべてカバーする。
それぞれのアルキル部分は、単独で、あるいはより大きな基（例えばアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部として、直鎖または分岐鎖になっている。具体的なアルキル部分としては、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、イソ-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、イソ-ブチル、t-ブチル、ネオ-ペンチルが挙げられる。
アルキル部分（単独のアルキル部分、あるいはより大きな基（例えばアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部としてのアルキル部分）に置換基が存在している場合には、その置換基として、以下に示す1個以上の基が挙げられる：ハロゲン、ニトロ、シアノ、NCS-、C3〜7シクロアルキル（これ自体が、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C5〜7シクロアルケニル（これ自体が、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヒドロキシ、C1〜10アルコキシ、C1〜10アルコキシ(C1〜10)アルコキシ、トリ(C1〜4)アルキルシリル(C1〜6)アルコキシ、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜10)アルコキシ、C1〜10ハロアルコキシ、アリール(C1〜4)アルコキシ（この中でアリール基は、任意的に置換されている）、C3〜7シクロアルキルオキシ（この中でシクロアルキル基は、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C2〜10アルケニルオキシ、C2〜10アルキニルオキシ、SH、C1〜10アルキルチオ、C1〜10ハロアルキルチオ、アリール(C1〜4)アルキルチオ（この中でアリール基は、任意的に置換されている）、C3〜7シクロアルキルチオ（この中でシクロアルキル基は、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、トリ(C1〜4)アルキルシリル(C1〜6)アルキルチオ、アリールチオ（この中でアリール基は、任意的に置換されている）、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（この中でアリール基は、任意的に置換されていてもよい）、トリ(C1〜4)アルキルシリル、アリールジ(C1〜4)アルキルシリル、(C1〜4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、C1〜10アルキルカルボニル、HO2C、C1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜3アルキル)-N-(C1〜3アルコキシ)アミノカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（この中でアリール基は、任意的に置換されている）、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム（例えば=NOアルキル、=NOハロアルキル、=NOアリール（これ自体が、任意的に置換されている））、アリール（これ自体が、任意的に置換されている）、ヘテロアリール（これ自体が、任意的に置換されている）、ヘテロシクリル（これ自体が、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（この中でヘテロシクリル基は、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜6)アルキルアミノ、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、N-(C1〜6)アルキルカルボニル-N-(C1〜6)アルキルアミノ、C2〜6アルケニルカルボニル、C2〜6アルキニルカルボニル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（この中でアリール基は、任意的に置換されている）、アリールカルボニル（この中でアリール基は、任意的に置換されている）。
アルケニル部分またはアルキニル部分は、直鎖または分岐鎖の形態が可能であり、アルケニル部分は、必要に応じて(E)配置または(Z)配置が可能である。具体例は、ビニル、アリル、プロパルギルである。
アルケニル上またはアルキニル上の置換基は、存在している場合には、アルキル部分に関して上に示した、任意的に存在している置換基である。
この明細書では、アシルは、任意的に置換されているC1〜6アルキルカルボニル（例えばアセチル）、任意的に置換されているC2〜6アルケニルカルボニル、任意的に置換されているC2〜6アルキニルカルボニル、任意的に置換されているアリールカルボニル（例えばベンゾイル）、任意的に置換されているヘテロアリールカルボニルのいずれかである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれかである。
ハロアルキル基は、1個以上の同じハロゲン原子または異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、具体的には、CF3、CF2Cl、CF3CH2、CHF2CH2である。
この明細書では、“アリール”および“芳香族環系”という用語は環系を意味し、単環、二環、三環のいずれかが可能である。そのような環の具体例として、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル、フェナントレニルなどが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。さらに、“ヘテロアリール”、“複素芳香環”、“複素芳香環系”という用語は、少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいて、単環または融合した2つ以上の環からなる芳香環系を意味する。単環はヘテロ原子を3個まで含むことができ、二環系はヘテロ原子を4個まで含むことができることが好ましく、ヘテロ原子は、窒素、酸素、イオウの中から選択することが好ましい。そのような基の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニルなどが挙げられる。複素芳香ラジカルの好ましい具体例としては、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリルなどが挙げられる。
複素環、ヘテロシクリルという用語は、O、S、Nの中から選択した1個以上（好ましくは1個または2個）のヘテロ原子を含む10個までの原子が含まれた非芳香環を意味する。そのような環の具体例としては、1,3-ジオキソラン、テトラヒドロフラン、モルホリンなどが挙げられる。
ヘテロシクリルに置換基が存在している場合には、その置換基として、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキルのほか、アルキル部分に関して上に示した、任意的に存在する置換基などが挙げられる。
シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
シクロアルケニルとしては、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。
シクロアルキルまたはシクロアルケニルに置換基が存在している場合には、その置換基として、C1〜3アルキルのほか、アルキル部分に関して上に示した、任意的に存在する置換基などが挙げられる。
炭素環としては、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニルなどが挙げられる。
アリールまたはヘテロアリールに置換基が存在している場合には、その置換基は、独立に、以下に示す基の中から選択される：ハロゲン、ニトロ、シアノ、NCS-、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル（これ自体が、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C5〜7シクロアルケニル（これ自体が、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヒドロキシ、C1〜10アルコキシ、C1〜10アルコキシ(C1〜10)アルコキシ、トリ(C1〜4)アルキルシリル(C1〜6)アルコキシ、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜10)アルコキシ、C1〜10ハロアルコキシ、アリール(C1〜4)アルコキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲンまたはC1〜6アルキルで置換されている）、C3〜7シクロアルキルオキシ（この中でシクロアルキル基は、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C2〜10アルケニルオキシ、C2〜10アルキニルオキシ、SH、C1〜10アルキルチオ、C1〜10ハロアルキルチオ、アリール(C1〜4)アルキルチオ、C3〜7シクロアルキルチオ（この中でシクロアルキル基は、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、トリ(C1〜4)-アルキルシリル(C1〜6)アルキルチオ、アリールチオ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ(C1〜4)アルキルシリル、アリールジ(C1〜4)-アルキルシリル、(C1〜4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、C1〜10アルキルカルボニル、HO2C、C1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6アルキル)-アミノカルボニル、N-(C1〜3アルキル)-N-(C1〜3アルコキシ)アミノカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ(C1〜6)アルキルアミノ-カルボニルオキシ、アリール（これ自体が、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロアリール（これ自体が、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリル（これ自体が、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（この中でヘテロシクリル基は、任意的にC1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜6)アルキルアミノ、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、N-(C1〜6)アルキルカルボニル-N-(C1〜6)アルキルアミノ、アリールカルボニル（この中でアリール基は、任意的にハロゲンまたはC1〜6アルキルで置換されている）。また、アリール系上またはヘテロアリール系上の隣り合う2つの位置が環になって5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することもできる（この炭素環または複素環そのものが、任意的にハロゲンまたはC1〜6アルキルで置換されている）。アリールまたはヘテロアリールのための別の置換基としては、アリールカルボニルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、(C1〜6)アルキルオキシカルボニルアミノ、(C1〜6)アルキルオキシカルボニル-N-(C1〜6)アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールオキシカルボニル-N-(C1〜6)アルキルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールスルホニルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールスルホニル-N-(C1〜6)アルキルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリール-N-(C1〜6)アルキルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロアリールアミノ（この中でヘテロアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリルアミノ（この中でヘテロシクリル基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アミノカルボニルアミノ、C1〜6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリール-N-(C1〜6)アルキルアミノカルボニルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C1〜6アルキルアミノカルボニル-N-(C1〜6)アルキルアミノ、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル-N-(C1〜6)アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル-N-(C1〜6)アルキルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリール-N-(C1〜6)アルキルアミノカルボニル-N-(C1〜6)アルキルアミノ（この中でアリール基は、C1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）などが挙げられる。
置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基としては、1個以上の置換基の選択を、ハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、CO2H、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、R31R32N、R33R34NC(O)（ただしR31、R32、R33、R34は、独立に、ハロゲンまたはC1〜6アルキルである）の中から独立に行なうことが好ましい。別の好ましい置換基は、アミノ、ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリールである。
ハロアルケニル基は、1個以上の同じハロゲン原子または異なるハロゲン原子で置換されたアルケニル基である。
ジアルキルアミノ置換基としては、ジアルキル基が、そのジアルキル基に結合しているN原子とともに、5、6、7員いずれかの複素環を形成しているものが挙げられる。なおその複素環は、O、N、Sの中から選択した1個または2個のヘテロ原子をさらに含んでいてもよく、任意的に1個または2個の独立に選択した(C1〜6)アルキルで置換されている。複素環がN原子上の2つの基を合わせることによって形成されている場合には、得られた環は、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン、モルホリンであることが好ましく、そのそれぞれは、1個または2個の独立に選択した(C1〜6)アルキルで置換されていてもよい。
アルキル部分に任意的に存在している置換基は、以下に挙げる基のうちの1つ以上であることが好ましい：ハロゲン、ニトロ、シアノ、HO2C、C1〜10アルコキシ（それ自体が、任意的にC1〜10アルコキシで置換されている）、アリール(C1〜4)アルコキシ、C1〜10アルキルチオ、C1〜10アルキルカルボニル、C1〜10アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6アルキル)アミノカルボニル、(C1〜6)アルキルカルボニルオキシ、任意的に置換されているフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、C3〜7シクロアルキル（これ自体が、任意的に(C1〜6)アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C5〜7シクロアルキルオキシ、C5〜7シクロアルケニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、トリ(C1〜4)アルキルシリル、トリ(C1〜4)アルキルシリル(C1〜6)アルコキシ、アリールジ(C1〜4)アルキルシリル、(C1〜4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル。
アルケニルまたはアルキニルに任意的に存在している置換基は、ハロゲン、C3〜7シクロアルキル、アリールのうちの1つ以上であることが好ましい。アリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい。
ヘテロシクリルに任意的に存在している置換基は、C1〜6アルキルであることが好ましい。
シクロアルキルに任意的に存在している置換基は、ハロゲン、シアノ、C1〜3アルキルであることが好ましい。
シクロアルケニルに任意的に存在している置換基は、C1〜3アルキル、ハロゲン、シアノであることが好ましい。
好ましい化合物の1つのグループは、一般式（IA）の化合物、またはその塩、またはそのN-酸化物である。この化合物（IA）は、一般式（I）の化合物において、Yが単結合、C=O、C=S、S(O)q（qは0、1、2のいずれかである）のいずれかであり；R1が、水素、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルコキシカルボニル、任意的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意的に置換されているアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意的に置換されているアルケニル、任意的に置換されているアルキニル、任意的に置換されているシクロアルキル、任意的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、任意的に置換されているヘテロシクリル、任意的に置換されているアルキルチオ、NR13R14（ただしR13とR14は、独立に、水素、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロシクリルである）；R2とR3が、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリール、C(O)NR15R16（ただしR15とR16は、独立に、水素、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロシクリルのいずれかである）のいずれかであるか、あるいはR2とR3は、これらR2とR3に結合している原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており；それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、任意的に置換されているC1〜8アルキル、任意的に置換されているC2〜6アルケニル、任意的に置換されているC2〜6アルキニル、任意的に置換されているアルコキシカルボニル、任意的に置換されているアルキルカルボニル、任意的に置換されているアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているC3〜7シクロアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロシクリル、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロアリールオキシ、任意的に置換されているアルキルチオ、R19R20N（ただしR19とR20は、独立に、水素、C1〜8アルキル、C3〜7シクロアルキル、C3〜6アルケニル、C3〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル(C1〜4)アルキル、C2〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかであるか、あるいはR19とR20は、これらR19とR20に結合しているN原子とともに、5、6、7員いずれかの複素環を形成しており、その複素環は、O、N、Sの中から選択した1個または2個のヘテロ原子をさらに含んでいてもよく、任意的に1個または2個のC1〜6アルキルで置換されていてもよい）のいずれかであるか、あるいは隣り合った2つのR4が、これらR4に結合している炭素原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており、その環は、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；nは、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8が、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルケニル、任意的に置換されているアルキニル、任意的に置換されているシクロアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているアルコキシカルボニル、任意的に置換されているアルキルカルボニル、任意的に置換されているアルケニルカルボニルのいずれかであり；R9とR10が、独立に、水素、ハロゲン、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリールのいずれかであるか、あるいはR9とR10が合わさって、-CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2-のいずれかを形成しているものである。
好ましい化合物の別のグループは、一般式（IB）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IB）は、一般式（I）の化合物において、Yが、単結合、C=O、S(O)q（qは0、1、2のいずれかである）のいずれかであり；R1が、水素、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C5〜6シクロアルケニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル-(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキルのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的に、ハロゲン、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル、フェニル（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、シアノ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6シアノアルケニル、アミノカルボニル-(C2〜6)アルケニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、C2〜6アルキニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7ハロシクロアルキル、C3〜7シアノシクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)シクロアルキル、C1〜3アルキル-(C3〜7)ハロシクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、ホルミル、ヘテロシクリル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルキルチオ、R13R14N（ただしR13とR14は、独立に、水素、COR40、C1〜6アルキル、アリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲンまたはC1〜3アルキルで置換されている）のいずれかであるか、あるいはR13とR14は、これらR13とR14に結合しているN原子とともに、-N=C(R41)-NR42R43という基を形成している（ただしR41、R42、R43は、それぞれ独立に、Hまたは低級アルキルである））；R2とR3が、独立に、水素、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、シアノのいずれかであり；それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜6)アルキル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル、C3〜7シクロアルキル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルコキシ、C1〜8ハロアルコキシ、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかであり；nが、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8が、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、アリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）またはヘテロアリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換さ
れている）である）のいずれかであり；R9とR10が、独立に、水素、C1〜2アルキル、ハロゲンのいずれかであり；R40が、H、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）、NR44R45（ただしR44とR45は、独立に、C1〜6アルキル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、フェニル（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかであるものである。
好ましい化合物のさらに別のグループは、一般式（IC）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IC）は、一般式（I）の化合物において、Yが、単結合、C=O、S(O)q（qは0、1、2のいずれかである）のいずれかであり；R1が、水素、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C5〜6シクロアルケニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル-(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的にハロゲン、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル、フェニル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、シアノ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6シアノアルケニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的にハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7ハロシクロアルキル、C3〜7シアノシクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)シクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)ハロシクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、ホルミル、ヘテロシクリル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルキルチオ、R13R14N（ただしR13とR14は、独立に、水素、C1〜6アルキル、アリール（任意的に、ハロゲン、C1〜3アルキル、ニトロ、シアノ、C1〜3ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的に、ハロゲンまたはC1〜3アルキルで置換されている）のいずれかであり；R2とR3が、独立に、水素、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、シアノのいずれかであり；それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜6)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル、C3〜7シクロアルキル、フェニル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルコキシ、C1〜8ハロアルコキシ、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかであり；nが、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8が、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（これ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（これ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（これ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）のいずれかであり；R9とR10が、独立に、水素、C1〜2アルキル、ハロゲンのいずれかであるものである。
好ましい化合物のさらに別のグループは、一般式（ID）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（ID）は、一般式（I）の化合物において、Yが、単結合またはC=Oであり；R1が、水素、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C5〜6シクロアルケニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的にハロゲン、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、シアノ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6シアノアルケニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7ハロシクロアルキル、C3〜7シアノシクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)シクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)ハロシクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、ホルミル、ヘテロシクリル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルキルチオ、R13R14N（ただしR13とR14は、独立に、水素、COR40、C1〜6アルキル、アリール（任意的に、ハロゲン、C1〜3アルキル、ニトロ、シアノ、C1〜3ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的に、ハロゲンまたはC1〜3アルキルで置換されている）のいずれかであり；R2とR3が、独立に、水素またはメチルであり（両方とも水素であることが好ましい）；それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜6)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル、C3〜7シクロアルキル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルコキシ、C1〜8ハロアルコキシ、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかであり；nが、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8が、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（これ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（これ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）；または-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルコキシのいずれかであり、R55は、アリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）またはヘテロアリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）である）であり；R9とR10が両方とも水素であり；R40が、H、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのい
ずれかで置換されている）のいずれかであるものである。
好ましい化合物のさらに別のグループは、一般式（IE）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IE）は、一般式（I）の化合物において、Y、R1、R2、R3、R4、R8、nが、一般式（IC）の化合物で定義したのと同じものであり；R9とR10が、独立に、水素、C1〜2アルキル、ハロゲンのいずれかである（両方とも水素であることが好ましい）ものである。
好ましい化合物のさらに別のグループは、一般式（IF）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IF）は、一般式（I）の化合物において、Y、R1、R4、R8、R9、R10、nが、一般式（IE）の化合物で定義したのと同じものであり；R2とR3が、独立に、水素、ハロゲン、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C1〜2アルコキシ、シアノのいずれかであるか、あるいはR2とR3が合わさって=Oになっているか、あるいはR2とR3が、これらR2とR3に結合している原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しているものである。
好ましい化合物のさらに別のグループは、一般式（IG）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IG）は、一般式（I）の化合物において、Y、R1、R2、R3、R8、R9、R10、nが、一般式（IF）の化合物で定義したのと同じものであり；それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜6)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2のいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル、C3〜7シクロアルキル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2のいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルコキシ、C1〜8ハロアルコキシ、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2のいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかであるものである。
好ましい化合物のさらに別のグループは、一般式（IG'）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IG'）は、一般式（I）の化合物において、Y、R1、R2、R3、R8、R9、R10、nが、一般式（IB）の化合物で定義したのと同じものであり；それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜6)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキル-アミノカルボニル、C3〜7シクロアルキル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルコキシ、C1〜8ハロアルコキシ、フェノキシ（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかであるものである。
好ましい化合物の別のグループは、一般式（IH）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IH）は、一般式（I）の化合物において、R2、R3、R4、R8、R9、R10、nが、一般式（IG）の化合物で定義したのと同じものであり；Yが、単結合またはC=Oであり；R1が、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C5〜6シクロアルケニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2のいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的にハロゲン、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2のいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2のいずれかで置換されていてもよい）、シアノ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6シアノアルケニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2のいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7ハロシクロアルキル、C3〜7シアノシクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)シクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)ハロシクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、ホルミル、ヘテロシクリル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルキルチオ、R13R14N（ただしR13とR14は、独立に、水素、C1〜6アルキル、アリール（任意的に、ハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2のいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的に、ハロゲンまたはC1〜3アルキルで置換されている）のいずれかである）のいずれかであるものである。
好ましい化合物の別のグループは、一般式（IH'）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IH'）は、一般式（I）の化合物において、R2、R3、R4、R8、R9、R10、nが、一般式（IG’）の化合物で定義したのと同じものであり；R1が、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C5〜6シクロアルケニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的にハロゲン、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、アリールオキシ（この中でアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、シアノ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6シアノアルケニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7ハロシクロアルキル、C3〜7シアノシクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)シクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)ハロシクロアルキル、C5〜6シクロアルケニル、ホルミル、ヘテロシクリル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルキルチオ、R13R14N（ただしR13とR14は、独立に、水素、C1〜6アルキル、COR40、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、フェニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかである）のいずれかであるものである。
好ましい化合物の別のグループは、一般式（IJ）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IJ）は、一般式（I）の化合物において、Y、R1、R2、R3、R4、R9、R10、nが、一般式（IH）の化合物で定義したのと同じものであり；R8が、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）のいずれかであるものである。
好ましい化合物の別のグループは、一般式（IJ'）の化合物である。この化合物（IJ'）は、一般式（I）の化合物において、Y、R1、R2、R3、R4、R9、R10、nが、一般式（IH’）の化合物で定義したのと同じものであり；R8が、C1〜6アルキル（任意的にフェニルまたはヘテロアリール（フェニル基およびヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）で置換されている）；または-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、アリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）またはヘテロアリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）である）であるものである。
好ましい化合物のさらに別のグループは、一般式（IK）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IK）は、一般式（I）の化合物において、Yが、単結合、C=O、S(O)q（qは0、1、2のいずれかである）のいずれかであり；R1が、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキルのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的に、ハロゲン、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、フェニル（任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6シアノアルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル、ホルミル、ヘテロシクリル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルキルチオのいずれかであり；R2とR3が、独立に、水素またはC1〜4アルキルであり；それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、シアノ、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）のいずれかであり；nが、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8が、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）のいずれかであり；R9とR10が両方とも水素であるものである。
好ましい化合物のさらに別のグループは、一般式（IL）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IL）は、一般式（I）の化合物において、Yが、単結合またはC=Oであり；R1が、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的にハロゲン、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6シアノアルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル、ホルミル、ヘテロシクリル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、フェニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかであり；R2とR3が、独立に、水素またはC1〜4アルキルであり；それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、シアノ、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）で置換されている）のいずれかであり；nが、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8が、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）で置換されている）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、フェニル（ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）またはヘテロアリール（ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）である）のいずれかであり；R40が、H、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかであり；R9とR10が、両方とも水素またはメチルであるものである。
化合物のはるかに好ましいグループは、一般式（IM）の化合物と、その塩およびそのN-酸化物である。この化合物（IM）は、一般式（I）の化合物において、Yが、単結合またはC=Oであり；R1が、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的にハロゲン、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6シアノアルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル、ホルミル、ヘテロシクリル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、フェニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかであり；R2とR3が、独立に、水素またはメチルであり（両方とも水素であることが好ましい）；それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、シアノ、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）で置換されている）のいずれかであり；nが、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8が、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であるが、1であることが好ましく、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、フェニル（ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）またはヘテロアリール（ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）である）のいずれかであり；R40が、H、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかであるものである。
Yは、単結合、C=O、C=S、S(O)q（qは0、1、2のいずれかである）のいずれかであることが好ましい。
Yは、単結合、C=O、SO2のいずれかであることがより好ましい。
Yは、単結合またはC=Oであることが非常に好ましく、特にC=Oであることが非常に好ましい。
R1として好ましいのは、水素、C1〜6アルキル、C1〜6シアノアルキル、C1〜6ハロアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜4)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはヘテロアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、アリール(C1〜6)アルキル（この中でアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、C1〜6アルキルカルボニルアミノ(C1〜6)アルキル、アリール（ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはヘテロアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（任意的に、ハロ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、シアノ、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜6シクロアルキル、C5〜7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、NR13R14（ただしR13とR14は、独立に、水素、C2〜6アルキル、C2〜6ハロアルキル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜4アルコキシカルボニルのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（任意的にハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜4アルコキシカルボニルのいずれかで置換されていてもよい）、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、フェニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかである。
より好ましいR1は、水素、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはヘテロアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、フェニル(C1〜6)アルキル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはフェニル環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、C1〜6アルキルカルボニルアミノ(C1〜6)アルキル、フェニル（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはフェニル環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはヘテロアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ハロ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、シアノ、C2〜6アルケニル、C3〜6シクロアルキル、C5〜7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（任意的に、ハロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、NR13R14（ただしR13とR14は、独立に、水素、COR40、C2〜6アルキル、C2〜6ハロアルキル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜4アルコキシカルボニルのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（任意的にハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜4アルコキシカルボニルのいずれかで置換されていてもよい）、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、フェニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかである。
より一層好ましいR1は、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、ヘテロアリール(C1〜3)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはヘテロアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、フェニル(C1〜3)アルキル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはフェニル環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、フェニル（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはフェニル環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいはヘテロアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6アルケニル、ヘテロシクリル（任意的に、ハロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、NR13R14（ただしR13とR14は、独立に、水素、C2〜6アルキル、C2〜6ハロアルキル、C2〜6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかである。
さらに好ましいR1は、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、ヘテロアリール(C1〜3)アルキル（この中でヘテロアリール基は、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環のいずれかであり、任意的に、ハロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキルのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環のいずれかであり、任意的に、ハロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキルのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、ヘテロシクリル（任意的に、ハロ、シアノ、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキル、C1〜3アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかである。
最も好ましいR1は、ピリジル（任意的に、ハロ、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキルのいずれかで置換されている）またはC1〜6アルコキシであるが、中でもハロ置換されたピリジルが好ましい。
R2とR3は、独立に、水素またはC1〜4アルキルであることが好ましい。
より好ましいR2とR3は、独立に、水素またはメチルである。
さらに好ましいのは、R2が水素であり、R3が水素またはメチルになっていることである。
最も好ましいのは、R2とR3が両方とも水素になっていることである。
好ましいそれぞれのR4は、独立に、ハロゲン、シアノ、C1〜8アルキル、C1〜8ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C5〜6シクロアルケニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル、トリメチルシリル(C2〜6)アルキニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7ハロシクロアルキル、C3〜7シアノシクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)シクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)ハロシクロアルキル、フェニル（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリル（この中でヘテロシクリル基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかであるか、あるいは隣り合った2つのR4は、そのR4が結合している炭素原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環は、任意的に、ハロゲン、C1〜8アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルキルチオ、R19R20N（ただしR19とR20は、独立に、水素、C1〜8アルキル、C3〜7シクロアルキル、C3〜6アルケニル、C3〜6アルキニル、C2〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかであるか、あるいはR19とR20は、これらR19とR20が結合しているN原子とともに、5、6、7員いずれかの複素環を形成し、その複素環は、O、N、Sの中から選択した1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、任意的に1個以上のC1〜6アルキル基で置換されていてもよい）のいずれかで置換されていてもよく；nは0、1、2、3、4のいずれかである。
より好ましいそれぞれのR4は、独立に、ハロゲン、シアノ、C1〜8アルキル、C1〜8ハロアルキル、C1〜8シアノアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニル、トリメチルシリル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C3〜7シクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)シクロアルキル、フェニル（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリル（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルコキシ、C1〜8ハロアルコキシ、フェノキシ（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ジ(C1〜8)アルキルアミノのいずれかであるか、あるいは隣り合った2つのR4は、そのR4が結合している炭素原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環は、任意的に、ハロゲンで置換されていてもよく；nは0、1、2、3、4のいずれかである。
より一層好ましいそれぞれのR4は、独立に、ハロゲン、シアノ、C1〜8アルキル、C1〜8ハロアルキル、C1〜8シアノアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニル、ヘテロシクリル（任意的に、C1〜6アルキルで置換されている）、C1〜8アルコキシ、C1〜8ハロアルコキシ、フェノキシ（任意的に、ハロ、シアノ、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキルのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的に、ハロ、シアノ、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキルのいずれかで置換されている）、ジ(C1〜8)アルキルアミノのいずれかであるか、あるいは隣り合った2つのR4は、そのR4が結合している炭素原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環は、任意的に、ハロゲンで置換されていてもよく；nは0、1、2、3、4のいずれかである。
さらに好ましいそれぞれのR4は、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4シアノアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜6)アルキルのいずれかであり；nは0、1、2のいずれかである。
最も好ましいそれぞれのR4は、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり；nは1または2である。
好ましいR8は、C1〜10アルキル、C1〜10ハロアルキル、アリール(C1〜6)アルキル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アリールカルボニル(C1〜6)アルキル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよく、アルキル基は、任意的にアリールで置換されていてもよい）、C2〜8アルケニル、C2〜8ハロアルケニル、アリール(C2〜6)アルケニル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいは隣り合った2つの置換基が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができる）、C2〜6アルキニル、フェニル(C2〜6)アルキニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6ハロアルキルカルボニル、アリール(C2〜6)アルケニルカルボニル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、任意的に置換されているアリール、または任意的に置換されているヘテロアリールである）のいずれかである。
より好ましいR8は、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、アリール(C1〜4)アルキル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル、アリール(C2〜6)アルケニル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル、フェニル(C2〜6)アルキニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、任意的に置換されているアリール、または任意的に置換されているヘテロアリールである）のいずれかである。
より一層好ましいR8は、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、フェニル(C2〜6)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、フェニル(C2〜6)アルキニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、任意的に置換されているアリール、または任意的に置換されているヘテロアリールである）のいずれかである。
さらに好ましいR8は、フェニルCH2-（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールCH2-（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている二環基である）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、任意的に置換されているアリール、または任意的に置換されているヘテロアリールである）のいずれかである。
さらに好ましいR8は、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキル、C1〜3アルコキシ、C1〜3アルコキシカルボニル、C1〜3ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、フェニル(C2〜4)アルキニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキル、C1〜3アルコキシ、C1〜3アルコキシカルボニル、C1〜3ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、フェニル（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）またはヘテロアリール（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている））のいずれかである。
最も好ましいR8は、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であるが1であることが好ましく、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、フェニル（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）またはヘテロアリール（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている））である。
R9とR10は、両方とも水素であることが好ましい。
R51とR52は、水素であることが好ましい。
R53とR54は、水素またはハロゲンであることが好ましく、水素であることが特に好ましい。
R55は、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノの中から選択した1〜3個の置換基で置換されたフェニルであることが好ましい。
一般式（I）で表わされるいくつかの化合物は新規であり、そのままで本発明のさらに別の特徴となっている。例えばR8がメチルでなく、YR1がSO2CH3、メチル、エチル、フェニル、フルオロのいずれかで置換されたフェニルでない場合に、上記の一般式（IK）で表わされる新規な化合物と、その塩およびそのN-酸化物が提供される。
新規な別の化合物は、一般式（IN）である。この化合物（IN）は、一般式（I）の化合物において、Yが、単結合またはC=Oであり；R1が、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、ヘテロアリール(C1〜3)アルキル（この中でヘテロアリール基は、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環のいずれかであり、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環のいずれかであり、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシ、ヘテロシクリル（任意的にハロ、シアノ、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキル、C1〜3アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかであり；それぞれのR4が、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4シアノアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキルのいずれかであり；nは0、1、2のいずれかであり；R8が、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜3アルコキシカルボニルのいずれかで置換されている）、フェニル(C2〜4)アルキニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜3アルコキシカルボニルのいずれかで置換されている）のいずれかであり、R2、R3、R9、R10がすべて水素になっているものである。
新規なさらに別の化合物は、一般式（IP）である。この化合物（IP）は、一般式（I）の化合物において、YがC(O)であり；R1がピリジル（任意的に、ハロ、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキルのいずれかで置換されている）またはC1〜6アルコキシであり；R2、R3、R9、R10がすべて水素であり；R4が、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり；nが1または2であり；R8が、フェニルCH2-（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールCH2-（この中でヘテロアリール基は、任意的にハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている二環基である）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、任意的に置換されているアリール、または任意的に置換されているヘテロアリールである）のいずれかになっているものである。ただし、a）(R4)nが5-フルオロであり、R1が2,6-ジクロロピリド-4-イルである場合には、R8は4-メチルベンジル、3-メチルベンジル、4-トリフルオロメトキシベンジル、4-トリフルオロメチルベンジル、4-シアノベンジル、4-メチルカルボニルベンジル、シンナミルのいずれでもなく、b）(R4)nが5-フルオロであり、R1が2-クロロピリド-4-イルである場合には、R8は、3-クロロベンジル、3,5-ジフルオロベンジル、4-トリフルオロメトキシベンジル、4-トリフルオロメチルベンジル、4-シアノベンジル、4-メチルカルボニルベンジルではないという条件がつく。
以下の表I〜表XXXIIに示した化合物は、本発明の化合物である。
表Iには、一般式（Ia）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
表IIには、一般式（Ib）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表IIIには、一般式（Ic）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表IVには、一般式（Id）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表Vには、一般式（Ie）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表VIには、一般式（If）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表VIIには、一般式（Ig）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表VIIIには、一般式（Ih）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表IXには、一般式（Ii）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表Xには、一般式（Ij）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XIには、一般式（Ik）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XIIには、一般式（Il）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XIIIには、一般式（Im）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XIVには、一般式（In）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XVには、一般式（Io）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XVIには、一般式（Ip）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XVIIには、一般式（Iq）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XVIIIには、一般式（Ir）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XIVには、一般式（Is）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XXには、一般式（It）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XXIには、一般式（Iu）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XXIIには、一般式（Iv）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XXIIIには、一般式（Iw）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XXIVには、一般式（Ix）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XXVには、一般式（Iy）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XXVIには、一般式（Iz）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XXVIIには、一般式（Iaa）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4dが何であるかは、表1に示してある）を301個載せてある。
表XXVIIIには、一般式（Iab）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、R4c、R4d、(Ra)nが何であるかは、表2に示してある）を270個載せてある。
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
表XXIXには、一般式（Iac）の化合物：
Figure 2006501170
 （ただしR8、R4a、R4b、Y、R1が何であるかは、表3に示してある）を214個載せてある。
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
表XXXには、一般式（Iad）の化合物を121個載せてある。
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
表XXXIには、一般式（Iae）の化合物を8個載せてある。
Figure 2006501170
Figure 2006501170
表XXXIIには、一般式（Iaf）の化合物を10個載せてある。
Figure 2006501170
Figure 2006501170
マイクロマス・プラットフォーム2という機械を使用し、表I〜表XXIXの中から選択した化合物について質量スペクトルのデータを得た。そのデータを表3に示す。
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
LCMS（LC5：254nm、勾配は、10％Aから100％Bへ、A=H2O + 0.01％HCOOH、B=CH3CN/CH3OH + 0.01％HCOOH、正のエレクトロスプレー150〜1000m/z）を利用し、表XXX〜表XXXIIの中から選択した化合物について質量スペクトルのデータを得た。
そのデータを表4に示す。
Figure 2006501170
Figure 2006501170
本発明の化合物は、さまざまな方法で作ることができる。例えば、スキームIにまとめてある反応によって作ることができる。
Figure 2006501170
例えば一般式（1）の化合物は、一般式（2a）または一般式（2b）の化合物を一般式R8-Lのアルキル化剤（ただしLは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、スルホン酸塩（例えばメシラートまたはトシラート）のいずれか、あるいは同様の離脱基である）と、周囲温度〜100℃の温度（一般には65℃）にて、有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で、第三級アミン塩基（例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下で、任意的にハロゲン化物（例えばヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム）を触媒として反応させることにより、合成することができる。
別の方法として、一般式（2a）または一般式（2b）の化合物を、一般式RCHOのアルデヒドと、周囲温度〜100℃の温度にて、有機溶媒（例えばテトラヒドロフラン、エタノール）または複数の溶媒の混合物の中で、還元剤（ボラン-ピリジン複合体、ホウ水素化ナトリウム、(トリアセトキシ)ホウ水素化ナトリウム、シアノホウ水素化ナトリウムなど）の存在下で反応させ、R8がCH2-Rである一般式（1）の化合物を得ることもできる。
別の方法として、一般式（2a）または一般式（2b）の化合物を、パラホルムアルデヒドおよび一般式がR-B(OH)2のボロン酸と、周囲温度〜100℃の温度にて、有機溶媒（例えばエタノール、1,4-ジオキサン、水）の中で反応させると、R8がCH2-Rである一般式（1）の化合物が得られる。
一般式（2a）の化合物は、一般式（3）の化合物を酸（例えばトリフルオロ酢酸）と周囲温度にて有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で反応させた後、反応混合物を無機塩基水溶液（例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなど）で中和することによって得られる。
同様に、一般式（2b）の化合物は、一般式（3）の化合物を酸（例えばトリフルオロ酢酸）と周囲温度にて有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で反応させた後、溶媒を蒸発させ、有機溶媒（例えばエーテルやヘキサン）を用いて研和することによって得られる。
一般式（3）の化合物は、一般式（4）の化合物を適切な求電子種と反応させることによって得られる。Yがカルボニル基である一般式（3）の化合物は、一般式（4）の化合物を一般式R1-C(O)-Z（ただしZはクロリド、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシのいずれかである）のカルボン酸誘導体と、0℃〜150℃の温度にて、任意的に有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で、任意的に第三級アミン塩基（例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン）とカップリング剤（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド）の存在下で反応させることによって得られる。Yがカルボニル基であり、R1が一般式R'-NH-のアミノ置換基である一般式（3）の化合物は、同様の条件下で、一般式（4）の化合物を一般式R'-N=C=Oのイソシアネートと反応させることによって得られる。Yが一般式S(O)qである一般式（3）の化合物は、一般式（4）の化合物を、一般式R1-S(O)q-Clの化合物を用いて同様の条件下で処理することによって得られる。Yがチオカルボニル基であり、R1が一般式R'-NH-のアミノ置換基である一般式（3）の化合物は、同様の条件下で、一般式（4）の化合物を一般式R'-N=C=Sのイソシアネートと反応させることによって得られる。Yがチオカルボニル基であり、R1が炭素置換基である一般式（3）の化合物は、Yがカルボニル基であり、R1が炭素置換基である一般式（3）の化合物を適切なチオ化剤（例えばラウェソン試薬）を用いて処理することによっても得られる。
上記の手続きでは、一般式R1-C(O)-Zの酸誘導体、一般式R'-N=C=Oのイソシアネート、一般式R'-N=C=Sのイソシアネート、一般式R1-S(O)q-Clのイオウ求電子剤は、公知の化合物でもよいし、公知の化合物から当業者にとって公知の方法によって合成してもよい。
一般式（4）の化合物は、一般式（5）の化合物を、一般式（6）の化合物と、0℃〜100℃の温度にて、有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で、酸（例えば塩酸またはトリフルオロ酢酸）と共溶媒（例えば水、メタノール、エタノール）の存在下で、あるいはルイス酸性金属塩（例えばジハロゲン化亜鉛(II)）の存在下で反応させることによって得られる。次に、形成される中間体（一般式（4a）の化合物）を求核剤R3-M（ただしMは金属種であり、R3-Mはグリニャール試薬である）を用いて、あるいはR3が水素の場合には還元剤（例えばホウ水素化ナトリウム、(トリアセトキシ)ホウ水素化ナトリウム、シアノホウ水素化ナトリウムなど）を用いて、周囲温度にて有機溶媒（例えばエタノールまたはクロロホルム）の中で処理する。基本的な手続きは、Tetrahedron、第53巻、10983〜10992ページ、1997年に記載されている。
一般式（6）の化合物は、一般式（7）の化合物を1-アルコキシで置換されたホスホニウム塩（例えば塩化メトキシメチル(トリフェニル)ホスホニウムクロリド）および塩基（例えばカリウムt-ブトキシド）と0℃〜室温の温度にてテトラヒドロフランの中で反応させることによって得られる。
一般式（5）の化合物と一般式（7）の化合物は、公知の化合物でもよいし、公知の化合物から公知の方法によって合成してもよい。
一般式（2）、（3）、（4）、（4a）、（6）で表わされるいくつかの化合物は新規であり、そのままで本発明のさらに別の特徴となっている。
一般式（1'）の化合物（一般式（I）の化合物でR2、R3、R9、R10がすべて水素であるもの）を合成する別の方法を以下のスキームIIに示す。
Figure 2006501170
例えば一般式（1'）の化合物は、一般式（8）の化合物を、酸塩化物または一般式R1COClのクロロギ酸塩と、0℃〜周囲温度の温度にて、有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で、第三級アミン塩基（例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン）の存在下で反応させることによって得られる。
別の方法として、一般式（1'）の化合物は、一般式（8）の化合物を、一般式R1COOHのカルボン酸ならびに、標準的なカップリング剤（例えばヘキサフルオロリン酸2-クロロ-1,3-ジメチル-2-イミダゾリウム）またはカルボジイミド試薬（例えばジシクロヘキシルカルボジイミドまたは1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド）と、0℃〜周囲温度の温度にて、有機溶媒（例えばジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）の中で、第三級アミン塩基（例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン）の存在下で反応させることによっても得られる。
別の方法として、一般式（1'）の化合物は、一般式（8）の化合物を、それぞれ一般式RNCOのイソシアネートまたは一般式RNCSのイソチオシアネートと、0℃〜周囲温度の温度にて、有機溶媒（例えばジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）の中で、任意的に第三級アミン塩基（例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン）の存在下で反応させることによっても得られる。
一般式（1'）の化合物は、一般式（8）の化合物を、一般式R1SO2Clの塩化スルホニルと、0℃〜周囲温度の温度にて有機溶媒（例えばジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）の中で、第三級アミン塩基（例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン）の存在下で反応させることによっても得られる。
一般式（1'）の化合物は、一般式（8）の化合物を、一般式Ar-L（ただしLは離脱基であり、具体的には、2-ハロピリジン、2-ハロピリミジン、4-ハロピリジン、2-ハロピラジンなどのハロゲン化物（特にフッ化物）である）のアリール化合物またはヘテロアリール化合物と、50℃〜150℃の温度にて、溶媒（例えばジメチルスルホキシド）の中で、強塩基（例えば水素化ナトリウム）の存在下で反応させることによっても得られる。
一般式（8）の化合物は、一般式（9）の化合物を、（スキームIの）一般式（5）の化合物と、周囲温度〜100℃の温度にて、有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で、酸（例えばトリフルオロ酢酸）の存在下で一般に4〜12時間にわたって反応させた後、還元剤（例えばトリエチルシラン）を添加し、周囲温度〜100℃の温度にて反応が完了するまで反応させることによって得られる。
一般式（8）の化合物は、一般式（9）の化合物を、一般式（5）の化合物と、0℃〜〜100℃の温度にて、有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で、酸（例えば塩酸またはトリフルオロ酢酸）および共溶媒（水、メタノール、エタノールのいずれか）の存在下で、あるいはルイス酸性金属塩（例えばジハロゲン化亜鉛(II)）の存在下で反応させることによっても得られる。次に、形成される中間体（一般式（9a）の化合物）を還元剤（例えばホウ水素化ナトリウム、(トリアセトキシ)ホウ水素化ナトリウム、シアノホウ水素化ナトリウム）を用いて、周囲温度にて有機溶媒（例えばエタノールまたはクロロホルム）の中で処理する。
一般式（8）の化合物は、一般式（1a）の化合物（一般式（1）で表わされる化合物の一部でもある）を酸の水溶液（一般には6Nの塩酸）を用いて還流温度にて加水分解することによっても得られる。
一般式（9）の化合物は、一般式（10）の化合物を、塩化メトキシメチル(トリフェニル)ホスホニウムクロリドまたは対応する臭化物、ならびに塩基（例えばカリウムt-ブトキシド）と、0℃〜周囲温度の温度にて、テトラヒドロフランの中で反応させることによって得られる。
一般式（10）の化合物は、一般式（11）の化合物を酸の水溶液（一般には6Nの塩酸）を用いて還流温度にて反応させることによっても得られる。
一般式（11）の化合物は、一般式（12）の化合物を、一般式R8-Lの求電子剤（ただしLは塩化物、臭化物、ヨウ化物、スルホン酸塩（例えばメシラートまたはトシラート）のいずれか、あるいは同様の離脱基である）と、周囲温度〜100℃の温度（一般には60℃）にて、有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロメタン）の中で、過剰な第三級アミン塩基（例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン）の存在下で、任意的にハロゲン化物（例えばヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム）を触媒として反応させることにより得ることができる。
一般式（12）の化合物は、公知の化合物でもよいし、公知の化合物から公知の方法によって合成してもよい。
一般式（8）、（9）、（9a）、（10）、（11）で表わされるいくつかの化合物は新規であり、そのままで本発明のさらに別の特徴となっている。
当業者であれば、一般式（I）の化合物を一般式（I）の他の化合物に変換できることが容易に理解できよう。そのための方法を以下のスキームIII、IV、V、Va、VIに示す。
Figure 2006501170
Figure 2006501170
Figure 2006501170
R8が任意的に置換されたシンナミルである一般式（I）の化合物は、以下のスキームVIIにおける反応（ただしR4、R53、R54、R5は、上に定義したのと同じものである）によって調製することができる。このスキームは、実施例8〜12で説明する。
Figure 2006501170
R2とR3がともにオキソ基であり、R1、R4、R8が上に定義したのと同じものである一般式（I）の化合物は、以下のスキームVIIIに示したWO 01/45707の方法で合成することができる。
Figure 2006501170
R2とR3がともにオキソ基であり、R8が上に定義したのと同じものである一般式（I）の化合物は、一般式（4a）の化合物から以下のスキームIXに示した方法で合成することができる。
Figure 2006501170
一般式（I）の化合物を用いることにより、被害を及ぼす昆虫やそれ以外の無脊椎の害虫を撲滅する及び制御することができる。被害を及ぼす昆虫としては、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅類、直翅類、網翅類、鞘翅目、隠翅目、膜翅類、等翅目などが挙げられ、無脊椎の害虫としては、例えばダニ、線虫、軟体動物などが挙げられる。今後は、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物をまとめて害虫と呼ぶことにする。本発明の化合物を用いて撲滅する及び制御することのできる害虫としては、農業（この用語は、食物および繊維のための作物を成長させることを意味する）、園芸、畜産、ペット、林業、植物起源の製品（果実、穀物、木材など）の保存に関係する害虫；人工構造物の損傷、ヒトや動物の伝染病に関係する害虫；邪魔になる害虫（ハエなど）が挙げられる。
一般式（I）の化合物を用いて制御することのできる害虫の具体例としては、以下のものが挙げられる：ミズス・ペルシカエ（アブラムシ）、アフィス・ゴシピイ（アブラムシ）、アフィス・ファバエ（アブラムシ）、リグス類（メクラカメムシ）、ディスデルクス類（メクラカメムシ）、ニラパルヴァータ・ルーゲンス（ウンカ）、ネフォティクス・インクティケプス（ヨコバイ）、ネザラ類（カメムシ）、エウスキストゥス類（カメムシ）、レプトコリサ類（カメムシ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（アザミウマ）、アザミウマ類（アザミウマ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（コロラドハムシ）、アントノムス・グランディス（メキシコワタノミゾウムシ）、アオニディエラ類（カイガラムシ）、トリアレウロデス類（コナジラミ）、ベミシア・タバキ（コナジラミ）、オストリニア・ヌビラリス（アワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（エジプトヨトウ）、ヘリオティス・ヴィレスケンス（タバコガ）、ヘリコヴェルパ・アルミゲラ（ワタキバガ）、ヘリコヴェルパ・ゼア（ワタキバガ）、シレプタ・デロガータ（ワタハマキムシ）、ピエリス・ブラシカエ（オオモンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（コナガ）、アグロティス類（ネキリムシ）、キロ・スプレサリス（イネの茎の穿孔虫）、ロクスタ・ミグラトリア（バッタ）、コルティオケテス・テルミニフェラ（バッタ）、ディアブロティカ類（ウリハムシ）、パノニクス・ウルミ（リンゴハダニ）、パノニクス・キトゥリ（ミカンハダニ）、テトラニクス・ウルティカエ（ナミハダニ）、テトラニクス・キンナバリヌス（カーマインハダニ）、フィロコプトゥルータ・オレイヴォラ（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス（チャノホコリダニ）、ブレヴィパルプス類（ハダニ）、ボオフィルス・ミクロプルス（ウシダニ）、デルマケントール・ヴァリアビリス（アメリカイヌダニ）、クテノケファリデス・フェリス（ネコノミ）、リリオミザ類（ハモグリムシ）、ムスカ・ドメスティカ（イエバエ）、アエデス・アエギプティ（蚊）、アノフェレス類（蚊）、クレックス類（蚊）、ルキリア類（クロバエ）、ブラテラ・ゲルマニカ（ゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（ゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（ゴキブリ）、マストテルミティダエのシロアリ（例えばマストテルメス類）、カロテルミティダエ（例えばネオテルメス類）、リノテルミティダエ（例えばコプトテルメス・フォルモサヌス、レティクリテルメス・フラヴィペス、R. スペラトゥ、R. ヴィルギニクス、R. ヘスペルス、R. サントネンシス）、テルミティダエ（例えばグロビテルメス・スルフレウス）、ソレノプシス・ゲミナータ（ハリアリ）、モノモリウム・ファラオニス（イエヒメアリ）、ダマリニア類とリノグナトゥス類（噛みつき、吸いつくノミ）、メロイドジネ類（ネコブセンチュウ）、グロボデラ類とヘテロデラ類（シストセンチュウ）、プラティレンクス類（キタネグサレセンチュウ）、ロドフォルス類（バナナに潜伏するセンチュウ）、ティレンクルス類（ミカンセンチュウ）、ハエモンクス・コントルトゥス（捻転胃虫）、カエノラブディティス・エレガンス（スセンチュウ）、トリコストロンギルス類（胃腸センチュウ）、デロケラス・レティクラトゥム（ナメクジ）。
したがって本発明により、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物撲滅する及び制御する方法であって、害虫、害虫がいる場所、害虫にやられやすい植物のいずれかに対し、一般式（I）の化合物または一般式（I）の化合物を含む組成物を、殺虫、ダニ駆除、殺線虫、殺陸貝に有効な量適用する操作を含む方法が提供される。一般式（I）の化合物は、昆虫、ダニ、線虫に対して使用することが好ましい。
この明細書では、“植物”という用語に、苗、潅木、木が含まれる。
一般式（I）の化合物を、害虫、害虫がいる場所、害虫にやられやすい植物のいずれかに対して殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺陸貝剤として使用するには、通常は一般式（I）の化合物を組成物にする。その組成物には、一般式（I）の化合物に加え、適切な不活性な希釈剤または基剤と、必要に応じて界面活性剤（SFA）が含まれている。SFAは、界面の張力を低下させることによって界面（例えば液体／固体、液体／空気、液体／液体の界面）の性質を変え、他の性質（例えば分散性、乳化性、湿潤性）を変化させることのできる化学物質である。どの組成物（固体製剤と液体製剤の両方）も、一般式（I）の化合物を0.0001〜95重量％、より好ましくは1〜85重量％、例えば5〜60重量％含んでいることが好ましい。組成物は、一般に害虫を制御するのに使用され、一般式（I）の化合物を、1ヘクタールにつき0.1g〜10kg、好ましくは1ヘクタールにつき1g〜6kg、より好ましくは1ヘクタールにつき1g〜1kgの割合で散布する。
種子のコーティングに用いる場合には、一般式（I）の化合物を、種子1kgにつき0.0001g〜10g（例えば0.001g〜0.05g）、好ましくは0.005g〜10g、より好ましくは0.005g〜4g使用する。
本発明の別の特徴によれば、殺虫、ダニ駆除、殺線虫、殺陸貝に有効な量の一般式（I）の化合物と、適切な基剤または希釈剤とを含む殺虫組成物、またはダニ駆除組成物、または殺線虫組成物、または殺陸貝組成物が提供される。この組成物は、殺虫組成物、ダニ駆除組成物、殺線虫組成物、殺陸貝組成物のいずれかであることが好ましい。
本発明のさらに別の特徴によれば、ある場所の害虫を撲滅する及び制御する方法であって、その害虫、またはその害虫がいる場所を、殺虫、ダニ駆除、殺線虫、殺陸貝に有効な量の一般式（I）の化合物を含む組成物で処理する操作を含む方法が提供される。一般式（I）の化合物は、昆虫、ダニ、線虫に対して使用することが好ましい。
この組成物は、多くのタイプの製剤の中から選択することができる。選択肢として、例えば、ダスト化可能な粉末（DP）、可溶性粉末（SP）、水溶性粒子（SG）、水に分散可能な粒子（WG）、湿潤化可能な粉末（WP）、粒子（GR）（徐放性または早放性）、可溶性濃縮物（SL）、油混和性液体（OL）、超小容積液体（UL）、乳化可能濃縮物（EC）、分散可能な濃縮物（DC）、エマルジョン（水中油型（EW）と油中水型（EO）の両方）、マイクロエマルジョン（ME）、懸濁濃縮液（SC）、エーロゾル、噴霧／噴煙製剤、カプセル懸濁液（CS）、種子処理用製剤などがある。選択する製剤のタイプは、いずれの場合にも、個々の目的と、一般式（I）で表わされる化合物の物理的、化学的、生物学的な性質によって異なる。
ダスト化可能な粉末（DP）は、一般式（I）の化合物を1種類以上の固体希釈剤（例えば天然の粘土、カオリン、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、イオウ、石灰、小麦粉、タルク、ならびにその他の有機および無機の固体基剤）と混合し、その混合物を機械的にすりつぶして細かい粉末にすることによって調製できる。
可溶性粉末（SP）は、一般式（I）の化合物を1種類以上の水溶性無機塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、硫酸マグネシウム）または1種類以上の水溶性有機固体（例えば多糖）と混合し、水に対する分散性／可溶性を改善するために必要に応じて1種類以上の湿潤剤、または1種類以上の分散剤、またはこれら湿潤剤と分散剤の混合物とも混合することによって調製できる。次に、この混合物をすりつぶして細かい粉末にする。同様の組成物をすりつぶして水溶性粒子（SG）にすることもできる。
湿潤化可能な粉末（WP）は、一般式（I）の化合物を1種類以上の希釈剤または基剤、ならびに1種類以上の湿潤剤と混合し、液体に分散させやすくするために好ましくは1種類以上の分散剤、ならびに必要に応じて1種類以上の懸濁剤とも混合することによって調製できる。次に、この混合物をすりつぶして細かい粉末にする。同様の組成物をすりつぶして分散可能な粒子（WG）にすることもできる。
粒子（GR）は、一般式（I）の化合物と、1種類以上の固体希釈剤または基剤の粉末との混合物をすりつぶすことによって、あるいはあらかじめ形成した未完成の粒子から形成することができる。後者の場合、多孔性粒状材料（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フーラー土、珪藻土、すりつぶしたトウモロコシの穂軸）に一般式（I）の化合物（またはそれを適切な媒体に溶かした溶液）を吸収させるか、硬いコア材料（例えば砂、ケイ酸塩、鉱物状炭酸塩、鉱物状硫酸塩、鉱物状リン酸塩）の表面に一般式（I）の化合物（またはそれを適切な媒体に溶かした溶液）を吸着させ、必要に応じてそれを乾燥させる。吸収または吸着を助けるのに一般に用いられる物質としては、溶媒（例えば脂肪族および芳香族の石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、エステル）、付着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖、植物油）などが挙げられる。1種類以上の他の添加物（例えば乳化剤、湿潤剤、分散剤）も粒子の中に含まれていてよい。
分散可能な濃縮物（DC）は、一般式（I）の化合物を水または有機溶媒（例えばケトン、アルコール、グリコールエーテル）に溶かすことによって調製できる。この溶液は、（例えば水への希釈性を改善するため、またはスプレー・タンク内での結晶化を防止するために）界面活性剤を含んでいてもよい。
乳化可能濃縮物（EC）または水中油型エマルジョン（EW）は、一般式（I）の化合物を有機溶媒（任意的に1種類以上の湿潤剤、1種類以上の乳化剤、またはこれら湿潤剤と乳化剤の混合物を含んでいる）に溶かすことによって調製できる。ECで使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えばアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、具体的にはSOLVESSO 100、SOLVESSO 150、SOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標）、ケトン（例えばシクロヘキサンまたはメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール）、N-アルキルピロリドン（例えばN-メチルピロリドンまたはN-オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばC8〜10脂肪酸ジメチルアミド）、塩素化炭化水素などが挙げられる。ECは、水に添加すると自発的に乳化して十分な安定性のあるエマルジョンになるため、適切な装置を通じてスプレーすることができる。EWの調製には、一般式（I）の化合物を液体状（室温で液体になっていない場合には、適切な温度（一般には70℃未満）で融解させるとよい）または（適切な溶媒に溶かすことによって）溶液にした後、得られた液体または溶液を、1種類以上のSFAを含む水の中で高剪断力のもとで乳化してエマルジョンにする操作が含まれる。EWで使用するのに適した有機溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン）、水への溶解度が小さい他の適切な有機溶媒などが挙げられる。
マイクロエマルジョン（ME）は、1種類以上の溶媒と1種類以上の界面活性剤の混合物を水と混合することによって調製でき、その結果として熱力学的に安定な等張液体製剤が自発的に得られる。一般式（I）の化合物は、最初は水または溶媒／SFA混合物の中に存在している。MEで使用するのに適した溶媒としては、ECまたはEWで使用される上記のものが挙げられる。MEは、水中油系でも油中水系でもよく（どちらの系が存在しているかは、導電率を測定することによってわかる）、同じ製剤中で水溶性殺虫剤と油溶性殺虫剤を混合するのに適している可能性がある。MEは、水に希釈するのに適しており、マイクロエマルジョンとして残るか、従来の水中油型エマルジョンを形成する。
懸濁濃縮液（SC）は、一般式（I）の化合物からなる細かく分割した不溶性固体粒子の水性懸濁液または非水性懸濁液を含むことができる。SCは、一般式（I）の固体化合物を、必要に応じて1種類以上の分散剤とともに適切な媒体中でボールミルまたはビーズミルすることによって調製でき、その結果としてその化合物の微粒子懸濁液が得られる。この組成物には1種類以上の湿潤剤が含まれていてよく、粒子が沈殿する速度を遅くするために懸濁剤が含まれていてもよい。別の方法として、一般式（I）の化合物を乾燥状態ですりつぶした後、上記の物質が含まれた水に添加することにより、望む最終生成物にすることもできる。
エーロゾル製剤は、一般式（I）の化合物と、適切な推進剤（例えばn-ブタン）を含んでいる。一般式（I）の化合物は、適切な媒体（例えば水、または水に混和する液体（例えばn-プロパノール））に溶かすことにより、あるいは分散させることにより、手で作動させる非加圧式のスプレー・ポンプで使用するための組成物にすることもできる。
一般式（I）の化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合することにより、閉鎖空間でこの化合物を含む煙を発生させるのに適した組成物にすることができる。
カプセル懸濁液（CS）は、EW製剤の調製と同様にして調製することができるが、油滴の水性分散液を得るための重合段階が付加される。それぞれの油滴は、ポリマーのシェルに包まれており、一般式（I）の化合物と、任意的に基剤または希釈剤を含んでいる。ポリマーのシェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション法によって作ることができる。得られた組成物は、一般式（I）の化合物を制御放出することができ、種子の処理に使用できる。一般式（I）の化合物は、生物分解性ポリマー・マトリックスの中で製剤化し、一般式（I）の化合物がゆっくりと制御された状態で放出されるようにすることもできる。
組成物は、（例えば表面上の湿潤状態、保持状態、分布状態；処理した表面での雨に対する抵抗力；一般式（I）の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによって）生物学的性能を改善するため、1種類以上の添加物を含むことができる。そのような添加物としては、界面活性剤、油をベースとしたスプレー添加物（例えばある種の鉱物油または天然の植物油（ダイズ油、ナタネ油））や、これらの油とそれ以外の生体促進性アジュバント（一般式（I）で表わされる化合物の作用を助ける、あるいは変化させることのできる成分）の混合物などが挙げられる。
一般式（I）の化合物は、種子処理用の製剤にすることができる。製剤としては、例えば、粉末組成物（例えば種子を乾燥処理するための粉末（DS）、水溶性粉末（SS）、スラリー処理のための水に分散可能な粉末（WS））、液体組成物（例えば流動可能な濃縮液（FS）、溶液（LS）、カプセル懸濁液（CS））などが挙げられる。DS、SS、WS、FS、LSという組成物は、それぞれ、すでに説明したDP、SP、WP、SC、DCという組成物と非常によく似ている。種子を処理するための組成物は、この組成物を種子に付着させるのを助ける物質（例えば鉱物油、フィルム形成障壁）を含むことができる。
湿潤剤、分散剤、乳化剤としては、カチオン・タイプ、アニオン・タイプ、両性タイプ、非イオン・タイプのSFAが可能である。
カチオン・タイプの適切なSFAとしては、第四級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、アミン塩などが挙げられる。
適切なアニオンSFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、ジ-イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ-イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エステル、硫酸アルコールエステル（例えばラウレス-3-硫酸ナトリウム）、カルボン酸エステル（例えばラウレス-3-炭酸ナトリウム）、リン酸エステル（1種類以上の脂肪アルコールとリン酸の反応による生成物（大部分がモノエステル）、または1種類以上の脂肪アルコールと五酸化リンの反応による生成物（大部分がジエステル）、具体的例としてはラウリルアルコールと四リン酸の反応；生成物は、さらにエトキシル化することができる）、スルホスクシンアミド酸塩、スルホン酸パラフィン、スルホン酸オレフィン、パラフィンタウレート、オレフィンタウレート、リグノスルホン酸パラフィン、リグノスルホン酸オレフィンなどが挙げられる。
両性タイプの適切なSFAとしては、ベタイン、プロピオン酸塩、グリシン酸塩などが挙げられる。
非イオン・タイプの適切なSFAとしては、アルキレンオキシド（例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、これらの混合物）と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコール、セチルアルコール）またはアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール、オクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖の脂肪酸またはヘキシトール無水物に由来する部分エステル；この部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物；（エチレンオキシドとプロピレンオキシドを含む）ブロック・ポリマー；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；レシチンなどが挙げられる。
適切な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば多糖、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム）、膨潤する粘土（例えばベントナイト、アタパルジャイト）などが挙げられる。
一般式（I）の化合物は、殺虫化合物を散布するための公知の任意の手段を用いて散布することができる。一般式（I）の化合物は、例えば、害虫、または害虫がいる場所（害虫の住処、害虫にやられやすい成長中の植物など）、または植物の任意の部位（葉、茎、枝、根など）、または播く前の種子、または植物を育てたり植えたりするための他の媒体（根を取り囲む土、土壌全般、泥水、水耕用培養系など）に対し、製剤化した形態またはしていない形態で直接に散布することや、スプレーすること、ダスト化したものを付着させること、浸漬によって塗布すること、クリームまたはペーストとして塗布すること、蒸気として付着させること、土または水性環境への組成物（粒状組成物、または水溶性バッグの中に入れた組成物として）の分布または組み込みを通じて散布することが可能である。
一般式（I）の化合物は、植物の中に注入すること、電気力学的スプレー技術を利用して植物の表面にスプレーすること、これら以外の小体積法、土地または空中の灌漑システムによって散布することも可能である。
水性調製物（水溶液または分散液）として使用される組成物は、一般に、活性成分を大きな割合で含む濃縮物の形態で供給され、使用前にその濃縮物に水を添加する。濃縮物は、DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG、CSを含むことができる。この濃縮物に対してしばしば要求されるのは、長期にわたって保存できること、しかもそのような保存期間が経過した後に水に添加したとき、従来のスプレー装置で散布できるくらいに十分な期間にわたって均一な状態に留まっている水性調製物にできることである。このような水性調製物は、使用目的に応じ、一般式（I）の化合物をさまざまな量（例えば0.0001〜10重量％）含むことができる。
一般式（I）の化合物は、肥料（例えば窒素含有肥料、カリウム含有肥料、リン含有肥料）との混合物として使用することができる。適切な製剤のタイプとしては、肥料の粒子が挙げられる。この混合物は、一般式（I）の化合物を25重量％まで含むことができる。
したがって本発明により、肥料と一般式（I）の化合物を含む肥料組成物も提供される。
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物（例えば微量栄養素）、殺真菌活性を有する化合物、植物の成長調節活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、ダニ駆除活性を有する化合物を含んでいてもよい。
一般式（I）の化合物は、組成物中の唯一の活性成分であってもよいし、必要に応じて1種類以上の追加活性成分（例えば殺虫剤、殺真菌剤、相乗剤、除草剤、植物成長調節剤）と混合してもよい。追加活性成分は、ある場所においてより広い活性スペクトルまたは増大した持続力を有する組成物を提供すること；（例えば効果が早く現われるようにすること、あるいは拒否に打ち勝つことによって）一般式（I）の化合物の活性を増大させる、あるいは補足すること；個々の成分に対する抵抗力が大きくなるのに打ち勝つ、あるいはそれを防止するのを助けることができる。追加活性成分は、組成物の用途が何であるかに応じて異なる。適切な殺虫剤の具体例としては、以下のものが挙げられる：
a）ピレトロイド（例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（中でもラムダ-シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚にとって安全なピレトロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然のピレトリン、テトラメトリン、s-ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、5-ベンジル-3-フリルメチル-(E)-(1R,3S)-2,2-ジメチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート）；
b）有機リン酸塩（例えばプロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス-メチル、デメトン-s-メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、ピリミホス-エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート、ジアジノン）；
c）カルバメート（カルバミン酸アリールを含む）（例えばピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メトミル、オキサミル）；
d）ベンゾイルウレア（例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン）；
e）有機スズ化合物（例えばシヘキサチン、フェンブタチンオキシド、アゾシクロチン）；
f）ピラゾール（例えばテブフェンピラド、フェンピロキシメート）；
g）マクロライド（例えばアベルメクチンまたはミルベマイシン（例えばアバメクチン、エマメクチン、安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン））；
h）ホルモンまたはフェロモン；
i）有機塩素化合物（例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダン、ジエルドリン）；
j）アミド（例えばクロルジメフォルム、アミトラズ）；
k）燻蒸剤（例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル、メタム）；
l）クロロニコチニル化合物（例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアメトキサム）；
m）ジアシルヒドラジン（例えばテブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド）；
n）ジフェニルエーテル（例えばジオフェノラン、ピリプロキシフェン）；
o）インドキサカルブ；
p）クロルフェナピル；
q）ピメトロジン。
組成物の目的に合っている場合には、殺虫剤に関する上記の主要な化合物のクラスに加え、特定の標的を有する他の殺虫剤も組成物の中で使用することができる。例えば特定の作物に対する選択的殺虫剤（例えばイネで用いられる、茎に孔を開ける害虫専用の殺虫剤（例えばカルタップ）や、バッタ専用の殺虫剤（例えばブプロフェジン）を使用することができる。特定の昆虫種／期に対して特異的な殺虫剤またはダニ駆除剤も組成物の中に含めることができる（例えばダニの卵-幼虫駆除剤（例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス、テトラジホン）；ダニの運動阻害剤（例えばジコフォル、プロパルギット）；ダニ駆除剤（例えばブロモプロピレート、クロロベンジレート）；成長調節剤（例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン）。
本発明の組成物に含めることのできる殺真菌剤の具体例として挙げられるのは、(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミド（SSF-129）、4-ブロモ-2-シアノ-N,N-ジメチル-6-トリフルオロメチルベンゾイミダゾール-1-スルホンアミド、α-[N-(3-クロロ-2,6-キシリル)-2-メトキシアセトアミド]-γ-ブチロラクトン、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド（IKF-916、シアミダゾスルファミド）、3-5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズアミド（RH-7281、ゾキサミド）、N-アリル-4,5-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミド（MON65500）、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド（AC382042）、N-(2-メトキシ-5-ピリジル)-シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（CGA245704）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンS、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボーン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物（例えば銅オキシクロリド、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タレート、ボルドー混合物）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ-2-ピリジルジスルフィド、1,1'-ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアット、ジフルメトリム、O,O-ジ-イソ-プロピル-S-ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモル、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エチル(Z)-N-ベンジル-N([メチル(メチル-チオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)-β-アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（RPA407213）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（KBR2738）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトーバー、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（SZX0722）、カルバミン酸イソプロパニルブチル、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム-亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール-イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル-Al、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ZA1963）、ポリオキシンD、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（F-155）、ペンタクロロフェン酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、2-(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス-メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（CGA279202）、トリフォリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンA、バパム、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムである。
一般式（I）の化合物は、植物を、種子が媒介する真菌による病気、土が媒介する真菌による病気、真菌による葉の病気から保護するため、土、ピート、あるいはそれ以外の根を張る媒体と混合することができる。
組成物中で使用するのに適した相乗剤の具体例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン、ドデシルイミダゾールなどが挙げられる。
組成物に含めるのに適した除草剤および植物成長調節剤は、目的とする標的が何であるかと、要求される効果が何であるかによって異なる。
含めることのできるイネ選択的除草剤の一例は、プロパニルである。ワタで使用される植物成長調節剤の一例はPIX（登録商標）である。
混合物によっては、物理的、化学的、生物学的な性質が顕著に異なるために容易には従来と同じタイプの製剤にできない活性成分を含むことができる。そのような場合には、他のタイプの製剤を調製するとよい。例えば1つの活性成分が水に溶けない固体であり、他方の活性成分が水に溶けない液体である場合には、（SCと同様の調製物を用いて）固体活性成分を懸濁液として分散させるが、（EWと同様の調製物を用いて）液体活性成分はエマルジョンとして分散させることにより、それぞれの活性成分を同じ連続水相に分散させることができる。得られる組成物は、懸濁エマルジョン（SE）製剤である。
本発明を、以下の実施例によって説明する。
この実施例では、化合物V-22、すなわち1-アセチル-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
ステップ1：4-メトキシメチレンピペリジン-1-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド（65.3g）を無水THF（500ml）に溶かした溶液を撹拌している中に、窒素雰囲気下で4℃にてカリウムt-ブトキシド（21.3g）を少量ずつ添加した。鮮やかなオレンジ色が見られ、そのまま1時間にわたって反応させた。温度が10℃を超えないようにしながら4-オキソピペリジン-1-カルボン酸t-ブチルエステル1（25g）をゆっくりと添加した後、この混合物を一晩かけて室温まで温めた。
この反応混合物を水（150ml）に注ぎ、酢酸エチル（100ml）で3回抽出し、1つにまとめた有機層をブライン（300ml）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、茶色の油が得られた（50g）。フラッシュ・クロマトグラフィ[SiO2：ヘキサン、次いで酢酸エチル-ヘキサン（10：90）]を実施すると、望むエノールエーテルが26.4g（77％）得られた。1H NMR（400MHz, CDCl3）、1.5 (9H, m)、2.0〜2.2 (m, 4H)、3.4 (m, 4H)、3.5 (s, 3H)、5.9 (s, 1H)。MS (ES+) 228 (M+H+)、172 (M-イソブテン+H+)。
ステップ2：5-クロロスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
4-メトキシメチレン-ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチルエステル（12.5g）、4-クロロフェニルヒドラジンヒドロクロリド（9.75g）、エタノール（1ml）をクロロホルム（1200ml）に溶かした溶液を撹拌している中に、窒素雰囲気下で4℃にてトリフルオロ酢酸（12ml）を添加した。次にこの混合物を50℃にて一晩にわたって撹拌すると、濃い緑色になった。氷水（500ml）の中で濃アンモニア溶液（200ml）を用いて反応を停止させると、有機層がオレンジ色になった。この有機層を分離し、水層をさらにジクロロメタンで2回抽出した。1つにまとめた有機層をブライン（300ml）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、粗イミン として5-クロロスピロ[3H-インドール-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステル（NMRによって測定した純度は約80％）が得られた。1H NMR（400MHz, CDCl3）、1.5 (9H, m)、1.70 (m, 2H)、1.85 (m, 2H)、3.50 (m, 2H)、4.05 (m, 2H)、7.35 (m, 2H)、7.60 (s, 1H)、8.35 (s, 1H)。MS (ES+) 321/323 (M+H+)、265/267 (M-イソブテン+H+)、221/223 (M-Boc+H+)。
粗イミン（12g）を無水エタノール（500ml）に溶かした溶液を撹拌している中に、窒素雰囲気下でホウ水素ナトリウム（6.0g）を添加した。この反応物を15分間にわたって撹拌した後、一晩放置した。この混合物を真空中で濃縮し、残留物をジクロロメタン（100ml）に再び溶かした。有機層を水（100ml）とブライン（100ml）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、茶色の固形物が得られた。フラッシュ・クロマトグラフィ[SiO2：酢酸エチル-ヘキサン-トリエチルアミン（25：75：1）]を実施すると、望むインドリンが9.8g（両方のステップで56％）得られた。融点165〜166℃。1H NMR（400MHz, CDCl3）、1.5 (9H, s)、1.70 (m, 4H)、2.9 (m, 2H)、3.50 (s, 2H) 、3.75 (br s, 1H)、4.05 (m, 2H)、6.55 (d, J=6Hz, 1H)、7.00 (m, 2H)。MS (ES+) 323/325 (M+H+)、267/269 (M-イソブテン+H+)、223/225 (M-Boc+H+)。
ステップ3：1-アセチル-5-クロロスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
5-クロロスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステル（9.8g）とトリエチルアミン（15ml）を無水ジクロロメタン（400ml）に溶かした溶液を撹拌している中に、窒素雰囲気下で塩化アセチル（2.8ml）を一滴ずつ添加した。この反応物を1時間にわたって撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（200ml）を用いて反応を停止させた。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、望むアミドが灰白色の固形物として9.8g（87％）得られた。融点64〜66℃。1H NMR（400MHz、CDCl3）、回転異性体の6：1混合物。主要な回転異性体：1.5 (9H, s)、1.70 (m, 2H)、1.85 (m, 2H)、2.25 (s, 3H)、2.85 (m, 2H)、3.90 (s, 2H)、4.2 (m, 2H)、6.97 (d, J=1Hz, 1H)、7.20 (dd, J=7Hzと1Hz, 1H)、8.15 (d, J=7Hz, 1H)。マイナーな回転異性体：1.5 (9H, s)、1.70 (m, 2H)、1.85 (m, 2H)、2.45 (s, 3H)、2.85 (m, 2H)、4.05 (s, 2H)、4.2 (m, 2H)、7.2 (d, J=1Hz, 1H)、7.25 (dd, J=7Hzと1Hz, 1H)、7.48 (d, J=7Hz, 1H)。
ステップ4：1-アセチル-5-クロロスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
1-アセチル-5-クロロスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステル（8g）を無水ジクロロメタン（250ml）に溶かした溶液を撹拌している中に、窒素雰囲気下でトリフルオロ酢酸（25ml）を添加した。そのまま3時間にわたって反応させた。反応物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（200ml）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、灰白色の固形物が得られた。フラッシュ・クロマトグラフィ[SiO2：メタノール-ジクロロメタン-トリエチルアミン（90：5：5）]を実施すると、望む1-アセチル-5-クロロスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]が5.6g（61％）得られた。1H NMR（400MHz、CDCl3）、回転異性体の6：1混合物。主要な回転異性体：1.70 (m, 2H)、1.80 (m, 2H)、2.27 (s, 3H)、2.75 (t, J=12Hz, 2H)、3.15 (m, 2H)、3.90 (s, 2H)、7.12 (d, J=1Hz, 1H)、7.18 (dd, J=7Hzと1Hz, 1H)、8.15 (d, J=7Hz, 1H)。マイナーな回転異性体（データの一部）：2.44 (s, 3H)、2.86 (m, 2H)、3.10 (m, 2H)、4.05 (s, 2H)。MS (ES+) 265/267 (M+H+)。
ステップ5：1-アセチル-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
クロロホルム（120ml）の中で1-アセチル-5-クロロスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（5.3g）とジイソプロピルエチルアミン（6.7ml）の混合物を撹拌している中に、4-クロロシンナミルクロリド（4.0g）をクロロホルム（120ml）に溶かした溶液を、窒素雰囲気下で室温にてゆっくりと添加した。この反応物を30時間にわたって50℃に加熱した。この反応混合物を真空中で濃縮すると、赤い油が得られた。フラッシュ・クロマトグラフィ[SiO2：酢酸エチル-ヘキサン-トリエチルアミン（50：50：1）]を実施すると、望む化合物が5.1g（68％）得られた。1H NMR（400MHz、CDCl3）、回転異性体の5：1混合物。主要な回転異性体：1.70 (d, J=12Hz, 2H)、2.0 (td, J=12Hzと2Hz)、2.08 (t, J=12Hz, 2H)、2.25 (s, 3H)、3.03 (d, J=12Hz, 2H)、3.20 (d, J=7Hz, 2H)、3.96 (s, 2H)、6.28 (dt, J=12Hzと5Hz, 1H)、6.50 (d, J=12Hz, 1H)、7.13 (d, J=1Hz, 1H)、7.18 (dd, J=7Hzと1Hz, 1H)、7.3 (m, 4H)、8.15 (d, J=7Hz, 1H)。マイナーな回転異性体（データの一部）：2.42 (s, 3H)、4.00 (s, 2H)。MS (ES+) 415/417/419 (M+H+)。
実施例1に記載したのと同様の手続きに従い、化合物II-301、V-21、XXIX-49、V-192、V-62、V-202、XXX-1、XXX-11、XXXI-1、XXX-118、XXX-12、XXX-13、XXX-14、XXX-15、XXX-16、XXX-17、XXX-18、XXX-19、XXX-2、XXX-20、XXX-21、XXX-22、XXX-23、XXX-24、XXX-25、XXX-26、XXX-27、XXX-28、XXX-29、XXX-3、XXX-4、XXX-5、XXX-6、XXX-7、XXXII-7、XXX-8、XXXI-2、XXXI-8、XXXII-1、XXXII-10、XXXII-2、XXXII-3、XXXII-4、XXXII-5、XXXII-6、XXXII-8、XXXII-9を調製した。
この実施例では、化合物I-1、すなわち1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-1'-[トランス-3-フェニルアリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
実施例1のステップ1と2に記載したのと同様の手続きに従い、スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステルを調製した。
ステップ1：1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニルスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
塩化チオニル（20ml）を室温にて2-クロロイソニコチン酸（1.2g）に添加した。DMF（2滴）を添加し、得られた混合物を加熱して1時間にわたって還流させた。過剰な塩化チオニルを蒸発させ、残留物をジクロロメタン（50ml）に溶かした。トリエチルアミン（2ml）を添加した後、スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステル（1.7g）をジクロロメタン（20ml）に溶かした溶液を一滴ずつ添加した。この混合物を48時間にわたって撹拌した。この反応混合物をpHが9.4の緩衝液（100ml）で洗浄し、水層をジクロロメタンで抽出した。1つにまとめた有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し、蒸発させた。粗生成物をクロマトグラフィ[SiO2：酢酸エチル-ヘキサン-トリエチルアミン（50：50：1）、極性を（100：0：1）まで大きくする]で精製すると、望むアミドが2.4g（94％）得られた。融点212℃。1H NMR（400MHz, d6-DMSO）、1.50 (s, 9H)、1.6〜1.8 (m, 4H)、2.8 (br s, 2H)、3.9 (br s, 2H)、4.08 (d, 2H)、7.0〜7.2 (m, 3H)、7.30 (d, J=6Hz, 1H)、8.43 (d, J=6Hz, 1H)、7.40 (s, 1H)、8.02〜8.2 (br m, 1H)。MS (ES+) 428/430 (M+H+)、372/374 (M+H+-イソブテン)。
ステップ2：1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニルスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]トリフルオロ酢酸塩の調製
1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニルスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステル（2.3g）を無水ジクロロメタン（50ml）に溶かした溶液にトリフルオロ酢酸（30ml）を添加すると、溶液の色が濃くなった。そのまま15分間にわたって反応させた。反応混合物を真空中で蒸発させ、色の濃い残留物を乾燥エーテル（100ml）の中に再び分散させた。残留物を研和し、ベージュ色の沈殿物が遊離して流れる状態にした。残留物を濾過によって回収し、窒素流の中で乾燥させると、望むアミン塩が2.28g（96％）得られた。融点245℃（分解）。1H NMR（400MHz, d6-DMSO）、1.8 (m, 2H)、1.9 (m, 2H)、2.9 (m, 2H)、3.25 (m, 2H)、3.98 (s, 2H)、7.15〜7.3 (m, 2H)、7.24 (d, J=8Hz, 1H)、7.56 (d, J=7Hz, 1H)、7.62 (s, 1H)、8.1 (br s, 1H)、8.56 (d, J=7Hz, 1H)、8.8 (br s, 2H)。MS (ES+) 328/330 (M+H+)。
ステップ3：1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-1'-[トランス-3-フェニルアリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニルスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]トリフルオロ酢酸塩（0.44g）とトランス-シンナムアルデヒド（0.29g）をテトラヒドロフラン（8ml）とエタノール（6ml）の中に分散させた。ボラン-ピリジン複合体（0.26ml）を添加し、反応物を室温にて一晩にわたって激しく撹拌した。この混合物を蒸発させ、ジクロロメタンと水に分けた。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させた。フラッシュ・クロマトグラフィ[SiO2：酢酸エチル-ヘキサン-トリエチルアミン（25：75：1）、極性を（50：50：1）まで大きくする]を実施すると、望む生成物が0.42g（94％）得られた。
1H NMR（400MHz、CDCl3）、回転異性体の3：1混合物。主要な回転異性体：1.70 (m, 2H)、1.8〜2.1 (m, 4H)、3.0 (m, 2H)、3.20 (m, 2H)、3.75 (m, 2H)、6.3 (m, 1H)、6.52 (d, J=12Hz, 1H)、7.1〜7.4 (m, 9H)、7.46 (d, J=2Hz, 1H)、8.2 (br m, 1H)、8.6 (m, 1H)。MS (ES+) 444/446 (M+H+)。
実施例2に記載したのと同様の手続きに従い、化合物I-5、I-4、XXIX-7、XXIX-13、I-182、I-142、I-132、XXII-22、VI-1、VI-101、I-22、XXX-96、XXIX-31（最終ステップとしてアルキル化を実施）、XXIX-37（最終ステップとしてアルキル化を実施）、XXIX-43（最終ステップとしてアルキル化を実施）、XXVII-1（続けてエーテル中にてHClで処理）、XXVII-2（続けてエーテル中にてHClで処理）、XXVII-22（続けてエーテル中にてHClで処理）、XXVI-1（続けてメタノール中にて過酸化水素で処理）、XXIX-25（最終ステップとしてアシル化を実施）を調製した。
この実施例では、化合物VI-22、すなわち1-(ピリジン-4-イル)-カルボニル-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
実施例1に記載した手続きに従い、1-アセチル-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]を調製した。
ステップ1：5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
1-アセチル-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（5.0g）を6Nの塩酸（100ml）に溶かし、加熱して3時間にわたって還流させた。この混合物を冷却し、水層を固体NaOHペレットで塩基化（発熱に注意！）してpHを12にした後、トリエチルアミン（20ml）を添加した。この混合物をクロロホルムで3回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で蒸発させると、茶色の粗油が得られた。この粗油をカラム・クロマトグラフィ（SiO2、酢酸エチル：ヘキサン：トリエチルアミン、1：1：0.01）で精製すると、望むインドリンが3.94g（88％）得られた。MS (ES+) 373/375/377 (M+H+)。
ステップ2：1-(ピリジン-4-イル)-カルボニル-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
イソニコチン酸（0.022g）とDMF（1滴）を塩化チオニル（2ml）に溶かし、この混合物を加熱して1時間にわたって還流させた。この混合物を冷却し、過剰な塩化チオニルを真空中で蒸発させた。残留物をクロロホルム（4ml）に溶かし、トリエチルアミン（0.1ml）を添加した。5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（0.055g）をクロロホルム（1ml）に溶かした溶液を添加し、この反応物を室温にて18時間にわたって撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液（1M、20ml）を添加し、この混合物をクロロホルム（3×20ml）の中に抽出した。1つにまとめた有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し、真空中で蒸発させると、茶色の粗油が得られた。この粗油をクロマトグラフィ（SiO2、酢酸エチル：ヘキサン：トリエチルアミン、0：1：0.01から1：0：0.01へ）で精製すると、望むアミドが0.034g（49％）得られた。MS (ES+) 478/480/482 (M+H+)。
実施例3に記載したのと同様の手続きに従い、化合物XXV-62、I-192、I-202、XXIX-189、VI-202、VI-62を調製した。
この実施例では、化合物XIX-202、すなわち1-(4-シアノベンゾイル)-5-メチル-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
ステップ1：8-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカンの調製
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン（0.88g）をクロロホルム（5ml）に溶かし、ジイソプロピルエチルアミン（2.1ml）を添加した。4-クロロシンナミルクロリド（1.2g）をクロロホルム（2ml）に溶かした溶液を添加し、この混合物を一晩にわたって70℃に加熱した。溶媒を真空中で蒸発させ、フラッシュ・クロマトグラフィ[SiO2：酢酸エチル-ヘキサン-トリエチルアミン（50：50：2）]を実施すると、望むケタールが黄色い油として1.38g（76％）得られた。1H NMR（400MHz, CDCl3）、1.78 (t, J=4Hz, 4H)、2.60 (br s, 4H)、3.18 (d, J=5Hz, 2H)、3.96 (s, 4H)、6.27 (dt, J=12Hzと5Hz, 1H)、6.47 (d, J=12Hz, 2H)、7.28 (m, 4H)。MS (ES+) 294/296 (M+H+)。
ステップ2：1-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]-4-オキソピペリジンの調製
8-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン（1.38g）をメタノール（40ml）に溶かし、6Nの塩酸（120ml）を添加した。この混合物を加熱して4時間にわたって還流させた。この混合物を冷却し、固体水酸化ナトリウムのペレットを用いて塩基化し（発熱に注意！）、pHを14にした。すると溶液が不透明になった。水層をエーテルで3回抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、望むケトンが1.17g（100％）得られた。1H NMR（400MHz, CDCl3）、2.38 (m, 4H)、2.70 (m, 4H)、3.15 (d, J=5Hz, 2H)、3.96 (s, 4H)、6.17 (dt, J=12Hzと5Hz, 1H)、6.40 (d, J=12Hz, 1H)、7.20 (m, 4H)。MS (ES+) 250/252 (M+H+)。
ステップ3：1-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]-4-メトキシメチレンピペリジンの調製
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド（2.4g）をテトラヒドロフラン（20ml）に溶かし、4℃まで冷却した。カリウムt-ブトキシド（0.78g）を添加すると、溶液が明るいオレンジ色になった。そのまま30分間にわたって反応させた。1-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]-4-オキソピペリジン（0.85g）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かした溶液を添加し、この混合物を10分間にわたって撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させ、残留物をエーテルに再び分散させた。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。フラッシュ・クロマトグラフィ[SiO2：酢酸エチル-ヘキサン-トリエチルアミン（50：50：2）]を実施すると、望むエノールエーテルが0.85g（89％）得られた。1H NMR（400MHz, CDCl3）、2.10 (t, J=6Hz, 2H)、2.35 (t, J=6Hz, 2H)、2.4 (m, 4H)、3.13 (d, J=5Hz, 2H)、3.55 (s, 3H)、5.80 (s, 1H)、6.30 (dt, J=11Hzと5Hz, 1H)、6.45 (d, J=11Hz, 1H)、7.28 (m, 4H)。MS (ES+) 278/280 (M+H+)。
ステップ4：5-メチル-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
1-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]-4-メトキシメチレンピペリジンと4-トリルヒドラジンヒドロクロリド（28mg）をクロロホルム（5ml）に溶かした溶液を撹拌している中に、トリフルオロ酢酸（0.75ml）を添加し、この反応物を5時間にわたって50℃に加熱した。トリエチルシラン（2ml）を添加し、得られた反応物をさらに5時間にわたって50℃に加熱した。この混合物を冷却し、濃アンモニア溶液／氷片（20ml）の中で反応を停止させた。水相をクロロホルムで2回抽出し、1つにまとめた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、望むインドリンが0.04g（63％）得られた。1H NMR（400MHz, CDCl3）、1.75 (d, J=9Hz, 2H)、1.96 (td, J=8Hzと2Hz, 2H)、2.13 (t, J=9Hz, 2H)、2.25 (s, 3H)、2.95 (d, J=10Hz, 2H)、3.19 (d, J=5Hz, 2H)、3.42 (s, 2H)、6.30 (dt, J=11Hzと5Hz, 1H)、6.48 (d, J=11Hz, 1H)、6.58 (d, J=7Hz, 1H)、6.85 (d, J=7Hz, 1H)、6.9 (s, 1H)、7.30 (m, 4H)。MS (ES+) 353/355 (M+H+)、203 (M-4-クロロシンナミル+ H+)。
ステップ5：1-(4-シアノベンゾイル)-5-メチル-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
このステップは、ザイマークXP2合成化学ロボットを利用して実施した。5-メチル-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の溶液（1.43gを100mlのTHFに溶かしたものから採取した2mlの溶液）をロボット試験管に添加し、溶媒を真空中で除去した。4-シアノ安息香酸（28mg）を計量して別のロボット試験管に入れた。2-クロロ-1,3-ジメチル-2-イミダゾリニウムヘキサフルオロホスフェートの溶液（4.80gを180mlのクロロホルムに溶かしたものから採取した2mlの溶液）とトリエチルアミンの溶液（8.68mlを250mlのクロロホルムに溶かしたものから採取した2mlの溶液）を上記の酸に添加し、試験管を振った後、30分間にわたって放置した。この酸溶液のアリコート2mlを、乾燥アミンを入れたこの試験管に添加した。この試験管を振った後、一晩にわたって放置した。反応混合物を1Mの炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を蒸発させた。粗混合物をMSと接続した液体クロマトグラフィで精製すると、望むアミドが2.9mg得られた。MS (ES+) 482/484 (M+H+)。
実施例4に記載したのと同様の手続きに従い、化合物I-61、I-171、XXVIII-97、XIX-22、XXVIII-67、XXVIII-7、XX-22、XXIX-69、XXIX-75、XVIII-22、XXVIII-217、XXIX-81、XXIX-87、XV-22、XXIX-93、XXIX-99、XXVIII-187、XXI-22、XXIX-105、XXIX-111、XXIX-117、XXIX-123、XIII-22、XXIX-129、X-22、XXIX-135、XXIX-141、XXIX-147、XXIX-153、XII-22、XXIX-196、II-22、XXIX-159、XXVIII-252、XXVIII-27、XXVIII-42、XXVIII-202、XX-62、XXIX-165、XXVIII-162、XXVIII-132、XXIX-171、XXIX-177、XXI-62、XVII-62、XIII-62、X-62、XXIX-183、XI-62、IX-62、XXIX-207、XXIX-195、II-62、I-92、I-112、I-12、I-32、I-52、I-72、I-152、I-162、I-82、I-252、I-242、I-262、I-292、I-62、XXX-10、XXX-116、XXX-117、XXX-30、XXX-33、XXX-34、XXX-35、XXX-36、XXX-37、XXX-38、XXX-39、XXX-40、XXX-41、XXX-42、XXX-43、XXX-44、XXX-45、XXX-46、XXX-47、XXX-48、XXX-49、XXX-50、XXX-9、XXX-93を調製した。
この実施例では、化合物XIV-22、すなわち1-(2-ピラジニル)-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
実施例4に記載した手続きに従い、5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]を調製した。
5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（35mg）と2-クロロピラジン（43mg）を無水DMSO（5ml）に溶かした溶液を撹拌している中に、窒素雰囲気下で水素化ナトリウム（50mg）を添加した。この反応物を一晩にわたって60℃に加熱した。この反応混合物をブライン（20ml）で希釈し、ジクロロメタン（20ml）で4回抽出した。1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中（1mmHg）で濃縮すると、茶色の油が得られた。フラッシュ・クロマトグラフィ[SiO2：酢酸エチル-ヘキサン-トリエチルアミン勾配（0：98：2）から（98：0：2）へ]を実施すると、望む生成物が25mg（55％）得られた。1H NMR（400MHz, CDCl3）、1.75 (m, 2H)、2.05 (td, J=8Hzと2Hz, 2H)、2.18 (t, J=9Hz, 2H)、3.05 (d, J=9Hz, 2H)、3.22 (d, J=5Hz, 2H)、3.94 (s, 2H)、6.30 (dt, J=11Hzと5Hz, 1H)、6.51 (d, J=11Hz, 1H)、7.18 (m, 2H)、7.30 (m, 4H)、8.05 (d, J=1Hz, 1H)、8.17 (d, J=6Hz, 1H)、8.25 (m, 2H)。MS (ES+) 451/453/455 (M+H+)。
実施例5に記載したのと同様の手続きに従い、化合物XXIX-57、XXIX-63を調製した。
この実施例では、化合物XXII-3、すなわち1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-1'-[トランス-3-(4-フルオロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
実施例2に記載したのと同様の手続きに従い、1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニルスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]トリフルオロ酢酸塩を調製した。
1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニルスピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]トリフルオロ酢酸塩（0.25g）をジオキサン（2ml）に懸濁させ、パラホルムアルデヒド（0.08g）を添加した。この混合物を撹拌し、20分間にわたって90℃に加熱した。2-(4-フルオロフェニル)ビニルボロン酸（0.10g）をジオキサン（2ml）に溶かし、得られた溶液を塩／パラホルムアルデヒド混合物に添加し、得られた混合物を24時間にわたって90℃に加熱した。この混合物を冷却し、真空中で蒸発させて乾燥させた。残留物をジクロロメタンと水に分け、有機層を炭酸ナトリウム水溶液（1M）で洗浄し、蒸発させた。粗生成物をカラム・クロマトグラフィ（SiO2、第1のカラムは、ジクロロメタン：トリエチルアミン、95：5、次いで第2のカラムはすべてがジクロロメタンで始め、次いで酢酸エチル：ヘキサン：トリエチルアミンの勾配を25：75：1から95：0：5へ）で精製すると、望む生成物が0.20g（76％）得られた。MS (ES+) 462/464 (M+H+)。
実施例6に記載したのと同様の手続きに従い、化合物I-23、XXIX-1、I-21、I-2、XXVI-2（その後、メタノール中で過酸化水素を用いて処理した）、XXVI-22（その後、メタノール中で過酸化水素を用いて処理した）を調製した。
この実施例では、化合物I-212、すなわち5-シアノ-1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
実施例2に記載したのと同様の手続きに従い、5-ヨード-1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]を調製した。
5-ヨード-1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（0.05g）を乾燥窒素雰囲気下で無水THF（5ml）に溶かした。シアン化カリウム（0.011g）とヨウ化銅(I)（0.016g）を添加し、得られた混合物を15分間にわたって脱ガスした。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（0.005g）を添加し、得られた混合物を加熱して28時間にわたって還流させた。反応混合物をジクロロメタン（50ml）で希釈し、水（30ml）で洗浄した。水層をジクロロメタン（2×40ml）で抽出し、1つにまとめた有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し、真空中で蒸発させると、無色の油が得られた。この油を分離用TLC（SiO2：EtOAc：ヘキサン：Et3N、1：1：0.01）で精製すると、望む生成物が0.041g（95％）得られた。MS (ES+) 503/505/507 (M+H+)。
実施例7に記載したのと同様の標準的な手続きに従い、化合物XXIX-201、I-282、I-232を調製した。化合物XXIX-201をメタノール中で炭酸カリウムを用いて処理することにより、化合物XXV-222を調製した。化合物XXV-222を標準的な条件下で再びアシル化することにより、化合物I-222を調製した。
この実施例では、化合物XXX-51、すなわち1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(E)-3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
ステップ1：(E)-3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アクリル酸エチルエステルの調製
1,2-ジメトキシエタン（500ml）に水素化ナトリウム（油の中に55％、15g）を分散させた懸濁液に、ジエチルホスホノ酢酸エチル（84g）を含む1,2-ジメトキシエタン（100ml）を一滴ずつ室温にて添加した。次に、1,2-ジメトキシエタン（100ml）に溶かした4-トリフルオロベンズアルデヒド（43.5g）を添加し、得られた混合物を室温にて4時間にわたって撹拌した。水（400ml）を添加することによって反応を停止させ、ジエチルエーテル（700ml）で希釈し、有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をヘキサンから再結晶させると、望む生成物が37g（61％）得られた。この生成物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。
ステップ2：(E)-3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-プロプ-2-エン-1-オールの調製
ステップ1で得られたエステル（37.1g）をトルエン（310ml）に溶かした溶液に、0℃にて水素化ジイソブチルアルミニウム（トルエン中に1.2M、317ml）を一滴ずつ添加し、得られた溶液を0℃にて1時間にわたって撹拌した。水（47.6ml）を0℃にて注意深く添加した後、2Mの水素化ナトリウム（47.6ml）を添加し、最後に水（95.1ml）を添加した。この混合物を室温にて1時間にわたって撹拌した。溶液を濾過した後、2Nの塩酸、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、望むアルコールが固形物として29.5g（96％）得られた。このアルコールの性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。
ステップ3：1-((E)-3-ブロモ-プロペニル)-4-トリフルオロメチル-ベンゼンの調製
ステップ2で得られたアルコール（10g）をジメチルアセトアミド（100ml）に溶かした溶液に、室温にてトリフェニルホスフィン（23g）と四臭化炭素（29g）を添加した。得られた溶液を室温にて1時間にわたって撹拌した後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水とブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、シリカゲルで濾過すると、望む生成物が白色の固形物として13g（95％）得られた。この生成物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。
ステップ4：1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(E)-3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
アセトニトリル（200ml）に1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（20g）とジイソプロピルエチルアミン（18.2ml）を分散させた懸濁液を撹拌している中に、ステップ3で得られた臭化アリル（11.6g）を添加し、得られた反応混合物を室温にて一晩にわたって撹拌した。溶液を酢酸エチル（200ml）で希釈し、ブラインで洗浄し（3×100ml）、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物をカラム・クロマトグラフィ（SiO2、酢酸エチル：ヘキサン：トリエチルアミン、95：5：0.1から酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン、95：5：0.1へ）で精製すると、望む生成物が18.9g（82％）得られた。融点130℃。
実施例8に記載したのと同様の標準的な手続きに従い、化合物XXX-82、XXX-83、XXX-84、XXX-85、XXX-86、XXX-87、XXX-91、XXX-92を調製した。
この実施例では、化合物XXX-113、すなわち1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(Z)-3-(4-クロロフェニル)-2-フルオロ-アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
ステップ1：(Z)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-フルオロ-アクリル酸メチルエステルの調製
Cousseau, J.他、Tetrahedron Lett.、第43巻、6903ページ、1993年と同様の方法による
テトラヒドロフラン（20ml）にフルオロオキサル酢酸ジエチルのナトリウム塩（1g、Alberg他、J. Am. Chem. Soc.、3542ページ、1992年に従ってシュウ酸ジエチル、フルオロ酢酸エチル、水素化ナトリウムから調製した）を分散させた懸濁液に0℃にて4-クロロベンズアルデヒド（0.66g）を添加し、得られた混合物を0℃にて1時間にわたって撹拌し、次いで80℃にて3時間にわたって撹拌した。この反応混合物を真空中で濃縮し、ジエチルエーテルで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、粗残留物が得られた（1.2g）。それを次のステップでそのまま使用した。
ステップ2：(Z)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-フルオロ-プロプ-2-エン-1-オールの調製
ステップ3：1-((Z)-3-ブロモ-2-フルオロ-プロペニル)-4-クロロ-ベンゼンの調製
ステップ4：1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(Z)-3-(4-クロロフェニル)-2-フルオロ-アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
ステップ2〜4を実施例8のステップ2〜4に記載した手続きに従って実施すると、望む生成物が0.17g（41％）得られた。この生成物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。MS (ES+) 530。
実施例9に記載したのと同様の標準的な手続きに従い、化合物XXX-114を調製した。
この実施例では、化合物I-25、すなわち1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-メトキシフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
ステップ1：1-(4-メトキシ-フェニル)-プロプ-2-エン-1-オールの調製
テトラヒドロフラン（20ml）にp-アニスアルデヒド（1.54ml）を溶かした溶液に、-10℃にてアルゴン雰囲気下でビニルマグネシウムブロミド（TMF中に1M、12.5ml）を一滴ずつ添加した。この溶液を室温にて一晩にわたって撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液（20ml）を添加して反応を停止させた。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物をカラム・クロマトグラフィ（SiO2、酢酸エチル：シクロヘキサン、7：3）で精製すると、望む生成物が無色の油として1.05g（51％）得られた。この生成物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。
ステップ2：1-((E)-3-クロロ-プロペニル)-4-メトキシ-ベンゼンの調製
ジエチルエーテル（3ml）にステップ1で得られたアリルアルコール（200mg）を溶かした溶液に塩化チオニル（0.087ml）を添加し、この溶液を室温にて1時間にわたって撹拌した。この溶液を真空中で濃縮すると、望む生成物が無色の固形物として221mg（100％）得られた。融点70℃。
ステップ3：1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-メトキシフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
ステップ2で得られた1-((E)-3-クロロ-プロペニル)-4-メトキシ-ベンゼン（0.22g）を用いた1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（0.43g）のアルキル化を、実施例101のステップ4に記載した手続きに従って実施すると、表題の化合物が0.36g（59％）得られた。この化合物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。MS (ES+) 509。融点83〜85℃。
この実施例では、化合物XXX-115、すなわち1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(Z)-3-(4-クロロフェニル)-3-クロロ-アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
ステップ1：(Z)-3-クロロ-3-(4-クロロ-フェニル)-アクリル酸メチルエステルの調製
Tanaka, M.他、J. Am. Chem. Soc.、第120巻、12365ページ、1998年と同様の方法による
トルエン（3ml）に4-クロロフェニルアセチレン（100mg）とRh(CO)(PPh3)2Cl（5mg）を溶かした溶液にクロロギ酸メチル（0.17ml）を添加し、得られた混合物を密封した試験管の中で110℃にて10時間にわたって撹拌した。この反応混合物を真空中で濃縮し、カラム・クロマトグラフィ（SiO2、酢酸エチル：シクロヘキサン、1：9）を実施すると、望む生成物が茶色の固形物として104mg（61％）得られた。この生成物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。融点40℃。
ステップ2：(Z)-3-クロロ-3-(4-クロロ-フェニル)-プロプ-2-エン-1-オールの調製
実施例8のステップ2に記載した手続きに従い、(Z)-3-クロロ-3-(4-クロロ-フェニル)-アクリル酸メチルエステル（462mg）を変換し、望む生成物にした（391mg、96％）。この生成物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。
ステップ3：1-クロロ-4-((Z)-1,3-ジクロロ-プロペニル)-ベンゼンの調製
トルエン（3ml）に(Z)-3-クロロ-3-(4-クロロ-フェニル)-プロプ-2-エン-1-オール（101mg）を溶かした溶液に、塩化チオニル（0.11ml）と1滴のジメチルホルムアミドを添加した。1時間後、この溶液を真空中で濃縮すると、望むアリルクロリドが無色の油として120mg（100％）得られた。
ステップ4：1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(Z)-3-(4-クロロフェニル)-3-クロロ-アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
実施例101のステップ4に記載した手続きに従い、ステップ3で得られた1-クロロ-4-((Z)-1,3-ジクロロ-プロペニル)-ベンゼン（0.11g）を用いた1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（0.18g）のアルキル化を実施すると、表題の化合物が泡として0.17g（64％）得られた。この化合物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。MS (ES+) 548。
この実施例では、化合物XXX-90、すなわち1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(Z)-3-(4-クロロフェニル)-3-フルオロ-アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
ステップ1：(Z)-3-(4-クロロ-フェニル)-3-フルオロ-アクリル酸メチルエステルの調製
Cousseau, J.、J. Chem. Soc. Chem. Commun.、1493ページ、1989年と同様の方法による
ジメチルホルムアミド（60ml）に(4-クロロ-フェニル)-プロピオン酸メチルエステル（5.36g）を溶かした溶液に、フッ化セシウム（11.4g）とフッ化水素カリウム（2.73g）を含む水（5.4ml）を添加し、得られた混合物を80℃にて8時間にわたって撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（50ml）で希釈し、有機相を水（3×50ml）とブライン（3×20ml）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物をカラム・クロマトグラフィ（SiO2、酢酸エチル：シクロヘキサン、1：9）で精製すると、望む生成物が1.06g（20％）得られた。この生成物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。
ステップ2：(Z)-3-(4-クロロ-フェニル)-3-フルオロ-プロプ-2-エン-1-オールの調製
ステップ3：1-クロロ-4-((Z)-3-クロロ-1-フルオロ-プロペニル)-ベンゼンの調製
ステップ4：1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(Z)-3-(4-クロロフェニル)-3-フルオロ-アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
実施例11のステップ2〜4に記載した手続きに従ってステップ2〜4を実施すると、望む生成物が163mg（42％）得られた。この生成物の性質を、質量スペクトルとNMRスペクトルから明らかにした。MS (ES+) 531。
実施例12に記載したのと同様の標準的な手続きに従い、化合物XXX-88、XXX-90を調製した。
この実施例では、化合物XXX-121と、化合物XXX-94、すなわち1-カルボン酸(4-クロロ-フェニル)-アミド-5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
実施例4のステップ1〜4に記載したのと同様の手続きに従い、5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]を調製した。
ステップ1：化合物XXX-121、すなわち1-ニトロソ-5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
ジクロロメタン（15ml）に5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（5g）を溶かした溶液を、ジクロロメタン（15ml）に湿ったシリカゲル（水に50％w/w、2.9g）と塩化亜鉛（5.73g）を分散させた懸濁液に添加し、得られた混合物を室温にて3.5時間にわたって撹拌した。この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、溶けない残留物を濾過によって除去した。濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させると、望むニトロソ-アミンが固形物として5.13g（95％）得られた。MS (ES+) 386。
ステップ2：1-アミノ-5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
テトラヒドロフラン（60ml）に水素化リチウムアルミニウム（1.47g）を分散させた懸濁液に、テトラヒドロフラン（60ml）に1-ニトロソ-5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（5g）を溶かした溶液を0℃にて一滴ずつ添加し、得られた混合物を室温にて2.5時間にわたって撹拌した。水（4.8ml）を注意深く添加した後、15％水酸化ナトリウム水溶液（4.8ml）を添加し、最後に水（14.4ml）を添加した。この混合物を0.5時間にわたって撹拌し、酢酸エチルで希釈し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。溶媒を真空中で蒸発させると、望むアミノ-インドリンが固形物として5.1g（100％）得られた。MS (ES+) 372。
ステップ3：1-カルボン酸(4-クロロ-フェニル)-アミド-5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製
ジクロロメタン（4ml）に1-アミノ-5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（0.2g）とトリエチルアミン（0.3ml）を溶かした溶液を撹拌している中に、2-クロロイソニコチノイルクロリド（1.2g）を室温にて添加した。この混合物を2時間にわたって撹拌した。この反応混合物を水で洗浄し、水層をジクロロメタンで抽出した。1つにまとめた有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過し、蒸発させた。粗生成物をクロマトグラフィ[SiO2；酢酸エチル-メタノール（96：4）]で精製すると、望む生成物が0.13g（48％）得られた。MS (ES+) 511。
実施例13に記載したのと同様の標準的な手続きに従い、化合物XXX-95、XXX-97、XXX-98、XXX-99を調製した。
この実施例では、化合物XXX-119、すなわち1-(4-クロロ-フェニル)-ウレア-5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
テトラヒドロフラン（2ml）に1-アミノ-5-フルオロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（0.2g）を溶かした溶液に4-クロロフェニルイソシアネート（70mg）を添加し、得られた混合物を室温にて10分間にわたって撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させ、残留物を分離用HPLCで精製すると、表題の化合物が固形物として得られた（49％）。MS (ES+) 525。
実施例14に記載したのと同様の標準的な手続きに従い、化合物XXX-100、XXX-101、XXX-102、XXX-103を調製した。
この実施例では、化合物XXX-102、すなわちN'-[5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]-1-イル]-N,N-ジメチルアセトアミジンの調製について説明する。
Figure 2006501170
テトラヒドロフラン（2ml）に1-アミノ-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（0.15g）を溶かした溶液にN,N-ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（0.2g）を添加し、得られた混合物を70℃にて24時間にわたって撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させ、残留物をクロマトグラフィ[SiO2；酢酸エチル-メタノール（9：1）]で精製すると、望む生成物が35mg（20％）得られた。MS (ES+) 457。
この実施例では、化合物XXX-105、すなわち1-[カルボン酸(2-メトキシ-エチル)-アミド]-5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]（2.5g）を、アセトニトリル（45ml）に炭酸水素ナトリウム（1.7g）を分散させた懸濁液に添加し、得られた混合物を0℃まで冷却した。次にクロロギ酸4-ニトロフェニル（2.54g）を一滴ずつ添加し、得られた溶液を0℃にて2時間にわたって撹拌した。この溶液3mlを、ジメチルホルムアミド（10ml）に2-メトキシ-エチルアミン（315mg）とトリエチルアミン（0.3ml）を溶かした溶液に添加し、得られた混合物を50℃にて3時間にわたって撹拌した。この溶液を室温まで冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空中で除去した。残留物を逆相HPLCで精製すると、望む生成物が得られた（収率57％）。MS (ES+) 458。
実施例16に記載したのと同様の標準的な手続きに従い、化合物XXX-104、XXX-106、XXX-107、XXX-108、XXX-109、XXX-110、XXX-111、XXX-112を調製した。
化合物XXVI-1、すなわち1,2-ジヒドロ-1-(4-ニトロベンゾイル)-1'-(3-フェニル-2-プロペニル)-スピロ[3H-インドール-3-4'-ピペリジン]の調製
Figure 2006501170
以下に詳しく説明する実験では、標準的な洗浄とは、以下の順番による洗浄を意味する：ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン、メタノール（×2）、t-ブチルメチルエーテル（×2）。樹脂の膨潤プロトコルは、樹脂1gにつき溶媒10mlという基準に基づく。化合物が何であるかと、化合物の純度は、選択した化合物に関して高速液体クロマトグラフィに質量分析を組み合わせたもの（HPLC-MS）と、プロトン核磁気共鳴（1H NMR）を実施することによって明らかにした。REM樹脂は、市販されている(ヒドロキシメチル)ポリスチレン樹脂と塩化アクリロイルから調製した。樹脂のローディングは、合成を通じて一定値の1.2ミリモル/gであると仮定した。
ステップA：REM樹脂（樹脂A）への4-ホルミルピペリジンジメチルアセタールのローディング
REM樹脂（10g、12ミリモル）をジメチルホルムアミド（100ml）の中で膨潤させた。次に、ジメチルホルムアミド（10ml）に4-ホルミルピペリジンジメチルアセタール（2.86g、18ミリモル）を溶かした溶液を添加した。この反応物を室温にて18時間にわたって振盪した。得られた樹脂を濾過し、標準的な手続きに従って洗浄し、真空中で乾燥させると、望む樹脂Aが11.83g（収率96％）得られた。
ステップB：固体によって支持された4-ホルミルピペリジン（樹脂B）の調製
トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン／水（49：49：2）からなる溶液100mlを樹脂Aに添加した後、この混合物を室温にて2時間にわたって振盪した。次に、得られた樹脂を濾過し、ジクロロメタン（×3）、メタノール、ジクロロメタン、メタノール、t-ブチルメチルエーテル（×2）を用いて洗浄し、真空中で乾燥させると、望む樹脂Bが9.48g得られた。この樹脂Bを窒素雰囲気下で-50℃にて保管した。
ステップC：固体によって支持されたスピロ[3H-インドール-3-4'-ピペリジン]（樹脂C）の調製
ジクロロメタン（10ml）に5％トリフルオロ酢酸を溶かした溶液を樹脂B（1g、1.2ミリモル）に添加した後、アニソール（0.0026g、0.024ミリモル）を添加した。この混合物を窒素を用いて10分間にわたって脱ガスし、フェニルヒドラジン（0.39g、3.6ミリモル）を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、加熱して36時間にわたって還流させた。次にこの混合物を濾過し、標準的な洗浄サイクルに従って洗浄し、真空中で乾燥させると、望む樹脂Cが1.09g得られた。この樹脂CをステップDでそのまま使用した。
ステップD：固体によって支持された1,2-ジヒドロ-スピロ[3H-インドール-3-4'-ピペリジン]（樹脂D）の調製
無水ジクロロメタン（10ml）の中で膨潤させた樹脂C（1g、1.2ミリモル）に対し、固体状態のトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（0.51g、2.4ミリモル）を添加した。この反応混合物を室温にて窒素雰囲気下で2時間にわたって撹拌した。次にこの樹脂を濾過し、標準的な洗浄サイクルに従って洗浄し、真空中で乾燥させると、望む樹脂Dが0.95g得られた。この樹脂Dを窒素雰囲気下で-50℃にて保管した。
ステップE：固体によって支持された1,2-ジヒドロ-1-(4-ニトロベンゾイル)-スピロ[3H-インドール-3-4'-ピペリジン]（樹脂E）の調製
樹脂D（0.5g、0.6ミリモル）を無水ジクロロメタン（5ml）の中で膨潤させた。この混合物に対し、4-ニトロベンゾイルクロリド（0.33g、1.8ミリモル）とN,N-ジイソプロピルエチルアミン（0.42ml、2.4ミリモル）を添加した。室温にて18時間にわたって振盪した後、樹脂を濾過し、標準的な洗浄サイクルに従って洗浄し、真空中で乾燥させると、望む樹脂Eが0.53g得られた。
ステップF：固体によって支持された1,2-ジヒドロ-1-(4-ニトロベンゾイル)-スピロ[3H-インドール-3-4'-ピペリジン]（樹脂F）の四級化
無水ジメチルホルムアミド（1ml）の中に入れた樹脂E（0.1g、0.12ミリモル）に臭化シンナミル（0.12g、0.6ミリモル）を添加した。この反応混合物を室温にて48時間にわたって振盪した。次に、得られた樹脂を標準的な洗浄サイクルに従って洗浄すると、望む樹脂Fが0.11g得られた。この樹脂FをステップGでそのまま使用した。
ステップG：1,2-ジヒドロ-1-(4-ニトロベンゾイル)-1'-(3-フェニル-2-プロペニル)-スピロ[3H-インドール-3-4'-ピペリジン]の調製
無水ジメチルホルムアミド（1.1ml）の中に入れた樹脂F（0.11g、0.132ミリモル）にアンバーライトIRA-93（あらかじめ10％N,N-ジイソプロピルエチルアミン／ジメチルホルムアミドで洗浄したもの）（0.11g）を添加した。この混合物を室温にて36時間にわたって振盪した。次に、濾液となったジメチルホルムアミドを回収し、減圧下で濃縮した。樹脂をさらにジクロロメタンとメタノールで洗浄した。次に、全濾液を1つにまとめ、真空中で濃縮すると、望む化合物が淡い黄色の油として0.052g（収率88％）得られた。
同様の手続きにより、他の化合物（例えば、化合物XVI-21である5-クロロ-1,2-ジヒドロ-1-(4-ニトロベンゾイル)-1'-(3-フェニル-2-プロペニル)-スピロ[3H-インドール-3-4'-ピペリジン]）を調製した。
この実施例では、化合物XXX-72、すなわち1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(Z)-3-(4-メチルチオフェニル)アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。
Figure 2006501170
“ジッサー-ブロック”の中に入れた4-チオメチルボロン酸（13.1mg）に対し、14.5mgの1-(2-クロロピリジン-4-イル)カルボニル-5-クロロ-1'-[(E/Z)-3-ブロモ-アリル]スピロ[インドリン-3,4'-ピペリジン]を含む0.05mlのジメトキシエタンと、8mgの炭酸水素ナトリウムを含む0.3mlのH2Oと、2mgのビス-(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドとを添加した。この混合物を75℃にて13時間にわたって撹拌した。有機層を分離し、真空中で蒸発させ、残留物をクロマトグラフィ（H2O-アセトニトリル勾配）で精製すると、望む生成物が得られた。MS (ES+) 525。
同様の手続きにより、例えば以下の化合物を調製した：XXX1-4、XXX-51、XXX-52、XXX-53、XXX-54、XXX-55、XXX-56、XXX-57、XXX-58、XXX-59、XXX-60、XXX-61、XXX-62、XXX-63、XXX-64、XXX-65、XXX-66、XXX-67、XXX-68、XXX-69、XXX-70、XXX-71、XXX-73、XXX-74、XXX-75、XXX-76、XXX-77、XXX-78、XXX-79、XXX-80、XXX-81、XXXI-3、XXXI-5、XXXI-6、XXXI-7。
この実施例では、一般式（I）の化合物が持つ殺害虫特性／殺虫特性について説明する。テストは以下のようにして実施した。
スポドプテラ・リトラリス（エジプトヨトウ）
円板状にしたワタの葉を、24ウエルの微小滴定プレート内の寒天の上に置き、テスト溶液を200ppmの割合でスプレーした。乾燥後、円板状の葉にL1幼虫を5匹付着させた。処理（DAT）の3日後、サンプルの枯死率、防虫効果、採餌行動、成長制御を調べた。以下の化合物では、スポドプテラ・リトラリスを少なくとも80％制御することができた：I-2、I-12、I-21、I-22、I-23、I-32、I-52、I-61、I-62、I-72、I-82、I-92、I-112、I-132、I-142、I-152、I-162、I-182、I-192、I-202、I-212、I-222、I-232、I-242、I-252、I-262、I-282、II-62、V-22、VI-22、VI-62、VI-202、X-22、X-62、XI-62、XII-22、XIII-62、XIV-22、XV-22、XVII-62、XVIII-22、XIX-22、XIX-202、XX-22、XX-62、XXI-22、XXI-62、XXII-22、XXVI-2、XXVI-22、XXVII-2、XXVII-22、XXIX-43、XXIX-93、XXIX-195、XXIX-196、XXIX-201、XXX-10、XXX-106、XXX-107、XXX-118、XXX-15、XXX-16、XXX-18、XXX-24、XXX-26、XXX-28、XXX-3、XXX-36、XXX-43、XXX-48、XXX-49、XXX-52、XXX-55、XXX-57、XXX-60、XXX-67、XXX-83、XXX-84、XXX-87、XXX-88、XXX-99、XXXI-8、XXXII-4、XXX-104、XXX-105、XXX-109、XXX-112、XXX-113、XXX-114、XXX-117、XXX-12、XXX-13、XXX1-4、XXX-19、XXX-2、XXX-20、XXX-30、XXX-38、XXX-39、XXX-40、XXX-41、XXX-42、XXX-44、XXX-45、XXX-50、XXX-53、XXX-59、XXX-6、XXX-61、XXX-62、XXX-65、XXX-7、XXX-70、XX-8、XXX-82、XXX-89、XXX-95、XXXI-2、XXXI-7、XXX-11、XXXI-1、XXX-110、XXX-111、XXX-31、XXX-51、XXX-66、XXX-86、XXX-93、XXXI-5。
ヘリオティス・ヴィレスケンス（タバコガ）
卵（産んでから0〜24時間）を人工栄養状態の24ウエルの微小滴定プレートに入れ、テスト溶液をピペットで200ppmの割合で散布することにより処理した。4日間インキュベートした後、各サンプルについて、卵の死亡率、幼虫の死亡率、成長制御を調べた。以下の化合物では、ヘリオティス・ヴィレスケンスを少なくとも80％制御することができた：I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-12、I-21、I-22、I-23、I-32、I-52、I-61、I-62、I-72、I-82、I-92、I-112、I-132、I-142、I-152、I-162、I-171、I-182、I-192、I-202、I-212、I-222、I-232、I-242、I-252、I-262、I-282、I-292、II-301、II-22、II-62、V-21、V-22、V-62、V-192、V-202、VI-1、VI-22、VI-62、VI-101、VI-202、IX-62、X-22、X-62、XI-62、XII-22、XIII-22、XIII-62、XIV-22、XV-22、XVII-62、XVIII-22、XVIII-202、XIX-22、XIX-202、XX-22、XX-62、XXI-22、XXI-62、XXII-22、XXV-222、XXVI-2、XXVI-22、XXVII-2、XXVII-22、XXVIII-7、XXVIII-27、XXVIII-42、XXVIII-67、XXVIII-97、XXVIII-132、XXVIII-187、XXVIII-217、XXVIII-252、XXIX-1、XXIX-7、XXIX-13、XXIX-57、XXIX-63、XXIX-75、XXIX-81、XXIX-87、XXIX-93、XXIX-111、XXIX-117、XXIX-123、XXIX-129、XXIX-141、XXIX-147、XXIX-153、XXIX-159、XXIX-165、XXIX-171、XXIX-183、XXIX-195、XXIX-196、XXIX-201、XXX-100、XXX-107、XXX-108、XXX-109、XXX-116、XXX-14、XXX-15、XXX-17、XXX-23、XXX-32、XXX-35、XXX-4、XXX-43、XXX-46、XXX-55、XXX-56、XXX-63、XXX-64、XXX-7、XXX-71、XXX-72、XXX-73、XXX-76、XXX-77、XXX-78、XXX-79、XXX-80、XXX-81、XXX-85、XXX-88、XXX-92、XXX-94、XXX-98、XXXII-1、XXXII-2、XXXII-3、XXXII-5、XXXII-8、XXXII-9、XXX-1、XXX-10、XXX-105、XXX-106、XXX-112、XXX-115、XXX-118、XXX-12、XXX-16、XXX-18、XXX-19、XXX-21、XXX-22、XXX-24、XXX-26、XXX-28、XXX-29、XXX-33、XXX-34、XXX-37、XXX-50、XXX-54、XXX-58、XXX-60、XXX-65、XXX-67、XXX-68、XXX-74、XXX-75、XXX-83、XXX-87、XXX-9、XXX-91、XXX-93、XXX-96、XXX-99、XXXI-3、XXXI-6、XXXII-10、XXXII-4、XXXII-6、XXXI-1、XXX-110、XXX-111、XXX-113、XXX-114、XXX-117、XXX-13、XXX1-4、XXX-2、XXX-20、XXX-3、XXX-30、XXX-31、XXX-36、XXX-38、XXX-40、XXX-41、XXX-44、XXX-45、XXX-48、XXX-49、XXX-5、XXX-53、XXX-57、XXX-59、XXX-6、XXX-61、XXX-62、XXX-7、XXX-8、XXX-82、XXX-89、XXX-90、XXXI-2、XXX-120、XXXI-7。
プルテラ・キシロステラ（コナガ）
人工栄養状態の24ウエルの微小滴定プレート（MTP）を、テスト溶液をピペットで18.2ppmの割合で散布することにより処理した。乾燥後、MTPに幼虫（L2）（ウエル1つにつき10〜15匹）を付着させた。5日間インキュベートした後、各サンプルについて、幼虫の死亡率、拒食状態、成長制御を調べた。以下の化合物では、プルテラ・キシロステラを少なくとも80％制御することができた：I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-12、I-21、I-22、I-23、I-32、I-52、I-61、I-62、I-72、I-82、I-92、I-112、I-132、I-142、I-152、I-162、I-171、I-192、I-202、I-212、I-222、I-242、I-252、I-262、I-282、I-292、II-22、II-62、V-22、V-62、V-202、VI-22、VI-62、IX-62、X-22、X-62、XI-62、XII-22、XIII-62、XIV-22、XV-22、XVII-62、XX-22、XXI-62、XXII-22、XXV-62、XXVI-2、XXVI-22、XXVII-1、XXVII-2、XXVII-22、XXVIII-97、XXVIII-187、XXIX-129、XXIX-135、XXIX-159、XXIX-177、XXIX-189、XXIX-195、XXIX-196、XXX-10、XXX-100、XXX-109、XXX-112、XXX-117、XXX-16、XXX-18、XXX-19、XXX-21、XXX-28、XXX-34、XXX-36、XXX-43、XXX-48、XXX-5、XXX-50、XXX-54、XXX-59、XXX-60、XXX-66、XXX-68、XXX-69、XXX-75、XXX-83、XXX-90、XXX-91、XXX-98、XXXI-2、XXXI-7、XXXII-4、XXXII-8、XXXII-9、XXX-101、XXX-104、XXX-107、XXX-110、XXX-111、XXX-118、XXX-12、XXX-13、XXX1-4、XXX-22、XXX-3、XXX-30、XXX-37、XXX-39、XXX-40、XXX-41、XXX-42、XXX-44、XXX-49、XXX-57、XXX-61、XXX-7、XXX-89、XXX-105、XXX-106、XXXI-1、XXX-113、XXX-114、XXX-31、XXX-35、XXX-38、XXX-45、XXX-46、XXX-47、XXX-53、XXX-62、XXX-67、XXX-70、XXX-8、XXX-86、XXXI-5、XXX-2、XXX-120、XXX-51。
ミズス・ペルシカエ（アブラムシ）
円板状にしたヒマワリの葉を、24ウエルの微小滴定プレート内の寒天の上に置き、テスト溶液を200ppmの割合でスプレーした。乾燥後、円板状の葉にさまざまな年齢のアブラムシ群を付着させた。6DATというインキュベーション期間が経過した後、サンプルの枯死率を調べた。以下の化合物では、ミズス・ペルシカエを少なくとも80％制御することができた：I-2、I-21、II-62、XI-62、XXVII-2、XXVIII-162、XXIX-49、XXX-111、XXX-13、XXX-29、XXX-34、XXX-47。
テトラニクス・ウルティカエ（ナミハダニ）
円板状にしたマメの葉を、24ウエルの微小滴定プレート内の寒天の上に置き、テスト溶液を200ppmの割合でスプレーした。乾燥後、円板状の葉にさまざまな年齢のナミハダニ群を付着させた。8日後、それぞれの円板について、卵の死亡率、幼虫の死亡率、成虫の死亡率を調べた。以下の化合物では、テトラニクス・ウルティカエを少なくとも80％制御することができた：I-202、XIII-22、XIX-202、XXVI-1、XXVIII-162、XXIX-207、XXX-57、XXXI-2。
アエデス・アエギプティ（蚊）
アエデス・アエギプティの幼虫（L2）10〜15匹を、栄養混合物とともに96ウエルの微小滴定プレートの中に入れた。テスト溶液をピペットを用いて2ppmの散布率でウエルの中に入れた。2日後、それぞれの幼虫の死亡と成長抑制を調べた。以下の化合物では、アエデス・アエギプティを少なくとも80％制御することができた：I-4、I-5、I-12、I-21、I-22、I-23、I-32、I-52、I-61、I-62、I-72、I-82、I-92、I-112、I-132、I-142、I-152、I-162、I-202、I-212、I-222I-232、I-242、I-252、I-262、I-292、II-22、II-62、V-22、VI-22、VI-62、VI-202、XIV-22、XV-22、XVII-62、XVIII-22、XIX-22、XX-22、XXI-22、XXI-62、XXII-22、XXVI-2、XXVI-22、XXVII-22、XXVIII-7、XXVIII-27、XXVIII-67、XXVIII-97、XXVIII-187、XXIX-13、XXIX-19、XXIX-25、XXIX-31、XXIX-37、XXIX-69、XXIX-75、XXIX-93、XXIX-99、XXIX-105、XXIX-117、XXIX-123、XXIX-129、XXIX-135、XXIX-159、XXIX-183、XXX-102、XXX-105、XXX-11、XXX-110、XXX-117、XXX-24、XXX-28、XXX-31、XXX-34、XXX-4、XXX-48、XXX-49、XXX-52、XXX-57、XXX-59、XXX-60、XXX-61、XXX-67、XXX-68、XXX-7、XXX-70、XXX-75、XXX-78、XXX-79、XXX-82、XXX-83、XXX-84、XXX-87、XXX-88、XXX-90、XXX-93、XXX-94、XXX-97、XXXI-2、XXXI-7、XXXI-8、XXXII10、XXXII-4、XXX-104、XXX-106、XXXI-1、XXX-111、XXX-113、XXX-114、XXX-118、XXX-12、XXX-13、XXX1-4、XXX-16、XXX-17、XXX-18、XXX-19、XXX-2、XXX-20、XXX-22、XXX-26、XXX-3、XXX-30、XXX-35、XXX-38、XXX-39、XXX-44、XXX-46、XXX-47、XXX-5、XXX-50、XXX-53、XXX-62、XXX-86、XXX-98、XXXI-5、XXX-109、XXX-45、XXX-51、XXX-6、XXX-66、XXX-121、XXX-8。

Claims (10)

  1. 昆虫、ダニ、線虫、軟体動物を撲滅させる及び制御する方法であって、害虫、害虫がいる場所、害虫に対し感受性の植物のいずれかに対し、一般式（I）の化合物：
    Figure 2006501170
     またはその塩、またはそのN-酸化物を、殺虫、ダニ駆除、殺線虫、殺陸貝に有効な量適用する操作を含む方法（式中、Yは、単結合、C=O、C=S、S(O)q（qは0、1、2のいずれかである）のいずれかであり；R1は、水素、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルコキシカルボニル、任意的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意的に置換されているアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意的に置換されているアルケニル、任意的に置換されているアルキニル、任意的に置換されているシクロアルキル、任意的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、任意的に置換されているヘテロシクリル、任意的に置換されているアルキルチオ、NO、NR13R14（ただしR13とR14は、独立に、水素、COR40、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロシクリルのいずれかであるか、あるいはR13とR14は、これらR13とR14に結合しているN原子とともに、-N=C(R41)-NR42R43という基を形成している）のいずれかであり；R2とR3は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリール、C(O)NR15R16（ただしR15とR16は、独立に、水素、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロシクリルのいずれかである）のいずれかであるか、あるいはR2とR3が合わさって=Oになっているか、あるいはR2とR3は、これらR2とR3に結合している原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており；それぞれのR4は、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、任意的に置換されているC1〜8アルキル、任意的に置換されているC2〜6アルケニル、任意的に置換されているC2〜6アルキニル、任意的に置換されているアルコキシカルボニル、任意的に置換されているアルキルカルボニル、任意的に置換されているアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、任意的に置換されているC3〜7シクロアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロシクリル、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロアリールオキシ、任意的に置換されているアルキルチオ、R19R20N（ただしR19とR20は、独立に、水素、C1〜8アルキル、C3〜7シクロアルキル、C3〜6アルケニル、C3〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル(C1〜4)アルキル、C2〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかであるか、あるいはR19とR20は、これらR19とR20に結合しているN原子とともに、5、6、7員いずれかの複素環を形成しており、その複素環は、O、N、Sの中から選択した1個または2個のヘテロ原子をさらに含んでいてもよく、任意的に1個または2個のC1〜6アルキルで置換されていてもよい）のいずれかであるか、あるいは隣り合った2つのR4が、これらR4が結合している炭素原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており、その環は、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；nは、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8は、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルケニル、任意的に置換されているアルキニル、任意的に置換されているシクロアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているアルコキシカルボニル、任意的に置換されているアルキルカルボニル、任意的に置換されているアルケニルカルボニルのいずれかであり；R9とR10は、独立に、水素、ハロゲン、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリールのいずれかであるか、あるいはR9とR10が合わさって、-CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2-のいずれかを形成し；R40は、H、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアルコキシ、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているアリールオキシ、任意的に置換されているヘテロアリール、任意的に置換されているヘテロアリールオキシ、NR44R45のいずれかであり；R41、R42、R43は、それぞれ独立に、Hまたは低級アルキルであり；R44とR45は、独立に、任意的に置換されているアルキル、任意的に置換されているアリール、任意的に置換されているヘテロアリールのいずれかである）。
  2. Yが、結合またはC=Oである、請求項1に記載の方法。
  3. R1が、水素、C1〜6アルキル、C1〜6シアノアルキル、C1〜6ハロアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜4)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで任意的に置換されているか、あるいはヘテロアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、アリール(C1〜6)アルキル（この中でアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで任意的に置換されているか、あるいはアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、C1〜6アルキルカルボニルアミノ(C1〜6)アルキル、アリール（ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで任意的に置換されているか、あるいはアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで任意的に置換されているか、あるいはヘテロアリール環上の隣り合った2つの位置が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環自体が任意的にハロゲンで置換されていてもよい）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（任意的に、ハロ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、シアノ、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜6シクロアルキル、C5〜7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、NR13R14（ただしR13とR14は、独立に、水素、C2〜6アルキル、C2〜6ハロアルキル、フェニル（任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜4アルコキシカルボニルのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（任意的にハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、C1〜4アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、フェニルアミノ（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかである、請求項1または2に記載の方法。
  4. R2とR3が、独立に、水素またはC1〜4アルキルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
  5. それぞれのR4が、独立に、ハロゲン、シアノ、C1〜8アルキル、C1〜8ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C5〜6シクロアルケニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルケニル、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C2〜6アルキニル、トリメチルシリル(C2〜6)アルキニル、アミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C2〜6)アルキニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7ハロシクロアルキル、C3〜7シアノシクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)シクロアルキル、C1〜3アルキル(C3〜7)ハロシクロアルキル、フェニル（任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリル（この中でヘテロシクリル基は、任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかであるか、あるいは隣り合った2つのR4は、そのR4が結合している炭素原子とともに、4、5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成し、その環は、任意的に、ハロゲン、C1〜8アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意的に、ハロ、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜8アルキルチオ、R19R20N（ただしR19とR20は、独立に、水素、C1〜8アルキル、C3〜7シクロアルキル、C3〜6アルケニル、C3〜6アルキニル、C2〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかであるか、あるいはR19とR20は、これらR19とR20が結合しているN原子とともに、5、6、7員いずれかの複素環を形成し、その複素環は、O、N、Sの中から選択した1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、任意的に1又は2個のC1〜6アルキル基で置換されていてもよい）のいずれかで置換されていてもよく；nが0、1、2、3、4のいずれかである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
  6. R8が、C1〜10アルキル、C1〜10ハロアルキル、アリール(C1〜6)アルキル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜6)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アリールカルボニル(C1〜6)アルキル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよく、アルキル基は、任意的にアリールで置換されていてもよい）、C2〜8アルケニル、C2〜8ハロアルケニル、アリール(C2〜6)アルケニル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、あるいは隣り合った2つの置換基が環化して5、6、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができる）、C2〜6アルキニル、フェニル(C2〜6)アルキニル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6ハロアルキルカルボニル、アリール(C2〜6)アルケニルカルボニル（この中でアリール基は、任意的に、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55（ただしzは1または2であり、R51とR52は、それぞれ独立に、H、ハロ、C1〜2アルキルのいずれかであり、R53とR54は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R55は、任意的に置換されているアリール、または任意的に置換されているヘテロアリールである）のいずれかである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
  7. R9とR10が両方とも水素である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
  8. 一般式（IK）：
    Figure 2006501170
     の化合物と、その塩およびそのN-酸化物（ただし、Yは、単結合、C=O、S(O)q（qは0、1、2のいずれかである）のいずれかであり；R1は、C1〜8アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6シアノアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシ(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシ(C1〜6)アルキル、アリールオキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6カルボキシアルキル、C1〜6アルキルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C2〜6アルキニルカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルチオ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルフィニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルスルホニル(C1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C1〜6)アルキル、C1〜6アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル(C1〜6)アルキル、フェニル(C1〜4)アルキル（この中でフェニル基は、任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C1〜4)アルキル（この中でヘテロアリール基は、任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルキルのいずれかで置換されていてもよい）、ヘテロシクリル(C1〜4)アルキル（この中でヘテロシクリル基は、任意的に、ハロゲン、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されていてもよい）、フェニル（任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6シアノアルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル、ホルミル、ヘテロシクリル（任意的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C1〜6アルキルチオのいずれかであり；R2とR3は、独立に、水素またはC1〜4アルキルであり；それぞれのR4は、独立に、ハロゲン、シアノ、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）のいずれかであり；nは、0、1、2、3、4のいずれかであり；R8は、C1〜10アルキル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかで置換されている）、C2〜6アルケニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）、C2〜6アルキニル（任意的にC1〜6アルコキシ、ハロゲン、フェニル（それ自体が、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）で置換されている）のいずれかであり；R9とR10は両方とも水素であるが、R8はメチルではなく、YR1は、SO2CH3、メチル、エチル、フェニル、フルオロ置換されたフェニルのいずれでもない）。
  9. 一般式（11）：
    Figure 2006501170
     の化合物（ただし、R8は、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）である）；または一般式（10）：
    Figure 2006501170
     の化合物（ただし、R8は、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）；または一般式（9）：
    Figure 2006501170
     の化合物（ただし、R2は請求項1の一般式（I）に関して定義したのと同じものであり、R8は、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）である）；または一般式（9A）：
    Figure 2006501170
     の化合物（ただし、R2と(R4)nは、請求項1の一般式（I）に関して定義したのと同じものであり、R8は、フェニル(C2〜4)アルケニル（この中でフェニル基は、任意的にハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、CN、NO2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）である）。
  10. 請求項1に記載した一般式（I）の化合物を、殺虫、ダニ駆除、殺線虫に有効な量含む、殺虫組成物、ダニ駆除組成物、殺線虫組成物。
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