JP5107938B2 - 殺虫剤として有用なジアザ−スピロ［４．５］デカン - Google Patents

Description

本発明は、ピペリジン誘導体、それらの調製プロセス、それらを含有する殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び殺線虫組成物、並びに、昆虫、ダニ、軟体動物及び線虫の害虫を駆除及び防除するためのそれらの使用法に関する。

医薬的性質を有するジアザ−スピロ［４．５］デカン誘導体は、例えば国際公開公報第０１／９４３４６号、第０５／００７６５６号、第０５／０２３８０９号及び第０５／０４０１６７号に開示されている。

今回、驚くべきことに、ある種のジアザ−スピロ［４．５］デカンが、殺虫特性を有することが明らかになった。

従って、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を提供する。この方法は、式（Ｉ）の化合物

（式中、
Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）_mであり、ここで、ｍは０、１又は２であり；
Ｒ¹は、水素、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換されていてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ¹³Ｒ¹⁴（式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は独立に、水素、ＣＯＲ¹⁵、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリルであるか、或いはＲ¹³及びＲ¹⁴は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、基−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁶）−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸を形成するか、或いはＲ¹³及びＲ¹⁴は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２個の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、１又は２個のＣ_1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の複素環を形成し；Ｒ¹⁵は、Ｈ、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、又はＮＲ¹⁹Ｒ²⁰であり；Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、各々独立に、Ｈ又は低級アルキルであり；Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は独立に、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールである。）；
Ｒ³は、任意に置換されていてもよいアリール、又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ⁸は、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、又は任意に置換されていてもよいアルケニルカルボニルであり；
各Ｒ²は独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換されていてもよいＣ_1-8アルキル、任意に置換されていてもよいＣ_2-6アルケニル、任意に置換されていてもよいＣ_2-6アルキニル、任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル、任意に置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されていてもよいＣ_3-7シクロアルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいヘテロアリール、任意に置換されていてもよいヘテロシクリル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアルキルチオ、任意に置換されていてもよいアリールチオ、又はＲ²³Ｒ²⁴Ｎ（式中、Ｒ²³及びＲ²⁴は独立に、水素、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-6アルケニル、Ｃ_3-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ²³及びＲ²⁴は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２個の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、１又は２個のＣ_1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の複素環を形成する。）であるか、或いは同じ炭素原子に結合した２個のＲ²基は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ⁵、＝ＣＲ⁶Ｒ⁷であり、ここでＲ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は独立に、Ｈ又は任意に置換されていてもよいアルキルであり；ｐは、０、１、２、３又は４である。）、又はそれらの塩又はＮ−酸化物を、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物に有効な量、害虫、害虫の場所、又は害虫による攻撃を受け易い植物へ施用することを含んでなる。

式（Ｉ）の化合物は、様々な幾何又は光学異性体又は互変異性体の形で存在していてもよい。本発明は、かかる異性体及び互変異性体、及びそれらのあらゆる割合での混合物、並びに重水素化化合物等の同位体型の全てを対象としている。

各アルキル部分は、単独の場合でも、或いはより大きい基（例えば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部である場合も、直鎖又は分枝鎖であり、例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はｎｅｏ−ペンチルが挙げられる。アルキル基は、Ｃ₁からＣ₁₂アルキル基が適しているが、好ましくはＣ₁−Ｃ₁₀であり、より好ましくはＣ_1-8、より一層好ましくはＣ₁−Ｃ₆、最も好ましくはＣ₁−Ｃ₄アルキル基である。

アルキル部分（単独の場合でも、或いはアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル等のより大きい基の一部である場合でも）に任意の置換基が存在する場合、この置換基の例としては、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ_3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、Ｃ_5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヒドロキシ、Ｃ_1-10アルコキシ、Ｃ_1-10アルコキシ（Ｃ_1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-10）アルコキシ、Ｃ_1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）−アルコキシ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ（ここでシクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、Ｃ_2-10アルケニルオキシ、Ｃ_2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、Ｃ_3-7シクロアルキルチオ（ここでシクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキルチオ、アリールチオ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここでアリール基は任意に置換されてもよい）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ_1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、例えば＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール（それ自身任意に置換されていてもよい）のようなオキシム、アリール（それ自身任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（それ自身任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、アリールオキシ（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ここでヘテロアリール基は任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリルオキシ（ここでヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_2-6アルケニルカルボニル、Ｃ_2-6アルキニルカルボニル、Ｃ_3-6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ_3-6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）及びアリールカルボニル（ここでアリール基は任意に置換されていてもよい）のうち、１又は２以上が挙げられる。

アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖又は分枝鎖の何れの形であってもよく、アルケニル部分は、適切であれば、（Ｅ）−又は（Ｚ）−立体配置の何れであってもよい。例としては、ビニル、アリル及びプロパルギルが挙げられる。

アルケニル又はアルキニルに任意の置換基が存在する場合、かかる置換基としては、アルキル部分について上述したような任意の置換基が挙げられる。

本明細書の文脈において、アシルは、任意に置換されていてもよいＣ_1-6アルキルカルボニル（例えばアセチル）、任意に置換されていてもよいＣ_2-6アルケニルカルボニル、任意に置換されていてもよいＣ_2-6アルキニルカルボニル、任意に置換されていてもよいアリールカルボニル（例えばベンゾイル）、又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルである。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。

ハロアルキル基は、１又は２以上の同じ又は異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、例えば、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₃ＣＨ₂又はＣＨＦ₂ＣＨ₂が挙げられる。

本明細書の文脈において、「アリール」、「芳香環」及び「芳香環系」という語は、環系を意味する。これは単環、二環、三環の何れであってもよい。かかる環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基としてはフェニルが挙げられる。加えて、「ヘテロアリール」、「複素芳香環」又は「複素芳香環系」という語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含み、且つ、単環又は２環以上の縮合環から構成される芳香環系を意味する。単環は最大３個の、二環系は最大４個のヘテロ原子を有することが好ましく、かかるヘテロ原子は窒素、酸素及び硫黄から選択されることが好ましい。かかる基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルが挙げられる。複素芳香族ラジカルの好ましい例としては、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール及びチアゾリルが挙げられる。

複素環及びヘテロシクリルという語は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１又は２以上（好ましくは１又は２）のヘテロ原子を含む、最大１０個の原子を有する非芳香環を意味する。かかる環の例としては、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン及びモルホリンが挙げられる。

ヘテロシクリルに任意の置換基が存在する場合、かかる置換基としては、Ｃ_1-6アルキル及びＣ_1-6ハロアルキル、更にはアルキル部分について上述したような任意の置換基が挙げられる。

シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。

シクロアルケニルとしては、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが挙げられる。

シクロアルキル又はシクロアルケニルに任意の置換基が存在する場合、かかる置換基としては、Ｃ_1-3アルキル、更にはアルキル部分について上述したような任意の置換基が挙げられる。

炭素環としては、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が挙げられる。

アリール又はヘテロアリールに任意の置換基が存在する場合、かかる置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ−（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、Ｃ_5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヒドロキシ、Ｃ_1-10アルコキシ、Ｃ_1-10アルコキシ（Ｃ_1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ_1-4）アルキル−シリル（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-10）アルコキシ、Ｃ_1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ（ここでアリール基は、ハロゲン又はＣ_1-6アルキルで任意に置換されていてもよい）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ（ここでシクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、Ｃ_2-10アルケニルオキシ、Ｃ_2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオＣ_3-7シクロアルキルチオ（ここでシクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、トリ（Ｃ_1-4）−アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_1-4）−アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ_1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、アリールオキシ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ここでヘテロアリール基はＣ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリルオキシ（ここでヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、アリールカルボニル（ここでアリール基は、それ自身ハロゲン又はＣ_1-6アルキルで任意に置換されていてもよい）から独立して選択される。或いは、アリール又はヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲン又はＣ_1-6アルキルで任意に置換されていてもよい５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成してもよい。アリール又はヘテロアリールの更なる置換基としては、アリールカルボニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、（Ｃ_1-6）アルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ_1-6）アルキルオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリールスルホニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリールアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、ヘテロアリールアミノ（ここでヘテロアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、ヘテロシクリルアミノ（ここでヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ここでアリール基はＣ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ−カルボニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）、及びアリール−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンにより置換される）が挙げられる。

置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基について、１又は２以上の置換基は、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ₂Ｈ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｒ²⁵Ｒ²⁶Ｎ又はＲ²⁷Ｒ²⁸ＮＣ（Ｏ）から独立して選択されることが好ましい。ここで、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及びＲ²⁸は独立に、水素又はＣ_1-6アルキルである。更に好ましい置換基は、アリール及びヘテロアリール基である。

ハロアルケニル基は、１又は２以上の同じ又は異なるハロゲン原子で置換されたアルケニル基である。

ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基が、それらが結合したＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１又は２個の更なるヘテロ原子を含んでいてもよく、１又は２個の独立に選択された（Ｃ_1-6）アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成したものも含まれると解すべきである。複素環がＮ原子上の２個の基の連結により形成される場合、得られる環としては、各々が１又は２個の独立に選択された（Ｃ_1-6）アルキル基により置換されていてもよい、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンが好適である。

アルキル部分の任意の置換基として、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシ（それ自身Ｃ_1-10アルコキシにより任意に置換されていてもよい）、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ_1-6）アルキルカルボニルオキシ、任意に置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ_3-7シクロアルキル（それ自身（Ｃ_1-6）アルキル又はハロゲンにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-7シクロアルケニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルコキシ、アリールジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル及びトリアリールシリルのうち１又は２以上が挙げられる。

アルケニル又はアルキニルの任意の置換基として、好ましくは、ハロゲン、アリール及びＣ_3-7シクロアルキルのうち１又は２以上が挙げられる。

ヘテロシクリルの任意の置換基として、好ましくは、Ｃ_1-6アルキルが挙げられる。

シクロアルキルの任意の置換基として、好ましくは、ハロゲン、シアノ及びＣ_1-3アルキルが挙げられる。

シクロアルケニルの任意の置換基として、好ましくは、Ｃ_1-3アルキル、ハロゲン及びシアノが挙げられる。

Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁸として好ましい基を以下に説明するが、その組み合わせは任意である。

好ましくは、Ｙは単結合、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝Ｓである。
より好ましくは、Ｙは単結合又はＣ＝Ｏである。
最も好ましくは、ＹはＣ＝Ｏである。

Ｒ¹として好ましくは、水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、ヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、アリール（Ｃ_1-6）アルキル（式中、アリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、アリールシステム上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_1-6）アルキル、アリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、アリールシステム上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、ヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリルオキシ（ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、シアノ、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_5-7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、又はＮＲ¹³Ｒ¹⁴（式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、独立に、水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、フェニル（これは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ_1-4アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ_1-6）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、フェニル環上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ_1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、ヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、又はヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-4アルコキシカルボニルＣ_1-6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（式中、フェニル基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノである）により任意に置換されていてもよい）であってもよい）が挙げられる。

Ｒ¹としてより好ましくは、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-3）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、ヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、フェニル（Ｃ_1-3）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、フェニル環上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、フェニル（これは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、フェニル環上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（これは、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、ヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_2-6アルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ又はＮＲ¹³Ｒ¹⁴（式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、独立に、水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ_1-3）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、フェニル環上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、又はヘテロアリール（Ｃ_1-3）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてもよく、或いは、ヘテロアリールシステム上の２つの隣接位置が環化して、それ自身ハロゲンで任意に置換されていてもよい、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）である）が挙げられる。

Ｒ¹としてより一層好ましくは、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-3）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルにより任意に置換されていてもよく、ここでヘテロアリール基は、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である）、ヘテロアリール（ハロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルにより任意に置換されていてもよく、ここでヘテロアリール基は、ピリジン、ピリミジン、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、ピラジン又はピリダジン環である）、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ又はヘテロアリール（Ｃ_1-3）アルキルアミノ（式中、ヘテロアリール基は、ハロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルにより任意に置換されていてもよく、ここでヘテロアリール基は、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である）が挙げられる。

Ｒ¹として最も好ましくは、ピリジル（ハロ、Ｃ_1-3アルキル又はＣ_1-3ハロアルキルにより任意に置換されていてもよい）が挙げられ、特にハロ置換されたピリジルである。

Ｒ³として好ましくは、６員の芳香環、或いは５又は６員の複素芳香環であり、その環員は各々独立にＣＨ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ⁴、Ｏ、又はＣＲ⁴であり、Ｒ⁴は以下に規定されるものである。但し、環に存在するＯ又はＳ原子が１個を超えないことを条件とする。

より好ましくは、Ｒ³は、０、１、２又は３個のＲ⁴基により置換された、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、イソキノリン、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、［１，２，３］トリアゾール、［１，２，３］オキサジアゾール、又は［１，２，３］チアジアゾール環である。

より一層好ましくは、Ｒ³は、０、１、２又は３個のＲ⁴基により置換された、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェン、又はピラゾール環である。

最も好ましくは、Ｒ³は、０、１、２又は３個のＲ⁴基によるベンゼン環である。

各Ｒ⁴は、独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_5-6シクロアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルキニルオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6カルボキシアルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル（ここでヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（Ｃ_1-4）アルキル（ここでヘテロシクリル基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_2-6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルケニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルケニル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルケニル、フェニル（Ｃ_2-4）−アルケニル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ_2-6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルキニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルキニル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-7ハロシクロアルキル、Ｃ_3-7シアノシクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）ハロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（ここでヘテロシクリル基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）であるか、或いは２個の隣接基Ｒ⁴は、それらが結合している原子と一緒に、ハロゲン、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_1-8アルキルチオ、又はＲ⁹Ｒ¹⁰Ｎ（式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は独立に、水素、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-6アルケニル、Ｃ_3-6アルキニル、Ｃ_2-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルであるか、或いはＲ⁹及びＲ¹⁰は、それらが結合しているＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択されたヘテロ原子を１又は２個更に含んでいてもよく、１又は２個のＣ_1-6アルキル基により任意に置換されていてもよい、５、６、又は７員の複素環を形成する。）により任意に置換されていてもよい、４、５、６又は７員の炭素環、複素芳香環又は複素環を形成する。

好ましくは、各Ｒ⁴は独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8シアノアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ_2-6）アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）シクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ又はＣ_1-3ハロアルコキシにより任意に置換されていてもよい）、ジ（Ｃ_1-3）アルキルアミノであるか、或いは、２個の隣接基Ｒ⁴は、それらが結合している原子と一緒に、ハロゲンにより任意に置換されていてもよい、４、５、６又は７員の炭素環、複素芳香環又は複素環を形成する。

より好ましくは、各Ｒ⁴は独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8シアノアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル、ヘテロシクリル（Ｃ_1-6アルキルにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル又はＣ_1-3ハロアルキルにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル又はＣ_1-3ハロアルキルにより任意に置換されていてもよい）、ジ（Ｃ_1-8）アルキルアミノであるか、或いは、２個の隣接基Ｒ⁴は、それらが結合している原子と一緒に、ハロゲンにより任意に置換されていてもよい、４、５、６又は７員の炭素環、複素芳香環又は複素環を形成する。

より一層好ましくは、各Ｒ⁴は独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4シアノアルキル、又はＣ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルキルである。

最も好ましくは、各Ｒ⁴は独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルである。

好ましくは、Ｒ⁸は、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-10ハロアルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ_1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、アリールカルボニル−（Ｃ_1-6）アルキル（式中、アリール基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよく、かつアルキル基は、アリールにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8ハロアルケニル、アリール（Ｃ_2-6）−アルケニル（式中、アリール基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルであるか、或いは２個の隣接置換基は環化し、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ_2-6）−アルケニル（式中、ヘテロアリール基は、任意に置換されていてもよいハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルであるか、或いは２個の隣接置換基は環化し、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成していてもよい）、Ｃ_2-6アルキニル、フェニル（Ｃ_2-6）アルキニル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニル又はアリール（Ｃ_2-6）アルケニルカルボニル（式中、アリール基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、又は−Ｃ（Ｒ⁵¹）（Ｒ⁵²）−［ＣＲ⁵³＝ＣＲ⁵⁴］ｚ−Ｒ⁵⁵（式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は、各々独立に、Ｈ、ハロ又はＣ_1-2アルキルであり、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は、各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルであり、並びにＲ⁵⁵は、任意に置換されていてもよいアリール又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールである）である。

より好ましくは、Ｒ⁸は、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ_1-6）アルキル（式中、ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ_2-6）アルケニル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ_2-6）アルケニル（式中、ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、又はフェニル（Ｃ_2-6）アルキニル（式中、フェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されていてもよい）、又は−Ｃ（Ｒ⁵¹）（Ｒ⁵²）−［ＣＲ⁵³＝ＣＲ⁵⁴］ｚ−Ｒ⁵⁵（式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は、各々独立に、Ｈ、ハロ又はＣ_1-2アルキルであり、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルであり、並びにＲ⁵⁵は、任意に置換されていてもよいアリール又は任意に置換されていてもよいヘテロアリールである）である。

最も好ましくは、Ｒ⁸は、−Ｃ（Ｒ⁵¹）（Ｒ⁵²）−［ＣＲ⁵³＝ＣＲ⁵⁴］ｚ−Ｒ⁵⁵（式中、ｚは、１又は２であり、好ましくは１であり、Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は各々独立に、Ｈ又はＣ_1-2アルキルであり、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルであり、並びにＲ⁵⁵は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたフェニル、又はハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたヘテロアリールである）である。

Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は、好ましくは水素である。

Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴として好ましくは、水素又はハロゲン、特に水素である。Ｒ⁵⁵として好ましくは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノから選択された１〜３個の置換基で置換されたフェニルである。

好ましくは、各Ｒ²は独立に、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、ヒドロキシであるか、或いは２個のＲ²基は、それらが結合した炭素原子と一緒に、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ⁵、＝ＣＲ⁶Ｒ⁷を形成し（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は独立に、Ｈ又は任意に置換されていてもよいアルキルである。）、並びにｐは０、１又は２である。

より好ましくは、各Ｒ²は独立に、フルオロ、メチル、ヒドロキシであるか、或いは２個のＲ²基は、それらが結合した炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成し、並びにｐは０、１又は２である。

最も好ましくは、ｐは０である。

特定の式（Ｉ）の化合物は新規であり、それ自体が本発明の更なる態様を形成する。新規化合物の１つの群は、式Ｉ’の化合物

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸、Ｙ及びｐは、式Ｉに関して規定されたものであり、但し、Ｒ³は、非置換のフェニル以外であることを条件とする。）、又はそれらの塩又はＮ−酸化物である。

新規の式（Ｉ）の化合物の別の群は、式Ｉ”

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｙ及びｐは、式Ｉに関して規定されたものであり、Ｒ⁸は、−Ｃ（Ｒ⁵¹）（Ｒ⁵²）−［ＣＲ⁵³＝ＣＲ⁵⁴］ｚ−Ｒ⁵⁵（式中、ｚは、１又は２であり、好ましくは１であり、Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は各々独立に、Ｈ又はＣ_1-2アルキルであり、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルであり、並びにＲ⁵⁵は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたフェニル、又はハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより置換されたヘテロアリールである。）、又はそれらの塩又はＮ−酸化物である。

下記の表ＩからXXVの化合物は、本発明の化合物の例示である。

表Ｉは、９１３種の式Ｉａの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す。）。

表IIは、９１３種の式Ｉｂの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表IIIは、９１３種の式Ｉｃの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表IVは、９１３種の式Ｉｄの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表Ｖは、９１３種の式Ｉｅの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表VIは、９１３種の式Ｉｆの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表VIIは、９１３種の式Ｉｇの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表VIIIは、９１３種の式Ｉｈの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表IXは、９１３種の式Ｉｉの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表Ｘは、９１３種の式Ｉｊの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XIは、９１３種の式Ｉｋの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XIIは、９１３種の式Ｉｌの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XIIIは、９１３種の式Ｉｍの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XIVは、９１３種の式Ｉｎの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XVは、９１３種の式Ｉｏの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表ＸVIは、９１３種の式Ｉｐの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XVIIは、９１３種の式Ｉｑの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XVIIIは、９１３種の式Ｉｒの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XIXは、９１３種の式Ｉｓの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XXは、９１３種の式Ｉｔの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XXIは、９１３種の式Ｉｕの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XXIIは、９１３種の式Ｉｖの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XXIIIは、９１３種の式Ｉｗの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XXIVは、９１３種の式Ｉｘの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

表XXVは、９１３種の式Ｉｙの化合物を提供する。

（式中、Ｒ⁸、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dの意味は、表１に示す通りである。）

本発明の化合物は、様々な方法により製造することができる。

例えば、一般式Ｉの化合物は、スキーム１の反応に従って調製することができる。

ＰＧはＲ⁸であるか、或いは好適な保護基、例えばＢＯＣ、ベンジル又はアルキル等の基である。

即ち、式１の化合物は、式２の化合物から、好適な試薬Ｒ⁸−Ｘとの反応によって得ることができる。ここで、Ｒ⁸は式１と同じ意味であり、Ｘはハロゲン又は他の脱離基である。かかる試薬Ｒ⁸−Ｘとしては、例えば、ハロゲン化アルキル、酸クロリド、又はカルボン酸無水物が挙げられる。或いは、式１の化合物の中には、式２の化合物から、アルデヒド又はケトン及び還元剤（例えばシアノホウ化水素ナトリウム、トリアセトキシホウ化水素ナトリウム等）との反応によって得られるものもある。式１の化合物を式２の化合物から得る好適な方法は、当業者に公知である。

式２の化合物は、式３の化合物から、当業者に公知の方法で保護基を切断することにより調製することができる。

式３の化合物は、好適な試薬Ｒ¹−Ｙ−Ｘとの反応により、式４の化合物から得ることができ、ここで、Ｒ¹及びＹは、式１と同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン又は他の脱離基である。かかる試薬Ｒ¹−Ｙ−Ｘとしては、例えば、ハロゲン化アルキル、酸クロリド、又はカルボン酸又はスルホン酸の無水物が挙げられる。或いは、式３の化合物の一部は、イソシアナート又はイソチオシアネートとの反応により、式４の化合物から得ることができる。式３の化合物を式４の化合物から得る好適な方法は、当業者に公知である。

式４の化合物は、式５の化合物から、還元剤（例えばホウ化水素リチウム又はボラン等）との反応により調製することができる。この反応のための好適な還元剤は、当業者に公知である。

式５の化合物は、式６の化合物から、例えばシアン化ナトリウム又はシアン化カリウム等のシアニド源との反応と、それに続く例えば塩酸等の酸による処理とによって調製することができる。かかる反応は、Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, (7), 757-765 に説明されている。

式６の化合物は、式７の化合物から、好適な試薬Ｒ³−ＣＨ₂−ＣＮとの反応により調製することができる。ここで、Ｒ³は、式１と同じ意味を有する。この反応は、例えばナトリウムエトキシド等の好適な塩基の存在下で実行される。この反応に適した塩基は、当業者に公知である。

式７の化合物は公知であるか、或いは、公知の化合物から公知の方法により作製することができる。

式２、式３、式４、式５及び式６の化合物のうち一部のものは新規であり、よって本発明の更なる態様を形成する。

ＢＯＣ基の代わりに、その他の好適な保護基を使用してもよい。好適な保護基は、当業者には公知である。かかる保護基は、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Ed., Greene, Theodora W.；Wuts, Peter G. M.；1991, John Wiley and Sons, Inc., New York に説明されている。

式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目（Lepidoptera）、双翅目（Diptera）、半翅目（Hemiptera）、総翅目（Thysanoptera）、直翅目（Orthoptera）、網翅目（Dictyoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、隠翅目（Siphonaptera）、膜翅目（Hymenoptera）及び等翅目（Isoptera）等の有害昆虫、並びに他の有害無脊椎動物（例えば有害なダニ、線虫及び軟体動物）の蔓延を駆除及び防除するために使用することができる。昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物を、以後まとめて害虫と称する。本発明の化合物の使用により駆除及び防除され得る害虫としては、農業（この用語には食品及び繊維製品用の作物の栽培が含まれる）、園芸及び畜産、伴侶動物、林業及び植物由来品（果実、穀物及び木材など）の貯蔵に関連する害虫；人工の構造物の損傷並びにヒト及び動物の疾患の伝播に関連する害虫；更には不快害虫（ハエなど）が挙げられる。

式（Ｉ）の化合物により防除され得る害虫種の例としては、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）（アブラムシ）、マメノクロアブラムシ（Aphis fabae）（アブラムシ）、メクラカメムシ属（Lygus）種（カスミカメムシ）、ジスデルクス属（Dysdercus）種（カスミカメムシ）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）（ウンカ）、Nephotettixc incticeps（ヨコバイ）、アオカメムシ属（Nezara）種（カメムシ）、ユスキタス属（Euschistus）種（カメムシ）、レプトコリサ属（Leptocorisa）種（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）（アザミウマ）、アザミウマ属（Thrips）種（アザミウマ）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）（ワタミゾウムシ）、アオニディーラ属（Aonidiella）種（カイガラムシ）、トリレウロデス属（Trialeurodes）種（コナジラミ）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（シロスジアオヨトウ）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）（タバコガ）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）（オオタバコガ）、ワタノメイガ（Sylepta derogata）（ワタノメイガ）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）（モンシロチョウ）、プルテアラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）、アグロティス属（Agrotis）種（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）（ニカメイチュウ）、Locusta migratoria（バッタ）、イナゴ（Chortiocetes terminifera）（バッタ）、ジアブロテイカ属（Diabrotica）種（ネキリムシ）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）（ ヨーロッパ赤ダニ）、ミカンハダニ（Panonychus citri）（ミカン赤ダニ）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）（チャノホコリダニ）、ヒメハダニ属（Brevipalpus）種（ブドウヒメハダニ）、オウシマダニ（Boophilus microplus）（ウシダニ）、アメリカイヌカクダニ（Dermacentor variabilis）（アメリカイヌダニ）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）、ハモグリバエ属（Liriomyza）種（ハモグリムシ）、イエバエ（Musca domestica）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）（蚊）、ハマダラカ属（Anopheles）種（蚊）、イエカ属（Culex）種（蚊）、キンバエ属（Lucillia）種（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（例えばマストテルメス属（Mastotermes）種）、レイビシロアリ科（例えばネオテルメス属（Neotermes）種）、ミゾガシラシロアリ科（例えばイエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ミゾガシラシロアリ（Reticulitermes flavipes）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratu）、レチキュリテルメス・ビルギニクス（R. virginicus）、レチキュリテルメス・ヘスペルス（R. hesperus）、及びレチキュリテルメス・サントネンシス（R. santonensis））、並びにシロアリ科（Termitidae）（例えばキイロマルガシラシロアリ）のシロアリ、アカカミアリ（Solenopsis geminata）（ヒアリ）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）（ファラオアリ）、ダラミニア属（Damalinia）種及びホソジラミ属（Linognathus）種（ハジラミ及びシラミ）、ネコブセンチュウ属（Meloidogyne）種（ネコブセンチュウ）、グロボデラ属（Globodera）種及びヘテロデラ属（Heterodera）種（シスト線虫）、ネグサレセンチュウ属（Pratylenchus）種（クサレ線虫）、ロドフォラス属（Rhodopholus）種（バナナモグリ線虫）、ティレンキュラス属（Tylenchulus）種（ミカン線虫）、捻転胃虫（Haemonchus contortus）（バルベラポールウォーム）、シノラブディス エレガンス（Caenorhabditis elegans）（酢線虫）、トリコストロンギラス属（Trichostrongylus）種（胃腸蛔虫）及びノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）（ナメクジ）が挙げられる。

従って、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含有する組成物の殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物に有効な量を、害虫、害虫の場所、又は害虫による攻撃を受け易い植物へ施用することを含んでなる方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニ又は線虫に対して使用することが好ましい。

本明細書において使用される「植物」という語には、苗、低木及び高木が含まれる。

殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺軟体動物剤として式（Ｉ）の化合物を害虫、害虫の場所、又は害虫による攻撃を受け易い植物へ施用するために、式（Ｉ）の化合物は通常、式（Ｉ）の化合物に加え、好適な不活性希釈剤又は担体、及び任意に界面活性剤（ＳＦＡ）を含有する組成物として製剤される。ＳＦＡは、界面張力を低下させて、他の特性（例えば分散、乳化及び湿潤）の変化を導くことにより、界面（例えば、液／固、液／気又は液／液界面）の特性を変更することができる化学物質である。何れの組成物（固形及び液体の両製剤）も、式（Ｉ）の化合物を、０．０００１〜９５質量％、より好ましくは１〜８５質量％、例えば５〜６０質量％含有することが好ましい。これらの組成物を害虫の防除に使用する場合、一般に、式（Ｉ）の化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で施用されるようにする。

種子粉衣に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１ｋｇにつき、０．０００１ｇ〜１０ｋｇ（例えば０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。

別の態様において、本発明は、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含有するとともに、それに適した担体又は希釈剤を含有する、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物を提供する。この組成物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物が好ましい。

より更なる態様において、本発明は、害虫を場所において駆除及び防除する方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含有する組成物で、害虫又は害虫の場所を処理することを含んでなる方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニ又は線虫に対して使用されることが好ましい。

これらの組成物は、粉剤（ＤＰ）、可溶粉剤（ＳＰ）、水溶顆粒（ＳＰ）、可水分散顆粒（ＷＧ）、可湿粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、可溶濃縮剤（ＳＬ）、油混和性液剤（ＯＬ）、超低量液剤（ＵＬ）、乳化濃縮剤（ＥＣ）、可分散濃縮剤（ＤＣ）、乳剤（水中油（ＥＷ）及び油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、濃厚懸濁剤（ＳＣ）、エアゾル、薫蒸／燻煙剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）及び種子処理用製剤等、多数の剤型から選択することができる。何れの場合でも、選択される剤型は、想定される具体的な目的や、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。

粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は２種以上の固形希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、多孔質珪藻土（kieselguhr）、チョーク、珪藻土（diatomaceous earth）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、並びに他の有機及び無機の固形担体）と混合し、この混合物を細かい粉末へ機械的に粉砕することにより調製することができる。

可溶粉剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）の化合物を、１種又は２種以上の水溶性無機塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１種又は２種以上の水溶性有機固形物（例えば多糖）、並びに任意に１種又は２種以上の湿潤剤、１種又は２種以上の分散剤又はこれらの物質の混合物と混合することにより調製することができる。その後、この混合物は、細かい粉末へ粉砕される。同様の組成物を造粒し、水溶顆粒（ＳＰ）を形成してもよい。

可湿粉末（ＷＰ）は、液体中の分散を促進するために、式（Ｉ）の化合物を、１種又は２種以上の固形希釈剤又は担体、１種又は２種以上の湿潤剤、並びに好ましくは１種又は２種以上の分散剤、及び任意に１種又は２種以上の懸濁化剤と混合することにより調製することができる。その後、この混合物は、細かい粉末へ粉砕される。同様の組成物を造粒し、可水分散顆粒（ＷＧ）を形成してもよい。

顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物及び１種又は２種以上の粉末化された固形の希釈剤又は担体の混合物を造粒することにより、或いは、式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のそれらの溶液）を、多孔性顆粒物質（例えば、軽石、アタプルガイトクレイ、フラー土、多孔質珪藻土、珪藻土又は粉砕したトウモロコシの穂軸）中に吸収することにより、或いは、式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のそれらの溶液）を、硬質コア材（例えば砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に吸着し、必要ならば乾燥して、予め形成されたブランク顆粒（blank granule）から造粒することにより、形成することができる。吸収又は吸着を補助するために通常使用される物質としては、溶媒（例えば脂肪族及び芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）並びに固着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質及び植物油）が挙げられる。その他に１種又は２種以上の添加剤を顆粒に含有させてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。

可分散濃縮剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又はケトン、アルコール又はグリコールエーテル等の有機溶媒中に溶解することにより調製することができる。これらの溶液は、界面活性剤を含んでいてもよい（例えば、水希釈性の改善や、噴霧タンク内での結晶化の防止等のため）。

乳化濃縮剤（ＥＣ）又は水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（任意に１種又は２種以上の湿潤剤、１種又は２種以上の乳化剤又はこれらの物質の混合物を含有していてもよい）に溶解させることにより調製することができる。ＥＣにおける使用に適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例としてSOLVESSO 100、SOLVESSO 150及びSOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標）、ケトン（例えばシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、及びアルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ₈−Ｃ_1O脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩素化された炭化水素が挙げられる。ＥＣ品は水に加えると自然に乳化し、適当な装置で散布可能な程度の安定性を有する乳液を生じることが好ましい。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（室温で液体でない場合、適当な温度（典型的には７０℃以下）で融解させてもよい）、或いは（適当な溶媒中にこれを溶解することにより）溶液として得る工程と、次に得られた液体又は溶液を高剪断下で、１種又は２種以上のＳＦＡを含有する水とともに乳化し、乳液を作製する工程とを伴う。ＥＷにおける使用に適した溶媒は、植物油、塩素化された炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）、及び水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。

マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１種又は２種以上のＳＦＡを含む１種又は２種以上の溶媒の配合物と混合し、熱力学的に安定した等方性（isotropic）液製剤を自発的に生じさせることにより調製することができる。式（Ｉ）の化合物は最初、水又は溶媒／ＳＦＡ配合物の何れかの中に存在する。ＭＥでの使用に適した溶媒としては、先にＥＣ又はＥＷでの使用に関して説明したものが挙げられる。ＭＥは、水中油又は油中水系の何れであってもよく（どの系が存在するかは、伝導度測定により決定できる）、水溶性及び油溶性の殺虫剤を混合して同一の製剤とするのに適したものでもよい。ＭＥは水での希釈に適しており、マイクロエマルションのまま維持されるか、或いは通常の水中油型乳液を形成する。

濃厚懸濁剤（ＳＣ）は、例えば、式（Ｉ）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性及び非水性懸濁液を含んでなる。ＳＣは、固形の式（Ｉ）の化合物を好適な媒体中で、任意により１種又は２種以上の分散剤と一緒に、ボールミル粉砕又はビーズミル粉砕し、化合物の細粒懸濁剤を作製することにより調製することができる。１種又は２種以上の湿潤剤を組成物に含有させてもよく、また、粒子の沈降速度を低減するために、懸濁化剤を含有させてもよい。或いは、式（Ｉ）の化合物を乾式ミル粉砕し、先に説明した物質を含有する水に加えて、所望の最終生成物を作製してよい。

エアゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物及び好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含有する。また、式（Ｉ）の化合物を、好適な媒体（例えば水又はｎ−プロパノール等の水混和性液体）に溶解又は分散させ、非加圧式手動噴霧ポンプで使用するための組成物を提供することもできる。

式（Ｉ）の化合物を乾燥状態で火工品（pyrotechnic）混合物と混合すれば、この化合物を含有する煙を（閉鎖空間内で）発生するのに適した組成物を形成することができる。

カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ剤の調製と同様の手法に加えて、油滴の水性分散を得るための重合工程を追加することにより、調製することができる。ここで、各油滴は高分子シェル内に封入され、式（Ｉ）の化合物と、任意によりそのための担体又は希釈剤を含有する。この高分子シェルは、界面重縮合反応又はコアセルベーション法の何れかにより作製することができる。この組成物によって、式（Ｉ）の化合物の制御放出が提供される。また、この組成物を種子処理に使用してもよい。また、式（Ｉ）の化合物を生分解性高分子マトリックス中に製剤し、化合物の遅延制御放出を提供することもできる。

組成物は、その生物学的性能の改善のために（例えば、表面上の湿潤、保持又は分布；表面の処理による耐雨性；或いは式（Ｉ）の化合物の取り込み又は移動性の改善のために）、１種又は２種以上の添加剤を含んでいてもよい。かかる添加剤としては、界面活性剤、油系噴霧添加剤、例えばある種の鉱物油又は天然植物油（ダイズ油及びナタネ油等）；並びに、これらの添加剤と、他の生物増強（bio-enhancing）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は修飾する構成成分）との混合物が挙げられる。

また、式（Ｉ）の化合物を、種子処理剤（例えば、乾燥種子処理粉剤（ＤＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）又はスラリー処理用水分散性粉剤（ＷＳ）等の粉末組成物、或いは、フロアブル（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）等の液体組成物）の用途に製剤してもよい。これらのＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製法は、各々、先に説明したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物の調製法と概ね同様である。種子処理用組成物は、組成物の種子への接着を補助する物質（例えば鉱物油又はフィルム形成バリヤ）を含んでいてもよい。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオン又は非イオン型の表面ＳＦＡであってもよい。

好適な陽イオン型のＳＦＡは、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチル臭化アンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩である。

好適な陰イオンＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン並びにジ−イソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種又は２種以上の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノ−エステル）又は五酸化リン（主にジ−エステル）との反応生成物、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応生成物；これらの生成物は更にエトキシル化されていてもよい）、スルホコハク酸、パラフィン又はオレフィンスルホン酸、タウレート系及びリグノスルホン酸が挙げられる。

好適な両性型のＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが挙げられる。

好適な非イオン型ＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドのようなアルキレンオキシド又はそれらの混合物の、脂肪族アルコール（例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール）との、又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトール由来の部分エステル；該部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含有する）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；並びに、レシチンが挙げられる。

好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース）及び膨潤クレイ（例えばベントナイト又はアパタルジャイト）が挙げられる。

式（Ｉ）の化合物は、農薬化合物を施用するための公知の手法の何れかを用いて施用することができる。例えば、製剤又は未製剤の状態で、害虫へ、又は害虫の場所（害虫の生息場所、又は害虫が蔓延やすい栽培植物など）へ、又は葉、茎、枝又は根を含む植物の何れかの部分へ、又は植え付けられる前の種子へ、或いは、植物が栽培され、又は植物が植え付けられる他の媒体（例えば根の回りの土壌、土壌一般、田面水又は水耕栽培系）へ、直接施用してもよく、或いは、噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリーム又はペースト剤としての施用、蒸気としての施用、又は散布機を用いた施用、或いは土壌又は水性環境への組成物（例えば顆粒組成物又は水溶性バッグに充填された組成物）の分配や導入を行なってもよい。

また、式（Ｉ）の化合物を、動電型噴霧技術又は他の低容積法を使用して、植物へ注入又は植生へ噴霧し、或いは土地又は地域の潅漑系により施用してもよい。

水性調製物（水溶液又は分散液）として使用される組成物は、通常は活性成分を高濃度で含有する濃厚品の形で供給される。この濃厚品は、水を加えて使用される。これらの濃厚品としては、ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳが挙げられるが、長期間の貯蔵に耐えるとともに、その貯蔵後に水へ加えると、通常の噴霧装置で散布可能な程度の時間に亘って均質性が維持される水性調製物を形成可能であることが必要である。かかる水性調製物は、その使用目的に応じて、式（Ｉ）の化合物を種々様々な量（例えば０．０００１〜１０質量％）含有する。

式（Ｉ）の化合物を、肥料（例えば窒素−、カリウム−又はリン−含有肥料）との混合物として使用してもよい。好適な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。これらの混合物は、式（Ｉ）の化合物を最大２５質量％含有するのが好適である。

従って、本発明は、肥料と式（Ｉ）の化合物とを含んでなる肥料組成物も提供する。

本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素、又は殺真菌活性を有する化合物又は植物成長の調節、除草、殺虫、殺線虫又は殺ダニの活性を有する化合物を含有してもよい。

式（Ｉ）の化合物は、組成物の単独の活性成分であってもよいが、適当な場合には、農薬、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤等の１種又は２種以上の追加の活性成分と混合されていてもよい。追加の活性成分としては、組成物の活性スペクトルを拡大し、又は施用場所での残留性を延長するもの；（例えば作用速度の増大や撥水性の克服等により）式（Ｉ）の化合物の活性を相乗し、又は活性を補完するもの；或いは、個々の構成成分に対する耐性の発生を克服又は防止するのに益するものが挙げられる。具体的な追加の活性成分は、その組成物の意図される用途に応じて異なる。好適な農薬の例としては、以下が挙げられる。

ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚に安全なピレスロイド（例えばエトペンプロクス）、天然のピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレスリン、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシラート等のピレスロイド系。

ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はジアジノン等の有機リン系。

ｃ）ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス（thiofurox）、カルボスルファン、ベンダ硫黄カルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミル又はオキサミル等のカルバメート系（アリールカルバメートを含む）。

ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン又はクロルフルアズロン等のベンゾイル尿素系。

ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズ又はアゾシクロチン等の有機スズ系化合物。

ｆ）テブフェンピラド及びフェンピロキシメート等のピラゾール系。

ｇ）アベルメクチン又はミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン等のマクロライド系。

ｈ）ホルモン又はフェロモン。

ｉ）エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン等の有機塩素系化合物。

ｊ）クロルジメホルム又はアミトラズ等のアミジン系。

ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル又はメタム等の燻蒸剤。

ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム又はチアメトキサム等のクロロニコチニル化合物。

ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド等のジアシルヒドラジン。

ｎ）ジオフェノラン又はピリプロキシフェン等のジフェニルエーテル。

ｏ）インドキサカルブ。

ｐ）クロルフェナピル。

ｑ）ピメトロジン。

ｒ）スピロテトラマト、スピロメシフェン。

或いは、
ｓ）フルベンジアミド、又はブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド。

所望の組成物の用途において適当な場合には、先に列記された主要な農薬の化学物質の群に加え、特定の標的を有するその他の農薬を組成物に使用してもよい。例えば、特定の作物に対する選択的な殺虫剤、例えば米に使用されるメイガ特異的殺虫剤（例えばカルタップ）又はウンカ特異的殺虫剤（例えばブプロフェジン）等を使用することができる。或いは、特定の昆虫の種／段階に特異的な殺虫剤又は殺ダニ剤（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス又はテトラジホン等の殺ダニ性卵-幼虫駆除剤；ジコホール又はプロパルギット等の殺ダニ性モチリシド（motilicide）；ブロモプロピレート又はクロルベンジレート等の殺ダニ剤；又は、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン等の成長調節剤）を、組成物に含有させてもよい。

本発明の組成物が含有し得る殺真菌化合物の例としては、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（IKF-916、サイアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（RH-7281、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキシアミド（MON65500）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェンオキシ）プロピオンアミド（AC382042）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキシアミド、アシベンゾラル（CGA245704）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラストサイジンS、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジム塩酸塩、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオナート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、例えばオキシ塩化銅、オキシキノール酸銅（copper oxyquinolate）、硫酸銅、トール油酸銅及びボルドー液等の銅含有化合物、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオリン酸、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドクグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（RPA407213）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（KBR2738）、フェンピクロニル、フェンプロピディン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（SZX0722）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム-亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジチオカルバミン酸ジメチル、ニトロタール-イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａl、リン含有酸、フタリド、ピコキシストロビン（ZA1963）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（F-155）、ペンタクロロフェネートナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（CGA279202）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム（vapam）、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムが挙げられる。

式（Ｉ）の化合物を、種子伝染病、土壌伝染病又は葉の真菌疾患に対する植物の保護のために、土壌、ピート又は他の発根媒体と混合してもよい。

これらの組成物で使用される好適な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが挙げられる。

これらの組成物への含入に適した除草剤及び植物成長調節剤は、所望の標的及び必要な作用に応じて決定される。

含入可能な米の選択性除草剤の例としては、プロパニルが挙げられる。綿に使用される植物成長調節剤の例としては、PIX（商標）が挙げられる。

混合物によっては、著しく異なる物理的、化学的又は生物学的特性を有する活性成分を含有するため、通常の単一剤型に容易に製剤できない場合がある。このような場合には、他の剤型に調製してもよい。例えば、ある活性成分が水不溶性固体であり、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を（ＳＣの調製法と同様の調製法を使用して）懸濁液として分散させる一方で、液体活性成分を（ＥＷの調製法と同様の調製法を使用して）乳液として分散させることにより、各活性成分を同じ連続水相中に分散させることが可能であろう。得られる組成物は、サスポエマルション（ＳＥ）剤となる。

本発明を以下の実施例で例証する。

実施例１
本実施例は、８−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デシ−２−イル］−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−メタノンの調製を説明するものである。

工程１〜３は、非置換のフェニルアナログについて説明した手順と同様に行なった。Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, (7), 757-765 を参照。

工程１：（１−ベンジル−ピペリジン−４−イリデン）−（４−フルオロ−フェニル）−アセトニトリル
（４−フルオロ−フェニル）−アセトニトリル（２８．４ｍｌ）を、エタノール（２３０ｍｌ）中のナトリウムエトキシド（１４．３ｇ）の溶液へ加え、引き続き１−ベンジル−ピペリジン−４−オン（２８．２ｍｌ）を加えた。この混合物を３時間還流加熱した。室温へ冷却後、エタノールを蒸発させ、残渣を、酢酸エチル及び水で抽出した。有機相を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を蒸発させた。粗生成物を、エタノールからの結晶化により精製し、（１−ベンジル−ピペリジン−４−イリデン）−（４−フルオロ−フェニル）−アセトニトリル（融点８１〜８３℃）を得た。更に母液を蒸発させ、溶離液としてヘキサン及び酢酸エチル（４：１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィーにより、生成物の第二のバッチを得た。

工程２：８−ベンジル−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１，３−ジオン
エタノール（１００ｍｌ）中の（１−ベンジル−ピペリジン−４−イリデン）−（４−フルオロ−フェニル）−アセトニトリル（１５．３ｇ）の溶液を、５０℃に加熱した。この温度で、水（１０ｍｌ）中のシアン化カリウム（３．９ｇ）の溶液を加えた。引き続きこの混合物を、３日間還流加熱した。その後エタノールを蒸留し、残渣に、水（７５ｍｌ）、次に塩酸（３６％、７５ｍｌ）を加えた。この混合物を、９５℃で２日間加熱した。室温へ冷却後、混合物を氷浴中で冷却し、水酸化ナトリウム（水中４Ｎ溶液）を、ｐＨが７〜８の範囲になるまでゆっくり加えた。得られた固形物を濾過し、酢酸エチルで摩砕し、ジエチルエーテルで洗浄した。このようにして得られた生成物を、更に精製することなく、工程３において使用した。

工程３：８−ベンジル−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン
水素化リチウムアルミニウム（１．１４ｇ）を、無水テトラヒドロフラン中に、室温、窒素大気下で懸濁した。８−ベンジル−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１，３−ジオン（３．５ｇ）を、３０分間かけて少しずつ加えた。得られた懸濁液を、６０℃に加熱し、この温度で３日間攪拌した。その後この混合物を０℃に冷却し、水（１０ｍｌ）をゆっくり加えた。混合物を０℃で１時間攪拌し、次に濾過し、この溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。このようにして得られた粗８−ベンジル−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカンを、工程４で更に精製することなく使用した。

工程４：［８−ベンジル−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デシ−２−イル］−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−メタノン
８−ベンジル−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン（２．７ｇ）を、ジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解した。その後トリエチルアミン（１．５ｍｌ）を加え、引き続きジクロロメタン中の２−クロロ−イソニコチノイルクロリド（２．０ｇ）の溶液を加えた。この混合物を室温で１８時間攪拌し、その後炭酸水素ナトリウム水溶液（１Ｎ）で抽出した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びメタノール（２０：１）を使用する、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、［８−ベンジル−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デシ−２−イル］−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−メタノン、融点７０〜７２℃を得た。

工程５：（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−［４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デシ−２−イル］−メタノン
［８−ベンジル−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デシ−２−イル］−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−メタノン（１．０ｇ）を、トルエン（３０ｍｌ）中に溶解し、次に１−クロロエチルクロロギ酸（４．３ｍｌ）を加えた。混合物を、２時間還流加熱し、その後室温に冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液（１Ｎ）で抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。残渣を、メタノール（３０ｍｌ）に溶解し、６０℃で２時間攪拌した。その後この混合物を室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。このようにして得られた粗（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−［４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デシ−２−イル］−メタノンを、更に精製することなく、工程６に使用した。

工程６：［８−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デシ−２−イル］−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−メタノン
（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−［４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デシ−２−イル］−メタノン（１．７ｇ）及びエチル−ジイソプロピル−アミン（１．５ｍｌ）を、アセトニトリル（５０ｍｌ）に溶解した。１−クロロ−４−（（Ｅ）−３−クロロ−プロペニル）−ベンゼン（０．８４ｇ）を加え、この混合物を７０℃で６時間加熱した。次に反応混合物を、室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びメタノール（２０：１）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、［８−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−４−（４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デシ−２−イル］−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−メタノン、融点７９〜８１℃を得た。

下記化合物を同様の手順で作製した。

ＬＣ法は以下の通りである。

ＬＣ法Ａ：
Waters製ZMD質量分析計（Massenspektrometer）（シングル四重極質量分析計）

機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出装置（Ｖ）５．００、イオン源温度（℃）１２０、脱溶媒温度（℃）３００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）オフ、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）５００
質量範囲：１５０〜１０００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜６００

ＨＰＬＣは、Ａｇｉｌｅｎｔから入手：クォタナリＨＰＬＣポンプＨＰ１１００、ＨＰ１１００ダイオードアレイ検出装置、ＨＰ１１００サーモスタットカラムコンパートメント、及びＨＰ１１００溶媒脱ガス装置
Ａ＝０．０４％ＨＣＯＯＨを含む水、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１，ｖ／ｖ）＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
カラム：YMC-Pack ProC18、３μｍ粒径、１２０Å、３３×３ｍｍ、温度：６０℃

勾配のタイムテーブルは、以下の５つのエントリーを有する。

ＬＣ法Ｂ：
Waters製ZMD質量分析計（シングル四重極質量分析計）

機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出装置（Ｖ）５．００、イオン源温度（℃）１２０、脱溶媒温度（℃）３００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）オフ、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）５００
質量範囲：１５０〜１０００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜６００

ＨＰＬＣは、Ａｇｉｌｅｎｔから入手：クォタナリＨＰＬＣポンプＨＰ１１００、ＨＰ１１００ダイオードアレイ検出装置、ＨＰ１１００サーモスタットカラムコンパートメント、及びＨＰ１１００溶媒脱ガス装置
Ａ＝０．０４％ＨＣＯＯＨを含む水、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１，ｖ／ｖ）＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
カラム：YMC-Pack ProC18、３μｍ粒径、１２０Å、３３×３ｍｍ、温度：６０℃

勾配のタイムテーブルは、以下の５つのエントリーを有する。

ＬＣ法Ｃ：
Waters製ZMD質量分析計（シングル四重極質量分析計）

機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出装置（Ｖ）５．００、イオン源温度（℃）１２０、脱溶媒温度（℃）３００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）オフ、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）５００
質量範囲：１５０〜１０００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜６００

ＨＰＬＣは、Agilentから入手：クォタナリＨＰＬＣポンプＨＰ１１００、ＨＰ１１００ダイオードアレイ検出装置、ＨＰ１１００サーモスタットカラムコンパートメント、及びＨＰ１１００溶媒脱ガス装置
Ａ＝０．０４％ＨＣＯＯＨを含む水、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１，ｖ／ｖ）＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
カラム：YMC-Pack ProC18、３μｍ粒径、１２０Å、３３×３ｍｍ、温度：６０℃

勾配のタイムテーブルは、以下の５つのエントリーを有する。

ＬＣ法Ｄ：
Waters製ZMD質量分析計（シングル四重極質量分析計）

機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．８０、コーン（Ｖ）３０．００、抽出装置（Ｖ）３．００、イオン源温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）オフ、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６００
質量範囲：１５０〜１０００Ｄａ

ＨＰＬＣは、Agilentから入手：クォタナリＨＰＬＣポンプＨＰ１１００、ＨＰ１１００可変波長検出装置、ＨＰ１１００サーモスタットカラムコンパートメント、及びＨＰ１１００溶媒脱ガス装置
Ａ＝０．０４％ＨＣＯＯＨを含む水、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１，ｖ／ｖ）＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
カラム：Phenomenex Gemini C18、３μｍ粒径、１１０Å、３０×３ｍｍ、温度：６０℃

勾配のタイムテーブルは、以下の５つのエントリーを有する。

ＬＣ法Ｅ：
ＨＰＬＣ：Waters Alliance 2795HT/Waters 996 DAD
ＭＳ：Micromass ZMD2000
カラム：Waters Atlantis dC18、３ｙｍ、３．０×２０ｍｍ、ＩＳカラム

Waters Alliance 2795 ＬＣ移動相
溶媒Ａ％：９０．０ Ｈ₂Ｏ／ＣＨ₃ＣＮ ９：１ ＨＣＯＯＨ ０．１％
Ｂ％：１０．０ ＣＨ₃ＣＮ ＨＣＯＯＨ ０．１％
Ｃ％：０．０ Ｈ₂Ｏ／ＨＣＯＯＨ ０．１
Ｄ％：０．０ Ｈ₂Ｏ／ＨＣＯＯＨ ０．１
フロー傾斜： ２．００
流量（ｍｌ／分）： １．７００
停止時間（分）： ２．９０
最低圧（Ｂａｒ）： ０
最高圧（Ｂａｒ）： ３４５
脱ガス装置 OnStroke Volume １３０．０μｌ

Waters Alliance 2795 LCカラム
カラム位置： カラム１等量時間（分） ０．００
カラム温度（℃）： ４０
カラム温度限界（℃）： ２０

Waters Alliance 2795 LC Rapid Equilibration
系パス：Ｏｆｆ系流量（ｍｌ／分）：２．００
系時間（分）：２．００
再平衡時間（分）：０．００
プレカラム容積（μｌ）：０．００

Waters Alliance 2795 I/O
スイッチ１：変化なし、スイッチ２：変化なし、スイッチ３：変化なし、スイッチ４：変化なし、アナログ出力設定：流量

Waters Alliance 2795 LC勾配タイムテーブル
勾配のタイムテーブルは、以下の４つのエントリーを有する。

ＬＣ法Ｆ：
Waters製ZMD質量分析計（シングル四重極質量分析計）

機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出装置（Ｖ）５．００、イオン源温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）５００
質量範囲：１５０〜１０００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜５００

ＨＰＬＣは、Agilentから入手：クォタナリＨＰＬＣポンプＨＰ１１００、ＨＰ１１００ダイオードアレイ検出装置、ＨＰ１１００サーモスタットカラムコンパートメント、及びＨＰ１１００溶媒脱ガス装置
Ａ＝０．０４％ＨＣＯＯＨを含む水、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１，ｖ／ｖ）＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
カラム：Phenomenex Gemini C18、３μｍ粒径、１１０Å、３０×３ｍｍ、温度：６０℃

勾配のタイムテーブルは、以下の５つのエントリーを有する。

ＬＣ法Ｇ：
Waters製ZMD質量分析計（シングル四重極質量分析計）

機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出装置（Ｖ）５．００、イオン源温度（℃）１２０、脱溶媒温度（℃）３００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）オフ、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）５００
質量範囲：１５０〜１２００Ｄａ

ＨＰＬＣは、Agilentから入手：クォタナリＨＰＬＣポンプＨＰ１１００、ＨＰ１１００可変波長検出装置、ＨＰ１１００サーモスタットカラムコンパートメント、及びＨＰ１１００溶媒脱ガス装置
Ａ＝０．０４％ＨＣＯＯＨを含む水、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１，ｖ／ｖ）＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
カラム：YMC-Pack ProC18、３μｍ粒径、１２０Å、３３×３ｍｍ、温度：６０℃

勾配のタイムテーブルは、以下の５つのエントリーを有する。

ＬＣ法Ｈ：
ＨＰＬＣ：Agilent 1100シリーズ
ＭＳ：Waters/Micromass ZQ2000
カラム：Waters Atlantis dC18、３ｙｍ ３．０×２０ｍｍ ＩＳカラム

HP1100 LCポンプ初期条件
溶媒
Ａ％：９０．０ Ｈ₂Ｏ／ＣＨ₃ＣＮ ９：１ ０．１％ ＨＣＯＯＨ
Ｂ％：１０．０ ＣＨ₃ＣＮ ０．１％ ＨＣＯＯＨ
Ｃ％：０．０
Ｄ％：０．０
バルブＡはチャネル１に設定
バルブＢはチャネル１に設定
流量（ｍｌ／分）：１．７００
停止時間（分）：３．０
最低圧（ｂａｒ）：０
最高圧（ｂａｒ）：４００
炉温度左側（℃）：４０．０
炉温度右側（℃）：４０．０

ＨＰ１１００ ＬＣポンプ勾配タイムテーブル
勾配のタイムテーブルは、以下の４つのエントリーを有する。

実施例２
本実施例は、式（Ｉ）の化合物の農薬／殺虫特性を例証するものである。
試験は以下のように行なった。

スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（エジプトシロスジアオヨトウ）：
綿の葉の円形片を、２４−ウェルマイクロタイタープレート内の寒天上に配置し、試験溶液を、２００ｐｐｍの施用割合で噴霧した。乾燥後、葉円形片に、５匹のＬ₁幼虫を付着させた。これらの試料について、処置後３日目（ＤＡＴ）の死亡率、忌避作用、摂食行動、及び成長調節を観察した。スポドプテラ・リトラリスの少なくとも８０％を防除した化合物は以下の通り：Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．４、Ｅ．５、Ｅ．７、Ｅ．８、Ｅ．９、Ｅ．１０、Ｅ．２１、Ｅ．２２、Ｅ．２３、Ｅ．２４、Ｅ．２６、Ｅ．３３、Ｅ．３７、Ｅ．４４、Ｅ．４７、Ｅ．４８、Ｅ．５９、Ｅ．６２、Ｅ．６８及びＥ．９８。

ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）（タバコガ）：
卵（０〜２４時齢）を、２４−ウェルマイクロタイタープレートにおいて人工食餌上に配置し、ピペッティングにより、試験溶液２００ｐｐｍの施用割合で処理した。４日間インキュベーションした後の試料について、卵死亡率、幼虫死亡率、及び成長調節を観察した。ヘリオチス・ビレセンスの少なくとも８０％を防除した化合物は以下の通り：Ｅ．１、Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．５、Ｅ．７、Ｅ．９、Ｅ．２２、Ｅ．２３、Ｅ．２５、Ｅ．２６及びＥ．９８。

プルテアラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）：
人工食餌を入れた２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングにより、試験溶液１８．２ｐｐｍの施用割合で処理した。乾燥後、これらのＭＴＰに幼虫（Ｌ２）（１０〜１５匹／ウェル）を付着させた。５日間インキュベーションした後の試料について、幼虫死亡率、拒食及び成長調節を観察した。プルテアラ・キシロステラの少なくとも８０％を防除した化合物は以下の通り：Ｅ．１、Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．５、Ｅ．７、Ｅ．８、Ｅ．９、Ｅ．１６、Ｅ．２２、Ｅ．２３、Ｅ．２４、Ｅ．３５、Ｅ．５２、Ｅ．５３、Ｅ．６０及びＥ．９４。

ディアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）（トウモロコシハムシ）：
人工食餌を入れた２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングにより、試験溶液２００ｐｐｍの施用割合（ウェル中濃度１８ｐｐｍ）で処理した。乾燥後、これらのＭＴＰに幼虫（Ｌ２）（６〜１０匹／ウェル）を付着させた。５日間インキュベーションした後の試料について、幼虫死亡率及び成長調節を観察した。ディアブロチカ・バルテアタの少なくとも８０％を防除した化合物は以下の通り：Ｅ．１、Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．４、Ｅ．５、Ｅ．７、Ｅ．９、Ｅ．２１、Ｅ．２３、Ｅ．４４、Ｅ．８３及びＥ．９１。

ネッタイシマカ（Aedes aegypti）（黄熱病蚊）：
１０〜１５匹の蚊の幼生（Ｌ２）を、栄養混合物と一緒に、９６−ウェルマイクロタイタープレート内に配置した。試験溶液を２ｐｐｍの施用割合で、ウェルへピペッティングした。２日後、昆虫の死亡率及び成長阻害を観察した。ネッタイシマカの少なくとも８０％を防除した化合物は以下の通り：Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．４、Ｅ．５、Ｅ．７、Ｅ．９、Ｅ．１０、Ｅ．１７、Ｅ．１８、Ｅ．２１、Ｅ．２２、Ｅ．２３、Ｅ．２４、Ｅ．２５、Ｅ．２６、Ｅ．３２、Ｅ．３７、Ｅ．３８、Ｅ．３９、Ｅ．４３、Ｅ．４４、Ｅ．４６、Ｅ．４７及びＥ．９８。

Claims (7)

1. 昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、
   式（Ｉ）の化合物
   

   

   （式中、
   Ｙは、Ｃ＝Ｏであり；
   Ｒ ¹ は、
   Ｃ _１−６ アルキル、
   Ｃ _１−６ ハロアルキル、
   Ｃ _１−６ アルコキシＣ _１−６ アルキル、
   ヘテロアリールＣ _１−６ アルキル、
   アリール、ここで当該アリールは、ハロゲン、Ｃ _１−６ アルキルスルホニル、又はアリールカルボニルで任意に置換されていてもよく、或いは、当該アリールの隣接する２つの位置が環化して、５員の複素環を形成していてもよく、
   Ｃ _５−７ シクロアルケニル、
   ヘテロアリール、ここで当該ヘテロアリールは、ハロゲン又はＣ _１−６ ハロアルキルで任意に置換されていてもよく、
   Ｃ _１−６ アルコキシ、又は
   ＮＲ ¹³ Ｒ ¹⁴ であり、ここで、Ｒ ¹³ 及びＲ ¹⁴ は独立に、
   水素、
   Ｃ _１−６ アルキル、
   Ｃ _１−６ ハロアルキル、
   Ｃ _１−６ アルコキシＣ _１−６ アルキル、
   フェニル、ここで当該フェニルは、ハロゲン又はＣ _１−４ アルキルで任意に置換されていてもよく、
   フェニルＣ _１−６ アルキル、ここで当該フェニルは、ハロゲン、Ｃ _１−４ アルキル、Ｃ _１−４ アルコキシ、Ｃ _１−４ ハロアルキル、Ｃ _１−４ ハロアルコキシ、アリール又はヘテロアリールで任意に置換されていてもよく、
   ヘテロアリールＣ _１−６ アルキル、ここで当該ヘテロアリールは、ハロゲン又はＣ _１−６ ハロアルキルで任意に置換されていてもよく、又は、
   ヘテロアリールであり、ここで当該ヘテロアリールは、ハロゲン又はＣ _１−６ ハロアルキルで任意に置換されていてもよく；
   Ｒ ³ は、０、１、２又は３のＲ ^４ で置換されていてもよいベンゼン、ピリジン、又はチオフェン環であり、ここでＲ ^４ は各々独立に、ハロゲン、Ｃ _１−８ ハロアルキル、Ｃ _１−８ アルコキシ、又はＣ _１−６ ハロアルコキシであり；
   Ｒ ⁸ は、
   アリールＣ _１−６ アルキル、ここで当該アリールは、ハロゲン、Ｃ _１−４ アルキル、Ｃ _１−４ アルコキシ、Ｃ _１−４ ハロアルキル、Ｃ _１−４ ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ _２ 、アリール又はヘテロアリールで任意に置換されていてもよく、
   ヘテロアリールＣ _１−６ アルキル、ここで当該ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ _１−４ アルキル、Ｃ _１−４ アルコキシ、アリール又はヘテロアリールで任意に置換されていてもよく、
   アリールＣ _２−６ アルケニル、ここで当該アリールは、ハロゲン、Ｃ _１−４ アルコキシ、Ｃ _１−４ ハロアルキル、Ｃ _１−４ ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ _２ 、アリール又はヘテロアリールで任意に置換されていてもよく、
   ヘテロアリールＣ _２−６ アルケニル、ここで当該ヘテロアリールは、ハロゲン又はＣ _１−４ ハロアルキルで任意に置換されていてもよく、
   Ｃ _２−６ アルキニル、又は
   −Ｃ（Ｒ ^５１ ）（Ｒ ^５２ ）−［ＣＲ ^５３ ＝ＣＲ ^５４ ］ _ｚ −Ｒ ^５５ であり、ここで
   ｚは１又は２であり、
   Ｒ ^５１ 及びＲ ^５２ は各々独立に、水素、ハロゲン又はＣ _１−２ アルキルであり、
   Ｒ ^５３ 及びＲ ^５４ は各々独立に、水素、ハロゲン、Ｃ _１−４ アルキル又はＣ _１−４ ハロアルキルであり、
   Ｒ ^５５ は、１〜３の置換基で置換されたフェニルであり、ここで当該置換基は、ハロゲン、Ｃ _１−４ アルコキシ、Ｃ _１−４ ハロアルキル、Ｃ _１−４ ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ _２ 、アリール又はヘテロアリールから選択される。）、
   又はそれらの塩又はＮ−酸化物を、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物に有効な量、害虫、害虫の場所、又は害虫による攻撃を受け易い植物へ施用することを含んでなる方法。
2. Ｒ¹が、任意にハロゲン又はＣ _１−３ アルキルで置換されていてもよいピリジルである、請求項１に記載の方法。
3. Ｒ³が、０、１、２又は３のＲ ^４ で置換されていてもよいベンゼンであり、ここでＲ ^４ が各々独立に、フッ素、塩素、臭素、又はＣ _１−６ ハロアルコキシである、請求項１又は２に記載の方法。
4. Ｒ⁸が、−Ｃ（Ｒ⁵¹）（Ｒ⁵²）−［ＣＲ⁵³＝ＣＲ⁵⁴］ｚ−Ｒ⁵⁵ であり、ここでｚは１又は２であり、Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は各々独立に、水素、ハロゲン又はＣ_1-2アルキルであり、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は各々独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルであり、かつＲ⁵⁵は、１〜３の置換基で置換されたフェニルであり、ここで当該置換基は、ハロゲン、Ｃ _１−４ アルコキシ、Ｃ _１−４ ハロアルキル、Ｃ _１−４ ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ _２ 、アリール又はヘテロアリールから選択される、請求項１〜３の何れか一項に記載の方法。
5. 式Ｉ’の化合物
   

   

   （式中、Ｙ、Ｒ ¹ 、Ｒ³及びＲ⁸は、請求項１記載の式（Ｉ）に関して規定されたものであり、但し、Ｒ³は、非置換のフェニルではないことを条件とする）。
6. 下記式の化合物
   

   

   （式中、Ｙ、Ｒ ¹ 、Ｒ³及びＲ⁸は、請求項１記載の式（Ｉ）に関して規定されたものであり、但し、Ｒ³は、非置換のフェニルではないことを条件とする）。
7. 請求項１記載の式Ｉの化合物を殺虫、殺ダニ又は殺線虫に有効な量含有する、殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。