KR20050019135A - 스피로인돌린피페리딘 유도체 - Google Patents

스피로인돌린피페리딘 유도체

Info

Publication number
KR20050019135A
KR20050019135A KR20047020364A KR20047020364A KR20050019135A KR 20050019135 A KR20050019135 A KR 20050019135A KR 20047020364 A KR20047020364 A KR 20047020364A KR 20047020364 A KR20047020364 A KR 20047020364A KR 20050019135 A KR20050019135 A KR 20050019135A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
alkoxy
halogen
haloalkyl
Prior art date
Application number
KR20047020364A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101013428B1 (ko
Inventor
휴즈데이비드존
워씽톤폴앤쏘니
러셀찰스애덤
클락에릭대니얼
피스제임스에드워드
애쉬톤마크리차드
코울터토마스스티븐
로버츠리차드스퍼링
모레이레스루이스-피에르
세더바움프레드릭
카사이르제롬
매이엥피쉬피터
Original Assignee
신젠타 리미티드
신젠타 파티서페이션즈 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9938602&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20050019135(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 신젠타 리미티드, 신젠타 파티서페이션즈 아게 filed Critical 신젠타 리미티드
Publication of KR20050019135A publication Critical patent/KR20050019135A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101013428B1 publication Critical patent/KR101013428B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/11—Compounds covalently bound to a solid support

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

본 발명은 화학식 I의 살충성, 살비성, 살선충성 또는 살연체동물성 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
Y는 단일 결합, C=0, C=S 또는 C(O)q(여기서, q는 0, 1 또는 2이다)이고; R1, R2, R3, R4, R8, R9 및 R10 은 청구의 범위에서 정의한 바와 같다.

Description

스피로인돌린피페리딘 유도체{Spiroindolinepiperidine derivatives}
실시예 1
본 실시예는 화합물 V22, 1-아세틸-5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
단계 1: 4-메톡시메틸렌피페리딘-1-카복실산 3급-부틸 에스테르의 제조
칼륨 3급-부톡시아드(21.3g)을 무수 THF(500ml) 중의 메톡시메틸트리페닐포스포늄 클로라이드(65.3g)의 교반 용액에 질소 대기하에 4℃에서 첨가한다. 밝은 오렌지색이 관찰되고, 반응물을 1시간 동안 정치시킨다. 4-옥소피페리딘-1-카복실산 3급-부틸 에스테르 1(25g)을 온도가 10℃ 이상으로 상승하지 않도록 하면서 서서히 첨가하고, 혼합물을 실온으로 밤새 가온한다.
반응 혼합물을 물(150ml)에 쏟아 붓고, 에틸 아세테이트(100ml)로 3회 세척하고, 합한 유기물을 염수(300ml)로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시켜 갈색 오일(50g)을 수득한다. 섬광 크로마토그래피[Si02; 헥산; 이어서 에틸 아세테이트-헥산(10:90)]하여 목적하는 엔올 에테르 26.4g(77%)을 수득한다. 1H NMR(400MHz,CDCl3) 1.5 (9H, m), 2.0-2.2 (m, 4H), 3.4(m, 4H), 3.5(s, 3H), 5.9(s, 1H). MS (ES+) 228(M+H+), 172(M-1부텐+H+)
단계 2: 5-클로로스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-l'-카복실산 3급-부틸 에스테르의 제조
트리플루오로아세트산(12ml)을 클로로포름(1200ml) 중의 4-메톡시메틸렌-피페리딘-1-카복실산 3급-부틸 에스테르(12.5g), 4-클로로페닐하이드라진 하이드로클로라이드(9.75g) 및 에탄올(1ml)의 교반 용액에 4℃에서 질소 대기하에 첨가한다. 이어서, 혼합물을 50℃에서 밤새 교반하여, 암녹색으로 전환시킨다. 반응물을 빙수(500ml) 중의 농축 암모니아 용액(200ml)으로 급냉시켜, 유기 층을 오렌지색으로 전환시킨다. 유기 층을 분리하고, 수성 층을 디클로로메탄으로 2회 추가로 추출한다. 합한 유기물을 염수(300ml)로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시켜 조 이민 5-클로로스피로[3H-인돌-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르(NMR에 의한 순도 대략 80%) 13g을 수득한다. 1H NMR(400MHz,CDCl3) 1.5(9H, m), 1.70(m, 2H), 1.85(m, 2H), 3.50(m, 2H), 4.05 (m, 2H), 7.35(m, 2H), 7.60(s, 1H), 8.35(s, 1H). MS(ES+) 321/323(M+H+), 265/267(M-1부텐+H+), 221/223 (M-Boc+H+).
수소화붕소나트륨(6.0g)을 무수 에탄올(500ml) 중의 조 이민(12g)의 교반 용액에 질소 대기하에 첨가한다. 반응물을 15분 동안 교반시키고, 밤새 정치시킨다. 혼합물을 진공하에 농축시키고, 잔사를 디클로로메탄(100ml)에 재용해시킨다. 유기물을 물(100ml) 및 염수(100ml)로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시켜 갈색 고체를 수득한다. 섬광 크로마토그래피[SiO2: 에틸 아세테이트-헥산-트리에틸아민(25:75:1)]하여 목적하는 인돌린 9.8g(56%, 2단계에 걸쳐)을 수득한다. 융점: 165-166℃. 1H NMR(400MHz,CDCl3) 1.5(9H, s), 1.70(m, 4H), 2.9(m, 2H), 3.50(s, 2H), 3.75(br s, 1H), 4.05(m, 2H), 6.55(d, J = 6Hz,1H), 7.00(m, 2H). MS (ES+) 323/325 (M+H+), 267/269(M-1부텐+H+), 223/225 (M-Boc+H+).
단계 3: 1-아세틸-5-클로로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르의 제조
아세틸 클로라이드(2.8ml)을 무수 디클로로메탄(400ml) 중의 5-클로로스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르(9.8g) 및 트리에틸아민(15ml)의 교반 용액에 질소 대기하에 첨가한다. 반응물을 1시간 동안 교반한 다음, 포화 중탄산나트륨 용액(200ml)으로 급냉시킨다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시켜 목적하는 아미드 9.8g(87%)을 회백색 고체로서 수득한다. 융점: 64-66℃. 1H NMR(400MHz,CD13) 회전체의 6:1 혼합물. 주 회전이성체 1.5(9H, s), 1.70(m, 2H), 1.85(m, 2H), 2.25(s, 3H), 2.85(m, 2H), 3.90(s, 2H), 4.2(m, 2H), 6.97(d,J = lHz, 1H), 7.20(dd, J = 7 & 1Hz, 1H), 8.15(d, J = 7Hz, 1H). 부 회전이성체 1.5(9H, s), 1.70(m, 2H), 1.85(m, 2H), 2.45(s, 3H), 2.85(m, 2H), 4.05(s, 2H), 4.2(m, 2H), 7.2(d, J = lHz, 1H), 7.25 (dd,J = 7 & lHz, 1H), 7.48(d, J = 7Hz, 1H).
단계 4: 1-아세틸-5-클로로스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
트리플루오로아세트산(25ml)을 무수 디클로로메탄(250ml) 중의 1-아세틸-5- 클로로스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르(8g)의 교반 용액에 질소 대기하에 첨가한다. 반응물을 3시간 동안 그대로 유지시킨다. 반응물을 포화 중탄산나트륨 용액(200ml)으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 진공하에 농축시켜 회백색 고체를 수득한다. 섬광 크로마토그래피[Si02: 메탄올-디클로로메탄-트리에틸아민(90:5:5)]하여 목적하는 1-아세틸-5-클로로스피로[인돌린-3,4'-피페리딘] 5.6g(61%)을 수득한다. 1H NMR(400MHz, CDCl3) 회전이성체의 6:1 혼합물. 주 회전이성체 1.70(m, 2H), 1.80(m, 2H), 2.27(s, 3H), 2.75(t, J =12Hz, 2H), 3.15(m, 2H), 3.90(s, 2H), 7.12(d, J = 1Hz, 1H), 7.18(dd,J = 7 & lHz, IH), 8.15(d,J = 7Hz, 1H). 부 회전이성체(부분 데이타) 2.44(s, 3H), 2.86(m, 2H), 3.10(m, 2H), 4.05 (s, 2H).
MS (ES+) 265/267 (M+H+).
단계 5: 1-아세틸-5-클로로-l'-[트랜스-3-4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린- 3,4'-피페리딘]의 제조
클로로포름(120ml) 중의 4-클로로신나밀 클로라이드(4.0g)의 용액을 클로로포름(120ml) 중의 1-아세틸-5-클로로스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](5.3g) 및 디이소프로필에틸아민(6.7ml)의 교반 혼합물에 질소 대기하에 실온에서 서서히 첨가한다. 반응물을 50℃로 30시간 동안 가열한다. 반응 혼합물을 진공하에 농축시켜 적색 오일을 수득한다. 섬광 크로마토그래피[Si02;에틸 아세테이트-헥산-트리에틸아민(50:50:1)]하여 목적하는 화합물 5.1g(68%)을 수득한다. 1H NMR(400MHz, CDCl3) 회전이성체의 5:1 혼합물. 주 회전이성체 1.70(d, J =12Hz, 2H), 2.0(td, J = 12 & 2Hz), 2.08(t, J = 12Hz, 2H), 2.25(s, 3H), 3.03(d, J = 12Hz, 2H), 3.20(d, J = 7Hz, 2H), 3.96(s, 2H), 6.28(dt, J = 12 & 5Hz, 1H), 6.50(d, J = 12Hz, 1H), 7.13(d, J = lHz, 1H), 7.18(dd, J = 7 & 1Hz, 1H), 7.3(m, 4H), 8.15 (d, J = 7Hz, 1H). 부 회전이성체(부분 데이타) 2.42(s, 3H), 4.00(s, 2H). MS (ES+) 415/417/419 (M+H+).
화합물 II-301, V-21, XXIX-49, V-192, V-62, V-202 XXX-1,XXX-11, XXX1-1, XXX- 118, XXX-12, XXX-13, XXX-14, XXX-15, XXX-16, XXX-17, XXX-18, XXX-19, XXX-2, XXX-20, XXX-21, XXX-22, XXX-23,XXX-24, XXX-25, XXX-26, XXX-27, XXX-28, XXX-29, XXX-3, XXX-4, XXX-5, XXX-6, XXX-7, XXXII-7, XXX-8, XXXI-2, XXXI-8, XXXII-1,XXXII-10, XXXII-2, XXXII-3, XXXII-4, XXXII-5, XXXII-6, XXXII-8 및 XXXII-9은 실시예 1에 기재된 공정에 유사한 공정에 따라 제조한다.
실시예 2
본 실시예는 화합물 1-1, 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-1'-[트랜스-3-페닐알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르를 실시예 1의 단계 1 및 2에 기재된 공정과 유사한 공정에 따라 제조한다.
단계 1: l-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르의 제조
티오닐 클로라이드(20ml)를 실온에서 2-클로로이소니코틴산(1.2g)에 첨가한다. DMF(2방울)을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 환류 가열한다. 과량의 티오닐 클로라이드를 증발시키고, 잔사를 디클로로메탄(50ml)에 용해시킨다. 트리에틸아민(2ml)을 첨가한 다음, 디클로로메탄(20ml)에 용해시킨 스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르(1.7g)의 용액을 적가한다. 혼합물을 48시간 동안 교반시킨다. 반응 혼합물을 pH 9.4 완충액(100ml)으로 세척하고, 수성 층을 디클로로메탄으로 추출한다. 합한 유기 층을 건조(황산마그네슘)시키고, 여과하여 증발시킨다. 조 생성물을 크로마토그래피[Si02; 에틸 아세테이트-헥산-트리에틸아민(50:50:1), (100:0:1)로 극성을 증가시킴]하여 목적하는 아민드 2.4g(94%)을 수득한다. 융점: 212℃; 1H NMR(400MHz, d6-DMSO) 1.50(s, 9H), 1.6-1.8(m, 4H), 2.8 (br s, 2H), 3.9(br s, 2H), 4.08(d, 2H), 7.0-7.2(m, 3H), 7.30(d, J = 6Hz, 1H), 8.43(d, J = 6Hz, 1H), 7.40(s,1H), 8.0-8.2(br m, 1H); MS (ES+) 428/430(M+H+), 372/374(M+H+-이소부텐).
단계 2: 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐스피로[인돌린-34-피페리딘] 트리플루오로아세트산 염의 제조
트리플루오로아세트산(30ml)을 무수 디클로로메탄(50ml) 중의 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1'-카복실산 3급-부틸 에스테르(2.3g)의 용액에 첨가하고, 이때 용액은 첨가에 의해 암색으로 된다. 반응물을 15분 동안 그대로 유지시킨다. 반응 혼합물을 진공하에 증발시키고, 암색 잔사를 무수 에테르(100ml)에 재현탁시킨다. 잔사를 자유 유동하는 베이지색 침전물로 될 때까지 연마한다. 침전물을 여과하여 수집하고, 질소 스트림하에 건조시켜 목적하는 아민 염 2.28g(96%)을 수득한다. 융점: 245℃(분해). 1H NMR(400MHz, d6-DMSO) 1.8(m, 2H), 1.9(m, 2H), 2.9(m, 2H), 3.25(m, 2H), 3.98(s, 2H), 7.15-7.3(m, 2H), 7.24(d, J = 8Hz, 1H), 7.56(d, J = 7Hz, 1H), 7.62(s,1H), 8.1(br s, 1H), 8.56(d, J = 7Hz, 1H), 8.8(br s, 2H). MS(ES+) 328/330 (M+H+).
단계 3: 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-l'-[트랜스-3-페닐알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]트리플루오로아세트산 염(0.44g) 및 트랜스-신남알데하이드(0.29g)을 테트라하이드로푸란(8ml) 및 에탄올(6ml)에 현탁시킨다. 보란-피리딘 착물(0.26ml)을 첨가하고, 반응물을 밤새 실온에서 격렬하게 교반한다. 혼합물을 증발시키고, 디클로로메탄과 물 사이에 분배한다. 유기물을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 진공하에 증발시킨다. 섬광 크로마토그래피[Si02; 에틸 아세테이트-헥산-트리에틸아민(25:75:1), 순도를 (50:50:1)로 증가시킴]하여 목적하는 생성물 0.42g(94%)을 수득한다.
1H NMR(400MHz,CDCl3) 회전이성체의 3:1 혼합물. 주 회전이성체 1.70(m, 2H), 1.8-2.1(m, 4H), 3.0(m, 2H), 3.20(m, 2H), 3.75(m, 2H), 6.3(m, 1H), 6.52 (d, J = 12Hz, 1H), 7.1-7.4(m, 9H), 7.46(d, J = 2Hz, 1H), 8.2(br m, 1H), 8.6(m, 1H). MS (ES+) 444/446 (M+H+).
화합물 1-5, I-4, XXIX-7, XXIX-13, I-182, I-142, I-132, XXII-22, VI-1, VI-101, I-22, XXX-96, XXIX-31(최종 단계로서 알킬화와 함계), XXIX-37(최종 단계로서 알킬화와 함께), XXIX-43(최종 단계로서 알킬화와 함께), XXVII-1(이어서, 에테르 속에서 HCl로 처리함), XXVII-2(이어서, 에테르 속에서 HCl로 처리함), XXVII-22(이어서, 에테르 속에서 HCl로 처리함), XXVI-1(이어서, 메탄옥 속에서 과산화수소로 처리함) 및 XXIX-25(최종 단계로서 알킬화와 함께)를 실시예 2에 기재된 공정과 유사한 공정에 따라 제조한다.
실시예 3
본 실시예는 화합물 VI-22, 1-(피리딘-4-일)-카보닐-5-클로로-l'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
1-아세틸-5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]을 실시예 1에 기재된 공정에 따라 제조한다.
단계 1: 5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
1-아세틸-5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](5.0g)을 6N 염산(100ml)에 용해시키고, 3시간 동안 환류 가열한다. 혼합물을 냉각시키고, 수성 층을 고체 NaOH 펠렛(주의: 발열)에 의해 pH 12로 염기화시키고, 트리에틸아민(20ml)을 첨가한다. 혼합물을 클로로포름으로 추출한다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하고, 진공하에 증발시켜 조 갈색 오일을 수득하고, 이를 컬럼 크로마토그래피(Si02, 에틸 아세테이트:헥산:트리에틸아민, 1:1:0.01)하여 목적하는 인돌린 3.94g(88%)을 수득한다. MS(ES+) 373/375/377 (M+H+).
단계 2: 1-(피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴] 스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
이소니코틴산(0.022g) 및 DMF(1방울)을 티오닐 클로라이드(2ml)에 용해시키고, 혼합물을 1시간 동안 환류 가열한다. 혼합물을 냉각시키고, 과량의 티오닐 클로라이드를 진공하에 증발시킨다. 잔사를 클로로포름(4ml)에 용해시키고, 트리에틸아민(0.1ml)를 첨가한다. 클로로포름(1ml) 중의 5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.055g)의 용액을 첨가하고, 반응물을 실온에서 18시간 동안 교반시킨다. 탄산나트륨 수용액(1M, 20ml)을 첨가하고, 혼합물을 클로로포름(3×20ml)으로 추출한다. 합한 유기 층을 건조(황산마그네슘)시키고, 여과하고, 진공하에 증발시켜 조 갈색 오일을 수득하고, 이를 크로마토그래피(Si02, 에틸 아세테이트:헥산:트리에틸아민 0:1:0.01 내지 1:0:0.01)로 정제하여 목적하는 아미드 0.034g(49%)을 수득한다. MS (ES+) 478/480/482 (M+H+).
화합물 XXV-62, I-192, I-202, XXIX-189, VI-202 및 VI-62는 실시예 3에 기재된 공정과 유사한 공정에 따라 제조한다.
실시예 4
본 실시예는 화합물 XIX-202, 1-(4-시아노벤조일)-5-메틸-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
단계 1: 8-[트랜스-3-(4-클로로-페닐)알릴]-1,4-디옥사-8-아자스피로[4. 5]데칸의 제조
1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데칸(0.88g)을 클로로포름(5ml)에 용해시키고, 디이소프로필에틸아민(2.1ml)을 첨가한다. 디클로로포름(2ml)에 용해시킨 4-클로로신나밀 클로라이드(1.2g)의 용액을 첨가하고, 혼합물을 70℃로 밤새 가열한다. 용매를 진공하에 증발시키고, 섬광 크로마토그래피[SiO2; 에틸 아세테이트-헥산-트리에틸아민(50:50:2)]하여 목적하는 케탈 1.38g(76%)을 황색 오일로서 수득한다. 1H NMR(400MHz, CDCl3) 1.78 (t, J = 4 Hz, 4H), 2.60(br s, 4H), 3.18(d, J = 5 Hz, 2H), 3.96(s, 4H), 6.27(dt, J = 12 & 5 Hz, 1H), 6.47(d,J = 12 Hz, 2H), 7.28, m, 4H). MS (ES+) 294/296 M+H+.
단계 2: 1-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]-4-옥소피페리딘의 제조
8-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]-1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데칸(1.38g)을 메탄올(40ml)에 용해시키고, 6N 염산(120ml)을 첨가한다. 혼합물을 4시간 동안 환류 가열한다. 혼합물을 냉각시키고, 고체 수산화나트륨 펠렛(주의: 발열)을 사용하여 pH 14로 염기화시키고, 이때 용액이 불투명하게 된다. 수성 층을 에테르로 3회 추출한다. 유기 층을 염수로 세척하고, 무수 MsSO4로 건조시키고, 증발시켜 목적하는 케톤 1.17g(100%)을 수득한다. 1H NMR(400MHz, CDCl3) 2.38(m, 4H), 2.70(m, 4H), 3.15(d, J = 5 Hz, 2H), 3.96(s, 4H), 6.17(dt, J = 12 & 5 Hz, 1H), 6.40(d, J = 12 Hz, 1H), 7.20(m, 4H). MS (ES+) 250/252 M+H+.
단계 3: 1-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]-4-메톡시메틸렌피페리딘의 제조
메톡시메틸페닐포스포늄 클로라이드(2.4g)을 테트라하이드로푸란(20ml)에 용해시키고, 4℃로 냉각시킨다. 칼륨 3급-부톡사이드(0.78g)을 첨가하고, 이때 용액이 밝은 오렌지색으로 전환된다. 반응물을 그대로 30분 동안 유지한다. 테트라하이드로푸란(10m)에 용해시킨 1-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]-4-옥소피페리딘 (0.85g)을 첨가하고, 혼합물을 10분 동안 교반한다. 용매를 진공하에 증발시키고, 잔사를 에테르에 재현탁시킨다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 섬광 크로마토그래피[Si02; 에틸 아세테이트-헥산-트리에틸아민(50:50:2)]하여 목적하는 엔올에테르 0.85g(89%)을 수득한다. 1H NMR(400MHz, CDCl3) 2.10(t, J = 6 Hz, 2H), 2.35(t, J = 6 Hz, 2H), 2.4(m, 4H), 3.13(d, J = 5 Hz, 2H), 3.55(s, 3H), 5.80(s,1H), 6.30(dt, J =11 & 5 Hz,1H), 6.45(d, J = 11 Hz,1H), 7.28(m, 4H). MS (ES+) 278/280 (M+H+).
단계 4: 5-메틸-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
트리플루오로아세트산(0.75ml)을 클로로포름(5ml) 중의 1-[트랜스-3-(4- 클로로페닐)알릴]-4-메톡시메틸렌피페리딘- 및 4-톨릴하이드라진 하이드로클로라이드 (28mg)의 교반 용액에 첨가하고, 반응물을 50℃에서 5시간 동안 가열한다. 트리에틸실란(2ml)을 첨가하고, 반응물을 추가로 5시간 동안 50℃로 가열한다. 혼합물을 냉각시키고, 농축 암모니아 용액/아이스 칩(20ml)에서 급냉시킨다. 수성 상을 클로로포름으로 2회 추출하고, 합한 유기 층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 진공하에 농축시켜 목적하는 인돌린 0.04g(63%)을 수득한다. 1H NMR(400 MHz, CDCl3) 1.75(d, J = 9 Hz, 2H), 1.96(td, J = 8 & 2, 2H), 2.13(t,J = 9 Hz, 2H), 2.25(s, 3H), 2.95(d, J = 10 Hz, 2H), 3.19(d,J = 5 Hz, 2H), 3.42(s, 2H), 6.30 (dt, J = 11 & 5 Hz,1H), 6.48(d, J = 11 Hz,1H), 6.58(d, J = 7 Hz, 1H), 6.85(d, J = 7 Hz,1H), 6.9(s,1H), 7.30(m, 4H). MS (ES+) 353/355 (M+H+), 203 (M-4-클로로신나밀+H+).
단계 5: 1-(4-시아노벤조일)-5-메틸-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
본 단계는 짐마크(Zymark) XP2 합성 화학 로봇을 사용하여 실시한다. 5- 메틸-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](THF 100ml에 1.43g을 용해시켜 유도한 용액 2ml)을 로봇 튜브에 첨가하고, 용매를 진공하에 제거한다. 시아노벤조산(28mg을 상이한 로봇 튜브로 칭량한다. 2-클로로-1,3-디메틸-2-이미다졸리늄 헥사플루오로포스페이트 용액(클로로포름 180ml에 4.80g을 용해시켜 유도한 용액 2ml) 및 트리에틸아민 용액(클로로포름 250ml에 8.68ml를 용해시켜 유도한 용액 2ml)를 산에 첨가하고, 튜브를 진탕시키고, 30분 동안 정치시킨다. 산 용액 2ml 분액을 무수 아민을 함유하는 튜브에 첨가한다. 이 튜브를 진탕시키고, 밤새 정치시킨다. 반응 혼합물을 1M 탄산나트륨 수용액으로 세척하고, 용매를 증발시킨다. 조 혼합물을 MS 유도 액체 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 아미드 2.9mg을 수득한다. MS (ES+) 482/484 (M+H+).
화합물 I-61, I-171, XXVIII-97, XIX-22, XXVE-67, XXVIII-7, XX-22, XXIX-69, XXIX-75, XVIII-22, XXVIII-217, XXIX-81, XXIX-87, XV-22, XXIX-93, XXIX-99, XXVE-187, XXI-22, XXIX-105, XXIX-111, XXIX-117, XXIX-123, XIII-22, XXIX-129, X-22, XXIX-135, XXIX-141, XXIX-147, XXIX-153, XII-22, XXIX-196, Il-22, XXIX-159, XXVIII-252, XXVIII-27, XXVE-42, XVm-202, XX-62, XXIX-165, XXVIII-162, XXVIII-132, XXIX-171, XXIX-177, XXI-62, XVII-62, XIII-62, X-62, XXIX-183, XI-62, IX-62, XXIX-207, XXIX-195, II-62, I-92, I-112, I-12, I-32, I-52, I-72, I-152, I-162, I-82, I-252, I-242, I-262, I-292, I-62, XXX-10, XXX-116, XXX-117, XXX-30, XXX-33, XXX-34, XXX-35, XXX-36, XXX-37, XXX-38, XXX-39, XXX-40, XXX-41, XXX-42, XXX-43, XXX-44, XXX-45, XXX-46, XXX-47, XXX-48, XXX-49, XXX-50, XXX-9 및 XXX-93은 실시예 4에 기재된 공정과 유사한 공정에 따라 제조한다.
실시예 5
본 실시예는 화합물 XIV-22, 1-(2-피라지닐)-5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]은 실시예 3에 기재된 공정에 따라 제조한다.
수소화나트륨(50mg)을 무수 DMSO(5ml) 중의 5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](35mg) 및 2-클로로피라진(43mg)의 교반 용액에 질소 대기하에 첨가한다. 반응물을 60℃로 밤새 가열한다. 반응 혼합물을 염수(60ml)로 희석하고, 디클로로메탄(20ml)으로 4회 추출한다. 합한 유기물을 황산마그네슘으로 건조시키고, 진공(1mmHg)하에 농축시켜 갈색 오일을 수득한다. 섬광 크로마토그래피[Si02, 에틸 아세테이트-헥산-트리에틸아민 구배(0:98:2) 내지 (98:0:2)]하여 목적하는 생성물 25mg(55%)을 수득한다. 1H NMR(400MHz, CDCl3) 1.75(m, 2H), 2.05(td, J = 8 & 2,2H), 2.18(t, J = 9 Hz, 2H), 3.05(d, J = 9 Hz, 2H), 3.22(d, J = 5 Hz, 2H), 3.94(s, 2H), 6.30(dt, J = 11 & 5 Hz, 1H), 6.51(d, J = 11 Hz, 1H), 7.18(m, 2H), 7.30(m, 4H), 8.05(d, J= lHz, 1H), 8.17(d, J = 6 Hz, 1H), 8.25(m, 2H). MS (ES+) 451/453/455 M+H+.
화합물 XXIX-57 및 XXIX-63은 실시예 5에 기재된 공정과 유사한 공정에 따라 제조한다.
실시예 6
본 실시예는 화합물 XXII-3, 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-1'-[트랜스-3-(4-플루오로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]트리플루오로아세트산 염은 실시예 2에 기재된 공정에 따라 제조한다.
1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]트리플루오로아세트산 염(0.25g)을 디옥산(2ml)에 현탁시키고, 파라포름알데하이드(0.08g)을 첨가한다. 혼합물을 교반하고, 20분 동안 90℃로 가열한다. 2-(4-플로오로페닐)비닐보론산(0.10g)을 디옥산(2ml)에 용해시키고, 생성되는 용액을 염/파라포름알데하이드 혼합물에 첨가한 다음, 생성되는 혼합물을 90℃에서 24시간 동안 가열한다.
혼합물을 냉각시키고, 진공하에 증발 건조시킨다. 잔사를 디클로로메탄과 물 사이에 분배하고, 유기 층을 탄산나트륨 수용액(1M)으로 세척하고, 증발시킨다. 조 생성물을 컬럼 크로마토그래피(Si02, 디클로로메탄/트리에틸아민 95:5 중의 1차 컬럼, 이어서 순수한 디클로메탄으로 출발하는 2차 컬럼, 이어서 에틸 아세테이트:헥산:트리에틸아민 25:75:1 내지 95:0:5로부터 구배)하여 목적하는 생성물 0.20g(76%)을 수득한다. MS (ES+) 462/464 M+H+.
화합물 I-23, XXIX-1, I-21, I-2, XXVI-2(이어서 메탄올 속에서 과산화수소로 처리) 및 XXVI-22(이어서 메탄올 속에서 과산화수소로 처리)를 실시예 6에 기재된 공정에 따라 제조한다.
실시예 7
본 실시예는 화합물 I-212, 5-시아노-1-(2- 클로로피리딘-4-일)카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
5-요오도-1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-1'- [트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]을 실시예 2에 기재된 공정과 유사한 공정으로 제조한다.
5-요오도-1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.05g)을 무수 THF(5ml)에 무수 질소 대기하에서 용해시킨다. 칼륨 시아나이드(0.011g) 및 요오드화구리(1)(0.016g)을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 탈기시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0.005g)을 첨가하고, 혼합물을 28시간 동안 가열 환류시킨다. 반응 혼합물을 디클로로메탄(50ml)로 희석시키고, 물(30ml)로 세척한다. 수성 층을 디클로로메탄(2×40ml)으로 추출하고, 합한 유기 층을 건조(황산마그네슘)시키고, 여과하고, 진공하에 증발시켜 무색 오일을 수득하고, 예비 TLC(Si02, EtOAc:헥산:Et3N 1:1:0.01)로 정제하여 목적하는 생성물 0.041g(95%)을 수득한다. MS (ES+)503/505/507 M+H+.
화합물 XXIX-201, I-282 및 I-232는 실시예 7에 기재된 공정과 유사한 표준 공정으로 제조한다. 화합물 XXV-222는 화합물 XXIX-201을 메탄올 속에서 탄산칼륨으로 처리하여 제조한다. 화합물 I-222는 화합물 XXV-222를 표준 조건하에 재아실화시켜 제조한다.
실시예 8
본 실시예는 화합물 XXX-51, 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[(E)-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
단계 1: (E)-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-아크릴산 에틸 에스테르의 제조
1,2-디메톡시에탄(100ml) 중의 에틸 디에틸포스포아세테이트(84g)을 1,2-디메톡시에탄(500ml) 중의 수소화나트륨(오일 중의 55%, 15g)의 현탁액에 실온에서 적가한다. 이어서, 1,2-디메톡시에탄(100ml)에 용해시킨 4-트리플루오로벤즈알데하이드(43.5g)를 첨가하고, 생성되는 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반한다. 반응물을 물(400ml)을 첨가하여 급냉시키고, 디에틸 에테르(700ml)로 희석한 다음, 유기 상을 분리하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시킨다. 조 생성물을 헥산으로부터 재결정화시켜 목적하는 생성물(61%) 37g을 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼으로 특성화한다.
단계 2: (E)-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로프-2-엔-1-올의 제조
0℃에서 톨루엔(310ml) 중의 단계 1에서 수득한 에스테르(37.1g)의 용액에 디이소부틸알루미늄 하이드라이드(톨루엔 중의 1.2M, 317ml)를 적가하고, 용액을 0℃에서 1시간 동안 교반한다. 물(47.6ml)을 0℃에서 주의하여 첨가한 다음, 수산화나트륨 2M(47.6ml) 및 마지막으로 물(95.1ml)을 첨가한다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한다. 여과한 후, 용액을 염산 2N, 물 및 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시켜 목적하는 알콜 29.5g을 고체(96%)로서 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼으로 특성화한다.
단계 3: 1-((E)-3-브로모-프로페닐)-4-트리플루오로메틸-벤젠의 제조
실온에서 디메틸아세트아미드(100ml) 중의 단계 2에서 수득한 알콜(10g)의 용액에 트리페닐포스핀(23g) 및 사브롬화탄소(29g)을 첨가한다. 생성되는 용액을 실온에서 1시간 동안 교반하고, 물에 쏟아 붓고, 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 상을 물 및 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 실리카 겔로 여과하여 목적하는 생성물 13g을 백색 고체(95%)로서 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼에 의해 특성화한다.
단계 4: 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[(E)-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
아세토니트릴(200ml) 중의 (2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](20g) 및 디이소프로필에틸아민(18.2ml)의 교반된 현탁액에 단계 3에서 수득한 알릴 브로마이드(11.6g)을 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 용액을 에틸 아세테이트(200ml)로 희석하고, 염수(3×100ml)로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시킨다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 에틸 아세테이트:헥산:트리에틸아민 95:5:0.1 내지 에틸 아세테이트:메탄올:트리에틸아민 95:5:0.1)로 정제하여 목적하는 생성물 18.9g(82%)을 수득한다. 융점=130℃.
화합물 XXX-82, XXX-83, XXX-84, XXX-85, XXX-86, XXX-87, XXX-91 및 XXX-92는 실시예 8에 기재된 공정과 유사한 표준 공정에 따라 제조한다.
실시예 9
본 실시예는 화합물 XXX-113, 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[(Z)-3-(4-클로로페닐)-2-플루오로-알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
단계 1: (Z)-3-(4-클로로-페닐)-2-플루오로-아크릴산 메틸 에스테르의 제조
문헌[참조: Cousseau, J. et al. Tetrahedron Lett. 1993, 43, 6903]과 유사하게, 4-클로로벤즈알데하이드(0.66g)을 테트라하이드로푸란(20ml) 중의 디에틸플루오로옥살아세테이트, 나트륨 염[1g, 문헌[참조: Alberg et al, J. Am. Chem. Soc. 1992, 3542]에 따라 디에틸 옥살레이트, 에틸플루오로아세테이트 및 수소화나트륨으로부터 제조함]의 현탁액에 0℃에서 첨가하고, 생성되는 혼합물을 1시간 동안 0℃에서, 이어서 3시간 동안 80℃에서 교반한다. 반응 혼합물을 진공하에 농축시키고, 디에틸 에테르로 희석한 다음, 수성 중탄산나트륨, 물 및 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시켜 조 잔사(1.2g)를 수득하고, 이를 다음 단계에 직접 사용한다.
단계 2: (Z)-3-(4-클로로-페닐)-2-플루오로-프로프-2-엔-1-올의 제조
단계 3: 1-((Z)-3-브로모-2-플루오로-프로페닐)-4-클로로-벤젠의 제조
단계 4: 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[(Z)-3-(4-클로로페닐)-2-플루오로-알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
단계 2 내지 단계 4를 실시예 8의 단계 2 내지 4에 기재된 공정에 따라 실시하여 목적하는 생성물 0.17g(41%)을 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼에 의해 특성화한다.
MS (ES+) 530.
화합물 XXX-114는 실시예 9에 기재된 공정과 유사한 표준 공정에 따라 제조한다.
실시예 10
본 실시예는 화합물 25, 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[트랜스-3- (4-메톡시페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
단계 1: 1-(4-메톡시-페닐)-프로프-2-엔-l-올의 제조
-10℃에서 아르곤하에 테트라하이드로푸란(20ml) 중의 p-아니스알데하이드(1.54ml)의 용액에 비닐 브롬화마그네슘(THF 중의 1M, 12.5ml)를 적가한다. 용액을 실온에서 밤새 교반하고, 포화 수성 염화암모늄(20ml)을 첨가하여 급냉시킨다. 유기 상을 분리하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시킨다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 에틸 아세테이트:사이클로헥산 7:3)으로 정제하여 목적하는 생성물 1.05g을 무색 오일(51%)로서 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼에 의해 특성화한다.
단계 2: 1-((E)-3-클로로-프로페닐)-4-메톡시-벤젠의 제조
디에틸 에테르(3ml) 중의 단계1에서 수득한 알릴 알콜의 용액에 티오닐 클로라이드(0.087ml)를 첨가하고, 용액을 실온에서 1시간 동안 교반한다. 용액을 진공하에 농축시켜 목적하는 생성물 221mg(100%)을 무색 고체로서 수득한다. 융점: 70℃.
단계 3: 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-l-[트랜스-3-(4-메톡시페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
단계 2에서 수득한 l-((E)-3-클로로-프로페닐)-4-메톡시-벤젠에 의한 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.43g)의 알킬화를 실시예 101의 단계 4에 기재된 공정에 따라 실시하여 표제 화합물 0.36g(59%)을 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼으로 특성화한다. MS (ES+) 509. 융점: 83 내지 85℃.
실시예 11
본 실시예는 화합물 XXX-115, 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-l'- [(Z)-3-(4-클로로페닐)-3-클로로-알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
단계 1: (Z)-3-클로로-3-(4-클로로-페닐)-아크릴산 메틸 에스테르의 제조
문헌[참조: Tanaka, M. et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12365]과 유사하게, 톨루엔(3ml) 중의 4-클로로페닐아세틸렌(100mg) 및 Rh(CO)(PPh3)2Cl(5mg)의 용액에 메틸 클로로포르메이트(0.17ml)를 첨가하고, 혼합물을 밀폐 튜브에서 110℃로 10시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 진공하에 농축시키고, 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 에틸 아세테이트:사이클로헥산 1:9)하여 목적하는 생성물 104mg을 갈색 고체(61%)로서 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼에 의해 특성화한다. 융점: 40℃.
단계 2: (Z)-3-클로로-3-(4-클로로-페닐)-프로프-2-엔-l-올의 제조
실시예 8의 단계 2에 기재된 공정에 따라, (Z)-3-클로로-3-(4-클로로-페닐)- 아크릴산 메틸 에스테르(462mg)을 목적하는 생성물(391mg, 96%)로 전환시키고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼에 의해 특성화한다.
단계 3: 1-클로로-4-((Z)-1,3-디클로로-프로페닐)-벤젠의 제조
톨루엔(3Ml) 중의 (Z)-3-클로로-3-(4-클로로-페닐)-프로프-2-엔-1-올(101mg)의 용액에 티오닐 클로라이드(0.11ml) 및 디메틸포름아미드 1방울을 첨가한다. 1시간 후, 용액을 진공하에 농축시켜 목적하는 알릴 클로라이드 120mg(100%)을 무색 오일로서 수득한다.
단계 4: 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[(Z)-3-(4-클로로페닐)-3-클로로-알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
단계 3에서 수득한 1-클로로-4-((Z)-1,3-디클로로-프로페닐)-벤젠(0.11g)을 사용한 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.18g)의 알킬화를 실시예 101의 단계 4에 기재된 공정에 따라 실시하여 표제 화합물 0.17g(64%)을 발포체로서 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼에 의해 특성화한다. MS (ES+) 548.
실시예 12
본 실시예는 화합물 XXX-90, 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[ (Z)-3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
단계 1: (Z)-3-(4-클로로-페닐)-3-플루오로-아크릴산 메틸 에스테르의 제조
문헌[참조: Cousseau, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1493]과 유사하게, 디메틸포름아미드(60ml) 중의 (4-클로로-페닐)-프로피온산 메틸 에스테르(5.36g)의 용액에 물(5.4ml) 중의 불화세슘(11.4g) 및 불화수소칼륨(2.73g)을 첨가하고, 혼합물을 80℃에서 8시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에틸 아세테이트(50ml)로 희석하고, 유기 상을 물(3×50ml) 및 염수(3×20ml)로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 농축시킨다. 잔사를 컬럼 크로마토그래피(Si02, 에틸 아세테이트:사이클로헥산 1:9)로 정제하여 목적하는 생성물 1.06g(20%)을 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼에 의해 특성화한다.
단계 2: (Z)-4-클로로-페닐)-3-플루오로-프로프-2-엔-l-올의 제조
단계 3: 1-클로로-4-((Z)--3-클로로-l-플루오로-프로페닐)-벤젠의 제조
단계 4: 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[(E)-3-(4-클로로페닐)-3-플루오로-알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
단계 2 내지 단계 4를 실시예 11의 단계 2 내지 4에 기재된 공정에 따라 실시하여 목적하는 생성물 163mg(42%)을 수득하고, 이를 이의 질량 및 NMR 스펙트럼에 의해 특성화한다. MS (ES+) 531.
화합물 XXX-88 및 XXX-90을 실시예 12에 기재된 공정과 유사한 표준 공정에 따라 제조한다.
실시예 13
본 실시예는 화합물 XXX-121 및 XXX-94, 1-카복실산(4-클로로-페닐)-아미드-5-플루오로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
5-플루오로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]는 실시예 4의 단계 1 내지 4에 기재된 공정과 유사한 공정에 따라 제조한다.
단계 1: 화합물 XXX-121, l-니트로소-5-플루오로-l'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
디클로로메탄(15ml) 중의 5-플루오로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](5g)의 용액을 디클로로메탄(15ml) 중의 습윤 실리카 겔(수중 50% w/w, 2.9g) 및 염화아연(5.73g)의 현탁액에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 3.5시간 동안 실온에서 교반한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 불용성 잔사를 여과하여 제거한다. 여액을 포화 중탄산나트륨 수용액, 물 및 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하여 목적하는 니트로소-아민 5.13g(95%)을 고체로서 수득한다. MS (ES+) 386.
단계 2: 1-아미노-5-플루오로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
테트라하이드로푸란(60ml) 중의 1-니트로소-5-플루오로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](5g)의 용액을 테트라하이드로푸란(60ml) 중의 수소화알루미늄리튬(1.47g)의 현탁액에 0℃에서 첨가하고, 생성되는 혼합물을 실온에서 2.5시간 동안 교반한다. 물(4.8ml)을 주의하여 첨가한 다음, 15% 수성 수산화나트륨(4.8ml) 및 마지막으로 물(14.4ml)을 첨가한다. 혼합물을 0.5시간 동안 교반하고, 에틸 아세테이트로 희석시키고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한다. 여액을 진공하에 증발시켜 목적하는 아미노-인돌린 5.1g(100%)을 고체로서 수득한다. MS (ES+) 372.
단계 3: 1-카복실산(4-클로로-페닐)-아미드-5-플루오로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조
2-클로로이소니코티노일 클로라이드(1.2g)을 디클로로메탄(4ml) 중의 1-아미노-5-플루오로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.2g) 및 트리에틸아민 (0.3ml)의 교반 현탁액에 실온에서 첨가한다. 혼합물을 2시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 물로 세척하고, 수성 층을 디클로로메탄으로 추출한다. 합한 유기 층을 건조(황산나트륨)시키고, 여과하고, 증발시킨다. 조 생성물을 크로마토그래피[SiO2; 에틸 아세테이트-메탄올(96:4)]로 정제하여 목적하는 생성물 0.13g(48%)을 수득한다. MS (ES+) 511.
화합물 XXX-95, XXX-97, XXX-98 및 XXX-99는 실시예 13에 기재된 공정과 유사한 표준 공정에 따라 제조한다.
실시예 14
본 실시예는 화합물 XXX-119, 1-(4-클로로-페닐)-우레아-5-플루오로-l'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
테트라하이드로푸란(2ml) 중의 1-아미노-5-플루오로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.2g)의 용액에 4-클로로페닐 이소시아네이트(70mg)를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반한다. 용매를 진공하에 증발시키고, 잔사를 예비 HPLC로 정제하여 표제 화합물(49%)을 고체로서 수득한다. MS(ES+)525.
화합물 XXX-100, XXX-101, XXX-102 및 XXX-103은 실시예 14에 기재된 표준 공정에 따라 제조한다.
실시예 15
본 실시예는 화합물 XXX-102, N'-[5-클로로-1'-트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]-1-일]-N,N-디메틸 아세트아미딘의 제조방법을 설명한다.
테트라하이드로푸란(2ml) 중의 1-아미노-5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](0.15g)의 용액에 N,N-디메틸아세트아미드 디메틸 아세탈(0.2g)을 첨가하고, 혼합물을 70℃에서 24시간 동안 교반한다. 용매를 진공하에 증발시키고, 잔사를 크로마토그래피[SiO2, 에틸 아세테이트-메탄올(9:1)]로 정제하여 목적하는 생성물 35mg(20%)을 수득한다. MS (ES+) 457.
실시예 16
본 실시예는 화합물 XXX-105, 1-[카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드]-5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
5-클로로-1'-[트랜스-3-(4-클로로페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘](2.5g)을 아세토니트릴(45ml) 중의 중탄산나트륨(1.7g)의 현탁액에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 0℃로 냉각시킨다. 4-니트로페닐 클로로포르메이트(2.54g)을 적가하고, 생성되는 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 교반한다. 용액 3ml를 디메틸포름아미드(10ml) 중의 2-메톡시-에틸아민(315mg) 및 트리에틸아민(0.3ml)의 용액에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 50℃에서 3시간 동안 교반한다. 용액을 실온으로 냉각시키고, 물에 쏟아 붓고, 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하고, 용매를 진공하에 제거한다. 잔사를 역상 HPLC로 정제하여 목적하는 생성물(57% 수율)을 수득한다. MS (ES+) 458.
화합물 XXX-104, XXX-106, XXX-107, XXX-108, XXX-109, XXX-110, XXX-111 및 XXX-112은 실시예 16에 기재된 공정과 유사한 표준 공정에 따라 제조한다.
실시예 17
본 실시예는 화합물 XXVI-1, 1,2-디하이드로-1-(4-니트로벤조일)-1'-(3-페닐-2-프로페닐)-스피로[3H-인돌-3-4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
다음과 같은 실험 상세에 있어서, 표준 세척은 다음과 같은 세척 순서: 디메틸포름아미드, 디클로로메탄, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄, 메탄올, 디클로로메탄, 메탄올(X2), 3급-부틸 메틸 에테르(X2)를 의미하고, 수지 팽윤 프로토콜은 수지 g당 용매 표준 10ml를 기준으로 할 것이다. 화합물 동정 및 순도는 선택된 화합물에 대해 고성능 액체 크로마토그래피 결합 질량 스펙트럼(HPLC-MS) 및 양성자 핵 자기 공명(1H NMR)을 사용하여 측정한다. REM 수지는 시판되는 (하이드록시메틸)폴리스티렌 수지 및 아크릴로일 클로라이드로부터 제조한다. 수지의 적재는 합성 공정 전체에 걸쳐 1.2mmolg-1에서 일정한 것으로 간주한다.
단계 A: REM 수지(수지 A) 상의 4-포르밀피페리딘 디메틸 아세탈의 적재
REM 수지(10g, 12mmol)을 디메틸포름아미드(100ml)에서 팽윤시킨다. 디메틸포름아미드(10ml) 중의 4-포르밀피페리딘 디메틸 아세탈(2.86g, 18mmol)의 용액을 첨가한다. 반응물을 실온에서 18시간 동안 진탕시킨다. 생성되는 수지를 여과하고, 표준 공정에 따라 세척하고, 진공하에 건조시켜 목적하는 수지 A 11.83g(수율 96%)을 수득한다.
단계 B: 고체 지지된 4-포르밀피페리딘(수지 B)의 제조
트리플루오로아세트산/디클로로메탄/물(49:49:2)의 용액 100ml를 수지 A(10g, 12mmol)에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 2시간 동안 진탕시킨다. 생성되는 수지를 여과하고, 디클로로메탄(×3), 메탄올, 디클로로메탄, 메탄올 및 3급-부틸 메틸 에테르(×2)를 사용하여 세척하고, 진공하에 건조시켜 목적하는 수지 B 9.48g을 수득하고, 이를 -45℃에서 질소하에 저장한다.
단계 C: 고체 지지된 스피로[3H-인돌-3,4'-피페리딘](수지 C)의 제조
수지 B(1g, 1.2mmol)에 디클로로메탄(10ml) 중의 5% 트리플루오로아세트산의 용액을 첨가한 다음, 아니솔(0.0026g, 0.024mmol)을 첨가한다. 혼합물을 질소로 10분 동안 탈기시키고, 페닐하이드라진(0.39g, 3.6mmol)을 첨가한다. 반응 혼합물을 질소하에 교반하고, 36시간 동안 가열 환류시킨다. 이어서, 혼합물을 여과하고, 표준 세척 사이클에 따라 세척하고, 진공하에 건조시켜 목적하는 수지 C 1.09g을 수득하고, 이를 즉시 단계 D에 사용한다.
단계 D: 고체 지지된 1,2-디하이드로-스피로[3H-인돌-3,4'-피페리딘](수지 D)의 제조
무수 디클로로메탄(10ml)에서 팽윤시킨 수지 C(1g, 1.2mmol)에 나트륨 트리아세톡시보로하이드라이드(0.51g, 2.4mmol)을 고체로서 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 질소하에 2시간 동안 교반한다. 이어서, 수지를 여과하고, 표준 세척 사이클에 따라 세척하고, 진공하에 건조시켜 목적하는 수지 D 0.95g을 수득하고, 이를 -50℃에서 질소하에 저장한다.
단계 E: 고체 지지된 1,2-디하이드로-l-(4-니트로벤조일)-스피로[3H-인돌-3,4'-피페리딘](수지 E)의 제조
수지 D(0.5g, 0.6mmol)을 무수 디클로로메탄(5ml)에서 팽윤시킨다. 혼합물에 4-니트로벤조일 클로라이드(0.33g, 1.8mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민(0.42ml, 2.4mmol)을 첨가한다. 실온에서 18시간 동안 진탕시킨 후, 수지를 여과하고, 표준 세척 사이클에 따라 세척하고, 진공하에 건조시켜 목적하는 수지 E 0.53을 수득한다.
단계 F: 고체 지지된 1,2-디하이드로-1-(4-니트로벤조일)-4-(니트로벤조일)-스피로[3H-인돌-3,4'-피페리딘](수지 F)의 4급화
무수 디메틸포름아미드(1ml) 중의 수지 E(0.1g, 0.12mmol)에 신나밀 브로마이드(0.12g, 0.6mmol)을 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 48시간 동안 진탕시킨다. 생성되는 수지를 표준 세척 사이클에 따라 세척하여 목적하는 수지 F 0.11ㅎ 을 수득하고, 이를 단계 G에 즉시 사용한다.
단계 G: 1,2-디하이드로-1-(4-니트로벤조일)-1'-(3-페닐-2-프로페닐)-스피로[3H-인돌-3,4'-피페리딘]의 제조
무수 디메틸포름아미드(1.1ml) 중의 수지 F(0.11g, 0.132mmol)에 앰버라이트(Amberlite) IRA-93(10% N,N-디이소프로필에틸아민/디메틸포름아미드로 미리 세척함)(0.11g)을 첨가한다. 혼합물을 실온에서 36시간 동안 진탕시킨다. 디메틸포름아미드 여액을 수집하고, 감압하에 농축시킨다. 수지를 디클로로메탄 및 메탄올로 추가로 세척한다. 이어서, 모든 여액을 합하고, 진공하에 농축시켜 목적하는 화합물 0.052g(수율 88%)을 연황색 오일로서 수득한다.
유사한 공정에 의해, 화합물 XVI-21, 5-클로로-1,2-디하이드로-1-(4-니트로벤조일)-1'-(3-페닐-2-프로페닐)-스피로[3H-인돌-3-4'-피페리딘]을 포함하는 다른 화합물을 제조한다.
실시예 18
본 실시예는 화합물 XXX-72, 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[(Z)-3-(4-메틸티오페닐)알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘]의 제조방법을 설명한다.
"지서-블록(Zisser-block)" 중의 4-티오메틸보론산 13.1mg에 디메톡시에탄 0.05ml 중의 1-(2-클로로피리딘-4-일)카보닐-5-클로로-1'-[(E/Z)-3-브로모-알릴]스피로[인돌린-3,4'-피페리딘 14.5mg, H2O 0.3ml 중의 중탄산나트륨 8mg 및 비스-(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 2mg을 첨가한다. 혼합물을 75℃에서 13시간 동안 교반한다. 유기 층을 분리하고, 진공하에 증발시키고, 잔사를 크로마토그래피(H2O-아세토니트릴 구배)로 정제하여 목적하는 생성물을 수득한다. MS(ES+) 525.
유사한 공정에 의해, XXX1-4, XXX-51, XXX-52, XXX-53, XXX-54, XXX-55, XXN-56, XSS-57, XXX-58, XXX-59, XXX-60, XXX-61, XXX-62, XXX-63, XXX-64, XXX-65, XXX-66, XXX-67, XXX-68, XXX-69, XXX-70, XXX-71, XXX-73, XXX-74, XXX-75, XXX-76, XXX-77, XXX-78, XXX-79, XXX-80, XXX-81, XXXI-3, XXXI-5, XXXI-6 및 XXXI-7을 포함하는 다른 화합물을 제조한다.
실시예 19
본 실시예는 화학식 I의 화합물의 살균/살충 특성을 설명한다.
시험은 다음과 같이 수행한다:
스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)(이집트 목면 잎벌레):
목면 잎 디스크를 24-웰 미세역가 플레이트 중의 아가 위에 놓고, 시험 용액을 200ppm의 적용률로 분무한다. 건조시킨 후, 잎 디스크를 5L1 유충으로 감염시킨다. 샘풀을 처리(DAT) 후 3일 경과하여 치사율, 기피 효과, 실이 거동 및 성장 조절에 대해 검사한다. 다음 화합물은 스포도프테라 리토랄리스를 80% 이상 제어하였다:
I-2, I-12, I-21, I-22, I-23, I-32, I-52, I-61, I-62, I-72, I-82, I-92, I-112, I-132, I-142, I-152, I-162, I-182, I-192, I-202, I-212, I-222, I-232, I-242, I-252, I-262, I-2S2, II-62, V-22, VI-62, VI-202, X-22, X-62, XI-62, XII-22, XIII-62, XIV-22, XV-22, XVII-62, XVIII-22, XIX-22, XIX-202, XX-22, XX-62, XXI-22, XXI-62, XXII-22, XXVI-2, XXVI-22, XXVII-2, XXVII-22, XXIX-43, XXIX-93, XXIX-195, XXIX-196, XXIX-201, XXX-10, XXX-106, XXX-107, XXX-118, XXX-15, XXX-16, XXX-18, XXX-24, XXX-26, XXX-28, XXX-3, XXX-36, XXX-43, XXX-48, XXX-49, XXX-52, XXX-55, XXX-57, XXX-60, XXX-67, XXX-83, XXX-84, XXX-87, XXX-88, XXX-99, XXXI-8, XXXII-4, XXX-104, XXX-105, XXX-109, XXX-112, XXX-113, XXX-114, XXX-117, XXX-12, XXX-13, XXXI-4, XXX-19, XXX-2, XXX-20, XXX-30, XXX-38, XXX-39, XXX-49, XXX-41, XXX-42, XXX-44, XXX-45, XXX-50, XXY-53, XXX-59, XXX-6, XXX-61, XXX-62, XXX-65, XXX-7, XXX-70, XX-8, XXX-82, XXX-89, XXX-95, XXXI-2, XXXI-7, XXX-11, XXXI-l, XXXI-1, XXX-110, XXX-111, XXX-31, XXX-51, XXX-66, XXX-86, XXX-93 및 XXXI-5.
헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens)(담배 모충):
난(0 내지 24시간령)을 인공 식이로 24웰 미세역가 플레이트에 넣고, 피펫팅에 의해 200ppm의 적용률로 시험 용액으로 처리한다. 4일 동안 항온처리한 후, 샘플을 나 치사율, 유충 치사율 및 성장 조절에 대해 검사한다. 다음 화합물은 헬리오티스 비레센스를 80% 이상 제어한다:
I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-12, I-21, I-23, I-32, I-52, I-61, I-62, I-72, I-82, I-92, I-112, I-132, I-142, I-152, I-162, I-171, I-182, I-192, I-202, I-212, I-222, I-232, I-242, I-252, I-262, I-282, I-292, II-301, II-22, II-62, V-22, V-62, V-192, V-202, VI-1, VI-22, VI-62, VI-101, VI-202, IX-62, X-22, X-62, XI-62, XII-22, XIII-22, XIII-62, XIV-22, XV-22, XVII-62, XVIII-22, XVIII-202, XIX-22, XIX-202, XX-22, XX-62, XXI-22, XXI-62, XXII-22, XXV-222, XXVI-2, XXVI-22, XXVII-2, XXVII-22, XXVIII-7, XXVIII-27, XXVIII-42, XXVIII-67, XXVIII-97, XXVIII-132, XXVIII-187, XXVIII-217, XXVIII-252, XXIX-1, XXIX-7, XXIX-13, XXIX-57, XXIX-63, XXIX-75, XXIX-81, XXIX-87, XXIX-93, XXIX-111, XXIX-117, XXIX-123, XXIX-129, XXIX-141, XXIX-147, XXIX-153, XXIX-159, XXIX-165, XXIX-171, XXIX-183, XXIX-195, XXIX-196, XXIX-201, XXX-100, XXX-107, XXX-108, XXX-109, XXX-116, XXX-14, XXX-15, XXX-17, XXX-23, XXX-32, XXX-4, XXX-43, XXX-46, XXX-55, XXX-56, XXX-63, XXX-64, XXX-7, XXX-71, XXX-72, XXX-73, XXX-76, XXX-77, XXX-78, XXX-79, XXX-80, XXX-81, XXX-85, XXX-88, XXX-92, XXX-94, XXX-98, XXXII-1, XXXII-2, XXXII-3, XXXII-5, XXXII-8, XXXII-9, XXX-1, XXX-10, XXX-105, XXX-106, XXX-112, XXX-115, XXX-118, XXX-12, XXX-16, XXX-18, XXX-19, XXX-21, XXX-22, XXX-24, XXX-26, XXX-28, XXX-29, XXX-33, XXX-34, XXX-37, XXX-50, XXX-54, XXX-58, XXX-60, XXX-65, XXX-67, XXX-68, XXX-74, XXX-75, XXX-83, XXX-87, XXX-9, XXX-91, XXX-96, XXX-99, XXXI-3, XXXI-6, XXXII-10, XXXII-4, XXXII-6, XXXI-1, XXX-110, XXX-111, XXX-113, XXX-114, XXX-117, XXX-113, XXXI-4, XXX-2, XXX-20, XXX-3, XXX-30, XXX-31, XXX-36, XXX-38, XXX-40, XXX-41, XXX-44, XXX-45, XXX-48, XXX-49, XXX-5, XXX-53, XXX-57, XXX-59, XXX-6, XXX-61, XXX-62, XXX-7, XXX-8, XXX-82, XXX-89, XXX-90, XXXI-2, XXX-120 및 XXXI-7.
플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)(다이아몬드 등 나방)
인공 식이와 함께 24-웰 미세역가 플레이트(MTP)를 피펫팅에 의해 18.2ppm의 적용률로 시험 용액으로 처리한다. 건조시킨 후, MTP를 유충(L2)(웰당 10 내지 15마리)으로 감염시킨다. 5일 동안 항온처리한 후, 샘플을 유충 치사율, 식이방제 및 성장 조절에 대해 검사한다. 다음 화합물은 플루텔라 크실로스텔라를 80% 이상 제어한다:
I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-12, I-21, I-22, I-23, I-32, I-52, I-61, I-62, I-72, I-82, I-92, I-112, I-132, I-142, I-152, I-162, I-171, I-192, I-202, I-212, I-222, I-242, I-252, I-262, I-282, I-292, II-22, II-62, V-22, V-62, V-202, VI-22, VI-62, IX-62, X-22, X-62, XI-62, XII-22, XIII-62, XIV-22, XV-22, XVII-62, XX-22, XXI-62, XXII-22, XXV-62, XXVI-2, XXVI-22, XXVII-1, XXVII-2, XXVII-22, XXVIII-97, XXVIII-187, XXIX-129, XXIX-135, XXIV-159, XXIX-177, XXIX-189, XXIX-195, XXIX-196, XXX-10, XXX-100, XXX-109, XXX-112, XXX-117, XXX-16, XXX-18, XXX-19, XXX-21, XXX-28, XXX-34, XXX-36, XXX-43, XXX-48, XXX-5, XXX-50, XXX-54, XXX-59, XXX-60, XXX-66, XXX-68, XXX-69, XXX-75, XXX-83, XXX-90, XXX-91, XXX-98, XXXI-2, XXXI-7, XXXII-4, XXXII-8, XXXII-9, XXX-101, XXX-104, XXX-107, XXX-110, XXX-118, XXX-12, XXX-13, XXXI-4, XXX-22, XXX-3, XXX-30, XXX-37, XXX-39, XXX-40, XXX-41, XXX-42, XXX-44, XXX-49, XXX-57, XXX-61, XXX-7, XXX-89, XXX-105, XXX-106, XXXI-1, XXX-113, XXX-114, XXX-31, XXX-35, XXX-38, XXX-45, XXX-46, XXX-47, XXX-53, XXX-62, XXX-67, XXX-70, XXX-8, XXX-86, XXXI-5, XXX-2, XXX-120 및 XXX-51.
미주스 퍼시카에(Myzus persicae)(녹색 복숭아 진딧물)
해바라기 잎 디스크를 24-웰 미세역가 플레이트 중의 아가 위에 놓고, 200ppm의 적용률로 시험 용액으로 처리한다. 건조시킨 후, 잎 디스크를 혼합 연령의 진딧물 모집단으로 감염시킨다. 6DAT 동안 항온처리한 후, 샘플을 치사율에 대해 검사한다. 다음 화합물은 미주스 퍼시카에를 80% 이상 제어한다:
I-2, I-21, II-62, XI-62, XXVII-2, XXVIII-162, XXIX-49, XXX-111, XXX-13, XXX-29, XXX-34 및 XXX-47.
테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)(2점 거미 진드기):
24-웰 미세역가 플레이트 중의 아가 위의 대두 잎 디스크에 200ppm의 적용률로 시험 용액을 분무한다. 건조시킨 후, 잎 디스크를 혼합 연령의 진드기 모집단으로 감염시킨다. 8일 후, 디스크를 난 치사율, 유충 치사율 및 성충 치사율에 대해 검사한다. 다음 화합물은 테트라니쿠스 우르티카에를 80% 이상 제어한다:
I-202, XIII-22, XIX-202, XXVI-1, XXVIII-162, XXIX-207, XXX-57 및 XXXIX-2.
아에데스 아에깁티(Aedes aegypti)(황색 열 모기):
영양 혼합물과 함께 10 내지 15마리의 아데데스 유충(L2)을 96-웰 미세역가 플레이트에 넣는다. 시험 용액을 2pp의 적용률로 웰에 피펫팅한다. 2일 후, 곤충을 치사율과 성장 방제에 대해 검사한다. 다음 화합물은 아에데스 아에깁티를 80% 이상 제어한다:
I-4, I-5, I-12, I-22, I-23, I-32, I-52, I-61, I-62, I-72, I-82, I-92, I-112, I-132, I-142, I-152, I-162, I-202, I-212, I-222, I-232, I-242, I-252, I-262, I-292, II-22, II-62, V-22, VI-22, VI-62, VI-202, XIV-22, XV-22, XVII-62, XVIII-22, XIX-22, XX-22, XXI-22, XXI-62, XXII-22, XXVI-2, XXVI-22, XXVII-22, XXVIII-7, XXVIII-27, XXVIII-67, XXVIII-97, XXVIII-187, XXIX-13, XXIX-19, XXIX-25, XXIX-31, XXIX-37, XXIX-69, XXIX-75, XXIX-93, XXIX-99, XXIX-105, XXIX-117, XXIX-123, XXIX-129, XXIX-135, XXIX-159, XXIX-183, XXX-102, XXX-105, XXX-11, XXX-110, XXX-117, XXX-24, XXX-28, XXX-31, XXX-34, XXX-4, XXX-48, XXX-49, XXX-52, XXX-57, XXX-59, XXX-60, XXX-61, XXX-67, XXX-68, XXX-7, XXX-70, XXX-75, XXX-78, XXX-79, XXX-82, XXX-83, XXX-84, XXX-87, XXX-88, XXX-90, XXX-93, XXX-97, XXXI-2, XXXI-7, XXXI-8, XXXII-10, XXXII-4, XXX-106, XXXI-1, XXX-111, XXX-113, XXX-114, XXX-118, XXX-12, XXX-13, XXXI-4, XXX-16, XXX-17, XXX-18, XXX-19, XXX-2-, XXX-20, XXX-22, XXX-26, XXX-3, XXX-30, XXX-35, XXX-38, XXX-39, XXX-44, XXX-46, XXX-47, XXX-5, XXX-50, XXX-53, XXX-62, XXX-86, XXX-98, XXXI-5, XXX-109, XXX-45, XXX-51, XXX-6, XXX-66, XXX-121 및 XXX-8.
본 발명은 스피로인돌린 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 살충제, 살비제, 살연체동물제(molluscicidal) 및 살선충제(nematicidal) 조성물, 및 이들을 사용하여 곤충, 진드기, 연체동물 및 선충류 해충을 퇴치하고 방제하는 방법에 관한 것이다.
약제학적 성질을 갖는 스피로인돌린 유도체가, 예를 들면, 국제공개공보 제9825605호, 국제공개공보 제9429309호, 국제공개공보 제9828297호 및 국제공개공보 제9964002호에 기재되어 있다. 약제학적 성질을 갖는 선택된 화합물로의 합성 경로가 문헌[참조: Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1995), 92, 7001, Tetrahedron (1997), 53, 10983 and Tetrahedron Letters (1997), 38, 1497]에 기술되어 있다. 본 발명에 이르러 놀랍게도, 스피로인돌린이 살충 성질을 가짐이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량의 화학식 I의 화합물을 해충, 해충의 서식지 또는 해충의 공격에 민감한 식물에 적용함을 포함하여, 곤충, 진드기, 선충류 또는 연체동물을 퇴치하고 방제하는 방법을 제공한다.
위의 화학식 I에서,
Y는 단일 결합, C=0, C=S 또는 S(O)q(여기서, q는 0, 1 또는 2이다)이고;
R1은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 아미노카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시, 시아노, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 포밀, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알킬티오, NO 또는 NR13R14(여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, COR40, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이거나, R13과 R14는, 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, 그룹 -N=C(R41)-NR42R43을 형성한다)이고;
R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴 또는 C(O)NR15R16(여기서, R15 및 R 16은 독립적으로 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이거나, R2와 R3은 함께 =0를 나타내거나, R2 와 R3은, 이들이 결합되어 있는 원자와 함께, 4, 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이고;
R4는 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 C1-8 알킬, 임의로 치환된 C2-6 알케닐, 임의로 치환된 C2-6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3-7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알킬티오 또는 R19R20N(여기서, R19 및 R20은 독립적으로 수소, C1-8 알킬, C3-7 사이클로알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C3-7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬 또는 C1-6 알콕시카보닐이거나, R19 및 R20은, 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, 0, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 함유하고 1개 또는 2개의 C1-6 알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나, 2개의 인접한 그룹인 R4는, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 4, 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고;
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
R8은 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐 또는 임의로 치환된 알케닐카보닐이고;
R9 및 R10은 독립적으로 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬 또는 임의로 치환된 아릴이거나, R9와 R10은 함께 그룹 -CH2-, CH=CH- 또는 -CH2CH 2-을 형성하고;
R40은 H, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시 또는 NR44R45이고;
R41, R42 및 R43은 각각 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;
R44 및 R45는 독립적으로 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
화학식 I의 화합물은 상이한 기하학적 또는 광학적 이성체 또는 토토머 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 이러한 모든 이성체 및 토토머 및 모든 비율의 이들의 혼합물 뿐만 아니라, 중수소화된 화합물과 같은 동위원소 형태를 포함한다.
단독으로 또는 보다 큰 그룹(예를 들면, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐)의 일부로서의 각각의 알킬 잔기는 직쇄 또는 측쇄이며, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, 이소- 프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소-부틸, 3급-부틸 또는 네오-펜틸이다.
존재하는 경우, 알킬 잔기 위의 임의의 치환체는 (단독으로 또는 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐과 같은 보다 큰 그룹의 일부로서) 1개 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, NCS-, C3-7 사이클로알킬(그 자체가 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환됨), C5-7 사이클로알케닐(그 자체가 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환됨), 하이드록시, C1-10 알콕시, C1-10 알콕시(C1-1O)알콕시, 트리(C1-4)알킬실릴(C1-6)알콕시, C1-6 알콕시카보닐(C 1-1O)알콕시, C1-1O 할로알콕시, 아릴(C1-4)-알콕시(아릴 그룹이 임의로 치환되는 경우), C3-7 사이클로알킬옥시(사이클로알킬 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 경우), C2-10 알케닐옥시, C2-10 알키닐옥시, SH, C1-10 알킬티오, C1-10 할로알킬티오, 아릴(C1-4) 알킬티오(아릴 그룹이 임의로 치환되는 경우), C3-7 사이클로알킬티오(사이클로알킬 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 경우), 트리(C1-4) 알킬실릴 (C 1-6) 알킬티오, 아릴티오(아릴 그룹 임의로 치환되는 경우), C1-6 알킬설포닐, C1-6 할로알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 할로알킬설피닐, 아릴설포닐(아릴 그룹이 임의로 치환되는 경우), 트리(C1-4)알킬실릴, 아릴디(C1-4)알킬실릴, (C1-4)알킬디아릴실릴, 트리아릴실릴, C1-1O 알킬카보닐, H02C, C1-10 알콕시카보닐, 아미노카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카보닐, N-(C1-3 알킬)-N-(C1-3 알콕시)아미노카보닐, C1-6 알킬카보닐옥시, 아릴카보닐옥시 (아릴 그룹이 임의로 치환되는 경우), 디(C1-6)알킬아미노카보닐옥시, 옥심, 예를 들면 =NO알킬, =NO할로알킬 및 =NO아릴(그 자체가 임의로 치환됨), 아릴(그 자체가 임의로 치환됨), 헤테로아릴(그 자체가 임의로 치환됨), 헤테로사이클릴(그 자체가 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환됨), 아릴옥시(아릴 그룹이 임의로 치환되는 경우), 헤테로아릴옥시(헤테로아릴 그룹이 임의로 치환되는 경우), 헤테로사이클릴옥시(헤테로사이클릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 경우), 아미노, C1-6 알킬아미노, 디(C1-6)알킬아미노, C1-6 알킬카보닐아미노, N-(C1-6)알킬카보닐-N-(C1-6)알킬아미노, C 2-6 알케닐카보닐, C2-6 알키닐카보닐, C3-6 알케닐옥시카보닐, C3-6 알키닐옥시카보닐, 아릴옥시카보닐(아릴 그룹 임의로 치환되는 경우) 및 아릴카보닐(아릴 그룹이 임의로 치환되는 경우)를 포함한다.
알케닐 및 알키닐 잔기는 직쇄 또는 측쇄 형태일 수 있으며, 알케닐 잔기는, 경우에 따라, (E)-배위 또는 (Z)-배위일 수 있다. 그 예로, 비닐, 알릴 및 프로파길이 있다.
존재하는 경우, 알케닐 또는 알키닐의 광학 치환체는 알킬 잔기에 대해 상기 광학 치환체를 포함한다.
당해 명세서의 문맥에서, 아실은 임의로 치환된 C1-6 알킬카보닐(예를 들면, 아세틸), 임의로 치환된 C2-6 알케닐카보닐, 임의로 치환된 C2-6 알키닐카보닐, 임의로 치환된 아릴카보닐(예를 들면, 벤조일) 또는 임의로 치환된 헤테로아릴카보닐이다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
할로알킬 그룹은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 알킬 그룹이며, 예를 들면, CF3, CF2C1, CF3CH2 또는 CHF2CH 2이다.
본 명세서의 문맥에서, "아릴" 및 "방향족 환 시스템"은 모노-, 비- 또는 트리사이클릭일 수 있는 환 시스템을 의미한다. 이러한 환의 예로, 페닐, 나프탈레닐, 안트라세닐, 인데닐 또는 페난트레닐이 있다. 바람직한 아릴 그룹은 페닐이다. 게다가, 용어 "헤테로아릴", "헤테로방향족 환" 또는 "헤테로방향족 환 시스템"은 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고 단일 환 또는 2개 이상의 융합된 환으로 이루어진 방향족 환 시스템을 의미한다. 바람직하게는, 단일 환은 3개 이하를 함유하고, 비사이클릭 시스템은, 바람직하게는 질소, 산소 및 황으로부터 선택될 4개 이하의 헤테로원자를 함유할 것이다. 이러한 그룹의 예로, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 벤조푸릴, 벤즈이소푸릴, 벤조티에닐, 벤즈이소티에닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 벤조트리아지닐, 푸리닐, 프테리디닐 및 인돌리지닐을 들 수 있다. 헤테로방향족 라디칼의 예로, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 티에닐, 푸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴 및 티아졸릴을 들 수 있다.
용어 헤테로사이클 및 헤테로사이클릴은 0, S 및 N으로부터 선택된 하나 이상의(바람직하게는 1개 또는 2개의) 헤테로 원자를 포함하는 10개 이하의 원자를 함유하는 비방향족 환을 의미한다. 이러한 환의 예로, 1,3-디옥솔란, 테트라하이드로푸란 및 모르폴린을 들 수 있다.
존재하는 경우, 헤테로사이클릴 위의 임의의 치환체는 C1-6 알킬 및 C1-6 할로알킬 뿐만 아니라, 알킬 잔기에 대한 상기 임의의 치환체를 포함한다.
사이클로알킬은 사이클로프로필, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 포함한다.
사이클로알케닐은 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐을 포함한다.
존재하는 경우, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 위의 임의의 치환체는 C1-3 알킬 및 알킬 잔기에 대한 위의 임의의 치환체를 포함한다.
카보사이클릭 환은 아릴, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐 그룹을 포함한다.
존재하는 경우, 아릴 또는 헤테로아릴 위의 임의의 치환체는 독립적으로, 할로겐, 니트로, 시아노, NCS-, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시-(C 1-6)알킬, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C3-7 사이클로알킬(그 자체가 C 1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환됨), C5-7 사이클로알케닐(그 자체가 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환됨), 하이드록시, C1-10 알콕시, C1-10 알콕시(C1-10)알콕시, 트리(C1-4)알킬-실릴(C1-6) 알콕시, C1-6 알콕시카보닐(C1-10)알콕시, C1-10 할로알콕시, 아릴(C1-4) 알콕시(아릴 그룹이 할로겐 또는 C1-6 알킬로 임의로 치환되는 경우), C3-7사이클로알킬옥시(사이클로알킬 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 경우), C2-10 알케닐옥시, C2-10 알키닐옥시, SH, C1-10 알킬티오, C1-10 할로알킬티오, 아릴(C1-4)알킬티오 C3-7 사이클로알킬티오(사이클로알킬 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 경우), 트리(C1-4)-알킬실릴(C1-6)알킬티오, 아릴티오, C1-6알킬설포닐, C1-6 할로알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 할로알킬설피닐, 아릴설포닐, 트리(C1-4) 알킬실릴, 아릴디(C1-4)-알킬실릴, (C1-4)알킬디아릴실릴, 트리아릴실릴, C1-10 알킬카보닐, H02C, C1-10 알콕시카보닐, 아미노카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6 알킬)-아미노카보닐, N-(C1-3알킬)-N-(C1-3알콕시)아미노카보닐, C1-6 알킬카보닐옥시, 아릴카보닐옥시, 디(C1-6)알킬아미노-카보닐옥시, 아릴(그 자체가 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환됨), 헤테로아릴(그 자체가 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환됨), 헤테로사이클릴(그 자체가 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환됨), 아릴옥시(아릴 그룹 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 경우), 헤테로아릴옥시(헤테로아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 경우), 헤테로사이클릴옥시(헤테로사이클릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 경우), 아미노, C1-6 알킬아미노, 디(C1-6)알킬아미노, C1-6 알킬카보닐아미노, N-(C1-6) 알킬카보닐-N-(C1-6)알킬아미노, 아릴카보닐(아릴 그룹이 할로겐 또는 C1-6 알킬로 임의로 치환되는 경우)로부터 선택되거나, 아릴 또는 헤테로아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 그 자체로 할로겐 또는 C1-6 알킬로 임의로 치환된 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하도록 폐환될 수 있다. 아릴 또는 헤테로아릴의 추가의 치환체는 아릴 카보닐 아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우), (C1-6)알킬옥시카보닐아미노(C1-6)알킬옥시카보닐-N-(C1-6 )알킬아미노, 아릴옥시카보닐아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환된 경우), 아릴옥시카보닐-N-(C1-6)알킬아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우), 아릴설포닐아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우), 아릴설포닐-N-(C1-6)알킬아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우), 아릴-N-(C1-6)알킬아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환된 경우), 아릴아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우), 헤테로아릴 아미노(헤테로아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우), 헤테로사이클릴아미노(헤테로사이클릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우), 아미노카보닐아미노, C1-6 알킬아미노카보닐 아미노, 디(C1-6)알킬아미노카보닐 아미노, 아릴아미노카보닐 아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우), 아릴-N-(C1-6)알킬아미노카보닐아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우), C1-6 알킬아미노카보닐-N-(C1-6)알킬 아미노, 디(C1-6)알킬아미노카보닐-N-(C1-6)알킬 아미노, 아릴아미노카보닐-N-(C1-6)알킬 아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우) 및 아릴-N-(C1-6)알킬아미노카보닐-N-(C1-6)알킬 아미노(아릴 그룹이 C1-6 알킬 또는 할로겐으로 치환되는 경우)를 포함한다.
치환된 페닐 잔기, 헤테로사이클릴 및 헤테로아릴 그룹에 대해, 하나 이상의 치환체가 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬티오, C1-6 할로알킬티오, C1-6 알킬설피닐, C1-6 할로알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐, C1-6 할로알킬설포닐, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C3-7 사이클로알킬, 니트로, 시아노, C02H, C1-6 알킬카보닐, C1-6 알콕시카보닐, R31R32N 또는 R33R34NC(O)(여기서, R31, R32 , R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 C1-6 알킬이다)로부터 독립적으로 선택되는 것이 바람직하다. 추가의 바람직한 치환체는 아미노, 디알킬아미노, 아릴 및 헤테로아릴 그룹이다.
할로알케닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 알케닐 그룹이다.
디알킬아미노 치환체가, 디알킬 그룹이, 이들이 결합되어 있는 N원자와 함께, O, N 또는 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있고 1개 또는 2개의 독립적으로 선택된 (C1-6)알킬 그룹으로 임의로 치환된 5, 6 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성하는 것을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 헤테로사이클릭 환이 N원자 위에서 2개의 그룹을 결합시킴으로써 형성되는 경우, 생성된 환은 적당하게는, 각각이 1개 또는 2개의 독립적으로 선택된 (C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 피롤리딘, 피페리딘, 티오모르폴린 및 모르폴린이다.
바람직하게는, 알킬 잔기 위의 임의의 치환체는 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, HO2C, C1-10 알콕시(그 자체가 C1-10 알콕시에 의해 임의로 치환됨), 아릴 (C1-4)알콕시, C1-10 알킬티오, C1-10 알킬카보닐, C1-10 알콕시카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카보닐, (C1-6) 알킬카보닐옥시, 임의로 치환된 페닐, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아릴카보닐옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, C3-7 사이클로알킬(그 자체가 (C1-6)알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환됨), C3-7 사이클로알킬옥시, C5-7 사이클로알케닐, C1-6 알킬설포닐, C 1-6 알킬설피닐, 트리(C1-4)알킬실릴, 트리(C1-4)알킬실릴(C1-6)알콕시, 아릴디(C1-4 )알킬실릴, (C1-4) 알킬디아릴실릴 및 트리아릴실릴을 포함한다.
바람직하게는, 알케닐 또는 알키닐 위의 임의의 치환체는 하나 이상의 할로겐, C3-7 사이클로알킬 및 아릴을 포함하고; 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환될 수 있다.
헤테로사이클릴의 바람직한 임의의 치환체는 C1-6 알킬이다.
사이클로알킬의 바람직한 임의의 치환체는 할로겐, 시아노 및 C1-3 알킬을 포함한다.
바람직하게는, 사이클로알케닐의 임의의 치환체는 C1-3 알킬, 할로겐 및 시아노를 포함한다.
바람직한 하나의 화합물은, Y가 단일 결합, C=0, C=S 또는 S(O)q(여기서, q는 0, 1 또는 2이다)이고; R1이 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 아미노카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시, 시아노, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 포밀, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알킬티오 또는 NR13R14(여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이다)이고; R2 및 R3이 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴 또는 C(O)NR15R16(여기서, R15 및 R16은 독립적으로 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이다)이거나, R2와 R3이 함께 =0이거나, R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 원자와 함께, 4, 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고; R4가 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 C1-8 알킬, 임의로 치환된 C2-6 알케닐, 임의로 치환된 C2-6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3-7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알킬티오 또는 R19R20N(여기서, R19 및 R20은 독립적으로 수소, C1-8 알킬, C3-7 사이클로알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C3-7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C 1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐이거나, R19 및 R20은, 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, 0, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 함유하고 1개 또는 2개의 C1-6 알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나, 2개의 인접한 그룹인 R4가, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 4, 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고; n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고; R8이 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐 또는 임의로 치환된 알케닐카보닐이고; R9 및 R10이 독립적으로 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴이거나, R9와 R10이 함께 그룹 -CH2-, -CH=CH- 또는 -CH2CH2-을 형성하는 화학식 I의 화합물인, 화학식 IA의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
바람직한 또 다른 화합물은, Y가 단일 결합, C=0 또는 S(O)q(여기서, q는 0, 1 또는 2이다)이고; R1이 수소, C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C5-6 사이클로알케닐(C1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알케닐카보닐-(C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1-6)알킬, Cl-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐 (C1-6)-알킬, C1-6 알킬티오(C1-6 ) 알킬, C1-6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)-알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4 )알킬(페닐 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우), 헤테로아릴 (C1-4)알킬(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환되는 경우), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(헤테로사이클릴 그룹이 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환되는 경우), C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, 아미노카보닐, Cl-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬-아미노카보닐, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 아릴옥시(아릴 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, Cl-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우), 헤테로아릴옥시(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환되는 경우), 시아노, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 시아노알케닐, 아미노카보닐-(C2-6)알케닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 디(C1-6 )알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 페닐(C2-4)알케닐(페닐 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우), C2-6 알키닐, 아미노카보닐(C2-6)-알키닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, C3-7 사이클로알킬, C3-7 할로사이클로알킬, C3-7 시아노사이클로알킬, C1-3알킬(C3-7)사이클로알킬, C1-3 알킬- (C3-7)할로사이클로알킬, C5-6 사이클로알케닐, 포밀, 헤테로사이클릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알킬티오, 또는 R13R14N[여기서, R13 및 R 14는 독립적으로 수소, COR40, C1-6 알킬, 아릴(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C 1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐 또는 C1-3 알킬에 의해 임의로 치환됨)이거나, R13과 R14는, 이들이 결합되어 있는 N원자와 함께, 그룹-N=C(R41)-NR42R43(여기서, R41 , R42 및 R43은 독립적으로 H 또는 C1-4 저급 알킬이다)을 형성한다]이고; R2 및 R3이 독립적으로 수소, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 시아노이고; R4 가 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C 1-6)알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C 1-6)알킬, 페닐(C1-6)알킬(페닐 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우), 헤테로아릴(C1-6)알킬(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환되는 경우), C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, Cl-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐, C3-7사이클로알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알콕시, C1-8 할로알콕시, 아릴옥시(아릴 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우) 또는 헤테로아릴옥시(헤테로아릴 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우)이고; n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고; R8이 C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-1O 알킬(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, CN, NO2, 아르틸, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨) 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55[여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 아릴(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아민에 의해 임의로 치환됨)이다]이고; R9 및 R10이 독립적으로 수소, C1-2 알킬 또는 할로겐이고; R40이 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(페닐 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우), 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴옥시(헤테로아릴 그룹이 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환되는 경우) 또는 NR44R45[여기서, R44 및 R45는 독립적으로 C1-6 알킬(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시로 임의로 치환됨), 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노로 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시로 임의로 치환됨)이다]인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IB의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
바람직한 추가의 화합물은, Y가 단일 결합, C=O 또는 S(O)q(여기서, q는 0, 1 또는 2이다)이고; R1이 수소, C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C5-6 사이클로알케닐(C1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알케닐카보닐-(C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)-알킬, C1-6 알킬티오(C1-6 )알킬, C1-6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)-알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(페닐 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환되는 경우), 헤테로아릴(C1-4)알킬(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, Cl-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시에 의해 임의로 치환되는 경우), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(헤테로사이클릴 그룹이 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환되는 경우), C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐, 페닐(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 아릴옥시(아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시로 임의로 치환되는 경우), 헤테로아릴옥시(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시로 임의로 치환되는 경우), 시아노, C 2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 시아노알케닐, 아미노카보닐-(C2-6)알케닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 페닐(C 2-4)알케닐(페닐 그룹이 할로, 니트로, 시아노, Cl-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C2-6 알키닐, 아미노카보닐 (C2-6)-알키닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, C 3-7 사이클로알킬, C3-7 할로사이클로알킬, C3-7 시아노사이클로알킬, C1-3 알킬(C3-7 )사이클로알킬, C1-3알킬-(C3-7)할로사이클로알킬, C5-6 사이클로알케닐, 포밀, 헤테로사이클릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알킬티오, 또는 R13R14N[여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C1-6 알킬, 아릴(할로겐, Cl-3 알킬, 니트로, 시아노, C1-3 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴(할로겐 또는 C1-3 알킬에 의해 임의로 치환됨)이다]이고; R2 및 R3이 독립적으로 수소, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 시아노이고; R4가 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C 1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬카보닐(C 1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐-(C1-6)알킬, 페닐(C 1-6)알킬(페닐 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(C1-6)알킬(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6) 알킬아미노카보닐, C3-7 사이클로알킬, 페닐(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 Cl-6 할로알콕시에 의해 임의로 치화됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알콕시, C1-8 할로알콕시, 아릴옥시(아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환되는 경우) 또는 헤테로아릴옥시(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6할로알콕시에 의해 임의로 치환되는 경우)이고; n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고; R8이 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-10 알킬(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)이고; R9 및 R10이 독립적으로 수소, C1-2 알킬 또는 할로겐인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IC의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
바람직한 또 다른 화합물은, Y가 단일 결합 또는 C=O이고; R1이 수소, C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C5-6 사이클로알케닐(C1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시(C 1-6)알킬, C3-6알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C 1-6)알킬, C2-6 알케닐카보닐-(C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C 1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C 1-6)-알킬, C1-6 알킬티오(C1-6)알킬, C1-6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6 )-알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(페닐 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우), 헤테로아릴(C1-4)알킬(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환되는 경우), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(헤테로사이클릴 그룹이 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환되는 경우), C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 아릴옥시(아릴 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우), 헤테로아릴옥시(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환되는 경우), 시아노, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 시아노알케닐, 아미노카보닐-(C2-6)알케닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 페닐(C2-4 )알케닐(페닐 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우), C2-6 알키닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, 디(C1-6 )알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, C3-7 사이클로알킬, C3-7 할로사이클로알킬, C3-7 시아노사이클로알킬, C1-3알킬(C3-7)사이클로알킬, C1-3알킬-(C3-7)할로사이클로알킬, C5-6 사이클로알케닐, 포밀, 헤테로사이클릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알킬티오, 또는 R13 R14N[여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, COR40, C1-6 알킬, 아릴(할로겐, C1,3 알킬, 니트로, 시아노, C1-3 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐 또는 C1-3 알킬에 의해 임의로 치환됨)이다]이고; R2 및 R3 이 독립적으로 수소 또는 메틸, 바람직하게는 2개의 수소이고; R4가 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C 1-6)알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C 1-6)알킬, 페닐 (C1-6)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, Cl-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐, C3-7 사이클로알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알콕시, C1-8 할로알콕시, 아릴옥시(아릴 그룹이 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되는 경우) 또는 헤테로아릴옥시(헤테로아릴 그룹이 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6할로알콕시에 의해 임의로 치환되는 경우)이고; n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고; R8이 C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-10 알킬(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨); 또는 C(R51)(R52)-[CR53=CR54 ]z-R55[여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 아릴(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨)이다]이고; R9와 R10이 둘 다 수소이고; R40이 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴옥시(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨)인 화학식 I의 화합물인, 화학식 ID의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
또 다른 바람직한 화합물은, Y, R1, R2, R3, R4, R8 및 n이 화학식 IC의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, R9 및 R10이 독립적으로 수소, C1-2 알킬 또는 할로겐이고, 바람직하게는 모두 수소인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IE의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
추가의 바람직한 화합물은, Y, R1, R4, R8, R9, R1O 및 n이 화학식 IE에 대해 정의한 바와 같고, R2 및 R3이 독립적으로 수소, 할로겐, C1-2 알킬, C 1-2 할로알킬, C1-2 알콕시, 시아노이거나, R2와 R3이 함께 =0이거나, R2와 R3이 함께, 이들이 결합되어 있는 원자와 함께, 4, 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하는 화학식 I의 화합물인, 화학식 IF의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
또 다른 바람직한 화합물은, Y, Rl, R2, R3, R8, R9, R10 및 n이 화학식 IF의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, R4가 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C 1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬카보닐(C 1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-6 )알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN 또는 NO2에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C 1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬-아미노카보닐, C3-7 사이클로알킬, 페닐(할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, 또는 NO2에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알콕시, C1-8 할로알콕시, 아릴옥시(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, 또는 NO2에 의해 임의로 치환된다) 또는 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다)인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IG의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
추가의 바람직한 화합물은, Y, R1, R2, R3, R8, R9, R10 및 n이 화학식 IB의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, R4가 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C 1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6 ) 알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-6 )알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6) 알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬-아미노카보닐, C3-7 사이클로알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C 1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알콕시, C1-8 할로알콕시, 페녹시(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다) 또는 헤테로아릴옥시(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C 1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다)인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IG'의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
또 다른 바람직한 화합물은, R2, R3, R4, R8, R9, R10 및 n이 화학식 IG의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, Y가 단일 결합 또는 C=O이고; R1이 C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C5-6 사이클로알케닐(C1-6) 알킬, C1-6 알콕시(C1-6)-알킬, C3-6 알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시 (C1-6) 알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알케닐카보닐 (C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C 1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C1-6)-알킬, C3-6 알키닐-옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C 1-6)알킬, C1-6 알킬티오(C1-6)알킬, C1-6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C 1-6) 알킬, 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, 또는 NO2에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-4 )알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클릴(C1-4 )알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6)-알킬아미노카보닐, 페닐(할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN 또는 NO2에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 아릴옥시(여기서, 아릴일 그룹은 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, 또는 NO2에 의해 임의로 치환될 수 있다), 시아노, C2-6 알케닐, C 2-6 할로알케닐, C2-6 시아노알케닐, 아미노카보닐(C2-6)알케닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C2-6)-알케닐, 디(C1-6)알킬-아미노카보닐(C2-6)알케닐, 페닐(C2-4 )알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, 또는 N02에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알키닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, 알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, 디(C1-6)알킬아미노-카보닐(C2-6)알키닐, C3-7 사이클로알킬, C3-7 할로사이클로알킬, C3-7 시아노사이클로알킬, C1-3 알킬(C3-7)사이클로알킬, C1-3 알킬 (C3-7)할로사이클로알킬, C5-6 사이클로알케닐, 포밀, 헤테로사이클릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알킬티오 또는 R13R14N[기서, R13 및 R14 는 독립적으로 수소, C1-6 알킬, 아릴(할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN 또는 NO2에 의해 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴(할로겐 또는 C1-3 알킬에 의해 임의로 치환됨)인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IH의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
또 다른 바람직한 화합물은, R2, R3, R4, R8, R9, R10 및 n이 화학식 IG'의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, R1이 C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C5-6 사이클로알케닐(C1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)-알킬, C3-6 알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6 )알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1-6) 알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C1-6 )-알킬, C3-6 알키닐- 옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬티오(C1-6 )알킬, C1-6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4 )알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된다), 헤테로아릴-(C1-4)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클릴(C1-4 )알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-6 알킬아미노카보닐, 디(C1-6)-알킬아미노카보닐, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 아릴옥시(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), 시아노, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 시아노알케닐, 아미노카보닐(C2-6)알케닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C2-6)-알케닐, 디(C1-6 )알킬-아미노카보닐 (C2-6)알케닐, 페닐(C2-4)알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알키닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, 알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, 디(C1-6)알킬아미노-카보닐(C2-6)알키닐, (C3-7 )사이클로알킬, C3-7 할로사이클로알킬, C3-7 시아노사이클로알킬, C1-3 알킬(C3-7)사이클로알킬, C1-3 알킬 (C3-7)할로사이클로알킬, C5-6 사이클로알케닐, 포밀, 헤테로사이클릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알킬티오 또는 R13R14N[여기서, R13 및 R 14는 독립적으로 수소, C1-6 알킬, COR40, C1-6 알킬카보닐아미노, 페닐옥시카보닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 아미노, C1-6 알킬아미노, 페닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되다)인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IH'의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
추가의 바람직한 화합물은, Y, R1, R2, R3, R4, R9, R10 및 n이 화학식 IH의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, R8이 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-10 알킬(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IJ의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
추가의 바람직한 화합물은, Y, R1, R2, R3, R4, R9, R10 및 n이 화학식 IH'에 대해 정의한 바와 같고, R8이 페닐 또는 헤테로아릴에 의해 임의로 치환된 C1-6 알킬(페닐 및 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다); 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]Z-R55 [여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, Cl-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노, 또는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 헤테로아릴이다]인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IJ'의 화합물이다.
또 다른 바람직한 화합물은, Y가 단일 결합, C=O 또는 S(O)q(여기서, q는 0, 1 또는 2이다)이고; R1이 C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시-(C 1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C 1-6)알킬, C2-6 알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C 1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C1-6)-알킬, C3-6 알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C 1-6) 알킬, C1-6 알킬티오(C1-6)-알킬, C1-6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6 )알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 페닐(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 시아노알케닐, C2-6 알키닐, C3-7 사이클로알킬, 포밀, 헤테로사이클릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알킬티오이고; R2 및 R3이 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬이고; R4가 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C1-10 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐 또는 C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐이고; n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고; R8이 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C1-10 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐 또는 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐이고; R9 및 R10이 둘 다 수소인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IK의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
또 다른 바람직한 화합물은, Y가 단일 결합 또는 C=O이고; R1이 C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시-(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C 1-6)알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐 (C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C 1-6)-알킬, C3-6 알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬티오(C1-6 )-알킬, C1-6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6 )알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, Cl-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴-(C1-4)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 시아노알케닐, C2-6 알키닐, C3-7 사이클로알킬, 포밀, 헤테로사이클릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬카보닐아미노, 페닐옥시카보닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 아미노, C1-6 알킬아미노, 페닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다)이고; R2 및 R3이 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬이고; R4 가 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-1O 알킬(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨)이고; n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고; R8이 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-1O 알킬(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C 1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]Z-R55[여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 페닐 또는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된 헤테로아릴이다]이고; R4O이 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C 1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환될 수 있다), 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴옥시(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치화됨)이고; R9 및 R10이 둘 다 수소 또는 메틸인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IL의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
보다 바람직한 화합물은, Y가 단일 결합 또는 C=O이고; R1이 C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시-(C1-6)-알킬, C3-6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6 )알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐-(C1-6)알킬, C2-6 알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐 (C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C 1-6)-알킬, C3-6 알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬티오(C1-6 )-알킬, C1-6알킬설피닐(C1-6)-알킬, C1-6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6 )알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)-알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4 )알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 시아노알케닐, C2-6 알키닐, C3-7 사이클로알킬, 포밀, 헤테로사이클릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬카보닐아미노, 페닐옥시카보닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 아미노, C1-6 알킬아미노, 페닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다)이고; R2 및 R3이 독립적으로 수소 또는 메틸, 바람직하게는 둘 다 수소이고; R4가 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-10 알킬(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨)이고; n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고; R8이 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), -C(R51)(R52)-[CR53=]z-R 55[여기서, z는 1 또는 2, 보다 바람직하게는 1이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 페닐 또는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 헤테로아릴이다]이고; R40이 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환될 수 있다), 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴옥시(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨)인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IM의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
Y가 단일 결합, C=O, C=S 또는 S(O)q(여기서, q는 0, 1 또는 2이다)인 것이 바람직하다.
보다 바람직하게는, Y는 단일 결합, C=O 또는 SO2이다.
가장 바람직하게는, Y는 단일 결합 또는 C=O, 특히 C=O이다.
R1은 바람직하게는, 수소, C1-6 알킬, C1-6 시아노알킬, C1-6 할로알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노 또는 아릴카보닐이거나, 헤테로아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), 아릴(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노 또는 아릴카보닐이거나, 아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), C1-6 알킬카보닐아미노(C1-6)알킬, 아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노 또는 아릴카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, Cl-6 할로알킬, Cl-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노 또는 아릴카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 헤테로아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환될 수 있음), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로사이클릴옥시(할로, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 시아노, C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, C3-6 사이클로알킬, C5-7 사이클로알케닐, 헤테로사이클릴(할로, 니트로, 시아노, C 1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알킬티오, C1-6 할로알킬티오 또는 NR13R14[여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C2-6 알킬, C2-6 할로알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노 또는 C1-4 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환될 수 있음) 또는 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있음), C1-4 알콕시카보닐 C1-6 알킬카보닐아미노, 페닐옥시카보닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 아미노, C1-6 알킬아미노 또는 페닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다)이다]이다.
보다 바람직하게는, R1은 수소, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐이거나, 헤테로아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), 페닐(C1-6)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐으로 임의로 치환될 수 있거나, 페닐 환 위의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), C1-6 알킬카보닐아미노(C1-6)알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, Cl-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 페닐 환 위의 2개의 인접한 위치가 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환될 수 있다), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C 1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐에 의해 임의로 치환될 수 있거나, 헤테로아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치가 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로사이클릴옥시(할로, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 시아노, C2-6 알케닐, C3-6 사이클로알킬, C5-7 사이클로알케닐, 헤테로사이클릴(할로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알킬티오, C1-6 할로알킬티오, NR13R14[여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, COR40, C2-6 알킬, C2-6 할로알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노, C1-4 알콕시카보닐에 의해 임의로 치화됨) 또는 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-4 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환됨)이다]; C1-6 알킬카보닐아미노, 페닐옥시카보닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 아미노, C1-6 알킬아미노, 페닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다)이다.
보다 바람직하게는, R1은 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C 1-6)알킬, 헤테로아릴(C1-3)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알콕시카보닐이거나, 헤테로아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환될 수 있다), 페닐(C1-3)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 페닐 환 위의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 페닐 환 위의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 헤테로아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C2-6 알케닐, 헤테로사이클릴(할로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알킬티오, C1-6 할로알킬티오 또는 NR13R14[여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C2-6 알킬 또는 C2-6 할로알킬, C2-6 알킬카보닐 또는 페닐카보닐(여기서, 페닐은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다)이다]이다.
보다 바람직하게는, R1은 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, 헤테로아릴(C1-3 )알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬에 의해 임의로 치환될 수 있고, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진 환이다), 헤테로아릴(할로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬에 의해 임의로 치환되고, 헤테로아릴 그룹은 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진 환이다), C1-6 알콕시 또는 헤테로사이클릴(할로, 시아노, C1-3 알킬, C1-3 할로알킬 또는 C1-3 알콕시에 의해 임의로 치환됨)이다.
가장 바람직하게는, Rl은 피리딜(할로, C1-3 알킬 또는 C1-3 할로알킬에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알콕시, 특히 할로 치환된 피리딜이다.
R2 및 R3이 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬인 것이 바람직하다.
보다 바람직하게는, R2 및 R3은 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
보다 바람직하게는, R2는 수소이고, R3은 수소 또는 메틸이다.
가장 바람직하게는, R2 및 R3은 둘 다 수소이다.
바람직하게는, R4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-8 알킬, C1-8 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C1-6 알콕시(C1-6) 알킬, C3-7 사이클로알킬(C 1-6)알킬, C5-6 사이클로알케닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시(C 1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6) 알킬, C2-6 알케닐카보닐(C1-6) 알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1-6)-알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6 )알킬, C1-6 알킬티오(C1-6)알킬, C1-6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C 1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C 1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알케닐, 아미노카보닐(C2-6) 알케닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C 2-6) 알케닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 페닐(C2-4)-알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알키닐, 트리메틸실릴(C2-6)알키닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C 2-6)알키닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6 알콕시카보닐, C3-7 사이클로알킬, C3-7 할로사이클로알킬, C3-7 시아노사이클로알킬, C1-3 알킬(C3-7)-사이클로알킬, C1-3 알킬(C3-7)할로사이클로알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨) 또는 헤테로사이클릴(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다)이거나, 2개의 인접한 그룹인 R4가, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 할로겐, C1-8 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴옥시(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알킬티오 또는 R19R20N[여기서, R19 및 R20은 독립적으로, 수소, C1-8 알킬, C3-7 사이클로알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C2-6 할로알킬 또는 C1-6 알콕시카보닐이거나, R19 와 R20은, 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, 0, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 1개 또는 2개의 C1-6 알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다]이고; n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
보다 바람직하게는, R4는 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-8 알킬, C1-8 할로알킬, C1-8 시아노알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C2-6 알키닐, 트리메틸실릴(C2-6)알키닐, C1-6 알콕시카보닐, C3-7 사이클로알킬, C1-3 알킬(C3-7)사이클로알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2 , 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로사이클릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(할로겐, C1-4 알킬, C 1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴옥시(할로, 니트로, 시아노, C1-3 알킬, C1-3 할로알킬, C1-3 알콕시 또는 C1-3 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 디(C1-8)알킬아미노이거나, 2개의 인접한 그룹인 R4는, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 할로겐에 의해 치환될 수 있는 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
보다 바람직하게는, R4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-8 알킬, C1-8 할로알킬, C1-8 시아노알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C2-6 알키닐, 헤테로사이클릴(C1-6 알킬에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(할로, 시아노, C1-3 알킬 또는 C1-3 할로알킬에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴옥시(할로, 시아노, C1-3 알킬 또는 C1-3 할로알킬에 의해 임의로 치환됨), 디(C1-8)알킬아미노이거나, 2개의 인접한 그룹인 R4는, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 4, 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
보다 바람직하게는, R4는 각각 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 시아노알킬 또는 C1-3 알콕시(C1-3)알킬이고; n은 0, 1 또는 2이다.
가장 바람직하게는, R4는 각각 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고; n은 1 또는 2이다.
바람직하게는, R8은 C1-1O 알킬, C1-1O 할로알킬, 아릴(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 아릴카보닐-(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되고, 알킬 그룹은 아릴에 의해 임의로 치환된다), C2-8 알케닐, C2-8 할로알케닐, 아릴(C2-6)-알케닐(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노, C1-6 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 2개의 인접한 치환체가 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), C2-6 알키닐, 페닐(C2-6)알키닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), C3-7 사이클로알킬, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, C1-6 할로알킬카보닐 또는 아릴(C2-6)알케닐카보닐(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환될 수 있다), 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55[여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다]이다.
보다 바람직하게는, R8은 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, 아릴(C1-4)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알케닐, 아릴(C2-6)알케닐(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알키닐, 페닐(C2-6)알키닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다); 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55[여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다]이다.
보다 바람직하게는, R8은 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C 1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 페닐(C2-6)알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다) 또는 페닐(C2-6)알키닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR 54]z-R55[여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다]이다.
보다 바람직하게는, R8은 페닐CH2-(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴 CH2-(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된 비사이클릭 그룹이다), 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=]z-R55[여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다]이다.
보다 바람직하게는, R8은 페닐(C2-4)알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-3 알킬, C1-3 할로알킬, C1-3 알콕시, C1-3 알콕시카보닐 또는 C1-3 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다) 또는 페닐(C2-4)알키닐(여기서, 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-3 알킬, C1-3 할로알킬, C1-3 알콕시, C1-3 알콕시카보닐 또는 C1-3 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다) 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54 ]z-R55[여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55 는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02 , 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 페닐 또는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 헤테로아릴이다]이다.
가장 바람직하게는, R8은 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R 55[여기서, z는 1 또는 2, 바람직하게는 1이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 Cl-4 할로알킬이고, R55는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 페닐 또는 할로겐, Cl-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 헤테로아릴이다]이다.
R9 및 R10이 둘 다 수소인 것이 바람직하다.
R51 및 R52는 바람직하게는 수소이다.
R53 및 R54는 바람직하게는 수소 또는 할로겐, 특히 수소이다.
R55는 바람직하게는, 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 및 디알킬아미노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이다.
화학식 I의 화합물은 신규하며, 그 자체로 본 발명의 추가의 양태를 형성한다. 예를 들면, 위에서 정의된 바와 같은 화학식 IK의 신규한 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드가 제공되며, 단, R8은 메틸이 아니고, YR1은 SO2CH3 , 메틸, 에틸, 페닐 또는 플루오로-치환된 페닐이 아니다.
추가의 신규한 화합물은 Y가 단일 결합 또는 C=O이고; R1이 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, 헤테로아릴(C1-3)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C 1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되고, 헤테로아릴 그룹은 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진 환이다), 헤테로아릴(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되고, 헤테로아릴 그룹은 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진 환이다), C1-6 알콕시 또는 헤테로사이클릴(할로, 시아노, C1-3 알킬, C1-3 할로알킬 또는 C1-3 알콕시에 의해 임의로 치환됨)이고; R4가 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 시아노알킬 또는 C1-3 알콕시(C1-3)알킬이고; n이 0, 1 또는 2이고; R8이 페닐(C2-4)알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C 1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2 , 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노 또는 C1-3 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된다) 또는 페닐(C2-4)알키닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C 1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노 또는 C1-3 알콕시카보닐이다)이고, R2, R3, R9 및 R10이 모두 수소인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IN의 화합물이다.
추가의 신규한 화합물은 Y가 C(O)이고; Rl이 피리딜(할로, C1-3 알킬 또는 C1-3 할로알킬에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알콕시이고; R2, R3, R9 및 R10이 모두 수소이고; R4가 플루오로, 클로로, 브로모, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고; n이 1 또는 2이고, R8이 페닐CH2-(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C 1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴 CH2-(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된 비사이클릭 그룹이다), 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54 ]z-R55[여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55 는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다]이고, 단 (a) R4n가 5-플루오로이고 Rl이 2,6-디클로로피리드-4-일인 경우, 이 때 R8이 4-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-트리플루오로메톡시벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 4-시아노벤질, 4-메틸카보닐벤질 또는 신나밀이 아니고, (b) R4n이 5-플루오로이고 R1이 2-클로로피리드-4-일인 경우, 이 때 R8이 3-클로로벤질, 3,5-디플루오로벤질, 4-트리플루오르메톡시벤질, 4-트리플루오르메틸벤질, 4-시아노벤질 또는 4-메틸카보닐벤질인 화학식 I의 화합물인, 화학식 IP의 화합물이다.
이하의 표에서 I 내지 XXXII의 화합물은 본 발명의 화합물들을 나타낸다.
I은 화학식 Ia의 301개의 화합물들을 나타낸다.
위의 화학식 Ia에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
II는 화학식 Ib의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ib에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
III은 화학식 Ic의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ic에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
IV는 화학식 Id의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Id에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
V는 화학식 Ie의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ie에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
VI은 화학식 If의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 If에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
VII은 화학식 Ig의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ig에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
VIII은 화학식 Ih의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ih에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
IX는 화학식 Ii의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ii에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
X은 화학식 Ij의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ij에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XI은 화학식 Ik의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ik에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XII는 화학식 Il의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Il에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XIII은 화학식 Im의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Im에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XIV는 화학식 In의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 In에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XV는 화학식 Io의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Io에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XVI은 화학식 Ip의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ip에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XVII은 화학식 Iq의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Iq에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XVIII은 화학식 Ir의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ir에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XIX는 화학식 Is의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Is에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XX은 화학식 It의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 It에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XXI은 화학식 Iu의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Iu에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XXII는 화학식 Iv의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Iv에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XXIII은 화학식 Iw의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Iw에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XXIV는 화학식 Ix의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Ix에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XXV는 화학식 Iy의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Iy에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XXVI은 화학식 Iz의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Iz에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XXVII은 화학식 Iaa의 301개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Iaa에서,
R8, R4a, R4b, R4c 및 R4d의 값을 표 1에 나타낸다.
XXVIII은 화학식 Iab의 270개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Iab에서,
R8, R4a, R4b, R4c, R4d 및 (Ra)n 의 값을 표 2에 나타낸다.
XXIX는 화학식 Iac의 214개의 화합물들을 제공한다.
위의 화학식 Iac에서,
R8, R4a, R4b, Y 및 R1의 값을 표 3에 나타낸다.
XXX은 화학식 Iad의 121개의 화합물들을 제공한다.
XXXI은 화학식 Iae의 8개의 화합물들을 제공한다.
XXXII는 화학식 Iaf의 10개의 화합물들을 제공한다.
미세질량 플랫폼 2 머신 상에서 선택된 I 내지 XXIX의 화합물에 대해 질량 스텍트럼 데이터가 수득되었다. 데이터를 표 4에 나타낸다.
LCMS:LC5:254nm-구배 10% A 내지 100% B A = H20+0.01%HCOOH B=CH3CN/CH30H+0.01%HCOOH 양극 전기분무 150-1000m/z를 사용하여 XXX 내지 XXXII의 선택된 화합물들에 대해 질량 스펙트럼 데이터가 수득되었다.
데이터를 표 5에 나타낸다.
본 발명의 화합물들은 각종 방식으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 이들은 반응식 I에 요약된 반응에 의해 제조될 수 있다.
따라서, 화학식 I의 화합물은, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 염기의 존재하에 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 유기 용매 속에서 주위 온도와 100℃ 사이, 통상적으로 65℃의 온도에서 화학식 R8-L[여기서, L은 염화물, 브롬화물, 요오드화물 또는 설포네이트(예: 메실레이트 또는 토실레이트) 또는 유사한 이탈기이다]의 알킬화제와의 반응에 의해 화학식 2a 또는 2b의 화합물로부터 합성되고, 요오드화나트륨, 요오드화칼륨 또는 요오드화테트라부틸암모늄과 같은 할라이드 염에 의해 임의로 촉진될 수 있다.
또는, 화학식 2a 또는 2b의 화합물은 보란-피리딘 착물, 나트륨 보로하이드라이드, 나트륨(트리아세톡시)보로하이드라이드, 나트륨 시아노보로하이드라이드 등과 같은 환원제의 존재하에 테트라하이드로푸란 또는 에탄올과 같은 유기 용매 또는 용매의 혼합물 속에서 주위 온도와 100℃ 사이에서 화학식 RCHO의 알데히드와 반응하여 화학식 I의 화합물(여기서, R8은 CH2-R이다)을 생성할 수 있다.
또는, 화학식 2a 또는 2b의 화합물은 에탄올, 1,4-디옥산과 같은 유기 용매 또는 물 속에서 주위 온도와 100℃ 사이에서 파라포름알데히드 및 화학식 R-B(OH)2의 보론산과 반응하여 화학식 I의 화합물(여기서, R8은 CH2-R이다)을 생성할 수 있다.
화학식 2a의 화합물은 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 유기 용매 속에서 주위 온도에서 트리플루오로아세트산과 같은 산과의 반응에 이어서, 탄산나트륨, 중탄산나트륨 또는 유사한 화합물과 같은 무기 염기의 수용액과의 반응 혼합물의 중화에 의해 화학식 3의 화합물로부터 수득될 수 있다.
유사하게, 화학식 2b의 화합물은 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 유기 용매 속에서 주위 온도에서 트리플루오로아세트산과 같은 산과 화학식 3의 화합물과의 반응에 이어서, 용매의 증발 및 에테르 또는 헥산과 같은 유기 용매를 사용한 분쇄에 의해 형성될 수 있다.
화학식 3의 화합물은 적당한 친전자성 종과의 반응에 의해 화학식 4의 화합물로부터 수득될 수 있다. 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이다)은 임의로 디클로로메탄, 디클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 유기 용매 속에서, 임의로 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 염기의 존재하에, 임의로 디사이클로헥실카보디이미드와 같은 결합제의 존재하에 0 내지 150℃ 사이의 온도에서 화학식 R1-C(O)-Z의 카복실산 유도체(여기서, Z는 염화물, 하이드록시, 알콕시 또는 아실옥시이다)와 화학식 4의 화합물과의 반응에 의해 형성될 수 있다. 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이고, R1은 화학식 R'-NH의 아미노 치환체이다)은 유사한 조건하에 화학식 4의 화합물과 화학식 R'-N=C=O의 이소시아네이트와의 반응에 의해 형성될 수 있다. 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 화학식 S(O)q의 그룹이다)은 유사한 조건하에 화학식 R1-S(O)q-Cl의 화합물을 사용한 처리에 의해 화학식 4의 화합물로부터 형성될 수 있다. 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 티오카보닐 그룹이고, R1은 화학식 R'-NH-의 아미노 치환체이다)은 유사한 조건하에 화학식 3의 화합물과 화학식 R'-N=C=S의 이소티오시아네이트와의 반응에 의해 형성될 수 있다. 또는, 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 티오카보닐 그룹이고, R1은 탄소 치환체이다)은 로웨쓴 시약(Lawesson's reagent)과 같은 적당한 티온화제를 사용하여 화학식 3의 화합물(여기서, Y는 카보닐 그룹이고, R1은 탄소 치환체이다)을 처리함으로써 형성될 수 있다.
위의 방법에서, 화학식 R1-C(O)-Z의 산 유도체, 화학식 R'-N=C=O의 이소시아네이트, 화학식 R'-N=C=S의 이소티오시아네이트 및 화학식 R1-S(O)q-Cl의 황 친전자체는 공지된 화합물이거나 당해 기술분야의 숙련가에 의해 공지된 방법에 의해 공지된 화합물로부터 형성될 수 있다.
화학식 4의 화합물은 염산 또는 트리플루오로아세트산과 같은 산 및 물, 메탄올 또는 에탄올과 같은 공용매의 존재하에, 또는 아연(II) 디할라이드와 같은 루이스 산 금속 염의 존재하에 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 유기 용매 속에서 0 내지 100℃ 사이의 온도에서 화학식 6의 화합물과 화학식 5의 화합물과의 반응에 의해 수득될 수 있다. 형성된 중간체(화학식 4a의 화합물)는 후속적으로 친핵체 R3-M(여기서, M은 금속 종이다. R3-M은, 예를 들면, 그리냐드 시약이다) 또는, R3이 수소인 경우, 나트륨 보로하이드라이드, 나트륨(트리아세톡시)보로하이드라이드, 나트륨 시아노보로하이드라이드와 같은 환원제로 처리되거나, 에탄올 또는 클로로포름과 같은 유기 용매 속에서 주위 온도에서 유사하다. 기초 절차는 문헌[Tetrahedron (1997), 53, 10983-10992]에 기술되어 있다.
화학식 6의 화합물은 테트라하이드로푸란 속에서 0℃ 내지 실온에서 메톡시메틸(트리페닐)포스포늄 클로라이드와 같은 1-알콕시 치환된 포스포늄 염 및 칼륨 3급-부톡사이드와 같은 염기와의 반응에 의해 화학식 7의 화합물로부터 수득될 수 있다.
화학식 5 및 7의 화합물은 공지된 화합물이거나, 공지된 기술에 의해 공지된 화합물로부터 수득될 수 있다.
화학식 2, 3, 4, 4a 및 6의 화합물은 신규하며, 그 자체로 본 발명의 추가의 양태를 형성한다.
화학식 1'의 화합물(R2, R3, R9 및 R10이 모두 수소인 화학식 I의 화합물)을 제조하기 위한 추가의 방법은 이하의 반응식 II에 나타낸다.
따라서, 화학식 1'의 화합물은 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 염기의 존재하에 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 유기 용매 속에서 0℃와 주위 온도 사이에서 화학식 R1COCl의 클로로포르메이트 또는 산 염화물과의 반응에 의해 화학식 8의 화합물로부터 수득될 수 있다.
또는, 화학식 1'의 화합물은 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 염기의 존재하에 디클로로메탄 또는 테트라하이드로푸란과 같은 유기 용매 속에서 0℃와 주위 온도 사이에서 화학식 R1COOH의 카복실산 및 2-클로로-1,3-디메틸-2-이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트와 같은 표준 결합제, 또는 디사이클로헥실카보디이미드 또는 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드와 같은 카보디이미드 시약과의 반응에 의해 화학식 8의 화합물로부터 수득될 수 있다.
또는, 화학식 1'의 화합물은, 임의로 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 염기의 존재하에 디클로로메탄 또는 테트라하이드로푸란과 같은 유기 용매 속에서 0℃ 내지 주위 온도에서 각각 화학식 RNCO 또는 RNCS의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와의 반응에 의해 화학식 8의 화합물로부터 수득될 수 있다.
화학식 1'의 화합물은 또한 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민 염기의 존재하에 디클로로메탄 또는 테트라하이드로푸란과 같은 유기 용매 속에서 0℃와 주위 온도 사이에서 화학식 R1SO2Cl의 설포닐 클로라이드와의 반응에 의해 화학식 8의 화합물로부터 수득될 수 있다.
또는, 화학식 1'의 화합물은 수소화나트륨과 같은 강염기의 존재하에 디메틸설폭사이드와 같은 용매 속에서 50 내지 150℃ 사이에서 2-할로피리딘, 2-할로피리미딘, 4-할로피리딘, 2-할로피라진 등과 같은 할라이드(특히, 플루오라이드)와 같은 화학식 Ar-L의 아릴 또는 헤테로아릴 화합물(여기서, L은 이탈기이다)과의 반응에 의해 화학식 8의 화합물로부터 수득될 수 있다.
화학식 8의 화합물은 통상적으로 4 내지 12시간 동안 트리플루오로아세트산과 같은 산의 존재하에 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 유기 용매 속에서 주위 온도와 100℃ 사이에서 화학식 5의 화합물과 화학식 9의 화합물을 반응시키고 나서(반응식 I), 트리에틸실란과 같은 환원제를 첨가하고 반응이 완료될 때까지 주위 온도 내지 100℃에서 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
또는, 화학식 8의 화합물은 염산 또는 트리플루오로아세트산과 같은 산 및 물이나 메탄올 또는 에탄올의 공용매의 존재하에 또는 아연(II) 디할라이드와 같은 루이스 산 금속 염의 존재하에 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 유기 용매 속에서 0 내지 100℃ 사이에서 화학식 5의 화합물과 화학식 9의 화합물을 반응시킴으로써 수득될 수 있다. 형성된 중간체(화학식 9a의 화합물)는 차후에 에탄올 또는 클로로포름과 같은 유기 용매 속에서 주위 온도에서 나트륨 보로하이드라이드, 나트륨(트리아세톡시)보로하이드라이드, 나트륨 시아노보로하이드라이드 등과 같은 환원제로 처리한다.
화학식 8의 화합물은 또한, 환류 온도에서 화학식 1a의 화합물(화학식 1의 화합물의 부-세트)을, 바람직하게는 수성 산, 통상적으로 6N의 염산과 가수분해시킴으로써 수득될 수 있다.
화학식 9의 화합물은 테트라하이드로푸란 속에서 0℃ 내지 주위 온도에서 메톡시메틸(트리페닐)포스포늄 클로라이드 또는 상응하는 브로마이드 염 및 칼륨 3급 부톡사이드와 같은 염기와의 반응에 의해 화학식 10의 화합물로부터 수득될 수 있다.
화학식 10의 화합물은 환류 온도에서 화학식 11의 화합물을 산의 수용액, 통상적으로 6N의 염산과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
화학식 11의 화합물은 과량의 3급 아민 염기, 예를 들면 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민의 존재하에 디클로로메탄, 클로로포름 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 유기 용매 속에서 주위 온도 내지 100℃, 통상적으로는 약 60℃에서 화학식 R8-L의 친전자체[여기서, L은 염화물, 브롬화물, 요오드화물 또는 설포네이트(예를 들면, 메실레이트 또는 토실레이트), 또는 유사한 이탈기이다]와의 반응에 의해 화학식 12의 화합물로부터 수득되거나, 임의로 할라이드 염, 예를 들면, 요오드화나트륨, 요오드화칼륨 또는 요오드화테트라부틸암모늄에 의해 촉매화될 수 있다.
화학식 12의 화합물은 공지된 화합물이거나, 공지된 기술에 의해 공지된 화합물로부터 수득될 수 있다.
화학식 8, 9, 9a, 10 및 11의 화합물들은 신규하며, 그 자체로 본 발명의 추가의 양태를 형성한다.
숙련가들은 화학식 I의 하나의 화합물을 화학식 I의 다른 화합물로 상호전환시키는 것이 가능함을 용이하게 인지할 것이며, 이러한 방법의 예시가 이하의 반응식 III, IV, V, Va 및 VI에 제공되어 있다.
화학식 I의 화합물(여기서, R8은 임의로 치환된 신나밀이다)은 이하의 반응식 VII에서의 반응(여기서, R4, R53, R54 및 R5는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 제조될 수 있다. 반응식은 실시예 8 내지 12에서 설명된다.
화학식 I의 화합물(여기서, R2 및 R3은 함께 옥소 그룹이고, R1, R4 및 R8은 위에서 정의한 바와 같다)은 이하의 반응식 VIII에서 설명한 바와 같이 국제공개공보 제0145707호의 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물(여기서, R2 및 R3은 함께 옥소 그룹이고, R8은 위에서 정의한 바와 같다)은 이하의 반응식 IX의 방법에 의해 화학식 4a의 화합물로부터 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 해충, 예를 들면, 나비목, 파리목, 매미목, 총채벌레목, 메뚜기목, 바퀴목, 딱정벌레목, 벼룩목, 벌목 및 흰개미목, 및 또한 기타 무척추 해충, 예를 들면, 진드기, 선충 및 연체동물 해충의 체내 침입을 퇴치하고 방제하는 데 사용될 수 있다. 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물은 이하에서 총괄하여 해충이라고 한다. 본 발명의 화합물을 사용함으로써 퇴치되고 방제될 수 있는 해충은 농업(식품 수확물 및 섬유 생성물의 성장을 포함함), 원예 및 동물 축산, 반려동물, 임업 및 식물 기원(예를 들면, 과일, 곡물 및 목재)의 생성물의 보관과 관련된 해충, 인공 구조물의 손상 및 인간 및 동물의 질병의 전염과 관련된 해충, 및 또한 성가신 해충(예를 들면, 파리)을 포함한다.
화학식 I의 화합물에 의해 방제될 수 있는 해충 종의 예는 다음과 같다: 복숭아혹진딧물(진딧물), 목화진딧물(진딧물), 미이라화된 진딧물(진딧물), 장님노린재류(캡시드), 디스데르쿠스류(Dysdercus spp.)(캡시드), 벼멸구(멸구), 네포텟틱스 인스티셉스(Nephotettixc incticeps)(매미충), 풀노린재류(방귀벌레), 유쉬스투스류(Euschistus spp.)(방귀벌레), 호리허리노린재류(방귀벌레), 꽃노랑총채벌레(삽주벌레), 삽주벌레류(삽주벌레), 콜로라도감자잎벌레(Colorado potato beetle), 목화바구미(꽃바구미), 깍지벌레류(개각충), 트리알류로드류(Trialeurodes spp.)(흰파리), 담배가루이(흰파리), 유럽조명나방(European corn borer), 파밤나방(목화 잎벌레), 담배나방(tobacco budworm), 왕담배나방(목화 둥근꼬투리벌레), 옥수수 선충(목화 둥근꼬투리벌레), 달무늬들명나방(목화 잎 롤러), 큰배추흰나비(흰나비), 배추좀나방(diamond back moth), 거세미나방류(야도충), 이화명나방(rice stem borer), 풀무치(메뚜기), 코르티오세테스 테르미니페라(Chortiocetes terminifera)(메뚜기), 다이아브로티카류(Diabrotica spp.)(뿌리벌레), 사과응애(잎응애과), 귤응애(감귤류응애), 점박이응애(두점박이응애), 점박이응애붙이(Carmine spider mite), 귤녹응애(감귤류녹응애), 차먼지응애(먼지응애과), 애응애류(flat mite), 진드기(cattle tick), 참진드기(American dog tick), 고양이 벼룩(cat flea), 굴파리류(가해양상), 집파리(housefly), 숲모기(모기), 얼룩날개모기류(모기류), 집모기류(모기류), 루실리아류(Lucillia spp.)(검정파리), 독일바퀴(바퀴벌레), 이질바퀴(바퀴벌레), 잔날개바퀴(바퀴벌레), 마스토터미티데(Mastotermitidae)의 흰개미(예를 들면, 마스토터메스류), 칼로터미티데(Kalotermitidae)(예를 들면, 네오터메스류), 리노터미티데(Rhinotermitidae)[예를 들면, 집흰개미, 흰개미, 알. 스페라투(R. speratu), 알. 비르기니쿠스(R. virginicus), 알 헤스페루스(R. hesperus) 및 알. 산토넨시스(R.santonensis)] 및 터미티데(Termitidae)[예를 들면, 글로비터메스 설푸러스(Globitermes sulphureus)], 불개미(fire ant), 애집개미(pharaoh's ant), 다말리니아류(Damalinia spp.) 및 개이류(무는 이 및 빠는 이), 멜로이도가인류(Meloidogyne spp.)(뿌리혹선충), 글로보데라류(Globodera spp.) 및 헤테로데라류(Heterodera spp.)(낭포 선충), 뿌리썩이선충류(lesion nematodes), 로도폴러스류(Rhodopholus spp.)(banana burrowing nematodes), 타일렌쿨러스류(Tylenchulus spp.)(시트러스 네마토데스), 염전위충(barber pole worm), 예쁜꼬마선충(비니거 선충류), 토끼모양선충란(위장선충류) 및 작은뾰족민달팽이(민달팽이).
따라서, 본 발명은 해충, 해충의 서식지 또는 해충의 공격에 민감한 식물에 살충, 살비, 살선충 및 살연체동물 유효량의 화학식 I의 화합물을 적용함을 포함하여, 곤충, 진드기, 선충류 또는 연체동물을 퇴치하고 방제하는 방법을 제공한다. 화학식 I의 화합물은 바람직하게는, 곤충, 진드기 또는 선충류에 대해 사용된다.
본원에 사용되는 용어 "식물"은 묘목, 관목, 나무를 포함한다.
해충, 해충의 서식지 또는 해충의 공격에 민감한 식물에 살충체, 살비제, 살선충제 및 살연체동물제로서 화학식 I의 화합물을 적용하기 위해, 화학식 I의 화합물은 화학식 I의 화합물 이외에 적합한 불활성 희석제 또는 캐리어 및, 임의로 계면활성제(SFA)를 포함하는 조성물로 제형화된다. SFA는 계면 장력을 낮추어 다른 특성(예를 들면, 분산성, 유화성 및 습윤성)의 변화를 발생시켜 계면(예를 들면, 액체/고체, 액체/공기 또는 액체/액체 계면)의 특성을 개질할 수 있는 화학물질이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 둘 다)은 화학식 I의 화합물 0.0001 내지 95중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 85중량%, 예를 들면, 5 내지 60중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 당해 조성물은 일반적으로 화학식 I의 화합물을 헥타르당 0.1g 내지 10kg, 바람직하게는 1g 내지 6kg, 보다 바람직하게는 1g 내지 1kg의 비율로 적용하여 진균을 조절하기 위해 사용된다.
종자 드레싱에 사용되는 경우, 화학식 I의 화합물은 시드 kg 당 0.0001 내지 10g(예를 들면, 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 보다 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용된다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 살충, 살비, 살선충 및 살연체동물 유효량의 화학식 I의 화합물 및 이의 적당한 담체 및 희석제를 포함하는 살충제, 살비제, 살선충제 또는 살연체동물제 조성물을 제공한다. 당해 조성물은 바람직하게는, 살충제, 살비제, 살선충제 또는 살연체동물제 조성물이다.
또 다른 추가의 양태에서, 본 발명은 해충 또는 해충의 서식지를 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물의 살충, 살비, 살선충 및 살연체동물 유효량으로 처리함을 포함하는 서식지의 해충을 퇴치하고 방제하는 방법을 제공한다. 화학식 I의 화합물은 바람직하게는, 해충, 진드기 또는 선충류에 대해 사용된다.
당해 조성물은 분제(DP), 가용성 산제(SP), 수용성 과립(SG), 입상수화제(WG), 습윤성 산제(WP), 과립(GR)(서방성 또는 속방성), 액제(SL), 오일제(OL), 초저용적 액제(UL), 유제(EC), 분산제(DC), 유화제(수중유(EW) 및 유중수(EO) 둘 다), 마이크로-유화제(ME), 현탁제(SC), 에어로졸, 분무/연무 제형, 캡슐 현탁제(CS) 및 종자 처리 제형을 포함하여 다수의 제형 형태로부터 선택할 수 있다. 임의의 경우 선택된 이러한 제형 형태는 관찰하는 구체적인 목적, 화학식 I의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 특성에 좌우될 수 있다.
분제(DP)는 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제(예를 들면, 천연 점토, 카올린, 납석, 벤토나이트, 알루미나, 몬트모릴로나이트, 규조토, 초크, 규조토, 인산칼슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황, 석회, 소맥분, 탈크 및 다른 유기 및 무기 고체 캐리어)를 혼합하고, 혼합물을 기계적으로 분쇄하여 미세 분말을 제조할 수 있다.
가용성 산제(SP)는 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 수용성 무기 염(예를 들면, 중탄산나트륨, 탄산나트륨 또는 황산마그네슘) 또는 하나 이상의 수용성 유기 고체(예를 들면, 폴리삭카라이드) 및 임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 분산제 또는 이러한 제제의 혼합물과 혼합하여 제조하여 수분산성/수용성을 증진시킬 수 있다. 이어서, 당해 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 또한, 유사한 조성물을 과립화하여 수용성 과립(SG)을 형성할 수 있다.
습윤성 산제(WP)는 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제 및 캐리어, 하나 이상의 습윤제, 및 바람직하게는 하나 이상의 분산제 및, 임의로 하나 이상의 현탁제를 혼합하여 제조하여 액제 중 분산성을 촉진할 수 있다. 이어서, 당해 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 또한, 유사한 조성물을 과립화하여 수분산성 과립(WG)을 형성한다.
과립(GR)은 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 분말 고체 희석제 및 캐리어의 혼합물을 과립화하거나, 미리 형성된 블랭크 과립으로부터 화학식 I의 화합물(또는 적합한 제제 중 이의 용액)을 다공성 과립 물질(예를 들면, 경석(pumice), 애터펄자이트 점토, 산성 백토, 규조토, 규조토 또는 분말 옥수수속) 중에 흡착시키거나, 화학식 I의 화합물(또는 적합한 제제 중 이의 용제)을 경화 코어 물질(예를 들면, 모래, 실리케이트, 광물성 탄산염, 황산염 또는 칼륨염)에 흡착시키고, 필요한 경우 건조하여 형성될 수 있다. 흡착을 촉진하는데 일반적으로 사용되는 제제 또는 흡착제는 용매(예를 들면, 지방족 및 방향족 석유 용매, 알콜, 에테르, 케톤 및 에스테르) 및 점착제(예를 들면, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜, 덱스트린, 당 및 식물성 오일)를 포함한다. 하나 이상의 다른 첨가제가 또한 과립에 포함될 수 있다(예를 들면, 유화제, 습윤제 또는 분산제).
분산제(DC)는 화학식 I의 화합물의 화합물을 물 또는 유기 용매, 예를 들면, 케톤, 알콜 또는 글리콜 에테르 중에 용해시켜 제조할 수 있다. 이들 용액은 계면활성제(예를 들면, 수중 희석을 증진시키거나 분무 탱크의 결정화를 방지하기 위해)를 포함할 수 있다.
유제(EC) 또는 수중유 유화제(EW)는 화학식 I의 화합물을 유기 용매(임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 유제 또는 당해 제제의 혼합물을 포함함)에 용해시켜 제조할 수 있다. EC에 사용하기에 적합한 유기 용매는 방향족 탄화수소(예를 들면, 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌, 솔베쏘(SOLVESSO) 100, 솔베쏘 150 및 솔베쏘 200에 의해 예시됨; 솔베쏘는 등록 상표이다), 케톤(예를 들면, 사이클로헥사논 또는 메틸-사이클로헥사논), 알콜(예를 들면, 벤질 알콜, 푸르푸릴 알콜 또는 부탄올), N-알킬-피롤리돈(예를 들면, N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산의 디메틸 아미드(예를 들면, C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염화 탄화수소를 포함한다. EC 생성물은 물을 가하면 자발적으로 유화되어 충분한 안정성을 갖는 유화제를 생성하여 적합한 장치를 통해 분무 적용을 할 수 있게 한다. EW의 제조는 화학식 I의 화합물을 액체(실온에서 액체가 아닌 경우, 적합한 온도, 통상적으로 70℃ 미만에서 용융될 수 있다)로서 또는 용액(적합한 용매에 화학식 I의 화합물을 용해시킴)으로 수득한 다음, 수득한 액체 또는 용액을 하나 이상의 SFA를 함유하는 물로 고전단하에 유화하여 유화제를 수득한다. EW에 사용하기 위한 적합한 용매는 식물성 오일, 염화 탄화수소(예를 들면, 클로로벤젠), 방향족 용매(예를 들면, 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌) 및 물에 용해성이 낮은 다른 적합한 유기 용매를 포함한다.
미세유화제(ME)은 물을 하나 이상의 SFA를 포함하는 용매 하나 이상의 블랜드와 혼합하고, 열역학적으로 안정한 등방성 액체 제형을 자발적으로 생성하여 제조할 수 있다. 화학식 I의 화합물에는 초기에 물 또는 용매/SFA 블랜드가 존재한다. ME에 사용하기에 적합한 용매는 EC 또는 EW에 사용하기 위해 상기 기재된 것을 포함한다. ME는 수중유 또는 유중수 시스템(당해 존재하는 시스템은 전도성 측정장치로 측정할 수 있다)일 수 있고, 동일한 제형으로 수용성 및 유용성 살충제를 혼합하는 것이 적합할 수 있다. ME는 미세유화제로 잔류하거나 통상적인 수중유 유화제를 형성하여 물에 희석하는데 적합하게 된다.
현탁제(SC)는 화학식 I의 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비수성 현탁액을 포함할 수 있다. SC는 화학식 I의 화합물의 고체를 임의로 하나 이상의 분산제를 사용하여 적합한 매질에서 볼 또는 비드로 분쇄하고, 당해 화합물의 미세 입자를 생성하여 제조할 수 있다. 하나 이상의 습윤제는 당해 조성물에 포함될 수 있고, 현탁제를 포함하여 입자가 침강되는 속도를 감소시킬 수 있다. 선택적으로, 화학식 I의 화합물은 건조 분쇄하고, 상기한 제제를 포함하는 물을 가하여 목적하는 최종 생성물을 제조할 수 있다.
에어로졸 제형은 화학식 I의 화합물 및 적합한 추진제(예를 들면, n-부탄)를 포함한다. 화학식 I의 화합물은 또한 적합한 매질(예를 들면, 물 또는 수 혼화성 액체, 예를 들면, n-프로판올)에 용해되거나 분산되어 비압축성 수작동 분무 펌프를 사용하기 위한 조성물을 제공한다.
화학식 I의 화합물을 건조 상태로 피로테크(pyrotechnic) 혼합물과 혼합하여 폐쇄 공간에서 화합물을 포함하는 연무를 발생시키기에 적합한 조성물을 형성할 수 있다.
캡슐 현탁제(CS)는 추가의 중합 단계가 있어서, 오일 액적의 수성 분산액을 수득하는 것으로 제외하고는 EW 제형의 제조와 유사한 방법으로 제조할 수 있고, 여기서, 각각의 오일 액적은 중합체성 쉘로 캡슐화되고, 화학식 I의 화합물 및 임의로 캐리어 및 희석제를 포함한다. 중합체성 쉘은 계면 중축합반응 또는 코아세르베이션(coacervation) 방법으로 제조할 있다. 당해 조성물을 화학식 I의 화합물의 방출을 조절하기 위해 제공할 수 있고, 당해 조성물은 종자 처리에 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한 생분해성 중합체성 매트릭스로 제형화하여 서방출되는 화합물로 제조할 수 있다.
조성물은 하나 이상의 첨가제를 포함하여 조성물의 생물학적 성능(예를 들면, 표면의 습윤성, 체류성 또는 분산성의 개선; 처리된 표면의 내우성; 또는 화학식 I의 화합물의 흡착성 또는 유동성)을 개선시킬 수 있다. 이러한 첨가제는 계면활성제, 오일계 분무 첨가제, 예를 들면, 임의의 광유 또는 천연 식물성 오일(예를 들면, 대두 및 유채) 및 첨가제와 다른 생물학적-개선 보조제와의 블렌드(화학식 I의 화합물의 활성을 촉진하거나 개선시키는 성분)를 포함한다.
화학식 I의 화합물은 또한 종자 처리의 용도, 예를 들면, 건조 종자 처리용 분말(DS), 가용성 산제(SS) 또는 슬러리 처리용 수분산성 분말(WS)을 포함하는 분말 조성물로서 또는 유동제(FS), 용제(LS) 또는 캡슐 현탁제(CS)를 포함하는 액체 조성물로서 제형화될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조는 각각 상기한 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물의 제조방법과 매우 유사하다. 종자 처리를 위한 조성물은 조성물이 종자에 부착되도록 하는 조제(예를 들면, 광유 또는 막형성 장벽)를 포함한다.
습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 형태의 SFA일 수 있다.
양이온성 형태의 적합한 SFA는 4급 암모늄 화합물의 염(예를 들면, 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민 염을 포함한다.
적합한 음이온성 SFA는 지방산의 알칼리성 금속 염, 황산의 지방족 모노에스테르의 염(예를 들면, 나트륨 라우릴 설페이트), 설폰화 방향족 화합물의 염(예를 들면, 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실-벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트, 및 나트륨 디-이소프로필- 및 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트의 혼합물), 에테르 설포네이트, 알콜 에테르 설페이트(예를 들면, 나트륨 라우레쓰-3-설페이트), 에테르 카복실레이트(예를 들면, 나트륨 라우레쓰-3-카복실레이트), 포스페이트 에스테르[하나 이상의 지방성 알콜 및 인산의 반응 생성물(주로 모노-에스테르) 또는 인 펜트옥사이드(주로 디-에스테르), 예를 들면, 라우릴 알콜 및 테트라인산의 반응 생성물; 추가로 이들 생성물은 에톡시화될 수 있다], 설포석시나메이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트를 포함한다.
양쪽성 형태의 적합한 SFA는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트를 포함한다.
비이온성 형태의 적합한 SFA는 알킬렌 옥사이드, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이의 혼합물을 지방성 알콜(예를 들면, 올레일 알콜 또는 세틸 알콜) 또는 알킬페놀(예를 들면, 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸)과의 축합 생성물; 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테르; 당해 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드를 포함함); 알칸올아미드; 간단한 에스테르(예를 들면, 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예를 들면, 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴을 포함한다.
적합한 현탁제는 친수성 콜로이드(예를 들면, 폴리삭카라이드, 폴리피롤리돈 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로스) 및 팽윤성 점토(예를 들면, 벤토나이트 또는 아타풀가이트)를 포함한다.
화학식 I의 화합물을 항진균성 화합물을 적용하는 공지된 방법으로 적용할 수 있다. 예를 들면, 제형 또는 비제형화하여 해충이나 해충의 서식지(예를 들면, 해충의 서식지 또는 해충에 의해 감염되기 쉬운 성장기 식물) 또는 식물의 임의의 부분, 예를 들면, 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리, 또는 성장전 종자 또는 식물이 성장하고 있거나 성장될 예정인 다른 매질(예를 들면, 뿌리 주위의 토양, 토양 일반적으로, 농경수(paddy water) 또는 수경법 경작 시스템)에 직접적으로 적용할 수 있거나, 또한 토양 또는 수성 환경에 분무, 살포, 급강하 적용, 크림 또는 페이스트 제형으로 적용, 증기로서 적용 또는 조성물(예를 들면, 과립 조성물 또는 수용성 백에 충전된 조성물)의 분산 또는 혼입을 통한 적용이 가능할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 또한 전기역학적 분무 기술 또는 다른 저용량 방법을 사용하여 식물에 주입거나 식물로 분무될 수 있고, 또한 토양 또는 대기 관개 시스템에 의해 적용할 수 있다.
수성 제조물(가용성 산제 또는 분산제)로서 사용되는 조성물은 일반적으로 활성 성분의 비율을 높게 포함하는 농축물의 형태로 공급하고, 당해 농축물은 사용하기 전에 물에 첨가된다. 이들 농축물은 DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함하고, 종종 장기간 보관 동안 내성, 및 이러한 보관 후 물에 가하여 통상적인 분무 환경으로 적용하여 충분한 시간 동안 균일하게 유지될 수 있는 수성 제조물을 형성할 수 있도록 요구된다. 이러한 수성 제조물은 사용되는 목적에 좌우되어 화학식 I의 화합물의 가변적인 양(예를 들면, 0.0001 내지 10중량%)을 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 비료(예를 들면, 질소, 칼륨 또는 인을 함유하는 비료)의 혼합물에 사용할 수 있다. 적합한 제형 형태는 비료의 과립을 포함한다. 당해 혼합물은 적합하게는 화학식 I의 화합물을 25중량% 이하 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 비료와 화학식 I의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예를 들면, 미량 영양소 또는 살진균 활성을 갖는 화합물 또는 식물 성장 조절제, 제초제, 살충제, 살선충제 또는 살진드기성 활성제를 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 당해 조성물의 단독 활성 성분일 수 있거나, 경우에 따라 하나 이상의 추가 활성 성분, 예를 들면, 살충제, 살진균제, 상승제, 제초제 또는 식물 성장 조절제와 함께 혼합할 수 있다. 추가의 활성 성분은 서식지에 활성의 광범위한 스펙트럼 또는 증가된 지속성을 갖는 조성물을 제공하고; 화학식 I의 화합물의 활성을 상승시키거나, 활성을 보완(예를 들면, 효력 속도를 증가시키고, 반발성을 극복함)하거나; 개별적인 성분의 내성의 발달을 극복하거나 방지하는 것을 촉진시킬 수 있다. 구체적인 추가 활성 성분은 조성물의 의도된 용도에 좌우될 수 있다. 적합한 살충제의 예는 다음과 같다:
a) 피레스로이드, 예를 들면, 퍼메스린, 사이퍼메스린, 펜발러레이트, 에스펜발러레이트, 델타메스린, 사이할로스린(특히, 람다-사이할로스린), 비펜스린, 펜프로파스린, 사이플루스린, 테플루스린, 어류 안전 피레스로이드(예를 들면, 에토펜프록스), 천연 피레스린, 테트라메스린, s-바이오알레스린, 펜플루스린, 프랄레스린 또는 5-벤질-3-푸릴메틸-(E)-(1R,3S)-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판 카복실레이트;
b) 오가노포스페이트, 예를 들면, 프로페노포스, 설프로포스, 아세페이트, 메틸 파라티온, 아진포스-메틸, 데메톤-s-메틸, 헵테노포스, 티오메톤, 페나미포스, 모노크로토포스, 프로페노포스, 트리아조포스, 메타미도포스, 디메토에이트, 포스파미돈, 말라티온, 클로르피리포스, 포살론, 터부포스, 펜설포티온, 포노포스, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 피리미포스-에틸, 페니트로티온, 포스티아제이트 또는 디아지논;
c) 카바메이트(아릴 카바메이트 포함), 예를 들면, 피리미카브, 트리아자메이트, 클로에토카브, 카보푸란, 푸라티오카브, 에티오펜카브, 알디카브, 티오푸록스, 카보설판, 벤디오카브, 페노부카브, 프로폭수르, 메토밀 또는 옥사밀;
d) 벤조일 요소, 예를 들면, 디플루벤주론, 트리플루무론, 헥사플루무론, 플루페녹수론 또는 클로르플루아주론;
e) 유기 주석 화합물, 예를 들면, 사이헥사주석, 펜부타주석 산화물 또는 아조사이클로주석;
f) 피라졸, 예를 들면, 테부펜피라드 및 펜피록시메이트;
g) 마크롤리드, 예를 들면, 아버멕틴 또는 밀베마이신, 예를 들면, 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이버멕틴, 밀베마이신, 스피노사드 또는 아자디라키틴;
h) 호르몬 또는 페로몬;
i) 유기염소 화합물, 예를 들면, 엔도설판, 벤젠 헥사클로라이드, DDT, 클로르단 또는 디엘드린;
j) 아미딘, 예를 들면, 클로르디메포름 또는 아미트라즈;
k) 훈증제, 예를 들면, 클로로피크린, 디클로로프로판, 메틸 브로마이드 또는 메탐;
l) 클로로니코티닐 화합물, 예를 들면, 이미다클로프리드, 티아클로피리드, 아세트아미프리드, 니텐피람 또는 티아메톡삼;
m) 디아실히드라진, 예를 들면, 테부페노지드, 크로마페노지드 또는 메톡시페노지드;
n) 디페닐 에테르, 예를 들면, 디오페놀란 또는 피리프록시펜;
o) 인독사카브;
p) 클로르페나피르 또는
q) 피메트로진.
위에서 나열한 주요 화학적 부류의 살충제 이외에, 특정 목표를 갖는 기타 살충제들은, 경우에 따라, 조성물의 목적하는 용도를 위해 조성물에 사용될 수 있다. 예를 들면, 특정 수확물에 대한 선택적인 살충제, 예를 들면, 벼에 사용하기 위한 명나방 특이 살충제[예를 들면, 카르탑(cartap)] 또는 메뚜기 특이 살충제[예를 들면, 부프로페진(buprofezin)]가 사용될 수 있다. 또는, 특정 해충 종/단계에 대해 효과가 있는 살충제 또는 진드기 살충제가 또한 당해 조성물에 포함될 수 있다(예를 들면, 진드기 오보-라르비시드, 예를 들면, 클로펜테진, 플루벤즈이민, 헥시티아족스 또는 테트라디폰; 진드기 모틸리시드, 예를 들면, 디코폴 또는 프로파르기트; 진드기 살충제, 예를 들면, 브로모프로필레이트 또는 클로로벤질레이트; 또는 성장 방제제, 예를 들면 하이드라메틸논, 사이로마진, 메토프렌, 클로르플루아주론 또는 디플루벤주론).
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 항진균성 화합물의 예는 (E)-N-메틸-2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-이미노아세트아미드(SSF-129), 4-브로모-2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로메틸벤즈이미다졸-1-설폰아미드, α-[N-(3-클로로-2,6-크실릴)-2-메톡시아세트아미도]-γ-부티로락톤, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰아미드(IKF-916, 시아미다조설파미드), 3-5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드(RH-7281, 족사미드), N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복스아미드(MON65500), N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온아미드(AC382042), N-(2-메톡시-5-피리딜)-사이클로프로판 카복스아미드, 아시벤졸라(CGA245704), 알라니카브, 알디모르프, 아닐라진, 아자콘아졸, 아족시스트로빈, 벤알락실, 베노밀, 빌옥사졸, 비테르탄올, 블라스티시딘 S, 브로무콘아졸, 부피리메이트, 카프타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카벤다짐 클로르하이드레이트, 카복신, 카프로파미드, 카르본, CGA41396, CGA41397, 키노메티오네이트, 클로로살로닐, 클로로졸리네이트, 클로질라콘, 구리 함유 화합물, 예를 들면, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 구리 설페이트, 구리 탈레이트 및 보르도 혼합물, 시목사닐, 시프로콘아졸, 시프로디닐, 데바카브, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노콘아졸, 디펜조쿼트, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트콘아졸, 디메토모르프, 디메시리몰, 디니콘아졸, 디노캅, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모르프, 도다인, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭시콘아졸, 에시리몰, 에틸(Z)-N-벤질-N([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노옥시카보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 펜아미돈(RPA407213), 펜아리몰, 펜부콘아졸, 펜푸람, 펜헥사미드(KBR2738), 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루오로이미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 푸베리다졸, 푸르알락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사콘아졸, 하이드록시이소옥사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤콘아졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 입콘아졸, 입프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브(SZX0722), 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 이소프로티올란, 카수가마이신, 크레속심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코제브, 마네브, 메펜옥삼, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 미클로부타닐, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸레이스, 유기수은 화합물, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥소린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 페나진 옥사이드, 포세틸-Al, 인산, 프탈라이드, 피콕시스트로빈(ZA1963), 폴리옥신 D, 폴리람, 프로벤아졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린, 4급 암모늄 화합물, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 시프코나졸(F-155), 나트륨 펜타클로로페네이트, 스피록스아민, 스트레프토마이신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루즈아미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티미벤코나졸, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아즈옥사이드, 트리사이클아졸, 트리데모프, 트리플록시스트로빈(CGA279202), 트리포린, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 발리다미신 A, 바팜, 빈클로졸린, 지네브 및 지람이다.
화학식 I의 화합물을 종자 발생, 토양 발생 또는 엽 진균병에 대해 식물을 보호하기 위해 토양, 토탄 또는 다른 뿌리 매질과 함께 혼합할 수 있다.
당해 조성물에 사용하기에 적당한 협력제의 예로, 피페로닐 부톡사이드, 세사멕스, 사프록산 및 도데실 이미다졸이 있다.
당해 조성물에 포함시키기에 적당한 제초제 및 식물 성장 방제제는 의도하는 목적 및 요구되는 효과에 따라 달라질 것이다.
포함될 수 있는 벼 선택적인 제초제의 예로 프로파닐이 있다. 목화에 사용하기 위한 식물 성장 방제제의 예로 PLXTM이 있다.
몇몇 혼합물은 상당히 다른 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성을 갖는 활성 성분을 포함할 수 있어서, 이들은 용이하게 동일한 통상적인 제형 형태로 제공할 수 없다. 이러한 환경에서, 다른 제형 형태를 제조할 수 있다. 예를 들면, 하나의 활성 성분이 수불용성 고체 및 또다른 수불용성 액체인 경우, 각각의 활성 성분을 고체 활성 성분을 현탁액으로 분산시키고(SC와 유사한 제조방법을 사용함), 액체 활성 성분을 유화제로 분산시켜(EW와 유사한 제조방법을 사용함) 동일한 연속 수성 상으로 분산시키는 것이 가능할 수 있다. 수득한 조성물은 유화현탁제(SE) 제형이다.
본 발명은 다음 실시예에 의해 설명된다.

Claims (10)

  1. 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량의 화학식 I의 화합물을 해충, 해충의 서식지 또는 해충의 공격에 민감한 식물에 적용함을 포함하여, 곤충, 진드기, 선충류 또는 연체동물을 퇴치하고 방제하는 방법.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    Y는 단일 결합, C=0, C=S 또는 S(O)q(여기서, q는 0, 1 또는 2이다)이고;
    R1은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 아미노카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시, 시아노, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 포밀, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알킬티오, NO 또는 NR13R14(여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, COR40, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이거나, R13과 R14는, 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, 그룹 -N=C(R41)-NR42R43을 형성한다)이고;
    R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴 또는 C(O)NR15R16(여기서, R15 및 R 16은 독립적으로 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴이거나, R2와 R3은 함께 =0를 나타내거나, R2 와 R3은, 이들이 결합되어 있는 원자와 함께, 4, 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이고;
    R4는 각각 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 C1-8 알킬, 임의로 치환된 C2-6 알케닐, 임의로 치환된 C2-6 알키닐, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐, 임의로 치환된 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 C3-7 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 알킬티오 또는 R19R20N(여기서, R19 및 R20은 독립적으로 수소, C1-8 알킬, C3-7 사이클로알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C3-7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2-6 할로알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬 또는 C1-6 알콕시카보닐이거나, R19 및 R20은, 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, 0, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 함유하고 1개 또는 2개의 C1-6 알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이거나, 2개의 인접한 그룹인 R4는, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 4, 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고;
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    R8은 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 알콕시카보닐, 임의로 치환된 알킬카보닐 또는 임의로 치환된 알케닐카보닐이고;
    R9 및 R10은 독립적으로 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬 또는 임의로 치환된 아릴이거나, R9와 R10은 함께 그룹 -CH2-, CH=CH- 또는 -CH2CH 2-을 형성하고;
    R40은 H, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시 또는 NR44R45이고;
    R41, R42 및 R43은 각각 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;
    R44 및 R45는 독립적으로 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 이의 염 또는 N-옥사이드이다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 결합 또는 C=0인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소, C1-6 알킬, C1-6 시아노알킬, C 1-6 할로알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-4)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노 또는 아릴카보닐이거나, 헤테로아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), 아릴(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노 또는 아릴카보닐이거나, 아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환된다), C1-6 알킬카보닐아미노(C1-6)알킬, 아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노 또는 아릴카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, Cl-6 할로알킬, Cl-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬설포닐, C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬티오, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐아미노 또는 아릴카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 헤테로아릴 시스템에서의 2개의 인접한 위치는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 그 자체는 할로겐으로 임의로 치환될 수 있음), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴옥시(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로사이클릴옥시(할로, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 시아노, C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, C3-6 사이클로알킬, C5-7 사이클로알케닐, 헤테로사이클릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알킬티오, C1-6 할로알킬티오 또는 NR13R14[여기서, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C2-6 알킬, C2-6 할로알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노 또는 C1-4 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환될 수 있음) 또는 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있음), C1-4 알콕시카보닐 C1-6 알킬카보닐아미노, 페닐옥시카보닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 아미노, C1-6 알킬아미노 또는 페닐아미노(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다)이다]인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R4가 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-8 알킬, C1-8 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C1-6 알콕시(C1-6) 알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C5-6 사이클로알케닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6) 알킬, C2-6 알케닐카보닐(C1-6) 알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1-6)-알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시카보닐(C 1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬티오(C1-6)알킬, C1-6 알킬설피닐(C 1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6 )알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), 헤테로사이클릴(C1-4)알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알케닐, 아미노카보닐(C2-6) 알케닐, C 1-6 알킬아미노카보닐(C2-6) 알케닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐, 페닐(C2-4)-알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), C2-6 알키닐, 트리메틸실릴(C2-6)알키닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6 알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6 알콕시카보닐, C3-7 사이클로알킬, C3-7 할로사이클로알킬, C3-7 시아노사이클로알킬, C1-3 알킬(C3-7)-사이클로알킬, C1-3 알킬(C3-7)할로사이클로알킬, 페닐(할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨) 또는 헤테로사이클릴(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다)이거나, 2개의 인접한 그룹인 R4가, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 할로겐, C1-8 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페녹시(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴옥시(할로, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-8 알킬티오 또는 R19R20N[여기서, R19 및 R20은 독립적으로, 수소, C1-8 알킬, C3-7 사이클로알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C2-6 할로알킬 또는 C1-6 알콕시카보닐이거나, R19와 R20은, 이들이 결합되어 있는 N 원자와 함께, 0, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 1개 또는 2개의 C1-6 알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성한다]이고; n이 0, 1, 2, 3 또는 4인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, R8이 C1-1O 알킬, C1-1O 할로알킬, 아릴(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-6)알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), 아릴카보닐-(C1-6)알킬(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환되고, 알킬 그룹은 아릴에 의해 임의로 치환된다), C2-8 알케닐, C2-8 할로알케닐, 아릴(C2-6 )-알케닐(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노, 디알킬아미노 또는 C1-6 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되거나, 2개의 인접한 치환체는 폐환되어 5, 6 또는 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다), C2-6 알키닐, 페닐(C2-6)알키닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, N02, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다), C3-7 사이클로알킬, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, C1-6 할로알킬카보닐 또는 아릴(C2-6)알케닐카보닐(여기서, 아릴 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환될 수 있다) 또는 -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R 55(여기서, z는 1 또는 2이고, R51 및 R52는 각각 독립적으로 H, 할로 또는 C1-2 알킬이고, R53 및 R54는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로알킬이고, R55는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다)인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, R9 및 R10이 둘 다 수소인 방법.
  8. 화학식 IK의 화합물 및 이의 염 또는 N-옥사이드.
    위의 화학식 IK에서,
    Y는 단일 결합, C=O 또는 S(O)q(여기서, q는 0, 1 또는 2이다)이고;
    R1은 C1-8 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 시아노알킬, C3-7 사이클로알킬(C1-6)알킬, C1-6 알콕시(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시-(C1-6)알킬, C3-6 알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-6 카복시알킬, C1-6 알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6 알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6 알케닐옥시카보닐(C1-6)-알킬, C3-6 알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6 ) 알킬, C1-6 알킬티오(C1-6)-알킬, C1-6 알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬설포닐(C 1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6 알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C 1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환된다), 헤테로아릴(C1-4 )알킬(여기서, 헤테로아릴 그룹은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 헤테로사이클릴(C1-4 )알킬(여기서, 헤테로사이클릴 그룹은 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 치환될 수 있다), 페닐(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨), C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 시아노알케닐, C2-6 알키닐, C3-7 사이클로알킬, 포밀, 헤테로사이클릴(할로겐, 니트로, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시에 의해 임의로 치환됨) 또는 C1-6 알킬티오이고;
    R2 및 R3은 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬이고;
    R4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C1-10 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐 또는 C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐이고;
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    R8은 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C1-10 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C2-6 알케닐 또는 C1-6 알콕시, 할로겐 또는 페닐(그 자체가 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 C2-6 알키닐이고;
    R9 및 R10은 둘 다 수소이며,
    단 R8은 메틸이 아니고, YR1은 SO2CH3, 메틸, 에틸, 페닐 또는 플루오로-치환된 페닐이 아니다.
  9. 화학식 11의 화합물, 화학식 10의 화합물, 화학식 9의 화합물 또는 화학식 9A의 화합물.
    위의 화학식 9, 9A, 10 및 11에서,
    R8은 페닐(C2-4)알케닐(여기서, 페닐 그룹은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 할로알콕시, CN, NO2, 아릴, 헤테로아릴, 아미노 또는 디알킬아미노에 의해 임의로 치환된다)이고,
    R2 및 (R4)n은 제1항에서 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
  10. 제1항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물을 살충, 살비 또는 살선충 유효량으로 포함하는 살충제, 살비제 및 살선충제 조성물.
KR1020047020364A 2002-06-14 2003-06-04 스피로인돌린피페리딘 유도체 KR101013428B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0213715.6A GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-06-14 Chemical compounds
GB0213715.6 2002-06-14
PCT/GB2003/002424 WO2003106457A1 (en) 2002-06-14 2003-06-04 Spiroindolinepiperidine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050019135A true KR20050019135A (ko) 2005-02-28
KR101013428B1 KR101013428B1 (ko) 2011-02-14

Family

ID=9938602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020047020364A KR101013428B1 (ko) 2002-06-14 2003-06-04 스피로인돌린피페리딘 유도체

Country Status (28)

Country Link
US (3) US20060106045A1 (ko)
EP (2) EP1515969B2 (ko)
JP (1) JP4837913B2 (ko)
KR (1) KR101013428B1 (ko)
CN (4) CN101574084B (ko)
AP (1) AP1850A (ko)
AR (1) AR040208A1 (ko)
AT (1) ATE478870T1 (ko)
AU (1) AU2003240071B2 (ko)
BR (1) BR0312129B1 (ko)
CA (1) CA2487494C (ko)
CO (1) CO5621237A2 (ko)
CY (1) CY1111822T1 (ko)
DE (1) DE60333919D1 (ko)
DK (1) DK1515969T3 (ko)
EA (1) EA014223B1 (ko)
ES (1) ES2351188T3 (ko)
GB (1) GB0213715D0 (ko)
IL (3) IL165226A0 (ko)
MA (1) MA27365A1 (ko)
MX (1) MXPA04012349A (ko)
NZ (1) NZ536734A (ko)
PT (1) PT1515969E (ko)
SI (1) SI1515969T1 (ko)
TW (1) TWI343784B (ko)
UA (1) UA81767C2 (ko)
WO (1) WO2003106457A1 (ko)
ZA (1) ZA200410058B (ko)

Families Citing this family (387)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6374762B1 (en) * 1997-10-27 2002-04-23 Correct Craft, Inc. Water sport towing apparatus
GB0213715D0 (en) * 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0328907D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0328908D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0328905D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US20070254903A1 (en) 2003-12-23 2007-11-01 Arena Pharmaceuticals, Inc. Novel Spiroindoline or Spiroisoquinoline Compounds, Methods of Use and Compositions Thereof
WO2006012227A2 (en) * 2004-06-24 2006-02-02 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
US20060009491A1 (en) * 2004-06-24 2006-01-12 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
WO2006002361A2 (en) * 2004-06-24 2006-01-05 Incyte Corporation 2-methylpropanamides and their use as pharmaceuticals
WO2006002349A1 (en) * 2004-06-24 2006-01-05 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
MXPA06014573A (es) * 2004-06-24 2007-03-12 Incyte Corp Compuestos amido y su uso como farmaceuticos.
EA200700117A1 (ru) * 2004-06-24 2007-06-29 Инсайт Корпорейшн N-замещенные пиперидины и их применение в качестве фармацевтических препаратов
MX2007001540A (es) * 2004-08-10 2007-04-23 Incyte Corp Compuestos amido y sus usos como farmaceuticos.
MX2007002033A (es) 2004-08-19 2007-04-26 Vertex Pharma Moduladores de receptores muscarinicos.
US7786141B2 (en) * 2004-08-19 2010-08-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Dihydrospiroindene modulators of muscarinic receptors
US8110581B2 (en) 2004-11-10 2012-02-07 Incyte Corporation Lactam compounds and their use as pharmaceuticals
MX2007005527A (es) * 2004-11-10 2007-07-09 Incyte Corp Compuestos de lactama y sus usos como farmaceuticos.
MX2007005820A (es) * 2004-11-18 2007-07-18 Incyte Corp Inhibidores de deshidrogenasa esteroide hidroxilo 11-beta tipo 1 y metodos de uso de los mismos.
NZ555444A (en) * 2004-11-29 2011-01-28 Vertex Pharma Modulators of muscarinic receptors
MY145694A (en) 2005-04-11 2012-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents
MY144968A (en) 2005-04-11 2011-11-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
JP2009508963A (ja) * 2005-09-21 2009-03-05 インサイト・コーポレイション アミド化合物および医薬組成物としてのその使用
TW200804382A (en) * 2005-12-05 2008-01-16 Incyte Corp Lactam compounds and methods of using the same
WO2007076070A2 (en) * 2005-12-22 2007-07-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of muscarinic receptors
US7998959B2 (en) * 2006-01-12 2011-08-16 Incyte Corporation Modulators of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
GB0601402D0 (en) 2006-01-24 2006-03-08 Syngenta Participations Ag Chemical Compounds
TW200804341A (en) * 2006-01-31 2008-01-16 Incyte Corp Amido compounds and their use as pharmaceuticals
JP2009527568A (ja) * 2006-02-22 2009-07-30 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ムスカリン受容体の調節剤
US20070213311A1 (en) * 2006-03-02 2007-09-13 Yun-Long Li Modulators of 11-beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
US20070208001A1 (en) * 2006-03-03 2007-09-06 Jincong Zhuo Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
WO2007130898A1 (en) * 2006-05-01 2007-11-15 Incyte Corporation TETRASUBSTITUTED UREAS AS MODULATORS OF 11-β HYDROXYL STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
EP2018378A2 (en) * 2006-05-17 2009-01-28 Incyte Corporation Heterocyclic inhibitors of 11-b hydroxyl steroid dehydrogenase type i and methods of using the same
EP2023924B1 (en) * 2006-05-18 2016-08-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Aryl-fused spirocyclic compounds
JP2010501561A (ja) 2006-08-18 2010-01-21 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ムスカリン受容体の調節剤
JP5460324B2 (ja) 2006-10-12 2014-04-02 ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 治療剤としてのスピロ−オキシインドール化合物の使用
CL2008001839A1 (es) 2007-06-21 2009-01-16 Incyte Holdings Corp Compuestos derivados de 2,7-diazaespirociclos, inhibidores de 11-beta hidroxil esteroide deshidrogenasa tipo 1; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; utiles para tratar la obesidad, diabetes, intolerancia a la glucosa, diabetes tipo ii, entre otras enfermedades.
MX2010003373A (es) * 2007-10-03 2010-04-30 Vertex Pharma Moduladores de receptores muscarinicos.
DK2350090T3 (en) 2008-10-17 2015-09-07 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
EP2350091B1 (en) 2008-10-17 2015-06-03 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
WO2010066780A1 (en) * 2008-12-12 2010-06-17 Syngenta Participations Ag Spiroheterocyclic n-oxypiperidines as pesticides
AR077252A1 (es) 2009-06-29 2011-08-10 Xenon Pharmaceuticals Inc Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos
WO2011047174A1 (en) 2009-10-14 2011-04-21 Xenon Pharmaceuticals Inc. Synthetic methods for spiro-oxindole compounds
WO2011095581A1 (en) 2010-02-05 2011-08-11 Intervet International B.V. S piroindoline compounds for use as anthelminthi cs
US9504671B2 (en) 2010-02-26 2016-11-29 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutical compositions of spiro-oxindole compound for topical administration and their use as therapeutic agents
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
WO2011138285A1 (de) 2010-05-05 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Thiazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel
US9198424B2 (en) 2010-06-18 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
EP2585451B1 (de) 2010-06-28 2017-03-01 Bayer Intellectual Property GmbH Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
BR112013009580B1 (pt) 2010-10-21 2018-06-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Composto de fómrula (i), composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênicos
JP2013542215A (ja) 2010-11-02 2013-11-21 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−ヘタリールメチルピラゾリルカルボキサミド類
BR112013012080A2 (pt) 2010-11-15 2016-07-19 Bayer Ip Gmbh n-aril pirazol (tio) carboxamidas
EP2646413A1 (de) 2010-11-29 2013-10-09 Bayer Intellectual Property GmbH Alpha-beta-ungesättigte imine
AU2011334989A1 (en) 2010-12-01 2013-06-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
CA2827304C (en) 2011-02-17 2018-11-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
CN103415504B (zh) 2011-03-01 2016-04-20 拜耳知识产权有限责任公司 2-酰氧基吡咯啉-4-酮类化合物
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
US20130345058A1 (en) 2011-03-10 2013-12-26 Wolfram Andersch Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
BR112013023924A2 (pt) 2011-03-18 2016-08-09 Bayer Ip Gmbh novos compostos substituídos com halogênio
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
CN102246775B (zh) * 2011-05-17 2013-05-29 德强生物股份有限公司 一种杀虫增效组合物
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
CN103957711A (zh) 2011-07-04 2014-07-30 拜耳知识产权有限责任公司 取代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或其各自的盐作为活性剂对抗植物非生物胁迫的用途
EP2736327B1 (de) 2011-07-26 2018-02-21 Clariant International Ltd Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln
EP2736333A1 (en) 2011-07-27 2014-06-04 Bayer Intellectual Property GmbH Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi
WO2013017678A1 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Intervet International B.V. Novel spiroindoline compounds
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
UA113967C2 (xx) 2011-09-16 2017-04-10 Застосування 5-феніл- або 5-бензил-2-ізоксазолін-3-карбоксилатів для покращення урожайності рослин
BR112014006217B1 (pt) 2011-09-16 2019-01-15 Bayer Intellectual Property Gmbh utilização de acilsulfonamidas para melhorar o rendimento de plantas,método para induzir respostas de regulação de crescimento em plantas úteis ou plantas de cultura e composição.
BR112014005990B1 (pt) 2011-09-16 2019-12-31 Bayer Ip Gmbh método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
CN104270946B (zh) 2011-12-19 2017-05-10 拜耳农作物科学股份公司 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途
BR112014014972A2 (pt) 2011-12-20 2017-06-13 Bayer Ip Gmbh novas amidas aromáticas inseticidas
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
BR112014017552A8 (pt) 2012-01-21 2017-07-04 Bayer Ip Gmbh utilização de indutores de defesa em hospedeiros para controlar organismos basterianos prejudiciais em plantas úteis
TW201400452A (zh) 2012-03-14 2014-01-01 拜耳智慧財產有限公司 除害之芳基吡咯啶類
UA115059C2 (uk) 2012-05-16 2017-09-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Інсектицидна препаративна форма вода-в-маслі
BR112014028367A2 (pt) 2012-05-16 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag formulação inseticida de óleo-em-água (o/w).
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
US9585399B2 (en) 2012-05-30 2017-03-07 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
IN2014DN09937A (ko) 2012-05-30 2015-08-14 Clariant Int Ltd
AR091202A1 (es) 2012-05-30 2015-01-21 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un agente de control biologico y un insecticida
WO2013178671A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2015528017A (ja) 2012-07-31 2015-09-24 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物性テルペン混合物及び殺虫剤を含んでいる組成物
AU2013304133B2 (en) 2012-08-17 2017-02-23 Bayer Cropscience Ag Azaindole carboxylic acid amides and azaindole thiocarboxylic acid amides for use as insecticides and acaricides
WO2014037340A1 (de) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
RU2641916C2 (ru) 2012-10-02 2018-01-23 Байер Кропсайенс Аг Гетероциклические соединения в качестве пестицидов
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN104884449A (zh) 2012-10-31 2015-09-02 拜尔农作物科学股份公司 作为害虫防治剂的新的杂环化合物
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
WO2014083033A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropsience Ag Binary fungicidal or pesticidal mixture
JP6367215B2 (ja) 2012-11-30 2018-08-01 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 二成分殺菌剤混合物
EP2925143A2 (en) 2012-12-03 2015-10-07 Bayer CropScience AG Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
EP2925144A2 (en) 2012-12-03 2015-10-07 Bayer CropScience AG Composition comprising a biological control agent and an insecticide
CN105451563A (zh) 2012-12-03 2016-03-30 拜耳作物科学股份公司 包含生物防治剂的组合物
MX352629B (es) 2012-12-03 2017-12-01 Bayer Cropscience Ag Composición que comprende un agente de control biológico y un insecticida.
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
SI2953942T1 (en) 2013-02-06 2018-03-30 Bayer Cropscience Ag Halogen-substituted pyrazole derivatives such as pesticides
MX2015010259A (es) 2013-02-11 2015-10-29 Bayer Cropscience Lp Composiciones que comprenden un agente de control biologico basado en la cepa nrrl b-50550 de streptomyces microflavus y otro agente de control biologico.
WO2014124379A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and an insecticide
US20160024108A1 (en) 2013-03-12 2016-01-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of dithiine-tetracarboximides for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
AR095785A1 (es) * 2013-04-09 2015-11-11 Bayer Pharma AG Derivados de espiroindolina y composiciones farmacéutica de los mismos
JP2016521268A (ja) 2013-04-19 2016-07-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性を有する活性化合物の組合せ
EP2986117A1 (en) 2013-04-19 2016-02-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Binary insecticidal or pesticidal mixture
ES2761571T3 (es) 2013-06-20 2020-05-20 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido como acaricidas e insecticidas
US9981928B2 (en) 2013-06-20 2018-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aryl sulfide derivatives and aryl sulfoxide derivatives as acaricides and insecticides
EP3019481B1 (de) 2013-07-08 2019-03-06 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Sechsgliedrige c-n-verknüpfte arylsulfid- und arylsulfoxid- derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
CN105873914B (zh) 2013-10-23 2018-10-19 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的取代的喹喔啉衍生物
US20160296499A1 (en) * 2013-12-24 2016-10-13 Zoetis Services Llc Spiroindoline Antiparasitic Derivatives
ES2683693T3 (es) 2014-01-03 2018-09-27 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas
AR099120A1 (es) 2014-01-20 2016-06-29 Bayer Cropscience Ag Derivados de quinolina como insecticidas y acaricidas
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
EP3126335B1 (de) 2014-04-02 2020-07-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft N-(1-(hetero)aryl-1h-pyrazol-4-yl)-(hetero)arylamid- derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
AU2015257746B2 (en) 2014-05-08 2018-11-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides
EP3152216B1 (de) 2014-06-05 2019-07-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
AU2015289246B2 (en) 2014-07-15 2019-07-25 Elanco Animal Health Gmbh Aryl-triazolyl pyridines as pest control agents
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
AR102942A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
PL3232780T3 (pl) 2014-12-19 2021-12-27 Clariant International Ltd Kompozycje adiuwantowe zawierające wodny elektrolit, kompozycje zawierające składnik czynny i ich zastosowanie
US20160174567A1 (en) 2014-12-22 2016-06-23 Bayer Cropscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
US9682033B2 (en) 2015-02-05 2017-06-20 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Methods of treating postherpetic neuralgia with a topical formulation of a spiro-oxindole compound
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
TWI702212B (zh) 2015-02-09 2020-08-21 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為除害劑之經取代的２－硫基咪唑基羧醯胺類
WO2016142394A1 (de) 2015-03-10 2016-09-15 Bayer Animal Health Gmbh Pyrazolyl-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN107810188B (zh) 2015-04-08 2020-09-22 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂和中间体产物的稠合双环杂环衍生物
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
KR20180005244A (ko) 2015-05-13 2018-01-15 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살충성 아릴피롤리딘, 그의 제조 방법 및 동물 해충 방제제로서의 그의 용도
MX2018000292A (es) 2015-07-06 2018-04-20 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como pesticidas.
AU2016307233B2 (en) 2015-08-07 2020-12-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed heterocyclic derivatives as pest control agents
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
WO2017072039A1 (de) 2015-10-26 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
MX2018006749A (es) 2015-12-03 2018-08-15 Bayer Cropscience Ag Derivados de 3-(acetil)-1-[(1,3-tiazol-5-il)metil]-1h-imidazo[1,2- a]piridin-4-io-2-olato halogenados mesoionicos y compuestos relacionados como insecticidas.
WO2017137338A1 (de) 2016-02-11 2017-08-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 2-(het)aryl-imidazolyl-carboxyamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3414237B1 (de) 2016-02-11 2020-12-23 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 2-oxyimidazolyl-carboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2017144341A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
KR20180125960A (ko) 2016-03-15 2018-11-26 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 동물 해충을 방제하기 위한 치환된 술포닐 아미드
JP2019513700A (ja) 2016-03-16 2019-05-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物剤及び植物保護剤としてのｎ−（シアノベンジル）−６−（シクロプロピル−カルボニルアミノ）−４−（フェニル）−ピリジン−２−カルボキサミド誘導体及び関連する化合物
WO2017174414A1 (de) 2016-04-05 2017-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
AU2017251155B2 (en) 2016-04-15 2021-08-05 Elanco Animal Health Gmbh Pyrazolopyrimidine derivatives
MX2018012994A (es) 2016-04-24 2019-01-28 Bayer Cropscience Ag Uso de fluopiram y/o de bacillus subtilis para controlar el marchitamiento por fusarium en plantas de la familia musaceae.
WO2017186536A1 (de) 2016-04-25 2017-11-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 2-alkylimidazolyl-carboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
DE202016003070U1 (de) 2016-05-09 2016-06-07 Clariant International Ltd. Stabilisatoren für Silikatfarben
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
US10750750B2 (en) 2016-07-11 2020-08-25 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10653135B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
US10653136B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
EP3484877B1 (de) 2016-07-12 2020-07-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
KR102435080B1 (ko) 2016-07-19 2022-08-22 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 축합 바이시클릭 헤테로사이클 유도체
BR112019001764A2 (pt) 2016-07-29 2019-05-07 Bayer Cropscience Ag combinações de compostos ativos e métodos para proteção de material de propagação de plantas
CA3032042A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Formulation comprising a beneficial p. bilaii strain and talc for use in seed treatment
PE20190629A1 (es) 2016-08-10 2019-04-26 Bayer Cropscience Ag 2-heterociclilimidazolilcarboxamidas sustituidas como pesticidas
MA45918A (fr) 2016-08-15 2019-06-19 Bayer Ag Dérivés hétérocycliques bicycliques condensés utilisés comme pesticides
CN109963860A (zh) 2016-09-19 2019-07-02 拜耳作物科学股份公司 吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其作为农药的用途
MX2019004032A (es) 2016-10-06 2019-07-04 Bayer Cropscience Ag Derivados heterociclicos biciclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas.
WO2018065288A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz
ES2972589T3 (es) 2016-10-14 2024-06-13 Pi Industries Ltd Derivados de fenilamidina 4-sustituidos con arilamino y su uso para proteger cultivos combatiendo micoorganismos fitopatógenos no deseados
EP3525588B1 (en) 2016-10-14 2024-04-24 PI Industries Ltd 4-substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
TW201822637A (zh) 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
CN109890793B (zh) 2016-11-11 2022-11-18 拜耳动物保健有限责任公司 新的抗蠕虫药喹啉-3-甲酰胺衍生物
ES2837396T3 (es) 2016-11-23 2021-06-30 Bayer Cropscience Ag Derivados de 2-[3-(alquilsulfonil)-2H-indazol-2-il]-3H-imidazo[4,5-b]piridina y compuestos similares como pesticidas
EP3400801A1 (en) 2017-05-10 2018-11-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Plant health effect of purpureocillium lilacinum
US20190382358A1 (en) 2016-12-16 2019-12-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
KR20190093648A (ko) 2016-12-16 2019-08-09 바이엘 악티엔게젤샤프트 살곤충제로서 사용하기 위한 메소이온성 이미다조피리딘
WO2018116072A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds
WO2018130443A1 (de) 2017-01-10 2018-07-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
KR102515694B1 (ko) 2017-01-10 2023-03-29 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 헤테로사이클 유도체
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
EP3369320A1 (de) 2017-03-02 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen
EP3601279B1 (de) 2017-03-31 2023-10-18 Bayer Animal Health GmbH Trizyklische carboxamide zur bekämpfung von arthropoden
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
BR112019021356A2 (pt) 2017-04-12 2020-05-05 Bayer Ag imidazopiridinas mesoiônicas para uso como inseticidas
TW201838965A (zh) 2017-04-20 2018-11-01 印度商Ｐｉ工業公司 新穎的苯胺化合物
JP2020517624A (ja) 2017-04-21 2020-06-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫剤としてのメソイオン性イミダゾピリジン類
MX2019012728A (es) 2017-04-24 2020-01-23 Bayer Ag Derivados de heterociclos biciclicos fusionados como plaguicidas.
WO2018197401A1 (en) 2017-04-27 2018-11-01 Bayer Animal Health Gmbh New bicyclic pyrazole derivatives
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
ES2884902T3 (es) 2017-05-02 2021-12-13 Bayer Ag Derivados de heterociclos condensados sustituidos con 2-(het)arilo como pesticidas
KR20200003047A (ko) 2017-05-02 2020-01-08 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 축합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체
CN110582484A (zh) 2017-05-03 2019-12-17 拜耳公司 三取代的甲硅烷基甲基苯氧基喹啉及其类似物
EP3618632A1 (en) 2017-05-03 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylheteroaryloxyquinolines and analogues
EP3619220A1 (en) 2017-05-03 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylbenzylbenzimidazoles and analogues
ES2919280T3 (es) 2017-05-04 2022-07-22 Bayer Cropscience Ag Derivados de 2-{[2-(feniloximetil)piridin-5-il]oxi}-etanamina y compuestos relacionados como pesticidas, por ejemplo para la protección de plantas
WO2018202525A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyethanamine derivatives for controlling pests
CN110770227B (zh) 2017-06-30 2024-03-01 拜耳动物保健有限责任公司 新的氮杂喹啉衍生物
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20200036909A (ko) 2017-08-04 2020-04-07 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 연충에 의한 감염을 치료하기 위한 퀴놀린 유도체
EP3668312A1 (en) 2017-08-17 2020-06-24 Bayer CropScience LP Liquid fertilizer-dispersible compositions and methods thereof
JP7202360B2 (ja) 2017-08-22 2023-01-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
UA125914C2 (uk) 2017-09-20 2022-07-06 Міцуі Кемікалс Агро, Інк. Засіб для тварини для пролонгованої боротьби з ектопаразитами
WO2019068572A1 (de) 2017-10-04 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
AU2018350612B2 (en) 2017-10-18 2023-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
US11540517B2 (en) 2017-10-18 2023-01-03 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2019076751A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
BR112020007579B1 (pt) 2017-10-18 2022-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Combinações de composto ativo sinérgicas, que apresentam propriedades inseticidas/acaricidas, seus usos, método para controlar pragas animais ou microbianas, e processo para preparar um agente de proteção de cultura
CN111246742B (zh) 2017-10-18 2022-09-23 拜耳公司 具有杀虫/杀螨特性的活性化合物结合物
BR112020009446A2 (pt) 2017-11-13 2020-11-03 Bayer Aktiengesellschaft derivados de tetrazólio propila e seu uso como fungicida
US20210317112A1 (en) 2017-11-28 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
WO2019105871A1 (de) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
BR112020016234A2 (pt) 2018-02-12 2020-12-15 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazóis fungicidas
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
CN111741958A (zh) 2018-02-21 2020-10-02 拜耳公司 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
JP2021516238A (ja) 2018-03-08 2021-07-01 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 植物保護における殺有害生物剤としてのヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物の使用
ES2929476T3 (es) 2018-03-12 2022-11-29 Bayer Ag Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados como plaguicidas
EP3774748A1 (en) 2018-04-10 2021-02-17 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
EP3904349B1 (en) 2018-04-12 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1h-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}heterocyclyl amide derivatives and similar compounds as pesticides
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
JP7437318B2 (ja) 2018-04-13 2024-02-22 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性、殺菌性及び殺ダニ性を有する活性成分組み合わせ
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
JP2021522181A (ja) 2018-04-20 2021-08-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺有害生物剤としてのヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物
EP3820868A1 (de) 2018-04-20 2021-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
SG11202010068VA (en) 2018-04-25 2020-11-27 Bayer Ag Novel heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
PT3790874T (pt) 2018-05-09 2023-05-31 Bayer Animal Health Gmbh Derivados de quinolina antelmínticos
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
BR112020026556A2 (pt) 2018-06-25 2021-03-23 Bayer Cropscience Lp Método de tratamento de semente
WO2020002189A1 (de) 2018-06-27 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AR115698A1 (es) 2018-07-05 2021-02-17 Bayer Ag Tieniloxazolonas y análogos de las mismas
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
US20210321610A1 (en) 2018-07-27 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
CA3107984A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
WO2020043650A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020053282A1 (de) 2018-09-13 2020-03-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN112714614A (zh) 2018-09-17 2021-04-27 拜耳公司 杀真菌剂异氟普仑用于在谷物中防治麦角菌和减少菌核的用途
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
EP3636644A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
WO2020078839A1 (de) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
EP3867241A1 (en) 2018-10-18 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Pyridylphenylaminoquinolines and analogues
KR20210079316A (ko) 2018-10-18 2021-06-29 바이엘 악티엔게젤샤프트 헤테로아릴아미노퀴놀린 및 유사체
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
CN111269237B (zh) * 2018-12-04 2022-05-24 南开大学 偕二氟化螺-γ-内酰胺吲哚啉化合物及其制备方法和在防治植物病虫害中的应用
BR112021009734B1 (pt) 2018-12-07 2023-12-19 Bayer Aktiengesellschaft Composição herbicida, seu uso, agente herbicida, e método para controlar plantas daninhas ou para regular o desenvolvimento de plantas
AU2019392518A1 (en) 2018-12-07 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
US20220061323A1 (en) 2018-12-18 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
KR20210106492A (ko) 2018-12-20 2021-08-30 바이엘 악티엔게젤샤프트 살진균 화합물로서의 헤테로시클릴 피리다진
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
EP3897154A1 (en) 2018-12-21 2021-10-27 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as new antifungal agents
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3545764A1 (en) 2019-02-12 2019-10-02 Bayer AG Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
MX2021010215A (es) 2019-02-26 2021-09-21 Bayer Ag Derivados de heterociclos biciclicos fusionados como pesticidas.
US20220204499A1 (en) 2019-02-26 2022-06-30 Bayer Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
US20220132851A1 (en) 2019-03-01 2022-05-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AR118247A1 (es) 2019-03-05 2021-09-22 Bayer Ag Combinación de compuestos activos
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3937639A1 (en) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3564225A1 (en) 2019-03-21 2019-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of spiromesifen
EP3725788A1 (en) 2019-04-15 2020-10-21 Bayer AG Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
JP2022532087A (ja) 2019-05-08 2022-07-13 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 農薬化合物ｉｉのための高拡展性ｕｌｖ製剤
WO2020225242A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
WO2020229398A1 (de) 2019-05-14 2020-11-19 Bayer Aktiengesellschaft (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3750888A1 (en) 2019-06-12 2020-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
WO2020254489A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
WO2020254492A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254490A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Phenoxyphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
WO2020254494A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2020254493A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Thienylhydroxyisoxazolines and derivatives thereof
BR112021025242A2 (pt) 2019-06-21 2022-01-25 Bayer Ag Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas
EP3986892A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
BR112021025700A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-08 Bayer Ag Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas
CN114302953B (zh) 2019-06-24 2024-06-11 奥本大学 一种芽孢杆菌属菌株及其用于促进植物生长的方法
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
WO2021001331A1 (en) 2019-07-03 2021-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof as microbicides
EP4378314A3 (de) 2019-07-04 2024-08-14 Bayer AG Herbizide zusammensetzungen
EP3771714A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Bayer AG Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
TW202120490A (zh) 2019-07-30 2021-06-01 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
EP3701796A1 (en) 2019-08-08 2020-09-02 Bayer AG Active compound combinations
RU2713902C1 (ru) * 2019-08-27 2020-02-10 Владимир Георгиевич Григулецкий Органическое ростовое вещество
WO2021048188A1 (de) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl|-4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden
EP4034656A1 (en) 2019-09-26 2022-08-03 Bayer Aktiengesellschaft Rnai-mediated pest control
TW202128650A (zh) 2019-10-11 2021-08-01 德商拜耳動物保健有限公司 作為殺蟲劑之新穎的雜芳基取代之吡𠯤衍生物
US20220380318A1 (en) 2019-11-07 2022-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituted sulfonyl amides for controlling animal pests
WO2021097162A1 (en) 2019-11-13 2021-05-20 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with paenibacillus
EP4077302A1 (en) 2019-12-20 2022-10-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides, thiophene carboxylic acids and derivatives thereof
KR20220114636A (ko) 2019-12-20 2022-08-17 바이엘 악티엔게젤샤프트 티에닐옥사졸론 및 유사체
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
US20230148601A1 (en) 2020-02-18 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
EP3868207A1 (de) 2020-02-24 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
US20230174492A1 (en) 2020-04-09 2023-06-08 Bayer Animal Health Gmbh Substituted condensed azines as anthelmintic compounds
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
BR112022020857A2 (pt) 2020-04-16 2022-11-29 Bayer Ag Combinações de compostos ativos e composições fungicidas compreendendo as mesmas
UY39169A (es) 2020-04-16 2021-11-30 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos, composiciones fungicidas que los comprenden, uso de las mismas y métodos para controlar microorganismos
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
EP4135519B1 (en) 2020-04-16 2024-09-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
CN115551355A (zh) 2020-04-16 2022-12-30 拜耳公司 活性化合物结合物和包含它们的杀真菌剂组合物
EP4146628A1 (en) 2020-05-06 2023-03-15 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
BR112022023012A2 (pt) 2020-05-12 2022-12-20 Bayer Ag (tio)amidas de triazina e pirimidina como compostos fungicidas
BR112022023550A2 (pt) 2020-05-19 2023-01-03 Bayer Cropscience Ag (tio)amidas azabicíclicas como compostos fungicidas
BR112022024394A2 (pt) 2020-06-04 2023-01-31 Bayer Ag Heterociclil pirimidinas e triazinas como novos fungicidas
US20230234945A1 (en) 2020-06-10 2023-07-27 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides
EP4168404A1 (en) 2020-06-18 2023-04-26 Bayer Aktiengesellschaft 3-(pyridazin-4-yl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine derivatives as fungicides for crop protection
BR112022025710A2 (pt) 2020-06-19 2023-03-07 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas e 1,3,4-oxadiazol piridinas como fungicidas
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
BR112022025692A2 (pt) 2020-06-19 2023-02-28 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazóis e seus derivados como fungicidas
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
US20230247986A1 (en) 2020-06-26 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3994991A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties
EP3994993A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994990A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties
EP3994987A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift and uptake properties
EP3994994A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994986A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and spreading properties
EP3994989A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, rainfastness and uptake properties
EP3994995A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994988A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties
EP3994985A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift properties
EP3994992A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
JP2024504816A (ja) 2021-01-28 2024-02-01 スペシャルティ オペレーションズ フランス 農薬、微量栄養素及び着色剤の保持が改善されたイネ種子を処理するための方法
AU2022275291A1 (en) 2021-05-10 2023-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide/safener combination based on safeners from the class of substituted [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acids and their salts
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
CN118541353A (zh) 2021-11-03 2024-08-23 拜耳公司 作为杀真菌化合物的双(杂)芳基硫醚(硫代)酰胺
WO2023092050A1 (en) 2021-11-20 2023-05-25 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with recombinant bacillus cells expressing a serine protease
CN118317956A (zh) 2021-11-30 2024-07-09 拜耳公司 作为杀真菌化合物的双(杂)芳基硫醚噁二嗪
MX2024007297A (es) 2021-12-15 2024-06-28 Bayer Ag Solucion espectroscopica para la cuantificacion no destructiva de una o mas sustancias quimicas en una matriz que comprende un recubrimiento y un material a granel en una muestra, tal como semillas recubiertas, usando un analisis multivariante de datos.
WO2023205602A1 (en) 2022-04-18 2023-10-26 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
EP4265110A1 (en) 2022-04-20 2023-10-25 Bayer AG Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion
WO2023217619A1 (en) 2022-05-07 2023-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Low drift aqueous liquid formulations for low, medium, and high spray volume application
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068473A1 (de) 2022-09-27 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959475A (en) * 1973-12-12 1976-05-25 American Hoechst Corporation Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s
ES468860A1 (es) 1977-04-21 1979-09-16 Hoechst Ag Un procedimiento para preparar espiro (indolin-3,4'-piperi- dina)s.
US4209625A (en) 1977-04-21 1980-06-24 American Hoechst Corporation Spiro[indoline-3,4'-piperidine]s
JPS54109983A (en) * 1978-02-13 1979-08-29 Sumitomo Chem Co Ltd Novel spiroamine derivative and its preparation
GB1575800A (en) 1978-05-16 1980-10-01 Sumitomo Chemical Co Spiro amines their production and compositions containing them
US4307235A (en) * 1978-08-23 1981-12-22 American Hoechst Corporation Spiro[indoline-3,4'-piperidine]s
JPH0720647B2 (ja) 1987-11-24 1995-03-08 松下電工株式会社 成形金型のスプルーブッシュ
US5578593A (en) * 1992-12-11 1996-11-26 Merck & Co., Inc. Spiro piperidines and homologs promote release of growth hormone
EP0702681A1 (en) 1993-06-07 1996-03-27 Merck & Co. Inc. Spiro-substituted azacycles as neurokinin antagonists
JP3542805B2 (ja) * 1993-07-02 2004-07-14 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換スピロ複素環式１ｈ−３−アリールピロリジン−２、４−ジオン誘導体、それらの製造方法および有害生物防除剤としてのそれらの使用
JPH0720647A (ja) 1993-07-02 1995-01-24 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真感光体
KR960705575A (ko) 1993-10-19 1996-11-08 도나 엘. 폴락 비스포스포네이트와 성장 호르몬 분비촉진제와의 배합물(Combination of bishosphonates and growth hormone secretagogues)
GB9417956D0 (en) 1994-09-02 1994-10-26 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US5962462A (en) * 1996-12-13 1999-10-05 Merck & Co., Inc. Spiro-substituted azacycles as modulators of chemokine receptor activity
AU5803398A (en) 1996-12-13 1998-07-03 Merck & Co., Inc. Spiro-substituted azacycles as modulators of chemokine receptor activity
US5783579A (en) 1996-12-20 1998-07-21 Schering Corporation Spiro-substituted azacyclic-substituted piperazino derivatives as neurokinin antagonists
EP1085869A4 (en) 1998-06-11 2001-10-04 Merck & Co Inc SPIRO PIPERID DERIVATIVES AS MELANOCORTIN RECEPTORAGONISTS
CA2432825A1 (en) 2000-12-15 2002-06-20 Emory University Nonpeptide agonists and antagonists of vasopressin receptors
PE20021081A1 (es) 2001-04-12 2002-12-18 Pharmacopeia Drug Discovery Aril y biaril piperidinas con actividad moduladora mch
GB0213715D0 (en) * 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0328908D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EA014223B1 (ru) 2010-10-29
UA81767C2 (uk) 2008-02-11
AP1850A (en) 2008-05-26
JP4837913B2 (ja) 2011-12-14
MA27365A1 (fr) 2005-06-01
GB0213715D0 (en) 2002-07-24
AR040208A1 (es) 2005-03-16
EP1880996A1 (en) 2008-01-23
EP1515969A1 (en) 2005-03-23
CN101318958B (zh) 2011-06-15
JP2006501170A (ja) 2006-01-12
WO2003106457A1 (en) 2003-12-24
PT1515969E (pt) 2010-11-29
BR0312129B1 (pt) 2014-09-02
MXPA04012349A (es) 2005-02-25
IL213984A0 (en) 2011-08-31
EP1515969B2 (en) 2017-10-11
EP1880996B1 (en) 2014-12-24
IL165226A0 (en) 2005-12-18
DE60333919D1 (de) 2010-10-07
ATE478870T1 (de) 2010-09-15
US9174987B2 (en) 2015-11-03
TWI343784B (en) 2011-06-21
AU2003240071A1 (en) 2003-12-31
KR101013428B1 (ko) 2011-02-14
US20120010220A1 (en) 2012-01-12
NZ536734A (en) 2006-03-31
DK1515969T3 (da) 2010-12-13
CO5621237A2 (es) 2006-03-31
ZA200410058B (en) 2005-11-30
US20160007608A1 (en) 2016-01-14
CN101574084A (zh) 2009-11-11
CN1944431A (zh) 2007-04-11
CN101318958A (zh) 2008-12-10
TW200402265A (en) 2004-02-16
EA200401540A1 (ru) 2005-06-30
CY1111822T1 (el) 2015-10-07
IL165226A (en) 2011-08-31
ES2351188T3 (es) 2011-02-01
SI1515969T1 (sl) 2011-01-31
CN101574084B (zh) 2013-05-08
US9686990B2 (en) 2017-06-27
CN1662535B (zh) 2011-09-07
AU2003240071B2 (en) 2009-09-10
EP1515969B1 (en) 2010-08-25
CA2487494C (en) 2011-07-19
CN1662535A (zh) 2005-08-31
CA2487494A1 (en) 2003-12-24
US20060106045A1 (en) 2006-05-18
BR0312129A (pt) 2005-03-29
AP2005003198A0 (en) 2005-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101013428B1 (ko) 스피로인돌린피페리딘 유도체
JP5043653B2 (ja) 化合物
KR20080034160A (ko) 화학적 화합물
JP5592353B2 (ja) 殺虫性化合物
JP5107938B2 (ja) 殺虫剤として有用なジアザ−スピロ［４．５］デカン
JP5015602B2 (ja) 害虫を制御するためのスピロピペリジン誘導体
JP2007528873A (ja) （３−（１−（３−フェニル−プロペニル）−ピペリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−（ピリジン−４−イル）−メタノン誘導体および関連化合物の殺虫剤としての使用
CN102414181A (zh) 用作杀虫剂的n-(4-全氟烷-苯)-4-三唑取代苯甲酰胺
JP5671020B2 (ja) 殺虫性化合物
ES2308278T3 (es) Derivados de indolina espiro-condensados en calidad de plaguicidas.
JP5243263B2 (ja) 化合物
JP4819693B2 (ja) 殺虫用スピロインダン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131227

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee