KR20210106492A - 살진균 화합물로서의 헤테로시클릴 피리다진 - Google Patents

살진균 화합물로서의 헤테로시클릴 피리다진 Download PDF

Info

Publication number
KR20210106492A
KR20210106492A KR1020217022301A KR20217022301A KR20210106492A KR 20210106492 A KR20210106492 A KR 20210106492A KR 1020217022301 A KR1020217022301 A KR 1020217022301A KR 20217022301 A KR20217022301 A KR 20217022301A KR 20210106492 A KR20210106492 A KR 20210106492A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
aromatic
alkyl
formula
cycloalkyl
substituents
Prior art date
Application number
KR1020217022301A
Other languages
English (en)
Inventor
빅터 첸
피에르 크리스타우
마젠 에스-사예드
줄리 가이스트
마티유 구르그
도미니크 로크
안토니 밀레
앤-소피 렙스톡
알렉산더 주다우
빈센트 피에르 안드레 토마스
발레리 토킨
토모키 쓰치야
코리나 에스-사예드
멜리사 에스-사예드
트리스탄 에스-사예드
레옹 에스-사예드
Original Assignee
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바이엘 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20210106492A publication Critical patent/KR20210106492A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/12—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 개시내용은 헤테로시클릴 피리다진 화합물, 그의 제조를 위한 공정 및 중간체 뿐만 아니라 식물병원성 미생물, 예컨대 식물병원성 진균을 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.

Description

살진균 화합물로서의 헤테로시클릴 피리다진
본 발명은 헤테로시클릴 피리다진 화합물 및 식물병원성 미생물, 예컨대 식물병원성 진균을 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물을 제조하기 위한 공정 및 중간체에 관한 것이다.
미생물 침입을 퇴치 또는 예방하기 위한 수많은 작물 보호제가 지금까지 개발되어 왔다. 그러나, 낮은 독성, 높은 선택성을 갖거나, 또는 효과적인 해충 방제를 여전히 가능하게 하면서 낮은 적용률로 사용될 수 있는, 폭넓은 스펙트럼의 식물병원성 미생물, 예컨대 진균에 대한 효과적인 화합물을 제공하기 위한 신규 화합물의 개발에 대한 필요가 남아있다. 또한, 저항성의 발생을 방지하기 위해 신규 화합물을 갖는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명은 이들 측면의 적어도 일부에서 공지된 화합물 및 조성물에 비해 이점을 갖는, 식물병원성 미생물, 예컨대 진균을 방제하기 위한 신규 화합물을 제공한다.
본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 뿐만 아니라 그의 염, N-옥시드 및 용매화물에 관한 것이며:
Figure pct00001
여기서 A, T, m, R3, R4, R5, R6, R7 R8, L 및 Q는 본원에 언급된 바와 같다.
본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 및 적어도 1종의 농업상 적합한 보조제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물병원성 진균을 방제하기 위한 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물 또는 본원에 정의된 바와 같은 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 또는 본원에 정의된 바와 같은 조성물을 식물, 식물 부분, 종자, 과실에 또는 식물이 성장하는 토양에 적용하는 단계를 포함하는, 식물병원성 진균을 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본원에 개시된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 공정 및 중간체에 관한 것이다.
정의
본원에 사용된 용어 "할로겐"은 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘 원자를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "메틸리덴"은 이중 결합을 통해 탄소 원자에 연결된 CH2 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로메틸리덴"은 이중 결합을 통해 탄소 원자에 연결된 CX2 기를 지칭하며, 여기서 X는 할로겐이다.
본원에 사용된 용어 "옥소"는 이중 결합을 통해 탄소 원자 또는 황 원자에 결합된 산소 원자를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "포르밀"은 -CH(=O)를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬"은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 포화, 분지형 또는 직쇄 탄화수소 쇄를 지칭한다. C1-C6-알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필 (n-프로필), 1-메틸에틸 (이소-프로필), 부틸 (n-부틸), 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소-부틸), 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸), 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 특히, 상기 탄화수소 쇄는 1, 2, 3 또는 4개의 탄소 원자를 가지며 ("C1-C4-알킬"), 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, sec-부틸, 이소-부틸 또는 tert-부틸이다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬렌"은 본원에 정의된 바와 같은 2가 C1-C6-알킬 기를 지칭한다. C1-C6-알킬렌의 예는 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-C(CH3)-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-C(CH3)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 및 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-알케닐" 또는 "알칸디일"은 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖고 적어도 1개의 이중 결합을 포함하는 불포화, 분지형 또는 직쇄형 탄화수소 쇄를 지칭한다. C2-C6-알케닐의 예는 에테닐 (또는 "비닐"), 프로프-2-엔-1-일 (또는 "알릴"), 프로프-1-엔-1-일, 부트-3-에닐, 부트-2-에닐, 부트-1-에닐, 펜트-4-에닐, 펜트-3-에닐, 펜트-2-에닐, 펜트-1-에닐, 헥스-5-에닐, 헥스-4-에닐, 헥스-3-에닐, 헥스-2-에닐, 헥스-1-에닐, 프로프-1-엔-2-일 (또는 "이소프로페닐"), 2-메틸프로프-2-에닐, 1-메틸프로프-2-에닐, 2-메틸프로프-1-에닐, 1 -메틸프로프-1-에닐, 3-메틸부트-3-에닐, 2-메틸부트-3-에닐, 1-메틸부트-3-에닐, 3-메틸부트-2-에닐, 2-메틸부트-2-에닐, 1-메틸부트-2-에닐, 3-메틸부트-1-에닐, 2-메틸부트-1-에닐, 1-메틸부트-1-에닐, 1,1-디메틸프로프-2-에닐, 1-에틸프로프-1-에닐, 1-프로필비닐, 1-이소프로필비닐, 4-메틸펜트-4-에닐, 3-메틸펜트-4-에닐, 2-메틸펜트-4-에닐, 1-메틸펜트-4-에닐, 4-메틸펜트-3-에닐, 3-메틸펜트-3-에닐, 2-메틸펜트-3-에닐, 1-메틸펜트-3-에닐, 4-메틸펜트-2-에닐, 3-메틸펜트-2-에닐, 2-메틸펜트-2-에닐, 1-메틸펜트-2-에닐, 4-메틸펜트-1-에닐, 3-메틸펜트-1-에닐, 2-메틸펜트-1-에닐, 1-메틸펜트-1-에닐, 3-에틸부트-3-에닐, 2-에틸부트-3-에닐, 1-에틸부트-3-에닐, 3-에틸부트-2-에닐, 2-에틸부트-2-에닐, 1-에틸부트-2-에닐, 3-에틸부트-1-에닐, 2-에틸부트-1-에닐, 1-에틸부트-1-에닐, 2-프로필프로프-2-에닐, 1-프로필프로프-2-에닐, 2-이소프로필프로프-2-에닐, 1-이소프로필프로프-2-에닐, 2-프로필프로프-1-에닐, 1-프로필프로프-1-에닐, 2-이소프로필프로프-1-에닐, 1-이소프로필프로프-1-에닐, 3,3-디메틸프로프-1-에닐, 1-(1,1-디메틸에틸)에테닐, 부타-1,3-디에닐, 펜타-1,4-디에닐, 헥사-1,5-디에닐 또는 메틸헥사디에닐 기를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-알케닐렌"은 본원에 정의된 바와 같은 2가 C2-C6-알케닐 기를 지칭한다. C2-C6-알케닐렌의 예는 에테닐렌, 프로페닐렌, 부테닐렌, 펜테닐렌, 헥세닐렌, 헵테닐렌, 옥테닐렌, 노네닐렌, 데세닐렌, 운데세닐렌, 도데세닐렌 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-알키닐"은 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖고 적어도 1개의 삼중 결합을 포함하는 분지형 또는 직쇄형 탄화수소 쇄를 지칭한다. C2-C6-알키닐의 예는 에티닐, 프로프-1-이닐, 프로프-2-이닐 (또는 "프로파르길"), 부트-1-이닐, 부트-2-이닐, 부트-3-이닐, 펜트-1-이닐, 펜트-2-이닐, 펜트-3-이닐, 펜트-4-이닐, 헥스-1-이닐, 헥스-2-이닐, 헥스-3-이닐, 헥스-4-이닐, 헥스-5-이닐, 1-메틸프로프-2-이닐, 2-메틸부트-3-이닐, 1-메틸부트-3-이닐, 1-메틸부트-2-이닐, 3-메틸부트-1-이닐, 1-에틸프로프-2-이닐, 3-메틸펜트-4-이닐, 2-메틸펜트-4-이닐, 1-메틸- 펜트-4-이닐, 2-메틸펜트-3-이닐, 1-메틸펜트-3-이닐, 4-메틸펜트-2-이닐, 1-메틸- 펜트-2-이닐, 4-메틸펜트-1-이닐, 3-메틸펜트-1-이닐, 2-에틸부트-3-이닐, 1-에틸부트-3-이닐, 1-에틸부트-2-이닐, 1-프로필프로프-2-이닐, 1-이소프로필프로프-2-이닐, 2,2-디메틸부트-3-이닐, 1,1-디메틸부트-3-이닐, 1,1-디메틸부트-2-이닐 또는 3,3-디메틸부트-1-이닐 기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-알키닐렌"은 본원에 정의된 바와 같은 2가 C2-C6-알키닐 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-할로알케닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C2-C6-알케닐 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-할로알키닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C2-C6-알키닐 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알콕시"는 화학식 (C1-C6-알킬)-O- 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다. C1-C6-알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, n-부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, n-펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, n-헥실옥시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알콕시"는 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시 기를 지칭한다. C1-C6-할로알콕시의 예는 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-옥시를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알콕시"는 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-히드록시알킬"은 적어도 1개의 수소 원자가 히드록실 기로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 기를 지칭한다. C1-C6-히드록시알킬의 예는 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 1,2-디히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2-히드록시프로필, 1-히드록시프로필, 1-히드록시프로판-2-일, 2-히드록시프로판-2-일, 2,3-디히드록시프로필 및 1,3-디히드록시프로판-2-일을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬술파닐"은 화학식 (C1-C6-알킬)-S-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다. C1-C6-알킬술파닐의 예는 메틸술파닐, 에틸술파닐, 프로필술파닐, 이소프로필술파닐, 부틸술파닐, sec-부틸술파닐, 이소부틸술파닐, tert-부틸술파닐, 펜틸술파닐, 이소펜틸술파닐, 헥실술파닐 기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬술파닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬술파닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬술피닐"은 화학식 (C1-C6-알킬)-S(=O)-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다. C1-C6-알킬술피닐의 예는 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 포화, 직쇄 또는 분지형 알킬술피닐 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C6-알킬술피닐, 예컨대 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술피닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬술피닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬술피닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬술포닐"은 화학식 (C1-C6-알킬)-S(=O)2-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다. C1-C6-알킬술포닐의 예는 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐, 1,1-디메틸에틸술포닐, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술포닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬술포닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬술포닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬카르보닐"은 화학식 (C1-C6-알킬)-C(=O)-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬카르보닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알콕시카르보닐"은 화학식 (C1-C6-알콕시)-C(=O)-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알콕시"는 본원에 정의된 바와 같다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알콕시카르보닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-디알킬아미노"는 본원에 정의된 바와 같은 2개의 독립적으로 선택된 C1-C6-알킬 기를 갖는 아미노 라디칼을 지칭한다. C1-C6-디알킬아미노의 예는 N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-n-프로필아미노, N-이소프로필-N-n-프로필아미노 및 N-tert-부틸-N-메틸아미노를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "비-방향족 C3-C12-카르보사이클"은 3 내지 12개로 다양한 고리원 모두가 탄소 원자인 비-방향족, 포화 또는 불포화, 탄화수소 고리계를 지칭한다. 고리계는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 (융합, 스피로 또는 가교)일 수 있다. 비-방향족 C3-C12-카르보사이클은 C3-C12-시클로알킬 (모노 또는 비시클릭), C3-C12-시클로알케닐 (모노 또는 비시클릭), 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬에 융합된 아릴 (예를 들어 페닐)을 포함하는 비시클릭계 (예를 들어 테트라히드로나프탈레닐, 인다닐), 모노시클릭 C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴 (예를 들어 페닐)을 포함하는 비시클릭계 (예를 들어 인데닐, 디히드로나프탈레닐) 및 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬 또는 모노시클릭 C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴 (예를 들어 페닐)을 포함하는 비시클릭계에 1개의 탄소 원자를 통해 연결된 시클로프로필을 포함하는 트리시클릭계를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 비-방향족 C3-C12-카르보사이클은 임의의 탄소 원자를 통해 모 분자 모이어티에 부착될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-시클로알킬"은 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12개의 탄소 원자를 함유하는 포화, 1가, 모노- 또는 비시클릭 탄화수소 고리를 지칭한다. 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 또는 시클로옥틸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 비시클릭 C6-C12-시클로알킬의 예는 비시클로[3.1.1 ]헵탄, 비시클로[2.2.1 ]헵탄, 비시클로[2.2.2]옥탄, 비시클로[3.2.2]노난, 비시클로[3.3.1 ]노난, 비시클로[4.2.0]옥틸, 옥타히드로펜탈레닐 및 비시클로[4.2.1 ]노난을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-시클로알킬렌"은 본원에 정의된 바와 같은 2가 C3-C12-시클로알킬 기, 예컨대 시클로프로필렌, 시클로부틸렌, 시클로펜틸렌, 시클로헥실렌, 시클로헵틸렌 및 비시클로[2.2.1]헵트-2-일렌을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-시클로알케닐"은 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12개의 탄소 원자를 함유하는 불포화, 1가, 모노- 또는 비시클릭 탄화수소 고리를 지칭한다. 모노시클릭 C3-C8-시클로알케닐 기의 예는 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐 기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 비시클릭 C6-C12-시클로알케닐 기의 예는 비시클로[2.2.1]헵트-2-에닐 또는 비시클로[2.2.2]옥트-2-에닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-시클로알케닐렌"은 본원에 개시된 바와 같은 2가 C3-C12-시클로알케닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "방향족 C6-C14-카르보사이클" 또는 "아릴"은 6 내지 14개, 바람직하게는 6 내지 10개로 다양한 고리원 모두가 탄소 원자인 방향족 탄화수소 고리계를 지칭한다. 고리계는 모노시클릭 또는 융합된 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭)일 수 있다. 아릴의 예는 페닐, 아줄레닐 및 나프틸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 아릴은 임의의 탄소 원자를 통해 모 분자 모이어티에 부착될 수 있다. 추가로, 상기 아릴 기가 1개 이상의 치환기로 치환되는 경우에, 상기 치환기(들)는 상기 아릴 고리(들) 상의 임의의 위치에 있을 수 있는 것으로 이해된다. 특히, 아릴이 페닐 기인 경우에, 상기 치환기(들)는 하나 또는 둘 다의 오르토 위치, 하나 또는 둘 다의 메타 위치, 또는 파라 위치, 또는 이들 위치의 임의의 조합을 점유할 수 있다.
본원에 사용된 용어 "비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 포화 또는 불포화 비-방향족 고리계를 지칭한다. 고리계가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우에, 이들은 직접 인접하지 않는다. 비 방향족 헤테로사이클은 3- 내지 7-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클 및 6- 내지 14-원 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭) 비-방향족 헤테로사이클을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클은 헤테로사이클 내에 함유된 임의의 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 모 분자 모이어티에 연결될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 모노시클릭 고리계를 지칭하며, 여기서 고리계는 포화 또는 불포화이지만 방향족은 아니다. 예를 들어, 헤테로사이클은 1 내지 3개의 질소 원자, 또는 1 또는 2개의 산소 원자, 또는 1 또는 2개의 황 원자, 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 산소 원자, 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 원자 또는 1개의 황 원자 및 1개의 산소 원자를 포함할 수 있다. 포화 비-방향족 헤테로사이클의 예는 3-원 고리 예컨대 옥시라닐, 아지리디닐, 4-원 고리 예컨대 아제티디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 5-원 고리 예컨대 테트라히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 테트라히드로티에닐, 피롤리디닐, 피라졸리디닐, 이미다졸리디닐, 트리아졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리디닐, 옥사디아졸리디닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 티아디아졸리디닐, 6-원 고리 예컨대 피페리디닐, 헥사히드로피리다지닐, 헥사히드로피리미디닐, 피페라지닐, 트리아지나닐, 헥사히드로트리아지닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 테트라히드로티오피라닐, 디티아닐, 모르폴리닐, 1,2-옥사지나닐, 옥사티아닐, 티오모르폴리닐 또는 7-원 고리 예컨대 옥세파닐, 아제파닐, 1,4-디아제파닐 및 1,4-옥사제파닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 불포화 비-방향족 헤테로사이클의 예는 5-원 고리 예컨대 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔릴, 디히드로티에닐, 피롤리닐, 디히드로이미다졸릴, 디히드로피라졸릴, 이속사졸리닐, 디히드로옥사졸릴, 디히드로티아졸릴 또는 6-원 고리 예컨대 피라닐, 티오피라닐, 티아지닐 및 티아디아지닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "비-방향족 6- 내지 14-원 폴리시클릭 헤테로사이클"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13- 또는 14-원 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭) 고리계를 지칭하며, 여기서 고리계는 포화 또는 불포화이지만 방향족은 아니다. 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클은 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬, 모노시클릭 C3-C8-시클로알케닐 또는 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클에 융합된 본원에 정의된 바와 같은 모노시클릭 헤테로아릴로 이루어질 수 있거나, 또는 아릴 (예를 들어 페닐), 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬, 모노시클릭 C3-C8-시클로알케닐 또는 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클에 융합된 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클로 이루어질 수 있다. 질소 원자를 포함하는 2개의 모노시클릭 헤테로사이클 (방향족 또는 비-방향족)이 융합되는 경우에, 질소 원자는 브리지헤드에 존재할 수 있다 (예를 들어 4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로이미다조[1,2-a]피리디닐). 비-방향족 트리시클릭 헤테로사이클은 1개의 공통 원자를 통해 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클에 연결된 모노시클릭 시클로알킬로 이루어질 수 있다.
본원에 사용된 용어 "비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴렌"은 본원에 개시된 바와 같은 2가 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클" 또는 "헤테로아릴"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 방향족 고리계를 지칭한다. 고리계가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우에, 이들은 직접 인접하지 않는다. 방향족 헤테로사이클은 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 6- 내지 14-원 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭) 방향족 헤테로사이클을 포함한다. 비-방향족 5- 내지 14-원 방향족 헤테로사이클은 헤테로사이클 내에 함유된 임의의 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 모 분자 모이어티에 연결될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클" 또는 "모노시클릭 헤테로아릴"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 고리계를 지칭한다. 5-원 모노시클릭 헤테로아릴의 예는 푸릴 (푸라닐), 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사트리아졸릴, 이소티아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴 및 티아트리아졸릴을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 6-원 모노시클릭 헤테로아릴의 예는 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "6- 내지 14-원 폴리시클릭 방향족 헤테로사이클" 또는 "폴리시클릭 헤테로아릴"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13- 또는 14-원 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭) 고리계를 지칭한다. 방향족 비시클릭 헤테로사이클은 아릴 (예를 들어, 페닐) 또는 모노시클릭 헤테로아릴에 융합된 본원에 정의된 바와 같은 모노시클릭 헤테로아릴로 이루어질 수 있다. 비시클릭 방향족 헤테로사이클의 예는 9-원 고리 예컨대 인돌릴, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 이미다조피리디닐, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 퓨리닐, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴 및 벤즈이속사졸릴 또는 10-원 고리 예컨대 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 프테리디날 및 벤조디옥시닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 2개의 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 방향족 헤테로사이클을 포함하는 9- 또는 10-원 방향족 비시클릭 헤테로사이클에서, 질소 원자는 브리지헤드에 존재할 수 있다 (예를 들어 이미다조[1,2-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[2,1-b]옥사졸릴, 푸로[2,3-d]이속사졸릴). 트리시클릭 방향족 헤테로사이클의 예는 카르바졸릴, 아크리디닐 및 페나지닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "비-방향족 C3-C12-카르보시클릴옥시", "C3-C8-시클로알킬옥시", "방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시", "방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시", "비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시"는 R이 각각 본원에 정의된 바와 같은 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보시클릴, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴 또는 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴 기인 화학식 -O-R의 기를 나타낸다.
본원에 사용된 바와 같이, 기가 "치환된" 것으로 언급되는 경우에, 기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다. 표현 "1개 이상의 치환기"는 안정성 및 화학적 실행가능성의 조건이 충족되는 한, 이용가능한 결합 부위의 수에 기초하여 가능한 1개 내지 최대의 개수의 치환기의 범위의 치환기의 수를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "이탈기"는 치환 또는 제거 반응에서 화합물로부터 대체되는 기, 예를 들어 할로겐 원자, 트리플루오로메탄술포네이트 ("트리플레이트") 기, 알콕시, 메탄술포네이트, p-톨루엔술포네이트 등을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
용어 "본원에 기재된 바와 같은"은, 가변기 A, Q, L, m, T, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8을 지칭하는 경우에, 가변기의 넓은 정의 뿐만 아니라 존재하는 경우에 바람직한, 보다 바람직한 및 보다 더 바람직한 정의를 참조로 포함한다.
화학식 (I)의 화합물
본 발명은 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이며
Figure pct00002
여기서
A는 O, S, C(=O), S(=O), S(=O)2, NR1 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고;
m은 0, 1 또는 2이고;
T는 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, -C(=O)Ra1, -C(=O)(ORa1), -C(=O)N(Ra2)2, -S(=O)Ra1, -S(=O)2Ra1 및 S(=O)2N(Ra2)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Ra1은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C2-C6-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Ra2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C2-C6-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, 메틸리덴, C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고;
R5는 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서 시클릭 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
R3 또는 R4, 및 R5는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있고;
L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 카르보닐, C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하는 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C8-시클로알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-(C=O), C(=O)-C1-C6-알킬렌, C3-C8-시클로알케닐렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴렌, -NRaL1-, -NRaL1(C=O)-, -C(=O)NRaL1-, -NRaL1S(=O)2-, -S(=O)2NRaL1-, -C(=NORaL2)-, -C(=N-N(RaL2)2) 및 -C(=NRaL2)-로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 RaL1은 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 RaL2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C2-C6-알킬레닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 L 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSa 치환기로 치환될 수 있고
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSc 치환기로 치환될 수 있고,
Lsa는 할로겐, 시아노, 히드록실, 카르복실, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
LSc는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고/거나, 2개의 LSc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하고;
R6은 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴술파닐, 방향족 C6-C14-카르보시클릴술파닐, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴술피닐, 방향족 C6-C14-카르보시클릴술피닐, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술피닐, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술피닐, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴술포닐, 방향족 C6-C14-카르보시클릴술포닐, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술포닐, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술포닐, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술파닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술파닐, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술파닐 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술파닐, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술피닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술피닐, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술피닐 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술피닐, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술포닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술포닐, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술포닐 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R6S 치환기로 치환될 수 있고,
R6S는 할로겐, 시아노, 이소시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 펜타플루오로술파닐, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C8-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, -N(Rc)2, -O-(C=O)Rd, -C(=O)Rd, -C(=O)(ORd), -C(=O)N(Rd)2, -S(=O)2N(Rd)2, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 2개의 R6S 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있고,
여기서 Rc는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rd는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R6S, Rc 및 Rd 치환기는 시아노, 할로겐, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 R6S 치환기 또는 R6S 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rc 치환기는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고/거나, 시클릭 R6S 치환기 또는 R6S 치환기의 시클릭 모이어티는 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있고;
R7은 수소, 할로겐, 시아노, 이소시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 아미노, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술파닐, C2-C6-알케닐술파닐, C2-C6-알키닐술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, C3-C8-시클로알킬옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf, NRgC(=O)Rg, -C(=O)(ORg), -C(=O)N(Rg)2, -S(=O)2N(Rg)2 및 -S(=O)(=NRg)Rg로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rf는 독립적으로 히드록실, 아미노, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rg는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 R7 치환기 또는 R7 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Re 및 시클릭 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있고,
R7Sa는 시아노, 히드록실, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, 방향족 C6-C14-카르보사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7Sc는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 2개의 R7Sc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하고;
R8은 수소, 할로겐, 시아노, 이소시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 카르복실, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, C3-C8-시클로알킬옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -N(Rh)2, -SRi, -S(=O)Ri 및 -S(=O)2Ri로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Ri는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R8, Rh 및 Ri 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Rh 및 시클릭 Ri 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있고,
R8Sa는 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 -N(Ra')2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Ra'는 독립적으로 수소, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C1-C6-알킬카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 R8Sa는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 C1-C6-알킬 치환기로 치환될 수 있고,
R8Sc는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3, 및 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 C1-C6-알킬 치환기로 치환될 수 있는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 2개의 R8Sc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 상기 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 C1-C6-알킬 치환기로 치환될 수 있고;
Q는 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 카르보사이클 또는 헤테로사이클 기 중 임의의 것은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 QS 치환기로 치환될 수 있고,
QS는 할로겐, 시아노, 이소시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알케닐, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -O-C(=O)Rj, -NRjC(=O)Rj, -C(=O)N(Rj)2, -C(=S)Rj, -C(=S)N(Rj)2, -C(=NRj)Rj 및 -C(=NORj)Rj 및 -N(Rk)2로 이루어진 군으로부터 선택되고
여기서 Rj는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rk는 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 QS, Rj 및 Rk 치환기는 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 QS 치환기 또는 QS 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rk 치환기는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 RQs 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 시클릭 RQs 치환기는 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있다.
상기 개시된 실시양태는 본원에서 "실시양태 1"로 지칭된다.
자연 법칙에 위배되고 따라서 관련 기술분야의 통상의 기술자가 그의 전문 지식에 기초하여 제외할 조합으로부터 생성되는 화합물은 본원에 포괄되지 않는다. 예를 들어, 3개 이상의 인접한 산소 원자를 갖는 고리 구조는 제외된다.
화학식 (I)의 화합물은 적합하게는 그의 유리 형태, 염 형태, N-옥시드 형태 또는 용매화물 형태 (예를 들어, 수화물)일 수 있다.
치환기의 성질에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 상이한 입체이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 이들 입체이성질체는, 예를 들어 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 또는 기하 이성질체이다. 따라서, 본 발명은 순수한 입체이성질체 및 이들 이성질체의 임의의 혼합물 둘 다를 포괄한다. 화합물이 2종 이상의 호변이성질체 형태로 평형으로 존재할 수 있는 경우에, 1종의 호변이성질체 설명에 의한 화합물에 대한 언급은 모든 호변이성질체 형태를 포함하는 것으로 간주되어야 한다.
본 발명의 화합물 중 임의의 것은 또한 화합물 내의 이중 결합의 수에 따라 1종 이상의 기하 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 이중 결합 또는 고리 주위의 치환기의 성질에 의해 기하 이성질체는 시스 (= Z-) 또는 트랜스 (= E-) 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 동등하게 모든 기하 이성질체 및 모든 비율의 모든 가능한 혼합물에 관한 것이다.
치환기의 성질에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 유리 화합물 및/또는 그의 염, 예컨대 농약 활성 염의 형태로 존재할 수 있다.
농약 활성 염은 무기 및 유기 산의 산 부가염 뿐만 아니라 통상의 염기의 염을 포함한다. 무기 산의 예는 할로겐화수소산, 예컨대 플루오린화수소, 염화수소, 브로민화수소 및 아이오딘화수소, 황산, 인산 및 질산, 및 산성 염, 예컨대 중황산나트륨 및 중황산칼륨이다. 유용한 유기 산은, 예를 들어 포름산, 탄산 및 알칸산 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 단일- 또는 이중불포화 지방산, 알킬황산 모노에스테르, 알킬술폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산 기를 보유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 보유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸)을 포함하며, 여기서 알킬 및 아릴 라디칼은 추가의 치환기, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 보유할 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 그의 염의 용매화물은 화합물과 용매의 화학량론적 조성물이다.
본 발명의 화합물은 다중 결정질 및/또는 무정형 형태로 존재할 수 있다. 결정질 형태는 비용매화 결정질 형태, 용매화물 및 수화물을 포함한다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 R1 및 R2 치환기는 C1-C6-알킬을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 R3 및 R4 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐 및 -Si(C1-C6-알킬)3의 C1-C6-알킬 모이어티를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 R5 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3의 C1-C6-알킬 모이어티를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 L 치환기는 1개 이상의 LSa 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 L 치환기는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, 및 C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-(C=O)-, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌의 C1-C6-알킬렌 모이어티를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R6S, Rc 및 Rd 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 R6S 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 및 -Si(C1-C6-알킬)3 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3의 C1-C6-알킬 모이어티를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R6S, Rc 및 Rd 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 Rc 치환기는 C1-C6-알킬을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R6S, Rc 및 Rd 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 Rd 치환기는 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 R7 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 및 -Si(C1-C6-알킬)3 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3의 C1-C6-알킬 모이어티를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 Re 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 Rf 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노의 C1-C6-알킬 모이어티를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 Rg 치환기는 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R8, Rh 및 Ri 치환기는 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 R8 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐 및 -Si(C1-C6-알킬)3 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3의 C1-C6-알킬 모이어티를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R8, Rh 및 Ri 치환기는 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 Rh 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 R8, Rh 및 Ri 치환기는 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 Ri 치환기는 C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 QS, Rj 및 Rk 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 QS 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐 및 -Si(C1-C6-알킬)3 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3의 C1-C6-알킬 모이어티를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 QS, Rj 및 Rk 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 Rj 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알콕시를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "지방족 QS, Rj 및 Rk 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 지방족 Rk 치환기는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-할로알케닐을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 R1, R2 및 R5 치환기는 C3-C8-시클로알킬을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 R3 및 R4 치환기는 C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 1개 이상의 LSc 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 L 치환기는 C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알케닐렌 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴렌을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 1개 이상의 LSc 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 L 치환기는 C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌의 C3-C8-시클로알킬렌 모이어티 및 C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌 및 C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌의 C3-C8-시클로알케닐렌 모이어티를 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 1개 이상의 R6S 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 R6 치환기는 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 1개 이상의 R6S 치환기로 치환될 수 있다"에서 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴옥시의 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시의 방향족 C6-C14-카르보시클릴, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시의 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시의 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시의 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시의 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시의 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시의 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시의 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시의 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시의 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시의 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R6S 및 Rc 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 R6S 치환기는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R6S 치환기 또는 R6S 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rc 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 R6S 치환기의 시클릭 모이어티는 C3-C8-시클로알킬옥시의 C3-C8-시클로알킬을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R6S 치환기 또는 R6S 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rc 치환기는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 Rc 치환기는 C3-C8-시클로알킬을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R7, Re 및 Rg 치환기는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 R7 치환기는 C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R7 치환기 또는 R7 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Re 및 시클릭 Rg 치환기는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있다"에서 R7 치환기의 시클릭 모이어티는 C3-C8-시클로알킬옥시의 C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시의 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시의 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시의 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R7, Re 및 Rg 치환기는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 Re 치환기는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 R7, Re 및 Rg 치환기는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 Rg 치환기는 C3-C8-시클로알킬을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "여기서 시클릭 R8, Rh 및 Ri 치환기는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 R8 치환기는 C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Rh 및 시클릭 Ri 치환기는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있다"에서 R8 치환기의 시클릭 모이어티는 C3-C8-시클로알킬옥시의 C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시의 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시의 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시의 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Rh 및 시클릭 Ri 치환기는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 Rh 치환기는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "여기서 시클릭 R8, Rh 및 Ri 치환기는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 Ri 치환기는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 QS 치환기 또는 QS 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rk 치환기는 1개 이상의 RQs 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 QS 치환기는 C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 QS 치환기 또는 QS 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rk 치환기는 1개 이상의 RQs 치환기로 치환될 수 있다"에서 QS 치환기의 시클릭 모이어티는 C3-C8-시클로알킬옥시의 C3-C8-시클로알킬을 나타낸다.
본원에 사용된 표현 "시클릭 QS 및 Rk 치환기는 1개 이상의 RQs 치환기로 치환될 수 있다"에서 시클릭 Rk 치환기는 C3-C8-시클로알킬을 나타낸다.
상기 화학식 (I)에서, A는 바람직하게는 O, C(=O), S(=O)2, NR1 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 여기서 R1은 수소 또는 C1-C4-알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸)이고, R2는 수소 원자이다.
상기 화학식 (I)에서, A는 보다 바람직하게는 O, C(=O), NR1 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 수소이다.
상기 화학식 (I)에서, A는 보다 더 바람직하게는 O, C(=O), NR1 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 수소이다.
일부 실시양태에서, m이 0인 경우에, A는 바람직하게는 CR1R2이고, 여기서 R1 및 R2는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 여기서 R1 및 R2는 수소 원자이거나, 또는 A는 O이다.
일부 실시양태에서, m이 0인 경우에, A는 보다 바람직하게는 CR1R2이고, 여기서 R1 및 R2는 수소이다.
일부 실시양태에서, m이 1인 경우에, A는 바람직하게는 O, C(=O), S(=O)2, NR1 및 CR1R2이고, 여기서 R1 및 R2는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 여기서 R1 및 R2는 수소 원자이다.
일부 실시양태에서, m이 2인 경우에, A는 바람직하게는 O, C(=O) 및 CR1R2이고, 여기서 R1 및 R2는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 여기서 R1은 수소 또는 C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸)이고, R2는 수소 원자이다.
보다 바람직한 실시양태에서, T는 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5는 수소, 히드록실, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I)에서, m은 보다 바람직하게는 1이다.
상기 화학식 (I)에서, T는 바람직하게는 수소 또는 -C(=O)(ORa1)이고, 여기서 Ra1은 본원에 상기 기재된 바와 같고, 보다 바람직하게는 Ra1은 C1-C6-알킬이고, 보다 더 바람직하게는 T는 수소이다.
상기 화학식 (I)에서, R3 및 R4는 존재하는 경우에 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬 및 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐)로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필)을 형성하고, 보다 바람직하게는 R3 및 R4는 수소, 플루오린, 메틸 또는 에틸이고, 보다 더 바람직하게는 R3 및 R4는 수소 및 플루오린이다.
상기 화학식 (I)에서, R5는 바람직하게는 수소, 히드록실 및 C1-C6-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 R5는 수소이다.
상기 화학식 (I)에서, L이 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하는 C1-C6-알킬렌인 경우에, L은 바람직하게는:
Figure pct00003
이고, 여기서 x는 0 또는 1이고, y는 0 또는 1이고, 바람직하게는 x 및 y는 0이다.
상기 화학식 (I)에서, L이 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 C1-C6-알킬렌인 경우에, L은 바람직하게는:
Figure pct00004
이고, 여기서 x는 0 또는 1이고, y는 0 또는 1이고, 바람직하게는 x 및 y는 0이다.
상기 화학식 (I)에서, L이 C3-C8-시클로알킬렌이거나 또는 C3-C8-시클로알킬렌 (C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌 및 C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌)을 포함하는 경우에, L은 보다 바람직하게는 C3-C8-시클로알킬렌 (x=0,y=0, C3-시클로알킬렌):
Figure pct00005
이고, 여기서 x는 0 또는 1이고, y는 0 또는 1이고, 바람직하게는 x 및 y는 0이다.
상기 화학식 (I)에서, L이 C3-C8-시클로알케닐렌이거나 또는 C3-C8-시클로알케닐렌 (C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌 및 C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌)을 포함하는 경우에, L은 바람직하게는:
Figure pct00006
이고, 여기서 x는 0 또는 1이고, y는 0 또는 1이고, 바람직하게는 x 및 y는 0이다.
바람직한 실시양태에서, L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬을 형성하는 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 C1-C6-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 L 치환기는 플루오린, 염소, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 플루오린, 염소, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSc 치환기로 치환될 수 있다.
보다 바람직한 실시양태에서, L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 C1-C6-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
여기서 지방족 L 치환기는 플루오린, 염소, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 플루오린, 염소, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSc 치환기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 (I)에서, L은 바람직하게는 직접 결합, 또는 본원에 기재된 바와 같이 치환될 수 있는 C1-C6-알킬렌이고, 보다 더 바람직하게는 L은 직접 결합, -CH2- 또는 -CF2-이다.
L이 "직접 결합"인 경우에, 이는 R5 기가 부착되어 있는 탄소 원자에 R6 기가 직접 부착되어 "-CR5R6-" 모이어티를 형성함을 의미한다.
상기 화학식 (I)에서, R6은 바람직하게는 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 C6-C14-카르보사이클 및 방향족 C6-C14-카르보시클릴술파닐에 의해 치환된 C1-C3-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R6이 비-방향족 C3-C12-카르보사이클인 경우에, R6은 바람직하게는 C3-C8-시클로알킬에 융합된 아릴을 포함하는 C7-C12 비시클릭계, C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴을 포함하는 C7-C12 비시클릭계, 또는 C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴을 포함하는 비시클릭계에 1개의 공통 원자를 통해 연결된 시클로프로필을 포함하는 C9-C12 트리시클릭계이다.
바람직한 C3-C8-시클로알킬에 융합된 아릴을 포함하는 C7-C12 비시클릭계는 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐 및 비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리에닐을 포함한다.
바람직한 C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴을 포함하는 C7-C12 비시클릭계는 인데닐 및 1,2-디히드로나프탈레닐을 포함한다.
바람직한 C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴을 포함하는 비시클릭계에 1개의 공통 원자를 통해 연결된 시클로프로필을 포함하는 C9-C12 트리시클릭계는 스피로[시클로프로판-2,1'-인단]-1-일 및 스피로[시클로프로판-2,1'-테트랄린]-1-일을 포함한다.
R6이 비-방향족 C3-C12-카르보사이클인 경우에, R6은 보다 바람직하게는 인다닐 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐이고, 보다 더 바람직하게는 R6은 인단-5-일이다.
R6이 방향족 C6-C14-카르보사이클인 경우에, R6은 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 보다 바람직하게는 페닐 또는 나프트-2-일이다.
R6이 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R6은 전형적으로 비-방향족 6- 내지 14-원 폴리시클릭 헤테로사이클이고, R6은 바람직하게는 아릴에 융합된 4- 내지 6-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클, 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클, 3- 내지 7-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클에 1개의 공통 원자를 통해 연결된 시클로프로필을 포함하는 비-방향족 트리시클릭 헤테로사이클 (상기 헤테로사이클은 아릴 (예를 들어 페닐)에 융합된 4- 내지 6-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클을 포함함), 또는 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클에 1개의 공통 원자를 통해 연결된 시클로프로필을 포함하는 비-방향족 트리시클릭 헤테로사이클이다.
바람직한 아릴에 융합된 4- 내지 6-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클은 2,3-디히드로벤조푸라닐, 2,3-디히드로벤조티오페닐, 인돌리닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀리닐, 크로마닐, 이소크로마닐, 티오크로마닐 및 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시닐을 포함한다.
바람직한 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클은 6,7-디히드로-5H-시클로펜타[b]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀리닐, 4,5,6,7-테트라히드로벤조티오페닐, 4,5,6,7-테트라히드로벤조푸라닐, 4,5,6,7-테트라히드로-1,3-벤족사졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-1,3-벤조티아졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤즈이미다졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-1H-인다졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-2H-이소인돌릴, 4,5,6,7-테트라히드로-2-벤조티오페닐, 5,6-디히드로-4H-시클로펜타[b]티오페닐 및 5,6-디히드로-4H-시클로펜타[d]티아졸릴을 포함한다.
바람직한 3- 내지 7-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클은 4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로이미다조[1,2-a]피리디닐 및 6,7-디히드로-5H-티에노[3,2-b]피라닐을 포함한다.
바람직한 아릴에 융합된 4- 내지 6-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클에 1개의 공통 원자를 통해 연결된 시클로프로필을 포함하는 비-방향족 트리시클릭 헤테로사이클은 스피로[크로만-3,1'-시클로프로판]-일을 포함한다.
바람직한 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클에 1개의 공통 원자를 통해 연결된 시클로프로필을 포함하는 비-방향족 트리시클릭 헤테로사이클은 스피로[7,8-디히드로-5H-퀴놀린-6,1'-시클로프로판]-일을 포함한다.
R6이 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R6은 보다 바람직하게는 페닐에 융합된 4- 내지 6-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클 (바람직하게는 2,3-디히드로벤조푸라닐, 인돌리닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 크로마닐, 이소크로마닐, 티오크로마닐 및 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시닐로 이루어진 군으로부터 선택됨) 또는 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴 (바람직하게는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀리닐 또는 4,5,6,7-테트라히드로벤조티오페닐)이다.
R6이 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R6은 보다 더 바람직하게는 2,3-디히드로벤조푸란-5-일, 2,3-디히드로벤조푸란-7-일, 인돌린-5-일, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 크로만-6-일, 크로만-7-일, 이소크로만-6-일, 이소크로만-7-일 티오크로만-6-일, 티오크로만-7-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-5-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-6-일, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린-2-일, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린-3-일 또는 4,5,6,7-테트라히드로벤조티오펜-3-일, 보다 구체적으로 2,3-디히드로벤조푸란-5-일 또는 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-6-일이다.
R6이 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R6은 바람직하게는 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 아릴에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 방향족 헤테로사이클을 포함하는 9- 또는 10-원 방향족 비시클릭 헤테로사이클, 또는 2개의 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 방향족 헤테로사이클을 포함하는 9- 또는 10-원 방향족 비시클릭 헤테로사이클이다.
바람직한 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클은 푸라닐, 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐 및 피리미디닐을 포함한다.
바람직한 아릴 (페닐)에 융합된 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클을 포함하는 9- 또는 10-원 방향족 비시클릭 헤테로사이클은 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴 (예를 들어, 1,3-벤조티아졸릴, 2,1-벤조티아졸릴, 1,2-벤조티아졸릴), 벤족사졸릴 (예를 들어, 1,3-벤족사졸릴, 2,1-벤족사졸릴, 1,2-벤족사졸릴), 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐 및 퀴녹살리닐을 포함한다.
바람직한 2개의 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 방향족 헤테로사이클을 포함하는 9- 또는 10-원 방향족 비시클릭 헤테로사이클은 피롤로[2,3-b]피리딘-3-일, 이미다조[1,2-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 티에노[3,2-b]피롤-6-일, 티에노[3,2-b]티오페닐, 이미다조[2,1-b]옥사졸릴, 푸로[2,3-d]이속사졸릴 및 티에노[2,3-d]이소티아졸릴을 포함한다.
R6이 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R6은 보다 바람직하게는 푸라닐, 티에닐 및 피리디닐로 이루어진 군으로부터 선택된 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐 또는 피롤로[2,3-b]피리딘-3-일로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 방향족 헤테로사이클을 포함하는 9- 또는 10-원 방향족 비시클릭 헤테로사이클이다.
R6이 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R6은 보다 더 바람직하게는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 피리딘-2-일, 인돌-3-일, 인돌-5-일, 벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-3-일, 또는 피롤로[2,3-b]피리딘-3-일이고, 보다 구체적으로 R6은 피리딘-2-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-3-일, 또는 인돌-3-일이다.
R6이 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시인 경우에, R6은 바람직하게는 페녹시이다.
R6이 방향족 C6-C14-카르보사이클로 치환된 C1-C3-알콕시인 경우에, R6은 바람직하게는 페닐로 치환된 C1-C3-알콕시, 보다 바람직하게는 벤질옥시이다.
R6이 방향족 C6-C14-카르보사이클로 치환된 C1-C3-할로알콕시인 경우에, R6은 바람직하게는 페닐로 치환된 C1-C3-할로알콕시, 보다 바람직하게는 -OCF2-페닐이다.
R6이 방향족 C6-C14-카르보시클릴술파닐인 경우에, R6은 바람직하게는 페닐술파닐이다.
일부 실시양태에서, R6은 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 스피로[시클로프로판-1,2'-인단]-1-일, 페닐, 나프틸, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 인돌리닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 크로마닐, 이소크로마닐, 티오크로마닐, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시닐, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀리닐, 4,5,6,7-테트라히드로벤조티오페닐, 푸라닐, 티에닐, 피리디닐, 피리미디닐, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 피롤로[2,3-b]피리딘-3-일, 페녹시, 벤질옥시 및 페닐술파닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I)에서, R6은 보다 바람직하게는 비-방향족 C3-C12-카르보사이클 (예를 들어, 인단-5-일), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐 또는 2-나프틸) 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 (예를 들어, 2-푸릴, 2-티에닐, 인돌-3-일)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R6은 인다닐, 페닐, 나프틸, 푸라닐, 티에닐 및 인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는 R6은 비-방향족 C5-C10-카르보사이클, 페닐, 나프틸, 비-방향족 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 비-방향족 C5-C10-카르보시클릴옥시, 페녹시, 나프틸옥시, 방향족 5- 내지 10-원 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 5- 내지 10-원 헤테로시클릴옥시 및 페닐술파닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는 R6은 인다닐, 페닐, 나프틸, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 푸라닐, 티에닐, 피리디닐, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 피롤로[2,3-b]피리딘-3-일, 페녹시, 벤질옥시 및 페닐술파닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 더 바람직하게는 R6은 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시닐, 티에닐, 피리디닐, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R6은
Figure pct00007
이며, 여기서
R6s1은 수소 또는 R6s이고,
R6s2는 수소 또는 R6s이고,
R6s는 본원 (상기 또는 하기)에 기재된 바와 같고, 바람직하게는 R6s1 및 R6s2 중 적어도 1개는 수소와 상이하다.
본원에 개시된 바와 같은 R6 기는 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 1개 이상의 R6S 치환기로 치환될 수 있다.
본원에 개시된 바와 같은 R6 기는 바람직하게는, 동일하거나 상이할 수 있는, 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 1 내지 3개의 R6S 치환기로 치환될 수 있다.
본원에 개시된 바와 같은 R6 기는 보다 바람직하게는, 동일하거나 상이할 수 있는, 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 1 내지 3개의 R6S 치환기로 치환될 수 있다.
본원에 개시된 바와 같은 R6 기는 보다 더 바람직하게는, 동일하거나 상이할 수 있는, 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 1 또는 2개의 R6S 치환기로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, R6은 동일하거나 상이할 수 있는, 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 1개 이상의 R6S 치환기로 치환된다.
R6S 치환기는 바람직하게는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐), 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 피리디닐, 피리미디닐, 티에닐, 푸라닐, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 바람직하게는 피리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴) 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐 (옥사닐), 피롤리디닐, 아제티디닐, 모르폴리닐, 바람직하게는 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐 (옥사닐))로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 시클릭 R6S 치환기는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
R6S 치환기는 보다 바람직하게는 할로겐 (예를 들어, 염소, 브로민, 플루오린), 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸, 이소프로필), C1-C6-할로알킬 (예를 들어, CF3, CHF2), C1-C6-알콕시 (예를 들어, 메톡시), C1-C6-할로알콕시 (예를 들어, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시), C2-C6-알케닐 (예를 들어, 프로프-1-엔-2-일), C2-C6-알키닐 (예를 들어, 에티닐), C1-C6-할로알킬술파닐 (예를 들어, -SCF3), 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 피리딘-3-일, 옥세탄-3-일, 및 테트라히드로푸란-3-일로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 시클릭 R6S 치환기는 할로겐 (예를 들어, 염소), C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸), C1-C6-할로알킬 (예를 들어, CF3) 및 C1-C6-알콕시카르보닐 (예를 들어, 메톡시카르보닐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
R6S 치환기는 마찬가지로 보다 바람직하게는 할로겐, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬술파닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 피리디닐, 옥세타닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 시클릭 R6S 치환기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있다.
R6S 치환기는 보다 더 바람직하게는 염소, 브로민, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 디플루오로메틸술파닐, 트리플루오로메틸술파닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 피리디닐, 옥세타닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
적합한 -L-R6 기의 비제한적 예는 표 1의 열 "-L-R6"에 개시된 -L-R6 기 중 임의의 것을 포함한다.
상기 화학식 (I)에서, L이 직접 결합을 나타내는 경우에, R6은 바람직하게는 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 R6은 인다닐, 페닐, 나프틸, 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 디히드로벤조푸라닐, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 크로마닐, 이소크로마닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐 및 인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I)에서, L이 직접 결합을 나타내는 경우에, R6은 보다 더 바람직하게는 인단-5-일, 페닐, 나프틸, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피리딘-2-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-3-일, 및 인돌-3-일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I)에서, L이 C1-C6-알킬렌을 나타내는 경우에, R6은 바람직하게는 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐) 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 (피리딘, 티에닐)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I)에서, L이 C1-C4-알킬렌을 나타내는 경우에, R6은 보다 바람직하게는 페닐, 티에닐, 푸라닐, 피라졸릴, 피리디닐 및 피리미디닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I)에서, R7은 바람직하게는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf 및 -C(=O)N(Rg)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Re는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rf는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rf는 독립적으로 C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rg는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rg는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R7이 C3-C8-시클로알킬인 경우에, R7은 바람직하게는 시클로프로필이다.
R7이 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클인 경우에, R7은 바람직하게는 피리디닐, 피리미디닐, 티에닐, 푸라닐, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴 및 티아졸릴, 보다 바람직하게는 피리디닐 (예를 들어, 피리딘-4-일), 티아졸릴 (예를 들어, 티아졸-5-일), 이미다졸릴 (예를 들어, 이미다졸-1-일) 및 피라졸릴 (예를 들어, 피라졸-1-일)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R7이 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클인 경우에, R7은 바람직하게는 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 피롤리디닐, 아제티디닐, 아지리디닐, 모르폴리닐 및 2-옥사-6-아자스피로[3.3]헵타닐, 보다 바람직하게는 옥세타닐 (예를 들어, 옥세탄-3-일), 테트라히드로푸라닐 (예를 들어, 테트라히드로푸란-3-일), 테트라히드로피라닐 (예를 들어, 테트라히드로피란-4-일), 피롤리디닐 (예를 들어, 피롤리딘-1-일) 및 아제티디닐 (예를 들어, 아제티딘-1-일)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R7이 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클인 경우에, R7은 보다 바람직하게는 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐 및 피롤리디닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R7이 -N(Re)2인 경우에, R7은 바람직하게는 메틸아미노 또는 시클로프로필아미노이다.
R7이 -C(=NRf)Rf인 경우에, R7은 바람직하게는 1-(메톡시이미노)에틸이다.
R7이 -C(=O)N(Rg)2인 경우에, Rg는 바람직하게는 수소 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
R7은 보다 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-알케닐술파닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 피리디닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피롤리디닐, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf 및 -C(=O)N(Rg)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rf는 독립적으로 C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rg는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에 개시된 바와 같은 보다 바람직한 지방족 R7, Re 및 Rg 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있다.
본원에 개시된 바와 같은 보다 바람직한 시클릭 R7, Re 및 Rg 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있다.
R7은 보다 더 바람직하게는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 피리디닐, 이미다졸릴, 피라졸릴 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에 개시된 바와 같은 보다 더 바람직한 지방족 R7 치환기는 시아노, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 -Si(C1-C6-알킬)3으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있다.
본원에 개시된 바와 같은 보다 바람직한 시클릭 R7 치환기는 플루오린, 염소, 히드록실, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있다.
본원에 개시된 바와 같은 바람직한 지방족 R7, Re 치환기는 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있다.
R7Sa 치환기는 바람직하게는 히드록실, C1-C6-알콕시 (예를 들어, 메톡시, 에톡시), C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로부틸), C1-C6-알콕시카르보닐 (예를 들어, 에톡시카르보닐) 및 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐), 보다 바람직하게는 C1-C6-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
가장 바람직하게는 R7Sa 치환기는 C1-C4-알콕시이다.
일부 실시양태에서, R7은 비치환된 C1-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환된 C1-C6-알케닐이다.
본원에 개시된 바와 같은 바람직한 시클릭 R7 및 Re 치환기는 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있다.
본원에 개시된 바와 같은 바람직한 시클릭 R7 및 Re 치환기는 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있다.
R7Sc 치환기는 바람직하게는 할로겐 (예를 들어, 플루오린, 염소), 히드록실, C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸) 및 C1-C6-알콕시 (예를 들어, 메톡시), 보다 바람직하게는 염소로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R7은 비치환된 피리디닐 (예를 들어,피리딘-4-일) 또는 할로겐 원자 (예를 들어, 염소)에 의해 치환된 피리디닐이다.
적합한 R7의 비제한적 예는 표 1의 열 "R7"에 열거된 R7 기 중 임의의 것을 포함한다.
상기 화학식 (I)에서, R8은 바람직하게는 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, C3-C8-시클로알킬옥시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rh는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로헥실), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐) 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에 개시된 바와 같은 바람직한 지방족 R8 및 Rh 치환기는 바람직하게는 히드록실, 카르복실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알킬술파닐 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있다.
바람직한 시클릭 R8 및 Rh 치환기는 바람직하게는 옥소, 할로겐, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R8Sc 치환기, 또는 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 2개의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있다.
R8이 C3-C8-시클로알킬인 경우에, R8은 바람직하게는 시클로프로필 또는 시클로펜틸이다.
R8이 방향족 C6-C14-카르보사이클인 경우에, R8은 바람직하게는 페닐이다.
R8이 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R8은 바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클이다.
바람직한 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클은 옥시라닐, 아지리디닐, 옥세타닐, 아제티디닐, 테트라히드로푸라닐, 피롤리디닐, 테트라히드로피라닐 (옥사닐) 및 모르폴리닐을 포함한다.
R8이 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R8은 보다 바람직하게는 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 테트라히드로피라닐 및 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R8이 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R8은 보다 더 바람직하게는 옥세타닐, 아제티디닐 및 피롤리디닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R8이 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R8은 가장 바람직하게는 옥세탄-3-일, 아제티딘-1-일 및 피롤리딘-1-일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R8이 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R8은 바람직하게는 5- 또는 6-원 방향족 모노시클릭 헤테로사이클이다.
바람직한 5- 또는 6-원 방향족 모노시클릭 헤테로사이클은 푸라닐, 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피리디닐 및 피리미디닐을 포함한다.
R8이 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R8은 보다 바람직하게는 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴 및 피리디닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R8이 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R8은 보다 더 바람직하게는 피라졸릴, 티아졸릴 및 피리디닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R8이 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, R8은 가장 바람직하게는 피라졸-1-일, 티아졸-4-일 및 피리딘-4-일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R8이 C3-C8-시클로알킬옥시인 경우에, R8은 바람직하게는 시클로프로필옥시이다.
R8이 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시인 경우에, R8은 바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시이다.
바람직한 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시는 옥세타닐옥시 및 아제티디닐옥시를 포함한다.
R8이 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시인 경우에, R8은 보다 바람직하게는 옥세탄-3-일옥시 또는 아제티딘-3-일옥시이다.
R8이 N(Rh)2인 경우에, Rh는 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸), C1-C6-할로알킬 (예를 들어, 트리플루오로프로필), C2-C6-알케닐 (예를 들어,부텐-3-엔-2-일), C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로헥실), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐) 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
R8이 N(Rh)2인 경우에, Rh는 보다 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
상기 화학식 (I)에서, R8은 보다 바람직하게는 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐, 나프틸, 옥세타닐, 아제티디닐, 테트라히드로푸라닐, 피롤리디닐, 테트라히드로피라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, C3-C6-시클로알킬옥시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐, 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에 개시된 바와 같은 보다 바람직한 지방족 R8 및 Rh 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알킬술파닐 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있다.
보다 바람직한 시클릭 R8 및 Rh 치환기는 옥소, 플루오린, 염소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 (I)에서, R8은 보다 더 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피라졸릴, 티아졸릴, 피리디닐 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬, 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I)에서, R8은 가장 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬옥시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
가장 바람직한 지방족 R8 및 Rh 치환기는 히드록실, 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있다.
가장 바람직한 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rh 치환기는 플루오린, 메틸, 에틸 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, R8은 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 페닐, 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 테트라히드로피라닐, 모르폴리닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 피리디닐, 시클로프로필옥시, 옥세타닐옥시, 아제티디닐옥시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 바람직하게는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로헥실), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐) 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I)에서, R8은 보다 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에 개시된 바와 같은 바람직한 지방족 R8 및 Rh 치환기는 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있다.
R8Sa 치환기는 바람직하게는 히드록실, 카르복실, C1-C6-알콕시 (예를 들어, 메톡시), C1-C6-알콕시카르보닐 (예를 들어, 메톡시카르보닐), C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필), C1-C6-알킬술파닐 (예를 들어, 메틸술파닐, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 1,3-디옥솔라닐)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 시클릭 R8 및 Rh 치환기는 본원에서 상기 또는 하기 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있다.
R8Sc 치환기는 바람직하게는 옥소, 할로겐 (예를 들어,염소), 시아노, 히드록실, C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸), C1-C6-할로알킬 (예를 들어, 디플루오로메틸), C1-C6-알콕시 (예를 들어, 메톡시), C1-C6-알콕시카르보닐 (예를 들어, 에톡시카르보닐, 프로필옥시카르보닐), C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필) 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥솔라닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐)로 이루어진 군으로부터 선택되거나 또는 2개의 R8Sc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)을 형성한다.
R8Sc 치환기는 보다 바람직하게는 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 비-방향족 4- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되거나 또는 2개의 R8Sc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 4- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성한다.
적합한 R8의 비제한적 예는 표 1의 열 "R8"에 열거된 R8 기 중 임의의 것을 포함한다.
상기 화학식 (I)에서, Q가 방향족 C6-C14-카르보사이클인 경우에, Q는 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 보다 바람직하게는 페닐이다.
상기 화학식 (I)에서, Q가 비-방향족 C3-C12-카르보사이클인 경우에, Q는 바람직하게는 C3-C8-시클로알킬에 융합된 아릴을 포함하는 C7-C12 비시클릭계 또는 C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴을 포함하는 C7-C12 비시클릭계이다.
바람직한 C3-C8-시클로알킬에 융합된 아릴을 포함하는 C7-C12 비시클릭계는 비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐, 인다닐 및 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐을 포함한다.
바람직한 C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴을 포함하는 C7-C12 비시클릭계는 인데닐 및 디히드로나프탈레닐을 포함한다.
Q가 비-방향족 C3-C12-카르보사이클인 경우에, Q는 보다 바람직하게는 C3-C8-시클로알킬에 융합된 아릴 (예를 들어, 페닐)을 포함하는 C7-C12 비시클릭계이고, 보다 더 바람직하게는 비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5--트리에닐, 보다 구체적으로 3-비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐, 인단-4-일 및 인단-5-일이다.
상기 화학식 (I)에서, Q가 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, Q는 전형적으로 비-방향족 6- 내지 14-원 비시클릭 헤테로사이클이고, 바람직하게는 Q는 아릴에 융합된 4- 내지 6-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클 또는 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클이다.
바람직한 아릴에 융합된 4- 내지 6-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클은 2,3-디히드로벤조푸라닐, 1,3-디히드로이소벤조푸라닐, 인돌리닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 크로마닐, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시닐 및 [1,3]디옥솔로[4,5-b]피리디닐을 포함한다.
바람직한 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬에 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클은 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀리닐 및 6,7-디히드로-5H-시클로펜타[b]피리디닐을 포함한다.
Q가 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, Q는 보다 바람직하게는 아릴에 융합된 4- 내지 6-원 모노시클릭 비-방향족 헤테로사이클을 포함하는 비-방향족 비시클릭 헤테로사이클이고, 보다 더 바람직하게는 Q는 1,3-벤조디옥솔릴 또는 2,3-디히드로벤조푸라닐이고, 보다 구체적으로 Q는 1,3-벤조디옥솔-5-일 또는 2,3-디히드로벤조푸란-5-일이다.
상기 화학식 (I)에서, Q가 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, Q는 바람직하게는 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 아릴 (페닐)에 융합된 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클을 포함하는 방향족 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로사이클 또는 2개의 융합된 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클을 포함하는 9- 또는 10-원 방향족 비시클릭 헤테로사이클이다.
바람직한 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클은 피롤릴, 피라졸릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐 및 피리미디닐을 포함한다.
바람직한 아릴 (페닐)에 융합된 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클을 포함하는 방향족 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로사이클은 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴 (예를 들어, 1,2-벤조티아졸릴, 1,3-벤조티아졸릴), 벤족사졸릴 (예를 들어, 1,2-벤족사졸릴, 1,3-벤족사졸릴) 및 퀴놀리닐을 포함한다.
바람직한 2개의 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 방향족 헤테로사이클을 포함하는 방향족 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로사이클은 푸로[3,2-b]피리디닐, 티에노[3,2-b]티오페닐 및 티에노[2,3-d]티아졸릴을 포함한다.
Q가 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, Q는 보다 바람직하게는 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 퀴놀리닐, 벤조티오페닐 또는 인돌릴)이고, 보다 더 바람직하게는 Q는 피라졸릴, 티아졸릴, 티에닐, 피리디닐 또는 인돌릴이고, 보다 구체적으로 Q는 피라졸-4-일, 티아졸-4-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 티엔-3-일 또는 인돌-5-일이다.
바람직하게는, Q는 페닐, 나프틸, 비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐, 벤조디옥솔릴, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 인돌리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 퀴놀리닐, 피리디닐, 피라졸릴, 티아졸릴, 티에닐 및 인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 Q 기는 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, 페닐, 방향족 5- 또는 6-원 헤테로사이클 및 -N(Rk)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 QS 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 Rk는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 바람직한 지방족 QS 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는 Q는 페닐, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 피리디닐, 티에닐 및 인돌-5-일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 바람직한 Q 기는 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 QS 치환기로 치환될 수 있다.
상기 보다 바람직한 지방족 QS 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 더 바람직하게는 Q는 페닐, 피리디닐 및 티엔-일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 더 바람직한 Q 기는 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C3-C5-시클로알킬, 옥시라닐 및 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 QS 치환기로 치환될 수 있다.
상기 보다 더 바람직한 지방족 QS 치환기는 히드록실, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있다.
본원에 개시된 바와 같은 Q 기는 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 QS 치환기로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, Q는 동일하거나 상이할 수 있는 본원에서 상기 개시된 바와 같은 또는 본원에서 하기 개시된 바와 같은 1개 이상의 QS 치환기로 치환된다.
QS 치환기는 바람직하게는 할로겐 (예를 들어, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘), 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필), C1-C6-할로알킬 (예를 들어, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸), C1-C6-알킬카르보닐 (예를 들어, 메틸카르보닐), C1-C6-알콕시카르보닐 (예를 들어, 메톡시카르보닐), C1-C6-알콕시 (예를 들어, 메톡시, 에톡시), C1-C6-할로알콕시 (예를 들어, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시), C2-C6-알케닐 (예를 들어, 비닐), C2-C6-알키닐 (예를 들어, 에티닐), C1-C6-알킬술파닐 (예를 들어, 메틸술파닐), C1-C6-할로알킬술파닐 (예를 들어, 트리플루오로메틸술파닐), C1-C6-알킬술포닐 (예를 들어, 메틸술포닐), C3-C8-시클로알킬 (예를 들어,시클로프로필, 시클로부틸), 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥시라닐, 옥세타닐), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐), 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 (예를 들어, 피라졸) 및 -N(Rk)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rk는 메틸이다.
상기 지방족 QS 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 시클릭 QS 치환기는 본원에 개시된 바와 같이 또는 바람직하게는 1개 이상의 할로겐 원자 (예를 들어, 플루오린)로 치환될 수 있다.
QS 치환기는 보다 바람직하게는 할로겐 (예를 들어, 염소, 브로민, 아이오딘, 플루오린), C1-C4-알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C4-할로알킬 (예를 들어, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸), C1-C4-알콕시 (예를 들어, 메톡시, 에톡시), C1-C4-할로알콕시 (예를 들어, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시), C2-C4-알케닐 (예를 들어, 비닐), C2-C4-알키닐 (예를 들어, 에티닐), C1-C4-알킬술파닐 (예를 들어, 메틸술파닐) 및 C3-C6-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 지방족 QS 치환기는 히드록실, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 시클릭 QS 치환기는 본원에 개시된 바와 같이 또는 바람직하게는 1개 이상의 할로겐 원자 (예를 들어, 플루오린)로 치환될 수 있다.
적합한 Q의 비제한적 예는 표 1의 열 "Q"에 열거된 Q 기 중 임의의 것을 포함한다.
일부 실시양태에서, Q는 비치환된 페닐 또는 본원에 기재된 바와 같은 1개 이상의 QS 치환기에 의해 치환된 페닐이다.
일부 실시양태에서, Q는
Figure pct00008
이고, 여기서
Qs1은 수소 또는 할로겐 (바람직하게는 플루오린)이다.
Qs2는 수소 또는 Qs이고, 여기서 Qs는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 QS2는 수소, 할로겐 (예를 들어, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘), 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C6-할로알킬 (예를 들어, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸), C1-C6-알킬카르보닐 (예를 들어, 메톡시카르보닐), C1-C6-알콕시 (예를 들어, 메톡시), C1-C6-할로알콕시 (예를 들어, 트리플루오로메톡시), C2-C6-알케닐 (예를 들어, 비닐), C2-C6-알키닐 (예를 들어, 에티닐), C1-C6-알킬술파닐 (예를 들어, 메틸술파닐), C1-C6-할로알킬술파닐 (예를 들어, 트리플루오로메틸술파닐), 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬 (예를 들어,시클로프로필, 시클로부틸) 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 QS2는 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 비닐, 에티닐, 메틸술파닐, 트리플루오로메틸술파닐, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 시클로프로필 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Qs1 및 Qs2 중 적어도 1개는 수소와 상이하다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, L, m 및 Q의 상기 명시된 정의 (넓은 정의 뿐만 아니라 바람직한, 보다 바람직한, 보다 더 바람직한 정의)는 다양한 방식으로 조합될 수 있다. 따라서, 정의의 이들 조합은 본 발명에 따른 화합물의 하위부류, 예컨대 예를 들어 하기 개시되는 것을 제공한다.
바람직하게는 본 발명은 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이며,
여기서
A는 O, S, C(=O), S(=O), S(=O)2, NR1 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m은 0, 1 또는 2이고;
T는 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5는 수소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술파닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 플루오린, 염소, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 플루오린, 염소 옥소, 메틸리덴, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고,
R3 또는 R4, 및 R5는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬을 형성할 수 있고;
L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬을 형성하는 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 C1-C6-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 L 치환기는 플루오린, 염소, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 플루오린, 염소, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSc 치환기로 치환될 수 있고,
R6은 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴술파닐, 방향족 C6-C14-카르보시클릴술파닐, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐 및 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R6S 치환기로 치환될 수 있고,
R6S는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 펜타플루오로술파닐, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 페닐, 나프틸 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, -C(=O)(ORd) 및 -C(=O)N(Rd)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rd는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R6S, Rc 및 Rd 치환기는 플루오린, 염소 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 시클릭 R6S 치환기 또는 R6S 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rc 치환기는 플루오린, 염소 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고,
R7은 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 나프틸, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, C3-C8-시클로알킬옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf, NRgC(=O)Rg, -C(=O)(ORg), -C(=O)N(Rg)2, -S(=O)2N(Rg)2 및 -S(=O)(=NRg)Rg로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rf는 독립적으로 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rg는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 R7 치환기 또는 R7 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Re 및 시클릭 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있고,
R7Sa는 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, R7Sc는 플루오린, 염소 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R8은 수소, 할로겐, 아미노, 히드록실, 메르캅토, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-할로알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C2-C4-할로알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 나프틸, 비-방향족 3- 내지 7-원 헤테로사이클, 방향족 5- 또는 6-원 헤테로사이클, C3-C6-시클로알킬옥시, 페닐옥시, 나프틸옥시, 비-방향족 3- 내지 7-원 헤테로시클릴옥시, 방향족 5- 또는 6-원 헤테로시클릴옥시, -N(Rh)2, -SRi, -S(=O)Ri 및 -S(=O)2Ri로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 페닐, 나프틸 방향족 5- 또는 6-원 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Ri는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 페닐, 나프틸, 방향족 5- 또는 6-원 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R8, Rh 및 Ri 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Rh 및 시클릭 Ri 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있고,
R8Sa는 히드록실, 카르복실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, - 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 R8Sa는 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬 치환기로 치환될 수 있고,
R8Sc는 할로겐, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Q는 페닐, 나프틸, 비-방향족 C5-C10-카르보사이클, 비-방향족 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 10-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 카르보사이클 또는 헤테로사이클 기 중 임의의 것은 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 QS 치환기로 치환될 수 있고,
QS는 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, 카르복실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, 페닐, 나프틸 및 방향족 5- 내지 10-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 QS, Rj 및 Rk 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 시클릭 QS 치환기 또는 QS 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rk 치환기는 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 RQs 치환기로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는 본 발명은 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이며,
여기서
A는 O, S(=O)2, NR1 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m은 0, 1 또는 2이고;
T는 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5는 수소, 히드록실, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 C1-C6-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 L 치환기는 플루오린, 염소, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 플루오린, 염소, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSc 치환기로 치환될 수 있고,
R6은 비-방향족 C5-C10-카르보사이클, 페닐, 나프틸, 비-방향족 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 비-방향족 C5-C10-카르보시클릴옥시, 페녹시, 나프틸옥시, 방향족 5- 내지 10-원 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 5- 내지 10-원 헤테로시클릴옥시 및 페닐술파닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 할로겐, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬술파닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 피리디닐, 옥세타닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R6S 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 시클릭 R6S 치환기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있고,
R7은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-알케닐술파닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 피리디닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피롤리디닐, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf 및 -C(=O)N(Rg)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rf는 독립적으로 C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rg는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 상기 지방족 R7, Re 및 Rg 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 상기 시클릭 R7, Re 및 Rg 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있고,
R8은 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐, 나프틸, 옥세타닐, 아제티디닐, 테트라히드로푸라닐, 피롤리디닐, 테트라히드로피라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, C3-C6-시클로알킬옥시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐, 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 본원에 개시된 바와 같은 지방족 R8 및 Rh 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알킬술파닐 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 본원에 개시된 바와 같은 시클릭 R8 및 Rh 치환기는 옥소, 플루오린, 염소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 옥세타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있고
Q는 페닐, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 피리디닐, 티엔-일 및 인돌-5-일로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 본원에 개시된 바와 같은 보다 바람직한 Q 기는 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 QS 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 상기 보다 바람직한 지방족 QS 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있다.
가장 바람직하게는 본 발명은 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이며, 여기서
A는 O, NR1 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m은 1이고;
T는 수소이고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소 또는 플루오린으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5는 수소이고,
L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 메틸렌이고,
R6은 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시닐, 티에닐, 피리디닐, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐 또는 페녹시이고,
여기서 시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 R6S 치환기로 치환될 수 있고,
R6S는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C3-C5-시클로알킬 피리디닐, 옥세타닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 선택되고
R7은 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴 및 피리디닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R7, 치환기는 히드록실, 메톡시, 에톡시 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 R7 치환기 또는 R7 치환기의 시클릭 모이어티는 플루오린, 메틸, 에틸 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있고,
R8은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬옥시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R8 및 Rh 치환기는 히드록실, 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rh 치환기는 플루오린, 메틸, 에틸 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있고,
Q는 페닐, 3-비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐, 피라졸릴, 티아졸릴, 티에닐 및 피리디닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 상기 카르보사이클 또는 헤테로사이클 기 중 임의의 것은 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 QS 치환기로 치환될 수 있고,
QS는 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬술파닐 C3-C5-시클로알킬, 옥시라닐 및 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태 (본원에서 실시양태 2를 칭함)에서, 본 발명에 따른 화합물은 화학식 (I)의 화합물이며:
Figure pct00009
여기서
A는 O, C(=O) 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 바람직하게는 R1 및 R2는 수소이고;
m은 0, 1 또는 2이고;
T는 수소 또는 -C(=O)(ORa1)이고, 여기서 Ra1은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C2-C6-알킬레닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 T는 수소이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, 메틸리덴, C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 바람직하게는 R3 및 R4는 수소이고;
R5는 수소, 히드록실 및 C1-C6-알콕시, 바람직하게는 수소이고;
여기서 지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서 시클릭 R1, R2, R3 및 R4 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 카르보닐, C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하는 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C8-시클로알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌 C1-C6-알킬렌-(C=O), C3-C8-시클로알케닐렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 지방족 L 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 본원에 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSc 치환기로 치환될 수 있고,
R6은 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시 및 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 R6은 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 상기 시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 R6S 치환기 (바람직한 및 보다 바람직한 R6S 치환기 포함)로 치환될 수 있고;
R7은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf 및 -C(=O)N(Rg)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Re는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rf는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rf는 독립적으로 히드록실, 아미노, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rg는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rg는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
바람직하게는 R7은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 -N(Re)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고, R7Sa는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R7Sa 포함),
여기서 시클릭 R7 치환기 또는 R7 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Re 및 시클릭 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있고, R7Sc는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R7Sc 포함);
R8은 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 (바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클), 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 (바람직하게는 5- 또는 6-원 방향족 모노시클릭 헤테로사이클), C3-C8-시클로알킬옥시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시 (바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시) 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로헥실), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐) 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
바람직하게는 R8은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R8 및 Rh 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있고, R8Sa는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R8Sa 포함),
여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rh 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있고, R8Sc는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R8Sc 포함);
Q는 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 각각의 상기 카르보사이클 또는 헤테로사이클 기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 QS 치환기로 치환될 수 있고, QS는 본원에 기재된 바와 같다 (바람직한 QS 포함).
일부 실시양태 (본원에서 실시양태 3을 칭함)에서, 본 발명에 따른 화합물은 화학식 (I)의 화합물이며:
Figure pct00010
여기서
A는 O, C(=O) 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 바람직하게는 R1 및 R2는 수소이고;
m은 0, 1 또는 2이고;
T는 수소 또는 -C(=O)(ORa1)이고, 여기서 Ra1은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C2-C6-알킬레닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 T는 수소이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, 메틸리덴, C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 바람직하게는 R3 및 R4는 수소이고;
R5는 수소, 히드록실 및 C1-C6-알콕시, 바람직하게는 수소이고;
여기서 지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서 시클릭 R1, R2, R3 및 R4 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 카르보닐, C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하는 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C8-시클로알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌 C1-C6-알킬렌-(C=O), C3-C8-시클로알케닐렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 지방족 L 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 본원에 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSc 치환기로 치환될 수 있고,
R6은 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시 및 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 R6은 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 상기 시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 R6S 치환기 (바람직한 및 보다 바람직한 R6S 치환기 포함)로 치환될 수 있고;
R7은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf 및 -C(=O)N(Rg)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Re는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rf는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rf는 독립적으로 히드록실, 아미노, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rg는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rg는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
바람직하게는 R7은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 -N(Re)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고, R7Sa는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R7Sa 포함),
여기서 시클릭 R7 치환기 또는 R7 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Re 및 시클릭 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있고, R7Sc는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R7Sc 포함);
R8은 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 (바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클), 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 (바람직하게는 5- 또는 6-원 방향족 모노시클릭 헤테로사이클), C3-C8-시클로알킬옥시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시 (바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시) 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로헥실), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐) 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
바람직하게는 R8은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R8 및 Rh 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있고, R8Sa는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R8Sa 포함),
여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rh 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있고, R8Sc는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R8Sc 포함);
Q는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 QS 치환기로 치환될 수 있는 방향족 C6-C14-카르보사이클이고, QS는 본원에 기재된 바와 같다 (바람직한 QS 포함).
일부 실시양태 (본원에서 실시양태 4를 칭함)에서, 본 발명에 따른 화합물은 화학식 (I)의 화합물이며:
Figure pct00011
여기서
A는 O, C(=O) 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 바람직하게는 R1 및 R2는 수소이고;
m은 0, 1 또는 2이고;
T는 수소 또는 -C(=O)(ORa1)이고, 여기서 Ra1은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C2-C6-알킬레닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 T는 수소이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, 메틸리덴, C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 바람직하게는 R3 및 R4는 수소이고;
R5는 수소, 히드록실 및 C1-C6-알콕시, 바람직하게는 수소이고;
여기서 지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서 시클릭 R1, R2, R3 및 R4 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 카르보닐, C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하는 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C8-시클로알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌 C1-C6-알킬렌-(C=O), C3-C8-시클로알케닐렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 지방족 L 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 본원에 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSc 치환기로 치환될 수 있고,
R6은 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시 및 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 R6은 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 상기 시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 R6S 치환기 (바람직한 및 보다 바람직한 R6S 치환기 포함)로 치환될 수 있고;
R7은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf 및 -C(=O)N(Rg)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Re는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rf는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rf는 독립적으로 히드록실, 아미노, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rg는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rg는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
바람직하게는 R7은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 -N(Re)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고, R7Sa는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R7Sa 포함),
여기서 시클릭 R7 치환기 또는 R7 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Re 및 시클릭 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있고, R7Sc는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R7Sc 포함);
R8은 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 (바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클), 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 (바람직하게는 5- 또는 6-원 방향족 모노시클릭 헤테로사이클), C3-C8-시클로알킬옥시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시 (바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시) 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로헥실), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐) 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
바람직하게는 R8은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R8 및 Rh 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있고, R8Sa는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R8Sa 포함),
여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rh 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있고, R8Sc는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R8Sc 포함);
Q는
Figure pct00012
이고, 여기서
Qs1은 수소 또는 할로겐 (바람직하게는 플루오린)이고,
Qs2는 수소 또는 Qs이고, 여기서 Qs는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 QS2는 수소, 할로겐 (예를 들어, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘), 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C6-할로알킬 (예를 들어, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸), C1-C6-알킬카르보닐 (예를 들어, 메톡시카르보닐), C1-C6-알콕시 (예를 들어, 메톡시), C1-C6-할로알콕시 (예를 들어, 트리플루오로메톡시), C2-C6-알케닐 (예를 들어, 비닐), C2-C6-알키닐 (예를 들어, 에티닐), C1-C6-알킬술파닐 (예를 들어, 메틸술파닐), C1-C6-할로알킬술파닐 (예를 들어, 트리플루오로메틸술파닐), 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬 (예를 들어,시클로프로필, 시클로부틸) 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 QS2는 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 비닐, 에티닐, 메틸술파닐, 트리플루오로메틸술파닐, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 시클로프로필 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Qs1 및 Qs2 중 적어도 1개는 수소와 상이하다.
일부 실시양태 (본원에서 실시양태 5를 칭함)에서, 본 발명에 따른 화합물은 화학식 (I)의 화합물이며:
Figure pct00013
여기서
A는 O, C(=O) 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 바람직하게는 R1 및 R2는 수소이고;
m은 0, 1 또는 2이고;
T는 수소 또는 -C(=O)(ORa1)이고, 여기서 Ra1은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C2-C6-알킬레닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 T는 수소이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, 메틸리덴, C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 바람직하게는 R3 및 R4는 수소이고;
R5는 수소, 히드록실 및 C1-C6-알콕시, 바람직하게는 수소이고;
여기서 지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
여기서 시클릭 R1, R2, R3 및 R4 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 카르보닐, C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하는 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C8-시클로알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌 C1-C6-알킬렌-(C=O), C3-C8-시클로알케닐렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 지방족 L 치환기는 본원에 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 본원에 개시된 바와 같은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSc 치환기로 치환될 수 있고,
R6은
Figure pct00014
이며, 여기서
R6s1은 수소 또는 R6s이고,
R6s2는 수소 또는 R6s이고,
R6s는 본원에 기재된 바와 같고 (바람직한 및 보다 바람직한 R6s 포함), 바람직하게는 R6s1 및 R6s2 중 적어도 1개는 수소와 상이하고;
R7은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf 및 -C(=O)N(Rg)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Re는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rf는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rf는 독립적으로 히드록실, 아미노, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 Rg는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rg는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
바람직하게는 R7은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 -N(Re)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고, R7Sa는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R7Sa 포함),
여기서 시클릭 R7 치환기 또는 R7 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Re 및 시클릭 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있고, R7Sc는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R7Sc 포함);
R8은 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 (바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클), 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 (바람직하게는 5- 또는 6-원 방향족 모노시클릭 헤테로사이클), C3-C8-시클로알킬옥시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시 (바람직하게는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시) 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 상기 개시된 바와 같고, 바람직하게는 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로헥실), 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐) 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
바람직하게는 R8은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 -N(Rh)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 R8 및 Rh 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있고, R8Sa는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R8Sa 포함),
여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rh 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있고, R8Sc는 본원에 개시된 바와 같고 (바람직한 R8Sc 포함);
Q는
Figure pct00015
이며, 여기서
Qs1은 수소 또는 할로겐 (바람직하게는 플루오린)이고,
Qs2는 수소 또는 Qs이고, 여기서 Qs는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 QS2는 수소, 할로겐 (예를 들어, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘), 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C6-할로알킬 (예를 들어, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸), C1-C6-알킬카르보닐 (예를 들어, 메톡시카르보닐), C1-C6-알콕시 (예를 들어, 메톡시), C1-C6-할로알콕시 (예를 들어, 트리플루오로메톡시), C2-C6-알케닐 (예를 들어, 비닐), C2-C6-알키닐 (예를 들어, 에티닐), C1-C6-알킬술파닐 (예를 들어, 메틸술파닐), C1-C6-할로알킬술파닐 (예를 들어, 트리플루오로메틸술파닐), 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬 (예를 들어,시클로프로필, 시클로부틸) 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 (예를 들어, 옥세타닐)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 QS2는 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 비닐, 에티닐, 메틸술파닐, 트리플루오로메틸술파닐, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 시클로프로필 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 옥세타닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Qs1 및 Qs2 중 적어도 1개는 수소와 상이하다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 m이 0이고, A가 CR1R2이고, 여기서 R1 및 R2는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 여기서 R1 및 R2는 수소 원자이거나, 또는 A가 O인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 m이 1이고, A가 O, C(=O) 또는 CR1R2이고, 여기서 R1 및 R2는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 여기서 R1 및 R2는 수소 원자인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 m이 2이고, A가 O, C(=O) 또는 CR1R2이고, 여기서 R1 및 R2는 본원에 상기 기재된 바와 같고, 바람직하게는 여기서 R1 및 R2는 수소 원자인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 L이 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌 (예를 들어, -CH2-)인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 L이
Figure pct00016
이고, 여기서 x는 0 또는 1이고, y는 0 또는 1이고, 바람직하게는 x 및 y는 0인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 L이
Figure pct00017
이고, 여기서 x는 0 또는 1이고, y는 0 또는 1이고, 바람직하게는 x 및 y는 0인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 L이
Figure pct00018
이고, 여기서 x는 0 또는 1이고, y는 0 또는 1이고, 바람직하게는 x 및 y는 0인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 L이
Figure pct00019
이고, 여기서 x는 0 또는 1이고, y는 0 또는 1이고, 바람직하게는 x 및 y는 0인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 L이 직접 결합을 나타내고, R6이 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 R6이 인단-5-일, 페닐, 나프틸, 푸란-2-일 및 인돌-3-일로 이루어진 군으로부터 선택된 것인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물은 L이 C1-C6-알킬렌을 나타내고, R6이 방향족 C6-C14-카르보사이클 (예를 들어, 페닐)인, 실시양태 1, 2, 3, 4 또는 5에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
보다 바람직한 실시양태에서, L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 C1-C6-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 지방족 L 치환기는 플루오린, 염소, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 플루오린, 염소, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSc 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명은 또한 표 1에 개시된 화학식 (I)의 임의의 화합물에 관한 것이다.
화학식 (I)의 화합물은 살진균제로서 (식물병원성 진균을 방제하기 위해), 특히 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물을 식물, 식물 부분, 종자, 과실에 또는 식물이 성장하는 토양에 적용하는 단계를 포함하는 식물병원성 진균을 방제하는 방법에서 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 중간체의 제조 공정
본 발명은 화학식 (I)의 화합물 및 그의 중간체의 제조 공정에 관한 것이다. 달리 나타내지 않는 한, 라디칼 A, Q, T, L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, m은 화학식 (I)의 화합물에 대해 상기 주어진 의미를 갖는다. 이들 정의는 화학식 (I)의 최종 생성물 뿐만 아니라 모든 중간체에도 적용된다.
화학식 (I-a) - (I-f)의 화합물은 화학식 (I)의 다양한 하위세트이다. 화학식 (I-a-1) - (I-a-7)의 화합물은 화학식 (I-a)의 다양한 하위세트이다. 화학식 (I-a) - (I-f) 및 (I-a-1) - (I-a-7)에 대한 모든 치환기는 달리 나타내지 않는 한 화학식 (I)에 대해 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (I)의 화합물은 다양한 경로에 의해 공지된 공정과 유사하게 제조될 수 있다 (예 및 그 안의 참고문헌 참조). 적합한 공정의 비제한적 예가 본원에 기재되어 있다.
화학식 (I)의 화합물은 공정 A 내지 I를 수행함으로써 직접 수득할 수 있거나, 또는 본원에 기재된 공정에 따라 제조된 화학식 (I)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다. 예를 들어, 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I)의 출발 화합물의 1개 이상의 치환기를 다른 치환기로 대체함으로써 화학식 (I)의 또 다른 화합물로 전환시킬 수 있다. 이러한 전환 또는 유도체화의 비제한적 예가 하기 기재된다 (공정 J 내지 L).
본원에 기재된 공정은 고려되는 반응에 통상적인 1종 이상의 불활성 유기 용매를 사용하여 적합하게 수행될 수 있다. 적합한 불활성 유기 용매는 하기: 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소 (예를 들어 석유 에테르, 펜탄, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린), 할로겐화 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소 (예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 또는 트리클로로에탄), 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔), 케톤 (예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤), 에스테르 (예를 들어 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트 또는 부틸 아세테이트), 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, tert-부탄올), 니트릴 (예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴), 아미드 (예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드), 술폭시드 (예를 들어 디메틸 술폭시드) 또는 술폰 (예를 들어 술폴란), 우레아 (예를 들어 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논) 또는 그의 임의의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
본원에 기재된 일부 공정은 이러한 반응에 통상적인 1종 이상의 무기 또는 유기 염기를 사용하는 것을 필요로 할 수 있거나 또는 임의로 이를 사용하여 수행될 수 있다. 적합한 무기 및 유기 염기의 예는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 탄산염 (예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산세슘), 알칼리 금속 수소화물 (예를 들어 수소화나트륨), 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼슘, 수산화칼륨 또는 다른 수산화암모늄 유도체), 알칼리 토금속, 알칼리 금속 또는 플루오린화암모늄 (예를 들어 플루오린화칼륨, 플루오린화세슘 또는 테트라부틸암모늄 플루오라이드), 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트 (예를 들어 아세트산나트륨, 아세트산리튬, 아세트산칼륨 또는 아세트산칼슘), 알칼리 금속 알콜레이트 (예를 들어 칼륨 tert-부톡시드 또는 소듐 tert-부톡시드), 알칼리 금속 포스페이트 (예를 들어 트리-칼륨 포스페이트), 3급 아민 (예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디시클로헥실메틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비시클로옥탄 (DABCO), 디아자비시클로노넨 (DBN), 디아자비시클로운데센 (DBU), 퀴누클리딘, 3-아세톡시퀴누클리딘, 구아니딘 또는 방향족 염기 (예를 들어 피리딘, 피콜린, 루티딘 또는 콜리딘)를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 기재된 공정 중 일부는 임의로 전이 금속 촉매, 예컨대 금속 (예를 들어 구리 또는 팔라듐) 염 또는 착물의 존재 하에, 적절한 경우에 리간드의 존재 하에 수행될 수 있다.
적합한 구리 염 또는 착물 및 그의 수화물은 구리 금속, 아이오딘화구리 (I), 염화구리 (I), 브로민화구리 (I), 염화구리 (II), 브로민화구리 (II), 산화구리 (II), 산화구리 (I), 아세트산구리 (II), 아세트산구리 (I), 구리 (I) 티오펜-2-카르복실레이트, 시안화구리 (I), 황산구리 (II), 구리 (II) 비스 (2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트), 구리 (II) 트리플루오로메탄술포네이트, 테트라키스(아세토니트릴)구리 (I) 헥사플루오로포스페이트, 테트라키스(아세토니트릴)-구리 (I) 테트라플루오로보레이트를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
또한, 구리 염 및 리간드 또는 염, 예컨대 에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N'-디메틸에틸렌디아민, rac-트랜스-1,2-디아미노시클로헥산, rac-트랜스-N,N'-디메틸시클로헥산-1,2-디아민, 1,1'-비나프틸-2,2'-디아민, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 프롤린, N,N-디메틸글리신, 퀴놀린-8-올, 피리딘, 2-아미노피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 2,2'-비피리딜, 2,6-디(2-피리딜)피리딘, 2-피콜린산, 2-(디메틸아미노메틸)-3-히드록시피리딘, 1,10-페난트롤린, 3,4,7,8-테트라메틸-1,10-페난트롤린, 2,9-디메틸-1,10-페난트롤린, 4,7-디메톡시-1,10-페난트롤린, N,N'-비스[(E)-피리딘-2-일메틸리덴]시클로헥산-1,2-디아민, N-[(E)-페닐메틸리덴], N-[(E)-페닐메틸리덴]-시클로헥산아민, 1,1,1-트리스(히드록시메틸)에탄, n-부틸이미다졸, 에틸렌 글리콜, 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온, 2-(2,2-디메틸프로파노일)시클로헥사논, 아세틸아세톤, 디벤조일메탄, 2-(2-메틸프로파노일)시클로헥사논, 비페닐-2-일(디-tert-부틸)포스판, 에틸렌비스-(디페닐포스핀), N,N-디에틸살리실아미드, 2-히드록시벤즈알데히드 옥심, 옥소[(2,4,6-트리메틸페닐)아미노]아세트산 또는 1H-피롤-2-카르복실산의 반응에 개별 첨가함으로써 반응 혼합물에서 적합한 구리 착물을 계내 생성하는 것이 가능하다.
적합한 팔라듐 염 또는 착물은 염화팔라듐, 아세트산팔라듐, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드, [1,1'-비스 (디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II), 비스(신나밀)디클로로디팔라듐(II), 비스(알릴)-디클로로디팔라듐(II) 또는 [1,1'-비스(디-tert-부틸포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
또한 팔라듐 염 및 리간드 또는 염, 예컨대 트리에틸포스핀, 트리-tert-부틸포스핀, 트리-tert-부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트, 트리시클로헥실포스핀, 2-(디시클로헥실포스피노)비페닐, 2-(디-tert-부틸포스피노)비페닐, 2-(디시클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 2-(tert-부틸포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 2-디-tert-부틸포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2,6'-디메톡시비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디이소프로폭시비페닐, 트리페닐-포스핀, 트리스-(o-톨릴)포스핀, 소듐 3-(디페닐포스피노)벤젠술포네이트, 트리스-(2-메톡시-페닐)포스핀, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, 1,4-비스(디페닐포스피노)부탄, 1,2-비스(디페닐포스피노) 에탄, 1,4-비스 (디시클로헥실포스피노)부탄, 1,2-비스 (디시클로헥실포스피노)-에탄, 2-(디시클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)-비페닐, 1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로센, (R)-(-)-1-[ (S)-2-디페닐포스피노)페로세닐]에틸디시클로헥실포스핀, 트리스-(2,4-tert-부틸-페닐)포스파이트, 디(1-아다만틸)-2-모르폴리노페닐포스핀 또는 1,3-비스(2,4,6-트리메틸페닐)이미다졸륨 클로라이드의 반응에 개별 첨가함으로써 반응 혼합물에서 팔라듐 착물을 생성하는 것이 가능하다.
적절한 촉매 및/또는 리간드는 상업적 카탈로그, 예컨대 문헌 ["Metal Catalysts for Organic Synthesis" by Strem Chemicals] 또는 종설논문 (Chemical Society Reviews (2014), 43, 3525, Coordination Chemistry Reviews (2004), 248, 2337 및 그 안의 참고문헌)으로부터 선택될 수 있다.
본원에 기재된 공정 중 일부는 문헌 (Nature chemistry review, (2017) 0052 및 그 안의 참고문헌; Science (2016) 352, 6291, 1304; Org. Lett. 2016, 18, 4012, J. Org. Chem 2016, 81, 6898; J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12715, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13862; J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8034; J. Org. Chem. 2016, 81, 12525, J. Org. Chem. 2015, 80, 7642)에 보고된 방법에 따라 금속-광산화환원 촉매작용에 의해 수행될 수 있다. 이어서, 공정은 광증감제, 예컨대 Ir 및 Ru 착물 또는 유기 염료, 및 금속 촉매, 예컨대 Ni 착물의 존재 하에 수행된다. 반응은 리간드의 존재 하에, 및 적절한 경우에 염기의 존재 하에, 청색 또는 백색 광의 조사 하에 수행될 수 있다.
적합한 광증감제는 Ir(III) 광촉매 예컨대 [Ir(dFCF3ppy)2(bpy)]PF6 (dFCF3ppy = 2-(2,4-디플루오로페닐)-5-트리플루오로메틸피리딘, bpy = 2,2'-비피리딘), [Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)]PF6 (dtbbpy = 4,4'-디-tert-부틸-2,2'-비피리딘), Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 (ppy = 2-페닐피리딘), Ir(ppy)2(bpy)PF6, Ir(dFppy)3PF6 (dFCF3ppy = 2-(2,4-디플루오로페닐)피리딘), fac-Ir(ppy)3, (Ir[diF(5-Me)ppy]2(테트라MePhen)PF6 (diF(5-Me)ppy = 2-(2,4-디플루오로페닐)-5-메틸피리딘, 테트라MePhen = 3,4,7,8-테트라메틸-1,10-페난트롤린), Ru(II) 광촉매 예컨대 Ru(bpy)3Cl2 또는 Ru(bpy)3(PF6)2 또는 유기 염료, 예컨대 9-메시틸-10-아크리디늄 퍼클로레이트 또는 테트라플루오로보레이트, 또는 2,4,5,6-테트라-9H-카르바졸-9-일-1,3-벤젠디카르보니트릴, 9-플루오레논 및 9,10-페난트렌퀴논을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
적합한 니켈 촉매는 비스(1,5-시클로옥타디엔)니켈 (0), 염화니켈 (II), 브로민화니켈 (II), 무수 또는 수화물 형태 하의 또는 디메톡시에탄 착물로서의 아이오딘화니켈 (II), 니켈 (II) 아세틸아세토네이트, 질산니켈 (II) 6수화물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 이들 니켈 촉매는 비피리딘 리간드, 예컨대 2,2'-비피리딘, 4,4'-디-tert-부틸-2,2'-비피리딘, 4,4'-디메톡시-2,2'-비피리딘, 4,4'-디메틸-2,2'-비피리딘 또는 페난트롤린, 예컨대 1,10-페난트롤린, 4,7-디메틸-1,10-페난트롤린, 4,7-디메톡시-1,10-페난트롤린 또는 디아민, 예컨대 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 또는 디온, 예컨대 테트라메틸헵탄디온과 조합되어 사용될 수 있다.
본원에 기재된 공정은 -105℃ 내지 250℃, 바람직하게는 -78℃ 내지 185℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다.
반응 시간은 반응의 규모 및 반응 온도의 함수로서 달라지지만, 일반적으로 수분 내지 48시간이다.
본원에 기재된 공정은 일반적으로 표준 압력 하에 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압 하에 작업하는 것이 또한 가능하다.
본원에 기재된 공정은 임의로 표준 또는 승압 하에 마이크로웨이브 조사 하에 수행될 수 있다.
본원에 기재된 공정에서, 출발 물질은 일반적으로 대략 등몰량으로 사용된다. 그러나, 출발 물질 중 1종을 비교적 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다.
화학식 (I)의 화합물의 제조 공정
공정 A
화학식 (I-a-1)의 화합물 (즉, A가 O이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 1에 제시된 바와 같이
- W가 수소인 경우에, 화학식 (4)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 직접 수득하는 단계;
- W가 아미노보호기인 경우에, 화학식 (4)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리한 다음, 탈보호 단계를 수행하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 수득하는 단계
를 포함하는 공정에 의해 제조될 수 있다.
Figure pct00020
화학식 (I-a-1)의 화합물은 화학식 (4)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제, 예컨대 POCl3, P2O5 또는 트리플산 무수물로 처리함으로써 수득할 수 있다. 옥사디아진 고리를 형성하기 위한 이러한 방법은 공지되어 있고, 문헌 (J. Med. Chem. 2017, 60, 2383-2400)에 기재되어 있다. 반응은 임의의 통상적인 불활성 유기 용매 중에서 수행할 수 있다. 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로르에탄 또는 트리클로르에탄; 에테르, 예컨대 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 알콜, 예컨대 에탄올 또는 이소프로판올을 사용하는 것이 바람직하다.
W가 아미노 보호기를 나타내는 경우에, 단계 3에 이어 문헌 (Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194)에 기재된 반응 조건을 사용하는 추가의 탈보호 단계가 이어진다. 예를 들어 tert-부톡시카르보닐 기는 산성 매질, 예컨대 염산 또는 트리플루오로아세트산 중에서 제거할 수 있다.
화학식 (4)의 화합물은
- 화학식 (1)의 화합물을 화학식 (2)의 아민 또는 그의 염 중 1종과 반응시켜 화학식 (3)의 화합물을 제공하는 단계;
- 화합물 (3)의 프탈이미드 기를 제거하여 화학식 (4)의 화합물을 제공하는 단계
에 의해 수득할 수 있다.
프탈이미드 기를 제거하기 위한 반응 조건은 널리 공지되어 있고, 문헌 (Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 1012-1014)에 보고되어 있다.
화학식 (1)의 화합물은 본원에 기재된 1종 이상의 공정에 의해 제조할 수 있다 (공정 N, O 및 P 참조).
화학식 (2)의 아민은 본원에 기재된 공정 S에 의해 제조할 수 있다.
U1이 히드록실 기인 화학식 (1)의 화합물은 문헌 (예를 들어 문헌 [Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852])에 기재된 방법에 의해 축합 시약의 존재 하에 화학식 (2)의 아민과 반응시킬 수 있다. 적합한 축합 시약의 예는 할로겐화 시약 (예를 들어 포스겐, 삼브로민화인, 삼염화인, 오염화인, 삼염화인 산화물, 옥살릴 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드), 탈수 시약 (예를 들어 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트, 이소프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트 또는 메탄술포닐 클로라이드), 카르보디이미드 (예를 들어 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드 (DCC)) 또는 다른 통상의 축합 (또는 펩티드 커플링) 시약 (예를 들어 오산화인, 폴리인산, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스핀산 클로라이드, 1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥시드 헥사플루오로포스페이트 (HATU), N,N'-카르보닐-디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카르보닐-1,2-디히드로퀴놀린 (EEDQ), 트리페닐포스핀/테트라클로로-메탄, 4-(4,6-디메톡시[1.3.5]-트리아진-2-일)-4-메틸모르폴리늄 클로라이드 수화물, 브로모-트리피롤리디노포스포늄헥사플루오로포스페이트 또는 프로판포스폰산 무수물 (T3P)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
U1이 할로겐 원자인 화학식 (1)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 산 스캐빈저의 존재 하에 화학식 (2)의 아민과 반응시킬 수 있다. 적합한 산 스캐빈저는 본원에 기재된 바와 같은 임의의 무기 및 유기 염기를 포함하며, 이는 이러한 반응에 통상적이다. 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 토금속 아세테이트, 3급 아민 또는 방향족 염기가 바람직하다.
U1이 C1-C6-알콕시 기인 화학식 (1)의 화합물은 임의로 루이스 산 예컨대 트리메틸알루미늄의 존재 하에 과량의 화학식 (2)의 아민과 반응시킬 수 있다.
공정 B
화학식 (I-a-1)의 화합물 (즉, A가 O이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 2에 제시된 바와 같이 화학식 (7)의 화합물을 염기 (예를 들어, 유기 또는 무기 염기)의 존재 하에 및 임의로 적합한 구리 염 또는 착물의 존재 하에 화학식 (8)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00021
화학식 (7)의 화합물은 공정 A에 대해 본원에 기재된 것과 동일한 조건에서
- 화학식 (5)의 화합물을 화학식 (2)의 아민 또는 그의 염 중 1종과 반응시켜 화학식 (6a)의 화합물을 수득하는 단계;
- 화합물 (6a)의 프탈이미드 기를 제거하여 화학식 (6b)의 화합물을 수득하는 단계;
- W가 수소인 경우에, 화학식 (6b)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리하여 화학식 (7)의 화합물을 직접 수득하는 단계;
- W가 아미노보호기인 경우에, 화학식 (6b)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리한 다음, 탈보호 단계를 수행하여 화학식 (7)의 화합물을 수득하는 단계
를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (7)의 화합물과 화학식 (8)의 화합물의 반응은 전이 금속 촉매, 예컨대 구리 염 또는 착물의 존재 하에, 및 적절한 경우에 본원에 기재된 바와 같은 리간드의 존재 하에 수행할 수 있다.
화학식 (5)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 본원에 기재된 공정 Q에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (8)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 널리 공지된 방법에 따라 화학식 (8)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다.
공정 C
화학식 (I-a-1)의 화합물 (즉, A가 O이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 3에 제시된 바와 같이 환원제를 화학식 (12)의 화합물에 산성 조건 하에 첨가하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 제공하는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00022
화학식 (12)의 화합물을 산성 조건 하에 환원제, 예컨대 소듐 시아노보로히드라이드의 존재 하에 고리화시켜 화학식 (I-a-1)의 화합물을 제공할 수 있다. 이러한 방법론으로 옥사디아진 고리를 형성하기 위한 반응 조건은 공지되어 있으며, 문헌 (Heterocycles 2016, 92, 2166-2200)에 기재되어 있다.
화학식 (12)의 화합물은 화학식 (10)의 화합물을 염기의 존재 하에 화학식 (11)의 화합물과 반응시킴으로써 수득할 수 있다. 적합한 염기는 문헌 (Heterocycles 2016, 92, 2166-2200)에 기재된 바와 같은 알칼리 금속 수소화물 예컨대 수소화나트륨, 알칼리 금속 탄산염 예컨대 탄산칼륨, 알칼리 금속 수산화물 예컨대 수산화칼륨, 또는 포스파젠 염기 예컨대 BEMP일 수 있다.
화학식 (10)의 화합물은 화학식 (9)의 화합물을 히드록실아민 또는 그의 염 중 1종과 반응시킴으로써 수득할 수 있다. 이러한 변환을 수행하기 위한 반응 조건은 공지되어 있고, 문헌 (WO2010138600)에 보고되어 있다.
화학식 (9)의 화합물은 본원에 기재된 공정 R에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (11)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 302, Eur. J. Med. Chem. 2015, 100, 18-23, WO2017031325)에 기재된 공정에 의해 제조할 수 있다.
공정 D
화학식 (I-a-1)의 화합물 (즉, A가 O이고, T가 수소이고, L이 직접 결합이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 4에 제시된 바와 같이
- 화학식 (13)의 화합물을 산화 조건 하에 두어 화합물 (14)를 제공하는 단계;
- R6-H (15)가 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 C7-C14-카르보사이클, 비-방향족 7- 내지 14-원 헤테로사이클, 또는 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클인 경우에, 화학식 (14)의 화합물을 산성 조건 하에 화학식 (15)의 화합물로 처리하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 형성하는 단계
- R6-H (15)가 알콜 (R6'-O)-H 또는 티올 (R6'-S)-H 유도체인 경우에, 화학식 (14)의 화합물을 할로겐화 시약, 예컨대 SOCl2 및 화학식 (15)의 화합물로 처리하여 R6이 옥시, 알콕시, 또는 티올 기를 나타내는 화학식 (I-a-1)의 화합물을 형성하는 단계
를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00023
화학식 (14)의 화합물은 산성 조건 하에 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 C7-C14-카르보사이클, 비-방향족 7-내지 14-원 헤테로사이클, 또는 방향족 5-내지 14-원 헤테로사이클 (R6-H)과 반응하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 제공할 수 있다. 이러한 방법론으로 옥사디아진 고리를 형성하기 위한 반응 조건은 공지되어 있으며, 문헌 (WO2017031325)에 기재되어 있다.
화학식 (14)의 화합물은 화학식 (13)의 화합물로부터 산화 조건 하에, 예를 들어 삼산화오스뮴 및 과아이오딘산나트륨의 존재 하에 수득할 수 있다.
화학식 (13)의 화합물은 본원에 기재된 공정 R에 의해 제조할 수 있다.
공정 E
화학식 (I-a-1)의 화합물 (즉, A가 O이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 5에 제시된 바와 같이
- 화학식 (18)의 화합물을 화학식 (19)의 화합물 또는 그의 염 중 1종과 반응시켜 화학식 (20)의 화합물을 제공하는 단계;
- E1이 히드록실인 경우에, 미츠노부 반응 조건을 사용하여 화학식 (20)의 화합물을 화학식 (I-a-1)의 화합물로 전환시키는 단계,
- E1이 할로겐인 경우에, 염기의 존재 하에 화학식 (20)의 화합물을 화학식 (I-a-1)의 화합물로 전환시키는 단계
를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00024
화학식 (19-a, E1 = 히드록실)의 아미노알콜은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (Molecules, 9 (6), 405-426; 2004; WO2017203474)에 기재된 방법에 의해 제조가능할 수 있다. 화학식 (19-b, E1 = 할로겐)의 화합물 또는 그의 염 중 1종은 상응하는 아미노알콜로부터 널리 공지된 방법에 의해 수득할 수 있다.
E1이 히드록실인 경우에, 화학식 (20)의 화합물은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 전형적 미츠노부 반응 조건 (Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Laszlo Kuerti, Barbara Czako; Elsevier; 2005; 294-295 및 그 안의 참고문헌)을 사용하여 공정의 단계 4에 의해 화학식 (I-a-1)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
E1이 할로겐인 경우에, 화학식 (20)의 화합물은 공정의 단계 4에 의해 본원에 언급된 바와 같은 염기의 존재 하에 화학식 (I-a-1)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
W가 아미노 보호기를 나타내는 경우에, 단계 4에 이어 문헌 (Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194)에 기재된 반응 조건을 사용하는 추가의 탈보호 단계를 행하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 제공한다.
화학식 (18)의 화합물을 염기, 예컨대 트리에틸아민의 존재 하에 화학식 (19)의 화합물 또는 그의 염 중 1종으로 처리하여 화학식 (20)의 화합물을 형성할 수 있다.
화학식 (18)의 화합물은 공정의 단계 2에 의해 화학식 (17)의 옥심을 할로겐화 시약, 예컨대 NCS로 처리함으로써 수득할 수 있다. 이러한 변환을 수행하기 위한 반응 조건은 문헌 (WO2013173672; RSC Advances 2015, 5, 58587-58594)에 보고되어 있다.
화학식 (17)의 옥심은 단계 1에 의해 화학식 (16)의 알데히드로부터 히드록실아민 또는 그의 염 중 1종의 존재 하에, 임의로 염기의 존재 하에 수득할 수 있다. 이러한 변환은 공지되어 있고, 문헌 (Tetrahedron 2000, 56, 1057-1064; ChemMedChem 2013, 8, 1210-1223)에 보고되어 있다.
화학식 (16)의 알데히드는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지된 방법에 따라, 예를 들어 웨인렙 아미드 전구체를 DIBAL-H로 처리함으로써 (WO2016045591), 또는 에스테르 전구체를 1급 알콜로 전환시킨 후 알콜을 상응하는 알데히드로 산화시킴으로써 (WO199850031) 제조될 수 있다. 이러한 알데히드에 접근하기 위한 에스테르 전구체는 본원에 기재된 공정 N, O, P에 따라 제조할 수 있다.
공정 F
화학식 (I-a-1)의 화합물 (즉, A가 O이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물) 또는 (I-a-2)의 화합물 (즉, A가 NH이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 6에 제시된 바와 같이
- 공정 A에 기재된 바와 유사한 조건 하에 화학식 (1)의 화합물을 화학식 (19)의 아민 또는 그의 염 중 1종과 반응시켜 화학식 (21)의 화합물을 제공하는 단계,
- 화학식 (21)의 화합물을 탈수제에 이어서 히드록실아민 또는 히드라진으로 처리하여 화학식 (20)의 화합물을 형성하는 단계;
- E1 및 E2가 히드록실인 경우에, 미츠노부 반응 조건을 사용하여 화학식 (20)의 화합물을 화학식 (I-a-1)의 화합물로 전환시키는 단계,
- E1이 할로겐이고 E2 가 히드록실 또는 -NH2인 경우에, 화학식 (20)의 화합물을 염기의 존재 하에 화학식 (I-a-1) 또는 (I-a-2)의 화합물로 전환시키는 단계
를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00025
공정 F의 단계 2 및 단계 3은 공정 E에 기재된 바와 유사한 반응 조건을 사용하여 수행할 수 있다.
화학식 (19-a, E1 = 히드록실)의 아미노알콜은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (Molecules, 9 (6), 405-426; 2004; WO2017203474)에 기재된 방법에 의해 제조가능할 수 있다. 화학식 (19-b, E1 = 할로겐)의 화합물 또는 그의 염 중 1종은 상응하는 아미노알콜로부터 널리 공지된 방법에 의해 수득할 수 있다.
공정 G
화학식 (I-a-1)의 화합물 (즉, A가 O이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물) 또는 (I-a-2)의 화합물 (즉, A가 NH이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 7에 제시된 바와 같이
- 공정 A에 기재된 바와 유사한 조건 하에 화학식 (5)의 화합물을 화학식 (19)의 아민과 반응시켜 화학식 (22)의 화합물을 제공하는 단계,
- 화학식 (22)의 화합물을 탈수제에 이어서 히드록실아민 또는 히드라진으로 처리하여 화학식 (23)의 화합물을 형성하는 단계;
- E1 및 E2가 히드록실인 경우에, 미츠노부 반응 조건을 사용하여 화학식 (23)의 화합물을 화학식 (7)의 화합물로 전환시키는 단계,
- E1이 할로겐이고 E2 가 히드록실 또는 -NH2인 경우에, 화학식 (23)의 화합물을 염기의 존재 하에 화학식 (7) 또는 (24)의 화합물로 전환시키는 단계,
- 화학식 (7) 또는 (24)의 화합물을 염기 (예를 들어, 유기 또는 무기 염기)의 존재 하에 및 임의로 적합한 구리 염 또는 착물의 존재 하에 화학식 (8)의 화합물과 반응시켜 화학식 (I-a-1) 또는 (I-a-2)의 화합물을 제공하는 단계
를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00026
공정 H
화학식 (I-a-1)의 화합물 (즉, A가 O이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물), (I-a-3) (즉, A가 CR1R2이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물), (I-a-4) (즉, A가 C(=O)이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물) 또는 (I-a-5) (즉, A가 S(=O)2이고, T가 수소이고, m이 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 8에 제시된 바와 같이
- 화학식 (9)의 화합물을 알콕시드로 처리하여 화학식 (25)의 화합물을 제공하는 단계,
- 화학식 (25)의 화합물을 각각 화학식 (26a-1), (26a-2), (26a-3) 또는 (26a-4)의 아민과 반응시키는 단계
를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00027
대안적으로, 화학식 (I-a-5)의 화합물은 문헌 (J. Org. Chem. 1974, 39, 3080)에 기재된 방법과 유사하게 피리다진 4-카르복스아미딘 화합물을 트랜스-스티릴술포닐 클로라이드로 처리함으로써 제조할 수 있다.
화학식 (25)의 화합물은 문헌 (Heterocycles, 34, 1992, 929-935)에 기재된 방법에 따라 화학식 (9)의 화합물을 알콕시드, 예컨대 소듐 메탄올레이트 또는 소듐 에탄올레이트로 처리함으로써 수득할 수 있다.
화학식 (25)의 화합물을 화학식 (26-a-1), (26-a-2), (26-a-3) 또는 (26-a-4)의 화합물로 처리하고, 산성 조건 하에 고리화시켜 각각 화학식 (I-a-1), (I-a-3), (I-a-4) 또는 (I-a-5)의 화합물을 형성한다. 이러한 방법론에 기초하여 이러한 변환을 수행하기 위한 반응 조건은 문헌 (Heterocycles 2016, 92, 2166-2200)에 기재되어 있다.
화학식 (26-a-1), (26-a-2), (26-a-3) 또는 (26-a-4)의 아민은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (Molecules, 9 (6), 405-426; 2004, WO2017203474; J. Med. Chem 1985, 28, 694-698; J. Med. Chem 2006, 49, 4333-4343)에 기재된 방법에 의해 및 본 발명의 공정 S에 의해 제조할 수 있다.
공정 I
화학식 (I-a-6)의 화합물 (즉, A가 O이고, T가 수소이고, m이 2인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 9에 제시된 바와 같이
- 화학식 (9)의 화합물을 본원에 기재된 바와 같은 적합한 염기의 존재 하에 히드록실아민 유도체 (27)로 처리하여 화학식 (28)의 화합물을 제공하는 단계,
- 화학식 (28)의 화합물을 금속 촉매 및 적합한 리간드의 존재 하에 화학식 (29)의 시약과 반응시켜 화학식 (30)의 화합물을 제공하는 단계;
- 화학식 (30)의 화합물을 아이오딘 및 페닐실란으로 처리하여 화학식 (I-a-6)의 화합물을 형성하는 단계
를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00028
화학식 (27)의 시약은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (WO2010099279)에 기재된 공정에 의해 제조가능하다.
화학식 (29)의 시약은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 공지된 공정에 의해 제조할 수 있다.
공정 J
화학식 (I-a-7)의 화합물 (즉, A가 CR1R2이고, T가 수소이고, m이 0인 화학식 (I)의 화합물)은 반응식 10에 제시된 바와 같이 화학식 (1)의 화합물을 화학식 (31)의 디아민과 반응시키는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00029
공정 J는 탈수제, 예컨대 POCl3의 존재 하에 수행할 수 있다.
화학식 (31)의 디아민은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (Eur. J. Med. Chem 1990, 25(1), 35-44; J. Org. Chem 2012, 77(9), 4375-4384; WO2009003867)에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
공정 K
화학식 (I-a)의 화합물은 반응식 11에 제시된 바와 같이 1개 이상의 단계에서 문헌에 기재된 방법에 의해 상응하는 화합물 (I-b) 또는 (I-c)로 전환시킬 수 있다.
Figure pct00030
반응식 11에서, Re, Rf, Rg는 본원에 개시된 바와 같고, 지방족 및 시클릭 치환기 R7b, R7c, Re, Rf, Rg는 본원에 개시된 바와 같이 치환시킬 수 있다.
반응식 11에 따라 수행된 전환의 비제한적 예가 하기에 제공된다.
R7a가 염소 원자인 화학식 (I-a)의 화합물은 문헌 (예를 들어 WO2016185342, WO2007022937)에 기재된 방법에 의해 R7b가 브로민 또는 아이오딘 원자인 화학식 (I-b)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
R7a가 할로겐 원자인 화학식 (I-a)의 화합물은 문헌 (Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, 393, 191-209)에 보고된 바와 같이 팔라듐 촉매의 존재 하에 R7b가 수소 원자인 화학식 (I-b)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
R7a가 수소 원자 또는 할로겐 원자인 화학식 (I-a)의 화합물은 본원에 기재된 바와 같이 전이 금속 촉매된 공정 또는 금속-광산화환원 촉매된 공정에 의해 R7b가 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, -N(Re)2 또는 -C(=O)(ORg)인 화학식 (I-b)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
R7b가 C1-C3-알콕시에 의해 치환된 C2-C6-알케닐 기인 화학식 (I-b)의 화합물은 문헌 (예를 들어, 문헌 [J. Org. Chem. 1993, 55, 3114])에 기재된 방법에 의해 R7c가 C1-C6-알킬카르보닐 기인 화학식 (I-c)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
R7c가 C1-C6-알킬카르보닐 기인 화학식 (I-c)의 화합물은 문헌 (예를 들어, 문헌 [Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 655, 661, 667])에 기재된 방법에 의해 R7c가 -C(=NRf)-C1-C6-알킬 기인 화학식 (I-c)의 화합물로 추가로 전환시킬 수 있다.
R7c가 C1-C6-알킬카르보닐 기인 화학식 (I-c)의 화합물은 MeOH 중 NaBH4의 존재 하에 전형적인 관능기 상호전환 예컨대 케톤의 알콜로의 환원에 의해 R7c가 C1-C6-히드록시알킬 기인 화학식 (I-c)의 화합물로 추가로 전환시킬 수 있다.
R7c가 C1-C6-히드록시알킬 기인 화학식 (I-c)의 화합물은 플루오린화제의 존재 하에 R7c가 C1-C6-플루오로알킬인 화합물 (I-c)로 추가로 전환시킬 수 있다. 플루오린화제의 비제한적 예는 플루오린화황, 예컨대 사플루오린화황, 디에틸아미노황트리플루오라이드, 모르폴리노황 트리플루오라이드, 비스(2-메톡시에틸)아미노황 트리플루오라이드, 2,2-디플루오로-1,3-디메틸이미다졸리딘 또는 4-tert-부틸-2,6-디메틸페닐황 트리플루오라이드를 포함한다.
화학식 (I-a)의 화합물은 본원에 기재된 공정 중 1종 이상에 의해 제조할 수 있다.
공정 L
화학식 (I-a)의 화합물은 반응식 12에 제시된 바와 같이 1개 이상의 단계에서 문헌에 기재된 방법에 의해 상응하는 화학식 (I-d)의 화합물 또는 화학식 (I-e)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
Figure pct00031
반응식 12에 따라 수행된 전환의 비제한적 예가 하기에 제공된다.
화학식 (I-a)의 화합물은 문헌 (예를 들어, 문헌 [Org.Lett. 2009, 11, 1837])에 기재된 방법에 의해 염기 및 친전자체 예컨대 NCS, NBS, NIS, 헥사클로로에탄, 브로민 또는 아이오딘의 존재 하에 R8a가 할로겐 원자인 화학식 (I-d)의 화합물로 전환시킬 수 있다. 공정을 수행하기에 적합한 염기는 리튬-디이소프로필아미드, 리튬 2,2,6,6-테트라메틸피페리디드, n-부틸 리튬, 메틸 리튬, TMPZnCl.LiCl, TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl로부터 선택될 수 있다 (예를 들어, 문헌 [Dissertation Albrecht Metzer 2010, University Munich] 참조).
화학식 (I-a)의 화합물은, 임의로 염기의 존재 하에, 및 적절한 경우에 전이 금속 촉매, 예컨대 본원에 기재된 바와 같은 금속 염 또는 착물 및 리간드의 존재 하에, 또는 문헌 (Heterocycles 1976, 4(8), 1331)에 기재된 방법에 의해, R8a가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 5- 내지 14-원 방향족 헤테로사이클 또는 3- 내지 14-원 비-방향족 헤테로사이클인 화학식 (I-d)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
R8a가 할로겐 원자인 화학식 (I-d)의 화합물은 염기의 존재 하에 및 임의로 전이 금속 촉매, 예컨대 금속 염 또는 착물의 존재 하에 및 적절한 경우에 리간드의 존재 하에 R8b가 시아노, 니트로, 아미노, 메르캅토, 히드록실, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, C3-C8-시클로알킬옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, -N(Rh)2 또는 -SRi를 나타내는 것인 화학식 (I-e)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
R8b가 C2-C6-알케닐 기인 화학식 (I-e)의 화합물은, 화학식 (I-e)의 화합물을 산소, 황 또는 아미노 기반 친핵체와 반응시키는 것으로 처리함으로써, R8b가 C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 -N(Ra')2 (여기서 Ra'는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택됨)로 치환된 C1-C6-알킬인 화학식 (I-e)의 화합물로 추가로 전환시킬 수 있다.
R8b가 SRi 기인 화학식 (I-e)의 화합물은 화학식 (I-a-8)의 출발 화합물을 산화제 예컨대 과산화수소와 반응시킴으로써 R8b가 -S(=O)Ri 또는 -S(=O)2Ri 기인 화학식 (I-a-8)의 화합물로 추가로 전환시킬 수 있다.
화학식 (I-a)의 화합물은 본원에 기재된 공정 중 1종 이상에 의해 제조될 수 있다.
공정 M
화학식 (I-f)의 화합물 (즉, T가 -C(=O)Ra1, -C(=O)(ORa1), -C(=O)N(Ra2)2, -S(=O)Ra1, -S(=O)2Ra1 및 -S(=O)2N(Ra2)2이고, 여기서 Ra1 및 Ra2가 본원에 기재된 바와 같은 것인 화학식 (I))은 반응식 13에 제시된 바와 같이 화학식 (I-a)의 화합물을 화학식 (32)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00032
공정 M은 문헌 (예를 들어, 문헌 [Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8949; Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 1174-1175])에 기재된 방법에 의해 수행할 수 있다.
화학식 (32)의 화합물은 상업적으로 입수가능하다.
화학식 (I-a)의 화합물은 본원에 기재된 공정 중 1종 이상에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (1)의 화합물의 제조 공정
본원에 기재된 바와 같은 화학식 (1)의 화합물은 하기 기재된 공정 N을 수행함으로써 직접 수득할 수 있거나, 또는 본원에 기재된 공정에 따라 제조된 화학식 (1)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다. 화학식 (1-a) - (1-e)의 화합물은 화학식 (1)의 다양한 하위세트이다.
공정 N
화학식 (1-a)의 화합물 (즉, R7 및 R8이 반응식 14에 정의된 바와 같은 것인 화학식 (1))은 반응식 14에 제시된 바와 같이 염기의 존재 하에 화학식 (5)의 화합물을 화학식 (8)의 시약과 반응시키는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00033
반응식 14에서, Re는 본원에 개시된 바와 같고, R7, R8 및 Re는 본원에 개시된 바와 같이 치환시킬 수 있다.
공정 N은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에, 적절한 경우에 리간드의 존재 하에 수행할 수 있다.
이어서, 수득된 화학식 (1-a)의 화합물을 1개 이상의 단계에서 화학식 (1-b)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
이러한 전환의 비제한적 예는 하기 기재되어 있다.
U1이 C1-C6-알콕시인 화학식 (1-a)의 화합물은 널리 공지된 관능기 상호전환 방법에 의해, 예를 들어 THF/물 중 LiOH를 사용한 에스테르 기의 가수분해에 의해, U2가 히드록실 기인 화학식 (1-b)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
U2가 히드록실인 화학식 (1-b)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 할로겐화제의 존재 하에 U2가 할로겐인 화학식 (1-b)의 화합물로 전환시킬 수 있다. 적합한 할로겐화 시약은 삼브로민화인, 삼염화인, 오염화인, 삼염화인 산화물, 옥살릴 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
U2가 히드록실 또는 할로겐인 화학식 (1-b)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 U2가 -N(CH3)OCH3인 화학식 (1-b)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
화학식 (5)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 본원에 기재된 공정 Q에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (8)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 널리 공지된 방법에 따라 화학식 (8)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다.
공정 O
화학식 (1-c)의 화합물 (즉, 반응식 15에 정의된 바와 같은 R7이 R7a인 화학식 (1))은 반응식 15에 제시된 바와 같이 1개 이상의 단계에서 공지된 방법에 의해 상응하는 화학식 (1-d) (즉, 반응식 15에 정의된 바와 같은 R7이 R7b인 화학식 (1)) 또는 (1-e) (즉, 반응식 15에 정의된 바와 같은 R7이 R7c인 화학식 (1))의 화합물로 전환시킬 수 있다.
Figure pct00034
반응식 15에서, Re, Rf, Rg는 본원에 개시된 바와 같고, 지방족 및 시클릭 치환기 R7b, R7c, Re, Rf, Rg는 본원에 개시된 바와 같이 치환시킬 수 있다.
전환의 비제한적 예는 공정 K에 제공된 설명에 따라 수행할 수 있다.
이어서, 수득된 화학식 (1-d) 및 (1-e)의 화합물은 U1 (C1-C6-알콕시)가 히드록실 또는 할로겐으로 대체된 화학식 (1-d) 및 (1-e)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
이러한 전환의 예는 하기에 기재되어 있다.
U1이 C1-C6-알콕시인 화학식 (1-c), (1-d), (1-e)의 화합물은 널리 공지된 관능기 상호전환 방법에 의해, 예를 들어 THF/물 중 LiOH를 사용한 에스테르 기의 가수분해에 의해, U1이 히드록실 기로 대체된 화학식 (1-b), (1-c), (1-d)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
이어서, U1이 히드록실로 대체된 화학식 (1-c), (1-d), (1-e)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 할로겐화제의 존재 하에 히드록실이 할로겐으로 대체된 화학식 (1-b), (1-c), (1-d)의 화합물로 추가로 전환시킬 수 있다. 적합한 할로겐화 시약은 삼브로민화인, 삼염화인, 오염화인, 삼염화인 산화물, 옥살릴 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
U1이 히드록실 또는 할로겐인 화학식 (1-c), (1-d), (1-e)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 U1이 -N(CH3)OCH3인 화학식 (1-c), (1-d), (1-e)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
화학식 (1-c)의 화합물은 본원에 기재된 공정 중 1종 이상에 의해 제조할 수 있다.
공정 P
화학식 (1-f)의 화합물 (즉, R8이 H인 화학식 (1))은 반응식 16에 제시된 바와 같이 1개 이상의 단계에서 문헌에 기재된 방법에 의해 상응하는 화학식 (1-g)의 화합물 (즉, R8이 반응식 16에 정의된 바와 같은 R8a인 화학식 (1)) 또는 화학식 (1-h)의 화합물 (즉, R8이 반응식 16에 정의된 바와 같은 R8b인 화학식 (1))로 전환시킬 수 있다.
Figure pct00035
반응식 16에서, Rh 및 Ri는 본원에 개시된 바와 같고, 지방족 및 시클릭 치환기 R8a 및 R8b는 본원에 개시된 바와 같이 치환시킬 수 있다.
전환의 비제한적 예는 공정 L에 제공된 설명에 따라 수행할 수 있다.
이어서, 수득된 화학식 (1-f) 및 (1-g)의 화합물은 U1 (C1-C6-알콕시)가 히드록실 또는 할로겐으로 대체된 화학식 (1-f) 및 (1-g)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
U1이 C1-C6-알콕시인 화학식 (1-f), (1-g), (1-h)의 화합물은 널리 공지된 관능기 상호전환 방법에 의해, 예를 들어 THF/물 중 LiOH를 사용한 에스테르 기의 가수분해에 의해, U1이 히드록실 기로 대체된 화학식 (1-f), (1-g), (1-h)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
이어서, U1이 히드록실로 대체된 화학식 (1-f), (1-g), (1-h)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 할로겐화제의 존재 하에 히드록실이 할로겐으로 대체된 화학식 (1-f), (1-g), (1-h)의 화합물로 추가로 전환시킬 수 있다. 적합한 할로겐화 시약은 삼브로민화인, 삼염화인, 오염화인, 삼염화인 산화물, 옥살릴 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
U1이 히드록실 또는 할로겐인 화학식 (1-f), (1-g), (1-h)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 U1이 -N(CH3)OCH3인 화학식 (1-f), (1-g), (1-h)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
화합물 (1-f)은 본원에 기재된 공정 중 1종 이상에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (5)의 화합물의 제조 공정
본원에 기재된 바와 같은 화학식 (5)의 화합물은 상업적으로 입수가능할 수 있거나 또는 하기 기재된 공정 Q를 수행함으로써 직접 수득할 수 있다. 화학식 (5-a) 및 (5-b)의 화합물은 화학식 (5)의 다양한 하위세트이다.
공정 Q
화학식 (5-a)의 화합물 (즉, R7이 할로겐인 화학식 5의 화합물)은 반응식 17에 제시된 바와 같이 공지된 방법 (WO2000044755)에 의해 산소 (에탄올), 황 (티오에틸) 또는 아미노 (메틸아민) 기반 친핵체의 존재 하에, 임의로 염기의 존재 하에 화학식 (5-b)의 화합물 (즉, R7이 반응식 17에 제시된 바와 같은 것인 화학식 5의 화합물)로 전환시킬 수 있다.
Figure pct00036
화학식 (5-a) 및 (5-b)의 화합물은 공정 N에 기재된 것과 동일한 조건을 사용하여 U1 (C1-C6-알콕시)가 히드록실 또는 할로겐으로 대체된 화학식 (5-a) 및 (5-b)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
화학식 (5-a)의 출발 물질은 상업적으로 입수가능하다.
화학식 (9) 및 (13)의 화합물의 제조 공정
화학식 (9)의 화합물은 하기 기재된 공정 R을 수행함으로써 수득할 수 있거나, 또는 본원에 기재된 공정에 따라 제조된 화학식 (9-a)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다. 화학식 (9-a) 및 (9-b)의 화합물은 화학식 (9)의 다양한 하위세트이다.
공정 R
화학식 (9-a)의 화합물은 반응식 18에 제시된 바와 같이 1개 이상의 단계에서 문헌에 기재된 방법에 의해 상응하는 화합물 (13)로 전환시킬 수 있다.
Figure pct00037
화학식 (33)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌 (Chemical & Pharmaceutical Bulletin 1977, 25(8), 1856-61)에 기재된 공정에 의해 제조가능하다.
화학식 (33)의 화합물은 본원에 기재된 바와 같이 공정 R의 단계 1에 따라 화학식 (8)의 시약 및 염기 (예를 들어, 유기 또는 무기 염기)의 존재 하에 화학식 (9-a)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
(9-a)에서 (9-b)로의 전환의 비제한적 예는 반응식 18에 따라 수행할 수 있다.
예를 들어, 화학식 (9-a)의 화합물은, 화학식 (9-a)의 화합물을 산소, 황 또는 아미노 기반 친핵체와 반응시키는 것으로 처리함으로써, R7이 히드록실, 메르캅토, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시, -N(Re)2인 화학식 (9-b)의 화합물로 추가로 전환시킬 수 있다.
화학식 (9-a)의 화합물은 본원에 기재된 바와 같이 전이 금속 촉매된 공정 또는 금속-광산화환원 촉매된 공정에 의해 R7이 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클인 화학식 (9-b)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
화학식 (13)의 중간체는 공정 R의 단계 3에 따라 널리 공지된 방법을 사용하여 화학식 (9)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 화학식 (34)의 화합물로 처리함으로써 수득할 수 있다.
화학식 (8)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 널리 공지된 방법에 따라 화학식 (8)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다.
화학식 (2), (19), (26-a-1)의 화합물의 제조 공정
공정 S
화학식 (35)의 화합물은 반응식 19에 제시된 바와 같이 1개 이상의 단계에서 문헌에 기재된 방법에 의해 상응하는 화합물 (2), (19-a), (19-b) 및 (26-a-1)로 전환시킬 수 있다.
Figure pct00038
화학식 (35)의 아미노알콜은 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌 (Molecules, 9 (6), 405-426; 2004, WO2017203474)에 기재된 방법에 의해 제조가능할 수 있다.
화합물 35의 아미노 관능기를 공지된 방법에 따라 보호하여 화학식 (19-a)의 화합물을 제공한다.
후속적으로, 화학식 (19-a)의 화합물을 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 전형적 미츠노부 반응 조건을 사용하여 공정 S의 단계 2에 의해 화학식 (2)의 화합물로 전환시킬 수 있다 (Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Laszlo Kuerti, Barbara Czako; Elsevier; 2005; 294-295 및 그 안의 참고문헌).
화학식 (2)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 화학식 (26-a-1)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
중간체
본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물의 제조를 위한 중간체에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 화학식 (1)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00039
여기서
Q, R7 및 R8은 본원에 기재된 바와 같고,
U1은 히드록실, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 -N(CH3)OCH3이고,
R7, R8은 본원에 기재된 바와 같고, 동시에 수소 및 메틸을 나타내지 않고,
단 화학식 (1)의 화합물은 다음이 아니다:
Figure pct00040
본 발명은 또한 화학식 (2)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00041
여기서
L, R5, R6은 본원에 정의된 바와 같고,
R3, R4는 수소, 할로겐, 또는 C1-C6-알킬을 나타내거나, 또는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하고,
m은 1이고
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타내고,
단 화학식 (2)의 화합물은 다음이 아니다:
Figure pct00042
본 발명은 또한 화학식 (3)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00043
여기서
Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같고,
m은 1 또는 2이고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (4)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00044
여기서
Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같고,
m은 1 또는 2이고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (6a) 및 (6b)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00045
여기서
Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같고,
m은 1 또는 2이고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타내고,
X는 할로겐을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (7)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00046
여기서
Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같고,
m은 1 또는 2이고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타내고,
X는 할로겐을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (9)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00047
여기서
Q, R7 및 R8은 본원에 기재된 바와 같고,
단 R7 및 R8은 둘 다 동시에 수소, 메틸 또는 에틸이 아니고, 화학식 (9)의 화합물은 다음이 아니다:
Figure pct00048
본 발명은 또한 화학식 (10)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00049
여기서
Q, R7 및 R8은 본원에 기재된 바와 같고,
단 R7 및 R8은 둘 다 동시에 수소 또는 메틸이 아니고, 화학식 (10)의 화합물은 다음이 아니다:
Figure pct00050
본 발명은 또한 화학식 (12)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00051
여기서 Q, L, R3, R4, R6, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같고
m은 1 또는 2이다.
본 발명은 또한 화학식 (13)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00052
여기서 Q, R3, R4, R5, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같고
m은 1 또는 2이다.
본 발명은 또한 화학식 (14)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00053
여기서 Q, R3, R4, R5, R7, R8은 본원에 정의된 바와 같고
m은 1 또는 2이다.
본 발명은 또한 화학식 (16)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00054
여기서 Q, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 (17)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00055
여기서 Q, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 (18)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00056
여기서 Q, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 (19)의 화합물 및 그의 염, 용매화물 또는 용매화물의 염에 관한 것이며
Figure pct00057
,
여기서
m은 1이고,
L은 -CH2- 또는 -CF2-를 나타내고,
R3 및 R4는 수소를 나타내고,
E1은 염소, 브로민 또는 아이오딘을 나타내고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (20)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00058
여기서
Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같고,
m은 1 또는 2이고,
E1은 히드록실 또는 할로겐을 나타내고,
E2는 히드록실 또는 아미노를 나타내고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (21)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00059
여기서
Q, L, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 m은 본원에 정의된 바와 같고,
E1은 히드록실 또는 할로겐을 나타내고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (21)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00060
여기서
Q, R6, R7, R8 및 m은 본원에 정의된 바와 같고,
m은 1이고,
L은 CH2, CHF 또는 CF2이고,
R3, R4 및 R5는 수소를 나타내고,
E1은 히드록실 또는 할로겐을 나타내고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (22)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00061
여기서
L, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 본원에 정의된 바와 같고,
m은 1 또는 2이고,
X는 할로겐을 나타내고,
E1은 히드록실 또는 할로겐을 나타내고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타내고,
단 화학식 (22)의 화합물은 다음이 아니다:
Figure pct00062
본 발명은 또한 화학식 (23)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00063
여기서
L, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 본원에 정의된 바와 같고,
m은 1 또는 2이고,
X는 할로겐을 나타내고,
E1은 히드록실 또는 할로겐을 나타내고,
E2는 히드록실 또는 아미노를 나타내고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (24)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00064
여기서
L, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 본원에 정의된 바와 같고,
m은 1 또는 2이고,
X는 할로겐을 나타내고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 화학식 (25)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00065
여기서 Q, Y, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 (28)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00066
여기서 Q, R3, R4, R5, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 (30)의 화합물에 관한 것이며:
Figure pct00067
여기서 Q, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 본원에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 (8)의 중간체에 관한 것이며:
Q-OH (8)
여기서 Q는
Figure pct00068
이고, 여기서
A1은 C 또는 N이고,
QS는 C3-C4-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐 및 C2-C6-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
단 화학식 (8)의 화합물은 다음을 나타내지 않는다:
Figure pct00069
조성물 및 제제
본 발명은 또한 조성물, 특히 원치 않는 식물병원성 미생물을 방제하기 위한 조성물에 관한 것이다. 조성물은 미생물 및/또는 그의 서식지에 적용될 수 있다.
조성물은 전형적으로 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 및 적어도 1종의 농업상 적합한 보조제, 예를 들어 담체(들) 및/또는 계면활성제(들)를 포함한다.
담체는 일반적으로 불활성인 고체 또는 액체, 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질이다. 담체는 일반적으로, 예를 들어 식물, 식물 부분 또는 종자에 대한 화합물의 적용을 개선시킨다. 적합한 고체 담체의 예는 암모늄 염, 천연 암분, 예컨대 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트 및 규조토, 및 합성 암분, 예컨대 미분된 실리카, 알루미나 및 실리케이트를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 과립을 제조하는데 전형적으로 유용한 고체 담체의 예는 분쇄되고 분획화된 천연 암석, 예컨대 방해석, 대리석, 부석, 세피올라이트 및 돌로마이트, 무기 및 유기분의 합성 과립 및 유기 물질, 예컨대 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 자루의 과립을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 적합한 액체 담체의 예는 물, 유기 용매 및 그의 조합을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 적합한 용매의 예는, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소 (예컨대 시클로헥산, 파라핀, 알킬벤젠, 크실렌, 톨루엔 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 알콜 및 폴리올 (이는 임의로 또한 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음, 예컨대 부탄올 또는 글리콜), 케톤 (예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환된 아민, 아미드 (예컨대 디메틸포름아미드), 락탐 (예컨대 N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭시드 (예컨대 디메틸 술폭시드)의 부류로부터의 극성 및 비극성 유기 화학 액체를 포함한다. 담체는 또한 액화된 기체상 증량제, 즉 표준 온도에서 및 표준 압력 하에 기체상인 액체, 예를 들어 에어로졸 추진제, 예컨대 할로탄화수소, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소일 수 있다. 담체의 양은 전형적으로 조성물의 1 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 5 내지 99.9 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 99.5 중량%, 가장 바람직하게는 20 내지 99 중량%의 범위이다.
계면활성제는 이온성 (양이온성 또는 음이온성) 또는 비-이온성 계면활성제, 예컨대 이온성 또는 비-이온성 유화제(들), 거품 형성제(들), 분산제(들), 습윤제(들) 및 그의 임의의 혼합물일 수 있다. 적합한 계면활성제의 예는 폴리아크릴산의 염, 리그노술폰산의 염, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌 및/또는 프로필렌 옥시드와 지방 알콜, 지방산 또는 지방 아민의 중축합물 (폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 치환된 페놀 (바람직하게는 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는 알킬 타우레이트), 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르 및 술페이트, 술포네이트, 포스페이트를 함유하는 화합물의 유도체 (예를 들어, 알킬술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴술포네이트) 및 단백질 가수분해물, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 계면활성제는 전형적으로 화학식 (I)의 화합물 및/또는 담체가 물에 불용성이고 적용이 물과 함께 이루어지는 경우에 사용된다. 이어서, 계면활성제의 양은 전형적으로 조성물의 5 내지 40 중량%의 범위이다.
적합한 보조제의 추가의 예는 발수제, 건조제, 결합제 (접착제, 점착제, 고정제, 예컨대 카르복시메틸셀룰로스, 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트, 천연 인지질, 예컨대 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질, 폴리비닐피롤리돈 및 틸로스), 증점제, 안정화제 (예를 들어 저온 안정화제, 보존제, 항산화제, 광 안정화제, 또는 화학적 및/또는 물리적 안정성을 개선시키는 다른 작용제), 염료 또는 안료 (예컨대 무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티타늄 및 프러시안 블루; 유기 염료, 예를 들어 알리자린, 아조 및 금속 프탈로시아닌 염료), 소포제 (예를 들어 실리콘 소포제 및 스테아르산마그네슘), 보존제 (예를 들어 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말), 2차 증점제 (셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질된 점토 및 미분된 실리카), 점착제, 지베렐린 및 가공 보조제, 미네랄 및 식물성 오일, 퍼퓸, 왁스, 영양소 (미량 영양소, 예컨대 철, 망가니즈, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브데넘 및 아연의 염 포함), 보호 콜로이드, 요변성 물질, 침투제, 봉쇄제 및 착물 형성제를 포함한다.
보조제의 선택은 화학식 (I)의 화합물의 의도된 적용 방식 및/또는 물리적 특성과 관련된다. 또한, 보조제는 조성물 또는 그로부터 제조된 사용 형태에 특정한 특성 (기술적, 물리적 및/또는 생물학적 특성)을 부여하도록 선택될 수 있다. 보조제의 선택은 조성물을 특정 필요에 맞게 맞춤화할 수 있게 한다.
조성물은 임의의 통상적인 형태, 예컨대 용액 (예를 들어 수용액), 에멀젼, 습윤성 분말, 수계 및 오일계 현탁액, 분말, 분진, 페이스트, 가용성 분말, 가용성 과립, 살포용 과립, 유현탁액 농축물, 화학식 (I)의 화합물과 함께 함침된 천연 또는 합성 생성물, 비료 및 또한 중합체 물질 중의 마이크로캡슐화물로 존재할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물은 현탁, 유화 또는 용해된 형태로 존재할 수 있다.
조성물은 즉시 사용가능한 제제로서 최종 사용자에게 제공될 수 있으며, 즉 조성물은 적합한 장치, 예컨대 분무 또는 살분 장치에 의해 식물 또는 종자에 직접 적용될 수 있다. 대안적으로, 조성물은 사용 전에, 바람직하게는 물로 희석되어야 하는 농축물의 형태로 최종 사용자에게 제공될 수 있다.
조성물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 화학식 (I)의 화합물을 본원에 상기 개시된 바와 같은 1종 이상의 적합한 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
조성물은 일반적으로 0.01 내지 99 중량%, 0.05 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 80 중량%의 화학식 (I)의 화합물을 함유한다. 조성물이 2종 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 것이 가능하다. 이러한 경우에, 약술된 범위는 본 발명의 화합물의 총량을 지칭한다.
혼합물/조합물
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 다른 활성 성분, 예컨대 살진균제, 살박테리아제, 살진드기제, 살선충제, 살곤충제, 제초제, 비료, 성장 조절제, 완화제 또는 신호화학물질과 혼합될 수 있다. 이는 활성 스펙트럼을 넓히거나 내성의 발생을 방지하는 것을 가능하게 할 수 있다. 공지된 살진균제, 살곤충제, 살진드기제, 살선충제 및 살박테리아제의 예는 문헌 [Pesticide Manual, 17th Edition]에 개시되어 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 조성물과 혼합될 수 있는 특히 바람직한 살진균제의 예는 다음과 같다:
1) 에르고스테롤 생합성의 억제제, 예를 들어 (1.001) 시프로코나졸, (1.002) 디페노코나졸, (1.003) 에폭시코나졸, (1.004) 펜헥사미드, (1.005) 펜프로피딘, (1.006) 펜프로피모르프, (1.007) 펜피라자민, (1.008) 플루퀸코나졸, (1.009) 플루트리아폴, (1.010) 이마잘릴, (1.011) 이마잘릴 술페이트, (1.012) 이프코나졸, (1.013) 메트코나졸, (1.014) 미클로부타닐, (1.015) 파클로부트라졸, (1.016) 프로클로라즈, (1.017) 프로피코나졸, (1.018) 프로티오코나졸, (1.019) 피르이속사졸, (1.020) 스피록사민, (1.021) 테부코나졸, (1.022) 테트라코나졸, (1.023) 트리아디메놀, (1.024) 트리데모르프, (1.025) 트리티코나졸, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.028) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.029) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.030) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.031) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.032) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.033) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.034) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.035) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.036) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.039) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.050) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.051) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.052) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.053) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.054) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, (1.055) 메펜트리플루코나졸, (1.056) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.059) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.060) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.061) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.062) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.063) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.064) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.065) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.066) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.067) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.068) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.069) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.070) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.071) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.072) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.073) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.074) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.075) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.076) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.077) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.078) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.079) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.080) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.081) 이프펜트리플루코나졸.
2) 복합체 I 또는 II에서의 호흡 사슬의 억제제, 예를 들어 (2.001) 벤조빈디플루피르, (2.002) 빅사펜, (2.003) 보스칼리드, (2.004) 카르복신, (2.005) 플루오피람, (2.006) 플루톨라닐, (2.007) 플룩사피록사드, (2.008) 푸라메트피르, (2.009) 이소페타미드, (2.010) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9S), (2.011) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9R), (2.012) 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR), (2.013) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 혼합물), (2.014) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9R), (2.015) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9S), (2.016) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.017) 펜플루펜, (2.018) 펜티오피라드, (2.019) 피디플루메토펜, (2.020) 피라지플루미드, (2.021) 세닥산, (2.022) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.023) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.024) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.025) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.026) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (2.027) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.028) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.029) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.030) 플루인다피르, (2.031) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.032) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.033) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.034) N-(2-시클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.035) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.036) N-(2-tert-부틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.037) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.038) 이소플루시프람, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.041) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.042) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.043) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.044) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.045) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.046) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.047) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.048) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오아미드, (2.049) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.050) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.051) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.052) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.053) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.054) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.055) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.056) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.057) 피라프로포인.
3) 복합체 III에서의 호흡 사슬의 억제제, 예를 들어 (3.001) 아메톡트라딘, (3.002) 아미술브롬, (3.003) 아족시스트로빈, (3.004) 쿠메톡시스트로빈, (3.005) 쿠목시스트로빈, (3.006) 시아조파미드, (3.007) 디목시스트로빈, (3.008) 에녹사스트로빈, (3.009) 파목사돈, (3.010) 페나미돈, (3.011) 플루페녹시스트로빈, (3.012) 플루옥사스트로빈, (3.013) 크레속심-메틸, (3.014) 메토미노스트로빈, (3.015) 오리사스트로빈, (3.016) 피콕시스트로빈, (3.017) 피라클로스트로빈, (3.018) 피라메토스트로빈, (3.019) 피라옥시스트로빈, (3.020) 트리플록시스트로빈, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (3.026) 만데스트로빈, (3.027) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포름아미도-2-히드록시벤즈아미드, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.029) 메틸 {5-[3-(2,4-디메틸페닐)-1H-피라졸-1-일]-2-메틸벤질}카르바메이트, (3.030) 메틸테트라프롤, (3.031) 플로릴피콕사미드.
4) 유사분열 및 세포 분열의 억제제, 예를 들어 (4.001) 카르벤다짐, (4.002) 디에토펜카르브, (4.003) 에타복삼, (4.004) 플루오피콜리드, (4.005) 펜시쿠론, (4.006) 티아벤다졸, (4.007) 티오파네이트-메틸, (4.008) 족사미드, (4.009) 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐피리다진, (4.010) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (4.011) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진, (4.012) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.013) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.014) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.015) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.016) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.017) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.018) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.019) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.020) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.021) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.022) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (4.023) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.024) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.025) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
5) 다중부위 작용을 가질 수 있는 화합물, 예를 들어 (5.001) 보르도 혼합물, (5.002) 캅타폴, (5.003) 캅탄, (5.004) 클로로탈로닐, (5.005) 수산화구리, (5.006) 나프텐산구리, (5.007) 산화구리, (5.008) 옥시염화구리, (5.009) 황산구리 (2+), (5.010) 디티아논, (5.011) 도딘, (5.012) 폴페트, (5.013) 만코제브, (5.014) 마네브, (5.015) 메티람, (5.016) 메티람 아연, (5.017) 옥신-구리, (5.018) 프로피네브, (5.019) 황, 및 디황화칼슘을 포함하는 황 제제, (5.020) 티람, (5.021) 지네브, (5.022) 지람, (5.023) 6-에틸-5,7-디옥소-6,7-디히드로-5H-피롤로[3',4':5,6][1,4]디티이노[2,3-c][1,2]티아졸-3-카르보니트릴.
6) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 (6.001) 아시벤졸라르-S-메틸, (6.002) 이소티아닐, (6.003) 프로베나졸, (6.004) 티아디닐.
7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 (7.001) 시프로디닐, (7.002) 카수가마이신, (7.003) 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, (7.004) 옥시테트라시클린, (7.005) 피리메타닐, (7.006) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린.
8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 (8.001) 실티오팜.
9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 (9.001) 벤티아발리카르브, (9.002) 디메토모르프, (9.003) 플루모르프, (9.004) 이프로발리카르브, (9.005) 만디프로파미드, (9.006) 피리모르프, (9.007) 발리페날레이트, (9.008) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온.
10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 (10.001) 프로파모카르브, (10.002) 프로파모카르브 히드로클로라이드, (10.003) 톨클로포스-메틸.
11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 (11.001) 트리시클라졸, (11.002) 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카르바메이트.
12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 (12.001) 베날락실, (12.002) 베날락실-M (키랄락실), (12.003) 메탈락실, (12.004) 메탈락실-M (메페녹삼).
13) 신호 전달 억제제, 예를 들어 (13.001) 플루디옥소닐, (13.002) 이프로디온, (13.003) 프로시미돈, (13.004) 프로퀴나지드, (13.005) 퀴녹시펜, (13.006) 빈클로졸린.
14) 탈커플링제로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 (14.001) 플루아지남, (14.002) 멥틸디노캅.
15) 추가의 화합물, 예를 들어 (15.001) 아브시스산, (15.002) 벤티아졸, (15.003) 베톡사진, (15.004) 캅시마이신, (15.005) 카르본, (15.006) 키노메티오나트, (15.007) 쿠프라네브, (15.008) 시플루페나미드, (15.009) 시목사닐, (15.010) 시프로술파미드, (15.011) 플루티아닐, (15.012) 포세틸-알루미늄, (15.013) 포세틸-칼슘, (15.014) 포세틸-소듐, (15.015) 메틸 이소티오시아네이트, (15.016) 메트라페논, (15.017) 밀디오마이신, (15.018) 나타마이신, (15.019) 니켈 디메틸디티오카르바메이트, (15.020) 니트로탈-이소프로필, (15.021) 옥사모카르브, (15.022) 옥사티아피프롤린, (15.023) 옥시펜티인, (15.024) 펜타클로로페놀 및 염, (15.025) 아인산 및 그의 염, (15.026) 프로파모카르브-포세틸레이트, (15.027) 피리오페논 (클라자페논), (15.028) 테부플로퀸, (15.029) 테클로프탈람, (15.030) 톨니파니드, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.033) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.034) 디피메티트론, (15.035) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.036) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.037) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.038) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.041) 이프플루페노퀸, (15.042) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트, (15.045) 2-페닐페놀 및 염, (15.046) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.047) 퀴노푸멜린, (15.048) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변이성질체 형태: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.049) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.050) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.051) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-술포노히드라지드, (15.052) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.053) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.054) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤족사제핀, (15.055) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.056) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.057) 페나진-1-카르복실산, (15.058) 프로필 3,4,5-트리히드록시벤조에이트, (15.059) 퀴놀린-8-올, (15.060) 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1), (15.061) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.062) 5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-[(4-메틸페닐)술포닐]-3,4-디히드로피리미딘-2(1H)-온, (15.063) 아미노피리펜.
본원에 상기 기재된 바와 같은 부류 (1) 내지 (15)의 모든 명명된 혼합 파트너는 유리 화합물, 및/또는 그의 관능기가 이를 가능하게 하는 경우에, 그의 농업상 허용되는 염의 형태로 존재할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 또한 1종 이상의 생물학적 방제제와 조합될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 조합될 수 있는 생물학적 방제제의 예는 다음과 같다:
(A) 하기의 군으로부터 선택된 항박테리아제:
(A1) 박테리아, 예컨대 (A1.1) 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 특히 균주 QST713/AQ713 (미국 바이엘 크롭사이언스 엘피(Bayer CropScience LP)로부터 세레나데 옵티(SERENADE OPTI) 또는 세레나데 아소(SERENADE ASO)로서 입수가능함, NRRL 수탁 번호 B21661을 갖고, 미국 특허 번호 6,060,051에 기재되어 있음); (A1.2) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 특히 균주 D747 (미국 세르티스(Certis)로부터 더블 니켈(Double Nickel)™로서 입수가능함, 수탁 번호 FERM BP-8234를 갖고, 미국 특허 번호 7,094,592에 개시되어 있음); (A1.3) 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 특히 균주 BU F-33 (NRRL 수탁 번호 50185를 가짐); (A1.4) 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) 균주 FZB24 (미국 노보자임스(Novozymes)로부터 타에그로(Taegro)®로서 입수가능함); (A1.5) 수탁 번호 NRRL B-50972 또는 수탁 번호 NRRL B-67129를 갖고 국제 특허 공개 번호 WO 2016/154297에 기재되어 있는 파에니바실루스 종(Paenibacillus sp.) 균주; 및
(A2) 진균, 예컨대 (A2.1) 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940의 출아포자; (A2.2) 균주 DSM 14941의 아우레오바시디움 풀루란스 출아포자; (A2.3) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM14940 및 DSM14941의 출아포자의 혼합물;
(B) 하기의 군으로부터 선택된 살진균제:
(B1) 박테리아, 예를 들어 (B1.1) 바실루스 서브틸리스, 특히 균주 QST713/AQ713 (미국 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터 세레나데 옵티 또는 세레나데 아소로서 입수가능함, NRRL 수탁 번호 B21661을 갖고, 미국 특허 번호 6,060,051에 기재되어 있음); (B1.2) 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 QST2808 (미국 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터 소나타(SONATA)®로서 입수가능함, 수탁 번호 NRRL B-30087을 갖고, 미국 특허 번호 6,245,551에 기재되어 있음); (B1.3) 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 GB34 (독일 바이엘 아게(Bayer AG)로부터 일드 쉴드(Yield Shield)®로서 입수가능함); (B1.4) 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 BU F-33 (NRRL 수탁 번호 50185를 가짐); (B1.5) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스, 특히 균주 D747 (미국 세르티스로부터 더블 니켈™로서 입수가능함, 수탁 번호 FERM BP-8234를 갖고, 미국 특허 번호 7,094,592에 개시되어 있음); (B1.6) 바실루스 서브틸리스 Y1336 (대만 바이온-테크(Bion-Tech)로부터 바이오박(BIOBAC)® WP로서 입수가능함, 대만에서 등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 하에 생물학적 살진균제로서 등록됨); (B1.7) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 MBI 600 (바스프 에스이(BASF SE)로부터 서브틸렉스(SUBTILEX)로서 입수가능함); (B1.8) 바실루스 서브틸리스 균주 GB03 (독일 바이엘 아게로부터 코디악(Kodiak)®으로서 입수가능함); (B1.9) 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 균주 FZB24 (버지니아주 세일럼 소재의 노보자임스 바이올로지칼스 인크.(Novozymes Biologicals Inc.) 또는 노스 캐롤라이나주 그린즈버러 소재의 신젠타 크롭 프로텍션, 엘엘씨(Syngenta Crop Protection, LLC)로부터 살진균제 타에그로(TAEGRO)® 또는 타에그로® 에코 (EPA 등록 번호 70127-5)로서 입수가능함); (B1.10) 바실루스 미코이데스(Bacillus mycoides), 분리주 J (미국 세르티스로부터 BmJ TGAI 또는 WG로서 입수가능함); (B1.11) 바실루스 리케니포르미스(Bacillus licheniformis), 특히 균주 SB3086 (노보자임스로부터 에코가드(EcoGuard)™ 생물살진균제 및 그린 릴리프(Green Releaf)로서 입수가능함); (B1.12) 수탁 번호 NRRL B-50972 또는 수탁 번호 NRRL B-67129를 갖고 국제 특허 공개 번호 WO 2016/154297에 기재되어 있는 파에니바실루스 종 균주.
일부 실시양태에서, 생물학적 방제제는 펜기신 또는 플리파스타틴-유형 화합물, 이투린-유형 화합물 및/또는 서팩틴-유형 화합물을 생산하는 바실루스 서브틸리스 또는 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주이다. 배경기술에 대해서는, 하기 종설논문: [Ongena, M., et al., "Bacillus Lipopeptides: Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol," Trends in Microbiology, Vol 16, No. 3, March 2008, pp. 115-125]을 참조한다. 리포펩티드를 생산할 수 있는 바실루스 균주는 바실루스 서브틸리스 QST713 (미국 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터 세레나데 옵티 또는 세레나데 아소로서 입수가능함, NRRL 수탁 번호 B21661을 갖고, 미국 특허 번호 6,060,051에 기재되어 있음), 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 D747 (미국 세르티스로부터 더블 니켈™로서 입수가능함, 수탁 번호 FERM BP-8234를 갖고, 미국 특허 번호 7,094,592에 개시되어 있음); 바실루스 서브틸리스 MBI600 (미국 베커 언더우드(Becker Underwood)로부터 서브틸렉스®로서 입수가능함, EPA 등록 번호 71840-8); 바실루스 서브틸리스 Y1336 (대만 바이온-테크로부터 바이오박® WP로서 입수가능함, 대만에서 등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 하에 생물학적 살진균제로서 등록됨); 바실루스 아밀로리퀘파시엔스, 특히 균주 FZB42 (독일 아비텝(ABiTEP)으로부터 리조비탈(RHIZOVITAL)®로서 입수가능함); 및 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 FZB24 (버지니아주 세일럼 소재의 노보자임스 바이올로지칼스 인크. 또는 노스 캐롤라이나주 그린즈버러 소재의 신젠타 크롭 프로텍션, 엘엘씨로부터 살진균제 타에그로® 또는 타에그로® 에코 (EPA 등록 번호 70127-5)로서 입수가능함)를 포함하고;
(B2) 진균, 예를 들어: (B2.1) 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 특히 균주 CON/M/91-8 (수탁 번호 DSM-9660; 예를 들어 바이엘로부터의 콘스탄스(Contans)®); (B2.2) 메치니코위아 프룩티콜라(Metschnikowia fructicola), 특히 균주 NRRL Y-30752 (예를 들어 쉐머(Shemer)®); (B2.3) 미크로스파에롭시스 오크라세아(Microsphaeropsis ochracea) (예를 들어 프로피타(Prophyta)로부터의 미크록스(Microx)®); (B2.5) 트리코더마 종(Trichoderma spp.) (국제 출원 번호 PCT/IT2008/000196에 기재된 트리코더마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 균주 SC1 포함); (B2.6) 트리코더마 하르지아눔 리파이(Trichoderma harzianum rifai) 균주 KRL-AG2 (또한 균주 T-22, /ATCC 208479로도 공지됨, 예를 들어 미국 바이오워크스(BioWorks)로부터의 플랜트쉴드 T-22G(PLANTSHIELD T-22G), 루트쉴드(Rootshield)®, 및 터프쉴드(TurfShield)); (B2.14) 더블유.에프. 스톤만 캄파니 엘엘씨(W.F. Stoneman Company LLC)로부터의 글리오클라디움 로세움(Gliocladium roseum), 균주 321U; (B2.35) 탈라로미세스 플라부스(Talaromyces flavus), 균주 V117b; (B2.36) 이사그로(Isagro)로부터의 트리코더마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum), 균주 ICC 012; (B2.37) 트리코더마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum), 균주 SKT-1 (예를 들어 쿠미아이 케미칼 인더스트리(Kumiai Chemical Industry)로부터의 에코-홉(ECO-HOPE)®); (B2.38) 트리코더마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 균주 CNCM I-1237 (예를 들어 프랑스 아그록신(Agrauxine)으로부터의 에스퀴베(Esquive)® WP); (B2.39) 트리코더마 아트로비리데, 균주 번호 V08/002387; (B2.40) 트리코더마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002388; (B2.41) 트리코더마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002389; (B2.42) 트리코더마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002390; (B2.43) 트리코더마 아트로비리데, 균주 LC52 (예를 들어 아그림 테크놀로지스 리미티드(Agrimm Technologies Limited)에 의한 테네트(Tenet)); (B2.44) 트리코더마 아트로비리데, 균주 ATCC 20476 (IMI 206040); (B2.45) 트리코더마 아트로비리데, 균주 T11 (IMI352941/ CECT20498); (B2.46) 트리코더마 하르마툼(Trichoderma harmatum); (B2.47) 트리코더마 하르지아눔(Trichoderma harzianum); (B2.48) 트리코더마 하르지아눔 리파이(Trichoderma harzianum rifai) T39 (예를 들어 미국 마크흐테쉼(Makhteshim)으로부터의 트리코덱스(Trichodex)®); (B2.49) 트리코더마 하르지아눔, 특히, 균주 KD (예를 들어 바이올로지칼 콘트롤 프로덕츠, 에스에이(Biological Control Products, SA) (베커 언더우드(Becker Underwood)에 인수됨)로부터의 트리코플러스(Trichoplus)); (B2.50) 트리코더마 하르지아눔, 균주 ITEM 908 (예를 들어 코페르트(Koppert)로부터의 트리아눔-피(Trianum-P)); (B2.51) 트리코더마 하르지아눔, 균주 TH35 (예를 들어 미콘트롤(Mycontrol)로부터의 루트-프로(Root-Pro)); (B2.52) 트리코더마 비렌스(Trichoderma virens) (또한 글리오클라디움 비렌스(Gliocladium virens)로도 공지됨), 특히 균주 GL-21 (예를 들어 미국 세르티스(Certis)에 의한 소일가드 12G(SoilGard 12G)); (B2.53) 트리코더마 비리데(Trichoderma viride), 균주 TV1 (예를 들어 코페르트로부터의 트리아눔-피); (B2.54) 암펠로미세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis), 특히 균주 AQ 10 (예를 들어 인트라켐바이오 이탈리아(IntrachemBio Italia)에 의한 AQ 10®); (B2.56) 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940의 출아포자; (B2.57) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM 14941의 출아포자; (B2.58) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM14940 및 DSM 14941의 출아포자의 혼합물 (예를 들어 스위스 바이오-페름(bio-ferm)에 의한 보텍토르(Botector)®); (B2.64) 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides), 균주 H39 (스티흐팅 디엔스트 란드보우쿤디그 온데르조에크(Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek)에 의함); (B2.69) 글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocladium catenulatum) (동의어: 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라테(Clonostachys rosea f. catenulate)) 균주 J1446 (예를 들어 아그바이오 인크.(AgBio Inc.)에 의한 프리스톱(Prestop)® 및 또한 예를 들어 케미라 아그로 오이(Kemira Agro Oy)에 의한 프리마스톱(Primastop)®); (B2.70) 균주 KV01의 레카니실리움 레카니이(Lecanicillium lecanii) (이전에 베르티실리움 레카니이(Verticillium lecanii)로 공지됨) 분생포자 (예를 들어 코페르트(Koppert)/아리스타(Arysta)에 의한 베르탈레크(Vertalec)®); (B2.71) 페니실리움 베르미쿨라툼(Penicillium vermiculatum); (B2.72) 피키아 아노말라(Pichia anomala), 균주 WRL-076 (NRRL Y-30842); (B2.75) 트리코더마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 균주 SKT-1 (FERM P-16510); (B2.76) 트리코더마 아트로비리데, 균주 SKT-2 (FERM P-16511); (B2.77) 트리코더마 아트로비리데, 균주 SKT-3 (FERM P-17021); (B2.78) 트리코더마 감시이(Trichoderma gamsii) (이전의 티. 비리데(T. viride)), 균주 ICC080 (IMI CC 392151 CABI, 예를 들어 아그로비오솔 데 멕시코, 에스.에이. 디이 씨.브이.(AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.)에 의한 바이오더마(BioDerma)); (B2.79) 트리코더마 하르지아눔, 균주 DB 103 (예를 들어, 다구타트 바이오랩(Dagutat Biolab)에 의한 티-그로 7456(T-Gro 7456)); (B2.80) 트리코더마 폴리스포룸(Trichoderma polysporum), 균주 IMI 206039 (예를 들어 스웨덴 소재의 비납 비오-이노바티온 아베(BINAB Bio-Innovation AB)에 의한 비납 TF WP(Binab TF WP)); (B2.81) 트리코더마 스트로마티쿰(Trichoderma stromaticum) (예를 들어 브라질 소재의 세플라크(Ceplac)에 의한 트리코밥(Tricovab)); (B2.83) 울로클라디움 오우데만시이(Ulocladium oudemansii), 특히 균주 HRU3 (예를 들어 뉴질랜드 소재의 보트리-젠 리미티드(Botry-Zen Ltd)에 의한 보트리-젠®); (B2.84) 베르티실리움 알보-아트룸(Verticillium albo-atrum) (이전의 브이. 달리아에(V. dahliae)), 균주 WCS850 (CBS 276.92; 예를 들어 트리 케어 이노베이션즈(Tree Care Innovations)에 의한 더치 트리그(Dutch Trig)); (B2.86) 베르티실리움 클라미도스포리움(Verticillium chlamydosporium); (B2.87) 트리코더마 아스페렐룸 균주 ICC 012 및 트리코더마 감시이 균주 ICC 080의 혼합물 (예를 들어 미국 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터의 바이오-탐(BIO-TAM)™으로 공지된 생성물).
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 조합될 수 있는 생물학적 방제제의 추가의 예는 다음과 같다:
바실루스 세레우스(Bacillus cereus), 특히 비. 세레우스 균주 CNCM I-1562 및 바실루스 피르무스(Bacillus firmus), 균주 I-1582 (수탁 번호 CNCM I-1582), 바실루스 서브틸리스 균주 OST 30002 (수탁 번호 NRRL B-50421), 바실루스 투린기엔시스, 특히 비. 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스(israelensis) (혈청형 H-14), 균주 AM65-52 (수탁 번호 ATCC 1276), 비. 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372), 비. 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki) 균주 HD-1, 비. 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(tenebrionis) 균주 NB 176 (SD-5428), 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans), 파스테우리아 종 (로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis) 선충류)-PR3 (수탁 번호 ATCC SD-5834), 스트렙토미세스 미크로플라부스(Streptomyces microflavus) 균주 AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), 및 스트렙토미세스 갈부스(Streptomyces galbus) 균주 AQ 6047 (수탁 번호 NRRL 30232)로 이루어진 군으로부터 선택된 박테리아;
뷰베리아 바시아나(Beauveria bassiana), 특히 균주 ATCC 74040, 레카니실리움 종(Lecanicillium spp.), 특히 균주 HRO LEC 12, 메타리지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae), 특히 균주 F52 (DSM3884 또는 ATCC 90448), 파에실로미세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus) (현재: 이사리아 푸모소로세아(Isaria fumosorosea)), 특히 균주 IFPC 200613, 또는 균주 아포프카 97(Apopka 97) (수탁 번호 ATCC 20874), 및 파에실로미세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus), 특히 피. 릴라시누스 균주 251 (AGAL 89/030550)로 이루어진 군으로부터 선택된 진균 및 효모;
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) (여름 과실 토르트릭스) 과립병 바이러스 (GV), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera) (목화다래벌레) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) (비트 거염벌레) mNPV, 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) (가을 거염벌레) mNPV, 및 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis) (아프리카 목화 잎벌레) NPV로 이루어진 군으로부터 선택된 바이러스.
식물 또는 식물 부분 또는 식물 기관에 '접종물'로서 첨가될 수 있으며 그의 특정한 특성에 의해 식물 생장 및 식물 건강을 촉진할 수 있는 박테리아 및 진균. 예는 하기와 같다: 아그로박테리움(Agrobacterium) 종, 아조리조비움 카울리노단스(Azorhizobium caulinodans), 아조스피릴룸(Azospirillum) 종, 아조토박터(Azotobacter) 종, 브라디리조비움(Bradyrhizobium) 종, 부르크홀데리아(Burkholderia) 종, 특히 부르크홀데리아 세파시아(Burkholderia cepacia) (이전에 슈도모나스 세파시아(Pseudomonas cepacia)로서 공지됨), 기가스포라(Gigaspora) 종, 또는 기가스포라 모노스포룸(Gigaspora monosporum), 글로무스(Glomus) 종, 라카리아(Laccaria) 종, 락토바실루스 부크네리(Lactobacillus buchneri), 파라글로무스(Paraglomus) 종, 피솔리투스 틴크토루스(Pisolithus tinctorus), 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 리조비움(Rhizobium) 종, 특히 리조비움 트리폴리이(Rhizobium trifolii), 리조포곤(Rhizopogon) 종, 스클레로더마(Scleroderma) 종, 수일루스(Suillus) 종, 및 스트렙토미세스(Streptomyces) 종.
생물학적 방제제로서 사용될 수 있는 식물 추출물, 및 단백질 및 2차 대사물을 포함하는 미생물에 의해 형성된 생성물, 예컨대 알리움 사티붐(Allium sativum), 아르테미시아 아브신티움(Artemisia absinthium), 아자디라크틴(azadirachtin), 바이오키퍼 WP(Biokeeper WP), 카시아 니그리칸스(Cassia nigricans), 셀라스트루스 안굴라투스(Celastrus angulatus), 케노포디움 안텔민티쿰(Chenopodium anthelminticum), 키틴, 아모르-젠(Armour-Zen), 드리오프테리스 필릭스-마스(Dryopteris filix-mas), 에퀴세툼 아르벤세(Equisetum arvense), 포춘 아자(Fortune Aza), 푼가스톱(Fungastop), 헤즈 업(Heads Up) (케노포디움 퀴노아(Chenopodium quinoa) 사포닌 추출물), 피레트룸(Pyrethrum)/피레트린(Pyrethrins), 콰시아 아마라(Quassia amara), 퀘르쿠스(Quercus), 퀼라야(Quillaja), 레갈리아(Regalia), "레퀴엠(Requiem)™ 살곤충제", 로테논, 리아니아/리아노딘, 심피툼 오피시날레(Symphytum officinale), 타나세툼 불가레(Tanacetum vulgare), 티몰, 트리악트 70(Triact 70), 트리콘(TriCon), 트로파에올룸 마주스(Tropaeolum majus), 우르티카 디오이카(Urtica dioica), 베라트린(Veratrin), 비스쿰 알붐(Viscum album), 브라시카세아에 추출물, 특히 유지종자 평지 분말 또는 겨자 분말.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 살곤충제, 살진드기제 및 살선충제 각각의 예는 다음과 같다:
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예컨대, 예를 들어, 카르바메이트, 예를 들어 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC 및 크실릴카르브; 또는 유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 오시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.
(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어, 시클로디엔-유기염소, 예를 들어 클로르단 및 엔도술판 또는 페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 에티프롤 및 피프로닐.
(3) 나트륨 채널 조정제, 예컨대, 예를 들어, 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 s-시클로펜테닐 이성질체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R)-이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R)-이성질체)], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린 또는 DDT 또는 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁적 조정제, 예컨대, 예를 들어, 네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼 또는 니코틴 또는 술폭사플로르 또는 플루피라디푸론.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 조정제, 예컨대, 예를 들어, 스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드.
(6) 글루타메이트-게이팅 클로라이드 채널 (GluCl) 알로스테릭 조정제, 예컨대, 예를 들어, 아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.
(7) 유충 호르몬 모방체, 예컨대, 예를 들어, 유충 호르몬 유사체, 예를 들어 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌 또는 페녹시카르브 또는 피리프록시펜.
(8) 기타 비-특이적 (다중-부위) 억제제, 예컨대, 예를 들어, 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린 또는 술푸릴 플루오라이드 또는 보락스 또는 토주석 또는 메틸 이소시아네이트 발생기, 예를 들어 디아조메트 및 메탐.
(9) 현음 기관의 조정제, 예컨대, 예를 들어 피메트로진 또는 플로니카미드.
(10) 응애 성장 억제제, 예컨대, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진 또는 에톡사졸.
(11) 곤충 장 막의 미생물 파괴제, 예컨대, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스, 바실루스 스파에리쿠스, 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이, 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키, 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스, 및 B.t. 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
(12) 미토콘드리아 ATP 신타제의 억제제, 예컨대, ATP 교란제 예컨대, 예를 들어, 디아펜티우론 또는 유기주석 화합물, 예를 들어 아조시클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥시드 또는 프로파르기트 또는 테트라디폰.
(13) 양성자 구배의 붕괴를 통한 산화성 인산화의 탈커플링제, 예컨대, 예를 들어, 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어, 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 티오실람, 및 티오술탑-소듐.
(15) 제0형 키틴 생합성 억제제, 예컨대, 예를 들어, 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.
(16) 제1형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 부프로페진.
(17) 탈피 교란제 (특히 파리목, 즉, 쌍시류에 대한 것), 예컨대, 예를 들어, 시로마진.
(18) 엑디손 수용체 효능제, 예컨대, 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(19) 옥토파민 수용체 효능제, 예컨대, 예를 들어, 아미트라즈.
(20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어, 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어 METI 살진드기제의 군으로부터의 것, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드 또는 로테논 (데리스).
(22) 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어 인독사카르브 또는 메타플루미존.
(23) 아세틸 CoA 카르복실라제 억제제, 예컨대, 예를 들어, 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어, 포스핀, 예를 들어 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 및 아연 포스피드 또는 시아나이드, 예를 들어 시안화칼슘, 시안화칼륨 및 시안화나트륨.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어, 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜 및 카르복스아닐리드, 예컨대, 예를 들어, 피플루부미드.
(28) 리아노딘 수용체 조정제, 예컨대, 예를 들어, 디아미드, 예를 들어 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드,
추가의 활성 화합물 예컨대, 예를 들어, 아피도피로펜, 아폭솔라너, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로프랄레트린, 크리올라이트, 시클라닐리프롤, 시클록사프리드, 시할로디아미드, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 엡실론-메토플루트린, 엡실론-몸플루트린, 플로메토퀸, 플루아자인돌리진, 플루엔술폰, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루랄라너, 플룩사메타미드, 푸페노지드, 구아디피르, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 카파-비펜트린, 카파-테플루트린, 로틸라너, 메페르플루트린, 파이총딩, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 스피로부디클로펜, 테트라메틸플루트린, 테트라닐리프롤, 테트라클로란트라닐리프롤, 티골라너, 티옥사자펜, 티오플루옥시메이트, 트리플루메조피림 및 아이오도메탄; 또한 바실루스 피르무스(Bacillus firmus) 기반 제제 (I-1582, 비오님(BioNeem), 보티보(Votivo)), 및 또한 하기 화합물: 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635로부터 공지됨) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457로부터 공지됨) (CAS 637360-23-7), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO2006/003494로부터 공지됨) (CAS 872999-66-1), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (WO 2010052161로부터 공지됨) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일 에틸 카르보네이트 (EP2647626으로부터 공지됨) (CAS 1440516-42-6) , 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160으로부터 공지됨) (CAS 792914-58-0), PF1364 (JP2010/018586으로부터 공지됨) (CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]피리딘-2(1H)-일리덴]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (WO2012/029672로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-1,1,1-트리플루오로-프로판-2-온 (WO2013/144213으로부터 공지됨) (CAS 1461743-15-6), , N-[3-(벤질카르바모일)-4-클로로페닐]-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO2010/051926으로부터 공지됨) (CAS 1226889-14-0), 5-브로모-4-클로로-N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복스아미드 (CN103232431로부터 공지됨) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(트랜스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드 및 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드 (WO 2013/050317 A1로부터 공지됨) (CAS 1332628-83-7), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드, (+)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 및 (-)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 (WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1로부터 공지됨) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-클로로-2-프로펜-1-일]아미노]-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸-3-카르보니트릴 (CN 101337937 A로부터 공지됨) (CAS 1105672-77-2), 3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)티옥소메틸]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드, (리우다이벤지악수아난(Liudaibenjiaxuanan), CN 103109816 A로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2012/034403 A1로부터 공지됨) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2011/085575 A1로부터 공지됨) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로-2-프로펜-1-일)옥시]페녹시]프로폭시]-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리미딘 (CN 101337940 A로부터 공지됨) (CAS 1108184-52-6); (2E)- 및 2(Z)-2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복스아미드 (CN 101715774 A로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-4-(1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐-시클로프로판카르복실산 에스테르 (CN 103524422 A로부터 공지됨) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-클로로-2,5-디히드로-2-[[(메톡시카르보닐)[4-[(트리플루오로메틸)티오]페닐]아미노]카르보닐]-인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a(3H)-카르복실산 메틸 에스테르 (CN 102391261 A로부터 공지됨) (CAS 1370358-69-2); 6-데옥시-3-O-에틸-2,4-디-O-메틸-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1H-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트]-α-L-만노피라노스 (US 2014/0275503 A1로부터 공지됨) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1 ]옥탄 (CAS 1253850-56-4), (8-안티)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1 ]옥탄 (CAS 933798-27-7), (8-신)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1 ]옥탄 (WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1로부터 공지됨) (CAS 934001-66-8), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)티오]-프로판아미드 (WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1로부터 공지됨) (CAS 1477919-27-9) 및 N-[4-(아미노티옥소메틸)-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (CN 103265527 A로부터 공지됨) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-디옥산-2-일)-4-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]-피리미딘 (WO 2013/115391 A1로부터 공지됨) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1로부터 공지됨) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온 (WO 2014/187846 A1로부터 공지됨) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일-탄산 에틸 에스테르 (WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1로부터 공지됨) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드, (WO 2016005276 A1로부터 공지됨) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드, (CAS 1702305-40-5), 3-엔도-3-[2-프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-9-[[5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]옥시]-9-아자비시클로[3.3.1]노난 (WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1로부터 공지됨) (CAS 1332838-17-1).
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 완화제의 예는, 예를 들어 베녹사코르, 클로퀸토세트 (-멕실), 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카르바모일)아미노]페닐}술포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4)이다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 제초제의 예는 다음과 같다:
아세토클로르, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-소듐, 아클로니펜, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알록시딤-소듐, 아메트린, 아미카르바존, 아미도클로르, 아미도술푸론, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메틸페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-칼륨, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노피랄리드, 아미트롤, 암모늄술파메이트, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 베플루부타미드, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤타존, 벤조비시클론, 벤조페납, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 빌라나포스-소듐, 비스피리박, 비스피리박-소듐, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -칼륨, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 부속시논, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부트랄린, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 카르베타미드, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로람벤, 클로르브로무론, 클로르페낙, 클로르페낙-소듐, 클로르펜프로프, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로로프탈림, 클로로톨루론, 클로르탈-디메틸, 클로르술푸론, 시니돈, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 클라시포스, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 쿠밀루론, 시안아미드, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 시프라진, 2,4-D, 2,4-D-부토틸, -부틸, -디메틸암모늄, -디올아민, -에틸, -2-에틸헥실, -이소부틸, -이소옥틸, -이소프로필암모늄, -칼륨, -트리이소프로판올암모늄, 및 -트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, -디메틸암모늄, -이소옥틸, -칼륨, 및 -소듐, 다이무론 (딤론), 달라폰, 다조메트, n-데칸올, 데스메디팜, 데토실-피라졸레이트 (DTP), 디캄바, 디클로베닐, 2-(2,4-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 2-(2,5-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로포프-P-메틸, 디클로술람, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-소듐, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디메트라술푸론, 디니트라민, 디노테르브, 디페나미드, 디쿼트, 디쿼트-디브로마이드, 디티오피르, 디우론, DNOC, 엔도탈, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에티오진, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시술푸론, 에토벤자니드, F-9600, F-5231, 즉 N-{2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-5-옥소-4,5-디히드로-1H-테트라졸-1-일]페닐}에탄술폰아미드, F-7967, 즉 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4(1H,3H)-디온, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플람프로프, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루카르바존, 플루카르바존-소듐, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루레놀, 플루레놀-부틸, -디메틸암모늄 및 -메틸, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 포메사펜-소듐, 포람술푸론, 포사민, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글리포세이트, 글리포세이트-암모늄, -이소프로필암모늄, -디암모늄, -디메틸암모늄, -칼륨, -소듐, 및 -트리메슘, H-9201, 즉 O-(2,4-디메틸-6-니트로페닐) O-에틸 이소프로필포스포르아미도티오에이트, 할라욱시펜, 할라욱시펜-메틸 ,할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시포프, 할록시포프-P, 할록시포프-에톡시에틸, 할록시포프-P-에톡시에틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사지논, HW-02, 즉 1-(디메톡시포스포릴) 에틸-(2,4-디클로로페녹시)아세테이트, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마제타피르, 이마제타피르-임모늄, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-소듐, 이옥시닐, 이옥시닐-옥타노에이트, -칼륨 및 -소듐, 이프펜카르바존, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨, 카르부틸레이트, KUH-043, 즉 3-({[5-(디플루오로메틸)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-일]메틸}술포닐)-5,5-디메틸-4,5-디히드로-1,2-옥사졸, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPA-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, -이소프로필암모늄, -칼륨, 및 -소듐, MCPB, MCPB-메틸, -에틸, 및 -소듐, 메코프로프, 메코프로프-소듐, 및 -부토틸, 메코프로프-P, 메코프로프-P-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, 및 -칼륨, 메페나세트, 메플루이디드, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메타벤즈티아주론, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메타벤즈티아주론, 메티오피르술푸론, 메티오졸린, 메틸 이소티오시아네이트, 메토브로무론, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리나트, 모노리누론, 모노술푸론, 모노술푸론-에스테르, MT-5950, 즉 N-(3-클로로-4-이소프로필페닐)-2-메틸펜탄 아미드, NGGC-011, 나프로파미드, NC-310, 즉 [5-(벤질옥시)-1-메틸-1H-피라졸-4-일](2,4-디클로로페닐)메타논, 네부론, 니코술푸론, 노난산 (펠라르곤산), 노르플루라존, 올레산 (지방산), 오르벤카르브, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿼트, 파라쿼트 디클로라이드, 페불레이트, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로르페놀, 펜톡사존, 페톡사미드, 석유 오일, 펜메디팜, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로디아민, 프로폭시딤, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-소듐, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술포카르브, 프로술푸론, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라졸리네이트 (피라졸레이트), 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리밤벤즈, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 림술푸론, 사플루페나실, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메트린, SL-261, 술코트리온, 술펜트라존, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, SYN-523, SYP-249, 즉 1-에톡시-3-메틸-1-옥소부트-3-엔-2-일 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로벤조에이트, SYP-300, 즉 1-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-인-1-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-6-일]-3-프로필-2-티옥소이미다졸리딘-4,5-디온, 2,3,6-TBA, TCA (트리클로로아세트산), TCA-소듐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아조피르, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티아페나실, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-소듐, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리토술푸론, 우레아 술페이트, 베르놀레이트, XDE-848, ZJ-0862, 즉 3,4-디클로로-N-{2-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤질}아닐린, 및 하기 화합물:
Figure pct00070
식물 성장 조절제에 대한 예는 다음과 같다:
아시벤졸라르, 아시벤졸라르-S-메틸, 5-아미노레불린산, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 카테킨, 클로르메쿼트 클로라이드, 클로프로프, 시클라닐리드, 3-(시클로프로프-1-에닐) 프로피온산, 다미노지드, 다조메트, n-데칸올, 디케굴락, 디케굴락-소듐, 엔도탈, 엔도탈-이칼륨, -이나트륨, 및 -모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에테폰, 플루메트랄린, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산 (IAA), 4-인돌-3-일부티르산, 이소프로티올란, 프로베나졸, 자스몬산, 말레산 히드라지드, 메피쿼트 클로라이드, 1-메틸시클로프로펜, 메틸 자스모네이트, 2-(1-나프틸)아세트아미드, 1-나프틸아세트산, 2-나프틸옥시아세트산, 니트로페놀레이트-혼합물, 파클로부트라졸, N-(2-페닐에틸)-베타-알라닌, N-페닐프탈아미드산, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 살리실산, 스트리고락톤, 테크나젠, 티디아주론, 트리아콘탄올, 트리넥사팍, 트리넥사팍-에틸, 치토데프, 유니코나졸, 유니코나졸-P.
방법 및 용도
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 강력한 살미생물 활성 및/또는 식물 방어 조정 잠재력을 갖는다. 이들은 원치 않는 미생물, 예컨대 원치 않는 진균 및 박테리아를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들은 본원에서 작물 보호에 (이들은 식물 질병을 유발하는 미생물을 방제함) 또는 하기에 보다 상세히 기재된 바와 같은 물질 (예를 들어 산업상 물질, 목재, 저장 제품)을 보호하는데 특히 유용할 수 있다. 보다 구체적으로, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 종자, 발아 종자, 출아 묘목, 식물, 식물 부분, 과실, 수확 제품 및/또는 식물이 성장하는 토양을 원치 않는 미생물로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같은 방제하다 또는 방제는 보호적, 치유적 및 원치 않는 미생물의 박멸적 처리를 포괄한다. 원치 않는 미생물은 병원성 박테리아, 병원성 바이러스, 병원성 난균류 또는 병원성 진균, 보다 구체적으로 식물병원성 박테리아, 식물병원성 바이러스, 식물병원성 난균류 또는 식물병원성 진균일 수 있다. 본원에서 하기에 상술된 바와 같이, 이들 식물병원성 미생물은 넓은 스펙트럼의 식물 질병의 병원체이다.
보다 구체적으로, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 살진균제로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 목적상, 용어 "살진균제"는 작물 보호에서, 원치 않는 진균, 예컨대 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoromycetes), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes)의 방제 및/또는 난균류의 방제를 위해 사용될 수 있는 화합물 또는 조성물을 지칭한다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 또한 항박테리아제로서 사용될 수 있다. 특히, 이들은 작물 보호에서, 예를 들어 원치 않는 박테리아, 예컨대 슈도모나다세아에(Pseudomonadaceae), 리조비아세아에(Rhizobiaceae), 크산토모나다세아에(Xanthomonadaceae), 엔테로박테리아세아에(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아에(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토미세타세아에(Streptomycetaceae)의 방제를 위해 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 또한 작물 보호에서 항바이러스제로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 식물 바이러스, 예컨대 담배 모자이크 바이러스 (TMV), 담배 얼룩무늬 바이러스, 담배 위축 바이러스 (TStuV), 담배 잎 말림 바이러스 (VLCV), 담배 엽맥 띠무늬 모자이크 바이러스 (TVBMV), 담배 괴사성 왜성 바이러스 (TNDV), 담배 줄무늬 바이러스 (TSV), 감자 바이러스 X (PVX), 감자 바이러스 Y, S, M, 및 A, 감자 아쿠바 모자이크 바이러스 (PAMV), 감자 몹-톱 바이러스 (PMTV), 감자 잎-말림 바이러스 (PLRV), 알팔파 모자이크 바이러스 (AMV), 오이 모자이크 바이러스 (CMV), 오이 녹색 얼룩모자이크 바이러스 (CGMMV), 오이 황색 바이러스 (CuYV), 수박 모자이크 바이러스 (WMV), 토마토 점무늬 시들음병 바이러스 (TSWV), 토마토 원형반점 바이러스 (TomRSV), 사탕수수 모자이크 바이러스 (SCMV), 벼 왜성 바이러스, 벼 줄무늬 바이러스, 벼 흑색-줄무늬 왜성 바이러스, 딸기 얼룩 바이러스 (SMoV), 딸기 엽맥 띠무늬 바이러스 (SVBV), 딸기 연황색 가장자리 바이러스 (SMYEV), 딸기 주름 바이러스 (SCrV), 넓은 콩 시들음병 바이러스 (BBWV), 및 멜론 괴사성 반점 바이러스 (MNSV)로부터의 질병에 영향을 미칠 수 있다.
본 발명은 또한 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 또는 적어도 1종의 조성물을 미생물 및/또는 그의 서식지에 (식물, 식물 부분, 종자, 과실에 또는 식물이 성장하는 토양에) 적용하는 단계를 포함하는, 원치 않는 미생물, 예컨대 원치 않는 진균, 난균류 및 박테리아를 방제하는 방법에 관한 것이다.
전형적으로, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물이 식물병원성 진균 및/또는 식물병원성 난균류를 방제하기 위한 치유 또는 보호 방법에 사용되는 경우에, 그의 유효하고 식물-상용성인 양이 식물, 식물 부분, 과실, 종자에 또는 식물이 성장하는 토양 또는 기재에 적용된다. 식물을 재배하는데 사용될 수 있는 적합한 기재는 무기계 기재, 예컨대 미네랄 울, 특히 스톤 울, 펄라이트, 모래 또는 자갈; 유기 기재, 예컨대 토탄, 소나무 목피 또는 톱밥; 및 석유계 기재, 예컨대 중합체 발포체 또는 플라스틱 비드를 포함한다. 유효하고 식물-상용성인 양은 농경지 상에 존재하거나 또는 나타나기 쉬운 진균을 방제 또는 파괴하기에 충분하고, 상기 작물에 대한 식물독성의 임의의 인지가능한 증상을 수반하지 않는 양을 의미한다. 이러한 양은 방제할 진균, 작물의 유형, 작물 성장 단계, 기후 조건 및 사용된 각각의 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물에 따라 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 이러한 양은 관련 기술분야의 통상의 기술자의 능력 내에 있는 체계적 현장 시험에 의해 결정될 수 있다.
식물 및 식물 부분
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 임의의 식물 또는 식물 부분에 적용될 수 있다.
식물은 모든 식물 및 식물 집단, 예컨대 목적하는 및 목적하지 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물 포함)을 의미한다. 작물 식물은 유전자 변형 식물 (GMO 또는 트랜스제닉 식물) 및 식물 육종가의 권리에 의해 보호가능한 및 비-보호가능한 식물 재배품종을 포함한, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해 또는 생명공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있다.
유전자 변형 식물 (GMO)
유전자 변형 식물 (GMO 또는 트랜스제닉 식물)은 이종 유전자가 게놈 내로 안정하게 통합된 식물이다. 표현 "이종 유전자"는 본질적으로 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입될 때 식물 외부에서 제공되거나 어셈블리된 유전자를 의미한다. 이러한 유전자는 관심 단백질 또는 폴리펩티드를 발현시킴으로써 또는 식물에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향조절 또는 침묵시킴으로써 (예를 들어, 안티센스 기술, 공동억제 기술, RNA 간섭 - RNAi - 기술 또는 마이크로RNA - miRNA - 기술을 사용함) 형질전환된 식물에 새로운 또는 개선된 농경학적 또는 다른 특성을 제공한다. 게놈 내에 위치하는 이종 유전자는 또한 트랜스진으로 불린다. 식물 게놈 내에서의 그의 특정한 위치에 의해 정의되는 트랜스진은 형질전환 또는 트랜스제닉 사건으로 불린다.
식물 재배품종은 새로운 특성 ("형질")을 갖고 통상적인 육종, 돌연변이유발 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득된 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 재배품종, 품종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
식물 부분은 땅 위 및 아래의 식물의 모든 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 가시, 자루, 줄기, 꽃, 과실체, 과실, 종자, 뿌리, 괴경 및 근경을 의미하는 것으로 이해된다. 식물 부분은 또한 수확된 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 근경, 접지 및 종자를 포함한다.
본원에 기재된 방법에 따라 처리될 수 있는 식물은 다음을 포함한다: 목화, 아마, 포도덩굴, 과실, 채소, 예컨대 로사세아에(Rosaceae) 종 (예를 들어 인과류 예컨대 사과 및 배, 뿐만 아니라 핵과류 예컨대 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아, 및 장과류 예컨대 딸기), 리베시오이다에(Ribesioidae) 종, 주글란다세아에(Juglandaceae) 종, 베툴라세아에(Betulaceae) 종, 아나카르디아세아에(Anacardiaceae) 종, 파가세아에(Fagaceae) 종, 모라세아에(Moraceae) 종, 올레아세아에(Oleaceae) 종, 악티니다세아에(Actinidaceae) 종, 라우라세아에(Lauraceae) 종, 무사세아에(Musaceae) 종 (예를 들어 바나나 나무 및 농장), 루비아세아에(Rubiaceae) 종 (예를 들어 커피), 테아세아에(Theaceae) 종, 스테르쿨리세아에(Sterculiceae) 종, 루타세아에(Rutaceae) 종 (예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 솔라나세아에(Solanaceae) 종 (예를 들어 토마토), 릴리아세아에(Liliaceae) 종, 아스테라세아에(Asteraceae) 종 (예를 들어 상추), 움벨리페라에(Umbelliferae) 종, 크루시페라에(Cruciferae) 종, 케노포디아세아에(Chenopodiaceae) 종, 쿠쿠르비타세아에(Cucurbitaceae) 종 (예를 들어 오이), 알리아세아에(Alliaceae) 종 (예를 들어 부추, 양파), 파필리오나세아에(Papilionaceae) 종 (예를 들어 완두); 주요 작물 식물, 예컨대 그라미네아에(Gramineae) 종 (예를 들어 옥수수, 잔디, 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 벼, 보리, 귀리, 기장 및 트리티케일), 아스테라세아에(Asteraceae) 종 (예를 들어 해바라기), 브라시카세아에(Brassicaceae) 종 (예를 들어 백색 양배추, 적색 양배추, 브로콜리, 콜리플라워, 브뤼셀 스프라우트, 청경채, 콜라비, 무, 및 유지종자 평지, 겨자, 양고추냉이 및 큰다닥냉이), 파바카에(Fabacae) 종 (예를 들어 콩, 땅콩), 파필리오나세아에(Papilionaceae) 종 (예를 들어 대두), 솔라나세아에(Solanaceae) 종 (예를 들어 감자), 케노포디아세아에(Chenopodiaceae) 종 (예를 들어 사탕무, 사료용 비트, 근대, 비트); 정원 및 수목지를 위한 유용한 식물 및 관상 식물; 및 이들 식물 각각의 유전자 변형 품종을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 1종 이상의 생물적 스트레스에 대해 저항성인 식물 및 식물 재배품종을 포함하며, 즉 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예컨대 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 바이로이드에 대해 보다 우수한 방어를 나타낸다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 1종 이상의 비생물적 스트레스에 대해 저항성인 식물을 포함한다. 비생물적 스트레스 조건은, 예를 들어 가뭄, 저온 노출, 열 노출, 삼투 스트레스, 홍수, 토양 염도 증가, 미네랄 노출 증가, 오존 노출, 높은 광 노출, 질소 영양소의 제한된 이용가능성, 인 영양소의 제한된 이용가능성, 음지 회피를 포함할 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 증진된 수확량 특징을 특징으로 하는 식물을 포함한다. 상기 식물에서의 증가된 수확량은, 예를 들어 개선된 식물 생리학, 성장 및 발육, 예컨대 물 사용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 사용, 증진된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 조기 개화, 잡종 종자 생산을 위한 개화 제어, 묘목 활력, 식물 크기, 절간 수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 수, 종자 질량, 증진된 종자 충실, 감소된 종자 분산, 감소된 꼬투리 열개 및 도복 저항성을 포함하나 이에 제한되지는 않는, (스트레스 및 비-스트레스 조건 하에서의) 개선된 식물 아키텍처에 의해 영향을 받을 수 있다. 추가의 수확량 형질은 종자 조성, 예컨대 탄수화물 함량 및 조성, 예를 들어 목화 또는 전분, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 보다 우수한 저장 안정성을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 일반적으로 보다 높은 수확량, 활력, 건강 및 생물적 및 비생물적 스트레스에 대한 저항성을 발생시키는 잡종강세 또는 잡종 활력의 특징을 이미 발현하는 잡종 식물인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득된) 식물 및 식물 재배품종은 제초제-내성 식물, 즉 1종 이상의 주어진 제초제에 대해 내성이 생긴 식물인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득된) 식물 및 식물 재배품종은 곤충-저항성 트랜스제닉 식물, 즉 특정 표적 곤충에 의한 공격에 대해 저항성이 생긴 식물인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득된) 식물 및 식물 재배품종은 질병-저항성 트랜스제닉 식물, 즉 특정 표적 곤충에 의한 공격에 대해 저항성이 생긴 식물인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득된) 식물 및 식물 재배품종은 비생물적 스트레스에 대해 내성이 생긴 식물인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 스트레스 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득된) 식물 및 식물 재배품종은 수확된 산물의 변경된 양, 품질 및/또는 저장-안정성 및/또는 수확된 산물의 특정 성분의 변경된 특성을 나타내는 식물 및 식물 재배품종을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득된) 식물 및 식물 재배품종은 변경된 섬유 특징을 갖는 식물 및 식물 재배품종, 예컨대 목화 식물을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 변경된 섬유 특징을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득된) 식물 및 식물 재배품종은 변경된 오일 프로파일 특징을 갖는 식물 및 식물 재배품종, 예컨대 유지종자 평지 또는 관련 브라시카 식물을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 변경된 오일 프로파일 특징을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득된) 식물 및 식물 재배품종은 변경된 종자 탈립 특징을 갖는 식물 및 식물 재배품종, 예컨대 유지종자 평지 또는 관련 브라시카 식물을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 변경된 종자 탈립 특징을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있고, 지연 또는 감소된 종자 탈립을 갖는 식물, 예컨대 유지종자 평지 식물을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득된) 식물 및 식물 재배품종은 변경된 번역후 단백질 변형 패턴을 갖는 식물 및 식물 재배품종, 예컨대 담배 식물을 포함한다.
병원체
본 발명에 따라 처리될 수 있는 진균성 질병의 병원체의 비제한적 예는 다음을 포함한다:
흰가루병 병원체, 예를 들어 블루메리아(Blumeria) 종, 예를 들어 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis); 포도스파에라(Podosphaera) 종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha); 스파에로테카(Sphaerotheca) 종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea); 운시눌라(Uncinula) 종, 예를 들어 운시눌라 네카토르(Uncinula necator)에 의해 유발되는 질병;
녹병 병원체, 예를 들어 김노스포란기움(Gymnosporangium) 종, 예를 들어 김노스포란기움 사비나에(Gymnosporangium sabinae); 헤밀레이아(Hemileia) 종, 예를 들어 헤밀레이아 바스타트릭스(Hemileia vastatrix); 파코프소라(Phakopsora) 종, 예를 들어 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미아에(Phakopsora meibomiae); 푹시니아(Puccinia) 종, 예를 들어 푹시니아 레콘디타(Puccinia recondita), 푹시니아 그라미니스(Puccinia graminis) 또는 푹시니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis); 우로미세스(Uromyces) 종, 예를 들어 우로미세스 아펜디쿨라투스(Uromyces appendiculatus)에 의해 유발되는 질병;
난균류 군으로부터의 병원체, 예를 들어 알부고(Albugo) 종, 예를 들어 알부고 칸디다(Albugo candida); 브레미아(Bremia) 종, 예를 들어 브레미아 락투카에(Bremia lactucae); 페로노스포라(Peronospora) 종, 예를 들어 페로노스포라 피시(Peronospora pisi) 또는 피. 브라시카에(P. brassicae); 피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans); 플라스모파라(Plasmopara) 종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola); 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 예를 들어 슈도페로노스포라 휴물리(Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis); 피티움(Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄(Pythium ultimum)에 의해 유발되는 질병;
예를 들어, 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 솔라니(Alternaria solani); 세르코스포라(Cercospora) 종, 예를 들어 세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola); 클라디오스포리움(Cladiosporium) 종, 예를 들어 클라디오스포리움 쿠쿠메리눔(Cladiosporium cucumerinum); 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus) (분생포자 형태: 드레크슬레라(Drechslera), 동의어: 헬민토스포리움(Helminthosporium)) 또는 코클리오볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus); 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종, 예를 들어 콜레토트리쿰 린데무타니움(Colletotrichum lindemuthanium); 코리네스포라(Corynespora) 종, 예를 들어 코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola); 시클로코니움(Cycloconium) 종, 예를 들어 시클로코니움 올레아기눔(Cycloconium oleaginum); 디아포르테(Diaporthe) 종, 예를 들어 디아포르테 시트리(Diaporthe citri); 엘시노에(Elsinoe) 종, 예를 들어 엘시노에 파우세티이(Elsinoe fawcettii); 글로에오스포리움(Gloeosporium) 종, 예를 들어 글로에오스포리움 라에티콜로르(Gloeosporium laeticolor); 글로메렐라(Glomerella) 종, 예를 들어 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata); 구이그나르디아(Guignardia) 종, 예를 들어 구이그나르디아 비드웰리(Guignardia bidwelli); 렙토스파에리아(Leptosphaeria) 종, 예를 들어 렙토스파에리아 마쿨란스(Leptosphaeria maculans); 마그나포르테(Magnaporthe) 종, 예를 들어 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea); 미크로도키움(Microdochium) 종, 예를 들어 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale); 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 예를 들어 미코스파에렐라 그라미니콜라(Mycosphaerella graminicola), 미코스파에렐라 아라키디콜라(Mycosphaerella arachidicola) 또는 미코스파에렐라 피지엔시스(Mycosphaerella fijiensis); 파에오스파에리아(Phaeosphaeria) 종, 예를 들어 파에오스파에리아 노도룸(Phaeosphaeria nodorum); 피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 또는 피레노포라 트리티시 레펜티스(Pyrenophora tritici repentis); 라물라리아(Ramularia) 종, 예를 들어 라물라리아 콜로-시그니(Ramularia collo-cygni) 또는 라물라리아 아레올라(Ramularia areola); 린코스포리움(Rhynchosporium) 종, 예를 들어 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis); 세프토리아(Septoria) 종, 예를 들어 세프토리아 아피이(Septoria apii) 또는 세프토리아 리코페르시시(Septoria lycopersici); 스타고노스포라(Stagonospora) 종, 예를 들어 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum); 티풀라(Typhula) 종, 예를 들어 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata); 벤투리아(Venturia) 종, 예를 들어 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)에 의해 유발되는 잎무늬병 및 잎시들음병;
예를 들어, 코르티시움(Corticium) 종, 예를 들어 코르티시움 그라미네아룸(Corticium graminearum); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum); 가에우만노미세스(Gaeumannomyces) 종, 예를 들어 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis); 플라스모디오포라(Plasmodiophora) 종, 예를 들어 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae); 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 사로클라디움(Sarocladium) 종, 예를 들어 사로클라디움 오리자에(Sarocladium oryzae); 스클레로티움(Sclerotium) 종, 예를 들어 스클레로티움 오리자에(Sclerotium oryzae); 타페시아(Tapesia) 종, 예를 들어 타페시아 아쿠포르미스(Tapesia acuformis); 티엘라비옵시스(Thielaviopsis) 종, 예를 들어 티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola)에 의해 유발되는 뿌리 및 줄기 질병;
예를 들어, 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 종; 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus); 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 예를 들어 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides); 클라비셉스(Claviceps) 종, 예를 들어 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum); 지베렐라(Gibberella) 종, 예를 들어 지베렐라 제아에(Gibberella zeae); 모노그라펠라(Monographella) 종, 예를 들어 모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis); 스타고노스포라(Stagonospora) 종, 예를 들어 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum)에 의해 유발되는 이삭 및 원추화서 질병 (옥수수 속대 포함);
깜부기병 진균, 예를 들어 스파셀로테카(Sphacelotheca) 종, 예를 들어 스파셀로테카 레일리아나(Sphacelotheca reiliana); 틸레티아(Tilletia) 종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(Tilletia caries) 또는 틸레티아 콘트로베르사(Tilletia controversa); 우로시스티스(Urocystis) 종, 예를 들어 우로시스티스 오쿨타(Urocystis occulta); 우스틸라고(Ustilago) 종, 예를 들어 우스틸라고 누다(Ustilago nuda)에 의해 유발되는 질병;
예를 들어, 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus); 보트리티스(Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea); 모닐리니아(Monilinia) 종, 예를 들어 모닐리니아 락사(Monilinia laxa); 페니실리움(Penicillium) 종, 예를 들어 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum) 또는 페니실리움 푸르푸로게눔(Penicillium purpurogenum); 리조푸스(Rhizopus) 종, 예를 들어 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer); 스클레로티니아(Sclerotinia) 종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum); 베르티실리움(Verticilium) 종, 예를 들어 베르티실리움 알보아트룸(Verticilium alboatrum)에 의해 유발되는 과실썩음병;
예를 들어, 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시시콜라(Alternaria brassicicola); 아파노미세스(Aphanomyces) 종, 예를 들어 아파노미세스 에우테이케스(Aphanomyces euteiches); 아스코키타(Ascochyta) 종, 예를 들어 아스코키타 렌티스(Ascochyta lentis); 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus); 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 예를 들어 클라도스포리움 헤르바룸(Cladosporium herbarum); 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus) (분생포자 형태: 드레크슬레라(Drechslera), 비폴라리스(Bipolaris), 동의어: 헬민토스포리움(Helminthosporium)); 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종, 예를 들어 콜레토트리쿰 콕코데스(Colletotrichum coccodes); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum); 지베렐라(Gibberella) 종, 예를 들어 지베렐라 제아에(Gibberella zeae); 마크로포미나(Macrophomina) 종, 예를 들어 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina); 미크로도키움(Microdochium) 종, 예를 들어 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale); 모노그라펠라(Monographella) 종, 예를 들어 모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis); 페니실리움(Penicillium) 종, 예를 들어 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum); 포마(Phoma) 종, 예를 들어 포마 린감(Phoma lingam); 포몹시스(Phomopsis) 종, 예를 들어 포몹시스 소자에(Phomopsis sojae); 피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 칵토룸(Phytophthora cactorum); 피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea); 피리쿨라리아(Pyricularia) 종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae); 피티움(Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄(Pythium ultimum); 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 리조푸스(Rhizopus) 종, 예를 들어 리조푸스 오리자에(Rhizopus oryzae); 스클레로티움(Sclerotium) 종, 예를 들어 스클레로티움 롤프시이(Sclerotium rolfsii); 세프토리아(Septoria) 종, 예를 들어 세프토리아 노도룸(Septoria nodorum); 티풀라(Typhula) 종, 예를 들어 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata); 베르티실리움(Verticillium) 종, 예를 들어 베르티실리움 달리아에(Verticillium dahliae)에 의해 유발되는 종자- 및 토양-매개 썩음병 및 시들음병, 및 또한 묘목의 질병;
예를 들어, 넥트리아(Nectria) 종, 예를 들어 넥트리아 갈리게나(Nectria galligena)에 의해 유발되는 암, 벌레혹 및 빗자루병;
예를 들어, 베르티실리움(Verticillium) 종, 예를 들어 베르티실리움 롱기스포룸(Verticillium longisporum); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum)에 의해 유발되는 시들음병;
예를 들어, 엑소바시디움(Exobasidium) 종, 예를 들어 엑소바시디움 벡산스(Exobasidium vexans); 타프리나(Taphrina) 종, 예를 들어 타프리나 데포르만스(Taphrina deformans)에 의해 유발되는 잎, 꽃 및 과실의 변형;
예를 들어, 에스카(Esca) 종, 예를 들어 파에오모니엘라 클라미도스포라(Phaeomoniella chlamydospora), 파에오아크레모니움 알레오필룸(Phaeoacremonium aleophilum) 또는 포미티포리아 메디테라네아(Fomitiporia mediterranea); 가노더마 종(Ganoderma), 예를 들어 가노더마 보니넨세(Ganoderma boninense)에 의해 유발되는 목본 식물에서의 변성 질병;
예를 들어, 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종, 예를 들어 헬민토스포리움 솔라니(Helminthosporium solani)에 의해 유발되는 식물 괴경의 질병;
박테리아 병원체, 예를 들어 크산토모나스(Xanthomonas) 종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 병원체변종 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae); 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 예를 들어 슈도모나스 시린가에 병원체변종 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); 에르위니아(Erwinia) 종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora); 리베리박터(Liberibacter) 종, 예를 들어 리베리박터 아시아티쿠스(Liberibacter asiaticus); 크실렐라(Xylella) 종, 예를 들어 크실렐라 파스티디오사(Xylella fastidiosa); 랄스토니아(Ralstonia) 종, 예를 들어 랄스토니아 솔라나세아룸(Ralstonia solanacearum); 딕케야(Dickeya) 종, 예를 들어 딕케야 솔라니(Dickeya solani); 클라비박터(Clavibacter) 종, 예를 들어 클라비박터 미키가넨시스(Clavibacter michiganensis); 스트렙토미세스(Streptomyces) 종, 예를 들어 스트렙토미세스 스카비에스(Streptomyces scabies)에 의해 유발되는 질병.
대두의 질병:
예를 들어, 알테르나리아 잎점무늬병 (알테르나리아 종 아트란스 테누이시마(Alternaria spec. atrans tenuissima)), 탄저병 (콜레토트리쿰 글로에오스포로이데스 데마티움 변종 트룬카툼(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)), 갈색점무늬병 (세프토리아 글리시네스(Septoria glycines)), 세르코스포라 잎점무늬병 및 마름병 (세르코스포라 키쿠키이(Cercospora kikuchii)), 코아네포라 잎마름병 (코아네포라 인푼디불리페라 트리스포라(Choanephora infundibulifera trispora) (동의어)), 닥툴리오포라 잎점무늬병 (닥툴리오포라 글리시네스(Dactuliophora glycines)), 노균병 (페로노스포라 만슈리카(Peronospora manshurica)), 드레크슬레라 마름병 (드레크슬레라 글리시니(Drechslera glycini)), 콩점무늬병 (세르코스포라 소지나(Cercospora sojina)), 렙토스파에룰리나 잎점무늬병 (렙토스파에룰리나 트리폴리이(Leptosphaerulina trifolii)), 필로스티카 잎점무늬병 (필로스티카 소자에콜라(Phyllosticta sojaecola)), 흑점병 (포몹시스 소자에(Phomopsis sojae)), 흰가루병 (미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa)), 피레노카에타 잎점무늬병 (피레노카에타 글리시네스(Pyrenochaeta glycines)), 리족토니아 지상부, 잎 및 거미줄 마름병 (리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 녹병 (파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi), 파코프소라 메이보미아에(Phakopsora meibomiae)), 흑성병 (스파셀로마 글리시네스(Sphaceloma glycines)), 스템필리움 잎마름병 (스템필리움 보트리오숨(Stemphylium botryosum)), 돌연사 증후군 (푸사리움 비르굴리포르메(Fusarium virguliforme)), 표적 점무늬병 (코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola))에 의해 유발된 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자에서의 진균성 질병.
예를 들어, 검은뿌리썩음병 (칼로넥트리아 크로탈라리아에(Calonectria crotalariae)), 검은썩음병 (마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina)), 푸사리움 마름병 또는 시들음병, 뿌리썩음병 및 꼬투리 및 지제부 썩음병 (푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 푸사리움 오르토세라스(Fusarium orthoceras), 푸사리움 세미텍툼(Fusarium semitectum), 푸사리움 에퀴세티(Fusarium equiseti)), 미콜렙토디스쿠스 뿌리썩음병 (미콜렙토디스쿠스 테레스트리스(Mycoleptodiscus terrestris)), 네오코스모스포라 (네오코스모스포라 바신펙타(Neocosmospora vasinfecta)), 흑점병 (디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum)), 줄기 동고병 (디아포르테 파세올로룸 변종 카울리보라(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)), 피토프토라 썩음병 (피토프토라 메가스페르마(Phytophthora megasperma)), 갈색줄기썩음병 (피알로포라 그레가타(Phialophora gregata)), 피티움 썩음병 (피티움 아파니더마툼(Pythium aphanidermatum), 피티움 이레굴라레(Pythium irregulare), 피티움 데바리아눔(Pythium debaryanum), 피티움 미리오틸룸(Pythium myriotylum), 피티움 울티뭄(Pythium ultimum)), 리족토니아 뿌리썩음병, 줄기부패병, 및 모잘록병 (리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 스클레로티니아 줄기부패병 (스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum)), 스클레로티니아 백견병 (스클레로티니아 롤프시이(Sclerotinia rolfsii)), 티엘라비옵시스 뿌리썩음병 (티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola))에 의해 유발된 뿌리 및 간기에서의 진균성 질병.
미코톡신
또한, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 수확된 물질 및 그로부터 제조된 식품 및 사료에서 미코톡신 함량을 감소시킬 수 있다. 미코톡신은 특히 다음을 포함하나 독점적으로 그러한 것은 아니다: 예를 들어 하기 진균: 푸사리움(Fusarium) 종, 예컨대 에프. 아쿠미나툼(F. acuminatum), 에프. 아시아티쿰(F. asiaticum), 에프. 아베나세움(F. avenaceum), 에프. 크루크웰렌세(F. crookwellense), 에프. 쿨모룸(F. culmorum), 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) (지베렐라 제아에(Gibberella zeae)), 에프. 에퀴세티(F. equiseti), 에프. 푸지코로이(F. fujikoroi), 에프. 무사룸(F. musarum), 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum), 에프. 프롤리페라툼(F. proliferatum), 에프. 포아에(F. poae), 에프. 슈도그라미네아룸(F. pseudograminearum), 에프. 삼부시눔(F. sambucinum), 에프. 시르피(F. scirpi), 에프. 세미텍툼(F. semitectum), 에프. 솔라니(F. solani), 에프. 스포로트리코이데스(F. sporotrichoides), 에프. 랑세티아에(F. langsethiae), 에프. 서브글루티난스(F. subglutinans), 에프. 트리신크툼(F. tricinctum), 에프. 베르티실리오이데스(F. verticillioides) 등, 및 또한 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예컨대 에이. 플라부스(A. flavus), 에이. 파라시티쿠스(A. parasiticus), 에이. 노미우스(A. nomius), 에이. 오크라세우스(A. ochraceus), 에이. 클라바투스(A. clavatus), 에이. 테레우스(A. terreus), 에이. 베르시콜로르(A. versicolor), 페니실리움(Penicillium) 종, 예컨대 피. 베루코숨(P. verrucosum), 피. 비리디카툼(P. viridicatum), 피. 시트리눔(P. citrinum), 피. 엑스판숨(P. expansum), 피. 클라비포르메(P. claviforme), 피. 로퀘포르티이(P. roqueforti), 클라비셉스(Claviceps) 종, 예컨대 씨. 푸르푸레아(C. purpurea), 씨. 푸시포르미스(C. fusiformis), 씨. 파스팔리(C. paspali), 씨. 아프리카나(C. africana), 스타키보트리스(Stachybotrys) 종 및 그 밖의 것에 의해 생산될 수 있는 데옥시니발레놀 (DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- 및 HT2-독소, 푸모니신, 제아랄레논, 모닐리포르민, 푸사린, 디아세오톡시시르페놀 (DAS), 뷰베리신, 에니아틴, 푸사로프롤리페린, 푸사레놀, 오크라톡신, 파툴린, 에르고트 알칼로이드 및 아플라톡신.
물질 보호
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 또한 물질의 보호, 특히 식물병원성 진균에 의한 공격 및 파괴에 대해 산업상 물질을 보호하는데 사용될 수 있다.
또한, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 단독으로 또는 다른 활성 성분과 조합되어 오손방지 조성물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 문맥에서 산업상 물질은 산업에서 사용하기 위해 제조된 무생물 물질을 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 미생물 변경 또는 파괴로부터 보호되어야 하는 산업상 물질은 미생물에 의해 감염 또는 파괴될 수 있는 접착제, 글루, 종이, 벽지 및 보드/카드보드, 텍스타일, 카펫, 가죽, 목재, 섬유 및 티슈, 페인트 및 플라스틱 물품, 냉각 윤활제, 및 다른 물질일 수 있다. 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 플랜트 및 건물의 부분, 예를 들어 냉각수 회로, 냉각 및 가열 시스템 및 환기 및 공기-조절 유닛이 또한 보호될 물질의 범주 내에서 언급될 수 있다. 본 발명의 범위 내의 산업상 물질은 바람직하게는 접착제, 사이즈, 종이 및 카드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열 전달 유체, 보다 바람직하게는 목재를 포함한다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 유해 효과, 예컨대 부패, 붕괴, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 방지할 수 있다.
목재의 처리의 경우에, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 또한 재목 상에서 또는 내부에서 성장하기 쉬운 진균성 질병에 대해 사용될 수 있다.
재목은 모든 유형의 목재 종, 및 건축에 의도되는 이러한 목재의 모든 유형의 작업물, 예를 들어 중실형 목재, 고밀도 목재, 적층 목재, 및 합판을 의미한다. 또한, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 해수 또는 기수와 접촉하는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 건물, 계선소 및 신호전달 시스템을 오손으로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 또한 저장 제품을 보호하는데 사용될 수 있다. 저장 제품은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 또는 천연 기원의 장기 보호가 요구되는 그의 가공 제품을 의미하는 것으로 이해된다. 식물 기원의 저장 제품, 예를 들어 식물 또는 식물 부분, 예컨대 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과실, 곡물은 신선하게 수확된 상태로 또는 (예비)건조, 습윤화, 파분쇄, 분쇄, 압착 또는 로스팅에 의한 가공 후에 보호될 수 있다. 저장 제품은 또한 가공되지 않은 재목, 예컨대 건축용 재목, 전신주 및 배리어, 또는 완성된 제품, 예컨대 가구 형태 둘 다를 포함한다. 동물 기원의 저장 제품은, 예를 들어 껍질, 가죽, 모피 및 털이다. 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 유해 효과, 예컨대 부패, 붕괴, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 방지할 수 있다.
산업상 물질을 분해 또는 변경시킬 수 있는 미생물은, 예를 들어 박테리아, 진균, 효모, 조류 및 점액 유기체를 포함한다. 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 바람직하게는 진균, 특히 곰팡이, 목재-변색 및 목재-파괴 진균 (아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes), 듀테로미세테스(Deuteromycetes) 및 지고미세테스(Zygomycetes)), 및 점액 유기체 및 조류에 대해 작용한다. 예는 하기 속의 미생물을 포함한다: 알테르나리아(Alternaria), 예컨대 알테르나리아 테누이스(Alternaria tenuis); 아스페르길루스(Aspergillus), 예컨대 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger); 카에토미움(Chaetomium), 예컨대 카에토미움 글로보숨(Chaetomium globosum); 코니오포라(Coniophora), 예컨대 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana); 렌티누스(Lentinus), 예컨대 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus); 페니실리움(Penicillium), 예컨대 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum); 폴리포루스(Polyporus), 예컨대 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor); 아우레오바시디움(Aureobasidium), 예컨대 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans); 스클레로포마(Sclerophoma), 예컨대 스클레로포마 피티오필라(Sclerophoma pityophila); 트리코더마(Trichoderma), 예컨대 트리코더마 비리데(Trichoderma viride); 오피오스토마(Ophiostoma) 종, 세라토시스티스(Ceratocystis) 종, 휴미콜라(Humicola) 종, 페트리엘라(Petriella) 종, 트리쿠루스(Trichurus) 종, 코리올루스(Coriolus) 종, 글로에오필룸(Gloeophyllum) 종, 플레우로투스(Pleurotus) 종, 포리아(Poria) 종, 세르풀라(Serpula) 종 및 티로미세스(Tyromyces) 종, 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 파에실로미세스(Paecilomyces) 종, 뮤코르(Mucor) 종, 에스케리키아(Escherichia), 예컨대 에스케리키아 콜라이(Escherichia coli); 슈도모나스(Pseudomonas), 예컨대 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa); 스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예컨대 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 칸디다(Candida) 종 및 사카로미세스(Saccharomyces) 종, 예컨대 사카로미세스 세레비자에(Saccharomyces cerevisae).
종자 처리
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 또한 원치 않는 미생물, 예컨대 식물병원성 미생물, 예를 들어 식물병원성 진균 또는 식물병원성 난균류로부터 종자를 보호하는데 사용될 수 있다. 본원에 사용된 용어 종자(들)는 휴면 종자, 프라이밍된 종자, 예비발아된 종자 및 발아된 뿌리 및 잎을 갖는 종자를 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 종자를 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물로 처리하는 단계를 포함하는, 원치 않는 미생물로부터 종자를 보호하는 방법에 관한 것이다.
화학식 (I)의 화합물 또는 조성물로의 종자의 처리는 종자를 식물병원성 미생물로부터 보호할 뿐만 아니라, 발아 종자, 처리된 종자로부터의 출아 후 출아 묘목 및 식물을 보호한다. 따라서, 본 발명은 또한 종자, 발아 종자 및 출아 묘목을 보호하는 방법에 관한 것이다.
종자 처리는 파종 전에, 파종 시에 또는 그 직후에 수행될 수 있다.
종자 처리가 파종 전에 수행되는 경우 (예를 들어, 소위 종자-상 적용), 종자 처리는 하기와 같이 수행될 수 있다: 종자를 목적하는 양의 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물과 함께 혼합기에 넣을 수 있고, 종자 및 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물을 종자 상에서의 균질한 분포가 달성될 때까지 혼합한다. 적절한 경우에, 이어서 종자를 건조시킬 수 있다.
본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물로 코팅된 종자에 관한 것이다.
바람직하게는, 종자는 처리 과정에서 손상이 발생하지 않도록 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확 사이 및 파종 직후의 임의의 시점에 처리될 수 있다. 식물로부터 분리되고 속대, 껍질, 자루, 외피, 털 또는 과육이 제거된 종자를 사용하는 것이 통상적이다. 예를 들어, 수확되고, 세정되고, 15 중량% 미만의 수분 함량으로 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로, 건조 후에, 예를 들어 물로 처리한 다음 다시 건조시킨 종자, 또는 프라이밍 직후의 종자, 또는 프라이밍 조건 하에 저장된 종자 또는 예비발아된 종자, 또는 육묘 트레이, 테이프 또는 종이 상에 파종된 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
종자에 적용되는 화학식 (I)의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물의 양은 전형적으로 종자의 발아를 해치지 않도록 하는 양 또는 생성된 식물이 손상되지 않도록 하는 양이다. 이는 특히 화학식 (I)의 화합물이 특정 적용률에서 식물독성 효과를 나타내는 경우에 보장되어야 한다. 최소량의 화합물을 사용하면서 최적의 종자 및 발아 식물 보호를 달성하기 위해 종자에 적용되는 화학식 (I)의 화합물의 양을 결정할 때 트랜스제닉 식물의 고유 표현형이 또한 고려되어야 한다.
화학식 (I)의 화합물은 그대로, 즉 임의의 다른 성분의 사용 없이 및 희석 없이 종자에 직접 적용될 수 있다. 또한, 그를 포함하는 조성물이 종자에 적용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 임의의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 바람직한 종자는 곡류 (예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장, 트리티케일 및 귀리), 유지종자 평지, 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 완두, 비트 (예를 들어 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 채소 (예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상추), 잔디 및 관상 식물의 종자이다. 밀, 대두, 유지종자 평지, 옥수수 및 벼의 종자가 보다 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 트랜스제닉 종자, 특히 해충, 제초 손상 또는 비생물적 스트레스에 대해 작용하는 폴리펩티드 또는 단백질을 발현할 수 있는 식물의 종자를 처리하여 보호 효과를 증가시키는데 사용될 수 있다. 해충, 제초 손상 또는 비생물적 스트레스에 대해 작용하는 폴리펩티드 또는 단백질을 발현할 수 있는 식물의 종자는 상기 폴리펩티드 또는 단백질의 발현을 가능하게 하는 적어도 1종의 이종 유전자를 함유할 수 있다. 트랜스제닉 종자에서의 이들 이종 유전자는, 예를 들어 바실루스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세라티아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라디움(Gliocladium) 종의 미생물로부터 기원할 수 있다. 이들 이종 유전자는 바람직하게는 바실루스 종으로부터 기원하고, 이 경우에 유전자 산물은 유럽 옥수수 천공충 및/또는 서부 옥수수 뿌리벌레에 대해 효과적이다. 특히 바람직하게는, 이종 유전자는 바실루스 투린기엔시스로부터 기원한다.
적용
화학식 (I)의 화합물은 그 자체로, 또는 예를 들어 즉시 사용가능한 용액, 에멀젼, 수계 또는 오일계 현탁액, 분말, 습윤성 분말, 페이스트, 가용성 분말, 분진, 가용성 과립, 살포용 과립, 유현탁액 농축물, 화학식 (I)의 화합물과 함께 함침된 천연 생성물, 화학식 (I)의 화합물과 함께 함침된 합성 물질, 비료 또는 중합체 물질 중의 마이크로캡슐화물의 형태로 적용될 수 있다.
적용은 통상의 방식으로, 예를 들어 살수, 분무, 분사, 살포, 살분, 발포, 도포 등에 의해 달성된다. 또한, 점적 관개 시스템 또는 드렌치 적용을 통해 초저부피 방법에 의해 화학식 (I)의 화합물을 배치하여, 이를 고랑 내에 적용하거나 또는 이를 토양 줄기 또는 몸통 내로 주입하는 것이 가능하다. 추가로 화학식 (I)의 화합물을 권취 실, 페인트 또는 다른 권취 드레싱에 의해 적용하는 것이 가능하다.
식물, 식물 부분, 과실, 종자 또는 토양에 적용되는 화학식 (I)의 화합물의 유효하고 식물-상용성인 양은 다양한 인자, 예컨대 사용되는 화합물/조성물, 처리 대상 (식물, 식물 부분, 과실, 종자 또는 토양), 처리 유형 (살분, 분무, 종자 드레싱), 처리 목적 (치유 및 보호), 미생물의 유형, 미생물의 발생 단계, 미생물의 감수성, 작물 성장 단계 및 환경 조건에 좌우될 것이다.
화학식 (I)의 화합물이 살진균제로서 사용되는 경우에, 적용률은 적용의 종류에 따라 비교적 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 식물 부분, 예컨대 잎의 처리의 경우에, 적용률은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha, 보다 바람직하게는 50 내지 300 g/ha의 범위일 수 있다 (살수 또는 점적에 의한 적용의 경우에, 특히 불활성 기재, 예컨대 암면 또는 펄라이트가 사용되는 경우에, 적용률을 감소시키는 것이 심지어 가능함). 종자의 처리의 경우에, 적용률은 종자 100 kg당 0.1 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 kg당 1 내지 150 g, 보다 바람직하게는 종자 100 kg당 2.5 내지 25 g, 보다 더 바람직하게는 종자 100 kg당 2.5 내지 12.5 g의 범위일 수 있다. 토양의 처리의 경우에, 적용률은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha의 범위일 수 있다.
이들 적용률은 단지 예일 뿐이며, 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
본 교시내용의 측면은 하기 실시예에 비추어 추가로 이해될 수 있으며, 이는 어떠한 방식으로도 본 교시내용의 범주를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예
일반론
LogP 값의 측정
본원에 제공된 바와 같은 LogP 값의 측정은 하기 방법으로 역상 칼럼 상에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC 지침 79/831 부록 V.A8에 따라 수행하였다:
[a] LogP 값은 용리액으로서 물 및 아세토니트릴 중 0.1% 포름산 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로의 선형 구배)을 사용하여 산성 범위에서 LC-UV의 측정에 의해 결정하였다.
[b] LogP 값은 용리액으로서 물 및 아세토니트릴 중 0.001 몰 아세트산암모늄 용액 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로의 선형 구배)을 사용하여 중성 범위에서 LC-UV의 측정에 의해 결정하였다.
[c] LogP 값은 용리액으로서 0.1% 인산 및 아세토니트릴 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로의 선형 구배)을 사용하여 산성 범위에서 LC-UV의 측정에 의해 결정하였다.
1개 초과의 LogP 값이 동일한 방법 내에서 이용가능한 경우에, 모든 값이 주어지고 "+"로 분리된다.
보정은 공지된 LogP 값을 갖는 직쇄 알칸2-온 (3 내지 16개의 탄소 원자를 가짐)을 사용하여 수행하였다 (연속적 알카논 사이에 선형 내삽으로 체류 시간을 사용한 LogP 값의 측정). 람다-최대-값은 200 nm 내지 400 nm의 UV-스펙트럼 및 크로마토그래피 신호의 피크 값을 사용하여 결정하였다.
1H-NMR 데이터
본원에 제공된 바와 같은 선택된 실시예의 1H-NMR 데이터는 1H-NMR-피크 목록의 형태로 기재된다. 각각의 신호 피크에 대해 ppm 단위의 δ-값 및 둥근 괄호 안의 신호 강도가 열거된다. δ-값 - 신호 강도 쌍 사이에 경계 기호로서 세미콜론이 존재한다.
따라서, 실시예의 피크 목록은 하기 형태를 갖는다:
δ1 (강도1); δ2 (강도2);........; δi (강도i);......; δn (강도n)
예리한 신호의 강도는 NMR 스펙트럼의 출력된 예에서의 신호의 높이 (cm)와 상관관계가 있고, 신호 강도의 실제 관계를 보여준다. 넓은 신호로부터 여러 피크 또는 신호의 중간 및 스펙트럼에서의 가장 강한 신호와 비교한 그의 상대 강도가 제시될 수 있다.
1H 스펙트럼에 대한 화학적 이동을 보정하기 위해, 본 발명자들은 테트라메틸실란 및/또는 특히 DMSO 중에서 측정된 스펙트럼의 경우에 사용된 용매의 화학적 이동을 사용한다. 따라서, NMR 피크 목록에서, 테트라메틸실란 피크가 발생할 수 있지만, 반드시 그러한 것은 아니다.
1H-NMR 피크 목록은 전형적 1H-NMR 출력물과 유사하며, 따라서 통상적으로 전형적 NMR-해석에서 열거된 모든 피크를 함유한다.
추가적으로, 이들은 용매, 또한 본 발명의 목적인 목적 화합물의 입체이성질체, 및/또는 불순물의 피크의 신호를 전형적 1H-NMR 출력물과 같이 나타낼 수 있다.
용매 및/또는 물의 델타-범위 내의 화합물 신호를 나타내기 위해, 용매의 통상의 피크, 예를 들어 DMSO-D6 중 DMSO의 피크 및 물의 피크가 본 발명자들의 1H-NMR 피크 목록에 제시되고, 이는 통상적으로 평균적으로 높은 강도를 갖는다.
목적 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상적으로 목적 화합물 (예를 들어 순도 >90%를 가짐)의 피크보다 평균적으로 더 낮은 강도를 갖는다.
이러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정 제조 방법에 전형적일 수 있다. 따라서, 그의 피크는 "부산물-지문"을 통해 본 발명자들의 제조 공정의 재현을 인식하는 것을 도울 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 그러나 또한 실험적으로 평가된 예상치 포함)으로 목적 화합물의 피크를 계산하는 전문가는 필요에 따라 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 목적 화합물의 피크를 단리할 수 있다. 이러한 단리는 전형적 1H-NMR 해석에서의 관련 피크 선별과 유사할 것이다.
피크 목록을 사용한 NMR-데이터 설명의 추가의 세부사항은 간행물 ["Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" of the Research Disclosure Database Number 564025]에서 확인된다.
거울상이성질체의 분리
라세미체의 거울상이성질체 분리는 이동상으로서 초임계 이산화탄소 및 개질제로서 저급 알콜, 보다 바람직하게는 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올을 15 내지 30 부피%를 구성하는 비로 사용하는 정제용 초임계 유체 크로마토그래피에 의해 수행된다. 총 유량은 70-100 ml/분의 범위이고, 크로마토그래피 분리는 30℃ 내지 50℃ 범위의 온도 및 70 bar 내지 130 bar 범위의 배압에서, 상업적으로 입수가능하고 하기와 같이 공지된 온도조절 키랄 고정상 중 하나에서 수행된다:
- 다이셀 케미칼 인더스트리즈, 리미티드(Daicel Chemical Industries, Ltd.)로부터의 키랄팩(ChiralPak)® IA, 250x20mm.
- 페노메넥스 인크.(Phenomenex Inc.)로부터의 룩스(Lux)® 아밀로스-1, 250x21.2mm 5μm, 악시아 패킹된 것.
- 페노메넥스 인크.로부터의 룩스® 셀룰로스-1, 250x21.2mm 5μm, 악시아 패킹된 것.
- 페노메넥스 인크.로부터의 룩스® i-셀룰로스-5, 250x21.2mm 5μm, 악시아 패킹된 것.
정제용 규모의 분리는 210nm 내지 280nm, 바람직하게는 220 내지 254nm 범위에서의 UV-검출에 의하는 피크 솔루션(Pic Solution)으로부터의 장치 SFC-피클랩(SFC-PICLAB) 하이브리드 10-150 상에서 수행하였다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 제조 및 생물학적 활성을 비제한적 방식으로 예시한다.
화학식 (I)의 화합물 및 중간체의 합성
화학식 (I)의 화합물의 합성
실시예 1의 제조: rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.059)의 제조
단계 1
에틸 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실레이트의 제조
아르곤 하에, 수소화나트륨 (2.8 g, 70 mmol)을 DMF (30 mL) 중 3-(트리플루오로메틸)페놀 (9.7 g, 60 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 다음, 에틸 3,6-디클로로피리다진-4-카르복실레이트 (13.8 g, 50 mmol)를 용액에 조금씩 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반한 다음, 물로 희석하고, 에테르 (3 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 에틸 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실레이트 20 g (90% 순도, 100% 수율)을 오일로서 수득하였다.
단계 2
6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실산의 제조
디옥산/물 2:1 (75 mL) 중 에틸 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실레이트 (15 g, 35 mmol)의 용액에 수산화리튬 (2.5 g, 105 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 4시간 동안 교반한 다음, 물로 희석하였다. 수성 상을 1M 수성 HCl 용액을 사용하여 산성화시키고, 에틸 아세테이트 (3 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실산 9.7 g (98% 순도, 85% 수율)을 고체로서 수득하였다.
단계 3
6-클로로-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (화합물 3-16)의 제조
아르곤 하에, DMF (100 mL) 중 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실산 (5.0 g, 15.7 mmol) 및 HATU (6.56 g, 17.26 mmol)의 용액에 0℃에서 2-[rac-2-아미노-3-(2,4-디메틸페닐)프로폭시]이소인돌린-1,3-디온;2,2,2-트리플루오로아세트산 (7.57 g, 17.26 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (8.2 mL, 47.07 mmol)을 연속적으로 첨가하였다. 0℃에서 15분 후, 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 이어서, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-클로로-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 7.95 g (100% 순도, 81% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
단계 4
6-클로로-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (화합물 4-17)의 제조
아르곤 하에, 히드라진 1수화물 (2.31 mL, 37.92 mmol)을 DCM/MeOH (110 mL, 1:1) 중 6-클로로-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (7.9 g, 12.64 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하고, 농축시켰다. 이어서, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 6-클로로-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 6.35 g (97% 순도, 98% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
단계 5
rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진의 제조
아르곤 하에, POCl3 (3.56 mL, 38.19 mmol)을 AcCN (114 mL) 중 용액 6-클로로-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (6.3 g, 12.73 mmol)에 80℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 18시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액에 붓고, 이어서 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 2.52 g (98% 순도, 41% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
실시예 2의 제조: rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.059)의 제조
단계 1
6-클로로-N-[1-(클로로메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (화합물 21-01)의 제조
디클로로메탄 (2 mL) 중 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실산 (100 mg, 0.31 mmol)의 용액에 옥살릴 클로라이드 (119 mg, 0.94 mmol) 및 한 방울의 디메틸포름아미드를 실온에서 첨가하였다. 30분 후, 반응물을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 디클로로메탄 (2 mL) 중에 용해시키고, 0℃에서 디클로로메탄 (1 mL) 중 1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-아민;히드로클로라이드 (73 mg, 0.31 mmol)의 현탁액에 첨가하고, 이어서 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.16 mL, 0.94 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 다음, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-클로로-N-[1-(클로로메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 142 mg (87% 순도, 79% 수율)을 무색 오일로서 수득하였다.
단계 2
6-클로로-N-[1-(클로로메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-N'-히드록시-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (화합물 20-01)의 제조
AcCN (2 mL) 중 6-클로로-N-[1-(클로로메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (130 mg, 0.23 mmol)의 용액에 오염화인 (205 mg, 0.99 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반한 다음, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 AcCN (5 mL) 중에 용해시키고, 물 중 히드록실아민의 용액 (300 mg, 4.53 mmol, 물 중 50%)을 반응 혼합물에 첨가하였다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 물 및 톨루엔으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (3 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 6-클로로-N-[1-(클로로메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-N'-히드록시-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 150 mg (65% 순도, 83% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
단계 3
rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진의 제조
AcCN (2 mL) 중 6-클로로-N-[1-(클로로메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-N'-히드록시-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (150 mg, 0.23 mmol)의 용액에 포타슘 tert-부톡시드 (47.3 mg, 0.42 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 30분 동안 교반한 다음, 포화 염화암모늄 용액으로 희석하고, 디클로로메탄 (2 x 50 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 56 mg (87% 순도, 43% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
실시예 3의 제조: rac-5-(4-클로로페닐)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.040)의 제조
단계 1
6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르보니트릴 (화합물 9-03)의 제조
아르곤 하에, 수소화나트륨 (1.30 g, 32 mmol)을 THF (100 mL) 중 3-(트리플루오로메틸)페놀 (4.6 g, 28 mmol)의 용액에 0℃에서 첨가하였다. 30분 후, 3,6-디클로로피리다진-4-카르보니트릴 (5.0 g, 28.7 mmol)을 용액에 조금씩 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반한 다음, 포화 염화암모늄 용액으로 희석하고, EtOAc (3 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르보니트릴 6.1 g (95% 순도, 67% 수율)을 오일로서 수득하였다.
단계 2
6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르보니트릴 (화합물 9-02)의 제조
아르곤 하에, 2,4,6-트리메틸-1,3,5,2,4,6-트리옥사트리보리난 (12.57 g, 50.0 mmol)을 디옥산 (30 mL) 중 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르보니트릴 (3.0 g, 10.0 mmol), 디클로로메탄과의 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) 착물 (64 mg, 0.10 mmol 포함) 및 탄산세슘 (4.89 g, 15.0 mmol)의 교반 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 4 시간 동안 교반한 다음, 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르보니트릴 1.82 g (100% 순도, 65% 수율)을 고체로서 수득하였다.
단계 3
N'-히드록시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (화합물 10-02)의 제조
EtOH (32 mL) 중 6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르보니트릴 (1.82 g, 6.52 mmol)의 용액에 히드록실아민 히드로클로라이드 (1.13 g, 16.29 mmol) 및 탄산칼륨 (2.25 g, 16.29 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 침전물을 여과하였다. 여과물을 농축시키고, 물로 희석하고, EtOAc (2 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, N'-히드록시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 1.38 g (91% 순도, 62% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
단계 4
N'-[2-(4-클로로페닐)-2-옥소-에톡시]-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (화합물 12-03)의 제조
아르곤 하에, 2-tert-부틸이미노-N,N-디에틸-1,3-디메틸-1,3,2람다5-디아자포스피난-2-아민 (BEMP) (210.9 mg, 0.77 mmol)을 AcCN (2.7 mL) 중 N'-히드록시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (200 mg, 0.64 mmol)의 용액에 실온에서 첨가하였다. 15분 후, 2-브로모-1-(4-클로로페닐)에타논 (224 mg, 0.96 mmol)을 첨가하고, 반응물을 추가로 3시간 동안 교반한 다음, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, N'-[2-(4-클로로페닐)-2-옥소-에톡시]-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 65.6 mg (91% 순도, 20% 수율)을 오일로서 수득하였다.
단계 5
rac-5-(4-클로로페닐)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진의 제조
아르곤 하에, N'-[2-(4-클로로페닐)-2-옥소-에톡시]-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (69.2 mg, 0.13 mmol)을 MeOH (0.94 mL) 및 아세트산 (0.21 mL) 중에 용해시키고, 60℃로 가열하였다. 1시간 후, 소듐 시아노보로히드라이드 (9.3 mg, 0.15 mmol)를 첨가하고, 반응물을 추가로 2시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 1M NaOH 용액에 붓고, 에틸 아세테이트 (2 x 20 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-5-(4-클로로페닐)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 29 mg (100% 순도, 47% 수율)을 고체로서 수득하였다.
실시예 4의 제조: rac-5-(1-메틸인돌-3-일)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.011)의 제조
단계 1
N'-알릴옥시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (화합물 13-01)의 제조
아르곤 하에, O-알릴히드록실아민 히드로클로라이드 (658 mg, 5.4 mmol)를 MeOH 중 6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르보니트릴 (500 mg, 1.79 mol) 및 NaHCO3 (752.1 mg, 8.95 mmol)의 교반 용액에 실온에서 첨가하였다. 생성된 혼합물을 60℃에서 36시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고, 진공 하에 농축시켰다. 생성된 혼합물을 디클로로메탄 (3 x 200 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 PE/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, N'-알릴옥시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 400 mg (98% 순도, 63% 수율)을 갈색 오일로서 수득하였다.
단계 2
rac-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-5-올 (화합물 14-01)의 제조
50 mL 둥근 바닥 플라스크에서, OsO4 (902 mg, 0.14 mmol, 물 중 4wt%) 및 NaIO4 (759 mg, 3.55 mmol)를 THF (20 mL) 및 물 (5 mL) 중 N'-알릴옥시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (500 mg, 1.42 mmol)의 용액에 실온에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한 다음, 포화 염화암모늄 용액으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-5-올 260 mg (100% 순도, 51% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
단계 3
rac-5-(1-메틸인돌-3-일)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진의 제조
50 mL 둥근 바닥 플라스크에서, 1-메틸인돌 (37 mg, 0.28 mmol)을 포름산 (2 mL) 중 rac-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-5-올 (50 mg, 0.14 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 50℃에서 45분 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시키고, 추가로 3시간 동안 교반하였다. 용매를 감압 하에 제거하였다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-5-(1-메틸인돌-3-일)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 59 mg (100% 순도, 89% 수율)을 분홍색 고체로서 수득하였다.
실시예 5의 제조: rac-5-[(4-브로모-2-클로로-페닐)메틸]-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.016)의 제조
단계 1
메틸 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스이미데이트 (화합물 25-02)의 제조
아르곤 하에, 소듐 메탄올레이트 (32 mg, 0.59 mmol)를 MeOH (1.5 mL) 중 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르보니트릴 (160 mg, 0.33 mmol)의 용액에 0℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반하였다. 조 용액은 53%의 메틸 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스이미데이트를 함유하였고, 이를 후속 단계에 추가 정제없이 사용하였다.
단계 2
rac-5-[(4-브로모-2-클로로-페닐)메틸]-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진의 제조
이전 용액에 MeOH/아세트산 (1 mL, 1:1) 중에 용해시킨 O-[rac-2-아미노-3-(4-브로모-2-클로로-페닐)프로필]히드록실아민 (157 mg, 0.51 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반한 다음, 100℃에서 7시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액에 붓고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-5-[(4-브로모-2-클로로-페닐)메틸]-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 5 mg (93% 순도, 2% 수율)을 오일로서 수득하였다.
실시예 6의 제조: rac-3-[6-클로로-3-(2-플루오로-3-메톡시-페녹시)피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.005)의 제조
단계 1
3,6-디클로로-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]피리다진-4-카르복스아미드 (화합물 6-01)의 제조
아르곤 하에, DMF (25 mL) 중 3,6-디클로로피리다진-4-카르복실산 (700 mg, 3.62 mmol) 및 HATU (1.52 g, 3.99 mmol)의 용액에 0℃에서 2-[rac-2-아미노-3-(2,4-디메틸페닐)프로폭시]이소인돌린-1,3-디온;2,2,2-트리플루오로아세트산 (1.75 g, 4.0 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (1.89 mL, 10.88 mmol)을 연속적으로 첨가하였다. 0℃에서 15분 후, 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 이어서, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 3,6-디클로로-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]피리다진-4-카르복스아미드 1.15 g (87% 순도, 55% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
단계 2
3,6-디클로로-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]피리다진-4-카르복스아미드 (화합물 6-02)의 제조
아르곤 하에, 히드라진 1수화물 (0.42 mL, 6.91 mmol)을 DCM/MeOH (15 mL, 1:1) 중 3,6-디클로로-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]피리다진-4-카르복스아미드 (1.15 g, 2.3 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하고, 농축시켰다. 이어서, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 3,6-디클로로-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]피리다진-4-카르복스아미드 900 mg (74% 순도, 78% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
단계 3
rac-3-(3,6-디클로로피리다진-4-일)-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 7-01)의 제조
아르곤 하에, POCl3 (0.56 mL, 6.0 mmol)을 AcCN (15 mL) 중 3,6-디클로로-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]피리다진-4-카르복스아미드 (738 mg, 2.0 mmol)의 용액에 80℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 18시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액에 붓고, 이어서 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-(3,6-디클로로피리다진-4-일)-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 90 mg (92% 순도, 17% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
단계 4
rac-3-[6-클로로-3-(2-플루오로-3-메톡시-페녹시)피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진의 제조
AcCN (1 mL) 중 rac-3-(3,6-디클로로피리다진-4-일)-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (60 mg, 0.17 mmol)의 용액에 2-플루오로-3-메톡시-페놀 (27 mg, 0.19 mmol) 및 탄산칼륨 (47 mg, 0.34 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 50℃에서 5시간 동안 교반한 다음, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-[6-클로로-3-(2-플루오로-3-메톡시-페녹시)피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 74 mg (97% 순도, 90% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
실시예 7의 제조: 1-[5-[rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]-6-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-3-일]에타논 (화합물 I.042)의 제조
단계 1
rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-[6-(1-에톡시비닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.009)의 제조
마이크로웨이브 바이알에서, rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (500 mg, 1.05 mmol), 트리부틸(1-에톡시비닐)스탄난 (473 mg, 1.31 mmol) 및 비스(트리페닐포스핀)팔라듐 디클로라이드 (73 mg, 0.103 mmol)를 DMF (0.5 mL) 중에 아르곤 하에 용해시켰다. 튜브를 밀봉하고, 반응 혼합물을 마이크로웨이브에서 120℃에서 20분 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-[6-(1-에톡시비닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 435 mg (100% 순도, 80% 수율)을 오일로서 수득하였다.
단계 2
1-[5-[rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]-6-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-3-일]에타논의 제조
THF (1 mL) 중 rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-[6-(1-에톡시비닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (100 mg, 0.19 mmol)의 용액에 2M 수성 HCl 용액 (0.15 mL, 0.30 mmol)을 실온에서 첨가하였다. 반응물을 30분 동안 교반한 다음, 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 1-[5-[rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]-6-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-3-일]에타논 35 mg (100% 순도, 37% 수율)을 오일로서 수득하였다.
실시예 8의 제조: 3-클로로-N-시클로프로필-5-[rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]-6-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-아민 (화합물 I.041)의 제조
단계 1
rac-3-[6-클로로-5-아이오도-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.065)의 제조
아르곤 하에, TMPZnCl.LiCl의 용액 (2.77 mmol, 5.1 mL, THF 중 17%, CAS 번호 109-99-9)을 THF (60 mL) 중 rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (600 mg, 1.26 mmol)에 첨가하였다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후, NIS (566 mg, 2.52 mmol)를 조금씩 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한 다음, 이것을 포화 티오황산나트륨 용액 및 포화 중탄산나트륨 용액으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 250 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-[6-클로로-5-아이오도-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 178 mg (70% 순도, 16% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
단계 2
3-클로로-N-시클로프로필-5-[rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]-6-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-아민의 제조
아르곤 하에, 시클로프로필아민 (6 mg, 0.10 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.017 mL, 0.10 mmol)을 AcCN (0.7 mL) 중 rac-3-[6-클로로-5-아이오도-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (50 mg, 0.08 mmol)의 용액에 실온에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 50℃에서 18시간 동안 교반한 다음, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 3-클로로-N-시클로프로필-5-[rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]-6-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-아민 42 mg (98% 순도, 93% 수율)을 오일로서 수득하였다.
실시예 9의 제조: 6-클로로-4-[rac-5-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진 (화합물 I.007)의 제조
POCl3의 용액 (1.05 mL, 11.3 mmol)을 1,4-디옥산 (10 mL) 중 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실산 (400 mg, 1.25 mmol) 및 3-(2,4-디클로로페닐)프로판-1,2-디아민 (550 mg, 2.51 mmol)의 혼합물에 실온에서 첨가하였다. 반응물을 환류 하에 가열하고, 36시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액에 0℃에서 붓고, 이어서 에틸 아세테이트 (2 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-클로로-4-[rac-5-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진 90 mg (98% 순도, 14% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
실시예 10의 제조: (5S)-5-벤질-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I-070)의 제조
단계 1
6-클로로-N-메톡시-N-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (화합물 1.03)의 제조
디클로로메탄 (75 mL) 중 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실산 (5.0 g, 16.7 mmol)의 현탁액에 옥살릴 클로라이드 (3.19 g, 25.14 mmol)에 이어서 두 방울의 DMF를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 사전-형성된 아실 클로라이드에 N-메톡시메탄아민;히드로클로라이드 (2.12 g, 21.79 mmol) 및 트리에틸아민 (8.17 mL, 58.68 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한 다음, 이것을 물로 희석하고, 디클로로메탄 (2 x 200 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 디클로로메탄으로 희석하고, 실리카 겔 상에서 여과하였다. 용매를 증발시켜 6-클로로-N-메톡시-N-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 3.38 g (95% 순도, 56% 수율)을 오일로서 수득하였다.
단계 2
6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르브알데히드 (화합물 16-01)의 제조
아르곤 하에, DIBAL-H의 용액 (0.88 mL, 0.88 mmol, 헥산 중 1M)을 THF (1.8 mL) 중 6-클로로-N-메톡시-N-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (100 mg, 0.29 mmol)의 용액에 -50℃에서 첨가하였다. -30℃에서 4시간 후, 포화 염화암모늄 용액을 첨가하여 반응을 정지시킨 다음, 혼합물을 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르브알데히드 43.6 mg (90% 순도, 47% 수율)을 오일로서 수득하였다.
단계 3
6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르브알데히드 옥심 (화합물 17-01)의 제조
아르곤 하에, 히드록실아민;히드로클로라이드 (156 mg, 2.24 mmol) 및 아세트산칼륨 (415 mg, 4.23 mmol)을 EtOH (40 mL) 중 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르브알데히드 (400 mg, 1.32 mmol)에 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 2시간 동안 교반하고, 물 중에 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르브알데히드 옥심 215 mg (90% 순도, 47% 수율)을 고체로서 수득하였다.
단계 4
(5S)-5-벤질-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진의 제조
AcCN (0.2 mL) 중 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르브알데히드 옥심 (10 mg, 0.031 mmol)의 용액에 실온에서 NCS (5.4 mg, 0.04 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 1시간 동안 교반한 다음, AcCN/물 (0.3 mL, 2:1) 중 (2S)-1-브로모-3-페닐-프로판-2-아민;2,2,2-트리플루오로아세트산 (15.4 mg, 0.047 mmol)의 용액을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 5시간 동안 교반한 다음, 1,2-비스(디메틸아미노)에탄 (18.3 mg, 0.16 mmol)을 반응 혼합물에 첨가하였다. 30분 후, 탄산나트륨의 용액 (34 mg, 0.31 mmol, 물 중 1M)을 첨가하고, 반응물을 실온에서 1시간 동안 추가로 교반하였다. 반응 혼합물을 물 및 디클로로메탄으로 희석하고, 수성 상을 디클로로메탄 (2 x 50 mL)으로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, (5S)-5-벤질-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 10.9 mg (85% 순도, 65% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
실시예 11의 제조: rac-3-[6-클로로-5-(2-메톡시에톡시)-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.072)의 제조
아르곤 하에, 2-메톡시에탄올 (0.15 mL, 0.30 mmol) 및 수소화나트륨 (11 mg, 0.27 mmol)을 AcCN (2 mL) 중 rac-3-[6-클로로-5-아이오도-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (150 mg, 0.25 mmol)의 용액에 실온에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 다음, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-[6-클로로-5-(2-메톡시에톡시)-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 30 mg (90% 순도, 19% 수율)을 무색 오일로서 수득하였다.
실시예 12의 제조: rac-3-[6-클로로-5-(4-피리딜)-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.088)의 제조
아르곤 하에, TMPZnCl.LiCl의 용액 (0.22 mmol, 0.40 mL, THF 중 17%, CAS 번호 109-99-9)을 THF (3 mL) 중 rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (50 mg, 0.10 mmol)에 첨가하고, 이어서 4-브로모피리딘 (20 mg, 0.12 mmol), Pd(dba)2 (18 mg, 0.031 mmol) 및 트리푸릴포스핀 (15 m, 0.063 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 교반한 다음, 포화 염화암모늄 용액 및 포화 중탄산나트륨 용액으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-[6-클로로-5-(4-피리딜)-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 32 mg (86% 순도, 47% 수율)을 오일로서 수득하였다.
실시예 13의 제조: rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-[6-(2-메톡시에틸술파닐)-5-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.187)의 제조
아르곤 하에, 2-메톡시에탄티올 (20mg, 0.22 mmol) 및 수소화나트륨 (8 mg, 0.22 mmol)을 THF (2 mL) 중 rac-3-[6-클로로-5-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (100 mg, 0.20 mmol)의 용액에 0℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 교반한 다음, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-[6-(2-메톡시에틸술파닐)-5-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 21 mg (96% 순도, 18% 수율)을 무색 오일로서 수득하였다.
실시예 14의 제조: rac-2-[6-클로로-3-(3-시클로프로필페녹시)피리다진-4-일]-6-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-1H-피리미딘-4-온 (화합물 I.078)의 제조
단계 1
메틸 6-클로로-3-(3-시클로프로필페녹시)피리다진-4-카르복스이미데이트 (화합물 25-01)의 제조
아르곤 하에, 소듐 메탄올레이트 (43 mg, 0.81 mmol)를 MeOH (2 mL) 중 6-클로로-3-(3-시클로프로필페녹시)피리다진-4-카르보니트릴 (200 mg, 0.74 mmol)의 용액에 0℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반하였다. 조 용액은 48%의 메틸 6-클로로-3-(3-시클로프로필페녹시)피리다진-4-카르복스이미데이트를 함유하였고, 이를 후속 단계에 추가 정제없이 사용하였다.
단계 2
rac-2-[6-클로로-3-(3-시클로프로필페녹시)피리다진-4-일]-6-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-1H-피리미딘-4-온의 제조
이전 용액에 MeOH (0.5 mL) 및 아세트산 (17μL) 중에 용해시킨 rac-3-아미노-4-(2,4-디메틸페닐)부탄아미드 (93 mg, 0.45 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 15분 동안 교반한 다음, 60℃에서 18시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액에 붓고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-2-[6-클로로-3-(3-시클로프로필페녹시)피리다진-4-일]-6-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-1H-피리미딘-4-온 40.7 mg (100% 순도, 29% 수율)을 오일로서 수득하였다.
실시예 15의 제조: rac-5-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.144)의 제조
단계 1
tert-부틸 rac-4-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2,2-디메틸-옥사졸리딘-3-카르복실레이트의 제조
아르곤 하에, 디이소프로필 아조디카르복실레이트 (1.92 g, 9.51 mmol)를 2-메틸테트라히드로푸란 (30 mL) 중 tert-부틸 rac-4-(히드록시메틸)-2,2-디메틸-옥사졸리딘-3-카르복실레이트 (2.0 g, 8.64 mmol), 2,4-디메틸페놀 (1.16 g, 9.51 mmol) 및 트리페닐포스핀 (2.49 g, 9.51 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 3시간 동안 가열하고, 실온으로 냉각시키고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 층을 1M 수성 NaOH 용액 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, tert-부틸 rac-4-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2,2-디메틸-옥사졸리딘-3-카르복실레이트 1.82 g (95% 순도, 59% 수율)을 무색 오일로서 수득하였다.
단계 2
rac-2-아미노-3-(2,4-디메틸페녹시)프로판-1-올의 제조
tert-부틸 rac-4-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2,2-디메틸-옥사졸리딘-3-카르복실레이트의 용액 (1.8 g, 5.37 mmol)을 MeOH (25 mL) 및 수성 1M HCl 용액 (15 mL) 중에 용해시켰다. 반응 혼합물을 50℃에서 2시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 용매를 증발시키고, 잔류물을 포화 중탄산나트륨 용액에 붓고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 rac-2-아미노-3-(2,4-디메틸페녹시)프로판-1-올 833 mg (87% 순도, 69% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
단계 3
tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2-히드록시-에틸]카르바메이트의 제조
디-tert-부틸 디카르보네이트 (1.02 mL, 4.46 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (1.55 mL, 8.93 mmol)을 2-메틸테트라히드로푸란 (5.5 mL) 중 rac-2-아미노-3-(2,4-디메틸페녹시)프로판-1-올 (830 mg, 4.25 mmol)의 용액에 연속적으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 30분 동안 교반한 다음, 이것을 염수로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2-히드록시-에틸]카르바메이트 909 mg (97% 순도, 70% 수율)을 무색 오일로서 수득하였다.
단계 4
tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]카르바메이트 (화합물 2-13)의 제조
아르곤 하에, 디이소프로필 아조디카르복실레이트 (684 mg, 3.38 mmol)를 2-메틸테트라히드로푸란 (10 mL) 중 tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2-히드록시-에틸]카르바메이트 (909 mg, 3.0 mmol), N-히드록시프탈이미드 (552.2 mg, 3.38 mmol) 및 트리페닐포스핀 (888 mg, 3.38 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한 다음, 에틸아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 층을 1M 수성 NaOH 용액 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]카르바메이트 1.16 g (92% 순도, 79% 수율)을 무색 오일로서 수득하였다.
단계 5
2-[rac-2-아미노-3-(2,4-디메틸페녹시)프로폭시]이소인돌린-1,3-디온 2,2,2-트리플루오로아세테이트 (화합물 2-12)의 제조
1,2-디클로로에탄 (15 mL) 중 tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]카르바메이트 (1.16 g, 2.63 mmol)의 용액에 트리플루오로아세트산 (1.014 mL, 13.17 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시켜 2-[rac-2-아미노-3-(2,4-디메틸페녹시)프로폭시]이소인돌린-1,3-디온;2,2,2-트리플루오로아세트산 1.4g (79% 순도, 93% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
단계 6
6-메틸-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (화합물 3-33)의 제조
아르곤 하에, DMF (10 mL) 중 6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복실산 (405 mg, 1.36 mmol) 및 HATU (542 mg, 1.42 mmol)의 용액에 2-[rac-2-아미노-3-(2,4-디메틸페녹시)프로폭시]이소인돌린-1,3-디온;2,2,2-트리플루오로아세트산 (647 mg, 1.42 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.71 mL, 4.07 mmol)을 연속적으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-메틸-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 550 mg (93% 순도, 60% 수율)을 무색 오일로서 수득하였다.
단계 7
6-메틸-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페녹시)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (화합물 4-33)의 제조
아르곤 하에, 히드라진 1수화물 (0.16 mL, 2.66 mmol)을 DCM/MeOH (16 mL, 1:1) 중 6-메틸-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (550 mg, 0.89 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한 다음, 농축시켰다. 잔류물을 물로 희석하고, 디클로로메탄 (2 x 200 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 6-메틸-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페녹시)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 490 mg (75% 순도, 84% 수율)을 백색 오일로서 수득하였다.
단계 8
rac-5-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진의 제조
아르곤 하에, POCl3 (0.22 mL, 2.39 mmol)을 AcCN (10 mL) 중 6-메틸-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페녹시)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (490 mg, 0.80 mmol)의 용액에 80℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 4시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액에 붓고, 이어서 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-5-[(2,4-디메틸페녹시)메틸]-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 89 mg (95% 순도, 22% 수율)을 갈색 오일로서 수득하였다.
실시예 16의 제조: rac-5-(1-메틸인돌-5-일)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-4,5,6,7-테트라히드로-1,2,4-옥사디아제핀 (화합물 I.062)의 제조
단계 1
N'-알릴옥시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘의 제조
실시예 4의 단계 1과 유사.
단계 2
6-메틸-N'-[3-(1-메틸인돌-5-일)알릴옥시]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (화합물 30-01)의 제조
아르곤 하에, AcCN (5 mL) 중 N'-알릴옥시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (500 mg, 1.42 mmol), 5-브로모-1-메틸-인돌 (596 mg, 2.83 mmol), 트리에틸아민 (0.40 mL, 2.84 mmol), 아세트산팔라듐 (II) (32 mg, 0.14 mmol) 및 트리-2톨릴포스핀 (86 mg, 0.28 mmol)의 혼합물을 환류 하에 18시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 포화 염화암모늄 용액으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (3 x 30 mL)로 추출하였다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-메틸-N'-[3-(1-메틸인돌-5-일)알릴옥시]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 203 mg (93% 순도, 27% 수율)을 오일로서 수득하였다.
단계 3
rac-5-(1-메틸인돌-5-일)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-4,5,6,7-테트라히드로-1,2,4-옥사디아제핀의 제조
디클로로메탄 (5 mL) 중 아이오딘 (13.2 mg, 0.052 mmol) 및 페닐실란 (11.2 mg, 0.104 mmol)의 용액을 실온에서 30분 동안 교반한 다음, 6-메틸-N'-[3-(1-메틸인돌-5-일)알릴옥시]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (25.0 mg, 0.052 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 1시간 동안 교반한 다음, 포화 티오황산나트륨 용액으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-5-(1-메틸인돌-5-일)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-4,5,6,7-테트라히드로-1,2,4-옥사디아제핀 8 mg (88% 순도, 28% 수율)을 오일로서 수득하였다.
실시예 17의 제조: rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-1,4,5,6-테트라히드로-1,2,4-트리아진 (화합물 I.173)의 제조
단계 1
6-클로로-N-[1-(클로로메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드의 제조
실시예 2의 단계 1을 참조한다.
단계 2
rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-1,4,5,6-테트라히드로-1,2,4-트리아진의 제조
톨루엔 (6 mL) 중 6-클로로-N-[1-(클로로메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미드 (339 mg, 0.68 mmol)의 용액에 오염화인 (425 mg, 2.04 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 30분 동안 교반한 다음, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 AcCN (4 mL) 중에 용해시키고, 히드라진 수화물 (170.27 mg, 3.40 mmol)의 용액을 반응 혼합물에 실온에서 첨가하였다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-[6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-1,4,5,6-테트라히드로-1,2,4-트리아진 197 mg (100% 순도, 60% 수율)을 수득하였다.
실시예 18의 제조: 6-클로로-4-[rac-6-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-1,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진 (화합물 I.117)의 제조
단계 1
tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-히드록시-프로필]카르바메이트의 제조
디-tert-부틸 디카르보네이트 (2.13 g, 9.79 mmol) 및 트리에틸아민 (2.73 mL, 19.6 mmol)을 테트라히드로푸란 (10 mL) 중 rac-3-아미노-4-(2,4-디메틸페닐)부탄-1-올 히드로클로라이드 (1.5 g, 6.52 mmol)의 현탁액에 0℃에서 연속적으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반한 다음, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-히드록시-프로필]카르바메이트 1.8 g (97% 순도, 91% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
단계 2
tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)프로필]카르바메이트의 제조
아르곤 하에, 디에틸 아조디카르복실레이트 (6.87 g, 15.3 mmol)를 테트라히드로푸란 (200 mL) 중 tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-히드록시-프로필]카르바메이트 (1.8 g, 6.13 mmol), 프탈이미드 (5.41 g, 36.8 mmol) 및 트리페닐포스핀 (9.65 g, 36.8 mmol)의 용액에 0℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반하고, 물로 희석하고, 에틸아세테이트 (3 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 층을 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)프로필]카르바메이트 2.0 g (84% 순도, 60% 수율)을 무색 오일로서 수득하였다.
단계 3
2-[rac-3-아미노-4-(2,4-디메틸페닐)부틸]이소인돌린-1,3-디온;2,2,2-트리플루오로아세테이트의 제조
디클로로메탄 (20 mL) 중 tert-부틸 N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-3-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)프로필]카르바메이트 (1.2 g, 2.84 mmol)의 용액에 트리플루오로아세트산 (0.65 mL, 8.52 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3일 동안 교반하였다. 용매를 증발시켜 2-[rac-3-아미노-4-(2,4-디메틸페닐)부틸]이소인돌린-1,3-디온;2,2,2-트리플루오로아세트산 1.2g (54% 순도, 52% 수율)을 고체로서 수득하였다.
단계 4
rac-4-(2,4-디메틸페닐)부탄-1,3-디아민의 제조
아르곤 하에, 히드라진 1수화물 (3.73 mL, 41.24 mmol)을 EtOH (5 mL) 중 2-[rac-3-아미노-4-(2,4-디메틸페닐)부틸]이소인돌린-1,3-디온;2,2,2-트리플루오로아세트산 (1.2 g, 2.75 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3일 동안 교반한 다음, 농축시켰다. 이어서, 이것을 물로 희석하고, 디클로로메탄 (2 x 200 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 MTBE 중에서 교반하고, 형성된 백색 고체를 여과하였다. 여과물을 농축시켜 rac-4-(2,4-디메틸페닐)부탄-1,3-디아민 520 mg (95% 순도, 93% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
단계 5
메틸 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스이미데이트의 제조
6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르보니트릴 (100 mg, 0.33 mmol)로 출발하고, 실시예 5의 단계 1을 참조한다.
단계 6
6-클로로-4-[rac-6-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-1,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진의 제조
메틸 6-클로로-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스이미데이트의 이전 용액에 MeOH (0.5 mL) 및 아세트산 (9 μL) 중에 용해시킨 rac-4-(2,4-디메틸페닐)부탄-1,3-디아민 (124 mg, 0.45 mmol)을 0℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반한 다음, 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액에 붓고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-클로로-4-[rac-6-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-1,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진 26 mg (90% 순도, 16% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
실시예 19의 제조: rac-6,6-디플루오로-5-(4-메톡시페닐)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-4,5-디히드로-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.154)의 제조
단계 1
N'-히드록시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (화합물 10-02)의 제조
실시예 3의 단계 3을 참조한다.
단계 2
N'-[1,1-디플루오로-2-(4-메톡시페닐)-2-옥소-에톡시]-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (화합물 12-14)의 제조
아르곤 하에, 2-tert-부틸이미노-N,N-디에틸-1,3-디메틸-1,3,2람다5-디아자포스피난-2-아민 (BEMP) (105 mg, 0.38 mmol)을 AcCN (1.5 mL) 중 N'-히드록시-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (100 mg, 0.32 mmol)의 용액에 실온에서 첨가하였다. 15분 후, 2-브로모-2,2-디플루오로-1-(4-메톡시페닐)에타논 (127 mg, 0.48 mmol)을 첨가하고, 반응물을 추가로 15분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 염화암모늄 용액으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 N'-[1,1-디플루오로-2-(4-메톡시페닐)-2-옥소-에톡시]-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 222 mg (27% 순도, 80% 수율)을 오일로서 수득하였다.
단계 3
rac-6,6-디플루오로-5-(4-메톡시페닐)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-4,5-디히드로-1,2,4-옥사디아진의 제조
아르곤 하에, N'-[1,1-디플루오로-2-(4-메톡시페닐)-2-옥소-에톡시]-6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-카르복스아미딘 (222 mg, 0.25 mmol)을 tert-부탄올 (6.4 mL) 및 아세트산 (1.6 mL) 중에 용해시키고, 80℃로 가열하였다. 30분 후, 소듐 시아노보로히드라이드 (21 mg, 0.34 mmol)를 첨가하고, 반응물을 추가로 2시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 1M 수성 NaOH 용액에 붓고, 에틸 아세테이트 (2 x 20 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 정제용 HPLC에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-6,6-디플루오로-5-(4-메톡시페닐)-3-[6-메틸-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]피리다진-4-일]-4,5-디히드로-1,2,4-옥사디아진 4 mg (96% 순도, 3% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
실시예 20의 제조: rac-3-[6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 (화합물 I.058)의 제조
단계 1
이소프로필 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-피리다진-4-카르복실레이트 (화합물 1-24)의 제조
디메틸 술폭시드 (2.5 mL) 중 이소프로필 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)피리다진-4-카르복실레이트 (800 mg, 2.28 mmol)의 용액에 니트로메탄 (0.62 mL, 11.40 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 30분 동안 교반한 다음, 트리에틸아민 (0.48 mL, 3.42 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 24시간 동안 교반한 다음, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 이소프로필 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-피리다진-4-카르복실레이트 917 mg (76% 순도, 84% 수율)을 오렌지색 오일로서 수득하였다.
단계 2
6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-피리다진-4-카르복실산 (화합물 1-02)의 제조
테트라히드로푸란 (4 mL) 중 이소프로필 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-피리다진-4-카르복실레이트 (927 mg, 2.5 mmol)의 용액에 수산화리튬의 2M 수용액 (182 mg, 7.62 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 4일 동안 교반한 다음, 이것을 물로 희석하였다. 수성 상을 1M 수성 HCl 용액을 사용하여 산성화시키고, 에틸 아세테이트 (3 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-피리다진-4-카르복실산 617 mg (81% 순도, 60% 수율)을 고체로서 수득하였다.
단계 3
6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]피리다진-4-카르복스아미드의 제조
아르곤 하에, DMF (10 mL) 중 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-피리다진-4-카르복실산 (500 mg, 1.55 mmol) 및 HATU (648 mg, 1.70 mmol)의 용액에 0℃에서 2-[rac-2-아미노-3-(2,4-디메틸페닐)프로폭시]이소인돌린-1,3-디온 2,2,2-트리플루오로아세테이트 (747 mg, 1.70 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.80 mL, 4.64 mmol)을 연속적으로 첨가하였다. 0℃에서 15분 후, 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 이어서, 이것을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]피리다진-4-카르복스아미드 639.5 g (100% 순도, 65% 수율)을 고체로서 수득하였다.
단계 4
6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]피리다진-4-카르복스아미드의 제조
아르곤 하에, 히드라진 1수화물 (0.18 mL, 3.0 mmol)을 DCM/MeOH (12 mL, 1:1) 중 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-N-[rac-1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(1,3-디옥소이소인돌린-2-일)옥시-에틸]피리다진-4-카르복스아미드 (639 mg, 1.0 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하고, 농축시켰다. 이어서, 이것을 물로 희석하고, 디클로로메탄 (2 x 200 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]피리다진-4-카르복스아미드 453 mg (100% 순도, 89% 수율)을 백색 오일로서 수득하였다.
단계 5
rac-3-[6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진의 제조
아르곤 하에, POCl3 (0.25 mL, 2.72 mmol)을 AcCN (5 mL) 중 용액 6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-N-[rac-1-(아미노옥시메틸)-2-(2,4-디메틸페닐)에틸]피리다진-4-카르복스아미드 (453 mg, 0.90 mmol)에 80℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 18시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액에 붓고, 이어서 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 실리카 겔 (구배 헵탄/EtOAc) 상에서의 칼럼 크로마토그래피에 의해 잔류물을 정제하여, 용매의 증발 후에, rac-3-[6-클로로-3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)-5-메틸-피리다진-4-일]-5-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진 196 mg (100% 순도, 44% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
하기 표 1에 제시된 바와 같은 화합물을 상기 제공된 실시예와 유사하게 또는 본원에 기재된 방법에 따라 제조하였다. 이들 화합물의 1H-NMR 데이터를 표 2에 제시한다.
표 1: 화학식 (I)에 따른 화합물
Figure pct00071
여기서 표 1에서의
Figure pct00072
은 하기 의미를 갖는다:
Figure pct00073
표 1에서, " # "는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, " * "는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
(*) Ex I-051 및 I-053은 Ex I-059의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-051: 광회전: +92.7˚ (c=0.95, DCM, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-053: 광회전: -86.6˚ (c=1,04, DCM, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-119 및 I-130은 Ex I-052의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-119: 광회전: +95.3˚ (c=1.05, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-130: 광회전: -93.3˚ (c=1.20, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-145 및 I-146은 Ex I-055의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-145: 광회전: +86.3˚ (c=1.62, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-146: 광회전: -90˚ (c=1.60, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-151 및 I-152는 Ex I-025의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-151: 광회전: +54.8˚ (c=1,1, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-152: 광회전: -51.4˚ (c=1,09, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-160 및 I-161은 Ex I-013의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-160: 광회전: +85.6˚ (c=2.15, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-161: 광회전: -78.1˚ (c=2.15, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-162 및 I-163은 Ex I-016의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-162: 광회전: +52.2˚ (c=1.15, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-163: 광회전: -72˚ (c=1.0, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-164 및 I-165는 Ex I-017의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-164: 광회전: +78.3˚ (c=1.15, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-165: 광회전: -85.5˚ (c=1.1, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-166 및 I-167은 Ex I-011의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-166: 광회전: 0˚ (c=0.95, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-167: 광회전: -7.3˚ (c=1.1, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-245 및 I-250은 Ex I-030의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-245: 광회전: +57.1˚ (c=0.67, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-250: 광회전: -63.8˚ (c=0.69, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-246 및 I-247은 Ex I-027의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-246: 광회전: +60˚ (c=0.6, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-247: 광회전: -55˚ (c=0.8, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-312 및 I-313은 Ex I-239의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-312: 광회전: -88.6˚ (c=3.50, DCM, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-313: 광회전: +73.2˚ (c=2.95, DCM, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-322 및 I-323은 Ex I-056의 2종의 거울상이성질체이다.
(*) Ex I-336 및 I-337은 Ex I-300의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-336: 광회전: +71.6˚ (c=1.01, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-337: 광회전: -72.5˚ (c=1.02, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-338 및 I-339는 Ex I-302의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex I-338: 광회전: +71.5˚ (c=1.04, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex I-339: 광회전: -75.2˚ (c=1.01, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex I-070은 단일 입체이성질체이다.
Ex I-070: 광회전: -78.1˚ (c=2.51, CDCl3, 25℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
표 2:
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00125
Figure pct00126
Figure pct00127
Figure pct00128
Figure pct00129
Figure pct00130
Figure pct00131
Figure pct00132
Figure pct00133
Figure pct00134
Figure pct00135
Figure pct00136
Figure pct00137
Figure pct00138
하기 표 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25, 27, 29, 31, 33, 35, 37, 39, 41 및 43에 제시된 바와 같은 화합물을 상기 제공된 실시예와 유사하게 또는 본원에 기재된 방법에 따라 제조하였다. 이들 화합물의 1H-NMR 데이터를 각각 표 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38 40, 42 및 44에 제시한다.
표 3: 화학식 (1)에 따른 화합물
Figure pct00139
Figure pct00140
Figure pct00141
표 4:
Figure pct00142
Figure pct00143
Figure pct00144
Figure pct00145
Figure pct00146
Figure pct00147
표 5: 화학식 (2)에 따른 화합물
Figure pct00148
표 5에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00149
Figure pct00150
Figure pct00151
표 6:
Figure pct00152
Figure pct00153
Figure pct00154
표 7: 화학식 (3)에 따른 화합물
Figure pct00155
표 7에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00156
Figure pct00157
Figure pct00158
Figure pct00159
Figure pct00160
Figure pct00161
Figure pct00162
Figure pct00163
Figure pct00164
표 8:
Figure pct00165
Figure pct00166
Figure pct00167
Figure pct00168
Figure pct00169
Figure pct00170
Figure pct00171
Figure pct00172
Figure pct00173
Figure pct00174
Figure pct00175
표 9: 화학식 (4)에 따른 화합물
Figure pct00176
표 9에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00177
Figure pct00178
Figure pct00179
Figure pct00180
Figure pct00181
Figure pct00182
표 10:
Figure pct00183
Figure pct00184
Figure pct00185
Figure pct00186
Figure pct00187
Figure pct00188
Figure pct00189
Figure pct00190
Figure pct00191
Figure pct00192
Figure pct00193
표 11: 화학식 (6)에 따른 화합물
Figure pct00194
표 11에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00195
표 12:
Figure pct00196
표 13: 화학식 (7)에 따른 화합물
Figure pct00197
표 13에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00198
(*) Ex 7-07 및 7-08은 Ex 7-05의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex 7-07: 광회전: +61.9˚ (c=2.23, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex 7-08: 광회전: -59.6˚ (c=2.45, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex 7-09 및 7-10은 Ex 7-06의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex 7-09: 광회전: + 62.4˚ (c=2.28, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex 7-10: 광회전: -59.6˚ (c=2.35, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex 7-11 및 7-12는 Ex 7-01의 2종의 거울상이성질체이다.
Ex 7-11: 광회전: -90.1˚ (c=2.18, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
Ex 7-12: 광회전: + 93.2˚ (c=1.83, CDCl3, 20℃); 농도 c는 g/100 mL로 표현된다.
(*) Ex 7-03은 단일 입체이성질체이고; Ex 7-04는 라세미체이다.
표 14:
Figure pct00199
Figure pct00200
표 43: 화학식 (8)에 따른 화합물
Figure pct00201
Figure pct00202
표 44:
Figure pct00203
표 15: 화학식 (9)에 따른 화합물
Figure pct00204
Figure pct00205
표 16:
Figure pct00206
Figure pct00207
표 17: 화학식 (10)에 따른 화합물
Figure pct00208
Figure pct00209
표 18:
Figure pct00210
표 19: 화학식 (12)에 따른 화합물
Figure pct00211
표 19에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00212
Figure pct00213
표 20:
Figure pct00214
Figure pct00215
Figure pct00216
표 21: 화학식 (13)에 따른 화합물
Figure pct00217
표 21에서, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00218
표 22:
Figure pct00219
표 23: 화학식 (14)에 따른 화합물
Figure pct00220
표 23에서, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00221
표 24:
Figure pct00222
표 25: 화학식 (16)에 따른 화합물
Figure pct00223
Figure pct00224
표 26:
Figure pct00225
표 27: 화학식 (17)에 따른 화합물
Figure pct00226
Figure pct00227
표 28:
Figure pct00228
표 31: 화학식 (19)에 따른 화합물
Figure pct00229
표 31에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00230
Figure pct00231
표 32:
Figure pct00232
Figure pct00233
Figure pct00234
표 29: 화학식 (20)에 따른 화합물
Figure pct00235
표 29에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00236
Figure pct00237
Figure pct00238
Figure pct00239
표 30:
Figure pct00240
Figure pct00241
Figure pct00242
Figure pct00243
Figure pct00244
Figure pct00245
Figure pct00246
표 33: 화학식 (21)에 따른 화합물
Figure pct00247
표 33에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00248
Figure pct00249
Figure pct00250
Figure pct00251
표 34:
Figure pct00252
Figure pct00253
Figure pct00254
Figure pct00255
Figure pct00256
Figure pct00257
Figure pct00258
표 35: 화학식 (22)에 따른 화합물
Figure pct00259
표 35에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00260
표 35:
Figure pct00261
표 37: 화학식 (23)에 따른 화합물
Figure pct00262
표 37에서, "#"는 L-R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00263
표 38:
Figure pct00264
표 39: 화학식 (25)에 따른 화합물
Figure pct00265
Figure pct00266
표 40:
Figure pct00267
표 41: 화학식 (30)에 따른 화합물
Figure pct00268
표 41에서, "#"는 R6 기에 대한 부착 지점을 나타내고, "*"는 피리다진-4-일 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
Figure pct00269
표 42:
Figure pct00270
생물학적 실시예
실시예: 알테르나리아 브라시카에(Alternaria brassicae) (무 또는 양배추 상의 잎점무늬병)에 대한 생체내 예방 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1μl의 트윈(Tween)® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 무 또는 양배추의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 알테르나리아 브라시카에 포자의 수현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 무 또는 양배추 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 6일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 6일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타내었다: I-180; I-184
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타내었다: I-031; I-074; I-182; I-235
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타내었다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-007; I-008; I-009; I-010; I-011; I-012; I-013; I-014; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-024; I-025; I-026; I-027; I-028; I-029; I-030; I-032; I-033; I-034; I-035; I-036; I-037; I-038; I-039; I-040; I-041; I-042; I-043; I-044; I-045; I-046; I-047; I-048; I-049; I-050; I-051; I-052; I-053; I-054; I-055; I-056; I-057; I-058; I-059; I-060; I-061; I-062; I-063; I-064; I-065; I-066; I-067; I-068; I-069; I-070; I-071; I-072; I-073; I-075; I-076; I-077; I-078; I-079; I-080; I-081; I-082; I-083; I-084; I-085; I-086; I-087; I-088; I-089; I-090; I-091; I-092; I-093; I-094; I-095; I-096; I-097; I-098; I-099; I-100; I-103; I-104; I-105; I-106; I-107; I-108; I-109; I-110; I-111; I-112; I-113; I-114; I-115; I-116; I-117; I-118; I-119; I-120; I-121; I-122; I-123; I-124; I-125; I-126; I-127; I-128; I-129; I-130; I-131; I-132; I-133; I-134; I-135; I-136; I-137; I-138; I-139; I-140; I-141; I-142; I-143; I-144; I-145; I-146; I-147; I-148; I-149; I-150; I-151; I-152; I-153; I-154; I-155; I-156; I-157; I-158; I-159; I-160; I-161; I-162; I-163; I-164; I-165; I-166; I-167; I-169; I-170; I-171; I-172; I-173; I-174; I-175; I-178; I-181; I-183; I-185; I-186; I-187; I-188; I-189; I-190; I-192; I-193; I-194; I-195; I-196; I-197; I-198; I-199; I-200; I-201; I-202; I-203; I-204; I-205; I-206; I-207; I-208; I-209; I-210; I-211; I-212; I-213; I-214; I-215; I-216; I-217; I-218; I-219; I-220; I-221; I-222; I-223; I-225; I-226; I-227; I-228; I-229; I-230; I-231; I-232; I-233; I-234; I-236; I-237; I-238; I-239; I-240; I-241; I-242; I-243; I-244; I-245; I-246; I-247; I-248; I-249; I-250; I-251; I-252; I-253; I-256; I-258; I-259; I-260; I-261; I-262; I-263; I-264; I-265; I-266; I-267; I-268; I-270; I-271; I-273; I-274; I-275; I-276; I-279; I-280; I-281; I-282; I-283; I-284; I-285; I-286; I-287; I-288; I-289; I-290; I-292; I-293; I-294; I-295; I-296; I-297; I-298; I-299; I-300; I-301; I-302; I-303; I-304; I-305; I-306; I-307; I-308; I-310; I-311; I-340
실시예: 보트리티스 시네레아 (잿빛 곰팡이병)에 대한 생체내 예방 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1μl의 트윈® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 저킨 또는 양배추의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 보트리티스 시네레아 포자의 수현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 저킨 식물을 17℃ 및 90% 상대 습도에서 4 내지 5일 동안 인큐베이션하였다. 오염된 양배추 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 4 내지 5일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 4 내지 5일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타내었다: I-182; I-235
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타내었다: I-106; I-115; I-176; I-181
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타내었다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-007; I-008; I-009; I-010; I-011; I-012; I-014; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-024; I-025; I-026; I-027; I-028; I-029; I-030; I-031; I-032; I-033; I-034; I-035; I-036; I-037; I-038; I-039; I-040; I-041; I-042; I-043; I-044; I-045; I-046; I-047; I-048; I-049; I-050; I-051; I-052; I-053; I-054; I-055; I-056; I-057; I-058; I-059; I-060; I-061; I-062; I-063; I-066; I-067; I-068; I-069; I-070; I-071; I-072; I-073; I-074; I-075; I-076; I-077; I-078; I-079; I-080; I-081; I-082; I-083; I-084; I-085; I-086; I-087; I-088; I-089; I-090; I-091; I-092; I-093; I-094; I-095; I-096; I-097; I-098; I-099; I-100; I-103; I-104; I-105; I-107; I-108; I-109; I-110; I-111; I-112; I-113; I-114; I-116; I-117; I-118; I-119; I-120; I-121; I-122; I-123; I-124; I-125; I-127; I-128; I-129; I-130; I-131; I-133; I-134; I-136; I-137; I-138; I-139; I-140; I-141; I-142; I-143; I-144; I-145; I-146; I-147; I-148; I-149; I-150; I-151; I-152; I-153; I-154; I-155; I-156; I-157; I-158; I-159; I-160; I-161; I-162; I-163; I-164; I-165; I-166; I-167; I-169; I-170; I-171; I-172; I-173; I-174; I-175; I-178; I-180; I-184; I-186; I-187; I-188; I-190; I-192; I-193; I-194; I-195; I-196; I-197; I-198; I-202; I-203; I-208; I-209; I-210; I-211; I-212; I-213; I-214; I-216; I-217; I-221; I-222; I-223; I-225; I-226; I-228; I-230; I-231; I-234; I-240; I-242; I-244; I-245; I-246; I-247; I-248; I-249; I-250; I-252; I-258; I-259; I-260; I-261; I-272; I-274; I-275; I-276; I-279; I-292; I-293; I-294; I-295; I-296; I-297; I-298; I-299; I-300; I-301; I-302; I-303; I-304; I-305; I-306; I-307; I-308; I-310; I-311
실시예: 피레노포라 테레스 (보리 상의 그물무늬병)에 대한 생체내 예방 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1μl의 트윈® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 보리의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 피레노포라 테레스 포자의 수현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 보리 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 48시간 동안, 이어서 20℃ 및 70-80% 상대 습도에서 8일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 10일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타내었다: I-011; I-060; I-065; I-066; I-095; I-125; I-134; I-140; I-141; I-157; I-159; I-160; I-162; I-166; I-209; I-214; I-215; I-216; I-231; I-238; I-267; I-292; I-297; I-311
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타내었다: I-008; I-010; I-015; I-040; I-051; I-058; I-072; I-076; I-077; I-078; I-079; I-082; I-085; I-092; I-109; I-110; I-122; I-136; I-145; I-146; I-153; I-155; I-176; I-188; I-196; I-213; I-223; I-225; I-228; I-234; I-235; I-263; I-268; I-272; I-289; I-293; I-294; I-340
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타내었다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-009; I-012; I-014; I-016; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-024; I-025; I-026; I-027; I-028; I-030; I-032; I-035; I-036; I-038; I-042; I-045; I-047; I-048; I-050; I-052; I-053; I-054; I-055; I-056; I-057; I-059; I-070; I-075; I-084; I-086; I-087; I-088; I-089; I-090; I-091; I-094; I-097; I-111; I-123; I-124; I-127; I-129; I-130; I-137; I-138; I-142; I-143; I-147; I-152; I-154; I-161; I-163; I-165; I-170; I-171; I-172; I-173; I-174; I-186; I-189; I-190; I-197; I-199; I-200; I-201; I-203; I-204; I-205; I-206; I-207; I-208; I-210; I-211; I-212; I-217; I-218; I-219; I-220; I-221; I-222; I-226; I-227; I-229; I-230; I-232; I-233; I-236; I-237; I-239; I-240; I-241; I-242; I-243; I-245; I-246; I-247; I-248; I-249; I-250; I-251; I-252; I-253; I-256; I-258; I-259; I-260; I-261; I-262; I-264; I-265; I-266; I-270; I-271; I-273; I-280; I-281; I-283; I-284; I-285; I-286; I-287; I-288; I-290; I-295; I-296; I-298; I-299; I-300; I-301; I-302; I-303; I-305; I-306; I-307; I-308; I-310
실시예: 세프토리아 트리티시(Septoria tritici) (밀 상의 잎점무늬병)에 대한 생체내 예방 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1μl의 트윈® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 밀의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 세프토리아 트리티시 포자의 수현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 밀 식물을 17℃ 및 100% 상대 습도에서 72시간 동안, 이어서 20℃ 및 90% 상대 습도에서 15일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 19일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타내었다: I-003; I-013; I-032; I-088; I-091; I-123; I-129; I-130; I-146; I-161; I-189; I-196; I-197; I-198; I-233; I-241; I-252; I-272; I-282; I-286; I-287
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타내었다: I-001; I-004; I-008; I-012; I-035; I-052; I-053; I-057; I-075; I-082; I-087; I-089; I-090; I-131; I-136; I-140; I-153; I-159; I-170; I-186; I-188; I-239; I-261; I-265; I-266; I-271; I-283; I-284; I-288; I-289; I-292; I-294; I-299; I-304
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타내었다: I-002; I-005; I-006; I-009; I-016; I-017; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-025; I-026; I-027; I-028; I-030; I-036; I-038; I-042; I-054; I-056; I-059; I-072; I-076; I-084; I-085; I-086; I-097; I-128; I-138; I-147; I-152; I-163; I-165; I-176; I-247; I-250; I-259; I-260; I-264; I-267; I-270; I-273; I-280; I-281; I-285; I-290; I-298; I-300; I-302
실시예: 스파에로테카 풀리기네아 (조롱박 상의 흰가루병)에 대한 생체내 예방 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1μl의 트윈® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 저킨의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 스파에로테카 풀리기네아 포자의 수현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 저킨 식물을 20℃ 및 70-80% 상대 습도에서 8일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 8일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타내었다: I-144; I-206; I-217; I-221; I-242; I-243; I-280
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타내었다: I-040; I-078; I-107; I-119; I-120; I-150; I-151; I-167; I-230; I-286; I-340
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타내었다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-008; I-009; I-010; I-011; I-012; I-013; I-014; I-016; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-024; I-025; I-026; I-027; I-028; I-030; I-032; I-033; I-034; I-035; I-036; I-037; I-038; I-039; I-041; I-042; I-043; I-044; I-045; I-047; I-048; I-049; I-050; I-051; I-052; I-053; I-054; I-055; I-056; I-057; I-058; I-059; I-060; I-062; I-063; I-064; I-066; I-067; I-068; I-069; I-070; I-072; I-074; I-075; I-076; I-079; I-082; I-084; I-085; I-087; I-088; I-089; I-090; I-091; I-092; I-094; I-097; I-098; I-099; I-103; I-106; I-109; I-110; I-111; I-112; I-113; I-115; I-121; I-122; I-123; I-124; I-125; I-127; I-128; I-129; I-130; I-131; I-132; I-133; I-136; I-137; I-138; I-139; I-141; I-142; I-143; I-145; I-146; I-147; I-148; I-149; I-152; I-153; I-154; I-155; I-157; I-159; I-160; I-161; I-162; I-163; I-164; I-165; I-166; I-169; I-170; I-171; I-172; I-173; I-174; I-176; I-180; I-181; I-183; I-186; I-187; I-188; I-189; I-190; I-192; I-193; I-194; I-196; I-197; I-198; I-199; I-200; I-201; I-203; I-204; I-205; I-207; I-208; I-209; I-210; I-211; I-212; I-214; I-216; I-218; I-220; I-222; I-223; I-225; I-226; I-227; I-228; I-229; I-232; I-233; I-234; I-235; I-236; I-237; I-238; I-239; I-240; I-241; I-245; I-246; I-247; I-248; I-249; I-250; I-251; I-252; I-253; I-256; I-258; I-259; I-260; I-261; I-262; I-263; I-264; I-265; I-266; I-267; I-268; I-270; I-272; I-273; I-275; I-276; I-279; I-281; I-282; I-283; I-284; I-285; I-287; I-288; I-289; I-290; I-292; I-293; I-294; I-295; I-296; I-297; I-298; I-299; I-300; I-301; I-302; I-303; I-305; I-306; I-307; I-308; I-310
실시예: 콜레토트리쿰 린데무티아눔(Colletotrichum lindemuthianum) (콩 상의 잎점무늬병)에 대한 생체내 예방 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1μl의 트윈® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 콩의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 콜레토트리쿰 린데무티아눔 포자의 수현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 콩 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 24시간 동안, 이어서 20℃ 및 90% 상대 습도에서 6일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 7일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타내었다: I-080; I-100; I-132; I-148; I-151; I-183; I-288
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타내었다: I-011; I-051; I-079; I-096; I-098; I-113; I-158; I-160; I-169; I-194; I-208; I-210; I-213; I-219; I-222; I-228; I-233; I-293
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타내었다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-008; I-009; I-010; I-012; I-013; I-014; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-024; I-025; I-026; I-027; I-028; I-030; I-031; I-032; I-033; I-034; I-035; I-036; I-037; I-038; I-039; I-040; I-042; I-043; I-044; I-045; I-047; I-048; I-049; I-050; I-052; I-053; I-054; I-055; I-056; I-057; I-058; I-059; I-061; I-062; I-065; I-066; I-067; I-068; I-069; I-070; I-072; I-075; I-076; I-077; I-078; I-082; I-083; I-084; I-085; I-086; I-087; I-088; I-089; I-090; I-091; I-092; I-093; I-094; I-095; I-097; I-099; I-103; I-104; I-105; I-106; I-107; I-109; I-110; I-111; I-112; I-114; I-115; I-116; I-117; I-118; I-119; I-120; I-121; I-122; I-123; I-124; I-125; I-126; I-127; I-128; I-129; I-130; I-133; I-134; I-135; I-136; I-137; I-138; I-139; I-140; I-141; I-142; I-143; I-145; I-146; I-147; I-149; I-150; I-152; I-153; I-154; I-155; I-157; I-159; I-161; I-162; I-163; I-165; I-166; I-167; I-170; I-171; I-172; I-173; I-174; I-176; I-186; I-188; I-189; I-190; I-192; I-193; I-196; I-197; I-198; I-199; I-200; I-201; I-202; I-203; I-204; I-205; I-206; I-207; I-211; I-212; I-214; I-215; I-216; I-217; I-218; I-220; I-221; I-225; I-226; I-229; I-231; I-232; I-236; I-237; I-238; I-239; I-240; I-241; I-242; I-243; I-245; I-246; I-247; I-248; I-249; I-250; I-251; I-252; I-253; I-256; I-258; I-259; I-260; I-261; I-262; I-263; I-264; I-266; I-267; I-270; I-271; I-272; I-273; I-276; I-280; I-281; I-282; I-283; I-285; I-286; I-289; I-290; I-292; I-294; I-295; I-296; I-298; I-299; I-300; I-301; I-302; I-303; I-305; I-306; I-307; I-308; I-310
실시예: 알테르나리아 알테르나타(Alternaria alternata) 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6g 무수 D-글루코스 (VWR), 7.1g 미콜로지칼 펩톤 (옥소이 드(Oxoid)), 1.4g 과립화된 효모 추출물 (머크(Merck)), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
살진균제를 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤ 1%였다.
에이. 알테르나타의 포자 현탁액을 제조하고, 목적하는 포자 밀도로 희석하였다.
살진균제를 액체 배양 검정에서 포자 발아 및 균사체 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 목적하는 농도로 포자가 담긴 배양 배지에 첨가하였다. 5일 인큐베이션 후에, 화합물의 진균-독성을 균사체 성장의 분광 측정에 의해 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 살진균제가 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 진균 성장의 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타내었다: I-091; I-126; I-132; I-134; I-180; I-191; I-214; I-224; I-340
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타내었다: I-081; I-169; I-184; I-194; I-244; I-282
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타내었다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-007; I-008; I-009; I-010; I-011; I-012; I-013; I-014; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-024; I-025; I-026; I-027; I-028; I-030; I-031; I-032; I-033; I-034; I-035; I-036; I-037; I-038; I-039; I-040; I-041; I-042; I-043; I-044; I-045; I-046; I-047; I-048; I-049; I-050; I-051; I-052; I-053; I-054; I-055; I-056; I-057; I-058; I-059; I-060; I-061; I-063; I-064; I-065; I-066; I-067; I-068; I-069; I-070; I-071; I-072; I-073; I-074; I-075; I-076; I-077; I-078; I-079; I-080; I-082; I-084; I-085; I-086; I-087; I-088; I-089; I-090; I-092; I-093; I-094; I-097; I-098; I-099; I-100; I-101; I-102; I-103; I-104; I-105; I-106; I-107; I-108; I-109; I-110; I-111; I-112; I-113; I-114; I-115; I-116; I-117; I-118; I-119; I-120; I-121; I-122; I-123; I-124; I-125; I-127; I-128; I-129; I-130; I-133; I-135; I-136; I-137; I-138; I-139; I-140; I-141; I-142; I-143; I-144; I-145; I-146; I-147; I-148; I-149; I-150; I-151; I-152; I-153; I-154; I-155; I-156; I-157; I-158; I-159; I-160; I-161; I-162; I-163; I-164; I-165; I-166; I-167; I-168; I-170; I-171; I-172; I-173; I-174; I-175; I-176; I-177; I-179; I-181; I-182; I-183; I-185; I-186; I-187; I-188; I-189; I-190; I-192; I-193; I-195; I-196; I-197; I-198; I-199; I-200; I-201; I-202; I-203; I-204; I-205; I-207; I-208; I-210; I-211; I-212; I-213; I-216; I-217; I-218; I-219; I-220; I-221; I-222; I-223; I-225; I-226; I-227; I-229; I-230; I-232; I-233; I-234; I-236; I-237; I-239; I-240; I-241; I-242; I-243; I-245; I-246; I-247; I-248; I-249; I-250; I-251; I-252; I-253; I-254; I-255; I-256; I-257; I-258; I-259; I-260; I-261; I-262; I-263; I-264; I-265; I-266; I-267; I-268; I-269; I-270; I-271; I-272; I-273; I-274; I-275; I-276; I-277; I-278; I-279; I-280; I-281; I-283; I-284; I-285; I-286; I-287; I-288; I-289; I-290; I-291; I-292; I-293; I-294; I-295; I-296; I-297; I-298; I-299; I-300; I-301; I-302; I-303; I-304; I-305; I-306; I-307; I-308; I-309; I-310; I-311; I-312; I-313; I-315; I-316; I-317; I-318; I-319
실시예: 콜레토트리쿰 린데무티아눔 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6g 무수 D-글루코스 (VWR), 7.1g 미콜로지칼 펩톤 (옥소이 드), 1.4g 과립화된 효모 추출물 (머크), QSP 1리터
접종물: 포자 현탁액
살진균제를 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤1%였다.
씨. 린데무티아눔의 포자 현탁액을 제조하고, 목적하는 포자 밀도로 희석하였다.
살진균제를 액체 배양 검정에서 포자 발아 및 균사체 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 목적하는 농도로 포자가 담긴 배양 배지에 첨가하였다. 6일 인큐베이션 후에, 화합물의 진균-독성을 균사체 성장의 분광 측정에 의해 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 살진균제가 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 진균 성장의 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타내었다: I-083; I-132; I-185; I-234
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타내었다: I-126; I-134; I-180; I-194; I-206; I-227; I-235
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타내었다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-007; I-008; I-009; I-010; I-011; I-012; I-013; I-014; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-024; I-025; I-026; I-027; I-028; I-029; I-030; I-031; I-032; I-033; I-034; I-035; I-036; I-037; I-038; I-039; I-040; I-041; I-042; I-043; I-044; I-045; I-046; I-047; I-048; I-049; I-050; I-051; I-052; I-053; I-054; I-055; I-056; I-057; I-058; I-059; I-060; I-061; I-063; I-064; I-065; I-066; I-067; I-068; I-069; I-070; I-071; I-072; I-073; I-074; I-075; I-076; I-077; I-078; I-079; I-080; I-081; I-082; I-084; I-085; I-086; I-087; I-088; I-089; I-090; I-091; I-092; I-093; I-094; I-097; I-098; I-099; I-100; I-101; I-102; I-103; I-104; I-105; I-106; I-107; I-108; I-109; I-110; I-111; I-112; I-113; I-114; I-115; I-116; I-117; I-118; I-119; I-120; I-121; I-122; I-123; I-124; I-125; I-127; I-128; I-129; I-130; I-133; I-135; I-136; I-137; I-138; I-139; I-140; I-141; I-142; I-143; I-144; I-145; I-146; I-147; I-148; I-149; I-150; I-151; I-152; I-153; I-154; I-155; I-156; I-157; I-158; I-159; I-160; I-161; I-162; I-163; I-164; I-165; I-166; I-167; I-168; I-169; I-170; I-171; I-172; I-173; I-174; I-175; I-176; I-177; I-179; I-181; I-182; I-183; I-186; I-187; I-188; I-189; I-190; I-191; I-192; I-193; I-195; I-196; I-197; I-198; I-199; I-200; I-201; I-202; I-203; I-204; I-205; I-207; I-208; I-210; I-211; I-212; I-213; I-214; I-216; I-217; I-218; I-219; I-220; I-221; I-222; I-223; I-224; I-225; I-226; I-228; I-229; I-230; I-231; I-232; I-233; I-236; I-237; I-238; I-239; I-240; I-241; I-242; I-243; I-244; I-245; I-246; I-247; I-248; I-249; I-250; I-251; I-252; I-253; I-254; I-255; I-256; I-257; I-258; I-259; I-260; I-261; I-262; I-263; I-264; I-265; I-266; I-267; I-268; I-269; I-270; I-271; I-272; I-273; I-274; I-275; I-276; I-277; I-278; I-279; I-280; I-281; I-282; I-283; I-284; I-285; I-286; I-287; I-288; I-289; I-290; I-291; I-292; I-293; I-294; I-295; I-296; I-297; I-298; I-299; I-300; I-301; I-302; I-303; I-304; I-305; I-306; I-307; I-308; I-309; I-310; I-311; I-312; I-313; I-315; I-316; I-317; I-318; I-319; I-347
실시예: 세프토리아 트리티시 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6g 무수 D-글루코스 (VWR), 7.1g 박테리올로지칼 펩톤 (옥소 이드), 1.4g 과립화된 효모 추출물 (머크), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
살진균제를 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤1%였다.
세프토리아 트리티시의 포자 현탁액을 제조하고, 목적하는 포자 밀도로 희석하였다.
살진균제를 액체 배양 검정에서 포자 발아 및 균사체 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 목적하는 농도로 포자가 담긴 배양 배지에 첨가하였다. 7일 인큐베이션 후에, 화합물의 진균-독성을 균사체 성장의 분광 측정에 의해 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 살진균제가 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 진균 성장의 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타내었다: I-005; I-024; I-066; I-104; I-123; I-132; I-142; I-146; I-148; I-198; I-248; I-249; I-291; I-343
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타내었다: I-008; I-018; I-020; I-026; I-048; I-067; I-070; I-072; I-086; I-089; I-097; I-109; I-110; I-111; I-112; I-113; I-124; I-127; I-128; I-138; I-140; I-143; I-152; I-157; I-174; I-175; I-188; I-190; I-193; I-196; I-197; I-199; I-200; I-201; I-207; I-225; I-233; I-241; I-247; I-250; I-252; I-255; I-256; I-278; I-279; I-283; I-284; I-285; I-286; I-288; I-289; I-290; I-294
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타내었다: I-001; I-003; I-004; I-007; I-009; I-011; I-013; I-016; I-017; I-019; I-021; I-022; I-023; I-025; I-027; I-028; I-030; I-032; I-035; I-036; I-038; I-043; I-045; I-050; I-052; I-053; I-054; I-055; I-059; I-075; I-076; I-082; I-084; I-085; I-130; I-147; I-153; I-155; I-159; I-161; I-163; I-165; I-166; I-170; I-172; I-186; I-189; I-195; I-205; I-218; I-226; I-236; I-239; I-259; I-260; I-261; I-273; I-275; I-280; I-281; I-298; I-299; I-300; I-301; I-302; I-303; I-305; I-306; I-307; I-308; I-320; I-323; I-342

Claims (16)

  1. 화학식 (I)의 화합물 뿐만 아니라 그의 염, N-옥시드 및 용매화물:
    Figure pct00271

    여기서
    A는 O, S, C(=O), S(=O), S(=O)2, NR1 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고;
    m은 0, 1 또는 2이고;
    T는 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, -C(=O)Ra1, -C(=O)(ORa1), -C(=O)N(Ra2)2, -S(=O)Ra1, -S(=O)2Ra1 및 S(=O)2N(Ra2)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Ra1은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C2-C6-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Ra2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C2-C6-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 카르보닐, 메틸리덴, C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고;
    R5는 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    여기서 지방족 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
    여기서 시클릭 R1, R2, R3, R4 및 R5 치환기는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
    R3 또는 R4, 및 R5는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있고;
    L은 직접 결합을 나타내거나, 또는 L은 카르보닐, C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하는 C1-C6-알킬렌, 동일한 탄소 원자 상에서 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C8-시클로알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알킬렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-(C=O), C(=O)-C1-C6-알킬렌, C3-C8-시클로알케닐렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, C1-C6-알킬렌-C3-C8-시클로알케닐렌-C1-C6-알킬렌, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴렌, -NRaL1-, -NRaL1(C=O)-, -C(=O)NRaL1-, -NRaL1S(=O)2-, -S(=O)2NRaL1-, -C(=NORaL2)-, -C(=N-N(RaL2)2) 및 -C(=NRaL2)-로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    여기서 RaL1은 수소 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 RaL2는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C2-C6-알킬레닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 지방족 L 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSa 치환기로 치환될 수 있고
    여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 LSc 치환기로 치환될 수 있고,
    Lsa는 할로겐, 시아노, 히드록실, 카르복실, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    LSc는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고/거나, 2개의 LSc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하고;
    R6은 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴술파닐, 방향족 C6-C14-카르보시클릴술파닐, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴술피닐, 방향족 C6-C14-카르보시클릴술피닐, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술피닐, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술피닐, 비-방향족 C3-C12-카르보시클릴술포닐, 방향족 C6-C14-카르보시클릴술포닐, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술포닐, 비-방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴술포닐, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-알콕시, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-할로알콕시, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술파닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술파닐, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술파닐 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술파닐, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술피닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술피닐, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술피닐 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술피닐, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술포닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클에 의해 치환된 C1-C3-술포닐, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술포닐 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클에 의해 치환된 C1-C3-술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    여기서 시클릭 R6 치환기 또는 R6 치환기의 시클릭 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R6S 치환기로 치환될 수 있고,
    R6S는 할로겐, 시아노, 이소시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 펜타플루오로술파닐, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C8-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, -N(Rc)2, -O-(C=O)Rd, -C(=O)Rd, -C(=O)(ORd), -C(=O)N(Rd)2, -S(=O)2N(Rd)2, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 2개의 R6S 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있고,
    여기서 Rc는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Rd는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 지방족 R6S, Rc 및 Rd 치환기는 시아노, 할로겐, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서 시클릭 R6S 치환기 또는 R6S 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rc 치환기는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고/거나, 시클릭 R6S 치환기 또는 R6S 치환기의 시클릭 모이어티는 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있고;
    R7은 수소, 할로겐, 시아노, 이소시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 아미노, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술파닐, C2-C6-알케닐술파닐, C2-C6-알키닐술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, C3-C8-시클로알킬옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로시클릴옥시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf, NRgC(=O)Rg, -C(=O)(ORg), -C(=O)N(Rg)2, -S(=O)2N(Rg)2 및 -S(=O)(=NRg)Rg로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Rf는 독립적으로 히드록실, 아미노, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Rg는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 지방족 R7, Re, Rf 및 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서 시클릭 R7 치환기 또는 R7 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Re 및 시클릭 Rg 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있고,
    R7Sa는 시아노, 히드록실, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, 방향족 C6-C14-카르보사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R7Sc는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 2개의 R7Sc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성하고;
    R8은 수소, 할로겐, 시아노, 이소시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 카르복실, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, C3-C8-시클로알킬옥시, 방향족 C6-C14-카르보시클릴옥시, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -N(Rh)2, -SRi, -S(=O)Ri 및 -S(=O)2Ri로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Rh는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Ri는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 지방족 R8, Rh 및 Ri 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sa 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서 시클릭 R8 치환기 또는 R8 치환기의 시클릭 모이어티, 시클릭 Rh 및 시클릭 Ri 치환기는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 R8Sc 치환기로 치환될 수 있고,
    R8Sa는 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 -N(Ra')2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Ra'는 독립적으로 수소, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C1-C6-알킬카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 R8Sa는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 C1-C6-알킬 치환기로 치환될 수 있고,
    R8Sc는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3, 및 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 C1-C6-알킬 치환기로 치환될 수 있는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 2개의 R8Sc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬 또는 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 상기 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 C1-C6-알킬 치환기로 치환될 수 있고;
    Q는 방향족 C6-C14-카르보사이클, 비-방향족 C3-C12-카르보사이클, 비-방향족 3- 내지 14-원 헤테로사이클 및 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 카르보사이클 또는 헤테로사이클 기 중 임의의 것은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 QS 치환기로 치환될 수 있고,
    QS는 할로겐, 시아노, 이소시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알케닐, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, 방향족 C6-C14-카르보사이클, 방향족 5- 내지 14-원 헤테로사이클, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -O-C(=O)Rj, -NRjC(=O)Rj, -C(=O)N(Rj)2, -C(=S)Rj, -C(=S)N(Rj)2, -C(=NRj)Rj 및 -C(=NORj)Rj 및 -N(Rk)2로 이루어진 군으로부터 선택되고
    여기서 Rj는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Rk는 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 지방족 QS, Rj 및 Rk 치환기는 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(C1-C6-알킬)3 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서 시클릭 QS 치환기 또는 QS 치환기의 시클릭 모이어티 및 시클릭 Rk 치환기는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐 및 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 RQs 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 시클릭 RQs 치환기는 2개의 치환기에 의해 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, Q가 페닐, 나프틸, 비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐, 벤조디옥솔릴, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 인돌리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 퀴놀리닐, 피리디닐, 피라졸릴, 티아졸릴, 티에닐 및 인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 Q 기는 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 비-방향족 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클, 페닐, 방향족 5- 또는 6-원 헤테로사이클 및 -N(Rk)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 QS 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 Rk는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 지방족 QS 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있는 것인 화학식 (I)의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 인다닐, 페닐, 나프틸, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 푸라닐, 티에닐, 피리디닐, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 피롤로[2,3-b]피리딘-3-일, 페녹시, 벤질옥시 및 페닐술파닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 R6 기는 할로겐, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬술파닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 피리디닐, 옥세타닐 및 테트라히드로푸라닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R6S 치환기로 치환될 수 있고, 여기서 시클릭 R6S 치환기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있는 것인 화학식 (I)의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R7이 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-알케닐술파닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 피리디닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피롤리디닐, -N(Re)2, -C(=NRf)Rf 및 -C(=O)N(Rg)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Re는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Rf는 독립적으로 C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 Rg는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서
    상기 지방족 R7, Re 및 Rg 치환기는 히드록실, C1-C4-알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 치환될 수 있고
    상기 시클릭 R7, Re 및 Rg 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 R7Sc 치환기로 치환될 수 있는 것인
    화학식 (I)의 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, A가 O, C(=O), S(=O)2, NR1 및 CR1R2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고 R2는 수소 원자인
    화학식 (I)의 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, m이 0, 1 또는 2이고;
    T가 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R3 및 R4가 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R5가 수소, 히드록실, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 것인
    화학식 (I)의 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, L이 직접 결합을 나타내거나, 또는 L이 C1-C6-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 지방족 L 치환기는 플루오린, 염소, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSa 치환기로 치환될 수 있고,
    여기서 시클릭 L 치환기 또는 L 치환기의 시클릭 모이어티는 플루오린, 염소, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 LSc 치환기로 치환될 수 있는 것인
    화학식 (I)의 화합물.
  8. 화학식 (I-a-1)의 화합물을 제조하는 공정이며,
    Figure pct00272

    여기서 L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의되고
    A는 O이고,
    T는 수소이고
    m은 1 또는 2이고,
    여기서 화학식 (1)의 화합물을
    Figure pct00273

    (여기서 Q, R7 및 R8은 상기와 같이 정의되고
    U1은 히드록시, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시임)
    화학식 (2)의 화합물
    Figure pct00274

    (여기서 m, L, R3, R4, R5 및 R6은 상기와 같이 정의되고
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸임)
    또는 그의 염과 반응시켜
    화학식 (3)의 화합물을 수득하고
    Figure pct00275

    (여기서 m, L, W, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기와 같이 정의됨),
    여기서 프탈이미드 기를 제거하여 화학식 (4)의 화합물을 수득하고
    Figure pct00276

    (여기서 m, L, W, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기와 같이 정의됨),
    이어서 이를 임의로 염기의 존재 하에 탈수제 예컨대 POCl3, P2O5 또는 트리플산 무수물로 처리하는 것인
    화학식 (I-a-1)의 화합물을 제조하는 공정.
  9. 화학식 (I-a-1) 또는 (I-a-2)의 화합물을 제조하는 공정이며,
    Figure pct00277

    여기서 Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의되고
    T는 수소이고,
    m은 1 또는 2이고,
    A는 화학식 (I-a-1)의 화합물의 경우에 O이고, A는 화학식 (I-a-2)의 화합물의 경우에 NH이고,
    여기서 화학식 (1)의 화합물을
    Figure pct00278

    (여기서 Q, R7 및 R8은 상기와 같이 정의되고
    U1은 히드록시, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시임)
    화학식 (19)의 화합물
    Figure pct00279

    (여기서 m, L, R3, R4, R5 및 R6은 상기와 같이 정의되고
    E1은 히드록실 또는 할로겐이고
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸임)
    또는 그의 염과 반응시켜
    화학식 (21)의 화합물을 수득하고
    Figure pct00280

    (여기서 m, E1, L, Q, W, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기와 같이 정의됨),
    이를 탈수제에 이어서 히드록실아민 또는 히드라진으로 처리하여 화학식 (20)의 화합물을 형성하고
    Figure pct00281

    (여기서 m, E1, L, Q, W, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기와 같이 정의되고
    E2는 히드록실 또는 아미노임),
    이어서, E1 및 E2 둘 다가 히드록실인 경우에 미츠노부 반응 조건을 사용하여 화학식 (I-a-1)의 화합물로 전환시키거나, 또는
    이어서, E1이 할로겐이고, E2가 히드록실 또는 아미노인 경우에 염기 존재 하에 화학식 (I-a-1) 또는 (I-a-2)의 화합물로 전환시키는 것인
    화학식 (I-a-1) 또는 (I-a-2)의 화합물을 제조하는 공정.
  10. 화학식 (I-a-1) 또는 (I-a-2)의 화합물을 제조하는 공정이며,
    Figure pct00282

    여기서 Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의되고
    T는 수소이고,
    m은 1 또는 2이고,
    A는 화학식 (I-a-1)의 화합물의 경우에 O이고, A는 화학식 (I-a-2)의 화합물의 경우에 NH이고,
    여기서 화학식 (5)의 화합물을
    Figure pct00283

    (여기서 Q, R7 및 R8은 상기와 같이 정의되고
    U1은 히드록시, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시이고,
    X는 할로겐, 바람직하게는 염소임)
    화학식 (19)의 화합물
    Figure pct00284

    (여기서 m, L, R3, R4, R5 및 R6은 상기와 같이 정의되고
    E1은 히드록실 또는 할로겐이고
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸임)
    또는 그의 염과 반응시켜
    화학식 (22)의 화합물을 수득하고
    Figure pct00285

    (여기서 m, E1, L, W, X, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기와 같이 정의됨),
    이를 탈수제에 이어서 히드록실아민 또는 히드라진으로 처리하여 화학식 (23)의 화합물을 형성하고
    Figure pct00286

    (여기서 m, E1, L, W, X, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기와 같이 정의되고
    E2는 히드록시 또는 아미노임),
    E1 및 E2 둘 다가 히드록실인 경우에 미츠노부 반응 조건을 사용하여 화학식 (7)의 화합물로 전환시키거나, 또는
    E1이 할로겐이고, E2가 히드록실 또는 아미노인 경우에 염기 존재 하에 화학식 (7) 또는 (24)의 화합물로 전환시키고
    Figure pct00287

    (여기서 m, E1, L, W, X, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기와 같이 정의됨),
    이어서 이를 염기의 존재 하에 및 임의로 적합한 구리 염 또는 착물의 존재 하에 화학식 (8)의 화합물과 반응시켜
    Figure pct00288

    (여기서 Q는 상기 정의된 바와 같음)
    화학식 (I-a-1) 또는 (I-a-2)의 화합물을 수득하는 것인
    화학식 (I-a-1) 또는 (I-a-2)의 화합물을 제조하는 공정.
  11. 화학식 (3)의 화합물이며,
    Figure pct00289

    여기서
    Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 제1항에서와 같이 정의되고,
    m은 1 또는 2이고,
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타내는 것인 화학식 (3)의 화합물
    또는
    화학식 (4)의 화합물이며,
    Figure pct00290

    여기서
    Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 제1항에서와 같이 정의되고,
    m은 1 또는 2이고
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타내는 것인 화학식 (4)의 화합물.
  12. 화학식 (7)의 화합물이며,
    Figure pct00291

    여기서
    Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 제1항에서와 같이 정의되고,
    m은 1 또는 2이고,
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타내고,
    X는 할로겐을 나타내는 것인 화학식 (7)의 화합물.
  13. 화학식 (20)의 화합물이며:
    Figure pct00292

    여기서
    Q, L, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 제1항에서와 같이 정의되고,
    m은 1 또는 2이고,
    E1은 히드록실 또는 할로겐을 나타내고,
    E2는 히드록실 또는 아미노를 나타내고,
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타내는 것인 화학식 (20)의 화합물
    또는
    화학식 (23)의 화합물이며:
    Figure pct00293

    여기서
    L, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 제1항에서와 같이 정의되고
    m은 1 또는 2이고,
    X는 할로겐을 나타내고,
    E1은 히드록실 또는 할로겐을 나타내고,
    E2는 히드록실 또는 아미노를 나타내고,
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질 또는 (4-메톡시페닐)메틸을 나타내는 것인 화학식 (23)의 화합물.
  14. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 및 적어도 1종의 농업상 적합한 보조제를 포함하는 조성물.
  15. 식물병원성 진균을 방제하기 위한 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및/또는 제14항에 따른 조성물의 용도.
  16. 식물, 식물 부분, 종자, 과실에 또는 식물이 성장하는 토양에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 또는 제14항에 따른 조성물을 적용하는 단계를 포함하는, 식물병원성 진균을 방제하는 방법.
KR1020217022301A 2018-12-20 2019-12-19 살진균 화합물로서의 헤테로시클릴 피리다진 KR20210106492A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18214866 2018-12-20
EP18214866.8 2018-12-20
PCT/EP2019/086373 WO2020127780A1 (en) 2018-12-20 2019-12-19 Heterocyclyl pyridazine as fungicidal compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20210106492A true KR20210106492A (ko) 2021-08-30

Family

ID=64755283

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217022301A KR20210106492A (ko) 2018-12-20 2019-12-19 살진균 화합물로서의 헤테로시클릴 피리다진

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20230064576A1 (ko)
EP (1) EP3898620A1 (ko)
JP (1) JP2022514651A (ko)
KR (1) KR20210106492A (ko)
CN (1) CN113454079A (ko)
AR (1) AR117461A1 (ko)
BR (1) BR112021010152A2 (ko)
CA (1) CA3124013A1 (ko)
CL (1) CL2021001661A1 (ko)
CO (1) CO2021007995A2 (ko)
EA (1) EA202191668A1 (ko)
EC (1) ECSP21044312A (ko)
MX (1) MX2021007515A (ko)
UY (1) UY38524A (ko)
WO (1) WO2020127780A1 (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116157397A (zh) 2020-06-04 2023-05-23 拜耳公司 作为新杀真菌剂的杂环基吡啶
BR112022024394A2 (pt) 2020-06-04 2023-01-31 Bayer Ag Heterociclil pirimidinas e triazinas como novos fungicidas
CA3186659A1 (en) * 2020-06-10 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides
WO2021255070A1 (en) * 2020-06-18 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations
JP2023532224A (ja) 2020-06-18 2023-07-27 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 新規殺菌剤としてのオキサジアジニルピリダジン
WO2023078915A1 (en) 2021-11-03 2023-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether (thio)amides as fungicidal compounds
WO2023094304A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023099445A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds
WO2023166067A1 (en) 2022-03-02 2023-09-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridazinone amide derivatives
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2024023012A1 (en) 2022-07-28 2024-02-01 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparation of 2-chloro-3-fluoro-4-alkoxy-anilines and 2-fluoro-3-chlorophenol
WO2024089191A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
CA2288330C (en) 1997-05-07 2014-02-11 University Of Pittsburgh Benzoyl amino acid derivatives useful as inhibitors of protein isoprenyl tranferases
DK0981540T3 (da) 1997-05-09 2006-11-06 Agraquest Inc Ny Bacillus-stamme til bekæmpelse af plantesygdomme og af majsrodgnaver
JP2001515076A (ja) * 1997-08-14 2001-09-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤として使用されるメトキシイミノメチルオキサジアジン
JP4676062B2 (ja) 1999-01-29 2011-04-27 アボット・ラボラトリーズ ニコチン性アセチルコリン受容体リガンドとしてのジアザ２環式誘導体
US6245551B1 (en) 1999-03-30 2001-06-12 Agraquest, Inc. Strain of Bacillus pumilus for controlling plant diseases caused by fungi
JP4071036B2 (ja) 2001-11-26 2008-04-02 クミアイ化学工業株式会社 バシルスｓｐ．Ｄ７４７菌株およびそれを用いた植物病害防除剤および害虫防除剤
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
RU2394819C2 (ru) 2004-10-20 2010-07-20 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Инсектицид, акарицид и нематоцид, содержащие в качестве активного компонента производное 3-триазолилфенилсульфида
WO2006119400A2 (en) * 2005-05-03 2006-11-09 Dow Agrosciences Llc Substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones, 1,2,4-trianzin-6-ones, and their use as fungicides
GB0517184D0 (en) 2005-08-22 2005-09-28 Glaxo Group Ltd Compounds
DE102005044108A1 (de) * 2005-09-15 2007-03-29 Bayer Cropscience Ag Dioxazin- und Oxdiazin-substituierte Arylamide
BRPI0616667B1 (pt) 2005-10-06 2017-07-18 Nippon Soda Co. , Ltd. Compounds of cyclical amine or salts thereof or non-oxides thereof, and agents for control of fever
GB0614153D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
EP1916240A1 (en) * 2006-10-25 2008-04-30 Syngeta Participations AG Pyridazine derivatives
AR064962A1 (es) * 2007-01-22 2009-05-06 Syngenta Participations Ag Derivados de piridazina utiles como fungicidas
EP2064188A1 (de) * 2007-05-02 2009-06-03 Basf Se Fungizide pyridazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
EP2173719A1 (en) 2007-07-03 2010-04-14 F. Hoffmann-Roche AG 4-imidazolines and their use as antidepressants
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
DK2369934T3 (da) 2008-12-12 2014-06-16 Syngenta Participations Ag Spiroheterocykliske n-oxypiperidiner som pesticider
CA2750539A1 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Dow Agrosciences Llc N-alkoxyamides of 6-(substituted phenyl)-4-aminopicolinates and 2-(substituted phenyl)-6-amino-4-pyrimidinecarboxylates and their use as selective herbicides for crops
US9040568B2 (en) 2009-05-29 2015-05-26 Abbvie Inc. Pharmaceutical compositions for the treatment of pain
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
AR081721A1 (es) 2010-02-25 2012-10-17 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
KR20130080485A (ko) 2010-05-31 2013-07-12 신젠타 파티서페이션즈 아게 작물 강화 방법
EP2959775A1 (en) 2010-08-31 2015-12-30 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
MX2014011829A (es) 2012-03-30 2015-03-19 Basf Se Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
NZ700590A (en) 2012-04-27 2016-03-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2877026A1 (en) 2012-05-18 2013-11-21 Amgen Inc. Method for the preparation of thiadiazoles
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
US20140275503A1 (en) 2013-03-13 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
US20160081342A1 (en) 2013-05-23 2016-03-24 Syngenta Participations Ag Tank-mix formulations
CN103265527B (zh) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
CN105636441B (zh) 2013-10-17 2018-06-15 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
WO2015058021A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2016005276A1 (en) 2014-07-07 2016-01-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds
CN105503877A (zh) 2014-09-24 2016-04-20 和记黄埔医药（上海）有限公司 咪唑并哒嗪类化合物及其用途
KR101961581B1 (ko) 2015-02-17 2019-03-22 닛뽕소다 가부시키가이샤 농약 조성물
KR20240015158A (ko) 2015-03-26 2024-02-02 바이엘 크롭사이언스 엘피 신규 파에니바실루스 균주, 항진균 화합물, 및 그의 사용 방법
MX2017014621A (es) 2015-05-15 2018-06-28 Aurigene Discovery Tech Ltd Compuestos de tetrahidroquinolinona sustituidos como moduladores de ror gamma.
US9802927B2 (en) * 2015-06-10 2017-10-31 Denali Therapeutics, Inc. Oxadiazine compounds and methods of use thereof
US20170050980A1 (en) 2015-08-18 2017-02-23 Forum Pharmaceuticals Inc. Oxadiazine compounds and methods of use thereof
WO2017203474A1 (en) 2016-05-27 2017-11-30 Dr. Reddy's Laboratories Limited Process for preparation of sacubutril intermediate

Also Published As

Publication number Publication date
AR117461A1 (es) 2021-08-04
TW202039468A (zh) 2020-11-01
CL2021001661A1 (es) 2021-12-03
MX2021007515A (es) 2021-08-05
CA3124013A1 (en) 2020-06-25
CO2021007995A2 (es) 2021-06-30
US20230064576A1 (en) 2023-03-02
WO2020127780A1 (en) 2020-06-25
EA202191668A1 (ru) 2021-11-10
EP3898620A1 (en) 2021-10-27
CN113454079A (zh) 2021-09-28
ECSP21044312A (es) 2021-07-30
JP2022514651A (ja) 2022-02-14
BR112021010152A2 (pt) 2021-11-09
UY38524A (es) 2020-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20210106492A (ko) 살진균 화합물로서의 헤테로시클릴 피리다진
TW202039444A (zh) 作為殺真菌化合物之嗒(硫)醯胺
WO2021233861A1 (en) Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
KR102554993B1 (ko) 헤테로아릴페닐아미노퀴놀린 및 유사체
JP2023538713A (ja) 殺真菌性化合物としてのピリジン（チオ）アミド
WO2021245083A1 (en) Heterocyclyl pyridines as novel fungicides
US20240016152A1 (en) Active compound combinations
TW201932451A (zh) 四唑丙基衍生物及其作為殺真菌劑之用途
JP2023528891A (ja) 新規殺真菌剤としてのヘテロシクリルピリミジンおよびトリアジン
JP2023527036A (ja) 活性化合物の組合せ物
TWI840477B (en) Heterocyclyl pyridazine as fungicidal compounds
TW201945344A (zh) １－（５－取代的咪唑－１－基）丁－３－烯衍生物及其作為殺真菌劑之用途
BR112019022267B1 (pt) Compostos heteroarilfenilaminoquinolinas e análogos, composição compreendendo os referidos compostos, método para controlar microrganismos fitopatogênicos não desejados e processos para preparação dos compostos

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal