JP2002542244A - 殺虫性のインダゾール又はベンゾトリアゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）の化合物を提供する：式中、Ｇは（ｉ）又は（ｉｉ）のいずれかであり、ここでＭ¹又はＭ²はＡに結合し；ｎは０又は１であり；Ｇが（ｉ）であるとき、ＤはＳ、ＮＲ⁷、ＣＲ⁸＝ＣＲ⁹、ＣＲ⁸＝Ｎ、ＣＲ⁸＝Ｎ（Ｏ）、Ｎ＝ＣＲ⁹又はＮ（Ｏ）＝ＣＲ⁹であり；Ｇが（ｉｉ）であるとき、ＤはＳ又はＮＲ⁷であり；ＥはＮ、Ｎ−オキシド又はＣＲ¹⁰であり；Ｍ¹はＯＣ（＝Ｙ）、Ｎ（Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｙ）、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ¹²）、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ¹³）又はＮ＝Ｃ（ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵）であり（ここでＯ又はＮは、Ｄ及びＥを含有する環に付く原子である）；Ｍ²はＮ−Ｃ（＝Ｙ）であり（ここでＮは、Ｄ及びＥを含有する環に付く原子である）；ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ¹⁶であり；ＪはＮ又はＣＲ¹⁷であり；Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、ある種の有機又は無機の基である。上記の化合物は、殺真菌、殺昆虫、殺ダニ、殺軟体動物、殺線虫の組成物において有用である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、アジン及びアゾールの誘導体、それらを製造する方法、それらを含
んでなる殺真菌、殺昆虫、殺ダニ、殺軟体動物及び殺線虫の組成物、真菌の疾患
（特に、植物の真菌性疾患）と戦うためにそれらを使用する方法、及び、昆虫、
ダニ、軟体動物及び線虫の害虫と戦って、制御するためにそれらを使用する方法
に関する。

【０００２】 アゾール及びアジンの誘導体が、ＷＯ９５／３１４４８号、ＷＯ９７／１８１
９８号、ＷＯ９８／０２４２４号及びＷＯ９８／０５６７０号に記載されている
。

【０００３】 本発明は式（Ｉ）の化合物を提供する：

【０００４】

【化６】

【０００５】 ［式中、Ｇは、

【０００６】

【化７】

【０００７】 のいずれかであり、 ここでＭ¹又はＭ²はＡに結合し；ｎは０又は１であり；Ａは、所望により置換さ
れるＣ_1-6アルキレン、所望により置換されるＣ_2-6アルケニレン、所望により置
換されるＣ_2-6アルキニレン、所望により置換されるＣ_1-6アルキレンオキシ、所
望により置換されるオキシ（Ｃ_1-6）アルキレン、所望により置換されるＣ_1-6ア
ルキレンチオ、所望により置換されるチオ（Ｃ_1-6）アルキレン、所望により置
換されるＣ_1-6アルキレンアミノ、所望により置換されるアミノ（Ｃ_1-6）アルキ
レン、所望により置換される［Ｃ_1-6アルキレンオキシ（Ｃ_1-6）アルキレン］、
所望により置換される［Ｃ_1-6アルキレンチオ（Ｃ_1-6）アルキレン］、所望によ
り置換される［Ｃ_1-6アルキレンスルフィニル（Ｃ_1-6）アルキレン］、所望によ
り置換される［Ｃ_1-6アルキレンスルホニル（Ｃ_1-6）アルキレン］又は所望によ
り置換される［Ｃ_1-6アルキレンアミノ（Ｃ_1-6）アルキレン］であり；Ｇが（ｉ
）であるとき、ＤはＳ、ＮＲ⁷、ＣＲ⁸＝ＣＲ⁹、ＣＲ⁸＝Ｎ、ＣＲ⁸＝Ｎ（Ｏ）、
Ｎ＝ＣＲ⁹又はＮ（Ｏ）＝ＣＲ⁹であり；Ｇが（ｉｉ）であるとき、ＤはＳ又はＮ
Ｒ⁷であり；ＥはＮ、Ｎ−オキシド又はＣＲ¹⁰であり；Ｍ¹はＯＣ（＝Ｙ）、Ｎ（
Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｙ）、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ¹²）、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ¹³）又はＮ＝Ｃ（ＮＲ¹⁴Ｒ ¹⁵ ）であり（ここでＯ又はＮは、Ｄ及びＥを含有する環に付く原子である）；Ｍ ² はＮ−Ｃ（＝Ｙ）であり（ここでＮは、Ｄ及びＥを含有する環に付く原子であ
る）；ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ¹⁶であり；ＪはＮ又はＣＲ¹⁷であり；Ｒ¹は、水素、
ハロゲン、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望により置換されるＣ_2-6ア
ルケニル、所望により置換されるＣ_2-6アルキニル、所望により置換されるＣ_1-6 アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換される
Ｃ_3-7シクロアルキル、シアノ、ニトロ又はＳＦ₅であり；Ｒ²は、所望により置
換されるＣ_1-10アルキル、所望により置換される［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）ア
ルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望
により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換されるＣ_1-10アルキル
カルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アルコキシカルボニル、ホルミル、所
望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるジ
（Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるフェノキシカルボ
ニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換されるＣ_1-6ア
ルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルホニル、所望に
より置換されるアリールチオ、所望により置換されるアリールスルフィニル、所
望により置換されるアリールスルホニル又はＲ¹⁸Ｒ¹⁹ＮＳであり；Ｒ³、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵は、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望
により置換されるＣ_1-6アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、
所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6 アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルカ
ルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニル又はＳＦ₅であり；
Ｒ⁶は、水素、シアノ、所望により置換されるＣ_1-20アルキル、所望により置換
されるＣ_2-20アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換されるＣ_2-20アル
キニル（Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望に
より置換されるＣ_5-6シクロアルケニル、ホルミル、所望により置換されるＣ_{1-2 0} アルコキシカルボニル、所望により置換されるＣ_1-20アルキルカルボニル、ア
ミノカルボニル、所望により置換されるＣ_1-20アルキルアミノカルボニル、所望
により置換されるジ（Ｃ_1-20）アルキルアミノカルボニル、所望により置換され
るアリールオキシカルボニル、所望により置換されるアリールカルボニル、所望
により置換されるアリールアミノカルボニル、所望により置換されるＮ−アルキ
ル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、所望により置換されるジアリールアミノカ
ルボニル、所望により置換されるヘテロアリールオキシカルボニル、所望により
置換されるヘテロアリールカルボニル、所望により置換されるヘテロアリールア
ミノカルボニル、所望により置換されるアルキルヘテロアリールアミノカルボニ
ル、所望により置換されるジへテロアリールアミノカルボニル、所望により置換
されるフェニル、所望により置換されるヘテロアリール、所望により置換される
ヘテロシクリル、所望により置換されるＣ_1-20アルキルスルホニル又は所望によ
り置換されるアリールスルホニルであり；Ｒ⁷はＣ_1-6アルキルであり；Ｒ⁸及び
Ｒ⁹は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、所望により置換されるＣ_{1 -6} アルキル、所望により置換されるＣ_2-6アルケニル、所望により置換されるＣ_{2 -6} アルキニル又は所望により置換されるＣ_1-6アルコキシであり；Ｒ¹⁰は、水素
、ハロゲン、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望により置換されるＣ_2-6 アルケニル、所望により置換されるＣ_2-6アルキニル、所望により置換されるＣ_{1 -6} アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換され
るＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルホニル
、シアノ、ニトロ、ホルミル、Ｒ²⁰ＯＮ＝Ｃ（Ｒ²¹）、所望により置換されるＣ _1-6 アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニル又は
ＳＦ₅であるか；又はＲ¹とＲ¹⁰は、それらに付く諸原子とともに結合して、５、
６又は７員の飽和又は不飽和の炭素環式環か、又はＯ、Ｎ又はＳから選択される
１又は２個のヘテロ原子を含有する場合があって、所望によりＣ_1-6アルキル、
Ｃ_1-6ハロアルキル又はハロゲンにより置換され得る複素環式環を形成する場合
があり；Ｒ¹¹は、水素、所望により置換されるＣ_1-10アルキル、所望により置換
される［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6
アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、
所望により置換されるＣ_1-10アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-10 アルコキシカルボニル、ホルミル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノ
カルボニル、所望により置換されるジ（Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル、所
望により置換されるフェノキシカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキ
ルチオ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により置換さ
れるＣ_1-6アルキルスルホニル、所望により置換されるアリールチオ、所望によ
り置換されるアリールスルフィニル、所望により置換されるアリールスルホニル
又はＲ²²Ｒ²³ＮＳであり；Ｒ¹²は、所望により置換されるＣ_1-10アルキル、所望
により置換される［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換され
る［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換されるＣ_3-7シクロ
アルキル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルカルボニル、所望により置換さ
れるＣ_1-10アルコキシカルボニル、ホルミル、所望により置換されるＣ_1-10アル
キルアミノカルボニル、所望により置換されるジ（Ｃ_1-10）アルキルアミノカル
ボニル、アミノ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノ、所望により置換
されるジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、所望により置換されるフェノキシカルボニ
ル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ _1-4 ）アルキルジアリールシリル又はトリアリールシリルであり；Ｒ¹³は、所望
により置換されるＣ_1-10アルキル、所望により置換される［Ｃ_2-6アルケニル（
Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキ
ル］、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換されるＣ_{1-1 0} アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アルコキシカルボニル、所
望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるジ
（Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル又は所望により置換されるフェノキシカル
ボニルであり；Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、独立して、所望により置換されるＣ_1-10アルキ
ル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシ、所望により置換される［Ｃ_2-6アル
ケニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6
）アルキル］、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換さ
れるＣ_1-10アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アルコキシカルボ
ニル、ホルミル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノカルボニル、所望
により置換されるジ（Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、アミノ
、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノ、所望により置換されるジ（Ｃ_1-6 ）アルキルアミノ又は所望により置換されるフェノキシカルボニルであり；Ｒ¹⁶ は、水素、シアノ、ニトロ、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望により
置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換される（Ｃ_2-6）アルケニル（
Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換される（Ｃ_2-6）アルキニル（Ｃ_1-6）アルキ
ル、所望により置換されるフェニル、所望により置換されるヘテロアリール、所
望により置換されるＣ_1-6アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アル
コキシカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノ、所望により置
換されるジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルカル
ボニルアミノ、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニルアミノ、所望
により置換されるＣ_1-6アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、
所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6 アルキルスルホニル、所望により置換されるアリールチオ、所望により置換され
るアリールスルフィニル、所望により置換されるアリールスルホニル又はＣ_1-6
アシルオキシであり；Ｒ¹⁷は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、所望により置
換されるＣ_1-8アルキル、所望により置換されるＣ_2-6アルケニル、所望により置
換されるＣ_2-6アルキニル、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望に
より置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキ
ルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノカルボニル、所望に
より置換されるジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル、所望により置換される
フェニル又は所望により置換されるヘテロアリールであり；Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は、独
立して、所望により置換されるＣ_1-6アルキルであるか、又はＲ¹⁸とＲ¹⁹は、そ
れらに付くＮ原子とともに、Ｏ、Ｎ又はＳから選択されるさらに１又は２個のヘ
テロ原子を含有する場合があって、所望により１又は２個のＣ_1-6アルキル基に
より置換され得る５、６又は７員の複素環式環を形成し；Ｒ²⁰は、水素、所望に
より置換されるフェニル、所望により置換されるフェニル（Ｃ_1-4）アルキル又
は所望により置換されるＣ_1-20アルキルであり；Ｒ²¹は、水素、所望により置換
されるフェニル又は所望により置換されるＣ_1-6アルキルであり；及び、Ｒ²²及
びＲ²³は、独立して、所望により置換されるＣ_1-6アルキルであるか、又はＲ²²
とＲ²³は、それらに付くＮ原子とともに、Ｏ、Ｎ又はＳから選択されるさらに１
又は２個のヘテロ原子を含有する場合があって、所望により１又は２個のＣ_1-6
アルキル基により置換され得る５、６又は７員の複素環式環を形成する］。

【０００８】 式（Ｉ）の諸化合物は、様々な幾何又は光学異性体、又は互変異性の形態で存
在し得る。本発明には、そのようなあらゆる異性体及び互変異性体とそれらの混
合物があらゆる比率で含まれる。

【０００９】 アルキレン、アルケニレン又はアルキニレン部分上の所望の置換基としては、
存在する場合、結合価の束縛条件に従って、１つ又はそれ以上のハロゲン、Ｃ_{1- 6} アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_{1- 6} ）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、シアノ、＝Ｏ、＝ＮＲ²⁴及び＝ＣＲ²⁵Ｒ²⁶が包
含され、ここでＲ²⁴はＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＯＲ²⁷又はＲ²⁸Ｒ²⁹ Ｎであり；Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、独立して、水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ
、Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカ
ルボニル又はＲ³⁰Ｒ³¹Ｎであり；Ｒ²⁷はＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル又は
フェニル（Ｃ_1-2）アルキルであり；Ｒ²⁸及びＲ²⁹は、独立して、水素、Ｃ_1-8ア
ルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アル
キニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アル
キル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、カルボキシ（Ｃ_1-6）ア
ルキル又はフェニル（Ｃ_1-2）アルキルであるか、又はＲ²⁸とＲ²⁹は、それらに
付くＮ原子とともに、５、６又は７員の複素環式環（Ｏ、Ｎ又はＳから選択され
るさらに１又は２個のヘテロ原子を含有してもよく、また、所望により１又は２
個のＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい）を形成し；Ｒ³⁰及びＲ³¹は
、独立して、水素、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル（
Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6ハロアルキル、Ｃ _1-6 アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキ
ル、カルボキシ（Ｃ_1-6）アルキル又はフェニル（Ｃ_1-2）アルキルであるか；又
はＲ³⁰とＲ³¹は、それらに付くＮ原子とともに、５、６又は７員の複素環式環（
Ｏ、Ｎ又はＳから選択されるさらに１又は２個のヘテロ原子を含有してもよく、
また、所望により１又は２個のＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい）
を形成する。

【００１０】 各アルキル部分は、直鎖又は分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はｎｅｏ−ペンチルである
。アルキル上の所望の置換基には、存在する場合、１つ又はそれ以上のハロゲン
、ニトロ、シアノ、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシ（それ自身Ｃ_1-10アルコキシに
よって所望により置換される）、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-10アルキ
ルチオ、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アル
キルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ_1-6）アル
キルカルボニルオキシ、所望により置換されるフェニル、ヘテロアリール、アリ
ールオキシ、アリールカルボニルオキシ、へテロアリールオキシ、へテロシクリ
ル、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ_3-7シクロアルキル（それ自身（Ｃ_1-6）アルキル
又はハロゲンで所望により置換される）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-7シ
クロアルケニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、トリ
（Ｃ_1-4）アルキルシリル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルＣ_1-6アルコキシ、ア
リールジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル、トリ
アリールシリル、＝Ｎ−ＯＲ’及び＝Ｎ−ＮＲ’Ｒ’’（ここでＲ’及びＲ’’
は、独立して、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキルである）が含まれる。

【００１１】 アルケニル及びアルキニル部分は直鎖又は分岐鎖の形態であり得て、アルケニ
ル部分は、適宜、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のいずれかであり得る。ビニル、ア
リル及びプロパルジルが例示される。アルケニル又はアルキニル上の所望の置換
基には、存在する場合、１つ又はそれ以上のハロゲン、アリール及びＣ_3-7シク
ロアルキルが含まれる。

【００１２】 本明細書の文脈では、アシルは、所望により置換されるＣ_1-6アルキルカルボ
ニル（例えばアセチル）、所望により置換されるＣ_2-6アルケニルカルボニル、
所望により置換されるＣ_2-6アルキニルカルボニル、所望により置換されるアリ
ールカルボニル（例えばベンゾイル）又は所望により置換されるヘテロアリール
カルボニルである。

【００１３】 ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。 ハロアルキル基は、１つ又はそれ以上の同じか又は異なるハロゲン原子で所望
により置換されるアルキル基であり、例えば、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₃ＣＨ₂又
はＣＨＦ₂ＣＨ₂である。

【００１４】 アリールには、ナフチル、アントラシル、フルオレニル及びインデニルが含ま
れるが、好ましくはフェニルである。 ヘテロアリールという用語は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１つ又はそれ以上
のヘテロ原子（好ましくは１又は２個のヘテロ原子）を包含する、１０個までの
原子を含有する芳香環を意味する。そのような環の例には、ピリジン、ピリミジ
ン、フラン、キノリン、キナゾリン、ピラゾール、チオフェン、チアゾール、オ
キサゾール及びイソオキサゾールが含まれる。

【００１５】 複素環（ヘテロサイクル）及びヘテロシクリルという用語は、Ｏ、Ｓ及びＮか
ら選択される１つ又はそれ以上（好ましくは１又は２個）のヘテロ原子を包含す
る、１０個までの原子を含有する非芳香環を意味する。そのような環の例には、
１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン及びモルホリンが含まれる。へテロ
シクリルは、所望によりＣ_1-6アルキルにより置換されることが好ましい。

【００１６】 シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが
含まれる。シクロアルキルについての所望の置換基には、ハロゲン、シアノ及び
Ｃ_1-3アルキルが含まれる。

【００１７】 シクロアルケニルには、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。
シクロアルケニルについての所望の置換基には、Ｃ_1-3アルキル、ハロゲン及び
シアノが含まれる。

【００１８】 炭素環式環には、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が含まれ
る。 置換されるフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基については、
１つ又はそれ以上の置換基が、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、
Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、
Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_{1 -6} ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルス
ルホニル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シ
クロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ₂Ｈ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6ア
ルコキシカルボニル、Ｒ³²Ｒ³³Ｎ又はＲ³⁴Ｒ³⁵ＮＣ（Ｏ）（ここで、Ｒ³²、Ｒ³³ 、Ｒ³⁴及びＲ³⁵は、独立して、水素又はＣ_1-6アルキルである）から独立して選
択されることが好ましい。

【００１９】 ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基がそれに付くＮ原子とともに、５
、６又は７員の複素環式環を形成するもの（Ｏ、Ｎ又はＳから選択されるさらに
１又は２個のヘテロ原子を含有してもよく、また、所望により１又は２個のＣ_{1- 6} アルキル基により置換されていてもよい）が含まれることを銘記すべきである
。複素環式環がＮ原子上の２つの基を結合させることによって形成される場合、
生成した環は、好適には、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホ
リンであって、このいずれもが１又は２個の（Ｃ_1-6）アルキル基により置換さ
れ得る。

【００２０】 さらなる側面では、本発明は式（ＩＡ）の化合物を提供する：

【００２１】

【化８】

【００２２】 ［式中、Ａ、Ｇ、Ｊ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は式（Ｉ）の化合物について上記に
定義される通りである］。 式（ＩＡ）のより好ましい化合物では、ｎは０であり；ＡはＣ_1-6アルキレン
、Ｃ_1-6アルケニレン、Ｃ_1-6アルキレンオキシ、オキシ（Ｃ_1-6）アルキレン、
Ｃ_1-6アルキレンアミノ又はＣ_1-6アルキレンチオであり（これらはいずれもＣ_{1- 3} アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3シアノアルキル、ハロゲン、Ｃ_1-3アルコ
キシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、シアノ、＝Ｏ、＝ＮＲ³⁶又は＝ＣＲ³⁷Ｒ³⁸
により所望により置換される）；Ｇが（ｉ）であるとき、ＤはＳ、ＮＲ⁷、ＣＲ⁸ ＝ＣＲ⁹、ＣＲ⁸＝Ｎ、ＣＲ⁸＝Ｎ（Ｏ）、Ｎ＝ＣＲ⁹又はＮ（Ｏ）＝ＣＲ⁹であり
；Ｇが（ｉｉ）であるとき、ＤはＳ又はＮＲ⁷であり；ＥはＮ又はＣＲ¹⁰であり
；Ｍ¹はＮ（Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｙ）又はＮ＝Ｃ（ＳＲ¹³）であり（ここでＯ又はＮは
、Ｄ及びＥを含有する環に付く原子である）；Ｍ²はＮ−Ｃ（＝Ｙ）であり（こ
こでＮは、Ｄ及びＥを含有する環に付く原子である）；ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ¹⁶で
あり；ＪはＮ又はＣＲ¹⁷であり；Ｒ¹は、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_{2- 6} アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ _1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキル
チオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-6ア
ルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、シアノ、ニトロ又はＳＦ₅であり；Ｒ²はＣ_1-10ア
ルキル、ベンジルオキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6ア
ルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-10アル
キルカルボニル又はＣ_1-10アルコキシカルボニルであり；Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、
独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアル
コキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルフィ
ニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロ
アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ_1-6アルキルカル
ボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル又はＳＦ₅から選択され；Ｒ⁶は、Ｃ_1-10ア
ルキル又はＣ_1-10ハロアルキル（このそれぞれ１つは、Ｃ_1-6アルキルオキシム
、Ｃ_1-6ハロアルキルオキシム、Ｃ_1-6アルキルヒドラゾン又はＣ_1-6ハロアルキ
ルヒドラゾン基で置換され得る）であるか、又はシアノ、Ｃ_1-6シアノアルキル
、Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ _3-7 シクロアルキル、Ｃ_3-7ハロシクロアルキル、Ｃ_3-7シアノシクロアルキル、
Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）ハロシクロア
ルキル、Ｃ_5-6シクロアルケニル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_{5 -6} シクロアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6ハロアルケニル（Ｃ_1-6）アルキ
ル、Ｃ_1-6シアノアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アル
キル、Ｃ_3-6アルケニルオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルキニルオキシ（Ｃ_{1 -6} ）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、ホルミル、Ｃ_1-6カルボキシ
アルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニルカル
ボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_{1 -6} アルコキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキシカルボニル
（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、ア
リールオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオ（Ｃ_1-6）アル
キル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホニ
ル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノカルボニル
（Ｃ_2-6）アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルキニル、Ｃ_1-6アルキル
アミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（
Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルケニル（Ｃ_1-6 ）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルケニル（Ｃ_{1- 6} ）アルキル、アルキルアミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルキニル（Ｃ_1-6）アルキ
ル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキニル（Ｃ_1-6）アル
キル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、アミノカルボニ
ル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル、
フェニル（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキ
ル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、フェニル（
Ｃ_1-4）アルキル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_{1 -6} アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシに
より置換される）、フェニル（Ｃ_2-4）アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル（ここで、
フェニル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアル
キル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル又はＣ_1-6ハロアルコキシに
より置換される）、ヘテロアリール（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6
アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル又
はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、ヘテロシクリル（所望によりハロ
、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又は
Ｃ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル（
ここで、ヘテロアリールはハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロア
ルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換され得る）、又は
ヘテロシクリル（Ｃ_1-4）アルキル（ここで、ヘテロシクリルはハロ、シアノ、
Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシ
により置換され得る）であり；Ｒ⁷はＣ_1-6アルキルであり；Ｒ⁸及びＲ⁹は、独立
して、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルＣ_2-6アルケニル、
Ｃ_1-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシであり；Ｒ¹⁰は、
水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキニル、Ｃ_1-6ハ
ロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスル
フィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6
ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ホルミル、Ｒ^{2 0} ＯＮ＝ＣＨ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル又はＳＦ₅ であるか；又はＲ¹とＲ¹⁰は、それらに付く諸原子とともに結合して、５、６又
は７員の飽和又は不飽和の炭素環式環か、又はＯ、Ｎ又はＳから選択される１又
は２個のヘテロ原子を含有する場合があって、所望によりＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキル又はハロゲンにより置換され得る複素環式環を形成する場合があり
；Ｒ¹¹は、水素、Ｃ_1-10アルキル、ベンジルオキシメチル、ベンゾイルオキシメ
チル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル
（特にアリル）、Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル（特にプロパルジル）、Ｃ _1-10 アルキルカルボニル又はＣ_1-10アルコキシカルボニル（特にイソブトキシカ
ルボニル）であり；Ｒ¹³は、Ｃ_1-10アルキル、ベンジルオキシメチル、ベンゾイ
ルオキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6 ）アルキル（特にアリル）、Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル（特にプロパル
ジル）、Ｃ_1-10アルキルカルボニル又はＣ_1-10アルコキシカルボニル（特にイソ
ブトキシカルボニル）であり；Ｒ¹⁶は、シアノ、ニトロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキルＣ_1-6アルキル、Ｃ
Ｈ₂（Ｃ_2-6）アルケニル、ＣＨ₂（Ｃ_2-6）アルキニル、フェニル（所望によりハ
ロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又
はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、ヘテロアリール（所望によりハロ
、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又は
Ｃ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6ア
ルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_{1- 6} アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルコ
キシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホ
ニル、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロア
ルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル
又は（Ｃ_1-6）アルキルＣ（Ｏ）Ｏであり；Ｒ¹⁷は、水素、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_2-6アル
ケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_3-7 シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6 アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボ
ニル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル、フェニル（所望によりハロ、ニ
トロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6 ハロアルコキシにより置換される）又はヘテロアリール（所望によりハロ、ニト
ロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハ
ロアルコキシにより置換される）であり；Ｒ²⁰は、Ｃ_1-6アルキル又はフェニル
（Ｃ_1-2）アルキル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、
Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシ
により置換される）であり；Ｒ³⁶は、Ｃ_1-6アルキル、ＯＲ³⁹又はＮＲ⁴⁰Ｒ⁴¹で
あり；Ｒ³⁷は水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキルであり；Ｒ³⁸は水素、
Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ_1-6アルコキ
シカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル又はＮＲ⁴²Ｒ⁴³であり；Ｒ³⁹は、Ｃ_1-6 アルキル又は所望により置換されるフェニル（Ｃ_1-2）アルキルであり；Ｒ⁴⁰及
びＲ⁴¹は、独立して、水素、Ｃ_1-8アルキル又はフェニル（所望によりハロ、ニ
トロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6 ハロアルコキシにより置換される）であり；及びＲ⁴²及びＲ⁴³は、独立して、水
素、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-6アルケニル、Ｃ_3-6アルキニル
、Ｃ_2-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカ
ルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、カルボキシ（Ｃ_1-6）アルキルであるか、又はＲ⁴² とＲ⁴³は、それらに付くＮ原子とともに、Ｏ、Ｎ又はＳから選択されるさらに１
又は２個のヘテロ原子を含有する場合があって、所望により１又は２個のＣ_1-6
アルキル基により置換され得る５、６又は７員の複素環式環を形成する。

【００２３】 好ましくは、ｎは０である。 好ましくは、ＡはＣ_1-4アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−又はＣ_1-4アルキレンオキシ
である。

【００２４】 Ｇが（ｉ）である場合、Ｄは、好ましくはＳ又はＣＲ⁸＝ＣＲ⁹であり、ここで
Ｒ⁸及びＲ⁹は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル
Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシ
である。

【００２５】 Ｇが（ｉｉ）である場合、Ｄは、好ましくはＳである。 好ましくは、ＥはＮ又はＣＲ¹⁰であって、ここでＲ¹⁰は、水素、ハロゲン、Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ _1-6 アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオ又はＳＦ₅であるか；又は
Ｒ¹とＲ¹⁰は、それらに付く諸原子とともに、所望によりＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6
ハロアルキル又はハロゲンにより置換されるベンゼン環を形成する。

【００２６】 好ましくは、Ｇは（ｉ）である。 好ましくは、Ｍ¹はＮ（Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｏ）であり、ここでＲ¹¹は、水素、Ｃ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、ベンジルオキシメチル又はベン
ゾイルオキシメチルである。

【００２７】 好ましくは、ＹはＯである。 好ましくは、ＪはＮ又はＣＲ¹⁷であり、ここでＲ¹⁷は水素、Ｃ_1-6アルキル、
Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ、ハロゲン又はニトロである。

【００２８】 Ｒ¹は、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、
Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、シアノ、ニトロ又はＳＦ₅であ
る。

【００２９】 Ｒ²は、好ましくはＣ_1-10アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、ア
リル又はプロパルジルである。 好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、独立して、水素、Ｃ_1-3アルキル又はハロゲ
ンである。

【００３０】 Ｒ⁶は、好ましくはＣ_1-10アルキル又はＣ_1-10ハロアルキル（このそれぞれ１
つは、Ｃ_1-6アルキルオキシム、Ｃ_1-6ハロアルキルオキシム、Ｃ_1-6アルキルヒ
ドラゾン又はＣ_1-6ハロアルキルヒドラゾン基で置換され得る）であるか、又は
Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル（
Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-7ハロシクロアルキル、Ｃ_3-7シア
ノシクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（
Ｃ_3-7）ハロシクロアルキル、Ｃ_5-6シクロアルケニル、Ｃ_3-7シクロアルキル（
Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_5-6シクロアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6シアノアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アル
コキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6ア
ルキニルオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6
カルボキシアルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アル
ケニルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニルカルボニル（Ｃ_1-6）ア
ルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキ
シカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ_1-6）
アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオ（
Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキ
ルスルホニル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノ
カルボニル（Ｃ_2-6）アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルキニル、Ｃ_{1- 6} アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカ
ルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルケ
ニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アル
ケニル（Ｃ_1-6）アルキル、アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキニル（Ｃ _1-6 ）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキニル（
Ｃ_1-6）アルキル、フェニル（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル
、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換さ
れる）、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、
ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_{1 -6} ハロアルコキシにより置換される）、フェニル（Ｃ_2-4）アルケニル（Ｃ_1-6）
アルキル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アル
キル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル又はＣ_{1 -6} ハロアルコキシにより置換される）、ヘテロアリール（所望によりハロ、ニト
ロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハ
ロアルコキシにより置換される）、ヘテロシクリル（ここでヘテロシクリル基は
所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6
アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、ヘテロアリール（Ｃ_{1 -4} ）アルキル（ここで、ヘテロアリール基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、
Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニ
ル又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、又はヘテロシクリル（Ｃ_1-4）
アルキル（ここで、ヘテロシクリル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_{1- 6} アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシによ
り置換される）である。

【００３１】 好ましくは、所望により置換される次式の環は、

【００３２】

【化９】

【００３３】 所望により置換されるイソチアゾリル、所望により置換されるピリジル、所望に
より置換されるピリミジニル、所望により置換されるキナゾリニル、及び所望に
より置換されるキノリニルの基であり、所望の置換基は、ハロ、Ｃ_1-6アルキル
、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル又
はＣ_1-6ハロアルコキシから選択される。

【００３４】 好ましくは、所望により置換される次式の環：

【００３５】

【化１０】

【００３６】 は、

【００３７】

【化１１】

【００３８】 である。 より好ましくは、ＡはＣＨ₂又はＣＨ₂Ｏであり、さらにより好ましくはＣＨ₂
である。

【００３９】 より好ましくは、Ｍ¹はＮ（Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｏ）であり、ここでＲ¹¹は、水素、
Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、ベンジルオキシメチル又
はベンゾイルオキシメチルである。Ｒ¹¹は、水素、エチル、エトキシメチル、ア
リル又はプロパルジルであることが特に好ましい。

【００４０】 より好ましくは、ＪはＮ又はＣＲ¹⁷であり、ここでＲ¹⁷は水素、メチル又はハ
ロゲンである。 より好ましくは、Ｒ²は、エチル、エトキシメチル、アリル又はプロパルジル
である。

【００４１】 より好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、独立して、水素又はハロゲン（特にフ
ッ素）であり；Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれが水素であることが特に好ましい。 より好ましくは、Ｒ⁶は、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8ハロアルキル、Ｃ_1-8シアノア
ルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）シクロアルキル、Ｃ_1-6 アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロサイクリック（所望によりハロ、ニトロ
、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロ
アルコキシにより置換される）、フェニル（所望によりハロゲン、Ｃ_1-6アルキ
ル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ又はＣ_1-6アルキル
スルホニルにより置換される）又はヘテロアリール（所望によりハロゲン、Ｃ_{1- 6} アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ又はＣ_1-6ア
ルキルスルホニルにより置換される）である。

【００４２】 さらにより好ましくは、Ｒ⁶は、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ア
ルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル又はＣ_3-7シクロアルキル（
Ｃ_1-6）アルキルである。

【００４３】 さらにより好ましくは、基：

【００４４】

【化１２】

【００４５】 は、

【００４６】

【化１３】

【００４７】 である。 最も好ましくは、所望により置換される次式の環：

【００４８】

【化１４】

【００４９】 は、

【００５０】

【化１５】

【００５１】 である。 さらなる側面では、本発明は式（ＩＢ）の化合物を提供する：

【００５２】

【化１６】

【００５３】 ［式中、Ｒ¹は、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ア
ルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル又
はＣ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキルであり；Ｒ¹⁰は、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6
アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ²⁰、Ｃ_{1 -6} アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル又はＣ_1-6アルキルＳ（Ｏ） _q であるか；又はＲ¹とＲ¹⁰は、所望により１又は２個のＣ_1-6アルキル基により
置換される、５又は６員の飽和又は不飽和の炭素環式環を形成し；Ｒ¹¹は、水素
、Ｃ_1-6アルキル、ＣＨ₂（Ｃ_1-4ハロアルキル）、Ｃ_3-6アルケニル、Ｃ_3-6アル
キニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、ホルミル、所
望により置換されるフェノキシカルボニル、所望により置換されるフェニル（Ｃ _1-4 ）アルキル又はＳ（Ｏ）_pであり；Ｒ⁶は、水素、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-6ハロ
アルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_3-6アルケニル、Ｃ_3-6アルキニル、Ｃ_3-7シ
クロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6ハロアルケニル
、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6カルボキシアルキル、Ｃ_1-6アルキ
ルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキ
ル、Ｃ_1-6アルキルチオ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル（Ｃ_1-6 ）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノカルボニル（
Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_{1 -6} ）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換されるフェ
ニル、所望により置換されるフェニル（Ｃ_1-4）アルキル、又は所望により置換
されるヘテロアリールであり；Ｒ²⁰は、水素、Ｃ_1-6アルキル、所望により置換
されるフェニル、又は所望により置換されるフェニル（Ｃ_1-4）アルキルであり
；Ｒ⁴⁴は、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、又は所望により置換されるフェ
ニルであり；ＹはＯ又はＳであり；ｍは０又は１であり；及びｐとｑは、独立し
て、０、１又は２である；但し、Ｒ⁶がＣ_3-6アルケニル、Ｃ_3-6アルキニル又は
Ｃ_3-6ハロアルケニルである場合、Ｒ⁶はＮに直接付いた不飽和の炭素原子を有さ
ず、及び、Ｒ¹¹がＣ_3-6アルケニル又はＣ_3-6アルキニルである場合、Ｒ¹¹はＮに
直接付いた不飽和の炭素原子を有さないものとする。

【００５４】 Ｒ¹は、エチルであるか又は、特に、メチルであることが好ましい。 Ｒ¹⁰は、水素、ハロゲン（特にクロロ）、又はシアノであることが好ましい。 ｍは０であることが好ましい。

【００５５】 本発明の化合物群は式（Ｉａ）であることが好ましい。 １つの特別な側面では、本発明は式（Ｉａ）の化合物を提供し、式中、Ｒ¹は
Ｃ_1-4アルキル（特にメチル又はエチル）であり；Ｒ¹⁰は、水素、ハロゲン（特
にクロロ又はブロモ）又はシアノであり；Ｒ¹とＲ¹⁰は、シクロペンチル、シク
ロヘキシル又はフェニル環をともに形成し；Ｒ¹¹は、水素、Ｃ_1-4アルキル（特
にメチル又はエチル）、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル（特にベンジル）、Ｃ_1-4ア
ルキルカルボニル（特にアセチル）又はＣ_1-4アルキルスルホニル（特にメタン
スルホニル）であり；ｍは０であり；Ｙは酸素であり；及びＲ⁶は、Ｃ_1-6アルキ
ル［所望により、ハロゲン、Ｃ_1-4アルコキシ、フェニル（それ自身所望により
ハロゲンで置換される）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂（それ自身所望によりＣ_1-4アル
キルで置換される）、シアノ、Ｃ_3-6シクロアルキル又はＣＯ（Ｃ_1-4アルコキシ
）で置換される］、Ｃ_3-6アルケニル、Ｃ_3-6アルキニル、Ｃ_3-6シクロアルキル
、フェニル［所望により、ハロゲン、Ｃ_1-4ハロアルキル（特にＣＦ₃）、ニトロ
、ＣＯ₂Ｈ、又はシアノで置換される］、又はヘテロアリール（特にピリジル又
はピリミジニル）［所望により、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルで置換さ
れる］である。

【００５６】 さらなる側面では、本発明は式（ＩＣ）の化合物を提供する：

【００５７】

【化１７】

【００５８】 ［式中、ｎは０又は１であり；Ａは、所望により置換されるＣ_1-6アルキレン、
所望により置換されるＣ_2-6アルケニレン、所望により置換されるＣ_2-6アルキニ
レン、所望により置換されるＣ_1-6アルキレンオキシ、所望により置換されるオ
キシ（Ｃ_1-6）アルキレン、所望により置換されるＣ_1-6アルキレンチオ、所望に
より置換されるチオ（Ｃ_1-6）アルキレン、所望により置換されるＣ_1-6アルキレ
ンアミノ、所望により置換されるアミノ（Ｃ_1-6）アルキレン、所望により置換
される［Ｃ_1-6アルキレンオキシ（Ｃ_1-6）アルキレン］、所望により置換される
［Ｃ_1-6アルキレンチオ（Ｃ_1-6）アルキレン］、所望により置換される［Ｃ_1-6
アルキレンスルフィニル（Ｃ_1-6）アルキレン］、所望により置換される［Ｃ_1-6 アルキレンスルホニル（Ｃ_1-6）アルキレン］又は所望により置換される［Ｃ_1-6 アルキレンアミノ（Ｃ_1-6）アルキレン］であり；ＤはＳ、ＮＲ⁷、ＣＲ⁸＝ＣＲ⁹ 、ＣＲ⁸＝Ｎ、ＣＲ⁸＝Ｎ（Ｏ）、Ｎ＝ＣＲ⁹又はＮ（Ｏ）＝ＣＲ⁹であり；Ｒ⁷は
Ｃ_1-6アルキルであり；ＥはＮ、Ｎ−オキシド又はＣＲ¹⁰であり；Ｍ¹はＯＣ（＝
Ｙ）、Ｎ（Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｙ）、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ¹²）、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ¹³）又はＮ＝Ｃ
（ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵）であり（ここでＯ又はＮは、Ｅ及びＤを含有する環に付く原子で
ある）；ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ¹⁶であり；ＪはＮ又はＣＲ¹⁷であり；Ｒ¹は、水素
、ハロゲン、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望により置換されるＣ_2-6 アルケニル、所望により置換されるＣ_2-6アルキニル、所望により置換されるＣ_{1 -6} アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換され
るＣ_3-7シクロアルキル、シアノ、ニトロ又はＳＦ₅であり；Ｒ¹¹は、水素、所望
により置換されるＣ_1-10アルキル、所望により置換される［Ｃ_2-6アルケニル（
Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキ
ル］、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換されるＣ_{1-1 0} アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アルコキシカルボニル、ホ
ルミル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノカルボニル、所望により置
換されるジ（Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるフェノ
キシカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換さ
れるＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルホニ
ル、所望により置換されるＣ_1-6アリールチオ、所望により置換されるＣ_1-6アリ
ールスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6アリールスルホニル又はＲ²²Ｒ^{2 3} ＮＳであり；Ｒ¹²は、所望により置換されるＣ_1-10アルキル、所望により置換
される［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6
アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、
所望により置換されるＣ_1-10アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-10 アルコキシカルボニル、ホルミル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノ
カルボニル、所望により置換されるジ（Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル、ア
ミノ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノ、所望により置換されるジ（
Ｃ_1-6）アルキルアミノ、所望により置換されるフェノキシカルボニル、トリ（
Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アル
キルジアリールシリル又はトリアリールシリルであり；Ｒ¹³は、所望により置換
されるＣ_1-10アルキル、所望により置換される［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アル
キル］、所望により置換される［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望に
より置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルカ
ルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アルコキシカルボニル、所望により置換
されるＣ_1-10アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるジ（Ｃ_1-10）ア
ルキルアミノカルボニル又は所望により置換されるフェノキシカルボニルであり
；Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、独立して、所望により置換されるＣ_1-10アルキル、所望によ
り置換されるＣ_1-6アルコキシ、所望により置換される［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_{1- 6} ）アルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル］
、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換されるＣ_1-10ア
ルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アルコキシカルボニル、ホルミ
ル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノカルボニル、所望により置換さ
れるジ（Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、アミノ、所望により
置換されるＣ_1-6アルキルアミノ、所望により置換されるジ（Ｃ_1-6）アルキルア
ミノ又は所望により置換されるフェノキシカルボニルであり；Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵
は、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望に
より置換されるＣ_1-6アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所
望により置換されるＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6ア
ルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルカル
ボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニル又はＳＦ₅であり；Ｒ ⁶ は、水素、シアノ、所望により置換されるＣ_1-20アルキル、所望により置換さ
れるＣ_2-20アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換されるＣ_2-20アルキ
ニル（Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望によ
り置換されるＣ_5-6シクロアルケニル、ホルミル、所望により置換されるＣ_1-20
アルコキシカルボニル、所望により置換されるＣ_1-20アルキルカルボニル、アミ
ノカルボニル、所望により置換されるＣ_1-20アルキルアミノカルボニル、所望に
より置換されるジ（Ｃ_1-20）アルキルアミノカルボニル、所望により置換される
アリールオキシカルボニル、所望により置換されるアリールカルボニル、所望に
より置換されるアリールアミノカルボニル、所望により置換されるＮ−アルキル
−Ｎ−アリールアミノカルボニル、所望により置換されるジアリールアミノカル
ボニル、所望により置換されるヘテロアリールオキシカルボニル、所望により置
換されるヘテロアリールカルボニル、所望により置換されるヘテロアリールアミ
ノカルボニル、所望により置換されるアルキルヘテロアリールアミノカルボニル
、所望により置換されるジへテロアリールアミノカルボニル、所望により置換さ
れるフェニル、所望により置換されるヘテロアリール、所望により置換されるヘ
テロシクリル、所望により置換されるＣ_1-20アルキルスルホニル、又は所望によ
り置換されるアリールスルホニルであり；Ｒ⁸及びＲ⁹は、独立して、水素、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望により置換
されるＣ_2-6アルケニル、所望により置換されるＣ_2-6アルキニル又は所望により
置換されるＣ_1-6アルコキシであり；Ｒ¹⁰は、水素、ハロゲン、所望により置換
されるＣ_1-6アルキル、所望により置換されるＣ_2-6アルケニル、所望により置換
されるＣ_2-6アルキニル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシ、所望により置
換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルフィニル
、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ホルミル
、Ｒ²⁰ＯＮ＝Ｃ（Ｒ²¹）、所望により置換されるＣ_1-6アルキルカルボニル、所
望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニル又はＳＦ₅であるか；又はＲ¹と
Ｒ¹⁰は、それらに付く諸原子とともに結合して、５、６又は７員の飽和又は不飽
和の炭素環式環か、又はＯ、Ｎ又はＳから選択される１又は２個のヘテロ原子を
含有する場合があって、所望によりＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル又はハロ
ゲンにより置換され得る複素環式環を形成する場合があり；Ｒ¹⁶は、水素、シア
ノ、ニトロ、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望により置換されるＣ_3-7 シクロアルキル、所望により置換される（Ｃ_2-6）アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル
、所望により置換される（Ｃ_2-6）アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、所望により置
換されるフェニル、所望により置換されるヘテロアリール、所望により置換され
るＣ_1-6アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニル
、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノ、所望により置換されるジ（Ｃ_1-6 ）アルキルアミノ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルカルボニルアミノ、所
望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニルアミノ、所望により置換される
Ｃ_1-6アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換さ
れるＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルホニ
ル、所望により置換されるアリールチオ、所望により置換されるアリールスルフ
ィニル、所望により置換されるアリールスルホニル又はＣ_1-6アシルオキシであ
り；Ｒ¹⁷は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、所望により置換されるＣ_1-8ア
ルキル、所望により置換されるＣ_2-6アルケニル、所望により置換されるＣ_2-6ア
ルキニル、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換される
Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルカルボニル、
所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノカルボニル、所望により置換される
ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるフェニル又は所
望により置換されるヘテロアリールであり；Ｒ²²及びＲ²³は、独立して、所望に
より置換されるＣ_1-6アルキルであるか、又はＲ²²とＲ²³は、それらに付くＮ原
子とともに、Ｏ、Ｎ又はＳから選択されるさらに１又は２個のヘテロ原子を含有
する場合があって、所望により１又は２個のＣ_1-6アルキル基により置換され得
る５、６又は７員の複素環式環を形成し；Ｒ²¹は、水素、所望により置換される
フェニル又は所望により置換されるＣ_1-6アルキルであり；及びＲ²⁰は、水素、
所望により置換されるフェニル（Ｃ_1-2）アルキル、又は所望により置換される
Ｃ_1-20アルキルである。

【００５９】 式（ＩＣ）の諸化合物は、様々な幾何又は光学異性体、又は互変異性の形態で
存在し得る。本発明には、そのようなあらゆる異性体及び互変異性体とそれらの
混合物があらゆる比率で含まれる。

【００６０】 さらなる側面では、本発明は式（ＩＤ）の化合物を提供する：

【００６１】

【化１８】

【００６２】 ［式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｍ¹、Ｙ、Ｊ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は式（ＩＣ）の
化合物について上記に定義される通りである］。式（ＩＤ）のより好ましい化合
物は、式（ＩＥ）のそれである：

【００６３】

【化１９】

【００６４】 式中、ＤはＳ、ＮＲ⁷、ＣＲ⁸＝ＣＲ⁹、ＣＲ⁸＝Ｎ、ＣＲ⁸＝Ｎ（Ｏ）、Ｎ＝ＣＲ⁹ 又はＮ（Ｏ）＝ＣＲ⁹であり；ＥはＮ又はＣＲ¹⁰であり；Ｒ¹は、水素、ハロゲン
、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6シアノアルキル、
Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチ
オ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_{1 -4} ）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、シアノ、ニトロ又はＳＦ₅
であり；ＡはＣ_1-6アルキレン、Ｃ_1-6アルケニレン、Ｃ_1-6アルキレンオキシ、
オキシ（Ｃ_1-6）アルキレン、Ｃ_1-6アルキレンアミノ又はＣ_1-6アルキレンチオ
であり（これらはいずれもＣ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3シアノア
ルキル、ハロゲン、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、シアノ、＝
Ｏ、＝ＮＲ³⁶又は＝ＣＲ³⁷Ｒ³⁸により所望により置換される）；Ｍ¹はＮ（Ｒ¹¹
）Ｃ（＝Ｙ）又はＮ＝Ｃ（ＳＲ¹³）であり（ここでＯ又はＮは、Ｅ及びＤを含有
する環に付く原子である）；ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ¹⁶であり；ＪはＮ又はＣＲ¹⁷で
あり；Ｒ¹¹は、水素、Ｃ_1-10アルキル、ベンジルオキシメチル、ベンゾイルオキ
シメチル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アル
キル（特にアリル）、Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル（特にプロパルジル）
、Ｃ_1-10アルキルカルボニル又はＣ_1-10アルコキシカルボニル（特にイソブトキ
シカルボニル）であり；Ｒ¹³は、Ｃ_1-10アルキル、ベンジルオキシメチル、ベン
ゾイルオキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニル（
Ｃ_1-6）アルキル（特にアリル）、Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル（特にプ
ロパルジル）、Ｃ_1-10アルキルカルボニル又はＣ_1-10アルコキシカルボニル（特
にイソブトキシカルボニル）であり；Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、独立して、水素、ハ
ロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキ
ルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、
Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコ
キシカルボニル又はＳＦ₅から選択され；Ｒ⁶は、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-6 ハロアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_{2 -6} アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-7ハロシクロアル
キル、Ｃ_3-7シアノシクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）シクロアルキル、
Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）ハロシクロアルキル、Ｃ_5-6シクロアルケニル、Ｃ_3-7シ
クロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_5-6シクロアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、
Ｃ_2-6ハロアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6シアノアルケニル（Ｃ_1-6）アル
キル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキシ（Ｃ_1-6）ア
ルキル、Ｃ_3-6アルキニルオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_1-6）
アルキル、ホルミル、Ｃ_1-6カルボキシアルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル（Ｃ _1-6 ）アルキル、Ｃ_2-6アルケニルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニ
ルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキ
ル、Ｃ_3-6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルキニルオ
キシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキ
ル、Ｃ_1-6アルキルチオ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル（Ｃ_1-6 ）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノカルボニル（
Ｃ_1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルケニル、アミノカルボニル（
Ｃ_2-6）アルキニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（
Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルアミノカ
ルボニル（Ｃ_2-6）アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ
カルボニル（Ｃ_2-6）アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、アルキルアミノカルボニル
（Ｃ_2-6）アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニ
ル（Ｃ_1-6）アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6 アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ
（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル、フェニル（所望によりハロ、ニトロ、シ
アノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアル
コキシにより置換される）、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル（ここで、フェニル基
は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_{1- 6} アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、フェニル（Ｃ_2-4）
アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、ニトロ
、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキ
ルスルホニル又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、ヘテロアリール（
所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6
アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換され
る）、ヘテロシクリル（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_{1 -6} ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）
、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル（ここで、ヘテロアリールはハロ、ニトロ
、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロ
アルコキシにより置換される）、又はヘテロシクリル（Ｃ_1-4）アルキル（ここ
で、ヘテロシクリルはハロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_{1- 6} アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）であり；Ｒ⁸及びＲ⁹は
、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルＣ_2-6アルケ
ニル、Ｃ_1-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシであり；Ｒ^{1 0} は、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキニル、Ｃ _1-6 ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_{1- 6} ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキル
スルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ _1-6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ホルミル、
ＣＨ＝ＮＯＲ²⁰、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル又はＳ
Ｆ₅であるか；又はＲ¹とＲ¹⁰は、それらに付く諸原子とともに結合して、５、６
又は７員の飽和又は不飽和の炭素環式環か、又はＯ、Ｎ又はＳから選択される１
又は２個のヘテロ原子を含有していてもよくかつ所望によりＣ_1-6アルキル、Ｃ_{1 -6} ハロアルキル又はハロゲンにより置換され得る複素環式環を形成する場合があ
り；Ｒ¹⁶は、シアノ、ニトロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_3-7シク
ロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキルＣ_1-6アルキル、ＣＨ₂（Ｃ_2-6）アルケニル、
ＣＨ₂（Ｃ_2-6）アルキニル、フェニル（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_{1- 6} アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシによ
り置換される）、ヘテロアリール（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6ア
ルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより
置換される）、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6
アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ
、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、
Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルチ
オ、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、アリール
チオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル又はＯＣＯ（Ｃ_1-6）アルキ
ルであり；Ｒ¹⁷は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-6ハ
ロアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキ
ル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ア
ルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミ
ノカルボニル、フェニル（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、
Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換され
る）又はヘテロアリール（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、
Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換され
る）であり；Ｒ³⁶は、Ｃ_1-6アルキル、ＯＲ³⁹又はＮＲ⁴⁰Ｒ⁴¹であり；Ｒ³⁷は水
素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキルであり；Ｒ³⁸は水素、Ｃ_1-6アルキル
、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル
、Ｃ_1-6アルキルカルボニル又はＮＲ⁴²Ｒ⁴³であり；Ｒ²²及びＲ²³は、独立して
、水素、Ｃ_1-6アルキル、ＣＨ₂（Ｃ_1-4ハロアルキル）、Ｃ_1-6シアノアルキル、
Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ _1-6 アルコキシ（Ｃ_1-6）アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アル
キル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル
、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換さ
れる）、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル（ここで、ヘテロアリール基は所望
によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アル
コキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、ヘテロシクリル（Ｃ_1-4）
アルキル（ここで、ヘテロシクリル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_{1- 6} アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシによ
り置換される）であるか、又はＲ²²とＲ²³は、それらに付くＮ原子とともに、Ｏ
、Ｎ又はＳから選択されるさらに１又は２個のヘテロ原子を含有していてもよく
かつ所望により１又は２個のＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい５、
６又は７員の複素環式環を形成し；Ｒ³⁹は、Ｃ_1-6アルキル又は所望により置換
されるフェニル（Ｃ_1-2）アルキルであり；Ｒ⁴⁰及びＲ⁴¹は、独立して、水素、
Ｃ_1-8アルキル又はフェニル（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル
、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換さ
れる）であり；Ｒ²¹は、水素又はＣ_1-3アルキルであり；Ｒ²⁰は、Ｃ_1-6アルキル
又はフェニル（Ｃ_1-2）アルキル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、ニト
ロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハ
ロアルコキシにより置換される）であり；及び、Ｒ⁴²及びＲ⁴³は、独立して、水
素、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-6アルケニル、Ｃ_3-6アルキニル
、Ｃ_2-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカ
ルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、カルボキシ（Ｃ_1-6）アルキル又はフェニル（Ｃ_{1- 2} ）アルキルであるか；又はＲ⁴²とＲ⁴³は、それらに付くＮ原子とともに、Ｏ、
Ｎ又はＳから選択されるさらに１又は２個のヘテロ原子を含有していてもよくか
つ所望により１又は２個のＣ_1-6アルキル基により置換され得る５、６又は７員
の複素環式環を形成する］。

【００６５】 好ましくは、ＡはＣ_1-4アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−又はＣ_1-4アルキレンオキシ
である。 好ましくは、ＤはＳ又はＣＲ⁸＝ＣＲ⁹であり、ここでＲ⁸及びＲ⁹は、独立して
、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルＣ_2-6アルケニル、Ｃ_1-6 アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシである。

【００６６】 好ましくは、ＥはＮ又はＣＲ¹⁰であり、ここでＲ¹⁰は、水素、ハロゲン、Ｃ_{1- 6} アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_{1- 6} アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオ又はＳＦ₅であるか；又はＲ ¹ とＲ¹⁰は、それらに付く諸原子とともに、所望によりＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハ
ロアルキル又はハロゲンにより置換されるベンゼン環を形成する。

【００６７】 Ｍ¹の好ましい適合基はＮ（Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｏ）であり、ここでＮはＥ及びＤを
含有する環に付いた原子であり；及びＲ¹¹は、水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アル
コキシ（Ｃ_1-6）アルキル、ベンジルオキシメチル又はベンゾイルオキシメチル
である。

【００６８】 好ましくは、ＹはＯである。 好ましくは、ＪはＮ又はＣＲ¹⁷であり、ここでＲ¹⁷は水素、Ｃ_1-6アルキル、
Ｃ_1-6ハロアルキル、シアノ、ハロゲン又はニトロである。

【００６９】 Ｒ¹は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_{1 -6} ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ
、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、シアノ、ニトロ又はＳＦ₅で
ある。

【００７０】 好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、独立して、水素、Ｃ_1-3アルキル又はハロゲ
ンである。 Ｒ⁶は、好ましくは、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキ
ル、Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、
Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-7ハロシクロアルキル、Ｃ_3-7シアノシクロアルキル
、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）ハロシクロ
アルキル、Ｃ_5-6シクロアルケニル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、
Ｃ_5-6シクロアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6ハロアルケニル（Ｃ_1-6）アル
キル、Ｃ_1-6シアノアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）ア
ルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルキニルオキシ（
Ｃ_1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6カルボキシアルキ
ル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニルカルボニル
（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アル
コキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ_{1- 6} ）アルキル、Ｃ_3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アリール
オキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオ（Ｃ_1-6）アルキル、
Ｃ_1-6アルキルスルフィニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル（Ｃ_{1 -6} ）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_2-6 ）アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルキニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカ
ルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）
アルキル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルケニル（Ｃ_1-6）アル
キル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルケニル（Ｃ_1-6）ア
ルキル、アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ
（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル、
フェニル（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキ
ル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、フェニル（
Ｃ_1-4）アルキル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_{1 -6} アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシに
より置換される）、フェニル（Ｃ_2-4）アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル（ここで、
フェニル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアル
キル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル又はＣ_1-6ハロアルコキシに
より置換される）、ヘテロアリール（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6
アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシによ
り置換される）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリル基は所望によりハロ
、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又は
Ｃ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル（
ここで、ヘテロアリール基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル
、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル又はＣ_1-6ハ
ロアルコキシにより置換される）、又はヘテロシクリル（Ｃ_1-4）アルキル（こ
こで、ヘテロシクリル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、
Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換され
る）である。

【００７１】 より好ましい、所望により置換される次式の環には、

【００７２】

【化２０】

【００７３】 所望により置換されるイソチアゾリル、所望により置換されるピリジル、所望に
より置換されるピリミジニル、所望により置換されるキナゾリニル、及び所望に
より置換されるキノリニルの基が含まれ、所望の置換基は、ハロ、Ｃ_1-6アルキ
ル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル
又はＣ_1-6ハロアルコキシから選択される。

【００７４】 最も好ましい、所望により置換される次式の環：

【００７５】

【化２１】

【００７６】 は、

【００７７】

【化２２】

【００７８】 である。 より好ましくは、ＡはＣＨ₂又はＣＨ₂Ｏであり、さらにより好ましくはＣＨ₂
である。

【００７９】 Ｍ¹はＮ（Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｏ）であることがより好ましく、ここでＲ¹¹は、水素
、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、ベンジルオキシメチル
又はベンゾイルオキシメチルである。Ｒ¹¹は、水素、エチル、エトキシメチル、
アリル又はプロパルジルであることが特に好ましい。

【００８０】 Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、独立して、水素又はハロゲン（特にフッ素）であること
がより好ましい；Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ水素であることが特に好ましい。 より好ましくは、ＪはＮ又はＣＲ¹⁷であり、ここでＲ¹⁷は水素、メチル又はハ
ロゲンである。

【００８１】 より好ましくは、Ｒ⁶は、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8ハロアルキル、Ｃ_1-8シアノア
ルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）シクロアルキル、Ｃ_1-6 アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロサイクリック（所望によりハロ、ニトロ
、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロ
アルコキシにより置換される）、フェニル（所望によりハロゲン、Ｃ_1-6アルキ
ル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ又はＣ_1-6アルキル
スルホニルにより置換される）、又はヘテロアリール（所望によりハロゲン、Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ又はＣ_1-6 アルキルスルホニルにより置換される）である。

【００８２】 特に好ましいＲ⁶の適合基は、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アル
コキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル又はＣ_3-7シクロアルキル（Ｃ_{1 -6} ）アルキルである。

【００８３】 基：

【００８４】

【化２３】

【００８５】 の特に好ましい適合基は、

【００８６】

【化２４】

【００８７】 である。 以下の表にある諸化合物は本発明の化合物を示す。 表Ａ１ 表Ａ１は、式Ａ１の４３２種の化合物を提供し、ここでＲ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、
Ａ及びＪは表Ａ１に定義される通りであり、Ｒ⁶はメチルである。

【００８８】

【表１】

【００８９】

【表２】

【００９０】

【表３】

【００９１】

【表４】

【００９２】

【表５】

【００９３】

【表６】

【００９４】

【表７】

【００９５】

【表８】

【００９６】

【表９】

【００９７】

【表１０】

【００９８】

【表１１】

【００９９】 表Ａ２ 表Ａ２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がエチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１００】 表Ａ３ 表Ａ３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−プロピルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１０１】 表Ａ４ 表Ａ４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がイソ−プロピルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１０２】 表Ａ５ 表Ａ５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−ブチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１０３】 表Ａ６ 表Ａ６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｓｅｃ−ブチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１０４】 表Ａ７ 表Ａ７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がイソ−ブチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１０５】 表Ａ８ 表Ａ８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｔｅｒｔ−ブチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１０６】 表Ａ９ 表Ａ９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−ペンチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１０７】 表Ａ１０ 表Ａ１０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が１−メチルブチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する
。

【０１０８】 表Ａ１１ 表Ａ１１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２−メチルブチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する
。

【０１０９】 表Ａ１２ 表Ａ１２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が３−メチルブチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する
。

【０１１０】 表Ａ１３ 表Ａ１３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がネオペンチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１１１】 表Ａ１４ 表Ａ１４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２−ジメチルブチルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規
定する。

【０１１２】 表Ａ１５ 表Ａ１５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ａ１の４３２種類の化
合物を規定する。

【０１１３】 表Ａ１６ 表Ａ１６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ａ１の４３２
種類の化合物を規定する。

【０１１４】 表Ａ１７ 表Ａ１７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ａ１の４３２種類の
化合物を規定する。

【０１１５】 表Ａ１８ 表Ａ１８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がパラ−フルオロベンジルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を規
定する。

【０１１６】 表Ａ１９ 表Ａ１９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，４−ジクロロフェニルである、式Ａ１の４３２種類の化合物を
規定する。

【０１１７】 表Ａ２０ 表Ａ２０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ａ１の４
３２種類の化合物を規定する。

【０１１８】 表Ａ２１ 表Ａ２１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ａ１の４３２種類の化
合物を規定する。

【０１１９】 表Ｂ１ 表Ｂ１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がメチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１２０】

【表１２】

【０１２１】

【表１３】

【０１２２】

【表１４】

【０１２３】

【表１５】

【０１２４】

【表１６】

【０１２５】

【表１７】

【０１２６】

【表１８】

【０１２７】 表Ｂ２ 表Ｂ２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がエチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１２８】 表Ｂ３ 表Ｂ３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−プロピルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１２９】 表Ｂ４ 表Ｂ４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がイソ−プロピルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１３０】 表Ｂ５ 表Ｂ５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−ブチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１３１】 表Ｂ６ 表Ｂ６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｓｅｃ−ブチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１３２】 表Ｂ７ 表Ｂ７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がイソ−ブチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１３３】 表Ｂ８ 表Ｂ８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１３４】 表Ｂ９ 表Ｂ９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−ペンチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１３５】 表Ｂ１０ 表Ｂ１０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が１−メチルブチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する
。

【０１３６】 表Ｂ１１ 表Ｂ１１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２−メチルブチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する
。

【０１３７】 表Ｂ１２ 表Ｂ１２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が３−メチルブチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する
。

【０１３８】 表Ｂ１３ 表Ｂ１３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がネオペンチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０１３９】 表Ｂ１４ 表Ｂ１４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２−ジメチルブチルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規
定する。

【０１４０】 表Ｂ１５ 表Ｂ１５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｂ１の２８８種類の化
合物を規定する。

【０１４１】 表Ｂ１６ 表Ｂ１６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｂ１の２８８
種類の化合物を規定する。

【０１４２】 表Ｂ１７ 表Ｂ１７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｂ１の２８８種類の
化合物を規定する。

【０１４３】 表Ｂ１８ 表Ｂ１８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がパラ−フルオロベンジルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を規
定する。

【０１４４】 表Ｂ１９ 表Ｂ１９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｂ１の２８８種類の化合物を
規定する。

【０１４５】 表Ｂ２０ 表Ｂ２０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｂ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｂ１の２
８８種類の化合物を規定する。

【０１４６】 表Ｃ１ 表Ｃ１は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
メチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１４７】

【表１９】

【０１４８】

【表２０】

【０１４９】

【表２１】

【０１５０】

【表２２】

【０１５１】 表Ｃ２ 表Ｃ２は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
エチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１５２】 表Ｃ３ 表Ｃ３は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−プロピルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１５３】 表Ｃ４ 表Ｃ４は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
イソ−プロピルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１５４】 表Ｃ５ 表Ｃ５は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−ブチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１５５】 表Ｃ６ 表Ｃ６は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｓｅｃ−ブチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１５６】 表Ｃ７ 表Ｃ７は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
イソ−ブチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１５７】 表Ｃ８ 表Ｃ８は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１５８】 表Ｃ９ 表Ｃ９は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−プロピルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１５９】 表Ｃ１０ 表Ｃ１０は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が１−メチルブチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１６０】 表Ｃ１１ 表Ｃ１１は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２−メチルブチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１６１】 表Ｃ１２ 表Ｃ１２は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が３−メチルブチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１６２】 表Ｃ１３ 表Ｃ１３は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
がネオペンチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１６３】 表Ｃ１４ 表Ｃ１４は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２−ジメチルブチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１６４】 表Ｃ１５ 表Ｃ１５は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定
する。

【０１６５】 表Ｃ１６ 表Ｃ１６は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｃ１の１４４種類の化合
物を規定する。

【０１６６】 表Ｃ１７ 表Ｃ１７は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規
定する。

【０１６７】 表Ｃ１８ 表Ｃ１８は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
がパラ−フルオロベンジルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１６８】 表Ｃ１９ 表Ｃ１９は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｃ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０１６９】 表Ｃ２０ 表Ｃ２０は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｃ１の１４４種類の
化合物を規定する。

【０１７０】 表Ｄ１ 表Ｄ１は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
メチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１７１】

【表２３】

【０１７２】

【表２４】

【０１７３】

【表２５】

【０１７４】 表Ｄ２ 表Ｄ２は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
エチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１７５】 表Ｄ３ 表Ｄ３は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−プロピルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１７６】 表Ｄ４ 表Ｄ４は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
イソ−プロピルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１７７】 表Ｄ５ 表Ｄ５は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−ブチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１７８】 表Ｄ６ 表Ｄ６は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｓｅｃ−ブチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１７９】 表Ｄ７ 表Ｄ７は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
イソ−ブチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１８０】 表Ｄ８ 表Ｄ８は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１８１】 表Ｄ９ 表Ｄ９は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−ペンチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１８２】 表Ｄ１０ 表Ｄ１０は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が１−メチルブチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１８３】 表Ｄ１１ 表Ｄ１１は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２−メチルブチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１８４】 表Ｄ１２ 表Ｄ１２は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が３−メチルブチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１８５】 表Ｄ１３ 表Ｄ１３は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
がネオペンチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１８６】 表Ｄ１４ 表Ｄ１４は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２−ジメチルブチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１８７】 表Ｄ１５ 表Ｄ１５は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定す
る。

【０１８８】 表Ｄ１６ 表Ｄ１６は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｄ１の９６種類の化合物
を規定する。

【０１８９】 表Ｄ１７ 表Ｄ１７は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定
する。

【０１９０】 表Ｄ１８ 表Ｄ１８は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
がパラ−フルオロベンジルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１９１】 表Ｄ１９ 表Ｄ１９は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｄ１の９６種類の化合物を規定する。

【０１９２】 表Ｄ２０ 表Ｄ２０は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｄ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｄ１の９６種類の化
合物を規定する。

【０１９３】 表Ｅ１ 表Ｅ１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がメチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１９４】

【化２５】

【０１９５】 表Ｅ２ 表Ｅ２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がエチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１９６】 表Ｅ３ 表Ｅ３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−プロピルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１９７】 表Ｅ４ 表Ｅ４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がイソ−プロピルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１９８】 表Ｅ５ 表Ｅ５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−ブチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０１９９】 表Ｅ６ 表Ｅ６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｓｅｃ−ブチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２００】 表Ｅ７ 表Ｅ７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がイソ−ブチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２０１】 表Ｅ８ 表Ｅ８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２０２】 表Ｅ９ 表Ｅ９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−ペンチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２０３】 表Ｅ１０ 表Ｅ１０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が１−メチルブチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する
。

【０２０４】 表Ｅ１１ 表Ｅ１１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２−メチルブチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する
。

【０２０５】 表Ｅ１２ 表Ｅ１２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が３−メチルブチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する
。

【０２０６】 表Ｅ１３ 表Ｅ１３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がネオペンチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２０７】 表Ｅ１４ 表Ｅ１４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２−ジメチルブチルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規
定する。

【０２０８】 表Ｅ１５ 表Ｅ１５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｅ１の４３２種類の化
合物を規定する。

【０２０９】 表Ｅ１６ 表Ｅ１６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｅ１の４３２
種類の化合物を規定する。

【０２１０】 表Ｅ１７ 表Ｅ１７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｅ１の４３２種類の
化合物を規定する。

【０２１１】 表Ｅ１８ 表Ｅ１８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がパラ−フルオロベンジルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規
定する。

【０２１２】 表Ｅ１９ 表Ｅ１９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｅ１の４３２種類の化合物を
規定する。

【０２１３】 表Ｅ２０ 表Ｅ２０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｅ１の４
３２種類の化合物を規定する。

【０２１４】 表Ｅ２１ 表Ｅ２１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｅ１の４３２種類の化
合物を規定する。

【０２１５】 表Ｅ２２ 表Ｅ２２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がＣＯＣＨ₃である、式Ｅ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２１６】 表Ｆ１ 表Ｆ１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がメチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２１７】

【化２６】

【０２１８】 表Ｆ２ 表Ｆ２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がエチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２１９】 表Ｆ３ 表Ｆ３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−プロピルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２２０】 表Ｆ４ 表Ｆ４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がイソ−プロピルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２２１】 表Ｆ５ 表Ｆ５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−ブチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２２２】 表Ｆ６ 表Ｆ６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｓｅｃ−ブチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２２３】 表Ｆ７ 表Ｆ７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がイソ−ブチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２２４】 表Ｆ８ 表Ｆ８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２２５】 表Ｆ９ 表Ｆ９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がｎ−ペンチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２２６】 表Ｆ１０ 表Ｆ１０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が１−メチルブチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する
。

【０２２７】 表Ｆ１１ 表Ｆ１１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２−メチルブチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する
。

【０２２８】 表Ｆ１２ 表Ｆ１２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が３−メチルブチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する
。

【０２２９】 表Ｆ１３ 表Ｆ１３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がネオペンチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２３０】 表Ｆ１４ 表Ｆ１４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２−ジメチルブチルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規
定する。

【０２３１】 表Ｆ１５ 表Ｆ１５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｆ１の４３２種類の化
合物を規定する。

【０２３２】 表Ｆ１６ 表Ｆ１６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｆ１の４３２
種類の化合物を規定する。

【０２３３】 表Ｆ１７ 表Ｆ１７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｆ１の４３２種類の
化合物を規定する。

【０２３４】 表Ｆ１８ 表Ｆ１８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がパラ−フルオロベンジルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規
定する。

【０２３５】 表Ｆ１９ 表Ｆ１９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｆ１の４３２種類の化合物を
規定する。

【０２３６】 表Ｆ２０ 表Ｆ２０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｆ１の４
３２種類の化合物を規定する。

【０２３７】 表Ｆ２１ 表Ｆ２１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶が４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｆ１の４３２種類の化
合物を規定する。

【０２３８】 表Ｆ２２ 表Ｆ２２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ａ１で定義した通りであり、
そしてＲ⁶がＣＯＣＨ₃である、式Ｆ１の４３２種類の化合物を規定する。

【０２３９】 表Ｇ１ 表Ｇ１は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
メチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２４０】

【化２７】

【０２４１】 表Ｇ２ 表Ｇ２は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
エチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２４２】 表Ｇ３ 表Ｇ３は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−プロピルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２４３】 表Ｇ４ 表Ｇ４は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
イソ−プロピルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２４４】 表Ｇ５ 表Ｇ５は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−ブチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２４５】 表Ｇ６ 表Ｇ６は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｓｅｃ−ブチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２４６】 表Ｇ７ 表Ｇ７は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
イソ−ブチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２４７】 表Ｇ８ 表Ｇ８は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２４８】 表Ｇ９ 表Ｇ９は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−ペンチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２４９】 表Ｇ１０ 表Ｇ１０は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が１−メチルブチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２５０】 表Ｇ１１ 表Ｇ１１は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２−メチルブチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２５１】 表Ｇ１２ 表Ｇ１２は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が３−メチルブチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２５２】 表Ｇ１３ 表Ｇ１３は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
がネオペンチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２５３】 表Ｇ１４ 表Ｇ１４は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２、−ジメチルブチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２５４】 表Ｇ１５ 表Ｇ１５は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定
する。

【０２５５】 表Ｇ１６ 表Ｇ１６は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｇ１の１４４種類の化合
物を規定する。

【０２５６】 表Ｇ１７ 表Ｇ１７は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規
定する。

【０２５７】 表Ｇ１８ 表Ｇ１８は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
がパラ−フルオロベンジルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２５８】 表Ｇ１９ 表Ｇ１９は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｇ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２５９】 表Ｇ２０ 表Ｇ２０は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｇ１の１４４種類の
化合物を規定する。

【０２６０】 表Ｈ１ 表Ｈ１は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
メチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２６１】

【化２８】

【０２６２】 表Ｈ２ 表Ｈ２は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
エチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２６３】 表Ｈ３ 表Ｈ３は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−プロピルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２６４】 表Ｈ４ 表Ｈ４は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
イソ−プロピルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２６５】 表Ｈ５ 表Ｈ５は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−ブチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２６６】 表Ｈ６ 表Ｈ６は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｓｅｃ−ブチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２６７】 表Ｈ７ 表Ｈ７は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
イソ−ブチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２６８】 表Ｈ８ 表Ｈ８は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２６９】 表Ｈ９ 表Ｈ９は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶が
ｎ−ペンチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２７０】 表Ｈ１０ 表Ｈ１０は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が１−メチルブチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２７１】 表Ｈ１１ 表Ｈ１１は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２−メチルブチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２７２】 表Ｈ１２ 表Ｈ１２は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が３−メチルブチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２７３】 表Ｈ１３ 表Ｈ１３は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
がネオペンチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２７４】 表Ｈ１４ 表Ｈ１４は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２−ジメチルブチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２７５】 表Ｈ１５ 表Ｈ１５は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定
する。

【０２７６】 表Ｈ１６ 表Ｈ１６は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｈ１の１４４種類の化合
物を規定する。

【０２７７】 表Ｈ１７ 表Ｈ１７は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規
定する。

【０２７８】 表Ｈ１８ 表Ｈ１８は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
がパラ−フルオロベンジルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２７９】 表Ｈ１９ 表Ｈ１９は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｈ１の１４４種類の化合物を規定する。

【０２８０】 表Ｈ２０ 表Ｈ２０は、Ｘ、Ｒ¹¹、Ａ及びＪが表Ｃ１で定義した通りであり、そしてＲ⁶
が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｈ１の１４４種類の
化合物を規定する。

【０２８１】 表Ｉ１ 表Ｉ１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がメチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２８２】

【表２６】

【０２８３】

【表２７】

【０２８４】

【表２８】

【０２８５】

【表２９】

【０２８６】

【表３０】

【０２８７】

【表３１】

【０２８８】

【表３２】

【０２８９】 表Ｉ２ 表Ｉ２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がエチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９０】 表Ｉ３ 表Ｉ３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−プロピルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９１】 表Ｉ４ 表Ｉ４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がイソ−プロピルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９２】 表Ｉ５ 表Ｉ５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−ブチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９３】 表Ｉ６ 表Ｉ６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｓｅｃ−ブチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９４】 表Ｉ７ 表Ｉ７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がイソ−ブチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９５】 表Ｉ８ 表Ｉ８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９６】 表Ｉ９ 表Ｉ９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−ペンチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９７】 表Ｉ１０ 表Ｉ１０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が１−メチルブチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９８】 表Ｉ１１ 表Ｉ１１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２−メチルブチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０２９９】 表Ｉ１２ 表Ｉ１２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が３−メチルブチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３００】 表Ｉ１３ 表Ｉ１３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がネオペンチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３０１】 表Ｉ１４ 表Ｉ１４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２−ジメチルブチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定
する。

【０３０２】 表Ｉ１５ 表Ｉ１５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｉ１の２８８種類の化合
物を規定する。

【０３０３】 表Ｉ１６ 表Ｉ１６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｉ１の２８８種
類の化合物を規定する。

【０３０４】 表Ｉ１７ 表Ｉ１７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｉ１の２８８種類の化
合物を規定する。

【０３０５】 表Ｉ１８ 表Ｉ１８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がパラ−フルオロベンジルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規定
する。

【０３０６】 表Ｉ１９ 表Ｉ１９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｉ１の２８８種類の化合物を規
定する。

【０３０７】 表Ｉ２０ 表Ｉ２０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｉ１の２８
８種類の化合物を規定する。

【０３０８】 表Ｊ１ 表Ｊ１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がメチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３０９】

【化２９】

【０３１０】 表Ｊ２ 表Ｊ２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がエチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３１１】 表Ｊ３ 表Ｊ３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−プロピルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３１２】 表Ｊ４ 表Ｊ４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がイソ−プロピルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３１３】 表Ｊ５ 表Ｊ５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−ブチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３１４】 表Ｊ６ 表Ｊ６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｓｅｃ−ブチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３１５】 表Ｊ７ 表Ｊ７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がイソ−ブチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３１６】 表Ｊ８ 表Ｊ８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３１７】 表Ｊ９ 表Ｊ９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−ペンチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３１８】 表Ｊ１０ 表Ｊ１０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が１−メチルブチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３１９】 表Ｊ１１ 表Ｊ１１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２−メチルブチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３２０】 表Ｊ１２ 表Ｊ１２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が３−メチルブチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３２１】 表Ｊ１３ 表Ｊ１３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がネオペンチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３２２】 表Ｊ１４ 表Ｊ１４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２−ジメチルブチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定
する。

【０３２３】 表Ｊ１５ 表Ｊ１５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｊ１の２８８種類の化合
物を規定する。

【０３２４】 表Ｊ１６ 表Ｊ１６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｊ１の２８８種
類の化合物を規定する。

【０３２５】 表Ｊ１７ 表Ｊ１７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｊ１の２８８種類の化
合物を規定する。

【０３２６】 表Ｊ１８ 表Ｊ１８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がパラ−フルオロベンジルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規定
する。

【０３２７】 表Ｊ１９ 表Ｊ１９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｊ１の２８８種類の化合物を規
定する。

【０３２８】 表Ｊ２０ 表Ｊ２０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｊ１の２８
８種類の化合物を規定する。

【０３２９】 表Ｋ１ 表Ｋ１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がメチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３３０】

【化３０】

【０３３１】 表Ｋ２ 表Ｋ２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がエチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３３２】 表Ｋ３ 表Ｋ３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−プロピルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３３３】 表Ｋ４ 表Ｋ４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がイソ−プロピルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３３４】 表Ｋ５ 表Ｋ５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−ブチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３３５】 表Ｋ６ 表Ｋ６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｓｅｃ−ブチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３３６】 表Ｋ７ 表Ｋ７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がイソ−ブチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３３７】 表Ｋ８ 表Ｋ８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３３８】 表Ｋ９ 表Ｋ９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−ペンチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３３９】 表Ｋ１０ 表Ｋ１０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が１−メチルブチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３４０】 表Ｋ１１ 表Ｋ１１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２−メチルブチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３４１】 表Ｋ１２ 表Ｋ１２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が３−メチルブチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３４２】 表Ｋ１３ 表Ｋ１３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がネオペンチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定する。

【０３４３】 表Ｋ１４ 表Ｋ１４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２−ジメチルブチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定
する。

【０３４４】 表Ｋ１５ 表Ｋ１５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｋ１の２８８種類の化合
物を規定する。

【０３４５】 表Ｋ１６ 表Ｋ１６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｋ１の２８８種
類の化合物を規定する。

【０３４６】 表Ｋ１７ 表Ｋ１７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｋ１の２８８種類の化
合物を規定する。

【０３４７】 表Ｋ１８ 表Ｋ１８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がパラ−フルオロベンジルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規定
する。

【０３４８】 表Ｋ１９ 表Ｋ１９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｋ１の２８８種類の化合物を規
定する。

【０３４９】 表Ｋ２０ 表Ｋ２０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｉ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｋ１の２８
８種類の化合物を規定する。

【０３５０】 表Ｌ１ 表Ｌ１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がメチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３５１】

【表３３】

【０３５２】

【表３４】

【０３５３】

【表３５】

【０３５４】

【表３６】

【０３５５】

【表３７】

【０３５６】 表Ｌ２ 表Ｌ２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がエチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３５７】 表Ｌ３ 表Ｌ３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−プロピルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３５８】 表Ｌ４ 表Ｌ４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がイソ−プロピルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３５９】 表Ｌ５ 表Ｌ５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−ブチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３６０】 表Ｌ６ 表Ｌ６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｓｅｃ−ブチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３６１】 表Ｌ７ 表Ｌ７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がイソ−ブチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３６２】 表Ｌ８ 表Ｌ８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｔｅｒｔ−ブチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３６３】 表Ｌ９ 表Ｌ９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そし
てＲ⁶がｎ−ペンチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３６４】 表Ｌ１０ 表Ｌ１０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が１−メチルブチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３６５】 表Ｌ１１ 表Ｌ１１は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２−メチルブチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３６６】 表Ｌ１２ 表Ｌ１２は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が３−メチルブチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３６７】 表Ｌ１３ 表Ｌ１３は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がネオペンチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定する。

【０３６８】 表Ｌ１４ 表Ｌ１４は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２−ジメチルブチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定
する。

【０３６９】 表Ｌ１５ 表Ｌ１５は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２，２−トリフルオロエチルである、式Ｌ１の１９２種類の化合
物を規定する。

【０３７０】 表Ｌ１６ 表Ｌ１６は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，２−ジフルオロ−２−メトキシエチルである、式Ｌ１の１９２種
類の化合物を規定する。

【０３７１】 表Ｌ１７ 表Ｌ１７は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が３，３，３−トリフルオロプロピルである、式Ｌ１の１９２種類の化
合物を規定する。

【０３７２】 表Ｌ１８ 表Ｌ１８は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶がパラ−フルオロベンジルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規定
する。

【０３７３】 表Ｌ１９ 表Ｌ１９は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２，４−ジクロロフェニルである、式Ｌ１の１９２種類の化合物を規
定する。

【０３７４】 表Ｌ２０ 表Ｌ２０は、Ｒ¹、Ｄ、Ｅ、Ｒ²、Ａ及びＪが表Ｌ１で定義した通りであり、そ
してＲ⁶が２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルである、式Ｌ１の１９
２種類の化合物を規定する。

【０３７５】 以下の略語が本説明を通して使用される： ｍ．ｐ．＝融点 ｐｐｍ＝パーツパーミリオン ｓ＝単一線 ｂｒ＝ブロード ｄ＝二重線 ｄｄ＝二重線の二重線 ｔ＝三重線 ｑ＝四重線 ｍ＝多重線。

【０３７６】 表１は、表Ａ１ないしＬ２０の化合物の選択されたＮＭＲデータを示し、全て
ＣＤＣｌ₃を溶媒として使用している（他に記載されない限り；溶媒の混合物が
ある場合、例えば（ＣＤＣｌ₃／ｄ₆−ＤＭＳＯ）として示される）、（全ての場
合について、全ての特性データを記載することはしていない）。

【０３７７】

【表３８】

【０３７８】

【表３９】

【０３７９】 本発明の化合物は、各種の方法で製造することができる。例えば、以下のスキ
ーム１：

【０３８０】

【化３１】

【０３８１】 に示すように、ＹがＯであり、そしてＡがアルキレン、アルケニレン、アルキレ
ンオキシ、アルキレンアミノ又はアルキレンチオである化合物（Ｉａ）は、アミ
ン（ＩＩ）を適当なカルボン酸エステル（ＩＩＩ）（Ｘ¹＝アルコキシ又はアリ
ールオキシ）又はカルボン酸（ＩＩＩ、Ｘ¹＝ＯＨ）と、所望により１，３−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド又は１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−
エチルカルボジイミドのような既知のカップリング剤の存在中で反応させること
によって調製することができる。別の方法として、カルボン酸（ＩＩＩ、Ｘ１＝
ＯＨ）は、最初にアミンとの反応に適した酸塩化物、無水物又はギ酸塩に転換し
て、アミドを形成することができる；このような方法は、当業者にとって公知で
あり、そして例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎ
ｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８５，ｐｐｓ ３７０−３７６及びその
参考文献中に記載されている。

【０３８２】 従って更なる側面において、本発明は、式（ＩＩ）の化合物を、Ｙが酸素であ
り、そしてＸ１が脱離基（アルコキシ、アリールオキシ、ＯＨ、クロロ又はＣｌ
Ｃ（Ｏ）Ｏのような、或いは式（ＩＩＩ）の化合物が二無水物であるような）で
ある式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることを含む、Ｙが酸素である式（Ｉ）の
化合物を調製するための方法を提供する。

【０３８３】 式（ＩＩ）の化合物は、既知の化合物であるか、又は文献中に記載されている
方法（例えば、Ｃ．Ｏｌｉｖｅｒ Ｋａｐｐｅ，Ｒｏｂｅｒｔ Ｆｌａｍｍａｎ
ｇ，ａｎｄ Ｃｕｒｔ Ｗｅｎｔｒｕｐ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，Ｖｏｌ．
３７，Ｎｏ．３，１６１５，（１９９４）、Ａ．Ａｄａｍｓ ａｎｄ Ｒ．Ｓｌ
ａｃｋ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３０６１，（１９５９）ａｎｄ Ｒｏｎａｌ
ｄ Ｅ Ｈａｃｋｌｅｒ，Ｋｅｎｎｅｔｈ Ｗ．Ｂｕｒｏｗ，Ｊｒ．，Ｓｙｌｖ
ｅｓｔｅｒ Ｖ．Ｋａｓｔｅｒ ａｎｄ Ｄａｖｉｄ Ｉ．Ｗｉｃｋｉｓｅｒ，
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ，２６，１５７５，（１９８９）、Ｒ
ｏｎａｌｄ Ｅ Ｈａｃｋｌｅｒ，Ｇｌｅｎ Ｐ Ｊｏｕｒｄａｎ，Ｐｅｔｅｒ
Ｌ Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｂｒｉａｎ Ｒ Ｔｈｏｒｅｅｎ ａｎｄ Ｊａｃｋ
Ｇ Ｓａｍａｒｉｔｏｎｉ，ＰＣＴ国際特許出願開ＷＯ９３０４５８０Ａ１、及
びその参考文献を参照）によって、商業的に入手可能な出発物質から調製するこ
とができる。

【０３８４】 置換されたベンゾトリアゾール及びインダゾールの合成は、化学文献（例えば
、Ａｌａｎ Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃｈａｒｌｅｓ Ｗ．Ｒｅｅｓ
，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４；Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈ Ｒｕｃｈ
ａｒｄｔ ａｎｄ Ｖｏｌｋｅｒ Ｈａｓｓｍａｎｎ，Ｌｉｅｂｉｓ Ａｎｎ．
Ｃｈｅｍ．，１９８０，９０８；Ｊｅａｎ−Ｊａｃｑｕｅｓ Ｖａｎｄｅｎｂｏ
ｓｓｃｈｅ ａｎｄ Ａｌａｉｎ Ｌａｇｒａｎｇｅ，欧州特許出願公開ＥＰ９
０４７６９；Ｆ．Ｈａｌｌｅｙ ａｎｄ Ｘ．Ｓａｖａ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ
ｕｎ．１９９７，２７（７），１１９９；Ｄｏｎａｌｄ Ｒ．Ｊａｍｅｓ，Ｄｏ
ｎ Ｒ．Ｂａｋｅｒ，Ｓｔｅｖｅｎ Ｄ．Ｍｉｅｌｉｃｈ，Ｗｉｌｌｉａｍ Ｊ
．Ｍｉｃｈａｅｌｙ，Ｓｔｅｖｅｎ Ｆｉｔｚｊｏｈｎ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅ
ｒ Ｇ．Ｋｎｕｄｓｅｎ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ｍａｔｈｅｗｓ ａｎｄ
Ｊｏｈｎ Ｍ．Ｇｅｒｄｅｓ，ＰＣＴ国際特許出願公開ＷＯ９３１８００８Ａ１
、Ｄｏｎａｌｄ Ｒｉｃｈａｒｄ Ｊａｍｅｓ ａｎｄ Ｒａｙｍｏｎｄ Ａｎ
ｔｈｏｎｙ Ｆｅｌｉｘ，ＰＣＴ国際特許出願公開ＷＯ９４２５４４６Ａ１を参
照）中に記載されており、そして同様な方法は、既知の適当に置換されたアニリ
ンから出発して式（ＩＩＩ）の化合物を調製するために使用することができる。
別の方法として、上記の方法によって調製することができるハロベンゾトリアゾ
ール及びハロインダゾール（特にハロゲンが臭素及びヨウ素の場合）は、Ｎｉｔ
ｙａ Ｇ．Ｋｕｎｄｕ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５３（３９）
，１３３９７，（１９９７），Ｔａｋａｏ Ｓａｋａｍｏｔｏ ｅｔ ａｌ．，
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，３６（１１），２５０９（１９９３），Ｍｏｔｏｉ
Ｋａｗａｔｓｕｒａ ａｎｄ Ｊｏｈｎ Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，ＪＡＣＳ，１
９９９，１２１，１４７３等によって記載されている方法と類似の遷移金属で触
媒された転移を含む方法によって式（ＩＩＩ）の化合物に転換することができる
。

【０３８５】 Ｙが硫黄である式（Ｉａ）の化合物は、Ｙが酸素である式（Ｉａ）の化合物を
、トルエン又はフルオロベンゼンのような適当な溶媒中の、２，４−ビス（４−
メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジス
ルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎの試薬）、２，４−ビス（メチルチオ）−１，３−
ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Ｄａｖｙ試薬メチル
）、２，４−ビス（パラ−トリル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン
−２，４−ジスルフィド（Ｄａｖｙ試薬ｐ−トリル）又は五硫化リンのような適
当な硫化剤と反応させることによって調製することができる。

【０３８６】 従って更なる側面において、本発明は、Ｙが酸素である式（Ｉ）の化合物を調
製（式（ＩＩ）の化合物を、Ｙが酸素であり、そしてＸ¹が脱離基である式（Ｉ
ＩＩ）の化合物と反応させることによって）し、そして次いでこの化合物を硫化
剤と反応させることを含む、Ｙが硫黄である式（Ｉ）の化合物を調製するための
方法を提供する。

【０３８７】 式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物から、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドジアルキルアセタールによる、トルエン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの
ような適当な溶媒中の処理によって製造することができる。この反応は、しばし
ばＥ及びＺ異性体の混合物を製造し、これはフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー及び再結晶化のような標準的な技術によって時には分離可能である。本発明は
、異性体の混合物と共に、単離された異性体を包含する。

【０３８８】

【化３２】

【０３８９】 式（ＩＶ）の化合物は、その後、アミン（ＨＮＲａＲｂ）で処理して、式（Ｖ
Ｉ）の化合物を得ることができる；式（Ｖ）の化合物は、オルトギ酸トリアルキ
ル（ＨＣ（ＯＲｄ）₃）で類似の方法で処理して、以下の式（ＶＩＩ）：

【０３９０】

【化３３】

【０３９１】 の化合物を得ることができる。 Ｒ¹¹が水素である式（Ｉａ）の化合物は、置換されていてもよいアルキル化剤
（例えばハロゲン化アルキル、クロロメチルエーテル、硫酸ジアルキル又はトリ
アルキルオキソニウム塩）で、所望により塩基の存在中で処理して、Ｒ¹¹が置換
されていてもよいアルキルである式（Ｉａ）の更なる化合物を得ることができて
、これは本発明の更なる部分を形成する。ＹがＯの場合、この反応は通常式（Ｉ
ａ）及び（Ｉｂ）の異性体産物の混合物を製造する。対照的に、ＹがＳの場合、
式（Ｉｃ）の化合物が主たる産物である。

【０３９２】

【化３４】

【０３９３】 当業者は、スルフェニル化、スルホニル化及びアシル化を含む類似の反応が、
ＹがＯである場合、可能であることを認識するものである。 Ｒ¹¹がアルコキシメチル又はアシルオキシメチルである式（Ｉａ）の化合物は
、Ｒ¹¹が水素である式（Ｉａ）の化合物から、ホルムアルデヒド及びアルキル化
又はアシル化剤による連続した反応によって更に調製することができる。

【０３９４】 式（Ｉａ）の更なる化合物は、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｔ ａｌ．，
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９３），５８，２０８６の方法によって、ヒド
ロキシメチルベンゾトリアゾール又はベンゾトリアゾール及びアルデヒドとの反
応によって、Ｒ¹¹が水素である式（Ｉ）の化合物から調製することができる。

【０３９５】 Ｙ＝Ｓである式（Ｉｃ）の化合物は、所望により水銀塩（例えば塩化第二水銀
）の存在中で既知の方法によって、アルコール、アミン、Ｏ−アルキルヒドロキ
シル−アミン又はヒドラジンと反応させて、それぞれ以下の式（Ｉｄ）又は（Ｉ
ｅ）：

【０３９６】

【化３５】

【０３９７】 の化合物を得ることができ、式中Ｒｅは、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、
アルケニル又はアルキニルであり、Ｒｆは、置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、アミノ、置換されたアミノ又はアルコキシであり、そしてＲｇは、
置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルキニルである。

【０３９８】 Ｒｅが水素である式（Ｉｄ）の化合物は、置換されていてもよいアルキル化剤
（例えばハロゲン化アルキル、クロロメチルエーテル、硫酸ジアルキル又はトリ
アルキルオキソニウム塩）で、所望により塩基の存在中で処理して、以下の式（
Ｉｆ）：

【０３９９】

【化３６】

【０４００】 の化合物を得ることができる。 ヘテロアリールＮ−オキシドは、当業者にとって既知の方法によって調製する
ことができる。

【０４０１】 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（ＩＶ）
、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）は、全て式（Ｉ）の化合物であることは、認
識されるものである。

【０４０２】 式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目（Ｄ
ｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目、陰翅目、膜翅目及びシロアリ目のような昆虫
の害虫、及び更に他の無脊椎動物の害虫、例えばダニ目、線虫類及び軟体動物の
害虫の侵入を駆除し、そして抑制するために使用することができる。昆虫類、ダ
ニ類、線虫類及び軟体動物類は、本明細書中で集合的に害虫と称する。本発明の
化合物の使用によって駆除され、そして抑制される害虫は、農業（この用語は食
品及び繊維産物の生長を含む）、園芸及び畜産、伴侶動物、林業及び植物由来の
産物（果実、穀物及び木材）の保存に伴なう害虫；人造構築物及びヒト及び動物
の疾患の伝染に伴なう害虫；及び更に衛生上の害虫（例えば蝿）を含む。

【０４０３】 式（Ｉ）の化合物によって抑制することができる害虫種の例は、Ｍｙｚｕｓ
ｐｅｒｓｉｃａｅ（アリマキ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ（アリマキ）、
Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ（アリマキ）、Ｌｙｇｕｓ種．（メクラカメムシ）、Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓ種（メクラカメムシ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ
ｓ（ウンカ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ（ヨコバイ）、
Ｎｅｚａｒａ種（カメムシ）、Ｅｕｓｃｈｉｔｕｓ種（カメムシ）、Ｌｅｐｔｏ
ｃｏｒｉｓａ種（カメムシ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔ
ａｌｉｓ（アザミウマ）、Ｔｈｒｉｐｓ種（アザミウマ）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（コロラドジャガイモ甲虫）、Ａｎｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ（メキシコワタミゾウムシ）、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ
種（カイガラムシ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ種（コナジラミ）、Ｂｅｍｉｓ
ｉａ ｔａｂａｃｉ（コナジラミ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ Ｎｕｂｉｌａｌｉｓ（
アワノメイガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ（ワタのガの幼
虫）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（タバコの青虫）、Ｈｅｒｉｃ
ｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ（ワタのガの幼虫）、Ｈｅｒｉｃｏｖｅｒｐａ
ｚｅａ（ワタのガの幼虫）、Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ（ワタのハマ
キムシ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ（白チョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、Ａｇｒｏｔｉｓ種（ネキリムシ）、Ｃｈｉ
ｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ（イネの穿孔虫）、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉａ（バッタ）、Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ
（バッタ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種（根喰い虫）、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕ
ｌｍｉ（リンゴハダニ）、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ（ミカンハダニ）
、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）、Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ（カルミンハダニ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔ
ｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ（ミカンハダニ）、Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏ
ｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ（幅広ハダニ）、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ種（平ハダニ
）、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（ウシダニ）、Ｄｅｒｍａｃｅｎ
ｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ（アメリカイヌダニ）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌ
ｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ（ネコのトビムシ）、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ種（葉もぐり虫
）、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ（イエバエ）、Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔ
ｉ（カ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種（カ）、Ｃｕｌｅｘ種（カ）、Ｌｕｃｉｌｌｉ
ａ種（クロバエ）、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ（ゴキブリ）、Ｐ
ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ（ゴキブリ）、Ｂｌａｔｔａ ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ（ゴキブリ）、Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ（例えばＭａ
ｓｔｏｔｅｒｍｅｓ種）、Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ（例えばＮｅｏｔｅｒ
ｍｅｓ種）、Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ（例えばＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ
ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ、
Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ、Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ、及び
Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、及びＴｅｒｍｉｔｉｄａｅ（例えばＧｌｏｂｉ
ｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ）のシロアリ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇ
ｅｍｉｎａｔａ（フシアリ）、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ（イ
エヒメアリ）、Ｄａｍａｌｉｎｉａ種及びＬｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種（噛み付き
血を吸うシラミ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種（瘤根線虫）、Ｇｌｏｂｏｄｅｒ
ａ種及びＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ種（シスト線虫）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種
（レション線虫）、Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ種（バナナ穴掘り線虫）、Ｔｙｌｅ
ｎｃｈｕｌｕｓ種（ミカン線虫）、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ
（バーバーポール線虫）、Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ（香
酢線虫）、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ種（胃腸管線虫）及びＤｅｒｏｃ
ｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ（ナメクジ）を含む。

【０４０４】 式（Ｉ）の化合物は、更に活性な殺真菌剤であり、そして一つ又はそれ以上の
次の病原体の抑制に使用することができる：コメ及びコムギのＰｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ ｏｒｙｚａｅ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）並びに他の宿
主の他のＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種；コムギのＰｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及び他のカビ病、オオムギ
のＰｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉ
ｓ及び他のカビ病、並びに他の宿主（例えば芝生、ライ麦、コーヒー、ナシ、リ
ンゴ、ピーナッツ、甜菜、野菜及び観賞植物）のカビ病；ウリ類（例えばメロン
）のＥｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ；オオムギ、コムギ、ライ
麦及び芝生のＥｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ（ウドンコ病）、並びに各種
の宿主の他のウドンコ病、例えばホップのＳｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕ
ｌａｒｉｓ、ウリ類（例えばキュウリ）のＳｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃ
ａ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、トマト、ナス及びピー
マンのＬｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ、リンゴのＰｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ並びにブドウのＵｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ
；穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライ麦）、芝生及び他の宿主のＣｏｃｈｌｉ
ｏｂｏｌｕｓ種、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ種、Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ
種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種）、Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ種、Ｍｙｃｏ
ｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔ
ｉｃｉ）及びＰｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ（Ｓｔａｇｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ又はＳｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ及びＧａｅ
ｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ；ピーナッツのＣｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ及びＣｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏ
ｎａｔｕｍ並びに他の宿主、例えば甜菜、バナナ、ダイズ及びコメのＣｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ種；トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主のＢｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ（灰色カビ）、並びに他の宿主の他のＢｏｔｒｙｔｉｓ種；野
菜（例えばニンジン）、セイヨウアブラナ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀類
（例えばコムギ）及び他の宿主のＡｌｔｅｒｎａｒｉａ種；リンゴ、ナシ、石果
、樹木の堅果、及び他の宿主のＶｅｎｔｕｒｉａ種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ（赤カビ病）を含む）；穀類（例えばコムギ）及びトマトを含む
広範囲の宿主のＣｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ種；石果、樹木の堅果及び他の宿主の
Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ種；トマト、芝生、コムギ、ウリ類及び他の宿主のＤｉｄｙ
ｍｅｌｌａ種；セイヨウアブラナ、芝生、コメ、ジャガイモ、コムギ及び他の宿
主のＰｈｏｍａ種；コムギ、木材及び他の宿主のＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ種及び
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ種；エンドウ、コムギ、オオムギ及び他の宿主のＡ
ｓｃｏｃｈｙｔａ種；リンゴ、ナシ、タマネギ及び他の宿主のＳｔｅｍｐｈｙｌ
ｉｕｍ種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ種）；リンゴ及びナシの夏期の病気（例えば苦腐
れ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、黒菌病又は紫斑病（Ｂｏ
ｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｏｂｔｕｓａ）、ブルック果実斑（Ｍｙｃｏｓｐｈ
ａｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ）、ビャクシン−リンゴ赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒ
ａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、すす点病（Ｇｌ
ｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、すす点病（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ
ｐｏｍｉ）及び白腐れ病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｄｏｔｈｉｄｅａ）
）；ブドウのＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ；他のベト病、例えばレ
タスのＢｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ、ダイズ、タバコ、タマネギ及び他の宿
主のＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、ホップのＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｈｕｍｕｌｉ及びウリ類のＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎ
ｓｉｓ；芝生及び他の宿主のＰｙｔｈｉｕｍ種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕ
ｍを含む）；ジャガイモ及びトマトのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔ
ａｎｓ並びに野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞植物、タバコ、ココア及
び他の宿主の他のＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種；コメ及び芝生のＴｈａｎａｔｅ
ｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ並びにコムギ及びオオムギ、ピーナッツ、野
菜、ワタ並びに芝生のような各種の宿主の他のＲｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ種；芝生
、ピーナッツ、ジャガイモ、セイヨウアブラナ及び他の宿主のＳｃｌｅｒｏｔｉ
ｎｉａ種；芝生、ピーナッツ及び他の宿主のＳｃｌｅｒｏｔｉｕｍ種；コメのＧ
ｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ；芝生、コーヒー及び野菜を含む広範
囲の宿主のＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ種；芝生のＬａｅｔｉｓａｒｉａ ｆ
ｕｃｉｆｏｒｍｉｓ；バナナ、ピーナッツ、ミカン、ペカン、パパイヤ及び他の
宿主のＭｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ種；ミカン、ダイズ、メロン、ナシ、ハウ
チワマメ及び他の宿主のＤｉａｐｏｒｔｈｅ種；ミカン、ブドウ、オリーブ、ペ
カン、バラ及び他の宿主のＥｌｓｉｎｏｅ種；ホップ、ジャガイモ及びトマトを
含む広範囲の宿主のＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ種；セイヨウアブラナ及び他の宿
主のＰｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ種；ココアの導管条斑病による立ち枯れを起こす
Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ；各種の宿主、しかし特にコ
ムギ、オオムギ、芝生及びトウモロコシのＦｕｓａｒｉｕｍ種、Ｔｙｐｈｕｌａ
種、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、Ｕｓｔｉｌａｇｏ種、Ｕｒｏｃ
ｙｓｔｉｓ種、Ｔｉｌｌｅｔｉａ種及びＣｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ
；甜菜、オオムギ及び他の宿主のＲａｍｕｌａｒｉａ種；特に果実の収穫後の病
気（例えばオレンジのＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ及びＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ
、バナナのＣｏｌｌｅｃｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｍｕｓａｅ及びＧｌｏｅｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ並びにブドウのＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
；ブドウの他の病原体、特にＥｕｔｙｐａ ｌａｔａ、Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ
ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ、Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ、Ｐｈｏｍｏｐｓ
ｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌ
ａ及びＳｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ；樹木（例えばＬｏｐｈｏｄｅｒｍｉ
ｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）又は木材の他の病原体、特にＣｅｐｈａｌｏａｓ
ｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ、Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ種、Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍ
ａ ｐｉｃｅａｅ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｓ
ｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ、Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、
Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ及びＡｕｒｅｏｂａｓｉｄｉ
ｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ；並びにウイルス性の病気の真菌ベクター（例えば穀
類のオオムギ黄色モザイクウイルス（ＢＹＭＶ）のベクターとしてのＰｏｌｙｍ
ｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ及び甜菜の根茎病のベクターとしてのＰｏｌｙｍｙｘ
ａ ｂｅｔａｅ）。

【０４０５】 式（Ｉ）の化合物は、植物組織中を求頂的に、求基的に又は局所的に移動して
、一つ又はそれ以上の真菌に対して活性であることができる。更に、式（Ｉ）の
化合物は、充分に揮発性であって、蒸気相で植物の一つ又はそれ以上の真菌に対
して活性であることができる。

【０４０６】 従って本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の
式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、害虫、害虫の所在場所
、又は害虫の侵襲に感受性な植物に使用することを含む昆虫、ダニ、線虫又は軟
体動物を駆除し、そして抑制する方法、並びに殺真菌的に有効な量の式（Ｉ）の
化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、植物、植物の種子、植物又は種子
の所在場所、土壌又はいかなる他の成長媒体（例えば養分溶液）に使用すること
を含む真菌を駆除し、そして抑制する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好
ましくは昆虫、ダニ、線虫又は真菌に対して使用される。

【０４０７】 本明細書中で使用される“植物”の用語は、苗木、潅木及び樹木を含む。更に
、本発明の殺真菌的な方法は、保護的、治療的、全体的、根絶的及び抗胞子形成
的処置を含む。

【０４０８】 殺真菌剤として、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは農業、園芸及び芝生の目的
で、組成物の形で使用される。 式（Ｉ）の化合物を、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺軟体動物剤として害
虫、害虫の所在場所、又は害虫による侵襲に感受性な植物に、或いは殺真菌剤と
して植物、植物の種子、植物又は種子の所在場所、土壌又はいかなる他の生長培
地に使用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常式（Ｉ）の化合物に加えて、適
当な不活性希釈剤又は担体、及び所望により界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物
中に処方される。ＳＦＡは、界面張力を低下し、そしてそれによって他の特性（
例えば分散性、乳化性及び浸潤性）を変化させることによって、界面（例えば、
液体／固体、液体／空気又は液体／液体の界面）の特性を変更することが可能な
化学薬品である。全ての組成物（固体及び液体製剤の両者）が、重量で０．００
０１ないし９５％、更に好ましくは１ないし８５％、例えば５ないし６０％の式
（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。組成物は一般的に、式（Ｉ）の化合物が
、ヘクタール当たり０．１ｇないし１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり１ｇ
ないし６ｋｇ、更に好ましくはヘクタール当たり１ｇないし１ｋｇの割合で使用
されるように、害虫又は真菌の抑制のために使用される。

【０４０９】 種子の処理に使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、種子のキログラム当たり
０．０００１ｇないし１０ｇ（例えば０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましく
は０．００５ｇないし１０ｇ、更に好ましくは０．００５ｇないし４ｇの割合で
使用される。

【０４１０】 本発明のもう一つの側面は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的、殺軟体動物的又は
殺真菌的に有効な量の式（Ｉ）の化合物及び適当なその担体又は希釈剤を含む、
殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物又は殺真菌組成物を提供する。組成物は、好
ましくは殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺真菌組成物である。

【０４１１】 なお更なる側面において、本発明は、害虫又は真菌或いは害虫又は真菌の所在
場所を、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的、殺軟体動物的又は殺真菌的に有効な量の
式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することを含む、所在場所における害虫又
は真菌の駆除及び抑制の方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは昆虫
、ダニ、線虫又は真菌に対して使用される。

【０４１２】 組成物は、散布用粉剤（ＤＰ）、可溶性粉剤（ＳＰ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、
水分散性粒剤（ＷＧ）、浸潤性粉剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（遅延又は即時放出
）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、乳
化用濃縮物（ＥＣ）、分散用濃縮物（ＤＣ）、乳剤（水中油（ＥＷ）及び油中水
（ＥＯ）の両者）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁用濃縮物（ＳＣ）、エ
アロゾル、霧／煙製剤、カプセル懸濁物（ＣＳ）及び種子処理製剤を含む、多く
の製剤の種類から選択することができる。いかなる場合も選択される製剤の種類
は、構想する特定の目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的
特性に依存するものである。

【０４１３】 散布用粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、一つ又はそれ以上の固体希釈剤
（例えば天然粘土、カオリン、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナ
イト、多孔質珪藻土、白亜、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマ
グネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク並びに他の有機及び無機固体担体）と
混合し、そして混合物を機械的に微細な粉末に粉砕することによって調製するこ
とができる。

【０４１４】 可溶性粉剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、一つ又はそれ以上の水溶性無機
塩（例えば重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は一つ
又はそれ以上の水溶性有機固体（例えば多糖類）及び、所望により、水分散性／
溶解性を改良する、一つ又はそれ以上の湿潤剤、一つ又はそれ以上の分散剤或い
は前記薬剤の混合物と混合することによって調製することができる。次いで混合
物は、微細な粉末に粉砕される。

【０４１５】 湿潤性粉剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、一つ又はそれ以上の固体希釈剤
又は担体、一つ又はそれ以上の湿潤剤及び、液体中の分散を促進するための、好
ましくは一つ又はそれ以上の分散剤並びに、所望により一つ又はそれ以上の懸濁
剤と混合することによって調製することができる。次いで混合物は、微細な粉末
に粉砕される。同様な組成物は、更に粒状化して、水分散性粒剤（ＷＧ）を形成
することができる。

【０４１６】 粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物及び一つ又はそれ以上の粉末固体希釈剤又
は担体の混合物を粒状化することによって、或いは多孔性粒状物質（例えば軽石
、アタパルジャイト粘土、フラー土、多孔質珪藻土、珪藻土又は粉砕されたトウ
モロコシの穂先）に、式（Ｉ）の化合物（又は適当な薬剤中のその溶液）を吸収
させることによって、又は硬質核物質（例えば砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸
塩又はリン酸塩）に式（Ｉ）の化合物（又は適当な薬剤中のその溶液）を吸着さ
せ、そして必要な場合乾燥することによって予備成形された素材粒子からのいず
れかによって形成することができる。吸収又は吸着を補助するために通常使用さ
れる薬剤は、溶媒（例えば脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、
ケトン及びエステル）及び粘着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコー
ル、デキストリン、糖及び植物油）を含む。一つ又はそれ以上の他の添加剤（例
えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）を粒剤中に更に含むことができる。

【０４１７】 分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又はケトン、アルコール又
はグリコールエーテルのような有機溶媒中に溶解することによって調製すること
ができる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば水による希釈を改良するために
、又は噴霧タンク中の結晶化を防ぐために）を含むことができる。

【０４１８】 乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機
溶媒（所望により一つ又はそれ以上の湿潤剤、一つ又はそれ以上の乳化剤或いは
これらの混合物を含む）中に溶解することによって調製することができる。ＥＣ
に使用される適当な有機溶媒は、芳香族炭化水素（例えばアルキルベンゼン又は
アルキルナフタレン、例示としてＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ
１５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００；ＳＯＬＶＥＳＳＯは、登録商標である
）、ケトン（例えばシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）及びアルコ
ール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ
−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリド
ン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ₈−Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミド）及び
塩素化炭化水素を含む。ＥＣ産物は、水に加えることによって自発的に乳化して
、充分な安定性を持つ乳剤を製造して、適当な機器による噴霧による使用を可能
にすることができる。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を、液体（室温で液体で
ない場合、妥当な、典型的には７０℃より低い温度で溶融することができる）又
は溶液（適当な溶媒に溶解することによって）のいずれかで得て、そして次いで
得られた液体又は溶液を、一つ又はそれ以上のＳＦＡを含む水中で、高剪断力で
乳化して、乳剤を製造することを含む。ＥＷに使用される適当な溶媒は、植物油
、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベン
ゼン又はアルキルナフタレン）及び水に対して低い溶解性を有する他の適当な有
機溶媒を含む。

【０４１９】 マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、水を、一つ又はそれ以上のＳＦＡを含む一
つ又はそれ以上の溶媒の混合物と混合して、熱力学的に安定な等方性の液体製剤
を、任意に製造することによって調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、
最初水又は溶媒／ＳＦＡ混合物のいずれかに存在する。ＭＥに使用される適当な
溶媒は、ＥＣ又はＥＷにおいて使用するために本明細書中で先に記載したものを
含む。ＭＥは、水中油又は油中水系のいずれでもあることができ（いずれの系で
存在するかは、伝導度測定によって決定される）、そして同一処方の水溶性及び
油溶性農薬に混合するために適することができる。ＭＥは、マイクロエマルジョ
ンとして存在するか又は慣用的な水中油乳剤を形成するかのいずれかで、水に希
釈するために適している。

【０４２０】 懸濁性濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細に分割された不溶性固体粒
子の水性又は非水性懸濁液を含むことができる。ＳＣは、式（Ｉ）の固体化合物
を、所望により一つ又はそれ以上の分散剤を含む適当な媒体中で、ボール又はビ
ーズミルで粉砕して、化合物の微細な粒子の懸濁液を製造することによって調製
することができる。一つ又はそれ以上の湿潤剤を組成物中に含めることができ、
そして粒子が沈降する速度を減少するために懸濁剤を含むことができる。別の方
法として、式（Ｉ）の化合物は、乾燥粉砕し、そしてここで本明細書中で先に記
載した薬剤を含む水に加えて、所望する最終産物を製造することができる。

【０４２１】 エアゾール製剤は、式（Ｉ）の化合物及び適当な噴射剤（例えばｎ−ブタン）
を含む。式（Ｉ）の化合物は、更に適当な媒体（例えば水又はｎ−プロパノール
のような水混和性の液体）中に溶解又は分散して、非加圧の手動式噴霧ポンプで
使用するための組成物を得ることができる。

【０４２２】 式（Ｉ）の化合物は、乾燥状態で火工品混合物と混合して、密閉した場所で、
化合物を含む煙を発生させるために適した組成物を形成することができる。 カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様な方法で、しかしそれぞれ
の油滴が高分子の殻でカプセル化され、そして式（Ｉ）の化合物及び、所望によ
りその担体又は希釈剤を含む油滴の水性分散物を得るような付加的な重合段階を
伴なって調製することができる。高分子の殻は、界面重縮合反応又はコアセルベ
ーション法のいずれかによって製造することができる。組成物は、式（Ｉ）の化
合物の制御放出を得ることができ、そしてこれらは、種子処理に使用することが
できる。式（Ｉ）の化合物は、更に生分解性高分子基質中に処方して、化合物の
遅延制御放出を得ることができる。

【０４２３】 組成物は、組成物の生物学的性能を改良（例えば表面の湿潤性、保持又は分配
；処理された表面の雨に対する耐性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込み又は移動
を改良することによって）するために、一つ又はそれ以上の添加剤を含むことが
できる。このような添加剤は、界面活性剤、油基剤、例えばある種の鉱油又は天
然植物油（例えば大豆油及び菜種油）の噴霧添加剤、及びこれらと他の生物学的
促進アジュバント（式（Ｉ）の化合物の作用を補助し又は変更することができる
成分）の混合物を含む。

【０４２４】 式（Ｉ）の化合物は、更に種子処理として使用するために、例えば乾燥種子処
理（ＤＳ）のための粉剤、水溶性粉剤（ＳＳ）又はスラリー処理のための水分散
性粉剤（ＷＳ）を含む粉末組成物として、或いは流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（
ＬＳ）又はカプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物として処方することができ
る。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれＤＰ、ＳＰ、Ｗ
Ｐ、ＳＣ及びＤＣ組成物のそれにきわめて類似している。種子を処理するための
組成物は、種子への組成物の付着を補助するための薬剤（例えば鉱油又は皮膜形
成遮断剤）を含むことができる。

【０４２５】 湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン、アニオン、両性又は非イオン型のＳ
ＦＡの表面を覆うことができる。 カチオン型の適当なＳＦＡは、第四アンモニウム化合物（例えば臭化セチルメ
チルアンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩を含む。

【０４２６】 適当なアニオンＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステ
ルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例え
ばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸、ブチ
ルナフタレンスルホン酸カルシウム並びにジ−イソプロピル−及びトリ−イソプ
ロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコー
ルエーテル硫酸塩（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン
酸塩（例えばラウレス−３−炭酸ナトリウム）、リン酸エステル（一つ又はそれ
以上の脂肪アルコール及びリン酸（主としてモノ−エステル）又は五酸化リン（
主としてジ−エステル）間の反応、例えばラウリルアルコール及び四リン酸間の
反応からの産物；更にこれらの産物はエトキシル化することができる）、スルホ
コハク酸塩、パラフィン又はオレフィンスルホン酸塩、タウリン塩、リグノスル
ホン酸塩を含む。

【０４２７】 両性型の適当なＳＦＡは、ベタイン、プロピオン酸塩、グリシン塩を含む。 非イオン型の適当なＳＦＡは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はこ
れらの混合物のようなアルキレンオキシドと、脂肪アルコール（例えばオレイル
アルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えばオクチルフ
ェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合産物；長鎖脂肪
酸又はヘキシトール無水物から誘導される部分エステル；前記部分エステルとエ
チレンオキシドとの縮合産物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピ
レンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリ
エチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミ
ンオキシド）；及びレシチンを含む。

【０４２８】 適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例えば多糖類、ポリビニルピロリドン又は
カルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性粘土（例えばベントナイト
又はアタパルジャイト）を含む。

【０４２９】 式（Ｉ）の化合物は、農薬又は殺真菌化合物を使用する既知の方法のいずれに
よっても使用することができる。例えば、これは、害虫、害虫の所在場所（例え
ば害虫の生息場所、又は害虫により侵入を受ける生長している植物）、又は葉、
茎、枝若しくは根を含む植物のいかなる部分、植えられる前の種子或いは植物が
生長する又は植えられる他の媒体（例えば根の周りの土壌、一般的に土壌、水田
の水又は水耕法栽培系）に、直接処方され又は処方されずに使用するか、或いは
これは、噴霧し、散布し、浸漬により使用し、クリーム又はペーストとして使用
し、蒸気として使用し、或いは土壌又は水性環境への組成物の分配又は組み込み
（例えば粒状組成物又は水溶性の袋に充填された組成物）によって使用すること
ができる。

【０４３０】 式（Ｉ）の化合物は、更に植物に注入し、又は電気力学的噴霧技術又は他の低
容量の方法を使用して野菜に噴霧し、又は土壌又は空中灌漑系に使用することが
できる。

【０４３１】 水性調製物（水性溶液又は分散物）として使用するための組成物は、一般的に
高い比率の活性成分を含む濃縮物の形で供給され、濃縮物は使用前に水に加えら
れる。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含む
ことができるこれらの濃縮物は、しばしば長期間の貯蔵に耐え、そしてこのよう
な貯蔵後、水に加えて、慣用的な噴霧機器で使用することが可能な充分な時間、
均質なままの水性調製物を形成することが可能である必要がある。このような水
性調製物は、これらが使用される目的によって、式（Ｉ）の化合物を変化する量
（例えば０．０００１ないし１０重量％）で含むことができる。

【０４３２】 式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素、カリウム又はリンを含む肥料）との
混合物として使用することができる。適当な製剤の種類は、肥料の粒子を含む。
混合物は、適当には２５重量％までの式（Ｉ）の化合物を含む。

【０４３３】 従って、本発明は、更に肥料及び式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供す
る。 本発明の組成物は、生物学的な活性、例えば微量元素を有する他の化合物、或
いは同様な若しくは補助的な殺真菌活性を有する、又は植物生長調節、殺草、殺
虫、殺線虫若しくは殺ダニ活性を保有する化合物を含むことができる。

【０４３４】 もう一つの殺真菌剤を含めることによって、得られた組成物は、式（Ｉ）の化
合物単独より広い範囲の活性又はより大きい本質的な活性の水準を有することが
できる。更に他の殺真菌剤は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌活性に対して相乗効果
を有することができる。

【０４３５】 式（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の活性成分であることができ、又はこれは
適当な場合、農薬、殺真菌剤、左薬、殺草剤又は生長調節剤のような一つ又はそ
れ以上の更なる活性成分と混合することができる。更なる活性成分は：より広い
活性の範囲又は存在場所における増加した持続性を有する組成物を与え；活性を
補強し、又は式（Ｉ）の化合物の活性を補足（例えば効果の速度を増加し、又は
撥水性を克服することによって）し；或いは個々の成分に対する耐性の発生を克
服又は予防することを援助することができる。特定の更なる活性成分は、組成物
の意図する用途によるものである。適当な農薬の例は、以下を含む： ａ）ピレスロイド、例えば、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペル
メトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒ
ａｔｅ）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、デルタメト
リン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）
（特にラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、フ
ェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕ
ｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、魚類安全ピレスロイド
（例えばエトフェンプロキシ（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ））、天然ピレトリン、
テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ｓ−ビオアレトリン（ｂｉｏａ
ｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プラレト
リン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）
−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデ
ンメチル）シクロプロパンカルボン酸塩； ｂ）有機リン酸塩、例えばプロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、スルプ
ロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、メチルパ
ラチオン、アジンホス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏ
ｎ）−ｓ−メチル、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔ
ｈｉｏｍｅｔｏｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、モノクロトホス
（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｐｈｏｓ）
、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏ
ｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ホスファミドン（ｐｈｏ
ｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、マラチオン、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏ
ｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、フ
ェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆ
ｏｓ）、ホラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホス
（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン（
ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）又は
ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）； ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えばピリミカルブ（ｐ
ｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、トリアザマート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、クロエトカ
ルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フ
ラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏ
ｆｅｎｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、チオフロックス（ｔｈ
ｉｏｆｕｒｏｘ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンジオカ
ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、プ
ロポキシウール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）又はオキ
サミル（ｏｘａｍｙｌ）； ｄ）ベンゾイル尿素、例えばジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ
）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａ
ｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルフェノキシウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）又は
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）； ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、フェンブ
タチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ）オキシド又はアゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌ
ｏｔｉｎ）； ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）及び
フェンピロキシマート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）； ｇ）マクロライド、例えばアベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ）又はミ
ルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎｓ）、例えばアバメクチン（ａｂａｍｅｃ
ｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、安息香酸塩、イベルメクチン
、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）
又はアザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）； ｈ）ホルモン又はフェロモン； ｉ）有機塩素化合物、例えばエンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、六
塩化ベンゼン、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）； ｊ）アミジン、例えばクロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）又は
アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）； ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル又はメタ
ム（ｍｅｔａｍ）； ｌ）クロロニコチン化合物、例えばイミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒ
ｉｄ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、アセタミプリド（ａｃｅ
ｔａｍｉｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）又はチアメトキサ
ム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）； ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ
）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）又はメトキシフェノジ
ド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）； ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）又
はピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｐｏｘｉｆｅｎ）； ｏ）インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）； ｐ）クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）；或いは ｑ）ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）。

【０４３６】 上に記載した農薬の主要な化学薬品の群に加えて、組成物の意図する用途に適
当である場合、特定の目標を有する他の農薬を組成物中に使用することができる
。例えば、特定の作物に対する選択的農薬、例えばコメに使用するための茎穴あ
け虫特異的な殺虫剤（例えばカルタップ（ｃａｒｔａｐ））又はバッタに特異的
な殺虫剤（例えばブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ））を使用することが
できる。別の方法として、特定の昆虫の種／期に対して特異的な殺虫剤又は殺ダ
ニ剤を、更に組成物中に含めることができる（例えば殺ダニ的殺卵−幼虫剤、例
えばクロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、フルベンジミン（ｆｌｕ
ｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）又はテ
トラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）；殺ダニ的殺運動性剤、例えばジコフォー
ル（ｄｉｃｏｆｏｌ）又はプロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）；殺ダニ剤
、例えばブロモプロピラート又はクロロベンジラート；或いは生長調節剤、例え
ばヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏ
ｍａｚｉｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、クロルフルアズロン（
ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）又はジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕ
ｒｏｎ））。

【０４３７】 本発明の組成物に含めることができる殺真菌化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチ
ル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキ
シ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−６−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール−１−スルホンアミ
ド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシ−アセトアミ
ド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−
ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾス
ルファミド（ｃｙａｍｉｄａｚｏｓｕｌｆａｍｉｄ））、３−５−ジクロロ−Ｎ
−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチル
ベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾクサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ））、Ｎ−アリ
ル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキシアミ
ド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２
−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ
−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキシアミド、アシベ
ンゾラル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ（
ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アニラジン（ａ
ｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシス
トロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）
、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビロキサゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、ビテ
ルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉ
ｎ）Ｓ、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリマート（ｂ
ｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、カプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔ
ａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルベンダジムクロルヒ
ドラート、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏ
ｐａｍｉｄ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３
９７、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロタロニル
（ｃｈｌｏｒｏｔａｌｏｎｉｌ）、クロロゾリナート（ｃｈｌｏｒｏｚｏｌｉｎ
ａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、銅含有化合物例えば銅オキ
シクロリド、銅オキシキノラート（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、硫酸銅、銅タ
レート及びボルドー液、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾー
ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１−ジオ
キシド、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄ
ｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカル
ブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルメトリム
（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、チオリン酸Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−
ベンジル、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌｅ）、ジメトコナゾール
（ｄｉｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）
、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａ
ｎｏｎ）、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐ
ｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎ）、ドグアジン（ｄｏｇｕａｄｉｎｅ）、エジフェン
フォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル
−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チ
オ）−β−アラニナート（ａｌａｎｉｎａｔｅ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉ
ｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（
ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモール（ｆｅｎａｒ
ｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラ
ム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘｚｍｉｄ）（ＫＢＲ
２７３８）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン
（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐ
ｈ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）アセタート、フェンチンヒドロキシド、フェ
ルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム
（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フル
メトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロイミド、フルキノコナゾール（ｆ
ｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）
、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆ
ｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏ
ｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔ
ｐｙｒ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘ
ａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉ
ｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イ
ミノクタジントリアセタート、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプ
ロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、
イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）（ＳＺＸ０７２２）、イソプロ
パニルブチルカルバメート、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ
）、カスガマイシン、クレソキシム（ｋｒｅｓｏｘｉｍ）−メチル、ＬＹ１８６
０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ
）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メパニピ
リム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキ
シル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メ
チラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍ
ｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ネオ
アソジン（ｎｅｏａｓｏｚｉｎ）、ニッケルジメチルジチオ−カルバメート、ニ
トロタル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ）−イソプロピル、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏ
ｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、有機水銀化合物、オキサジキシル（ｏｘａ
ｄｉｘｙｌ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキソリニン酸
、オキシポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏ
ｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコ
ナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）
、フェナジン（ｐｈｅｎａｚｉｎ）オキシド、ホセチル（ｐｈｓｅｔｙｌ）−Ａ
１、リン酸、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏ
ｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（ＺＡ１９６３）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）Ｄ
、ポリラム（ｐｏｌｙｒａｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、
プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎ
ｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏ
ｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロピオン酸、ピ
ラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）
、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌ
ｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌ
ｎｉｔｒｉｎ）、第四アンモニウム化合物、キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅ
ｔｈｉｏｎａｔｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（
ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）（Ｆ−１
５５）、石炭酸ナトリウム、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、スト
レプトマイシン、硫黄、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロ
フタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テ
トラコナゾール、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チフルザ
ミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾ
ール、チオファナート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）−メチル、チラム（ｔｈｉｒ
ａｍ）、チミベンコナゾール（ｔｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トルクロホ
ス（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ）−メチル、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉ
ｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｊｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉ
ａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシ
ド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆ
ｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒ
ｉｎｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリチコナゾール
（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）
Ａ、バパム（ｖａｐａｍ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジネ
ブ（ｚｉｎｅｂ）及びジラム（ｚｉｒａｍ）である。

【０４３８】 式（Ｉ）の化合物は、種子伝播、土壌伝播又は葉の真菌病に対する植物の保護
のために、土壌、ピート又は他の植え付け媒体と混合することができる。 組成物中に使用するために適した左薬の例は、ピペロニル（ｐｉｐｅｒｏｎｙ
ｌ）ブトキシド、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、サフロキサン（ｓａｆｒｏ
ｘａｎ）及びドデシルイミダゾールを含む。

【０４３９】 組成物中に含まれるために適した殺草剤及び植物成長調節剤は、意図する目標
及び必要な効果に依存するものである。 コメ選択的殺草剤として含めることができる例は、プロパニル（ｐｒｏｐａｎ
ｉｌ）である。ワタに使用される植物成長調節剤は、ＰＩＸ^TMである。

【０４４０】 ある混合物は、これらが同一の慣用的な製剤の形で容易に役立たないような、
有意に異なった物理的、化学的又は生物学的特性を有する活性成分を含むことが
あり得る。このような場合、他の製剤の形を調製することができる。例えば、一
つの活性成分が水不溶性固体であり、そして他が水不溶性液体である場合、これ
は、然しながら固体活性成分を懸濁物として分散（ＳＣの方法と類似の方法を使
用して）し、一方液体活性成分を乳化物として分散（ＥＷの方法と類似の方法を
使用して）することによって、それぞれの活性成分を同一の連続した水相に分散
することは可能である。得られる組成物は、懸濁乳剤（ＳＥ）製剤である。

【０４４１】 本発明は、以下の実施例によって例示される。 実施例１ 本実施例は、Ｎ−（４−クロロ−３−メチルイソチアゾール−５−イル）−（
２−プロピルベンゾトリアゾール−５−イル）アセトアミド（化合物番号Ａ３．
１）の調製を例示する。

【０４４２】 工程１−４−アミノフェニル酢酸メチルの調製。 ４−アミノフェニル酢酸（１００ｇ）を、メタノール（１０００ｍｌ）中に懸
濁し、そしてガス状塩化水素を、混合物が飽和されるまで通過させた。混合物を
５０℃で２時間加熱し、そして次いで室温まで冷却させた。溶媒を真空中で蒸発
し、そして残留物を重炭酸ナトリウム水溶液中に取り込み、そして酢酸エチルで
抽出した。有機抽出物を食塩水で洗浄し、無水の硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、そして濾液を真空中で蒸発して、４−アミノフェニル酢酸メチルを淡褐色
の液体として得た。

【０４４３】

【化３７】

【０４４４】 工程２−４−アセトアミド−３−ニトロフェニル酢酸メチルの調製。 ４−アミノフェニル酢酸メチル（１１０ｇ、０．６６７ｍｏｌ）を、無水酢酸
（６００ｍｌ）中に、反応混合物の温度を外部冷却により３０℃より低く保ちな
がら、滴下により加えた。添加が完了した後、混合物を１０℃より低く冷却し、
そして濃硝酸（８５ｍｌ）を滴下により加えた。酸の添加が完了した後、混合物
を室温まで温まらせ、そして氷及び水の混合物に注いだ。沈殿した固体を濾過に
より収集し、そして乾燥して、４−アセトアミド−３−ニトロフェニル酢酸メチ
ル（１２０ｇ）を、淡黄色の固体として得た。

【０４４５】

【化３８】

【０４４６】 工程３−４−アセトアミド−３−アミノフェニル酢酸メチルの調製。 ４−アセトアミド−３−ニトロフェニル酢酸メチル（４０ｇ、０．１５９ｍｏ
ｌ）を、メタノール（４００ｍｌ）中に溶解し、そして炭素上の５％パラジウム
触媒上で、５バールで水素化した。触媒を濾過により除去し、そして濾液を真空
中で蒸発して、４−アセトアミド−３−アミノフェニル酢酸メチルを得た。

【０４４７】 工程４−（ベンゾトリアゾール−５−イル）酢酸メチルの調製。 ４−アセトアミド−３−アミノフェニル酢酸メチル（７７ｇ、０．３７３ｍｏ
ｌ）を、酢酸（２１０ｍｌ）及び水（２１０ｍｌ）の混合物中に取り込み、そし
て５℃より低く冷却した。亜硝酸ナトリウム（３８．６３ｇ、０．５５９ｍｏｌ
）の水（２００ｍｌ）中の溶液を、滴下により加え、そして添加が完了した後、
混合物を４時間撹拌して、室温までゆっくり温めた。混合物を酢酸エチルで希釈
し、そして不溶性物質を濾過により除去した。濾液を食塩水で洗浄し、無水の硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を真空中で蒸発して、粘性の残留
物（５１ｇ）を得て、次いでこれを前もって塩化水素で飽和したメタノール（４
００ｍｌ）の溶液中に溶解し、そして混合物を２時間撹拌した。溶媒を真空中で
除去し、残留物を水に取り込み、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、そして
酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を、食塩水で洗浄し、無水の硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、そして濾液を真空中で蒸発して、５−ベンゾトリアゾール
酢酸メチル（３５ｇ）を、赤みを帯びた液体として得て、これは静置により結晶
した。

【０４４８】

【化３９】

【０４４９】 工程５−（２−プロピルベンゾトリアゾール−５−イル）酢酸メチルの調製。 ５−ベンゾトリアゾール酢酸メチル（１０ｇ、０．０５２３ｍｏｌ）の、Ｎ， Ｎ −ジメチルホルムアミド中の溶液を、水素化ナトリウム（油中の６０％分散物
、２．３ｇ、０．０５７５ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の冷却（
氷浴）した懸濁液中に滴下により加えた。添加を完了した後、氷浴を取り除き、
そして混合物を１時間撹拌した。ヨウ化Ｎ−プロピル（９．７８ｇ、０．０５７
５ｍｏｌ）を滴下により加え、そして添加を完了した後、混合物を室温で３時間
撹拌した。反応混合物を氷／水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。有機抽出
物を、食塩水で洗浄し、無水の硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濾液
を真空中で蒸発した。残留物を、更にカラムクロマトグラフィーにより精製して
、（２−プロピルベンゾトリアゾール−５−イル）酢酸メチル（４．８ｇ）を得
た。

【０４５０】

【化４０】

【０４５１】 工程６−（２−プロピルベンゾトリアゾール−５−イル）酢酸の調製 上記工程５で調製した酢酸エステル（４．８ｇ、０．０２０６ｍｏｌ）を、メ
タノール（６０ｍｌ）中に溶解し、そして水酸化カリウムフレーク（１．２７ｇ
、０．０２２６ｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間還流し、次いで冷却し、そし
て溶媒を真空中で蒸発した。残留固体を水に溶解し、そしてジエチルエーテルで
抽出した。水溶液を希釈塩酸水溶液を加えてｐＨ１に酸性化し、そして酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル抽出物を、食塩水で洗浄し、無水の硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空中で蒸発して、（２−プロピルベンゾトリ
アゾール−５−イル）酢酸（３．６ｇ）を、無色の固体として得た。

【０４５２】 工程７ 工程６で調製した酸（０．４３８ｇ、０．００２ｍｏｌ）を、ジクロロメタン
（５ｍｌ）中に溶解し、そしてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを一滴加えた。塩
化オキザリル（０．３０７ｇ、０．００２２ｍｏｌ）を滴下により加え、そして
混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物をキシレン中に
取り込み、そして５−アミノ−４−クロロ−３−メチルイソチアゾール（０．４
４６ｇ、０．００３ｍｏｌ）のキシレン中の混合物に加え、そして還流で２時間
加熱した。混合物を室温まで冷却し、そして溶媒を真空中で蒸発した。残留物を
酢酸エチル中に取り込み、飽和重炭酸ナトリウム及び食塩水で連続して洗浄し、
無水の硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濾液を真空中で蒸発した。残
留物を２：１のヘキサン：酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラ
フィーで更に精製して、表題化合物（０．３４ｇ）を、砂色の固体として得た。

【０４５３】 実施例２ 本実施例は、Ｎ−（４−クロロ−３−メチルイソチアゾール−５−イル）−Ｎ −（エトキシメチル）−（２−プロピルベンゾトリアゾール−５−イル）アセト
アミド（化合物番号Ａ３．６）及びＮ−［２−エトキシメチル−４−クロロ−３
−メチルイソチアゾリン−５−イリデン］−（２−プロピルベンゾ−トリアゾー
ル−５−イル）アセトアミド（化合物番号Ｉ３．６）の調製を例示する。

【０４５４】 リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中の１．０Ｍ
溶液、３．３ｍｌ、０．００３３ｍｏｌ）を、Ｎ−（４−クロロ−３−メチルイ
ソチアゾール−５−イル）−（２−プロピルベンゾトリアゾール−５−イル）ア
セトアミド（化合物番号Ａ３．１）（０．６９９ｇ、０．００２ｍｏｌ）のテト
ラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の溶液に滴下により加え、そして添加が完了した
後、混合物を室温で３０分間撹拌した。クロロメチルエチルエーテル（０．６２
０ｇ、０．００６６ｍｏｌ）を加え、そして混合物を室温で２時間撹拌した。混
合物を水中に注ぎ、中和し、そして酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を、無水
の硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濾液を真空中で蒸発した。残留物
を、最初２：１のヘキサン：酢酸エチル、そして次いで酢酸エチルで溶出するフ
ラッシュカラムクロマトグラフィーで更に精製して、Ｎ−（４−クロロ−３−メ
チルイソチアゾール−５−イル）−Ｎ−（エトキシメチル）−（２−プロピルベ
ンゾトリアゾール−５−イル）アセトアミド（０．１３５ｇ）を、オレンジ色の
ゴム状物として、そしてＮ−［２−エトキシメチル−４−クロロ−３−メチルイ
ソチアゾリン−５−イリデン］−（２−プロピルベンゾ−トリアゾール−５−イ
ル）アセトアミド（０．１２８ｇ）を、融点１０８−１０９℃の無色の固体とし
て得た。

【０４５５】 実施例３ 本実施例は、Ｎ−（４−クロロ−３−メチルイソチアゾール−５−イル）−［
２−（２−メチルプロピル）インダゾール−５−イル］アセトアミド（化合物番
号Ａ６．１４５）の調製を例示する。

【０４５６】 工程１−４−ブロモ−２−メチルアセトアニリドの調製。 無水酢酸（１５．２ｍｌ、０．１６ｍｏｌ）を、４−ブロモ−２−メチルアニ
リン（１０．０ｇ、０．０５４ｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（２．５２ｇ、０．
０５６ｍｏｌ）の、トルエン（１５０ｍｌ）中の撹拌された混合物に、滴下によ
り加えた。添加が完了した後、混合物を８５℃まで温め、そして４０分間撹拌し
た。混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、そして水で洗浄した。有機
溶液を真空中で蒸発し、更なる量のトルエンを加え、そして次いで溶媒を蒸発し
て、４−ブロモ−２−メチルアセトアニリド（１２．３ｇ）を、無色の固体とし
て得た。

【０４５７】 工程２−５−ブロモインダゾールの調製。 亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（８．３４ｇ、０．０８１ｍｏｌ）を、４−ブロモ−
２−メチルアセトアニリド（１２．３ｇ）のトルエン（３００ｍｌ）中の懸濁液
に６５℃で３０分間にわたって滴下により加え、そして混合物を６５℃で４５分
間、そして次いで９０℃で３時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、そして溶
媒を真空中で除去した。残留物を２：１のジエチルエーテル：ヘキサンで溶出す
るシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−ブロ
モインダゾール（４．１２ｇ）を砂色の固体として得た。

【０４５８】

【化４１】

【０４５９】 工程３−５−ブロモ−１−（２−メチルプロピル）インダゾール及び５−ブロ モ−２−（２−メチルプロピル）インダゾールの調製。 水素化ナトリウム（油中の８０％懸濁液、０．７ｇ、０．０２３ｍｏｌ）を、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０ｍｌ）中に懸濁し、そして次い
で５−ブロモインダゾール（４．１ｇ、０．０２１ｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍｌ
）中の溶液を、３０分間にわたり滴下により加えた。添加を完了した後、混合物
を周囲温度で７５分間撹拌し、そして次いで１−ブロモ−２−メチルプロパン（
３．７ｇ、０．０２７ｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍｌ）中の溶液を、１０分間にわ
たって加えた。混合物を５時間撹拌し、そして次いで周囲温度で一晩静置した。
混合物を水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、そして次いで有機抽出物を更
に水で洗浄し、無水の硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濾液を真空中
で蒸発した。残留物を、１：１のジエチルエーテル：ヘキサンで溶出するシリカ
ゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、５−ブロモ−１−（２
−メチルプロピル）インダゾール（２．６７ｇ）及び５−ブロモ−２−（２−メ
チルプロピル）インダゾール（１．４９ｇ）を、それぞれオレンジ色の油状物と
して得た。

【０４６０】 ５−ブロモ−１−（２−メチルプロピル）インダゾール：

【０４６１】

【化４２】

【０４６２】 ５−ブロモ−２−（２−メチルプロピル）インダゾール：

【０４６３】

【化４３】

【０４６４】 工程４−［２−（２−メチルプロピル）インダゾール−５−イル］酢酸エチル の調製。 ５−ブロモ−２−（２−メチルプロピル）インダゾール（１．４１ｇ、０．０
０５６ｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（０．０６３ｇ、０．０００２８ｍｏｌ）を
、トルエン（１０ｍｌ）中で、窒素雰囲気下で撹拌した。トリメチルシリル酢酸
エチル（２．３５ｍｌ、０．０１１５ｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
（０．６６ｇ、０．０５９ｍｏｌ）及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンのト
ルエン中の１０ｗ／ｖ％溶液（０．９７ｍｌ、０．０００４８ｍｏｌ）を、順番
に加え、そして次いで混合物を９０℃で１０５分間加熱した。混合物を室温まで
冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、そして珪藻土を通して濾過し、そして濾液
を真空中で蒸発した。残留物を、２：１のジエチルエーテル：ヘキサンで溶出す
るシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、［２−（２−
メチルプロピル）インダゾール−５−イル］酢酸エチル（１．８５ｇ）を、黄色
の油状物として得た。

【０４６５】

【化４４】

【０４６６】 工程５−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルイソチアゾール−５−イル）−［２− （２−メトキシプロピル）インダゾール−５−イル］アセトアミドの調製。 ナトリウムメトキシド（０．４２ｇ、０．００７８ｍｏｌ）を、５−アミノ−
４−クロロ−３−メチルイソチアゾール（０．４６ｇ、０．００３１ｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍｌ）中の溶液に加え、そして混合物を周
囲温度で１５分間撹拌した。［２−（２−メチルプロピル）インダゾール−５−
イル］酢酸エチル（０．８０ｇ、０．００３１ｍｏｌ）のＴＨＦ中の溶液を滴下
により加え、そして添加を完了した後、混合物を周囲温度で３時間撹拌した。混
合物を酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液間に分配し、そして次いで有
機抽出物を無水の硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濾液を真空中で蒸
発した。残留物をジエチルエーテルで摩砕して、Ｎ−（４−クロロ−３−メチル
イソチアゾール−５−イル）−［２−（２−メチルプロピル）インダゾール−５
−イル］アセトアミド（０．７８ｇ）を、淡褐色の固体（融点１３３−１３５℃
）として得た。

【０４６７】 実施例４ 本実施例は、Ｎ−（４−クロロ−３−メチルイソチアゾール−５−イル）−Ｎ −（エトキシメチル）−［２−（２−メチルプロピル）インダゾール−５−イル
］アセトアミド（化合物番号Ａ６．１５０）及びＮ−［２−エトキシメチル−４
−クロロ−３−メチルイソチアゾリン−５−イリデン］−［２−（２−メチルプ
ロピル）インダゾール−５−イル］アセトアミド（化合物番号Ｉ６．１０２）の
調製を例示する。

【０４６８】 Ｎ−（４−クロロ−３−メチルイソチアゾール−５−イル）−［２−（２−メ
チルプロピル）インダゾール−５−イル］アセトアミド（０．５０ｇ、０．００
１４ｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１５ｍｌ）中に溶解し、そして溶液を５℃に
冷却した。クロロメチルエチルエーテル（０．３２ｍｌ、０．００３５ｍｏｌ）
、５０％水酸化ナトリウム水溶液（０．５６ｍｌ）及び塩化ベンジルトリエチル
アンモニウム（０．０１８ｇ）を順番に加え、そして次いで混合物を２時間撹拌
した。混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、無水の硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空中で蒸発した。残留物を、最初３：１のジ
エチルエーテル：ヘキサン、次いでジエチルエーテル、そして最終的に酢酸エチ
ルで溶出するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ −（４−クロロ−３−メチルイソチアゾール−５−イル）−Ｎ−（エトキシメチ
ル）−［２−（２−メチルプロピル）インダゾール−５−イル］アセトアミド（
０．１６ｇ）を黄色の油状物として、そしてＮ−［２−エトキシメチル−４−ク
ロロ−３−メチルイソチアゾリン−５−イリデン］−［２−（２−メチルプロピ
ル）インダゾール−５−イル］アセトアミド（０．２０ｇ）を、クリーム色の固
体（融点１０５−１０６℃）として得た。

【０４６９】 実施例５ 本実施例は、式（Ｉ）の化合物の農薬／殺虫特性を例示する。式（Ｉ）の個々
の化合物又は式（Ｉ）の化合物の混合物の試料の活性を、各種の害虫を使用して
測定した。害虫を、重量で５００パーツパーミリオン（ｐｐｍ）の化合物を含む
、液体組成物で処理した。それぞれの組成物を、化合物をアセトン及びエタノー
ル（体積で５０：５０）の混合物中に溶解し、そして溶液を、０．０５容積％の
湿潤剤、ＳＹＮＰＥＲＯＮＩＣ ＮＰ８を含む水で、液体組成物が必要な濃度の
化合物を含むまで希釈することによって製造した。

【０４７０】 使用した試料は、表２に示す。

【０４７１】

【表４０】

【０４７２】 それぞれの害虫に関して採用された試験方法は、本質的に同じであり、そして
通常培養基、宿主の植物又は害虫を育てる食料である媒体上に多くの害虫を保持
し、そして媒体及び害虫のいずれか又は両方を組成物で処理することを含んでい
た。害虫の死亡率を、通常処理後２ないし５日に評価した。

【０４７３】 モモのアリマキ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する試験の結果を以下
に示す。この試験において、白菜の葉にアリマキを寄生させ、寄生させた葉を試
験組成物で噴霧し、そして３日後に死亡率を評価した。結果を、９、５又は０と
規定した死亡率の等級（得点）で示し、ここにおいて９は８０−１００％の粗暴
率、５は４０−７９％の死亡率、そして０は４０％より低い死亡率を示す。

【０４７４】 試料番号２、１３、１５、１９、２０、３０、３１、３２、３６、３７、３９
及び４０は、それぞれ９の死亡率の得点を与え、一方試料番号８、９、１１、１
７、２９、３４、３５及び３８は、それぞれ５の得点を与えた。

【０４７５】 更に、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する同様
な試験において、試料番号１，８、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０
及び３０は、それぞれ９の死亡率の得点を与え、一方試料番号９は、５の得点を
与えた。

【０４７６】 実施例６ 本実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌特性を例示する。化合物は、各種の植
物の葉の真菌病に対して試験された。使用した技法は以下の通りである。

【０４７７】 植物を、４ｃｍ直径、３．５ｃｍ深さの小型植木鉢中のＪｏｈｎ Ｉｎｎｅｓ
Ｐｏｔｔｉｎｇ Ｃｏｍｐｏｓｔ（Ｎｏ．１又は２）中で成長させた。試験試
料をアセトン又はアセトン／エタノール（体積で１：１）のいずれかの溶液とし
て個別に処方し、これを脱イオン水中に、使用の直前に１００ｐｐｍの濃度（即
ち、最終体積１０ｍｌ中に１ｍｇの化合物）に希釈した。葉に噴霧を、ｍｏｎｏ
ｃｏｔｙｌｅｄｏｎｏｕｓ作物に使用する場合、ＴＷＥＥＮ２０（体積で０．１
％）を加えた。ＴＷＥＥＮは登録商標である。

【０４７８】 式（Ｉ）の個々の化合物又は式（Ｉ）の化合物の混合物は、葉（Ｆｏｌｒ）に
対する適用として使用された（化学薬品溶液を、試験植物の葉に、最大の液滴保
持となるように植物に噴霧して使用することによって）。

【０４７９】 これらの試験は、ブドウのＵｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ（ＵＮＣＩＮＥ
）；トマトのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ ｌｙｃｏｐｅｒ
ｓｉｃｉ（ＰＨＹＴＩＮ）；コムギのＰｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ（
ＰＵＣＣＲＴ）；及びコメのＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ（ＰＹＲＩ
ＯＲ）に対して行った。それぞれの処理を、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ
ｅｓｔａｎｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ及びＵｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ
に対して、二つ又はそれ以上の重複した植物に使用した。Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ及びＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの試験に対して、
それぞれの処理において、それぞれ６ないし１０個の植物を含む二つの重複した
植木鉢を使用した。植物は、化学薬品の使用の一日前（Ｅｒａｄ）又は一日後（
Ｐｒｏｔ）に接種された。Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ及びＰｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ植物は、較正された真菌胞子の懸濁物で接種した。
Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ植物は、‘吹き付け’接種技術を使用して接
種した。

【０４８０】 化学薬品の使用及び接種後、植物は高湿度条件下でインキュベートされ、そし
て次いで病気が容易に評価されるまで、寄生が進行することが可能な適当な環境
に置かれた。化学薬品の使用及び評価の間の時間は、病気及び環境によって５な
いし１４日で変化した。然しながら、それぞれの個々の病気は、全ての試料に対
して同じ時間後に評価された。

【０４８１】 評価は、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｉに対してそれぞれの重複した植物のそれぞれ２枚の葉について行った。Ｕ
ｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒに対する評価は、それぞれの重複した植物の一
枚の葉について行った。Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ及びＰｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａに対しては、評価はそれぞれの重複した植木
鉢について集合的に行った。

【０４８２】 存在する病気の水準（即ち、活性な胞子形成病に覆われた葉の面積のパーセン
ト）は、目視によって評価した。それぞれの処理に対して、全てのその重複物に
対する評価値は、平均罹病値を得るために平均した。処理されない対照植物を、
同じ方法で評価した。次いでデータを、以下に記載するような方法によって処理
して、ＰＲＣＯ（対照からの減少パーセント）値を得た。

【０４８３】 典型的な計算の例は以下の通りである： 処理Ａの平均罹病水準＝２５％ 非処理対照の平均罹病水準＝８５％ ＰＲＣＯ＝１００−｛処理Ａの平均罹病水準｝／｛非処理対照の平均罹病水準
｝×１００＝１００−（２５／８５×１００）＝７０．６ 次いでＰＲＣＯは、最も近い整数に丸められる；従って、この特定の例におい
て、ＰＲＣＯは、７１となる。

【０４８４】 負のＰＲＣＯ値を得ることも可能である。 ＰＲＣＯの結果は、以下の表３に示してあり、ここで試料番号は、実施例５で
規定した通りである。

【０４８５】

【表４１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/12 Ｃ０７Ｄ 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 バーネット，スーザン・パトリシア イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 スミス，スティーヴン・クリストファー イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 バーネス，ナイジェル・ジョン イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 ホイッティンガム，ウィリアム・ガイ イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 ウィリアムズ，ジョン イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 クラーク，エリック・ダニエル イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 ホイットル，アラン・ジョン イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 ヒューズ，デイヴィッド・ジョン イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 アームストロング，サラ イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 ヴァイナー，ラッセル イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 フレイザー，トーキル・エオガン・マクレ オド イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 クロウリー，パトリック・ジェルフ イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 サーモン，ロジャー イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC22 CC42 CC61 DD12 DD14 DD22 DD42 EE03 4H011 AA01 AC01 BA01 BB09 BB10 BC03 BC05 BC18 DA13

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ）の化合物： 【化１】 ［式中、Ｇは、 【化２】 のいずれかであり、 ここでＭ¹又はＭ²はＡに結合し；ｎは０又は１であり；Ａは、所望により置換さ
   れるＣ_1-6アルキレン、所望により置換されるＣ_2-6アルケニレン、所望により置
   換されるＣ_2-6アルキニレン、所望により置換されるＣ_1-6アルキレンオキシ、所
   望により置換されるオキシ（Ｃ_1-6）アルキレン、所望により置換されるＣ_1-6ア
   ルキレンチオ、所望により置換されるチオ（Ｃ_1-6）アルキレン、所望により置
   換されるＣ_1-6アルキレンアミノ、所望により置換されるアミノ（Ｃ_1-6）アルキ
   レン、所望により置換される［Ｃ_1-6アルキレンオキシ（Ｃ_1-6）アルキレン］、
   所望により置換される［Ｃ_1-6アルキレンチオ（Ｃ_1-6）アルキレン］、所望によ
   り置換される［Ｃ_1-6アルキレンスルフィニル（Ｃ_1-6）アルキレン］、所望によ
   り置換される［Ｃ_1-6アルキレンスルホニル（Ｃ_1-6）アルキレン］又は所望によ
   り置換される［Ｃ_1-6アルキレンアミノ（Ｃ_1-6）アルキレン］であり；Ｇが（ｉ
   ）であるとき、ＤはＳ、ＮＲ⁷、ＣＲ⁸＝ＣＲ⁹、ＣＲ⁸＝Ｎ、ＣＲ⁸＝Ｎ（Ｏ）、
   Ｎ＝ＣＲ⁹又はＮ（Ｏ）＝ＣＲ⁹であり；Ｇが（ｉｉ）であるとき、ＤはＳ又はＮ
   Ｒ⁷であり；ＥはＮ、Ｎ−オキシド又はＣＲ¹⁰であり；Ｍ¹はＯＣ（＝Ｙ）、Ｎ（
   Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｙ）、Ｎ＝Ｃ（ＯＲ¹²）、Ｎ＝Ｃ（ＳＲ¹³）又はＮ＝Ｃ（ＮＲ¹⁴Ｒ ¹⁵ ）であり（ここでＯ又はＮは、Ｄ及びＥを含有する環に付く原子である）；Ｍ ² はＮ−Ｃ（＝Ｙ）であり（ここでＮは、Ｄ及びＥを含有する環に付く原子であ
   る）；ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ¹⁶であり；ＪはＮ又はＣＲ¹⁷であり；Ｒ¹は、水素、
   ハロゲン、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望により置換されるＣ_2-6ア
   ルケニル、所望により置換されるＣ_2-6アルキニル、所望により置換されるＣ_1-6 アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換される
   Ｃ_3-7シクロアルキル、シアノ、ニトロ又はＳＦ₅であり；Ｒ²は、所望により置
   換されるＣ_1-10アルキル、所望により置換される［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）ア
   ルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望
   により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換されるＣ_1-10アルキル
   カルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アルコキシカルボニル、ホルミル、所
   望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるジ
   （Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるフェノキシカルボ
   ニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換されるＣ_1-6ア
   ルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルホニル、所望に
   より置換されるアリールチオ、所望により置換されるアリールスルフィニル、所
   望により置換されるアリールスルホニル又はＲ¹⁸Ｒ¹⁹ＮＳであり；Ｒ³、Ｒ⁴及び
   Ｒ⁵は、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望
   により置換されるＣ_1-6アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、
   所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6 アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルカ
   ルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニル又はＳＦ₅であり；
   Ｒ⁶は、水素、シアノ、所望により置換されるＣ_1-20アルキル、所望により置換
   されるＣ_2-20アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換されるＣ_2-20アル
   キニル（Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望に
   より置換されるＣ_5-6シクロアルケニル、ホルミル、所望により置換されるＣ_{1-2 0} アルコキシカルボニル、所望により置換されるＣ_1-20アルキルカルボニル、ア
   ミノカルボニル、所望により置換されるＣ_1-20アルキルアミノカルボニル、所望
   により置換されるジ（Ｃ_1-20）アルキルアミノカルボニル、所望により置換され
   るアリールオキシカルボニル、所望により置換されるアリールカルボニル、所望
   により置換されるアリールアミノカルボニル、所望により置換されるＮ−アルキ
   ル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、所望により置換されるジアリールアミノカ
   ルボニル、所望により置換されるヘテロアリールオキシカルボニル、所望により
   置換されるヘテロアリールカルボニル、所望により置換されるヘテロアリールア
   ミノカルボニル、所望により置換されるアルキルヘテロアリールアミノカルボニ
   ル、所望により置換されるジへテロアリールアミノカルボニル、所望により置換
   されるフェニル、所望により置換されるヘテロアリール、所望により置換される
   ヘテロシクリル、所望により置換されるＣ_1-20アルキルスルホニル又は所望によ
   り置換されるアリールスルホニルであり；Ｒ⁷はＣ_1-6アルキルであり；Ｒ⁸及び
   Ｒ⁹は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、所望により置換されるＣ_{1 -6} アルキル、所望により置換されるＣ_2-6アルケニル、所望により置換されるＣ_{2 -6} アルキニル又は所望により置換されるＣ_1-6アルコキシであり；Ｒ¹⁰は、水素
   、ハロゲン、所望により置換されるＣ_1-6アルキル、所望により置換されるＣ_2-6 アルケニル、所望により置換されるＣ_2-6アルキニル、所望により置換されるＣ_{1 -6} アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換され
   るＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルホニル
   、シアノ、ニトロ、ホルミル、Ｒ²⁰ＯＮ＝Ｃ（Ｒ²¹）、所望により置換されるＣ _1-6 アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニル又は
   ＳＦ₅であるか；又はＲ¹とＲ¹⁰は、それらに付く諸原子とともに結合して、５、
   ６又は７員の飽和又は不飽和の炭素環式環を形成していてもよく、又は、所望に
   よりＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル又はハロゲンにより置換され得る、Ｏ、
   Ｎ又はＳから選択される１又は２個のヘテロ原子を含有していてもよい複素環式
   環を形成していてもよい；Ｒ¹¹は、水素、所望により置換されるＣ_1-10アルキル
   、所望により置換される［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置
   換される［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換されるＣ_3-7
   シクロアルキル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルカルボニル、所望により
   置換されるＣ_1-10アルコキシカルボニル、ホルミル、所望により置換されるＣ_{1- 10} アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるジ（Ｃ_1-10）アルキルアミ
   ノカルボニル、所望により置換されるフェノキシカルボニル、所望により置換さ
   れるＣ_1-6アルキルチオ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルフィニル、所
   望により置換されるＣ_1-6アルキルスルホニル、所望により置換されるアリール
   チオ、所望により置換されるアリールスルフィニル、所望により置換されるアリ
   ールスルホニル又はＲ²²Ｒ²³ＮＳであり；Ｒ¹²は、所望により置換されるＣ_1-10 アルキル、所望により置換される［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望
   により置換される［Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換され
   るＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルカルボニル、所
   望により置換されるＣ_1-10アルコキシカルボニル、ホルミル、所望により置換さ
   れるＣ_1-10アルキルアミノカルボニル、所望により置換されるジ（Ｃ_1-10）アル
   キルアミノカルボニル、アミノ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノ、
   所望により置換されるジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、所望により置換されるフェ
   ノキシカルボニル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_1-4）アルキ
   ルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル又はトリアリールシリルであり
   ；Ｒ¹³は、所望により置換されるＣ_1-10アルキル、所望により置換される［Ｃ_{2- 6} アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6アルキニル（
   Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置
   換されるＣ_1-10アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アルコキシカ
   ルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノカルボニル、所望により
   置換されるジ（Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル又は所望により置換されるフ
   ェノキシカルボニルであり；Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、独立して、所望により置換される
   Ｃ_1-10アルキル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシ、所望により置換され
   る［Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換される［Ｃ_2-6アル
   キニル（Ｃ_1-6）アルキル］、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望
   により置換されるＣ_1-10アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-10アル
   コキシカルボニル、ホルミル、所望により置換されるＣ_1-10アルキルアミノカル
   ボニル、所望により置換されるジ（Ｃ_1-10）アルキルアミノカルボニル、ヒドロ
   キシ、アミノ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノ、所望により置換さ
   れるジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ又は所望により置換されるフェノキシカルボニ
   ルであり；Ｒ¹⁶は、水素、シアノ、ニトロ、所望により置換されるＣ_1-6アルキ
   ル、所望により置換されるＣ_3-7シクロアルキル、所望により置換される（Ｃ_2-6 ）アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換される（Ｃ_2-6）アルキニル（
   Ｃ_1-6）アルキル、所望により置換されるフェニル、所望により置換されるヘテ
   ロアリール、所望により置換されるＣ_1-6アルキルカルボニル、所望により置換
   されるＣ_1-6アルコキシカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノ
   、所望により置換されるジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、所望により置換されるＣ_{1 -6} アルキルカルボニルアミノ、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニ
   ルアミノ、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシ、所望により置換されるＣ_1-6 アルキルチオ、所望により置換されるＣ_1-6アルキルスルフィニル、所望により
   置換されるＣ_1-6アルキルスルホニル、所望により置換されるアリールチオ、所
   望により置換されるアリールスルフィニル、所望により置換されるアリールスル
   ホニル又はＣ_1-6アシルオキシであり；Ｒ¹⁷は、水素、ハロゲン、ニトロ、シア
   ノ、所望により置換されるＣ_1-8アルキル、所望により置換されるＣ_2-6アルケニ
   ル、所望により置換されるＣ_2-6アルキニル、所望により置換されるＣ_3-7シクロ
   アルキル、所望により置換されるＣ_1-6アルコキシカルボニル、所望により置換
   されるＣ_1-6アルキルカルボニル、所望により置換されるＣ_1-6アルキルアミノカ
   ルボニル、所望により置換されるジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル、所望
   により置換されるフェニル又は所望により置換されるヘテロアリールであり；Ｒ ¹⁸ 及びＲ¹⁹は、独立して、所望により置換されるＣ_1-6アルキルであるか、又は
   Ｒ¹⁸とＲ¹⁹はそれらに付くＮ原子とともに、所望により１又は２個のＣ_1-6アル
   キル基により置換され得る、Ｏ、Ｎ又はＳから選択されるさらに１又は２個のヘ
   テロ原子を含有してもよい、５、６又は７員の複素環式環を形成し；Ｒ²⁰は、水
   素、所望により置換されるフェニル、所望により置換されるフェニル（Ｃ_1-4）
   アルキル又は所望により置換されるＣ_1-20アルキルであり；Ｒ²¹は、水素、所望
   により置換されるフェニル又は所望により置換されるＣ_1-6アルキルであり；及
   び、Ｒ²²及びＲ²³は、独立して、所望により置換されるＣ_1-6アルキルであるか
   、又はＲ²²とＲ²³はそれらに付くＮ原子とともに、所望により１又は２個のＣ_{1- 6} アルキル基により置換され得る、Ｏ、Ｎ又はＳから選択されるさらに１又は２
   個のヘテロ原子を含有してもよい、５、６又は７員の複素環式環を形成する］。
2. 【請求項２】 式（ＩＡ）の請求項１に記載の化合物： 【化３】 ［式中、Ａ、Ｇ、Ｊ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は請求項１に記載の通りである］。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又は請求項２に記載の
   式（ＩＡ）の化合物：［式中、Ｇが請求項１に定義される（ｉ）である場合、Ｄ
   はＳ又はＣＲ⁸＝ＣＲ⁹であり、ここでＲ⁸及びＲ⁹は、独立して、水素、ハロゲン
   、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルＣ_2-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキニル、Ｃ_{1- 6} アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシであり；Ｇが請求項１に定義される（ｉｉ
   ）である場合、ＤはＳであり；ＥはＮ又はＣＲ¹⁰であって、ここでＲ¹⁰は、水素
   、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロ
   アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオ又はＳＦ₅ であるか；又はＲ¹とＲ¹⁰は、それらに付く諸原子とともに、所望によりＣ_1-6ア
   ルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル又はハロゲンにより置換されるベンゼン環を形成し
   ；Ｍ¹はＮ（Ｒ¹¹）Ｃ（＝Ｏ）であり、ここでＲ¹¹は、水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ _1-6 アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、ベンジルオキシメチル又はベンゾイルオキシ
   メチルである］。
4. 【請求項４】 ＡがＣ_1-4アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−又はＣ_1-4アルキレンオ
   キシである、請求項１又は３に記載の式（Ｉ）の化合物か又は請求項２又は３に
   記載の式（ＩＡ）の化合物。
5. 【請求項５】 Ｇが請求項１に定義される（ｉ）であり、ｎが０である、請
   求項１、３又は４に記載の式（Ｉ）の化合物か又は請求項２、３又は４に記載の
   式（ＩＡ）の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-3アルキル又はハ
   ロゲンである、請求項１、３、４又は５に記載の式（Ｉ）の化合物か又は請求項
   ２、３、４又は５に記載の式（ＩＡ）の化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ⁶が、Ｃ_1-10アルキル又はＣ_1-10ハロアルキル（いずれも
   、Ｃ_1-6アルキルオキシム、Ｃ_1-6ハロアルキルオキシム、Ｃ_1-6アルキルヒドラ
   ゾン又はＣ_1-6ハロアルキルヒドラゾン基で置換され得る）であるか、又はＣ_1-6 シアノアルキル、Ｃ_2-6アルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル（Ｃ_1-6 ）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-7ハロシクロアルキル、Ｃ_3-7シアノシ
   クロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7）シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-7 ）ハロシクロアルキル、Ｃ_5-6シクロアルケニル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6
   ）アルキル、Ｃ_5-6シクロアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6ハロアルケニル
   （Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6シアノアルケニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキ
   シ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルキ
   ニルオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6カル
   ボキシアルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニ
   ルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキ
   ル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルケニルオキシカ
   ルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アル
   キル、アリールオキシカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオ（Ｃ_{1- 6} ）アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルス
   ルホニル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アミノカル
   ボニル（Ｃ_2-6）アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ_2-6）アルキニル、Ｃ_1-6ア
   ルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボ
   ニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルケニル
   （Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルケニ
   ル（Ｃ_1-6）アルキル、アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキニル（Ｃ_1-6
   ）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキニル（Ｃ_{1- 6} ）アルキル、フェニル（所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ _1-6 ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される
   ）、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、ニト
   ロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハ
   ロアルコキシにより置換される）、フェニル（Ｃ_2-4）アルケニル（Ｃ_1-6）アル
   キル（ここで、フェニル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル
   、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル又はＣ_1-6ハ
   ロアルコキシにより置換される）、ヘテロアリール（所望によりハロ、ニトロ、
   シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロア
   ルコキシにより置換される）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリル基は所
   望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ア
   ルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）、ヘテロアリール（Ｃ_1-4 ）アルキル（ここで、ヘテロアリール基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル
   又はＣ_1-6ハロアルコキシにより置換される）又はヘテロシクリル（Ｃ_1-4）アル
   キル（ここで、ヘテロシクリル基は所望によりハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6ア
   ルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより
   置換される）である、請求項１、３、４、５又は６に記載の式（Ｉ）の化合物か
   又は請求項２、３、４、５又は６に記載の式（ＩＡ）の化合物。
8. 【請求項８】 ＪがＮ又はＣＲ¹⁷（ここでＲ¹⁷は水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_{1 -6} ハロアルキル、シアノ、ハロゲン又はニトロである）である、請求項１、３、
   ４、５、６又は７に記載の式（Ｉ）の化合物か又は請求項２、３、４、５、６又
   は７に記載の式（ＩＡ）の化合物。
9. 【請求項９】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって
   、 （ａ）Ｙが酸素である場合は、式（ＩＩ）の化合物 【化４】 （ここでＤ、Ｅ、Ｒ¹及びＲ¹¹は請求項１に定義される通りである）を、式（Ｉ
   ＩＩ）の化合物と反応させること 【化５】 （ここでＹは酸素であり、Ｘ¹は脱離基であり、Ａ、Ｊ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶
   は請求項１に定義される通りである）；又は （ｂ）Ｙがイオウである場合は、（ａ）に記載の方法を使用して、Ｙが酸素であ
   る請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を製造し、次いでこの化合物を加硫剤と反
   応させることを含んでなる、前記方法。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の殺真菌的、殺昆虫的
    、殺ダニ的、殺軟体動物的、又は殺線虫的に有効な量と、そのための担体又は希
    釈剤を含んでなる、殺真菌、殺昆虫、殺ダニ、殺軟体動物又は殺線虫の組成物。
11. 【請求項１１】 請求項１に記載の式（Ｉ）のいずれかの化合物の殺真菌的
    に有効な量を、植物、植物の種子、植物又は種子の所在地又は土壌へ適用するこ
    とを含んでなる、真菌と戦って、それを制御する方法。
12. 【請求項１２】 請求項１に記載の式（Ｉ）のいずれかの化合物の殺昆虫的
    、殺ダニ的、殺線虫的、又は殺軟体動物的に有効な量を、害虫、害虫の所在地又
    は害虫による攻撃を受けやすい植物へ適用することを含んでなる、昆虫、ダニ、
    線虫又は軟体動物と戦って、制御する方法。