ES2208303T3 - Derivados de indazol o benzotriazol pesticidas. - Google Patents
Derivados de indazol o benzotriazol pesticidas.Info
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Abstract
Un compuesto de **fórmula** en la que G es en las que M1 o M2 está unido a A; n es 0 o 1; A es alquileno con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenileno con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquinileno con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilenoxi con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, oxi- alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente substituido, alquilenotio con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, tio-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente substituido, alquilenamino con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, amino-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente substituido, [alquilenoxi con 1 a 6 átomos de carbono- alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)] opcionalmente substituido, [alquilenotio con 1 a 6 átomos de carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)] opcionalmente substituido.
Description
Derivados de indazol o benzotriazol
pesticidas.
La presente invención se refiere a derivados de
azina y de azol, a procesos para su preparación, a composiciones
fungicidas, insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematicidas
que los comprenden, a métodos para usarlos para combatir
enfermedades fúngicas (especialmente enfermedades fúngicas de las
plantas) y a métodos para usarlos para combatir y controlar plagas
de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.
En los documentos WO95/31448, WO97/18198,
WO98/02424 y WO98/05670 se describen derivados de azol y de
azina.
La presente invención proporciona un compuesto de
fórmula (I):
en la que G
es
en las que M^{1} o M^{2} está unido a A; n es
0 ó 1; A es alquileno con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquenileno con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquinileno con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquilenoxi con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, oxi-alquileno (con 1 a 6 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, alquilenotio con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido, tio-alquileno
(con 1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente substituido,
alquilenamino con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
amino-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, [alquilenoxi con 1 a 6 átomos de
carbono- alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)] opcionalmente
substituido, [alquilenotio con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquilenosulfinilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquilenosulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido o [alquilenoamino con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido; cuando G es (i), D es S, NR^{7},
CR^{8}=CR^{9}, CR^{8}=N, CR^{8}=N(O), N=CR^{9} o
N(O)=CR^{9}; cuando G es (ii), D es S o NR^{7}; E es N,
N-óxido o CR^{10}; M^{1} es OC(=Y),
N(R^{11})C(=Y), N=C(OR^{12}),
N=C(SR^{13}) o N=C(NR^{14}R^{15}) donde O o N
es el átomo de unión al anillo que contiene D y E; M^{2} es
N-C(=) donde N es el átomo de unión al anillo que
contiene D y E; Y es O, S o NR^{16}; J es N o CR^{17}; R^{1}
es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, ciano, nitro o SF_{5}; R^{2} es
alquilo con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido,
[alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono)] opcionalmente substituido, [alquinilo con
2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos
de carbono)] opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1
a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido, formilo,
alquilaminocarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10
átomos de carbono) opcionalmente substituido, fenoxicarbonilo
opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido, ariltio opcionalmente
substituido, arilsulfinilo opcionalmente substituido, arilsulfonilo
opcionalmente substituido o R^{18}R^{19}NS; R^{3}, R^{4} y
R^{5} son, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, ciano, nitro,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido o SF_{5}; R^{6} es hidrógeno, ciano,
alquilo con 1 a 20 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente substituido, alquinilo con 2
a 20 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono opcionalmente substituido, cicloalquenilo con 5 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido, formilo, alcoxicarbonilo con
1 a 20 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilcarbonilo
con 1 a 20 átomos de carbono opcionalmente substituido,
aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo con 1 a 20 átomos de carbono
opcionalmente substituido, di-alquilaminocarbonilo
(con 1 a 20 átomos de carbono) opcionalmente substituido,
ariloxicarbonilo opcionalmente substituido, arilcarbonilo
opcionalmente substituido, arilaminocarbonilo opcionalmente
substituido,
N-alquil-N-arilaminocarbonilo
opcionalmente substituido, diarilaminocarbonilo opcionalmente
substituido, heteroariloxicarbonilo opcionalmente substituido,
heteroarilcarbonilo opcionalmente substituido,
heteroarilaminocarbonilo opcionalmente substituido,
alquiloheteroarilaminocarbonilo opcionalmente substituido,
diheteroarilaminocarbonilo opcionalmente substituido, fenilo
opcionalmente substituido, heteroarilo opcionalmente substituido,
heterociclilo opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 20
átomos de carbono opcionalmente substituido o arilsulfonilo
opcionalmente substituido; R^{7} es alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono; R^{8} y R^{9} son, independientemente, hidrógeno,
halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido; R^{10} es hidrógeno, halógeno, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo con
2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquinilo con 2
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 4
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, ciano,
nitro, formilo, R^{20}ON=C(R^{21}), alquilcarbonilo con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido o SF_{5}; o
R^{1} y R^{10} junto con los átomos a los que están unidos
pueden formar un anillo saturado o insaturado de cinco, seis o
siete miembros o un anillo carbocíclico o heterocíclico que puede
contener uno o dos heteroátomos seleccionados entre O, N y S y que
puede estar opcionalmente substituido con alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógeno;
R^{11} es hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono
opcionalmente substituido, [alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10 átomos
de carbono opcionalmente substituido, formilo, alquilaminocarbonilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquilsufinilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, ariltio opcionalmente
substituido, arilsulfinilo opcionalmente substituido, arilsulfonilo
opcionalmente substituido o R^{22}R^{23}NS; R^{12} es alquilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido, [alquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono)] opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)] opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos
de carbono opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1
a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido, formilo,
alquilaminocarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10
átomos de carbono) opcionalmente substituido, amino, alquilamino con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido, tri-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de
carbono), arildi-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de
carbono), alquildiarilsililo (con 1 a 4 átomos de carbono) o
triarilsililo; R^{13} es alquilo con 1 a 10 átomos de carbono
opcionalmente substituido, [alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilaminocarbonilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10 átomos de
carbono) opcionalmente substituido o fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido; R^{14} y R^{15} son, independientemente, alquilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, [alquenilo con 2
a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)] opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10 átomos
de carbono opcionalmente substituido, formilo, alquilaminocarbonilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, hidroxi, amino, alquilamino con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, o fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido; R^{16} es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo (con 2 a 6
átomos de carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, alquinilo (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, fenilo opcionalmente substituido,
heteroarilo opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilamino con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, alquilcarbonilamino con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilamino con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1 a
6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, ariltio
opcionalmente substituido, arilsulfinilo opcionalmente substituido,
arilsulfonilo opcionalmente substituido o aciloxi con 1 a 6 átomos
de carbono; R^{17} es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquinilo con
2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, cicloalquilo con
3 a 7 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, di-alquilaminocarbonilo
(con 1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente substituido, fenilo
opcionalmente substituido o heteroarilo opcionalmente substituido;
R^{18} y R^{19} son, independientemente, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido o R^{18} y R^{19}
junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo
heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener
uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N o S y
que puede estar opcionalmente substituido con uno o dos grupos
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; R^{20} es hidrógeno, fenilo
opcionalmente substituido, fenil-alquilo (con 1 a 4
átomos de carbono) opcionalmente substituido o alquilo con 1 a 20
átomos de carbono opcionalmente substituido; R^{21} es hidrógeno,
fenilo opcionalmente substituido o alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido; y R^{22} y R^{23} son,
independientemente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido o R^{22} y R^{23} junto con el átomo
de N al que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco,
seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos
adicionales seleccionados entre O, N o S y que puede estar
opcionalmente substituido con uno o dos grupos alquilo con 1 a 6
átomos de
carbono.
Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en
diferentes isómeros geométricos u ópticos o en formas tautoméricas.
Esta invención incluye todos tales isómeros y tautómeros y mezclas
de los mismos en todas las proporciones.
Cuando están presentes, los substituyentes
opcionales sobre los restos alquileno, alquenileno o alquinileno
incluyen, teniendo en cuenta las limitaciones de valencia, uno o
más halógenos, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, ciano,
=O, =NR^{24} y =CR^{25}R^{26}, donde R^{24} es alquilo con
1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
OR^{27} o R^{28}R^{29}N; donde R^{25} y R^{26} son,
independientemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o R^{30}R^{31}N;
R^{27} es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1
a 6 átomos de carbono o fenil-alquilo (con 1 a 2
átomos de carbono); R^{28} y R^{29} son, independientemente,
hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a
7 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1
a 6 átomos de carbono), haloalquilo con 2 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
carboxi-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono) o
fenil-alquilo (con 1 a 2 átomos de carbono) o
R^{28} y R^{29} junto con el átomo de N al que están unidos,
forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que
puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados
entre O, N o S y que puede estar opcionalmente substituido con uno o
dos grupos alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; R^{30} y R^{31}
son, independientemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo con 2 a
6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
haloalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), carboxi-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono) o fenil-alquilo (con 1 a 2
átomos de carbono); o R^{30} y R^{31}, junto con el átomo de N
al que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o
siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales
seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente
substituido con uno o dos grupos alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono.
Cada resto alquilo es de cadena lineal o
ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo,
n-butilo, n-pentilo, n-hexilo,
iso-propilo, n-butilo, sec-butilo,
iso-butilo, terc-butilo o neo-pentilo. Cuando
están presentes, los substituyentes opcionales en alquilo incluyen
uno o más de halógeno, nitro, ciano, HO_{2}C, alcoxi con 1 a 10
átomos de carbono (opcionalmente substituido con alcoxi con 1 a 10
átomos de carbono), aril-alcoxi (con 1 a 4 átomos
de carbono), alquiltio con 1 a 10 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1
a 10 átomos de carbono, alquilamino-carbonilo con 1
a 6 átomos de carbono, di(alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono)-aminocarbonilo, alquilcarboniloxi (con 1 a
6 átomos de carbono), fenilo opcionalmente substituido, heteroarilo,
ariloxi, arilcarboniloxi, heteroariloxi, heterociclilo,
heterocicliloxi, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
(opcionalmente substituido con alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) o halógeno), cicloalquiloxi con 3 a 7 átomos de carbono,
cicloalquenilo con 5 a 7 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a
6 átomos de carbono, alquilsufinilo con 1 a 6 átomos,
tri-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de carbono),
tri-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de
carbono)-alcoxi (con 1 a 6 átomos de carbono),
arildi-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de carbono),
alquildiarilsililo (con 1 a 4 átomos de carbono), triarilsililo,
=N-OR' y =N-NR'R''; donde R' y R''
son, independientemente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono.
Los restos alquenilo y alquinilo pueden estar en
forma de cadenas lineales o ramificadas, y los restos alquenilo,
cuando es apropiado, pueden estar en la configuración (E) o
(Z). Son ejemplos vinilo, alilo y propargilo. Cuando están
presentes, los substituyentes opcionales en alquenilo o alquinilo
incluyen uno o más de halógeno, arilo y cicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono.
En el contexto de esta memoria descriptiva, acilo
es alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido (por ejemplo acetilo), alquenilcarbonilo con 2 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquinilcarbonilo con 2
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, arilcarbonilo
opcionalmente substituido (por ejemplo, benzoílo) o
heteroarilcarbonilo opcionalmente substituido.
Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.
Los grupos haloalquilo son grupos alquilo que
están opcionalmente substituidos con uno o más átomos de halógeno
iguales o diferentes y son, por ejemplo, CF_{3}, CF_{2}Cl,
CF_{3}CH_{2} o CHF_{2}CH_{2}.
Arilo incluye naftilo, antracilo, fluorenilo e
indenilo, pero preferiblemente es fenilo.
El término heteroarilo se refiere a un anillo
aromático que contiene hasta 10 átomos que incluyen uno o más
heteroátomos (preferiblemente uno o dos heteroátomos) seleccionados
entre O, S y N. Los ejemplos de tales anillos incluyen piridina,
pirimidina, furano, quinolina, quinazolina, pirazol, tiofeno, azol,
oxazol e isoxazol.
Los términos heterociclo y heterociclilo se
refieren a un anillo no aromático que contiene hasta 10 átomos,
incluyendo uno o más (preferiblemente uno o dos) heteroátomos
seleccionados entre 0, S y N. Los ejemplos de tales anillos incluyen
1,3-dioxolano, tetrahidrofurano y morfolina. Se
prefiere que el heterociclilo esté opcionalmente substituido con
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Cicloalquilo incluye ciclopropilo, ciclopentilo y
ciclohexilo. Los substituyentes opcionales para cicloalquilo
incluyen halógeno, ciano y alquilo con 1 a 3 átomos de carbono.
Cicloalquenilo incluye ciclopentenilo y
ciclohexenilo. Los substituyentes opcionales para cicloalquenilo
incluyen alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno y ciano.
Los anillos carbocíclicos incluyen grupos arilo,
cicloalquilo y cicloalquenilo.
Para restos fenilo substituidos, grupos
heterociclilo y heteroarilo, se prefiere que uno o más
substituyentes se seleccionen independientemente entre halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos
de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo con
1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3
a 7 átomos de carbono, nitro, ciano, CO_{2}H, alquilcarbonilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, R^{32}R^{33}N o R^{34}R^{35}NC(O) donde
R^{32}, R^{33}, R^{34} y R^{35} son, independientemente,
hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono.
Se entenderá que los substituyentes de
dialquilamino incluyen aquellos en los que los grupos dialquilo
junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo
heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno
o dos heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N o S y que
puede estar opcionalmente substituido con uno o dos grupos alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono. Cuando se forman anillos
heterocíclicos por la unión de dos grupos en un átomo de N, los
anillos resultantes son convenientemente pirrolidina, piperidina,
tiomorfolina y morfolina, pudiendo estar substituido cada uno de
ellos con uno o dos grupos alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono).
En otro aspecto, la presente invención
proporciona un compuesto de fórmula (IA):
en la que A, G, J, R^{3}, R^{4}, R^{5} y
R^{6} son como se han definido anteriormente para un compuesto de
fórmula
(I).
Son compuestos más preferidos de fórmula (IA)
aquellos en los que n es 0; A es alquileno con 1 a 6 átomos de
carbono, alquenileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquilenoxi con 1
a 6 átomos de carbono, oxi-alquileno (con 1 a 6
átomos de carbono), alquilenamino con 1 a 6 átomos de carbono o
alquilenotio con 1 a 6 átomos de carbono, cada uno de los cuales
está opcionalmente substituido con alquilo con 1 a 3 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, cianoalquilo con
1 a 3 átomos de carbono, halógeno, alcoxi con 1 a 3 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, =O,
=NR^{36} o =CR^{37}R^{38}; cuando G es (i), D es S, NR^{7},
CR^{8}=CR^{9}, CR^{8}=N, CR^{8}=N(O), N=CR^{9} o
N(O)=CR^{9}; cuando G es (ii), D es S o NR^{7}; E es N o
CR^{10}; M^{1} es N(R^{11})C(=Y) o
N=C(SR^{13}) donde O ó N es el átomo de unión al anillo que
contiene D y E; M^{2} es N-C(=Y), donde N es el
átomo de unión del anillo que contiene D y E; Y es O, S o NR^{16};
J es N o CR^{17}R^{1} es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo
con 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6
átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 4 átomos de carbono), alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
ciano, nitro o SF_{5}; R^{2} es alquilo con 1 a 10 átomos de
carbono, benciloximetilo, benzoiloximetilo, alcoxi con 1 a 6 átomos
de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1
a 6 átomos de carbono), alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con
1 a 10 átomos de carbono; R^{3}, R^{4} y R^{5} se
seleccionan, independientemente, entre hidrógeno, halógeno, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos
de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a
6 átomos de carbono, ciano, nitro, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos
de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o SF_{5};
R^{6} es alquilo con 1 a 10 átomos de carbono o haloalquilo con 1
a 10 átomos de carbono (cada uno de los cuales puede ser sustituido
con un grupo alquiloxima con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquiloxima con 1 a 6 átomos de carbono, alquilhidrazona con 1 a
6 átomos de carbono o haloalquilhidrazona con 1 a 6 átomos de
carbono) o ciano, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono), alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, halocicloalquilo con 3 a
7 átomos de carbono, cianocicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
alquilo con 1 a 3 átomos de carbono-cicloalquilo
(con 3 a 7 átomos de carbono), alquilo con 1 a 3 átomos de
carbono-halocicloalquilo (con 3 a 7 átomos de
carbono), cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo
con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
haloalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), cianoalquenilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
4 átomos de carbono), alqueniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono), ariloxi-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), formilo, carboxialquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquenilcarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquinilcarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo con 3 a 6 átomos
de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquiniloxicarbonilo con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
ariloxicarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
aminocarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
aminocarbonil-alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono), aminocarbonil-alquinilo (con 2 a 6 átomos
de carbono), alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
-aminocarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
-aminocarbonil-alquenilo (2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilaminocarbonil-alquinilo (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquinilo (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a
6 átomos de carbono, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo con 1 a 6
átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a
6 átomos de carbono), fenilo (opcionalmente substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono),
fenil-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono) (donde
el grupo fenilo está opcionalmente substituido con halo, nitro,
ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono), fenil-alquenilo (con
2 a 4 átomos de carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos
de carbono), (donde el grupo fenilo está opcionalmente substituido
con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono), heteroarilo (opcionalmente
substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), heterociclilo
(opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono), heteroaril-alquilo (con 1 a 4 átomos de
carbono) (donde el heteroarilo puede estar substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), o
heterociclil-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono
(donde el heterociclilo puede estar substituido con halo, ciano,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono); R^{7} es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
R^{8} y R^{9} son independientemente, hidrógeno, halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2
a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono; R^{10} es hidrógeno,
halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6
átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a
6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo,
R^{20}ON=CH, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o SF_{5}; o
conjuntamente R^{1} y R^{10}, junto con los átomos a los que
están unidos, pueden unirse para formar un anillo carbocíclico o
heterocíclico de cinco, seis o siete miembros, saturado o
insaturado, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados
entre O, N y S, y que puede estar opcionalmente sustituido con
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos
de carbono o halógeno; R^{11} es hidrógeno, alquilo con 1 a 10
átomos de carbono, benciloximetilo, benzoiloximetilo, alcoxi con 1
a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
(especialmente alilo), alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
(especialmente propargilo), alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono
(especialmente isobutoxicarbonilo); R^{13} es alquilo con
1 a 10 átomos de carbono, benciloximetilo, benzoiloximetilo, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
(especialmente alilo), alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
(especialmente propargilo), alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono
(especialmente isobutoxicarbonilo); R^{16}es ciano, nitro,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalquilo
con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), CH_{2}-alquenilo (con 2 a 6
átomos de carbono), CH_{2}-alquinilo (con 2 a 6
átomos de carbono), fenilo (opcionalmente substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), heteroarilo (opcionalmente
substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono),
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1
a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono,
di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilcarbonilamino con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilamino
con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo con
1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono)-C(O)O; R^{17} es
hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1
a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos
de carbono, haloalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo
con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1
6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos
de carbono), fenilo (opcionalmente substituido con halo, nitro,
ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono) o heteroarilo (opcionalmente
substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono, o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono);
R^{20} es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
fenil-alquilo (con 1 a 2 átomos de carbono) (donde
el grupo fenilo esta opcionalmente substituido con halo, nitro,
ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono); R^{36} es alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, OR^{39} o NR^{40}R^{41}; R^{37} es hidrógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo con 1 a 6 átomos
de carbono; R^{38} es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o
NR^{42}R^{43}; R^{39} es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
fenil-alquilo (con 1 a 2 átomos de carbono)
opcionalmente substituido; R^{40} y R^{41} son
independientemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono
o fenilo (opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono); y R^{42} y R^{43} son, independientemente,
hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3
a 7 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono,
alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 2 a 6 átomos
de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), carboxi-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono) o fenil-alquilo (con 1 a 2
átomos de carbono); o R^{42} y R^{43} junto con el átomo de N al
que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o
siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos
adicionales seleccionados entre O, N y S y que puede estar
opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo con 1 a 6
átomos de carbono.
Preferiblemente n es 0.
Preferiblemente A es alquileno con 1 a 4 átomos
de carbono, -C(O)- o alquilenooxi con 1 a 4 átomos de
carbono.
Cuando G es (i), D es preferiblemente S o
CR^{8}=CR^{9}, donde R^{8} y R^{9} son, independientemente,
hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono.
Cuando G es (ii), D es preferiblemente S.
Preferiblemente E es N o CR^{10}, donde
R^{10} es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o
SF_{5}; o R^{1} y R^{10} junto con los átomos a los que están
unidos forman un anillo de benceno opcionalmente sustituido con
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos
de carbono o halógeno.
Preferiblemente G es (i).
\newpage
Preferiblemente M^{1} es
N(R^{11})C(=O), donde R^{11} es hidrógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
benciloximetilo o benzoiloximetilo.
Preferiblemente Y es O.
Preferiblemente J es N o CR^{17}, donde
R^{17} es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, halógeno o
nitro.
R^{1} es preferiblemente hidrógeno, halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio
con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro o
SF_{5}.
R^{2} es preferiblemente alquilo con 1 a 10
átomos de carbono, alcoxi-alquilo (con 1 a 6 átomos
de carbono), alilo o propargilo.
Preferiblemente R^{3}, R^{4} y R^{5} son,
independientemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono
o halógeno.
R^{6} es preferiblemente alquilo con 1 a 10
átomos de carbono o haloalquilo con 1 a 10 átomos de carbono (cada
uno de los cuales puede estar sustituido con una alquiloxima con 1
a 6 átomos de carbono, haloalquiloxima con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilhidrazona con 1 a 6 átomos de carbono o un grupos
haloalquilhidrazona con 1 a 6 átomos de carbono) o cianoalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1
a 6 átomos de carbono), cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
halocicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, cianocicloalquilo con
3 a 7 átomos de carbono, alquilo con 1 a 3 átomos de
carbono-cicloalquilo (con 3 a 7 átomos de carbono),
alquilo con 1 a 3 átomos de
carbono-halocicloalquilo (con 3 a 7 átomos de
carbono), cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo
con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
haloalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), alqueniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono), ariloxi-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), carboxialquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilcarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquenilcarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquinilcarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonil con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alqueniloxicarbonilo con 3 a 6
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquiniloxicarbonilo con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
ariloxicarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
aminocarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
aminocarbonil-alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono), aminocarbonil-alquinilo (con 2 a 6 átomos
de carbono), alquilaminocarbonil con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) -alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquinilo (con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquinilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
fenilo (opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono), fenil-alquilo (con 1 a 4 átomos
de carbono) (donde el grupo fenilo está opcionalmente substituido
con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono),
fenil-alquenilo (con 2 a 4 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
(donde el grupo fenilo está opcionalmente substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono), heteroarilo (opcionalmente substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), heterociclilo (donde el
grupo heterociclilo está opcionalmente substituido con halo, nitro,
ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono), heteroaril-alquilo
(con 1 a 4 átomos de carbono) (donde el grupo heteroarilo está
opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) o
heterociclil-alquilo (con 1 a 4 átomos de
carbono)(donde el grupo heterociclilo está opcionalmente
substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono).
Preferiblemente el anillo opcionalmente
substituido de fórmula
es un grupo isotiazolilo opcionalmente
substituido, piridilo opcionalmente substituido, pirimidinilo
opcionalmente substituido, quinazolinilo opcionalmente substituido
y quinolinilo opcionalmente substituido en los que los
sustituyentes opcionales se eligen entre halo, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono) o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono.
Preferiblemente el anillo opcionalmente
substituido de fórmula
\hskip2cmes
Más preferiblemente A es CH_{2} o CH_{2}O,
aún más preferiblemente CH_{2}.
Más preferiblemente M^{1} es
N(R^{11})C(=O), donde R^{11} es hidrógeno,
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono),
benciloximetilo o benzoiloximetilo. Es especialmente preferido que
R^{11} sea hidrógeno, etilo, etoximetilo, alilo o propargilo.
Más preferiblemente J es N o CR^{17}, donde
R^{17} es hidrógeno, metilo o halógeno.
Más preferiblemente R^{2} es etilo,
etoximetilo, alilo o propargilo.
Más preferiblemente R^{3}, R^{4} y R^{5}
son independientemente, hidrógeno o halógeno (especialmente flúor);
es especialmente preferido que cada uno de R^{3}, R^{4} y
R^{5} sea hidrógeno.
Más preferiblemente R^{6} es alquilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalquilo con 2 a 8 átomos de carbono,
cianoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono, alquilo con 1 a 3 átomos de
carbono-cicloalquilo (con 3 a 7 átomos de carbono),
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), heterociclilo (opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), fenilo (opcionalmente
substituido con halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, nitro, ciano o alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono) o heteroarilo (opcionalmente substituido con halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi, nitro, ciano o alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono).
Aún más preferiblemente R^{6} es alquilo con 1
a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 2 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono o
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono).
Aún más preferiblemente el grupo
Más preferiblemente el anillo opcionalmente
substituido de fórmula
En un aspecto adicional, la presente invención
proporciona un compuesto de fórmula (IB):
donde R^{1} es hidrógeno, halógeno, alquilo con
1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3
a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono);
R^{10} es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro,
CHO, CH=NOR^{20}, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o
alquil-S(O)_{q}; o conjuntamente
R^{1} y R^{10} forman un anillo carbocíclico de cinco o seis
miembros saturado o insaturado, opcionalmente sustituido con uno o
dos grupos alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; R^{11} es
hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
CH_{2}(haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono), alquenilo
con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo,
fenoxicarbonilo opcionalmente substituido,
fenil-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono)
opcionalmente substituido o S(O)_{p}R^{44};
R^{6} es hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo
con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
haloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos
de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
carboxialquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a
6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo(con 1 a 6 átomos de
carbono), alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono),
aminocarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
fenilo opcionalmente substituido, fenil-alquilo (con
1 a 4 átomos de carbono) opcionalmente substituido o heteroarilo
opcionalmente substituido; R^{20} es hidrógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, fenilo opcionalmente substituido o
fenil-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono)
opcionalmente substituido; R^{44} es alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilo
opcionalmente substituido; Y es O ó S; m es 0 ó 1; y p y q son,
independientemente, 0,1 ó 2; con la condición de que cuando
R^{11} es alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3
a 6 átomos de carbono, R^{11} no tiene un átomo de carbono unido
directamente a N. Es preferido que R^{1} sea etilo o
especialmente
metilo.
Se prefiere que R^{10} sea hidrógeno, halógeno
(especialmente cloro) o ciano.
Se prefiere que m sea 0.
Se prefiere que los compuestos de la invención
sean de fórmula (Ia).
En un aspecto particular, la presente invención
proporciona un compuesto de fórmula (Ia) donde R^{1} es alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono (especialmente metilo o etilo);
R^{10} es hidrógeno, halógeno (especialmente cloro o bromo) o
ciano; o R^{1} y R^{10} conjuntamente forman un anillo de
ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo; R^{11} es hidrógeno, alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono (especialmente metilo o etilo),
fenil-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono)
(especialmente bencilo), alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de
carbono (especialmente acetilo) o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos
de carbono (especialmente metanosulfonilo); m es 0; Y es oxígeno; y
R^{6} es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono [opcionalmente
substituido con halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
fenilo (opcionalmente substituido con halógeno), CO_{2}H,
CONH_{2} (opcionalmente substituido don alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono), ciano, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o
CO(alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono)], alquenilo con 3 a 6
átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenilo [opcionalmente
substituido con halógeno, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono
(especialmente CF_{3}), nitro, CO_{2}H, o ciano] o heteroarilo
(especialmente piridilo o pirimidinilo) [opcionalmente substituido
con alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo con 1 a 4
átomos de carbono].
En un aspecto adicional, la presente invención
proporciona un compuesto de fórmula (IC):
en la que n es 0 ó 1; A es alquileno con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenileno con 2 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquinileno con 2 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilenoxi con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido,
oxi-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, alquilenotio con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, tio-alquileno (con 1 a 6
átomos de carbono) opcionalmente substituido, alquilenamino con 1 a
6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
amino-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, [alquilenoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquilenotio con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquilenosulfinilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquilenosulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido o [alquilenoamino con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido; D es S, NR^{7}, CR^{8}=CR^{9},
CR^{8}=N, CR^{8}=N, CR^{8}=N(O), N=CR^{9} o
N(O)=CR^{9}; R^{7} es alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, E es N,N-óxido o CR^{10}; M^{1} es OC(=Y),
N(R^{11})C(=Y=, N=C(OR^{12}),
N=C(SR^{13}) o N=C(NR^{14}R^{15}) donde O ó N
es el átomo de unión al anillo que contiene E y D; Y es O, S o
NR^{16}; J es N o CR^{17}; R^{1} es hidrógeno, halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono opcionalmente substituido,
ciano, nitro o SF_{5}; R^{11} es hidrógeno, alquilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, [alquenilo con 2 a 6
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)] opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, formilo,
alquilaminocarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10
átomos de carbono) opcionalmente substituido, fenoxicarbonilo
opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido, ariltio con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, arilsulfinilo con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido, arilsulfonilo con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido o R^{22}R^{23}NS; R^{12}
es alquilo opcionalmente substituido, [alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, formilo,
alquilaminocarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10
átomos de carbono) opcionalmente substituido, amino, alquilamino
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido, tri-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de
carbono), arildi-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de
carbono), alquidiarilsililo (con 1 a 4 átomos de carbono) o
triarilsililo; R^{13} es alquilo con 1 a 10 átomos de carbono
opcionalmente substituido, [alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilaminocarbonilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10 átomos de
carbono) opcionalmente substituido o fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido); R^{14} y R^{15} son, independientemente alquilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, [alquenilo con 2 a
6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono] opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, formilo,
alquilaminocarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10
átomos de carbono) opcionalmente substituido, hidroxi, amino,
alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, o fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido; R^{3}, R^{4} y R^{5} son, independientemente,
hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido, ciano, nitro, alquilcarbonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido o SF_{5}; R^{6} es hidrógeno, ciano, alquilo con 1
a 20 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo con 2 a
20 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, alquinilo con 2 a 20 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, formilo, alcoxicarbonilo con 1 a
20 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con
1 a 20 átomos de carbono opcionalmente substituido, aminocarbonilo,
alquilaminocarbonilo con 1 a 20 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 20
átomos de carbono) opcionalmente substituido, ariloxicarbonilo
opcionalmente substituido, arilcarbonilo opcionalmente substituido,
arilaminocarbonilo opcionalmente substituido,
N-alquil-N-arilaminocarbonilo
opcionalmente substituido, diarilaminocarbonilo opcionalmente
substituido, heteroariloxicarbonilo opcionalmente substituido,
heteroarilcarbonilo opcionalmente substituido,
heteroarilaminocarbonilo opcionalmente substituido,
alquiloheteroarilaminocarbonilo opcionalmente substituido,
diheteroarilaminocarbonilo opcionalmente substituido, fenilo
opcionalmente substituido, heteroarilo opcionalmente substituido,
heterociclilo opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 20
átomos de carbono opcionalmente substituido o arilsulfonilo
opcionalmente substituido; R^{8} y R^{9} son,
independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo con 2 a
6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquinilo con 2 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido o alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido; R^{10} es hidrógeno,
halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, ciano, nitro, formilo,
R^{20}ON=C(R^{21}), alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido o SF_{5}; o R^{1} y
R^{10} junto con los átomos a los que están unidos pueden unirse
para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o
insaturado de cinco o seis miembros, que puede contener uno o más
heteroátomos seleccionados entre O, N o S y que pueden estar
opcionalmente sustituidos con alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo o halógeno; R^{16} es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, cicloalquilo
con 3 a 7 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo
(con 2 a 6 átomos de carbono)-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono) opcionalmente substituido, alquinilo (con 2 a 6
átomos de carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, fenilo opcionalmente
substituido, heteroarilo opcionalmente substituido, alquilcarbonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, alquilcarbonilamino con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilamino
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a
6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1
a 4 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, ariltio
opcionalmente substituido, arilsulfinilo opcionalmente substituido,
arilsulfonilo opcionalmente substituido o aciloxi con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido o aciloxi con 1 a 6 átomos de
carbono; R^{17} es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, alquilo con
1 a 8 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo con 2 a
6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquinilo con 2 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilcarbonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6
átomos de carbono) opcionalmente substituido, fenilo opcionalmente
substituido o heteroarilo opcionalmente substituido; R^{22} y
R^{23} son, independientemente, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido o R^{22} y R^{23} junto con
el átomo de N al que están unidos forman un anillo heterocíclico de
cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o más
heteroátomos seleccionados entre O, N o S y que puede estar
opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo con 1 a 6
átomos de carbono; R^{21} es hidrógeno,
fenil-alquilo (con 1 a 2 átomos de carbono)
opcionalmente substituido o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido; y R^{20} es hidrógeno,
fenil-alquilo (con 1 a 2 átomos de carbono)
opcionalmente sustituido o alquilo con 1 a 20 átomos de carbono
opcionalmente
sustituido.
Los compuestos de la fórmula (IC) pueden existir
en diferentes isómeros geométricos y ópticos o formas tautoméricas.
Esta invención incluye todos tales isómeros o tautómeros y mezclas
de los mismos en cualquier proporción.
En un aspecto adicional, la presente invención
proporciona un compuesto de fórmula (ID):
en la que A, D, E, M^{1}, Y, J, R^{1},
R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} son como se ha definido
anteriormente para el compuesto de la fórmula (IC). Más
preferiblemente, los compuestos de fórmula (ID) son los de fórmula
(IE)
en la que D es S, NR^{7}, CR^{8}=CR^{9},
CR^{8}=N, CR^{8}=N(O), N=CR^{9} o
N(O)=CR^{9}; E es N o CR^{10}; R^{1} es hidrógeno,
halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6
átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono,
cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6
átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono),
alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo(con 1 a 6 átomos de
carbono), ciano, nitro o SF_{5}; A es alquileno con 1 a 6 átomos
de carbono, alquenileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquilenoxi
con 1 a 6 átomos de carbono,
oxi-alquileno(con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilenamino con 1 a 6 átomos de carbono o alquilenotio con 1 a 6
átomos de carbono, cada uno de los cuales está opcionalmente
substituido con alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo
con 1 a 3 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 3 átomos de
carbono, halógeno, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, =O, NR^{36} o
=CR^{37}R^{38}; M^{1} es N(R^{11})C(=Y) o
N=C(SR^{13}) donde O es N es el átomo de unión al anillo
que contiene E y D; Y es O, S o NR^{16}; J es N o CR^{17};
R^{11} es hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono,
benciloximetilo, benzoiloximetilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1
a 6 átomos de carbono) (especialmente alilo), alquinilo con 2 a 6
átomos de carbono-alquilo 8con 1 a 6 átomos de
carbono) (especialmente propargilo), alquilcarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono
(especialmente isobutoxicarbonilo); R^{13} es alquilo con 1
a 10 átomos de carbono, benciloximetilo, benzoiloximetilo, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
(especialmente alilo), alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
(especialmente propargilo), alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono
(especialmente isobutoxicarbonilo); R^{3}, R^{4} y
R^{5} se seleccionan independientemente entre hidrógeno, halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a
6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1
a 6 átomos de carbono o SF_{5}; R^{6} es ciano, alquilo con 1 a
8 átomos de carbono, haloalquilo con 2 a 6 átomos de carbono,
cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, halocicloalquilo con 3 a
7 átomos de carbono, cianocicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, alquilo con 1 a 3 átomos de
carbono-cicloalquilo (con 3 a 7 átomos de carbono),
alquilo con 1 a 3 átomos de carbono-halocicloalquilo
(con 3 a 7 átomos de carbono), cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
cicloalquenil-con 5 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
haloalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), alqueniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), ariloxi-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono), formilo, carboxialquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquenilcarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquinilcarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alqueniloxicarbonilo con 3 a 6
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquiniloxicarbonilo con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
ariloxicarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
aminocarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
aminocarbonil-alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono), aminocarbonil-alquinilo (con 2 a 6 átomos
de carbono), alquilamino con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) -alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilaminocarbonilo (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquinilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquinilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1
a 6 átomos de carbono, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo con 1 a
6 átomos de carbono, di-alquilaminoacarbonilo (con
1 a 6 átomos de carbono), fenilo (opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono),
fenil-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono (donde el
grupo fenilo está opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a
6 átomos de carbono), fenil-alquenilo (con 2 a 4
átomos de carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), (donde el grupo fenilo está opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono),
fenil-alquenilo (con 2 a 4 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
(donde el grupo fenilo está opcionalmente substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono), heteroarilo (opcionalmente substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono), heterociclilo (opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi o haloalcoxi con 1 a
6 átomos de carbono), heteroaril-alquilo (con 1 a 4
átomos de carbono) (donde el heteroarilo puede estar substituido
con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), o
heterociclil-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono)
(donde el heterociclilo puede estar substituido con halo, ciano,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono); R^{8} y R^{9} son independientemente,
hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono; R^{10} es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1
a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos
de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo con
1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo,
CH=NOR^{20}, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o SF_{5}; o
conjuntamente R^{1} y R^{10}, junto con los átomos a los que
están unidos, pueden unirse para formar un anillo carbocíclico o
heterocíclico saturado o insaturado de cinco, seis o siete
miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados
entre O, N y S y que puede estar opcionalmente sustituido con
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos
de carbono o halógeno; R^{16} ciano, nitro, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), CH_{2}-alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono), CH_{2}- alquinilo (con 2 a 6 átomos de carbono), fenilo
(opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono) heteroarilo (opcionalmente substituido con halo, nitro,
ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono), alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino
con 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino (con 1
a 6 átomos de carbono), alquilcarbonilamino con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxicarbonilamino con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1
a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, ariltio,
arilsulfinilo, arilsulfonilo o OCO-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono); R^{17} es hidrógeno, halógeno, nitro,
ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos
de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, haloalquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo
con 1 a 6 átomos de carbono,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), fenilo (opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono) o heteroarilo (opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono); R^{36} es
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, OR^{39} o NR^{40}R^{41};
R^{37} es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono; R^{38} es hidrógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alcoxicarbonilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono o NR^{42}R^{43}; R^{22} y R^{23} son
independientemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
CH_{2}(haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono),
cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono), alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono), alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alcoxi (con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
fenil-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono) (donde
el grupo fenilo está opcionalmente substituido con halo, nitro,
ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono), heteroaril-alquilo
(con 1 a 4 átomos de carbono) (donde el grupo heteroarilo está
opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono), heterociclilo-alquilo (con 1 a 4 átomos de
carbono) (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente
substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), o
R^{22} y R^{23} junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete
miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales
seleccionados entre O, N y S y que puede estar opcionalmente
sustituido con uno o dos grupos alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono; R^{39} es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
fenil-alquilo (con 1 a 2 átomos de carbono)
opcionalmente substituido; R^{40} y R^{41} son
independientemente hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o
fenilo (opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono); R^{21} es hidrógeno o alquilo con 1 a 3
átomos de carbono; R^{20} es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
o fenil-alquilo (con 1 a 2 átomos de carbono) (donde
el grupo fenilo está opcionalmente substituido con halo, nitro,
ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono); y R^{42} y R^{43} son
independientemente hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos
de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), carboxi-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono) o fenil-alquilo (con 1 a 2
átomos de carbono; o R^{42} y R^{43} junto con el átomo de
nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de
cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos
heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N y S y que puede
estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo con 1 a
6 átomos de
carbono.
Preferiblemente A es alquileno con 1 a 4 átomos
de carbono-C(O)- o alquilenooxi con 1 a 4
átomos de carbono.
Preferiblemente D es S o CR^{8}=CR^{9}, donde
R^{8} y R^{9} son, independientemente, hidrógeno, halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1
a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono.
Preferiblemente E es N o CR^{10}, donde
R^{10} es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o SF_{5}; o R^{1} y
R^{10} junto con los átomos a los que están unidos forman un
anillo de benceno opcionalmente sustituido con alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
halógeno.
Un valor preferido de M^{1} es
N(R^{11})C(=O), donde N es el átomo de unión al
anillo que contiene E y D; y R^{11} es hidrógeno, alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
benciloximetilo o benzoiloximetilo.
Preferiblemente Y es O.
Preferiblemente J es N o CR^{17} donde R^{17}
es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, ciano, halógeno o nitro.
R^{1} es preferiblemente hidrógeno, halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio
con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro o
SF_{5}.
Preferiblemente R^{3}, R^{4} y R^{5} son
independientemente hidrógeno, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o
halógeno.
R^{6} es preferiblemente alquilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6
átomos de carbono-alquilo(con 1 a 6 átomos de
carbono), alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, halocicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono, cianocicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
alquilo con 1 a 3 átomos de carbono-cicloalquilo
(con 3 a 7 átomos de carbono), alquilo con 1 a 3 átomos de
carbono-halocicloalquilo (con 3 a 7 átomos de
carbono), cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo
con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
haloalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), cianoalquenilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), alqueniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono), ariloxi-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), carboxialquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alquenilcarbonilo con 2 a 6 átomos
de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquinilcarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alqueniloxicarbonilo con 3 a 6
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquiniloxicarbonilo con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
ariloxicarbonil-alquilo 8 con 1 a 6 átomos de
carbono), alquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
aminocarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
aminocarbonil-alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono), aminocarbonil-alquinilo (con 2 a 6 átomos
de carbono), alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquenilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) -alquenilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilaminocarbonilo-alquinilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) -alquenilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilaminocarbonilo-alquinilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) -alquinilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono,
fenilo (opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono), fenil-alquilo (con 1 a 4 átomos
de carbono) (donde el grupo fenilo está opcionalmente substituido
con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono),
fenil-alquenilo (con 2 a 4 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
(donde el grupo fenilo es opcionalmente substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1
a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono), heteroarilo (opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), heterociclilo
(donde el grupo heterociclilo está opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono),
heteroaril-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono
(donde el grupo heteroarilo está opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono) o heterociclil-alquilo
(con 1 a 4 átomos de carbono) (donde el grupo heteroarilo está
opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono).
Más preferido, los anillos opcionalmente
substituidos de fórmula
incluye grupos isotiazolilo opcionalmente
substituido, piridilo opcionalmente substituido, pirimidinilo
opcionalmente substituido, quinazolinilo opcionalmente substituido
y quinolinilo opcionalmente substituido, los cuales están
opcionalmente substituidos con halo, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono) o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono.
Más preferiblemente, los anillos opcionalmente
substituidos de fórmula
Más preferiblemente A es CH_{2} o CH_{2}O,
más preferiblemente CH_{2}.
Es más preferido que M^{1} sea NR^{11}C(=O),
donde R^{11} es hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono),
benciloximetilo o benzoiloximetilo. Es especialmente preferido que
R^{11} sea hidrógeno, etilo, etoximetilo, alilo o propargilo.
Es más preferido que R^{3}, R^{4} y R^{5}
sean independientemente hidrógeno, o halógeno (especialmente
flúor); es especialmente preferido que cada uno de R^{3}, R^{4}
y R^{5} sea hidrógeno.
Más preferiblemente J es N o CR^{17}, donde
R^{17} es hidrógeno, metilo o halógeno.
Más preferiblemente R^{6} es alquilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalquilo con 2 a 8 átomos de carbono,
cianoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono, alquilo con 1 a 3 átomos de
carbono-cicloalquilo (con 3 a 7 átomos de carbono),
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), heterociclilo (opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), fenilo
(opcionalmente substituido con halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a
6 átomos de carbono, nitro, ciano o alquilsulfonilo con 1 a 6
átomos de carbono) o heteroarilo (opcionalmente substituido con
halógeno, alquilo con 1 a 6 átomo de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, nitro, ciano
o alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono).
Son valores particularmente preferidos de R_{6}
alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 2 a 6 átomos
de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono).
Los valores particularmente preferidos del
grupo:
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Los compuestos de la siguientes tablas ilustran
los compuestos de la invención
Tabla
A1
La tabla A1 proporciona 432 compuestos de fórmula
A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es metilo.
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Tabla
A2
La tabla A2 proporciona 432 compuestos de fórmula
A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es etilo.
Tabla
A3
La tabla A3 proporciona 432 compuestos de fórmula
A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
A4
La tabla A4 proporciona 432 compuestos de fórmula
A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
A5
La tabla A5 proporciona 432 compuestos de fórmula
A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
A6
La tabla A6 proporciona 432 compuestos de fórmula
A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
A7
La tabla A7 proporciona 432 compuestos de fórmula
A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
A8
La tabla A8 proporciona 432 compuestos de fórmula
A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
A9
La tabla A9 proporciona 432 compuestos de fórmula
A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
A10
La tabla A10 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
1-metilbutilo.
Tabla
A11
La tabla A11 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2-metilbutilo.
Tabla
A12
La tabla A12 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
3-metilbutilo.
Tabla
A13
La tabla A13 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
A14
La tabla A14 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,2-dimetilbutilo.
Tabla
A15
La tabla A15 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
A16
La tabla A16 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
A17
La tabla A17 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
A18
La tabla A18 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
\newpage
Tabla
A19
La tabla A19 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,4-diclorofenilo.
Tabla
A20
La tabla A20 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
A21
La tabla A21 proporciona 432 compuestos de
fórmula A1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
4-trifluorometilfenilo.
Tabla
B1
La tabla B1 proporciona 288 compuestos de fórmula
B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla B1 y R^{6} es metilo.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Tabla
B2
La tabla B2 proporciona 288 compuestos de fórmula
B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla B1 y R^{6} es etilo.
Tabla
B3
La tabla B3 proporciona 288 compuestos de fórmula
B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla B1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
B4
La tabla B4 proporciona 288 compuestos de fórmula
B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla B1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
B5
La tabla B5 proporciona 288 compuestos de fórmula
B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla B1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
B6
La tabla B6 proporciona 288 compuestos de fórmula
B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla B1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
B7
La tabla B7 proporciona 288 compuestos de fórmula
B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla B1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
B8
La tabla B8 proporciona 288 compuestos de fórmula
B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla B1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
B9
La tabla B9 proporciona 288 compuestos de fórmula
B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla B1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
B10
La tabla B10 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es
1-metilbutilo.
Tabla
B11
La tabla B11 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es
2-metilbutilo.
Tabla
B12
La tabla B12 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es
3-metilbutilo.
Tabla
B13
La tabla B13 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
B14
La tabla B14 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es
2,2-dimetilbutilo.
Tabla
B15
La tabla B15 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es
2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
B16
La tabla B16 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
B17
La tabla B17 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es
3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
B18
La tabla B18 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
B19
La tabla B19 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es
2,4-diclorofenilo.
Tabla
B20
La tabla B20 proporciona 288 compuestos de
fórmula B1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla B1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
C1
La tabla C1 proporciona 144 compuestos de fórmula
C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
C1 y R^{6} es metilo.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Tabla
C2
La tabla C2 proporciona 144 compuestos de fórmula
C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
C1 y R^{6} es etilo.
Tabla
C3
La tabla C3 proporciona 144 compuestos de fórmula
C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
C1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
C4
La tabla C4 proporciona 144 compuestos de fórmula
C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
C1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
C5
La tabla C5 proporciona 144 compuestos de fórmula
C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
C1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
C6
La tabla C6 proporciona 144 compuestos de fórmula
C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
C1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
C7
La tabla C7 proporciona 144 compuestos de fórmula
C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
C1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
C8
La tabla C8 proporciona 144 compuestos de fórmula
C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
C1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
C9
La tabla C9 proporciona 144 compuestos de fórmula
C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
C1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
C10
La tabla C10 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es 1-metilbutilo.
Tabla
C11
La tabla C11 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es 2-metilbutilo.
Tabla
C12
La tabla C12 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es 3-metilbutilo.
Tabla
C13
La tabla C13 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
C14
La tabla C14 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es 2,2-dimetilbutilo.
Tabla
C15
La tabla C15 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es 2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
C16
La tabla C16 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
C17
La tabla C17 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es 3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
C18
La tabla C18 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
C19
La tabla C19 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es 2,4-diclorofenilo.
Tabla
C20
La tabla C20 proporciona 144 compuestos de
fórmula C1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
tabla C1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
D1
La tabla D1 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es metilo.
Tabla
D2
La tabla D2 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es etilo.
Tabla
D3
La tabla D3 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
D4
La tabla D4 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
D5
La tabla D5 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
D6
La tabla D6 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
D7
La tabla D7 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
D8
La tabla D8 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
D9
La tabla D9 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
D10
La tabla D10 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es 1-metilbutilo.
Tabla
D11
La tabla D11 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es 2-metilbutilo.
Tabla
D12
La tabla D12 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es 3-metilbutilo.
Tabla
D13
La tabla D13 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
D14
La tabla D14 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es 2,2-dimetilbutilo.
Tabla
D15
La tabla D15 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es 2,2,2-trifluoroetilo.
\newpage
Tabla
D16
La tabla D16 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es
2,2,-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
D17
La tabla D17 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es 3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
D18
La tabla D18 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
D19
La tabla D19 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es 2,4-diclorofenilo.
Tabla
D20
La tabla D20 proporciona 96 compuestos de fórmula
D1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la tabla
D1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
E1
La tabla E1 proporciona 432 compuestos de fórmula
E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es metilo.
Tabla
E2
La tabla E2 proporciona 432 compuestos de fórmula
E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es etilo.
Tabla
E3
La tabla E3 proporciona 432 compuestos de fórmula
E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
E4
La tabla E4 proporciona 432 compuestos de fórmula
E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
E5
La tabla E5 proporciona 432 compuestos de fórmula
E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
E6
La tabla E6 proporciona 432 compuestos de fórmula
E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
E7
La tabla E7 proporciona 432 compuestos de fórmula
E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
E8
La tabla E8 proporciona 432 compuestos de fórmula
E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
E9
La tabla E9 proporciona 432 compuestos de fórmula
E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
E10
La tabla E10 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
1-metilbutilo.
Tabla
E11
La tabla E11 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2-metilbutilo.
Tabla
E12
La tabla E12 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
3-metilbutilo.
Tabla
E13
La tabla E13 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
E14
La tabla E14 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,2-dimetilbutilo.
Tabla
E15
La tabla E15 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
E16
La tabla E16 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
E17
La tabla E17 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
E18
La tabla E18 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
E19
La tabla E19 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,4-diclorofenilo.
Tabla
E20
La tabla E20 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
\newpage
Tabla
E21
La tabla E21 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
4-trifluorometilfenilo.
Tabla
E22
La tabla E22 proporciona 432 compuestos de
fórmula E1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es COH_{2}
Tabla
F1
La tabla F1 proporciona 432 compuestos de fórmula
F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es metilo.
Tabla
F2
La tabla F2 proporciona 432 compuestos de fórmula
F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es etilo.
Tabla
F3
La tabla F3 proporciona 432 compuestos de fórmula
F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
F4
La tabla F4 proporciona 432 compuestos de fórmula
F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
F5
La tabla F5 proporciona 432 compuestos de fórmula
F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
F6
La tabla F6 proporciona 432 compuestos de fórmula
F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
F7
La tabla F7 proporciona 432 compuestos de fórmula
F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
F8
La tabla F8 proporciona 432 compuestos de fórmula
F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
F9
La tabla F9 proporciona 432 compuestos de fórmula
F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han definido
en la tabla A1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
F10
La tabla F10 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
1-metilbutilo.
Tabla
F11
La tabla F11 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2-metilbutilo.
Tabla
F12
La tabla F12 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
3-metilbutilo.
Tabla
F13
La tabla F13 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
F14
La tabla F14 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,2-dimetilbutilo.
Tabla
F15
La tabla F15 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,2,2-trifluorometilo.
Tabla
F16
La tabla F16 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la tabla A1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
F17
La Tabla F17 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la Tabla A1 y R^{6} es
3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
F18
La Tabla F18 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la Tabla A1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
F19
La Tabla F19 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la Tabla A1 y R^{6} es
2,4-diclorofenilo.
Tabla
F20
La Tabla F20 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la Tabla A1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
F21
La Tabla F21 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la Tabla A1 y R^{6} es
4-trifluorometilfenilo.
Tabla
F22
La Tabla F22 proporciona 432 compuestos de
fórmula F1, donde R^{1}, D, E, R^{11}, A y J son como se han
definido en la Tabla A1 y R^{6} es COCH_{3}.
Tabla
G1
La Tabla G1 proporciona 144 compuestos de fórmula
G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es metilo.
Tabla
G2
La Tabla G2 proporciona 144 compuestos de fórmula
G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es etilo.
Tabla
G3
La Tabla G3 proporciona 144 compuestos de fórmula
G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
G4
La Tabla G4 proporciona 144 compuestos de fórmula
G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla C1
y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
G5
La Tabla G5 proporciona 144 compuestos de fórmula
G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla C1
y R^{6} es n-butilo.
Tabla
G6
La Tabla G6 proporciona 144 compuestos de fórmula
G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
G7
La Tabla G7 proporciona 144 compuestos de fórmula
G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
G8
La Tabla G8 proporciona 144 compuestos de fórmula
G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
G9
La Tabla G9 proporciona 144 compuestos de fórmula
G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
G10
La Tabla G10 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 1-metilbutilo.
Tabla
G11
La Tabla G11 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 2-metilbutilo.
Tabla
G12
La Tabla G12 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 3-metilbutilo.
\newpage
Tabla
G13
La Tabla G13 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
G14
La Tabla G14 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 2,2-dimetilbutilo.
Tabla
G15
La Tabla G15 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
G16
La Tabla G16 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
G17
La Tabla G17 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
G18
La Tabla G18 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
G19
La Tabla G19 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 2,4-diclorofenilo.
Tabla
G20
La Tabla G20 proporciona 144 compuestos de
fórmula G1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
H1
La Tabla H1 proporciona 144 compuestos de fórmula
H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es metilo.
Tabla
H2
La Tabla H2 proporciona 144 compuestos de fórmula
H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es etilo.
Tabla
H3
La Tabla H3 proporciona 144 compuestos de fórmula
H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es n-propilo.
\newpage
Tabla
H4
La Tabla H4 proporciona 144 compuestos de fórmula
H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
H5
La Tabla H5 proporciona 144 compuestos de fórmula
H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
H6
La Tabla H6 proporciona 144 compuestos de fórmula
H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
H7
La Tabla H7 proporciona 144 compuestos de fórmula
H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
H8
La Tabla H8 proporciona 144 compuestos de fórmula
H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
H9
La Tabla H9 proporciona 144 compuestos de fórmula
H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la Tabla
C1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
H10
La Tabla H10 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 1-metilbutilo.
Tabla
H11
La Tabla H11 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 2-metilbutilo.
Tabla
H12
La Tabla H12 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 3-metilbutilo.
Tabla
H13
La Tabla H13 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
H14
La Tabla H14 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 2,2-dimetilbutilo.
Tabla
H15
La Tabla H15 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
H16
La Tabla H16 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
\newpage
Tabla
H17
La Tabla H17 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
H18
La Tabla H18 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
H19
La Tabla H19 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es 2,4-diclorofenilo.
Tabla
H20
La Tabla H20 proporciona 144 compuestos de
fórmula H1, donde X, R^{11}, A y J son como se han definido en la
Tabla C1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
I1
La Tabla I1 proporciona 288 compuestos de fórmula
I1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es metilo.
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\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
I2
La Tabla I2 proporciona 288 compuestos de fórmula
I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la Tabla I1
y R^{6} es etilo.
Tabla
I3
La Tabla I3 proporciona 288 compuestos de fórmula
I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la Tabla I1
y R^{6} es n-propilo.
Tabla
I4
La Tabla I4 proporciona 288 compuestos de fórmula
I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la Tabla I1
y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
I5
La Tabla I5 proporciona 288 compuestos de fórmula
I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la Tabla I1
y R^{6} es n-butilo.
Tabla
I6
La Tabla I6 proporciona 288 compuestos de fórmula
I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la Tabla I1
y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
I7
La Tabla I7 proporciona 288 compuestos de fórmula
I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la Tabla I1
y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
I8
La Tabla I8 proporciona 288 compuestos de fórmula
I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la Tabla I1
y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
I9
La Tabla I9 proporciona 288 compuestos de fórmula
I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la Tabla I1
y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
I10
La Tabla I10 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es 1-metilbutilo.
Tabla
I11
La Tabla I11 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es 2-metilbutilo.
Tabla
I12
La Tabla I12 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es 3-metilbutilo.
\newpage
Tabla
I13
La Tabla I13 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
I14
La Tabla I14 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es 2,2-dimetilbutilo.
Tabla
I15
La Tabla I15 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es 2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
I16
La Tabla I16 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
I17
La Tabla I17 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es 3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
I18
La Tabla I18 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
I19
La Tabla I19 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es 2,4-diclorofenilo.
Tabla
I20
La Tabla I21 proporciona 288 compuestos de
fórmula I1, donde X, R^{2}, A y J son como se han definido en la
Tabla I1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
J1
La Tabla J1 proporciona 288 compuestos de fórmula
J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es metilo.
Tabla
J2
La Tabla J2 proporciona 288 compuestos de fórmula
J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es etilo.
Tabla
J3
La Tabla J3 proporciona 288 compuestos de fórmula
J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
J4
La Tabla J4 proporciona 288 compuestos de fórmula
J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
J5
La Tabla J5 proporciona 288 compuestos de fórmula
J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
J6
La Tabla J6 proporciona 288 compuestos de fórmula
J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
J7
La Tabla J7 proporciona 288 compuestos de fórmula
J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
J8
La Tabla J8 proporciona 288 compuestos de fórmula
J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
J9
La Tabla J9 proporciona 288 compuestos de fórmula
J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
J10
La Tabla J10 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
1-metilbutilo.
Tabla
J11
La Tabla J11 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2-metilbutilo.
Tabla
J12
La Tabla J12 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
3-metilbutilo.
Tabla
J13
La Tabla J13 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
J14
La Tabla J14 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2,2-dimetilbutilo.
Tabla
J15
La Tabla J15 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
J16
La Tabla J16 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
J17
La Tabla J17 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
3,3,3-trifluoropropilo.
\newpage
Tabla
J18
La Tabla J18 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
J19
La Tabla J19 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2,4-diclorofenilo.
Tabla
J20
La Tabla J20 proporciona 288 compuestos de
fórmula J1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
K1
La Tabla K1 proporciona 288 compuestos de fórmula
K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es metilo.
Tabla
K2
La Tabla K2 proporciona 288 compuestos de fórmula
K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es etilo.
Tabla
K3
La Tabla K3 proporciona 288 compuestos de fórmula
K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
K4
La Tabla K4 proporciona 288 compuestos de fórmula
K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
K5
La Tabla K5 proporciona 288 compuestos de fórmula
K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
K6
La Tabla K6 proporciona 288 compuestos de fórmula
K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
K7
La Tabla K7 proporciona 288 compuestos de fórmula
K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
K8
La Tabla K8 proporciona 288 compuestos de fórmula
K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
K9
La Tabla K9 proporciona 288 compuestos de fórmula
K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla I1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
K10
La Tabla K10 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
1-metilbutilo.
Tabla
K11
La Tabla K11 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2-metilbutilo.
Tabla
K12
La Tabla K12 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
3-metilbutilo.
Tabla
K13
La Tabla K13 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
K14
La Tabla K14 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2,2-dimetilbutilo.
Tabla
K15
La Tabla K15 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
K16
La Tabla K16 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
K17
La Tabla K17 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
K18
La Tabla K18 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
K19
La Tabla K19 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2,4-diclorofenilo.
Tabla
K20
La Tabla K20 proporciona 288 compuestos de
fórmula K1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla I1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
Tabla
L1
\vskip1.000000\baselineskip
La Tabla L1 proporciona 192 compuestos de fórmula
L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla L1 y R^{6} es metilo.
Tabla
L2
La Tabla L2 proporciona 192 compuestos de fórmula
L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla L1 y R^{6} es etilo.
Tabla
L3
La Tabla L3 proporciona 192 compuestos de fórmula
L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla L1 y R^{6} es n-propilo.
Tabla
L4
La Tabla L4 proporciona 192 compuestos de fórmula
L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla L1 y R^{6} es iso-propilo.
Tabla
L5
La Tabla L5 proporciona 192 compuestos de fórmula
L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla L1 y R^{6} es n-butilo.
Tabla
L6
La Tabla L6 proporciona 192 compuestos de fórmula
L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla L1 y R^{6} es sec-butilo.
Tabla
L7
La Tabla L7 proporciona 192 compuestos de fórmula
L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla L1 y R^{6} es iso-butilo.
Tabla
L8
La Tabla L8 proporciona 192 compuestos de fórmula
L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla L1 y R^{6} es terc-butilo.
Tabla
L9
La Tabla L9 proporciona 192 compuestos de fórmula
L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han definido en
la Tabla L1 y R^{6} es n-pentilo.
Tabla
L10
La Tabla L10 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es
1-metilbutilo.
Tabla
L11
La Tabla L11 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es
2-metilbutilo.
Tabla
L12
La Tabla L12 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es
3-metilbutilo.
Tabla
L13
La Tabla L13 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es neopentilo.
Tabla
L14
La Tabla L14 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es
2,2-dimetilbutilo.
Tabla
L15
La Tabla L15 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es
2,2,2-trifluoroetilo.
Tabla
L16
La Tabla L16 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es
2,2-difluoro-2-metoxietilo.
Tabla
L17
La Tabla L17 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es
3,3,3-trifluoropropilo.
Tabla
L18
La Tabla L18 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es para-fluorobencilo.
Tabla
L19
La Tabla L19 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es
2,4-diclorofenilo.
Tabla
L20
La Tabla L20 proporciona 192 compuestos de
fórmula L1, donde R^{1}, D, E, R^{2}, A y J son como se han
definido en la Tabla L1 y R^{6} es
2-cloro-4-trifluorometilfenilo.
A lo largo de esta memoria descriptiva se usaron
las siguientes abreviaturas:
| m.p. | = | punto de fusión | ppm | = | partes por millón | |
| s | = | singlete | a | = | ancho | |
| d | = | doblete | dd | = | doblete de dobles | |
| t | = | triplete | q | = | cuadruplete | |
| m | = | multiplete |
La Tabla 1 muestra datos de RMN seleccionados,
todos ellos con CDCl_{3} como disolvente (a menos que se indique
otra cosa; si está presente una mezcla de disolventes, ésta se
indica como, por ejemplo (CDCl_{3} /
d_{6}-DMSO)) (en estos casos no se pretende
presentar todos los datos característicos) para los compuestos de
las Tablas A1 a L20.
Los compuestos de la invención pueden obtenerse
de una diversidad de formas. Por ejemplo, como se muestra en el
esquema 1, los compuestos (Ia) donde Y es O y A es alquileno,
alquenileno, alquilenoxi, alquilenamino o alquilenotio pueden
prepararse por reacción de la amina (II) con un éster carboxílico
apropiado (III) (X^{1}= alcoxi o ariloxi) o con un ácido
carboxílico (III, X^{1} = OH) opcionalmente en presencia de un
agente de acoplamiento conocido tal como
1,3-diciclohexilcarbodiimida o
1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida.
Como alternativa, el ácido carboxílico (III, X^{1} = OH) puede
convertirse primero en un cloruro de ácido, anhídrido o
cloroformiato adecuado para la reacción con una amina para formar
una amida; tales procedimientos son bien conocidos para los
especialistas en la técnica y se describen, por ejemplo, en J.
March, Advanced Organic Chemistry, Primera Edición, John Wiley and
Sons, New York, 1985, págs. 370-376 y las
referencias citadas en estos documentos.
Esquema
1
Por lo tanto, en un aspecto adicional, la
invención proporciona un proceso para preparar un compuesto de
fórmula (I) donde Y es oxígeno, que comprende hacer reaccionar un
compuesto de fórmula (II) con un compuesto de fórmula (III) donde Y
es oxígeno y X^{1} es un grupo saliente (tal como alcoxi,
ariloxi, OH, cloro o ClC(O)O o de tal forma que el
compuesto de fórmula (III) sea un dianhídrido).
Los compuestos de fórmula (II) son compuestos
conocidos o pueden prepararse a partir de materiales de partida
disponibles en el mercado por métodos descritos en la bibliografía
(véase, por ejemplo, C. Oliver Kappe, Robert Flammang, y Curt
Wentrup, Heterocycles, Vol. 37, Nº 3, 1615 (1994); A. Adams, y R.
Slack, J. Chem. Soc., 3061, (1959) y Ronald E Hackler, Kenneth W.
Burow, Jr., Sylvester V. Kaster y David I. Wickiser, J. Heterocyclic
Chem, 26, 1575, (1989), Ronald E Hackler, Glen P Jourdan, Peter L
Johnson, Brian R Thoreen y Jack G. Samaritoni, Solicitud de Patente
Internacional PCT WO9304580 A1, y referencias citadas en estos
documentos).
La síntesis de benzotriazoles e indazoles
substituidos se describe en la bibliografía química (véase, por
ejemplo, Alan R. Katritzky y Charles W. Rees, Comprehensive,
Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, 1984; Christoph Ruchardt y
Volker Hassman, Liebis Ann. Chem. 1980, 908;
Jean-Jacques Vandenbossche y Alain Lagrange,
Solicitud de Patente Europea, EP904769; F. Halley y X. Sava, Synth.
Commun. 1997, 27(7), 1199; Donald R. James, Don R. Baker,
Steven D. Mielich, William J. Michaely, Steven Fitzjohn,
Christopher G. Knudsen, Christopher Mathews y John M. Gerdes,
Solicitud de Patente Internacional, WO9318008 A1, Donald Richard
James y Raymond Anthony Felix, Solicitud de Patente Internacional
PCT, WO9425446 A1) y pueden usarse métodos similares para preparar
compuestos de fórmula (III) a partir de anilinas substituidas de
manera apropiada. Como alternativa, los halobenzotriazoles y
haloindazoles (especialmente donde el halógeno es bromo o yodo) que
pueden prepararse por los métodos anteriores pueden convertirse en
compuestos de fórmula (III) por procedimientos que implican
transformaciones catalizadas por metales de transición análogas a
las descritas por Nitya G. Kundu et al., Tetrahedron, 53
(39), 13397, (1997), Takao Sakamoto et al., Heterocycles, 36
(11), 2509 (1993), Motoi Kawatsura y John F. Hartwig, JACS, 1999,
121, 1473 y otros.
Un compuesto de fórmula (Ia), donde Y es azufre,
puede prepararse por reacción de un compuesto de fórmula (Ia) donde
Y es oxígeno, con un agente de tionación adecuado tal como
2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3-ditia-2,4-difosfetano-2,4-disulfuro
(reactivo de Lawesson),
2,4-bis(metiltio)-1,3-ditia-2,4-difosfetano-2,4-disulfuro
(reactivo de metilo de Davy),
2,4-bis(para-tolil)-1,3-ditia-2,4-difosfetano-2,4-disulfuro
(reactivo de p-tolilo de Davy) o pentasulfuro de fósforo en
un disolvente adecuado tal como tolueno o fluorobenceno.
Por lo tanto, en otro aspecto, la invención
proporciona un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I)
donde Y es azufre, que comprende preparar un compuesto de fórmula
(I) donde Y es oxígeno (por reacción de un compuesto de fórmula (II)
con un compuesto de fórmula (III) donde Y es oxígeno y X^{1} es
un grupo saliente) y después hacer reaccionar este compuesto con un
agente de tionación.
Un compuesto de fórmula (IV) puede obtenerse a
partir de un compuesto de fórmula (V) por tratamiento con dialquil
acetal de N,N-dimetilformamida en un disolvente
adecuado tal como tolueno o N,N-dimetilformamida.
Frecuentemente, esta reacción produce una mezcla de isómeros E y Z
que algunas veces se pueden separar por técnicas convencionales
tales como cromatografía en columna ultrarrápida y
recristalización. Esta invención incluye isómeros aislados junto
con mezclas de isómeros.
Un compuesto de fórmula (IV) puede tratarse
posteriormente con una amina (HNRaRb) para dar un compuesto de
fórmula (VI); un compuesto de fórmula (V) puede tratarse de una
manera análoga con un ortoformiato de trialquilo
(HC(ORd)_{3}) para producir un compuesto de fórmula
(VII):
Un compuesto de fórmula (Ia), donde R^{11} es
hidrógeno, puede tratarse con un agente alquilante opcionalmente
substituido (tal como un haluro de alquilo, clorometil éter,
dialquil sulfato o sal de trialquiloxonio) opcionalmente en
presencia de una base para dar un compuesto adicional de fórmula
(Ia) donde R^{11} es alquilo opcionalmente substituido, que forma
una parte adicional de esta invención. Cuando Y es O, esta reacción
normalmente produce una mezcla de productos isoméricos de fórmulas
(Ia) y (Ib). Por el contrario, cuando Y es S, el producto
predominante es un compuesto de fórmula (Ic).
Los especialistas en la técnica reconocerán que
son posibles reacciones análogas que implican sulfenilación,
sulfonilación y acilación cuando Y es O.
Un compuesto de fórmula (Ia), donde R^{11} es
alcoximetilo o aciloximetilo, también puede prepararse a partir de
un compuesto de fórmula (Ia) donde R^{11} es hidrógeno, por
reacción secuencial con formaldehído y un agente alquilante o
acilante.
Otros compuestos de fórmula (Ia) pueden
prepararse a partir de un compuesto de fórmula (I) donde R^{11}
es hidrógeno, por reacción con hidroximetilbenzotriazol o
benzotriazoles y aldehídos de acuerdo con el método de A.R.
Katritzky et al., J. Org. Chem., (1993), 58, 2086.
Un compuesto de fórmula (Ic) donde Y = S puede
hacerse reaccionar con un alcohol, amina,
O-alquilhidroxil-amina o hidrazina,
opcionalmente en presencia de una sal mercúrica (tal como cloruro
mercúrico), de acuerdo con procedimientos conocidos para dar un
compuesto de fórmula (1d) o (Ie) respectivamente:
donde Re es H, alquilo opcionalmente substituido,
alquenilo o alquinilo, Rf es alquilo substituido, alquenilo,
alquinilo, amino substituido o alcoxi y Rg es alquilo opcionalmente
substituido, alquenilo o
alquinilo.
Un compuesto de fórmula (Id) donde Re es
hidrógeno puede tratarse con un agente alquilante opcionalmente
substituido (tal como un haluro de alquilo, clorometil éter,
dialquil sulfato o sal de trialquiloxonio) opcionalmente en
presencia de una base para dar un compuesto de fórmula (If).
Pueden producirse N-óxidos de heteroarilo por
métodos conocidos para la persona especialista.
Se apreciará que los compuestos de fórmulas (Ia),
(Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (IV), (V), (VI) y (VII) son
compuestos de fórmula (I).
Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse para
combatir y controlar infestaciones de plagas de insectos tales como
Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera,
Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera, y
también otras plagas de invertebrados, por ejemplo, plagas de
ácaros, nematodos y moluscos. En lo sucesivo, los insectos, ácaros,
nematodos y moluscos se denominan colectivamente plagas. Las plagas
que pueden combatirse y controlarse por medio del uso de los
compuestos de la invención incluyen las plagas asociadas con la
agricultura (término que incluye el desarrollo de cultivos para la
obtención de alimentos y de fibras), la horticultura y la cría de
animales, los animales de compañía, la silvicultura y el
almacenamiento de productos de origen vegetal (tales como frutos,
granos y madera); las plagas asociadas con el deterioro de
estructuras fabricadas por el hombre y con la transmisión de
enfermedades del hombre y de los animales; y también plagas
molestas (tales como moscas).
Los ejemplos de especies de plagas que pueden
controlarse por los compuestos de fórmula (I) incluyen:
Myzus
persicae (áfido), Aphis gossypii (áfido), Aphis fabae (áfido), Lygus spp (chinches), Dysdercus spp. (chinches), Nilaparvata lugens (chicharrita), Nephotettixc incticpes (chicharrita), Nezara spp. (chinches apestosas), Euschistus spp. (chinches apestosas), Leptocorisa spp. (chinches apestosas), Frankliniella occidentalis (trips), Thrips spp. (trips),
Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la patata de Colorado), Anthonomus grandis (picudo del algodonero),
Aonidiella spp. (cochinillas),Trialeurodes spp. (moscas blancas), Bemisia tabaci (mosca blanca), Ostrinia nubilalis (perforador del maíz europeo), Spodoptera littoralis (gusano de las hojas de algodón), Heliothis virescens (gusano de los brotes del tabaco), Helicoverpa armigera (gusano de las cápsulas de algodón), Helicoverpa zea (gusano de las cápsulas de algodón), Sylepta derogata (enrollador de las hojas de algodón), Pieris brassicae (mariposa blanca), Plutella xylostella (polilla dorso de diamante), Agrotis spp. (gusanos cortadores), Chilo suppressalis (perforador del tallo de arroz), Locusta migratoria (langosta), Chortiocetes terminifera (langosta), Diabrotica spp. (gusanos de raíces), Panonychus ulmi (araña roja europea), Panonychus citri (araña roja de los cítricos), Tetranychus urticae (araña roja de dos manchas), Tetranychus cinnabarinus (araña roja carmín), Phyllocoptruta oleivora (araña roja de los cítricos), Polyphagotarsonemus latus (ácaro blanco), Brevipalpus spp. (ácaros planos), Boophilus microplus (garrapata de las vacas), Dermacentor variabilis (garrapata del perro americana), Ctenocephalides felis (pulga del gato), Liriomyza spp. (minador de la hoja), Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp (moscarda), Blattella germanica (cucaracha), Periplaneta americana (cucaracha), Blatta orientalis (cucaracha), termitas de Mastotermitidae (por ejemplo, Mastotermes spp.), Kalotermitidae (por ejemplo Neotermes spp.), Rhinotermitidae (por ejemplo, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R.virginicus, R. hesperus y R. santonensis) y Termitidae (por ejemplo, Globitermes sulphureus), Solenopsis germinata (hormiga roja), Monomorium pharaonis (hormiga faraona), Damalinia spp. y Linognathus spp. (piojos mordedores y chupadores), Meloidogyne spp. (nematodos de los nudos de las raíces), Globodera spp. y Heterodera spp. (nematodos de quistes), Pratylenchus spp. (nematodos de lesiones), Rhodopholus spp. (nematodos perforadores de la banana), Tylenchulus spp. (nematodos de los cítricos), Haemonchus contortus (lombriz alambre), Caenorhabditis elegans (lombriz del vinagre), Trichostrongylus spp. (nematodos gastrointestinales) y Deroceras reticulatum (babosas).
persicae (áfido), Aphis gossypii (áfido), Aphis fabae (áfido), Lygus spp (chinches), Dysdercus spp. (chinches), Nilaparvata lugens (chicharrita), Nephotettixc incticpes (chicharrita), Nezara spp. (chinches apestosas), Euschistus spp. (chinches apestosas), Leptocorisa spp. (chinches apestosas), Frankliniella occidentalis (trips), Thrips spp. (trips),
Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la patata de Colorado), Anthonomus grandis (picudo del algodonero),
Aonidiella spp. (cochinillas),Trialeurodes spp. (moscas blancas), Bemisia tabaci (mosca blanca), Ostrinia nubilalis (perforador del maíz europeo), Spodoptera littoralis (gusano de las hojas de algodón), Heliothis virescens (gusano de los brotes del tabaco), Helicoverpa armigera (gusano de las cápsulas de algodón), Helicoverpa zea (gusano de las cápsulas de algodón), Sylepta derogata (enrollador de las hojas de algodón), Pieris brassicae (mariposa blanca), Plutella xylostella (polilla dorso de diamante), Agrotis spp. (gusanos cortadores), Chilo suppressalis (perforador del tallo de arroz), Locusta migratoria (langosta), Chortiocetes terminifera (langosta), Diabrotica spp. (gusanos de raíces), Panonychus ulmi (araña roja europea), Panonychus citri (araña roja de los cítricos), Tetranychus urticae (araña roja de dos manchas), Tetranychus cinnabarinus (araña roja carmín), Phyllocoptruta oleivora (araña roja de los cítricos), Polyphagotarsonemus latus (ácaro blanco), Brevipalpus spp. (ácaros planos), Boophilus microplus (garrapata de las vacas), Dermacentor variabilis (garrapata del perro americana), Ctenocephalides felis (pulga del gato), Liriomyza spp. (minador de la hoja), Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp (moscarda), Blattella germanica (cucaracha), Periplaneta americana (cucaracha), Blatta orientalis (cucaracha), termitas de Mastotermitidae (por ejemplo, Mastotermes spp.), Kalotermitidae (por ejemplo Neotermes spp.), Rhinotermitidae (por ejemplo, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R.virginicus, R. hesperus y R. santonensis) y Termitidae (por ejemplo, Globitermes sulphureus), Solenopsis germinata (hormiga roja), Monomorium pharaonis (hormiga faraona), Damalinia spp. y Linognathus spp. (piojos mordedores y chupadores), Meloidogyne spp. (nematodos de los nudos de las raíces), Globodera spp. y Heterodera spp. (nematodos de quistes), Pratylenchus spp. (nematodos de lesiones), Rhodopholus spp. (nematodos perforadores de la banana), Tylenchulus spp. (nematodos de los cítricos), Haemonchus contortus (lombriz alambre), Caenorhabditis elegans (lombriz del vinagre), Trichostrongylus spp. (nematodos gastrointestinales) y Deroceras reticulatum (babosas).
Los compuestos de fórmula (I) también son
fungicidas activos y pueden usarse para controlar uno o más de los
siguiente patógenos: Pyricularia oryzae (Magnaporthe
grisea) en arroz y trigo y otras especies de Pyricularia
spp. en otros hospedadores; Puccinia recondita, Puccinia
striiformis y otros tizones del trigo, Puccinia hordei,
Puccinia striiformis y otros tizones de cebada y
tizones de otros hospedadores (por ejemplo césped, centeno, café,
peras, manzanas, cacahuetes, remolacha azucarera, vegetales y
plantas ornamentales); Erysiphe cichoracearum en
cucurbitáceas (por ejemplo, melón); Erysiphe graminis (oídio
pulverulento) en cebada, trigo, centeno y césped y otros oídios
pulverulentos en diversos hospedadores, tales como Sphaerotheca
macularis en lúpulo, Sphaerotheca fusca
(Sphaerotheca fuliginea) en cucurbitáceas (por ejemplo, pepino), Leveillula taurica en tomates, berenjena y pimiento verde, Podosphaera leucotricha en manzanas, y Uncinula necator en vides; Cochliobolus spp., Helminthosporium spp., Drechslera spp. (Pyrenophora spp.), Rhynchosporium spp., Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) y Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum o Septoria nodorum), Pseudocercosporella herpotrichoides y Gaeumannomyces graminis en cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno), césped y otros hospedadores; Cercospora arachidicola y Cercosporidium personatum en cacahuetes y otras especies de Cercospora en otros hospedadores, por ejemplo, remolacha azucarera, bananas, soja y arroz; Botrytis cinerea (moho gris) en tomates, fresas, verduras, vides y otros hospedadores y otras especies de Botrytis en otros hospedadores; Alternaria spp. en hortalizas (por ejemplo, zanahorias), colza, manzanas, tomates, patatas, cereales, (por ejemplo trigo) y otros hospedadores; Venturia spp. (incluyendo Venturia inaequalis (sarna)), en manzanas, peras, frutos de hueso, nueces y otras hospedadores; Cladosporium spp. en una serie de hospedadores que incluyen cereales (por ejemplo, trigo) y tomates; Monilinia spp. en frutos de hueso, nueces y otros hospedadores; Didymella spp. en tomates, césped, trigo, cucurbitáceas y otros hospedadores; Phoma spp. en colza, césped, arroz, patatas, trigo y otros hospedadores; Aspergillus spp. y Aureobasidium spp. en trigo, madera y otros hospedadores; Ascochyta spp. en guisantes, trigo, cebada y otros hospedadores; Stemphylium spp. (Pleospora spp.) en manzanas, peras, cebollas y otros hospedadores; enfermedades de verano (por ejemplo pudrición amarga (Glomerella cingulata), pudrición negra o manchas de ojo de rana en las hojas (Botryosphaeria obtusa), manchas en los frutos de Brooks (Mycosphaerella pomi), roya del cedro-manzano, (Gymnosporangium juniperi-virginianae), mancha de hollín (Gloeodes pomigena), manchas de mosca (Schizothyrium pomi) y podredumbre blanca (Botryosphaeria dothidea) en manzanas y peras; Plasmopara viticola en vides; otros oídios vellosos tales como Bremia lactucae en lechugas, Peronospora spp. en soja, tabaco,cebollas y otros hospedadores, Pseudoperonospora humuli en lúpulo y Pseudoperonospora cubensis en cucurbitáceas; Pythium spp. (incluyendo Pythium ultimum) en césped y otros hospedadores; Phytophthora infestans en patatas y tomates y otras especies de Phytophthora spp. en hortalizas, fresas, aguacate, pimiento, plantas ornamentales, tabaco, cacao y otros hospedadores; Thanatephorus cucumeris en arroz y césped y otras especies de Rhizoctonia spp. en diversos hospedadores tales como trigo y cebada, cacahuetes, hortalizas, algodón y césped; Sclerotinia spp. en césped, cacahuetes, patatas, colza y otros hospedadores; Sclerotium spp. en césped, cacahuete, y otros hospedadores; Gibberella fujikuroi en arroz; Colletotrichum spp. en una serie de hospedadores incluyendo césped, café y hortalizas; Laetisaria fuciformis en césped; Mycosphaerella spp. en bananas, cacahuetes, cítricos, pecanas, papaya y otros hospedadores; Diaporthe spp. en cítricos, soja, melón, peras, altramuces y otros hospedadores; Elsinoe spp. en cítricos, vides, olivos, pecanas, rosas y otros hospedadores; Verticilium spp en una serie de hospedadores que incluyen lúpulo, patatas y tomates; Pyrenopeziza spp. en aceite de colza y otros hospedadores; Oncobasidium theobromae en cacao que produce la acronecrosis de las vetas vasculares; Fusarium spp., Typhula spp., Microdochium nivale, Ustilago spp., Urocystis spp., Tilletia spp. y Claviceps purpurea en una diversidad de hospedadores pero particularmente trigo, cebada, césped y maíz; Ramularia spp. en remolacha azucarera, cebada y otros hospedadores; enfermedades posteriores a la recolección particularmente de frutos (por ejemplo Penicillium digitatum, Penicillium italicum y Trichoderma vidride en naranjas, Colletotrichum musae y Gloeosporium musarum en bananas y Botritis cinerea en uvas); otros patógenos de vides, notablemente Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis viticola, Pseudopeziza tracheiphila y Stereum hirsutum otros patógenos de árboles (por ejemplo Lophodermium seditiosum) o madera, notablemente Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Ophiostoma piceae, Penicillium spp., Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus niger, Leptographium lindbergi y Aureobasidium pullulans; y vectores fúngicos de enfermedades virales (por ejemplo, Polymyxa graminis en cereales como vector del virus del mosaico amarillo de la cebada (BYMV) y Polymyxa betae en remolacha azucarera como vector de la rhizomania).
(Sphaerotheca fuliginea) en cucurbitáceas (por ejemplo, pepino), Leveillula taurica en tomates, berenjena y pimiento verde, Podosphaera leucotricha en manzanas, y Uncinula necator en vides; Cochliobolus spp., Helminthosporium spp., Drechslera spp. (Pyrenophora spp.), Rhynchosporium spp., Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) y Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum o Septoria nodorum), Pseudocercosporella herpotrichoides y Gaeumannomyces graminis en cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno), césped y otros hospedadores; Cercospora arachidicola y Cercosporidium personatum en cacahuetes y otras especies de Cercospora en otros hospedadores, por ejemplo, remolacha azucarera, bananas, soja y arroz; Botrytis cinerea (moho gris) en tomates, fresas, verduras, vides y otros hospedadores y otras especies de Botrytis en otros hospedadores; Alternaria spp. en hortalizas (por ejemplo, zanahorias), colza, manzanas, tomates, patatas, cereales, (por ejemplo trigo) y otros hospedadores; Venturia spp. (incluyendo Venturia inaequalis (sarna)), en manzanas, peras, frutos de hueso, nueces y otras hospedadores; Cladosporium spp. en una serie de hospedadores que incluyen cereales (por ejemplo, trigo) y tomates; Monilinia spp. en frutos de hueso, nueces y otros hospedadores; Didymella spp. en tomates, césped, trigo, cucurbitáceas y otros hospedadores; Phoma spp. en colza, césped, arroz, patatas, trigo y otros hospedadores; Aspergillus spp. y Aureobasidium spp. en trigo, madera y otros hospedadores; Ascochyta spp. en guisantes, trigo, cebada y otros hospedadores; Stemphylium spp. (Pleospora spp.) en manzanas, peras, cebollas y otros hospedadores; enfermedades de verano (por ejemplo pudrición amarga (Glomerella cingulata), pudrición negra o manchas de ojo de rana en las hojas (Botryosphaeria obtusa), manchas en los frutos de Brooks (Mycosphaerella pomi), roya del cedro-manzano, (Gymnosporangium juniperi-virginianae), mancha de hollín (Gloeodes pomigena), manchas de mosca (Schizothyrium pomi) y podredumbre blanca (Botryosphaeria dothidea) en manzanas y peras; Plasmopara viticola en vides; otros oídios vellosos tales como Bremia lactucae en lechugas, Peronospora spp. en soja, tabaco,cebollas y otros hospedadores, Pseudoperonospora humuli en lúpulo y Pseudoperonospora cubensis en cucurbitáceas; Pythium spp. (incluyendo Pythium ultimum) en césped y otros hospedadores; Phytophthora infestans en patatas y tomates y otras especies de Phytophthora spp. en hortalizas, fresas, aguacate, pimiento, plantas ornamentales, tabaco, cacao y otros hospedadores; Thanatephorus cucumeris en arroz y césped y otras especies de Rhizoctonia spp. en diversos hospedadores tales como trigo y cebada, cacahuetes, hortalizas, algodón y césped; Sclerotinia spp. en césped, cacahuetes, patatas, colza y otros hospedadores; Sclerotium spp. en césped, cacahuete, y otros hospedadores; Gibberella fujikuroi en arroz; Colletotrichum spp. en una serie de hospedadores incluyendo césped, café y hortalizas; Laetisaria fuciformis en césped; Mycosphaerella spp. en bananas, cacahuetes, cítricos, pecanas, papaya y otros hospedadores; Diaporthe spp. en cítricos, soja, melón, peras, altramuces y otros hospedadores; Elsinoe spp. en cítricos, vides, olivos, pecanas, rosas y otros hospedadores; Verticilium spp en una serie de hospedadores que incluyen lúpulo, patatas y tomates; Pyrenopeziza spp. en aceite de colza y otros hospedadores; Oncobasidium theobromae en cacao que produce la acronecrosis de las vetas vasculares; Fusarium spp., Typhula spp., Microdochium nivale, Ustilago spp., Urocystis spp., Tilletia spp. y Claviceps purpurea en una diversidad de hospedadores pero particularmente trigo, cebada, césped y maíz; Ramularia spp. en remolacha azucarera, cebada y otros hospedadores; enfermedades posteriores a la recolección particularmente de frutos (por ejemplo Penicillium digitatum, Penicillium italicum y Trichoderma vidride en naranjas, Colletotrichum musae y Gloeosporium musarum en bananas y Botritis cinerea en uvas); otros patógenos de vides, notablemente Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis viticola, Pseudopeziza tracheiphila y Stereum hirsutum otros patógenos de árboles (por ejemplo Lophodermium seditiosum) o madera, notablemente Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Ophiostoma piceae, Penicillium spp., Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus niger, Leptographium lindbergi y Aureobasidium pullulans; y vectores fúngicos de enfermedades virales (por ejemplo, Polymyxa graminis en cereales como vector del virus del mosaico amarillo de la cebada (BYMV) y Polymyxa betae en remolacha azucarera como vector de la rhizomania).
Un compuesto de fórmula (I) puede moverse
acropétalamente, basipétalamente o localmente en un tejido vegetal
para ser activo contra uno o más hongos. Además, un compuesto de
fórmula (I) puede ser suficientemente volátil como para ser activo
en la fase de vapor contra uno o más hongos en la planta.
Por lo tanto, la invención proporciona un método
para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos
que comprende aplicar una cantidad eficaz como insecticida,
acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula
(I), o de una composición que contiene un compuesto de fórmula (I),
a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible del
ataque por una plaga, y un método para combatir y controlar hongos
que comprender aplicar una cantidad eficaz como fungicida de un
compuesto de fórmula (I) o de una composición que contiene un
compuesto de fórmula (I), a una planta, a una semilla de una
planta, al sitio de la planta o la semilla, al substrato o a
cualquier otro medio de crecimiento (por ejemplo, una solución de
nutrientes). Los compuestos de fórmula (I) preferiblemente se usan
contra insectos, ácaros, nematodos u hongos.
El término "planta", como se usa en este
documento, incluye plántulas, arbustos y árboles. Además, el método
fungicida de la invención incluye tratamientos protectores,
curativos, sistémicos, erradicativos y antiesporulantes.
Como fungicidas, los compuestos de fórmula (I)
preferiblemente se usan para fines agrícolas, hortícolas y para el
césped en forma de una composición.
Para aplicar un compuesto de fórmula (I) como un
insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida a una plaga, al
sitio de una plaga o a una planta susceptible del ataque por una
plaga, o como un fungicida a una planta, a la semilla de una planta,
al sitio de la planta o de la semilla, al substrato o a cualquier
otro medio de crecimiento, el compuesto de fórmula (I) normalmente
se formula en una composición que incluye, además del compuesto de
fórmula (I), un diluyente o vehículo inerte adecuado y,
opcionalmente, un agente tensioactivo (SFA). Los SFA son agentes
químicos que pueden modificar las propiedades de una interfase (por
ejemplo, interfases líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido)
reduciendo la tensión interfacial y produciendo de esta manera
cambios en otras propiedades (por ejemplo, dispersión, emulsión y
humectación). Se prefiere que todas las composiciones (tanto las
formulaciones sólidas como las formulaciones líquidas) comprendan,
en peso, de un 0,0001 a un 95%, más preferiblemente de un 1 a un
85%, preferiblemente de un 5 a un 60%, de un compuesto de fórmula
(I). La composición generalmente se usa para el control de plagas u
hongos de tal forma que el compuesto de fórmula (I) se aplique en
una proporción de aproximadamente 0,1 g a 10 kg por hectárea,
preferiblemente de 1 g a 6 kg por hectárea y más preferiblemente de
1 g a 1 kg por hectárea.
Cuando se usa como recubrimiento de semillas, el
compuesto de fórmula (I) se usa en una proporción de 0,0001 g a 10
g (por ejemplo, 0,001 g o 0,05 g), preferiblemente de 0,005 g a 10
g, más preferiblemente de 0,005 g a 4 g, por kilogramo de
semillas.
En otro aspecto, la presente invención
proporciona una composición insecticida, acaricida, nematicida,
molusquicida o fungicida que comprende una cantidad eficaz como
insecticida, acaricida, nematicida, molusquicida o fungicida de un
compuesto de fórmula (I) y un vehículo o diluyente adecuado para el
mismo. La composición preferiblemente es una composición
insecticida, acaricida, nematicida o fungicida.
En otro aspecto, la invención proporciona un
método para combatir y controlar plagas u hongos en un sitio, que
comprende tratar las plagas o los hongos o el sitio de las plagas o
los hongos con una cantidad eficaz como insecticida, acaricida,
nematicida, molusquicida o fungicida de una composición que
comprende un compuesto de fórmula (I). Los compuestos de fórmula (I)
preferiblemente se usan contra insectos, ácaros, nematodos u
hongos.
Las composiciones pueden elegirse entre varios
tipos de formulación, incluyendo polvos espolvoreables (DP), polvos
solubles (SP), gránulos solubles en agua (SG), gránulos
dispersables en agua (WG), polvos humectables (WP), gránulos (GR)
(liberación lenta o rápida), concentrados solubles (SL), líquidos
miscibles en aceite (OL), líquidos de volumen ultra bajo(UL),
concentrados emulsionables (EC), concentrados dispersables (DC),
emulsiones (tanto de aceite en agua (EW) como de agua en aceite
(EO)), micro-emulsiones (ME), concentrados en
suspensión (SC), aerosoles, formulaciones de niebla/humo, cápsulas,
suspensiones (CS) y formulaciones para el tratamiento de semillas.
En cualquier caso, el tipo de formulación elegido dependerá del fin
particular previsto y de las propiedades físicas, químicas y
biológicas del compuesto de fórmula (I).
Los polvos espolvoreables (DP) pueden prepararse
mezclando un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes
sólidos (por ejemplo, arcillas naturales, caolín, pirofilita,
bentonita, alúmina, monmorillonita, kieselguhr, carbonato cálcico,
tierra de diatomeas, fosfatos cálcicos, carbonatos cálcicos y
magnésicos, azufre, cal, harinas, talco y otros vehículos sólidos
orgánicos e inorgánicos) y triturando mecánicamente la mezcla hasta
obtener un polvo fino. Los polvos solubles (SP) pueden prepararse
mezclando un compuesto de fórmula (I) con una o más sales
inorgánicas solubles en agua (tales como bicarbonato sódico,
carbonato sódico o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos
orgánicos solubles en agua (tales como un polisacárido) y,
opcionalmente, uno o más agentes humectantes, uno o más agentes
dispersantes o una mezcla de dichos agentes para mejorar la
dispersibilidad/solubilidad en agua. La mezcla después se tritura
para obtener un polvo fino. También pueden granularse composiciones
similares para formar gránulos solubles en agua (SG).
Los polvos humectables (WP) pueden prepararse
mezclando un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes o
vehículos sólidos, uno o más agentes humectantes y,
preferiblemente, uno o más agentes dispersantes y, opcionalmente,
uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en
líquidos. La mezcla después se tritura hasta obtener un polvo fino.
También pueden granularse composiciones similares para formar
gránulos dispersables en agua (WG).
Los gránulos (GR) pueden formarse granulando una
mezcla de un compuesto de fórmula (I) y uno o más diluyentes o
vehículos sólidos en polvo, o a partir de gránulos vírgenes
preformados por absorción de un compuesto de fórmula (I) (o una
solución del mismo, en un agente adecuado) en un material granulado
poroso (tal como piedra pómez, arcillas de attapulgita, tierra de
fuller, kieselguhr, tierra de diatomeas o mazorcas de maíz
trituradas) o por adsorción de un compuesto de fórmula (I) (o una
solución del mismo, en un agente adecuado) sobre un material de
núcleo duro (tal como arenas, silicatos, carbonatos minerales,
sulfatos o fosfatos) y secado si es necesario. Los agentes que se
usan comúnmente para ayudar a la absorción o adsorción incluyen
disolventes (tales como disolventes del petróleo alifáticos y
aromáticos, alcoholes, éteres, cetonas y ésteres) y agentes
adherentes (tales como acetatos de polivinilo, alcoholes
polivinílicos, dextrinas, azúcares y aceites vegetales). En los
gránulos también pueden incluirse uno o más aditivos distintos (por
ejemplo, un agente emulsionante, un agente humectante o un agente
dispersante).
Los concentrados dispersables (DC) pueden
prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (I) en agua o en un
disolvente orgánico, tal como cetona, alcohol o glicol éter. Estas
soluciones pueden contener un agente tensioactivo (por ejemplo, para
mejorar la dilución en agua o prevenir la cristalización en un
depósito de pulverización).
Los concentrados emulsionables (EC) o emulsiones
de aceite en agua (EW) pueden prepararse disolviendo un compuesto
de fórmula (I) en un disolvente orgánico (que contiene
opcionalmente uno o más agentes humectantes, uno o más agentes
emulsionantes o una mezcla de dichos agentes). Los disolventes
orgánicos adecuados para uso en EC incluyen hidrocarburos aromáticos
(tales como alquilbencenos o alquinaftalenos, ejemplificados por
SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO una marca
comercial registrada), cetonas (tales como ciclohexanona o
metilciclohexanona) y alcoholes (tales como alcohol bencílico,
alcohol furfurílico o butanol), N-alquilpirrolidonas
(tales como N-metilpirrolidona o
N-octilpirrolidona), dimetil amidas de ácidos grasos
(tales como dimetilamida de ácido graso con 8 a 10 átomos de
carbono) e hidrocarburos clorados. Un producto EC puede
emulsionarse espontáneamente tras la adición a agua, para producir
una emulsión con suficiente estabilidad como para permitir la
aplicación por pulverización a través de un equipo apropiado. La
preparación de una EW implica la obtención de un compuesto de
fórmula (I) como un líquido (si no es un líquido a temperatura
ambiente, puede fundirse a una temperatura razonable, típicamente
por debajo de los 70ºC) o en solución (disolviéndolo en un
disolvente apropiado) y después la emulsión del líquido o la
solución resultante en agua que contiene uno o más SFA, con alto
cizallamiento, para producir una emulsión. Los disolventes adecuados
para uso en EW incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados
(tales como clorobencenos), disolventes aromáticos (tales como
alquilbencenos o alquilnaftalenos) y otros disolventes orgánicos
apropiados que tienen una baja solubilidad en agua.
Las microemulsiones (ME) pueden prepararse
mezclando agua con una mezcla de uno o más disolventes con uno o
más SFA, para producir espontáneamente una formulación líquida y
isotrópica termodinámicamente estable. El compuesto de fórmula (I)
está presente inicialmente en el agua o en la mezcla de
disolvente/SFA. Los disolventes adecuados para uso en ME incluyen
los descritos anteriormente para uso en EC o en EW. Una ME puede
ser un sistema de aceite en agua o de agua en aceite (qué sistema
está presente puede determinarse por mediciones de conductividad) y
puede ser adecuada para la mezcla de pesticidas solubles en agua y
solubles en aceite en la misma formulación. Una ME es adecuada para
la dilución en agua, bien permaneciendo como una microemulsión o
formando una emulsión de aceite en agua convencional.
Los concentrados de suspensión (SC) pueden
comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas
insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula (I). Los
SC puede prepararse moliendo en un molino de bolas o de perlas el
compuesto sólido de fórmula (I) en un medio adecuado, opcionalmente
con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de
partículas finas del compuesto. En la composición pueden incluirse
uno o más agentes humectantes y puede incluirse un agente de
suspensión para reducir la velocidad a la que sedimentan las
partículas. Como alternativa, un compuesto de fórmula (I) puede
triturarse en seco y añadirse a agua, que contiene los agentes
descritos anteriormente, para producir el producto final
deseado.
Las formulaciones de aerosol comprenden un
compuesto de fórmula (I) y un propulsor adecuado (por ejemplo,
n-butano). El compuesto de fórmula (I) también puede
disolverse o dispersarse en un medio adecuado (por ejemplo, agua o
un líquido miscible con agua tal como n-propanol) para
proporcionar composiciones para uso en bombas de pulverización
accionadas manualmente y no presurizadas.
Un compuesto de fórmula (I) puede mezclarse en
estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición
adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contenga
el compuesto.
Las suspensiones en cápsulas (CS) pueden
prepararse de una manera similar a la preparación de las
formulaciones EW pero con una fase de polimerización adicional, de
tal forma que se obtenga una dispersión acuosa de gotitas de
aceite, donde cada gotita de aceite está encapsulada por una
envuelta polimérica y contiene un compuesto de fórmula (I) y,
opcionalmente, un vehículo o diluyente para el mismo. La envuelta
polimérica puede producirse por una reacción de policondensación
interfacial o por un procedimiento de coacervación. Las
composiciones pueden proporcionar la liberación controlada del
compuesto de fórmula (I) y pueden usarse para el tratamiento de
semillas. Un compuesto de fórmula (I) también puede formularse en
una matriz polimérica biodegradable para proporcionar una
liberación lenta y controlada del compuesto.
Una composición puede incluir uno o más aditivos
para mejorar el comportamiento biológico de la composición (por
ejemplo, mejorando la humectación, retención o distribución en
superficies; la resistencia a la lluvia en superficies tratadas; o
la captación o movilidad de un compuesto de fórmula (I)). Tales
aditivos incluyen agentes tensioactivos, aditivos de pulverización
basados en aceites, por ejemplo ciertos aceites minerales o aceites
vegetales naturales (tales como aceite de soja y de colza) y
mezclas de éstos con otros adyuvantes biopotenciadores
(ingredientes que pueden ayudar o modificar la acción de un
compuesto de fórmula (I)).
Un compuesto de fórmula (I) también puede
formularse para uso como un tratamiento de semillas, por ejemplo
como una composición en polvo, incluyendo un polvo para el
tratamiento de semillas en seco (DS), un polvo soluble en agua (SS)
o un polvo dispersable en agua para el tratamiento con suspensiones
(WS), o como una composición líquida, incluyendo un concentrado
fluido (FS), una solución (LS) o una suspensión de cápsulas (CS).
Las preparaciones de composiciones DS, SS, WS, FS y LS son muy
similares a las composiciones, respectivamente, DP, SP, WP, SC y DC
descritas anteriormente. Las composiciones para tratar semillas
pueden incluir un agente para ayudar a la adhesión de la composición
a la semilla (por ejemplo, un aceite mineral o una barrera
formadora de películas).
Los agentes humectantes, agentes dispersantes y
agentes emulsionantes pueden ser SFA de superficie de tipo
catiónico, aniónico, anfótero o no iónico.
Los SFA adecuados de tipo catiónico incluyen
compuestos de amonio cuartanario (por ejemplo bromuro de
cetiltrimetil amonio), imidazolinas y sales de amina.
Los SFA aniónicos adecuados incluyen sales de
metales alcalinos de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos
de ácido sulfúrico (por ejemplo, lauril sulfato sódico), sales de
compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo,
dodecilbencenosulfonato sódico, dodecilbencenosulfonato cálcico,
butilnaftaleno sulfonato y mezclas de di-isopropil
y tri-isopropil naftaleno sulfonatos sódicos), éter
sulfatos, alcohol éter sulfatos (por ejemplo,
laureth-3-sulfato sódico), éter
carboxilatos (por ejemplo,
laureth-3-carboxilato sódico),
ésteres de fosfato (productos de la reacción entre uno o más
alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente monoésteres)
o pentóxido de fósforo (predominantemente di-ésteres), por ejemplo,
la reacción entre alcohol laurílico y ácido tetrafosfórico; además,
estos productos pueden estar etoxilados); sulfosuccinamatos,
parafina u olefina sulfonatos, tauratos y lignosulfonatos.
Los SFA adecuados de tipo anfótero incluyen
betaínas, propionatos y glicinatos.
Los SFA adecuados de tipo no iónico incluyen
productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como óxido
de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los
mismos, con alcoholes grasos (tales como alcohol oleílico o alcohol
cetílico) o con alquilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol u
octilcresol); ésteres parciales derivados de ácidos grasos de
cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de condensación de
dichos ésteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloque
(que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno);
alcanolamidas; ésteres simples (por ejemplo, ésteres de
polietilenglicol de ácidos grasos); óxidos de amina (por ejemplo,
óxido de lauril dimetil amina); y lecitinas.
Los agentes de suspensión adecuados incluyen
coloides hidrófilos (tales como polisacáridos, polivinilpirrolidona
o carboximetil celulosa sódica) y arcillas que aumentan de volumen
(tales como bentonita o attapulgita).
Un compuesto de fórmula (I) puede aplicarse por
cualquiera de los medios conocidos de aplicación de compuestos
pesticidas o fungicidas. Por ejemplo, puede aplicarse, formulado o
no formulado, a las plagas o a un sitio de las plagas (tal como el
hábitat de las plagas o una planta en crecimiento susceptible de
infestación por la plaga), o a cualquier parte de la planta,
incluyendo el follaje, los tallos, las ramas o las raíces, a la
semilla antes de plantarse o a otro medio en el que están creciendo
las plantas o se van a plantar (tal como el substrato que rodea a
la raíces, el substrato en general en sistemas de agua de arrozales
o en sistemas de cultivo hidropónicos) directamente o puede
pulverizarse, espolvorearse, aplicarse por inmersión, aplicarse
como una formulación de crema o pasta, aplicarse como un vapor o
aplicarse por medio de la distribución o incorporación de una
composición (tal como una composición granulada o una composición
envasada en una bolsa soluble en agua) en el substrato o en un
medio acuoso.
Un compuesto de fórmula (I) también puede
inyectarse en las plantas o pulverizarse sobre la vegetación usando
técnicas de pulverización electrodinámica u otros métodos de bajo
volumen, o aplicarse por sistemas de irrigación terrestre o
aérea.
Las composiciones para uso como preparaciones
acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) generalmente se
suministran en forma de un concentrado que contiene una alta
proporción de ingrediente activo, añadiéndose el concentrado al
agua antes del uso. A menudos e requiere que estos concentrados, que
pueden incluir DC, SC, EC, EW, ME SG, SP, WP, WG y CS, soporten el
almacenamiento durante períodos prologados y, después de tal
almacenamiento, que puedan añadirse al agua para formar
preparaciones acuosas que permanezcan homogéneas durante un tiempo
suficiente como para permitir aplicarlos por medio de un equipo de
pulverización convencional Tales preparaciones acuosas pueden
contener cantidades variables de un compuesto de fórmula (I) (por
ejemplo, de un 0,0001 a un 10% en peso) dependiendo del objetivo
para el que se van a usar.
Un compuesto de fórmula (I) puede usarse en
mezclas con fertilizantes (por ejemplo, fertilizantes que contienen
nitrógeno, potasio o fósforo). Los tipos de formulación adecuados
incluyen gránulos de fertilizantes. Las mezclas convenientemente
contienen hasta un 25% en peso del compuesto de fórmula (I).
Por lo tanto, la invención también proporciona
una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un
compuesto de fórmula (I).
Las composiciones de esta invención pueden
contener otros compuestos con actividad biológica, por ejemplo,
micronutrientes o compuestos que tienen una actividad fungicida
similar o complementaria o que poseen una actividad reguladora del
crecimiento de la planta, herbicida, insecticida, nematicida o
acaricida.
Al incluir otro fungicida, la composición
resultante puede tener un espectro más amplio de actividad o un
mayor nivel de actividad intrínseca que el compuesto de fórmula (I)
solo. Además, el otro fungicida puede tener un efecto sinérgico
sobre la actividad fungicida del compuesto de fórmula (I).
El compuesto de fórmula (I) puede ser el único
ingrediente activo de la composición o puede mezclarse con uno o
más ingredientes activos adicionales tales como un pesticida,
fungicida, agente sinérgico, herbicida o regulador del crecimiento
de la planta cuando sea apropiado. El otro ingrediente activo
puede: proporcionar una composición que tenga un espectro mayor de
actividad o una mayor persistencia en un sitio; sinergizar la
actividad o complementar la actividad (por ejemplo, aumentando la
velocidad del efecto o evitando la repelencia) del compuesto de
fórmula (I); o ayudar a solucionar o prevenir el desarrollo de
resistencia a componentes individuales. El ingrediente activo
adicional particular dependerá de la utilidad deseada de la
composición. Los ejemplos de pesticidas adecuados incluyen los
siguientes: a) piretroides, tales como permetrhin, cypermethrin,
fenvalerate, esfenvalerate, deltamethrin, cyhalothrin (en
particular, lambda-cyhalothrin), bifenthrin,
fenpropathrin, cyfluthrin, tefluthrin, piretroides seguros para los
peces (por ejemplo etofenprox), pyrethrin natural, tetramethrin,
s-bioallethrin, fenfluthrin, prallethrin o
5-bencil-3-furilmetil-(E)-(1R,3S)-2,
2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenometil)ciclopropano
carboxilato;
b) organofosfatos, tales como profenofos,
sulprofos, acephate, metil parathion,
azinphos-metilo,
demeton-s-metilo, heptenophos,
thiometon, fenamiphos, monocrotophos, profenofos, triazophos,
methamidophos, dimethoate,
phosphamidon, malathion, chlorpyrifos, phosalone, terbufos, fensulfothion, fonofos, phorate, phoxim, pirimiphos-metilo, pirimiphos-etilo, fenitrothion, fosthiazate o diazinon;
phosphamidon, malathion, chlorpyrifos, phosalone, terbufos, fensulfothion, fonofos, phorate, phoxim, pirimiphos-metilo, pirimiphos-etilo, fenitrothion, fosthiazate o diazinon;
c) carbamatos (incluyendo aril carbamatos) tales
como pirimicarb, triazamate, cloethocarb, carbofuran,
furathiocarb, ethiofencarb, aldicarb, thiofurox, carbosulfan, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, methomil u oxamyl;
furathiocarb, ethiofencarb, aldicarb, thiofurox, carbosulfan, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, methomil u oxamyl;
d) benzoil ureas, tales como diflubenzuron,
triflumuron, hexaflumuron, flufenoxuron o chlorfluazuron;
e) compuestos orgánicos de estaño tales como
cyhexatin, óxido de fenbutatin o azocyclotin;
f) pirazoles, tales como tebufenpyrad y
fenpyroximate;
g) macrólidos, tales como avermectinas, o
milbemicinas, por ejemplo, abamectina, benzoato de
emamectina,
ivermectina, milbemicina, spinosad o azadirachtin;
ivermectina, milbemicina, spinosad o azadirachtin;
h) hormonas o feromonas;
i) compuestos de organocloro tales como
endosulfan, hexacloruro de benceno, DDT, chlordane o dieldrin;
j) amidinas, tales como chlordimeform o
amitraz;
k) agentes fumigantes tales como chloropicrin,
dicloropropano, bromuro de metilo o metam;
l) compuestos de cloronicotinilo tales como
imidacloprid, thiacloprid, acetamiprid, nitenpyram o
thiametoxam;
m) diacilhidrazinas tales como tebufenozida,
cromafenozida o metoxifenozida;
n) difenil éteres, tales como diofenolan o
piriproxifen;
o) indoxacarb;
p) chlorfenapyr; o
q) pymetrozine.
Además de las clases químicas principales de
pesticidas indicadas anteriormente, en la composición pueden
emplearse otros pesticidas que tienen dianas particulares, si es
apropiado para la utilidad deseada de la composición. Por ejemplo,
pueden emplearse insecticidas selectivos para cultivos
particulares, por ejemplo, insecticidas específicos para
perforadores de tallo (tales como cartap) o insecticidas
específicos de chicharras (tales como buprofezina) para uso en
arroz. Como alternativa, en las composiciones también pueden
incluirse insecticidas o acaricidas específicos para las
especies/fases de insectos particulares (por ejemplo, acaricidas
ovo-larvicidas tales como clofentezine,
flubenzimine, hexythiazox o tetradifon; acaricidas motilicidas,
tales como dicofol o propargita; acaricidas tales como
bromopropilato o clorobencilato; o reguladores del crecimiento
tales como hydramethylnon, cyromazine, methoprene, chlorfluazuron o
diflubenzuron).
\newpage
Son ejemplos de compuestos fungicidas que pueden
incluirse en la composición de la invención
(E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida
(SSF-129),
4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6-trifluorometil-bencimidazol-1-sulfonamida,
\alpha-[N-(3-cloro-2,6-xilil)-2-metoxi-acetamido]-\gamma-butirolactona,
4-cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida
(IKF-916, ciamidazosulfamid),
3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida
(RH-7281, zoxamida),
N-alil-4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida
(MON65500), N-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida (AC382042), N-(2-metoxi-5-piridil)-ciclopropano carboxamida, acibenzolar (CGA245704), alanycarb, aldimorph, anilazina, azaconazol, azoxystrobin, benalaxyl, benomyl, biloxazol, bitertanol, blasticidin S, bromuconazol, bupirimate, captafol, captan, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, carboxin, carpropamid, carvone, CGA41396, CGA41397, chinomethionate, chlorothalonil, chlorozolinate, clozylacon, compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre y mezcla de Bordeaux, cimoxanilo, cyproconazole, cyprodinil, debacarb, 1,1'-dióxido de di-2-piridil disulfuro, dichlofluanid, diclomezine, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, difenzoquat, diflumetorim, O,O-di-iso-propil-S-bencil tiofosfato, dimefluazole, dimetconazole, dimethomorph, dimethirimol, diniconazol, dinocap, dithianon, cloruro de dodecil dimetil amonio, dodemorph, dodine, doguadine, edifenphos, epoxiconazole, ethirimol, eti(Z) -N-bencil-N-([metil(metil-tioetilidenoaminooxicarbonil) amino]tio)-\beta-alaninato, etridiazole, famoxadone, fenamidone (RPA407213), fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid (KBR2738), fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetato, fentin hidróxido, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluoroimida, fluquinconazole, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, guazatine, hexaconazol, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, iminoctadine triacetato, ipconazole, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb (SZX0722), isopropanil butil carbamato, isoprothiolane, kasugamycin, kresoxim-metilo, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, metiram, metiram-cinc, metominostrobin, myclobutanil, neoasozin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrothal-isopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos organomercúricos, oxadixilo, oxasulfuron, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxin, pefurazoato, penconazol, pencycuron, phenazin óxido, phosetyl-A1, ácidos de fósforo, ftalida, picoxystrobin (ZA 1963), polyoxin D, polyram, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, propiconazole, propineb, ácido propiónico, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur, pyrrolnitrin, compuestos de amonio cuaternario, quinomethionate, quinoxyfen, quintozene, sipconazole (F-155), pentaclorofenato sódico, espiroxamina, estreptomicina, sulfuro, tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, thifluzamid, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiophanate-metilo, thiram, timibenconazole, tolclofos-metilo, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazóxido, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin (CGA279202), triforine, triflumizole, triticonazole, validamicina A, vapam, vinclozolin, zineb y ziram.
(MON65500), N-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida (AC382042), N-(2-metoxi-5-piridil)-ciclopropano carboxamida, acibenzolar (CGA245704), alanycarb, aldimorph, anilazina, azaconazol, azoxystrobin, benalaxyl, benomyl, biloxazol, bitertanol, blasticidin S, bromuconazol, bupirimate, captafol, captan, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, carboxin, carpropamid, carvone, CGA41396, CGA41397, chinomethionate, chlorothalonil, chlorozolinate, clozylacon, compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre y mezcla de Bordeaux, cimoxanilo, cyproconazole, cyprodinil, debacarb, 1,1'-dióxido de di-2-piridil disulfuro, dichlofluanid, diclomezine, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, difenzoquat, diflumetorim, O,O-di-iso-propil-S-bencil tiofosfato, dimefluazole, dimetconazole, dimethomorph, dimethirimol, diniconazol, dinocap, dithianon, cloruro de dodecil dimetil amonio, dodemorph, dodine, doguadine, edifenphos, epoxiconazole, ethirimol, eti(Z) -N-bencil-N-([metil(metil-tioetilidenoaminooxicarbonil) amino]tio)-\beta-alaninato, etridiazole, famoxadone, fenamidone (RPA407213), fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid (KBR2738), fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetato, fentin hidróxido, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluoroimida, fluquinconazole, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, guazatine, hexaconazol, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, iminoctadine triacetato, ipconazole, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb (SZX0722), isopropanil butil carbamato, isoprothiolane, kasugamycin, kresoxim-metilo, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, metiram, metiram-cinc, metominostrobin, myclobutanil, neoasozin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrothal-isopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos organomercúricos, oxadixilo, oxasulfuron, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxin, pefurazoato, penconazol, pencycuron, phenazin óxido, phosetyl-A1, ácidos de fósforo, ftalida, picoxystrobin (ZA 1963), polyoxin D, polyram, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, propiconazole, propineb, ácido propiónico, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur, pyrrolnitrin, compuestos de amonio cuaternario, quinomethionate, quinoxyfen, quintozene, sipconazole (F-155), pentaclorofenato sódico, espiroxamina, estreptomicina, sulfuro, tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, thifluzamid, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiophanate-metilo, thiram, timibenconazole, tolclofos-metilo, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazóxido, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin (CGA279202), triforine, triflumizole, triticonazole, validamicina A, vapam, vinclozolin, zineb y ziram.
Los compuestos de fórmula (I) pueden mezclarse
con substrato, turba u otros medios de enraizamiento para la
protección de plantas contra enfermedades fúngicas transmitidas por
las semillas, transmitidas por el substratos o foliares.
Los ejemplos de agentes sinérgicos adecuados para
uso en las composiciones incluyen butóxido de piperonilo, sexamex,
safroxan y dodecil imidazol.
Los herbicidas y los reguladores del crecimiento
de las plantas adecuados para incluirse en las composiciones
dependerán de la diana deseada y del efecto requerido.
Un ejemplo de un herbicida selectivo para arroz
que puede incluirse es propanil. Un ejemplo de un regulador del
crecimiento de las plantas para uso en algodón es PIX™.
Algunas mezclas pueden comprender ingredientes
activos que tienen propiedades físicas, químicas o biológicas
significativamente diferentes de tal forma que no se prestan
fácilmente para el mismo tipo de formulación convencional. En
estas circunstancias, pueden prepararse otros tipos de formulación.
Por ejemplo, cuando un ingrediente activo es un sólido insoluble en
agua y el otro es un líquido insoluble en agua, es posible dispersar
cada ingrediente activo en la misma fase acuosa continua
dispersando el ingrediente activo sólido como una suspensión
(usando una preparación análoga a la de un SC) pero dispersando el
ingrediente activo líquido como una emulsión (usando una
preparación análoga a la de una EW). La composición resultante es
una formulación de suspoemulsión (SE).
La invención se ilustra por los siguientes
ejemplos.
Este ejemplo ilustra la preparación de
N-(4-cloro-3-metilisotiazol-5-il)-(2-propilbenzotriazol-5-il)acetamida
(compuesto Nº. A3.1)
Etapa
1
Se suspendió ácido
4-aminofenilacético (100 g) en metanol (1000 ml) y
se pasó cloruro de hidrógeno gaseoso a su través hasta que la
mezcla se saturó. La mezcla se calentó a 50ºC durante 2 horas y
después se dejó enfriar a temperatura ambiente. El disolvente se
evaporó al vacío y el residuo se recogió en una solución de
bicarbonato sódico acuoso y se extrajo con acetato de etilo. El
extracto orgánico se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato de
magnesio anhidro, se filtró y el filtrado se evaporó al vacío para
proporcionar 4-aminofenilacetato de metilo en forma
de un líquido pardo pálido.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 3,5 (s,
2H); 3,7 (s, 3H); 6,65 (m, 2H); 7,05 (m, 2H).
Etapa
2
Se añadió gota a gota
4-aminofenilacetato de metilo (110 g, 0,667 mol) a
anhídrido acético (600 ml), manteniendo la temperatura de la mezcla
de reacción por debajo de 30ºC mediante refrigeración externa. Una
vez completada la adición, la mezcla se enfrió por debajo de 10ºC y
se añadió gota a gota ácido nítrico concentrado (85 ml). Una vez
completada la adición del ácido, la mezcla se dejó calentar a
temperatura ambiente y se vertió en una mezcla de hielo y agua. El
sólido precipitado se recogió por filtración y se secó para dar
4-acetamido-3-nitrofenilacetato
de metilo (120 g) en forma de un sólido amarillo pálido.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 2,3 (2,
3H); 3,65 (s, 2H); 3,7 (s, 3H); 7,55 (dd, 1H); 8,1 (d, 1H); 8,7 (d,
1H); 10,3 (a, 1H).
Etapa
3
Se disolvió
4-acetamido-3-nitrofenilacetato
de metilo (40 g, 0,159 mol) en metanol (400 ml) y se hidrogenó a 5
bar sobre catalizador de paladio al 5% sobre carbono. El
catalizador se retiró por filtración y el filtrado se evaporó al
vacío para dar
4-acetamido-3-aminofenilacetato
de metilo.
Etapa
4
Se recogió
4-acetamido-3-aminofenilacetato
de metilo (77 g, 0,373 mol) en una mezcla de ácido acético (210 ml)
y agua (210 ml) y se enfrió por debajo de 5ºC. Se añadió gota a
gota una solución de nitrito sódico (38,63 g, 0,559 mol) en agua
(200 ml) y, una vez completada la adición, la mezcla se agitó
durante 4 horas, calentando lentamente a temperatura ambiente. La
mezcla se diluyó con acetato de etilo y el material insoluble se
retiró por filtración. El filtrado se lavó con salmuera, se secó
sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y el disolvente se
evaporó al vacío para dar un residuo viscoso (51 g) que después se
disolvió en una solución de metanol (400 ml) previamente saturada
con cloruro de hidrógeno y la mezcla se agitó durante 2 horas. El
disolvente se retiró al vacío, el residuo se recogió en agua, se
neutralizó con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y
se extrajo con acetato de etilo. El extracto orgánico se lavó con
salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y el
filtrado se evaporó al vacío para producir
5-benzotriazolacetato de metilo (35 mg) en forma de
un líquido rojizo que se cristalizó tras un periodo de reposo.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 3,7 (s,
3H); 3,8 (s, 2H); 7,35 (d, 1H); 7,8 (a, 2H); 13,6 (a, 1H).
Etapa
5
Se añadió gota a gota una solución de
5-benzotriazolacetato de metilo (10 g, 0,0523 mol)
en N,N-dimetilformamida a una suspensión enfriada (baño de
hielo) de hidruro sódico (dispersión en aceite al 60%, 2,3 g, 0,0575
mol) en N,N-dimetilformamida. Después de completarse la
adición, el baño de hielo se retiró y la mezcla se agitó durante 1
hora. Se añadió gota a gota yoduro de N-propilo (9,78 g,
0.0575 mol) y, una vez completada la adición, la mezcla se agitó a
temperatura ambiente durante 3 horas. La mezcla de reacción se
vertió en agua enfriada con hielo y se extrajo con acetato de etilo.
El extracto orgánico se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato de
magnesio anhidro, se filtró y el filtrado se evaporó al vacío. El
residuo se purificó adicionalmente por cromatografía en columna
para producir
(2-propilbenzotriazol-5-il)acetato
de etilo (4,8 g).
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 0,9 (t,
3H); 2,1 (m, 2H); 3,7 (s, 3H); 3,8 (s, 2H); 4,65 (t, 2H); 7,3 (dd,
1H); 7,7 (d, 1H); 7,8 (d, 1H).
Etapa
6
El acetato preparado en la etapa 5 anterior (4,8
g, 0,0206 mol) se disolvió en metanol (60 ml) y se añadieron
escamas de hidróxido potásico (1,27 g, 0,0226 mol). La mezcla se
calentó a reflujo durante 2 horas, después se enfrió y el
disolvente se retiró al vacío. El sólido residual se disolvió en
agua y se extrajo con éter dietílico. La solución acuosa se
acidificó a pH 1 por la adición del ácido clorhídrico acuoso
diluido y se extrajo con acetato de etilo. El extracto de acetato
de etilo se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro, se filtró y el filtrado se evaporó al vacío para producir
el ácido
(2-propilbenzotriazol-5-il)acético
(3,6 g) en forma de un sólido incoloro.
Etapa
7
El ácido preparado en la etapa 6 (0,438 g, 0,002
mol) se disolvió en diclorometano (5 ml) y se añadió una gota de
N,N-dimetil formamida. Se añadió gota a gota cloruro de
oxalilo (0,307 g, 0,0022 mol) y la mezcla se agitó a temperatura
ambiente durante 2 horas. El disolvente se retiró al vacío, el
residuo se recogió en xileno, se añadió a una mezcla de
5-amino-4-cloro-3-metilisotiazol
(0,446 g, 0,003 mol) en xileno y se calentó a reflujo durante 2
horas. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente y el disolvente
se evaporó al vacío. El residuo se recogió en acetato de etilo, se
lavó secuencialmente con una solución acuosa saturada de bicarbonato
sódico y salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se
filtró y el filtrado se evaporó al vacío. El residuo se purificó
adicionalmente por cromatografía en columna ultrarrápida, eluyendo
con 2:1 de hexano:acetato de etilo, para dar el compuesto del
título (0,34 g) en forma de un sólido de color arena.
Este ejemplo ilustra la preparación de
N-(4-cloro-3-metilisotiazol-5-il)-N-(etoximetil)-(2-propilbenzotriazol-5-il)acetamida
(compuesto Nº. A3.6). y
N-[2-etoximetil-4-cloro-3-metilisotiazolin-5-ilideno]-(2-propilbenzo-triazol-5-il)acetamida
(Compuesto Nº I3.6)
Se añadió gota a gota
bis(trimetilsilil)amida de litio (solución 1,0 M en
tetrahidrofurano, 3,3 ml, 0,0033 mol) a una solución de
N-(4-cloro-3-metilisotiazol-5-il)-(2-propilbenzotriazol-5-il)acetamida
(compuesto Nº A3.1) (0,0699 g, 0,002 mol) en tetrahidrofurano (10
ml) y, una vez completada la adición, la mezcla se agitó a
temperatura ambiente durante 30 minutos. Se añadió clorometiletil
éter (0,620 g, 0,0066 mol) y la mezcla se agitó a temperatura
ambiente durante 2 horas. La mezcla se vertió en agua, se
neutralizó y se extrajo con acetato de etilo. El extracto orgánico
se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y el filtrado
se evaporó al vacío. El residuo se purificó adicionalmente mediante
cromatografía en columna ultrarrápida, eluyendo inicialmente con
2:1 de hexano:acetato de etilo y después con acetato de etilo para
dar
N-(4-cloro-3-metilisotiazol-5-il)-N-(etoximetil)
-(2-propilbenzotriazol-5-il)acetamida
(0,135 g) en forma de una goma naranja y
N-[2-etoximetil-4-cloro-3-metilisotiazolin-5-ilideno]
-(2-propilbenzotriazol-5-il)acetamida
(0,128 g) en forma de un sólido incoloro, p.f.
108-109ºC.
Este ejemplo ilustra la preparación de
N-(4-cloro-3-metilisotiazol-5-il)-[2-(2-metilpropil)indazol-5-il]acetamida
(compuesto Nº. A6.14 5)
Etapa
1
Se añadió gota a gota anhídrido acético (15,2 ml,
0,16 mol) a una mezcla agitada de
4-bromo-2-metilanilina
(10,0 g, 0,054 mol) y acetato sódico (2,52 g, 0,056 mol) en tolueno
(150 ml). Una vez completada la adición, la mezcla se calentó a 85ºC
y se agitó durante 40 minutos. La mezcla se enfrió a temperatura
ambiente, se diluyó con acetato de etilo y se lavó con agua. La
solución orgánica se evaporó al vacío, se añadió una cantidad
adicional de tolueno y después el disolvente se evaporó para dar
4-bromo-2-metilacetanilida
(12,3 g) en forma de sólido incoloro.
Etapa
2
Se añadió gota a gota nitrito de
terc-butilo (8,34 g, 0,081 mol), durante 30 minutos, a una
suspensión de
4-bromo-2-metilacetanilida
(12,3 g) en tolueno (300 ml) a 65ºC y la mezcla se agitó a 65ºC
durante 45 minutos y después a 90ºC durante 3 horas. La mezcla se
enfrió a temperatura ambiente y el disolvente se retiró al vacío.
El residuo se purificó mediante cromatografía en columna
ultrarrápida en gel de sílice, eluyendo con 2:1 de éter
dietílico:hexano, para dar 5-bromoindazol (4,12 g)
en forma de un sólido de color arena.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta : 7,27 (m, 1H);
7,40-7,54 (m, 2H); 7,94 (m, 1H); 8,06 (a, 1H)
ppm.
Etapa
3
Se suspendió hidruro sódico (suspensión en aceite
al 80%, 0,7 g, 0,023 mol) en N,N-dimetilformamida (DMF) (10
ml) y después se añadió gota a gota una solución de
5-bromoindazol (4,1 g, 0,021 mol) en DMF (40 ml)
durante 30 minutos. Una vez completada la adición, la mezcla se
agitó a temperatura ambiente durante 75 minutos y después se añadió
durante 10 minutos una solución de
1-bromo-2-metilpropano
(3,7 g, 0,027 mol) en DMF (25 ml). La mezcla se agitó durante 5
horas y después se dejó en reposo a temperatura ambiente durante
una noche. La mezcla se vertió en agua, se extrajo con éter
dietílico y después el extracto orgánico se lavó adicionalmente con
agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y el
filtrado se evaporó al vacío. El residuo se purificó por
cromatografía en columna ultrarrápida en gel de sílice, eluyendo
con 1:1 de éter dietílico:hexano para dar
5-bromo-1-(2-metilpropil)indazol
(2,67 g) y
5-bromo-2-(2-metilpropil)indazol
(1,49 g), ambos en forma de aceites naranjas.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta: 0,92 (d, 6H);
2,32 (m, 1H); 4,16 (d,2H); 7,28 (m, 1H); 7,44 (m, 1H); 7,86 (m,
1H); 7,92 (s, 1H) ppm;
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta: 0,94 (d, 6H);
2,38 (m, 1H); 4,18 (d, 2H); 7,32 (m, 1H); 7,58 (m, 1H); 7,82 (m,
2H)ppm.
Etapa
4
Se agitaron
5-bromo-2-(2-metilpropil)indazol
(1,41 g, 0,0056 mol) y acetato de paladio (0,063 g, 0,00028 mol) en
tolueno (10 ml) en una atmósfera de nitrógeno. Se añadieron
secuencialmente trimetilsililacetato de etilo (2,35 ml, 0,0115 mol),
terc-butóxido potásico (0,66 g, 0,059 mol) y una solución de
tri-terc-butilfosfina al 10% p/v en tolueno (0,97 ml, 0,0048
mol) y después la mezcla se calentó a 90ºC durante 105 minutos. La
mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con éter
dietílico, se filtró a través de tierra de diatomeas y el filtrado
se evaporó al vacío. El residuo se purificó mediante cromatografía
en columna ultrarrápida sobre gel de sílice, eluyendo con 2:1 de
éter dietílico:hexano, para dar
[2-(2-metilpropil)indazol-5-il]acetato
de etilo (1,85 g) en forma de un aceite amarillo.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta: 0,96 (d, 6H);
1,27 (t, 3H); 2,39 (m, 1H); 3,68 (s, 2H), 4,12-4,22
(m, 4H); 7,22 (m, 1H), 7,54 (m, 1H), 7,68 (m, 1H); 7,84 (s, 1H)
ppm.
Etapa
5
Se añadió metóxido sódico (0,42 g, 0,0078 mol) a
una solución de
5-amino-4-cloro-3-metilisotiazol
(0,46 g, 0,0031 mol) en tetrahidrofurano (THF) (15 ml) y la mezcla
se agitó a temperatura ambiente durante 15 minutos. Se añadió gota a
gota una solución de
[2-(2-metilpropil)indazol-5-il]acetato
de etilo (0,80 g, 0,0031 mol) en THF y, una vez completada la
adición, la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas.
La mezcla se repartió entre acetato de etilo y una solución de
cloruro amónico acuoso saturado, después el extracto orgánico se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y el filtrado se
evaporó al vacío. El residuo se trituró con éter dietílico para dar
N-[4-cloro-3-metilisotiazol-5-il)-[2-(2-metilpropil)indazol-5-il]acetamida
(0,78 g) en forma de un sólido pardo-pálido (p.f.
\hbox{133-135ºC).}
Este ejemplo ilustra la preparación de
N-(4-cloro-3-metilisotiazol-5-il)-N-(etoximetil)-[2-(2-metilpropil)indazol-5-il]acetamida
(compuesto Nº A6.150) y
N-[2-etoximetil-4-cloro-3-metilisotiazolin-5-ilideno]-[2-(2-metilpropil)indazol-5-il)acetamida
(compuesto Nº. I6.1 02).
Se disolvió
N-(4-cloro-3-metilisotiazol-5-il)-[2-(2-metilpropil)indazol-5-il]acetamida
(0,50 g, 0,0014 mol) en diclorometano (15 ml) y la solución se
enfrió a 5ºC. Se añadieron secuencialmente clorometil etil éter
(0,32 ml, 0,0035 mol), una solución acuosa al 50% de hidróxido
sódico (0,56 ml) y cloruro de benciltrietilamonio (0,018 g) y
después la mezcla se agitó durante 2 horas. La mezcla se diluyó con
diclorometano, se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio
anhidro, se filtró y el filtrado se evaporó al vacío. El residuo se
purificó mediante cromatografía en columna ultrarrápida sobre gel de
sílice, eluyendo inicialmente con 3:1 de éter dietílico:hexano,
después con éter dietílico y finalmente con acetato de etilo, para
dar
N-(4-cloro-3-metilisotiazol-5-il)-N-(etoximetil)-[2-(2-metilpropil)indazol-5-il]acetamida
(0,16 g) y
N-[2-etoximetil-4-cloro-3-metilisotiazolin-5-ilideno]-[2-(2-metilpropil)
indazol-5-il)acetamida (0,20
g) en forma de un sólido de color crema (p.f.
105-106ºC).
Este ejemplo ilustra las propiedades
pesticidas/insecticidas de compuestos de fórmula (I). Las
actividades de muestras de compuestos individuales de fórmula (I) o
de mezclas de compuestos de fórmula (I) se determinaron usando una
diversidad de plagas. Las plagas se trataron con una composición
líquida que contenía 500 partes por millón (ppm) en peso de un
compuesto. Cada composición se obtuvo disolviendo el compuesto en
una mezcla de acetona y etanol (50:50 en volumen) y diluyendo la
solución con agua que contenía un 0,05% en volumen de un agente
humectante, SYNPERONIC NP8, hasta que la composición líquida
contenía la concentración requerida del compuesto.
Las muestras usadas fueron las indicadas en la
Tabla 2.
| Nº de Muestra | Componente A | Componente B | Relación Molar |
| (Nº de Compuesto) | (Nº de Compuesto) | A:B | |
| 1 | A3.1 | ||
| 2 | A1.1 | ||
| 3 | F1.1 | E1.1 | 1:3 |
| 4 | A18.1 | ||
| 5 | E18.1 | F18.1 | 1:1 |
| 6 | F15.1 | E15.1 | 8:92 |
| 7 | F15.1 | E15.1 | 1:2 |
| 8 | A15.1 | ||
| 9 | A9.1 | ||
| 10 | E9.1 | F9.1 | 1:1 |
| 11 | A20.1 | ||
| 12 | E20.1 | F20.1 | 1:1 |
| 13 | A7.1 | ||
| 14 | E7.1 | F7.1 | 1:1 |
| 15 | A2.1 | ||
| 16 | E2.1 | F2.1 | 1:1 |
| 17 | A13.1 | ||
| 18 | E13.1 | F13.1 | 3:2 |
| 19 | A3.2 | ||
| 20 | A3.6 | ||
| 21 | A21.1 | ||
| 22 | F21.1 | ||
| 23 | E21.1 | F21.1 | 1:1 |
| 24 | E3.1 | F3.1 | 1:1 |
| 25 | E21.1 | F21.1 | 9:1 |
| 26 | F21.1 | ||
| 27 | E22.1 | ||
| 29 | A16.1 | ||
| 30 | A10.1 | ||
| 31 | A6.1 |
| Nº de Muestra | Componente A | Componente B | Relación Molar |
| (Nº de Compuesto) | (Nº de Compuesto) | A:B | |
| 32 | A3.103 | ||
| 33 | I3.2 | ||
| 34 | I13.6 | ||
| 35 | E6.145 | ||
| 36 | A6.145 | ||
| 37 | E6.150 | ||
| 38 | J6.150 | ||
| 39 | A6.150 | ||
| 40 | I6.102 |
El procedimiento de ensayo adoptado con respecto
a cada plaga fue esencialmente el mismo y comprendía soportar
varias de las plagas en un medio que normalmente era un substrato,
una planta hospedadora o un producto alimentario del que se
alimentaban las plagas, y tratar el medio, las plagas o ambos con
una composición. La mortalidad de las plagas se evaluó habitualmente
entre dos y cinco días después del tratamiento.
Los resultados de los ensayos contra el áfido del
melocotón (Myzus persicae) se presentan a continuación. En
este ensayo se infestaron hojas de col china con áfidos, las hojas
infestadas se pulverizaron con la composición de ensayo y la
mortalidad de evaluó después de tres días. Los resultados indican
una graduación de mortalidad (puntuación) de 9,5 ó 0, donde 9
indica una mortalidad del 80-100%, 5 indica una
mortalidad del 40-79% y 0 indica una mortalidad
menor que el 40%.
Las muestras nº 2, 13, 15, 19, 20, 30, 31, 32,
36, 37, 39 y 40 tienen una puntuación de mortalidad de 9, mientras
que las muestras nº 8, 9, 11, 17, 29, 34, 35 y 38 tienen una
puntuación de 5.
Además, en un ensayo similar contra la araña roja
de dos manchas (Tetranychus urticae), las muestras nº 1, 8,
11, 12, 13, 17, 18, 19, 20 y 30 proporcionaron una puntuación de
mortalidad de 9, mientras que la muestra nº 9 dio una puntuación de
5.
Este ejemplo ilustra las propiedades fungicidas
de los compuestos de fórmula (I). Los compuestos se ensayaron
contra una diversidad de enfermedades fúngicas foliares de plantas.
La técnica empleada fue la siguiente.
Se cultivaron plantas en John Innes Potting
Compost (nº 1 ó 2) en minitiestos de 4 cm de diámetro y 3,5 cm de
profundidad. Las muestras de ensayo se formularon individualmente
como una solución en acetona o acetona/etanol (1:1 en volumen) que
se diluyó en agua desionizada a una concentración de 100 ppm (es
decir, 1 mg de compuesto en un volumen final de 10 ml)
inmediatamente antes del uso. Cuando se aplicaron pulverizaciones
foliares a cultivos de monocotiledóneas, se añadió TWEEN 20 (0,1%
en volumen). TWEEN es una marca comercial registrada.
Se aplicaron compuestos individuales de fórmula
(I), o mezclas de compuestos de fórmula (I) como aplicación foliar
(Folr) (donde la solución química se aplicó al follaje de las
plantas de ensayo pulverizando la planta hasta una retención máxima
de gotitas).
Estos ensayos se realizaron contra Uncinula
necator (UNCINE), en vides; Phytophthora infestans
lycopersici (PHYTIN) en tomates; Puccinia recondita
(PUCCRT), en trigo; y Pyricularia oryzae (PYRIOR) en arroz.
Cada tratamiento se aplicó a dos o más plantas replicadas para
Phytophthora infestans lycopersici y Uncinula
necator. Para los ensayos sobre Puccinia recondita y
Pyricularia oryzae se usaron dos tiestos replicados que
contenían, cada uno, de 6 a 10 plantas para cada tratamiento. Las
plantas se inocularon un día antes (Erad) o un día después (Prot)
de la aplicación química. Las plantas de Phytophthora infestans
lycopersici, Puccinia recondita y Pyricularia oryzae se
inocularon con una suspensión de esporas fúngicas calibrada. Las
plantas de Uncinula necator se inocularon usando una técnica
de inoculación por "soplado".
Después de la aplicación química e inoculación,
las plantas se incubaron en condiciones de alta humedad y se
pusieron en un medio apropiado para permitir que continuara la
infección, hasta que la enfermedad estuviera lista para la
evaluación. El período de tiempo entre la aplicación química y la
evaluación varió de cinco a catorce días de acuerdo con la
enfermedad y el medio. Sin embargo, cada enfermedad individual se
evaluó después del mismo período de tiempo para todas las
muestras.
Las evaluaciones se realizaron en cada una de dos
hojas de cada una de las plantas replicadas en el caso de
Phytophthora infestans lycopersici. Las evaluaciones se realizaron en una sola hoja de cada una de las plantas replicadas en el caso de Uncinula necator. Para Puccinia recondita y Pyricularia recondita, las evaluaciones se realizaron colectivamente en las plantas en cada tiesto replicado.
Phytophthora infestans lycopersici. Las evaluaciones se realizaron en una sola hoja de cada una de las plantas replicadas en el caso de Uncinula necator. Para Puccinia recondita y Pyricularia recondita, las evaluaciones se realizaron colectivamente en las plantas en cada tiesto replicado.
El nivel de enfermedad presente (es decir, el
porcentaje de área de hoja cubierto por la enfermedad en
esporulación activa) se evaluó visualmente. Para cada tratamiento,
se calcularon las medias de los valores evaluados para todas las
réplicas para proporcionar valores de enfermedad media. Las plantas
de control no tratadas se evaluaron de la misma manera. Los datos
después se procesaron usando el método descrito más adelante para
proporcionar PRCO (porcentaje de reducción del control).
Un ejemplo de un cálculo típico es el
siguiente:
Nivel de enfermedad medio para el tratamiento A =
25%
Nivel de enfermedad medio de los controles no
tratados = 85%
\vskip1.000000\baselineskip
\hskip2cmPRCO = 100 - \frac{\text{\{Nivel de enfermedad medio para el tratamiento A\}}}{\text{\{Nivel de enfermedad medio de controles no tratados\}}} x 100
\vskip1.000000\baselineskip
\hskip3cm= 100 - \frac{(25 x 100)}{85}= 70,6
\vskip1.000000\baselineskip
El PCRO después se redondea al número entero más
próximo; y por lo tanto, en este ejemplo particular, el resultado
del PRCO es 71.
Es posible obtener valores negativos de PRCO.
Los resultados de PRCO se muestran más adelante
en la Tabla 3, donde los números de las muestras son como se
definen en el ejemplo 5.
| Nº de Muestra | PHYTIN | PUCCRT | PYRIOR | UNCINE |
| Prot | Prot | Prot | Erad. | |
| 1 | 100 | 100 | 100 | |
| 2 | 87 | |||
| 3 | 40 | |||
| 4 | 92 | |||
| 6 | 75 | 16 | 6 | 11 |
| 7 | 96 | |||
| 8 | 100 | |||
| 9 | 100 | 99 | 100 | |
| 11 | 100 |
| Nº de Muestra | PHYTIN | PUCCRT | PYRIOR | UNCINE |
| Prot | Prot | Prot | Erad. | |
| 12 | 98 | |||
| 19 | 81 | 97 | ||
| 30 | 100 | 100 | 100 | |
| 31 | 100 | 100 | 100 | |
| 33 | 30 | 36 | ||
| 34 | 81 | 93 | 100 |
Claims (12)
1. Un compuesto de fórmula (I):
en la que G
es
en las que M^{1} o M^{2} está unido a A; n es
0 ó 1; A es alquileno con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquenileno con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquinileno con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquilenoxi con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, oxi-alquileno (con 1 a 6 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, alquilenotio con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido, tio-alquileno
(con 1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente substituido,
alquilenamino con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
amino-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, [alquilenoxi con 1 a 6 átomos de
carbono- alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)] opcionalmente
substituido, [alquilenotio con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquilenosulfinilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquilenosulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido o [alquilenoamino con 1 a 6 átomos de
carbono-alquileno (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido; cuando G es (i), D es S, NR^{7},
CR^{8}=CR^{9}, CR^{8}=N, CR^{8}=N(O), N=CR^{9} o
N(O)=CR^{9}; cuando G es (ii), D es S o NR^{7}; E es
N,N-óxido o CR^{10}; M^{1} es OC(=Y),
N(R^{11})C(=Y), N=C(OR^{12}),
N=C(SR^{13}) o N=C(NR^{14}R^{15}) donde O ó N
es el átomo de unión al anillo que contiene D y E; M^{2} es
N-C(=) donde N es el átomo de unión al anillo que
contiene D y E; Y es O, S o NR^{16}; J es N o CR^{17}; R^{1}
es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, ciano, nitro o SF_{5}; R^{2} es
alquilo con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido,
[alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono)] opcionalmente substituido, [alquinilo con
2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)] opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos
de carbono opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1
a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido, formilo,
alquilaminocarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10
átomos de carbono) opcionalmente substituido, fenoxicarbonilo
opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido, ariltio opcionalmente
substituido, arilsulfinilo opcionalmente substituido, arilsulfonilo
opcionalmente substituido o R^{18}R^{19}NS; R^{3}, R^{4} y
R^{5} son, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, ciano,
nitro, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido o SF_{5}; R^{6} es hidrógeno, ciano,
alquilo con 1 a 20 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente substituido, alquinilo con 2
a 20 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono opcionalmente substituido, cicloalquenilo con 5 a 6 átomos
de carbono opcionalmente substituido, formilo, alcoxicarbonilo con
1 a 20 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilcarbonilo
con 1 a 20 átomos de carbono opcionalmente substituido,
aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo con 1 a 20 átomos de carbono
opcionalmente substituido, di-alquilaminocarbonilo
(con 1 a 20 átomos de carbono) opcionalmente substituido,
ariloxicarbonilo opcionalmente substituido, arilcarbonilo
opcionalmente substituido, arilaminocarbonilo opcionalmente
substituido,
N-alquil-N-arilaminocarbonilo
opcionalmente substituido, diarilaminocarbonilo opcionalmente
substituido, heteroariloxicarbonilo opcionalmente substituido,
heteroarilcarbonilo opcionalmente substituido,
heteroarilaminocarbonilo opcionalmente substituido,
alquilheteroarilaminocarbonilo opcionalmente substituido,
diheteroarilaminocarbonilo opcionalmente substituido, fenilo
opcionalmente substituido, heteroarilo opcionalmente substituido,
heterociclilo opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 20
átomos de carbono opcionalmente substituido o arilsulfonilo
opcionalmente substituido; R^{7} es alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono; R^{8} y R^{9} son, independientemente, hidrógeno,
halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido; R^{10} es hidrógeno, halógeno, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo con
2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquinilo con 2
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 4
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, ciano,
nitro, formilo, R^{20}ON=C(R^{21}), alquilcarbonilo con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido o SF_{5}; o
R^{1} y R^{10} junto con los átomos a los que están unidos
pueden formar un anillo saturado o insaturado de cinco, seis o
siete miembros o un anillo carbocíclico o heterocíclico que puede
contener uno o dos heteroátomos seleccionados entre O, N y S y que
puede estar opcionalmente substituido con alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógeno;
R^{11} es hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono
opcionalmente substituido, [alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10 átomos
de carbono opcionalmente substituido, formilo, alquilaminocarbonilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquilsufinilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, ariltio opcionalmente
substituido, arilsulfinilo opcionalmente substituido, arilsulfonilo
opcionalmente substituido o R^{22}R^{23}NS; R^{12} es alquilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido, [alquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono)] opcionalmente substituido, [alquinil con 2 a 6
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)] opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos
de carbono opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a
10 átomos de carbono opcionalmente substituido, formilo,
alquilaminocarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente
substituido, di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10
átomos de carbono) opcionalmente substituido, amino, alquilamino con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido, tri-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de
carbono), arildi-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de
carbono), alquildiarilsililo (con 1 a 4 átomos de carbono) o
triarilsililo; R^{13} es alquilo con 1 a 10 átomos de carbono
opcionalmente substituido, [alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilaminocarbonilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10 átomos de
carbono) opcionalmente substituido o fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido; R^{14} y R^{15} son, independientemente, alquilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, [alquenilo con 2
a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono)] opcionalmente substituido, [alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)]
opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1 a 10 átomos
de carbono opcionalmente substituido, formilo, alquilaminocarbonilo
con 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilaminocarbonilo (con 1 a 10 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, hidroxi, amino, alquilamino con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, o fenoxicarbonilo opcionalmente
substituido; R^{16} es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, cicloalquilo con 3 a 7
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo (con 2 a 6
átomos de carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) opcionalmente substituido, alquinilo (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, fenilo opcionalmente substituido,
heteroarilo opcionalmente substituido, alquilcarbonilo con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilamino con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
di-alquilamino (con 1 a 6 átomos de carbono)
opcionalmente substituido, alquilcarbonilamino con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilamino con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquiltio con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfinilo con 1
a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquilsulfonilo con
1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, ariltio
opcionalmente substituido, arilsulfinilo opcionalmente substituido,
arilsulfonilo opcionalmente substituido o aciloxi con 1 a 6 átomos
de carbono; R^{17} es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, alquinilo con
2 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido, cicloalquilo con
3 a 7 átomos de carbono opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo
con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente substituido,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
substituido, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, di-alquilaminocarbonilo
(con 1 a 6 átomos de carbono) opcionalmente substituido, fenilo
opcionalmente substituido o heteroarilo opcionalmente substituido;
R^{18} y R^{19} son, independientemente, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido o R^{18} y R^{19}
junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo
heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener
uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N o S y
que puede estar opcionalmente substituido con uno o dos grupos
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; R^{20} es hidrógeno, fenilo
opcionalmente substituido, fenil-alquilo (con 1 a 4
átomos de carbono) opcionalmente substituido o alquilo con 1 a 20
átomos de carbono opcionalmente substituido; R^{21} es hidrógeno,
fenilo opcionalmente substituido o alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido; y R^{22} y R^{23} son,
independientemente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido o R^{22} y R^{23} junto con el átomo
de N al que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco,
seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos
adicionales seleccionados entre O, N o S y que puede estar
opcionalmente substituido con uno o dos grupos alquilo con 1 a 6
átomos de carbono; donde los substituyentes opcionales, cuando
están presentes sobre los restos alquileno, alquenileno o
alquinileno incluyen, teniendo en cuenta las limitaciones de
valencia, uno o más halógenos, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, =O, =NR^{24} y
=CR^{25}R^{26}, donde R^{24} es alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, OR^{27} o
R^{28}R^{29}N; donde R^{25} y R^{26} son,
independientemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o R^{30}R^{31}N;
R^{27} es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1
a 6 átomos de carbono o fenil-alquilo (con 1 a 2
átomos de carbono); R^{28} y R^{29} son, independientemente,
hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a
7 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1
a 6 átomos de carbono), haloalquilo con 2 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a
6 átomos de carbono), alcoxicarbonil con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
carboxi-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono) o
fenil-alquilo (con 1 a 2 átomos de carbono) o
R^{28} y R^{29} junto con el átomo de N al que están unidos,
forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que
puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados
entre O, N o S y que puede estar opcionalmente substituido con uno o
dos grupos alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; R^{30} y R^{31}
son, independientemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo con 2 a
6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquinilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
haloalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonil con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), carboxi-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono) o fenil-alquilo (con 1 a 2
átomos de carbono); o R^{30} y R^{31}, junto con el átomo de N
al que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o
siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales
seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente
substituido con uno o dos grupos alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono; y donde cada resto alquilo es de cadena lineal o
ramificada y cuando están presentes, los substituyentes opcionales
en alquilo incluyen uno o más de halógeno, nitro, ciano, HO_{2}C,
alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono (opcionalmente substituido con
alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono), aril-alcoxi
(con 1 a 4 átomos de carbono), alquiltio con 1 a 10 átomos de
carbono, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono,
alquilamino-carbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
di(alquil con 1 a 6 átomos de
carbono)-aminocarbonilo, alquilcarboniloxi (con 1 a
6 átomos de carbono), fenilo opcionalmente substituido,
heteroarilo, ariloxi, arilcarboniloxi, heteroariloxi,
heterociclilo, heterocicliloxi, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono (opcionalmente substituido con alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono) o halógeno), cicloalquiloxi con 3 a 7 átomos de carbono,
cialoalquenilo con 5 a 7 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a
6 átomos de carbono, alquilsufinilo con 1 a 6 átomos de carbono,
tri-alquisililo (con 1 a 4 átomos de carbono),
tri-alquilsilil (con 1 a 4 átomos de
carbono)-alcoxi (con 1 a 6 átomos de carbono),
arildi-alquilsililo (con 1 a 4 átomos de carbono),
alquildiarilsililo (con 1 a 4 átomos de carbono), triarilsililo,
=N-OR' y =N-NR'R"; donde R' y
R" son, independientemente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono
o haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono; y donde los restos
alquenilo y alquinilo están en forma de cadenas lineales o
ramificadas, y los restos alquenilo, cuando es apropiado, pueden
estar en la configuración (E) o (Z); y, cuando están presentes, los
substituyentes opcionales en alquenilo o alquinilo incluyen uno o
más de halógeno, arilo y cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono;
y donde acilo es alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente substituido, alquenilcarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono opcionalmente substituido, alquinilcarbonilo con 2 a 6
átomos de carbono opcionalmente substituido, arilcarbonilo
opcionalmente substituido o heteroarilcarbonilo opcionalmente
substituido; y donde halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo; los
grupos haloalquilo son grupos alquilo que están opcionalmente
substituidos con uno o más átomos de halógeno iguales o diferentes;
arilo es fenilo, naftilo, antracilo, fluorenilo e indenilo;
heteroarilo es un anillo aromático que contiene hasta 10 átomos que
incluyen uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S y N;
heterociclo y heterociclilo son un anillo no aromático que contiene
hasta 10 átomos, incluyendo uno o más heteroátomos seleccionados
entre 0, S y N; cicloalquilo es ciclopropilo, ciclopentilo y
ciclohexilo y los substituyentes opcionales para cicloalquilo son
halógeno, ciano y alquilo con 1 a 3 átomos de carbono;
cicloalquenilo es ciclopentenilo y ciclohexenilo y los
substituyentes opcionales para cicloalquenilo son alquilo con 1 a 3
átomos de carbono, halógeno y ciano; los anillos carbocíclicos son
grupos arilo, cicloalquilo y cicloalquenilo; y para los restos de
fenilo substituidos, grupos heterociclilo y heteroarilo, los
substituyentes se seleccionan entre uno o más de halógeno, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos
de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo con
1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3
a 7 átomos de carbono, nitro, ciano, CO_{2}H, alquilcarbonilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de
carbono, R^{32}R^{33}N o R^{34}R^{35}NC(O) donde
R^{32}, R^{33}, R^{34} y R^{35} son, independientemente,
hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; y donde los
substituyentes de dialquilamino incluyen aquellos en los que los
grupos dialquilo junto con el átomo de N al que están unidos forman
un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede
contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N
o S y que puede estar opcionalmente substituido con uno o dos
grupos alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; y cuando se forman
anillos heterocíclicos por la unión de dos grupos en un átomo de N,
los anillos resultantes son pirrolidina, piperidina, tiomorfolina y
morfolina, pudiendo estar substituido cada uno de ellos con uno o
dos grupos alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono).
2. Un compuesto de la reivindicación 1 de fórmula
(IA):
en la que A, G, J, R^{3}, R^{4}, R^{5} y
R^{6} son como se han definido en la reivindicación
1.
3. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la
reivindicación 1 o un compuesto de fórmula (IA) de acuerdo con la
reivindicación 2, donde cuando G es (i) como se ha definido en la
reivindicación 1, D es S o CR^{8}=CR^{9}, donde R^{8} y
R^{9} son, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1
a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos
de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a
6 átomos de carbono; cuando G es (ii) como se ha definido en la
reivindicación 1, D es S; E es N o CR^{10} donde R^{10} es
hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o SF_{5}; o
R^{1} y R^{10} junto con los átomos a los que están unidos,
forman un anillo de benceno opcionalmente substituido con alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono
o halógeno; y M^{1} es N(R^{11})C(=O) donde
R^{11} es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6
átomos de carbono), benciloximetilo o benzoiloximetilo.
4. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 3 o un compuesto de fórmula (IA) de acuerdo con
la reivindicación 2 ó 3, donde Ar es alquileno con 1 a 4 átomos de
carbono, -C(O)- o alquilenoxi con 1 a 4 átomos de
carbono.
5. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la
reivindicación 1, 3 ó 4, o un compuesto de fórmula (IA) de acuerdo
con la reivindicación 2, 3 ó 4, donde G es (i) como se ha definido
en la reivindicación 1 y n es 0.
6. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la
reivindicación 1, 3, 4 ó 5, o un compuesto de fórmula (IA) de
acuerdo con la reivindicación 2, 3, 4 ó 5, donde R^{3}, R^{4} y
R^{5} son, independientemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 3 átomos
de carbono o halógeno.
7. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la
reivindicación 1, 3, 4, 5 ó 6, o un compuesto de fórmula (IA) de
acuerdo con la reivindicación 2, 3, 4, 5 ó 6, donde R^{6} es
alquilo con 1 a 10 átomos de carbono o haloalquilo con 1 a 10 átomos
de carbono (cada uno de los cuales puede ser sustituido con un
grupo alquiloxima con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxima con
1 a 6 átomos de carbono, alquilhidrazona con 1 a 6 átomos de carbono
o haloalquilhidrazona con 1 a 6 átomos de carbono) o cianoalquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo (con 1
a 6 átomos de carbono), cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
halocicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, cianocicloalquilo con
3 a 7 átomos de carbono, alquilo con 1 a 3 átomos de
carbono-cicloalquilo (con 3 a 7 átomos de carbono),
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-halocicloalquilo
(con 3 a 7 átomos de carbono), cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), haloalquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
cianoalquenilo con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono),
alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo (con
1 a 6 átomos de carbono), alquiniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
ariloxi-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
carboxialquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonil con 1 a 6
átomos de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquenilcarbonil con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquinilcarbonil con 2 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alcoxicarbonil con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alqueniloxicarbonil con 3 a 6 átomos
de carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquiniloxicarbonil con 3 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
ariloxicarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquiltio con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilsulfinil con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
(con 1 a 6 átomos de carbono), alquilsulfonil con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
aminocarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
aminocarbonil-alquenilo (con 2 a 6 átomos de
carbono), aminocarbonil-alquinilo (con 2 a 6 átomos
de carbono), alquilaminocarbonil con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquil (con 1 a 6 átomos de carbono)
-aminocarbonil-alquilo (con 1 a 6 átomos de
carbono), alquilaminocarbonil con 1 a 6 átomos de
carbono-alquenil (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonil (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquenil (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
alquilaminocarbonil-alquinil (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
di-alquilaminocarbonil (con 1 a 6 átomos de
carbono)-alquinil (con 2 a 6 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
fenilo (opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono), fenil-alquilo (con 1 a 4 átomos
de carbono) (donde el grupo fenilo está opcionalmente substituido
con halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono),
fenil-alquinilo (con 2 a 4 átomos de
carbono)-alquilo (con 1 a 6 átomos de carbono),
(donde el grupo fenilo está opcionalmente substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6
átomos de carbono), heteroarilo (opcionalmente substituido con halo,
nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o
haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), heterociclilo (donde el
grupo heterociclilo está opcionalmente substituido con halo, nitro,
ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono), heteroaril-alquilo
(con 1 a 4 átomos de carbono) (donde el grupo heteroarilo puede
está opcionalmente substituido con halo, nitro, ciano, alquilo con
1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6
átomos de carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono), o
heterociclil-alquilo (con 1 a 4 átomos de carbono)
(donde el grupo heterociclilo está opcionalmente substituido con
halo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono o haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono).
8. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la
reivindicación 1, 3, 4, 5, 6 ó 7, o un compuesto de fórmula (IA)
de acuerdo con la reivindicación 2, 3, 4, 5, 6 ó 7, donde J es N o
CR^{17} donde R^{17} es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, halógeno o
nitro.
9. Un proceso para preparar un compuesto de
fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende (a)
cuando Y es oxígeno, hacer reaccionar un compuesto de fórmula
(II)
en la que D, E, R^{1} y R^{11} son como se
han definido en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula
(III)
en la que Y es oxígeno, X^{1} es un grupo
saliente y A, J, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} son como se
han definido en la reivindicación 1; o (b) cuando Y es azufre,
preparar un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la
reivindicación 1 donde Y es oxígeno usando el método descrito en (a)
y después hacer reaccionar este compuesto con un agente de
tionación.
10. Una composición fungicida, insecticida,
acaricida, molusquicida o nematicida que comprende una cantidad
eficaz como fungicida, insecticida, acaricida, molusquicida o
nematicida de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la
reivindicación 1 y un vehículo o diluyente para el mismo.
11. Un método para combatir y controlar hongos
que comprende aplicar a una planta, a una semilla de una planta, a
un sitio de la planta o de la semilla o al substrato, una cantidad
eficaz como fungicida de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con
la reivindicación 1.
12. Un método para combatir y controlar insectos,
ácaros, nematodos o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, a
un sitio de una plaga, o a una planta susceptible del ataque por
una plaga, una cantidad eficaz como insecticida, acaricida,
nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo
con la reivindicación 1.
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