KR20020008392A - 살충제인 인다졸 또는 벤조트리아졸 유도체 - Google Patents

살충제인 인다졸 또는 벤조트리아졸 유도체 Download PDF

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KR20020008392A
KR20020008392A KR1020017013285A KR20017013285A KR20020008392A KR 20020008392 A KR20020008392 A KR 20020008392A KR 1020017013285 A KR1020017013285 A KR 1020017013285A KR 20017013285 A KR20017013285 A KR 20017013285A KR 20020008392 A KR20020008392 A KR 20020008392A
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크리스토퍼 존 매튜
수잔 파트리샤 바네트
스테펀 크리스토퍼 스미스
나이젤 존 바네스
윌리엄 기 위팅햄
존 윌리암스
에릭 다니엘 클라크
앨런 존 화이틀
데이비드 존 휴그
사라 암스트롱
러셀 비너
토킬 에간 마클레오드 프레이저
패트릭 제프 크라울리
로저 샐먼
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돈 리사 로얄
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Abstract

화학식(I)의 화합물:식 중, G는 (i) 또는 (ii), M1또는 M2는 A에 결함됨; n은 0 또는 1; G가 (i)일 때, D는 S, NR7, CR8=CR9, CR8=N, CR8=N(O), N=CR9또는 N(O)=CR9; G가 (ii)일 때, D는 S 또는 NR7; E는 N, N-옥사이드 또는 CR10; M1은 OC(=Y), N(R11)C(=Y), N=C(OR12), N=(SR13) 또는 N=C(NR14R15)이고 O 또는 N은 D 및 E를 함유하는 링에 붙어있는 원자임; M2는 N-C(=Y)이고 N은 D 및 E를 함유하는 링에 붙어있는 원자임; Y는 O, S 또는 NR16; J는 N 또는 CR17; A, R1,R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14및 R15는 각각 특정 유기 또는 무기 그룹임. 이들 화합물은 살균적, 실곤충, 살진드기, 살연체동물 및 살혈액적 조성물에 유용하다.

Description

살충제인 인다졸 또는 벤조트리아졸 유도체{PESTICIDAL INDAZOLE OR BENZOTRIAZOLE DERIVATIVES}
본발명은 아진 및 아졸 유도체, 이들을 제조하는 방법, 이들을 포함하는 살균, 살충, 살진드기, 살연체동물 및 살선충 조성물, 이들을 사용하여 균류 질병(특히 식물의 균류 질병)을 박멸하는 방법 및 이들을 사용하여 곤충, 진드기, 연체동물 및 선충류 기생충을 박멸하고 제어하는 방법에 관한 것이다.
아졸 및 아진 유도체는 WO95/31448, WO97/18198, WO98/02424 및 WO98/05670에 개시되어 있다.
본발명은 화학식(I)의 화합물을 제공한다:
[식 중, G는
또는
식 중, M1또는 M2는 A에 결함됨; n은 0또는 1; A는 임의로 치환된 C1-6알킬렌, 임의로 치환된 C2-6알케닐렌, 임의로 치환된 C2-6알키닐렌, 임의로 치환된 C1-6알킬렌옥시, 임의로 치환된 옥시(C1-6)알킬렌, 임의로 치환된 C1-6알킬렌티오, 임의로 치환된 티오(C1-6)알킬렌, 임의로 치환된 C1-6알킬렌아미노, 임의로 치환된 아미노(C1-6)알킬렌, 임의로 치환된 [C1-6알켈린옥시(C1-6)알킬렌], 임의로 치환된[C1-6알킬렌티오(C1-6)알킬렌], 임의로 치환된[C1-6알킬렌설피닐(C1-6)알킬렌], 임의로 치환된[C1-6알킬렌설포닐(C1-6)알킬렌] 또는 임의로 치환된 [C1-6알킬렌아미노(C1-6)알킬렌]; G가 (i)일 때, D는 S, NR7, CR8=CR9, CR8=N, CR8=N(O), N=CR9또는 N(O)=CR9; G가 (ii)일 때, D는 S 또는 NR7; E는 N, N-옥사이드 또는 CR10; M1은 OC(=Y), N(R11)C(=Y), N=C(OR12), N=(SR13) 또는 N=C(NR14R15)이고 O 또는 N은 D 및 E를 함유하는 링에 붙어있는 원자임; M2는 N-C(=Y)이고 N은 D 및 E를 함유하는 링에 붙어있는 원자임; Y는 O, S 또는 NR16; J는 N 또는 CR17; R1은 수소, 할로겐, 임의로 치환된C1-6알킬, 임의로 치환된 C2-6알케닐, 임의로 치환된 C2-6알키닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 시아노, 니트로 또는 SF5; R2는 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된 [C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 [C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페녹시카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 임의로 치환된 아릴티오, 임의로 치환된 아릴설피닐, 임의로 치환된 아릴설포닐 또는 R18R19NS; R3, R4, 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 임의로 치환된 C1-6알킬, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐 또는 SF5; R6는 수소, 시아노, 임의로 치환된 C1-20알킬, 임의로 치환된 C2-20알케닐(C1-6)알킬, 임의로 치환된 C2-20알키닐(C1-6)알킬, 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C5-6시클로알케닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-20알콕시카보닐, 임의로 치환된 C1-20알킬카보닐,아미노카보닐, 임의로 치환된 C1-20알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-20)알킬아미노카보닐,임의로 치환된 아릴옥시카보닐, 임의로 치환된 아릴카보닐, 임의로 치환된 아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 N-알킬-N-아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 디아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시카보닐, 임의로 치환된 헤테로아릴카보닐, 임의로 치환된 헤테로아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 알킬헤테로아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 디헤테로아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로시클릴, 임의로 치환된 C1-20알킬설포닐 또는 임의로 치환된 아릴설포닐; R7은 C1-6알킬; R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된 C1-6알킬, 임의로 치환된 C2-6알케닐, 임의로 치환된 C2-6알키닐 또는 임의로 치환된 C1-6알콕시; R10은 수소, 할로겐, 임의로 치환된 C1-6알킬, 임의로 치환된 C2-6알케닐, 임의로 치환된 C2-6알키닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 시아노, 니트로, 포르밀, R20ON=C(R21), 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐 또는 SF5; 또는 R1및 R10은 부착되어 있는 원자와 함께 5, 6 또는 7원의 포화 또는 불포화 링인 카보시클릭 또는 O, N 또는 S로부터 선택된 하나 또는 두개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 헤테로시클릭 링을 형성하고 이 링은 C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있음; R11은 수소, 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된[C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된[C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페녹시카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 임의로 치환된 아릴티오, 임의로 치환된 아릴설피닐, 임의로 치환된 아릴설포닐 또는 R22R23NS; R12는 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된 [C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 [C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 아미노, 임의로 치환된 C1-6알킬아미노, 임의로 치환된 디(C1-6)알킬아미노, 임의로 치환된 페녹시카보닐, 트리(C1-4)알킬실릴, 아릴디(C1-4)알킬실릴, (C1-4)알킬다아릴실릴 또는 트리아릴실릴; R13은 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된 [C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 [C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐 또는 임의로 치환된 페녹시카보닐; R14및 R15는 독립적으로 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 [C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 [C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 히드록시, 아미노, 임의로 치환된 C1-6알킬아미노, 임의로 치환된 디(C1-6)알킬아미노, 또는 임의로 치환된 페녹시카보닐; R16은 수소, 시아노, 니트로, 임의로 치환된 C1-6알킬, 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 (C2-6)알케닐(C1-6)알킬, 임의로 치환된 (C2-6)알키닐(C1-6)알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬아미노, 임의로 치환된 디(C1-6)알킬아미노, 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐아미노, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐아미노, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 임의로 치환된 아릴티오, 임의로 치환된 아릴설피닐, 임의로 치환된 아릴설포닐 또는 C1-6아실옥시; R17은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 C1-8알킬, 임의로 치환된 C2-6알케닐, 임의로 치환된 C2-6알키닐, 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-6)알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴; R18및 R19는 독립적으로, 임의로 치환된 C1-6알킬 또는 R18및 R19는 이들이 부착되어 있는 N 원자와 함께 O, N 또는 S로부터 선택된 헤테로 원자를 하나 또는 두 개 이상 함유할수 있고 하나 또는 두 개의 C1-6알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성하고; R20은 수소, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐(C1-4)알킬 또는 임의로 치환된 C1-20알킬; R21은 수소, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 C1-6알킬; 및 R22및 R23은 독립적으로, 임의로 치환된 C1-6알킬 또는 R22및 R23은 이들이 부착되어 있는 N 원자와 함께 O, N 또는 S로부터 선택된 헤테로 원자를 하나 또는 두 개 이상 함유할 수 있고 하나 또는 두 개의 C1-6알킬 그룹에의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성함.
화학식(I)의 화합물은 서로 다른 기하학적 또는 광학적 이성질체 또는 토토머 형태로 존재할 수 있다. 본발명은 이러한 모든 이성질체 및 토토머 및 이들의 모든 비율의 혼합물을 포함한다.
존재하는 경우, 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 부분 상에 있는 임의적 치환체는 원자가의 제약에 따라서 하나 또는 그 이상의 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6시아노알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알콕시, 시아노, =O, =NR24및 CR25R26을 포함하고, 식 중, R24는 C1-6알킬, C1-6할로알킬, OR27또는 R28R29N; 식 중 R25및 R26은 독립적으로, 수소, C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알킬, 시아노, C1-6알콕시카보닐, C1-6알킬카보닐 또는 R30R31N; R27은 C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 페닐(C1-2)알킬; R28및 R29는 독립적으로, 수소, C1-8알킬, C3-7시클로알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐(C1-6)알킬, C2-6할로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, 카복시(C1-6)알킬 또 페닐(C1-2)알킬 또는 R28및 R29는 이들이 부착되어 있는 N 원자와 함께 O, N 또는 S로부터 선택된 헤테로 원자를 하나 또는 두 개 이상 함유할수 있고 하나 또는 두 개의 C1-6알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성하고; R30및 R31은 독립적으로, 수소, C1-8알킬, C3-7시클로알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐(C1-6)알킬, C2-6할로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, 카복시(C1-6)알킬 또는 페닐(C1-2)알킬; 또는 R30및 R31은 이들이 부착되어 있는 N 원자와 함께 O, N 또는 S로부터 선택된 헤테로 원자를 하나 또는 두 개 이상의 함유할 수 있고 하나 또는 두 개의 C1-6알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성함.
각 알킬 부분은 직쇄 또는 분지쇄이고, 예를 들면, 메틸, 에틸,n-프로필,n-부틸,n-펜틸,n-헥실,iso-프로필,n-부틸,sec-부틸,iso-부틸,tert-부틸 또는neo-펜틸이다. 존재하는 경우, 알킬 상의 임의적 치환체는 하나 또는 그 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, HO2C, C1-10알콕시(그 자체는 C1-10알콕시에 의해 치환된), 아릴(C1-4)알콕시, C1-10알킬티오, C1-10알킬카보닐, C1-10알콕시카보닐, C1-6알킬아미노카보닐, 디(C1-6알킬)아미노카보닐, (C1-6)알킬카보닐옥시, 임의로 치환된 페닐, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아릴카보닐옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, C3-7시클로알킬(그 자체는 (C1-6)알킬 또는 할로겐으로 치환된), C3-7시클로알킬옥시, C5-7시클로알케닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬설피닐, 트리(C1-4)알킬실릴, 트리(C1-4)알킬실릴(C1-6)알콕시, 아릴디(C1-4)알킬실릴, (C1-4)알킬디아릴실릴, 트리아릴실릴, =N-OR' 및 =N-NR'R''; 식중 R' 및 R''는 독립적으로 C1-6알킬 또는 C1-6할로알킬이다.
알케닐 및 알키닐 부분은 직쇄 또는 분지쇄 형태일 수 있고, 알케닐 부분은 적합한 경우 (E)- 또는 (Z)-형태일 수 있다. 예는 비닐, 알릴 및 프로파길이다. 존재하는 경우, 알케닐 또는 알키닐 상의 임의의 치환체는 하나 또는 그 이상의 할로겐, 아릴 및 C3-7시클로알킬이다.
본 명세서의 문맥에서 아실은 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐(예를 들면 아세틸), 임의로 치환된 C2-6알케닐카보닐, 임의로 치환된 C2-6알키닐카보닐, 임의로 치환된 아릴카보닐(예를 들면 벤조일) 또는 임의로 치환된 헤테로아릴카보닐이다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
할로알킬 그룹은 하나 또는 그 이상의 같거나 다른 할로겐 원자로 임의로 치환되는데, 예를 들면 CF3, CF2Cl, CF3CH2또는 CHF2CH2이다.
아릴은 나프틸, 안트라실, 플루오레닐 및 인데닐을 포함하지만 바람직하게는 페닐이다.
헤테로아릴이라는 용어는 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 헤테로원자(바람직하게는 하나 또는 두 개의 헤테로원자)를 포함하는 10까지의 원자를 함유하는 방향족 링을 언급한다. 이러한 링의 예는 피리딘, 피리미딘, 후란 퀴놀린, 퀴나졸린, 피라졸, 티오펜, 피아졸, 옥사졸 및 이속사졸이다.
헤테로시클릴이라는 용어는 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 헤테로원자(바람직하게는 하나 또는 두 개의 헤테로원자)를 포함하는 10까지의 원자를 함유하는 비-방향족 링을 언급한다. 이러한 링의 예는 1,3-디옥솔란, 테트라히드로푸란 및 모르폴린을 포함한다. 바람직하게는 헤테로시클릴이 C1-6알킬로 임의로 치환된다.
시클로알킬은 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 시클로알킬에 대한 임의의 치환체는 할로겐, 시아노 및 C1-3알킬을 포함한다.
시클로알케닐은 시클로펜틸 및 시클로헥세닐을 포함한다. 시클로알케닐에 대한 임의의 치환체는 C1-3알킬, 할로겐 및 시아노를 포함한다.
카보시클릭 링은 아릴, 시클로알킬 및 시클로알케닐 그룹을 포함한다.
치환된 페닐 부분, 헤테로시클릴 및 헤테로아릴 그룹에 대해, 하나 또는 그 이상의 치환체가 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6할로알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬설포닐, C2-6알케닐, C2-6할로알케닐, C2-6알키닐, C3-7시클로알킬, 니트로, 시아노, C02H, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, R32R33N 또는 R34R35NC(O)(식 중 R32, R33, R34및 R35는 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬임)로부터 독립적으로 선택된다.
디알킬아미노 치환체는 디알킬 그룹이 자신이 부착되어 있는 N 원자와 함께 O, N 또는 S로부터 선택된 헤테로 원자를 하나 또는 두 개 이상의 함유할 수 있고 하나 또는 두 개의 C1-6알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성하는 것을 포함한다는 것을 이해하여야 한다. 헤테로시클릭 링이 N 원자 상의 두 개의 그룹의 결합에 의해 형성될 때, 결과적인 링은 적합하게는 피롤리딘, 피페리딘, 티오모폴린 또는 모폴린이고 이들 각각은 하나 또는 두 개의 (C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있다.
또다른 양상에서, 본발명은 화학식(IA)의 화합물을 제공한다:
[식중 A,G,J,R3,R4,R5및 R6는 화학식(I)의 화합물에 대해 상기에서 정의된 바와 같음.
화학식(IA)의 더욱 바람직한 화합물은 n이 0;A가 C1-6알킬렌, C1-6알케닐렌, C1-6알킬렌옥시, 옥시(C1-6)알킬렌, C1-6알킬렌아미노 또는 C1-6알킬렌티오이고, 이들 각각은 C1-3알킬, C1-3할로알킬, C1-3시아노알킬, 할로겐, C1-3알콕시, C1-6알콕시카보닐, 시아노, =O, =NR36또는 =CR37R38에 의해 임의로 치환되고; G가 (i)일 때 D는 S,NR7, CR8=CR9, CR8=N, CR8=N(O), N=CR9또는 N(O)=CR9이고; G가 (ii)일 때, D는 S 또는 NR7; E는 N 또는 CR10; M1은 N(R11)C(=Y) 또는 N=C(SR13)이고 O 또는 N은 D 및 E을 함유하는 링에 결합된 원자이다; M2는 N-C(=Y)이고 N은 D 및 E를 함유한 링에 결합된 원자이다; Y는 O, S 또는 NR16이고;J는 N 또는 CR17;R1은 수소, 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6시아노알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C3-6시클로알킬, C3-7시클로알킬(C1-4)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, 시아노, 니트로 또는 SF5; R2는 C1-10알킬, 벤질옥시메틸, 벤조일옥시메틸, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐(C1-6)알킬, C1-10알킬카보닐 또는 C1-10알콕시카보닐; R3, R4및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6할로알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬설포닐, C1-6할로알킬, 시아노, 니트로, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐 또는 SF5로부터 선택되고; R6는 C1-10알킬 또는 C1-10할로알킬(각각은 C1-6알킬옥심, C1-6할로알킬옥심, C1-6알킬히드라존 또는 C1-6할로알킬히드라존 그룹으로 치환될 수 있음) 또는 시아노, C1-6시아노알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐(C1-6)알킬, C3-7시클로알킬, C3-7할로시클로알킬, C3-7시아노시클로알킬, C1-3알킬(C3-7)시클로알킬, C1-3알킬(C3-7)할로시클로알킬, C5-6시클로알케닐, C3-7시클로알킬(C1-6)알킬, C5-6시클로알케닐(C1-6)알킬, C2-6할로알케닐(C1-6)알킬, C1-6시아노알케닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, 포르밀, C1-6카복시알킬, C1-6알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬티오(C1-6)알킬, C1-6알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C2-6)알케닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C2-6)알키닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알키닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐, C1-6알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-6알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐, 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치횐됨), 페닐(C1-4)알킬(여기서 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 페닐(C2-4)알케닐(C1-6)알킬(여기서 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 헤테로시클릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시,또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서 헤테로아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 또는 헤테로시클릴(C1-4)알킬(헤테로시클릴은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨); R7은 C1-6알킬;R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬C2-6알케닐, C1-6알키닐, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시; R10은 수소, 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6알키닐, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6할로알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬설포닐, C1-6할로알킬, 시아노, 니트로, 포르밀, R20ON=CH,C1-6알킬카보닐,C1-6알콕시카보닐 또는 SF5; 또는 R1및 R10이 이들이 부착되어 있는 원자와 함께 5, 6 또는 7원의 포화 또는 불포화 링인 카보시클릭 또는 O, N 또는 S로부터 선택된 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 헤테로시클릭 링을 형성하고 이 링은 C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있음; R11은 수소, C1-10알킬, 벤질옥시메틸, 벤조일옥시메틸, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬(특히 알릴), C2-6알키닐(C1-6)알킬(특히 프로파길), C1-10알킬카보닐 또는 C1-10알콕시카보닐(특히iso부톡시카보닐); R13은 C1-10알킬, 벤질옥시메틸, 벤조일옥시메틸, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬(특히 알릴), C2-6알키닐(C1-6)알킬(특히 프로피길), C1-10알킬카보닐 또는 C1-10알콕시카보닐(특히iso부톡시카보닐); R16은 시아노, 니트로, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C3-7시클로알킬, C3-7시클로알킬(C1-6)알킬, CH2(C2-6)알케닐, CH2(C2-6)알키닐, 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨) 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6알킬아미노, 디(C1-6)알킬아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알콕시카보닐아미노, C1-6알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬티오, C1-6할로알킬설피닐, C1-6할로알킬설포닐, 아릴티오, 아릴설피닐, 아릴설포닐 또는 (C1-6)알킬C(O)O; R17은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-8알킬, C1-6할로알킬, C1-6시아노알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-7시클로알킬, C2-6할로알케닐, C3-7시클로알킬(C1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐, 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨); R20은 C1-6알킬 또는 페닐(C1-2)알킬(식중 페닐은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨);R36은 C1-6알킬, OR39또는 NR40R41;R37은 수소, C1-6알킬 또는 C1-6할로알킬; R38은 수소, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, 시아노, C1-6알콕시카보닐, C1-6알킬카보닐 또는 NR42R43; R39는 C1-6알킬 또는 임의로 치환된 페닐(C1-2)알킬; R40및 R41은 독립적으로 수소, C1-8알킬 또는 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨); 및 R42및 R43은 독립적으로 수소, C1-8알킬, C3-7시클로알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C2-6할로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, 카복시(C1-6)알킬 또는 페닐(C1-2)알킬; 또는 R42및 R43은 이들이 부착된 N 원자와 함께 O, N 또는 S로부터 선택된 헤테로 원자를 하나 또는 두 개 이상 함유할 수 있고 하나 또는 두 개의 C1-6알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성한다.
바람직하게는 n은 0이다.
바람직하게는 A는 C1-4알킬렌, -C(O)- 또는 C1-4알킬렌옥시이다.
G가 (i)인 경우, D는 바람직하게는 S 또는 CR8=CR9, 식중 R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬C2-6알케닐, C1-6알키닐, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시이다.
G가 (ii)인 경우, D는 바람직하게는 S이다.
바람직하게는 E는 N 또는 CR10이고 여기서 R10은 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알킬티오 SF5; 또는 R1및 R10은 이들이 부착된 원자와 함께, C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된 벤젠 링을 형성한다.
바람직하게는 G는 (i)이다.
바람직하게는 M1은 N(R11)C(=O)이고 여기서 R11은 수소, C1-6알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, 벤질옥시메틸 또는 벤조일옥시메틸이다.
바람직하게는 Y는 O이다.
바람직하게는 J는 N 또는 CR17이고 여기서 R17은 수소, C1-6알킬, C1-6할로알킬, 시아노, 할로겐 또는 니트로이다.
R1은 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C3-6시클로알킬, 시아노, 니트로 또는 SF5이다.
R2는 바람직하게는 C1-10알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, 알릴 또는 프로파길이다.
바람직하게는 R3, R4및 R5는 독립적으로 수소, C1-3알킬 또는 할로겐이다.
R6는 바람직하게는 C1-10알킬 또는 C1-10할로알킬(각각은 C1-6알킬옥심, C1-6할로알킬옥심, C1-6알킬히드라존 또는 C1-6할로알킬히드라존 그룹으로 치환될 수 있음), 또는 C1-6시아노알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐(C1-6)알킬, C3-7시클로알킬, C3-7할로시클로알킬, C3-7시아노시클로알킬, C1-3알킬(C3-7)시클로알킬, C1-3알킬(C3-7)할로시클로알킬, C5-6시클로알케닐, C3-7시클로알킬(C1-6)알킬, C5-6시클로알케닐(C1-6)알킬, C2-6할로알케닐(C1-6)알킬, C1-6시아노알케닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시(C1-7)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-7카복시알킬, C1-6알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬티오(C1-6)알킬, C1-6알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C2-6)알케닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알케닐(C1-6)알킬, 알킬아미노카보닐(C1-6)알키닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알케닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알케닐(C1-6)알킬, 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 페닐(C1-4)알킬(식 중 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 페닐(C2-4)알케닐(C1-6)알킬( 식 중 페닐 그룹은 (할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨),헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 헤테로시클릴(식 중 헤테로시클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 헤테로아릴(C1-4)알킬(식 중 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨) 또는 헤테로시클릴(C1-4)알킬(식 중 헤테로시클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨)이다.
아래 화학식의 임의로 치환된 링은 바람직하게는
임의로 치환된 이소티아졸릴, 임의로 치환된 피리딜, 임의로 치환된 피리미디닐, 임의로 치환된 퀴나졸리닐 및 임의로 치환된 퀴놀리닐 그룹이고 여기서 임의의 치환체는 C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알콕시(C1-6)알킬 또는 C1-6할로알콕시이다.
아래 화학식
의 임의로 치환된 링은 바람직하게는
또는
이다.
더욱 바람직하게는 A는 CH2또는 CH2O, 더욱 바람직하게는 CH2이다.
더욱 바람직하게는 M1은 N(R11)C(=O)이고 여기서 R11은 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시(C1-4)알킬, 벤질옥시메틸 또는 벤조일옥시메틸이다. R11이 수소, 에틸, 에톡시메틸, 알릴 또는 프로파길인 것이 특히 바람직하다.
더욱 바람직하게는 J는 N 또는 CR17이고 여기서 R17은 수소, 메틸 또는 할로겐이다.
더욱 바람직하게는 R2는 에틸, 에톡시메틸, 알릴 또는 프로파길이다.
더욱 바람직하게는 R3,R4및 R5는 독립적으로, 수소, 또는 할로겐(특히 불소)이고; R3, R4및 R5각각이 수소인 것이 특히 바람직하다.
더욱 바람직하게는 R6는 C1-8알킬, C2-8할로알킬, C1-8시아노알킬, C3-7시클로알킬, C1-3알킬(C3-7)시클로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, 헤테로시클릭(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 페닐(할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 , 니트로, 시아노 또는 C1-6알킬설포닐로 임의로 치환됨) 또는 헤테로아릴(할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 , 니트로, 시아노 또는 C1-6알킬설포닐로 임의로 치환됨)이다.
더더욱 바람직하게는 R6는 C1-8알킬, C2-6할로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C3-7시클로알킬 또는 C3-7시클로알킬(C1-6)알킬이다.
아래의 그룹
중 더더욱 바람직한 것은
또는
이다.
아래의 화학식
의 임의로 치환된 링은 가장 바람직하게는
또는
이다.
또다른 양상에서 본발명은 화학식(IB)의 화합물을 제공한다:
[식중 R1은 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시,C1-6알킬티오, C3-6시클로알킬 또는 C1-6알콕시(C1-6)알킬; R10은 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, 시아노, 니트로, CHO, CH=NOR20, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐 또는 C1-6알킬S(O)q; 또는 R1및 R10은 함께 5 또는 6원의 포화 또는 불포화 카보시클릭 링을 형성하고, 이 링은 하나 또는 두 개의 C1-6알킬 그룹으로 임의로 치환되고; R11은 수소, C1-6알킬, CH2(C1-4할로알킬), C3-6알케닐, C3-6알키닐, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, 포르밀, 임의로 치환된 페녹시카보닐, 임의로 치화된 페닐(C1-4)알킬 또는 S(O)pR44; R6는 수소, C1-8알킬, C1-6할로알킬, C1-6시아노알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C3-7시클로알킬, C3-6시클로알킬(C1-6)알킬, C3-6할로알케닐, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6카복시알킬, C1-6알킬카보닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬티오(C1-6)알킬, C1-6알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐(C1-4)알킬 또는 임의로 치환된 헤테로아릴; R20은 수소, C1-6알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 페닐(C1-4)알킬; R44는 C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 임의로 치환된 페닐; Y는 O 또는 S; m은 0 또는 1; 및 p 및 q는, 독립적으로 0, 1 또는 2이고; R6가 C3-6알케닐, C3-6알키닐 또는 C3-6할로알케닐인 경우, R6는 N에 직접 부착된 불포화 탄소 원자를 갖지 않고 R11이 C3-6알케닐 또는 C3-6알키닐인 경우, R11은 N에 직접 부착된 불포화 탄소 원자를 갖지 않는 것을 조건으로 함.
R1이 에틸 또는 특히 메틸인 것이 바람직하다.
R10이 수소, 할로겐(특히 클로로) 또는 시아노인 것이 바람직하다.
m은 0인 것이 바람직하다.
본발명의 화합물이 화학식(Ia)인 것이 바람직하다.
특별한 양상에서 본발명은 화학식(Ia)의 화합물을 제공하는데 여기서 R1은 C1-4알킬(특히 메틸 또는 에틸); R10은 수소, 할로겐(특히 클로로 또는 브로모) 또는 시아노; 또는 R1및 R10은 함께 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐 링을 형성하고; R11은 수소, C1-4알킬(특히 메틸 또는 에틸), 페닐(C1-4)알킬(특히 벤질), C1-4알킬카보닐(특히 아세틸) 또는 C1-4알킬설포닐(특히 메탄설포닐);m은 0; Y는 산소; 및 R6는C1-6알킬[할로겐, C1-4알콕시, 페닐(그 자체는 할로겐으로 임의로 치환됨), C02H, C0NH2(그 자체는 C1-4알킬로 임의로 치환됨), 시아노, C3-6시클로알킬 또는 CO(C1-4알콕시)], C3-6알케닐, C3-6알키닐, C3-6시클로알킬, 페닐[할로겐, C1-4할로알킬(특히 CF3), 니트로, CO2H, 또는 시아노] 또는 헤테로아릴(특히 피리딜 또는 피리미디닐)[C1-4알킬 또는 C1-4할로알킬로 임의로 치환됨]이다.
또다른 양상에서 본발명은 화학식(IC)의 화합물을 제공한다:
[식중, n은 0 또는 1이고; A는 임의 치환된 C1-6-알킬렌, 임의 치환된 C2-6-알케닐렌, 임의 치환된 C2-6-알키닐렌, 임의 치환된 C1-6-알킬렌옥시, 임의 치환된 옥시(C1-6)알킬렌, 임의 치환된 C1-6-알킬렌티오, 임의 치환된 티오(C1-6)알킬렌, 임의 치환된 C1-6-알킬아미노, 임의 치환된 아미노(C1-6)알킬렌, 임의 치환된 [C1-6-알킬렌옥시(C1-6)알킬렌], 임의 치환된 [C1-6-알킬렌티오(C1-6)알킬렌], 임의 치환된 C1-6-알킬렌설피닐(C1-6)알킬렌], 임의 치환된 [C1-6-알킬렌설포닐(C1-6)알킬렌] 또는 임의 치환된 [C1-6-알킬렌아미노(C1-6)알킬렌]이며; D는 S, NR7, CR8=CR9, CR8=N, CR8=N(O), N=CR9또는 N(O)=CR9이고; R7은 C1-6-알킬이고; E는 N, N-옥사이드 또는 CR10이며; M1은 OC(=Y), N(R11)C(=Y), N=C(OR12), N=C(SR13) 또는 N=C(NR14R15)인데 여기서 O 또는 N은 E 및 D를 함유하는 고리에 부착된 원자이고; Y는 O, S 또는 NR16이고; J는 N 또는 CR17이며; R1은 수소, 할로겐, 임의 치환된 C1-6-알킬, 임의 치환된 C2-6-알케닐, 임의 치환된 C2-6-알키닐, 임의 치환된 C1-6-알콕시, 임의 치환된 C1-6-알킬티오, 임의 치환된 C3-7-싸이클로알킬, 시아노, 니트로 또는 SF5이고; R11은 수소, 임의 치환된 C1-10-알킬, 임의 치환된 [C2-6-알케닐(C1-6)알킬], 임의 치환된 [C2-6-알키닐(C1-6)알킬], 임의 치환된 C3-7-싸이클로알킬, 임의 치환된 C1-10-알킬카보닐, 임의 치환된 C1-10-알콕시카보닐, 포르밀, 임의 치환된 C1-10-알킬아미노카보닐, 임의 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 임의 치환된 페녹시카보닐, 임의 치환된 C1-6-알킬티오, 임의 치환된 C1-6-알킬설피닐, 임의 치환된 C1-6-알킬설포닐, 임의 치환된 C1-6-아릴티오, 임의 치환된 C1-6-아릴설피닐, 임의 치환된 C1-6-아릴설포닐 또는 R22R23NS이며;R12는 임의 치환된 C1-10-알킬, 임의 치환된 [C2-6-알케닐(C1-6)알킬], 임의 치환된 [C2-6-알키닐(C1-6)알킬], 임의 치환된 C3-7-싸이클로알킬, 임의 치환된 C1-10-알킬카보닐, 임의 치환된 C1-10-알콕시카보닐, 포르밀, 임의 치환된 C1-10-알킬아미노카보닐, 임의 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 아미노, 임의 치환된 C1-6-알킬아미노, 임의 치환된 디(C1-6)알킬아미노, 임의 치환된 페녹시카보닐, 트리(C1-4)알킬실일, 아릴디(C1-4)알킬실일, (C1-4)알킬디아릴실일 또는 트리아릴실일이고; R13은 임의 치환된 C1-10-알킬, 임의 치환된 [C2-6-알케닐(C1-6)알킬], 임의 치환된 [C2-6-알키닐(C1-6)알킬], 임의 치환된 C3-7-싸이클로알킬, 임의 치환된 C1-10-알킬카보닐, 임의 치환된 C1-10-알콕시카보닐, 임의 치환된 C1-10-알킬아미노카보닐, 임의 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐 또는 임의 치환된 페녹시카보닐이며; R14및 R15는 독립적으로 임의 치환된 C1-10-알킬, 임의 치환된 C1-6-알콕시, 임의 치환된 [C2-6-알케닐(C1-6)알킬], 임의 치환된 [C2-6-알키닐(C1-6)알킬], 임의 치환된 C3-7-싸이클로알킬, 임의 치환된 C1-10-알킬카보닐, 임의 치환된 C1-10-알콕시카보닐, 포르밀, 임의 치환된 C1-10-알킬아미노카보닐, 임의 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 하이드록시, 아미노, 임의 치환된 C1-6-알킬아미노, 임의 치환된 디(C1-6)알킬아미노또는 임의 치환된 페녹시카보닐이고; R3, R4및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 임의 치환된 C1-6-알킬, 임의 치환된 C1-6-알콕시, 임의 치환된 C1-6-알킬티오, 임의 치환된 C1-6-알킬설피닐, 임의 치환된 C1-6-알킬설포닐, 시아노, 니트로, 임의 치환된 C1-6-알킬카보닐, 임의 치환된 C1-6-알콕시카보닐 또는 SF5이며; R6는 수소, 시아노, 임의 치환된 C1-20-알킬, 임의 치환된 C2-20-알케닐(C1-6)알킬, 임의 치환된 C2-20-알키닐(C1-6)알킬, 임의 치환된 C3-7-싸이클로알킬, 임의 치환된 C5-6-싸이클로알케닐, 포르밀, 임의 치환된 C1-20-알콕시카보닐, 임의 치환된 C1-20-알킬카보닐, 아미노카보닐, 임의 치환된 C1-20-알킬아미노카보닐, 임의 치환된 디(C1-20-)알킬아미노카보닐, 임의 치환된 아릴옥시카보닐, 임의 치환된 아릴카보닐, 임의 치환된 아릴아미노카보닐, 임의 치환된 N-알킬-N-아릴아미노카보닐, 임의 치환된 디아릴아미노카보닐, 임의 치환된 헤테로아릴옥시카보닐, 임의 치환된 헤테로아릴카보닐, 임의 치환된 헤테로아릴아미노카보닐, 임의 치환된 알킬헤테로아릴아미노카보닐, 임의 치환된 디헤테로아릴아미노카보닐, 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 헤테로아릴, 임의 치환된 헤테로싸이클일, 임의 치환된 C1-20-알킬설포닐 또는 임의 치환된 아릴설포닐이고; R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 임의 치환된 C1-6-알킬, 임의 치환된 C2-6-알케닐, 임의 치환된 C2-6-알키닐 또는 임의치환된 C1-6-알콕시이며; R10은 수소, 할로겐, 임의 치환된 C1-6-알킬, 임의 치환된 C2-6-알케닐, 임의 치환된 C2-6-알키닐, 임의 치환된 C1-6-알콕시, 임의 치환된 C1-6-알킬티오, 임의 치환된 C1-6-알킬설피닐, 임의 치환된 C1-6-알킬설포닐, 시아노, 니트로, 포르밀, R20ON=C(R21), 임의 치환된 C1-6-알킬카보닐, 임의 치환된 C1-6-알콕시카보닐 또는 SF5이고; R1및 R10은 이들이 결합하고 있는 원자와 함께 5, 6 또는 7원 포화 또는 불포화 고리 탄소환식 또는 이환식 고리를 형성하며 이것은 O, N 또는 S에서 선택된 하나 또는 둘의 이종원자를 함유할 수 있고 C1-6-알킬, C1-6-할로알킬 또는 할로겐으로 임의 치환될 수 있을 것이고; R16은 수소, 시아노, 니트로, 임의 치환된 C1-6-알킬, 임의 치환된 C3-7-싸이클로알킬, 임의 치환된 (C2-6)알케닐(C1-6)알킬, 임의 치환된 (C2-6)알키닐(C1-6)알킬, 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 헤테로아릴, 임의 치환된 C1-6-알킬카보닐, 임의 치환된 C1-6-알콕시카보닐, 임의 치환된 C1-6-알킬아미노, 임의 치환된 디(C1-6)알킬아미노, 임의 치환된 C1-6-알킬카보닐아미노, 임의 치환된 C1-6-알콕시카보닐아미노, 임의 치환된 C1-6-알콕시, 임의 치환된 C1-6-알킬티오, 임의 치환된 C1-6-알킬설피닐, 임의 치환된 C1-6-알킬설포닐, 임의 치환된 아릴티오, 임의 치환된 아릴설피닐, 임의 치환된 아릴설포닐 또는 C1-6-아실옥시이고;R17은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 임의 치환된 C1-8-알킬, 임의 치환된 C2-6-알케닐, 임의 치환된 C2-6-알키닐, 임의 치환된 C3-7-싸이클로알킬, 임의 치환된 C1-6-알콕시카보닐, 임의 치환된 C1-6-알킬카보닐, 임의 치환된 C1-6-알킬아미노카보닐, 임의 치환된 디(C1-6)알킬아미노카보닐, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 헤테로아릴이고; R22및 R23은 독립적으로 임의 치환된 C1-6-알킬이거나 이들이 결합하고 있는 N원자와 함께 5, 6 또는 7원 이환식 고리를 형성하는데 이것은 O, N 또는 S에서 선택된 하나 또는 둘의 추가 이종 원자를 함유하고 하나 또는 둘의 C1-6-알킬 그룹에 의하여 임의 치환될 수 있을 것이고; R21은 수소, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 C1-6-알킬이며; R20은 수소, 임의 치환된 페닐(C1-2)알킬 또는 임의 치환된 C1-20-알킬임.
화학식(IC)의 화합물은 상이한 기학학적 또는 광학적 이성질체 또는 호변체 형태로 존재할 수 있을 것이다. 본 발명은 이러한 모든 이성질체 및 호변체 및 모든 비율의 이들의 혼합물을 포함한다.
또다른 양상에서, 본 발명은 하기 화학식(ID)의 화합물을 제공한다:
[식중, A, D, E, M1, Y, J, R1, R3, R4, R5및 R6는 상기에서 화학식(IC) 화합물에 대하여 정의한 바와 같음.
더 바람직한 화학식(ID)의 화합물은 하기 화학식(IE)의 화합물이다:
[식중, D는 S, NR7, CR8=CR9, CR8=N, CR8=N(O), N=CR9또는 N(O)=CR9이고; E는 N 또는 CR10이고; R1은 수소, 할로겐, C1-6-알킬, C2-6-알케닐, C2-6-알키닐, C1-6-싸이클로알킬, C1-6-할로알킬, C1-6-알콕시, C1-6-할로알콕시, C1-6-알킬티오, C1-6-할로알킬티오, C3-6-싸이클로알킬, C3-7-싸이클로알킬(C1-4)알킬, C1-6-알콕시(C1-6)알킬, 시아노, 니트로 또는 SF5이고; A는 C1-6-알킬렌, C1-6-알케닐렌, C1-6-알킬렌옥시, 옥시(C1-6)알킬렌, C1-6-알킬렌아미노 또는 C1-6-알킬렌티오인데 이들 각각은 C1-3-알킬, C1-3-할로알킬, C1-3-시아노알킬, 할로겐, C1-3-알콕시, C1-6-알콕시카보닐, 시아노,=O, =NR36또는 =CR37R38로 임의 치환되며; M1은 N(R11)C(=Y) 또는 N=C(SR13)이고 여기서 O 또는 N은 E 및 D를 함유하는 고리에 결합하는 원자이고; Y는 O, S 또는 NR16이고; J는 N 또는 CR17이며; R11은 수소, C1-10-알킬, 벤질옥시메틸, 벤조일옥시메틸, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬(특히 알릴), C2-6알키닐(C1-6)알킬(특히 프로파길), C1-10알킬카보닐 또는 C1-10알콕시카보닐(특히이소부톡시카보닐)이고; R13은 C1-10알킬, 벤질옥시메틸, 벤조일옥시메틸, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬(특히 알릴), C2-6알키닐(C1-6)알킬(특히 프로파길), C1-10알킬카보닐 또는 C1-10알콕시카보닐(특히이소부톡시카보닐)이고; R3, R4및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6할로알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬설포닐, C1-6할로알킬, 시아노, 니트로, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐 또는 SF5이고; R6는 시아노, C1-8알킬, C2-6할로알킬, C1-6시아노알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐(C1-6)알킬, C3-7싸이클로알킬, C3-7할로싸이클로알킬, C3-7시아노싸이클로알킬, C1-3알킬(C3-7)싸이클로알킬, C1-3알킬(C3-7)할로싸이클로알킬, C5-6싸이클로알케닐, C3-7싸이클로알킬(C1-6)알킬,C5-6)싸이클로알케닐(C1-6)알킬, C2-6할로알케닐(C1-6)알킬, C1-6시아노알케닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, 포르밀, C1-6카복시알킬, C1-6알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬티오(C1-6)알킬, C1-6알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C2-6)알케닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C2-6)알케닐(C1-6)알킬, 알킬아미노카보닐(C2-6)알키닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알키닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐, C1-6알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-6알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐, 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 페닐(C1-4)알킬(여기서 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 페닐(C2-4)알케닐(C1-6)알킬(여기서 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 헤테로싸이클일(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서 헤테로아릴은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨) 또는 헤테로싸이클일(C1-4)알킬(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨)이고; R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C2-6알케닐, C1-6알키닐, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시이고; R10은 수소, 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6알키닐, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6할로알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬설포닐, C1-6할로알킬, 시아노, 니트로, 포르밀, CH=NOR20 A,C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐 또는 SF5이며; 또는 R1및 R10은 이들이 결합하고 있는 원자들과 함께 5, 6 또는 7원 포화 또는 불포화 고리 탄소환식 또는 이환식 고리를 형성하며 이것은 O, N 또는 S에서 선택된 하나 또는 둘의 이종원자를 함유할 수 있고 C1-6-알킬, C1-6-할로알킬 또는 할로겐으로 임의 치환될 수 있을 것이고; R16은 시아노, 니트로, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C3-7싸이클로알킬, C3-7싸이클로알킬(C1-6)알킬, CH2(C2-6)알케닐, CH2(C2-6)알키닐, 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6알킬아미노, 디(C1-6)알킬아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알콕시카보닐아미노, C1-6알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬티오, C1-6할로알킬설피닐, C1-6할로알킬설포닐, 아릴티오, 아릴설피닐, 아릴설포닐 또는 OCO(C1-6)알킬이고; R17은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-8알킬, C1-6할로알킬, C1-6시아노알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-7싸이클로알킬, C2-6할로알케닐, C3-7싸이클로알킬(C1-6)알킬, C1-6알콕스(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬아미노카보닐, 디(C1-6)알킬아미노카보닐, 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨) 또는 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨)이며; R36은 C1-6알킬, OR39또는NR40R41이고; R37은 수소, C1-6알킬 또는 C1-6할로알킬이고; R38은 수소, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, 시아노, C1-6알콕시카보닐, C1-6알킬카보닐 또는 NR42R43이며; R22및 R23은 독립적으로 수소, C1-6알킬, CH2(C1-4)할로알킬, C1-6시아노알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알킬티오(C1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알콕시(C1-6)알킬, 페닐(C1-4)알킬(여기서 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 헤테로싸이클일(C1-4)알킬(여기서 헤테로싸이클일 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨)이거나 R22및 R23은 이들이 결합하고 있는 N원자와 함께 5, 6 또는 7원 이환식 고리를 형성하며 이것은 O, N 또는 S에서 선택된 하나 또는 둘의 추가 이종원자를 함유할 수 있고 하나 또는 둘의 C1-6-알킬 그룹으로 임의 치환될 수 있을 것이고; R39는 C1-6알킬 또는 임의 치환된 페닐(C1-2)알킬이고; R40및 R41은 독립적으로 수소, C1-8알킬 또는 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨)이며; R21은 수소 또는 C1-3알킬이고; R20은 알킬 또는 페닐(C1-2)알킬(여기서 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨)이고; R42및 R43은 독립적ㅇ로 수소, C1-8알킬, C3-7싸이클로알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C2-6할로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, 카복시(C1-6)알킬 또는 페닐(C1-2)알킬이거나; 또는 R42및 R43은 이들이 결합하고 있는 N원자와 함께 5, 6 또는 7원 이환식 고리를 형성하는데 이것은 O, N 또는 S에서 선택된 하나 또는 둘의 추가 이종원자를 함유할 수 있고 하나 또는 둘의 C1-6-알킬 그룹으로 임의 치환될 수 있을 것임.
바람직하게는 A는 C1-4알킬렌-C(O)- 또는 C1-4알킬렌옥시이다.
바람직하게는 D는 S 또는 CR8=CR9(식중, R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C2-6알케닐, C1-6알키닐, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시임)이다.
바람직하게는 E는 N 또는 CR10(식중, R10은 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6)알킬티오 또는 SF5이거나;또는 R1및 R10은 이들이 결합하고 있는 원자들과 함께 C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 할로겐으로 임의 치환된 벤젠 고리를 형성함)이다.
바람직한 M1은 N(R11)C(=O)(식중, N은 E 및 D를 포함하는 고리에 결합하는 원자이고; R11은 수소,C1-6알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, 벤질옥시메틸 또는 벤조일옥시메틸임)이다.
바람직하게는 Y는 O이다.
바람직하게는 J는 N 또는 CR17(식중, R17은 수소, C1-6알킬, C1-6할로알킬, 시아노, 할로겐 또는 니트로임)이다.
R1은 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C3-6싸이클로알킬, 시아노, 니트로 또는 SF5이다.
바람직하게는 R3, R4및 R5는 독립적으로 수소, C1-3알킬 또는 할로겐이다.
R6는 바람직하게는 C1-8알킬, C1-6할로알킬, C1-6시아노알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐(C1-6)알킬, C3-7싸이클로알킬, C3-7할로싸이클로, C3-7시아노싸이클로알킬, C1-3알킬(C3-7)싸이클로알킬, C1-3알킬(C3-7)할로싸이클로알킬, C5-6싸이클로알케닐, C3-7싸이클로알킬(C1-6)알킬, C5-6싸이클로알케닐(C1-6)알킬, C2-6할로알케닐(C1-6)알킬, C1-6시아노알케닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시(C1-6)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-6카복시알킬, C1-6알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬티오(C1-6)알킬, C1-6알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C2-6)알케닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알케닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알케닐(C1-6)알킬, 알킬아미노카보닐(C1-6)알키닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알키닐(C1-6)알킬, 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 페닐(C1-4)알킬(여기서 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 페닐(C2-4)알케닐(C1-6)알킬(여기서 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6-알킬설포닐 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 헤테로싸이클일(여기서 헤테로싸이클일 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 헤테로아릴(C1-4)알킬(여기서 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨) 또는 헤테로싸이클일(C1-4)알킬(여기서 헤테로싸이클일 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨)임.
더 바람직한 임의 치환된 하기 화학식
의 고리는 임의 치환된 이소티아졸일, 임의 치환된 피리딜, 임의 치환된 피리미디닐, 임의 치환된 퀴나졸리닐 및 임의 치환된 퀴놀리닐 그룹(상기에서 임의 치환체는 할로, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬 또는 C1-6할로알콕시에서 선택됨)을 포함한다.
가장 바람직한 임의 치환된 상기 화학식의 고리는 다음과 같다:
더 바람직하게는 A는 CH2또는 CH2O, 훨씬 더 바람직하게는 CH2이다.
M1이 NR11C(=O)(식중, R11은 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시(C1-4)알킬, 벤질옥시메틸 또는 벤조일옥시메틸임)인 것이 더 바람직하다. R11이 수소, 에틸, 에톡시메틸, 알릴 또는 프로파길인 것이 특히 바람직하다.
R3, R4및 R5가 독립적으로 수소 또는 할로겐(특히 플루오르)인 것이 더 바람직하고 R3, R4및 R5가 각각 수소인 것이 특히 바람직하다.
더 바람직하게는 J는 N 또는 CR17(식중, R17은 수소, 메틸 또는 할로겐임)이다.
더 바람직하게는 R6는 C1-8알킬, C2-8할로알킬, C1-8시아노알킬, C3-7싸이클로알킬, C1-3알킬(C3-7)싸이클로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, 이환식(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의 치환됨), 페닐(할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, 니트로, 시아노 또는 C1-6알킬설포닐로 임의 치환됨) 또는 헤테로아릴(할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, 니트로, 시아노 또는 C1-6알킬설포닐로 임의 치환됨)이다.
특히 바람직한 R6은 C1-8알킬, C2-6할로알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C3-7싸이클로알킬 또는 C3-7싸이클로알킬(C1-6)알킬이다.
특히 바람직한 그룹은 다음이다:
다음 표의 화합물은 본 발명 화합물을 예시한다.
표 A1
표A1은 하기 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A2
표A2는 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A3
표A3은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A4
표A4는 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A5
표A5는 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A6
표A6은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A7
표A7은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A8
표A8은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A9
표A9은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A10
표A10은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A11
표A11은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A12
표A12는 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A13
표A13은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A14
표A14은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A15
표A15은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A16
표A16은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A17
표A17은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A18
표A18은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A19
표A19은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A20
표A20는 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 432 화합물을 제시한다.
표 A21
표A21은 화학식 A1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 4-트리플루오로메틸페닐임)의 432 화합물을 제시한다.
표 B1
표 B1은 하기 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B2
표 B2는 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B3
표 B3는 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B4
표 B4는 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B5
표 B5는 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B6
표 B6은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B7
표 B7은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B8
표 B8은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B9
표 B9은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B10
표 B10은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B11
표 B11은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와같고 R6는 2-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B12
표 B12는 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B13
표 B13은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B14
표 B14은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B15
표 B15은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B16
표 B16은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B17
표 B17은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B18
표 B18은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B19
표 B19은 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 288 화합물을 제시한다.
표 B20
표 B20는 화학식 B1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 B1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 288 화합물을 제시한다.
표 C1
표 C1은 하기 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C2
표 C2는 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C3
표 C3는 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C4
표 C4는 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C5
표 C5는 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C6
표 C6은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C7
표 C7은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C8
표 C8은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C9
표 C9은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C10
표 C10은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C11
표 C11은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C12
표 C12는 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C13
표 C13은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C14
표 C14은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C15
표 C15은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C16
표 C16은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C17
표 C17은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C18
표 C18은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C19
표 C19은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 144 화합물을 제시한다.
표 C20
표 C20는 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 144 화합물을 제시한다.
표 D1
표 D1은 하기 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D2
표 D2는 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D3
표 D3는 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D4
표 D4는 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D5
표 D5는 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D6
표 D6은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D7
표 D7은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D8
표 D8은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D9
표 D9은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D10
표 D10은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D11
표 D11은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D12
표 D12는 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D13
표 D13은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D14
표 D14은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D15
표 D15은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D16
표 D16은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D17
표 D17은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D18
표 D18은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D19
표 D19은 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 96 화합물을 제시한다.
표 D20
표 D20는 화학식 D1(식중, X, R11, A 및 J는 표 D1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 96 화합물을 제시한다.
표 E1
표 E1은 하기 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E2
표 E2는 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E3
표 E3는 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E4
표 E4는 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E5
표 E5는 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E6
표 E6은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E7
표 E7은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E8
표 E8은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E9
표 E9은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E10
표 E10은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와같고 R6는 1-메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E11
표 E11은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E12
표 E12는 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E13
표 E13은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E14
표 E14은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E15
표 E15은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E16
표 E16은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E17
표 E17은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E18
표 E18은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E19
표 E19은 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 432 화합물을 제시한다.
표 E20
표 E20는 화학식 E1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F1
표 F1은 하기 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F2
표 F2는 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F3
표 F3는 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F4
표 F4는 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F5
표 F5는 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와같고 R6는n-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F6
표 F6은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F7
표 F7은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 F1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F8
표 F8은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F9
표 F9은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F10
표 F10은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F11
표 F11은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F12
표 F12는 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F13
표 F13은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F14
표 F14은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F15
표 F15은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F16
표 F16은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F17
표 F17은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F18
표 F18은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F19
표 F19은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F20
표 F20는 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F21
표 F21은 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와같고 R6는 4-트리플루오로메틸페닐임)의 432 화합물을 제시한다.
표 F22
표 F22는 화학식 F1(식중, R1, D, E, R11, A 및 J는 표 A1에서 정해지는 바와 같고 R6는 COCH3임)의 432 화합물을 제시한다.
표 G1
표 G1은 하기 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G2
표 G2는 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G3
표 G3는 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G4
표 G4는 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G5
표 G5는 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G6
표 G6은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G7
표 G7은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G8
표 G8은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G9
표 G9은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G10
표 G10은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G11
표 G11은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G12
표 G12는 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G13
표 G13은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G14
표 G14은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G15
표 G15은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G16
표 G16은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G17
표 G17은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G18
표 G18은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G19
표 G19은 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 144 화합물을 제시한다.
표 G20
표 G20는 화학식 G1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H1
표 H1은 하기 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H2
표 H2는 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H3
표 H3는 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H4
표 H4는 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H5
표 H5는 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H6
표 H6은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H7
표 H7은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H8
표 H8은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H9
표 H9은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H10
표 H10은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H11
표 H11은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H12
표 H12는 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H13
표 H13은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H14
표 H14은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H15
표 H15은 화학식 C1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H16
표 H16은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H17
표 H17은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H18
표 H18은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H19
표 H19은 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 144 화합물을 제시한다.
표 H20
표 H20는 화학식 H1(식중, X, R11, A 및 J는 표 C1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 144 화합물을 제시한다.
표 I1
표 I1은 하기 화학식 I1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I2
표 I2는 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I3
표 I3는 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I4
표 I4는 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I5
표 I5는 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I6
표 I6은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I7
표 I7은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I8
표 I8은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I9
표 I9은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I10
표 I10은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I11
표 I11은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I12
표 I12는 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I13
표 I13은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I14
표 I14은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I15
표 I15은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I16
표 I16은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I17
표 I17은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I18
표 I18은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I19
표 I19은 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 288 화합물을 제시한다.
표 I20
표 I20는 화학식 I1(식중, X, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J1
표 J1은 하기 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J2
표 J2는 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J3
표 J3는 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J4
표 J4는 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와같고 R6는이소-프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J5
표 J5는 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J6
표 J6은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J7
표 J7은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J8
표 J8은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J9
표 J9은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J10
표 J10은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J11
표 J11은 화학식 I1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J12
표 J12는 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J13
표 J13은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J14
표 J14은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J15
표 J15은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J16
표 J16은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J17
표 J17은 화학식 I1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J18
표 J18은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J19
표 J19은 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 288 화합물을 제시한다.
표 J20
표 J20는 화학식 J1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K1
표 K1은 하기 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K2
표 K2는 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K3
표 K3는 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K4
표 K4는 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K5
표 K5는 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K6
표 K6은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K7
표 K7은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K8
표 K8은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K9
표 K9은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K10
표 K10은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K11
표 K11은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K12
표 K12는 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K13
표 K13은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K14
표 K14은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K15
표 K15은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K16
표 K16은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K17
표 K17은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K18
표 K18은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K19
표 K19은 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 288 화합물을 제시한다.
표 K20
표 K20는 화학식 K1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 I1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 288 화합물을 제시한다.
표 L1
표 L1은 하기 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 메틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L2
표 L2는 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 에틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L3
표 L3는 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-프로필임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L4
표 L4는 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는이소-프로필임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L5
표 L5는 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-부틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L6
표 L6은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는sec-부틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L7
표 L7은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는iso-부틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L8
표 L8은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는tert-부틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L9
표 L9은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는n-펜틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L10
표 L10은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 1-메틸부틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L11
표 L11은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-메틸부틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L12
표 L12는 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3-메틸부틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L13
표 L13은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 네오펜틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L14
표 L14은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와같고 R6는 2,2-디메틸부틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L15
표 L15은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2,2-트리플루오로에틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L16
표 L16은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,2-디플루오로-2-메톡시에틸임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L17
표 L17은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 3,3,3-트리플루오로프로필임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L18
표 L18은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는파라-플루오로벤질임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L19
표 L19은 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2,4-디클로로페닐임)의 192 화합물을 제시한다.
표 L20
표 L20는 화학식 L1(식중, R1, D, E, R2, A 및 J는 표 L1에서 정해지는 바와 같고 R6는 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐임)의 192 화합물을 제시한다.
본 명세서에서는 다음 약어를 사용하였다:
m.p. = 융점 ppm = 백만부당 부수
s = 단일선 br = 광역
d = 이중선 dd = 이중선의 이중선
t = 삼중선 q = 사중선
m = 다중선
표1은 표 A1-L20의 화합물에 대하여 용매로서(다른 지시가 없는한; 용매 혼합물이 존재할 경우 이것은 예를들어 (CDCl3/d6-DNSO)로 지시됨) 모두 CDCl3를 사용하여 선별된 NMR 데이타를 제시하였다(모든 경우 모든 특성화 데이타를 목록화하지는 않았음).
본발명의 화합물은 다양한 방식으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 도식 1에 도시된 바와 같이 Y가 0이고 A가 알킬렌, 알케닐렌, 알킬렌옥시, 알킬렌아미노 또는 알킬렌티오인 화합물(Ia)는 아민(II)을 적절한 카복실릭 에스테르(III)(X1=알콕시 또는 아릴옥시) 또는 카복시산(III, X1=OH)와 함께, 1,3-디시클로헥실카보디이미드 또는 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드와 같은 공지의 커플링제의 임의적 존재하에서 반응시킴으로써 제조된다. 택일적으로 카복시산(III, X1=OH)은 먼저 아민과 반응하기에 적합한 산 클로라이드, 무수물 또는클로로포르메이트로 전환되어 아미드를 형성할 수 있다; 이러한 공정은 당업자에게 널리 공지되었고, 예를 들면 J. March, Advanced Organic Chemistry, 3판, John Wiley and Sons, New York, 1985, 페이지 370-376 및 거기에 포함된 참고문헌에 기술되어 있다.
그러므로 또다른 양상에서 본발명은 화학식(II)의 화합물을 Y가 산소이고 X1이 이탈기(알콕시, 아릴옥시, OH, 클로로 또는 ClC(O)O와 같거나 화학식(III)의 화합물이 이무수물이 되도록)인 화학식(III)의 화합물과 함께 반응시키는 것을 포함하는 Y가 산소인 화학식((I)의 화합물의 제조방법을 제공한다.
화학식(II)의 화합물은 공지된 화합물이거나 또는 상업적으로 이용가능한 출발 물질로부터 문헌에 기술된 방법에 의해 제조될 수 있다(예를 들면, C. Oliver Kappe, Robert Flammang, and Curt Wentrup, Heterocycles, Vol. 37, No. 3, 1615,(1994); A. Adams and R. Slack, J. Chem. Soc., 3061, (1959); 및 Ronald E Hackler, Kenneth W. Burrow, Jr., Sylvester V.Kaster and David I. Wickiser, J.Heterocyclic Chem, 26, 1575, (1989), Ronald E Hacker, Glen P Jourdan, Peter L Johnson, Brian R Thoreen and Jack G Samaritoni, PCT 국제출원, WO9304580 A1 및 그 참고문헌 참조).
치환된 벤조트리아졸 및 인다졸의 합성은 화학 문헌에 기술되어 있고(예를 들면, Alan R. Katritzky and Charles W. Rees, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, 1984; Christoph Ruchardt and Volker Hassmann, Leibis Ann. Chem., 1980, 908; Jean-Jacques Vandenbossche and Alain Lagrange, Eur. Pat. Appl., EP 904769; F. Halley and X. Sava, Synth. Commun. 1997, 27(7), 1199; Donald R. James, Don R. Baker, Steven D. Mielich, William J. Michaely, Steven Fitzjohn, Christopher G. Knudsen, Christopher Mathews and John M. Gerdes, PCT 국제 출원, WO9318008 A1, Donald Richard James and Raymond Anthony Felix, PCT 국제 출원, WO9425446A1) 공지의 적절한 치환된 아닐린으로부터 시작하여 화학식(III)의 화합물을 제조하기 위하여 유사한 방법이 사용될 수 있다. 택일적으로, 할로벤조트리아졸 및 할로인다졸(특히 할로겐이 브로모 또는 아이오도)은 상기 방법에 의해 제조될 수 있고, Nitya G. Kundu 등, Tetrahedron,53(39), 13397, (1997), Takao Sakamoto 등, Heterocycles,36(11), 2509(1993),Motoi Kawatsura 및 John F. Hartwig, JACS, 1999,121, 1473, 및 기타에 기술된 것과 유사한 전이금속 촉매화된 변환을 수반하는 공정을 거쳐 화학식(III)의 화합물로 전환될 수 있다.
Y가 황인 화학식(Ia)의 화합물은 Y가 산소인 화학식(Ia)의 화합물을 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드(Lawesson 시약), 2,4-비스(메틸티오)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드(Davy 시약 메틸), 2,4-비스(para-톨릴)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드(Davy 시약p-톨릴) 또는 톨루엔 또는 플루오로벤젠과 같은 적절한 용매 내의 포스포러스 펜타설파이드와 같은 적절한 황화 시약과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
그러므로, 또다른 양상에서 본발명은 Y가 산소인 화학식(I)의 화합물을 제조하고(화학식(II)의 화합물을 Y가 산소이고 X1이 이탈기인 화학식(III)의 화합물과 반응시킴으로써) 이후 이 화합물을 황화 시약과 함께 반응시키는 것을 포함하는 Y가 황인 화학식(I)의 화합물의 제조방법을 제공한다.
화학식(IV)의 화합물은 톨루엔 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 적절한 용매 내에서 N,N-디메틸포름아미드 디알킬 아세탈로 처리함으로써 화학식(V)의 화합물로부터 제조될 수 있다. 종종 이 반응은 E 및 Z 이성질체의 혼합물을 생성하고 이것은 종종 섬광 칼럼 크로마토그래피 및 재결정과 같은 표준적 기술에 의해 분리될 수 있다. 이 발명은 이성질체의 혼합물과 함께 분리된 이성질체를 포함한다.
화학식(IV)의 화합물은 연속하여 아민(HNRaRb)으로 처리되어 화학식(VI)를 얻을 수 있다; 화학식(V)의 화합물은 유사한 방법으로 트리알킬오르토포르메이트(HC(ORd)3)로 처리되어 화학식(VII)의 화합물을 얻을 수 있다:
R11이 수소인 화학식(Ia)의 화합물은 임의로 치환된 알킬화 시약(알킬 할라이드, 클로로메틸에테르, 디알킬 설페이트 또는 트리알킬옥소늄 염과 같은)으로 염기의 임의적 존재하에 처리되어 R11이 임의로 치환된 알킬인 화학식(Ia)의 화합물을 추가로 얻고, 이것은 본발명의 추가적 부분을 구성한다. Y가 O인 경우, 이 반응은 화학식(Ia) 및 (Ib)의 이성질체 생성물의 혼합물을 통상 생성한다. 대조적으로, Y가 S인 경우, 화학식(Ic)의 화합물이 우세한 생성물이다.
당업자라면 Y가 O인 경우, 설펜화, 설폰화 및 아실화를 수반하는 유사한 반응이 가능함을 인식할 것이다.
R11이 알콕시메틸 또는 아실옥시메틸인 화학식(Ia)의 화합물은 R11이 수소인 화학식(Ia)의 화합물로부터, 포름알데하이드 및 알킬화 또는 아실화제와의 순차적 반응에 의해서도 제조될 수 있다.
화학식(Ia)의 추가적인 화합물은 R11이 수소인 화학식(I)의 화합물로부터, 히드록시메틸벤조트리아졸 또는 벤조트리아졸 및 알데하이드와 A.R.Katritzky 등, J. Org. Chem., (1993),58, 2086에 따른 방법에 의해 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
Y=S인 화학식(Ic)의 화합물은 알콜, 아민, O-알킬히드록실아민 또는 히드라진과, 수은염(염화 수은과 같은)의 임의적 존재하에서 공지의 방법에 따라서 반응시켜서 화학식(Id) 또는 (Ie)의 화합물을 각각 얻을 수 있다:
식 중 Re는 H, 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, Rf는 치환된 알킬, 알케닐 알키닐, 아미노, 치환된 아미노 또는 알콕시 및 Rg는 임의로 치환된 알킬,알케닐 또는 일키닐이다.
Re가 수소인 화학식(Id)의 화합물은 염기의 임의적 존재하에 임의로 치환된 알킬화제(알킬 할라이드, 클로로메틸에테르, 디알킬 설페이트 또는 트리알킬옥소늄 염과 같은)으로 처리되어 화학식(If)의 화합물을 얻을 수 있다.
헤테로아릴 N-옥사이드는 당업자에게 공지된 방법에 의해 생성될 수 있다. 화학식(Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (IV), (V), (VI) 및 (VII)의 화합물은 모두 화학식(I)의 화합물이다.
화학식(I)의 화합물은Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera및Isoptera와 같은 곤충 기생충 및 예를 들면, 진드기, 선충류 및 연체동물 기생충과 같은 기타 무척추 기생충의 감염을 박멸하고 제어하는데 사용될 수 있다. 본발명의 화합물의 사용에 의해 박멸 및 제어될 수 있는 기생충은 농업(이 용어는 식용 및 섬유 제품에 대한 작물 재배를 포함한다), 원예, 가축 사육, 애완 동물, 임업 및 식물 기원 제품(과일, 곡물 및 목재와 같은)의 저장과 관련된 기생충; 인위적 구조물의 손상 및 사람 및 동물의 질병의 전파와 관련된 기생충; 불유쾌한 기생충(파리와 같은) 을 포함한다.
화학식(I)의 화합물에 의해 제어될 수 있는 기생충 종의 예는 다음을 포함한다:Myzus persicae(진딧물),Aphis gossypii(진딧물),Aphis fabae(진딧물),Lygusspp.(캡시드),Dysdercusspp.(캡시드),Nilaparvata lugens(식물호퍼),Nezaraspp.(악취벌레),Euschistusspp.(악취벌레),Leptocorisaspp.(악취벌레),Frankliniella occidentalis(thrip),Thripsspp.(thrips),Leptinotarsa decemlineata(Colorado 감자 딱정벌레),Anthonomus grandis(바구밋과 딱정벌레),Aonidiellaspp.(까지벌레),Trialeurodesspp.(백색 파리),Bemisia tabaci(백색 파리),Ostrinia ubilalis(유럽 조명충나방),Spodoptera littoralis(면 잎벌레),Heliothis virescens(담배 싹벌레),Helicoverpa armigera(면 꼬투리벌레),Helicoverpa Zea(면 꼬투리벌레),Sylepta derogata(면 leaf roller),Pieris brassicae(백색 나비),Plutella xylostella(다이아몬드 등 나방),Agrotisspp.(밤나방과 벌레),Chilo suppressalis(쌀 줄기 천공충),Locusta migratoria(메뚜기),Choriocetes terminifera(메뚜기),Diaroticaspp.(뿌리벌레),Panonychus ulmi(유럽 적색 진드기),Panonychus citri(감귤류 적색 진드기),Tetranychus uriticae(2-얼룩 적색 진드기),Tetranychus cinnabarinus(진홍색 적색 진드기),Phyllocoptruta oleivora(감귤류 병충해 진드기),Polyphagotarsonemus latus(광범위한 진드기),Brevipalpusspp.(납작한 진드기),Boophilus microplus(소 진드기),Dermacentor variabilis(미국 개 진드기),Ctenocephalides felis(고양이 벼룩),Liriomyzaspp.(잎나방),Musca domestica(집파리)Aedes aegypti(모기),Anophelesspp.(모기류),Culexspp.(모기류),Lucilliaspp.(검정파리),Blattella germanica(바퀴벌레),Periplaneta americana(바퀴벌레),Blattaorientalis(바퀴벌레),Mastotermitidae의 흰개미(예를 들면Mastotermesspp.),Kalotermitidae(예를 들면Neotermesspp.),Rhinotermitidae(예를 들면Coptotermes formosanus,Reticulitermes flavipes, R.speratu, R.verginicus, R.hesperus,및R.santonensis) 및Termitidae(예를 들면Globitermes sulphreus),Solenopsis geminata(불개미),Monomorium pharaonis(파라오개미),Damaliniaspp. 및 Linognathus spp.(물고 빠는 새벼룩목 곤충),Meloidogynespp.(뿌리 혹 선충),Globoderaspp. 및Heteroderaspp.(포낭 선충),Pratylenchusspp.(상처 선충),Rhodopholusspp.(바나나 구멍파기 선충),Tylenchlusspp.(감귤류 선충류),Haemonchus contortus(이발소 간판기둥 벌레), Caenorhabditiselegans(초선충),Trichostrongylusspp.(위장관 선충) 및Derocerae reticulatum(민달팽이).
화학식(I)의 화합물은 또한 활성 살진균제이고 다음의 병원균 중 하나 또는 그 이상을 제어하는데 사용될 수 있다: 쌀 및 밀 상에 대한Pyricularia oryzae(Magnaporthe grisea) 및 기타 숙주에 대한Pyriculariaspp.; 밀에 대한Puccinia recondita,Puccinia striiformis및 기타 녹균, 보리에 대한Puccinia striiformis및 기타 녹균, 및 기타 숙주(예를 들면, 잔디, 호밀, 커피, 배, 사과, 땅콩, 사탕무, 야채 및 관상 식물)에 대한 녹균류); 박과 식물(예를 들면 멜론)에 대한Erysiphe cichoracearum; 보리, 밀, 호밀 및 잔디에 대한Erysiphe graminis(백분병 곰팡이) 및 호프에 대한Sphaerotheca macularis, 박과 식물(예를 들면 오이)에 대한Sphaerotheca fuliginea, 감자, 가지 및 피망에 대한Leveillula taurica, 사과에 대한Podosphaera leucotricha및 덩굴 식물에 대한Uncinulanecator와 같은 다양한 숙주에 대한 기타 백분병 곰팡이; 곡물(예를 들면 밀, 보리, 호밀), 잔디 및 기타 숙주에 대한Cochliobolusspp.,Helminthosporiunspp.,Drechsleraspp.(Pyrenophoraspp.),Rhnechosporiumspp.,Mycosphaerella graminicola(Septoria tritici) 및Phaeoshpaeria nodorum(Stagonospora nodorum또는Septoria modorum),Pseudocercosporell herpotrichoides및Gaeumannomyces graminis; 땅콩에 대한Cercospora arachidicola및Cercosporidium personatum및 기타 숙주, 예를 들면 사탕무, 바나나, 콩류 및 쌀에 대한 기타Cercosporaspp.; 토마토, 딸기, 야채, 덩굴 식물 및 기타 숙주에 대한Botrytis cinerea(회색 몰드) 및 기타 숙주에 대한 기타Botrytisspp.; 야채(예를 들면 당근), 평지, 사과, 토마토, 곡물류(예를 들면 밀) 및 기타 숙주에 대한Alternariaspp.; 사과, 배, 핵과 식물, 나무 열매 및 기타 숙주에 대한Venturiaspp.(Venturia inaequalis(옴) 포함); 곡물(예를 들면 밀) 및 토마토를 포함하는 숙주의 범위에 대한Cladosporiumspp.; 핵과(stone fruit), 나무 열매, 및 기타 숙주에 대한Moniliniaspp.; 토마토, 잔디, 밀 및 기타 숙주에 대한Didymellaspp.; 오일-종자 평지, 잔디, 쌀, 감자, 밀 및 기타 숙주에 대한Phomaspp.; 밀, 목재 및 기타 숙주에 대한Aupergillusspp. 및Aureobasidiumspp.; 완두콩, 밀, 보리 및 기타 숙주에 대한Ascochytaspp.; 사과, 배, 양파 및 기타 숙주에 대한Stemphyliumspp.(Pleosporaspp.);사과 및 배에 대한 여름 질병(예를 들면 쓴맛 부패병(bitter rot)(Glomerella cingulata), 흑색 부패병(black rot) 또는 프로그아이(frogeye)(Botryosphaeria obtusa), 브룩스 과일 반점(Brooks fruitspot)(Mycosphaerellapomi), 참죽 나무 사과 얼룩(Cedar apple rust)(Gymnosporangium juniperi-virginianae), 검댕이 얼룩(sooty blotch)(Gloeodes pomigena), 매점병(flyspeck)(Schizothyrium pomi) 및 흑색 부패병(white rot)(Botryosphaeria dothidea)); 덩굴 식물에 대한Plasmopara ivticola; 양상추에 대한Bremia lactucae, 콩류, 담배, 양파, 기타 숙주에 대한Peronosporaspp., 호프에 대한Pseudoperonospora humuli및 박과 식물에 대한Pseudoperonospora와 같은 기타 노균병; 잔디 및 기타 숙주에 대한Pythiumspp.(Pythium ultimum포함); 감자 및 토마토에 대한Phytophthora infestans및 야채, 딸기, 아보카도, 고추, 관상 식물, 담배, 코코아 및 기타 숙주에 대한 기타Phytophthoraspp.; 쌀 및 잔디에 대한Thanatephorus cucumeris및 밀 및 보리, 땅콩, 야채, 목화 및 잔디와 같은 다양한 숙주에 대한 기타Rhizoctoniaspp.; 잔디, 땅콩, 오일-종자 평지 및 기타 숙주에 대한Sclerotiniaspp.; 잔디, 땅콩 및 기타 숙주에 대한Sclerotiumspp.; 쌀에 대한Gibberella fujikuroi; 잔디, 커피 및 야채를 포함하는 숙주 범위에 대한Colletotrichumspp.; 잔디에 대한Laetisaria fuciformis; 바나나, 땅콩, 감귤, 피칸, 파파야 및 기타 숙주에 대한Mycosphaerellaspp.; 감귤, 콩류, 멜론, 배, 루핀 및 기타 숙주에 대한Diaporthespp.; 감귤, 덩굴 식물, 올리브, 피칸, 장미 및 가타 숙주에 대한Elsinoespp.; 호프, 감자 및 토마토를 포함하는 숙주의 범위에 대한Verticilliumspp.; 오일-종자 평지 및 가타 숙주에 대한Pyrenopezizaspp.; 관다발 줄무늬 지고병(vascular streak dieback)을 유발하는 코코아에 대한Oncobasidium theobromae; 다양한 숙주, 특히 밀, 보리, 잔디및 옥수수에 대한 Fusarium spp., Typhula spp.,Microdochiym nivale,Ustilagespp.,Urocystisspp.,Tilletiaspp. 및Claviceps perpurea; 특히 과일의 양성-재배 질병(예를 들면 오렌지에 대한Pencillium digitatum,Penicillium italicum및Trichoderma viride, 바나나에 대한Coleetotrichym musae및Gloeosporium musarum및 포도에 대한Botrytis cinerea); 덩굴식물에 대한 기타 병원균, 특히Eutypa lata,Guignardia bidwellii,Phellinus igniarus,Phomopsis viticola,Pseudopeziza tracheiphila및Stereum hirsutum; 나무(예를 들면Lophodermium seditiosum) 또는 목재에 대한 기타 병원균, 특히Cephaloascus fragrans,Ceratocystisspp.,Ophiostoma piceae,Penicilliumspp.,Trichoderma pseudokoningii,Trichoderma viride,Trichoderma harzianum,Aspergillus niger,Leptographium lindbergi및Aureobasidium pullulans; 및 바이러스 질병의 진균 벡터(예를들면 곡물에 대해 보리 노랑 모자이크 바이러스(BYMV)의 벡터로서의Polymyxa graminis및 사탕무우에 대한rhizomania의 벡터로서의Polymyxa betae).
화학식(I)의 화합물은 식물 내에서 구정적(求頂的, acropetally), 구기적(求基的, basipetally) 또는 국소적으로 하나 또는 그 이상의 진균에 활성이 되도록 이동할 수 있다. 더욱이, 화학식(I)의 화합물은 증기 상에서 식물에 대한 하나 또는 그 이상의 진균에 대해 활성이기에 충분한 휘발성일 수 있다.
그러므로 본발명은 곤충, 진드기, 선충류 또는 연체동물에 대해 유효한 양의 화학식(I)의 화합물, 또는 화학식(I)의 화합물을 함유하는 조성물을, 기생충, 기생충의 병소, 또는 기생충에 의해 공격받기 쉬운 식물에 적용하는 것을 포함하는, 곤충, 진드기, 선충류 또는 연체동물을 박멸하고 제어하는 방법 및 진균적으로 유효한 양의 화학식(I)의 화합물 또는 화학식(I)의 화합물을 함유하는 조성물을, 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 병소 또는 토양에 적용하는 것을 포함하는 진균을 박멸하고 제어하는 방법을 제공한다. 화학식(I)의 화합물은 바람직하게는 곤충, 진드기, 선충류 또는 진균에 대해 사용된다.
본명세서에서 "식물"이라는 용어는 묘목, 관목 및 교목을 포함한다. 더나아가, 본발명의 살진균적 방법은 보호적, 치료적, 전신적, 살충적 및 항포자적 처리를 포함한다.
살진균제로서, 화학식(I)의 화합물은 바람직하게는 농업적, 원예적 및 잔디풀 용도로 조성물의 형태로서 사용된다.
기생충, 기생충의 병소, 또는 기생충에 의해 공격받기 쉬운 식물에 대해 살곤충제, 살진드기제, 살전충제 또는 살연체동물제로서, 또는 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 병소 또는 토양에 대해 살진균제로서 화학식(I)의 화합물을 적용시키기 위하여, 화학식(I)의 화합물은 통상 화학식(I)의 화합물에 부가하여, 적절한 불활성 희석제 또는 담체, 및 임의적으로 표면 활성제(SFA)를 포함하는 조성물로 제제화된다. SFA는 표면 장력을 낮추고 그리하여 기타 특성(예를 들면, 분산, 에멀젼화 및 습윤)을 변화시킴으로써 경계면(예를 들면, 액체/고체, 액체/공기 또는 액체/액체 경계면)의 특성을 변조할 수 있는 화학물질이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 모두)이 0.0001 - 95 중량%, 더욱 바람직하게는 1-85 중량%, 예를 들면 5-60 중량%의 화학식(I)의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 조성물은 일반적으로 기생충 또는 진균의 제어용으로 사용되어 헥타르 당 0.1 g - 10kg, 바람직하게는 1g - 6 kg, 더욱 바람직하게는 헥타르 당 1g - 1kg의 속도에서 적용된다.
종자 드레싱에 사용될 때, 화학식(I)의 화합물은 종자 1kg 당 0.0001g - 10g(예를 들면 0.001 g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005-10g, 더욱 바람직하게는 0.005g - 4g의 속도에서 사용된다.
또다른 양상에서, 본발명은 살곤충적, 살진드기적, 살선충적, 살연체동물적 또는 살진균적으로 유효한 양의 화학식(I)의 화합물 및 이에 대한 적절한 담체 또는 희석제를 포함하는 살곤충적, 살진드기적, 살선충적, 살연체동물적 또는 살진균적 조성물을 제공한다. 이 조성물은 바람직하게는 살곤충적, 살진드기적, 살선충적 또는 살진균적 조성물이다.
또다른 양상에서, 본발명은 기생충 또는 진균 또는 기생충 또는 진균의 병소를, 살곤충적, 살진드기적, 살선충적, 살연체동물적 또는 살진균적으로 유효한 양의 화학식(I)의 화합물을 포함하는 조성물로 처리하는 것을 포함하는 기생충 또는 진균을 박멸 및 제어하는 방법을 제공한다.
조성물은 비산 분말(dustable powder, DP), 가용성 분말(SP), 수용성 과립(SG), 수분산성 과립(WG), 습윤성 분말(WP), 과립(GR)(서방출 또는 신속 방출), 가용성 농축물(SL), 오일과 섞일수 있는 액체(OL), 초저부피 액체(UL), 에멀젼화 가능 농축물(EC), 분산성 농축물(DC), 에멀젼(수 내 오일(EW) 및 오일 내 수 모두), 마이크로-에멀젼(ME), 분산성 농축물(SC), 에어로졸, 연무/연기 제제,캡슐 현탁제(CS) 및 종자 처리 제조를 포함하는 수많은 제제 형태로부터 선택될 수 있다.
비산성 분말은 화학식(I)의 화합물을 하나 또는 그 이상의 희석제(예를 들면 천연 진흙, 카올린, 프로필라이트, 벤토나이트, 알루미나, 몬트모릴로나이트, 규조토(kieselguhr), 석회암, 규조토, 칼슘 포스페이트, 칼슘 및 마그네슘 카보네이트, 황, 석회, 밀카르, 탈그 및 기타 유기 및 무기 고체 담체)와 함께 혼합시키고 이 혼합물을 미세 분말로 기계적으로 분쇄시킴으로써 제조될 수 있다.
가용성 분말(SP)은 화학식(I)의 화합물을 하나 또는 그 이상의 수용성 무기 염(소듐 바이카보네이트, 소듐 카보네이트 또는 마그네슘 설페이트) 또는 하나 또는 그 이상의 수용성 유기 고체(폴리사카라이드 같이) 및, 임의로 수 분산성/용해성을 향상시키기 위한 하나 또는 그 이상의 습윤제, 하나 또는 그 이상의 분산제 또는 이들의 혼합물을 혼합시킴으로써 제조될 수 있다. 혼합물은 이후 미세 분말로 분쇄된다. 유사한 조성물이 도한 과립화되어 수용성 과립(SG)을 형성할 수 있다.
습윤성 분말(WP)은 화학식(I)의 화합물을 하나 또는 그 이사의 희석제 또는 담체, 하나 또는 그 이상의 습윤제, 및 바람직하게는 하나 또는 그 이상의 분산제, 및 임의로, 액체 내 분산을 촉진시키기 위한 하나 또는 그 이상의 현탁제와 함께 혼합시킴으로써 제조될 수 있다. 혼합물은 이후 미세 분말로 분쇄된다. 유사한 조성물이 또한 과립화되어 수 분산성 과립(WG)을 형성할 수 있다.
과립(GR)은 화학식(I)의 화합물 및 하나 또는 그 이상의 분말화된 고체 희석제 또는 담체의 혼합물을 과립화시키거나, 또는 화학식(I)의 화합물(또는 적절한 시약 내의 이의 용액)을 다공성 과립 물질(부석, 아타풀지트 진흙, 백토, 규조토(kieselguhr), 규조토(diatomaceous earth) 또는 벽토(corn cob)) 내에서 흡수시키거나, 또는 화학식(I)의 화합물(또는 적절한 시약 내의 그 용액)을 단단한 코어 물질(모래, 실리케이트, 미네랄 카보네이트, 설페이트 또는 포스페이트) 상에 흡착시킴으로써 예비-형성된 블랭크 과립으로부터 필요하면 건조시켜 형성될 수 있다. 흡수 또는 흡착을 돕기 위해일반저긍로사용되는 시약은 용매(지방족 및 방향족 석유 용매, 알콜, 에테르, 케톤 및 에스테르와 같은) 및 접착제(폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜, 덱스트린, 설탕 및 식물성 유와 같은)를 포함한다. 하나 또는 그 이상의 첨가제가 과립에 포함될 수 있다(예를 들면 유화제, 습윤제 또는 분산제).
분산성 농축물(DC)은 화학식(I)의 화합물을 수 내 또는 케톤, 알콜 또는 글리콜 에테르 같은 유기 용매 내에 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 이들 용액은 표면 활성 물질(예를 들면 수 희석을 향상시키고 분무 탱크 내의 결정화를 방지하기 위해)을 포함할 수 있다.
유화가능한 농축물(EC) 또는 오일-내-수 에멀젼(EW)은 화학식(I)의 화합물을 유기 용매(임의로 하나 또는 그 이상의 습윤제, 하나 도는 그 이상의 유화제 또는 이들의 혼합물을 함유한) 내에 용해시킴으로써 제조될 수 있다. EC 내에 사용되기에 적절한 유기 용매는 방향족 탄화수소(예를 들면 SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 및 SOLVESSO 200(SOLVESSO는 등록 상표임)과 같은 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌과같은), 케톤(시클로헥사논 또는 메틸시클로헥사논과 같은)및 알콜(벤질 알콜, 퍼푸릴 알콜 또는 부탄올과 같은), N-알킬피롤리돈(N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈과 같은), 지방산의 디메틸 아미드(C8-C10지방산 디메틸아미드 같은) 및 염소화된 탄화수소를 포함한다. EC 생성물은 순간적으로 물에 부가하여 유효할 수 있고, 충분한 안정성을 가진 에멀젼을 생성하여 적절한 장비를 통해 분무 적용하는 것이 가능하다. EW의 제조는 액상(실온에서 액체가 아니면 대표적으로 70℃ 이하인 합리적 온도에서 용융될 수 있다) 또는 용액(적절한 용매 내에 용해시킴으로써)으로서 화학식(I)의 화합물을 얻는 단계 및 이후 결과의 액체 또는 용액을 고전단 하에서 하나 또는 그 이상의 SFA를 함유하는 물로 유화시켜 에멀젼을 생성하는 단계를 수반한다. EW에서 사용되는데 적당한 용매는 식물성 오닐, 염소화도니 탄화수소(클로로벤젠과 같이), 방향족 용O(알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌과 같이) 및 기타 수 내에서 낮은 용해도를 갖는 적절한 유기 용매를 포함한다.
마이크로에멀젼(ME)은 물을 하나 또는 그 이상의 SFA와 하나 또는 그 이상의 용매의 배합물과 혼합시켜서 순간적으로 열동력학적으로 안정한 등방성 액체 제제를 생성함으로써 제조될 수 있다. 화학식(I)의 하합물은 초기에는 수 내 또는 용매/SFA의 배합물 내에 존재한다. ME에 사용되는 적절한 용매는 이전에 EC 또는 EW에 사용되는 것으로 기술된 것들을 포함한다. ME는 오일-내-수상 또는 수-내-오일 시스템(이 시스템은 전도율 측정에 의해 결정될 수 있다)일 수 있고 수용성 및 지용성 살충제를 동일 제제 내에 혼합시키는데 적합할 수있다. ME는 수 내로 희석시키는데, 또는 마이크로에멀절으로서 잔류하는데에 또는 종래의 오일-내-수 에멀젼을 형성하는데 적합하다.
현탁 농축물(SC)은 화학식(I)의 화합물의 미세 분할된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비-수성 현탁액을 포함할 수 있다. SC는 화학식(I)의 고체 화합물을 적절한 매체 내에서, 하나 또는 그 이상의 현탁제와 함께 볼 또는 비드 밀링시킴으로써 제조되어 화학식(I) 화합물의 미세 입자 현탁액을 생성할 수 있다. 하나 또는 그 이상의 습윤제가 조성물에 포함될 수 있고 현탁제가 포함되어 입자가 가라앉는 속도를 감소시킬 수 있다. 택일적으로, 화학식(I)의 화합물은 이전에 기술된 시약들을 함유하면서 건조 밀링되거나 물에 부가될 수 있어서 소기의 목적 생성물을 생성한다.
에어로졸 제제는 화학식(I)의 화합물 및 적절한 추진체(예를 들면 n-부탄)를 포함한다. 화학식(I)의 화합물은 적절한 매체(예를 들면 물 또는 n-프로판올 같이 물과 섞일 수 있는 액체) 내에 용해 또는 분산되어 비-압축된, 수동-동작되는 분무 펌프용 조성물을 제공할 수 있다.
화학식(I)의 화합물은 불꽃 화합물과 함께 건조 상태에서 혼합되어 밀폐된 공간에서 화학식(I)의 화합물을 함유한 연기를 생성하는데 적합된 조성물을 생성할 수 있다.
캡슐 현탁액(CS)은 EW 제제의 제조와 유사한 방법이지만, 오일 액적의 수성 분산액이 얻어지고 각 오일 액적은 중합체 껍질에 의해 캡슐화도고 화학식(I)의 화합물 및 임의로 이에 대한 담체 또는 희석제를 함유하도록하는 부가적인 중합 단계가 있는 방법으로 제조될 수 있다. 중합체 껍질은 경계면의 다중축합 반응 또는 코아세르베이션 공정에 의해 제조될 수 있다. 이 조성물은 화학식(I)의 화합물의 제어된 방출용으로 제공될 수있고 종자 처리에 사용될 수 있다. 화학식(I)의 화합물은 생분해성 중합 매트릭스 내에서 제제화되어 화학식(I)의 화합물의 제어된 느린 방출을 제공할 수 있다.
조성물은 하나 또는 그 이상의 첨가제를 포함하여 조성물의 생물학적 성능을 향상시킬 수 있다(예를 들면 표면에 대한 습윤, 보류 또는 분포; 처리된 표면에서의 비에 대한 저항성; 또는 화학식(I)의 화합물의 흡수 또는 운동성을 향상시킴으로써). 그러한 첨가제는 표면 활성 물질, 예를 들면 특정 미네랄 오일 또는 천연 식물 오일(콩 및 평지 종자 오일과 같이)과 같은 오일에 기초한 분무 첨가제, 및 이들과 기타 생물학적-향상 보조제(화학식(I)의 화합물의 작용을 보조하거나 변조하는 성분)의 배합물을 포함한다.
화학식(I)의 화합물은 건조 종자 처리를 위한 분말(DS), 수용성 분말(SS) 또는 슬러리 처리용 수 분산성 분말(WS)을 포함하는 분말 조성물로서, 또는 유동성 농축물(FS), 용액(LS) 또는 캡슐 현탁액(CS)을 포함하는 액체 조성물로서 종자 처리용으로 제제화될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조는 각각 상기에서 기술된 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물에 대한 제조법과 유사하다. 종자를 처리용 조성물은 조성물이 종자에 부착하는 것을 돕는 시약을 포함할 수 있다(예를 들면 미네랄 오일 또는 필름-형성 장벽).
습윤제, 분산제 및 유화제는 표면 양이온성, 음이온성, 양쪽이온성 또는 비-이온성 타입의 SFA일 수 있다.
양이온성 타입의 적절한 SFA는 4차 암모늄 화합물(예를 들면 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민 염을 포함한다.
적절한 음이온성 SFA는 지방산의 알칼리 금속 염, 황산의 지방족 모모에스테르의 염(예르 들면 소듐 라우릴 설페이트), 설폰화된 방향족 화합물의 염(예를 들면 소듐 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트 및 소듐 디-이소프로필- 및 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트의 혼합물), 에테르 설페이트, 알콜 에테르 설페이트(예를 들면 소듐 라우레트-3-설페이트), 에테르 카복실레이트(예를 들면 소듐 라우레트-3-카복실리에트), 포스페이트 에스테르(하나 또는 그 이상의 지방족 알콜 및 인산(주로 모노-에스테르) 또는 사산화 인산(주로 디-에스테르) 사이의 반응, 예를 들면 라우릴 알콜 및 사인산(tetraphosphoric acid)의 반응으로부터의 생성물;부가적으로 이들 생성물은 에톡시화될 수 있다), 서포숙시니메이트, 파라핀 또는 올리펜 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트를 포함한다.
양쪽이온성 타입의 적절한 SFA는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트를 포함한다.
비-이온성 타입의 적절한 SFA는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물과 같은 알킬렌옥사이드와 지방산 알콜(올레일 알콜 또는 세틸 알콜)과의, 또는 알킬페놀(옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸 같은)과의 축합 생성물; 장쇄 지방산 또는 헥시틀 무수물로부터 유래한 부분 에스테르; 그러한 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드와의 축합 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드를 포함하는); 알카놀아마이드; 단순 에스테르(예르 들면 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예를 들면 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴을 포함한다.
적절한 분산제는 친수성 콜로이드(폴리사카라이드, 폴리비닐피롤리돈 또는 소듐 카복시메틸셀룰로스와 같은) 및 스웰링 클레이(예를 들면 벤토나이트 또는 아타풀지트 같은)를 포함한다.
화학식(I)의 화합물은 살충제 또는 살진균제 화합물을 적용하는 어떠한 공지된 수단에 의해 적용될 수 있다. 예를 들면, 화학식(I)의 화합물은 기생충에 또는 기생충의 병소에(기생충의 서식지 또는 기생충에 의해 감염받기 쉬운 재배 식물과 같이) 또는 입, 줄기, 가지 또는 뿌리를 포함하는 식물의 일부분에, 재배되기 전의 종자에, 또는 식물이 재배되고 있거나 재배될 기타 매체(뿌리를 둘러싸는 토양, 일반적인 토양, 논 물 또는 수경 재배 시스템)에 직접 적용되거나 제제화되거나 비제제화될 수 있거나 또는 분무되거나 뿌려지거나 파묻혀서 적용되거나 크림 또는 페이스트 제제로서 적용되거나, 기체로서 적용되거나 또는 조성물(과립 조성물 또는 수용성 백에 충전된 조성물과 같이)을 토양 또는 수성 환경 내에 분포 또는 첨합시키는 것을 통하여 적용될 수 있다.
화학식(I)의 화합물은 식물 내에 주사되거나 또는 전기역학적 분무 기술 또는 기타 저부피 방법을 사용하여 식물에 분무되거나 또는 도지 또는 공기 관개 시스템에 의해 적용될 수 있다.
수성 제제로서 사용되는 조성물은 일반적으로 고비율의 활성 물질을 함유하고 사용전에 물에 부가되는 농축물의 형태로서 일반적으로 공급된다. 이들 농축물은 DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, 제, WG, CS를 포함할 수 있고, 연장된 시간동안의 저장에 견디고, 그러한 저장 후 물에 부가되어 충분한 시간동안 균일하게 유지되어 종래의 분무 장비로서 적용되는 것이 가능할 것이 요구된다. 그러한 수성 제제는 사용되는 목적에 따라서 다양한 양의 화학식(I)의 화합물(예를 들면 0.0001 - 10 중량%)을 포함할 수 있다.
화학식(I)의 화합물은 비료(질소-, 나트륨- 또는 인산- 함유 비료) 와의 혼합물로서 사용될 수 있다. 적절한 제제 형태는 비료의 과립을 포함한다. 혼합물은 적절하게는 25 중량% 까지의 화학식(I)의 화합물을 함유한다.
그러므로 본발명은 비료 및 화학식(I)의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 기타 화합물, 예를 들면 유사하거나 보충적 살진균적 활성을 갖거나 또는 식물 성장 조절, 제초, 살곤충, 살선충 또는 살진드기 활성을 갖는 마이크로영양제 또는 화합물을 포함할 수 있다.
다른 살진균제를 포함함으로써, 결과적인 조성물은 화학식(I)의 화합물 단독보다는 보다 넓은 스펙트럼의 활성 또는 더 높은 레벨의 고유 활성을 가질 수 있다. 더나아가 기타 살진균제는 화학식(I)의 화합물의 살진균적 활성과 상승적 효과를 가질 수 있다.
화학식(I)의 화합물은 조성물의 유일한 활성 성분일 수있거나 또는 살충제,살진균제, 상승제, 제초제 또는 필요한 경우 식물 성장 조절제와 같은 하나 또는 그 이상의 부가적인 활성 성분과 혼합될 수 있다. 부가적인 활성 성분은; 더 넓은 스펙트럼의 활성 또는 병소에서 증가된 유지력을 갖는 조성물을 제공할 수 있고; 화학식(I)의 화합물의 활성을 상승시키거나 활성을 보충할 수 있고(예를 들면 발현 속도를 증가시키고 반발성을 극복함으로써); 또는 각 성분에 대한 내성의 극복 또는 발병 예방을 보조할 수 있다. 특정한 부가적인 활성 성분은 조성물의 사용 용도에 의존한다. 적절한 살충제의 예는 다음과 같다:
a) 퍼메트린, 사이퍼메트린, 펜발러레이트, 에스펜발러레이트, 델타메트린, 사이할로트린(특히 람다-사이할로트린), 비펜트린, 펜프로파트린, 사이플루트린, 테플루트린, 물고기에 안전한 피레트로이드(예를 들면 에토펜프록스), 천연 피레트린, 테트라메트린, s-바이오알레트린, 펜플루트린, 프랄레트린 또는 5-벤질-3-푸릴메틸-(E)-(1R,3S)-2,2-디메틸-3-(2-옥소티오란-3-일라이딘메틸)시클로프로판 카복실레이트 같은 피레트로이드;
b) 프로페노프스, 설프로포스, 아세페이트, 메틸 파라티온, 아진포스-메틸, 디메톤-s-메틸, 디메토에이트, 포스파미돈, 말라티온, 클로피리포스, 포살론, 터부포스, 펜설포티온, 포노포스, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 피리미포스-에틸, 페니트로티온, 포스티아제이트 또는 디아지논과 같은 유기포스페이트;
c) 피리미카브, 트리아자메이트, 클로에토카브, 카보푸란, 푸라티오카브, 에티오폰카브, 알디카브, 티오푸록스, 카보설판, 벤디오카브, 페노부카브, 프로폭서(propoxur), 메토밀 또는 옥사밀과 같은 카바메이트(아릴 카바메이트를 포함);
d) 디플루벤주론, 트리플루무론, 벡사플루무론, 플루페녹수론 또는 클로플루아주론과 같은 벤조일 우레아;
e) 사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드 또는 아조시클로틴과 같은 유기 주석 화합물;
f) 테부펜피라드 및 펜피록사메이트와 같은 피라졸;
g) 아베르멕틴 또는 밀베마이신, 예를 들면 아바멕틴, 이마멕틴, 벤조에이트, 이베르멕틴, 밀베마이신, 스피노사드 또는 아자디라크틴과 같은 마크롤라이드;
h) 호르몬 및 페로몬;
i) 엔도설판, 벤젠 헥사클로라이드, DDT, 클로르단 또느 디엘드린과 같은 유기 염소화합물;
j) 클로르데메포름 또는 아미트라즈와같은 아미딘;
k) 클로로피크린, 디클로로프로판, 메틸 브로마이드 또는 메탐과 같은 훈증제;
l) 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 아세타미프리드, 니텐피람 또는 타이메톡삼과 같은 클로로니코티닐 화합물;
m) 테부페노지드, 크로마페노지드 또는 메톡시페노지드와 같은 디아실히드라진;
n) 디오페놀란 또는 피리프록시펜과 같은 디페닐 에스테르;
o) 인독사카브;
p) 클로르페나프르; 또는
q) 피메트로진.
상기에서 열거된 주요 화학적 분류의 살충제에 부가하여, 특정 표적을 갖는 기타 살충제가 목적하는 조성물의 용도에 적합한 경우 조성물 내에 사용될 수 있다. 예를 들면, 특정 작물에 대해 선택적인 살충제, 예를 들면 쌀에서 사용되는 줄기천공충 특이적 살충제(카르탑과 같이) 또는 호퍼 특이적 살충제(부프로페진과 같은)가 사용될 수 있다. 택일적으로 특정 곤충 종/단계에 특이적인 살곤충제 또는 살진드기제 또한 조성물 내에 포함될 수 있다(예를 들면 클로펜테진, 플루벤지민, 헥시티아족스 또는 테트라디폰과 같은 지살진드기적 살유충제; 디코폴 또는 프로파지드와 같은 살지드기적 운동억제제; 브로모프로필레이트 또는 클로로벤질레이트와 같은 살진드기제; 또는 히드라메틸논, 사이로마진, 메토프렌, 클로르플루주론 또는 디플루벤주론과 같은 성장 조절제).
본 발명의 조성물 내에 포함될 수 있는 살진균제의 예는 다음을 포함한다; (E)-N-메틸-2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-이미노아세타미드(SSF-129), 4-브로모-2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로메틸-벤지미다졸-1-설포나미드, α-[N-(3-클로로-2,6-실릴)-2-메톡시-아세타미도]-γ-부티롤악톤, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴아미다졸-1-설포나미드(IKF-916,사이아미다졸설파미드), 3,5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤자미드(RH-7281,족사미드), N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복사미드(MOn65500), N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4디클로로페녹시)프로피오나미드(AC382042), N-(2-메톡시-5-피리딜)-시클로프로판 카복사미드, 아시벤졸라르(CGA245704), 알라니카브, 알디모르프, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실, 베노밀, 빌릭사졸, 비테르타놀, 블라스티시딘 s, 브로무코나졸, 부피리메이트, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카벤다짐 클로르히드레이트, 카복신, 카프로파미드, 카본, CGA41396, CGA41397, 키노메티오네이트, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로질라콘, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 구리 설페이트, 구리 칼레이트 및 Bordeaux 혼합물 같은 구리 함유 화합물, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 데바카브, 디-2-피리딜 디설파이드, 1,1'-디옥사이드, 디클로로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디펜조쿼트, 디플루메토림,O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메토모르프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디노캅, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모르프, 도다인, 도구아딘, 에티펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에틸(Z)-N-벤질-N([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노옥시카보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈(RPA407213), 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드(KBR2738), 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 히드록사이드, 페르밤, 페리므존, 플루아지남, 플루디옥오닐, 플루메토버, 플루오로이미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루토라닐, 플루트리아폴, 플페트, 푸베리다졸, 푸랄라실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 히드록시이속사졸, 히멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 입코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브(SZX0722), 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 이소프로티올란, 카수카마이신, 카레속심-메틸, LY1860954, LY211795, LY248908, 만코제브, 마네브, 메페녹삼, 페파니피림, 페프로닐, 메탈라실, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 미클로부타닐, 메오아소진, 니켈 디메틸디티오카바에이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스(OFURACE), 유기수은 화합물, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥솔린산, 옥스포크나졸, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜사이쿠론, 페나진 옥사이드, 포세틸-Al, 인산, 프탈라이드, 피콕시스트롯빈(ZA1963), 폴리옥신 D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파노카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 프록시푸르, 피폴니트린, 4차 암모늄 화합물, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 시포코나졸(F-155), 소듐 펜타클로로페네이트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티클루자미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파메이트-메틸, 티람, 티미벤코나졸, 틀클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈(CGA279202), 트리포린, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 바팜, 빈클로졸린, 지네브 및 지람.
화학식(I)의 화합물은 종자-유래, 토양-유래, 또는 잎 진균 질병에 대항하여 식물을 보호하기 위해 토양, 이탄(peat) 또는 기타 식물의 뿌리를 내리는 매체와혼합될 수 있다.
조성물 내에 사용되기 위한 적절한 상승제의 예는 피페로닐 부톡사이드, 세사멕스, 사프록산 및 도데실 이미다졸을 포함한다.
조성물 내에 포함시키기 위한 적절한 제초제 및 식물-성장 조절제는 목적하는 표적 및 요구되는 효과에 의존한다.
포함될 수 있는 쌀 선택적 제초제의 예는 프로파닐이다. 목화에서 사용되기 위한 식물 성장 조절제의 예는 PIX™이다.
어떤 혼합물은 상당히 다른 물리적, 화학적 및 생물학적 특성을 가져서 동일한 종래 제형 타입으로 만들기가 쉽지 않은 활성 성분을 포함할 수 있다. 이러한 환경에서 다른 제제 타입이 제조될 수 있다. 예를 들면, 하나의 활성 성분이 수 불용성 고체이고 다른 성분이 수 불용성 액체인 경우 고체 활성 성분을 현탁제로서 분산하고(SC의 그것과 유사한 제조법을 사용하여) 반면 액체 활성 성분을 에멀젼으로서 분산함으로써(EW의 그것과 유사한 제조법을 사용하여) 각 활성 성분을 동일한 연속적 수상 내에서 분산하는 것이 가능하다. 결과의 조성물은 서스포에멀젼(SE) 제제이다.
본발명은 다음의 실시예에 의해 예시된다.
실시예 1
본 실시예는N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)-(2-프로필벤조트리아졸-5-일)아세트아미드(화합물 번호 A3.1)의 제조를 예시한다.
단계1 - 메틸 4-아미노페놀아세테이트의 제조
4-아미노페닐아세트산(100g)을 메탄올(1000ml) 내에 현탁시키고 액상 염화 수소를 통과시켜 혼합물을 포화시켰다. 혼합물을 50℃에서 2 시간동안 가열시키고 이후 실온까지 냉각되도록 방치하였다. 용매를 진공 증발시키고 잔류물을 수성 중탄산 나트륨 용액에 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 식염수로 세척하고 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고 여액을 진공 증발시켜 메틸 4-아미노페닐아세테이트를 옅은 갈색 액체로서 얻었다.
1H NMR(CDCl3)δppm:3.5(s,2H);3.7(s,3H);6.65(m,2H);7.05(m,2H).
단계2 - 메틸 4-아세트아미도-3-니트로페닐아세테이트의 제조
메틸 4-아미노페닐아세테이트(110g, 0.667몰)를 한방울씩 무수 아세트산(600ml)에 가하고, 반응 혼합물의 온도를 외부 냉각에 의해 30℃ 아래로 냉각시켰다. 일단 부가가 완료되면 혼합물을 10℃ 이하로 냉각시키고 진한 질산(85ml)을 한방울씩 부가하였다. 산의 부가가 완료되면, 혼합물을 실온까지 데워지도록 방치하고 혼합물에 물 및 얼음을 부었다. 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고 건조시켜 메틸 4-아세트아미도-3-니트로페닐아세테이트(120g)를 옅은 노란색 고체로서 얻었다.
1H NMR(CDCl3)δppm:2.3(s,3H);3.65(s,2H);3.7(s,3H); 7.55(dd,1H) ;8.1(d,1H); 8.7(d,1H);10.3(b,1H).
단계3 - 메틸 4-아세트아미도-3-아미노페닐아세테이트의 제조.
메틸 4-아세트아미도-3-니트로페닐아세테이트(40g, 0.159몰)을 메탄올(400ml) 내에 용해시키고 5 기압에서 5% 탄소상 팔라듐 촉매 상에서 수소화시켰다. 촉매는 여과에 의해 제거되고 여액을 진공 증발시켜 메틸 4-아세트아미도-3아미노페닐아세테이트를 얻었다.
단계 4-메틸(벤조트리아졸-5-일)아세테이트의 제조
메틸 4-아세트아미도-3-아미노페닐아세테이트(77g, 0.373몰)을 아세트산(210ml) 및 물(210ml)의 혼합물에 넣고 5℃ 아래로 냉각시켰다. 아질산 나트륨(38.63g, 0.559몰)의 수(200ml) 내 용액을 한방울씩 부가하고 일단 부가가 완료되면 혼합물을 4시간동안 교반하고, 서서히 실온까지 데운다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고 불용성 물질을 여과에 의해 제거시켰다. 여액을 식염수로 세척시키고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고 여과시키후 용매를 진공 증발시켜, 점성 잔류물(51g)을 얻고 이를 이후 미리 염화 수소로 포화시킨 메탄올(400ml) 용액 내에 용해시키고 혼합물을 2시간동안 교반시켰다. 용매를 진공으로 제거시키고, 잔류물을 물에 넣고, 포화된 수성 중탄산 나트륨으로 중화시키고 에틸 아세테이트로 추출시켰다. 유기 추출물을 식염수로 세척하고 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고 여액을 진공 증발시켜 적색 액체(방치시켰을 때 결정화되는)로서 메틸 5-벤조트리아졸아세테이트를 얻었다.
1H NMR(CDCl3)δppm:3.7(s,3H);3.8(s,2H);7.35(d,1H);7.8(b,2H);
13.6(b,1H).
단계5 - 메틸(2-프로필벤조트리아졸-5-일)아세테이트의 제조.
메틸 5-벤조트리아조아세테이트(10g, 0.0523몰)의N,N-디메틸포름아미드 내 용액을 소듐 하이드라이드(60% 오일 내 분산액, 2.3g, 0.0575몰)의N,N-디메틸포름아미드 내의 차가운(얼음통) 현탁액에 한방울씩 부가하였다. 부가가 완료되었을 때, 얼음통을 제거시키고 혼합물을 1시간동안 교반시켰다.N-프로필 아이오다이드(9.78g, 0.0575몰)를 한방울씩 부가하고, 일단 부가가 완료되면 혼합물을 실온에서 3시간동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 얼음/물에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출시켰다. 유기 추출물을 식염수로 세척하고 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고 여액을 진공 증발시켰다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 추가로 정제하여 메틸(2-프로필벤조트리아졸-5-일)아세테이트(4.8g)을 얻었다.
1H NMR(CDCl3)δppm:0.9(t,3H);2.1(m,2H);3.7(s,3H);3.8(s,2H);
4.65(t,2H);7.3(dd,1H);7.7(d,1H);7.8(d,1H).
단계6 - (2-프로필벤조트리아졸-5-일)아세트산의 제조.
상기 단계 5에서 제조된 아세테이트(4.8g, 0.0206몰)을 메탄올(60ml) 내에 용해시키고 포타슘 히드록사이드 조각(1.27g, 0.0226몰)을 부가시켰다. 혼합물을 2시간동안 환류시키고, 이후 냉각시키고 용매를 진공 증발시켰다. 잔류 고체를 수 내에 용해시키고 디에틸 에테르로 추출시켰다. 수성 용액을 희석 수성 염산의 부가에 의해 pH 1로 산성화시키고 에틸 아세테이트로 추출시켰다. 에틸 아세테이트추출물을 식염수로 세척하고 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고 여액을 진공 증발시켜 (2-프로필벤젠트리아졸-5-일)아세트산(3.6g)을 무색 고체로서 얻었다.
단계7
단계 6에서 제조된 산(0.438g, 0.002몰)을 디클로로메탄(5ml) 내에 용해시키고 한방울의N,N-디메틸 포름아미드를 부가시켰다. 옥살릴 클로라이드(0.307g, 0.0022몰)을 한방울씩 부가시키고, 혼합물을 실온에서 2시간동안 교반시켰다. 용매를 진공에서 제거시키고, 잔류물을 자일렌 내에 넣고 자일렌 내 5-아미노-4-클로로-3-메틸이소티아졸(0.446g, 0.003몰)의 혼합물에 부가시키고 2 시간동안 환류하면서 가열시켰다. 혼합물을 실온까지 냉각시키고 용매를 진공증발시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트에 넣고, 포화 수성 중탄산 나트륨 용액 및 식염수 순서로 세척시키고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고 여액을 진공 증발시켰다. 잔류물을 섬광 칼럼 크로마토그래피에 의해 2:1 헥산:에틸 아세테이트로 용리시켜 추가로 정제시켜 표제 화합물(0.34g)을 모래색 고체를 얻었다.
실시예2
본 실시예는N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)-N-(에톡시메틸)-(2-프로필벤조트리아졸-5-일)아세트아미드(화합물 번호 A3.6) 및N-[2-에톡시메틸-4-클로로-3-메틸이소티아졸린-5-일라이덴]-(2-프로필벤조-트리아졸-5-일)아세트아미드(화합물번호 I3.6)의 제조를 예시한다.
리튬 비스(트리메틸실릴)아미드(테트라하이드로후란 내 1.0M 용액, 3.3ml, 0.0033몰)을 한방울씩 테트라하이드로후란(10ml) 내의 N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)-(2-프로필벤조트리아졸-5-일)아세트아미드(화합물 번호 A3.1)(0.699g, 0.002몰)의 용액에 부가하고 일단 부가가 완료되면 혼합물을 실온에서 30분간 교반시켰다. 클로로메틸에틸 에테르(0.620g, 0.0066몰)을 부가시키고 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반시켰다. 혼합물을 물에 붓고, 중화시키고, 에틸 아세테이트로 추출시켰다. 유기 추출물을 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고 여액을 진공 증발시켰다. 잔류물을 섬광 칼럼 크로마토그래피에 의해 2:1 헥산:에틸 아세테이트로 용리시켜 추가로 정제시켜 오렌지색 검으로서N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)-N-(에톡시메틸)-(2-프로필벤조트리아졸-5-일)아세트아미드(0.135g) 및 무색 고체, 녹는점 108-109℃로서N-[2-에톡시메틸-4-클로로-3-메틸이소티아졸린-5-일리덴]-(2-프로필벤조-트리아졸-5-일)아세트아미드(0.128g)을 얻었다.
실시예3
본 실시예는N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일]아세트아미드(화합물 번호 A6.145)의 제조를 예시한다.
단계1 - 4-브로모-2-메틸아세트아닐리드의 제조
무수 아세트산(15.2ml, 0.16몰)을 한방울씩 4-브로모-2-메틸아닐린(10.0g, 0.054몰) 및 소듐 아세테이트(2.52g, 0.056몰)의 톨루엔(150ml) 내 교반된 혼합물에 한방울씩 부가시켰다. 일단 부가가 완료된 후 혼합물을 85℃까지 데우고 40분동안 교반시켰다. 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 에틸 아세테이트로 희석시키고 물로 세척시켰다. 유기 용액을 진공 증발시키고 추가량의 톨루엔을 부가시키고 이후 용매를 증발시켜 4-브로모-2-메틸아세트아닐리드(12.3g)을 무색 고체로서 얻었다.
단계2 - 5-브로모인다졸의 제조
tert-부틸 니트리트(8.24g, 0.0181몰)을 한방울씩 30분에 걸쳐 65℃에서 톨루엔(300ml) 내 4-브로모-메틸아세트아닐리드(12.3g)의 현탁액에 부가시키고 혼합물을 45분동안 65℃에서 교반시키고 이후 90℃에서 3시간동안 교반시켰다. 혼합물을 실온까지 냉각시키고 용매를 진공에서 제공시켰다. 잔류물을 섬광 카럼 크로마토그래피에 의해 2:1 디에틸에테르:헥산으로 용리시켜 정제시켜 5-브로모인다졸(4.12g)을 모래색 고체로서 얻었다.
1H NMR(CDCl3):7.27(m,1H);7.40-7.54(m,2H);7.94(m,1H);
8.06(br,1H)ppm.
단계3 - 5-브로모-1-(2-메틸프로필)안다졸 및 5-브로모-2-(2-메틸프로필)인다졸의 제조.
소듐 하이드라이드(오일 내 80% 현탁액, 0.7g, 0.023몰)을N,N-디메틸프롬아미드(DMF)(10ml) 내에 현탁시키고 이후 5-브로모인다졸(4.1g, 0.021몰)의 DMF(40ml) 내 용액을 30분에 걸쳐 한방울씩 부가시켰다. 일단 부가가 완료되면 혼합물을 주변온도에서 75분간 교반시키고 이후 DMF(25ml) 내 1-브로모-2-메틸프로판(37g, 0.027몰)을 10분에 걸쳐 부가시켰다. 혼합물을 5시간동안 교반시키고 이후 주변 온도에서 밤새 방치시켰다. 혼합물을 물에 붓고, 디에틸 에테르로 추출시키고 이후 유기 추출물을 물로 더욱 세척시키고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 여과시키고 여액을 진공 증발시켰다. 잔류물을 1:1 디에틸 에테르:헥산으로 용리시키면서 실리카겔 상의 섬광 크로마토그래피에 의해 정제시켜 5-브로모-1-(2-메틸프로필)인다졸(2.67g) 및 5-브로모-2-(2-메틸프로필)인다졸(1.49g)을 각각 오렌지색 오일로서 얻었다.
5-브로모-1-(2-메틸프로필)인다졸:
1H NMR(CDCl3)δ:0.92(d,6H);2.32(m,1H);4.16(d,2H);7.28(m,1H);
7.44(m,1H);7.86(m,1H);7.92(s,1H)ppm.
5-브로모-2-(2-메틸프로필)인다졸:
1H NMR(CDCl3)δ:0.94(d,6H);2.38(m,1H);4.18(d,2H);7.32(m,1H);
7.58(m,1H);7.82(m,2H)ppm.
단계4 - 에틸[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일]아세테이트의 제조
5-브로모-2-(2-메틸프로필)인다졸(1.41g, 0.0056몰) 및 팔라듐 아세테이트(0.063g, 0.00028몰)을 질소 대기하에서 톨루엔(10ml) 내에서 교반시켰다. 에틸 트리메틸실릴아세테이트(2.35ml, 0.0115몰), 포타슘tert-부톡사이드(0.66g, 0.059몰) 및 톨루엔(0.97ml, 0.00048몰) 내의 트리-tert-부틸포스핀의 10% w/v 용액을 순차적으로 부가시키고 이후 혼합물을 90℃까지 105분동안 가열시켰다. 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 에틸 에테르로 희석시키고 규조토를 통해 여과시키고 여액을 진공 증발시켰다.
잔류물을 2:1 디에틸 에테르:헥산으로 용리시키면서 실리카겔 상의 섬광 크로마토그래피에 의해 정제시켜 에틸[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일] 아세테이트(1.85g)을 노란색 오일로서 얻었다.
1H NMR(CDCl3)δ:0.96(d,6H);1.27(t,3H);2.39(m,1H);3.68(s,2H);
4.12-4.22(m,4H);7.22(m,1H);7.68(m,1H);7.84(s,1H)ppm.
단계5 - N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)-[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일]아세트아미드의 제조
소듐 메톡사이드(0.42g, 0.0078몰)을 5-아미노-4-클로로-3 -메틸이소티아졸(0.46g, 0.0031몰)의 테트라하이드로후란(THF)(15ml) 내의 용액에 부가시키고 혼합물을 15분 동안 주변온도에서 교반시켰다. 에틸[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일]아세테이트(0.80g, 0.0031몰)의 THF 내 용액을 한방울씩 부가시키고, 일단 부가가 완료되면, 혼합물을 주변 온도에서 3시간 동안 교반시켰다. 혼합물을 에틸 아세테이트 및 포화된 수성 암모늄 클로라이드용액 사이에서 분배시키고 유기 추출물을 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 여과시키고 여액을 진공 증발시켰다.
잔류물을 디에틸 에테르로 분쇄시켜N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)-[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일]아세트아미드(0.78g)을 옅은-갈색 고체(녹는점 133-135℃)로서 얻었다.
실시예4
본 실시예는N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)-N-(에톡시메틸)-[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일]아세트아미드(화합물 번호 A6.150) 및N-[2-에톡시메틸-4-클로로-3-메틸이소티아졸린-5-일라이덴]-[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일)아세트아미드(화합물 번호 I6.102)의 제조를 예시한다.
N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)-[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일]아세트아미드(0.50g, 0.0014몰)를 디클로메탄(15ml) 내에 용해시키고 용액을 5℃까지 냉각시켰다. 클로로메틸 에틸 에테르(0.32ml, 0.0035몰), 50% 수성 수산화 나트륨 용액(0.56ml) 및 벤질트리에틸암모늄 클로라이드(0.018g)을 순차적으로 부가시키고 이후 혼합물을 2 시간 동안 교반시켰다. 혼합물을 디클로로메탄으로 희석시키고, 물로 세척시키고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 여과시키고 여액을 진공 증발시켰다. 잔류물을 처음에는 3:1 디에틸 에테르:헥산으로, 이후 디에틸 에테르로, 최종적으로 에틸 아세테이트로 용리시켜 실리카겔 상의 섬광 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제시켜N-(4-클로로-3-메틸이소티아졸-5-일)-N-(에톡시메틸)-[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일]-아세트아미드(0.16g)을 노란색 오일로서 얻었고N-[2-에톡시메틸-4-클로로-3-메틸이소티아졸린-5-일라이덴]-[2-(2-메틸프로필)인다졸-5-일)아세트아미드(0.20g)를 크림색 고체(녹는점 105-106℃)로서 얻었다.
실시예 5
본 실시예는 화학식(I)의 화합물의 살충적 특성을 예시한다. 화학식(I)의 개별적 화합물 및 화학식(I)의 화합물의 혼합물의 샘플의 활성은 다양한 해충을 이용하여 결정되었다. 해충은 500 중량 백만분율(ppm)의 화합물을 함유한 액체 조성물로 처리시켰다. 각 조성물은 화합물을 아세톤 및 에탄올 혼합물(50:50 부피비)에 녹이고 이 용액을 0.05 중량%의 습윤제, SYNPERONIC NP8를 함유한 물로 희석시켜 제조시켜 결국 액체 조성물은 요구되는 농도의 화합물을 함유하였다.
사용된 샘플의 예는 표 2에 도시되었다.
각 해충에 대해 채택된 테스트 절차는 기본적으로 동일한데, 다수개의 해충을 통상의 기질, 숙주 식물 또는 해충이 먹고사는 음식물인 매개체 상에 지지시키고, 매개체 및 해충 중 하나 또는 모두를 조성물로 처리시키는 것을 포함한다. 해충 치사율은 통상 처리 후 2-5일 사이에 측정된다.
복숭아 진딧물(Myzus persicae)에 대한 테스트의 결과는 아래에서 제시된다. 이 테스트에서 중국 양배추 잎이 진딧물에 감염되었고, 감염된 잎은 테스트 조성물로 분무되었고, 3일 후 치사율이 측정되었다. 결과는 9, 5 또는 0으로 지정된 치사율 등급(점수)으로 표시되는데 여기서 9는 80-10% 치사율, 5는 40-79% 치사율 및 0은 40% 미만을 치사율을 나타낸다.
2, 13, 15, 19, 20, 30, 31, 32, 36, 37, 39 및 40번 샘플은 각각 9의 치사율인 반면 8, 9, 11, 17, 29, 34, 35 및 38번 샘플은 각각 5의 치사율이었다.
부가적으로 2-얼룩 적색 진드기(Tetranychus uriticae)에 대한 유사한 테스트에서, 1, 8, 11, 12, 13, 17, 18, 19, 20 및 30번 샘플은 각각 9의 치사율인 반면 9번 샘플은 5의 치사율이었다.
실시예 6
본 실시예는 화학식(I)의 화합물의 항균 특성을 나타낸다. 화합물은 다양한 식물의 잎의 균류 질병에 대해 테스트되었다. 사용된 기술은 다음과 같다.
식물을 4cm 직경, 3.5cm 깊이 작은 그릇 내의 John Innes Potting Compost(1 또는 2번) 내에서 재배시켰다. 테스트 샘플을 아세톤 또는 아세톤/에탄올(1:1 부피비) 내의 용액으로서 각각 만들고 이 용액은 사용 직전에 탈이온수로 100ppm으로 희석시켰다(즉, 최종 10ml 부피 내에 1mg의 화합물). 잎 분무액이 외떡잎 식물 작물에 적용될 때, TWEEN 20(0.1부피%)이 부가되었다. TWEEN은 등록상표이다.
화학식(I)의 개별적인 화합물, 또는 화학식(I)의 화합물의 혼합물은 잎(Flor) 적용으로서 도포되었다(여기서 화학적 용액은 최대로 액적이 체류하게 식물에 분무시킴으로써 테스트 식물의 잎에 도포되었다.).
이들 테스트는 덩굴 식물에 대한Uncinula necator(UNCINE), 토마토에 대한Phytophthora infestans lycopersici(PHYTIN); 밀에 대한Puccinia recondita(PUCCRT); 및 쌀에 대한Pyricularia oryzae(PYRIOR)에 대해 수행되었다.
각 처리는Phytophthora infestans lycopersici및Uncinula necator에 대해 두 개 또는 그 이상의 복제 식물에 적용되었다.Puccinia recondita및Pyricularia oryzae에 대한 테스트에 대해 각각 6 - 10 개의 식물을 함유한 두 개의 복제 용기가 각 처리에 대해 사용되었다. 식물은 화학적 도포 하루 전에 접종되거나(Erad) 또는 하루 후(Prot)에 접종되었다.Phytophtora infestans lycopersici,Puccinia recondita및Pyricularia oryzae식물은 보정된 균류 포자 현탁액으로 접종되었다.Uncinula necator식물은 '블로잉(blowing)' 접종 기술을 사용하여 접종되었다.
화학적 도포 및 접종 후, 식물은 높은 습도 조건하에서 배양되었고 이후 감염이 진행되는 적합한 환경 내에 두고 질병을 측정할 준비를 갖추었다. 화학적 도포 및 측정 사이의 시간은 질병 및 환경에 따라서 5 - 14일까지 다양하다. 그렇지만, 각 개별 질병은 모든 샘플에 대해 동일한 시간 후에 측정되었다.
측정은Phytophthora infestans lycopersici에 대한 복제 식물의 각각에 대해 각각 두 개의 잎에 대해 수행되었다. 측정은Uncinula necator에 대한 각각의 복제 식물의 하나의 잎에 대해 수행되었다.Puccinia recondita및Pyricularia recondita에 대해 측정은 각 복제 용기 내의 식물에 대해 집단적으로 수행되었다.
존재하는 질병의 수준(즉, 활동적으로 포자를 형성하는 질병이 차지하는 잎 면적의 퍼센트)은 가시적으로 측정되었다. 각 처리에 대해, 모든 복제물에 대한 측정값은 평균 질병 값을 제공하도록 평균화되었다. 비처리된 대조 식물은 동일한 방법으로 측정되었다. 데이터는 이후 이후에 기술되는 방법에 의해 처리되어 PRCO(대조군으로부터 퍼센트 감소, Percentage Reduction from Control)을 제공한다.
대표적인 계산의 예는 다음과 같다:
처리 A에 대한 평균 질병 수준=25%
비처리된 대조군에 대한 평균 질병 수준=85%
PRCO=100-｛A처리에 대한 평균 질병 수준}×100
｛비처리된 대조군에 대한 평균 질병 수준｝
=100-(25×100)=70.6
85
PRCO는 이후 가장 가까운 정수로 반올림된다; 그러므로, 이 특정한 예에서 PRCO 결과는 71이다.
음수의 PRCO 값이 얻어지는 것이 가능하다.
PRCO 결과는 아래 표 3에 도시되었고, 여기서 샘플 번호는 실시예 5에서 정의된 것과 같다.

Claims (12)

  1. 화학식(I)의 화합물:
    [식 중, G는
    또는
    식 중, M1또는 M2는 A에 결함됨; n은 0또는 1; A는 임의로 치환된 C1-6알킬렌, 임의로 치환된 C2-6알케닐렌, 임의로 치환된 C2-6알키닐렌, 임의로 치환된 C1-6알킬렌옥시, 임의로 치환된 옥시(C1-6)알킬렌, 임의로 치환된 C1-6알킬렌티오, 임의로 치환된 티오(C1-6)알킬렌, 임의로 치환된 C1-6알킬렌아미노, 임의로 치환된 아미노(C1-6)알킬렌, 임의로 치환된 [C1-6알켈린옥시(C1-6)알킬렌], 임의로 치환된[C1-6알킬렌티오(C1-6)알킬렌], 임의로 치환된[C1-6알킬렌설피닐(C1-6)알킬렌], 임의로치환된[C1-6알킬렌설포닐(C1-6)알킬렌] 또는 임의로 치환된 [C1-6알킬렌아미노(C1-6)알킬렌]; G가 (i)일 때, D는 S, NR7, CR8=CR9, CR8=N, CR8=N(O), N=CR9또는 N(O)=CR9; G가 (ii)일 때, D는 S 또는 NR7; E는 N, N-옥사이드 또는 CR10; M1은 OC(=Y), N(R11)C(=Y), N=C(OR12), N=(SR13) 또는 N=C(NR14R15)이고 O 또는 N은 D 및 E를 함유하는 링에 붙어있는 원자임; M2는 N-C(=Y)이고 N은 D 및 E를 함유하는 링에 붙어있는 원자임; Y는 O, S 또는 NR16; J는 N 또는 CR17; R1은 수소, 할로겐, 임의로 치환된 C1-6알킬, 임의로 치환된 C2-6알케닐, 임의로 치환된 C2-6알키닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 시아노, 니트로 또는 SF5; R2는 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된 [C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 [C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페녹시카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 임의로 치환된 아릴티오, 임의로 치환된 아릴설피닐, 임의로 치환된 아릴설포닐 또는 R18R19NS; R3, R4, 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 임의로치환된 C1-6알킬, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐 또는 SF5; R6는 수소, 시아노, 임의로 치환된 C1-20알킬, 임의로 치환된 C2-20알케닐(C1-6)알킬, 임의로 치환된 C2-20알키닐(C1-6)알킬, 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C5-6시클로알케닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-20알콕시카보닐, 임의로 치환된 C1-20알킬카보닐, 아미노카보닐, 임의로 치환된 C1-20알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-20)알킬아미노카보닐,임의로 치환된 아릴옥시카보닐, 임의로 치환된 아릴카보닐, 임의로 치환된 아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 N-알킬-N-아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 디아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시카보닐, 임의로 치환된 헤테로아릴카보닐, 임의로 치환된 헤테로아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 알킬헤테로아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 디헤테로아릴아미노카보닐, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로시클릴, 임의로 치환된 C1-20알킬설포닐 또는 임의로 치환된 아릴설포닐; R7은 C1-6알킬; R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된 C1-6알킬, 임의로 치환된 C2-6알케닐, 임의로 치환된 C2-6알키닐 또는 임의로 치환된 C1-6알콕시; R10은 수소, 할로겐, 임의로 치환된 C1-6알킬, 임의로 치환된 C2-6알케닐, 임의로 치환된 C2-6알키닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 시아노, 니트로, 포르밀, R20ON=C(R21), 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐 또는 SF5; 또는 R1및 R10은 부착되어 있는 원자와 함께 5, 6 또는 7원의 포화 또는 불포화 링인 카보시클릭 또는 O, N 또는 S로부터 선택된 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 헤테로시클릭 링을 형성하고 이 링은 C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있음; R11은 수소, 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된[C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된[C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페녹시카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 임의로 치환된 아릴티오, 임의로 치환된 아릴설피닐, 임의로 치환된 아릴설포닐 또는 R22R23NS; R12는 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된[C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 [C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 아미노, 임의로 치환된 C1-6알킬아미노, 임의로 치환된 디(C1-6)알킬아미노, 임의로 치환된 페녹시카보닐, 트리(C1-4)알킬실릴, 아릴디(C1-4)알킬실릴, (C1-4)알킬다아릴실릴 또는 트리아릴실릴; R13은 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된 [C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 [C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐 또는 임의로 치환된 페녹시카보닐; R14및 R15는 독립적으로 임의로 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 [C2-6알케닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 [C2-6알키닐(C1-6)알킬], 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-10알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-10알콕시카보닐, 포르밀, 임의로 치환된 C1-10알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-10)알킬아미노카보닐, 히드록시, 아미노, 임의로 치환된 C1-6알킬아미노, 임의로 치환된 디(C1-6)알킬아미노, 또는 임의로 치환된 페녹시카보닐; R16은 수소, 시아노, 니트로, 임의로 치환된 C1-6알킬, 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 (C2-6)알케닐(C1-6)알킬, 임의로 치환된 (C2-6)알키닐(C1-6)알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬아미노, 임의로 치환된 디(C1-6)알킬아미노, 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐아미노, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐아미노, 임의로 치환된 C1-6알콕시, 임의로 치환된 C1-6알킬티오, 임의로 치환된 C1-6알킬설피닐, 임의로 치환된 C1-6알킬설포닐, 임의로 치환된 아릴티오, 임의로 치환된 아릴설피닐, 임의로 치환된 아릴설포닐 또는 C1-6아실옥시; R17은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 C1-8알킬, 임의로 치환된 C2-6알케닐, 임의로 치환된 C2-6알키닐, 임의로 치환된 C3-7시클로알킬, 임의로 치환된 C1-6알콕시카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬카보닐, 임의로 치환된 C1-6알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 디(C1-6)알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴; R18및 R19는 독립적으로, 임의로 치환된 C1-6알킬 또는 R18및 R19는 이들이 부착되어 있는 N 원자와 함께 O, N 또는 S로부터 선택된 헤테로 원자를 하나 또는 두 개 이상 함유할수 있고 하나 또는 두 개의 C1-6알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원헤테로시클릭 링을 형성하고; R20은 수소, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐(C1-4)알킬 또는 임의로 치환된 C1-20알킬; R21은 수소, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 C1-6알킬; 및 R22및 R23은 독립적으로, 임의로 치환된 C1-6알킬 또는 R22및 R23은 이들이 부착되어 있는 N 원자와 함께 O, N 또는 S로부터 선택된 헤테로 원자를 하나 또는 두 개 이상 함유할 수 있고 하나 또는 두 개의 C1-6알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 5, 6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성함.
  2. 화학식(IA)의 화합물:
    [식중 A,G,J,R3,R4,R5및 R6는 제 1항에서 정의된 바와 같음.
  3. G가 제 1항에서 정의된(i)인 경우, D는 S 또는 CR8=CR9, 식중 R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬C2-6알케닐, C1-6알키닐, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시이고;G가 제 1항에서 정의된 (ii)인 경우, D는 S이고; E는 N 또는CR10이고 여기서 R10은 수소, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C1-6알킬티오 SF5; 또는 R1및 R10은 이들이 부착된 원자와 함께, C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된 벤젠 링을 형성하고; M1은 N(R11)C(=O)이고 여기서 R11은 수소, C1-6알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, 벤질옥시메틸 또는 벤조일옥시메틸인 제 1항에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 제 2항에 따른 화학식(IA)의 화합물.
  4. A가 C1-4알킬렌, -C(O)- 또는 C1-4알킬렌옥시인 제 1항 또는 제 3항에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 제 2항 또는 제 3항에 따른 화학식(IA)의 화합물.
  5. G가 제 1항에서 정의된 (i)이고 n이 0인 제 1, 3 또는 4항에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 제 2, 3, 또는 4항에 따른 화학식(IA)의 화합물.
  6. R3, R4및 R5가 독립적으로 수소, C1-3알킬 또는 할로겐인 제 1, 3, 4 또는 5항에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 2, 3, 4 또는 5항에 따른 화학식(IA)의 화합물.
  7. R6는 C1-10알킬 또는 C1-10할로알킬(각각은 C1-6알킬옥심, C1-6할로알킬옥심, C1-6알킬히드라존 또는 C1-6할로알킬히드라존 그룹으로 치환될 수 있음), 또는 C1-6시아노알킬, C2-6알케닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐(C1-6)알킬, C3-7시클로알킬, C3-7할로시클로알킬, C3-7시아노시클로알킬, C1-3알킬(C3-7)시클로알킬, C1-3알킬(C3-7)할로시클로알킬, C5-6시클로알케닐, C3-7시클로알킬(C1-6)알킬, C5-6시클로알케닐(C1-6)알킬, C2-6할로알케닐(C1-6)알킬, C1-6시아노알케닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시(C1-7)알킬, 아릴옥시(C1-6)알킬, C1-7카복시알킬, C1-6알킬카보닐(C1-6)알킬, C2-6알케닐카보닐(C1-6)알킬, C2-6알키닐카보닐(C1-6)알킬, C1-6알콕시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알케닐옥시카보닐(C1-6)알킬, C3-6알키닐옥시카보닐(C1-6)알킬, 아릴옥시카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬티오(C1-6)알킬, C1-6알킬설피닐(C1-6)알킬, C1-6알킬설포닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C1-6)알킬, 아미노카보닐(C2-6)알케닐, 아미노카보닐(C2-6)알키닐, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알킬, C1-6알킬아미노카보닐(C1-6)알케닐(C1-6)알킬, 알킬아미노카보닐(C1-6)알키닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알케닐(C1-6)알킬, 디(C1-6)알킬아미노카보닐(C1-6)알케닐(C1-6)알킬, 페닐(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 페닐(C1-4)알킬(식 중 페닐 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 페닐(C2-4)알케닐(C1-6)알킬( 식 중 페닐 그룹은 (할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 헤테로아릴(할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 헤테로시클릴(식 중 헤테로시클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨), 헤테로아릴(C1-4)알킬(식 중 헤테로아릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6알킬설포닐 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨) 또는 헤테로시클릴(C1-4)알킬(식 중 헤테로시클릴 그룹은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6할로알콕시로 임의로 치환됨)인 제 1, 3, 4, 5 또는 6항에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 2, 3, 4, 5 또는 6항에 따른 화학식(IA)의 화합물.
  8. J가 N 또는 CR17이고 여기서 R17은 수소, C1-6알킬, C1-6할로알킬, 시아노, 할로겐 또는 니트로인 제 1, 3, 4, 5, 6 또는 7항에 따른 화학식(I)의 화합물 또는 제2, 3, 4, 5, 6 또는 7항에 따른 화학식(IA)의 화합물.
  9. (a) Y가 산소인 경우, 화학식(II)의 화합물
    [식 중, D, E, R1및 R11은 제 1항에서 정의된 바와 같음
    을 화학식(III)의 화합물
    [식 중, Y는 산소이고 X1은 이탈기이고 A, J, R3, R4, R5및 R6는 제 1항에서 정의된 바와 같음.
    과 반응시키거나; 또는
    (b) Y가 황인 경우, (a)에서 기술된 방법을 사용하여 Y가 산소인 제 1항에서 정의된 화학식(I)의 화합물을 제조하고 이후 이 화합물을 황화 시약과 반응시키는 것을 포함하는 제 1항에서 청구된 화학식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
  10. 살곤충적, 살진드기적, 살선충적, 살연체동물적 또는 살진균적으로 유효한 양의 제 1항에서 청구된 화학식(I)의 화합물 및 이에 대한 적절한 담체 또는 희석제를 포함하는 살곤충적, 살진드기적, 살선충적, 살연체동물적 또는 살진균적 조성물.
  11. 살균적으로 유효한 양의 제 1항에서 청구된 화학식(I)의 화합물을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 병소 또는 토양에 적용하는 것을 포함하는, 균류를 박멸하고 제어하는 방법.
  12. 살곤충적, 살진드기적, 살선충적, 살연체동물적 또는 살진균적으로 유효한 양의 제 1항에서 청구된 화학식(I)의 화합물을, 해충, 해충의 병소, 또는 해충에 의해 공격받기 쉬운 식물에 적용하는 것을 포함하는 곤충, 진드기, 선충류 또는 연체동물을 박멸하고 제어하는 방법.
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