JP2005154675A - ポリロタキサン及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリエチレングリコールの両末端がカルボキシル化されたカルボキシル化ポリエチレングリコールとシクロデキストリン分子とを混合して、複数のシクロデキストリン分子の開口部に前記カルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接されてなる擬ポリロタキサンを得る包接工程;及び擬ポリロタキサンと−NH2基又は−OH基を有する封鎖基とを反応させて、−CO−NH−封鎖基又は−CO−O−封鎖基の両末端を有するポリロタキサンを得る封鎖工程;を有するポリロタキサンの製造方法により、上記課題を解決する。
【選択図】 なし
Description
さらに、特許文献1及び非特許文献2の方法により、種々の分子量を有し、且つ両末端に−NH2基を有するH2N−PEG−NH2を得ることができるが、その末端は詳細には−O−(CH2)2−O−CO−NH−(CH2)2−NH2であった。このため、PEG部位と封鎖基との間に、ウレタン結合又はカルバメート結合(−O−CO−NH−)とアミド結合とが存在するため、化学的に不安定になる虞があった。
具体的には、本発明の目的は、擬ポリロタキサンを大過剰で用いることなく、及び/又は活性化試薬を大過剰に用いることなく、収率良く且つコスト上も好ましいポリロタキサンの製造方法を提供することにある。
さらに、上記目的に加えて、又は上記目的の他に、本発明の目的は、種々のPEG分子量を有し且つ化学的に安定な結合を有するポリロタキサン及びその製造方法を提供することにある。
<1> ポリエチレングリコールの両末端がカルボキシル化されたカルボキシル化ポリエチレングリコールとシクロデキストリン分子とを混合して、複数のシクロデキストリン分子の開口部に前記カルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接されてなる擬ポリロタキサンを得る包接工程;及びカルボキシル基と反応する基を有する封鎖基と前記擬ポリロタキサンとを反応させて両末端に封鎖基を有するポリロタキサンを得る封鎖工程;を有するポリロタキサンの製造方法。
<2> 上記<1>において、カルボキシル基と反応する基を有する封鎖基が−NH2基を有する封鎖基又は−OH基を有する封鎖基であり、ポリロタキサンの両末端はそれぞれ、−CO−NH−封鎖基又は−CO−O−封鎖基の構造を有するのがよい。
<4> 上記<1>〜<3>のいずれかにおいて、カルボキシル化ポリエチレングリコールは、ポリエチレングリコールを2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)により酸化して得られるのがよい。
<6> 上記<5>において、カルボキシル基と反応する基を有する封鎖基が−NH2基を有する封鎖基又は−OH基を有する封鎖基であり、それによって得られる構造がそれぞれ、−CO−NH−封鎖基又は−CO−O−封鎖基で表されるのがよい。
<10> 2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)によりポリエチレングリコールを酸化してポリエチレングリコールの両末端がカルボキシル化されたカルボキシル化ポリエチレングリコールを得る、カルボキシル化ポリエチレングリコールの製造方法。
さらに、上記効果に加えて、又は上記効果の他に、本発明により、種々のPEG分子量を有し且つ化学的に安定な結合を有するポリロタキサン及びその製造方法を提供することができる。
本発明は、ポリエチレングリコールの両末端がカルボキシル化されたカルボキシル化ポリエチレングリコールとシクロデキストリン分子とを混合して、複数のシクロデキストリン分子の開口部にカルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接されてなる擬ポリロタキサンを得る包接工程;及びカルボキシル基と反応する基を有する封鎖基と前記擬ポリロタキサンとを反応させて、両末端に封鎖基、例えば−CO−NH−封鎖基又は−CO−O−封鎖基で表される封鎖基を有するポリロタキサンを得る封鎖工程;を有するポリロタキサンの製造方法を提供する。なお、カルボキシル基と反応する基を有する封鎖基は、−NH2基を有する封鎖基又は−OH基を有する封鎖基であるのがよく、それぞれを用いることにより−CO−NH−封鎖基を有するポリロタキサン又は−CO−O−封鎖基を有するポリロタキサンを得るのがよい。
本発明に用いられるポリエチレングリコール(PEG)は、その分子量が限定されず、高分子量のものであってもよい。
特に、カルボキシル化PEGは、PEGを2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)により酸化して得られるものを用いるのが好ましい。
ここで、シクロデキストリン分子、カルボキシル化PEG、及び封鎖基は、上述した通りである。また、「−CO−NH−Bl基」又は「−CO−O−Bl基」の「Bl」は、−NH2基又は−OH基を有する封鎖基の−NH2基又は−OH基以外の部位を意味する。
即ち、本発明の擬ポリロタキサンは、シクロデキストリン分子の開口部にカルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接されてなる擬ポリロタキサンであって、カルボキシル化ポリエチレングリコールの両末端がCOOH基であることに特徴を有する。
PEG(分子量2万または3.5万)10g、TEMPO(2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシラジカル)100mg、及び臭化ナトリウム1gを水100mlに溶解した。得られた溶液に市販の次亜塩素酸ナトリウム水溶液(有効塩素濃度約5%)5mlを添加し、室温で攪拌しながら反応させた。反応が進行すると添加直後から系のpHは急激に減少するが、なるべくpH:10〜11を保つように1N NaOHを添加して調製した。pHの低下は概ね3分以内に見られなくなったが、さらに10分間攪拌した。エタノールを最大5mlまでの範囲で添加して反応を終了させた。塩化メチレン50mlでの抽出を3回繰返して無機塩以外の成分を抽出した後、エバポレータで塩化メチレンを留去した。温エタノール250mlに溶解させた後、−4℃の冷凍庫に一晩おいてPEG−カルボン酸のみを析出させた。析出したPEG−カルボン酸を遠心分離で回収した。この温エタノール溶解−析出−遠心分離のサイクルを数回繰り返し、最後に真空乾燥で乾燥させてPEG−カルボン酸を得た。収率95%以上。カルボキシル化率95%以上。
上記で調製したPEG−カルボン酸3g及びα−CD12gをそれぞれ別々に用意した70℃の温水50mlに溶解させた後、両者を混合し、その後、冷蔵庫(4℃)中で一晩静置した。クリーム状に析出した包接錯体を凍結乾燥し回収した。収率90%以上(収量約14g)。
室温でジメチルホルムアミド(DMF)50mlにアダマンタンアミン0.13gを溶解し、上記で得られた包接錯体14gに添加した後、すみやかによく振りまぜた。続いて、BOP試薬(ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム・ヘキサフルオロフォスフェート)0.38gをDMF25mlに溶解したものを添加し、同様によく振りまぜた。さらに、ジイソプロピルエチルアミン0.14mlをDMF25mlに溶解したものを添加し、同様によく振り混ぜた。得られた混合物を冷蔵庫中で一晩静置した。その後、DMF/メタノール=1:1混合溶液100mlを加えてよく混ぜ、遠心分離して上澄みを捨てた。このDMF/メタノール混合溶液による洗浄を2回繰り返した後、さらにメタノール100mlを用いた洗浄を同様の遠心分離により2回繰り返した。得られた沈澱を真空乾燥した後、ジメチルスルホキシド(DMSO)50mlに溶解し、得られた透明な溶液を水700ml中に滴下してポリロタキサンを析出させた。析出したポリロタキサンを遠心分離で回収し、真空乾燥又は凍結乾燥させた。このDMSO溶解−水中で析出−回収−乾燥のサイクルを2回繰り返し、最終的に精製ポリロタキサンを得た。添加した包接錯体をベースにした収率約68%(包接錯体14gからの収量は、分子量3.5万のPEGの場合9.6g)であった。
室温でDMF50mlに、BOP試薬3g、HOBt1g、シクロデキストリン3.0g、ジイソプロピルエチルアミン1.25mlをこの順番で溶解させた。これに、実施例1で得られた包接錯体14gを添加した後、速やかによく振り混ぜた。スラリー状になった試料を冷蔵庫中で一晩静置した。その後、DMF/メタノール=1:1混合溶液50mlを加えてよく混ぜ、遠心分離して上澄みを捨てた。このDMF/メタノール混合溶液による洗浄を2回繰り返した後、さらにメタノール100mlを用いた洗浄を同様の遠心分離により2回繰り返した。得られた沈澱を真空乾燥した後、DMSO50mlに溶解し、得られた透明な溶液を水700ml中に滴下してポリロタキサンを析出させた。析出したポリロタキサンを遠心分離で回収し、真空乾燥又は凍結乾燥させた。このDMSO溶解−水中で析出−回収−乾燥のサイクルを2回繰り返し、最終的に精製ポリロタキサンを得た。添加した包接錯体をベースにした収率約57%(包接錯体14gからの収量は、分子量3.5万のPEGの場合8.0g)であった。
Claims (8)
- ポリエチレングリコールの両末端がカルボキシル化されたカルボキシル化ポリエチレングリコールとシクロデキストリン分子とを混合して、複数のシクロデキストリン分子の開口部に前記カルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接されてなる擬ポリロタキサンを得る包接工程;及びカルボキシル基と反応する基を有する封鎖基と前記擬ポリロタキサンとを反応させて両末端に封鎖基を有するポリロタキサンを得る封鎖工程;を有するポリロタキサンの製造方法。
- ポリエチレングリコールの両末端がカルボキシル化されたカルボキシル化ポリエチレングリコールとシクロデキストリン分子とを混合して、複数のシクロデキストリン分子の開口部に前記カルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接されてなる擬ポリロタキサンを得る包接工程;及び前記擬ポリロタキサンと−NH2基又は−OH基を有する封鎖基とを反応させて、−CO−NH−封鎖基又は−CO−O−封鎖基の両末端を有するポリロタキサンを得る封鎖工程;を有するポリロタキサンの製造方法。
- 前記カルボキシル化ポリエチレングリコールは、ポリエチレングリコールを2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)により酸化して得られる請求項1又は2記載の方法。
- 複数のシクロデキストリン分子の開口部にカルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接され、該カルボキシル化ポリエチレングリコールの両末端に前記複数のシクロデキストリン分子が遊離しないように封鎖する封鎖基を有するポリロタキサンであって、前記両末端は、カルボキシル基と反応する基を有する封鎖基とカルボキシル基とが反応して得られる構造を有する、上記ポリロタキサン。
- 複数のシクロデキストリン分子の開口部にカルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接され、該カルボキシル化ポリエチレングリコールの両末端に前記複数のシクロデキストリン分子が遊離しないように封鎖する封鎖基を有するポリロタキサンであって、前記両末端の封鎖基が−CO−NH−Bl基又は−CO−O−Bl基の構造を有する、上記ポリロタキサン。
- 2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)によりポリエチレングリコールを酸化してポリエチレングリコールの両末端がカルボキシル化されたカルボキシル化ポリエチレングリコールを得るカルボキシル化工程;及び前記カルボキシル化ポリエチレングリコールとシクロデキストリン分子とを混合して、シクロデキストリン分子の開口部に前記カルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接されてなる擬ポリロタキサンを得る包接工程;を有する擬ポリロタキサンの製造方法。
- シクロデキストリン分子の開口部にカルボキシル化ポリエチレングリコールが串刺し状に包接されてなる擬ポリロタキサンであって、前記カルボキシル化ポリエチレングリコールの両末端はCOOH基である擬ポリロタキサン。
- 2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)によりポリエチレングリコールを酸化してポリエチレングリコールの両末端がカルボキシル化されたカルボキシル化ポリエチレングリコールを得る、カルボキシル化ポリエチレングリコールの製造方法。
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Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007026577A1 (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Nissan Motor Co., Ltd. | 疎水性直鎖状分子ポリロタキサン及び架橋ポリロタキサン |
JP2007070553A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Tokyo Institute Of Technology | 擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンの製造方法 |
WO2007097365A1 (ja) | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Lintec Corporation | 粘着剤組成物およびこれを用いた粘着シート |
JP2007254570A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Lintec Corp | 擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンの製造方法 |
JP2007262402A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-10-11 | Univ Of Tokyo | 液晶性ポリロタキサン |
JP2008019371A (ja) * | 2006-07-14 | 2008-01-31 | Lintec Corp | ポリロタキサンおよびポリロタキサンの製造方法 |
JP2009013253A (ja) * | 2007-07-03 | 2009-01-22 | Lintec Corp | ポリロタキサンの製造方法 |
JP2009040872A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Lintec Corp | アシル化ロタキサンおよびその製造方法 |
JP2009204725A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | ハードコートフィルム、偏光板、および画像表示装置 |
WO2010067745A1 (ja) | 2008-12-10 | 2010-06-17 | リンテック株式会社 | 粘着シート |
WO2010067744A1 (ja) | 2008-12-10 | 2010-06-17 | リンテック株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着シート |
WO2010079681A1 (ja) * | 2009-01-08 | 2010-07-15 | リンテック株式会社 | 高分子架橋体および高分子架橋体の製造方法 |
JP2012025923A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-02-09 | Univ Of Tokyo | ポリロタキサンの合成方法及び新規ポリロタキサン |
WO2012081432A1 (ja) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | 住友精化株式会社 | 精製ポリロタキサンの製造方法 |
JP2012162737A (ja) * | 2012-04-26 | 2012-08-30 | Lintec Corp | 粘着シート |
WO2012124219A1 (ja) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | 住友精化株式会社 | ポリロタキサン組成物 |
JP2013140028A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-18 | Neos Co Ltd | 放射性物質吸着除去材料 |
JP2013178152A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Neos Co Ltd | 放射性物質吸着除去材料 |
WO2013147301A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 宇部興産株式会社 | ブロック基を有するポリロタキサンの製造方法 |
WO2014045921A1 (ja) | 2012-09-19 | 2014-03-27 | 住友精化株式会社 | ポリロタキサンの製造方法 |
WO2014112234A1 (ja) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | 住友精化株式会社 | 軟質材料用組成物及び軟質材料 |
WO2014196636A1 (ja) | 2013-06-07 | 2014-12-11 | アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社 | ポリロタキサン、並びにオキシラン基及び/又はオキセタン基を2以上有する化合物を有する架橋用組成物 |
WO2015052931A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Electorically conductive film |
WO2015064308A1 (ja) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 住友精化株式会社 | ポリロタキサン含有組成物 |
WO2016084345A1 (en) | 2014-11-27 | 2016-06-02 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Sheet-shaped stretchable structure, and resin composition for stretchable resin sheet and stretchable resin sheet used for the structure |
KR101840504B1 (ko) * | 2010-12-16 | 2018-03-20 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 유사 폴리로탁산 수성 분산체의 제조 방법 |
US9938382B2 (en) | 2010-12-16 | 2018-04-10 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for producing pseudopolyrotaxane |
US11345784B2 (en) | 2018-11-09 | 2022-05-31 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Resin composition, and resin film, metal foil with resin, metal clad laminate, wiring board, and circuit mount component using same |
US11401369B2 (en) | 2019-12-26 | 2022-08-02 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rotaxane, crosslinked product of rotaxane, and methods for producing the same |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101231292B1 (ko) * | 2005-02-21 | 2013-02-07 | 도꾜 다이가꾸 | 폴리로탁산 및 중합체를 갖는 재료, 및 그의 제조 방법 |
JP4521875B2 (ja) * | 2005-08-31 | 2010-08-11 | 日産自動車株式会社 | 疎水性修飾ポリロタキサン |
WO2007058247A1 (ja) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Daikin Industries, Ltd. | フルオロポリエーテル分子の包接化合物 |
CN100460446C (zh) * | 2006-03-14 | 2009-02-11 | 四川大学 | 自聚集超分子形状记忆材料及其制备方法 |
KR101504771B1 (ko) | 2007-03-06 | 2015-03-20 | 아도반스토 소후토 마테리아루즈 가부시키가이샤 | 폴리로탁산 및 폴리로탁산을 갖는 재료, 가교 폴리로탁산 및 상기 가교 폴리로탁산을 갖는 재료, 및 이들의 제조 방법 |
JP5250796B2 (ja) * | 2008-03-06 | 2013-07-31 | 株式会社不二製作所 | ゲル状研磨材の製造方法及びゲル状研磨材 |
EP2287206B1 (en) | 2008-05-30 | 2014-01-01 | Advanced Softmaterials Inc. | Polyrotaxane, aqueous polyrotaxane dispersion composition, crosslinked body of polyrotaxane and polymer and method for producing the same |
US8785552B2 (en) | 2008-09-01 | 2014-07-22 | Advanced Softmaterials Inc. | Solvent-free crosslinked polyrotaxane material and process for production of same |
JP5569893B2 (ja) * | 2008-11-12 | 2014-08-13 | リンテック株式会社 | 修飾擬ポリロタキサンおよび修飾ポリロタキサンの製造方法 |
JP5907646B2 (ja) | 2009-02-16 | 2016-04-26 | 日産自動車株式会社 | 微粒子−ポリロタキサン含有塗料、微粒子−ポリロタキサン含有塗膜及び塗装物品 |
CN103221431B (zh) * | 2010-12-16 | 2016-06-08 | 住友精化株式会社 | 准聚轮烷的制造方法 |
WO2012124218A1 (ja) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | 住友精化株式会社 | 親水性修飾ポリロタキサンの製造方法 |
ES2621975T3 (es) | 2011-03-14 | 2017-07-05 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Composición de polirrotaxano hidrófilo modificado |
CA2829862C (en) | 2011-03-14 | 2017-10-24 | Advanced Softmaterials Inc | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POWDERED HYDROPHILIC MODIFIED POLYROTAXANE |
CN103102492B (zh) * | 2013-03-07 | 2016-01-20 | 天津工业大学 | 一种基于环糊精的聚轮烷制造方法 |
EP3070142B1 (en) * | 2013-11-11 | 2019-05-22 | Tokuyama Corporation | Photochromic composition |
JP6369788B2 (ja) | 2014-11-27 | 2018-08-08 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | エレクトロニクス用構造体 |
US10308772B2 (en) | 2015-01-09 | 2019-06-04 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for producing pseudopolyrotaxane aqueous dispersion |
CN105153909B (zh) * | 2015-09-23 | 2017-07-25 | 上海贻赛新材料科技有限公司 | 一种高柔韧性pu涂料及其制备方法 |
JP6613812B2 (ja) * | 2015-10-29 | 2019-12-04 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴルフボール |
JPWO2017188376A1 (ja) * | 2016-04-27 | 2018-12-20 | 国立大学法人大阪大学 | ポリロタキサンの製造方法 |
JP7133227B2 (ja) | 2017-06-06 | 2022-09-08 | 株式会社Asm | 環状分子にポリアルキレンオキシド鎖又はその誘導体を有する置換基を有するポリロタキサン及びその製造方法 |
WO2019067786A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | The Regents Of The University Of California | MULTI-ARM POLYROTAXANE PLATFORM FOR PROTECTED ADMINISTRATION OF NUCLEIC ACIDS |
CN107474162B (zh) * | 2017-10-09 | 2019-07-19 | 重庆科技学院 | 一种通用型凝胶类聚轮烷交联剂及其制备方法 |
CN112654562B (zh) * | 2018-07-20 | 2023-06-02 | 赫尔克里士有限公司 | 水溶性或水分散性组合物 |
EP3845567A4 (en) | 2018-08-27 | 2022-05-04 | ASM Inc. | POLYROTAXANE, THERMALLY CURABLE COMPOSITION WITH SAID POLYROTAXANE, THERMALLY CURED CROSSLINKED ARTICLE, METHOD OF MAKING POLYROTAXANE AND METHOD OF MAKING A THERMALLY CURED CROSSLINKED ARTICLE |
US11230497B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-01-25 | Saudi Arabian Oil Company | Cement additives |
US11279864B2 (en) | 2019-10-04 | 2022-03-22 | Saudi Arabian Oil Company | Method of application of sliding-ring polymers to enhance elastic properties in oil-well cement |
JP2021178909A (ja) | 2020-05-13 | 2021-11-18 | 株式会社Asm | 環状分子にプロピレンオキシ繰り返し単位を有して形成される鎖を有する基を有するポリロタキサン |
US11688689B2 (en) | 2021-05-06 | 2023-06-27 | Micron Technology, Inc. | Electronic devices including stair step structures, and related memory devices, systems, and methods |
CN113527545B (zh) * | 2021-08-19 | 2022-05-17 | 北京理工大学 | 一种具有准确穿嵌量的β-环糊精聚轮烷、制备方法及其应用 |
US11858039B2 (en) | 2022-01-13 | 2024-01-02 | Saudi Arabian Oil Company | Direct ink printing of multi-material composite structures |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5256819A (en) * | 1992-12-24 | 1993-10-26 | Shell Oil Company | Preparation of polyoxyalkylene-alpha,omega-dicarboxylic acids |
JP3538744B2 (ja) | 1996-05-09 | 2004-06-14 | 独立行政法人 科学技術振興機構 | 刺激応答型超分子集合体 |
JP2972861B2 (ja) * | 1997-05-08 | 1999-11-08 | 北陸先端科学技術大学院大学長 | 超分子構造の血液適合性材料 |
US6113880A (en) * | 1997-12-17 | 2000-09-05 | Schering Aktiengesellschaft | Polyrotaxane derivatives for x-ray and nuclear magnetic resonance imaging |
JP3547616B2 (ja) | 1998-05-11 | 2004-07-28 | 独立行政法人 科学技術振興機構 | 超分子埋植材料 |
WO2001083566A1 (fr) * | 2000-04-28 | 2001-11-08 | Center For Advanced Science And Technology Incubation, Ltd. | Compose contenant du polyrotaxane reticule |
-
2003
- 2003-11-28 JP JP2003398774A patent/JP4461252B2/ja not_active Expired - Lifetime
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2004
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- 2004-11-24 EP EP04819364A patent/EP1693399B1/en active Active
Cited By (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7893168B2 (en) | 2005-08-31 | 2011-02-22 | Nissan Motor Co., Ltd. | Hydrophobic linear polyrotaxane molecule and crosslinked polyrotaxane |
WO2007026577A1 (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Nissan Motor Co., Ltd. | 疎水性直鎖状分子ポリロタキサン及び架橋ポリロタキサン |
JP2007070553A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Tokyo Institute Of Technology | 擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンの製造方法 |
WO2007097365A1 (ja) | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Lintec Corporation | 粘着剤組成物およびこれを用いた粘着シート |
JP2007224133A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Lintec Corp | 粘着剤組成物およびこれを用いた粘着シート |
JP2007262402A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-10-11 | Univ Of Tokyo | 液晶性ポリロタキサン |
JP2007254570A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Lintec Corp | 擬ポリロタキサンおよびポリロタキサンの製造方法 |
JP2008019371A (ja) * | 2006-07-14 | 2008-01-31 | Lintec Corp | ポリロタキサンおよびポリロタキサンの製造方法 |
JP2009013253A (ja) * | 2007-07-03 | 2009-01-22 | Lintec Corp | ポリロタキサンの製造方法 |
JP2009040872A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Lintec Corp | アシル化ロタキサンおよびその製造方法 |
JP2009204725A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | ハードコートフィルム、偏光板、および画像表示装置 |
WO2010067745A1 (ja) | 2008-12-10 | 2010-06-17 | リンテック株式会社 | 粘着シート |
WO2010067744A1 (ja) | 2008-12-10 | 2010-06-17 | リンテック株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着シート |
WO2010079681A1 (ja) * | 2009-01-08 | 2010-07-15 | リンテック株式会社 | 高分子架橋体および高分子架橋体の製造方法 |
JP2012025923A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-02-09 | Univ Of Tokyo | ポリロタキサンの合成方法及び新規ポリロタキサン |
KR101840504B1 (ko) * | 2010-12-16 | 2018-03-20 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 유사 폴리로탁산 수성 분산체의 제조 방법 |
JP6111072B2 (ja) * | 2010-12-16 | 2017-04-05 | 住友精化株式会社 | 精製ポリロタキサンの製造方法 |
US9068051B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-06-30 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for producing refined polyrotaxane |
JPWO2012081432A1 (ja) * | 2010-12-16 | 2014-05-22 | 住友精化株式会社 | 精製ポリロタキサンの製造方法 |
WO2012081432A1 (ja) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | 住友精化株式会社 | 精製ポリロタキサンの製造方法 |
US9938382B2 (en) | 2010-12-16 | 2018-04-10 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for producing pseudopolyrotaxane |
KR101840505B1 (ko) * | 2010-12-16 | 2018-03-20 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 정제 폴리로탁산의 제조 방법 |
WO2012124219A1 (ja) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | 住友精化株式会社 | ポリロタキサン組成物 |
JP6013319B2 (ja) * | 2011-03-14 | 2016-10-25 | 住友精化株式会社 | ポリロタキサン組成物 |
US9266972B2 (en) | 2011-03-14 | 2016-02-23 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Polyrotaxane composition |
JP2013140028A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-18 | Neos Co Ltd | 放射性物質吸着除去材料 |
JP2013178152A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Neos Co Ltd | 放射性物質吸着除去材料 |
WO2013147301A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 宇部興産株式会社 | ブロック基を有するポリロタキサンの製造方法 |
JPWO2013147301A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-12-14 | 宇部興産株式会社 | ブロック基を有するポリロタキサンの製造方法 |
JP2012162737A (ja) * | 2012-04-26 | 2012-08-30 | Lintec Corp | 粘着シート |
US9487630B2 (en) | 2012-09-19 | 2016-11-08 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for manufacturing polyrotaxane |
KR102049137B1 (ko) | 2012-09-19 | 2020-01-08 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 폴리로탁산의 제조 방법 |
WO2014045921A1 (ja) | 2012-09-19 | 2014-03-27 | 住友精化株式会社 | ポリロタキサンの製造方法 |
JP5604610B2 (ja) * | 2012-09-19 | 2014-10-08 | 住友精化株式会社 | ポリロタキサンの製造方法 |
KR20150058290A (ko) | 2012-09-19 | 2015-05-28 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 폴리로탁산의 제조 방법 |
WO2014112234A1 (ja) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | 住友精化株式会社 | 軟質材料用組成物及び軟質材料 |
WO2014196636A1 (ja) | 2013-06-07 | 2014-12-11 | アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社 | ポリロタキサン、並びにオキシラン基及び/又はオキセタン基を2以上有する化合物を有する架橋用組成物 |
US9839119B2 (en) | 2013-10-10 | 2017-12-05 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Electrically conductive film |
WO2015052931A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Electorically conductive film |
WO2015052853A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Resin composition and film using same |
US9468092B2 (en) | 2013-10-10 | 2016-10-11 | Panasonic intellectual property Management co., Ltd | Electrically conductive film |
WO2015052932A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Electorically conductive film |
US10009994B2 (en) | 2013-10-10 | 2018-06-26 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Resin composition and film using same |
US10791624B2 (en) | 2013-10-10 | 2020-09-29 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Resin composition and film using same |
WO2015064308A1 (ja) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 住友精化株式会社 | ポリロタキサン含有組成物 |
WO2016084345A1 (en) | 2014-11-27 | 2016-06-02 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Sheet-shaped stretchable structure, and resin composition for stretchable resin sheet and stretchable resin sheet used for the structure |
US10299379B2 (en) | 2014-11-27 | 2019-05-21 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Sheet-shaped stretchable structure, and resin composition for stretchable resin sheet and stretchable resin sheet used for the structure |
US10966317B2 (en) | 2014-11-27 | 2021-03-30 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Sheet-shaped stretchable structure, and resin composition for stretchable resin sheet and stretchable resin sheet used for the structure |
US11345784B2 (en) | 2018-11-09 | 2022-05-31 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Resin composition, and resin film, metal foil with resin, metal clad laminate, wiring board, and circuit mount component using same |
US11401369B2 (en) | 2019-12-26 | 2022-08-02 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rotaxane, crosslinked product of rotaxane, and methods for producing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2547691A1 (en) | 2005-06-09 |
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